DD156164A5

DD156164A5 - Formulierungen fuer landwirtschaftliche zwecke

Info

Publication number: DD156164A5
Application number: DD81227471A
Authority: DD
Inventors: Jerry L Rutter; Charles G Gibbs; Joel L Kirkpatrick
Original assignee: Gulf Oil Corp
Priority date: 1980-02-06
Filing date: 1981-02-06
Publication date: 1982-08-04
Also published as: DE3103340A1; ES499135A0; BR8100652A; YU22281A; ES8204717A1; AR228268A1; AU6659581A; PT72438A; JPS56125353A; ZA81418B; GR72979B; FI810324L; EP0034010A1

Abstract

Die Erfindung betrifft pflanzenwachstumsregulierende Formulierungen auf Basis von neuen substituierten Thiosemicarbazonen.Ziel der Erfindung ist es, den Stand der Technik mit neuen Wachstumsregulatoren zu bereichern. Diese sind bei verschiedenen Kulturpflanzen wirksam. Sie enthalten als Wirkstoff eine Verbindung der Formel worin bedeuten: R gleich H, C tief 1-C tief 4-Alkyl oder ein landwirtschaftlich vertraegliches Kation R tief 1 gleich H oder C tief1-C tief 4-Alkyl oder Hydroxyalkyl R tief 2 gleich H oder C tief 1-C tief 3-Alkyl R tief 3 gleich H, C tief 1-C tief 8-Alkyl, Cycloalkyl oder Alkenyl, Adamantyl, Naphthyl, 1,3,4 -Thiadiazol-2-yl, Phenyl oder mono- oder disubstituiertes Phenyl, worin die Substituenten ausgewaehlt sind aus C tief1-C tief 4-Alkyl, C tief1-C tief 4-Alkoxy, Benzyloxy, Chlor, Brom, Fluor, Jod, Cyan oder Trifluormethyl Z gleich Halogen R tief 1-C tief 3-Alkyl, Allyl, Benzyl oder Carboaethoxymethyl.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Formulierungen für landwirtschaftliche Zwecke, die neue substituierte Thiosemicarbazone enthalten, die als Regulatoren für Pflanzenwachstum wirksam sind.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, daß viele chemische Verbindungen auf Pflanzen eine wachstumsregulierende Wirkung ausüben. Häufig wurde eine Änderung der Pflanzenform, eine Krümmung und Faltung von Blättern, eine Hinderung des Wachstums, Blattabfall, eine Stimulation des Wurzelwachstums bei Stecklingen und andere Wirkungen beobachtet. Es ist üblicherweise notwendig, die wachstumsregulierenden Verbindungen in einer verhältnismäßig geringen Menge anzuwenden, um ganz klare wachstumsregulierende Wirkungen zu erzielen. Bei höheren Mengen erhält man gewöhnlich eine selektive Vegetationsvernichtung, die bei einigen Pflanzenarten größer ist als bei anderen. Wachstumsregulatoren wurden in der Tat mehr als selektive Herbizide eingesetzt, als für andere Zwecke, weil in vielen Fällen die durch diese Substanzen erreichten wachstumsregulierenden Wirkungen keine andere praktische Anwendung fanden. Derartige Verbindungen sind beispielsweise in üllmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 12, Seite 614 beschrieben.

Ziel der Erfindung

Es ist Ziel der Erfindung, den Stand der Technik durch neue, wertvolle Wachstumsregulatoren zu bereichern.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Wachstumsregulatoren auf Basis von substituierten Thiosemicarbazonen bereitzustellen.

Es wurde gefunden, daß diese Klasse von wachstumsregulierenden Verbindungen eine Anzahl von brauchbaren Effekten zeigt, die von Pflanzenart zu Pflanzenart verschieden sind. Beispielsweise fördern einige von diesen Verbindungen die Sproßbildung (Verzweigung am Fuße der Pflanze) bei Hafer und anderen Getreidearten, größeren Wuchs und eine Erhöhung des Fruchtansatzes bei bestimmten anderen Pflanzen.

Gemäß der Erfindung wird somit eine Formulierung für landwirtschaftliche Zwecke zur Verfügung gestellt, die als aktiven Bestandteil ein neues Thiosemicarbazon der allgemeinen Strukturformel

C«N—

enthält,

27471 7

worin bedeuten

X R₀ S-R.

Il I² I ⁴

Y gleich -C-N-R₃, -C = N-R₃ oder

und X gleich 0 oder S

R, gleich R2 gleich R₃ gleich

Z gleich R₄ gleich

-C = N-R

R gleich H, C,-C^-Alkyl oder ein landwirtschaftlich verträgliches Kation

H oder C₁-C₄-AIkIyI oder Hydroxyalkyl H oder C₁-C₃

H, C₁-Cn-AIkYl, Cycloalkyl oder Alkenyl, Adamantyl, Naphthyl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, Phenyl oder mono- oder disubstituiertes Phenyl, worin die Substituenten ausgewählt sind aus C₁-C₄-AIkYl, C₁-C₄-AIkOXy, Benzyloxy, Chlor, Brom, Fluor, Jod, Cyan oder Trifluormethy1

Halogen

Allyl, Benzyl oder Carbo-

äthoxymethyl.

Synthese der Wachstumsregulatoren

Die neue Klasse von Wachstumsregulatoren kann mit Hilfe der nachfolgend geschilderten, als Beispiel dienenden Verfahrensweisen synthetisiert werden.

Herstellung von 2-Carbomethoxybenzaldehyd: Ref.; J. Chem. Soc. (C), Seite 18.18 (1979)

Zu einer Lösung von.24,8 g (0,165 Mol) Phthalaldehydsäure in 450 ml Aceton fügt man 65 g (0,47 Mol) Kaliumcarbonat und 29,8 g (0,21 Mol) Methyljodid. Das Gemisch

-A-

erhitzt man unter Rückflußbedingungen über Nacht, kühlt und filtriert. Das Aceton entfernt man durch Verdampfen, löst den Rückstand in Äther, wäscht mit Wasser, trocknet und filtriert. Nach Verdampfung erhält man 22 g des gewünschten Produkts als öl. Die IR- und NMR-Spektren stimmen mit der gewünschten Struktur überein.

