PL83258B1 - Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof[gb1394816a] - Google Patents
Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof[gb1394816a] Download PDFInfo
- Publication number
- PL83258B1 PL83258B1 PL1972153831A PL15383172A PL83258B1 PL 83258 B1 PL83258 B1 PL 83258B1 PL 1972153831 A PL1972153831 A PL 1972153831A PL 15383172 A PL15383172 A PL 15383172A PL 83258 B1 PL83258 B1 PL 83258B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- radical
- substituents
- compound
- halogen
- Prior art date
Links
- -1 amino diazinyl compounds Chemical class 0.000 title claims description 57
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 title abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 119
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 64
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 10
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 49
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 31
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 22
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Natural products C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 claims description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 claims 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 abstract description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- LETVJWLLIMJADE-UHFFFAOYSA-N pyridazin-3-amine Chemical class NC1=CC=CN=N1 LETVJWLLIMJADE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 41
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 27
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 26
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 23
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 9
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 6
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 6
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 6
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 6
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 6
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 6
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 5
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 5
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 4
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 4
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 4
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 4
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 4
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000171274 Megoura Species 0.000 description 3
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000019508 mustard seed Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 2
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 241000722921 Tulipa gesneriana Species 0.000 description 2
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 2
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000589158 Agrobacterium Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001274890 Boeremia exigua Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 241000396583 Cochlearia Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000878949 Deroceras agreste Species 0.000 description 1
- 206010061818 Disease progression Diseases 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 241000243686 Eisenia fetida Species 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000190144 Lasiodiplodia theobromae Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 241000275031 Nica Species 0.000 description 1
- 241000189150 Nigrospora Species 0.000 description 1
- 241001012098 Omiodes indicata Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000589615 Pseudomonas syringae Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241000219100 Rhamnaceae Species 0.000 description 1
- 235000011449 Rosa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 1
- QTENRWWVYAAPBI-YZTFXSNBSA-N Streptomycin sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](N=C(N)N)[C@@H](O)[C@H](N=C(N)N)[C@@H](O)[C@@H]1O.CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](N=C(N)N)[C@@H](O)[C@H](N=C(N)N)[C@@H](O)[C@@H]1O QTENRWWVYAAPBI-YZTFXSNBSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241001668516 Xanthomonas citri subsp. malvacearum Species 0.000 description 1
- 241000589652 Xanthomonas oryzae Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021217 cabbage soup Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IXKCDYCGOZFZFK-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecylbenzene Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 IXKCDYCGOZFZFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000002508 compound effect Effects 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 1
- VQZHOOBGYXKMLU-UHFFFAOYSA-N decyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VQZHOOBGYXKMLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000005750 disease progression Effects 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 235000021038 drupes Nutrition 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004854 plant resin Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/20—Nitrogen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Imiperial Chemical Industries Limited, Londyn (Wielka Brytania) Srodek szkodnikobójczy Brzedirniotem wynalazku jest srodek szkodniko- bójozy zawierajacy jako isubstancje czynna zwiazek a ogólnym wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirazyhyilowy, zawierajacy oo najmniej je- den podstawnik, lub rodnik piirytm:i|dynylowy albo piirydazynylowy, zawierajacy co najmniej dwa pod¬ stawniki, Y oznacza rodnik airylowy piirydylowy lub dwuazymylpwy, zawierajacy co najmniej jeden podstawnik; jako podstawnik w rodnikach X i Y wystepuje aitomi chlorowca, grupa cyjanowai, nitiro- wa perhalogenoalkilowa, alkoksylowa, tioalkidowa, tipaMciloaryjlIoiwa lub amiijnoiwa pod warunkiem, ze w zwiazku tym wystepuja przynajmniej cztery podstawniki', z których oo najmniej dwa sa aitoimaimi chlorowca, jezellL X oznacza nodmik piiryrnidynylLowy a Y oznacza rodnik piryidylowy, ito w rodniku piry- dylowym wystepuje przynajmniej jeden podstawnik inny niz atoim chlpmowcia.Jak wiadomo, istnieja 3 izomeryczne odmiany dwuazytl^ wywodzace sie od trzech ukladów po¬ siadajacych rózne polozenia dwóch atomów azotu w pierscieniu szes\noczlonbwyn% a mianowicie: 1,4-dwuazyna* okreslana jako pirazyna, l3-dwuazy- na, okreslana jako piirytmiildyiria ii 1,2-diwuazyina, okreslana jako pdrydazyna.KorzysitHiie srodek szkodiriikobójczy wedlug wy¬ nalazku zawiera jako sulbstanioje czynna zwiazek o wzorze X-iNH-Y, w którym X oznacza nodnik jiwuazynylowy zawieraijacy co najmniej dwa ppd- stawmiki^ taki jak aitorn chlorowca, grupa cyjanowa* 2 parhalogenoalkilowa^ alkilowa lub tioalkiloarylowa^ a Y oznacza rodnik airyiowy, pNrydylowy luib diwu- azynylowy zawierajacy qo najmniej jeden podstaw¬ nik, taki jak atom chlorowca^ grupa cyjanowa, 5 nitowa), perhalogenoalkilowa, alkilowa, aikosylowai, tioalkillowai, tioalkiloarylowa luib aminowa pod wia- ruinkiem, ze w zwiazku z tym wystepuja co naij- mniej cztery podstawniki, z których co najrniniiej dwa sa aitjornami chiorowioa i jezeli X oznacza rod- 19 nik pirymidynyfljowy, a Y oznacza nodnik pirydy¬ lowy, to rodnik piirydylowy jest podstawiony co najmniej jednym podstawnikiem', innym niz aitom chlorowca.Równiez korzystnymi sa srodki szkodinikobójoze 15 wedlug wynalazku^ zawierajace wedlug wynalazku jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik dwiuazynylowy zawie¬ rajacy co' najmniej dwa podstawniki takie jak atom fluoru luib chloru ailbo grupa cyjanowa, trój£luono- 20 metylowa^ metylowa1, luib tiotbenzylowa, a Y oznacza rodnik arylowy, piryidylowy liuib