DE2213082A1

DE2213082A1 - Heterocyclische Verbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung als Pestizide

Info

Publication number: DE2213082A1
Application number: DE19722213082
Authority: DE
Inventors: Charles Brian Camberley Surrey; White Brian Graham Crowthorne; Tomlin Clive Dudley Spencer Maidenhead; Berkshire; Barlow (Großbritannien)
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1971-03-19
Filing date: 1972-03-17
Publication date: 1972-10-05
Also published as: NL7203572A; PL83258B1; DD105385A5; FR2129754A5; BE780547A; US3906098A; HU164620B; IL38914A0; IT965672B; GB1394816A

Description

Die Erfindung bezieht sich auf neue heterocyclische Derivate und auf Verfahren zu deren Herstellung. Ferner bezieht sich die Erfindung auf Zubereitungen, welche aus den neuen Verbindungen bestehen bzw. welche diese enthalten, und auf Methoden zum Bekämpfen von Schädlingen, insbesondere von Pflanzenschädlingen. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf Diazinderivate, auf Verfahren zu deren Herstellung, auf Zubereitungen, welche aus diesen Derivaten bestehen bzw. weiche diese Derivate enthalten, und auf Methoden zur Bekämpfung von Schädlingen unter Verwendung der genannten Verbindungen bzw. Zubereitungen.

Der Ausdruck "Diazinderivat", wie er hier gebraucht

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Mündliche Abredan, Intbetondere durch Tulufon, bedürfen schriftlicher Beititlgung Poilicheck (Munctian) Kto. 11 W 74 Dreidner Bank (München) Kto. 6 Mt 70»

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wird, soll eine Verbindung bezeichnen, welche innerhalb ihrer Struktur einen sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus aufweist, welcher zwei Stickstoffatome und vier Kohlenstoffatome enthält. Drei solcher Heterocyclen sind möglich, nämlich ein 1,2-niazin, nachstehend als Pyridazin bezeichnet; ein 1,3-Diazin, nachstehend als Pyrimidin bezeichnet; und ein 1,4-Diazin, nachstehend als Pyraz-in bezeichnet.

F,rfindungsgemäR wird eine Verbindung der Formel:

X - NH - Y

geschaffen, in welcher X ein "yrnciny!radikal bedeutet, welches mindestens einen Substituenten trnat,oder ein Pyrimidinyl- oder PyridaS.inylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenton träat; und Y ein Aryl-, pyridyl- oder nipzinylradikal bedeutet, welches mindestens einen Substituerten tränt; wobei die Substituenten in jedem ^aIIc HrJogenatone oder Cyano-, Nitro-, Perhaloqenalkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, ^ralkylthio- oder Aminogruppen sind; vorausgesetzt, daß (a) mindestens 4 Substituenten vorhanden sind, von denen Mindestens zweie Haloacnotome sind, und (b) in dem Falle, v/o X ein Pyrimidinylradikal bedeutet und Y ein Pyridylradikal bedeutet, mindestens 1 Substituent ein anderer ist als anwesendes Halogen.

Die Erfindung beinhaltet Verbindungen der Formel X-HH-Y, in v/elcher X ein Pyracinylradikal bedeutet, welchen mindestens

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■ , " 2113082

zwei Substituenten trägt; und Y ein Aryl-, Pyridyl- oder DiaZinylradikal bedeutet, welches mindestens einen Substitucnten trägt; wobei din Substitucnten in jedem Falle 'lalogenatome oder Cyan-, nitro-, "erhaloqenalkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, A.ralkylthio- oder Aminogruppen sind; vorausgesetzt ,· dall (a) mindestens vier Substituenten anwesend sind, von denen mindestens zweie IlalocTenatome sind, und (b) in dem Falle, wo X ein "yriridinyl- r»niy.pl brdoutet und Y ein Pyridy!radikal bedeutet, mindestens ein Substituent anwesend ist, welcher anders ist als das anwesende Halogen. Die T'rf i nciung beinhaltet auch fassen, welche aus diesen ^erbindungen bestehen bzw. vrelche diese Verbindungen enthalten und welche pcstizid sind.

^?!ach einer bevorzugten Aus führung s form schafft die TCrfindung ^'erbindungen der Formel:

x - πίτ - y

in welcher X ein Diazinylrndikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten hrägt, wobei die Subsiituenten Halogenatone oder Cyar-, ^erhalogennlkyl-, Alkyl- oder Aralkylthiogruppen ninti; und γ ο in Aryl-, "^ridyl- oder Dia zinylradikal bedeutet/ welches r'inönstons oinen Substituenten trägt, wobei diese Sub-Rtituenten Ilalogenatome oder Cyan-, Nitro-, ^perhalogenalkyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aralkylthio- oder Aminogruppen sind; vorausgesetzt, daß (a) mindestens vier Hubstituenten anwesend sind, von denen mindestens zweie Halogenatore sind und (b) in der.· Fall, wo X ein Pyrimidinylradikal bedeutet und Y ein pyridyl radikal bedeutet, mindestens ein Hiibst i tuert anv.'osend

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BAD OFÜGINAU

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ist, welcher ein anderer ist, als das anwesende Halogen.

Nach einer mehr bevorzugten Ausführungsform schafft die Erfindung ^erbindungen der Formel:

X-MH-Y,

in welcher X ein Diazinylradiknl bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten trägt, wobei diese Substituenten Fluoroder Chloratome oder Cyan-, Trifluormethyl-, "ethyl- oder Renzylthiogruppen sind; und Y ein Aryl-, Pyridyl- oder nirzinylr idikal bedeutet, welches mindestens einen Substituenten trägt, wobei diese Substituenten Fluor-, Chlor- oder Bromatome, oder Cyan-, Nitro-, Trifluormethyl-, Methyl-, Methoxy-, Methylthio-, Benzylthio- oder Aminogruppen sind; vorausaesetzt, daß (a) mindestens vier Su^stituenten anwesend sind, von denen mindestens zweie Fluor oder Chlor sind und (b) in dem Fall, wo X ein "yrimidinylradikal bedeutet und Y ein Pyridylradikal bedeutet, mindestens ein Substituent ein anderer ist als anwesendes Chlor, Fluor oder Brom.

Nach einer ersten sogar noch mehr bevorzugten Ausführungsform schafft die Erfindung Verbindungen der Formel:

X-NH-Y,

in welcher X ein Dia ztnylradikal bedeutet» welches mit Ilnlonmatomen oder Cyan- oder ^erhaloaenalkylqruppen substituiert ist; und Y ein Arylradika] bedeutet, welches mit Hnlonptintomen odor

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Nitro-, Cyan-, oder Perhalogenalkylgruppen substituiert ist; vorausgesetzt, daß mindestens vier Substituenten anwesend sind, von denen mindestens zweie Ilalogenatome sind.

Nach einer zweiten, sogar stärker bevorzugten Ausführungsform, schafft die Erfindung Verbindungen der Formel:

X - TTH - Y

in welcher X ein Din ziny!radikal bedeutet; und Y ein Pyridylradikal bedeutet; υ nc¹ wobei die Diazinvl- und Pyridylradiknle mit Halogenatomen oder Cvan-, Nitro-, Perhalonenalkyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aralkvlthio- oder Aminogruppen substituiert sind; vorausgesetzt, daß (a) mindestens vier Substituerten anv/esond sind, von denen mindestens zweie Halogenatome sind und (b) in dem Fall, v/o X ein Pvriraidinylradikal bedeutet, mindestens ein Substituent anwesend ist, v/elcher anders ist als anwesendes Halogen.

Nach einer dritten,sogar noch stärker bevorzugten Ausführung3form schafft din Erfindung Verbindungen der Formel:

" - 'TH - Ύ,

in welcher X und Y, welche gleich oder unterschiedlich sein können, nipziry!radikale bedeuten, welche mit Halogenatomen oder Cyan-, ^erhalogenalkyl- oder Alkylgruppen substituiert sind; vorausgesetzt, daß mindestens vier Substituenten anwesend sind,

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-G-

von denen mindestens zweie lialogenatome sind.

Nach einer ersten, sogar noch stärker bevorzugten Ausführungsform, schafft die Erfindung Verbindungen der Formel:

X - NH - Y,

in welcher X ein Pyrimidinylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten tränt, welch letztere Halorrenatomo oder Cyan-, Perhalogenalkyl- oder Aralkylthiogruppen sind; und Y ein TIaphthylradikal oder ein Phenylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten trägt, wobei diese Substituenten Ilaloaenatome oder Cyan-, Nitro- oder Trfluormethylgruppem sind.

Mach einer zweiten, sogar noch stärker bevorzunten Ausführung sform, schafft die Erfindung Verbindungen der formel:

X - NH - Y,

in welcher X ein Pyrimidinylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten trägt, v/elchletztere Halogenatome oder Cyan-, Perhalogonalkyl-, Alkyl- oder Aralkylthiogruppen sind; und Y ein "yridylratliVal bedeutet, welches vier Substituenten trägt, wclchletztere Ilalogeratore oder Alkoxy-, Alkylthio- oder Aminogruppen sind; vorausgesetzt, daß mindestens ein Substituent anwesend ist, welcher anders ist als Halogen.

Mach einer dritten, sogar noch stärker bevorzugten Ausführungsform, schafft die Erfindung Vorbindunqen der Formel:

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X -Mil - Y,

in welcher X ein Pyrimiclinylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Halogensubstituenten trägt, und Y ein Pyrimidinradikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten trägt, weichletztere Ilalogenatoine oder Cyan- oder Alky!gruppen sind.

Nach einer vierten, sogar noch stärker bevorzugten Ausführungsform schafft die Erfindung Verbindungen der Formel:

x - mi - Y,

in welcher X ein Pyridazinylradikal bedeutet, welches mindestens zv/ei Ilalogensubstituonten trägt; und Y ein Phenylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten trägt, weichletztere Ilalogenatome oder Cyan-, Nitro- oder ⁿorf luoralkylgrupnen sind.

Nach einer fünften, sogar noch stärker bevorzugten Ausführungsform, schafft die Erfindung Verbindungen der Formel:

X - HH - Y,

in welcher X ein Pyridazinylradikal bedeutet, welches drei Halogensubstituenten trägt; und Y ein Pyridylradikal bedeutet, welches vier Substituenten trägt, v/elchletztere Halogenatome oder Alkylgruppen sind.

Nach einer sechsten, sogar noch stärker bevorzugten Ausführungsform schafft die Erfindung Verbindungen der Formel:

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X - Nil - Y,

in welcher X ein Pyrazinylradikal bedeutet, welches drei Halogenatome trägt; und Y ein Phenylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten trägt, wobei diese Substituenten Halogenatome oder Cyan-, Nitro- oder Perhalogenalkylgruppen sind.

Nach einer sid->ten, sogar noch stärker bevorzuaten Ausführungsform, schafft die Erfindung Verbindungen der Formel:

X - HII - Y,

in v/elcher X ein Pyrazinylradikal bedeutet, welches mindestens ein Ilalogenatom trägt; und Y ein Pyridylradikal bedeutet, welches vier Substituenten trägt, v/obei diese Substituenten Ήalogenatome oder Alkoxygruppen sind.

Nach einer achten, sogar noch stärker bevorzugten Ausführungsform, schafft die Erfindung Verbindungen der Formel:

X - NH - Y,

in welcher X ein Pyrazinylradikal bedeutet, welches mindestens ein IlalofTenntom trägt; und Y ein Pyrazinylradikal bedeutet, welches drei Haloaonatorio trnqt.

Bevorzuqtc Ilalogonatomsubstituenten für die obigen Verbindungen sind Chlor und Fluor. Fluor ist ein besonders bevorzugter Subr.tituent für Aryl- und Pyridylradikaln, und Chlor ist ein besonders bevorzugter Substituent für Pyrimidinylradikalo.

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Die Strukturformeln von Verbindungen, welche für die Erfindung veranschaulichend sind, sind nachstehend in Tabelle I, zusammen mit dem Schmelzpunkt für jede Verbindung, aufgeführt:

Tabelle I

Verbindung Hr.	Strukturformel	I	F	Cl	. /	Schmelzpunkt ⁰C	i	175-177
1		V— Cl	=(	139
	Cl Cl	Cl	Cl
	Cl Cl		j /Cl
		Λ	.^	>300
2			Cl
•	Cl
	Cl Gl	"Λ
3	ν y— ^m
	Cl

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- Io -

Tabelle I Tortsetzung

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Verbindung

V

L

Strukturformel

Cl

\_N

F

/

Cl

F

Schmelz

J

Nr.

