CH625940A5 - A composition for regulating the growth of plants containing, as active ingredient, 3-pyridinol compounds - Google Patents

A composition for regulating the growth of plants containing, as active ingredient, 3-pyridinol compounds Download PDF

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CH625940A5
CH625940A5 CH1096575A CH1096575A CH625940A5 CH 625940 A5 CH625940 A5 CH 625940A5 CH 1096575 A CH1096575 A CH 1096575A CH 1096575 A CH1096575 A CH 1096575A CH 625940 A5 CH625940 A5 CH 625940A5
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Hermann Rempfler
Niels Clauson-Kaas
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Ciba Geigy Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

The composition for regulating the growth of plants is particularly suitable for inhibiting the growth of dicotyledon plants, such as, for example, the vegetative growth in soya crops. It contains, as active ingredient, novel pyridinol compounds which have the formula <IMAGE> in which A is a halogen atom or C1-C4-alkyl, B is a halogen atom, Q is a branched or unbranched alkylene or alkenylene bridge which has up to 12 carbon atoms and which can be substituted by halogen or phenyl, and Y denotes an amine or hydrazine radical which is defined in greater detail in patent claim 1.

Description

       

  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRÜCHE
1. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine 3-Pyridinol-Verbindung der Formel I
EMI1.1     
 enthält, worin
A ein Halogenatom oder eine C1-C4 Alkylgruppe,
B ein Halogenatom,
Q eine verzweigte oder unverzweigte Alkylen- oder Alkenylenbrücke mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die durch Halogen oder Phenyl substituiert sein kann, bedeuten,
Y ist ein   Aminrest -NR1R2    oder ein Hydrazinrest   -NR3-NR4Rs,    worin
R1 und   R2    unabhängig voneinander je Wasserstoff oder eine   C1-Cl2    Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch -OH oder   C1C4    Alkoxy substituiert ist;

   eine C1-C4 Alkoxygruppe, eine C3-C8 Alkenylgruppe, eine C3-C8 Alkinylgruppe, Phenyl oder Benzyl, wobei die Phenylringe durch Halogen, C1C4 Alkyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C4 Alkylthio, NO2 oder Cyano substituiert sein können;
R1 und R2 können zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen 5-6gliedrigen Heterocyclus bilden, der noch als weiteres Heteroatom O, S, N oder die   Gruppe -NR'3-    worin R'3 C1-C4 Alkyl, Phenyl oder Benzyl bedeutet, umfassen kann und durch C1-C4 Alkyl substituiert sein kann;

  ;
R3 Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, Phenyl oder Benzyl,
R4 und   R5    unabhängig voneinander je Wasserstoff, C1-C4 Alkyl,   C28    Alkoxyalkyl, C2-C8 Alkanoyl, Benzoyl, Phenyl, unsubstituiert oder durch Halogen,   C-C4    Alkyl oder C1-C4 Alkoxy ein- oder mehrfach aubstituiert,
R4 und   R5    können zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen 5-6gliedrigen Heterocyclus bilden, der noch als weiteres Heteroatom O, S, die Gruppe -NH- oder -NR'3- umfassen kann und durch C1-C4 Alkyl substituiert sein kann.



   2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente eine 3-Pyridinol-Verbindung der Formel I enthält, worin Q und Y die im Anspruch 1 gegebenene Bedeutung haben, und A und B Halogenatome in der 2resp. 6-Stellung des Pyridines bedeuten.



   3. Verwendung des Mittels gemäss Anspruch 1 zur Wuchshemmung von dikotyledonen Pflanzen.



   4. Verwendung gemäss Anspruch 3 zur Wuchshemmung von Sojakulturen.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, welches als Wirkstoffkomponente 3-Pyridinolverbindungen enthält, sowie die Verwendung des Mittels.



   Die Pyridinol-Verbindungen entsprechen der Formel I
EMI1.2     
 in dieser Formel bedeuten
A ein Halogenatom oder eine   C54    Alkylgruppe,
B ein Halogenatom,
Q eine verzweigte oder unverzweigte Alkylen- oder Alkenylenbrücke mit bis zu 12 KohIenstoffatomen, die durch Halogen oder Phenyl substituiert sein kann,
Y ist ein   Aminrest -NR1R2    oder ein Hydrazinrest   -NR3-NR4R5,    worin
R1 und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder eine   C1-C12    Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch OH oder C1-C4 Alkoxy substituiert ist; eine C1-C4 Alkoxygruppe; eine C3-C8 Alkenylgruppe;

   eine C3-C8 Alkinylgruppe, Phenyl oder Benzyl, wobei die Phenylringe durch Halogen, C1-C4 Alkyl,   C-C4    Alkoxy, C1-C4 Alkylthio, NO2 oder Cyano substituiert sein können,
R1 und R2 können zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen 5-6gliedrigen Heterocyclus bilden, der noch ein weiteres Heteroatom O, S, die Gruppe   -NH-      oder -NR'3,    worin   R'3      C54    Alkyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten, umfassen kann und durch   C1-C4    Alkyl substituiert sein kann,
R3 Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, Phenyl oder Benzyl,
R4 und R5 unabhängig voneinander je Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, C2-C8 Alkoxyalkyl,   C2s    Alkanoyl, Benzoyl, Phenyl, unsubstituiert oder durch Halogen,

   C1-C4 Alkyl oder C1-C4 Alkoxy ein- oder mehrfach substituiert,
R4 und   R5    können zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind auch einen 5-6gliedrigen Heterocyclus bilden, der noch ein weiteres Heteroatom O, S, die Gruppe   NR- oder -NR'3-    umfassen kann und durch C1-C4 Alkyl substituiert sein kann.



   In dieser Formel bedeuten Alkylreste, auch als Teil von Alkoxy- oder Alkylthiogruppen, sowohl verzweigte wie unverzweigte Alkylreste mit der angegebenen Zahl Kohlenstoffatome. Die Alkylreste R1, R2 können durch die Hydroxylgruppe substituiert oder ein Sauerstoffatom unterbrochen sein, vorzugsweise handelt es sich bei R1, R2 um niedere C1-C4 Alkylreste. Die Alkenyl- und   Alkinylreste    R1, R2 können 3-8 Kohlenstoffatome haben, stellen aber vorzugsweise Allyl, Methallyl und Propargylreste dar. Die heterocyclischen Ringe, welche R1, R2 und R4, R5 mit dem Stickstoffatom bilden können, haben 5 bis 6 Ringglieder und gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom und sind vorzugsweise gesättigt; als Beispiele seien der Pyrolidin-, Piperidin-, Methylpiperidin-, Morpholino-, Thiomorpholino-, Piperazin-, Methyl- und Phenylpiperazin-Ring genannt.



   Die Alkylen- resp. Alkenylen-Brücken Q können bis zu 12 C-Atome enthalten, verzweigt oder geradkettig sein und durch Halogen oder Phenyl substituiert sein. Bevorzugt sind jedoch kurze Brücken wie die Methylen-, 1-Äthylen-, 2-Propylenoder die Vinylbrücke.



   Die Herstellung der 3-Pyridinal-Verbindungen der Formel I kann durch Umsetzen eines 3-Pyridinols der Formel II
EMI1.3     
 worin A und B die gegebenen Bedeutungen haben, mit einem Halogencarbonsäureamid oder Hydrazid der Formel III
Hal-Q-CO-Y (III) worin Q und Y die gegebene Bedeutung haben und Hal für ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom steht, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels erfolgen.  



