SE445555B - Trialkylsulfoniumsalter av n-fosfonometylglycin, planttillvextreglerande och herbicidiskt aktiv komposition, samt anvendning av kompositionen for att reglera den naturliga tillvexten eller utvecklingen av vextplantor el - Google Patents
Trialkylsulfoniumsalter av n-fosfonometylglycin, planttillvextreglerande och herbicidiskt aktiv komposition, samt anvendning av kompositionen for att reglera den naturliga tillvexten eller utvecklingen av vextplantor elInfo
- Publication number
- SE445555B SE445555B SE8106835A SE8106835A SE445555B SE 445555 B SE445555 B SE 445555B SE 8106835 A SE8106835 A SE 8106835A SE 8106835 A SE8106835 A SE 8106835A SE 445555 B SE445555 B SE 445555B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- composition
- plant
- development
- growth
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 18
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 15
- 238000011161 development Methods 0.000 title claims description 11
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 title description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- 231100001160 nonlethal Toxicity 0.000 claims description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 46
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 19
- -1 sulfoxonium halide Chemical class 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical class OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 3
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N Carbon-13 Chemical compound [13C] OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 2-(phosphanylmethylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNCP DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 244000060924 Brassica campestris Species 0.000 description 1
- 241000220243 Brassica sp. Species 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000557724 Ceratitis rosa Species 0.000 description 1
- 244000272323 Cirsium lanceolatum Species 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 240000001505 Cyperus odoratus Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAOHKACVOFGZOI-UHFFFAOYSA-N Fominoben hydrochloride Chemical compound [Cl-].ClC=1C=CC=C(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)C=1CN(C)CC(=O)[NH+]1CCOCC1 ZAOHKACVOFGZOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 240000005218 Phyla nodiflora Species 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000012480 Solanum sp Nutrition 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241001506773 Xanthium sp. Species 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical class [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000002925 chemical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N dialuminum;magnesium;disilicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XGZRAKBCYZIBKP-UHFFFAOYSA-L disodium;dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Na+].[Na+] XGZRAKBCYZIBKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 229960004594 fominoben Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000012794 pre-harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Chemical class 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- TWPVZKPFIMFABN-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diiodide Chemical compound IS(I)(=O)=O TWPVZKPFIMFABN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
40 8106835-5 mattor. När den vertikala tillväxthastigheten hos sådana gräs minskas förbättras rotutvecklingen och en tätare, kraftigarea matta erhålles. Retardationen av mattgräs ökar också interval- len mellan klippningarna av gräsmattor, golfbanor och liknande gräsarealer.
Hos många växttyper, såsom ensilagegrödor, potatis, sockerbetor, betor, vindruvor, meloner och fruktträd resulterar retardationen av vegetativ tillväxt i en ökning i kolhydratinnehâllet hos plantorna vid skördetillfället. Retardaticnen eller undertryc- kandet av sådan tillväxt i lämpligt skede av utvecklingen antas leda till att mindre mängd tillgängligt kolhydrat förbrukas för vegetativ tillväxt och resulterar i en förhöjd stärke»dse- och/ eller rörsockerhalt. Retardationen av den vegetativa tillväxten hos fruktträd visar sig i kortare grenar och ökar formfulländ- ning och resulterar ofta i minskad vertikal utsträckning. Dessa faktorer bidrar till att underlätta tillgängligheten till träd- gården och förenkla fruktskördeproceduren.
Det har nu visat sig att nya trialkylsulfoniumsalter av N-fos- fonometylglycin är användbara för såväl reglering av den natur- liga tillväxten eller utvecklingen av växtplantor som bekämp- ningen av oönskad vegetation. Dessa salter uppvisar formeln Rssmncag o 9 o II P-CH2NHCH2COH HO i vilken R betecknar C1-C3-alkyl och n är 0 eller 1.
Uppfinningen avser vidare en planttillväxtreglerande och her- bidiskt aktiv komposition innefattande en icke letal mängd av föreningen ovan tillsammans med en inert bärare. Slutligen av- ses användningen av en sådan komposition för att reglera den naturliga tillväxten eller utvecklingen av växtplantor eller -för bekämpning av oönskad vegetation efter det att en växt kommit upp ur jorden. böttrvcket "naturlig tillväxt eller utveckling" avser här att be- teckna den normala livscykeln hos en växtplanta enligt dess ge- U) HO 8106835-5 netik och miljö i frånvaro av artificiell yttre påverkan. En föredragen användbarhet av ifrågavarande föreningar är att öka utbytet av rörsocker hos fältodlat sockerrör och durra. Termen "reglera" användes här för att beteckna åstadkommandet på kemisk väg av varje temporär eller permanent modifiering eller variation från den normala livscykeln utom att döda plantan.
Uttrycket "herbicidiskt verksam mängd" betecknar varje mängd av här angivna föreningar, som dödar en växtplanta eller någon del därav. Med "växtplantor" menas groende frön, skjutande skott och etablerad vegetation inklusive rötter och ovanjorddelar.
Herbicida effekter inkluderar avdödning, defoliering, uttorkning, tillväxthämning, nedbränning och förkrympthet. Herbicida effek- ter uppnås i allmänhet vid högre tillsatsmängder än tillväxtreg- lerande effekter.
Termen "alkyl" avser att inkludera såväl raka som grenade alkyl- grupper. Antalet kolatomer avser att inkludera de övre och undre gränsvärdena.
