KR860002169B1 - N-포스포노메틸글리신의 트리알킬술포늄 염류의 제조방법 - Google Patents
N-포스포노메틸글리신의 트리알킬술포늄 염류의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
본원 발명은 식물의 자연성장 또는 발육을 조절하는 신규의 화학물질의 제조방법 및 그 조성물에 관한 것이며, 특히 식물의 농업적 또는 원예적 여러가지 특성을 향상시키기 위하여 식물의 자연적 성장 또는 발육을 변화시키고, 그리고 불필요한 식물을 억제하는 식물의 화학적 처리에 관한 것이다.
식물의 성장의 여러가지 특성을 변형 또는 조절하여 여러가지 유익한 효과를 거두는 것은 농업 및 원예업에 종사하는 당업자 사이에 공지되어 있다.
예를들면, 어떤 종류의 처리법은 식물에 낙엽을 발생하게 하여 유익한 효과를 거둘 수 있다. 즉, 식물의 어느 부분의 발육은 계속 허용하되, 잎의 성장은 억제하는 것이다. 그 결과, 필요한 부분은 보다 더 성장하여, 수확량을 높여 준다. 이러한 낙엽을 발생하게 하는 처리법은 특히 아마, 목면, 콩 기타 이와같은 종류의 작물에 유용하다. 낙엽은 잎을 고사하게 하지만, 식물의 잔여부분에 대해서는 손상을 주지 않기 때문에 그 자체가 제초작용은 아니다. 사실, 낙엽을 발생하게 할 때, 처리된 식물을 고사시키는 것은 바람직하지 않다. 왜냐하면, 죽은 식물에 잎이 부착되어 있게 될 것이기 때문이다.
식물의 성장을 조절하는데 대한 또 하나의 반응은 일반적으로 식물의 성장의 지연 또는 억제이다. 이 반응은 여러가지 유익한 특성을 지닌다. 어떤 식물의 경우, 보통 윗쪽으로 커지는 것을 억제하여, 주요 줄기는 키가 크지 않고 측면쪽으로 가지만 크게한다. 자연성장 또는 발육의 개조는 작은 관목식물로 만들며, 이 식물은 한발과 해충의 만연에 대한 저항력의 증가를 보여준다. 잔디는 위로 성장하는 것을 억제하는 것이 바람직하다. 이와같은 풀의 수직성장을 감소시키면, 뿌리의 발육이 향상되며, 더 조밀하고 튼튼한 잔디가 생성된다. 잔디의 수직성장의 억제는 골프장이나 이와같은 풀밭에서 잔디를 깍는 기간의 간격을 길게 해준다.
생목초, 감자, 사탕수수, 사탕무, 포도, 멜론 및 과수와 같은 여러가지 종류의 식물에 있어서, 식물의 성장의 억제는 수확시에 식물의 탄수화물을 증가시키는 결과를 가져온다. 식물의 발육의 적절한 단계에서 식물의 성장을 억제하면 식물의 성장에 소모되는 탄수화물의 양을 감소시키고 전분이나 자당(蔗糖)을 늘리는 결과를 가져오게 한다. 과수의 식물의 성장억제는 가지를 짧게하고, 전체 형태가 크고 충만하게 하며, 성장에 있어서 수직으로 더 크지않게 하는 결과가 된다. 이와 같은 요인은 과수에 접근을 더 용이하게 하고 실과의 수확을 용이하게 하는데 도움이 된다.
식물의 자연성장을 조절하고 불필요한 식물체를 억제함에 있어서 유용한 신규의 하기 구조식을 가진 N-포스포노메틸글리신의 트리알킬술포륨 염류를 발견하였다.
식중, R은 C1~C3알킬이며, n은 0 또는 1이다.
또한, 본원 발명은 식물체-조절, 유효 및 비치사(非致死)량의 상기 화합물을 상기 식물체에 적용함으로써 이루어지는 식물체의 자연성장 조절방법 및 제초유효량의 상기 화합물을 식물체의 발아후 단계에 식물체에 대하여 적용함으로써 이루어지는 불필요한 식물체의 억제방법에 관한 것이다.
