PL83258B1 - Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof[gb1394816a] - Google Patents

Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof[gb1394816a] Download PDF

Info

Publication number
PL83258B1
PL83258B1 PL1972153831A PL15383172A PL83258B1 PL 83258 B1 PL83258 B1 PL 83258B1 PL 1972153831 A PL1972153831 A PL 1972153831A PL 15383172 A PL15383172 A PL 15383172A PL 83258 B1 PL83258 B1 PL 83258B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
radical
substituents
compound
halogen
Prior art date
Application number
PL1972153831A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of PL83258B1 publication Critical patent/PL83258B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42One nitrogen atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20Nitrogen atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Imiperial Chemical Industries Limited, Londyn (Wielka Brytania) Srodek szkodnikobójczy Brzedirniotem wynalazku jest srodek szkodniko- bójozy zawierajacy jako isubstancje czynna zwiazek a ogólnym wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirazyhyilowy, zawierajacy oo najmniej je- den podstawnik, lub rodnik piirytm:i|dynylowy albo piirydazynylowy, zawierajacy co najmniej dwa pod¬ stawniki, Y oznacza rodnik airylowy piirydylowy lub dwuazymylpwy, zawierajacy co najmniej jeden podstawnik; jako podstawnik w rodnikach X i Y wystepuje aitomi chlorowca, grupa cyjanowai, nitiro- wa perhalogenoalkilowa, alkoksylowa, tioalkidowa, tipaMciloaryjlIoiwa lub amiijnoiwa pod warunkiem, ze w zwiazku tym wystepuja przynajmniej cztery podstawniki', z których oo najmniej dwa sa aitoimaimi chlorowca, jezellL X oznacza nodmik piiryrnidynylLowy a Y oznacza rodnik piryidylowy, ito w rodniku piry- dylowym wystepuje przynajmniej jeden podstawnik inny niz atoim chlpmowcia.Jak wiadomo, istnieja 3 izomeryczne odmiany dwuazytl^ wywodzace sie od trzech ukladów po¬ siadajacych rózne polozenia dwóch atomów azotu w pierscieniu szes\noczlonbwyn% a mianowicie: 1,4-dwuazyna* okreslana jako pirazyna, l3-dwuazy- na, okreslana jako piirytmiildyiria ii 1,2-diwuazyina, okreslana jako pdrydazyna.KorzysitHiie srodek szkodiriikobójczy wedlug wy¬ nalazku zawiera jako sulbstanioje czynna zwiazek o wzorze X-iNH-Y, w którym X oznacza nodnik jiwuazynylowy zawieraijacy co najmniej dwa ppd- stawmiki^ taki jak aitorn chlorowca, grupa cyjanowa* 2 parhalogenoalkilowa^ alkilowa lub tioalkiloarylowa^ a Y oznacza rodnik airyiowy, pNrydylowy luib diwu- azynylowy zawierajacy qo najmniej jeden podstaw¬ nik, taki jak atom chlorowca^ grupa cyjanowa, 5 nitowa), perhalogenoalkilowa, alkilowa, aikosylowai, tioalkillowai, tioalkiloarylowa luib aminowa pod wia- ruinkiem, ze w zwiazku z tym wystepuja co naij- mniej cztery podstawniki, z których co najrniniiej dwa sa aitjornami chiorowioa i jezeli X oznacza rod- 19 nik pirymidynyfljowy, a Y oznacza nodnik pirydy¬ lowy, to rodnik piirydylowy jest podstawiony co najmniej jednym podstawnikiem', innym niz aitom chlorowca.Równiez korzystnymi sa srodki szkodinikobójoze 15 wedlug wynalazku^ zawierajace wedlug wynalazku jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik dwiuazynylowy zawie¬ rajacy co' najmniej dwa podstawniki takie jak atom fluoru luib chloru ailbo grupa cyjanowa, trój£luono- 20 metylowa^ metylowa1, luib tiotbenzylowa, a Y oznacza rodnik arylowy, piryidylowy liuib dwuazynyloiwy, za¬ wierajacy co najmniej jeden podstawnik, taki jak atom fluoru, chloru lub bromu lu|b grupa cyja- nowa, nitrowa, trójfluorometylowa, metylowa, me- 25 toksylowa^ tilometylowa, tiobenzylowa^ aUbo amino¬ wa pod warunkiem1, ze w zwiazku tymi wystepuja co najmniej cztery podstawnik^ z których co naj¬ mniej dwa sa aitornami fluoru- kub chloru i jezeli X oznacza rodsnik piryrnidynylowy, a Y oznacza rod- 30 nik pirydylowy, to co najmniej jeden z podsitaiw- 83 2583 lidków jest inny nuz altom chloru, fluoru lub bromu.Równiez korzystnym srodkiem szkodnikobójczym wedlug wynalazku jest srodek, kitóiry zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-(NH-Y, w którymi X oznacza rodnik dwiuazynylowy podstar 5 wiony aitomami chlorowca, grupaimi cyjanowyimi lub parhaOjogienoailikilowytmi; a Y oznacza rodnik arylowy podstawiony atomami chlorowca lub gru- pamii niltrowyimi, cyjanowyimi luib perhalogenoaiki- laimi piod warunkiem, ze w zwiiajziku tym wystepuja 10 co iriajimimlej czitetry podstawnika, z których co naj- mmiej dwa sa aitomami chlorowca.Inna grupa korzystnych srodków szkodndkobój- czych wedlug wynalaiaku zawiera jako substancje czynna zwiiajzek o wzorze XhNH-Y, w którym X 15 oznacza rodnik dwuazynylowy, a Y oznacza rodnik pirydylowy d obydwa te rodniki zawieraja pod¬ stawniki:, takie jak atom chlorowca lub grupa cyja- mowa, nitrowa, perhalogenoalkilowa, alkilowa, alko- ksylowa, tioailkilowa, /tioalkllioiairylowa lub amiiinowa 20 pod warunkiem, ze w zwiiazku tym wystepuja co najmniej ozttery podstawniki, z których co najmniej dwa sa aitomami chlorowca i jezeli X oznacza rod¬ nik pirymidytnylowy, to clo majimniej jeden z pod¬ stawników jest dnny niz aitom chlorowca. 