Enligt uppfinningen uppnås reglering av den naturliga tillväxten eller utvecklingen av växtplantor genom direkt applicering av en förening med ovan angivna formel eller en beredning av en sådan förening till växtplantorna eller någon av delarna ovan jord ca U-10 veckor före skörden. Med lämpligt reglerad till- försel kan en tillväxtreglerande effekt uppnås utan herbicida resultat. Den mängd, som konstituerar en verksam mängd, varie- rar inte bara med det material som man valt att behandla utan även med den reglerande effekt man vill uppnå, den art av växt- planta man behandlar och dess utvecklingsstadium och om en per- manent eller övergående effekt önskas. Andra faktorer, som har betydelse för valet av tillförd mängd till växtplantan inklude- rar appliceringsmetoden och väderbetingelser, såsom temperatur eller regn. Tillväxtregleringen kan härröra från föreningens effekt på antingen de fysiologiska processerna eller växtplan- tans morfologi eller båda i kombination eller i följd. Morfo- logiska förändringar avslöjas i allmänhet genom iakttagbara för- ändringar i storleken, formen, färgen eller texturen hos den behandlade växtplantan eller någon av dess delar liksom i kvan- titeten frukt eller blommor som alstras.
H0 8106835-5 Förändringar i fysiologiska processer försiggär å andra sidan inom den behandlade växtplantan och är ofta fördolda för iakt- tagarens öga. Förändringar av denna typ inträffar oftast vid produktion, utplacering, lagring eller användning av i Växtplan- tan naturligt förekommande kemikalier, såsom hormoner. Fysiolo- giska förändringar kan detekteras visuellt när den följs av en förändring i morfologin. Dessutom känner fackmannen till ett flertal analytiska metoder för att bestämma naturen och omfatt- ningen av förändringar i de olika fysiologiska processerna.
Föreningarna enligt uppfinningen har till uppgift att reglera den naturliga tillväxten eller utvecklingen av behandlade växt- plantor på en rad olika sätt och det är underförstått att varje förening inte kan medföra identiska reglerande effekter på varje växtplantart eller i vilken som helst applicerad mängd.
Som ovan nämnts kan resultatet variera med föreningen, tillför- da mängden, växtplantans art etc.
Herbicida effekter uppnås på likartat sätt och omfattningen av behandlingen kan varieras för att uppnå önskat resultat.
Föreningarna enligt uppfinningen framställes enkelt ur N-fosfo- nometylglycin genom att omsätta den senare med silveroxid under bildning av silversaltet eller med natriumhydroxid för bildning av natriumsaltet och behandla antingen silver- eller natrium- saltet med en trialkylsulfonium- eller sulfoxoniumhalogenid.
Alternativt kan glycinet omsättas direkt med trialkylsulfonium- eller sulfoxoniumhalogeniden i närvaro av propylenoxid. N-fos- fonometylqlycin är ett på marknaden tillgängligt material känt under beteckningen "glyfosat". Det kan framställas genom fos- fonometylering av glycin, omsättning av etylglycinat med formal- dehyd och dietylfosfit eller oxidation av N-fosfinometylglycin.
Sådana metoder finns beskrivna i US patentskriften 3 799 758.
Såsom illustreras i efterföljande exempel kan föreningarna un- ligt uppfinningen antingen reglera den naturliga tillväxten eller utvecklingen av växtplantor eller bekämpa ogräs. Även om reglerande effekter ofta är önskvärda som sådana är deras effekt på grödornas ekonomi oftast av primär betydelse. ökningar i skördeutfallet av olika växtplantor, ökningar i utbytet per en- 50 8106835-5 hetsareal och minskningar i kostnaden för skörd och/eller elter- följande bearbetning utgör sålunda samtliga faktorer som mäste beaktas vid bedömning av följderna av en individuell reglerande effekt under tillväxten eller utvecklingen av en växtplanta.
Efterföljande specifika exempel avser endast att belysa men ej begränsa framställningen av föreningarna enligt uppfinningen och deras inverkan för att reglera tillväxten av växtplantor och be- kämpa oönskad vegetation.
Exempel 1 Mono-trimetylsulfoníumsalt av glyfosat.
En lösning framställdes bestående av 80 ml tetrahydrofuran och ml vatten. Till denna lösning sattes 1,7 g (0,01 mol) N-fos- fonometylglycin erhållet från Monsanto Agricultural Products, Co., St Louis, Missouri, USA och 0,H g (0,01 mol) pulverformig Därefter tillsattes 2,0 g (0,01 mol) trimetyl- Denna lösning be- natriumhydroxid. sulfonyljodid och en klar lösning erhölls. friades därefter från flyktiga komponenter, díspergerades i etanol och upphettades till 60°C. Efter filtrering och tork- ning erhölls 1,8 g av ett vitt pulver, vars molekylära struktur bekräftades genom kol-13 och NMR-mätningar som mono-trimetylsul- foniumsaltet av N-fosfonometylglycin.
Exempel 2 Mono-trimetylsulfoxoniumsalt av glyfosat.
I ett reaktionskärl satsades 50 ml vatten, N,2 g (0,025 mol) N-fosfonometylglycin och 5,5 g (0,025 mol trímetylsulfoxonyl- Kärlet upphettades ordentligt i vattenbad och 15 ml Blandningen omrördes under 1 timme Vattenfasen jodid. propylenoxid tillsattes. och tvättades sedan med eter och fasseparerades. drevs därefter av och man erhöll 5,8 g av ett vitt pulver med en smältpunkt av 18k-186°C. Den molekylära strukturen hos pro- dukten befanns genom mätning medelst kol-13 och NMR vara den hos mono-trimetylsulfoxoniumsaltet av N-fosfonometylglycin.
Andra föreningar inom ramen för den allmänna formeln enligt upp- finningen kunde framställas medelst vilken som helst av dessa metoder utgående från lämpliga utgângsmaterial. 55 'förekomsten av skjutna toppskott och pollenfällning. 8106835-5 6 Exempel 5 Detta exempel illustrerar användbarheten av föreningen framställd i exempel 1 vid reglering av tillväxten av durra (vetenskapligt namn Sorghum vulgare). Följande testprocedur användes: iv serie vita plastkrukor med diametern 19,0 om fylldes med ca H,5H kg sandhaltig lerjord innehållande 100 ppm cís~N-¿(trikloro- metyl)tig7-U-cyklohexen-1,2-dikarboximid (en kommerciellt till- gänglig fungicid) och 150 ppm gödningsämne 17-17-17 (dvs. inne- hållande 17 vikt% vardera av N, P2O5 och K20). Åtta durrafrön placerades i varje kruka och krukorna sattes i ett växthus, där temperaturen hölls vid 2700 under dagen och vid 2100 under nat- Under efterföljande fem veckor tunnades de uppväxande Krukorna göddes periodiskt med ten. plantorna ner till en per kruka. gödningsämne 17-17-17.