여기에서 사용되는 "자연성장 또는 발육"이라 함은 인공적 외부영향이 없이 식물체의 유전 및 환경에 따른 식물체의 정상적 라이프 시이클을 가르킨다. 본원 발명의 화합물은 재배지에서 자라나는 사탕수수의 자당 산출량을 증가시키는데 사용되는 것이 바람직하다. "조절" 이라 함은 화학적 수단을 통하여 식물체를 살멸하지 않고, 식물체의 정상적 라이프 사이클로부터 일시적 또는 영속적 변태 또는 변화를 가져오게 함을 뜻한다.
"제초유효량"이라함은 식물체 또는 그 일부분을 살명시킬 수 있는 여기에 명시된 화합물의 양을 뜻한다. "식물체"라 함은 발아하는 종자, 자라나오는 묘(苗), 뿌리 및 지상부분을 포함하는 정착된 식물체를 뜻한다. 제초효과는 살멸, 낙엽, 건조, 위축, 고엽 및 왜소화 등을 포함하며, 일반적으로 제초효과는 성장조절 효과보다 높은 적용률로 이루어진다.
여기에서 사용되는 "알킬"이라 함은 직쇄 및 분지쇄(分枝鎖)알킬그룹 양쪽 모두를 포한한다. 탄소원자 범위는 그 상한 및 하한을 모두 포함한다.
본원 발명에 의한 식물체의 자연성장 또는 발육의 조절은 상기 구조식의 화합물 또는 그 조성물을 수확하기 약 4-10주전에 식물체에 대하여 직접 사용함에 의하여 달성된다. 적절하게 제어된 적용에 의하여 식물체의 조절효과는 제초효과가 아닌 방법으로 달성할 수 있다. 유효량은 선택되는 특정물질 뿐만 아니라 또한 요구되는 조절효과, 처리될 식물체의 종류 및 그 발육관계 및 영속적 또는 일시적 처리효과를 목적으로 하느냐의 여부에 따라 유효량이 달라진다. 적절한 식물체의 조절량을 결정함에 있어서 고려되어야 할 기타 용인으로서는 적용방법 및 온도 또는 강우량과 같은 기후 조건등이 포함된다. 성장조절효과는 식물체의 생태학적 과정 또는 형태에서 또는 이 두가지 모두가 결합하여 또는 상기 화합물의 효력에 의하여 발생한다. 생태학적 변화는 산출되는 과실 또는 꽃의 양에 있어서의 변화는 물론 그 식물체의 크기, 형태, 빛깔 또는 조직에 있어서의 관찰할 수 있는 변화에 의하여 현저하게 나타난다.
한편, 생태학적 과정에서의 변화는 처리된 식물체내에서 일어나며, 보통 관찰자의 눈에는 보이지 않는다. 이 생태의 변화는 식물체에 자연발생하는 호르몬과 같은 화학물질의 생산, 저장 또는 사용에 있어서 자주 일어난다. 생태학적 변화는 형태의 변화가 뒤따르게 될때에는 육안으로 검지할 수 있다. 그밖에 또, 각종 생태학적 과정에 있어서의 변화의 성질 및 크기를 측정하기 위한 수많은 분석 절차들은 이 기술분야에 숙련된 사람들에게 잘 알려져 있다.
본원 발명의 화합물은 처리된 식물체의 자연성장 또는 발육을 여러가지의 방법으로 조절하는데 있어 유용하다. 그리고 개개의 화합물이 개개의 식물체 종(種)에서 또는 개개의 적용률로 동일한 조절효과를 나타내지 않을 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 상기한 바와같이, 조절효과는 화합물, 적용률, 식물체 등에 따라서 달라질 것이다.
제초효과도 동일한 방법으로 달성되며, 그리고 적용률의 강도는 원하는 결과를 성취하기 위하여 달라질 수도 있다.
본원 발명의 화합물은 하기와 같은 공정으로 쉽게 제조할 수 있다.