F
\

J

punkt ⁰C

Cl

\\—^_

J

N-

Cl

F

166.8-168,3

5

\-

■χ'

\ "/

VcF₃

').

\

6

Cl

^cv

V*.
H'

r

7

179,8-181,6

F

V

7

Cl/~

151,4-153,0

Cl
v

//
N
\

/

Cl

133-135

Cl
V-

F
N
\

y

Cl

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Tabelle T Festsetzung

Verbindung

Strukturformel

F FF

Cl

NH-

Cl \ P F

Schmelzpunkt ⁰C

136.5-157_f θ

136,0-136j4

10

ca

Cl

Cl Cl

*n/

NH-

I89_f5-192_;2

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Tabelle I Fortsetzung

Verbindung

Strukturformel Schmelzpunkt ⁰C

Cl

F F

>-NH

/ Cl

r ι I56_f7-157_f7

12

157_f6-l6l_rl

CF,

Cl 159_fO-l62_f5

N—<

Cl F F

7— NH

Cl

F F

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Tabelle I Fortsetzung

Verbindung
IJr.

Strukturformel

1, F

NH-

F F

oder Ä-naphthylisomeres-

Schmelznunkt ⁰C

152,2-15^7

Cl

F ?

NH

ei

oder 3-Pyridazinylisomeres

7-200.1

NH

Cl Cl FF

oder 3- oder 4-Pyridazinylisomeres

210

Cl F

V-/

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Tabelle I Fortsetzung

Verbindung

Nr.

15

Strukturformel

Cl CF

NH

Schmelzpunkt ⁰

Cl

20

Cl

C£~Q-

n »ι

112_f2-114,2

21

Cl Cl NC

162,1-163,0

Cl F

174,9-176,3

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T a be Hg T Fortsetzung

Verbindung

«3

Strukturformel

CN Cl F

CH,

Cl F

Schmelzpunkt

177,3-178,4

2t

-_UH

187_tO-187|5

Cl FF

25

162,6-165,6

26

Cl Cl C

l66.O-i67_fO

Cl

Cl SCH,

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Tabelle I Fortsetzung

Verbindung Nr.	17	Struk tür forne1	Cl V-	I	Schmelzpunkt ⁰C
•		CN	r Cl	/
28	ν y— ι	Cl V-	OCH-	226,4-230,4

	\ M /	Cl		172,3-174,2
•	V "H Cl	}

30				146,0-148jO
	/ Cl
//—^Nv		126,7-128,3

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Tabelle I Fortsetzung

Verbindung

Strukturformel

Schmelzpunkt °

ei r

122,3-122,7

f F Cl F

CF

NO,

F F

33

l89_fO-19O_rO

NH '

(Gemisch mit 2-Pyrirly.!isomerem)

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Verbindung
Nr.

Tabelle I Fortsetzung Struktürformel

?n 7

CF,

Schmelzpunkt ⁰C

170-171

Cl T

o/.

c=.N

Cl

185-1Θ6

37

CN

F P

191-192

Cl

NH"

01 F

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Tahelle I Fortsetzung

Verbindung

Strukturformel

Cl OCH,

Schmelzpunkt ⁰C

ni_f7-ii3_f2

173,2-17^0

nie erfinöungsgemäßen Verbindungen werden zweckmäßig hergestellt, indci» man eine Verbindung der Formel:

X - ^TII₂

mit einerBase behandelt und anschließend die behandelte, so erzeugte Verbindung, ir.it einer Verbindung der Formel:

Y - Hai
zur Reaktion brinqt, vol'ei X und Y die vorstehende Bedeutung

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2ο -

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haben und Hal ein Halogenatom bedeutet.

Nach ein.er anderen Arbeitsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen bereitet werden, indem man eine Verbindung der Formel:

Y - HII₂

mit einer Base behandelt und anschließend die behandelte, so erzeugte Verbindung, mit einer Verbindung der Formel:

X - Hai

reagieren läßt, wobei X, Y und Hai die obigen Bedeutunnen besitzen.

Eine qeeiqnete· Fase zur Verwendung bei den obigen Reaktionen ist Tlatriumhydrid und das Verfahren kann in einem Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel, beispielsweise in Dimethylformamid, durchgeführt v/erden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Pestizide verwendet werden und zwar entweder als solche, oder, vorzugsweise, in eine Zubereitung einverleibt, welche, zusätzlich zu der erfindungsgemäßen Verbindung, ein Verdünnungsmittel aufweist.

Demgemäß schafft die Erfindung ferner eine pestizide Zubereitung, bestehend aus bzw. enthaltend eine Verbindung der Formel:

X - »IH - Y,

in welcher X ein T'yrazinylradikal bedeutet, wolchrs mindestens einen Subntituenten trägt, oder ein Pyrlmidinyl- odnr Pyrldazi-

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nylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten trägt; und Y ein Aryl-, Pyridyl- oder Diazinylradkal bedeutet, welches mindestens einen Substituenten tränt; wobei die Substituenten in jeden Falle Halogenatome oder Cyan-, nitro-, Perhalogenalkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aralkylthio- oder Aminogruppen sind; vorausgesetzt, dall (a) mindestens 4 Substitunnten anwesend sind, von denen mindestens zweie IKi logenatone sind, und (b) in den Pail, wo X ein Pyrimidinylradikal bedeutet und Y ein Pyridylradikal bedeutet, mindestens ein Substituent ein anderer ist als anwesendes Halogen.

Nach einer bevorzugten *\usführurigsform schafft die Erfindung pestizide Zubereitungen, bestehend aus bzw. enthaltend eine Verbindung der Formel:

X - mi - v,

in welcher X ein Diazinylradikal bedeutet, v/elches mindestens zwei Substituenten trägt, wobei die Substituenten.Halogcnatome oder Cyan-, Perhalogenalkyl-, Alkyl- oder Aralkylthiogruppen sind; und Y ein Aryl-, Pyridyl- oder Diazinylradikal bedeutet, welches mindestens einen Substituenten tränt, wobei die Substituenten Ilalogenatome oder Cyan-, nitro-, Perhalogenalkyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aralkvlthio- oder Aminogruppen sind; vorausgesetzt, daß (a) mindestens vier Substituenten anwesend sind, von denen mindestens zv/eio Halogenatome sind , und (b) in dem Fall, wo X ein Pyrimidinylradikal und Y ein Pyridy!radikal bedeutet, mindestens ein Substituent ein anderer ist, als anwesendes Halogen.

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Nach einer bevorzugteren Ausführungsforin schafft die Erfindung pestizide Zubereitungen, bestehend aus bzw. enthaltend eine Verbindung der Formel:

X-MH-Y,

in welcher X oin niaziry]radikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten träcrt, wobei die Substituenten Fluor- oder Chloratone, oder Cyan-, Trifluormethyl-, Methyl- oder Benzylthiogruppen sind; und Y ein Aryl-, pyridyl- oder Diazinylradikal bedeutet, v/elchos rindestens einen Substituenten trägt, wobei die Substituenten Fluor-, Chlor- oder Bromatome, oder Cyan-, Nitro-,Trifluornethyl-, Methyl-, Methoxy-, "ethylthio-, Renzylthioodor AminogrupDen sind; vorausgesetzt, daß (a) nindestens virr Substituenten anwesend sind, von denen mindestens zweie Fluor oder Chlor sind und (b) in dem Fall, wo X ein Pyrimidinylradikal und Y ein "yridylradikal bedeutet, mindestens ein Substituent ein anderer ist als anwesendes Chlor, Fluor oder Bron.

In einer ernten, noch bevorzugteren Ausfünrungsform, schafft die Erfindung pestizide Zubereitungen, bestehend aus oder enthaltend eine ^T7Orbindun" der ^ornel:

X - NII - Y,

in welcher X ein Diaziny.7 radikal bedeutet, welches mit Halogenatomen oder Cyan- oder Perhalonenalkylgruppen substituiert ist; und Y ein ^rylradikal bedeutet, welches nit Ilaloaenatomen oder Nitro-, Cyan-_f oder Perhnlogenalky.lgruppen substituiert ist; vorausgesetzt, daß mindestens vier Substituenten anwesend sind, von

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denen mindestens zweie Ilalogenatome sind.

In einer zweiten, noch bevorzugteren Ausftihrungsform, schafft die Erfindung pestizide Zubereitungen, bestehend aus bzw. enthaltend eine Verbindung der Formel:

X - NII - Y,

in welcher X ein Dinzinylradiknl bedeutet; und Y ein Pyridylradikal bedeutet; und wobei die Diazinyl- und Pyridylradikale mit Halogenatomen oder Cyan-, Nitro-, Perhalogenalkyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aralkylthio- oder Aninogruppen substituiert sind; vorausgesetzt, daß (a) mindestens vier Substituenten anwesend sind, von denen mindestens zweie Halogenatome sind und (b) in dem Fall, wo X ein Pyrimidiny!radikal bedeutet,mindestens 1 Substituent anwesend ist, welcher anders ist als anwesendes Halogen.

In einer dritten, noch bevorzugteren Ausführungsform, schafft die Erfindung pestizide nassen, bestehend aus bzw. enthaltend eine Verbindung der Formel:

X - T-TII - Y,

in welcher X und Y, welche gleich oder unterschiedlich sein τ können, Diazinylradikale bedeuten, welche mit Halogenatomen oder Cyan-, Perhalogenrlkyl- oder Alkylgruppen substituiert sind; vorausgesetzt, daß mindestens vier Substituenten anwesend sind, von denen mindestens zweie Halogenatome sind.

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In einer ersten, sogar noch stärker bevorzugten Ausführungsform, schafft die Erfindung pestizide Zubereitungen, bestehend aus bzw. enthaltend eine Verbindung der Formel:

X - Till - Y,

in welcher X ein Pyrim.idinylradikal bedeutet, welches mindestens zv/ei Gubstituenten trägt, wobei die Substituenten Halogenatome oder Cyan-, Perhalogenalkyl- oder Aralkylthiogrupnen sind; und Y ein Nanhthylradikal oder ein Phenylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Rubstitucnten trägt, wobei die Rubstituenton Ilalogenatone oder Cyan-, Tlitro- oder Perfluoralkylgrunnon .^cind.

fach einer zweiten, sonar noch stärker bevorzugten Ausführunc'sform schafft die Erfindung pestizide Zubereitungen, bestehend aus bzw. enthaltend eine Verbindung der Formel:

X - NH - Y,

in welcher X ein Pyrimidinylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Subntituenten trägt, wobei die Substituenten Halogenatome oder Cyan-, Porhalogenalkyl-, Alkyl- und Aralkylthiogruppen sind; und Y ein "yridylradikal bedeutet, welches vier Substituenhen trägt, v/oboi dier-e Substituenten Halogenatome, oder AHr oxy-, Alkylthio- oder / Mi->ogruppen sind; vorausgesetzt, daß nindcs.tens

ein Substituent anwesend ist, v/elcher anders als Halogen int.

nach einer dritten, sogar noch stärker bevorzugten Ausführungsforn schafft die Erfindung pestizide Zubereitungen, bestehend aus bzw. enthaltend eine Verbindung der

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X - TTII - Y,

in welcher X ein Pyrimidinylradikal bedeutet, welches minde-. stens zwei Halogensubstituenten trägt; und Y ein Pyrimidinrarlikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten trägt, wobei diese Substituenten Halogenatome oder Cyan- oder Alkylgruppen sind.

Nach einer vierten,sogar noch stärker bevorzugten Ausführungsform, schafft die Erfindung pestizide Zubereitungen, bestehend aus bzw. enthaltend eine Verbindung der Formel:

X - T-TII - Y,

in welcher X ein Pyridazinylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Ilalogensubstituenten träcrt; und Y ein Phenylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten trägt, wobei die letzteren Halogenatome oder Cyan-, Hitro- oder Perfluoralkylgruppen sind.

Nach einer fünften, sogar noch stärker bevorzugten Ausführungsform schafft die Erfindung pestizide Zubereitungen, bestehend aus bzw. enthaltend eine Verbindung der Formel:

X - NII - Y,

in wolchor X ein Pyridazinylradikal bedeutet, welches drei Halogensubstitunnten trägt; und Y ein Pyridylradkal bedeutet, welches vier Substituenten trägt, wobei die letzteren Halogenatome oder Alkoxygruppen sind.