dwuazynyloiwy, za¬ wierajacy co najmniej jeden podstawnik, taki jak atom fluoru, chloru lub bromu lu|b grupa cyja- nowa, nitrowa, trójfluorometylowa, metylowa, me- 25 toksylowa^ tilometylowa, tiobenzylowa^ aUbo amino¬ wa pod warunkiem1, ze w zwiazku tymi wystepuja co najmniej cztery podstawnik^ z których co naj¬ mniej dwa sa aitornami fluoru- kub chloru i jezeli X oznacza rodsnik piryrnidynylowy, a Y oznacza rod- 30 nik pirydylowy, to co najmniej jeden z podsitaiw- 83 2583 lidków jest inny nuz altom chloru, fluoru lub bromu.Równiez korzystnym srodkiem szkodnikobójczym wedlug wynalazku jest srodek, kitóiry zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-(NH-Y, w którymi X oznacza rodnik dwiuazynylowy podstar 5 wiony aitomami chlorowca, grupaimi cyjanowyimi lub parhaOjogienoailikilowytmi; a Y oznacza rodnik arylowy podstawiony atomami chlorowca lub gru- pamii niltrowyimi, cyjanowyimi luib perhalogenoaiki- laimi piod warunkiem, ze w zwiiajziku tym wystepuja 10 co iriajimimlej czitetry podstawnika, z których co naj- mmiej dwa sa aitomami chlorowca.Inna grupa korzystnych srodków szkodndkobój- czych wedlug wynalaiaku zawiera jako substancje czynna zwiiajzek o wzorze XhNH-Y, w którym X 15 oznacza rodnik dwuazynylowy, a Y oznacza rodnik pirydylowy d obydwa te rodniki zawieraja pod¬ stawniki:, takie jak atom chlorowca lub grupa cyja- mowa, nitrowa, perhalogenoalkilowa, alkilowa, alko- ksylowa, tioailkilowa, /tioalkllioiairylowa lub amiiinowa 20 pod warunkiem, ze w zwiiazku tym wystepuja co najmniej ozttery podstawniki, z których co najmniej dwa sa aitomami chlorowca i jezeli X oznacza rod¬ nik pirymidytnylowy, to clo majimniej jeden z pod¬ stawników jest dnny niz aitom chlorowca. 25 Inna gtrupa korzystnych srodków szkodnikobój- czych wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna zwiazek o. wzorze XhNH-Y, w którym X i Y sa takie same lub rózne i oznaczaja rodnik dwuazynylowy podstawiony atomami chlorowca lub 3o grupami cyjanowymii, perhalogenoalkiloiwyimi lub alkilowymi pod warunkiem, ze w zwiiazku tym wy¬ stepuja cd najmniej cztery podetawniiki, z których co' najmniej dwa sa aitomami chlorowca.Bardzo aktywnymi srodkami szkiodriikoibójczymii 35 wedlug wynalazku sa miieszainiiny zawierajace jako suibsitamcje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik piryimidynylowy za¬ wierajacy 00 najmniej dwa podstawniki takie jak ajtom chlorowcai lub grupa cyjanowa, perhalogenou 40 lalMIowa lub itMLklloarylowai, a Y ozniacza rodnik naf/tydowy lub fmylojwy, zawierajacy co najmniej dwa podstawniki^ (takie, jak atom chlorowca lub grupa cyjanowa; nitrowa liuib trójifiluoroaikilowa.Inna grupe bardzo aktywnych srodków szkód- 45 nikofoójczych wedlug wynalazku stanowia miesza¬ niny zawierajace jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirymidynylowy zawierajacy co namniej dwa pod- staiwlndtoiv takie jak artjom chlorowca lub grupa 50 cyjanowai, perhalogenoalkiilowai, alkilowa!, ttoalkilon arylowai, a Y oznacza rodnik pdirydylowy zawiera¬ jacy czitery podsitawnika itakie jak aitom chlorowca luib grupa alkoksylowa, tioailkilowa lub aminowa pod walrunkieni, ze do najmniej jeden z podsitaw- 55 ndków jest inny niz aitom ohlorowca.Inna grupe równiez bardzo aktywnych srodków szkodnikobójczych wedlug wynalazku stanowia mieszamiiny zawierajajce jako substancje czynna zwiariki o wzorze X-NH-Y, w których X oznacza 60 rodnik piirymidymylowy, zawierajacy jako podstaw- niitói co najminliej dwa atomy chlorowca, a Y oznar cza rodnik piiryimidynylowy zawierajacy co naj- mniej dwa podstawniki, itakie jak atoni chlorowca luib grupa cyjanowa lub (alkilowa. 65 4 Jeszcze inna korzystna grupe srodków szkodmi- kobójczych wedlug wynalazku stanowia mieszaniny zawierajace jako substancje czynna zwiazki o wzo¬ rze X-iNH-Y, w których X oznacza rodnik piry- dazynylowy zawierajacy jako podstawniki co naj¬ mniej dwa atomy chorowca, a Y oznacza rodnik fenylowy zawierajacy co najmniej dwa podstawniki, takie jak atom chlorowca lub girupa cyjanowa, nitrowa lub perfiiuoroaikiilowa.Równiez oardzo korzysitna jest grupa srodków szkodniikobójczych wedlug wynalazku zawierajaca jako substancje czynna zwiazki o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirydazynyloiwy za¬ wierajajcy trzy podstawniki chlorowca^ a Y oznacza rodnik pirydylowy zawierajacy czitery podstawniki, takie jak altowi chlorowca lub grupa alkoksylowa.Jeszcze inna grupe korzystnych srodków szkod- nikobójczych wedlug wynalazku stanowia miesza¬ niny zawierajace jako substancje czynna zwiazki o wzorze X-iNH-Y, w którym X oznacza rodnik pdrazynyliowy zawierajacy jako podstawniki trzy, atiomy chlorowca* a Y oznacza rodnik fenylowy zawierajacy co najmniej dwa poidsitawnikiv takie jak atom chlorowca luib grupa cyjanowa^ niitrowa lub perhalogenoalkiliowa.Równiez korzystna girupa srodków szkodniko- ,bójczyoh wedlug wynalazku stanowia mieszaniny zawierajace jako suibstancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w • którym X oznacza rodnik pirazynylowy, zawierajacy jako podsitawnikii co naj¬ mniej jeden aitom chlorowca), a Y oznacza rodnik pirydylowy zawierajacy cztery podstawniki', takie jak aitom chlorowca luib grupa alkoksylowa.Równiez bardzo korzystnymi sa srodki szkoidniko- bójcze zalwiierajace wedlug wynalazku jato sub¬ stancje czynna zwiazek o wzorze X-£NH-Y, w któ¬ rym X oznacza rodnik pirazynylowy zawierajacy jako podstawnik co najmniej jeden atom chCLorow- ca a Y oznacza rodnik pirazynylowy zawierajacy jako podstawniki -trzy atomy chlorowca.Pochodne heterocyMiczne o wzorze ogólnym X-JNTH-Y, w którym wszystkie symbole maja wyzej poidane znaczenie, wymieniono w tablicy I i podano ich 'temperature topnienia.Tablica I Zwia¬ zek Nr 1 | 1 2 3 4 5 6 7 8 9 _ 10 | Wzór strukturalny 2 wzór 1 wzór 2 wzór 3 wzór 4 wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 vV7Ór 9 wzór 10 Temperatura •topnienia °C 3 139 300 175—177 166,8—168,3 179,8—181,6 151,4—153,0 133^135 136,5—157,8 136,0—136,4 189,5^192,283 258 6 ciag dalszy tablicy I Zwia¬ zek Nr 1 1 U 1 12 13 1 14 15 16 17 1 18 1 19 ' 20 21 1 22 1 ^ 1 M 1 25 ' | 26 1 ^ 1 m 1 2d | ao | ar 1 32 1 33 1 34 3*5 | 36 1 37 1 38 1 39 1 40 | Wzór strukftumaLny 1 2 1 / wzór 11 wzór 12 1 wzór 13 wzór 14 wzór 15 Lub jego izomer -naftylowy wzór 16 lub jego izomer 3-jpdiryidaizyinyilowy wzór 17 luib jego izomer 3- albo 4-piirydazy- inylowy wzór 16 wzór 19 wzór 20 wzór 21 wzór 22 wzór 23 wzór 24 wzór 25 wzór 26 wzór 27 wzór 28 wzór 29 wzór 30 wzór 31 w^zór 3i2 wzór 33 mieszanina zwiazku o wzorze 34 i jego izomeru 2-pirydy- lowego wzór 35 wzór 36 wzór 37 wzór 38 i wzór 39 wzór 40 Temperatura topnienia °C 1 3 1 156,7—157,7 | 157,6—il0il,l | 159,0—162,5 | 132,8—134,6 | 152,2—(154,7 198,7—200,1 210 116 1 147,0—147,6 i 112,2—114,2 | 162,1—163,0 | 174,9—176,3 | 177,S^17fl,4 | 187,0—187,5 1 162,6—165,6 | 166,0^167,0 | 226,4^-230,4 | 172,3—174,2 | 146,0—148,0 | 126,7—128,3 | 122,3—122,7 | 123,6^124,4 | 189,0^190,0 | 123—133 170-^171 185^186 191—192 151,1^154,6 | 11,7-^113,2 | 173,0—174,0 1 20 25 30 35 50 60 Wyzej wymienione pochodnie heterocykliczne o ogólnym wzorze X^NH-Y, w którym X i Y maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie dogodnie ze zwiazku o ogólnym wzorze X-NH2 przez poddanie £o reakcji z zasada, a nastepnie ze zwiazkiem o ogóllnym wzorze Y^Hal, w których to wzorach X i Y maja wyzej podane znaczenie,, a Hal oznacza ajtom (^lorowca, Zwdajzki aktywne wedlug wynalazku o ogólnym wzorze X-NH-Y w którym X i Y maja wyzej po¬ dane znaczenie, mozna równiez wytwarzac przez poddanie zwiazku o ogólnym wzorze Y-NH2 reakcji z zasada, a nastepnie ze zwiazkiem X-Hal, w któ¬ rych ito wzorach 2C, Y i Hal maja wyzej podane znaczenie; Jako odpowiednia zasade stosuje sie wodorek sodu, przy