   Als basische Kondensationsmittel kommen für diese Um



  setzung   KOH,    NaOH, Alkylimetallcarbonate und organische Basen wie Triäthylamin oder Pyridin in Betracht.



   Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem polaren Lösungsmittel wie Acetonitril, Methylenchlorid, Dimethylsulfoxid vollzogen, bei Temperaturen, die zwischen 0   "C    und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches liegen.



   Die 3-Pyridinol-Verbindungen der Formel I können auch hergestellt werden durch Umsetzen eines 3-Pyridinols der Formel II mit einem Ester einer Halogencarbonsäure der Formel IV
Hal-Q-COOR6 (IV) worin Hal und Q die gegebene Bedeutung haben, R6 einen Alkyl-, Benzyl- oder Arylrest bedeutet, verseifen des so erhaltenen Esters zur Pyridyl-3-oxy-carbonsäure der Formel V
EMI2.1     
 worin A, B und Q die gegebene Bedeutung haben, und Umsetzen dieser Säure entweder direkt oder über das Säurechlorid mit einem Amin oder Hydrazin entsprechend der Formeln VI und VII
HNR1R2   (VI)    oder   HNR3-NR4Rs    (VII) worin R1 bis   R5    die gegebene Bedeutung haben.



   Solche Verfahren sind zum Beispiel auch in Acta Chem.



  Scand. 23 (1969) p 1791-1796 beschrieben.



   Die Ausgangsstoffe der Formel II können, soweit sie nicht bekannt sind, nach folgenden Methoden und Referenzen hergestellt werden:    3-Hydroxy-6-methyl-piridin    wird aus Furfurylamin und Formaldehyd durch Umsetzen mit HCl/H2O hergestellt, siehe dazu N. Clauson-Kaas et al. Acta. Chem. Scand. 21 (1967) 1104. Zur Herstellung von 3-Hydroxypyridin siehe z.B. die Britische Patentschrift Nr. 862 581 oder die Deutsche Auslegeschrift Nr.   1134    376. Durch Halogenieren können sie in andere Ausgangsstoffe übergeführt werden.



   5-Chlor-3-hydroxypyridin kann aus Furfurylamin durch Umsetzung mit Chlor/Wasser hergestellt werden. Ein anderer Weg ist bei Czuba, Rocz. Chem. 34 (1960) 905-15 beschrieben. 2,6-Dichlor-3-hydroxypyridin kann aus 3-Hydroxypyridin durch Nitrierung in 2-Stellung, anschliessender Umsetzung mit Salzsäure und Chlorierung in 6-Stellung erhalten werden.



   Als Ausgangsstoffe der Formel III kommen die Amide, halogenierte, gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren in Frage, so z. B. die Chlor- und Bromessigsäureamide, die Amide der 2und 3-Chlor- und Brompropionsäure und der entsprechend in   2-, 3-,    4- oder 5-Stellung halogenierten Butter- und Valeriansäure usw. Die entsprechenden Fluor- oder Iodcarbonsäureamide kämen natürlich für diese Umsetzung auch in Betracht, sie sind jedoch weniger zugänglich als die Chlor- oder Bromsäuren.



   Die als Wirkstoffkomponente zu verwendenden 3-Pyridinol-Verbindungen der Formel I haben auf den Pflanzenwuchs regulierende Wirkung, insbesondere hemmen sie das Wachstum von dicotylen Pflanzen. Beispiele für die nutzbringende Anwendung der 3-Pyridinol-Verbindungen z.B. die Reduktion des vegetativen Wachstums bei Soja und ähnlichen Leguminosen, was zu einer Ertragssteigerung dieser Kulturen führt; die Hemmung des unerwünschten Wachstums von   Geiztrieben    bei Tabak, dessen Haupttrieb man geschnitten hat, was der Ausbildung grösserer und schönerer Blätter zugute kommt; die Hemmung des Wachstums von grossen dikotyledonen Pflanzen, wie Obstbäume, Zierbäume, Gebüsche und   Hecken    zwecks Einsparung an Schnittarbeit.



   Die Pyridinol-Verbindungen der Formel I sind wenig giftig für Warmblüter und deren Applikation wirft keine Probleme auf. Die Aufwandmenge liegt zwischen 0,1 und 5 kg pro Hektar.



   Es handelt sich dabei um zum Teil neue, zum Teil bekannte Verbindungen. In der Agrarchemie sind sie unseres Wissens noch nie verwendet worden. Ähnliche Pyridin-Verbindungen sind z.B. als biocide, mikrobiozide und fungizide Mittel oder zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, Enteroparasiten bekanntgeworden, siehe die US-Patentschrift Nr.



  3 249 619 oder die Deutsche Offenlegungsschrift Nr.



  2 103 728.



   Besonders ausgezeichnet zur Hemmung des Wuchses dicotyledoner Pflanzen haben sich diejenigen Verbindungen der Formel I bewährt, in denen Q und Y die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, und A und B je ein Halogenatom in der 2- resp. 6-Stellung des Pyridins bedeuten.



   In den anschliessenden Beispielen wird die Herstellung der 3 -Pyridinol-Verbindungen näher beschrieben. Die Temperaturen sind darin in Celsiusgraden gegeben
Beispiel 1
N,N-Diäthyl- (2,6-dichlor-3-pyridyl)-oxy-essigsäureamid
Zu 33,4 g (0,2 Mol) 2,6-Dichlor-pyridin-3-ol wird bei Raumtemperatur langsam eine Lösung von 4,6 g Natrium-methylat (0,2 Mol) in 50 ml absolutem Methanol gegeben. Dazu werden dann unter leichtem Erwärmen 100 bis 150 ml Dimethylsulfoxyd gegeben, bis die trübe Lösung klar wird. Dann wird auf   80-90     erwärmt und Methanol wegdestilliert. Die Reaktionslösung wird abgekühlt, dann bei 0-10   C    langsam eine Lösung von 60 g (0,2 Mol) Chloressigsäurediäthylamid (in 300 ml Dimethylsulfoxid gelöst) zugetropft. Nachdem alles zugetropft ist, wird das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur noch eine Stunde weitergerührt.

  Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert und das zurückbleibende Öl in Äther aufgenommen, mit Wasser gewaschen, getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Es entsteht so N,N-Diäthyl (2,6-dichlor-3-pyridyl)-oxy-essigsäureamid, das bei    137 "/0,4    mm Torr siedet, Ausbeute 35 g   (62 %    d. Th). Durch Behandeln mit ätherischer Salzsäure entsteht das Hydrochlorid? das aus Isopropanol umkristallisiert wird.



   Beispiel 2    N-Methyl-[2- (2, 6-Dichlor-3-pyridyl)-oxy]-    propionsäureamid
Zu einer Lösung von 25 g (0,1 Mol) rohem 2-[(2,6-Di   chlor-3-pyridyl)-oxy]-propionsäurechlorid    in 250 ml Benzol gelöst wird unter Rühren und Kühlung im Eisbad bei 0-5   "C    langsam 17 ml   40 So    wässriges Methylamin (0,2 Mol) zugetropft. Nachdem alles zugetropft ist, wird noch eine Stunde bei Zimmertemperatur gerührt. Dann wird die organische Lösung mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen. Es verbleibt ein hellgelbes Öl, das bei   115-123"/0,01    Torr siedet, N-Methyl-[2-(2,6 Dichlor-3-pyridil)-oxy]-propionsäureamid.