Herstellung von 1-(2'-Carboxybenzyliden)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid

Zu einer Suspension von 3,6 g (0,02 Mol) 2-Methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid in 50 ml Eisessig fügt man 3,0 g (0,02 Mol) Phthalaldehydsäure hinzu. Nach 16-stündigem Rühren bei Raumtemperatur fügt man Wasser hinzu und sammelt das erhaltene Produkt durch Filtration, wobei man 4,2 g Produkt mit einem Schmelzpunkt von 154 - 155° C erhält.

Herstellung von Methyl Cl-(2'-Carboxybenzyliden)-2-methyl 4- (4 ' -f luorphenyl)] -isothiosemicarbazoniumjodid

Zu einer Lösung von 2,5 g von 1-(2'-Carboxybenzyliden)-2-methyl-4-(4'-fluorphenyl)-3-thiosemicarbazid in 10 ml Dimethylformamid fügt man 5 ml Methyljodid hinzu. Nach 16-stündigem Rühren bei Raumtemperatur gibt man Äthylacetat hinzu und sammelt den erhaltenen Feststoff. Ausbeute: 1,2 g, F: 120 - 123° C (Zers.). Falls gewünscht, kann man die so erhaltenen Salze zu den entsprechenden freien Basen durch Behandeln mit einer wäßrigen Lauge neutralisieren.

In der folgenden Tabelle I sind neue Verbindungen aufge-•F'iVi-r+- . rHo mif f-oi c riov vnrctoh οιλγΙ ;ar>rT(r>rfcs'Kcs'n«'n ^T T αοτηοί

Verfahrensweisen hergestellt wurden.

747

Verbindungen der Formel

Tabelle I

Verb indung Nr

2458 2556 2557 2558 2924 2925 2926 2927 2928 2930 2931 2932 2933 2935 2936 2937 2963 2 9 64 2965 2966 2967

CH.

Il • I Il

Il

ir

Il ff ff

Il If fl If If M If

ft

^Rl

CH, ff

ff ff ff

H ffR,

XZF (°C)

CH.

Il

CH.

Il If fl

ff

ΪΤ2

-C-N-R.

It Il Il It Il Il

ti Il

Il Il If

ti

It Il Il Il

Il Il Il Il ti Il Il Il ti Il Il Il Il Il Il Il Il If Il It

Phenyl S

4-Chlorphenyl "

3-Fluorphenyl "

4-Fluorpheny1 . "

3-Chlorphenyl " 3-Ch lor-4-methylphenyl"

2-Chlorphenyl " 3-Chlorphenyl ."

4-Nitrophenyl . "

4-Methoxypheny1 "

2-Methylphenyl " 3-Trifluormethylphenyl"

, 4-Dimethy!phenyl "

,4-Dichlorphenyl "

4-Methoxyphenyl " 2-Methylphenyl 2,6-Dia'thylphenyl 4-Phenoxyphenyl 3-Methylthiophenyl 4-Benzyloxyphenyl 4-Dimethylaminophenyl

Il ..

138-17 2-12 3-124- 138-190- 179-168- 199-110- 144-155-116- 182-177-170-129-151-137-137-124-

Verhin-	R	^Rl	Y	^R2	R :.	Phenyl	X Z	F C°C)
dung Nr					J.	4-Fluorphenyl
			X R₉ ti I A			4~Ni tropheny1
3376	H	CH₃	Il I -C-N-R₃	H. '	3-Ni tropheny1		154-155
3936	Il	Il	Il	Il ·	4-Benzyloxyphenyl	Il _	160-161
3941	Il	Il	It	Il	3-Methoxyphenyl	Ii _	183-185
3942	Il	Il	It	Il	2-Chlorpheny1	Il _	158-161
3943	Il .	ti	ti	Il	3-Chlor-2-methylphenyl	• I —	183-185
3944	H	CH₃	Il	H	3-Fluorphenyl	S -	140-142
3946	It	Il	Il	Il	Phenyl	Il -.	173-174
3947	Il	Il	It	Il	3-Trifluormethyl phenyl	Il _	172-175
4038	Il	Il	Il	Il	4-Methoxyphenyl	Ii _	215-218
4039	It	CH₂CH	₂0H »	Il	3,4-Dichlorphenyl	ti _	139-141
4041	ti	H	Il	Il	2,5-Dimethylphenyl	It _	205-207
4042	Il	Il	Il	Il	Phenyl	Il _	218-220
4043	Il	Il	Il	Il	4-Tr i fluorme thylphenyl	Il _	221-2 23
4044	It	CH₃	ti	If	2-Fluorphenyl	Il _	161-164
4046	It	H	ti	Il	3-Brompheny1	•ι _	219-221
4135	Il	CH₃	It	Il	3-Methylphenyl	Ii —	177-180
4136	Il	Il	Il	li	3-Chlorphenyl	Il _	170-172
4137	If	Il	ti	lt	3, 4-Dimethylphenyl	Il _	167-169
4138	If	ft	Il	Il	3-Trifluormethylphenyl	Il _	16 6-168
4179	ft	It	Il	Il	4-Methy 1phenyl	IJ _	162-165
4180	It	Il	It	It	3,4-Dich lor phenyl	Il _	155-157
4181	Il	Il	Il	Il	2,4-Dime thylphenyl	Il _	111-115
4182	Il	Il	It	Il	4-Jodpheny1	Il _	168-170
4183	It	Il	Il	Il	4-Bromphenyl	Il _	182-184
4184	Il	Il	Il	Il	2 ,4-D ich lor phenyl	Il _	165-168
4229	CH	Il 3	Il	Il	4-Cyanophenyl	Il —	156-161
4230	Il	Il	Il	Il	4-Methy1 phenyl	• I —	170-172
4231	If	It	It	Il	3,4-Dime thylphenyl	Il _	208-210
4232	Il	It	ti	Il	3-Methylphenyl	Il _	200-203
4241	Ii	Il	Il	Il	3,4-Dichlor phenyl	Il _	138-140
4242	Il	It	M	Il	3-Bromohenvl	Il _	132-135
4243	It	Il	Il	Il	Il _	125-126
4244	Il	Il	Il	Il	Ί —	152-154
4245	Il	It	Il	Il	It _	135-138

