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Die Erfindung betrifft Herbicide.
Es wurde eine Klasse von Verbindungen gefunden, von denen die meisten neu sind und die eine unerwartete Wirksamkeit als selektive Herbizide haben. Diese Verbindungen sind 2, 4-Dinitrophenylendiamine, die spezifische Substituenten tragen, der folgenden allgemeinen Formel
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in der X ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe und R,R,,,R und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte, aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten oder R und R einerseits und/ oder R und R anderseits zusammen Kohlenstoffatome darstellen, die mit dem Stickstoffatom als Ringbestandteil eine heterocyclische Gruppe bedeuten,
wobei mindestens eine der Gruppen R bis R. eine Kohlenwasserstoffgruppe ist.
Die Erfindung betrifft ein Herbicid, das als wirksamen Bestandteil mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und daneben die üblichen Bestandteile derartiger Mittel, wie Lösungsmittel, flüssige Verdünnungsmittel, oberflächenaktive Stoffe und feinverteilte feste Trägerstoffe, enthält.
Zur bequemeren Benennung der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen wird das Amino-Stickstoffatom, das der Halogengruppe benachbart ist, als N'bezeichnet, und das Amino-Stickstoffatom zwischen den Nitro-Gruppen des Ringes wird als N bezeichnet. Daraus folgt, dass die Stickstoff-Substituenten in 2-und 4-Stellung des aromatischen Ringes stehen und dass sich die Halogen-Gruppe in 6-Stellung des aromatischen Ringes befindet. Aus der obigen Definition ergibt sich, dass entweder das NI- oder das N3-Amino-Stickstoffatom mindestens einen Kohlenwasserstoff-Substituenten tragen muss, wodurch Verbindungen mit 2 unsubstituierten Amino-Gruppen (-NHJ ausgeschlossen werden. Verbindungen, bei denen sämtliche Gruppen R bis R Wasserstoff bedeuten, sind als selektive Herbicide viel weniger wirksam.
Typische Beispiele für Kohlenwasserstoff-Reste, die durch R,R,R und R4 dargestellt werden, sind niedere Alkyl-, niedere Alkenyl- und niedere Alkinyl-Gruppen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen unter Einschluss der entsprechenden cyclischen Verbindungen und ebenso der halogen-, hydroxyl- und niedrig-alkoxy-substituierten Derivate davon.
Typische Gruppen sind unter anderem Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, n-Pentyl, sec-Pentyl, n-Hexyl, Allyl, 2-Butenyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, Methallyl, 2-Pentinyl. 2-Hydro- xyäthyl, 4-Hydroxy-2-butinyl, 2-Methoxyäthyl, 3-Äthoxypropyl, 2-Chlorallyl, 2-Bromallyl, 2-Bromäthyl, I-Methyl-2-methoxyäthyl, Propinyl, 4-Chlor-2-butenyl, 4-Brom-l-butenyl, 3-Jod-2-pentenyl, 4-Chlor-2-butenyl, 4-Brom-l-butenyl, 3-Jod-2-pentenyl, 4-Chlor-2-butinyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexenyl u. dgl.
Darüber hinaus können die Reste R-R und/oder R-R, Teile eines Ringes bedeuten, zu dem das Amino-
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Stickstoffatom gehört, wie es durch die Struktur-N Z erläutert wird, worin Z eine Alkylen-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Kette und wahlweise andern Atomen wie Sauerstoff und/oder Stickstoff bedeutet. Beispiele für Verknüpfungen sind Dimethylen-, Trimethylen-, Tetramethylen-, Diäthylenoxy-, Di- äthylenimino-und Hexamethylen-Gruppen.
Eine bevorzugte Klasse von Verbindungen für die erfindungsgemässen Herbicide sind solche, bei denen X Brom oder Chlor, R Wasserstoff, R2 Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R und R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten. Vorzugsweise sind die Verbindungen unsymmetrisch, d. h.
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einem Autoklaven, um Verluste an Amin zu vermeiden und eine leichte Kontrolle der Reaktion zu ermöglichen ; oder die Umsetzung kann bei Atmosphärendruck in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie beispielsweise eines Alkohols, in dem das Amin gut löslich ist, durchgeführt werden.
Im Falle von höhersiedenden Aminen ist es nicht erforderlich, für die Umsetzung ein verschlossenes Reaktionsgefäss zu verwenden, sondern es ist ausreichend, die Reaktion in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels durchzuführen.
Um gute Ausbeuten an dem gewünschten Produkt und eine zufriedenstellende Reaktionsgeschwindigkeit sowohl im Falle der Verwendung eines verschlossenen Reaktionsgefässes als auch wenn die Reaktionsteilnehmer bei Atmosphärendruck zusammengebracht werden, zu erzielen, wird eine Reaktionstemperatur im Bereich von zirka 20 bis 1200C - oder bis zu zirka IOOOC, wenn X die Trifluormethylgruppe bedeutet-bevorzugt. Halogenwasserstoff wird als Nebenprodukt gebildet und in Gegenwart überschüssigen Amins in das Aminhydrohalogenid umgewandelt, das durch Waschen mit Wasser oder nach Auflösung des Produktes in einem geeigneten Lösungsmittel durch Filtration leicht entfernt werden kann. Die gewünschten Produkte können nach an sich bekannten Methoden, z. B. Umkristallisieren, gereinigt werden.