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Tlach einer sechsten, sogar noch starker bevorzugten Ausführungsform, schafft die Erfindung pestizide Zubereitungen, bestehend aus bzw. enthaltend eine Verbindung der Formel:

X-MII-Y,

in welcher X ein Pyrazinylradikal bedeutet, welches drei Ilalogenatome trägt; und Y ein Pheriylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten trägt, wobei diese Substituenten Halogenatome odor Cyan-, Nitro- oder Perhalogenalky]gruppen sind.

Mach einer siebten, sogar noch starker bevorzugten Ausführungsform, schafft die Erfindung pestizide Zubereitungen, bestehend aus bzw. enthaltend eine Verbindung der Formel:

X - NII - Y,

in welcher X ein Pyrazinylradikal bedeutet, welches mindestens ein Halogenatom trägt; und Y ein Pyridylradikal bedeutet, welches vier Substituenten trägt, wobei diese Substituenten Ilalogenatome oder Alkoxygruppen sind.

Nach einer achtrn, sogar noch stärker bevorzugten Ausführungsforn schafft die Erfindung pestizide Massen, bestehend aus bzw. enthaltend eine Verbindung der Formel:

X - NH - Y,

in welcher X oin Pyrazinylradikal bedeutet, welches mindestens ein Ilalogenatom trägt; und Y ein Pyrazinylradihal bedeutet, welches drei Hnlogenatoin«? trägt.

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Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die Zubereitungen, welche diese Verbindungen enthalten, sind gegenüber Insekten und anderen wirbellosen Schädlingen toxisch, einschließlich beispielsweise gegenüber den folgenden:

Tetranychus telarius Plutella maculipennis Aphis fabae
Pieris brassicae Blattella germanica Megoura viciae Phaerton cochlearir.G Husca doncstica Aedes aegpti
Aqriolipax reticulatus Molöidogyno incognita Calandra granaria

(Milben der roten Spinne) (Brillantfalter) (schwarze Blattlaus) (Kohlweißlingsraupen) (Küchenschaben) (grüne Blattlaus) (Genfkäfer)

(Stubenfliege) (Moskito)

(graue Feldschnecke) (Fadenwürmer)

(Kornkäfer)

nie erfindungsgcmäßen Verbindungen und die Zubereitungen, t/eiche diesp aufweisen, besitzen eine M'tivitnt rrea^n eine groRr» Vielzahl von Pf lanzenblattkrankheiten und Pilz- und bakteriellen Krankheiten nach der Ernte, · beispielsweise gegenüber den folgenden:

Sphaerotheca fuliginea Puccinia recondita Botrytis cineroa

(pulvriger Meltau) auf Gurken (Host) auf Tomaten

(Schokoladenfleck) auf dicken

Bohnen

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Phytophthora infestans

Podosphaora leucotricha Uncinula necator. Piricularia oryzae Plaspopara viticola Venturi? inaoqualis Botrytir? tulipae Higrospora spbaorica Phononsis cit ri Alternario citri (später Brand)

auf dicken Bohnen

(nulvriger Meltau) auf Apfel

(pulvriger Meltau) auf Wein

(Brand) auf Reis

(flauniaer Meltau) auf Viein

(Schorf)
(Brand)
(Spritzer)
(Schorf)
(F.ndf äule)

T'hytophtbora citrophthora (braune Fäule)

Penicilliun dinitatum GJeosporium rusarum Fusariun caeruleum Botrodiplodia theobromae Ceratocystis yiaradoxa ■Phoi^a exiaua Phytophthora narasitica Xnnthoironas oryzae X a η t h oni. ο η a s r ο Iv ρ ce a r uv Erwinia aii

(grüner Schimmel)

(Schwarzende)

(Trockenfäule)

(Stielfäule)

(Gangrän)

(Fäule)

(grauer Schimmel)

auf Apfel auf Zwiebeln auf Bananen auf Citrus auf Citrus auf Citrus auf Citrus auf Bananen auf Kartoffeln auf Bananen auf Kartoffeln auf Ananas auf Citrus

(bakterialler Blattbrand) auf Reis (Schwarzarm)
C^euerbrand)

auf Baumwolle

auf Birnen und Äpfeln ί

Erwiria carotovora (bakterielle weiche Fäule) auf Gemüse

Pseudomonas phasoolicola (Pingbrand) auf Bohnen

Pseudomonas syringae (Dürre) auf Kernobst

Pseudomonas mors-prurorum (bakterielles Schv/ämm-

chen) auf Kernobst

Corynebacterium michinc^ranense (bakteriellen Schv7,^!ir>mchen)

Streptomyces scab-ies (Schorf) auf Kartoffeln

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Agrobacterium tumefaciens (Korngallaofel)

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen auch herbizide Wirksamkeit und werden, vorzugsweise mit höheren Aufbringungsraten, für diesen Zweck benutzt. Die Verbindungen sind auch algizid.

Bei der Verwendung können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Zubereitungen, welche diese enthalten, benutzt werden, un Schädlinge auf mannigfache Weise zu bekämpfen. So können die. Schädlinge selbst, der Ort der Schädlinge, oder der Lebensraum der Schädlinge behandelt werden, um die Schädlinge zu bekämpfen.

Ilach einem v/eiteren Merkmal schafft die Erfindung daher ein Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen, wobei dir Schädlinge, der Ort der Schädlinge, oder der Lebenraum der Schädlinge mit einer erfinduncisgemäßen Verbindung bzw. einer erfindungsgemäP.en Zubereitung behandelt wird.

Die Erfindung schafft auch ein Verfahren zum Behandeln von Pflanzen mit einer erfindungsgemäßen Verbindung bzw. mit' einer erfindungsgemäßen Zubereitung, um die pflanzen weniger anfällig regen Beschädigung durch Schädlinge zu machen, welche bereits aufgetreten sein können (d.h. Behandlung zum Ausrotten eines Befalls bzw. einer Infektion) oder deren Auftreten erwortet wird (d.h. Behandlung zum Schutz der Pflanze vor Befall bzw. Infektion).

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Mach einem noch weiteren Merkmal, schafft die Erindung daher ein Verfahren zum Behandeln von Pflanzen, um diese weniger anfällig gegenüber Beschädigung durch Schädlinge zu machen, wobei das Verfahren darin besteht, daß man die Pflanzen oderdas Saatgut, die Snrößlinge, die Zwiebeln, die Knollen, die Uurzelstöcke oder andere sich fortpflanzende Teile der Pflanzen, mit einer erf indungsgenäßen Verbindung bzw. einer erfindungsgeniäßen fasse behandelt.

Uenn gewünscht, harn das Medium, in welcher, die Pflanzen wachsen, in ähnlicher *Jeiso mit einer erfindungsnor.äßen Verbindung bzw. mit einer erfindungsgemäßen Zubereitung behandelt wordon.

Nach einem weiteren Merkmal schafft die Erfindung daher ein Verfahren zum Behandeln eines Tediums, in welchem Pflanzen wachsen bzw. wachsen solion, wobei das Verfahren darin besteht, daß nan auf das Medium eine erfindungsqemäße Verbindung bzw. eine erfinduncfs<Tori<~iße Zubereitung aufbringt.

nie ^erfindungs^'m"fön Vcrbindunaen bzw. Zubereitungen können für "wecke des .^fkerbau·=! oder des Gartenbaus verwendet v/erden und die in irgendeinem Falle anqewandte Verbindung bzw. Zubereitungsart ist von dem bestimmten Zweck abhängig, für welchen sie angewandt werden soll.

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Zubereitungen, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen aufweisen, können in Form von Stäubepulvern odor Granulen vorliegen, in denen der aktive Bestandteil mit einem festen Verdünnungsmittel bzw. Träaer vermischt ist. Geeignete feste Verdünnungsmittel bzw. Tr<krer i-.ünncn beispielsweise Kaolinit (Chinaton) , Montmorillonit, /M:tänulgit, Talkun, Rj ms, Siliciumdioxyd, Calciuncarbonat, Gips, crenulverte Magnesia, Bioicherde, Hevitt-Erde und Diotomeenerde nein. Zubereitung on zum Herrichten von Saatgut, können beispielsweise ein Mittel aufweisen, welches die Haftung der Tiubereituna an Saatgut unterstützt, beispielsweise ein Mineralöl.

Die Masse bzw. Zubereitung kann aucli in ^orm dispergierbarer Pulver oder Körner vorliegen,, welche, zusätzlich zum aktiven Bestandteil, ein Netzmittel aufweisen, um dio Disporgierunn des Pulvers bzw. der Körner in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Körner können Füllstoffe, Suspendiermittel und dgl. einverleibt enthalten.

Die nassen können auch in Form flüssiger Zubereitungen vorliegen, welche als Tauchungen oder Sprühungen verwendet werden und welche im allgemeinen wäßrige Dispersionen oder Emulsionen sind, welche den aktiven Bestandteil in Anwesenheit eines oder mehrerer Netzmittel, Dispergiermittel, Emulaiermittel oder Suspendiermittel enthalten.

Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel können kationisch, anionisch oder nicht-ionisch sein. Zu geeigneten ka-

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tionischen Mitteln zählen beispielsweise quartare Ammoniumverbindungen, z.B. .Cetyltrimethylanmoniumbromid. 7,u geeiqneten anionischen Mitteln zählen beispielsweise Seifen, Salze aliphatischer Monoester der Schwefelsäure, beispielsweise Natriumlaurylsulfat, Salze von sulfonierten aromatischen Verbi ndunqen, z.B. Natrium-^ odecylbenzylsulfonnt, "latrium-, Calcium- oder TWnmoniuinlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat .und ein Gemisch der Natriums ti lze von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthallnsulfonsauren.

Zu geeigneten nicht-ionischen Mitteln zählen beispiels-Vv'eise die Kondensationsprodukte von '"'thyleno?:yd mit Fettalkoholen wie Oleylalkohol oder Cetylalkohol, oder mit Alkylnhenolen wie Octylphenol, Nony!phenol und Octylkresol. Andere nicht-ionische Mittel sind die Teilester ,welche sich vor. lanqkettiqen Säuren und Hexitanhydriden ableiten, die Koiulensationsprodukte der qenannten 'Feilester mit i\thylenoxyd, die Lfcithine, und Rlockcopolymere von Kthylenoxyd und T>ronyleno>:yd.

Geeignete Suspendiermittel sind beispielsweise Bontonit, pyrogenes Siliciumdioxyd und hydrophile Kolloide, beispielsweise Polyvinylpyrrolidon und Matriuin-carboxymethylzellulose, und die pflanzlichen Gummiarten, beispielsweise Akaziengummi und Tragantgummi .

Die wäßrigen Lösungen, Dispersionen odor Emulsionen können bereitet werden, indem man den aktiven Bestandteil bzw. die aktiven Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel auf-

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löst, welches eines oder mehrere Netz-, nispergier- oder T]mulgiermittel enthält, und man dann das so erhaltene Gemisch zu Wasser hinzusetzt, welches in ähnlicher Ueise eines oder mehrere Metz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind Äthylendichlorid, Tnopropylalkohol, Propylenglykol, Diacotonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole und Trichlorethylen.

Die erfindungsgemäRon Verbindungen können auch zu Massen rezentiert werden, welche au:; Kapseln oder Mikrokapseln bestehen, v/elchletztere entweder dem aktiven Bestandteil selbst oder eine nasse enthalten, die (lon aktiven Bestandteil aufweist. Diese können nach irgendeiner der bekannten Einkctpselungs- bzw. Mikroeinkanselungstoehniken bereitet v/erder .

Die als Snray zu verwendenden Zubereitungen können auch in Form von Aerosolen vorliegen, wobei die Zubereitung in einem Behälter unter Druck in Anwesenheit eines Treibmittels win Fluortrichlormothan oder nichlordiflimrinethan gehalten wird.

Durch die Einverleibung geeigneter Zusätze, beispielsweise zum Verbessern dor Verteilung, der Haftfestigkeit"und der Regenbeständigkeit auf behandelten Oberflächen können die verschiedenen fassen besser für die mannigfaltigen Gebrauchsarten angepaßt worden, für welche sio beabsichtigt sind.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch zweckmäßig rezeptiert worden, indem nan sie mit einverleibendem Düngematerial

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verwischt, v/obei beispielsweise dan nüngematerial mit einer erfindungsgemüßen Verbindung überzogen ist. Das Düngematerial kann beispielsweise aus stickstoff- oder phosphathaltigen Substanzen bertehen.

