KR870000658B1 - N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법 - Google Patents

N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법 Download PDF

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호바트 오그덴 토마스
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)

Abstract

내용 없음.

Description

N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법
본원 발명은 식물의 자연성장을 조절하고 불필요한 식물체를 억제함에 있어서 유용한 신규의 하기 일반식을 가진 N-포스포메틸글리신의 트리알킬술포늄 염류의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
식중, R은 C2-C3알킬이며, n은 0 또는 1이다.
또한, 본원 발명은 식물체조절, 유효 및 비치사(非致死)량의 상기화합물을 상기 식물체에 적용함으로서 이루어지는 식물체의 자연성장조절방법 및 제초유효량의 상기 화합물을 식물체의 발아후 단계에 있을 때에 식물체에 대하여 적용함으로써 이루어지는 불필요한 식물체의 억제방법에 관한 것이다.
여기에서 사용되는 "자연성장 또는 발육"이라 함은 인공적 외부영향이 없이 식물체의 유전 및 환경에 따른 식물체의 정상적 라이프사이클을 가르킨다. 본원 발명의 화합물은 재배지에서 자라나는 사탕수수의 자당(蔗糖)산출량을 증가시키는 데 사용되는 것이 바람직하다. "조절"이라 함은 화학적 수단을 통하여 식물체를 살멸하지 않고, 식물체의 정상적 라이프사이클로부터 일시적 또는 영속적변태 또는 변화를 가져오게 함을 뜻한다.
"제초유효량"이라 함은 식물체 또는 그 일부분을 살멸시킬 수 있는 여기에 명시된 화합물의 양을 뜻한다. "식물체"라 함은 발아하는 종자, 자라나오는 묘(苗), 뿌리 및 지상부분을 포함하는 정착된 식물체를 뜻한다. 제초효과는 살멸, 낙엽, 건조, 위축, 고엽 및 왜소화 등을 포함하며, 일반적으로 제초효과는 성장 조절효과보다 높은 적용률로 이루이진다.
여기에서 사용되는 "알킬"이라 함은 직쇄 및 분지쇄(分枝鎖) 알킬그룹 양쪽 모두를 포함한다. 탄소원자 범위는 그 상한 및 하한을 모두 포함한다.
상기 일반식에 해당되는 화합물의 예를 들면 하기와 같다.
글리포세이트의 트리메틸술포늄염, 글리포세이토의 트리메틸술폭소늄염, 글리포세이트의 트리에틸술포늄염, 글리포세이트의 트리에틸술폭소늄염, 글리포세이트의 트리프로필술포늄염, 글리포세이트의 트리프로필술폭소늄염.
본원 발명에 의한 식물체의 자연성장 또는 발육의 조절은 상기 일반식의 화합물 또는 그 조성물을 수확되기 약 4~10주전에 식물체에 대하여 직접 적용함에 의하여 성취된다. 적절하게 제어된 적용에 의하여 식물체의 성장조절효과는 제초효과가 아닌 방법으로 달성할 수 있다. 유효량은 선택되는 특정물질 뿐만아니라 또한 요구되는 효과, 처리될 식물체의 종류, 그 발육관계 및 영속적 또는 일시적 처리효과를 목적으로 하느냐의 여부에 따라 유효량이 달라진다. 적절한 식물체의 조절량을 결정함에 있어서 고려되어야 할 기타 요인으로서는 적용방법 및 온도 또는 강우량과 같은 기후조건등이 포함된다. 성장조절효과는 식물체의 생태학적 과정 또는 형태에서 또는 이 두가지 모두가 결합하여 또는 상기 화합물의 효력에 의하여 발생한다. 생태학적 변화는 산출되는 과실 또는 꽃의 양에 있어서의 변화는 물론 그 식물체의 크기, 형태, 빛깔 또는 조직에 있어서의 관찰할 수 있는 변화에 의하여 현저하게 나타난다.