Die als Ausgangsstoffe dienenden 2, 4-Dihalogen-3, 5-di- nitrobenzotrifluoride können durch Nitrierung der 2, 4-Dihalogenbenzotrifluoride mit einer Mischung von rauchender Salpeter- und rauchender Schwefelsäure bei einer Temperatur unterhalb zirka 800C leicht hergestellt werden.
Im folgenden werden zuerst Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäss verwendeten neuen Verbindungen und dann an Hand von Beispielen bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung näher erläutert.
Nl, N3¯Bis- (diäthyl-2. 4-dinitro-6-trifluormethyl-1, 3-phenylendiamin :
Ein dickwandiges Glasreaktionsrohr von etwa 50 ml Fassungsvermögen wurde mit 5 g (0, 0163 Mol) 2, 4-Dichlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 30 ml Äthanol und 20 ml Diäthylamin beschickt. Das Reaktionsrohr wurde zugeschmolzen und 46, 5 h in einem Bad auf 94 bis 990C erhitzt. Das abgekühlte Reaktionsrohr wurde dann ge- öffnet, und die Rückstände wurden zur Trocknung eingedampft, wobei ein fester Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde unter Rückflusskühlung mit siedendem Diäthyläther extrahiert, und das unlösliche Aminhydrochlorid wurde abfiltriert. Der Ätherextrakt wurde zur Trockne eingedampft, und der Rückstand wurde unter Rückflusskühlung in 40 ml siedendem 95'0igem Äthanol und 10 ml Wasser gelöst.
Beim Abkühlen kristallisierte das Produkt aus und wurde durch Filtration isoliert, wobei das gewünschte Produkt (300/0 Ausbeute) als ein kri - stalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 72, 5 bis 74, 50C erhalten wurde. Nach Umkristallisation schmolz das Produkt bei 74 bis 750C.
Analyse : Berechnet : C 47, 61 ; H 5, 60 ; N 14, 81.
Gefunden : C47, 34 ; H 5, 58 ; N 14, 64.
N', Ns-Bis- (dimethyl-2, 4-dinitro-6-trifluormethyl-1, 3-phenylendiamin :
Diese Verbindung wurde in ähnlicher Weise durch Umsetzung von 2,4-Dichlor-3, 5-dinitrobenzotrifluorid mit Dimethylamin hergestellt. Das kristalline Produkt schmolz bei 125,5 bis 126, 50C.
Analyse : Berechnet : C41, 00 ; H4, 07, N17, 39.
Gefunden : C40, 91 ; H 4, 01 ; N17, 54.
Nl, N3-Bis- (di-n-propyl)-2, 4-dinitro-6-trifluormethyl-1, 3-phenylendiamin :
Diese Verbindung wurde in ähnlicher Weise durch Umsetzung von 2,4-Dichlor-3, 5-dinitrobenzotrifluorid
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Zu einer Lösung von 5, 00 g (0, 0164 Mol) 2, 4-Dichlor-3, 5-dinitrobenzotrifluorid in 25 ml absolutem Ätha- nol und 10 ml Dioxan wurden unter Rühren 5,04 g (0, 069 Mol) sec-Butylamin zugegeben. Die erhaltene Mischung wurde unter Rückflusskühlung 24 h lang zum Sieden erhitzt. Das Lösungsmittel wurde dann unter vermindertem Druck verdampft und der Rückstand wurde in 75 ml Chloroform gelöst. Die Chloroformlösung wurde 3mal mit je 75 ml Wasser extrahiert und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, der Rückstand wurde in Äthanol gelöst und die Äthanollösung wurde mit Aktivkohle entfärbt.
Das Äthanol wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde mit siedendem n-Hexan extrahiert. Die Hexanlösung wurde auf OOC abgekühlt, wobei sich ein Öl abschied, von dem das Hexan abdekantiert wurde ; das Produkt wurde mit 60, 7% Ausbeute als ein klares, bernsteinbraunes Öl erhalten.
Analyse : Berechnet : N = 14, 80.
Gefunden : N = 15, 37.
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schickt. Das Rohr wurde zugeschmolzen und in einem Ölbad 98 h auf 94 bis 990C erhitzt. Die abgekühlte Reaktionsmischung wurde dann zur Trockne eingedampft und ergab einen öligen Rückstand, der mit siedendem Diäthyläther extrahiert wurde. Das unlösliche Di-n-propylaminhydrochlorid wurde abfiltriert und mit weiterem Äther gewaschen. Die vereinigten Ätherfiltrate wurden eingedampft und ergaben einen öligen, orangen Rückstand, der in 100 ml absolutem Äthanol gelöst und mit Aktivkohle entfärbt wurde.
Das Äthanol und flüchtige Bestandteile wurden durch Eindampfen unter vermindertem Druck entfernt ; es wurden 6,77 g des Produktes als ein viskoses, rötliches Öl erhalten.