25 Inna gtrupa korzystnych srodków szkodnikobój- czych wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna zwiazek o. wzorze XhNH-Y, w którym X i Y sa takie same lub rózne i oznaczaja rodnik dwuazynylowy podstawiony atomami chlorowca lub 3o grupami cyjanowymii, perhalogenoalkiloiwyimi lub alkilowymi pod warunkiem, ze w zwiiazku tym wy¬ stepuja cd najmniej cztery podetawniiki, z których co' najmniej dwa sa aitomami chlorowca.Bardzo aktywnymi srodkami szkiodriikoibójczymii 35 wedlug wynalazku sa miieszainiiny zawierajace jako suibsitamcje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik piryimidynylowy za¬ wierajacy 00 najmniej dwa podstawniki takie jak ajtom chlorowcai lub grupa cyjanowa, perhalogenou 40 lalMIowa lub itMLklloarylowai, a Y ozniacza rodnik naf/tydowy lub fmylojwy, zawierajacy co najmniej dwa podstawniki^ (takie, jak atom chlorowca lub grupa cyjanowa; nitrowa liuib trójifiluoroaikilowa.Inna grupe bardzo aktywnych srodków szkód- 45 nikofoójczych wedlug wynalazku stanowia miesza¬ niny zawierajace jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirymidynylowy zawierajacy co namniej dwa pod- staiwlndtoiv takie jak artjom chlorowca lub grupa 50 cyjanowai, perhalogenoalkiilowai, alkilowa!, ttoalkilon arylowai, a Y oznacza rodnik pdirydylowy zawiera¬ jacy czitery podsitawnika itakie jak aitom chlorowca luib grupa alkoksylowa, tioailkilowa lub aminowa pod walrunkieni, ze do najmniej jeden z podsitaw- 55 ndków jest inny niz aitom ohlorowca.Inna grupe równiez bardzo aktywnych srodków szkodnikobójczych wedlug wynalazku stanowia mieszamiiny zawierajajce jako substancje czynna zwiariki o wzorze X-NH-Y, w których X oznacza 60 rodnik piirymidymylowy, zawierajacy jako podstaw- niitói co najminliej dwa atomy chlorowca, a Y oznar cza rodnik piiryimidynylowy zawierajacy co naj- mniej dwa podstawniki, itakie jak atoni chlorowca luib grupa cyjanowa lub (alkilowa. 65 4 Jeszcze inna korzystna grupe srodków szkodmi- kobójczych wedlug wynalazku stanowia mieszaniny zawierajace jako substancje czynna zwiazki o wzo¬ rze X-iNH-Y, w których X oznacza rodnik piry- dazynylowy zawierajacy jako podstawniki co naj¬ mniej dwa atomy chorowca, a Y oznacza rodnik fenylowy zawierajacy co najmniej dwa podstawniki, takie jak atom chlorowca lub girupa cyjanowa, nitrowa lub perfiiuoroaikiilowa.Równiez oardzo korzysitna jest grupa srodków szkodniikobójczych wedlug wynalazku zawierajaca jako substancje czynna zwiazki o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirydazynyloiwy za¬ wierajajcy trzy podstawniki chlorowca^ a Y oznacza rodnik pirydylowy zawierajacy czitery podstawniki, takie jak altowi chlorowca lub grupa alkoksylowa.Jeszcze inna grupe korzystnych srodków szkod- nikobójczych wedlug wynalazku stanowia miesza¬ niny zawierajace jako substancje czynna zwiazki o wzorze X-iNH-Y, w którym X oznacza rodnik pdrazynyliowy zawierajacy jako podstawniki trzy, atiomy chlorowca* a Y oznacza rodnik fenylowy zawierajacy co najmniej dwa poidsitawnikiv takie jak atom chlorowca luib grupa cyjanowa^ niitrowa lub perhalogenoalkiliowa.Równiez korzystna girupa srodków szkodniko- ,bójczyoh wedlug wynalazku stanowia mieszaniny zawierajace jako suibstancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w • którym X oznacza rodnik pirazynylowy, zawierajacy jako podsitawnikii co naj¬ mniej jeden aitom chlorowca), a Y oznacza rodnik pirydylowy zawierajacy cztery podstawniki', takie jak aitom chlorowca luib grupa alkoksylowa.Równiez bardzo korzystnymi sa srodki szkoidniko- bójcze zalwiierajace wedlug wynalazku jato sub¬ stancje czynna zwiazek o wzorze X-£NH-Y, w któ¬ rym X oznacza rodnik pirazynylowy zawierajacy jako podstawnik co najmniej jeden atom chCLorow- ca a Y oznacza rodnik pirazynylowy zawierajacy jako podstawniki -trzy atomy chlorowca.Pochodne heterocyMiczne o wzorze ogólnym X-JNTH-Y, w którym wszystkie symbole maja wyzej poidane znaczenie, wymieniono w tablicy I i podano ich 'temperature topnienia.Tablica I Zwia¬ zek Nr 1 | 1 2 3 4 5 6 7 8 9 _ 10 | Wzór strukturalny 2 wzór 1 wzór 2 wzór 3 wzór 4 wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 vV7Ór 9 wzór 10 Temperatura •topnienia °C 3 139 300 175—177 166,8—168,3 179,8—181,6 151,4—153,0 133^135 136,5—157,8 136,0—136,4 189,5^192,283 258 6 ciag dalszy tablicy I Zwia¬ zek Nr 1 1 U 1 12 13 1 14 15 16 17 1 18 1 19 ' 20 21 1 22 1 ^ 1 M 1 25 ' | 26 1 ^ 1 m 1 2d | ao | ar 1 32 1 33 1 34 3*5 | 36 1 37 1 38 1 39 1 40 | Wzór strukftumaLny 1 2 1 / wzór 11 wzór 12 1 wzór 13 wzór 14 wzór 15 Lub jego izomer -naftylowy wzór 16 lub jego izomer 3-jpdiryidaizyinyilowy wzór 17 luib jego izomer 3- albo 4-piirydazy- inylowy wzór 16 wzór 19 wzór 20 wzór 21 wzór 22 wzór 23 wzór 24 wzór 25 wzór 26 wzór 27 wzór 28 wzór 29 wzór 30 wzór 31 w^zór 3i2 wzór 33 mieszanina zwiazku o wzorze 34 i jego izomeru 2-pirydy- lowego wzór 35 wzór 36 wzór 37 wzór 38 i wzór 39 wzór 40 Temperatura topnienia °C 1 3 1 156,7—157,7 | 157,6—il0il,l | 159,0—162,5 | 132,8—134,6 | 152,2—(154,7 198,7—200,1 210 116 1 147,0—147,6 i 112,2—114,2 | 162,1—163,0 | 174,9—176,3 | 177,S^17fl,4 | 187,0—187,5 1 162,6—165,6 | 166,0^167,0 | 226,4^-230,4 | 172,3—174,2 | 146,0—148,0 | 126,7—128,3 | 122,3—122,7 | 123,6^124,4 | 189,0^190,0 | 123—133 170-^171 185^186 191—192 151,1^154,6 | 11,7-^113,2 | 173,0—174,0 1 20 25 30 35 50 60 Wyzej wymienione pochodnie heterocykliczne o ogólnym wzorze X^NH-Y, w którym X i Y maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie dogodnie ze zwiazku o ogólnym wzorze X-NH2 przez poddanie £o reakcji z zasada, a nastepnie ze zwiazkiem o ogóllnym wzorze Y^Hal, w których to wzorach X i Y maja wyzej podane znaczenie,, a Hal oznacza ajtom (^lorowca, Zwdajzki aktywne wedlug wynalazku o ogólnym wzorze X-NH-Y w którym X i Y maja wyzej po¬ dane znaczenie, mozna równiez wytwarzac przez poddanie zwiazku o ogólnym wzorze Y-NH2 reakcji z zasada, a nastepnie ze zwiazkiem X-Hal, w któ¬ rych ito wzorach 2C, Y i Hal maja wyzej podane znaczenie; Jako