ITach einer noch weiteren Ausführungsforn, schafft die
Erfindung daher eine pestizide Masse, welche als aktiven Restandteil eine erfindungsgemäße Verbindung in Gemisch nit einem Düngenatorinl aufweist.

o Zubereitungen, v;elche in Form wäßriger Dis
oder nnulsinnen angewandt v/erden sollen, v/erden im allgemeinen
in Form eines Konzentrats oeliefcrt, "elches einen hohen Anteil an aktivem Bestandteil bzw. aktiven Bestandteilen c nth?it, vobei dieses Konzentrat vor dem Gebrauch mit Wasser zu verdünnen ist.

niere Konzentrate sind oft erforderlich, ur längere Zeitdauer laaerboständig zu sein und um nach einer sol < hen Lagerung dor Verdünnung mit Vlasser fähig zu sein, um v.Mfiri«" Zubereitungen zu bilden, welche eine hinreichende "ext homon -n verbleiben, damit sin i_ri ri_or Lnae sind, durch herk(immlich^ Snr "hau?;rüs1 unn
aufc-p} rocht zu werden. Die Konzentrate können zv/ec mäßig lo.bis 85 Gew.-S des aktiven Bestandteils bzw. der aktive-i bestandteile, und im allgemeinen 25 bis f>o Gew.-⁹ des aktiven Bestandteils bzw. der aktiven Restandteile enthalten. Bein Vordünnen
zur Bildung wönriger Zubereitungen, können solche "ubereitunaen unterschiedliche Mengen des aktiven Bestandteils bzw. der aktiven Bestandteile enthalten, je nach dem Zweck, für welchen sie ver-

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wendet worden sollen, doch eino wäßrige Zubereitung, welche zwischen ο,οοΐ und l,o Gew.-% des aktiven Bestandteils bzw. der aktiven Bestandteile enthält, mag angewandt v/erden.

Selbstverständlich können die'erfindungsgemäßen Pestiziden nassen, zusatzlich zu einer erfindungsgemäßen Verbindung, eine oder mehrere andere Verbindungen mit biologischer Aktivität auf v/ei sen.

nie Erfinduna sei durch die folgenden Beispiele veranschaulicht, doch ist nicht beabsichtigt, mit diesen Beispielen über den "Rahmen der Erfindung etwas auszusagen.

Beispiel 1

ηjoses Beispiel veranschaulicht die Herstellung von 4ί2,3 ,S^-Totrafluor-'l-triEluorriethylanilino) -2 ,5 ,6-trichlorpyrimidin (Verbindung Nr. 6 aus Tabelle I) der Formel:

Cl Cl F

1,98 g 4-Amino-2,5 ,(5-trichlornyrimidin löst man in 25 ecm trocknem Dimethylformamid auf und die Lösung setzt man tropfenweiso zu einer gerührten Suspension von o,5 g Natriumhydrid in 25 ecm trocknen Dimethylformamid unter einer Stick-

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stoffatmosphäre bei O°c hinzu. Wenn das Hinzusetzen beendet ist und die Wasserstoffentwicklung aufgehört hat, setzt man eine Lösung von 2,4 g Octafluortoluol in 15 ecm trocknen Dimethylformamid tropfenweise zu dem Gemisch bei o°C hinzu. Uenn dieses Hinzusetzen beendet ist, rührt man das Gemisch 3o Minuten und man läßt die Temperatur auf 21⁰C ansteigen. Das Gemisch wird dann in ein Gemisch aus Eiswasser und Salz (4oo ecm) gegossen und mit verdünnter Salzsäure anaesäuerf.

Der gumniartige niederschlag, wnlchor sich langsam σο-bildet hat, härtet bei 18-stündiaom Stehen und dieser v;i rd zweimal aus einom Gemisch von Methylenchlorid und T>etroli'thor (Siedobereich 4o° bis Co⁰C) unkristzfllisiert, wobei sich 4(2,3,5,6-Tetrafluor-4-trifluormethvlanilino)-2,5,6-trichlorpyrimidin mit einem Schmelzpunkt von 152,4 bis 153 C ergibt.

Beispiel 2

Dieses Beispiel veranschaulicht die Bereitung von 2,2', 5,5',6 ,6.'-IIoxachlor-4 ,4'-dipyrimidinylamin (Verbindung Nr, 2 aus Tabelle I) der Formel:

Cl Cl Cl Cl i

o,9 g 4-Amino-2,5,6-trichlorpyrimidin lftst man in In ecm trocknen Dimethylformamid auf und die Lösung fügt man zu einer gerührten Suspensinn von ο,5Π g mtriumhydrid in 15 ecm trocknen¹ Dimothyl-

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formamid unter einer Stickstoffatmosphäre bei einer Temperatur zwischen ο und 5°C hinzu. Das Gemisch wird blaßgrün und man beobachtet einen leichten Temperaturanstieg und Aufrschiiu-. men. Uenn das Hinzusetzen beendet ist und die Entwicklung von Wasserstoff aufgehört hat, set:'.t r.an eine Lö-mnq von 1,1 g 2,<1,5,6-Tetrachlorpyrimidin in 15 ecm trocknei ι Π im et hy !formamid troofmweise zu den Gemisch hinzu. Während des Hinzusetzens beobachtet man etv/as Aufschäumen und wenn dar; Hinzusetzen vollständig ist, wird das Gemisch eine v/eitere Stunde gerührt, wobei man die Temperatur des Gemisches während dieser Zeitdauer auf 18°C ansteigen In Ht. ^r)as überschüßige Hatriumhydrid wird dann mit etwas Wasser zersetzt, bevor man das Gemisch unter Rühren auf Eis gießt.

Beim Ansäuern des wäßrigen Gemisches bildet sich ein weißer Niederschlag, welcher abfiltriert und aus Petroläther (Siedebereich loo° bis 12o°C) umkristcllisiert wird. Es ergibt sich 2,2', 5,5', 6,6'-Hexachlor-4,4'-dipyrimidinylamin mit einem Schmelzpunkt von mehr als 3oo°C.

Beispiel 3

Die in den Beispielen 1 und 2 veranschaulichten Arbeitsgänge werden angewandt, um andere erfindungsgemäße Verbindungen aus den entsprechenden Reaktionsteilnehmern, wie nachstehend dargelegt, herzustellen:

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4 (3 ,5-nichlor-2 ,6-dif luorpyrid-4-ylainino) -3 ,5 ,6-trichlorpyridazin (Verbindung Nr. 1, Tabelle I) aus 4-Amino-3,5-dichlor-2_;6-difluorpyridin und Tetrachlorpyridazin.

2,2',5,6,6*-Pentachlor-4,4'-dipyrimidinylamin (Verbindung Nr. 3, Tabelle I) aus 4-Amino-2,5,6-trichlorpyrimidin und 2,4,6-Trichlorpyrimidin.

2',4,6,6^l-Tetrachlor-2,4'-dipyrimidinylamin (Verbindung TIr. 4, Tabelle I) aus 2-Anino-4,6-dichlorpyrimidin und 2,4,6-Trichlorpyrimidin.

2',4,5',6,6^l-Pontachlor-2-4^t-dipyrimidinylanin (Verbindung Nr. 5, Tabelle T) nus 2-Amino-4 ,6-dichlorpyriimidin und Totrachlorpyrimidin.

4(4-Cyano-totrafluoranilino)-2,5,6-trichlorpyrimidin (Verbindung Nr. 6, Tabelle I) aus rentafluorbenzonitril und 4-Amino-2,5,6-trichlorpyrinidin.

2(4-Cyano-totrafluoranilino)-3,5,6-trifluornyrazin (Verbindung Nr. 8, Tabelle I) aus 4-Amino-tetrafluorbenzonitril und Tetrafluorpyrazin.

4-Pentafluoranilino-2,5,6-trichlorpyrimidin (Verbindung Hr. 9, Talielle I) aus Pentaf luorbenzonitril und 4-7"mino-2,5,6-trichlorpyrimidin.

2,4" ,5,6,6' -Tientachlor-4 ,5' -dipyrimidinylanin (Verbindung Nr. Io, Tabelle I) aus 5-.Anino-4 ,6-dichlorpyrimidin und Tetrachlor-

pyrimidin.

4-Pentafluoranilino-2,6-dichlorpyrimidin (Vorbindung Mr. 11, Tabelle I) nus Pentafluoranilin und 2,4,6-Trichlorpyrinidin.

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4(4-Nitro~tetrafluoranilino)-2,5,6-trichlorpyrimidin (Verbindung Mr. 12, Tabelle I) aus 4.-Ami no-2,5,6-trichlorpyrimidin
und Pentafluornitrobenzol.

4 (4-TTitro-2-trif luormethylanilino) -2 ,5,6-trichlorpyrimidin (Vorbindung Nr. 13_r Tabelle I) aus 2-Amino-4-nitrobenzotrifluorid und Tetrachlorpyrimidin.

5(4-Cyano-tetrafluoranilino)-4,6-dichlorpyrimidin (Verbindung TIr. 14, Tabelle I) aus Pentaf luorbenzonitril und 5-Air.ino-4 ,6-dichlorpyririidln.

4 (2-Ileptaf luornaphthyl amino) -2,5, Π-tr ichlorpyrimidin oder das entsprechende i-IleTDtaf luornaphthvlanino-isriinere, (Verbindung Vr. 15, Tabelle T) aus Octafluornnnhthnlin und 4-Anino-2,5,6-trichlorpyrinidin.

4(d-Cyano-tetrafluoranilino)-3,SjG-trichlorpyridazin oder das entsprechende 3-Pyridazin-isoriere, (Verbindung TTr. 16, Tabelle I) aus Tetrachlornyridazin und 4-Anino-tetrafluorbenzonitril.

5(4-Cyano-tetrafluoranilino)-3,4-dichlorpyridazin oder das entsprechende 3- oder 4-Pyridazin-isomere, (Verbindung TIr. 17,
Tabelle I) aus 3,4,5-Trichlorpyridazin und 4-Anino-tetrafluor-Venzonitril.

2(3,5-Dichlor-2,C-difluorpyrid-4-ylanino)-trifluorpyrazin (Verbindung TTr. 13, Tabelle T) aus Tetraf luorpyrazin und 4-7\mino-3,5-dlchlor-2,G-difluorpyridin.

5(4-Mitro-2-Trifluornethylanilino)-4,6-dichlorpyrimidin (Verbindung Nr. 19, Tabelle I) aus S-Amino-^,G-dichlorpyrimidin

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und 2-Chlor~5-nitrobenzotrifluorid..

5(4-Nitro-tetrafluoranilino)-4,6-dichlorpyrimidin" (Verbindung Nr. 2o, Tabelle I) aus Pentafluornitrobenzol und 5-Amino-4,6-dichlorpyrimidin.

5-Cyano-2-methyl-2',5*,6'-trichlor-4,4'-dipyrimidinylamin (Verbindung ITr. 21, Tabelle T) mis 4-^mino-2, 5-6-trichlornyrimidin tind 4-Chlor-5-cyano-2-nethy]pyrimidin.

2 (3 ,5-OiChIOr-?.,6-difluorpyrid-4-ylapino) -6-chlorpyrazin (Verbindung TTr. 22, Tabelle T) aus 2,6-Dlchlorpyrnzin und 4-Amino-

3 ,S-dichlor^G-difluorpyridin.

5-Cyan-4(3,5-dichlor-2,^,dif luornyrid-4-ylnriino)-2-methylpyrimidin (Verbindung Nr. 23, Tabelle I) aus 4-Chlor-5-cyan-2-methyl-pyridin und 4-Aniino-3 ,5-dichlor-2,f5-dif luorpyridin.

2 ,6-Dichlor-4(4-trifluomethyl-tetrafluoranilino)pyridin (Verbindung Nr. 24, Tabelle I) aus 4-Amino-2,6-dichlorpyrimidin und Octafluortoluol.

4(4-Cyan-tetrafluoranilino)-2,6-dichlorpyrimidin (Verbindung Nr. 25, Tabelle I) aus Pentafluorbenzonitril und 4-Amino-2,6-dichlorpyrimidin.