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wurde zugeschmolzen und 68 h lang in einem Ofen auf 1000C erhitzt. Der Inhalt des Rohrs wurde abgekühlt und das Äthanol wurde durch Verdampfen entfernt. Zu dem festen, orangen Rückstand wurde Wasser gegeben, um das Ammoniumchlorid zu lösen, und das unlösliche Produkt wurde abfiltriert. Das Produkt wurde unter Rückflusskühlung in siedendem 95'igem Äthanol gelöst. Beim Abkühlen kristallisierten orange Nadeln und ein gelbes Pulver.
Das gelbe Pulver wurde als 2, 4-Dinitro-6-trifluormethyl-1. 3-phenylendiamin identifiziert und wurde von dem gewünschten Produkt nach Extraktion mit siedendem Hexan abfiltriert. Das gewünschte Produkt wurde in Hexan gelöst und wurde aus dem Filtrat durch Verdampfung des Hexans isoliert. Der Rückstand wurde aus
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igem Äthanol umkristallisiertLösung von 9,338 g 1, 2, 4-Trichlor-3,5-dinitrobenzol (0,0344 Mol) in 200 ml Cyclohexan gegeben. Nachdem die Reaktionsmischung 1 h lang bei Zimmertemperatur gerührt worden war, wurde sie 17 h lang unter Rückfluss kühlung zum Sieden erhitzt und dann unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wurde mit 250 ml siedendem Cyclohexan extrahiert, das Cyclohexan wurde abdekantiert und verdampft.
Der Rückstand wurde dann in Chloroform aufgenommen, mit 3n-Salzsäure und dann mit Wasser extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Chloroform wurde abdestilliert. Das zurückbleibende Öl wurde in 25 ml n-Hexan aufgenommen, die Lösung wurde gekühlt und filtriert, wobei 0, 5 g nicht umgesetztes Ausgangsmaterial erhalten wurden. Das Filtrat wurde abdestilliert, wobei 9, 24g (83, 3") N- (3-Pentyl)-3, 4-dichlor- - 2. 6-dinitroanilin, das durch sein Kernresonanzspektrum identifiziert wurde, als ein Öl erhalten wurden.
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4-dinitro-1, 3-phenylendiamin :N3, N3-Di -n-propyl-6-brom-2, 4-dinitro-l, 3-phenylendiamin :
Die Verbindung wurde in ähnlicher Weise durch Umsetzung von N, N-Di-n-propyl-3, 4-dibrom-2, 6-dinitroanilin mit Ammoniak erhalten. Das kristalline Produkt schmolz bei 119 bis 1200C.
N1, N3-Diäthyl-6-chlor-2,4-dinitro-1,3-phenylendiamin:
Zu einer Lösung von 20 ml 70loigem wässerigem Äthylamin in 50 ml Äthanol wurde bei Zimmertemperatur tropfenweise eine Lösung von 6,79 g (0,025 Mol) 1, 2, 4-Trichlor-3, 5-dinitrobenzol, gelöst in 200 ml Äthanol, gegeben. Dann wurden weitere 20 ml 70% iges wässeriges Athylamin unter Rühren zu der Mischung gegeben. Die erhaltene Lösung wurde 1 hunter Rückflusskühlung gekocht und dann über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt.
Die Mischung wurde in einem Eis/Wasser-Bad gekühlt und dann filtriert, wobei 5,70 g des gewünschten Produktes als ein oranger Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 96, 5 bis 98 C erhalten wurden. Nach Umkristallisation aus Äthanol schmolz die Verbindung bei 97, 5 bis 98, 50C.
Die Verbindungen, die als besonders wirksam in den erfindungsgemässen Herbiziden ermittelt wurden, sind :
N3, N3-Di-n-propyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin, F. 124 bis 125 C ;
N3, N3-Diäthyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin, F. 98 bis 990C ;
N3-sec-Butyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin, F. 126, 5 bis 127. 5 C ;
N3-Äthyl-N3-propyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin, F. 94, 5 bis 95, 5 C ;
N3-(pent-3-yl)-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin, F. 119, 5 bis 120, 50C ;
N3- (1-Methyl-2-methoxyäthyl)-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin,F.120.5 bis 121. 50C ;
N3, N3-Diallyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin, F. 72 bis 73 C ;
N3-Äthyl-N3-butyl-2, 4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin, F. 93, 5 bis 94. 5 C ; N3, N3-Diäthyl-2,4-dinitro-6-chlor-1,3-phenylendiamin, F. 110 bis lll C ; und N3, N3-Di-n-propyl-2,4-dinitro-6-chlor-1.3-phenylendiamin, F. 122, 5 bis 123, 5 C.