odpowiednia zasade stosuje sie wodorek sodu, przy czym reakcje prowadzi sie w srodo¬ wisku rozcaenczailniiika Luib rozpuszczalnika, np. dwu- nietyfLoifoimainiidiu.Srodki szkodnikobójcze wedlug wynalazku za¬ wierajace wyzej wymienione zwiazki jako substan¬ cje czynna sa bardzo toksyczne w stosunku do róz¬ nych owadów i innych bezkregowych szkodników, zwlaszcza (takich jak: Tetranychius telairius (parze- dziorek Chmielowiec), PluteHa maeuMpennia (temit- nis kirzyzowliaczek), Aphds fabae (mszyca trzmdeld- nowo-burakowa), Piaris brassdcae Cbóedanek kapuat- nik), BLateMai germandca (prusak)* Megoura vicdae (mszyca wykowa), Phaedon cochlleariae (zuczka warzuchówka), Musca domestoa (mucha domowa), Aejdes aegypli (jmoskii|ty)v Agirioldmax relaeulaitius (pomrowik polny), Meloidogyne incognita (majtwiiki korzeniowe), Caiandra granaria (wolek zbozowy).Srodki szkodndkobójcze wedlug wynalazku zawie¬ rajace jako substancje czynna zwiazki o ogólnym wzorze X-NH-Y, w którym X i Y maja wyzej po¬ dane znaczenie, sa skuteczne do zwalczania w sze¬ rokim zakresie chorób Lisci roslin i zebranych plo¬ nów, wywolane przez grzyJby i bakterie, a zwlasz¬ cza chorób), takich jak: Sphaeroftoheca fuliginea (maczniak wlasciwy ogórków), Puotoinia recondiita (rdza pomidorów)i, JBotrytos cdnerea (szara plesn bobu), Phyttophthora dnfesitans (zaraza ziemniaczana bobu), Podosphaera leucotriciha (macznik jabloni), Uncinula necator (maczniak wlasciwy winorosli), Piricularda oryzae (grzybica ryza), PlasmJopara vditi- coia (macznik rzekomy winorosli), Venituiria imae- aualis (parch jabloniowy), Boforyitds tulipae (szara plesn cebulek tulipanów), Nigrospfora sphaenica . (niegrosporoza bananów), Pnomopsas cditori (pla¬ mistosc owoców cytrusowych), Alternaria ciitri (ailternajrioza owoców cyitruisowych), Phytophotora caitrophtolra (zaraza-strzepka owoców cytrusowych), Gloeospordum musarum (antrakruoza bananów), Fusarium caeruleum (sucha zgnilizna klebów ziem¬ niaczanych), Boitrodiplodia theobromae (piknospo- roza bananów), Ceraltosystis paradoxa (sitniende ziemniaków), Phoma exlgua (sucha zgnilizna ana¬ nasów), Phytophithora parastica (szara plesn owo¬ ców cytrusowych), XanJthomonas oryzae (bakterioza ryzu), Xanithomonas malvaceairum, (bakteryjne wied¬ niecie bawelny), Erwinda amyHovora (zaraza ognista gruszek i jablek), Erwdnia carotovora (mokra gndld- zna jarzyn), Pseudbmonas phaseolica (bakterioza7 83 258 8 obwódkowa fasoli), Pseudomonas mors-prunoiruim (bakteryjny rak pestkowców), Gorynebaoteriuim michinganense scabies tumifaiciens (guzowatosc korzeni drzew i roslin zielonych).SrodM szkodnikobójcze wedlug wynalazku wyka¬ zuja równiez w szerokim zakresie wlasciwosci chwastobójcze i w tym celu nalezy je korzystnie stosowac w wiekszych ilosciach. Maja one takze wlasciiwosci algicydów.Srodki szkodnikobójcze wedlug wynalazku, moga byc stosowane w rozny sposób, mp. przez trakto¬ wanie niani saimych szkodników jak równiez i miejsc opanowanych przez szkodniki, a takze zywiciela szkodników. Mozna równiez zwiazki sto¬ sowac profilaktycznie w celu zminiejszenia szkód wywolanych przez szkodniki w miejscach zagro- zonych zakazeniem lab zarobaczeniem. W zwalcza¬ niu szkodników roslin traktuje sie srodkiem wedlug wynalazku rosliny, nasiona, bulwiaste lodygi pod¬ ziemne, ; ceflbuitoii bulwy^ klacze lub inne narazane czesci roslin, a takze bezposrednie srodowisko wege¬ tacji roslin. Zwiazki wedlug wynalazku jak i srod¬ ki szkodnikobójcze wedlug wynalazku mozna sto¬ sowac zarówno w rolnictwie jak i ogrodnictwie, przy czyim dobór stosowanego zwiazku czynnego lub srodka szkodmikobójczego oraz sposób jego sto¬ sowania do zwalczania szkodników lub w celach zapobiegawczych zalezy od rodzaju schorzenia i innych warunków zwiazanych z choroba.Srodki szkodnikobójcze zawierajace substancje czynne wedlug wynalazku, stosuje sie w postaci pylów luib granulek, w których skladnik czynny jest zmieszany ze stalym rozcienczalnikiem lub innym nosnikiem takim jak kaolin* montaorylonit, atitapulgiit, talk, pumeks, krzemionka, weglan wap¬ nia, gips, sproszkowana magnezja^ ziemia foluszowa, ziemda okrzemkowa. W zastosowaniu do zaprawia¬ nia ziarna srodek szkodinikobójczy korzystnie za¬ wiera dodatkowo srodki zwiekszajace przyczepnosc, np. olej mineralny. Srodki, szkodnikobójcze w po¬ staci proszku lub granulatu moga byc równiez dys¬ pergowane w cieczy i dodatkowo zawierac inna substancje czynna^ oraz srodek zwilzajacy dla ulat¬ wienia dyspersjii, jak równiez wypelniacze oraz srodki, rozpraszajace.Srodki szkodnikobójcze moga byc stosowane rów¬ niez w postaci cieczy do zawilizania przez zanurze¬ nie lub do opryskiwania, zazwyczaj w postaci za¬ wiesiny wodnej hub emulsji^ zawierajacych substan¬ cje czynna oraz jeden luib kilka srodków zwilzaja- . cych, srodków dyspergujacych, emulgatorów il srod¬ ków rozpraszajacych.Odpowiednimi srodkami zwilzajacymi, dyspergu¬ jacymi i emulgujacymi sa zwiazki typu kationowe¬ go, anionowego luib niejonowego. Odpowiednimi srodkami typu kanonowego sa np. czwartorzedowe zwiazki anionowe, jak bromek cetydoitrójmettylo- amoniowy. Odpowiiednilmri srodkami typu aniono¬ wego' sa np. mydla, sole alifatycznych monoesitrów kwasu siarkowego, jak siarczan sodowo-laurylowy, sole aromatycznych zwiazków sulfbnowych np. do- decylofenylosulfonian sodowy luib lignosulfonian so¬ dowy, wapniowy lub amonowy, butylonadftylosuil- fonian oraz mieszanina sold sodowej kwasów dwuizopropylo- i trójizopropylonaiEtylo&ulfionowych.Odpiowiiedninui srodkami zwilzajacyma dyspergu- 5 jacymii i emulgujacymi typu niejonowego sa np. produkty kondensacji tlenku etylenu z alkoholami alifatycznymi takimi jak alkohol oleinowy lub alkohol ceitylowy albo z alkilojfenolaimi, takimi jak oktyLofenoi, nonylofenol i oktylokrezos, a takze 10 czesciowo' zesitryCikiowiane kwasy tluszczowe o dlu¬ gim lancuchu, bezwodnikiem! heksytoiLu, produkty kondensacji tych niepelnych estrów z .tlenkiem etylenu oraz lecytyny lub kopolimery blokowe tlen- ku etylenu i tlenku propylenu. 