4(3,5-nichlor-2-fluor-6-methylthio-pyrid-4-ylanino)-2,5,6-tri-

i chlorj^yrinidin(Verbindung Nr. 26, Tabelle I) aus Tetrachlor-

pyrimidlnund 4-Amino-3,5-dbhlor-2-fluor-6-methylthiopyridin.

2-nenzylthio-5-cyan-4(3,S-dichlor-Zfß- difluorpyrid-4-ylamino) pyrimiäin(Verbindung Nr. 27, Tabelle I) aus 4-Amino-3,5-dichlor-2_r6_fdifluor-pyridin und 2-Benzylthio-4-chlor-5-cyannyrimidin.

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4 (3 ,5-Dichlor-2-f luor-6-methoxypyrid-4-ylamino) -2,5,6 -trichlorpyrimidin (Verbindung Nr. 28, Tabelle I) aus 4-Amino-3,B-dichlor^-fluor-e-methoxypyridin und Tetrachlorpyrimidin.

4(2-Brom-4-nitroanilino)-2,5,6-trichlorpyrimidin (Verbindung Nr. 29, Tabelle I) aus 2-Brom-4-nitroanilin und Tetrachlorpyrimidin.

2(4-Nitro-2-trifluormethylanilino)-trifluorpyrazin (Verbindung Nr. 3o, Tabelle I) aus Tetrafluorpyrazin und 2-Amino~5-nitrobenzotrifluorid.

4(3,5-Dichlor-2,6-difluorpyrid-4-ylamino)-trifluorpyridazin (Verbindung Nr.31, Tabelle I) aus Tetraf luorpyrjdazin und 4-Amino-3,5-dichlor-2,6-difluornyrimidin.

4 (4-T.'itro-2-trif luormethylanilino) -trif luornyrldazin (Verbindung Nr. 32, Tabelle I) aus 2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid und Tetra· fluorpyridazin.

6-Chlor-3',5',6'-trifluor-2,2'-dipyrazinylanin (Verbindung Nr. 33, Tabelle I) aus 2-Ainino-6-chlorpyrazin und Tetraf luorpyrazin.

Ein Gemisch aus 4 (2-7*inino~3 ,5-dichlor-fi-f luorpyrid-4-ylainino) 2 ,SjC-trich-lorpyrimidln "ut.rl 4 (4-Amino-3 ,5-dichlor-6-f luorpyrid-2-ylanino) -2 ,5,6-trichlorr>yrimidin (Verbindung Nr. 34, Tabelle T) aus 2 ,4-oiainJjno-3 ,5-cüchlor-fi-f luorpyridin und Tetrachlor-

5-Cyan-4(4-cyan-tetrafluoranilino)-2-trlfluormethylnyrimidin (Verbindung Nr. 35, Tabelle I) aus 4-Chlor-5-cynn-2-trifluor methylpyrimidin und 4-Amino-tetrafluorbenzonitril.

5-Cyan-4(3,5-dichlor-2,6-cUfluorpyrid-4-ylamino)~2-trifluor~

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" ⁴² " 2113082

methyl-pyrinidin (Verbindung Nr. 36, Tabelle I) aus 4-Chlor-5-cyan-2-trifluormethylpyrimidin und 4-Amino-3, 5-dichlor-2,6-difluorpyridin.

2-Benzylthio-5-cyan-4(4-cyan-tetrafluoranilino)pyrimidin (Verbindung, fir . 37, Tabelle I) aus 2-Benzylthio-4-chlor-!3-cyanr>yrimidin und 4~7\mino-tetrafluorhenzonitril.

6-Chlor-4(3,5-dichlor-2,6-difluorpyrid-4-ylamino)-2-trifluornethylpyrimidin (Verbindung Hr. 38, Tateile I) aus 4 ,(!-nichlor-2-trifluormothylpyrimidin und 4-7\mino-3,5-dichlor-2 ,fi-dif luorpyridin.

2(3,5-Dichlor-2-fluor-G-methoxypyrid-i-ylanino)-trifluor-nyrazin (Verbindung Hr. 39, Tabelle T) aus 4-.Amino-3,5-diohlor-2-fluor-G-methoxypyridin und Tetrafluorpyrazin.

4 (3 ,5-Dichlor-2-f luor-6-nⁱethoxypyrid-4-ylairiino) -trif luornyridazin (Verbindung l^Tr. 4o, Tabelle I) aus 4-.Amino-3,5-dichlor-2-fluor-G-methoxypyridin und Tetrafluorbenzonitril.

Beispiel 4

nie Aktivität einer Anzahl der ^erbincHinnen ^T-'ird rronenüber einer Nellie von Insekten und anderer v/irbe] loser Schädlinge r;ete.^c;tet. Die Verbindungen verwendet man in Torr flüssiger Zubereitungen, v/elche o,l Ge\i.-% der Verbindung enthalten, mit Ausnahme der Tests nit Aedes aegyptl und Meloidogyne incognita, wo die Zubereitungen o,ol Gew.-% der Verbindung enthalten, nie Zubereitungen werden hergestellt, indem man jede der verbindungen in einen Lösungsniittelgenisch auflöst, welches aus vier VoIinnen-

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teilen Aceton und 1 Volumenteil Diacetonalkohol besteht. Die Lösungen werden dann mit Wasser verdünnt, welches o,ol Gew.-% des Netzmittels "LISSAPOL" NX (Warenzeichen) enthält, bis die flüssigen Zubereitungen die erforderliche. Konzentration der Verbindung aufweisen.

Die im Hinblick auf jeden Schädling angewandte Testarbeitsweise ist grundsätzlich die gleiche und besteht darin, daß man eine Anzahl der Schädlinge auf einem Medium hält, welches" gewöhnlich eine Wirtspflanze oder ein Nährstoff ist, auf welchem die Schädlinge sich ernähren, und daß man entweder die Schädlinge oder das Medium oder beides mit den Zubereitungen behandelt.

Die Sterblichkeit der Schädlinge wird dann in Zeiträumen abgeschätzt, welche gewöhnlich von 1 bis zu drei Tagen nach der Behandlung variieren.

Die Ergebnisse der Tests sind nachstehend in Tabelle II wiedergegeben. In dieser Tabelle zeigt die erste Spalte den Namen der Schädlingsart an. Jede der folgenden Spalten gibt die Wirtspflanze oder das Medium an, auf welchem der Schädling gehal·· ten wird, die Anzahl Tage, welche man nach der Behandlung verstreichen läßt,, bevor man die Sterblichkeit der Schädlinge abschätzt und die Ergebnisse, welche für jede der in obiger Tabelle I aufgeführten Verbindungen erhalten werden. Die Abschätzung ist in ganzen Zahlen ausgedrückt, welche im Bereich von ο bis 3 liegen.

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- ⁴⁴ - 2113082

ο bedeutet weniger als 3o% ftbtötung

1 bedeutet 3o bis 49 % Abtötung

2 bedeutet. 5o bis 9o% Abtötung

3 bedeutet über 9o% Abtötung.

Ein Strich (-) in Tabelle II zeigt an, daß kein Test durchgeführt wurde. Das Symbol "A" in Tabelle II zeigt an, daß ein Antiernährunoseffekt beobachtet wurde.

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Tabelle J

Schädlingsart

Tetranychus telarius (Milben der roten
Spinne, ausge'-achsero Tiere)

Tracernediun

Feuerbohne

Anzahl Tnqe

Verbindung Nr. (Tabelle I)

12

16

17

18

25

26 127

-Tetranychus telariv.s O'ilben der l occn
Spinne, Eier)

Feuer-2 3

Aphis fabae
fcrüne Blattlaus)

dicke

T?ohne

"legoura viceee dicke

(schwarze Blattlaus) Bohne

Aedes aegypti
(Moskitolarver.)

Wasser.

0

Musca dorestica
(Stubenfliege-Kontakttest *

'ti Ich/ Zucker

Musca dopestica
Stubenfliege-Nachwirkunastest

Sperrholz

Blatella genr.anica (Küchenschabe)

Pieris brassicase
(Kohlweißlingsraupen)

Kohl

Plutella naculipennis Erillantfalterlarven

Senf

Phaedon cochleariae Senf (Senfkäfer)

Heloidogyne incognita (Fadenv/iirrier) Wasser

b ;

0 1

0 ¹O !0

0 |0 0

I ι

0 0

0

A JA

0 Ό

0 ¹O. JO

ι ι

Io

2 -

ο Ιο

0 10

3 !3

CO O CX)

TT ?*ortsetzun<-r

FSJ O CO CXJ

OO

Schädlingsart Träger- .Anzahl medium Tage Tetranychus telarius Fcuer-	3	1	verbindung ""r. Tabelle I	31	32	33	3k.	35	[ 36	2	37	38	39	I	40	I t
(Milben der roten Stinre, bohne ausgewachsene Ti^re)	3 I	2	30	3	1	O	0	0	3	0 ; 0	0	0	2	3
Tetranychus telarius ^euer- (üilben der roter. bohne Soinne, Eier)	2	2	3	O	O	O	0	0 .		- 2	0	3	0	0
Aphis fahae dicke (Grüne Blattlaus) Bohne	"egoura viceac dicke 2 (schwarze Dlattlrus) Bohne	1	3	O	O	O.	0	0	3	-2 ^:3	0	3	0	0
A.edes aegypti Kasser (i'oskitolarven)	2	O	O	O	0	0	0 3	0 jl i A	.0	3	0	0
riusca donestica Milch/ (Stubenfliege- Zucker Kon takt te st *)	2	O	O	O .	0	0	Q : 0 f	0 Io !	0	3	0	0
Musca dorestica Sperr- (Stubenfliege, holz ilaclwirkunqstest *)	2	1	0 .	O	0	0	I	1	0	2	0	0
Blatella germanic?. (Küchenschabe)	1	O	O	O	0	0	0	0	0	0
Vieris brassies? (Kohlweißlings- Kohl raupen)	O	O	O	0	-		2	-	0
Plutella naculiper.nis (Brillantfalterlarven) Senf	O	O A	O A	0	D A	0	3	0	0 '
Phaedon cochleariae (Senfkäfer) Senf	O	O A	O	3 A	0	L	0	0	0 ,
'•■eloidogyne incognita (Fadenvürr.er) Fasser ί	O A	O	O	0	0	0	0 A	0	0
O	—	3				L
-

CO CD OO

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Im Kontakttest werden die Fliegen direkt besprüht; in Nachwirkungstest werden die Fliegen auf ein Medium gebracht, welches zuvor behandelt worden ist.

Beispiel 5

F.rfindungsgemäße Verbindungen werden auf ihre Wirksamkeit gegen VJeichfciere geprüft und die Einzelheiten der durchgeführten Tests sind die folgenden:

Eine· gewogene Probe dor unter Test befindlichen Verbindung löst mrn in ο,5 ecm eines nthanol-Aceton-Gemisches (5o:5o_f Volumen/Volumen) auf. nie Lösung verdünnt man mit o,5 ecm Wasser und giert sie auf ein in einer Petrischale aus Glas befindliches Kalbfutterstückchen. D< <s Stückchen IaRt nan .24 Stunden an der Luft trocknen. Das Gewicht der angewandten Verbindung wird so gewählt, daß das getrocknete Stückehen 4 Gew.-% des aktiven Bestandteils enthält. Er; v/erden zwei Reproduktionen in jeden Test angewandt, wobei jeder aus einer Petrischale aus. Plastik hostnhl·, welche ein Stüci'chen, zwei Schnecken und ein befeuchtetes T'iltrierpanier enthält, um eine hohe relative Feuchtigkeit aufrecht zu erhalten. Die Schalen werden in einem kalten Raum (lo°C) belassen. Nach sechs Tagen wird die Abtötung abgeschätzt.