Växtplantorna besprutades 11U dagar efter sådden med en lösning bestående av testföreningen löst i lika delar aceton och vatten.
Besprutningssystemet stod under tryck av koldioxid och var mon- terad på en apparat av cykeltyp. Testlösningen besprutades i en mängd av 750 1/ha. Lösningens koncentration bestämdes i för- väg för att ge den önskade applicerade mängden i kg/ha vid be- sprutning på växtplantorna vid en total volym av 750 1/ha.
Koncentrationen valdes sålunda för att motsvara en applicerings- mängd av 0,28 kg/ha.
Efter behandlingen placerades växtplantorna i växthuset under ytterligare 39 dagar. Under denna tid upptecknades periodiskt Växtplan- Stammarna kapades i höjd med jordytan Hos varje stam tor- torna skördades därefter. och toppskottet och blomskaftet togs bort. kades toppskottet och vägdes och blomskaftets längd mättes. ten av stammen befriades sedan från blad och bladskälkar och längden och vikten därav bestämdes. Stammarna skars därefter upp i små segment och pressades i en hydraulisk press vid ett Res- Q tryck av 13 800 N/cmz. Mängden avgiven saft uppmättes liksom dess kvalitet í termer av total mängd löst fast substans. Den senare bestämdes med en manuell saftrefraktometer och uttryck- tes som viktprocent av saften.
QW 8106835-5 Fem likadana försök utfördes med samma appliceringsmängd. Dess- utom ingick fem obehandlade växtplantor som kontrollplantor för jämförelseändamål. Resultaten är visade i efterföljande tabel- ler I och II. l tabell I är angivna data över förekommande toppskott och pol- lenfällníng. De angivna värdena är medelvärden av fem likadana försök. Det är uppenbart att i samtliga fall förekomsten av toppskott och pollenfällning minskade när testlösningarna an- bringades. Denna minskade blomning är en indikation på ökad produktion och upplagring av rörsocker.
I tabell II är angivna medelvärdena för mätningarna över topp- skott, blomskaft, stam och avgiven saft efter skörd av Växtplan- torna. Värdena indikerar en minskning av vikten torkade topp- skott, blomskaftenas längd och höjden och vikten av stammarna i jämförelse med medelvärdena på kontrollplantorna.
Tabell I Före-skörd-data medelvärden av 5 likadana försök (CH3)3S ® G 0\ g- O testad förening: II CH2NHCH2COH / HO skjutna toppskott (%) och pollenfällning (%) dagar efter sådd: tillförd 121 131 135 158 1Ä9 mängd (kg/ha) SE PS SE PS SE PS SE PS SE PS 0 (kontroll) _ 0 0 20 7 42 35 7H 55 95 93 0,28 0 0 0 0 O O 0 0 0 O 50 Ä0 8106855-5 Tabell II Efter-skörd-data medelvärden av 5 likadana försök testad förening: (CH3)3š:)<:> 0\\\0 O Il H ~ * P-CH2NHCH2COH HO tillförd torkade blomskaft stam avgiven saft mängd toppskott längd höjd vikt mängd TDS* (ka/ha) vikt (s) (mm) (mm) (s) (s) (vikffi) 0 (kontroll) 10,2 23Ä 711 94,5 18,0 13,5 0,28 0,5 20 490 90,2 15,6 13,U *TDS = total mängd löst fast substans Exempel H Detta exempel visar den herbicida effekten av föreningarna fram- ställda i exempel 1 och 2 på plantor som skjutit skott (post- emergence).
Aluminiumplanteringslådor med måtten 15,2 x 22,9 x 8,9 cm fyll- des till ett djup av 7,6 cm med lerig sandjord innehållande 50 ppm vardera av den kommersiella fungiciden cis-N1ftrikloro- metyl)tig7-U-cyklohexen-1,2-dikarboximid (“CaptanB") och göd- ningsämne 17-17-17 (viktprocentandelar N-P2OšK20).
Flera rader markerades på bredden i varje låda och ett antal olika frön av såväl gräs som bredoladiga ogräs planterades med en art i varje rad. De använda ogräsarterna är angivna nedan: Bredbladiga ogräs A. "Annual morning glory" B. tistelskräppa C. spikklubba D. "Vclvetleaf" E. åkerkål F. nattskatta G. Svinamarant Impomoea purpurea Xanthium sp.
Datura stramoníum Ahutilon theophrasti Brassica sp.
Solanum sp.
Amaranthus sp.
Läs H. "Yellow nutsedge" I. taklosta J. ängskavle K.
Cyperus esculentus Bromus tectorum Setaria sp. rajgräs Lolium multiflorum 8106835-5 L. hönskirs Echinochloa crusgalli M. “Shattercane" Sorghum bicolor N. flyghavre Avena fatua De bredbladiga ogräsen såddes först och de olika gräsen såddes fyra dagar senare. Frikostigt med frön av varje art plantera- des i syfte att ge mellan 20 och 50 sticklingar per rad beroen- de på storleken av varje växtplanta.
Tio dagar efter det att grässådderna sätts sprutades de uppkom- na skotten av samtliga arter med vattenlösningar av testsubstan- serna. Lösningarna framställdes i sådan utspädning att en be- sprutningsmängd av 750 l/ha gav mellan 0,56 och N,U8 kg/ha allt efter önskemål för varje test. Ytterligare lådor med växtplan- tor som ej alls behandlats användes som standard för mätning av förekomsten av ogräsbekämpníng i de behandlade lådorna.