1S Odpowiednimi srodkami rozpraszajacymi sa np. bentonit, wyprazona krzemionka, hydrofilowe koloiidy, takie jak poli ksymejtyloceiuloza sodowa, oraz maituiralne zywice roslinne, jak guma araibska i guma tragakantowa. 20 Wodne zawiesiny luib emulsje mozna wytwarzac przez rozpuszczenie jednego lub kilku aktywnych skladników w organicznym rozpuszczalniku, który moze zawierac jeden lub kilka srodków zwilzaja¬ cych, dyspergujacych lub emulgujacych i wprowa- dzanie otrzymanego roztworu do wody, która takze moze zawierac jeden lub kilka srodków zwilzaja¬ cych, dyspergujacych lub emulgujacych. Jako roz¬ puszczalnik stosuje sie np. chlorek etylenu, allkohol izopropylowy, glikol propylenowy, alkohol dwuace- 30 tonowy, toluen., nafte, metylonaftalen, ksyleny i trójchloroetylen.Ze zwiazków wedlug wynalazku mozna wytwa¬ rzac . srodki szkodnikoibójcze w kapsulkach lub w mikrokapsullkach zawierajacych sam aktywny 35 zwiazek lub mieszanine zawierajaca aktywny zwia¬ zek, stosujac znany sposób kapsulkowania i mikro- kapsulkowaniia.Srodki szkodnikoibójcze do stosowania; przez spryskiwanie mozna wytwarzac w postaci aerozoli 40 utrzymywanych w odpowiednim zbiorniku pod cisnieniem substancji rozpryskujacej, np. fluoro- -trójchloriometanu luib dwuchlorodwufluiorometanu.Przez uzycie odpowiednich dodatków* np. popra¬ wiajacych zdolnosc rozprowadzania, przyczepnosc i odpornosc na splukanie deszczem, mozna srodki szkodnikoibójcze lepiej przysftosowac do róznych celów.Srodki szkodnikobójcze wedlug wynalazku mozna równiez sitosowac w mieszaninie z nawozami sztucz- 50 nymi. W tym celu nawozy sztuczne w postaci gra¬ nulek np. zawierajace azot lub fosfor, pokrywa sie zwiazkiem wedlug wynalazku.Mozna jednak srodki takie wytwarzac przez do^ 55 danie nawozów sztucznych do srodków szkodnikom bójczyoh, zawierajacych zwiazki aktywne wedlug wynalazku.Srodki szkodnikobójcze stosowane w postaci wod¬ nych zawiesin luib emulsji! dogodnie wytwairza sie 60 w postaci koncentratów o duzej zawartosci substan¬ cji czynnej, które rozciencza sie woda bezposrednio przed uzyciem.Koncentraty powinny byc trwale podczas dlu¬ giego okresu magazynowania i zdolne po rozcien- 65 czeniu woda do tworzenia jednorodnej trwalej mde-83 258 10 szaininy i odjpowiedniej do stosowania w znanych urzajdzeniiach do spryskiwania.Koncentraty na ogól wytwarza sie o stezeniu 10—65% wagowych sufbstancji czynnej, korzystnie 25—60% wagowych, Zaleznie od celu przeznaczenia* rozcienczone wodne preparaty moga zawierac rózna ilosc sfulbsitemcji czynnej, zazwyczaj 0,00,1^1,0% wagowych.Pestycydy wedlug wynalazku moga zawierac do-* daitkowo* równiez zwiazki wykazujace czynnosc biologiczna.Wynalazek objasniaja, nie ograniczajac jego za¬ kresu, nizej podane przyklady, przy czym nazwy handlowe pomocniczych srodków chemicznych sto¬ sowanych w pircykladaah maja nastepujaca blizsza charakterystyke: LUBROL L — produkt kondensacji nonyiofenolu z tlenkiem etylenu w stosunku mo¬ lowym 1 :13.AROMASOL H ^- mieszanina alkiiobenzenu w roz¬ puszczalniku.DISiPERSOL T — mieszanina siarczaniu sodu i pro^ duktu kondensacji aldehydu mrówkowego z sola sodowa kwasu nafiMenosulfonowego.LISSAPOL NX — produkt kondensacji nonylofe- nylu z tlenkiem etylenu w sto¬ sunku molowym 1 :8.Przyklad I. Badanie aktywnosci zwiazków w stosunku do owadów I innych bezkregowych szkodników. Do badan uzyto zwiazki w postaci roz¬ tworów zawierajacych 0,1% wagowych zwiazku, z wyjatkiem prób prowadzonych z Aedes aegypibi (komary) i Meloiidogyny incogniita (nicienie), w których badane substancje stosowano o steze- Tab niu 0,01% wagowych. Rozitwoiry badanych substancji szkodnikobójczych przygotowano przez rozpuszcze¬ nie kazdego (badanego zwiazku w mieszaninie roz- puszczaiLników skladajacej sie z 4 czesci objetoscio¬ wych acetonu i 1 czesci objetosciowej alkoholu dwuacetonowego. Otrzymane roztwory rozcienczano woda zawierajaca 0,01% wagowych srodka zwilza¬ jacego znanego pod nazwa JjISSAPOiL NX^ az do uzyskania odpowiedinego stezenia suibsitancji aktyw¬ nej.Badanie aktywnosci: zwiazków dotyczyly róznych szkodników i byly prowadzone w zasadzie w jed¬ nakowy sposób, polegajacy na umieszczeniu szkod¬ nika w srodowisku jego rozwoju; zazwyczaj na psiimie zywicielu luib na pozywce, a nastepnie dzialaniu na szkodniki i/Mb srodowisko przygOjto- wanym roztworem badanego zwiazku.Smiertelnosc szkodników ustalono w okresie 1—3 dni, liczac od momentu poddania ich dziala¬ niu zwiazku szkodnikobójczego.Wyniki badan podano w talblicy II. W tablicy tej w pierwszej kolumnie podano nazwe gatunku szkodnika. W nastepnych kolumnach podawano ko¬ lejno nazwe rosliny zywiciela allbo wegetatywne srodowisko* szkodnika, ilosc dni, które uplynely od miomentu potraktowania szkodnika srodkiem szkod- nikobójczym do momentu oceny smiertelnosci szkodnika oraz uzyskane wyniki badan dla kazdego zwiazku, oznaczonych numeracja jak w tablicy I.Smiertelnosc szkodników okreslono w skald 0-^3: 0 ponizej 30°/© sniierMnosci szkodnika 1 30—49|0/oi siniertelnosoi szkodinika 0 5Oh-0O°/oi smiertelnosci szkodnikai 