Die angewandten Schnecken waren Agriolimax reticulatus (null) und man hat sie seit 24 Stunden vor dem Beginn der Tests

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2113082

hungern lassen. Die Testergebnisse sind nachstehend in Tabelle III wiedergegeben:

Tabelle III

Verbindung Mr. (Tabelle I)	Abtötung der Schnecken %
1	loo
2	5o
13	5o
18	loo
26	5o
36	5o
38	5o
	Beispiel 6

Die erfindungsgemäPen Verbindungen v/erden gegenüber einer Anzahl von durch Pilze hervorgerufenen Blattkrankheiten der Pflanzen getestet, nie angewandte Technik besteht darin, äor> Blattverk der unerkrankten pflanzen nit einer Lösung der Testverbindung zu besprühen und auch den Roden, in welchen die Pflanzen wachsen, r.iit einer anderen Lösung der gleichen Testverbindung zu tränken. Alle Lösungen zum Aufsprühen und Tränken enthalten o,ol% der Testverbindung. Die Pflanzen werden dann mit der Krankheit, welche es zu bekämpfen gilt, infiziert, und nach einer Zeitspanne von Tagen, welche von der betreffenden

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- 49 - 2113082

Krankheit abhängig ist, wird das Ausmaß der Erkrankung visuell abgeschätzt. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle IVa wiedergegeben, wobei das Ausmaß der Erkrankung in Form einer Bewertung wie folgt angegeben ist:

Bewertung prozentuales Ausmaß der

Erkrankung

ο 61 bis loo

1 26 bis 6o

2 ' (5 bis 25

3 ο bis 5

In Tabelle IV ist die Krankheit in der ersten Spalte angegeben und in der zweiten Spalte ist die Zeit angegeben, welche zwischen Infizieren dor Pflanzen und Abschätzen des Krankheitsnusmaßcs verstrichen ist.

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- 5ο -

2113082

Tabelle

Krankheit und Pflanze

Zeitintervall Tage

Krankhnlta-Codebuchstabe (tabelle IVa)

Puccinia recondita	*JAJ*	A
I'Teizen)	3	B
Phythqphthora infestans
(Tomate)
^lasrnonara viticola	7	C I
(wein)	10	D J
Podosphaora leucotricha
CVnfel)	10	S
Uncimila
necator	3
0/ein)		F 1 )
Botrytis c.i.nerea
(Bohne)

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- 51 Tal:-lie

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Nr. der Ver-	Frankheits-Con.ebuch stäbe	B	C	D	(Tabelle	IV)	I	3
bindunq (Tabelle I)	A	mm	3	«a	I	F	3
3.	0	3	3	3	-	-	2
2	0	0	2	0	2	-	0
3	2	0·	0	1	0	3	-
Jf	0	0	3	0	0	1	3
5	0	- " ■	3	3	0	0	3
6	2		3	3	-	-	0
7	3	-	3	3		1
8	2	•a	3	3		ü
9	1		0	-	-	2
10	0	~	3	-	0	3
11	0		3	3	3	I
12	2	-	3		-	0
13	0	3	3	-	3	«
14	0	3	3	-	0	3
15	0	3	3	-	3	3.
, 16	0	3	3		3	3
18	1	0	3	-	3	0
19	0	3	3	1	0	3
20	0	2	3	0	2	1
21	0	0	i-l	-	3
22	0	-	1	3	3
23	3	-		1	fr«
24	0	-	3	3	3
25	2	3	3	0	3
26	2	1	3	0	3
27	0	3	3	3 ,0	0
28	0	1	1
29	0	0

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2113082

Nr. der Verbindung (Tabelle I)

- 52 -

Tabelle IV Fortsetzung

Krankhelts-Codebuchstabe (Tabelle IV) ABCD E F

30	1	-	-	H	1	1
31	2	-	-	-	-	1
32	2	2		3 . ι	0	3
33	1	3	0	2	0	1
34	0	3	3	0	0	1
35	1	3	3	3	2	, 0
37	3	-	3	1	2	0
38	-	2	3	-	-	2
39		3	3		Mt	1
40	-	3	-	-	2

Dip Kultur Fusarium culrtorum, wird bei 2o°C auf PSigem Malzagar in Testschrägrohren geholten. 13 bis 17 Tage vor dem Testen der Chornischen Substanz, wird die Kultur auf Boden-Kommen 1 übertragen, welches aus 4oo g 5£.i.gem Maismehl in Saatkompost nach John Innes besteht und in einer Flasche von etwa 1/41 enthalten ist. Die Kornmehle werden mit ^p.aumwol!bausch verstopft und vor dem Animpfen 2 Stunden in einem Autoklaven sterilisiert. 2 Tage vor dem Testen der chemischen Substanz, werden Saatgut und Boden vorbereitet. Der Boden wird bereitet, indem man die Kornmehle mit John Tnnes-Saatkonnost mit dor Pate von 2 Kornmehl zu 3 Kübel Kompost (Kübel mit 7,6 1 Fassungsvermögen) ver-

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2113082

mischt. Das Saatgut wird bereitet, indem man Io g Weizensaat in 25%iger Chinatonrezeptur der chemischen Substanz (wo die chemische Substanz ein Pulver ist) oder in einer 12,5%icjen Chinatonrezeptur (wo die chemische Substanz eine Flüssigkeit ist) mit der Rate von looo Gew.-Teilen je Fillion rollt, z.B. 4o ng 25%igcr Rezeptur auf Io g Saatgut. Zum Test der chemischen Substanz v/erden etwa loo g des gemischten Erdbodens in einen Fibertopf gebracht, 2o Saatkörner worden.auf die Oberfläche gebracht, und weitere etwa loo g werden auf die Oberseite des Saatgutes gebracht. Dies wird dreimal wiederholt, wobei insgesamt vier Produktionen durchgeführt werden» Die Töpfe hält man in einem Gewächshaus zwischen 16 und 2o C₀ Nach Io Tagen wird die Anzahl der gekeimten Saatkörner aufgezeichnet und nach 17 Tagen werden die Wurzeln aufgedeckt und die Gesund-heitszahl aufgezeichnet. Diese Aufzeichnungen werden mit unbehandeltcm Saatgut und nit Saatgut verglichen, welches nit Quecksilber (Agrosan) behandelt wurde und es werden Berechnungen angestellt, um eine Bewertung der Krankheitssteuerung .zu erzielen. Die angewandte Bewertung ist die gleiche wie diejenige des vorhergehenden Beispiels und die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle V angegeben:

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Tabelle v

Verbindung Hr. Bewertung (Tabelle T)

Verbindung Nr. Bewertung (Tabelle I)

6	Ir ι	1	19	2	21	3
β		2	20	1	26 I

9	ι .	1
	1	ί
	_ I

Beisni'el 8

Pie Kultur von nhizoctonia solani unterhalt man auf Loden-Oetreidenehl, bestehend aus 4oo g 5° igen Maismehls in Seatkbnpost nach John Tnncs ,we] eher in eiror eUra V4-l"^r1tinchp enthalten i.rjt. nie GotreidemehJe werden nit Baumwollbausch geschlossen und in einem Autoklaven 2 Stunden sterilisiert, bevor man nniirtnft. 9 Tage vor dem Testen der chemischen Substanz, wird der Bod-^n vorbereitet, Inder nan die Hetreidemehle nit John Inner;-?·* lati'oroost in dor ^pate von 1 Getreidr mehl zu 1 1/2 Kübel TCornosf: (I'übel rit 7,T₁ 1 Fassungsvermögen) vermischt. 4 Tage vnr cJ-;p Testen «-1er chenischon Substanz vermischt nan Mit 4oo r Erdboden in niner eteval-l-^l^^^he in einer Pate von loo Gew.-Teilen je Million.

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nn.rrefphr loo g John Innes-Saatgutkomnost bringt nan in einen Fibertonf, 8 Eaumwollsaatkttrner bringt man auf die Oberfläche, und loo g des gemischten Bodens bringt man auf die Oberseite der Saatkörner. Dies wiederholt man dreimal, wobei man insgesamt vier Reproduktionen herstellt. Mach 13 Taoen v/erden die Sänlinge auf Krankheit abgeschätzt, Diese Abschätzungen vergleicht man nit unbehendelter Spat und man stellt Berechnungen an, um eine Bewertung der Krankheitssteuerung zu erzielen. Die angewandten Bewertungen sind die gleichen wie diejenigen in den vorhergehenden beiden Beispielen und die Ergebnisse sind . in Tabelle VT dargelegt.

Tabelle VI

VErbinOiung TT
(Tabelle I)

Bewertung Verbindung Bewertuna TTr. (Trbelle T)

if	X	20	3	1
6	3	25	1	1
θ	2	26	1
11	1	30
13	3	32
15

Beispiel 9

Dieses Beispiel veranschaulicht die Anwendung der er-/ findungsgenäßen Verbindungen bein systen Ischen Bekämpfen der Krankheit v_orticilliun albo-ntrum.

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Die zu prüfende chemische Substanz wird in sterilem John Innes-Saatgutkompost mit einer Hate von loo GeW.-Teilen je Million Boden einverleibt. Der Erdboden und die chemische Substanz vermischt man gründlich in ^ulvnrflaschen aus Glas, indem man die Flaschen 2o "inutcn mit: Kugeln rollt. Die Flaschen laßt rnan dann 2 Tage stehen.

Vier Reproduktionen, verfügbare Plastiktöpfe mit 38,1 mm Durchmesser v/erden zur Hälfte mit sterilem John Innes-Saatgutkompost gefüllt und in jeden Topf bringt man zwischen G und Io Baumwollsaatkörner. Die Bauinwollsaatkttrner v/erden dann mit dem Erdboden mit einverleibter, chemischer Substanz bedeckt. Die Saatkörner werden dann bei 3o°C 3 bis 4 Wochen inkubiert.

Eine Sporensuspension von Verticillium albo-atrum wird bereitet und unter Verwendung sterilen Wassers zweimal gewaschen. Die Konzentration der Sporensuspension wird dann so eingestellt, daß sich Io Sporen ie mm ergeben.

Die Baumwollpflanzen in den Tönfen werden dünner gesetzt, so daß sich vier Pflanzen je Topf ergeben. Ein Topf der vier reproduzierten Töpfe wird zur Seite gestellt, um als phytotoxischer Test für die chemische Substanz zu dienen.

Bei den Pflanzen in den verbleibenden drei Heproduktionstöpfen werden o,l cm³SrorensusDension in das Gefiißgewebe des Stengels eingespritzt und zv/nr 2,5 cm oberhalb der Bodenebene, wobei man eine sterile Injektionsspritze verwendet.

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Abschätzungen der pflanzen werden eine Woche später durchgeführt. Visuelle VerwelkungsSymptome und Prüfung auf Braunfleckigkeit des GefSßgewebes werden durchgeführt und die Anzahl gesunder Pflanzen wird aufgezeichnet»

Die chemischen Behandlungen werden auf einer Skala von ο bis 3 bewertet. Eine Bewertung von 3 zeigt gute Bekämpfung von Verticillium albo-atrum an, während eine Bewertung von ο keine merkbare Bekämpfung der Krankheit im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle anzeigt.

Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle VTI angegeben .

	Nr I)	Tabelle vu
Verbindung (Tabelle		Bewertung
1		2
13		1
26		3
	Beispiel Io

Dio Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen eine große Vielzahl von bakteriellen Pflanzonerkrankungen und fungalen sapronhytischen Erkrankungen nach tier Ernte, wird durch in vitro Tests wie folgt erforscht. 5 mg der unter Test

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befindlichen Verbindung werden in Io ecm Aceton aufgelöst bzw. suspendiert und 2 ecm dieser Lösung bzw. Suspension fügt man zu 10 ecm Ncihraaar (für die bakteriellen Erkrankungen) bzw. zu 16 ecm 2%igen Malzagar (für die fungalen Krankheiten hzw. Pilzkrankheiten) hinzu, so daß sich eine Endkonzentration von 5o Teilen je Hillion der unter Test befindlichen Verbindung ergibt. 2 ecm einer Ptrcptomycinzuhereituna, welche loo Einheiten ie ecm enthält, wqrden zu den¹ Malzagar hinzugesetzt, um bakterielle Verunreinigung der FunaaH.osts zu verhindern.

Die Agarzuboreitungen werden über ^T7acht in ⁿetrischalen getrocknet und am folgenden Morgen mit den bakteriellen bzw. fungalen Krankheiten nnaeinnft, wobei man einen PTehrpunkt-7\nimpfer - verwendet. Die antibakterielle Wirksamkeit wird nach fünf Tagen abgeschätzt und die antifunqale Wirksamkeit nach sechs Tacfen. nie ^mostergebnisse sind nachstehend in Tabelle TX (antibakterielle Wirksamkeit und in Tabelle X (antifungale Wirksamkeit) aufgeführt. Die Ergebnisse worden, wie oben in Beispiel G₁ bewertet. ^r">ie Marien und die Krankheitsr-rganismen sind in Tabelle VTIT angegeben.