즉, 본원 발명의 화합물은 N-포스포노메틸글리신을 산화은과 반응시킴에 의하여 은염(銀염)을 형성하거나 또는 N-포스포노메틸글리신을 수산화나트륨과 반응시킴에 의하여 나트륨염을 형성하고, 상기 은염 또는 나트륨을 트리알킬 술포늄 또는 할로겐화 트리알킬 술폭소늄으로 처리함으로써 이루어진다. 선택적으로, 글리신은 산화프로필렌의 존재하에서 트리알킬술포늄 또는 할로겐화 트리알킬 술폭소늄과 직접 반응될 수도 있다. N-포스포노메틸글리신은 통칭 "글리포세이트(glyphosate)"로 알려져 있는 시판되는 물질이다. 그것은 글리신의 포스포노메틸화, 에틸글리신에이트와 포름알데히드 및 디에틸포스파이트의 반응, 또는 N-포스포노메틸글리신의 산화에 의하여 제조할 수 있다. 이와같은 제조방법들은 미합중국 특허 제3,799,758호(프란즈, 1974년 3월 26일자)에 기재되어 있다.
하기 실시예에서 설명하는 바와같이, 본원 발명의 화합물들은 식물체의 성장 또는 발육을 조절하거나 또는 잡초를 살멸할 수 있다. 조절효과는 이 화합물의 본래 성질로서 바람직한 동시에 농작물생산 경제에 있어서 이들 화합물의 효과는 가장 중요성을 지닌다. 그러므로, 개개의 식물체의 수율의 증가, 단위면적당 수율의 증가 및 수확 및/또는 처리가공경비의 감소 등 여러가지 면이 식물에의 성장 또는 발육기간 동안 개개의 조절효과의 결과를 평가함에 있어서 고려되어야 한다.
하기 특정 실시예들은 본원 발명에 의한 화합물의 제조방법 및 식물체의 성장을 조적하고 불필요한 식물체를 억제하는데 있어서의 이들 화합물의 유효성에 관한 실시예이며, 본원 발명은 하기 실시예에 제한되지 않는다.
[실시예 1]
글리포세이트의 모노-트리메틸술포늄 염
80ml의 테트라히드로푸란 및 20ml의 물로 이루어지는 용액을 조제하고, 이 용액에 대하여 1.7g(0.01몰)의 N-포스포노메틸글리신(미합중국 미조리주 센트루이스 소재, 몬산토 농산품회사제품) 및 0.4g(0.01몰)의 분말로 된 수산화나트륨을 첨가하였다. 그리고나서, 2.0g(0.01몰)의 요드화 트리메틸술포닐을 첨가하자, 곧 맑은 용액이 생성되었다. 상기 용액은 휘발분이 제거되고 에탄올내에 분산되어 60℃까지 가열된 후에, 여과 및 건조함으로써 1.8g의 백색분말인 N-포스포노메틸글리신의 모노-트리메틸술포늄염이 산출되었으며, 그 분자구조는 탄소-13 및 양자 헥자기공명분석에 의하여 확인되었다.
[실시예 2]
글리포세이트의 모노-트리메틸술포늄염
50ml의 물, 4.2g(0.025몰)의 N-포스포노메틸글리신 및 5.5g(0.025몰)의 요드화 트리메틸술폭소닐을 반응 용기내에 넣은 후에, 상기 반응용기를 수욕(水浴)내에서 조용히 가열하고, 15ml의 산화프로필렌을 첨가하였다. 상기 혼합물을 1시간동안 교반한 후에 에테르로 세척하고, 그리고 상(相)분리하였다. 그리고 나서 수상(水相)을 제거함으로써 5.8g의 백색분말인 N-포스포노메틸글리신의 모노-트리메틸술폭소늄염(융점 184-186℃)이 산출되었으며, 그 분자구조는 탄소-13 및 양자 핵자기 공명분석에 의하여 확인되었다.
상기 일반 구조식의 범위내의 기타 화합물은 적당한 출발물질을 가지고 상기 방법들중의 어느 방법에 의해서도 제조할 수 있다.
[실시예 3]
본 실시예는 사탕수수(학명 : Sorghum vulgare)의 성장을 조절함에 있어서 실시예 1에서 제조된 화합물의 유효성을 설명한다. 다음의 시험절차로 실시하였다.