 

   Das als Ausgangsprodukt verwendete Säurechlorid wurde wie folgt hergestellt: a) 2,6-Dichlor-3-pyridinol
100 g (0,77 Mol) 2-Chlor-3-pyridinol (I) wurden in 350 ml Dimethylformamid gelöst. 70 ml Chlor (gemessen   bei -80";    0,93 Mol) wurden während 1,5 Std. in die gerührte Lösung bei   0     eingeleitet. Das Reaktionsgemisch wurde dann 1,5 Std. bei 20   "C    gerührt und anschliessend am Rotationsverdampfer  (Bad:   50 ;    10 Torr) eingeengt. Zum Rückstand wurden  400 ml Wasser und 100 ml Äther gegeben. Die zwei Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase 5mal mit je 100 ml Äther ausgeschüttelt. Die vereinigten Äther-Phasen wurden mit Wasser gewaschen und getrocknet.

  Das Lösungsmittel wurde am Vakuum abgezogen, der halbfeste Rückstand mit 1,6 1 Wasser gerührt und die resultierende Suspension auf pH3 eingestellt. Die Suspension wurde zum Sieden erhitzt und nach einigen Minuten wurde die Lösung von einem öligen Rückstand abdekatiert. Die Lösung wurde mit Aktivkohle gereinigt. Das beim Abkühlen erhaltene gelbe Produkt wurde aus Wasser umkristallisiert. Smp. 136-138   "C,    Ausbeute 42 g.



   b)   2-[(2,6-Dichlor-3-pyridyl)-oxy]- propionsäureäthylester   
164 g (1 Mol) 2,6-Dichlor-3-pyridinol, 1500 ml Acetonitril, 253,4 g (1,4 Mol) 2-Brompropionsäureäthylester und 127,2 (1,2 Mol) Natriumcarbonat wurden während 3 Std. am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wurde filtriert und am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wurde in Äther aufgenommen und mit 2n-Natronlauge gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat und Einengen der Lösung wurde am Vakuum destilliert. Ein klares   Öl    siedete bei   110-140"/0,1    Torr über. Ausbeute: 200 g,   nD25:    1,5200. Die Kristallisation aus Benzol/Petroläther ergab ein Produkt mit dem Smp.   41-46".   



   c)   2-[(2,6-Dichlor-3-pyridyl)-oxyj-propionsäure   
105 g   2-[(2,6-Dichlor-3-pyridyl)-oxyj-propionsäure-äthyl    ester wurden mit 550 ml   1n    Natriumhydroxid-Lösung 1 Stund. am Rückfluss gekocht. Die Lösung wurde mit konz.



  Salzsäure auf pH1,5 gebracht und filtriert. Nach Umkristallisation in Äthanol/Wasser wurden 58 g der obigen Säure erhalten, Smp.   128-131".   



   d)   2-[(2,6-Dichlor-3-pyridyl)-oxy]-propionsäurechlorid   
23,6 g (0,1 Mol) 2-[(2,6-Dichlor-3-pyridyl)-oxy]-propionsäure, 150 ml Chloroform und 1,5 ml Dimethylformamid wurden unter Rühren auf   55     erhitzt und während 1 Std. wurde eine Lösung von 18 g (0,15 Mol) Thionylchlorid in 40 ml Chloroform dazugetropft. Anschliessend wurde 16 Std. am Rückfluss gekocht. Dann wurde das Reaktionsgemisch am Vakuum eingeengt. Das erhaltene Produkt wurde direkt für weitere Reaktionen verwendet.



   In analoger Weise zu diesem Beispiel sind die in den folgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen erhalten worden: Tabelle 1
EMI3.1     

EMI3.2     


<tb> A <SEP> B <SEP> Q <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Konstante
<tb> Cl <SEP> CH3 <SEP> CH2- <SEP> C2Hs <SEP> C2H5 <SEP> F <SEP> 95970
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 168 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> ÄH <SEP> H <SEP> -CH2-C=-CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> CH <SEP> H <SEP> isoC3H7 <SEP> F <SEP> 135"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> CH(C2H5)2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> ÄH <SEP> H <SEP> nC8H17 <SEP> F <SEP> 94-95 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -C <SEP> ÄH <SEP> H <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> F97-99"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> ÄH <SEP> H <SEP> C2H4OH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> C2H4OCH3
<tb>  

   <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> CH2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Br <SEP> üH <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>    Tabelle 1(Fortsetzung)
EMI4.1     

 No. <SEP> A <SEP> B <SEP> Q <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Konstante
<tb> 11 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> ,

   <SEP> \ <SEP> F <SEP> 109-110 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 12 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 9396 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 13 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> F <SEP> 5940 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 14 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> 5| <SEP> F <SEP> 108-109
<tb>  <SEP> CH5
<tb> 15 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> ¸H <SEP> \ <SEP> F <SEP> 114-116"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 16 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> n <SEP> F <SEP> 74-78 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 17 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP>  <  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> I <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 3
<tb> 18 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> / < 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 3
<tb> 19 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> .

  <SEP> F <SEP> 108-109 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 20 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> ¸
<tb> 21 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 22 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 23 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> H <SEP> F <SEP> 118-120 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 24 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> fix35 <SEP> 1.5448
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 25 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 11020 <SEP> 1.5405
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 26 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> nC8H17 <SEP> H <SEP> F <SEP> 98-102 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 27 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> H <SEP> F111-113"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 28 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> H <SEP> F <SEP> 141-144 
<tb>  <SEP> CH3
<tb>    Tabelle 1(Fortsetzung)
EMI5.1     


<tb> No.

  <SEP> A <SEP> B <SEP> Q <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> o
<tb> 29 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> H <SEP>  <  >  <SEP> H <SEP> F <SEP> 107-112
<tb>  <SEP> -00
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 30 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> C1 <SEP> F <SEP> 170174 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 31 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> nD35 <SEP> 1.5560
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 32 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> CzHS <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1.5555
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 33 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> nD25 <SEP> 1.5195
<tb>  <SEP> nC8Hl,
<tb>  <SEP> 34 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 103 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 35 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 114"
<tb>  <SEP> 36 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> nD25 <SEP> 1.5545
<tb>  

   <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> 37 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> - <SEP> s <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> nD25 <SEP> 1.5305
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> nC8H17
<tb> 38 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 98-100 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 39 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> cH- <SEP> C2H5 <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 40 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> nD25 <SEP> 1.5465
<tb>  <SEP> C2H5
<tb> 41 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C3H6- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 96"
<tb> 42 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C50H20- <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 43 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C1H- <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Qo
<tb> 44 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C=CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 45 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 84-90 
<tb> 46 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 79-81 
<tb> 47 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH-  

   <SEP> / <SEP> F <SEP> 115-121 
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 48 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> /) <SEP> F <SEP> 115120 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> \J <SEP> .
<tb>



  49 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> F <SEP> F <SEP> 102-104"
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> \/
<tb>    Tabelle 2
EMI6.1     

EMI6.2     


<tb> A <SEP> B <SEP> Q <SEP> R5 <SEP> R4 <SEP> Rs
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> H
<tb>  <SEP> -I
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP>  < 
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> /m
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 
Die Wuchshemmung der 3 -Pyridinol-Verbindungen wurde im Feld durch folgenden Versuch ermittelt:
Wuchshemmung in Sojakulturen
Die 3-Pyridinol-Verbindungen der Formel I hemmen das übermässige vegetative Wachstum von Sojabohnen und ermöglichen dadurch Ertragssteigerungen.

  In einem Feldversuch wurden für verschiedene Soja-Arten Ertragsvergleiche angestellt.