Nítton dagar senare jämfördes försökslådorna med standardlâdorna och ogräsen i varje rad bedömdes visuellt i termer av procen- tuell bekämpnning från 0 till 100 %, varvid 0% representerade samma tillväxtgrad som samma rad i standardprovet och 100 % re- presenterade fullständig avdödning av samtliga ogräs i raden.
Samtliga typer av växtskador togs i beaktande. Resultaten fram- går av efterföljande tabell III. 8106835-5 Qom oofl oofl oofl oofl oofi om oofl oofi oofl oofi oofi oofl oofi m:.: oofi oofl oofi oofi oofl oofi mm oofi oofl oofl oofl oofi ooa mm mm.m om oofi oofl oofi oofi om om oofl oofl oofi mm oofl oofl om :Nam »Hmm mm oofl oofl oofi oofi om om om om mm mm oow om om wfi.fl nësfluøxoufismfiæumšfinu E. om om mm mm .om mm om om mm mo om oo mo mmá mooäšwfimpweocoowom|z oofi oofl oofl oofl oofi oofi om. oofi oofl oofi oofi oofl oofi mm m:.: om oofl oofl oofi oofi mo om oofl mm oofi oofl oofl oofl om wm.n mm oofl om oofl oofl oo om om mm oofi om mm oofi oo :Nam ufimmëflflnouflfim om mm om oofi oofi om om oo om om oo om om mm Nfiafi Ifiauwëwnu mm om mm mm mm oo mo om mm mo mo om om om mmá .nmošwfimowsocoomomfz z z .m x o H m o .m m o o m < Cwfwå _ _ m m M m mmnwo mwwomfinomnm omcwë wcflsmnow umumma wcmcmfimxwn fimspcwoos onwmfiflma . vmuflåwwhmzmmfiwm mofiøwnfiwm HHH Hfimnmß H0 8106835-5 11 Oavsett om de används som växtplanttillväxtregulatorer eller som herbicider är föreningarna enligt uppfinningen ytterst använd- bara vid direkt applicering på växtplantor efter deras uppskju- tande ur jorden. Vid användning på ett odlingsfält användes föreningarna i allmänhet i lämpliga preparat innehållande andra ingredienser och bärare för att underlätta deras spridning.
Exempel på sådana ingredienser eller bärare är vatten, organiska lösningsmedel, puder, granulat, ytaktiva medel, w/o- och o/w- emulsioner, vätmedel, dispergermedel och emulgatorer. Beredning- arna antar vanligen formen av puder, lösningar, emulgerbara kon- centrat eller vätbara pulver.
A. Puder.
Puder är täta pulverkompositioner, som kombinerar de aktiva före- ningarna med en tät, fritt rinnande fast bärare. De är avsedda att anbringas i torr form och faller snabbt ned så att de und- viker att bäras med vinden till områden där deras närvaro ej är önskad.
Bäraren kan ha mineraliskt eller vegetabiliskt ursprung och är företrädesvis ett organiskt eller oorganiskt pulver med hög skrymdensitet, låg ytarea och låg vätskeabsorptivitet. Lämpli- ga bärare inkluderar glimmerhaltig talk, pyrofyllit, täta kaolin- leror, tobakspuder och mald kalciumfosfatsten.
Beteendet hos ett puder kan ibland förbättras genom tillsats av ett flytande eller fast vätmedel av jonisk, anjonisk eller non- jonisk karaktär. Föredragna vätmedel inkluderar alkylbensen och alkylnaftalensulfonater, sulfatiserade fettalkoholer, aminer el- ler syraamider, långkedjiga syraestrar av natriumísotionat, est- rur av nntriumsulfosuccinat, sulfatiserade eller sulfoneradu Pott- syraestrar, petroleumsulfonater, sulfonerade vegetabiliska oljor och ditertiära acetyleniska glykoler. Dispergermedel är också användbara i samma puderkompositioner. germedel utgör metylcellulosa, polyvinylalkohol, ligninsulfona- ter, polymera alkylnaftalensulfonater, natriumnaftalensulfonat, polymetylenbisnaftalensulfonat och natrium~N-metyl-N-(långkedjig Representativa disper- syra) taurat.
Dessutom ingår ofta inerta, absorptiva malningshjälpmedel i pu- ~ 20 Ä0 8106835-5 12 derkompositloner för att underlätta framställningen av pudret.
Lämpliga malningshjälpmedel inkluderar attapulgitlera, diatoma- césilika, syntetisk finkornig silika och syntetiska kalcium- och magnesiumsilikater.
I representativa puderkompositioner ingår bärare vanligen i koncentrationer av ca 30-90 vikt% av hela kompositionens vikt.
Malningshjälpmedlet utgör vanligen ca 5-50 vikt% och vätmedlet upp till ca 1,0 vikt%. Dispergermedel utgör när det är närvaran- de till ca 0,5 vikt% och mindre mängder hopkakningsförhindrande och antistatiska medel kan också vara närvarande. Partikelstor- leken på hela kompositionen är vanligen ca 30-50 pm.
B. Lösningar.
Vattenlösningar av de aktiva föreningarna framställes så att applicering av ca 9-1875 l/ha ger den erforderliga mängden aktiv ingrediens. En liten mängd non-fytotoxiskt ytaktivt medel van- ligen i en mängd av mellan 0,05 och 0,5 vikt% ingår vanligen för att förbättra lösningens vätbarhet och därmed dess distribution över hela växtområdet. Anjoniska, katjoniska, nonjoniska, amfo- lytiska och zwitterjoniska ytaktiva medel är samtliga användbara i detta avseende.