일련의 직경 7.5인치(19.0cm)크기의 백색 플라스틱 재배함에 100ppm의 시스-N-[(트리클로로메틸)티오]-4-시클로헥센-1,2-디카르복시미드(시판되고 있는 살균제) 및 150ppm의 17-17-17비료(각기 17중량%의 N, P2O5및 K2O로 구성된)를 함유하는 약 10파운드(4.54kg)의 로움질 사양토를 채워 넣었다. 개개의 재배함에 8개의 사탕수수 종자를 파종한 후에, 재배함을 온실에 놓고, 주간에는 27℃, 야간에는 21℃의 온도를 유지하였다. 그 후 5주간동안 싹터나오는 묘를 솎아 주어 각 재배함당 묘 1개가 되도록 하였다. 재배함은 정기적으로 17-17-17비료를 주었다.
상기 식물체는 동등한 몫(部)의 아세톤 및 물에 용해된 시험화합물로 이루어지는 용액으로 파종 후 114일간 분무되었다. 분무장치는 2산화탄소에 의하여 가압되어 자전차형 장치에 장착되었다. 시험용액은 에이커당 80갈론(헥터르당 750리터)의 비율로 분무되었다. 용액의 농도는 에이커당 80갈론의 합계량으로 식물체에 분무되었을때에, 원하는 에이커당 파운드(1b/A)의 적용률이 되도록 미리 정량하였다. 그러므로, 농도는 0.251b/A(0.28kg/ha)의 적용률에 부합되도록 선택되었다.
상기 처리에 잇따라 식물체들을 39일 동안 추가로 온실내에 놓아두었다. 이 기간동안 발아 및 화분(花粉)발산도를 정기적으로 기록하였다. 그리고나서, 식물체를 수확하였다. 식물체의 줄기를 토양수준으로 자르고 발아 및 꽃망울을 제거하였다. 개개의 줄기에 대하여 발아를 건조 그 무게를 평량하고 꽃망울의 길이를 측정하였다. 줄기의 나머지 부분의 모든 잎을 따서 그 길이 및 중량을 측정하였다. 그 후에, 줄기들을 작은 조각으로 자르고 평방인치당 20,000파운드(평방 cm 당 13,800뉴톤)의 압력하에 수압(水壓)프레스내에서 압착하였다. 짜내진 즙의 양은 전체 용해된 고체로 환산하여 그 질과 함께 측정되었다. 후자는 수동의 즙굴절계(屈折計)로 측정하였고, 그리고 즙의 중량%로 나타냈다.
상기 시험과 똑같은 시럼을 각 적용률로 5회 실시하였다. 그밖에 또, 비교용 대조(對照)식물체로서 5개의 처리되지 않은 식물체가 포함되었다. 이들 시험결과는 표 I 및 II에 나타낸다.
표 I에는 발아 및 화분발산에 관한 데이터가 기재되어 있다. 상기 데이터들은 각기 5회의 시험치의 평균치이다. 각 경우에 있어서 발아 및 화분발산도가 시험용액이 적용되었을때에 감소되었음은 명확하다. 이 개화(開花)의 감소현상은 자당의 생산 및 저장효능의 증가를 나타낸다.
표 II에는 수확 후에 발아, 화경(花梗), 줄기 및 압착된 즙을 측정한 평균치가 기재되어 있다. 이 데이터들은 대조식물체와 비교해 볼 때에 건조된 발아의 중량, 화경의 길이 및 줄기의 높이 및 중량에 있어서 감소되었음을 나타낸다.
[표 I]
수확정데이터
5회시험분의평균치
[표 II]
수확전데이터
5회시험분의평균치
*TDS : 전체 용해된 고체(Total Dissolved Solids)
[실시예 4]
본 실시예는 실시예 1 및 2에서 제조된 화합물의 발아후 제초활성도를 설명한다.
알루미늄 재배함(15.2×22.9×8.9cm)에 각기 50ppm의 시판되는 살균제 시스-N[(트리클로로메틸)티오]-4-시클로헥센-1,2-디카르복시미드(Captan 
) 및 17-17-17비료(N-P2O5-K2O의 중량%)를 함유하는 로움질 사양토를 7.6cm깊이로 채워 넣었다. 각 재배함의 폭방향으로 수개의 골을 만든 후에 각종의 풀 및 과엽잡초류의 종자를 한골마다 1종(種)식 파종하였다. 사용된 잡초종은 아래와 같다.