   Parzellen von ca. 50 m2 wurden im Blühtermin mit einer wässrigen Zubereitung einer der erfindungsgemässen Verbindungen bespritzt und diese Behandlung in jedem Versuch 5mal wiederholt. Daneben wurden auch entsprechend viele Parzellen als unbehandelte Kontrollen belassen. Im Erntezeitpunkt wurde pro Parzelle die mittlere Wuchshöhe der Pflanzen und der Ertrag bestimmt.



   Die mit der Verbindung Nr. 1 behandelten Parzellen wiesen gegenüber den Kontrollen ein um 5-10% vermindertes Höhenwachstum und einen um ca.   5 %    erhöhten Ertrag auf.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können als Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate, Homogengranulate, Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen, Lösungen oder Aerosole verwendet werden.



   Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr.



  Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen in der Regel 0,5 bis   80%.    Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.



   In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt   5-80%.    Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone usw. in Frage.

  Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02-0,04 und bei Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein.



   Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw.



  werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von   1-20%    enthalten.



   Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I und anderen Herbiziden, zum Beispiel Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten.



   Granulate
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile   N,N-Diäthyl-(2,6-dichlor-pyricyl-3)-oxy-essigsäu-    reamid
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid,
3,50 Teile Polyglykol ( Carbowax , 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyglykol und Cetyl   polyglykoläther    zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



   Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50 %igen, b) 25 %igen und c)   10 WOigen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile   2-[2,6-Dichlor-pyridyl-3-)oxyl-propionsäu-    reamid,  
5 Teile Natriumbutylnaphtylsulfonat,
3 Teile   Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-   
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide,
25 Teile des obigen Wirkstoffes; b) 5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz,
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat,
62 Teile Kaolin; c) 10 Teile des obigen Wirkstoffes,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fett alkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Konden sat,
82 Teile Kaolin.



   Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen können zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Bauwollpflanzungen verwendet werden.



   Paste
Zur Herstellung einer 45 %igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile   N'-Benzyl[2-(2,6-Dichlor-pyridyl-3-)oxy]-pro-    pionsäureamid,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid,
1 Teil Cetylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxid,
2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyglykol (Carbowax).

 

   Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.



   Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 10 %igen Emulsionskonzentrates werden:
10 Teile   NN-Dimethyl-[2- (2,6-dichlor-pyridyl-3)-oxy]-    propionsäureamid,    3)-oxy]-propionsäureamid,   
15 Teile Oleylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxyd,
75 Teile Isophoron (3,5,5-Trimethylcyclohex-2-en-1-on) miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden.



  Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen, wie z.B. Soyabohnen und Kartoffeln usw. 



  
 

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   PATENT CLAIMS
1. Agent for regulating plant growth, characterized in that it contains at least one 3-pyridinol compound of the formula I as active ingredient
EMI1.1
 contains what
A is a halogen atom or a C1-C4 alkyl group,
B is a halogen atom,
Q is a branched or unbranched alkylene or alkenylene bridge with up to 12 carbon atoms, which may be substituted by halogen or phenyl,
Y is an amine residue -NR1R2 or a hydrazine residue -NR3-NR4Rs, wherein
R1 and R2 independently of one another each represent hydrogen or a C1-Cl2 alkyl group which is optionally substituted by -OH or C1C4 alkoxy;

   a C1-C4 alkoxy group, a C3-C8 alkenyl group, a C3-C8 alkynyl group, phenyl or benzyl, where the phenyl rings can be substituted by halogen, C1C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, NO2 or cyano;
R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are attached, can also form a 5-6-membered heterocycle which, as a further heteroatom, is O, S, N or the group -NR'3- where R'3 C1-C4 alkyl, Is phenyl or benzyl, and may be substituted by C1-C4 alkyl;

  ;
R3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, phenyl or benzyl,
R4 and R5 independently of one another are each hydrogen, C1-C4 alkyl, C28 alkoxyalkyl, C2-C8 alkanoyl, benzoyl, phenyl, unsubstituted or substituted one or more times by halogen, C-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy,
R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached can also form a 5-6-membered heterocycle which, as a further heteroatom O, S, can comprise the group -NH- or -NR'3- and through C1-C4 Alkyl can be substituted.



   2. Composition according to claim 1, characterized in that it contains as active ingredient a 3-pyridinol compound of formula I, wherein Q and Y have the meaning given in claim 1, and A and B halogen atoms in the 2resp. 6-position of the pyridine mean.



   3. Use of the agent according to claim 1 for inhibiting the growth of dicotyledonous plants.



   4. Use according to claim 3 for inhibiting the growth of soybeans.



   The present invention relates to an agent for regulating plant growth, which contains 3-pyridinol compounds as active ingredient, and to the use of the agent.



   The pyridinol compounds correspond to formula I.
EMI1.2
 mean in this formula
A is a halogen atom or a C54 alkyl group,
B is a halogen atom,
Q is a branched or unbranched alkylene or alkenylene bridge with up to 12 carbon atoms, which can be substituted by halogen or phenyl,
Y is an amine residue -NR1R2 or a hydrazine residue -NR3-NR4R5, wherein
R1 and R2 independently of one another each represent hydrogen or a C1-C12 alkyl group which is optionally substituted by OH or C1-C4 alkoxy; a C1-C4 alkoxy group; a C3-C8 alkenyl group;

   a C3-C8 alkynyl group, phenyl or benzyl, where the phenyl rings can be substituted by halogen, C1-C4 alkyl, C-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, NO2 or cyano,
R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are attached, can also form a 5-6-membered heterocycle which has yet another heteroatom O, S, the group -NH- or -NR'3, where R'3 is C54 alkyl, Can mean phenyl or benzyl, and can be substituted by C1-C4 alkyl,
R3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, phenyl or benzyl,
R4 and R5 independently of one another each hydrogen, C1-C4 alkyl, C2-C8 alkoxyalkyl, C2s alkanoyl, benzoyl, phenyl, unsubstituted or by halogen,

   C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy substituted one or more times,
R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached are also a 5-6-membered heterocycle, which can also comprise a further heteroatom O, S, the group NR- or -NR'3- and by C1-C4 alkyl can be substituted.



   In this formula, alkyl radicals, also as part of alkoxy or alkylthio groups, mean both branched and unbranched alkyl radicals with the number of carbon atoms indicated. The alkyl radicals R1, R2 can be substituted by the hydroxyl group or an oxygen atom can be interrupted, preferably R1, R2 are lower C1-C4 alkyl radicals. The alkenyl and alkynyl radicals R1, R2 can have 3-8 carbon atoms, but are preferably allyl, methallyl and propargyl radicals. The heterocyclic rings which R1, R2 and R4, R5 can form with the nitrogen atom have 5 to 6 ring members and optionally another heteroatom and are preferably saturated; examples include the pyrolidine, piperidine, methylpiperidine, morpholino, thiomorpholino, piperazine, methyl and phenylpiperazine ring.



   The alkylene resp. Alkenylene bridges Q can contain up to 12 carbon atoms, can be branched or straight-chain and can be substituted by halogen or phenyl. However, short bridges such as the methylene, 1-ethylene, 2-propylene or the vinyl bridge are preferred.



   The 3-pyridinal compounds of the formula I can be prepared by reacting a 3-pyridinol of the formula II
EMI1.3
 wherein A and B have the meanings given, with a halocarboxamide or hydrazide of the formula III
Hal-Q-CO-Y (III) in which Q and Y have the given meaning and Hal represents a halogen atom, preferably chlorine or bromine, in the presence of a basic condensing agent.