한편, 생태학적 과정에서의 변화는 처리된 식물체내에서 일어나며, 보통 관찰자의 눈에는 보이지 않는다. 이 상태의 변화는 식물체에 자연발생하는 호르몬과 같은 화학물질의 생산, 저장 또는 사용에 있어서 자주 일어난다. 생태학적 변화는 형태의 변화가 뒤따르게 될 때에는 육안으로 검지할 수 있다. 그 밖에도 각종 생태학적 과정에 있어서의 변화의 성질 및 크기를 측정하기 위한 수많은 분석 절차들은 이 기술분야에 숙련된 사람들에게 잘 알려져 있다.
본원 발명의 화합물은 처리된 식물체의 자연성장 또는 발육을 여러가지의 방법으로 조절하는데 있어 유용하다. 그리고, 개개의 화합물이 개개의 식물체 종(種)에서 또는 개개의 적용률로 동일한 조절효과를 나타내지 않을 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 상기한 바와같이, 조절효과는 화합물, 적용률, 식물체등에 따라서 달라질 것이다.
제초효과도 동일한 방법으로 달성되며, 그리고 적용률의 강도는 원하는 결과를 성취하기 위하여 달라질수도 있다.
본원 발명의 화합물은 하기와 같은 공정으로 쉽게 제조할 수 있다.
즉, 본원 발명의 화합물은 N-포스포노메틸글리신을 산화은과 반응시킴에 의하여 은염(銀鹽)을 형성하거나 또는 N-포스포노메틸글리신을 수산화나트륨과 반응시킴에 의하여 나트륨염을 형성하고, 상기 은염 또는 나트륨염을 트리알킬술포늄 또는 할로겐화 트리알킬술폭소늄으로 처리함으로써 이루어진다. 선택적으로, 글리신은 산화프로필렌의 존재하에서 트리알킬술포늄 또는 할로겐화 트리알킬술폭소늄과 직접 반응될 수도 있다. N-포스포노메틸글리신은 통칭 "글리포세이트(glyphosate)"로 알려져 있는 시판되는 물질이다. 그것은 글리신의 포스포노메틸화, 에틸글리신에이트와 포름알데히드 및 디에틸포스파이트의 반응, 또는 N-포스포노메틸글리신의 산화에 의하여 제조할 수 있다. 이와같은 제조방법들은 미합중국 특허 제3,799,758호(프란즈, 1974년 3월 26일자)에 기재되어 잇다.
하기 실시예에서 설명하는 바와같이, 본원 발명의 화합물들은 식물체의 자연성장 또는 발육을 조절하거나 또는 잡초를 살멸할 수 있다. 조절효과는 이 화합물의 본래 성질로서 바람직한 동시에 농작물 생산경제에 있어서 이들 화합물의 효과는 가장 중요성을 지닌다. 그러므로, 개개의 식물체의 수율의 증가, 단위 면적당 수율의 증가 및 수확 및 또는 처리가공비용의 감소등 여러가지 면이 식물체의 성장 또는 발육기간 동안 개개의 조절효과의 결과를 평가함에 있어서 고려되어야 한다.
하기 특정실시예들은 본원 발명에 의한 화합물의제조방법 및 식물체의 성장을 조절하고 불필요한 식물체를 억제하는데 있어서의 이들 화합물의 유효성에 관한 실시예이며, 본원 발명은 하기 실시예에 제한되지 않는다.
[실시예 1]
글리포세이트의 모노-트리메틸술포늄염
80ml의 테트라히드로푸란 및 20ml의 물로 이루어지는 용액을 조제하고, 이 용액에 대하여 1.7g(0.01몰)의 N-포스포노메틸글리신(미합중국 미조리주 센트루이스 소재, 몬산토 농산품회사 제품) 및 0.4g(0.01몰)의 분말로 된 수산화나트륨을 첨가하였다. 이어서, 2.0g(0.01몰)의 요드화 트리메틸술포닐을 첨가하자, 곧 맑은 용액이 생성되었다. 상기 용액은 휘발분이 제거되고 에탄올내에 분산되어 60℃까지 가열된 후에, 여과 및 건조함으로써 1.8g의 백색분말인 N-포스포노메틸글리신의 모노-트리메틸술포늄염이 산출되었으며, 그 분자구조는 탄소-13 및 양자 핵자기공명분석에 의하여 확인되었다.