광엽잡초의종류 :
A. 일년생 나팔꽃 Ipomoea purpurea
B. 우엉 Xanthium sp.
C. 흰독말풀 Datura stramonium
D. 벨벳리프 Abutilon theophrasti
E. 겨자 Brassica sp.
F. 까마종이 Solanum sp.
G. 명아주 Amaranthus sp.
풀종류 :
H. 노랑넛세지 Cyperus esculentus
I. 다우니브롬 Bromus tectorum
J. 뚝새풀 Setaria sp.
K. 일년생 독보리 Lolium multiflorum
L. 워터그라스 Echinochloa crusgalli
M. 쇄터케인 Sorghum bicolor
N. 야생귀리 Avena fatua
광엽종을 먼저 파종한지 4일 후에, 풀 종류를 파종하였다. 각 종류의 충분한 양의 종자를 파종하여, 각 식물체의 크기에 따라 발아 후에 1골당 20-50개의 묘가 되도록 하였다.
풀 종류를 파종한지 10일 후에 모든 종류의 발아된 묘를 시험화합물의 수용액으로 분무하였다. 용액은 에이커당 80갈론(헥타르당 750ℓ)의 분무율이 에이커당 0.5-4.0파운드의 시험화합물(헥타르당 0.56-4.48kg)이 되도록 희석되었다. 전혀 처리되지 않은 추가의 재배함은 처리된 재배함내에서의 잡초억제도를 측정하기 위한 기준으로서 사용되었다.
19일 후에, 시험 재배함들을 기준과 비교하여 각 골의 잡초들을 0%-100%범위의 억제%로 환산하여, 육안으로 평가하였다. 여기에서 0%는 기준의 골과 동일한 성장도를 나타내며, 그리고 100%는 그 골내의 모든 잡초류의 완전 살멸을 나타낸다. 모든 형태의 식물체의 상해도가 평가되었다. 그 결과를 표 III에 나타낸다.
[표 III]
제초시험결과
적용방법
식물성장조절제로서 사용되는 또는 제초제로서 사용되든간에 본원 발명의 화합물은 토양으로부터 식물체가 발아한 후에 뒤이어 식물체에 직접 적용되었을때에 가장 유용하다. 농경지에서 사용함에 있어서는 일반적으로 상기 화합물은 그 분산을 돕기 위하여 추가의 성분 및 희석담체를 함유하는 적당한 조성물로 만든다. 이와같은 성분 또는 담체는 예를들면, 물, 유기용제, 분말, 입상체, 표면활성제, 기름속의 물 및 물속의 기름 에멀젼, 습윤제, 분산제 및 유화제 등이다. 보통, 조성물은 분말, 용액, 유화농축물 또는 습윤분말의 형태를 취한다.
A. 분말
분물은 활성화합물과 밀도가 높은 자유·유동 고체담체가 결합된 밀도가 높은 분말조성물이다. 이것들은 건조형태로 적용하기 위하여 만들어진 것이며 원하지 않는 지역에 바람에 의하여 날려가서 침전되는 것을 방지하기 위한 목적으로 만들어진 것이다.
담체는 광물계통 또는 식물계통의 물질을 사용할 수 있으나, 밀도가 높고, 표면 면적이 작고, 액체흡수성이 낮은 유기 또는 무기분말이 담체로서 바람직하다. 적절한 담체로서는 운모활석, 엽납석(葉蠟石), 고령토, 담배더스트 및 그라운드 칼슘 인광(燐鑛)이 포함된다.
분말의 성능은 때때로 이온, 음이온 또는 비이온 특성을 가진 액체 또는 고체습윤제를 포함시킴에 의하여 향상된다. 바람직한 습윤제로서는 알킬벤젠, 알킬나프탈렌 술포네이트, 황화 지방족알콜, 아민 또는 산(酸)아미드, 장쇄(長鎖)의 나트륨 이소티오에이트의 산에스테르, 나트륨술포석신에이트의 에스테르, 황화 또는 술폰화 지방족 산에스테르, 석유술포네이트, 술폰화 식물유 및 디터셔리 아세틸렌 글리콜 등이 이에 포함된다. 상기 분말조성물에서 분산매도 또한 유용하다. 전형적인 분산매로서는 메틸 셀룰로오스, 폴리비닐알콜, 리그닌 술폰에이트, 중합 알킬나프탈렌 술폰에이트, 나트륨 나프탈렌 술폰에이트, 폴리메틸렌 비스나프탈렌 술폰에이트 및 소듐-N-메틸-N-(장쇄산)타우레이트 등이 이에 포함된다.