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2113082

Tabelle VIII

Bakterielle	Krank-	■ Code	e IX	Fungale Krank	Code
heit		m_abell		heit	Tabelle
Organismus			Organismus

Agrobacterium tumifaciens	B1	( t	Nigroapora sphaerioa	F1
Corynebacterium eichiganense	B2	Phytophthora Citrophthora	F2
Xanthomonas mnlvaooarum	B3	Alternaria citri	F3
Erwinia carotovora	Bl₁.	Diplodia nat&lensie	F4
Xanthotnonaa oryzae	B5	Phomopaeia citri	F5
Peeudomonas ayringae	B6	Coratosystis paradoxa	I F6 ί
Streptomycee eoabies	B7	GloBoaporium musarum	F7
pBGudomonae more-prunorura	ΒΘ	Penicillium digitatuD	F8
Pseudomonas ' phaaeolioola	B9	Phoma exigua	F9
Ervrinia auyloTora	B10	Botrytia tulipae	F10
		Botrodiplodia theobromae	F11
	Fuaarium oaeruleua	F12

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	-	Tnb	6o	IX	B2	B3	B4	Tabelle	B6	VIII	21	13082	B10
		eile	Krankheitscode ι	3	0	0		2				0
Verbindung				2	0	0	B5	1	B7			0
Nr.		B1	0	2	0	2	0	2			0
(Tabelle I)	2	0	0	0	0	.2	2	ΒΘ	B9	0
2	0	3	3	2	2	2	2	0	0	2
3	0	CM	0	0	0	2	2	0	0	0
k	0	2	1	0	3	3	2	0	0	2
5	3	2	3	0	0	2	2	0	0	0
8	0	1	0 ■	0	0	1	2	CVi	2	2
10	0	2	0	0	0	0	CVl	0	0	0
15	0			Tabelle	0		2	0	0
24	0			0		0	0	0
26	0		X			1	2
28				0	0

Verbindung Nr. (Tabelle I)	F1	2C	F3	;its tk	cod *5	η (Π F6	)	¹B be F7	lie F8	VI] F9	:i) F10	F11	F12
2	3	"rar F2	3	3	3	3	3	3	3			3
3	3	3	3	0	0	0	2	0	0	-	-	3
4	3	3	2	0	0	0	0	0	0	-	-	0
8	3	3	3	3	3	3	3	3	3	3	3	3 i
10	3	3	3	O	0	0	2	0	0	-	-	3
24	3	3	3	3	3	0	3	3	3	3	0	3
26	3	2	O	O	2	0	0	0	0	0	3	0
28	3	2	?	O	-	0	0	j ο :	0	0	2 j	0
29	3	0	2	O	3	1	1	O I	0	0	0	0
	3	Al	/1;
)98

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Beispiel 11

Dieses' beispiel veranschaulicht die herbiziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Verbindungen werden in Wasser kugelgemahlen, welchletzeres das oberflächenaktive Mittel "LISSAPOL" enthält. Dieses oberflächenaktive Mittel ist ein Kondensat von p-Nonylphenol mit 7 bis 8 molaren Anteilen ?n /ithylenoxyd. Das kugelgemahlene Material wird mit Wasser verdünnt, so daß sich eine Sprühzubereitung ergibt, welche o,l% des oberflächenaktiven Mittels enthält. Diese Fprühnasse sprüht man auf junge Topfpflanzen der unten in Tabelle KI aufgeführten Arten (Test nach dem Aufgehen). Die Aufbringungsrate des aktiven Bestandteils ist äquivalent Io kg je ha und das Sprühvolumen beträgt 1 123 1 je ha„ Die Beschädigung der Pflanzen \;ird auf einer Skala von ο bis 3 abgeschätzt, wobei ο keine Wirkung und 3 vollständiges Abtöten bedeutet. Im gleichen Versuch werdtm Erdbodentöpfe mit Saatgut der gleichen Pflanzenarten besät und dann mit der obigen Sprühzubereitung mit einer Pate von Io kg je ha aktiven Bestandteils besprüht (Test vor dem Aufgehen). Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle XI wiedergegeben:

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- 62 Tabelle XI

2113082

ν d T	vor dei Lattich 3	3	η Aufg Toma te 3	ehen ■ Kßi- zen 0	na is 0	0	nach Lat tich 3	dem Λ Toma te 3	1	ufgeh Wei zen 0	en Hais 0
'erbin- ung Nr. abelle I	3	0	1	0	0	0	3	2	2	1	1
2	2	3	1	0	0	0	3	3	1	0	0
6	3	1	2	1	0	0	3	0	0	0	0
θ	0	3	0	0	0	0	1	1	0	0	0
	3	3	0	0	0	0	0	0	0	0	0
	3	3	1	0	.0	1	3	0	1	0	0
	2	0	0	0	1	0	0	0
	3	0	0	3	0	3	ό	0
	3	1	0	0	0	3	0	0
	0	0	1	0	0
9	2	0	3	0	1
16	0	0	ί ■ 1	0	0
17	3	0	1	0	1 I
18	0	0	1	0	0
22	3	3	3	0 ι 1	0
23	1	0	3	ο ί 1 i	1
21».
25
30
31



32
36
38

öiese Ergebnisse demonstrieren, daß die erfindungsgenvißen Verbindungen herbizide Kiqcnschaften besitzen und sie
zeigen ferner, daß einige Verbimlinren besonders brauchbare selektive herbizide Aktivität gegen breitblättrige Pflanzen besitzen.

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2113082

Die Verbindungen V.r.' 1 und 36 v/erden in einen Test auf eine weitere Gruppe von Pflanzenarten aufgesprüht, wobei der Test in der gleichen Weise wie der vorhergehende Test durchgeführt wird, nie Ergebnisse, welche unten in Tabelle XII angegeben sind, werden auf einer Skala von ο bis 5 bewertet, wobei ο keine Wirkung anzeigt und 5 vollständige Abtötung der Pflanzen angibt.

Tabelle XII·

Verbindung Hr. (Tabelle I)	Sb	Ka	vor Ca	dem . Pea	Aufgehen On Bar	O	O	-	O	Pi	O	Oat	O
1	1	1	4	O	2	O	2		2	1	1	O	1
36	O	O	O	O	O	nach dem Aufgehen	O	O
			2
1	1	1	5
36	3	3

nie in Tabelle XII benutzten Abkürzungen haben die folgenden Bedeutungen:

Abkürzung Sb Ka Ca On Bar

Per

Pflanze

Zuckerrübe Grünkohl Kohl Lauch Gerste

^e is Erbse

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- ⁶⁴ - 2113082

Beispiel 12

Dieses Beispiel veranschaulicht ein Konzentrat, welches ein mischbares öl ist und welches durch Verdünnen mit
Wasser leicht in eine flüssige Zubereitung umwandelbar ist, welchletztere für Sprühzwecke geeignet ist.

Das Konzentrat besitzt die folgende Zusammensetzung:

Gew,-% Verbindung Nr. 1 der Tabelle T 25,ο

" L (Alkylphenol/rthylonoxyd-Kondensat; "Lubrol" ist ein Warenzeichen) ■ 2,5

Calciumdodecylbenzolsulfonat 2,5

"AROMASOL" H (Mkylbenzol-Lösungsmittel; "Aromasol" ist ein Warenzeichen) 7o_fo

Ιοο,ο

Beispiel 13

Diones ^T eispiel veranschaulicht ebenfalls ein Konzentrat in Form eines mischbaren files. Die Zusamnonsetzuna dinses Konzentrats ist die folgende:

Verbindung Nr. 2 der Tabelle I 25,ο

"LUBROL" L 4 ,ο

Calciumdodecylbcnzolsulfonat 6,o

"AROiIASOL" H ΡΓ),ο

209841/1218 ^1O°'°

2113.082

Beisniel 14

Dieses Beispiel veranschaulicht ein benetzbares Pul ver welches die folgende Zusammensetzung besitzt:

Gew.-%

Verbindung Nr. 3 der Tabelle I 25,ο

Natriumsilikat 5,ο

Calcium-lianosulfonat . 5,ο

Chinaton ' 65,ο

loo,ο

Beispiel 15

Dieses T'-eirsniel veranschaulicht ein zerstäubbares

el, welches ein Heirinch ist, das aus 25 Oev.-% der Verbirdung Nr. 4 der Tabelle I und 75 Gew.-% Xylol besteht.

Beispiel 16

Oiesos Beispiel veranschaulicht ein Stäubepulver, welches cirekt auf Pflanzen oder andere Oberflächen aufgebracht werden kann undwelches aus 1 Gew.-5 der Verbindung Nr. 5 aus Tabelle I und 90 Oew.-S Talk besteht.

Beispiel 17

25 C,ew.-Teile der Verbindung Nr. fi aus Tabelle I, f>5 dew.-Teile ''ylo3 und Io Teile eines Alkyl-aryl-polyrithoralkohols, "Triton" X-loo (Tritojiplst !'Janenreichen) werden miteinander

- Γ.ή -

2113082

vermischt. Man erhält so ein ^nulflionskonzentrot, welches mit Wasser gemischt werden kann und eine Emulsion ergibt, welche zur Verwendung im Ackerbau geeignet ist.

Beispiel 13

5 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 7 aus Tabelle I verden gründlich in einem geeigneten Mischer mit 95 Gew.-Teilen Talkum vermischt. Man erhält so ein Stäubepulver.

Pcispiel 19

Io Gew.-Teile der Verbindung IJr. 8 aus Tabelle I, Io Teile eines Xthylenoxyd-Octylphenol-Ptondensats "LISS^POL" NX (Warenzeichen) und 8o Ge^T/.-Teile Diacetonalkohol, v/erden gründlich vermischt. Man erhält so ein Konzentrat, welches beim Vermischen mit Wasser eine wäßrige Dispersion ergibt, welche zur Aufbringung als Sprühung bei der Bekämpfung von Insektenschädlingen geeignet ist.

Peispiel 2o

Dieses Feisniel veranschaulicht eine konzentrierte wäßrige Zubereitung in Form einer Emulsion. Die nachstehend aufgeführten Bestandteile werden in den angonebenen Mengenverhältnissen miteinander vermischt und das Ganze rührt man,

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- 67 - 2113.082

bis die Bestandteile aufgelöst sind:

Gew.-%

Verbindung Hr. 9 der Tabelle I 2o

"LUBROL" L . 17

Calcium-dodecylbenzolsulfonat 3

Äthylendichlorid 45

"AROMASOL" H- i5

loo

Roispiel 21

Die nachstehend aufgeführten Bestandteile werden in den angegebenen Mengenverhältnissen miteinander vermählen und ergeben ein pulvriges Gemisch, welches in Flüssigkeiten leicht dispergierbar ist:

Gew.-%

Verbindung Nr. Io der Tabelle I 5o "DISPERSOL" T (Warenzeichen) 5 Chinaton 45

loo

Beispiel 22

Eine Masso in Form von Körnern,weiche in einer Flüssigkeit (beispielsweise V'asser) leicht dispergierbar sind, wird bereitot, indem man din ersten vier der unten aufgeführten Bestandteile in Anwesenheit von Wasser zusammen vermahlt und dann

20984 171218

- ⁶⁸ - 2113082

das Natriumacetat einmischt. Das Gemisch wird getrocknet und durch ein 44- bis loo-maschiges Sieb (British Standard) gegeben, um die gewünschte Korngröße zu erhalten:

Gew.-%

Verbindung Nr. 11 der Tabelle I 5o

"DISPERSOL" T 12,5

Calcium-lignosulfonat . 5

Calcium-dodecylbenzolsulfonat 12,5

llatriumacetat 2o

loo

Beispiel 23

Eine fasse, welche zur Verwendung als Saatrmt-Zurichtungsmittel aneignet ist, wird hergestellt, indem ran die drei nachstehend aufgeführten Bestandteile in den angegebenen Mengenverhältnissen vermischt:

Gew.--%

Verbindung	Mr.	12	der	Tabelle	I	8o
^Mineralöl						2
Chinaton						18

loo

Beispiel 24 Eine Masse, welcho zur Verv/endung als Saatmit-Suri chtungs-

209841/1218

- 69 - 2113082

mittel geeignet ist, wird bereitet, indem man die drei nachstehend aufgeführten Bestandteile in den angegebenen Mengenverhältnissen vermischt:

Gew.-%

Verbindung Hr. 13 der Tabelle I 3o Mineralöl 2

Chinaton 18

loo· Beispiel 25

Γ.3 wird eine Granulatmas.se bereitet, in dem nan den aktivnn Postandteil in einen Lösungsmittel auflöst und die erhaltene Lörsunn· auf Rimsgranulen aufsprüht und das Lösungsmittel verdampfen la It:

Gew.-%

Verbindung Nr. 14 der Tabelle I 5 Fitngaranulen 95

loo

Beispiel 26

T,r> wird eine wänrige Dispernionsrezeptur bereitet, indem ran die nrchstehend aufgeführten Bestandteile in den angegebenen Mengenverhältnissen vermischt und vermahlt:

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- 7ο -

2113082

Gew.-%

Verbindung Nr. 15 der Tabelle I 4o Calcium-lignosulfonat Io

ifasser 5o

loo

In folgenden sei eine Erklärung der Massen bzw. Substanzen gegeben, welche in den vorhergehenden Beispielen mit ihren Warenzeichen bzw. Handelsnartien bezeichnet wurden:

" L

"AROMASOL" II

"DISPHRSOL" T

"LISfAPOL" NX

ist ein Kondensat von 1 ^fiol Nonylphenni mit 13 molaren Anteilen an Xthylenoxyd. ist ein Lösungsmittelgeraisch von Alkylbenzolen.

ist ein Gemisch von Natriumsulfat und
einem Kondensat von Formaldehyd mit dem Natriumsalz der Naphthalinnulfonsäure.
ist ein Kondensat von 1 Mol Nonylphenol mit 8 Hol A'thylenoxyd.