Lämpliga anjoniska ytaktiva medel inkluderar alkalimetall, ammo- nium- och aminsalter av fettalkoholsulfater med 8-18 kolatomer i fettkedjan och natriumsalter av alkylbensensulfonater med mel- lan 9-15 kolatomer i alkylkedjan. Lämpliga katjoniska ytaktiva medel inkluderar dimetyldialkylkvaternära ammoniumhalogenider med alkylkedjor på 8-18 kolatomer. Lämpliga nonjoniska ytakti- va medel utgör polyoxietylenaddukter av fettalkoholer med 10-18 kolatomer, polyetylenoxidkondensat av alkylfenoler med alkyl- kedjor på 6-12 kolatomer och 5-25 mol etylenoxid kondenserad på _varje mol alkylfenol samt polyetylenoxidkondensat av sorbitol- estrar med 10-40 mol etylenoxid kondenserade på varje mol sorbi- tolester. Lämpliga amfolytiska medel inkluderar sekundära och tertiära, alifatiska aminderivat med en alifatisk substituent innehållande 8-18 kolatomer och en annan innehållande en anjo- nisk vattensolubiliserande grupp, såsom ett sulfat eller sulfo- Natrium-3-dodecylaminopropionat och natrium-3-dodecylamino- Lämpliga ytaktiva medel av zwit- nat. propansulfonat utgör exempel.
H0 8106835-5 13 terjontyp inkluderar derivat av alifatiska kvaternära ammonium- föreningar med en alifatísk substituent innehållande B-18 kol- atomer och en annan innehållande en anjonisk vattensolubilise- rande grupp. Exempel härpå är 3-(N,N-dimetyl-N-hexadecylammo- nio)propan-1-sulfonat och 5-(N,N-dimetyl-N-hexadecylammonio)-2- -hydroxipropan-1-sulfonat.
C. Emulgerbara koncentrat.
Emulgerbara koncentrat är lösningar, i vilka de aktiva materia- len och en emulgator är lösta i ett med vatten icke blandbart lösningsmedel. Före användningen spädes koncentratet med vatten för bildning av en suspenderad emulsion av lösningsmedeldroppar.
Representativa exempel på lösningsmedel för användning i emulger- bara koncentrat utgör ogräsoljor, klorerade kolväten och med vatten icke blandbara etrar, estrar och ketoner.
Representativa exempel på emulgatorer utgör anjoniska eller non- joniska ytaktiva medel eller blandningar av de två. Exempel härpå inkluderar långkedjiga merkaptanpolyetoxialkoholer, alkyl- arylpolyetoxialkoholer, sorbitolfettsyraestrar, polyoxietylen- etrar med sorbitolfettsyraestrar, polyoxietylenglykolestrar med fettsyror eller hartssyror, fettalkoholamidkondensat, kalcium- och aminsalter av fettalkoholsulfat, oljelösliga petroleumsulfo~ nat eller företrädesvis blandningar av dessa emulgatorer. Såda- na emulgatorer utgör vanligen 1-10 vikt% av hela kompositionen.
Vanliga emulgerbara koncentrat innehåller ca 15-50 vikt% aktivt material, ca H0-82 viktß lösningsmedel och ca 1-10 vikt% emul- gator. Andra tillsatser såsom spridningshjälpmedel och klibb- ämnen kan också ingå.
D. Vätbara pulver.
Vätbara pulver är vattendispergera kompositioner innehållande det aktiva materialet, ett inert fast fyllmedel och en eller flera ytaktiva medel för att ge snabb vätning och förhindra flockulering vid suspendering i vatten.
Lämpliga fasta fyllmedel inkluderar såväl naturliga mineral som material framtagna på syntetisk väg ur sådana mineral. Exempel 8106835-5 lä härpå inkluderar kaoliníter, attapulgitlera, montmorillonitleror, syntetisk silika, syntetiskt magnesiumsílikat och kalciumsulfat- dihydrat.
Lämpliga ytaktiva medel inkluderar såväl nonjoniska som anjoniska och fungerar som vätmedel och dispergermedel. Vanligen ingår en Föredragna vätmedel är alkylbensen-och alkylnaftalen- syraami~ av varje. sulfonater, sulfatiserade fettalkoholer, aminer eller der, långkedjiga syraestrar av natriumisotionat, estrar av nat- riumsulfosuccinat, sulfatiserade eller sulfonerade fettsyraest- rar, petroleumsulfonater, sulfonerade vegetabiliska oljor och di- tertiära acetyleniskagñykoler. Föredragna dispergermedel är metylcellulosa, polyvínylalkohol, ligninsulfonater, polymera al- kylnaftalensulfonater, natriumnaftalensulfonat, polymetylenbis- naftalensulfonat och natrium-N-metyl-N-(längkedjig syra)taurat.
Representativa vätbara pulver innehåller 25-90 % aktivt material, 0,5-2,0 % vätmedel, 0,25-5,0 % dispergermedel och mellan 9,25- 7U,25 vikt% inert fyllmedel. Ofta är 0,1-1,0 % av fyllmedlet er- satt med en korrosionsinhibitor och/eller en skumdämpare.
E. Allmänt.
Allmänt kan vilken som helst konventionell "postemergence"-appli- ceringsmetod användas innebärande användning av vanlig bepudrings- eller besprutningsutrustning. Mängden aktiv ingrediens, som är effektiv för åstadkommande av det önskade resultatet oavsett om det är fråga om herbicid eller tillväxtreglerande åtgärder, be- ror av naturen hos den växtplantart som skall bekämpas och de rådande betingelserna. Herbícida effekter uppnås vanligen vid 0,1-56 kg aktiv ingrediens per ha, företrädesvis 1-11 kg/ha, me- dan växtplantreglerande åtgärder vanligen uppnås vid mellan 0,1- 22 kg aktiv ingrediens per ha, företrädesvis 0,5-6 kg/ha. Det är uppenbart för fackmannen att föreningar med lägre aktivitet kräver högre doser än de mer aktiva föreningarna för att uppnå samma regleringsgrad. 8106835-5 Axfinxwu Ucmx .flcw. mm mm mm om mw om o mm mn ww.w cmmcmz Axficxuu Ucmx .Hcwv um mv mn mm mm om om mw mß ww.v Esflofimz Anmmnficnflwmms .ficwv wm mn mm oo- cow om cow om? cor æw.v Edficowfiømfiwvmflna Afimmcflccflmmms .ficwv mm mm oo» oop cow mm oo» oofi cow æw.v Esflnoxowfiflmfimuwšflufi ”W finwmcflflßflwmmø .Hmmm mm om oow oo~ oo? mm cow cow cor mw_v Eßfinowaømfimuwñmufi uvflflm =mmwwmuøz vsmumëm Hwx =wmwH =>HoHm wH>mz mums mfibmx ^m:\mMv nønumx lšoøwø 30HHwM= |nfl>m |uwx< u0>Hw>= lmflficuoz lmmfim lmnmm lmmdfi wmcwš Hm5cø4= wnmuflflflfi U Z H Z W 2 K M M m A A M D H Z M U O M m »WQMUWQÜW UNUWUUV comunx nu nv.v//, N m mo \ = O muwmz N SUIOOE .- O PNHHSWGHHMÜU 0UGMH@MEW% HÜ>Û HHQQMB
Claims (12)