Die in den erfindungsgemässen Herbiciden als wirksame Verbindungen enthaltenen Verbindungen sind ausgezeichnete Unkrautvertilgungsmittel und sie sind besonders nützlich als selektive Herbicide zur Bekämpfung
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Wirksamkeit <SEP> * <SEP>
<tb> (DTP <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 4-Dinitro-6-trifluor- <SEP> P <SEP> CH <SEP> WO <SEP> F <SEP> M <SEP> W <SEP> R <SEP> SB <SEP> CO <SEP> CR <SEP> B <SEP> SO
<tb> methyl-1, <SEP> 3-phenylendiamin) <SEP>
<tb> Nl-Äthyl-N-sec-butyl-DTP <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> NI-Methyl- <SEP> N3-sec-butyl- <SEP> DTP <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> NI, <SEP> NI-Dimethyl-N3,
<SEP> N3-di-
<tb> äthyl-DTP <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Nl-sec-Butyl-N3, <SEP> N3-dimethyl-
<tb> - <SEP> DTP <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> NI-sec-Butyl-N3, <SEP> N3¯diäthyl- <SEP>
<tb> - <SEP> DTP <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> N\ <SEP> NI-Dimethylen-N3, <SEP> N <SEP> : <SEP> Ldi- <SEP>
<tb> - <SEP> n-propyl-DTP <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
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Fussnote zu Tabelle I :
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<tb>
<tb> * <SEP> P <SEP> = <SEP> Gänsefuss <SEP> M <SEP> = <SEP> Convolvulus
<tb> CH <SEP> = <SEP> Bromus <SEP> secalinus <SEP> W <SEP> = <SEP> Paspalum <SEP> dilatatum
<tb> WO <SEP> = <SEP> Wilder <SEP> Hafer <SEP> R <SEP> = <SEP> Reis
<tb> F <SEP> = <SEP> Fuchsschwanz <SEP> SB <SEP> = <SEP> Zuckerrüben
<tb> CO <SEP> = <SEP> Baumwolle <SEP> B <SEP> = <SEP> Gerste
<tb> CR <SEP> = <SEP> Mais <SEP> SO <SEP> = <SEP> Sojabohnen
<tb>
Bei s pi el 2 : Die zu untersuchenden Verbindungen wurden sowohl in Präemergenz-als auch Postemer- genz-Behandlung an einer breiten Klasse von Unkräutern und Nutzpflanzen geprüft.
Gewächshausbeete wurden mit den im Beispiel 1 getesteten Spezies bepflanzt und die Beete wurden am Tage des Pflanzens mit einer äthanolischen Lösung der zu untersuchenden Verbindung in einer Menge von 907 g/4050 m2 besprüht.
Eine andere Reihe von Beeten mit den gleichen Pflanzen wurde behandelt, nachdem die Pflanzen hervorgekommen waren und etwa 2, 54 cm Höhe erreicht hatten. Diese Beete wurden ebenfalls mit einer äthanolschen Lösung der Verbindung in einer Menge von 907 g/4050 m2 besprüht, um die Postemergenz-Wirksamkeit zu bestimmen. Die Beete wurden im Gewächshaus gehalten und bei Bedarf bewässert. 21 Tage nach der Behandlung wurden die Beete beurteilt und wie in Beispiel 1 bewertet. Es wurden die folgenden Ergebnisse erzielt.
Tabelle II
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<tb>
<tb> Pflanzenart <SEP> Verbindung <SEP> A <SEP> Verbindung <SEP> B <SEP> Verbindung <SEP> C
<tb> Prä <SEP> Post <SEP> Prä <SEP> Post <SEP> Prä <SEP> Post
<tb> Gänsefuss <SEP> 8 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 3
<tb> Bromus <SEP> secalinus <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> Wilder <SEP> Hafer <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 3
<tb> Fuchsschwanz <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 5
<tb> Convolvulus <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> Paspalum <SEP> dilatatum <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7
<tb> Reis <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Zuckerrüben <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> Baumwolle <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> Mais <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Gerste <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP>
0 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> Sojabohnen <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb>
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> A <SEP> = <SEP> NI-Methyl-N3, <SEP> Ns-di-n-propyl-2, <SEP> 4-dinitro-6-trifluormethyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 1, <SEP> 3-phenylendiamin <SEP>
<tb> Verbindung <SEP> B <SEP> = <SEP> NS, <SEP> NS-Di-n-propyl-2, <SEP> 4-dinitro-6-trifluormethyl-l, <SEP> 3-phenylendiamin <SEP>
<tb> Verbindung <SEP> C <SEP> = <SEP> N-Methyl-N, <SEP> N3-diäthyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-
<tb> - <SEP> 1, <SEP> 3-phenylendiamin <SEP>
<tb>
Beispiel 3: Gewächshausbeete wurden mit Gänsefuss, Digitariasanguinalis, Hafer. Riesenfuchsschwanz, Sorghum, Paspalum dilatatum. Reis, Johnsongras, Baumwolle, Mais. Gerste und Sojabohnen bepflanzt.
Am Tag des Pflanzens wurden die Beete mit einer äthanolischenLösung der zu untersuchenden Verbindung in einer Menge von 454 g/4050 m2 besprüht. Die Beete wurden im Gewächshaus gehalten und bei Bedarf bewässert.
16 Tage nach der Behandlung wurden die Beete beurteilt und die herbicide Wirksamkeit wurde wie in Beispiel 1 angegeben. Die folgenden Ergebnisse wurden erzielt.