Verb	in- _Ό	^Ri	Y	A	^R3	Phenyl	H	Phenyl	X	Z F (⁰C)
dung	Nr. ^R	CK₀				3-Chlörpheny1	Il	Cyclohexy1
4246	-CJ.	^ⁿ3	-C-N-R₃	H	4-Fluorphenyl	Il	Cyclohexy1	S	- 118-123
	2 5	Il	Il	It	2-Fluorphenyl	CH₃	2-Naphthyl	Il	- 8 2-84
4247	Il	Il	4. "	Il	3-Tri fluorine thy lphenyl	H	Phenyl	Il	- 147-150
4248	Il	Il	Il	Il	2-Cyanopheny1	It	Butyl	Il	- 164-165
4254	-CH₃	Il	. Il	Il	4-Brorapheny1	Il	Heptyl	ti	- 131-133
4255	Il	Il	Il	Il	2,4-Dichlorphenyl	It	£ert.-Butyl	Il	- 164-166
4257	Il	Il	Il	Il	4-Cyanophenyl	Il	Adamantyl	Il	- 16,1-163
4275	H	It	Il	Il	4-J odphenyl	Il	tert.-Butyl	ti	- 187-189
4276	Il	Il	Il	Il	Phenyl	Il	Äthyl	Il	- 171-173
4277	Il	Il	Il	Il	CH₃CH₂CH₂ Phenyl	Il	Allyl	It	- 163-165
4278	Il	CH₃	Il	CH₃	Il	Il	Isopropyl	It	- 156-158
4587	Il	H	Il		Il	H	It	- 148-151
4588	Il	CH₃	Il	ti	'tert.-Butyl	Il	- 167-169
4589	Il	Il	M	Il	Allyl	It	- 118-120
2559	CH₃	H	Il	Phenyl „„„.	Il	- 158-160
2560	Il	Il	Il		Il	- 18 3-185
2929	Il	^CH3	Il	Il	- 98-99
2934	Il	H	Il	Il	- 103-lo7
2938	Il	CH₃	Il	Il	- flüssig
2939	Il	Il	Il	Il	- 137-138
2940	Il	Il	Il	It	- 171-173
2944	Il	H	Il	It	- 132-133
2945	Il	H	Il	It	- 172-173
2946	Il	Il	Il	It	- 97-101
2947	Il	Il	Il	Il	- 220-222
4047	H	^CH3	Il	Il	- 18 0-183
4185	Il	H	It	Il	- 199-203
4272	Il	Il	Il	Il	- 210-213
4273	Il	CH₃	Il	0	- 178-179
42 74	Il

Verbin dung Nr .	R	^Rl	Y.	X R„ Il I²	..R₂
			-C-N-R₃
4532	ti	.H.	ti	E
4537	If	. fl	Il	CH
4539	H	CH₃	Il	H
4540	If	Il	Il	Il
4541	Il	Il	Il	If
4542	If	Il	Il	ff
4543	Il .	Il	If	ff
4544	ff	Il	ft	fl
4545	ff	Il	ti	tt
4546	tf	It	If	Il
4547	ff	Il	ti	Il
4548	ff	Il	If	tf
4549	tf	If	ti	tf
4550	Il	fl	Il	ti
4551	tf	ff	Il	If
4552	Il	ti	Il	ff
4553	Il	Il	Il	ff
4554	H	CH₃	Il	H-
4555	Il	Il	Il	ff
4556	Il	ff	Il	ti
4557	ft	ff	It	Il
4558	ti	fl	If	Il
4559	tf	Il	Il	Il
4560	tf	Il	Il	fl
4561	fl	ff	Il	fl
4562	Il	It	Il	Il
4563	ti	ti	Il	fl
4564	ft	It	Il	ff
4565	ti	Il	Il	Il
4566	It	Il	Il	fl
4567	ff	Il	Il	Il
4568		tt	It

.R,

XZF (°C)

Phenyl

0 - 133-134

-( Γ, l-Bischlormethyläthyl)-2-

O - 78-79

thiadiazolyl

2-Fluorphenyl

2-Chlorphenyl

3-Chlorphe.nyl

4-Chlorphenyl

3-Chlor-4-fluorphenyl

3-Methy1phenyl

3-Me thoxyphenyl

3-Trifluormethylphenyl

4-Isopropylphenyl

4-n-Butoxyphenyl

4-Chlor-3-trifluor-ine thylphenyl

O - 181-182

O - 207-208 O - 205-206 " - 189-190 ¹¹ - 203-205 198-199 186-188 155-157 144-147 191-192 173-175

Il _

it _

If _

ti _

it _

Il _

" - 181-183 O - 199-201 ¹¹ - 177-179 ¹¹ - 229-231

2-Me thylphenyl

2,3-Dimethylphenyl

3-Xthylphenyl

2,6-Dichlorphenyl

2-Chlor-6-methylphenyl O - 197-198

4-Xthoxyphenyl " - 192-193

4-Chlor-3-trifluormethylpheny1

O - 206-208

Il _

3-Br oinpheny 1

4-n-Butylphenyl

4-Xthy1 phenyl

2,4-Difluorphenyl

3-Chlor-6-methylphenyl

4-Äthoxyphenyl

4-Methoxyphenyl

4-Fluorpheny1

3-Chlor-4-methylphenyl " - 202-204

3-Fluorphenyl " - 174-175

2-Methyl-3-chlorphenyl " - 289-290

Methyl " - 190-192

It _

ti _

Il _

H _

It _

190-191 178-179 200-201 201-202 194-195 184-185 195-196 209-210

_ 9 —

Verb indung Nr

45 69 4570 4571 4572 4573 4574

4415 4417

4418 4420

4421

4422

4447

4040 4048 4050 4052

4419 4423 4441

4442 4448

R R

1

X Z F ( C)