   As basic condensing agents come for this order



  KOH, NaOH, alkylimetal carbonates and organic bases such as triethylamine or pyridine.



   The reaction is preferably carried out in a polar solvent such as acetonitrile, methylene chloride, dimethyl sulfoxide, at temperatures which are between 0 ° C. and the boiling point of the reaction mixture.



   The 3-pyridinol compounds of formula I can also be prepared by reacting a 3-pyridinol of formula II with an ester of a halocarboxylic acid of formula IV
Hal-Q-COOR6 (IV) in which Hal and Q have the given meaning, R6 denotes an alkyl, benzyl or aryl radical, saponify the ester thus obtained to give pyridyl-3-oxy-carboxylic acid of the formula V.
EMI2.1
 wherein A, B and Q have the meaning given, and reacting this acid either directly or via the acid chloride with an amine or hydrazine according to the formulas VI and VII
HNR1R2 (VI) or HNR3-NR4Rs (VII) wherein R1 to R5 have the given meaning.



   Such processes are, for example, also in Acta Chem.



  Scand. 23 (1969) p 1791-1796.



   Insofar as they are not known, the starting materials of formula II can be prepared by the following methods and references: 3-hydroxy-6-methylpiridine is prepared from furfurylamine and formaldehyde by reaction with HCl / H2O, see N. Clauson-Kaas et al. Acta. Chem. Scand. 21 (1967) 1104. For the preparation of 3-hydroxypyridine see e.g. British Patent No. 862 581 or German Ausleschrift No. 1134 376. By halogenation they can be converted into other starting materials.



   5-Chloro-3-hydroxypyridine can be made from furfurylamine by reaction with chlorine / water. Another way is at Czuba, Rocz. Chem. 34 (1960) 905-15. 2,6-dichloro-3-hydroxypyridine can be obtained from 3-hydroxypyridine by nitration in the 2-position, subsequent reaction with hydrochloric acid and chlorination in the 6-position.



   The starting materials of formula III are the amides, halogenated, saturated or unsaturated fatty acids, for. B. the chloro- and bromoacetic acid amides, the amides of 2 and 3-chloro and bromopropionic acid and the correspondingly halogenated in the 2-, 3-, 4- or 5-position halogenated and valeric acid etc. The corresponding fluoro- or iodocarboxamides would naturally come for this implementation is also considered, but they are less accessible than the chloric or bromic acids.



   The 3-pyridinol compounds of formula I to be used as active ingredient have a regulating effect on plant growth, in particular they inhibit the growth of dicotyledonous plants. Examples of the beneficial use of the 3-pyridinol compounds e.g. the reduction in vegetative growth in soybeans and similar legumes, which increases the yield of these crops; the inhibition of the undesirable growth of stinging shoots in tobacco, the main shoot of which has been cut, which benefits the formation of larger and more beautiful leaves; inhibiting the growth of large dicot plants, such as fruit trees, ornamental trees, bushes and hedges in order to save on cutting work.



   The pyridinol compounds of the formula I are not very toxic to warm-blooded animals and their application does not pose any problems. The application rate is between 0.1 and 5 kg per hectare.



   These are partly new, partly known connections. To our knowledge, they have never been used in agricultural chemistry. Similar pyridine compounds are e.g. have become known as biocidal, microbiocidal and fungicidal agents or for controlling animal pests, enteroparasites, see US Pat. No.



  3,249,619 or German Offenlegungsschrift No.



  2 103 728.



   Particularly excellent for inhibiting the growth of dicotyledonous plants have proven those compounds of the formula I in which Q and Y have the meaning given under formula I, and A and B each have a halogen atom in the 2- or. 6-position of the pyridine mean.



   The preparation of the 3-pyridinol compounds is described in more detail in the following examples. The temperatures are given in degrees Celsius
example 1
N, N-diethyl- (2,6-dichloro-3-pyridyl) oxyacetic acid amide
A solution of 4.6 g of sodium methylate (0.2 mol) in 50 ml of absolute methanol is slowly added to 33.4 g (0.2 mol) of 2,6-dichloropyridin-3-ol at room temperature. For this purpose, 100 to 150 ml of dimethyl sulfoxide are added with gentle warming until the cloudy solution becomes clear. The mixture is then heated to 80-90 and methanol is distilled off. The reaction solution is cooled, then a solution of 60 g (0.2 mol) of chloroacetic acid diethylamide (dissolved in 300 ml of dimethyl sulfoxide) is slowly added dropwise at 0-10 ° C. After everything is added dropwise, the reaction mixture is stirred at room temperature for a further hour.

  The solvent is distilled off under reduced pressure and the oil which remains is taken up in ether, washed with water, dried and freed from the solvent. This produces N, N-diethyl (2,6-dichloro-3-pyridyl) -oxy-acetic acid amide, which boils at 137 "/ 0.4 mm torr, yield 35 g (62% of theory). By treatment with ethereal hydrochloric acid produces the hydrochloride - which is recrystallized from isopropanol.



   Example 2 N-methyl- [2- (2,6-dichloro-3-pyridyl) oxy] propionic acid amide
To a solution of 25 g (0.1 mol) of crude 2 - [(2,6-chloro-3-pyridyl) -oxy] -propionic acid chloride dissolved in 250 ml of benzene is stirred and cooled in an ice bath at 0-5 " C. slowly 17 ml of 40 ml of aqueous methylamine (0.2 mol) were added dropwise, after everything had been added dropwise, the mixture was stirred for a further hour at room temperature, then the organic solution was washed with water, dried and the solvent was removed on a rotary evaporator, leaving a light yellow color Oil boiling at 115-123 "/ 0.01 Torr, N-methyl- [2- (2,6-dichloro-3-pyridil) -oxy] -propionic acid amide.

 

   The acid chloride used as the starting product was prepared as follows: a) 2,6-dichloro-3-pyridinol
100 g (0.77 mol) of 2-chloro-3-pyridinol (I) were dissolved in 350 ml of dimethylformamide. 70 ml of chlorine (measured at -80 "; 0.93 mol) were introduced into the stirred solution at 0 for 1.5 hours. The reaction mixture was then stirred for 1.5 hours at 20" C and then on a rotary evaporator (bath : 50; 10 Torr) concentrated. 400 ml of water and 100 ml of ether were added to the residue. The two phases were separated and the aqueous phase was shaken out 5 times with 100 ml of ether each time. The combined ether phases were washed with water and dried.

  The solvent was removed in vacuo, the semi-solid residue was stirred with 1.6 l of water and the resulting suspension was adjusted to pH 3. The suspension was heated to boiling and after a few minutes the solution was decanted from an oily residue. The solution was cleaned with activated carbon. The yellow product obtained on cooling was recrystallized from water. 136-138 "C, yield 42 g.



   b) 2 - [(2,6-dichloro-3-pyridyl) -oxy] - ethyl propionate
164 g (1 mol) of 2,6-dichloro-3-pyridinol, 1500 ml of acetonitrile, 253.4 g (1.4 mol) of ethyl 2-bromopropionate and 127.2 (1.2 mol) of sodium carbonate were evaporated on for 3 hours Reflux cooked. After cooling, the mixture was filtered and concentrated on a rotary evaporator. The residue was taken up in ether and washed with 2N sodium hydroxide solution. After drying with magnesium sulfate and concentration of the solution, the mixture was distilled in vacuo. A clear oil boiled at 110-140 "/ 0.1 Torr. Yield: 200 g, nD25: 1.5200. Crystallization from benzene / petroleum ether gave a product with the mp. 41-46".



   c) 2 - [(2,6-dichloro-3-pyridyl) -oxyj-propionic acid
105 g of 2 - [(2,6-dichloro-3-pyridyl) -oxyj-propionic acid ethyl ester were mixed with 550 ml of 1N sodium hydroxide solution for 1 hour. cooked at reflux. The solution was with conc.