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Tabelle III
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Wirksamkeit <SEP> * <SEP>
<tb> (DTP <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 4-Dinitro-6-trifluor- <SEP> P <SEP> CB <SEP> WO <SEP> F <SEP> SG <SEP> W <SEP> R <SEP> JG <SEP> CO <SEP> CR <SEP> B <SEP> SO
<tb> methyl-1, <SEP> 3-phenylendiamin) <SEP>
<tb> N\N-Diäthyl-DTP <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> l <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> l <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> NI, <SEP> N3-Diallyl-DTP <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> N\N-Di-n-propyl-DTP <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> N1-Äthyl-N3, <SEP> N-diäthyl-DTP <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> N-Äthyl-1,
<SEP> N3-di-n-propyl-
<tb> - <SEP> DTP <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
EMI7.2
<tb>
<tb> *P <SEP> = <SEP> Gänsefuss <SEP> R <SEP> = <SEP> Reis
<tb> CB <SEP> = <SEP> Digitaria <SEP> sanguinalis <SEP> JG <SEP> = <SEP> Johnsongras
<tb> WO <SEP> = <SEP> Wilder <SEP> Hafer <SEP> CO <SEP> = <SEP> Baumwolle
<tb> F <SEP> = <SEP> Fuchsschwanz <SEP> CR <SEP> = <SEP> Mais
<tb> SG <SEP> = <SEP> Sorghum <SEP> B <SEP> = <SEP> Gerste
<tb> W <SEP> = <SEP> Paspalum <SEP> dilatatum <SEP> SO <SEP> = <SEP> Sojabohnen
<tb>
Beispiel 4 : N3- (1-Methyl-2-methoxyäthyl)-2, 4-dinitro-6-trifluormethyl-1, 3-phenylendiamin ist be- sonders nützlich zur Bekämpfung von Unkräutern in Mais- und Baumwollpflanzungen.
Eine äthanolische Lösung der Verbindung beispielsweise wurde in einer Menge von 113 g/4050 m2 auf den Erdboden aufgebracht und dann durch Mischen in ein Gewächshausbeet gebracht. Am selben Tag wurden Fuchsschwanz, wilder Hafer, Hirse,
Paspalum dilatatum, Digitaria sanguinalis, Gänsefuss, Holcus lanatus und Mais in die gemischte, behandelte
Erde gepflanzt. Die Beete wurden im Gewächshaus gehalten und bei Bedarf bewässert. 14 Tage nach der Be- handlung wurden die Beete geprüft und die Pflanzen hinsichtlich der herbiciden Wirksamkeit beurteilt, wie es im Beispiel 1 beschrieben wurde. Die folgenden Ergebnisse wurden erzielt.
Tabelle IV
EMI7.3
<tb>
<tb> Pflanzenart <SEP> Wirkungsbeurteilung
<tb> Fuchsschwanz <SEP> 8 <SEP>
<tb> . <SEP> Wilder <SEP> Hafer <SEP> 8
<tb> Hirse <SEP> 9
<tb> Paspalum <SEP> dilatatum <SEP> 9
<tb> Digitaria <SEP> sanguinalis <SEP> 9
<tb> Gänsefuss <SEP> 9
<tb> Holcus <SEP> lanatus <SEP> 5
<tb> Mais <SEP> 0
<tb> Baumwolle <SEP> 0
<tb>
Beispiel 5 : Gewächshausbeete wurden mit Sojabohnen, Holcus lanatus, Hafer und Hirse bepflanzt. Am Tage des Pflanzens wurden die Beete mit einer äthanolischen Lösung der zu untersuchenden Verbindung in einer Menge von 2, 27 kg/4050 m2 besprüht. Die Beete wurden im Gewächshaus belassen und bei Bedarf bewässert.
Die Beete wurden 21 Tage nach der Behandlung geprüft, und die Pflanzen wurden hinsichtlich der herbiciden Wirksamkeit beurteilt und in eine Bewertungsskala von 0 bis 9 eingeordnet, wobei 0 = keine Wirkung, 5 = erhebliche Schädigung mit gelegentlichem Abtöten und 9 = vollständige Abtötung bedeuten.
Die folgenden Ergebnisse wurden erzielt.
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Tabelle V
EMI8.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Wirksamkeit <SEP> * <SEP>
<tb> (DPD <SEP> = <SEP> 2,4-Dinitro-1,3-phenylendiamin) <SEP> SO <SEP> VL <SEP> 0 <SEP> MI <SEP>
<tb> N3, <SEP> N3-Diäthyl-6-brom-DPD <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 9
<tb> N3, <SEP> N3-Di-n-propyl-6-chlor-DPD <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP>
<tb> Nl-Methyl-N3, <SEP> N3-diäthyl-6-chlor-DPD <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP>
<tb> Nl-Äthyl-N3, <SEP> N3-diäthyl-6-chlor-DPD <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP>
<tb> N3, <SEP> N3-Di-n-propyl-6-brom-DPD <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP>
<tb> N3-sec-Butyl-6-chlor-DPD <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 9
<tb> Nl, <SEP> N3-Diäthyl-6-brom-DPD <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP>
<tb> N3, <SEP> N3-Diäthyl-6-chlor-DPD <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 9
<tb> N1,
<SEP> N3-Diäthyl-6-chlor-DPD <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 6
<tb> N- <SEP> (3-Pentyl)-6-chlor-DPD <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 9 <SEP>
<tb> N3, <SEP> N3-pentamethylen-6-chlor-DPD <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP>
<tb> N3- <SEP> (1-Methyl-2-methoxyäthyl)-6-chlor-DPD <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 9
<tb> N3, <SEP> N3-Di-n-propyl-6-fluor-DPD <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb> N3-sec-Amyl-6-brom-DPD <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 9
<tb> N. <SEP> NS-Dimethyl-6-brom-DPD <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP>
<tb> NS-Äthyl-6-brom-DPD <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> N3-Isopropyl-6-brom-DPD <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 9
<tb> N1-Methyl-N3-sec-butyl-6-chlor-DPD <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 9
<tb>
EMI8.2
<tb>
<tb> *SO <SEP> = <SEP> Sojabohnen <SEP> 0 <SEP> = <SEP> Hafer
<tb> VL <SEP> = <SEP> Holcus <SEP> lanatus <SEP> MI <SEP> = <SEP> Hirse
<tb>
Beispiel6 :
N1,N1,N3,N3-Tetramethyl-2,4-dinitro-6-chlor-1,3-phenylendiaminwurdesowohlinPräemergenz-als auch Postemergenz-Behandlung auf Mais, Hirse, Lolch, Hafer, Erbsen, Senf, Gurken und Boh-
EMI8.3
30 Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen untersucht und die herbicide Wirksamkeit wurde nach einer Wertungsskala von 0 bis 10 beurteilt, wobei 0 = keine Wirkung und 10 = vollständige Abtötung bedeuten. Die folgenden Ergebnisse wurden erzielt.