1. Förening med formeln R3S(O)r(19® 0 0 o II Il P-CHZNHCHZCOH HO i vilken R betecknar C1-C3-alkyl och n är 0 eller 1.
2. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att R betecknar metyl och n är 0.
3. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att R betecknar metyl och n är 1.
4. Planttillväxtreglerande och herbicidiskt aktiv komposition, k ä n n e t e c k n a d av att den innefattar (a) en icke letal mängd av en förening med formeln R3S (O)n®® 0 0 0 II II P-CH NHCH COH /// 2 2 HO i vilken R betecknar C1-C3-alkyl och n är 0 eller 1 tillsammans med (b) en inert utspädd bärare.
5. Komposition enligt krav 4, k ä n n e t e c k n a d av att R betecknar metyl och n är 0.
6. Komposition enligt krav 4, k ä n n e t e c k n a d av att R betecknar metyl och n är 1.
7. Användning av en planttillväxtreglerande komposition inne- 'fattande (a) en planttillväxtreglerande, icke letal mängd av en förening med formeln 10 15 lzo 25 30 I? 8106835-5 R3S (O) PG 0 0 0 ll Il P-CHZNHCHZCOH /, HO i vilken R betecknar C1-C3-alkyl och n är O eller 1 tillsammans med (b) ett inert utspädande bärarmaterial för att reglera den naturliga tillväxten eller utvecklingen av växtplantor.
8. Användning enligt krav 7, varvid R är metyl och n är 0.
9. Användning enligt krav 7, varvid R betecknar metyl och n är 1.
10. Användning av en herbicid komposition innefattande en herbi- cidiskt verksam mängd av en förening med formeln R3S(O)§9® 0 \\\\9 NHCH ROH P-CH C /// 2 2 H0 i vilken R betecknar C1-C3-alkyl och n är 0 eller 1 samt ett inert utspädande bärarmaterial, för bekämpning av oönskad vege- tation efter det att en växt kommit upp ur jorden.
11. Användning enligt krav 10, varvid R är metyl och n är 0.
12. Användning enligt krav 10, varvid R är metyl och n är 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/212,921 US4315765A (en) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8106835L SE8106835L (sv) | 1982-06-05 |
| SE445555B true SE445555B (sv) | 1986-06-30 |
Family
ID=22792953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8106835A SE445555B (sv) | 1980-12-04 | 1981-11-17 | Trialkylsulfoniumsalter av n-fosfonometylglycin, planttillvextreglerande och herbicidiskt aktiv komposition, samt anvendning av kompositionen for att reglera den naturliga tillvexten eller utvecklingen av vextplantor el |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4315765A (sv) |
| EP (1) | EP0053871B1 (sv) |
| JP (1) | JPS5795994A (sv) |
| KR (1) | KR860002169B1 (sv) |
| AR (1) | AR240946A1 (sv) |
| AT (1) | ATE5821T1 (sv) |
| AU (1) | AU542571B2 (sv) |
| BG (2) | BG38634A3 (sv) |
| BR (1) | BR8107839A (sv) |
| CS (1) | CS227337B2 (sv) |
| DE (1) | DE3161896D1 (sv) |
| DZ (1) | DZ357A1 (sv) |
| ES (1) | ES506605A0 (sv) |
| GR (1) | GR76681B (sv) |
| IE (1) | IE51852B1 (sv) |
| IL (1) | IL64105A (sv) |
| IN (1) | IN155471B (sv) |
| MA (1) | MA19352A1 (sv) |
| MY (1) | MY8500814A (sv) |
| NZ (1) | NZ198825A (sv) |
| PH (1) | PH17054A (sv) |
| PL (1) | PL128563B1 (sv) |
| PT (1) | PT74075B (sv) |
| RO (2) | RO89034A (sv) |
| SE (1) | SE445555B (sv) |
| SU (1) | SU1166664A3 (sv) |
| TR (1) | TR20781A (sv) |
| ZA (1) | ZA818438B (sv) |
Families Citing this family (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4384880A (en) * | 1980-12-04 | 1983-05-24 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| US4431594A (en) * | 1983-01-13 | 1984-02-14 | Stauffer Chemical Company | Method for preparation of salts of N-phosphonomethylglycine |
| US4525202A (en) * | 1981-08-24 | 1985-06-25 | Stauffer Chemical Co. | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants |
| IL65187A (en) * | 1982-03-08 | 1985-03-31 | Geshuri Lab Ltd | N-phosphonomethylglycine derivatives,processes for their preparation and herbicidal compositions containing them |
| IL66494A (en) * | 1982-08-08 | 1985-07-31 | Geshuri Lab Ltd | Isothiourea,diisothiourea and diiminourea n-phosphonomethylglycine derivatives and herbicidal compositions containing them |
| US4806682A (en) * | 1982-09-17 | 1989-02-21 | Rohm And Haas Company | Sulfonium salts of diphenyl ethers |
| US4472189A (en) * | 1982-12-27 | 1984-09-18 | Stauffer Chemical Co. | Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide |
| FR2540120B1 (fr) * | 1983-02-01 | 1987-07-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sels de derives organophosphores fongicides |
| KR890005170B1 (ko) * | 1983-02-01 | 1989-12-16 | 롱-쁠랑 아그로시미 | 유기인 유도체의 염의 제조방법 |
| FR2553419B1 (fr) * | 1983-10-13 | 1986-11-14 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sels de derives organophosphores fongicides |
| US4464194A (en) * | 1983-05-12 | 1984-08-07 | Stauffer Chemical Company | Mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine |
| ES8603901A1 (es) * | 1983-07-27 | 1986-01-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico |
| IN160656B (sv) * | 1983-10-27 | 1987-07-25 | Stauffer Chemical Co | |
| EP0144137A1 (en) * | 1983-10-27 | 1985-06-12 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicidal compositions |
| AU3148384A (en) * | 1983-10-28 | 1985-05-02 | Chevron Research Company | Glyphosate type herbicide plus oxyfluorfen |
| IN160421B (sv) * | 1984-03-19 | 1987-07-11 | Stauffer Chemical Co | |