  Hydrochloric acid brought to pH 1.5 and filtered. After recrystallization in ethanol / water, 58 g of the above acid were obtained, mp. 128-131 ".



   d) 2 - [(2,6-dichloro-3-pyridyl) oxy] propionic acid chloride
23.6 g (0.1 mol) of 2 - [(2,6-dichloro-3-pyridyl) -oxy] -propionic acid, 150 ml of chloroform and 1.5 ml of dimethylformamide were heated to 55 with stirring and for 1 hour. a solution of 18 g (0.15 mol) of thionyl chloride in 40 ml of chloroform was added dropwise. The mixture was then refluxed for 16 hours. Then the reaction mixture was concentrated in vacuo. The product obtained was used directly for further reactions.



   The compounds listed in the following tables were obtained in an analogous manner to this example: Table 1
EMI3.1

EMI3.2


<tb> A <SEP> B <SEP> Q <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Physical
<tb> <SEP> constant
<tb> Cl <SEP> CH3 <SEP> CH2- <SEP> C2Hs <SEP> C2H5 <SEP> F <SEP> 95970
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 168
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> UH <SEP> H <SEP> -CH2-C = -CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> CH <SEP> H <SEP> isoC3H7 <SEP> F <SEP> 135 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> CH (C2H5) 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> UH <SEP> H <SEP> nC8H17 <SEP> F <SEP> 94-95
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -C <SEP> UH <SEP> H <SEP> CH2-CH = CH2 <SEP> F97-99 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> UH <SEP> H <SEP> C2H4OH
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> C2H4OCH3
<tb>

   <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Br <SEP> üH <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> Table 1 (continued)
EMI4.1

 No. <SEP> A <SEP> B <SEP> Q <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> Physical
<tb> <SEP> constant
<tb> 11 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP>,

   <SEP> \ <SEP> F <SEP> 109-110
<tb> <SEP> CH3
<tb> 12 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 9396
<tb> <SEP> CH3
<tb> 13 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> F <SEP> 5940
<tb> <SEP> CH3
<tb> 14 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> 5 | <SEP> F <SEP> 108-109
<tb> <SEP> CH5
<tb> 15 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> ¸H <SEP> \ <SEP> F <SEP> 114-116 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> 16 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> n <SEP> F <SEP> 74-78
<tb> <SEP> CH3
<tb> 17 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> <<SEP> CH3
<tb> <SEP> I <SEP> 3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 3
<tb> 18 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> / <
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 3
<tb> 19 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP>.

  <SEP> F <SEP> 108-109
<tb> <SEP> CH3
<tb> 20 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH
<tb> <SEP> CH3 <SEP> ¸
<tb> 21 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> 22 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 23 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> H <SEP> F <SEP> 118-120
<tb> <SEP> CH3
<tb> 24 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> CH2-CH = CH2 <SEP> CH2-CH = CH2 <SEP> fix35 <SEP> 1.5448
<tb> <SEP> CH3
<tb> 25 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 11020 <SEP> 1.5405
<tb> <SEP> CH3
<tb> 26 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> nC8H17 <SEP> H <SEP> F <SEP> 98-102
<tb> <SEP> CH3
<tb> 27 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> CH2-CH = CH2 <SEP> H <SEP> F111-113 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> 28 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> H <SEP> F <SEP> 141-144
<tb> <SEP> CH3
<tb> Table 1 (continued)
EMI5.1


<tb> No.

  <SEP> A <SEP> B <SEP> Q <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Physical
<tb> <SEP> constant
<tb> <SEP> o
<tb> 29 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> <> <SEP> H <SEP> F <SEP> 107-112
<tb> <SEP> -00
<tb> <SEP> CH3
<tb> 30 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> C1 <SEP> F <SEP> 170174
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 31 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> CH2-CH = CH2 <SEP> CH2-CH = CH2 <SEP> nD35 <SEP> 1.5560
<tb> <SEP> CH3
<tb> 32 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> CzHS <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1.5555
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 33 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> nD25 <SEP> 1.5195
<tb> <SEP> nC8Hl,
<tb> <SEP> 34 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 103
<tb> <SEP> CH3
<tb> 35 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 114 "
<tb> <SEP> 36 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> nD25 <SEP> 1.5545
<tb>

   <SEP> C2H5
<tb> <SEP> 37 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> - <SEP> s <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> nD25 <SEP> 1.5305
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> nC8H17
<tb> 38 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 98-100
<tb> <SEP> CH3
<tb> 39 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> cH- <SEP> C2H5 <SEP> C2H5
<tb> <SEP> CH3
<tb> 40 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> nD25 <SEP> 1.5465
<tb> <SEP> C2H5
<tb> 41 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C3H6- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 96 "
<tb> 42 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C50H20- <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 43 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C1H- <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> Qo
<tb> 44 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -C = CH- <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 45 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 84-90
<tb> 46 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH2- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> 79-81
<tb> 47 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH-

   <SEP> / <SEP> F <SEP> 115-121
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> CH3
<tb> 48 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> /) <SEP> F <SEP> 115120
<tb> <SEP> CH3 <SEP> \ J <SEP>.
<tb>



  49 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> -CH- <SEP> F <SEP> F <SEP> 102-104 "
<tb> <SEP> CH3 <SEP> \ /
<tb> Table 2
EMI6.1

EMI6.2


<tb> A <SEP> B <SEP> Q <SEP> R5 <SEP> R4 <SEP> Rs
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> -I
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> <
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> Cl <SEP> -CH- <SEP> H <SEP> / m
<tb> <SEP> CH3
<tb>
The growth inhibition of the 3-pyridinol compounds was determined in the field by the following experiment:
Inhibition of growth in soybean crops
The 3-pyridinol compounds of formula I inhibit the excessive vegetative growth of soybeans and thereby enable increases in yield.

  In a field trial, yield comparisons were made for different types of soy.



   Plots of approximately 50 m2 were sprayed with an aqueous preparation of one of the compounds according to the invention in the flowering period and this treatment was repeated 5 times in each experiment. In addition, a corresponding number of plots were left as untreated controls. At the time of harvest, the average height of the plants and the yield was determined for each plot.



   The plots treated with compound no. 1 showed a 5-10% decrease in height growth and a 5% increase in yield compared to the controls.



   Agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and grinding active ingredients of the general formula I with suitable carriers, optionally with the addition of dispersing agents or solvents which are inert to the active ingredients. The active ingredients can be used as dusts, scattering agents, granules, coating granules, impregnation granules, homogeneous granules, wettable powders (pastes), pastes, emulsions, solutions or aerosols.



   The active ingredients are mixed with solid carriers to produce solid processing forms (dusts, scattering agents, granules). The grain size of the carrier materials is expediently up to approx. 0.1 mm for dusts, approx. 0.075 to 0.2 mm for scattering agents and 0.2 mm or more for granules.



  The active substance concentrations in the solid reprocessing forms are usually 0.5 to 80%. These mixtures can also be added to the active ingredient stabilizing additives and / or nonionic, anionic and cationic substances which improve, for example, the adhesive strength of the active ingredients on plants and parts of plants (adhesives and adhesives) and / or better wettability (wetting agents) and dispersibility (dispersants ) guarantee.