czym reakcje prowadzi sie w srodo¬ wisku rozcaenczailniiika Luib rozpuszczalnika, np. dwu- nietyfLoifoimainiidiu.Srodki szkodnikobójcze wedlug wynalazku za¬ wierajace wyzej wymienione zwiazki jako substan¬ cje czynna sa bardzo toksyczne w stosunku do róz¬ nych owadów i innych bezkregowych szkodników, zwlaszcza (takich jak: Tetranychius telairius (parze- dziorek Chmielowiec), PluteHa maeuMpennia (temit- nis kirzyzowliaczek), Aphds fabae (mszyca trzmdeld- nowo-burakowa), Piaris brassdcae Cbóedanek kapuat- nik), BLateMai germandca (prusak)* Megoura vicdae (mszyca wykowa), Phaedon cochlleariae (zuczka warzuchówka), Musca domestoa (mucha domowa), Aejdes aegypli (jmoskii|ty)v Agirioldmax relaeulaitius (pomrowik polny), Meloidogyne incognita (majtwiiki korzeniowe), Caiandra granaria (wolek zbozowy).Srodki szkodndkobójcze wedlug wynalazku zawie¬ rajace jako substancje czynna zwiazki o ogólnym wzorze X-NH-Y, w którym X i Y maja wyzej po¬ dane znaczenie, sa skuteczne do zwalczania w sze¬ rokim zakresie chorób Lisci roslin i zebranych plo¬ nów, wywolane przez grzyJby i bakterie, a zwlasz¬ cza chorób), takich jak: Sphaeroftoheca fuliginea (maczniak wlasciwy ogórków), Puotoinia recondiita (rdza pomidorów)i, JBotrytos cdnerea (szara plesn bobu), Phyttophthora dnfesitans (zaraza ziemniaczana bobu), Podosphaera leucotriciha (macznik jabloni), Uncinula necator (maczniak wlasciwy winorosli), Piricularda oryzae (grzybica ryza), PlasmJopara vditi- coia (macznik rzekomy winorosli), Venituiria imae- aualis (parch jabloniowy), Boforyitds tulipae (szara plesn cebulek tulipanów), Nigrospfora sphaenica . (niegrosporoza bananów), Pnomopsas cditori (pla¬ mistosc owoców cytrusowych), Alternaria ciitri (ailternajrioza owoców cyitruisowych), Phytophotora caitrophtolra (zaraza-strzepka owoców cytrusowych), Gloeospordum musarum (antrakruoza bananów), Fusarium caeruleum (sucha zgnilizna klebów ziem¬ niaczanych), Boitrodiplodia theobromae (piknospo- roza bananów), Ceraltosystis paradoxa (sitniende ziemniaków), Phoma exlgua (sucha zgnilizna ana¬ nasów), Phytophithora parastica (szara plesn owo¬ ców cytrusowych), XanJthomonas oryzae (bakterioza ryzu), Xanithomonas malvaceairum, (bakteryjne wied¬ niecie bawelny), Erwinda amyHovora (zaraza ognista gruszek i jablek), Erwdnia carotovora (mokra gndld- zna jarzyn), Pseudbmonas phaseolica (bakterioza7 83 258 8 obwódkowa fasoli), Pseudomonas mors-prunoiruim (bakteryjny rak pestkowców), Gorynebaoteriuim michinganense scabies tumifaiciens (guzowatosc korzeni drzew i roslin zielonych).SrodM szkodnikobójcze wedlug wynalazku wyka¬ zuja równiez w szerokim zakresie wlasciwosci chwastobójcze i w tym celu nalezy je korzystnie stosowac w wiekszych ilosciach. Maja one takze wlasciiwosci algicydów.Srodki szkodnikobójcze wedlug wynalazku, moga byc stosowane w rozny sposób, mp. przez trakto¬ wanie niani saimych szkodników jak równiez i miejsc opanowanych przez szkodniki, a takze zywiciela szkodników. Mozna równiez zwiazki sto¬ sowac profilaktycznie w celu zminiejszenia szkód wywolanych przez szkodniki w miejscach zagro- zonych zakazeniem lab zarobaczeniem. W zwalcza¬ niu szkodników roslin traktuje sie srodkiem wedlug wynalazku rosliny, nasiona, bulwiaste lodygi pod¬ ziemne, ; ceflbuitoii bulwy^ klacze lub inne narazane czesci roslin, a takze bezposrednie srodowisko wege¬ tacji roslin. Zwiazki wedlug wynalazku jak i srod¬ ki szkodnikobójcze wedlug wynalazku mozna sto¬ sowac zarówno w rolnictwie jak i ogrodnictwie, przy czyim dobór stosowanego zwiazku czynnego lub srodka szkodmikobójczego oraz sposób jego sto¬ sowania do zwalczania szkodników lub w celach zapobiegawczych zalezy od rodzaju schorzenia i innych warunków zwiazanych z choroba.Srodki szkodnikobójcze zawierajace substancje czynne wedlug wynalazku, stosuje sie w postaci pylów luib granulek, w których skladnik czynny jest zmieszany ze stalym rozcienczalnikiem lub innym nosnikiem takim jak kaolin* montaorylonit, atitapulgiit, talk, pumeks, krzemionka, weglan wap¬ nia, gips, sproszkowana magnezja^ ziemia foluszowa, ziemda okrzemkowa. W zastosowaniu do zaprawia¬ nia ziarna srodek szkodinikobójczy korzystnie za¬ wiera dodatkowo srodki zwiekszajace przyczepnosc, np. olej mineralny. Srodki, szkodnikobójcze w po¬ staci proszku lub granulatu moga byc równiez dys¬ pergowane w cieczy i dodatkowo zawierac inna substancje czynna^ oraz srodek zwilzajacy dla ulat¬ wienia dyspersjii, jak równiez wypelniacze oraz srodki, rozpraszajace.Srodki szkodnikobójcze moga byc stosowane rów¬ niez w postaci cieczy do zawilizania przez zanurze¬ nie lub do opryskiwania, zazwyczaj w postaci za¬ wiesiny wodnej hub emulsji^ zawierajacych substan¬ cje czynna oraz jeden luib kilka srodków zwilzaja- . cych, srodków dyspergujacych, emulgatorów il srod¬ ków rozpraszajacych.Odpowiednimi srodkami zwilzajacymi, dyspergu¬ jacymi i emulgujacymi sa zwiazki typu kationowe¬ go, anionowego luib niejonowego. Odpowiednimi srodkami typu kanonowego sa np. czwartorzedowe zwiazki anionowe, jak bromek cetydoitrójmettylo- amoniowy. Odpowiiednilmri srodkami typu aniono¬ wego' sa np. mydla, sole alifatycznych monoesitrów kwasu siarkowego, jak siarczan sodowo-laurylowy, sole aromatycznych zwiazków sulfbnowych np. do- decylofenylosulfonian sodowy luib lignosulfonian so¬ dowy, wapniowy lub amonowy, butylonadftylosuil- fonian oraz mieszanina sold sodowej kwasów dwuizopropylo- i trójizopropylonaiEtylo&ulfionowych.Odpiowiiedninui srodkami zwilzajacyma dyspergu- 5 jacymii i emulgujacymi typu niejonowego sa np. produkty kondensacji tlenku etylenu z alkoholami alifatycznymi takimi jak alkohol oleinowy lub alkohol ceitylowy albo z alkilojfenolaimi, takimi jak oktyLofenoi, nonylofenol i oktylokrezos, a takze 10 czesciowo' zesitryCikiowiane kwasy tluszczowe o dlu¬ gim lancuchu, bezwodnikiem! heksytoiLu, produkty kondensacji tych niepelnych estrów z .tlenkiem etylenu oraz lecytyny lub kopolimery blokowe tlen- ku etylenu i tlenku propylenu. 1S Odpowiednimi srodkami rozpraszajacymi sa np. bentonit, wyprazona krzemionka, hydrofilowe koloiidy, takie jak poli ksymejtyloceiuloza sodowa, oraz maituiralne zywice roslinne, jak guma araibska i guma tragakantowa. 20 Wodne zawiesiny luib emulsje mozna wytwarzac przez rozpuszczenie jednego lub kilku aktywnych skladników w organicznym rozpuszczalniku, który moze zawierac jeden lub kilka srodków zwilzaja¬ cych, dyspergujacych lub emulgujacych i wprowa- dzanie otrzymanego roztworu do wody, która takze moze zawierac jeden lub kilka srodków zwilzaja¬ cych, dyspergujacych lub emulgujacych. Jako roz¬ puszczalnik stosuje sie np. chlorek etylenu, allkohol izopropylowy, glikol propylenowy, alkohol dwuace- 30 tonowy, toluen., nafte, metylonaftalen, ksyleny i trójchloroetylen.Ze zwiazków wedlug wynalazku mozna wytwa¬ rzac . srodki szkodnikoibójcze w kapsulkach lub w mikrokapsullkach zawierajacych sam aktywny 35 zwiazek lub mieszanine zawierajaca aktywny zwia¬ zek, stosujac znany sposób kapsulkowania i mikro- kapsulkowaniia.Srodki szkodnikoibójcze do stosowania; przez spryskiwanie mozna wytwarzac w postaci aerozoli 40 utrzymywanych w odpowiednim zbiorniku pod cisnieniem substancji rozpryskujacej, np. fluoro- -trójchloriometanu luib dwuchlorodwufluiorometanu.Przez uzycie odpowiednich dodatków* np. popra¬ wiajacych zdolnosc rozprowadzania, przyczepnosc i odpornosc na splukanie deszczem, mozna srodki szkodnikoibójcze lepiej przysftosowac do róznych celów.Srodki szkodnikobójcze wedlug wynalazku mozna równiez sitosowac w mieszaninie z nawozami sztucz- 50 nymi. W tym celu nawozy sztuczne w postaci gra¬ nulek np. zawierajace azot lub fosfor, pokrywa sie zwiazkiem wedlug wynalazku.Mozna jednak srodki takie wytwarzac przez do^ 55 danie nawozów sztucznych