7²

H CH„ -C-H-R_n

Il Il If Il

Il If

It (I Il If Il

M tf

Il Il Il Il Il

S-CH₃ -C-N-R

3 ·

Il Il _

S-CH₂-CH₃ C=N-R_n

H Äthyl

2-Chloräthyl

" Isopropyl

η-Butyl

5-Butyl

Cyclohexyl

3-Chlorphenyl - 3-Methylphenyl

.3, 4-D ich lor phenyl 3-Methylphenyl

-U-

R.

it ti _

It Il _

S-CH₂-CH=CH₂ C=N-R₃ * · CH_nOOCH₀CH.

C=N-R

3 -C=N-R.

CH₃S-HZ

fl Il Il Il

193-195 193-194 148-150 166-167 189-190 19 2-194

- - 179-180

- - 138-140

Zer s .

- - 168-172

132-135 Zer s .

CH₃ CH₃

Il Il

HZ-S-CH-CH₃ -C=N-R_n

fl ft Il

HZ'S-CH

If ft

3-Chlorphenyl - - Öl 3-Methylphenyl — 3-Methylphenyl -

- 3-Chlor-2-methylphenyl-

- 4-Fluorphenyl " -

- Phenyl

- 3-Chlorphenyl

- 3,4-Dichlorphenyl

- 3-Trifluormethylphenyl-

-C=N-R.

"3

HZ-S-CH_n-CH_n- - 3-Trifluormethylphenyl-

	Öl
-	Öl
J	133-135
	Zers .
J	120-122
	Zers .
J	180-182
	Zers .
J	121-126
J	126-129
J	169-170
J	164-166
J	177-178

₂-CH

ft Il

-C=N-R - 3-Methylphenyl

- J Öl

dung Nr/ 4449 H

4534 "

4534 4536

.R₃

HZ¹S-CH-Ph CH₃ -C=N-R₃

HZ-C-CH₃ H -C=N-R

HZ-S-CH-CH₃ " -C=N-R₃

HZ-S-CH₂- Ph " -C=N-R₀

- 3-Methylpheny1

Phenyl

- Phenyl Phenyl·

X Z J (C)

- Br Öl

- J 222-223

- J 123-125 -Br 181-184

Ph = Phenylring

7 kl

Anwendung der Wachstumsregulatoren

Bei der Applikation wirksamer Mengen an Wachstumsregulatoren sowohl vor dem Auflaufen als auch nach dem Auflaufen treten an jungen Pflanzen verschiedene Effekte auf.. Diese Effekte können mit Hilfe der nachstehenden beispielhaften Methoden demonstriert werden.

Applikation vor dem Auflaufen

Etwa 6,35 cm (2,5 in.) tiefe Papierschalen werden mit Erde gefüllt, mit wäßrigen Sprühmischungen in einem Anteil von 5,61 kg Wirkstoff pro ha (5 lbs/acre) der besprühten Fläche besprüht, mit sechs Arten von Pflanzensaatgut besät und dann mit etwa 6,35 mm (1/4 in.) Erde bedeckt. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zugibt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von warmem Wasser auf 60 ml bringt. 21 Tage nach der Aussaat und Behandlung werden die Pflanzen geprüft, und die Pflanzenschädigung wird nach folgendem Schema bewertet:

Grad der Wirkung;

0 = keine Wirkung

1 = geringfügige Wirkung, Pflanzen erholt

2 = mäßige Wirkung, Schädigung 26 bis 75 %

3 = schwerwiegende Wirkung, Schädigung 76 bis

99 % des Blattwerks

4 = maximale Wirkung (alle Pflanzen gehen ein).

Applikation nach dem Auflaufen

Mehrere Arten von Pflanzen werden in Topferde innerhalb von Polystyrolschalen gezüchtet, und Tomaten werden in 10/16 cm- (4 in.)-Töpfen im Gewächshaus gezüchtet. Wäßrige Sprühformulierungen werden hergestellt und die gezüchteten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 561,3 Ltr/ha (60 gallons/acre) und einer Applikationsmenge von 5,61 kg/ha (5 lbs/acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden in der vorgenannten Weise hergestellt. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner bei 561,3 l/ha mit einer keinen Wachstumsregulator enthaltenden Sprühmischung besprüht. Die Pflanzenschädigung wird wiederum nach dem vorgenannten Schema bewertet,.und es werden folgende Wachstumsregulationswirkungen bei Versuchen sowohl vor als nach dem Auflaufen erzielt:

Wirkung	Abkürzung in ' den Tabellen
Formungseffekt auf neues Wachstum	F
Epinastie	E
Wachsturnsverminderung	G
Nekrose	N
kein Auflaufen	K
Chlorosis (Bleichsucht)	C

In der nachfolgenden Tabelle II sind verschiedene Beobachtungen hinsichtlich der vor und nach dem Auflaufen erzielten Herbizid- und Wachstumsregulatoreffekte der vorstehend angegebenen Verbindungen aufgeführt.

Tabelle II Wirkung der Verbindungen auf das Pflanzenleben

Verb

Wirkungen vor dem Auflaufen

Wirkungen nach dem Auflaufen

Bemerkungen

CU H·

3 cw

CQ H·

C rt

p. (ü

3 η

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O

H-CO

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O

0

F2

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F2G1

O

Fl

Gl

F 2 Gl

F2G2

F2

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O

0

O

Nl

-

N2G2

O

0

Fl

0

F3G1

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F2G1

Fl

F2

O

Fl .