3 ponad 90% smderteJinosci szkodndlka 35 Kreska (—) w tablicy H oznaczaj, ze próby nie przeprowadzono. lica II 25 30 gatunek szkodnika Tetranychus telarius przedziorek Chmielowiec (roztocz dojrzaly) 1 Tetranychus tedarius przedziorek Chmielowiec (jajeczka) 1 Aphis fabae mszyca trzmielinowo-biuiraczaina 1 Megoura viceae mszyca wykowa Aedes aegypti komar (larwa) Miusca domestica mucha domowa (kontakt bezposredni) Musca domesitica mucha domowa Blaitella gertmanica karaluch Pieris brassicae bielinek kapustnik Plutella macuilipennis tantnis krzyzowiLaczek Phaedon cochlearias zuk gorczyczny Meloiidogny incogniita nicienie podloze fasola fasola bób bób woda mleko cukier sklejka *— kapusta gorczyca gorczyca woda ilosc dni 3 3 2 2 1 2 2 1 2 2 2 1 nr zwiazku wedlug tablicy I | 1 3 0 3 3 0 0 0 "o- A 0 0 4 0 o o o 1 o 1 0 0 0 A 0 6 3 0 0 2 0 0 0 A 0 7 | 8 3 0 2 0 0 2 0 0 0 A 0 3 0 3 3 0 0 0 0 0 0 9 2 0 0 ' 0 0 0 0 0 0 0 12 3 3 ..0 0 0 1 0 0 A 083 258 U i* ciag dalszy tablicy II gatunek szkodnika Tetranychius telainius przedziorek Chmielowiec (roztocz dojrzaly) Tetranychius telarius przedziorek cnmielowiec (jajeczka) Aphis fabae — mszyca trzmielajiawo-buraczana Megoiuira vdceae | mszyca wykowa Aedes aegypti komair (larwa) Musca domesftica mucha domowa (kontakt bezposredni) Musca doimestica mucha domowa Blaitella germainiica karaluch Pieris birassicae bielinek kapustnik Pllu/tella macuMpennis itantnis krzyzowiaczek PhaedoB oochleariiae zuk gorczyctzny Meloidoigyne incognito- nicienie | podloze fasola fasola bób bób woda mleko cukier sklejka — kapusta gorczyca gorczyca woda ilosc dni 3 3 2 2 1 2 2 1 2 2 Z 1 1 nr zwiazku wedlug tablicy I 14 ! 16 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 A 0 — 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — 17 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 A 0 — 18 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 " 21 0 0 2 3 0 2 0 0 0 0 0 2 22 0 0 0 0 0 0 0 3 A 0 0 — | . _... ciag dalszy tablicy II gatunek szkodnika 1 Tetramychius telairiuis pirzedaiorek Chmielowiec (roztocz dojrzaly) 1 TetrainychiuBi fcelaraus przejdziorek chmieloiwiiec (jajeczka) 1 Aphds fabae miazyca itrzmielinowonburaczana 1 Megoura viceae msizyca wykowa 1 Aedes aegypti' komar (larwa) 1 Musca domestica mucha domowa (konitakt bezposredni) 1 Musca domesitica mucha domowa 1 BJajttellai germanica karaluch 1 iPienis brassicae bdeliinek kapustnik Piluitella maculipenniis rtantnis krzyzowiaczeki Phaeidon cochleariae 1 ziuk gorczyczny Meleidogyine incognitoa nicienie podloze fasola fasola bób bób woda mleko cukier sklejka — kapusta gorczyca gorczyca woda ilosc dni 3 3 2 2 1 2 2 1 2 2 2 — ! nr zwiazku wedlug tablicy I | 23 24 125 26 3 3 0 0 0 0 0 0 ~2 A 0 0 i — 3 3 0 0 0 0 0 0 0 A 0 A 0 — 3 3 0 0 0 0 0 0 2 A 0 A 0 A — 1 2 0 0 0 0 1 0 0 A 0 A ° A 3 | 27 3 3 0 0 0 0 0 0 d A 0 0 3 | 30 3 3 0 0 1 0 0 0 a 0 A 0 — 131 3 0 0 0 0 0 0 0 0 A , 0 A 0 — | 32 1 0 0 0 0 0 0 0 A 0 0 313 oiajg dalszy 'tablicy II gatunek szkodnika Tetrainychus telamiuis * przedzaorek Chmielowiec (irozJtocz- dojrzaly) Tetrainychius telainiius prcedziorek chimelowiiec (jajeczka) Aphds falbae mszyca taizmielinowo-iburaczaina Megourai viiceae rnszyca wykowa Aedes aegyiptii koimar (larwa) Mu&ca domestica mucha domowa (konitaikit bezposredni) Musca domestica mucha domowa BlaitteUaj germanica karaluch Pieruis bratssicae bLelinek kapustnik Pluitella macuiipenniis ; tajnitmis krzyzowiaczek (larwa) Phaedon cocMeajriae zuk gorczyczny MeleMogyine incognita niiciende 1 podloze fasola fasola bób bób woda mleko cukier sklejka — kapusta gorczyca gorczyca woda I ilosc | dni ¦ 3 3 ¦2. 2 1 2 2 1 2 2 2 1 nr zwiazku wedlug tablicy I 1 33 0 0 ~ 0 0 0 0 0 0 0 3 ¦ A 0 1 34 0 0 0 0 0 0 0 0 A 0 0 1 35 0 o 0 0 0 0 0 2 A 0 i 0 | 36 3 3 3. 3 0 2 0 2 ' 3-1 - A ' 1 A 0 | 3T 0 0 0 0 0 0 o '.0 A 1.A o ¦ | 38 0 3 3 3 3 2 0 2 '3 I A 0 "0 A | 30 2 0 0 0 0 0 . .0 A o J 0 | 40 1 3 0 0 0 1 0 A tf o *)- w tescie polegajacym na bezposrediniim kon¬ takcie muchy spiryisikiwaino badaina substancje.W pozostalych testach muchy umieszczono w sro¬ dowisku wegeitaltywinymi, ulprzedmlifo po|toakjto|wanym badanym zwiazkiem., Przyklad II. Badanie aktywnosci zwiazków w stosunku do imieczakólw. Odwazona próbke zwiazku poddawanego badaniom na jego aktywnosc rozpuszczalno w 0,5 ml mieszaniny etanolu i aceton nu w stosunku objetosciowym 50 :50, po czym roz¬ twór irozideniczalno 0,i5 ml wody i polewano nimi pastylke z cieleciny umieszczona na plytce Petriego, a nasltepnie pastyilke zwilzona tym roztworem su- szono na powietrzu w ciaigu 24 godzin. Ilosc bada¬ nego zwiazku doibieraino w taki sposób, alby wy¬ suszona pastylka cieleca zawierala 4% wagowych substancji czynnej. Do badan stosowano dwie jed¬ nakowe plytki Petriego z plastiku, zawierajace pastylki cielece i umieszczano po d|wa slimaka przy czym do naczynka Petriego wkladano zwil¬ zona bibule filtracyjna w celu utrzymania wyso¬ kiej wilgotnosci wzglednej. Plytki pozostawiano w pcirnieszczeniu o temperaiturze 10°C i po 6 dniach okreslanoi przypadki- smiertelne. Próby prowadzono na slimakach z gatunku ponurowików zmiennych (Agr.iolimax retLculajtus)^ które uprzednio glodzono w ciajgu 24 godzin. Wyniki badan * podano w tablicy III.Tablica III Nr zwiazku z taJbilicy I 1 2 13 18 26 36 38 Smiertelnosc slimaków w °/o | 100 50 : 50 100 50 50 - 50 Przyklad III. Badanie aktywnosci zwiazków 55 na zwalczanie chorób lisci roslin wywolanych grzy¬ bami. Próby prowadzono przez spryskiwanie lisci niezakazonych roslin roztworem badanego