[실시예 2]
글리포세이트의 모노-트리메닐술폭소늄염
50ml의 물, 4.2g(0.025몰)의 N-포스포노메틸글리신 및 5.5(0.025몰)의 요드화 트리메틸술폭소닐을 반응용기내에 넣은 후에, 상기 반응용기를 수욕(水浴)내에서 조용히 가열하고, 15ml의 산화프로필렌을 첨가하였다. 상기 혼합물을 1시간동안 교반한 후에 에테르로 세척하고, 그리고 상(相)분리하였다. 이어서, 수상(水相)을 제거함으로써 5.8g의 백색분말인 N-포스포노메틸글리신의 모노-트리메틸술폭소늄염(융점 184~186℃)이 산출되었으며, 그 분자구조는 탄소-13 및 양자 핵자기공명분석에 의하여 확인되었다.
상기 일반식의 범위내의 기타 화합물은 적당한 출발물질로서 상기 방법들중의 어느 방법에 의해서도 제조될 수 있다.
[실시예 3]
본 실시예는 사탕수수(학명 : Sorghum vnlgare)의 성장을 조절함에 있어서 실시예 1에서 제조된 화합물의 유효성을 설명한다. 다음의 시험절차로서 실시하였다.
일련의 직경 7.5인치(19.0cm) 크기의 백색플라스틱 재배함에 100ppm의 시스-N-[(트리클로로메틸)티오]-4-시클로헥센-1,2-디카르복스이미드(시판되고 있는 살균제) 및 150ppm의 17-17-17비로(각기 17중량%의 N, P2O5및 K2O로 구성된)를 함유하는 약 10파운드(4.54kg)의 롬질 사양토를 채워넣었다. 개개의 재배함에 8개의 사탕수수 종자를 파종한 후에, 재배함을 온실에 놓고, 주간에는 27℃, 그리고 야간에는 21℃의 온도를 유지하였다. 그후 5주동안 싹터나오는 묘를 솎아주어 각 재배함 당 묘 1개가 되도록 하였다. 재배함은 정기적으로 17-17-17비료를 주었다.
상기 식물체는 동등한 몫(部)의 아세톤 및 물에 용해된 시험화합물로 이루어지는 용액으로 파종 후 114일후 분무되었다. 분무장치는 2산화탄소에 의하여 가압되어 자전차형 장치에 장착되었다. 시험용액은 에이커당 80갈론(헥타르당 750리터)의 비율로 분무되었다. 용액의 농도는 에이커당 80갈론의 합계량으로 식물체에 분무되었을 시에, 원하는 에이커당 파운드(1b/A)의 적용률이 되도록 미리 정량하였다. 그러므로 농도는 0.25 lb/A(0.28kg/ha)의 적용률에 부합되도록 선택되었다.
상기 처리에 잇따라 식물체들을 39일동안 추가로 온실내에 놓아두었다. 이 기간동안 발아 및 화분(花粉)발산도를 정기적으로 기록하였다. 이어서, 식물체를 수확하였다. 식물체의 줄기를 토양 레벨로 자르고 발아 및 꽃망울을 제거하였다. 개개의 줄기에 대하여 발아를 건조 그 무게를 평량하고 꽃망울의 길이를 측정하였다. 줄기의 나머지 부분의 모든 잎을 따서 그 길이 및 중량을 측정하였다. 그 후에, 줄기들을 작은 부분으로 자르고 평방인치당 20,000파운드(평방 cm당, 13,800)뉴톤)의 압력하에 수압(水壓)프레스 내에서 압착하였다. 짜내진 즙의 양은 전체 용해된 고체로 환산하여 그 질과 함께 측정되었다. 후자는 수동의 굴절계(屈折計)로 측정하였고, 그리고 즙의 중량%로 나타냈다.
상기 시험과 똑같은 시험을 각 적용률로 5회 실시하였다. 그밖에 비교용 대조(對照) 식물체로서 5개의 처리되지 않은 식물체가 포함되었다. 이들 시험결과는 표Ⅰ 및 표Ⅱ에 나타낸다.