N3G1

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0

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0

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0

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0

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0

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0

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0

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0

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0

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0

!965

O

.0

O

0

Fl

0

:9-6 6

O

Fl

Nl

Vergrößerung der Höhe von Tomaten

Erhöhter Fruchtansatz und vergrößerte Höhe von Tomaten

Tabelle II (Fortsetzung)

2967

0

Fl

0

3376

F2G1

0

F3G3

0

F2G2

F3G3

(N2G2

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3936

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Fl

FlGl

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FlGl

F3G3

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3941

0

Cl

0

Cl

0

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0

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Fl

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3942

0

Fl

F2G1

0

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FlGl

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3943

0

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0

Fl

0

FlGl

Fl

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3944

FlGl

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F3G3

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F3G2

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3946

0

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0

G3

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NlGl

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Fl

3947

0

F2G1

0

F2G1

Fl

0

F3G1

0

F3G3

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F3

4038

F2G2

F 2Gl

F3G3

Fl

FlEl

F2G2

F2G1

F3G2

FlGl

F2G2

F2G1

F 3

4039

0

F2

F2G1

0

Fl

FlGl

F3G2

FlGl

F2G2

F3G2

F3

4041

0

Fl

F2

0

Fl

F2G2

Fl

F3G1

Fl

FlGl

F3

4042

0

F2

0

F3G2

Fl

F3G1

Fl

0

F3

F2

4043

0

F2G1

0

Fl

F3

Fl

F2G1

F2

Fl

4044

0

Gl

F3G3

FlGl

G3

F3G3

Fl

Nl

0

Gl

N2

4046

F3G3

F2G1

F3G3

F3G2

F2G1

F3G2

F2G2

F3G2

4135

0

Fl

0

Fl

F2G2

0

F3G3

F3

4136

Fl

F3G2

Fl

F3G3

F1G2

F2G1

Fl

G2F1

F2G1

4137

0

F2G1

Fl

F2G2

F3G3

F2G2

F2G1

Fl

F2G1

F3E1

4138

Fl

F2G2

F3G1

F2G2

F3G2

F2G2

F3G3

Fl

N 4

F3G3

F3G1

4179

0

F2G2

F3G2

F2G2

F3G3

F3G2

F2G2

N4

F3G3

F3G2

erhöhter Fruchtansatz bei Tomaten

fördert Sproßbildung, erhöhter Fruchtansatz

erhöhter Fruchtansatz und Sproßbildung erhöhtes achselständiges Wachstum bei Tomaten

erhöhte Sproßbildung und Fruchtansatz erhöhte Sproßbildung und Fruchtansatz erhöhte Sproßbildung und Fruchtansatz

Tabelle II (Fortsetzung)

4180 FlGl

4181

F2G2 F2G2 F2G1 F2G1 Fl

Fl

4182 4183 4184 4229 4230 4231

4232 4241 4242 4243 4244 4245 4254 4255 4257 4275 4276 4277 4278 2559 2560 2929 2934 2938 2939 2940 2944 2945

0 0 0 0 0 0

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

Gl

0 0 0 0 0 0

K3C1

Fl

F2

Fl

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

FlGl

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

Fl

G3F1

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

F3G2 (f3G3 F2G2 N4

NlFl F2

F3G2 F3E1

Fl

O O O

Fl

Nl

Fl

F2

NlGl

N2G1

N2G3

Nl

Fl

F2G2

Fl

F2G2

Gl

F2G2

NlGl

Nl

NlGl

FlGl

F3G3

Fl

Fl '

Fl

F2

F2G1

Fl

F2

N4

F2

F2G1

N4

FlGl

F2G2

F1G2

Fl

F1G2

F2

F3

Fl

F2G2

Fl

F2G1

Fl

F3

F3G1

Fl

F3G1

Fl

Nl

Fl

Nl

erhöhter Fruchtansatz

erhöhte Sproßbildung und Fruchtansatz erhöhter Fruchtansatz erhöhter Fruchtansatz

erhöhter Fruchtansatz

Nl

Cl

Nl

0'

C1N2 N2

N1G2 N1G2 N1F2

Tabelle II (Fortsetzung

0

JFl (GlNl'

F2G1

NlGl

Nl

F2G1

Nl

erhöhter Fruchtansatz

0

Fl

F2

0

Fl

0

N3G3

-

N2

N4

N2

2947

0

Fl

•F2

0

Fl

0

F2

0

FlGl

F2

F3G1

4047

0

Fl

F2G1

F2

erhöhter Fruchtansatz

4050

0

Fl

F2

F2G1

FlGl

Fl

0

F2G1

0

F3G1

Fl

4185

0

Fl

F2

0

NlFl

0

Fl

4272

F3G3

F3G2

Κ4

F2G2

F3G2

F2G2

F3G3

-

N2G3

N4

F3G2

erhöhter Fruchtansatz

4273

Fl

F3G1

F2G1

FlGl

F2

FlGl

F3G2

Fl

F2G1

F3G2

F3

erhöhte Sproßbildung

4274

0

Fl

0

Fl

und Fruchtansatz

4415

F2G2

F3G1

G2F1

G2

F2G2

NlGl

0

fF3G2

Fl

F2G1

F2

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4416

G2F1

-

Gl

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Fl

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4417

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F2G1

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F3G2

Fl

F2G1

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" ΐ

4418

erhöhter Fruchtansatz

4419

F2G1

FlGl

F3G1

F2G2

Fl

F 2Gl

F3G3

F2

F2G1

F3G2

F3

erhöhte Sproßbildung

Fl

F2G1

F2

F2G1

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F3G2

F2G1

F3G2

F3G1

4420

F2G1

Fl

F2

F2G1

N3F2

F3G3

F2G1

F2

N4

F3

erhöhte Sproßbildung

4421

0

Fl

Gl

0

Fl

Nl

F2

0

FlNl

F2N2

F3

erhöhter Fruchtansatz

4422

0

FlGl

Fl

0

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0

N 4

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Fl

N4 _;