zwiazku, a takze przezj zwilzanie gleby, stanowiacej bezposred¬ nie srodowisko rosliny^innym, roztworem, tego samego 60 zwiazku, przy czym oba roztwory zawieraly 0,01 p/o substancji czynnej. Po1 zastosowaniu badanej sub¬ stancji rosliny zakazano i po uplywie kilku dni, w zaleznosci od rodzaju infekcji, badano wizualnie rozwój choroby. Wyniki podano w tablicy IV, a sto- 65 sujac nastepujaca skale stopnia rozwoju choroby:83 258 15 16 skala oceny 0 1 2 3 procent nasilenia charoiby 61—100 26—60 6-^25 0—5 W tablicy IV, w kolumnie pierwszej podano nazwe choroby, w kolumnie drugiej czas, jaki uplynal od momentu zakazenia roslin dio momentu oceny rozmiaru choroby, natomiast w kolumnie trzeciej oznaczenie choroby w tablicy IV a.Tabica IV 1 » Choroba i roslina •Puccinia recoodita rdza pszeniczna Phyitjophtora infestans za¬ raza ziemniaczana na po¬ midorach Plasmopara witicoia macz- 1 niak rzekomy winorosli Podosphaera leucoitricha | majczniak jabloni | Unciniula necator macz¬ niak wlasciwy winorosli Botryfcis cinerea zgorzel llodygi bobu J Ilosc dni 10 3 7 10 10 3 ~ Oznaczenie choroby w tablicy IVa A B C D E F 40 — 45 Nr zwiazku z tablicy I 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 1 8 1 ^ 9 1 10 1 1X 1 12 1 13 14 15 | 16 | Tabli ca IVa oznaczenie choroby w tablicy IV A 1 ° 1 ° 1 2 0 0 2 3 2 1 0 ¦ ° 1 2 0 0 0 | o 1 B [ — 3 0 0 0 — — — — — — — — 3 3 3 I C 1 3 1 3 2 0 1 3 3 3 3 3 ° 3 3 | 3 | 3 | 3 | 3 I D — 3 0 1 0 3 3 3 3 — — 3 — | — — | — 1 E 1 ~~ " 2 0 0 0 — — — 0 3 — | 3 | 0 | 3 | F 1 ~~ 1 — 3 | 1 | 0 | — 1 — 3 | 3 2 j 0 | — | 3 | 3 0 3 1 1 1 10 20 25 50 55 60 65 ciag dalszy tablicy IV a Nr zwiazku z tablicy I 18 19 | 20 1 21 22 | 23 1 24 1 25 | 23 27 | 28 1 29 | 30 1 31 | 32 | 33 1 34 1 35 1 37 1 38 1 1 39 1 40 ¦ | oznaczenie choroby w A 1 0 0 0 0 ¦ 3 0 ¦2 2 0 0 0 1 2 2 1 0 1 3 — | — | — | B I 3 0 1 3 1 2 1 ° — — — 3 1 3 1 — — — 2 3 | 3 | 3 1 — | 2 | '• 3 | C 3 3 3 3 1 1 3 3 3 3 3 3 — — — 0 3 3 | 3 | 3 | 3 | 3 I D | — | — | — 1 0 — ' 3 1 3 0 0 0 1 ¦ 3 2 0 | 3 | 1 | — — | tablicy IV E 1 *3 1 ° 2 3 3 — ' 3 3 3 0 1 0 1 0 0 0 2 j 2 | — | — | — | F I 2 1 2 3 \ 1 X 1 o 1 — 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 1 1 1 1 1 | 3 1 1 | 1 0 | 0 | 2 | 1 1 2 1 Przyklad IV. Badanie aktywnosci zwiazku na zwalczanie grzyba Fusariium Cutaotnum. Kulituire grzyflba Fusariuni Oulmorum utrzymywano w pro^ bówce na 21% brzeczce agarowej -^f temperaturze 20°C. 13—17 dni przed badaniem aktywnosci zwiaz¬ ków szkodnikobójczych kulituire przeniesiono do kolby zawierajacej 400 g 5% maczki kukurydzianej w komposcie nasiennymi John Innes'a, uprzednio sterylizowanej w autoklawie w znany sposób, w ciagu 2 godzin. W okresie 2 dni przed rozpo^ czeciem badan przygotowano nasiona i glebe.Glebe przygotowano przez zmieszanie skazonej maczki zlbozowej z kompostem nasiennym Johna Innes'a w stosunku równowaznym 9 1 maczki zbo¬ zowej na 13,5 1 kompostu. Ziarno zboza przygoto¬ wano w ten sposób^ ze 10 g piszenlcy pokryto ba¬ danym zwiazkiem zmieszanym z glinka kaolinowa, tworzac otoczke, przy czym stezenie badanego zwiazku w kaolinie wynosilo 85% luib 12,5%, w za- leznoscii od tego, czy substancje aktywna uzyto- w postaci proszku luib cieczy, przy czym stezenie zwiazku aktywnego w stosunku do ziarna wynosilo 1000 ppm, mp. 40 miliigiramów 25% preparatu szfcod- nikoibójczego na 10 g nasion. Okolo 100 g przygo¬ towanej zakazonej gleby umieszczono w doniczce, nastepnie ulozono 20 zftaren zaprawionych badanym83 258 17 zwiazkiem, po czym ziarna przykryto nastepna porcja tej gleby, w ilosci 100 g. W ten sposób przygotowano 4 doniczki, krtore utrzymywano w cieplarni w tempera/turze 16h-B0°C Po uplywie 10 dni oznaczono ilosc kielkujacych ziaren, a na¬ stepnie po uplywie 17 dni1 odslonieto korzenie i okreslono ilosc zdroiwych roslin* Wyniki porów¬ nano z wynikami uzyskanymi w podobnych wa¬ runkach, lecz bez uzycia badanego zwiazku oraz z zastosowaniem preparatu rteciowego pod nazwa Agrosan. Zakres rozwoju choroby okreslono wedlug skali oceny stopnia rozwoju choroby, jak podano wyzej i uzyskano wyniki badan przedstawione w tablicy V. 18 Tiabjliica VI Nr zwiazku z tablicy I 4 6 8 11 * 13 ' 15 Tablica V Skala oceny 1 3 2 1 3 3 Nr zwiazku z tablicy I 20 25 26 30 32 Skala oceny 3 1 1 ¦ 1 1 Przyklad V. Badanie skutecznosci zwiazków czynnych w zwalczaniu grzyba Rhizoctonia solani.Kulture grzyba Rhizoctonia solani utrzymywano w kolibie zawierajacej 400 g 5% maczki kukury¬ dzianej w komposcie, nasiennym Johna Innes'a, uprzednio sterylizowanej w ciagu 2 godzin w auto¬ klawie w znany sposób. W okresie 9 dni przed rozpoczeciem .badania zwiadku przygotowano glebe przez zmieszanie skazonej maczki kukurydzianej z /kompostem Johna Innes'a w stosunku objetoscio^ wym 4,5 1 maczki na 6,75 1 kompostu. W okresie 4 dni przed rozpoczeciem próby zmieszano^ 400 g gleby z badanym zwiazkiem, w stosunku 100 ppm wagowych. Warstwe jgleby w ilosci okolo 100 g umieszczono w doniczce, nastepnie polozono1 na po¬ wierzchnie gleby 8 nasion bawelny i pokryto na¬ stepna warstwa tej gleby w ilosci' okolo 100 g.W ten sposób przygotowano' 3 doniczki. Po uplywie 13 dni okreslono stopien schorzenia roslin. Wyniki porównano z próbami dokonanymi w podobnych warunkach, lecz bez dodania badanego zwiazku.Zakres rozwoju choroby okreslono^ wedlug skali 0—3 podanej wyzej i wyniki badan przedstawiono w tablicy VI, 15 20 25 30 35 45 55 60 Nr zwiazku z tablicy I 4 6 8 11 13 15 Skala oceny 1 3 2 1 3 3 Nr zwiazku z tablicy 1 20 25 26 30 32 Skala oceny 3; " 1 1 \ -X'V-:'^r 1 ;: - Przyklad VI. Badanie