표Ⅰ에는 발아 및 화분발산에 관한 데이터가 기재되어 있다. 상기 데이터들은 각기 5회의 시험치의 평균치이다. 각 경우에 있어서 발아 및 화분발산도가 시험용액이 적용되었을 때에 감소되었음은 명확하다. 이 개화(開花)의 감소현상은 자당의 생산 및 저장효능의 증가를 나타낸다.
표Ⅱ에는 수호가후에 발아, 화경(花梗), 줄기 및 압착된 즙을 측정한 평균치가 기재되어 있다. 이 데이터들은 대조식물체의 평균치와 비교해 볼 때에 건조된 발아의 중량, 화경의 길이 및 줄기의 높이 및 중량에 있어서 감소되었음을 나타낸다.
[표 Ⅰ]
Figure kpo00002
[표 Ⅱ]
Figure kpo00003
*TDS : 전체 용해된 고체(Total Dissoved Solids)
[실시예 4]
본 실시에는 실시예 1 및 2에서 제조된 화합물의 발아후 제초활성도를 설명한다.
알루미늄 재배함(15.2×22.9×8.9cm)에 각기 50ppm의 시판되는 살균제 시스-N[(트리클로로메틸)티오]-4-시클로헥센-1,2-디카르복스이미드(Captan) 및 17-17-17비료(N-P2O5-K2O의 중량%)를 함유하는 롬질 사양토롤 7.6cm 길이로 채워 넣었다. 각 재배함의 폭방향으로 수개의 골을 만든 후에 각종의 풀 및 광엽 잡초류의 종자를 한 골마다 1종씩 파종하였다. 사용된 잡초종은 아래와 같다.
광엽잡초류 :
A. 일년생 나팔꽃 Ipomoea purpurea
B. 우 엉 Xanthium sp.
C. 흰독말풀 Datura stramonium
D. 벨벳리프 Abutilon theophrasti
E. 겨 자 Brassica sp.
F. 까마종이 Solanum sp.
G. 명 아 주 Amaranthus sp.
풀 류 :
H. 노랑 넛세지 Cyperus esculentus
I. 다우니브롬 Bromus tectorum
J. 뚝새풀 Setaria sp.
X. 일년생 독보리 Lolium multiflorum
L. 워트그라스 Echinochola crusgalli
M. 쇄터케인 Sorghum bicolor
N. 야생귀리 Avena fatua
광엽증을 먼저 파종한지 4일후에, 풀종류를 파종하였다. 각 종류의 충분한 양의 종자를 파종하여, 각 식물체의 크기에 따라 발아후에 1골당 20~50개의 묘가 되도록 하였다.
풀종류를 파종한지 10일후에 모든 종류의 발아된 묘를 시험화합물의 수용액으로 본무하였다. 용액은 에이커당 80갈론(헥타르당 750ι)의 본무율이 에이커당 0.5~4.0파운드의 시험화합물(헥타르당 0.56~4.48kg)이 되도록 희석되었다. 전혀 처리되지 않은 추가의 재배함은 처리된 재배함내에서의 잡초억제도를 측정 비교하기 위한 기준으로서 사용되었다.
19일후에 시험재배함들을 기준과 비교하여 각 골의 잡초들을 0%~100%의 범위의 억제%로 환산하여, 육안으로 평가하였다. 여기에서 0%는 기준의 골과 동일한 성장도를 나타내며, 그리고 100%는 그 골내의 모든 잡초류의 완전살멸을 나타낸다. 모든 형태의 식물체의 상해도가 평가되었다. 그 결과를 표Ⅲ에 나타낸다.