EMI8.4
<tb>
<tb>
Pflanze <SEP> Wirkungsverhältnis
<tb> Prä <SEP> Post <SEP>
<tb> Hirse <SEP> 4 <SEP> 0
<tb> Lolch <SEP> 9 <SEP> 3
<tb> Hafer <SEP> 7 <SEP> 3
<tb> Erbsen <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Senf <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Gurken <SEP> 5 <SEP> 6
<tb> Grüne <SEP> Bohnen <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> Mais <SEP> 2 <SEP> 0
<tb>
Beispiel 7 : Die zu untersuchenden Verbindungen wurden als Präemergenz-Herbicide an einer breiten Klasse repräsentativer Unkräuter und Nutzpflanzen untersucht. Gewächshausbeete wurden mit einer äthanolischen Lösung der Verbindung in einer Menge von 227 g/4050 m2 besprüht, und die Chemikalie wurde in die oberste 2, 54 cm dicke Schicht des Erdbodens eingearbeitet. Die Beete wurden dann mit Fuchsschwanz, wildem Hafer, Hirse, Paspalum dilatatum, Digitaria sanguinalis, Buschbohnen, Convolvulus, Tomaten. Mais. Reis, Sojabohnen, Baumwolle, Gerste.
Flachs und Gänsefuss bepflanzt. Die Beete wurden in dem Gewächshaus belassen und bei Bedarf bewässert. 21 Tage nach dem Pflanzen wurden die Pflanzen hinsichtlich der herbiciden Wirksamkeit beurteilt und in eine Bewertungsskala von 0 bis 9 eingeordnet, wobei 0 = keine Wirkung, 5 = erhebliche Schädigung mit gelegentlichem Abtöten und 9 = vollständige Abtötung bedeuten. Die folgenden Ergebnisse wurden erzielt.
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> Wirksamkeit <SEP> * <SEP>
<tb> (DPD=2, <SEP> 4-Dinitro- <SEP> F <SEP> WO <SEP> MI <SEP> W <SEP> CB <SEP> BB <SEP> M <SEP> T <SEP> C <SEP> R <SEP> CO <SEP> B <SEP> FX <SEP> P <SEP> SO
<tb> - <SEP> 1. <SEP> 3-phenylendiamin) <SEP>
<tb> N3-sec <SEP> -Butyl-6-chlor- <SEP>
<tb> - <SEP> DPD <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP>
<tb> N3-sec-Butyl-6-brom-
<tb> -DPD <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 2
<tb> N-Methyl-NN-di-
<tb> äthyl-6-chlor-DPD <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0
<tb> N1.
<SEP> N1-Dimethyl-
<tb> - <SEP> N <SEP> , <SEP> N <SEP> -diäthyl-
<tb> - <SEP> 6-chlor-DPD <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0
<tb>
EMI9.2
<tb>
<tb> * <SEP> F <SEP> = <SEP> Fuchsschwanz <SEP> C <SEP> = <SEP> Mais
<tb> WO <SEP> = <SEP> Wilder <SEP> Hafer <SEP> R <SEP> = <SEP> Reis
<tb> MI <SEP> = <SEP> Hirse <SEP> CO <SEP> = <SEP> Baumwolle
<tb> W <SEP> = <SEP> Paspalum <SEP> dilatatum <SEP> B <SEP> = <SEP> Gerste
<tb> CB <SEP> = <SEP> Digitaria <SEP> sanguinalis <SEP> FX <SEP> = <SEP> Flachs
<tb> BB <SEP> = <SEP> Buschbohnen <SEP> P <SEP> = <SEP> Gänsefuss
<tb> M <SEP> = <SEP> Convolvulus <SEP> SO <SEP> = <SEP> Sojabohnen
<tb> T <SEP> = <SEP> Tomaten
<tb>
Da es erforderlich ist, dass eine verhältnismässig geringe Menge einer oder mehrerer wirksamer 2,
4-Dini- tro-1, 3-phenylendiamine gleichmässig über die zu behandelnde Fläche verteilt wird, werden die Verbindungen vorzugsweise mit herkömmlichen Trägerstoffen für Herbicide, entweder flüssige oder feste, vermischt. So kann beispielsweise ein pulverförmiger Feststoff, wie z. B. Kalk, Talk, Ton, Bentonit, Calciumchlorid, Vermiculit, Calciumcarbonat od. ähnl., mit den Verbindungen imprägniert oder damit vermischt werden. Wahlweise kön-
EMI9.3
zol, Glykole, Ketone u. ähnl., gelöst oder suspendiert werden. Um die Dispersion, die Emulgierung und das Überziehen zu fördern, wird vorzugsweise ein oberflächenaktives Mittel beigegeben. Das oberflächenaktive Mittel kann ionisch oder nicht ionisch sein und kann eine Flüssigkeit oder ein Feststoff sein.