aktywnosci zwiazku jako substancji grzybobójczej w zwalczaniu grzyba Verticillium alba-atrum, powodujacego wiedniecie krzewu bawelny- Srodek grzybobójczy wprowa¬ dzono w ilosci 100 ppm do komjpostu nasiennego Johna Innes'a i mieszano w mlynku kulowym w ciagu 20 minut, po czym pozostawiono na okres 2 dni. 4 doniczki plastikowe o srednicy 6—7 cm napelniono do polowy sterylnym kompostem na¬ siennym Johna Imneste, po czym w kazdej doniczce umieszczonoi 6—10 nasion bawelny i nasiona przy¬ kryto^ warstwa mieszaniny kompostowej zmieszanej ze srodkiem grzybobójczym. Doniczki z posadz©^ nymi nasionami utrzymywano 3—4 tygodnie w cie¬ plarni w temperaturze 30°C. Przygotowano zawie¬ sine zarodników Verticilliiumi alba-aitrum, która przemyto dwukroitnie woda sterylna- i ustalono stezenie zarodników do zawartosci 10 zarodników w 1 ml zawiesiny. Mlode rosliny bawelniane prze¬ rzedzono, pozostawiajac 4 sztuki w kazdej doniczce.Jedna doniczke przeznaczono do ustalenia fitotok¬ sycznosci badanego zwiazku. W pozostalych trzech doniczkach do lodyg roslin bawelnianych na wy¬ sokosci 2,5 cm od ziemi wstrzyknieto sterylna strzy¬ kawka 0,1 ml zawiesiny zarodników grzyba. W ty¬ dzien pózniej wizualnie okreslono! skutecznosc srod¬ ka grzybobójczego. Odrzucono rosliny z brazowymi plamami na lodygach i policzono pozostale zdrowe rosliny. Wyniki oceniono wedlug skali 0^-3 i po¬ dano w tablicy VII, przy czym liczbe 3 oznaczono dobry efekt skutecznosci izwiazku, a 0 brak widocz¬ nych efektów skutecznosci.Taiblica VII 65 Nr zwiazku z tablicy I 1 13 * 26 ¦ Skala skutecznosci 2 1 383 258 19 Przyklad VII. Badanie zwiazków na aktywnosc w zwalczaniu chorób poplonów wywolanych bak¬ teriami i grzybami zyjacymi na martwej tkance organicznej prowadzono in vi,tnx w nastepujacy spo¬ sób: 5 mg badanego zwiazku rozpuszczono lufo zdy- spergowano w 10 ml acetonu i 2 ml rozcienczonego zwiazku dodano do 18 ml pozywki agarowej, w przypadku badan na skutecznosc przeciw bak¬ teriom, lufo do 16 ml roztworu 2?/o slodu z agaru, w przypadku zakazenia grzybami, przy czym w oibu przypadkach stezenie koncowe roztworu badainegp zwiazku wynosilo 50 ppm. W badaniach grzybobój¬ czych zabezpieczono roztwór przed skazeniem bakte¬ ryjnym przez dodanie 2 ml roztworu streptomycyny zawierajacej w 1 nul UOO jednostek. Przygotowane preparaty agarowe suszono w ciagu okolo 12 godzin na plytkach Petriego, nastepnie zaszczepiono bak¬ terie lub grzyby, stosujac wielbpunktowy przyrzajd do szczepienia. Aktywnosc bakteriobójcza okreslano po uplywie 5 dni, a aktywnosc grzybobójcza po 6 dniach. W tablicy IX zesltawiiono wyniki badan na aktywnosc bakteriobójcza, a w tablicy X na aktywnosc grzybobójcza. Wyniki klasycMkowano jak w przykladzie VI, a nazwy choroby okreslono w tablicy VIII- Tabiica VIII 20 daszy ciag tablicy VIII Choroba wywolana l przez | bakterie Agrobac- terium itu- mifaciena,' guzowatosc korzeni drzew i roslin zielonych Oorynebac- teriiuni mi- chiganense, bakteryjny rak ziem¬ niaka Xanthomo- nas malva- cearum, bak- (terioza Ozna¬ czenie w tablicy IX Bd B3 B3 Choroba wywolana przez grzyb Nigrospora sphaerioa, n&grosporoza bananów Phyitophtora Citrophytora* strzepka owoców cytrusowych Aliternaria ci.tri, alter- narioza owo¬ ców cyltruso- wych Ozna¬ czenie w tablicy X PI F2 F3 10 15 25 30 40 50 5b Choroba wywolana przez bakterie Erwinia carotovora, mokra gni- lizna jarzyn Xanthomonas oryzae, bak¬ terioza ryzu Pseudomonas syringae, bakterioza pestkowców Streptomy- ces scaibies parch zwykly ziemniaka Pseudomonas mora-ipruno- rum, bakte¬ ryjny rak pestkowców (Pseudomonas phaseolica bakterioza obwódkowa fasoli Erwinia aniylovora, zaraza ognista gru¬ szek i jablek Ozna¬ czenie w tablicy IX B4 B5 B6 B7 B8 B0 B10 Choroba wywolana przez grzyb ¦ Diplodia na- talensis Phomopasis citri, pla- misitosc owo¬ ców cytruso¬ wych Ceraitocystis paradoxa, simicie ziem¬ niaka ' Gloesporium musaruni, antraknoza bananów Penicilium digitatuim, zielona plesn owoców cytrusowych Phoma exigua, sucha gniMzna ananasów Botótds tuli- pae, szara plesn cebulek tulipanów Botrodiplodis theaobromae, piknoSpoiroza bananów Fiusarium caeruleum, gnitaia kle¬ bów ziemnia¬ czanych Ozna¬ czenie w tablicy X F4 F5 F6 F7 • F6 F9 F10 Fil F1221 83 258 Tablica IX 22 Nr zwiazku z tablicy I 2 3 4 5 8 10 15 24 26 i 28 Oznaczenie choroby w tablicy Viii BI 2 0 0 0 3 0 0 0 0 0 B2 3 2 0 0 3 2 2 2 1 2 B3 0 0 2 0 3 0 1 i 3 0 0 B4 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 B5 2 0 2 0 3 0 i 0 0 0 0 B6 2 1 0 2 2 2 1 3 2 1' 0 B7 2 2 2 2 2 2 2 2 2 0 B8 0 0 0 0 2 0 0 0 1 0 B9 0 0 .0 0 - 2 0 .-0 0 2 0 B10 0 0 0 0 2 0 2 0 2 0 Tablica X Nr zwiazku z tablicy I 2 3 4 8 20 24 26 28 29 [ i i FI 3 3 3 3 3 3 3 3 3 F2 3 3 3 3 3 2 2 0 3 F3 3 3 2 3 3 3 0 2 2 Oznaczenie choroby w tablicy VIII F4 3 0 0 3 0 3 0 0 0 F5 3 0 0 3 0 3 2 — 3 F6 3 0 0 3 0 0 0 0 1 F7 3 2 0 3 2 3 0 0 1 F8 3 0 0 3 0 3 0 | 0 0 F9 3 0 0 3 0 3 0 0 0 F10 — — 3 — 3 0 0 0 I • Fil , — — 3 ! 