do srodków szkodnikom bójczyoh, zawierajacych zwiazki aktywne wedlug wynalazku.Srodki szkodnikobójcze stosowane w postaci wod¬ nych zawiesin luib emulsji! dogodnie wytwairza sie 60 w postaci koncentratów o duzej zawartosci substan¬ cji czynnej, które rozciencza sie woda bezposrednio przed uzyciem.Koncentraty powinny byc trwale podczas dlu¬ giego okresu magazynowania i zdolne po rozcien- 65 czeniu woda do tworzenia jednorodnej trwalej mde-83 258 10 szaininy i odjpowiedniej do stosowania w znanych urzajdzeniiach do spryskiwania.Koncentraty na ogól wytwarza sie o stezeniu 10—65% wagowych sufbstancji czynnej, korzystnie 25—60% wagowych, Zaleznie od celu przeznaczenia* rozcienczone wodne preparaty moga zawierac rózna ilosc sfulbsitemcji czynnej, zazwyczaj 0,00,1^1,0% wagowych.Pestycydy wedlug wynalazku moga zawierac do-* daitkowo* równiez zwiazki wykazujace czynnosc biologiczna.Wynalazek objasniaja, nie ograniczajac jego za¬ kresu, nizej podane przyklady, przy czym nazwy handlowe pomocniczych srodków chemicznych sto¬ sowanych w pircykladaah maja nastepujaca blizsza charakterystyke: LUBROL L — produkt kondensacji nonyiofenolu z tlenkiem etylenu w stosunku mo¬ lowym 1 :13.AROMASOL H ^- mieszanina alkiiobenzenu w roz¬ puszczalniku.DISiPERSOL T — mieszanina siarczaniu sodu i pro^ duktu kondensacji aldehydu mrówkowego z sola sodowa kwasu nafiMenosulfonowego.LISSAPOL NX — produkt kondensacji nonylofe- nylu z tlenkiem etylenu w sto¬ sunku molowym 1 :8.Przyklad I. Badanie aktywnosci zwiazków w stosunku do owadów I innych bezkregowych szkodników. Do badan uzyto zwiazki w postaci roz¬ tworów zawierajacych 0,1% wagowych zwiazku, z wyjatkiem prób prowadzonych z Aedes aegypibi (komary) i Meloiidogyny incogniita (nicienie), w których badane substancje stosowano o steze- Tab niu 0,01% wagowych. Rozitwoiry badanych substancji szkodnikobójczych przygotowano przez rozpuszcze¬ nie kazdego (badanego zwiazku w mieszaninie roz- puszczaiLników skladajacej sie z 4 czesci objetoscio¬ wych acetonu i 1 czesci objetosciowej alkoholu dwuacetonowego. Otrzymane roztwory rozcienczano woda zawierajaca 0,01% wagowych srodka zwilza¬ jacego znanego pod nazwa JjISSAPOiL NX^ az do uzyskania odpowiedinego stezenia suibsitancji aktyw¬ nej.Badanie aktywnosci: zwiazków dotyczyly róznych szkodników i byly prowadzone w zasadzie w jed¬ nakowy sposób, polegajacy na umieszczeniu szkod¬ nika w srodowisku jego rozwoju; zazwyczaj na psiimie zywicielu luib na pozywce, a nastepnie dzialaniu na szkodniki i/Mb srodowisko przygOjto- wanym roztworem badanego zwiazku.Smiertelnosc szkodników ustalono w okresie 1—3 dni, liczac od momentu poddania ich dziala¬ niu zwiazku szkodnikobójczego.Wyniki badan podano w talblicy II. W tablicy tej w pierwszej kolumnie podano nazwe gatunku szkodnika. W nastepnych kolumnach podawano ko¬ lejno nazwe rosliny zywiciela allbo wegetatywne srodowisko* szkodnika, ilosc dni, które uplynely od miomentu potraktowania szkodnika srodkiem szkod- nikobójczym do momentu oceny smiertelnosci szkodnika oraz uzyskane wyniki badan dla kazdego zwiazku, oznaczonych numeracja jak w tablicy I.Smiertelnosc szkodników okreslono w skald 0-^3: 0 ponizej 30°/© sniierMnosci szkodnika 1 30—49|0/oi siniertelnosoi szkodinika 0 5Oh-0O°/oi smiertelnosci szkodnikai 3 ponad 90% smderteJinosci szkodndlka 35 Kreska (—) w tablicy H oznaczaj, ze próby nie przeprowadzono. lica II 25 30 gatunek szkodnika Tetranychus telarius przedziorek Chmielowiec (roztocz dojrzaly) 1 Tetranychus tedarius przedziorek Chmielowiec (jajeczka) 1 Aphis fabae mszyca trzmielinowo-biuiraczaina 1 Megoura viceae mszyca wykowa Aedes aegypti komar (larwa) Miusca domestica mucha domowa (kontakt bezposredni) Musca domesitica mucha domowa Blaitella gertmanica karaluch Pieris brassicae bielinek kapustnik Plutella macuilipennis tantnis krzyzowiLaczek Phaedon cochlearias zuk gorczyczny Meloiidogny incogniita nicienie podloze fasola fasola bób bób woda mleko cukier sklejka *— kapusta gorczyca gorczyca woda ilosc dni 3 3 2 2 1 2 2 1 2 2 2 1 nr zwiazku wedlug tablicy I | 1 3 0 3 3 0 0 0 "o- A 0 0 4 0 o o o 1 o 1 0 0 0 A 0 6 3 0 0 2 0 0 0 A 0 7 | 8 3 0 2 0 0 2 0 0 0 A 0 3 0 3 3 0 0 0 0 0 0 9 2 0 0 ' 0 0 0 0 0 0 0 12 3 3 ..0 0 0 1 0 0 A 083 258 U i* ciag dalszy tablicy II gatunek szkodnika Tetranychius telainius przedziorek Chmielowiec (roztocz dojrzaly) Tetranychius telarius przedziorek cnmielowiec (jajeczka) Aphis fabae — mszyca trzmielajiawo-buraczana Megoiuira vdceae | mszyca wykowa Aedes aegypti komair (larwa) Musca domesftica mucha domowa (kontakt bezposredni) Musca doimestica mucha domowa Blaitella germainiica karaluch Pieris birassicae bielinek kapustnik Pllu/tella macuMpennis itantnis krzyzowiaczek PhaedoB oochleariiae zuk gorczyctzny Meloidoigyne incognito- nicienie | podloze fasola fasola bób bób woda mleko cukier sklejka — kapusta gorczyca gorczyca woda ilosc dni 3 3 2 2 1 2 2 1 2 2 Z 1 1 nr zwiazku wedlug tablicy I 14 ! 16 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 A 0 — 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — 17 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 A 0 — 18 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 " 21 0 0 2 3 0 2 0 0 0 0 0 2 22 0 0 0 0 0 0 0 3 A 0 0 — | . _... ciag dalszy tablicy II gatunek szkodnika 1 Tetramychius telairiuis pirzedaiorek Chmielowiec (roztocz dojrzaly) 1 TetrainychiuBi fcelaraus przejdziorek chmieloiwiiec (jajeczka) 1 Aphds fabae miazyca itrzmielinowonburaczana 1 Megoura viceae msizyca wykowa 1 Aedes aegypti' komar (larwa) 1 Musca domestica mucha domowa (konitakt bezposredni) 1 Musca domesitica mucha domowa 1 BJajttellai germanica karaluch 1 iPienis brassicae bdeliinek kapustnik Piluitella maculipenniis rtantnis krzyzowiaczeki Phaeidon cochleariae 1 ziuk gorczyczny Meleidogyine incognitoa nicienie podloze fasola fasola bób bób woda mleko cukier sklejka — kapusta gorczyca gorczyca woda ilosc dni 3 3 2 2 1 2 2 1 2 2 2 — ! nr zwiazku wedlug tablicy I | 23 24 125 26 3 3 0 0 0 0 0 0 ~2 A 0 0 i — 3 3 0 0 0 0 0 0 0 A 0 A 0 — 3 3 0 0 0 0 0 0 2 A 0 A 0 A — 1 2 0 0 0 0 1 0 0 A 0 A ° A 3 | 27 3 3 0 0 0 0 0 0 d A 0 0 3 | 30 3 3 0 0 1 0 0 0 a 0 A 0 — 131 3 0 0 0 0 0 0 0 0 A , 0 A 0 — | 32 1 0 0 0 0 0 0 0 A 0 0 313 oiajg dalszy 'tablicy II gatunek szkodnika Tetrainychus telamiuis * przedzaorek Chmielowiec (irozJtocz- dojrzaly) Tetrainychius telainiius prcedziorek chimelowiiec (jajeczka) Aphds falbae mszyca taizmielinowo-iburaczaina Megourai viiceae rnszyca wykowa Aedes aegyiptii koimar (larwa) Mu&ca domestica mucha domowa (konitaikit bezposredni) Musca domestica mucha domowa BlaitteUaj germanica karaluch Pieruis bratssicae bLelinek kapustnik Pluitella macuiipenniis ; tajnitmis krzyzowiaczek (larwa) Phaedon cocMeajriae zuk gorczyczny MeleMogyine incognita niiciende 1 podloze fasola fasola bób bób woda mleko cukier sklejka — kapusta gorczyca gorczyca woda I ilosc | dni ¦ 3 3 ¦2. 2 1 2 2 1 2 2 2 1 nr zwiazku wedlug tablicy I 1 33 0 0 ~ 0 0 0 0 0 0 0 3 ¦ A 0 1 34 0 0 0 0 0 0 0 0 A 0 0 1 35 0 o 0 0 0 0 0 2 A 0 i 0 | 36 3 3 3. 