   Active ingredient concentrates, wettable powders, pastes and emulsion concentrates which are dispersible in water are agents which can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active ingredient, carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, surface-active substances and anti-foaming agents and optionally solvents. The active substance concentration in these agents is 5-80%. The wettable powders and pastes are obtained by mixing and grinding the active ingredients with dispersants and powdered carriers in suitable devices until homogeneous. In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers. Examples of suitable antifoams are silicones, etc.

  The active ingredients are mixed, ground, sieved and passed through with the additives listed above in such a way that the solid fraction does not exceed a particle size of 0.02-0.04 in the case of wettable powders and 0.003 mm in the case of pastes. Dispersants, organic solvents and water are used to prepare emulsion concentrates and pastes. The solvents must be practically odorless, not phytotoxic, inert to the active substances and not easily flammable.



   Furthermore, the agents according to the invention can be used in the form of solutions. For this purpose, the active ingredient or



  several active ingredients of the general formula I are dissolved in suitable organic solvents, solvent mixtures or water. The solutions should contain the active ingredients in a concentration range of 1-20%.



   Other biocidal active substances or agents can be added to the agents according to the invention described. In addition to the compounds of general formula I and other herbicides mentioned, the new compositions can contain, for example, insecticides, fungicides, bactericides, fungistatics, bacteriostatics or nematocides to broaden the spectrum of activity. The agents according to the invention can also contain plant fertilizers, trace elements, etc.



   Granules
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of N, N-diethyl- (2,6-dichloropyricyl-3) -oxy-acetic acid amide
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 parts of cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide,
3.50 parts polyglycol (Carbowax, 91 parts kaolin (particle size 0.3-0.8 mm).



   The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyglycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.



   Wettable powder
The following constituents are used to prepare a) 50%, b) 25% and c) 10 weeks of wettable powder: a) 50 parts of 2- [2,6-dichloropyridyl-3-) oxyl-propionic acid amide,
5 parts of sodium butyl naphthyl sulfonate,
3 parts of naphthalenesulfonic acids-phenolsulfonic acids-
Formaldehyde condensate 3: 2: 1,
20 parts of kaolin,
22 parts of champagne chalk,
25 parts of the above active ingredient; b) 5 parts of oleyl methyl tauride sodium salt,
2.5 parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate,
0.5 parts carboxymethyl cellulose,
5 parts of neutral potassium aluminum silicate,
62 parts of kaolin; c) 10 parts of the above active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated fat alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate sat,
82 parts of kaolin.



   The specified active ingredient is drawn onto the corresponding carrier substances (kaolin and chalk) and then mixed and ground. Spray powder of excellent wettability and suspension is obtained. Suspensions of any desired active ingredient concentration can be obtained from such wettable powders by dilution with water. Such suspensions can be used to control weeds and grass weeds in cotton plantations.



   paste
The following substances are used to produce a 45% paste:
45 parts of N'-benzyl [2- (2,6-dichloropyridyl-3-) oxy] propionic acid amide,
5 parts of sodium aluminum silicate,
14 parts of cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide,
1 part of cetyl polyglycol ether with 5 moles of ethylene oxide,
2 parts spindle oil,
10 parts of polyglycol (Carbowax).

 

   The active ingredient is intimately mixed and ground with the additives in suitable devices. A paste is obtained, from which suspensions of any desired concentration can be prepared by dilution with water.



   Emulsion concentrate
To prepare a 10% emulsion concentrate:
10 parts of NN-dimethyl- [2- (2,6-dichloropyridyl-3) -oxy] - propionic acid amide, 3) -oxy] -propionic acid amide,
15 parts of oleyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide,
75 parts of isophorone (3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one) are mixed together. This concentrate can be diluted with water to emulsions to suitable concentrations.



  Such emulsions are suitable for controlling weeds in crop plants, e.g. Soybeans and potatoes etc.