또한, 분말의 제조에 있어서 조제로서 불활성 흡착성 분쇄조제가 분말조성물에 자주 포함된다. 적당한 분쇄조제로서는 아타풀자이트점토, 규조토, 합성 정제 규조토 및 합성규산칼슘 및 마그네슘 등이 이에 포함된다.
전형적인 분말조성물에 있어서, 담체는 보통 전체 조성물의 약 30-90중량%의 농도로 존재한다. 분쇄조제는 보통 약 5-50중량%, 그리고 습윤제는 약 1.0중량%이내의 양으로 존재한다. 분산매가 사용될때에는 약 0.5중량%이내의 양으로 존재하며, 소량의 점결방지제 및 정전제도 또한 존재할 수 있다. 전체조성물의 입자 크기는 보통 약 30-50미크론이다.
B. 용액
활성화합물의 수용액은 에이커당 약 1-200갈론의 용액의 적용률(헥타르당 약 9-1875리터)이 활성성분의 소요량을 공급할 수 있도록 제조된다. 0.05%-0.5%의 소량의 비식물독성 표면활성제가 용액의 습윤성을 향상시키고 식물체 표면 위에서의 그 분산성을 향상시키기 위하여 보통 포함된다. 이 점에 관하여는 음이온, 양이온, 비이온, 양성 표면활성제, 양성이온 표면활성제 등이 모두 유용하게 사용된다.
적당한 음이온 표면활성제는 알칼리금속, 암모늄 및 지방족 쇄(鎖)내에 8-18개의 탄소원자를 가진 지방족 알콜 술페이트의 아민염과, 알킬쇄내에 9-15개의 탄소원자의 알킬 벤젠 술폰에이트의 나트륨염을 포함한다. 적당한 양이온 표면활성제는 8-18개의 탄소원자의 알킬쇄를 가진 디메틸 디알킬할로겐화 제4암모늄을 포함한다. 적당한 비이온 표면활성제는 10-18개의 탄소원자를 가진 지방족 알콜의 폴리옥시 에틸렌부가물, 6-12개의 탄소원자의 알킬쇄와 각 몰의 알킬페놀 위에 응축된 10-14몰의 산화에틸렌 응축물을 가진 솔비탄 에스테르의 산화 ㅏ폴리에틸렌 응축물을 포함한다. 적당한 양성 표면활성제는 8-18개의 탄소원자를 함유하고 그리고 술페이트 또는 술폰에이트와 같은 음이온 수용성 그룹을 함유하는 지방족 치환분을 가진 제2 및 제3지방족 아민 유도체를 포함한다. 예를들면, 소듐-3-도데실 아미노프로피온에이트 및 나트륨-3-도데실아미노프로판 술폰에이트가 이에 해당된다. 적당한 양성이온 표면활성제는 8-18개의 탄소원자를 함유하는 지방족 치환분과 음이온 수용성 그룹을 함유하는 또 하나의 지방족 치환분을 가진 지방족 제4암모늄 화합물의 유도체를 포함한다. 예를들면, 3-(N,N-디메틸-N-헥사데실암모니아)프로판-1-술폰에이트 및 3-(N,N-디메틸-N-헥사데실암모니아)-2-히드록시프로판-1-술폰에이트 등이다.
C. 유화농축물
유화농축물은 활성물질 및 유화제가 비수혼화성(非水混和性)용제내에 용해된 용액이다. 사용전에 농축물은 물로 희석되어 용제점적(點滴)의 현탁에멀젼을 형성한다.
유화농축물에 사용되는 전형적인 용제로서는 위드유(weed oil), 염화탄화수소, 비수혼화성 에테르, 에스테르 및 케톤이 포함된다.