3 0 2 0 2 ' 3-1 - A ' 1 A 0 | 3T 0 0 0 0 0 0 o '.0 A 1.A o ¦ | 38 0 3 3 3 3 2 0 2 '3 I A 0 "0 A | 30 2 0 0 0 0 0 . .0 A o J 0 | 40 1 3 0 0 0 1 0 A tf o *)- w tescie polegajacym na bezposrediniim kon¬ takcie muchy spiryisikiwaino badaina substancje.W pozostalych testach muchy umieszczono w sro¬ dowisku wegeitaltywinymi, ulprzedmlifo po|toakjto|wanym badanym zwiazkiem., Przyklad II. Badanie aktywnosci zwiazków w stosunku do imieczakólw. Odwazona próbke zwiazku poddawanego badaniom na jego aktywnosc rozpuszczalno w 0,5 ml mieszaniny etanolu i aceton nu w stosunku objetosciowym 50 :50, po czym roz¬ twór irozideniczalno 0,i5 ml wody i polewano nimi pastylke z cieleciny umieszczona na plytce Petriego, a nasltepnie pastyilke zwilzona tym roztworem su- szono na powietrzu w ciaigu 24 godzin. Ilosc bada¬ nego zwiazku doibieraino w taki sposób, alby wy¬ suszona pastylka cieleca zawierala 4% wagowych substancji czynnej. Do badan stosowano dwie jed¬ nakowe plytki Petriego z plastiku, zawierajace pastylki cielece i umieszczano po d|wa slimaka przy czym do naczynka Petriego wkladano zwil¬ zona bibule filtracyjna w celu utrzymania wyso¬ kiej wilgotnosci wzglednej. Plytki pozostawiano w pcirnieszczeniu o temperaiturze 10°C i po 6 dniach okreslanoi przypadki- smiertelne. Próby prowadzono na slimakach z gatunku ponurowików zmiennych (Agr.iolimax retLculajtus)^ które uprzednio glodzono w ciajgu 24 godzin. Wyniki badan * podano w tablicy III.Tablica III Nr zwiazku z taJbilicy I 1 2 13 18 26 36 38 Smiertelnosc slimaków w °/o | 100 50 : 50 100 50 50 - 50 Przyklad III. Badanie aktywnosci zwiazków 55 na zwalczanie chorób lisci roslin wywolanych grzy¬ bami. Próby prowadzono przez spryskiwanie lisci niezakazonych roslin roztworem badanego zwiazku, a takze przezj zwilzanie gleby, stanowiacej bezposred¬ nie srodowisko rosliny^innym, roztworem, tego samego 60 zwiazku, przy czym oba roztwory zawieraly 0,01 p/o substancji czynnej. Po1 zastosowaniu badanej sub¬ stancji rosliny zakazano i po uplywie kilku dni, w zaleznosci od rodzaju infekcji, badano wizualnie rozwój choroby. Wyniki podano w tablicy IV, a sto- 65 sujac nastepujaca skale stopnia rozwoju choroby:83 258 15 16 skala oceny 0 1 2 3 procent nasilenia charoiby 61—100 26—60 6-^25 0—5 W tablicy IV, w kolumnie pierwszej podano nazwe choroby, w kolumnie drugiej czas, jaki uplynal od momentu zakazenia roslin dio momentu oceny rozmiaru choroby, natomiast w kolumnie trzeciej oznaczenie choroby w tablicy IV a.Tabica IV 1 » Choroba i roslina •Puccinia recoodita rdza pszeniczna Phyitjophtora infestans za¬ raza ziemniaczana na po¬ midorach Plasmopara witicoia macz- 1 niak rzekomy winorosli Podosphaera leucoitricha | majczniak jabloni | Unciniula necator macz¬ niak wlasciwy winorosli Botryfcis cinerea zgorzel llodygi bobu J Ilosc dni 10 3 7 10 10 3 ~ Oznaczenie choroby w tablicy IVa A B C D E F 40 — 45 Nr zwiazku z tablicy I 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 1 8 1 ^ 9 1 10 1 1X 1 12 1 13 14 15 | 16 | Tabli ca IVa oznaczenie choroby w tablicy IV A 1 ° 1 ° 1 2 0 0 2 3 2 1 0 ¦ ° 1 2 0 0 0 | o 1 B [ — 3 0 0 0 — — — — — — — — 3 3 3 I C 1 3 1 3 2 0 1 3 3 3 3 3 ° 3 3 | 3 | 3 | 3 | 3 I D — 3 0 1 0 3 3 3 3 — — 3 — | — — | — 1 E 1 ~~ " 2 0 0 0 — — — 0 3 — | 3 | 0 | 3 | F 1 ~~ 1 — 3 | 1 | 0 | — 1 — 3 | 3 2 j 0 | — | 3 | 3 0 3 1 1 1 10 20 25 50 55 60 65 ciag dalszy tablicy IV a Nr zwiazku z tablicy I 18 19 | 20 1 21 22 | 23 1 24 1 25 | 23 27 | 28 1 29 | 30 1 31 | 32 | 33 1 34 1 35 1 37 1 38 1 1 39 1 40 ¦ | oznaczenie choroby w A 1 0 0 0 0 ¦ 3 0 ¦2 2 0 0 0 1 2 2 1 0 1 3 — | — | — | B I 3 0 1 3 1 2 1 ° — — — 3 1 3 1 — — — 2 3 | 3 | 3 1 — | 2 | '• 3 | C 3 3 3 3 1 1 3 3 3 3 3 3 — — — 0 3 3 | 3 | 3 | 3 | 3 I D | — | — | — 1 0 — ' 3 1 3 0 0 0 1 ¦ 3 2 0 | 3 | 1 | — — | tablicy IV E 1 *3 1 ° 2 3 3 — ' 3 3 3 0 1 0 1 0 0 0 2 j 2 | — | — | — | F I 2 1 2 3 \ 1 X 1 o 1 — 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 1 1 1 1 1 | 3 1 1 | 1 0 | 0 | 2 | 1 1 2 1 Przyklad IV. Badanie aktywnosci zwiazku na zwalczanie grzyba Fusariium Cutaotnum. Kulituire grzyflba Fusariuni Oulmorum utrzymywano w pro^ bówce na 21% brzeczce agarowej -^f temperaturze 20°C. 13—17 dni przed badaniem aktywnosci zwiaz¬ ków szkodnikobójczych kulituire przeniesiono do kolby zawierajacej 400 g 5% maczki kukurydzianej w komposcie nasiennymi John Innes'a, uprzednio sterylizowanej w autoklawie w znany sposób, w ciagu 2 godzin. W okresie 2 dni przed rozpo^ czeciem badan przygotowano nasiona i glebe.Glebe przygotowano przez zmieszanie skazonej maczki zlbozowej z kompostem nasiennym Johna Innes'a w stosunku równowaznym 9 1 maczki zbo¬ zowej na 13,5 1 kompostu. Ziarno zboza przygoto¬ wano w ten sposób^ ze 10 g piszenlcy pokryto ba¬ danym zwiazkiem zmieszanym z glinka kaolinowa, tworzac otoczke, przy czym stezenie badanego zwiazku w kaolinie wynosilo 85% luib 12,5%, w za- leznoscii od tego, czy substancje aktywna uzyto- w postaci proszku luib cieczy, przy czym stezenie zwiazku aktywnego w stosunku do ziarna wynosilo 1000 ppm, mp. 40 miliigiramów 25% preparatu szfcod- nikoibójczego na 10 g nasion. Okolo 100 g przygo¬ towanej zakazonej gleby umieszczono w doniczce, nastepnie ulozono 20 zftaren zaprawionych badanym83 258 17 zwiazkiem, po czym ziarna przykryto nastepna porcja tej gleby, w ilosci 100 g. W ten sposób przygotowano 4 doniczki, krtore utrzymywano w cieplarni w tempera/turze 16h-B0°C Po uplywie 10 dni oznaczono ilosc kielkujacych ziaren, a na¬ stepnie po uplywie 17 dni1 odslonieto korzenie i okreslono ilosc zdroiwych roslin* Wyniki porów¬ nano z wynikami uzyskanymi w podobnych wa¬ runkach, lecz bez uzycia badanego zwiazku oraz z zastosowaniem preparatu rteciowego pod nazwa Agrosan. Zakres rozwoju choroby okreslono wedlug skali oceny stopnia rozwoju choroby, jak podano wyzej i uzyskano wyniki badan przedstawione w tablicy V. 18 Tiabjliica VI Nr zwiazku z tablicy I 4 6 8 11 * 13 ' 15 Tablica V Skala oceny 1 3 2 1 3 3 Nr zwiazku z tablicy I 20 25 26 30 32 Skala oceny 3 1 1 ¦ 1 1 Przyklad V. Badanie skutecznosci zwiazków czynnych w zwalczaniu grzyba Rhizoctonia solani.Kulture grzyba Rhizoctonia solani utrzymywano w kolibie zawierajacej 400 g 5% maczki kukury¬ dzianej w komposcie, nasiennym Johna Innes'a, uprzednio sterylizowanej w ciagu 2 godzin w auto¬ klawie w znany sposób. W okresie 9 dni przed rozpoczeciem .badania zwiadku przygotowano glebe przez zmieszanie skazonej maczki kukurydzianej z /kompostem Johna Innes'a w stosunku objetoscio^ wym 4,5 1 maczki na 6,75 1 kompostu. W okresie 4 dni przed rozpoczeciem próby zmieszano^ 400 g gleby z badanym zwiazkiem, w stosunku 100 ppm wagowych. Warstwe jgleby w ilosci okolo 100 g umieszczono w doniczce, nastepnie polozono1 na po¬ wierzchnie gleby 8 nasion bawelny i pokryto na¬ stepna warstwa tej gleby w ilosci' okolo 100 g.W ten sposób przygotowano' 3 doniczki. Po uplywie 13 dni okreslono stopien schorzenia roslin. Wyniki porównano z próbami dokonanymi w podobnych warunkach, lecz bez dodania badanego zwiazku.Zakres rozwoju choroby okreslono^ wedlug skali 0—3 podanej wyzej i wyniki badan przedstawiono w tablicy VI, 15 20 25 30 35 45 55 60 Nr zwiazku z tablicy I 4 6 8 11 13 15 Skala oceny 1 3 2 1 3 3 Nr zwiazku z tablicy 1 20 25 26 30 32 Skala oceny 3; " 1 1 \ -X'V-:'^r 1 ;: - Przyklad VI. Badanie aktywnosci zwiazku jako substancji grzybobójczej w zwalczaniu grzyba Verticillium alba-atrum, powodujacego wiedniecie krzewu bawelny- Srodek grzybobójczy wprowa¬ dzono w ilosci 100 ppm do komjpostu nasiennego Johna Innes'a i mieszano w mlynku kulowym w ciagu 20 minut, po czym pozostawiono na okres 2 dni. 4 doniczki plastikowe o srednicy 6—7 cm napelniono do polowy sterylnym kompostem na¬ siennym Johna Imneste, po czym w kazdej doniczce umieszczonoi 6—10 nasion bawelny i nasiona przy¬ kryto^ warstwa mieszaniny kompostowej zmieszanej ze srodkiem grzybobójczym. Doniczki z posadz©^ nymi nasionami utrzymywano 3—4 tygodnie w cie¬ plarni w temperaturze 30°C. Przygotowano zawie¬ sine zarodników Verticilliiumi alba-aitrum, która przemyto dwukroitnie woda sterylna- i ustalono stezenie zarodników do zawartosci 10 zarodników w 1 ml zawiesiny. Mlode rosliny bawelniane prze¬ rzedzono, pozostawiajac 4 sztuki w kazdej doniczce.Jedna doniczke przeznaczono do ustalenia fitotok¬ sycznosci badanego zwiazku. W pozostalych trzech doniczkach do lodyg roslin bawelnianych na wy¬ sokosci 2,5 cm od ziemi wstrzyknieto sterylna strzy¬ kawka 0,1 ml zawiesiny zarodników grzyba. W ty¬ dzien pózniej wizualnie okreslono! skutecznosc srod¬ ka grzybobójczego. Odrzucono rosliny z brazowymi plamami na lodygach i policzono pozostale zdrowe rosliny. Wyniki oceniono wedlug skali 0^-3 i po¬ dano w tablicy VII, przy czym liczbe 3 oznaczono dobry efekt skutecznosci izwiazku, a 0 brak widocz¬ nych efektów skutecznosci.Taiblica VII 65 Nr zwiazku z tablicy I 1 13 * 26 ¦ Skala skutecznosci 2 1 383 258 19 Przyklad VII. Badanie zwiazków na aktywnosc w zwalczaniu chorób poplonów wywolanych bak¬ teriami i grzybami zyjacymi na martwej tkance organicznej prowadzono in vi,tnx w nastepujacy spo¬ sób: 5 mg badanego zwiazku rozpuszczono lufo zdy- spergowano w 10 ml acetonu i 2 ml rozcienczonego zwiazku dodano do 18 ml pozywki agarowej, w przypadku badan na skutecznosc przeciw bak¬ teriom, lufo do 16 ml roztworu 2?