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4423

0

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0

4441

0

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0

Fl

FlGl

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Fl

("F1N2 (G 2

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4442

Gl

N3G3 '·

F2G1

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Gl

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F3G3

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4447

0

Fl

FlGl

Gl

0

N3G2

F3G3

Fl

F3G3

F2

4448

4449

7 47 1 7

Die Verwendung zahlreicher Wachstumsregulatorverbindungen kann anhand der Behandlung von Sojabohnen (Soja max), wobei die Anzahl der Saatschoten erhöht wird und anhand der Behandlung von Tomatenpflanzen (Lycopersicum esculentum), wobei der Fruchtansatz erhöht wird, aufgezeigt werden. In einem beispielhaften Versuch werden Soja max (Evans-Abart) und Lycopersicum esculentum (Tiny Tim-Abart) in 10,16 cm-(4 in.)-Töpfen (eine Pflanze pro Topf) gezüchtet. Die Töpfe werden mit Gewächshauserde (2 Teile qualitativ hochwertige Erde (good top soil), 1 1/2 Teile Bausand, 1 1/2 Teile Torf, gedüngt mit 2,97 kg (5 lbs.) 12-12-6-Dünger und 2,97 kg/m (5 lbs./cu.yd.) feingemahlener Kalkstein) gefüllt. Wäßrige Sprühpräparate werden hergestellt und die in die Töpfe gesetzten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 374,2 l/ha (40 gallons/acre) und Applikationsmengen von 1120, 280 und 70 g/ha (16, 4 und 1 oz./acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Acton löst, 2 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zusetzt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyathylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und dann das Gesamtvolumen durch Zugabe einer 0,156 gew.-%igen wäßrigen Lösung eines flüssigen nichtionischen Dispergiermittels (90 Gew.-%" Wirkstoff Trimethylnonylpolyäthylenglykoläther, Tergitol TMN-IO) auf 80 ml bringt. Bei sämtlichen Applikationsmengen werden jeweils zwei Exemplare besprüht. Zu Vergleichszwecken werden ferner Pflanzen bei 374,2 l/ha (40 gallons/acre) mit Wasser besprüht. Die Anzahl der Saatschoten und Früchte als Prozentanteil des arithmetischen Mittelwerts der Anzahlen der unbehandelten Pflanzen wird innerhalb von etwa 3 Wochen nach der Sprühbehandlung bestimmt. Die Resultate sind aus Tabelle III ersichtlich. Die Stärke der Wachstumsregulatorwirkung auf die Pflanzen wird anhand einer von 0 bis 10 reichenden Skala bewertet; die Bewertungszahlen sind ebenfalls aus Tabelle III ersichtlich.

	•	Tabelle III	Soja max.	Stärke des Wachstums- regulier- ._. effektes ^K<i)	Lycopersicum esculentum	Stärke des Wachstums- regulier-._ effektes ^K '
		Schotenzahl % im Vergleich zu den unbehan- delten Pflanzen	3 1 0	Fruchtzahl^{1) % im Vergleich zu den unbehan- delten Pflanzen	2 1 0,5
	Wachstumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten	133 92 . 88	0,5 0 0	250 162 220	0 0 0
Verbir- dungs- Nr.		104 100 88	2,5 0,5 0	132 132 132	1,5 1 0
245.8	Applika tionsmenge g/ha (oz/acre)	100 104 108	0 0 0	235 191 74	3,5 1 0
2556	1120 (16) 280 ( 4) 70 ( 1).	98 94 101	2 0,5 0	122 141 94	1,5 0,5 0
2557	1120 (16) 280 ( 4) 70 ( 1)	96 104 • 96	2 0 0	176 147 162	0 0 0
2558	1120 (16) 280 ( 4) 70 ( I)"	96 100 96		103 147 103
2924	1120 (16) 280 ( 4) 70 ( 1)
2927	1120 (16) 280 ( 4) 70 ( 1)
1120 (16) 280 ( 4) 70 ( 1)

(1) Kontrolle = 100

(2) Gewächshausbewertung an der Skala von 0 bis 10 (vollständige Abtötung)

(keine Wirkung)

Tabelle III (Fortsetzung)

	(16) ( 4) ( D	142 113 100	3,5 1,5 0
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	104 96 104	0 0 0
1120 280 • 70	(16) ( 4) ( D	163 154 113	7,5 5,5 2,5
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	146 131 116	6,5 1,5 1
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	98 108 101	1,5 0 0
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	123 123 98	. 4 2 1
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	101 101 90	1,5 0 0
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	': 145 141 127	7 4,5 1,5
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	94 101 101	0,5 0 0
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	134 112 116	6,5 2,5 1
1120 280 70

176 103 118

103 103 59

212 212 318

131 150 122

100

50

1000 400 550

. 50 100 150

1000 700 550

300 50

100

700 400 600

1 O O

O O O

5 3 2

8,5

2,5

ο 0 0

9 3 1

0 0 0

5 1

0 0 0

7 2,5

1,5

Tabelle III (Fortsetzung)

	(16) ( 4) ( D	119 100 100	1 0 0
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	81 115 108	4 2,5 1
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	119 135 131	5,5 2,5 1,5
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	100 115 135	7 5,5 2,5
1120 280 70	(16) ( 4) (D	104 92 92	2 0,5 0
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	112 115 104	4,5 2 0,5
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	119 112 96	2,5 1,5 1
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	96 104 104	1 0 0
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	115 112 100	0 0 0
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	97 89 93	0 0 0
1120 280 70

4136 1120 (16) 119 1 150 1,5

95 0,5

136 0

4137 1120 (16) 81 4 2l8 7,5

191 5

136 , 1,5

4138 1120 (16) 119 5,5 177 5,5

163 3,5 150 1,5

4179 1120 (16) 100 7 164 7

164 4 109 1,5

4180 1120 (16) 104 2 123 1

150 0

109 0

4181 1120 (16) 112 4,5 136 5,5

136 1,5

123 0

4182 1120 (16) 119 2,5 95 0,5

123 0

4183 1120 (16) 96 1 68 1

41 1

95 0

4184 1120 (16) 115 0 95 0

109 0 82 - 0

4246 1120 (16) 97 0 125 0

113 0

125 0

Tabelle III (Fortsetzung)