전형적인 유화제는 음이온 또는 비이온 표면활성제 또는 그 혼합물이다. 예를들면, 장쇄의 메르캅탄 폴리에톡시알콜, 알킬아릴 폴리에톡시 알콜, 솔비탄 지방산 에스테르, 솔비탄 지방산 에스테르를 가진 폴리옥시에틸렌 에테르, 지방산 또는 로진산을 가진 폴리옥시 에틸렌 글리콜 에스테르, 지방족 알킬롤아미드 농축물, 지방족 알콜술페이트의 칼슘 및 아민염, 유용성 석유술폰에이트, 바람직하기로는 이들 유화제의 혼합물 등이 포함된다. 보통, 이와같은 유화제들은 전체 조성물의 약 1-10중량%로 이루어진다.
전형적인 유화농축물은 약 15-50중량%의 활성물질, 약 40-82중량%의 용제 및 약 1-10중량%의 유화제를 함유한다. 확전제 및 스티커와 같은 기타 부가제도 또한 포함될 수 있다.
D. 습윤분말
습윤분말은 활성물질, 불활성 고체중량제 및 물속에 현탁되었을때에 조속한 습윤성 및 응결방지성을 제공하기 위한 한가지 이상의 표면활성제를 함유하는 물·분산성의 조성물이다.
적당한 고체증량제는 천연광물 및 이와같은 광물로부터 합성유도된 물질들을 포함한다. 예를들면, 고령토, 아타풀자이트 점토, 몽트모릴로나이트 점토, 합성규토, 합성규산 마그네슘 및 칼슘 술페이트 디하이드레이트가 이에 해당된다.
적당한 표면활성제는 비이온 및 음이온 형 양쪽 모두를 포함하여, 습윤제 및 분산매로서 작용하며, 보통 이중 하나를 포함한다. 바람직한 습윤제는 알킬벤젠 및 알킬나프탈렌 술폰에이트, 술폰화지방족 알콜, 이민 또는 산 아미드, 나트륨 이소티온에이트의 장쇄 산 에스테르, 나트륨 술포석신에이트의 에스테르, 황화 또는 술폰화 지방산 에스테르, 석유술폰에이트, 술폰화 식물유 및 디터셔리 아세틸렌 글리콜 등이 이에 포함된다. 바람직한 분산매는 메틸 셀룰로오스, 폴리비닐 알콜, 리그닌 술폰에이트, 중합알킬나프탈렌 술폰에이트, 나트륨 나프탈렌 술폰에이트, 폴리메틸렌 비스나프탈렌 술폰에이트 및 나트륨-N-메틸-N-(장쇄단)타우레이트 등이다.
전형적인 습윤분말은 25-90중량%의 활성물질, 0.5-2.0%의 습윤제, 0.25-5.0%의 분산매 및 9.25-74.25중량%의 불활성 중량제를 함유한다. 때때로, 0.1-1.0%의 증량제는 방청제(防請劑) 및/또는 기포방지제로 대치된다.
E. 일반성
일반적으로 발아 후 살포 및 분무장치를 포함한 어떠한 통상적적용방법도 사용할 수 있다. 제초제로 사용되든 또는 성장조절제로 사용되든간에 원하는 결과를 달성하기에 유효한 활성성분의 양은 제어될 식물종류의 특성 및 주요 조건등에 달려 있다. 제초효과는 보통 에이커당 0.1-50파운드, 바람직하기로는 1-10파운드의 활성성분으로 이루어지며, 한편 식물의 성장조절효과는 보통 에이커당 0.1-20파운드, 바람직하기로는 0.5-5파운드의 활성성분으로 달성된다. 동일한 억제도를 달성하기 위하여 활성도가 낮은 화합물은 활성도가 더 높은 화합물보다 더 많은 적용량을 필요로 하게 된다는 점은 이 기술분야에 숙련된 사람들에게는 용이하게 이해될 것이다.
Claims (3)
- N-포스포노메틸글리신을 수산화나트륨과 반응시켜 나트륨염을 형성하고, 이어서 트리알킬술포늄 또는 할로겐화 트리알킬 술폭소늄으로 처리하여 이루어지는 하기 일반식을 가진 N-포스포노메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법.
식중, R은 C1~C3알킬이며, n은 0 또는 1이다. - 제1항에 있어서, R이 메틸이며, n이 0인 N-포스포노메틸글리신의 트리알킬술포늄 염류의 제조방법.
- 제1항에 있어서, R이 메틸이며, n이 1 N-인포스포노메틸글리신의 트리알킬술포늄 염류의 제조방법.
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