/o slodu z agaru, w przypadku zakazenia grzybami, przy czym w oibu przypadkach stezenie koncowe roztworu badainegp zwiazku wynosilo 50 ppm. W badaniach grzybobój¬ czych zabezpieczono roztwór przed skazeniem bakte¬ ryjnym przez dodanie 2 ml roztworu streptomycyny zawierajacej w 1 nul UOO jednostek. Przygotowane preparaty agarowe suszono w ciagu okolo 12 godzin na plytkach Petriego, nastepnie zaszczepiono bak¬ terie lub grzyby, stosujac wielbpunktowy przyrzajd do szczepienia. Aktywnosc bakteriobójcza okreslano po uplywie 5 dni, a aktywnosc grzybobójcza po 6 dniach. W tablicy IX zesltawiiono wyniki badan na aktywnosc bakteriobójcza, a w tablicy X na aktywnosc grzybobójcza. Wyniki klasycMkowano jak w przykladzie VI, a nazwy choroby okreslono w tablicy VIII- Tabiica VIII 20 daszy ciag tablicy VIII Choroba wywolana l przez | bakterie Agrobac- terium itu- mifaciena,' guzowatosc korzeni drzew i roslin zielonych Oorynebac- teriiuni mi- chiganense, bakteryjny rak ziem¬ niaka Xanthomo- nas malva- cearum, bak- (terioza Ozna¬ czenie w tablicy IX Bd B3 B3 Choroba wywolana przez grzyb Nigrospora sphaerioa, n&grosporoza bananów Phyitophtora Citrophytora* strzepka owoców cytrusowych Aliternaria ci.tri, alter- narioza owo¬ ców cyltruso- wych Ozna¬ czenie w tablicy X PI F2 F3 10 15 25 30 40 50 5b Choroba wywolana przez bakterie Erwinia carotovora, mokra gni- lizna jarzyn Xanthomonas oryzae, bak¬ terioza ryzu Pseudomonas syringae, bakterioza pestkowców Streptomy- ces scaibies parch zwykly ziemniaka Pseudomonas mora-ipruno- rum, bakte¬ ryjny rak pestkowców (Pseudomonas phaseolica bakterioza obwódkowa fasoli Erwinia aniylovora, zaraza ognista gru¬ szek i jablek Ozna¬ czenie w tablicy IX B4 B5 B6 B7 B8 B0 B10 Choroba wywolana przez grzyb ¦ Diplodia na- talensis Phomopasis citri, pla- misitosc owo¬ ców cytruso¬ wych Ceraitocystis paradoxa, simicie ziem¬ niaka ' Gloesporium musaruni, antraknoza bananów Penicilium digitatuim, zielona plesn owoców cytrusowych Phoma exigua, sucha gniMzna ananasów Botótds tuli- pae, szara plesn cebulek tulipanów Botrodiplodis theaobromae, piknoSpoiroza bananów Fiusarium caeruleum, gnitaia kle¬ bów ziemnia¬ czanych Ozna¬ czenie w tablicy X F4 F5 F6 F7 • F6 F9 F10 Fil F1221 83 258 Tablica IX 22 Nr zwiazku z tablicy I 2 3 4 5 8 10 15 24 26 i 28 Oznaczenie choroby w tablicy Viii BI 2 0 0 0 3 0 0 0 0 0 B2 3 2 0 0 3 2 2 2 1 2 B3 0 0 2 0 3 0 1 i 3 0 0 B4 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 B5 2 0 2 0 3 0 i 0 0 0 0 B6 2 1 0 2 2 2 1 3 2 1' 0 B7 2 2 2 2 2 2 2 2 2 0 B8 0 0 0 0 2 0 0 0 1 0 B9 0 0 .0 0 - 2 0 .-0 0 2 0 B10 0 0 0 0 2 0 2 0 2 0 Tablica X Nr zwiazku z tablicy I 2 3 4 8 20 24 26 28 29 [ i i FI 3 3 3 3 3 3 3 3 3 F2 3 3 3 3 3 2 2 0 3 F3 3 3 2 3 3 3 0 2 2 Oznaczenie choroby w tablicy VIII F4 3 0 0 3 0 3 0 0 0 F5 3 0 0 3 0 3 2 — 3 F6 3 0 0 3 0 0 0 0 1 F7 3 2 0 3 2 3 0 0 1 F8 3 0 0 3 0 3 0 | 0 0 F9 3 0 0 3 0 3 0 0 0 F10 — — 3 — 3 0 0 0 I • Fil , — — 3 ! 0 3 j 2 o ! F12 3 3 0 3 1 3 3 0 0 0 Przyklad VIII. Badanie zwiazków na aktyw¬ nosc chwastobójcza. Próbki badanych zwiazków przygotowano przez zdyspergówanie w mlynku kulawym zwiazków w wodzie zawierajacej srodek powierzchniowoczynny znany pod nazwa LISSA- POL, a nastepnie rozcienczenie woda otrzymanej zawiesiny do uzyskania w mieszaninie 0,1% srod¬ ka powierzchniowoczymnego. Zawiesine wodna sto¬ sowano jako ciecz do spryskiwania mlodych roslin po wzejsciu w doniczkach w ilosci równowaznej 11,5 kg/ha zwiazku, co odpowiada 1200 liitrów cieczy/l ha. Stopien uszkodzenia roslin okreslono wedlug skali 0—3. w której 0 oznacza brak efektu, 55 65 a 3 calkowite wyniszczenie roslin. Taka sama próbe zastosowano do roslin przed wzejsciem w doniicz- kach. Wyniki prób podano w tablicy XI.'Uzyskane wyniki wykazuja wlasciwosci chwa¬ stobójcze zwiazków uzytych jako substancje czynne oraz dla niektórych zwiazków selektywne dzialanie toksyczne w stosunku do szerokoMstnych roslin dwulisciennych.'Zwiazkami nr 1 i 36 spryskiwano dalsze rodzaje roslin w identyczny sposób jak wyzej. Wyniki po¬ dano w tablicy XII, stosujac skale skutecznosci 0—5, w której 0 oznacza brak efektów a 5 oznacza calkowite wyniszczenie roslin.83 258 23 24 Tablica XI Nr zwiazku z tablicy I 1 2 6 6 9 16 17 18 22 23 24 25 30 3il 32 36 38 Stopien uszkodzenia roslin — próba przed wzejsciem rosliny salata 3 3 2 3 0 3 3 3 0 3 1 3 3 3 2 3 3 pomi- psze- dory | nica 3 1 1 2 0 0 1 0 0 1 0 2 0 3 0 3 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 . 0 0 0 0 0 0 3 0 kuku¬ rydza 0 0 0 0 0 0 0 0 0 * 0 0 0 0 1 0 3 0 Stopien uszkodzenia roslin - po wzejsciu rosliny salata P°mi- dory 3 3 3 3 1 0 3 1 0 0 1 3 1 1 1 3 3 3 2 3 0 1 0 0 1 2 1 0 0 0 1 0 3 3 psze¬ nica 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — próba kuku¬ rydza 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 1 0 0 1 Skróty nazwy rosliny podane w tablicy XII maja Pea — groch nastepujaceznaczenie: On — cebula Sb — burak cukrowy Bar — jeczmien Ka — kapustawloska Ri — ryz Ca —kapusta Oat — owies Tablica XII Nr zwiazku z tablicy I 1 36 Stopien uszkodzenia roslin — próba przed wzejsciem roslin Sb 1 0 Ka 1 0 Ca 4 0 !Pea 0 0 On 2 0 Bar 0 0 Ri 1 0 Oat .0 0 Stopien uszkodzenia roslin — próba po wzejsciu roslin 1 36 1 3 1 3 2 5 0 2 — 0 2 0 1 0 1 Przyklad IX. Wytworzono koncentrat olejo- Przyklad X- Wytworzono koncentrat olejowy wy do opryskiwania .po rozcienczeniu woda przez przez rozpuszczenie w ustalonej proporcji wagowej zmieszanie w ustalonej proporcji wagowej nastepu- nastepujacych skladników: jacych skladników, w podanej kolejnosci: eo °/o zwiazek nr 1 z tablicy I 25,0 zwiazek nr 2 z tablicy I LUBROLL 2,5 LUBROL L dodecyloibenzeno6ulfonian wapnia 2,5 dodecyloibenzenosulfonian wapnia AROMASOLH 70,0 65 AROMASOL H 25,0 4,0 6,0 65,025 83 258 26 Przyklad Xl. Wytworzono srodek szkodniko- bójczy iw postaci latwe zwilzalnego proszku, przez zmieszanie w ustalonej proporcji wagowej nastepu¬ jacych skladników: Vo zwiazek nr 3 z tablicyI 25,0 krzemiansodu 5,0 Ugnosulfonian wapnia 5,0 glinka porcelanowabiala 65,0 Przyklad XII. Wytworzono roztwór zawiera¬ jacy 25*Vo wagowych zwiazku nr 4 z tablicy I i 75p/o wagowych ksylenu. Otrzymano ciecz odpowiednia do rozpylanial Przyklad XIII. Wytworzono jednorodna mie¬ szanine zawierajaca Ityo wagowy zwiazku nr 5 z taiblicy I i 99fyo wagowych talku. Otrzymany proszek odpowiedni do bezposredniego ojpylania roslin luib innych powierzchni.Przyklad XIV. 25 czesci wagowych zwiazku nr 6 z taiblicy I, 65 czesci wagowych ksylenu i 10 czesci wagowych polieteru alkiloarylowego znanego pod naziwa Witon X-100j, rozpuszczono w mieszalniku. Otrzymano koncentrat dajacy po rozcienczeniu woda odpowiednia emulsje do stoso^ wania w roinictwiej Przyklad XV. 5 czesci wagowych zwiazku nr 7 z tablicy I zmieszano w irnieszairee z 95 czesciau mi wagowymi talku. Otrzymano pulder do opylania.Przyklad XVI. 10 czesci wagowych