[표 Ⅲ]
Figure kpo00004
[실시예 5]
글리포세이트의 모노-트리에틸술포늄염
반응기에 100ml의 물, 4.2g(0.025몰)의 N-포스포노메틸글리신 및 6.2g(0.025몰)의 요드화 트리에틸술포늄을 넣었다. 상기 반응혼합물을 50℃까지 가열하여, 1시간동안 이 온도하에서 휘적어 섞었다. 이어서, 온도를 15℃로 냉각하여, 15ml의 산화프로필렌을 첨가하였다. 상기 결과 생성된 혼합물을 2시간 동안 실내온도에서 휘저어 섞은 후, 에테르로 세척하고 상분리하였다. 그다음 수상(水相)을 제거하고, 에탄올에 재용해하고, 황산나트륨에 의하여 건조한 후에 다시 에테르로 세척함으로써 7.5g의 액체(굴절율 nD30=1.5197)가 산출되었다. 상기 최종 생성물의 분자구조는 N-포스포노메틸글리신의 모노-트리에틸술포늄염의 경우에서와 같이 탄소-13핵자기공명 및 분광분석방법에 의하여 확인되었다.
[실시예 6]
본 실시예는 실시예 5에서 제조된 화합물의 발아후 제초활성도를 설명한다. 실시예 4에서 설명된 절차를 하기와 같이 변형하여 사용하였다. 즉, 명아주류는 포함되지 않았고, 풀종류는 광엽종의 파종 3일후에 파종하였으며, 발아된 묘의 시험화합물에 의한 처리는 풀종류의 파종후 11일될 때에 행하였고, 그리고 상해율의 평가는 처리후 21일 될 때에 행하였다. 상기 시험결과는 표 Ⅳ에 나타낸다.
[표 Ⅳ]
제초 시험 결과
시험화합물 : N-포스포노메틸글리신, 트리에틸술포늄염
Figure kpo00005
적용방법
식물성장조절제로서 사용되든 또는 제초제로서 사용되든 간에 본원 발명의 화합물은 토양으로부터 식물체가 발아한 후에 뒤어어 식물체에 직접 적용되었을 때에 가장 유용하다. 농경지에서 사용함에 있어서는 일반적으로 상기 화합물은 그 분산을 돕기 위하여 추가의 성분 및 희석담체를 함유하는 적당한 조성물로 만든다. 이와 같은 성분 또는 담체는 예를 들면, 물, 유기용제, 분말, 입상체, 표면활성제, 기름속의 물 및 물속의 기름에멀젼, 습윤제, 분산제 및 유화제등이다. 보통, 조성물은 분말, 용액, 유화농축물, 또는 습윤분말의 형태를 취한다.
A. 분말
분말은 활성화합물과 밀도가 높은 자유·유동 고체담체가 결합된 밀도가 높은 분말조성물이다. 이것들은 건조형태로 적용되기 위하여 만들어진 것이며 원하지 않는 지역에 바람에 의하여 날려가서 침전되는 것을 방지하기 위한 목적으로 만들어진 것이다.
담체는 광물계통 또는 식물계통의 물질을 사용할 수 있으나, 밀도가 높고, 표면면적이 작고, 액체흡수성이 낮은 유기 또는 무기분말이 담체로서 바람직하다. 적절한 담체로서는 운모활석, 엽납석(葉蠟石), 고령토, 담배더스트 및 그라운드 칼슘 인광(燐鑛)이 포함된다.
분말의 성능은 때때로 이온, 음이온 또는 비이온특성을 가진 액체 또는 고체습윤제를 포함시킴에 의하여 향상된다. 바람직한 습윤제로서는 알킬벤젠, 알킬나프탈렌 술폰에이트, 황화지방족알콜, 아민 또는 산(酸)아미드, 장쇄(長鎖)의 나트륨 이소티온에이트의 산에스테르, 나트륨술포석신에이트 에스테르, 황화 또는 술폰화 지방족 산에스테르, 석유술폰에이트, 술폰화 식물유 및 디터셔리 아세틸렌 글리콜등이 이에 포함된다. 상기 분말조성물에서 분산매도 또한 유용하다. 전형적인 분산매로서는 메틸셀룰로스, 폴리비닐 알콜, 리그닌 술폰에이트, 중합 알킬타프탈렌 술폰에이트, 나트륨나프탈렌 술폰에이트, 폴리에틸렌 비스 나프탈렌 술폰에이트 및 나트륨-N-메틸-N-(장쇄산) 타우레이트등이 이에 포함된다.