	(16) ( 4) ( D	101 101 93	1 0 0
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	89 85 97	1 0 0
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	109 109 89	0 0 0
1120 280 70	(16) ( 4) ( D .	89 93 101	1,5 1 0
1120 280 70	(16) ( 3)" ( D	146 105 105	3,5 2,5 1
1120 280 70	(16) ( 4) (D	122 109 97	1,5 0,5 0
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	89 89 1Ol	3 1 0
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	126 126 114	3 1 0
1120 280 70	(16) ( 4) ( D	112 135 96	2 1 0
1120 280 70

213 188 113

75 125

138 138

175 238 188

213 225 150

163 213 125

150 113

200 188 150

68 82

5,5 1,5 0,5

0 O O

O O

3,5 1,5 O

1,5

2 1 O

O,5

3,5 1,5 O

0,5

Die Informationen aus den hier angegebenen Tabellen ermöglichen es dem Fachmann, eine Auswahl unter den erfindungsgemäßen Wachstumsregulatofverbindungen zu treffen und sich ein gewisses Bild bezüglich der Applikationsmengen in Abhängigkeit von der gewünschten Wirkung zu machen. Man erkennt beispielsweise, daß vollständige Abtötungen bestimmter Pflanzenarten bei so hohen Applikationsmengen wie 5,61 bis 11,22 kg/ha (5 bis 10 lbs./acre) erfolgen kann, während günstige Wirkungen gegenüber lebenden Pflanzen bei Applikationsmengen von 1,12 kg/ha (1 Ib./acre) oder weniger festgestellt werden können.

Die Wachstumsregulatorverbindungen werden gewöhnlich in Kombination mit inerten Trägern oder Verdünnungsmitteln, wie in wäßrigen Sprühpräparaten, Granulaten und Stäubemitteln, im Einklang mit der herkömmlichen Praxis appliziert. Ein wäßriges Sprühpräparat wird gewöhnlich hergestellt, indem man ein benetzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat eines Wachstumsregulators mit einer relativ großen Wassermenge zur Bildung einer Dispersion vermischt.

Benetzbare Pulver stellen innige, feinzerteilte Mischungen von Wachstumsregulatorverbindungen, inerten festen Trägern und oberflächenaktiven Mitteln dar. Der inerte feste Träger wird gewöhnlich ausgewählt aus der Gruppe der Attapulgittone, der Kaolintone, der Montmorillonittone, der Diatomeenerden, feinzerteiltem Siliciumdioxid und gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel, welche Benetzungs-, Durchdringungs- und Dispergiervermögen aufweisen, sind in benetzbaren Pulverformulierungen gewöhnlich in Anteilen von 0,5 bis etwa 10 Gew.-% vorhanden. Zu den für diesen Zweck gebräuchlichen oberflächenaktiven Mitteln gehören die sulfonierten Lignine, Naphthalinsulfonate und kondensierten Naphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate,

747 1 7

Alkylsulfate und nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Alkylphenolen.

Emulgierbare Konzentrate der Wachstumsregulatorverbindungen umfassen in jedem Falle eine Lösung der Wachstumsregulatorverbindung in einem flüssigen Träger, welcher ein Gemisch aus einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgatoren, ist. Zu brauchbaren Lösungsmitteln gehören aromatische Kohlenwasserstoffe, wie die Xylole, Alkylnaphthaline, Erdöldestillate, Terpenlösungsmittel, Ätheralkohole und organische Esterlösungsmittel. Geeignete Emulgatoren, Dispergier- und Netzmittel können aus denselben Klassen von Produkten gewählt werden, wie sie zur Formulierung benetzbarer Pulver angewandt werden.

Im allgemeinen werden die Wachstumsregulatoren selten ohne einen Träger oder ein oberflächenaktives Mittel eingesetzt. Die direkte Applikation auf Pflanzensaatgut vor dem Pflanzen kann jedoch in einigen Fällen vorgenommen werden, indem man den gepulverten festen Wachstumsregulator mit dem Saatgut vermischt, um einen praktisch gleichmäßigen überzug zu erzielen, welcher sehr dünn ist und lediglich 1 oder 2 Gew.-% (oder weniger), bezogen auf das Gewicht des Saatgutes, ausmacht. Meistens wird jedoch ein nicht-phytotoxisches Lösungsmittel, wie Methanol, als Träger zur Erleichterung der gleichmäßigen Verteilung des Wachstumsregulators auf der Oberfläche des Saatgutes angewandt.

Wenn eine Verbindung auf die Erde appliziert werden soll, •wie es bei einer Applikation vor dem Auflaufen der Fall ist, sind körnige Präparate zuweilen praktischer als Sprühpräparate. Ein typisches Granulat umfaßt die Wachstumsregulatorverbindung, die in einem inerten Träger dispergiert ist, z.B. in grobgemahlenem Ton oder Ton, welcher

durch Behandlung eines rollenden Bettes des gepulverten Materials mit einer geringen Flüssigkeitsmenge in einer Granuliertrommel in ein Granulat umgewandelt wurde. Beim üblichen Verfahren zur Herstellung von Granulaten wird eine Lösung des Wirkstoffes auf die Körner aufgesprüht, während diese in einer geeigneten Mischvorrichtung bewegt werden, wonach man die Körner unter ständigem Bewegen mit einem Luftstrom trocknet.

Zu erfindungsgemäß bevorzugten Wirkstoffen gehören solche der allgemeinen Strukturformel

in der die Reste folgende Bedeutung haben:

S 1. R und R. sind Methyl, Y ist- -C-NHR₃ Und R₃ ist Phenyl

2. R und R₁ sind Methyl, Y ist -0-NHR₃ und R₃ ist 3-Fluorphenyl.

3. R und R₁ sind Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 4-Fluor-

phenyl.