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE 1. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine 3-Pyridinol-Verbindung der Formel I EMI1.1 enthält, worin A ein Halogenatom oder eine C1-C4 Alkylgruppe, B ein Halogenatom, Q eine verzweigte oder unverzweigte Alkylen- oder Alkenylenbrücke mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die durch Halogen oder Phenyl substituiert sein kann, bedeuten, Y ist ein Aminrest -NR1R2 oder ein Hydrazinrest -NR3-NR4Rs, worin R1 und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder eine C1-Cl2 Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch -OH oder C1C4 Alkoxy substituiert ist;  PATENT CLAIMS 1. Agent for regulating plant growth, characterized in that it contains at least one 3-pyridinol compound of the formula I as active ingredient EMI1.1  contains what A is a halogen atom or a C1-C4 alkyl group, B is a halogen atom, Q is a branched or unbranched alkylene or alkenylene bridge with up to 12 carbon atoms, which can be substituted by halogen or phenyl, Y is an amine residue -NR1R2 or a hydrazine residue -NR3-NR4Rs, wherein R1 and R2 independently of one another each represent hydrogen or a C1-Cl2 alkyl group which is optionally substituted by -OH or C1C4 alkoxy; eine C1-C4 Alkoxygruppe, eine C3-C8 Alkenylgruppe, eine C3-C8 Alkinylgruppe, Phenyl oder Benzyl, wobei die Phenylringe durch Halogen, C1C4 Alkyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C4 Alkylthio, NO2 oder Cyano substituiert sein können; R1 und R2 können zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen 5-6gliedrigen Heterocyclus bilden, der noch als weiteres Heteroatom O, S, N oder die Gruppe -NR'3- worin R'3 C1-C4 Alkyl, Phenyl oder Benzyl bedeutet, umfassen kann und durch C1-C4 Alkyl substituiert sein kann;  a C1-C4 alkoxy group, a C3-C8 alkenyl group, a C3-C8 alkynyl group, phenyl or benzyl, where the phenyl rings can be substituted by halogen, C1C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, NO2 or cyano; R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached can also form a 5-6-membered heterocycle which, as a further heteroatom, is O, S, N or the group -NR'3- where R'3 C1-C4 alkyl, Phenyl or benzyl, may include and may be substituted by C1-C4 alkyl; ; R3 Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, Phenyl oder Benzyl, R4 und R5 unabhängig voneinander je Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, C28 Alkoxyalkyl, C2-C8 Alkanoyl, Benzoyl, Phenyl, unsubstituiert oder durch Halogen, C-C4 Alkyl oder C1-C4 Alkoxy ein- oder mehrfach aubstituiert, R4 und R5 können zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen 5-6gliedrigen Heterocyclus bilden, der noch als weiteres Heteroatom O, S, die Gruppe -NH- oder -NR'3- umfassen kann und durch C1-C4 Alkyl substituiert sein kann. ; R3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, phenyl or benzyl, R4 and R5 independently of one another are each hydrogen, C1-C4 alkyl, C28 alkoxyalkyl, C2-C8 alkanoyl, benzoyl, phenyl, unsubstituted or substituted one or more times by halogen, C-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy, R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached can also form a 5-6-membered heterocycle which, as a further heteroatom O, S, can comprise the group -NH- or -NR'3- and through C1-C4 Alkyl can be substituted. 2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente eine 3-Pyridinol-Verbindung der Formel I enthält, worin Q und Y die im Anspruch 1 gegebenene Bedeutung haben, und A und B Halogenatome in der 2resp. 6-Stellung des Pyridines bedeuten.  2. Composition according to claim 1, characterized in that it contains as active ingredient a 3-pyridinol compound of formula I, wherein Q and Y have the meaning given in claim 1, and A and B halogen atoms in the 2resp. 6-position of the pyridine mean. 3. Verwendung des Mittels gemäss Anspruch 1 zur Wuchshemmung von dikotyledonen Pflanzen.  3. Use of the agent according to claim 1 for inhibiting the growth of dicotyledonous plants. 4. Verwendung gemäss Anspruch 3 zur Wuchshemmung von Sojakulturen.  4. Use according to claim 3 for inhibiting the growth of soybean cultures. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, welches als Wirkstoffkomponente 3-Pyridinolverbindungen enthält, sowie die Verwendung des Mittels.  The present invention relates to an agent for regulating plant growth, which contains 3-pyridinol compounds as active ingredient, and to the use of the agent. Die Pyridinol-Verbindungen entsprechen der Formel I EMI1.2 in dieser Formel bedeuten A ein Halogenatom oder eine C54 Alkylgruppe, B ein Halogenatom, Q eine verzweigte oder unverzweigte Alkylen- oder Alkenylenbrücke mit bis zu 12 KohIenstoffatomen, die durch Halogen oder Phenyl substituiert sein kann, Y ist ein Aminrest -NR1R2 oder ein Hydrazinrest -NR3-NR4R5, worin R1 und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder eine C1-C12 Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch OH oder C1-C4 Alkoxy substituiert ist; eine C1-C4 Alkoxygruppe; eine C3-C8 Alkenylgruppe;  The pyridinol compounds correspond to formula I. EMI1.2  mean in this formula A is a halogen atom or a C54 alkyl group, B is a halogen atom, Q is a branched or unbranched alkylene or alkenylene bridge with up to 12 carbon atoms, which can be substituted by halogen or phenyl, Y is an amine residue -NR1R2 or a hydrazine residue -NR3-NR4R5, wherein R1 and R2 independently of one another each represent hydrogen or a C1-C12 alkyl group which is optionally substituted by OH or C1-C4 alkoxy; a C1-C4 alkoxy group; a C3-C8 alkenyl group; eine C3-C8 Alkinylgruppe, Phenyl oder Benzyl, wobei die Phenylringe durch Halogen, C1-C4 Alkyl, C-C4 Alkoxy, C1-C4 Alkylthio, NO2 oder Cyano substituiert sein können, R1 und R2 können zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen 5-6gliedrigen Heterocyclus bilden, der noch ein weiteres Heteroatom O, S, die Gruppe -NH- oder -NR'3, worin R'3 C54 Alkyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten, umfassen kann und durch C1-C4 Alkyl substituiert sein kann, R3 Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, Phenyl oder Benzyl, R4 und R5 unabhängig voneinander je Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, C2-C8 Alkoxyalkyl, C2s Alkanoyl, Benzoyl, Phenyl, unsubstituiert oder durch Halogen,  a C3-C8 alkynyl group, phenyl or benzyl, where the phenyl rings can be substituted by halogen, C1-C4 alkyl, C-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, NO2 or cyano, R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are attached, can also form a 5-6-membered heterocycle which also has a further heteroatom O, S, the group -NH- or -NR'3, where R'3 is C54 alkyl, Can mean phenyl or benzyl, and can be substituted by C1-C4 alkyl, R3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, phenyl or benzyl, R4 and R5 independently of one another are each hydrogen, C1-C4 alkyl, C2-C8 alkoxyalkyl, C2s alkanoyl, benzoyl, phenyl, unsubstituted or by halogen, C1-C4 Alkyl oder C1-C4 Alkoxy ein- oder mehrfach substituiert, R4 und R5 können zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind auch einen 5-6gliedrigen Heterocyclus bilden, der noch ein weiteres Heteroatom O, S, die Gruppe NR- oder -NR'3- umfassen kann und durch C1-C4 Alkyl substituiert sein kann.  C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy mono- or polysubstituted, R4 and R5, together with the nitrogen atom to which they are attached, are also a 5-6-membered heterocycle which can also comprise a further heteroatom O, S, the group NR- or -NR'3- and by C1-C4 alkyl can be substituted. In dieser Formel bedeuten Alkylreste, auch als Teil von Alkoxy- oder Alkylthiogruppen, sowohl verzweigte wie unverzweigte Alkylreste mit der angegebenen Zahl Kohlenstoffatome. Die Alkylreste R1, R2 können durch die Hydroxylgruppe substituiert oder ein Sauerstoffatom unterbrochen sein, vorzugsweise handelt es sich bei R1, R2 um niedere C1-C4 Alkylreste. Die Alkenyl- und Alkinylreste R1, R2 können 3-8 Kohlenstoffatome haben, stellen aber vorzugsweise Allyl, Methallyl und Propargylreste dar. Die heterocyclischen Ringe, welche R1, R2 und R4, R5 mit dem Stickstoffatom bilden können, haben 5 bis 6 Ringglieder und gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom und sind vorzugsweise gesättigt; als Beispiele seien der Pyrolidin-, Piperidin-, Methylpiperidin-, Morpholino-, Thiomorpholino-, Piperazin-, Methyl- und Phenylpiperazin-Ring genannt.  In this formula, alkyl radicals, also as part of alkoxy or alkylthio groups, mean both branched and unbranched alkyl radicals with the number of carbon atoms indicated. The alkyl radicals R1, R2 can be substituted by the hydroxyl group or an oxygen atom can be interrupted, preferably R1, R2 are lower C1-C4 alkyl radicals. The alkenyl and alkynyl radicals R1, R2 can have 3-8 carbon atoms, but are preferably allyl, methallyl and propargyl radicals. The heterocyclic rings which R1, R2 and R4, R5 can form with the nitrogen atom have 5 to 6 ring members and optionally another heteroatom and are preferably saturated; Examples include the pyrolidine, piperidine, methylpiperidine, morpholino, thiomorpholino, piperazine, methyl and phenylpiperazine ring.   Die Alkylen- resp. Alkenylen-Brücken Q können bis zu 12 C-Atome enthalten, verzweigt oder geradkettig sein und durch Halogen oder Phenyl substituiert sein. Bevorzugt sind jedoch kurze Brücken wie die Methylen-, 1-Äthylen-, 2-Propylenoder die Vinylbrücke.  The alkylene or Alkenylene bridges Q can contain up to 12 carbon atoms, can be branched or straight-chain and can be substituted by halogen or phenyl. However, short bridges such as the methylene, 1-ethylene, 2-propylene or the vinyl bridge are preferred. Die Herstellung der 3-Pyridinal-Verbindungen der Formel I kann durch Umsetzen eines 3-Pyridinols der Formel II EMI1.3 worin A und B die gegebenen Bedeutungen haben, mit einem Halogencarbonsäureamid oder Hydrazid der Formel III Hal-Q-CO-Y (III) worin Q und Y die gegebene Bedeutung haben und Hal für ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom steht, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels erfolgen. **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.  The 3-pyridinal compounds of the formula I can be prepared by reacting a 3-pyridinol of the formula II EMI1.3  wherein A and B have the meanings given, with a halocarboxamide or hydrazide of the formula III Hal-Q-CO-Y (III) in which Q and Y have the given meaning and Hal represents a halogen atom, preferably chlorine or bromine, in the presence of a basic condensing agent. ** WARNING ** End of CLMS field could overlap beginning of DESC **.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0057367A1 (en) * 1981-01-28 1982-08-11 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. 2-Pyridyloxyacetanilides, process for their preparation and their use
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