또한, 분말의 제조에 있어서 보조제로서 불활성 흡착성 분쇄보조제가 분말조성물에 자주 포함된다. 적당한 분쇄보조제로서는 아타플자이트 점토, 규조토, 합성정제 규조토 및 합성규산칼슘 및 마그네슘등이 이에 포함된다.
전형적인 분말조성물에 있어서, 담체는 보통 전체조성물의 약 30~90중량%의 농도로 존재한다. 분쇄 보조제는 보통 약 5~50중량%, 습윤제는 약 1.0중량%이내의 양으로 존재한다. 분산매가 사용될 때에는 약 0.5중량%이내의 양으로 존재하며, 소량의 점결방지제 및 정전방지제도 및 정전방지제도 또한 존재할 수 있다. 전체 조성물의 입자크기는 보통 약 30~50미크론이다.
B. 용액
활성화합물의 수용액은 에이커당 약 1~200갈론의 용액의 적용률(헥타르당 약 9~1875ι)이 활성성분의 소요량을 공급할 수 있도록 제조된다. 0.05%~0.5%의 소량의 비식물독성 표면활성제가 용액의 습윤성을 향상시키고 식물체 표면위에서의 그 분상성을 향상시키기 위하여 보통 포함된다. 이 점에 관하여는 음이온, 양이온, 비이온, 양성표면 활성제, 양성이온 표면활성제 등이 모두 유용하게 사용된다.
적당한 양이온 표면활성제는 알칼리금속, 암모늄 및 지방족쇄(鎖)내에 8~18개의 탄소원자를 가진 지방족 알콜 슬레이트의 아민염과, 알킬 쇄내에 9~15개의 탄소원자를 가진 알킬벤젠 술폰에이트의 나트륨염을 포함한다. 적당한 양이온 표면활성제는 8~18개의 탄소원자의 알킬쇄를 가진 디메틸 디알킬 할로겐화 제4 암모늄을 포함한다. 적당한 비이온 표면활성제는 10~18개의 탄소원자를 가진 지방족 알콜의 폴리옥시에틸렌 부가물, 6~12개의 탄소원자의 알킬쇄와 각 몰의 알킬페놀 위에 응축된 5-25몰의 산화에틸렌을 가진 알킬페놀의 산화폴리에틸렌 응축물 및 각 몰의 솔비탄에스테르 위에 응축된 10-40몰의 산화에틸렌 응축물을 가진 솔비탄에스테르의 산화 포리에틸렌 응축물을 포함한다. 적당한 양성표면활성제는 8-18개의 탄소원자를 함유하고 그리고 술페이트 또는 술폰에이트와 같은 음이온 수용성 그룹을 함유하는 지방족 치환분을 가진 제2 및 제3지방족 아민유도체를 포함한다. 예를들면, 나트륨-3-도데실 아미노프로피온에이트 및 나트륨-3-도데실 아미노프로판 술폰에이트가 이에 해당된다. 적당한 양성이온 표면활성제는 8-18개의 탄소원자를 함유하는 지방족 치환분과 음이온 수용성 그룹을 함유하는 또 하나의 지방족 치환분을 가진 지방족 제4 암모늄 화합물의 유도체를 포함한다. 예를 들면, 3-(N,N-디메틸-N-헥사데실 암모니아)프로판-1-술폰에이트 및 3-(N,N-디메틸-N-헥사데실암모니아)-2-히드록시 프로판-1-술폰에이트등이다.
C. 유화농축물
유화농축물은 활성물질 및 유화제가 비수혼화성(非水混和性)용제내에 용해된 용액이다. 사용전에 농축물은 물로 희석되어 용제 점적(點滴)의 현탁 에멀젼을 형성한다.
유화농축물에 사용되는 전형적인 용제로서는 위드유(weed oil), 염화탄화수소, 비수혼화성에테르, 에스테르 및 케톤이 포함된다.