Der hierin verwendete Ausdruck "oberflächenaktives Mittel" soll an die Verbindungen umfassen, die üblicherweise als Benetzungsmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel bezeichnet werden. Typische oberflächenaktive Mittel sind unter anderem die Alkylarylsulfonate, die Fettalkoholsulfate, das Natriumsalz, der Naphthalinsulfonsäure, Alkylarylpolyätheralkohole, langkettige quaternäre Ammonium-Verbindungen, die Natriumsalze der von Erdöl abgeleiteten Alkylsulfonsäuren, Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat u. ähnl. Diese Dispergier- und Benetzungsmittel werden unter verschiedenen Handelsnamen verkauft und können entweder reine Verbindungen, Mischungen von Verbindungen der allgemeinen Gruppe oder Mischungen von Verbindungen verschiedener Klassen sein.
Oberflächenaktive Mittel können auch in Zusammensetzungen enthalten sein, die einen festen, inerten Träger enthalten.
Es sind auch konzentrierte, das aktive Mittel enthaltende Zusammensetzungen vorgesehen, die nachträglich, beispielsweise mit Wasser, auf die gewünschte Konzentration und zur Anwendung von Pflanzen und Boden verdünnt werden können. Die Vorteile solcher Konzentrate bestehen darin, dass sie vom Hersteller in einer Form geliefert werden, die der Verbraucher nur noch mit einem örtlich erhältlichen Träger, vorzugsweise Wasser, zu vermischen braucht, wobei die Transportkosten gering gehalten werden, während ein Produkt geliefert wird. das mit einem Minimum an Geräten und Mühe angewendet werden kann. Solche Konzentrate können von zirka 5 bis zirka 99 Gel.-% einen oder mehrere der wirksamen 2, 4-Dinitro-1, 3-phenylendiamine zusammen mit einem Träger oder Verdünnungsmittel, das flüssig oder fest sein kann, enthalten.
Flüssige Trägerstoffe, die mit dem aktiven Mittel vermischt werden können, oder andere Flüssigkeiten, in denen die Verbindung suspendiert oder dispergiert werden kann, können verwendet werden. Im allgemeinen wird auch ein oberflächenaktives Mittel beigegeben, um das Verdünnen oder die Dispergierung in Wasser zu erleichtern. Das oberflächenaktive Mittel selbst jedoch kann in solchen Konzentraten den Trägerstoff bilden.
Die herbiciden Mittel können andere vorteilhafte Hilfsstoffe, beispielsweise Feuchthaltemittel, Öle und Kontaktmittel, enthalten. Ausserdem können andere Herbicide, wie beispielsweise die Natriumborate, Natriumchlorat, Chlorphenoxyessigsäuren, substituierte Uracile und Harnstoffe, Triazine, Benzimidazole, Carbamate, Amide und Halogenalkansäuren in die Rezeptur eingearbeitet werden.
<Desc/Clms Page number 10>
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung geeigneter, erfindungsgemässer Herbicide.
Beispiel 8 :
EMI10.1
<tb>
<tb> 5% <SEP> N3, <SEP> N3- <SEP> Di-n-propyl-2. <SEP> 4-dini <SEP> tro-6-chlor- <SEP>
<tb> - <SEP> 1, <SEP> 3-phenylendiamin <SEP> (gepulvert) <SEP>
<tb> 95% <SEP> Körniger <SEP> Ton
<tb>
Eine körnige Rezeptur kann hergestellt werden, indem die obigen Bestandteile in einer Mischtrommel trokken vermischt werden, bis sie einheitlich verteilt sind. Während des Vermischens wird Wasser auf die Mischung fein versprüht, um die Verbindung auf dem Ton haften zu lassen. Das Material wird dann im Trommelmischer an der Luft getrocknet, wodurch eine körnige Formulierung erhalten wird, die von Hand oder mittels einer mechanischen Vorrichtung auf den Erdboden oder die Vegetation aufgebracht werden kann.