| KR860008713A (ko) * | 1985-05-29 | 1986-12-18 | 죤 알. 페넬 | 고체식물 훨성조성물 및 그 제조방법 |
| US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| BR8605102A (pt) * | 1985-10-21 | 1987-07-21 | Stauffer Chemical Co | Composicao fitoativa liquida e composicao herbicida liquida |
| US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
| IL86777A0 (en) * | 1987-06-17 | 1988-11-30 | Nomix Mfg Co Ltd | Plant treatment composition |
| HU205613B (en) * | 1988-11-08 | 1992-05-28 | Stauffer Chemical Co | Process for producing trialkyl-sulfonium- and trialkyl-sulfoxonium-salts of n-/phosphono-methyl/-glycine |
| NZ231897A (en) | 1988-12-30 | 1992-09-25 | Monsanto Co | Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant |
| DE4029304A1 (de) * | 1990-09-15 | 1992-03-19 | Hoechst Ag | Synergistische herbizide mittel |
| US6930075B1 (en) | 1990-11-02 | 2005-08-16 | Monsanto Technology, Llc | Fatty acid-based herbicidal composition |
| IL101539A (en) | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing |
| GB9111974D0 (en) * | 1991-06-04 | 1991-07-24 | Ici Plc | Novel process |
| JP2920446B2 (ja) * | 1992-10-27 | 1999-07-19 | 日本農薬株式会社 | 除草剤組成物及び除草方法 |
| GB9315501D0 (en) * | 1993-07-27 | 1993-09-08 | Ici Plc | Surfactant compositions |
| US5928995A (en) * | 1995-05-05 | 1999-07-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| GB9525956D0 (en) * | 1995-12-19 | 1996-02-21 | Zeneca Ltd | Manufacture of glyphosate salts |
| NZ502397A (en) * | 1997-07-22 | 2002-04-26 | Monsanto Co | Storage stable high-loaded ammonium glyphosate and surfactant formulations |
| NZ502499A (en) * | 1997-07-30 | 2001-11-30 | Monsanto Co | Herbicide consisting of glyphosate composition and polyamine derivatives |
| WO1999040785A1 (en) * | 1998-02-13 | 1999-08-19 | Monsanto Company | Storage-stable composition containing exogenous chemical substance and siloxane surfactant |
| GB9819693D0 (en) | 1998-09-10 | 1998-11-04 | Zeneca Ltd | Glyphosate formulation |
| NZ511853A (en) | 1998-11-23 | 2003-12-19 | Monsanto Co | Compact storage and shipping system for glyphosate herbicide |
| DE69920035T2 (de) | 1998-11-23 | 2005-09-15 | Monsanto Technology Llc. | Hochkonzentrierte wässrige glyphosatzusammensetzungen |
| EP1135024B1 (en) | 1998-11-30 | 2004-12-29 | Flamel Technologies | Promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants |
| US6369001B1 (en) | 1999-08-11 | 2002-04-09 | Monsanto Technology, Llc | Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide |
| US6746976B1 (en) | 1999-09-24 | 2004-06-08 | The Procter & Gamble Company | Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids |
| JP5433120B2 (ja) | 1999-09-30 | 2014-03-05 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物 |
| US6992045B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Pesticide compositions containing oxalic acid |
| US7135437B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
| US6300323B1 (en) | 2000-08-08 | 2001-10-09 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | (Poly)ethereal ammonium salts of herbicides bearing acidic moieties and their use as herbicides |
| US6675113B2 (en) * | 2002-03-26 | 2004-01-06 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Monobit-run frequency on-line randomness test |
| CA2480192A1 (en) * | 2002-04-01 | 2003-10-16 | Valent Biosciences, Corp. | Enhanced herbicide composition with salts of salicylates |
| WO2004019684A2 (en) * | 2002-08-31 | 2004-03-11 | Monsanto Technology Llc | Process for the preparation of a dry pesticidal composition containing a dicarbodylate component |
| US20050037924A1 (en) * | 2002-08-31 | 2005-02-17 | Monsanto Technology Llc | Sodium glyphosate compositions and process for their preparation |
| US8470741B2 (en) * | 2003-05-07 | 2013-06-25 | Croda Americas Llc | Homogeneous liquid saccharide and oil systems |
| DE10357682A1 (de) * | 2003-12-10 | 2005-07-07 | Goldschmidt Ag | Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen |
| NZ553629A (en) * | 2004-09-17 | 2010-12-24 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate formulations with early burndown symptoms |
| US7223718B2 (en) * | 2005-03-07 | 2007-05-29 | Falcon Lab Llc | Enhanced glyphosate herbicidal concentrates |
| US20070049498A1 (en) * | 2005-09-01 | 2007-03-01 | Brigance Mickey R | Agricultural compositions which enhance performance of herbicides |
| PL2337452T3 (pl) | 2008-07-03 | 2015-05-29 | Monsanto Technology Llc | Połączenia derywatyzowanych sacharydowych środków powierzchniowo czynnych i środków powierzchniowo czynnych stanowiących tlenek eteroaminy jako adiuwanty do herbicydów |
| AR074976A1 (es) * | 2008-09-29 | 2011-03-02 | Monsanto Technology Llc | Formulaciones de glifosfato que contienen agentes tensioactivos de amidoalquilaminas |
| CA2766374C (en) | 2009-06-30 | 2017-10-03 | Monsanto Technology Llc | N-phosphonomethylglycine guanidine derivative salts |
| US20110071027A1 (en) * | 2009-09-18 | 2011-03-24 | Volker Heide | High strength aqueous glyphosate salt concentrates and methods |
| US8835356B2 (en) | 2009-11-16 | 2014-09-16 | Imtrade Australia Pty Ltd | High load glyphosate formulations |
| CN105767019A (zh) * | 2016-05-04 | 2016-07-20 | 梁友盛 | 一种白皮松栽培方法 |