전형적인 유화제는 음이온 또는 비이온 표면활성제 또는 그 혼합물이다. 예를 들면, 장쇄의 메르캅탄폴리에톡시알콜, 알킬아릴폴리에톡시알콜, 솔비탄지방산에스테르, 솔비탄지방산에스테르를 가진 폴리옥시에틸렌 에테르, 지방산 또는 로진산을 가진 폴리옥시에틸렌 글리콜 에스테르, 지방족 알킬롤아미드 농축물, 지방족 알콜 슬페이트의 칼슘 및 아민염, 유용성 석유술폰에이트, 바람직하기로는 이들 유화제의 혼합물등이 포함된다. 보통, 이와같은 유화제들은 전체 조성물의 약 1~10중량%로 이루어진다.
전형적인 유화농축물은 약 15~50중량%의 활성물질, 약 40~82중량%의 용제 및 약 1~10중량%의 유화제를 함유한다. 확전제 및 스티커와 같은 기타 부가제도 또한 포함될 수 있다.
D. 습윤분말
습윤분말은 활성물질, 불활성 고체증량제 및 물속에 현탁되었을 때에 조속한 습윤성 및 응결방지성을 제공하기 위한 한가지 이상의 표면활성제를 함유하는 물분상성의 조성물이다.
적당한 고체중량제는 천연광물 및 이와 같은 광물로부터 합성유도된 물질들을 포함한다. 예를 들면, 고령토, 아타플자이트 점토, 몽트모릴로나이트 점토, 합성규조트, 합성규산마그네슘 및 칼슘슬페이트 2수화물이 이에 해당된다.
적당한 표면활성제는 비이온 및 음이온형 양쪽 모두를 포함하며, 습윤제 및 분산매로서 작용하며, 보통 이 중 하나를 포함한다. 바람직한 습윤제는 알킬벤젠 및 알킬나프탈렌 슬픈에이트, 슬폰화지방족 알콜, 아민 또는 산아미드, 나트륨이소티온 에이트의 장쇄 산에스테르, 나트륨 술포석신에이트의 에스테르, 황화 또는 술폰화 지방산 에스테르, 석유술폰에이트, 술폰화식물유 및 디터셔리 아세틸렌 글리콜등이 이에 포함된다. 바람직한 분산매는 메틸셀룰로스, 폴리비닐알콜, 리그닌 슬폰에이트, 중합 알킬나프탈렌 슬폰에이트, 나트륨 나프탈렌 슬폰에이트, 폴리메틸렌 비스나프탈렌 슬폰에이트 및 나트륨-N-메틸-N-(장쇄산) 타우레이트등이다.
전형적인 습윤분말은 25~90%의 활성물질, 0.5~2.0%의 습윤제, 0.25~5.0%의 분산매 및 9.25~74.25%의 불활성 중량제를 함유한다. 때때로 0.1~1.0%의 중량제는 방청제(昉청劑) 및 또는 기포방지제로 대치된다.
E. 일반성
일반적으로 발아후 살포 및 분무장치를 포함한 어떠한 통상적 적용방법도 사용할 수 있다. 제초제로 사용되든 또는 성장조절제로 사용되든간에 원하는 결과를 달성하기에 유효한 활성성분의 양은 제어될 식물 종류의 특성 및 주요 조건등에 달려있다. 제초효과는 보통 에이커당 0.1~50파운드, 바람직하기로는 1~10파운드의 활성성분으로 이루어지며, 한편 식물성장조절효과는 보통 에이커당 0.1~20파운드, 바람직하기로는 0.5~5파운드의 활성성분으로 달성된다. 동일한 억제도를 달성하기 위하여 활성도가 낮은 화합물은 활성도가 더 높은 화합물보다 더 많은 적용량을 필요로하게 된다는 점은 이 기술분야에 숙련된 사람들에게는 용이하게 이해될 것이다.

Claims (2)

  1. N-포스포노메틸글리신을 수산화나트륨과 반응시켜 나트륨염을 형성하고, 이어서 트리알킬술포늄 또는 할로겐화 트리알킬술포소늄으로 처리하여 이루어지는 하기 일반식을 가진 N-포스포노메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법.
    Figure kpo00006
    식중, n은 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, n이 0인 N-포스포노메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법.
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