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Claims

Patentansprüche (lj, Heterocyclische Verbindungen der Formel:

in welcher X ein Pyrazinylradikal bedeutet, welches mindestens einen Substituenten trägt, oder ein "yrimidinyl- oder Pyradaziny]radikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten trägt; und Y ein Aryl-, Pyridyl- oder Diazinylradikal bedeutet, welchen mindestens einen Substituenten träat, wobei die Substituenter in jedem Falle Halogenatome orior Cyan-, nitro-, Perhalogonalkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aralkylthio- oder Aminogruppen sind; vorausgesetzt, daß (a) mindestens 4 Substituenten anwesend sind, von denen mindestens zweie Halogenatome sind und (b) in dem Fall, wo X ein Pyrimidinylradikal und Y ein Pyridylradikal bedeutet, mindestens ein Substituent ein anderer ist als anwesendes Halogen.

2. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel:

X - NII - Y,

j η vn.l eher X ein Diazinylradikal bedeutet, vrelches mindestens z'?ci F-ubntituenten trägt, wobei die Substituenten Halogenatome oder Cyan-, Perhalogenalkyl-, Alkyl- oder Aralkylthiogruppen sind; und Y ein Aryl-, Pyridyl- oder Diaziny!radikal bedeutet, welches mindestens einen Substituenten trägt, wobei die Substituenten Ilalogenatome oder Cyan-, Nitro-, Perhalogenalkyl-, Alkyl-, /Alkoxy-, Alkylthio-, Aralkylthio- oder Aminogruppen sind; vorausgesetzt, daß (a) mindestens vier Substituenten an-

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WGsend sind, von denen mindestens zweie Halogenatome sind und (b) in dem Fall, wo X ein Pyrimidinylradikal und Y ein Pyridylradikal bedeutet, mindestens ein Substituent ein anderer als anwesendes Halogen ist.

3. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel:

X - NH - Y,

in welcher X ein Dazinylradikal bedeutet, welches mindestens zv;ei .Substituenten trägt, wobei die Substituenten Fluor- oder Chloratone, odor C^an-, Trafluormethyl-, Methyl- oder Benzylthiogruppen sind; und Y ein Aryl-, Pyridyl- oder Diazinylradikal bedeutet, welches Findestens einen Substituenten trägt, wobei die Substituenten Fluor-, Chlor- oder Bromatome, oder Cyan-, Mitro-, Tr.Ifluormethyl-, Methyl-, Methoxy-, Methylthio-, Benzylthio- oder Aminogruppen sind; vorausgesetzt, daß (a) mindestens vier Substitutenten anwesend sind, von denen mindestens zweie Fluor oder Chlor sind, und (b) in dem ^aIl, wo X ein Pyrimidinylradikal und Y ein Pyridylradikal bedeutet, mindestens ein Substituent vorhanden ist, welcher anders ist als anwesendes Chlor, Fluor oder Bron.

4. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel:

X - MII - Y,

in welcher X ein Diazinylradikal bedeutet, welches nit Halogenatomen oder Cyan- oder Perhalogenalkylgrunpen substituiert ist; und Y ein Arylradikal bedeutet, welches mit Halogenatomen odor nitro-, Cyan- oder Porhalogonalkylgruppon substituiert int; vor-

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ausgesetzt, daß mindestens vier Rubstituenten anwesend sind, von denen mindestens zweie Halogenatome sind.

5. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel:

X - HII - Y,

in welcher X ein Diaziny!radikal bedeutet; und Y ein Pyridylradikal bedeutet; und wobei die Oiazinyl- und Pyridylradikale mit Halogenatomen, oder Cyan-, ITitro-, Perhalocrenalkyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio--, Aralkylthio- oder Aminogruppen substituiert sind; vorausgesetzt, daß (ει) mindestens vier Substitutenten ?nwesenri sind, von donen mindestens zweie Halogenatome sind, und (b) in dem Fall, wo X ein Pyrimidinylradikal bedeutet, mindestens ein Substituont vorhanden ist, welcher anders als anwesendes llaloqen int.

6. Vorbindungen nach Anspruch 1 der Formel:

X - NII - Y,

in welcher X und Y_r wo.l ehe gleich oder unterschiedlich sein Können, niaz.inylradika.1e bedeuten, welche mit Halogenatomen oner Cyan-, Perhalngeni:lkyl- oder Alkylgruppen substituiert sind, vorausgesetzt, daß mindestens vier Substituenten anwesend !"> ind, von denen nindontens zweie Halogenatome sind.

7. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel:

X - MH - Y,

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in welcher X ein Pyrimidine3radikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten trägt, wobei die Substituenten HaIogenatome oder Cyan-, Perhalogenalkyl-, oder Aralkylthiogruppen sind; und Y ein Naphthylradikal oder Phenylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten trägt, wobei-diese Substituenten JTalogenatome oder Cyan-, Nitro- oder Perhalogonalkylgruppen sind.

0. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel:

X -TIH - Y,

in welcher " ein ^yrimldinylradikal bedeutet, welches nindestens zwei Fubstituenten trägt, wobei die Substituenten HaIogenatone oder Cyan-, Perhalogenalkyl-, Alkyl- oder Aralkylthiogruppen sind; und Y ein Pyridylradikal bedeutet, welches vier Substituenten trägt, wobei die Substituenten Halogenatome oder Alkoxy-, Alkylthio- oder Aminogruppen sind; vorausgesetzt, daß mindestens ein anderer Substituent als Halogen anwesend ist.

9. Verbindunger nach Anspruch 1 der Fornel:

X - *m - Y,

in welcher X ein Pyrimidinylradikal bedeutet, welches minde-i stens zvrei Ilalogensubstituenten trägt; und Y ein Pyriridinradikal bedeutet, welches mindestes zwei Substituenten trägt, wobei die Substituenten Ilalogenatome oder Cyan- oder Alkylgruppen sind.

10. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel:

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X -Nil - Y,

in welcher X ein Pyridazinylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Halogensubstituenten trägt; und Y ein Phenylradikal bedeutet, welches mindestens zwei Substituenten trägt, wobei die Substituenten Ilalogenatome oder Cyan-, Nitro- oder Perhalogenalkylgruppen sind.

11. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel:

X - NH - Y,

in welcher :* ein Pyridaziny!radikal bedeutet, welches drei Halogensubstituenten trägt; und Y ein Pyridylradikal bedeutet, welches vier Substituenten trägt, wobei letztere Substituenten Ilalogenatome oder Alkoxygruppen sind.

12. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel:

X - TIH - Y,

in welcher X ein Pyrazinylradikal bedeutet, welches drei HalogenntOFio tr'igt; und Y ein Phenylradikal bedeutet, welches mindestens zwni Substiruenten trägt, wobei letztere Substituenten Italogenatome oder Cy?n-, Nitro- oder Perhalogenalkylgruppen sind,

13. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel:

X-NH-Y,

in welcher X ein Pyrazinylradikal bedeutet, welches mindestens ein Ilalogenatopi trägt; und Y ein Pyridylradikal bedeutet, welches vier Substituenten trägt, wobei letztere Substituenten

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Halogenatome oder Alkoxygruppen sind.

14. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel:

X - NH - Y,

in welcher X ein Pyrazinylradikal bedeutet, x^elches mindestens ein Halogenatom tra'gt, und Y ein Pyrazinylradlkal bedeutet, welches drei Halogenatome trägt.

15. Verbindung nach Anspruch 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daC» die Ilnlogensubstituenten Chlor- oder Fluoratome sind.

IG. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 6 , dadurch gekennzeichnet, daß Y ein fluor-substituiertes ^rylradikal oder ein fluorsubstituiertes Pyridylradikal ist.

17. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß X oder Y chlorsubstituierte Pyrinidinylradikale sind.

10. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 17 mit der Formel:

X - NII - Y,

dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel:

X - NM₂

mit einer ßane behandelt und anschließend die so crzeuqte, hv-

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■handelte Verbindung nit einer Verbindung der Porirel: ·

Y - Hai

reagieren läßt, wobei X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hai ein Ilalogenatom ist.

19. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1 bis 17 der Formel:

X - NH - Y,

dadurch gekennzeichnet, daß nan eine Verbindung der Formel:

Y -

mit einer Base behandelt und .anschließend die so erzeugte, behandelte Verbindung mit einer Verbindung der Formel:

X - Kai

zur Reaktion bringt, wobei X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hoben und Hol ein H^logenatom ist.

20. Verfahren nach Anspruch 18 oder 19, dadurch gekennzeichnet, daß nan als Basn Natriumhydrid verwendet.

21. Verfahren nach Anspruch 13 und 19, dadurch gekennzeichnet, daß man es in einem Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel durchführt.

22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel bzw. Verdünnungsmittel Dimethylformamid verv/endct.

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23. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bin 17 als pestizides Mittel oder als aktiven Bestandteil in pestiziden Zubereitungen.

24. Verwendung nach Anspruch 23 in Zubereitungen, welche eines oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel aufweisen.

25. Verwendung nach Anspruch 23 und 24 in Zubereitungen, welche eine oder mehrere andere Verbindungen mit biologischer V7irksamkeit aufweinen.

26. Verwendung nach Anspruch 23 bis 25 in Zubereitungen, welche ein Dürgematerial aufweisen.

27. Verwendung nach Anspruch 23 bis 26 in Zubereitungen, welche ο,οοοΐ bis 85 Gew.-% des aktiven Bestandteils aufweisen.

28. Verwendung nach Anspruch 27 in Zubereitungen, welche Io bis 25 Gew.-") de; aktiven Bestandteils aufweisen.

29. Verwendung nach Anspruch 27 in Zubereitungen, welche ο,οοοΐ bis l,o Clew.-% des aktiven Bestandteils aufweisen.

30. Verwendung der pestiziden Mittel bzw. der pestiziden Zubereitungen nach Anspruch 23 bis 29 zum Bekämpfen von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlinge, den

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Ort der Schädlinge oder den Lebensraum der Schädlinge mit diesen Mitteln oder Zubereitungen behandelt.

31. Verwendung der Mittel bzw. Zubereitungen nach Anspruch 23 bis 29 zum Behandeln von Pflanzen, um diese gegen Beschädigung durch Schädlinge weniger anfällig zu machen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen oder das Saatgut, die Sprößlinge, die Zwiebeln, die Knollen, die Wurzelstöcke oder andere sich fortpflanzende Teile der Pflanze mit diesen Mitteln oder Zubereitungen behandelt.

32. Verv/endung der Mittel bzw. Zubereitungen nach Anspruch 23 bis 29 zum Behandeln eines Mediums, in welchem Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Medium eines dieser Mittel bzw. eine dieser Zubereitungen aufbringt.

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