| CN109310095A (zh) | 2016-05-11 | 2019-02-05 | 孟山都技术公司 | 含酰胺基烷基胺表面活性剂的草甘膦制剂 |
| EP3628160A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Use of glyphosate herbicide for controlling unwanted vegetation in beta vulgaris growing areas |
| EP3628738A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Method for controlling weed beets and other weeds |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| US3977860A (en) * | 1971-08-09 | 1976-08-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine |
| US3988142A (en) * | 1972-02-03 | 1976-10-26 | Monsanto Company | Increasing carbohydrate deposition in plants with N-phosphono-methylglycine and derivatives thereof |
| US3835000A (en) * | 1972-12-21 | 1974-09-10 | Monsanto Co | Electrolytic process for producing n-phosphonomethyl glycine |
| GB1509068A (en) * | 1974-05-27 | 1978-04-26 | Mitsubishi Petrochemical Co | Phosphonic and thiophosphonic acid derivatives and their use as plant growth regulants |
| US3929450A (en) * | 1974-06-28 | 1975-12-30 | Monsanto Co | Herbicidal compositions and methods |
| MX4703E (es) * | 1976-12-20 | 1982-08-04 | Monsanto Co | Procedimiento mejorado para la preparacion de mono y disales de n-fosfonometilglicina |
| US4251258A (en) * | 1978-09-29 | 1981-02-17 | Monsanto Company | N-(Substituted carbonyl) derivatives of N-phosphinylmethylglycinates and the herbicidal use thereof |
-
1980
- 1980-12-04 US US06/212,921 patent/US4315765A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-02-02 DZ DZ816392A patent/DZ357A1/fr active
- 1981-09-11 JP JP56142591A patent/JPS5795994A/ja active Granted
- 1981-09-18 DE DE8181304300T patent/DE3161896D1/de not_active Expired
- 1981-09-18 EP EP81304300A patent/EP0053871B1/en not_active Expired
- 1981-09-18 AT AT81304300T patent/ATE5821T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-23 IL IL64105A patent/IL64105A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-10-26 PH PH26399A patent/PH17054A/en unknown
- 1981-10-27 ES ES506605A patent/ES506605A0/es active Granted
- 1981-10-29 AR AR287273A patent/AR240946A1/es active
- 1981-11-02 KR KR1019810004198A patent/KR860002169B1/ko active
- 1981-11-03 TR TR20781A patent/TR20781A/xx unknown
- 1981-11-06 CS CS818192A patent/CS227337B2/cs unknown
- 1981-11-09 RO RO81112662A patent/RO89034A/ro unknown
- 1981-11-09 RO RO105754A patent/RO82488B/ro unknown
- 1981-11-16 IE IE2679/81A patent/IE51852B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-11-17 PL PL1981233865A patent/PL128563B1/pl unknown
- 1981-11-17 SE SE8106835A patent/SE445555B/sv unknown
- 1981-11-27 GR GR66633A patent/GR76681B/el unknown
- 1981-11-30 SU SU813377190A patent/SU1166664A3/ru active
- 1981-12-02 BR BR8107839A patent/BR8107839A/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-12-02 MA MA19556A patent/MA19352A1/fr unknown
- 1981-12-03 PT PT74075A patent/PT74075B/pt unknown
- 1981-12-04 AU AU78272/81A patent/AU542571B2/en not_active Expired
- 1981-12-04 ZA ZA818438A patent/ZA818438B/xx unknown
- 1981-12-04 BG BG065073A patent/BG38634A3/xx unknown
- 1981-12-04 BG BG054425A patent/BG38482A3/xx unknown
- 1981-12-04 NZ NZ198825A patent/NZ198825A/en unknown
- 1981-12-28 IN IN1461/CAL/81A patent/IN155471B/en unknown
-
1985
- 1985-12-30 MY MY814/85A patent/MY8500814A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE445555B (sv) | Trialkylsulfoniumsalter av n-fosfonometylglycin, planttillvextreglerande och herbicidiskt aktiv komposition, samt anvendning av kompositionen for att reglera den naturliga tillvexten eller utvecklingen av vextplantor el | |
| US4384880A (en) | Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| HU194029B (en) | Herbicidal and plant growth regulator composition comprising aluminium-n-(phosponomethyl)-glycine as active substance and process for preparing the active substance | |
| PL91572B1 (sv) | ||
| US4525202A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US4341549A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US4437874A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| WO1983003608A1 (en) | Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants | |
| US4191552A (en) | Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators | |
| US4376644A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| US4421547A (en) | 4-Hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl trimethylammonium, 1-piperidine carboxylate salt of N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| NO834796L (no) | Tinn(iv)-n-fosfonometylglycin-forbindelser og herbicider inneholdende slike forbindelser | |
| FI70224C (fi) | Trialkylsulfoniumsalt av n- fosfonometylglysin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider | |
| KR870000658B1 (ko) | N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법 | |
| IE52031B1 (en) | Trialkylsulf(ox)onium salts of n-phosphonomethylglycine,their production,their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
| IE52144B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| HU189602B (en) | Herbicide and plant growth regulating compositions containing n-phosphono-methyl-glycine-phosphonium salts |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8106835-5 Format of ref document f/p: F |