Beispiel 9 :
EMI10.2
<tb>
<tb> 85% <SEP> N", <SEP> N-Diäthyl-2, <SEP> 4-dinitro-6-brom- <SEP>
<tb> - <SEP> 1, <SEP> 3-phenylendiamin <SEP>
<tb> 14% <SEP> Bentonite-Ton
<tb> l% <SEP> Natriumlaurylsulfat <SEP> (oberflächenaktives
<tb> Mittel)
<tb>
Durch Mikrozerkleinerung des 2, 4-Dinitro-1, 4-phenylendiamins und einheitliche Vermischung mit gepulvertem Bentonite-Ton und gepulvertem Natriumlaurylsulfat kann ein benetzbares Pulver hergestellt werden. Das benetzbare Pulver kann mit Wasser oder Kohlenwasserstofföl vermischt und mechanisch gerührt werden, so dass eine einheitliche Dispersion erhalten wird, die mit herkömmlichen Vorrichtungen auf den Erdboden oder die Vegetation aufgebracht werden kann.
Beispiel 10 :
EMI10.3
<tb>
<tb> 25% <SEP> N'-Äthyl-N', <SEP> NS-diäthyl-2, <SEP> 4-dinitro- <SEP>
<tb> - <SEP> 6-brom-1, <SEP> 3-phenylendiamin <SEP>
<tb> 5% <SEP> Aromatisches <SEP> Sulfonatoxyd-Kondensat <SEP>
<tb> (oberflächenaktives <SEP> Mittel)
<tb> 70% <SEP> Xylol
<tb>
Das 2, 4-Dinitro-1, 3-phenylendiamin wird in Xylol zu einer konzentrierten Lösung gelöst. Dann wird das Emulgiermittel gelöst, wodurch eine flüssige Formulierung eines emulgierbaren Konzentrats erhalten wird. Das emulgierbare Konzentrat kann mit Wasser bis zu einer gewünschten Konzentration verdünnt werden und dann mit herkömmlichen Vorrichtungen auf den Erdboden oder die Vegetation versprüht werden.
Beispiel 11 :
EMI10.4
<tb>
<tb> 5% <SEP> N1-Propargyl-N3. <SEP> NS-dimethyl-2, <SEP> 4-dinitro- <SEP>
<tb> - <SEP> 6-trifluormethyl-l, <SEP> 3-phenylendiamin
<tb> 95% <SEP> Körniger <SEP> Ton
<tb>
Durch Vermischen der obigen Bestandteile in einem Trommelmischer kann eine körnige Formulierung hergestellt werden. Während des Vermischens wird Wasser auf die Mischung fein versprüht, um die Verbindung am Ton haften zu lassen. Das Material wird dann im Trommelmischer an der Luft getrocknet, wobei eine körnige Formulierung erhalten wird, die von Hand oder mittels einer mechanischen Vorrichtung auf den Erdboden oder die Vegetation aufgebracht werden kann.
Beispiel 12 :
EMI10.5
<tb>
<tb> 85% <SEP> N3, <SEP> N3-Di-n-propyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1, <SEP> 3-phenylendiamin <SEP>
<tb> 14% <SEP> Bentonite-Ton
<tb> 10/0 <SEP> Natriumlaurylsulfat <SEP> (oberflächenaktives
<tb> Mittel
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
Durch Mikrozerkleinerung des 2, 4-Dinitro-1, 3-phenylendiamins und gleichmässige Vermischung mit ge- pulvertem Bentonite-Ton und gepulvertem Natriumlaurylsulfat kann ein benetzbares Pulver erhalten werden.
Das benetzbare Pulver kann mit Wasser oder Kohlenwasserstofföl vermischt werden ; durch mechanisches Rühren wird eine einheitliche Dispersion erhalten, die mit herkömmlichen Vorrichtungen auf den Erdboden oder die Vegetation versprüht werden kann.
Beispiel 13 :
EMI11.1
<tb>
<tb> 25% <SEP> Nl¯Äthyl-N3, <SEP> N3¯diäthyl-2, <SEP> 4-dinitro- <SEP>
<tb> - <SEP> 6-trifluormethyl-1, <SEP> 3-phenylendiamin <SEP>
<tb> 5% <SEP> Aromatisches <SEP> Sulfonatoxyd-Kondensat <SEP>
<tb> (oberflächenaktives <SEP> Mittel)
<tb> 700/0 <SEP> Xylol
<tb>
Das 2, 4-Dinitro-1, 3 -phenylendiamin wird in Xylol zu einer konzentrierten Lösung gelöst. Dann wird das Emulgiermittel gelöst, wodurch eine flüssige Formulierung eines emulgierbaren Konzentrats erhalten wird. Das emulgierbare Konzentrat kann mit Wasser bis zu einer gewünschten Konzentration verdünnt und dann mit herkömmlichen Vorrichtungen auf den Erdboden oder die Vegetation versprüht werden.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Herbicid, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der For- mel
EMI11.2
in der X ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe und R, R, R und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten oder R und R einerseits oder R und R4 anderseits zusammen Kohlenstoffatome darstellen, die zusammen mit dem Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe bilden, wobei mindestens eine der Gruppen R, bis R4 eine Kohlenwasserstoffgruppe ist, und daneben die üblichen Bestandteile derartiger Mittel, wie Lösungsmittel,
flüssige Verdünnungsmittel, oberflächenaktive Stoffe und feinverteilte feste Trägerstoffe, enthält.