4. R und.R₁ sind Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3-Chlor-

phenyl.

5. R ist Methyl, R₁ ist H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3-Chlorphenyl. :

6. R und R₁ sind Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 4-Meth-

7. R und R₁ sind Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 2-Methyl-

phenyl.

8. R ist Methyl, R₁ ist H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3-Trifluormethylphenyl.

S Il

9. R ist Methyl, R₁ ist H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 2,4-

Dichlorphenyl.

10. R ist Methyl, R₁ ist H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 2-• Methylphenyl.

S Il

11. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist Phenyl,

S Il

12. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 4-

Fluorphenyl.

13. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 4-Nitrophenyl.

• S

Il

14. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3-

Nitrophenyl.

15. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 4-Benzyloxyphenyl.

S Il

16. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3-

Methoxyphenyl.

17. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 2-Chlorphenyl.

18. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3-ChIor-2-methy!phenyl.

19. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3-

Fluorphenyl.

S Il

20. R ist H, R₁ ist 2-Hydroxyäthyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃

ist Phenyl.

S Il

21. R und R₁ sind H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3-Trifluormethylphenyl .

22. R und R₁ sind H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 4-Methoxyphenyl.

' S

23. R und R₁ sind H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3,4-Dichlor-

. phenyl.

24. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 2,5-Dimethylphenyl.

'. S Il

25. R und R₁ sind H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist Phenyl.

26. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 4-Trifluormethylphenyl.

27. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 2-Fluorphenyl.

28. R ist H, R ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3-Bromphenyl.

S

'29. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3-Methylphenyl.

30. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3-Chlorphenyl.

Il

31. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3,4-

Dimethylphenyl.

Il

32. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3-Tri-

fluormethylphenyl.

33. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 4-Methylphenyl.

S Il

34. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3,4-

Dichlorphenyl.

35. R und R₁ sind Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3-Methylphenyl. ' ^v

36. R und R₁ sind Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 3-Bromphenyl.

37. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 4-Bromphenyl.

38. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 4-Cyanophenyl.

S Il ·

39. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 4-

Jodphenyl.

40. R ist Methyl, R₁ ist H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist 2-Naphthyl.

41. R und R₁ sind Methyl, Y ist -C-NHR₃^R₂ ist Methyl und R₃ ist Phenyl.

42. R ist Methyl, R₁ ist H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist Butyl,

j j - 28 -

Il

43. R und. R₁ sind Methyl, Y ist -C-NHR₀ und R₀ ist Adamantyl.

s Il

44. R ist Methyl,' R₁ ist H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist Äthyl.

S Il

45. R ist Methyl, R₁ ist H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist Allyl.

S Il

46. R und R₁ sind H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist Isopropyl.

47. R und R₁ sind H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist tert.-Butyl.

S Ii

48. R und R₁ sind H, Y ist -C-NHR₃ und R₃ ist Allyl.

Il

49. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C-NKR₀ und R₀ ist Phenyl.

CH₀S-HZ' ³I

50. R und R₁ sind H, Y ist -C=N-R₃, R₃ ist Phenyl und Z

ist J.

S-CH

I ό

51. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C=N-R und R₀ ist 3-Chlorphenyl.

SCH₀ I 3

52. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C=N-R₃ und R₃ ist 3-

Methylphenyl.

SCH₃

53. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C=N-R₃ und R₃ ist 3,4-Dichlorphenyl.

fiTT /-1LJ Q m XJ Τ

54. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C=N-R₀ und R-. ist 3-Chlorphenyl.

' S-CH₂CH₃

55. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C=N-R₃ und R₃ ist 3-Methylphenyl.

56. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C=N-R₃ und R₃ ist 3-Chlorphenyl.

7 47 ! 7 -²⁹-

S-CH₀CH=CH₀

I Λ £

57. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C=NR₃ und R- ist 3-Methylphenyl.

CH₃CH₂-S-HJ

58. R ist H, R ist Methyl, Y ist -C=N-R und R ist 3,4-Dichlorphenyl.

CH₀CH₀-S*HJ 3 2 !

59. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C=N-R₃ und R₃ ist 3-Trifluorraethylphenyl.

S-CH₀COOCH₀CH₀ I 2 2

) 60. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C=N-R₃ und R₃

ist 3-Methy!phenyl.

CH₀CH₀CH₀-S-HJ 6 Z Z \

61. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C=N-R₃ und· R₃ ist 3-Methylphenyl.

Benzyl-S'HBr

62. R ist H, R₁ ist Methyl, Y ist -C=N-R₃ und R₃ ist 3-Methylphenyl.

Claims

Erfindungsanspruch

Formulierung für landwirtschaftliche Zwecke, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff eine wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Strukturformel

worin bedeuten

Il I² I ⁴
Υ gleich -C-N-R₃, -C = N-R₃ oder R₄-S-HZ

. — C = ^ und X gleich 0 oder S

R gleich H, C,-C₄-Alkyl oder ein landwirtschaftlich verträgliches Kation

R. gleich H oder C₁-C₄-AIkVl oder Hydroxyalkyl R₂ gleich H oder C₁~C₃-Alkyl

R₃ gleich H, C,-Cg-Alkyl, Cycloalkyl oder Alkenyl,

Adamantyl, Naphthyl, 1,3,4~Thiadiazol-2-yl, Phenyl oder mono- oder disubstituiertes Phenyl, worin die Substituenten ausgewählt sind aus C₁-C₄-A^yI, C₁-C₄-AIkOXy, Benzyloxy, Chlor, Brom, Fluor, Jod, Cyan oder Trifluormethyl

Z gleich Halogen

R₄ gleich C₁-C₃-AIk^l, Allyl, Benzyl oder CarbO- ^S +· V-, r\ ν τ r *r\ η +- V. τ r ~\

in Kombination mit einem inerten Träger und einem oberflächenaktiven Mittel enthält.