zwiazku nr 8 z tablicy I, 10 czesci wagowych LISSAPOL NX i 80 czesci wagowych alkoholu dwuacetonowego do¬ kladnie zmieszana Otrzymano koncentrat, który po zmieszaniu z woda tworzy wodna zawiesine, odpojwiedinia do opryskiwania roslin.Przyklad XVII. Wytworzono koncentrat do -stosowania w postaci emulsji po rozcienczeniu woda, przez zmieszanie az do calkowitego roz¬ puszczenia w usMonej proporcji wagowej nastepu¬ jacych skladników: % zwiazek nr 9 z tablicyI 20 LUBROLL 17 dodecylobenzenosiiltfonian wapnia 3 chloreketylenu 45 AROMASOLH 15 Przyklad XVIII. Wytworzono proszek roz¬ drobnionej postaci i latwio dyspergujacej w cie¬ czach przez zmieszanie i rozdrobnienie w ustalonej proporcji wagowej nastepujacych skladników: % zwiazek nr 10 z tablicyI 50 DISPERSOiLT 5 glinka porcelanowabiala 45 Przyklad XIX. Wytworzono srodek szkodnikio- bójczy w postaci granulek latwo tworzacych za¬ wiesine w cieczach, w nastepuj ac$r sposób: 4 nizej wymienione pierwsze skladniki zmieszano i roz- droiboiiono' w wodzie, nastepnie dodano octan sodu i dokladnie zimeszano. Po odparowaniu wody sucha pozostalosc rozdrobniono; i przesiano przez sito o wymiarze oczek 0,35—0,15<2 mm •/o zwiazek nr 11 z taiblicyI 50,0 DISPERSOLT 12,5 10 15 20 25 lignosulfonianwapnia 5,0 dodecylobenzenosulfiondan wapnia 12,5 octahsodu 20,0 Przyklad XX. Wytworzono srodek szkodniko- bójczy do zaprawiania nasion, przez zmieszanie w u&talonej proporcji waigowej nizej wymienionych skladników, az do uzyskania jednorodnej miesza¬ niny, •/• zwiazek nr 12 z taiblicyI 80 olej mineralny 2 glinka porcelanowabiala jL8 Przyklajd XXI. Wytworzono srodek szkodnikom bójczy do zaprawiania nasion, przez zmieszanie w ustalonej propbrcji wagowej nastepujacych sklad¬ ników: °/o zwiazek nr 1£ z tablicyI jftO olej mineralny 2 glinka porcelanowabiala 18 Przyklad XXII. Wyitworzono srodek szkod- nikpbójczy w positacii granulek; przez rozpuszczenie substancji aktywnej w rozpuszczalniku i spryskanie otrzymanym roztworem granulek pumeksu, nastep¬ nie odparowanie rozpuszczalnika w temperaturze pokojowej. Uzyto sujbsftancje czynna i pumeks w nastepujacej proporcji Wagowej: P/o zwiazek nr 14 z taiblicy1. 5 granulki pumeksu 95 Przyklad XXIII. Wytworzono dyspersje wold- na przez rozdrobnienie i zmieszanie w ustalonej proporcji wagowej nastepujacych skladników: zwiazek nr 15 z tablicyI 40 LignoSulfonianwapnia1 10 wodiai 50 »^ * ,1 rtWlel lliiW^^J*"^ I.ZiG z-d Nr 2 1031/77 100 egz. form. A-4 Cena 10 zl PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezen ii a patentowe 40 1. Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynna zwiajzek o ogólnym wzorze X-JNfH-Y, w którym X oznacza rodnik pira- zynylowy zawierajacy co najmniej jeden podstaw- 45 nik, lub rodnik pirymidynylowy aUbo. pirydazyny- lowy, zawierajacy co najmniej dwa podstawniki, Y oznacza .rodnik arylowy, pirydylowy lub dwuazy- pylowy, zaiwtierajacy co najmniej jeden podstawnik, jako podstawnik w rodnikach X i Y wystepuje 50 atom chlorowca, grupa cyjaoowa* nitrowa, perhalo- genoalkilowa, alkoksyllolwa, tioalkiiowa, tioalkiloary- lowa lub aminowa pod warunkiem, ze w zwiazku tym wystepuja przynajmniej cztery podstiawniiki, z których co najmniej dwa sa atomami chlorowca 55 i jezeli; X oznacza rodnik pirymidynyilowy a Y oznacza rodnik pirydylowy, to w rodniku pirydy- lpwym wystepuje przynajmniej jeden podstawnik ^mny niz atom chlorowca, 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 60 zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik dwuazyny- lolwy zawierajacy co najmniej dwa . podstawniki, takie jak atom chlorowca, grupa cyjamoiwa^ perhalo- genpalkiilolwa, alkilowa lub tioalMloaryloiwa, a Y 65 oznacza rodnik arylowy, pdirydylowy lub dwuazy-27 83 258 28 nylowy, zawierajacy co najmniej jeden podstawnik, taki jak atom chlorowca, grupa cyjanowa nitrowa, perhalogenoalkdiowa, alkilowa, aiikoksyiowa* tioalfci- lowa, itioalkliloarylowa lufo aminowa pod warun¬ kiem* ze w zwiazku tym wystepuja co najmniej cztery podstawniki, z których co najmniej dwa sa atomami chlorowca i jezeli X oznacza rodnik piry- midynylowy, a Y oznacza rodnik pirydylowy, to rodnik pirydylowy jest podstawiony co najmniej jednym podstawnikiem innym niz atom chlorowca. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-5NH-Y, w którym, X oznacza rodniik dwuazyny¬ lowy zawierajacy co najmniej dwa podstawniki takie, jak atom fluoru luib chloru allbo grupa cyja¬ nowi trójfluorometylowa, metylowa luib tiofoen- zylowa, a Y oznacza. rodnik airylowy, pirydylowy lmb dwuazynylowy, zawierajacy co najmniej jeden podstawnik, taki jak atom fluoru, chloru luib bro¬ mu lub grupa cyjanowa, mitrowa, trójfluoromety- lowa^ metylowa, metoksylowa, tipmetylowa, tiofoen- zylowa albo aminowa pod warunkiem, ze w zwiaz^ ku tym Wystepuja co najmniej cztery podstawnUJki, z których co najmniej dwa sa aitomiami fluoru lub chloru i jezeli X oznacza rodnik pirymidynylowy, a Y oznacza rodinik pirydylowy, to co najmniej jeden z podstawników jest inny nliz atom chloru, fluoru luib Ibromuu 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którytrn X oznacza rodnik dwuazynylo^ wy podstawiony atomami chlorowca, grupami cyja- nowymi lub perhalogenoalkilpjwymi, a Y oznacza rodnik airylowy podstawiony atoimamji chlorowca luib grupami nitrowymi^ cyjanowymi luib perhalo- genpalfcilowymli pod warunkiem, ze w zwiazku tym wystepuja co najmniej cztery podsltawnifci, z których co najmniej cztery podstawniki sa ato¬ mami chlorowca. 5. Srodek wedlug zasltrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którymi X oznacza rodnik dwuazyny¬ lowy, a Y oznacza rodniik pirydylowy i obydwa te rodniki zawieraja podstawniki, takie jak atom chlorowca lub grupa cyijanowai, nitrowa* perhalo- genoalkilowai, alkilowa^ alkoksylowa, tiioalkilowa, tioalkiiloarylowa luib aminowa, pod warunkiem, ze w zwiazku tym wystepuja co najmniej cztery pod¬ stawniki!, z których co najmniej dwa sa atomami chlorowca i jezeli X oanacza rodnik pirymidynylo¬ wy, to co najmniej jeden z podstawników jest inny niz atom chlorowca. & Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze. zawiera jako suibsttanicje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X i Y sa takie same lub rózne i-oznaczaja rodnik dwuazynylowy podstawiony ato¬ mami chlorowca luib grupami cyjanowymi, perhalo- genoalkiilowymi luib alkilowymi pod warunkiem, ze w zwiazku tym wystepuja co najmniej cztery pod¬ stawniki, z których co najmniej dwa sa atomami chlorowca. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako sulbstancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodniik pirym<:dy- nylowy zawierajacy co najmniiej dwa podstawniki, takie jak atom chlorowca lub grupa cyjiainowa, perhalogenoalkalowa lub tioalkiloairyllowa, a Y ozna¬ cza rodnik naftylowy luib fenyllowy, zawierajacy co najmniej dwa podstawniki* takie jak atom chlo¬ rowca luib grupa cyjanowa, niitrowa lub trójfLuoro- alkilowa. 8. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako sulbstancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirymidy¬ nylowy zawierajajcy co najmniej dwa podstawniki, takie jak atom chlorowca lub, grupa cyjanowa, perhalogenoailkilowa, alkilowa luib tioaikiloarylowia, a Y oznacza rodnik pirydylowy zawierajacy cztery podstawniki, takie jak atom chlorowca lub grupa alkoksyloWa, tioalkilowa luib aminowa pod warun¬ kiem, ze co najmniej jeden z podstawników jest inny niz atom chlorowca. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako sulbstancje czynna zwiazek o wzorze X^NH-Y, w którytrn X oznacza rodnik pirymidy¬ nylowy. zawierajacy jako podstawniki co najmniej dwa atomy chlorowca, a Y oznacza rodnik -piry¬ midynylowy zawierajajcy co najnmfiej dwa pod¬ stawniki, takie jiak atom chlorowca luib grupa cyjanowa albo alkilowa. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako sulbstancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirydazyny- lowy zawierajacy jako podstawniki co najmniej dwa atomy chlorojwca, a Y oznacza rodnik fenylo- wy zawierajacy co najmniej dwa podstawniki, takie jak atom chlorowca luib grupa cyjanowa, niitrowa lufo perfluoroalkilowa. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze JC-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pLrydazyny- lowy zawierajajcy trzy podstawniki chlorowca, a Y oznacza rodnik pirydylowy zawierajacy cztery pod¬ stawniki, takie jak atom icMorowca lub grupa alko¬ ksylowa. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zaWiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirazyny- lowy zawierajajcy trzy podstawniki chlorowca, a Y oznacza rodnik fenylowy zawierajacy co najmniej dwa podstawniki:, takie jak atom chlorowca lub grupa cyjanowa^ nitrowa luib perhalogenoailkilowa. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako sulbstancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirazynyio- wy zawierajacy jako podstawniki co najmniej jeden atom chlorowca, a Y oznacza rodnik pirydylowy zawierajacy cztery podstawniki, takie jak atom chlorowca lub grupa alkoksylowa. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirazynyilowy zawierajacy jako podstawnik co najmniej jeden atom chlorowca), a Y oznacza rodnik pirazynylowy zawierajajcy jako podstawnik trzy atomy chlorowca. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6083 258 O N=< -NH- O F a a F F o a a f Wzór f O O Cl Cl X N' N) NH- O Wzór 2 O O N -NH- =N O Q ¦fi* Wzór 3 Wzór 3 Cl =N Cl ¦NH- n o o Wzór 4 Cl Cl H N Cl Cl ¦NH (' f\\ N= 'Cl Wzór 5 Cl Cl Wzór 6 Cl Cl Wzór II Cl Cl 9 \\ N ") NH- =N Cl' F F Wzór 1283 25S WzOr 13 a CF^ 3 NO, Wzór 13 Wzór 20 Cl Cl NC 4 \ H Cl -NH N= N m Wzór 21 Cl NH- W ¦CN F F Wzor 16 o- /\ Cl 0 -NH — F F \ / -ty™ / \ F F Wzór 17 F N= ¦NH- O F Cl ( y~Kiu // * Cl. F NH (' N Cl Wzór 22 CN Cl F Wzór 18 Wzór 2483 258 Cl o a a NH— Wzór 25 F F W F F Cl F tf \—NH—// * =N Cl N Cl SCH, Wzór 26 Cl F C6H5CH2S Cl F Wzór 27 ci ci a f n' \ NH =N Cl Cl OCH, Wzór 28 O Cl Br /V) NH f~ \—N02 ¦-N, \=^ Cl' Wzór 23 Cl F NH (\ F er 'f Wzór 31 Wzór 32 Cl -NH- ¦-N Wzór 33 a a a f \\_NH_y\ N y=N a Cl NhL Wzór 34 Wzór 35 F-h- F CN N^Y-NH- CF, Cl F 4 \ N O F Wzór 30 Wzór 3683 258 C6HSCH2S Cl OCH, Wzór 39 F Cl N-Y tf \~NH // * F Fn CI^^OCH, Wzór 38 Wzór 40 - rV i Dra* ** PL PL PL
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB729371 | 1971-03-19 | ||
| GB729071 | 1971-03-19 | ||
| GB728971A GB1394816A (en) | 1971-03-19 | 1971-03-19 | Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL83258B1 true PL83258B1 (en) | 1975-12-31 |
Family
ID=27254990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972153831A PL83258B1 (en) | 1971-03-19 | 1972-03-02 | Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof[gb1394816a] |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3906098A (pl) |
| BE (1) | BE780547A (pl) |
| DD (1) | DD105385A5 (pl) |
| DE (1) | DE2213082A1 (pl) |
| FR (1) | FR2129754A5 (pl) |
| GB (1) | GB1394816A (pl) |
| HU (1) | HU164620B (pl) |
| IL (1) | IL38914A0 (pl) |
| IT (1) | IT965672B (pl) |
| NL (1) | NL7203572A (pl) |
| PL (1) | PL83258B1 (pl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4083713A (en) * | 1975-03-14 | 1978-04-11 | Rohm And Haas Company | Selective herbicidal activity of fluoroaminopyridazines |
| US4407670A (en) * | 1980-02-28 | 1983-10-04 | National Research Development Corporation | Biocidal compounds and compositions |
| DK130584A (da) * | 1983-04-08 | 1984-10-09 | Ciba Geigy Ag | N-(2-nitrophenyl)-4-amino-pyrimidin-derivater samt deres fremstilling og anvendelse som mikrobicider |
| PH21918A (en) * | 1983-07-25 | 1988-04-08 | Ciba Geigy Ag | N-(2-nitrophenyl)-5-aminopyrimidine derivatives,the preparation and use thereof |
| DE3581570D1 (de) * | 1984-06-25 | 1991-03-07 | Ciba Geigy Ag | Pyrimidinderivate wirksam als schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| AU2911797A (en) * | 1996-06-21 | 1998-01-14 | Zeneca Limited | Pyridylaminopyrimidines as fungicides |
| WO1997049697A1 (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-31 | Zeneca Limited | Pyridylaminopyrimidines as fungicides |
| US8937072B2 (en) * | 2011-06-17 | 2015-01-20 | Sinochem Corporation | Substituted cyanoaniline compounds, preparation and use thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR86513E (fr) * | 1963-03-25 | 1966-02-25 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux dérivés de la quinoléine et leur préparation |
| DE1670536B2 (de) * | 1966-11-09 | 1975-05-28 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Neue 2-Anilino-5-acylamino-pyrimidlne |
| US3577418A (en) * | 1969-02-12 | 1971-05-04 | Merck & Co Inc | Pyrazinamide derivatives and processes for their preparation |
| US3694456A (en) * | 1970-05-08 | 1972-09-26 | Takeda Chemical Industries Ltd | 1-disubstituted aminopyrazoles |
-
1971
- 1971-03-19 GB GB728971A patent/GB1394816A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-02-29 US US230513A patent/US3906098A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-03-02 PL PL1972153831A patent/PL83258B1/pl unknown
- 1972-03-07 IL IL38914A patent/IL38914A0/xx unknown
- 1972-03-10 BE BE780547A patent/BE780547A/xx unknown
- 1972-03-17 DD DD161623A patent/DD105385A5/xx unknown
- 1972-03-17 FR FR7209421A patent/FR2129754A5/fr not_active Expired
- 1972-03-17 NL NL7203572A patent/NL7203572A/xx unknown
- 1972-03-17 HU HUIE492A patent/HU164620B/hu unknown
- 1972-03-17 DE DE19722213082 patent/DE2213082A1/de active Pending
- 1972-03-18 IT IT22093/72A patent/IT965672B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU164620B (pl) | 1974-03-28 |
| GB1394816A (en) | 1975-05-21 |
| IL38914A0 (en) | 1972-07-26 |
| US3906098A (en) | 1975-09-16 |
| BE780547A (fr) | 1972-09-11 |
| DD105385A5 (pl) | 1974-04-20 |
| NL7203572A (pl) | 1972-09-21 |
| DE2213082A1 (de) | 1972-10-05 |
| FR2129754A5 (pl) | 1972-10-27 |
| IT965672B (it) | 1974-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100235246B1 (ko) | 살충제 페닐히드라진 유도체 | |
| TW318777B (pl) | ||
| HU206178B (en) | Synergetic microbicidal compositions comprising phosphonium salt and mono- or dialdehyde or its polymer, as well as their application | |
| SK60094A3 (en) | Phenylhydrazine derivatives, pesticidal agent containing these matters and method of controlling of nondesirable insect | |
| JPS62212306A (ja) | 殺菌剤としてのシアノピロ−ル誘導体の使用方法 | |
| WO1999056538A1 (en) | Methods and compositions for controlling a pest population | |
| JPS605585B2 (ja) | 2,5′−ビストリフルオロメチル−2′−クロル−4,6−ジニトロジフェニルアミンおよびその製造方法ならびに該化合物を活性成分とする殺虫剤,殺ダニ剤または殺菌剤組成物 | |
| US3974276A (en) | Certain diazines as plant pesticides | |
| WO2015135422A1 (zh) | 一种保护植物免于植物病害的方法 | |
| PL95239B1 (pl) | ||
| PL83258B1 (en) | Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof[gb1394816a] | |
| US3978228A (en) | Method for killing noxious fungi in plants using dihalo sulfonates | |
| JPS5826722B2 (ja) | 殺ダニ及び殺アブラムシ剤 | |
| JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| US3995053A (en) | Acaricidal and insecticidal compositions | |
| US4066760A (en) | Agricultural and horticultural fungicidal compositions | |
| JPH01186849A (ja) | ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPS6317803B2 (pl) | ||
| JPH0558811A (ja) | 殺虫組成物 | |
| JP4796594B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ、及び殺菌ニトロメチレン化合物 | |
| US3930007A (en) | Pesticidal bis-pyridyl amine derivatives | |
| JP3560636B2 (ja) | 軟体動物駆除剤 | |
| JPS58113151A (ja) | シフエニルアミン系化合物及びそれを含有する有害生物防除剤 | |
| JP2018016562A (ja) | 農園芸用殺菌剤の処理方法 | |
| JP4602491B2 (ja) | 害虫駆除剤 |