0 3 j 2 o ! F12 3 3 0 3 1 3 3 0 0 0 Przyklad VIII. Badanie zwiazków na aktyw¬ nosc chwastobójcza. Próbki badanych zwiazków przygotowano przez zdyspergówanie w mlynku kulawym zwiazków w wodzie zawierajacej srodek powierzchniowoczynny znany pod nazwa LISSA- POL, a nastepnie rozcienczenie woda otrzymanej zawiesiny do uzyskania w mieszaninie 0,1% srod¬ ka powierzchniowoczymnego. Zawiesine wodna sto¬ sowano jako ciecz do spryskiwania mlodych roslin po wzejsciu w doniczkach w ilosci równowaznej 11,5 kg/ha zwiazku, co odpowiada 1200 liitrów cieczy/l ha. Stopien uszkodzenia roslin okreslono wedlug skali 0—3. w której 0 oznacza brak efektu, 55 65 a 3 calkowite wyniszczenie roslin. Taka sama próbe zastosowano do roslin przed wzejsciem w doniicz- kach. Wyniki prób podano w tablicy XI.'Uzyskane wyniki wykazuja wlasciwosci chwa¬ stobójcze zwiazków uzytych jako substancje czynne oraz dla niektórych zwiazków selektywne dzialanie toksyczne w stosunku do szerokoMstnych roslin dwulisciennych.'Zwiazkami nr 1 i 36 spryskiwano dalsze rodzaje roslin w identyczny sposób jak wyzej. Wyniki po¬ dano w tablicy XII, stosujac skale skutecznosci 0—5, w której 0 oznacza brak efektów a 5 oznacza calkowite wyniszczenie roslin.83 258 23 24 Tablica XI Nr zwiazku z tablicy I 1 2 6 6 9 16 17 18 22 23 24 25 30 3il 32 36 38 Stopien uszkodzenia roslin — próba przed wzejsciem rosliny salata 3 3 2 3 0 3 3 3 0 3 1 3 3 3 2 3 3 pomi- psze- dory | nica 3 1 1 2 0 0 1 0 0 1 0 2 0 3 0 3 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 . 0 0 0 0 0 0 3 0 kuku¬ rydza 0 0 0 0 0 0 0 0 0 * 0 0 0 0 1 0 3 0 Stopien uszkodzenia roslin - po wzejsciu rosliny salata P°mi- dory 3 3 3 3 1 0 3 1 0 0 1 3 1 1 1 3 3 3 2 3 0 1 0 0 1 2 1 0 0 0 1 0 3 3 psze¬ nica 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — próba kuku¬ rydza 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 1 0 0 1 Skróty nazwy rosliny podane w tablicy XII maja Pea — groch nastepujaceznaczenie: On — cebula Sb — burak cukrowy Bar — jeczmien Ka — kapustawloska Ri — ryz Ca —kapusta Oat — owies Tablica XII Nr zwiazku z tablicy I 1 36 Stopien uszkodzenia roslin — próba przed wzejsciem roslin Sb 1 0 Ka 1 0 Ca 4 0 !Pea 0 0 On 2 0 Bar 0 0 Ri 1 0 Oat .0 0 Stopien uszkodzenia roslin — próba po wzejsciu roslin 1 36 1 3 1 3 2 5 0 2 — 0 2 0 1 0 1 Przyklad IX. Wytworzono koncentrat olejo- Przyklad X- Wytworzono koncentrat olejowy wy do opryskiwania .po rozcienczeniu woda przez przez rozpuszczenie w ustalonej proporcji wagowej zmieszanie w ustalonej proporcji wagowej nastepu- nastepujacych skladników: jacych skladników, w podanej kolejnosci: eo °/o zwiazek nr 1 z tablicy I 25,0 zwiazek nr 2 z tablicy I LUBROLL 2,5 LUBROL L dodecyloibenzeno6ulfonian wapnia 2,5 dodecyloibenzenosulfonian wapnia AROMASOLH 70,0 65 AROMASOL H 25,0 4,0 6,0 65,025 83 258 26 Przyklad Xl. Wytworzono srodek szkodniko- bójczy iw postaci latwe zwilzalnego proszku, przez zmieszanie w ustalonej proporcji wagowej nastepu¬ jacych skladników: Vo zwiazek nr 3 z tablicyI 25,0 krzemiansodu 5,0 Ugnosulfonian wapnia 5,0 glinka porcelanowabiala 65,0 Przyklad XII. Wytworzono roztwór zawiera¬ jacy 25*Vo wagowych zwiazku nr 4 z tablicy I i 75p/o wagowych ksylenu. Otrzymano ciecz odpowiednia do rozpylanial Przyklad XIII. Wytworzono jednorodna mie¬ szanine zawierajaca Ityo wagowy zwiazku nr 5 z taiblicy I i 99fyo wagowych talku. Otrzymany proszek odpowiedni do bezposredniego ojpylania roslin luib innych powierzchni.Przyklad XIV. 25 czesci wagowych zwiazku nr 6 z taiblicy I, 65 czesci wagowych ksylenu i 10 czesci wagowych polieteru alkiloarylowego znanego pod naziwa Witon X-100j, rozpuszczono w mieszalniku. Otrzymano koncentrat dajacy po rozcienczeniu woda odpowiednia emulsje do stoso^ wania w roinictwiej Przyklad XV. 5 czesci wagowych zwiazku nr 7 z tablicy I zmieszano w irnieszairee z 95 czesciau mi wagowymi talku. Otrzymano pulder do opylania.Przyklad XVI. 10 czesci wagowych zwiazku nr 8 z tablicy I, 10 czesci wagowych LISSAPOL NX i 80 czesci wagowych alkoholu dwuacetonowego do¬ kladnie zmieszana Otrzymano koncentrat, który po zmieszaniu z woda tworzy wodna zawiesine, odpojwiedinia do opryskiwania roslin.Przyklad XVII. Wytworzono koncentrat do -stosowania w postaci emulsji po rozcienczeniu woda, przez zmieszanie az do calkowitego roz¬ puszczenia w usMonej proporcji wagowej nastepu¬ jacych skladników: % zwiazek nr 9 z tablicyI 20 LUBROLL 17 dodecylobenzenosiiltfonian wapnia 3 chloreketylenu 45 AROMASOLH 15 Przyklad XVIII. Wytworzono proszek roz¬ drobnionej postaci i latwio dyspergujacej w cie¬ czach przez zmieszanie i rozdrobnienie w ustalonej proporcji wagowej nastepujacych skladników: % zwiazek nr 10 z tablicyI 50 DISPERSOiLT 5 glinka porcelanowabiala 45 Przyklad XIX. Wytworzono srodek szkodnikio- bójczy w postaci granulek latwo tworzacych za¬ wiesine w cieczach, w nastepuj ac$r sposób: 4 nizej wymienione pierwsze skladniki zmieszano i roz- droiboiiono' w wodzie, nastepnie dodano octan sodu i dokladnie zimeszano. Po odparowaniu wody sucha pozostalosc rozdrobniono; i przesiano przez sito o wymiarze oczek 0,35—0,15<2 mm •/o zwiazek nr 11 z taiblicyI 50,0 DISPERSOLT 12,5 10 15 20 25 lignosulfonianwapnia 5,0 dodecylobenzenosulfiondan wapnia 12,5 octahsodu 20,0 Przyklad XX. Wytworzono srodek szkodniko- bójczy do zaprawiania nasion, przez zmieszanie w u&talonej proporcji waigowej nizej wymienionych skladników, az do uzyskania jednorodnej miesza¬ niny, •/• zwiazek nr 12 z taiblicyI 80 olej mineralny 2 glinka porcelanowabiala jL8 Przyklajd XXI. Wytworzono srodek szkodnikom bójczy do zaprawiania nasion, przez zmieszanie w ustalonej propbrcji wagowej nastepujacych sklad¬ ników: °/o zwiazek nr 1£ z tablicyI jftO olej mineralny 2 glinka porcelanowabiala 18 Przyklad XXII. Wyitworzono srodek szkod- nikpbójczy w positacii granulek; przez rozpuszczenie substancji aktywnej w rozpuszczalniku i spryskanie otrzymanym roztworem granulek pumeksu, nastep¬ nie odparowanie rozpuszczalnika w temperaturze pokojowej. Uzyto sujbsftancje czynna i pumeks w nastepujacej proporcji Wagowej: P/o zwiazek nr 14 z taiblicy1. 5 granulki pumeksu 95 Przyklad XXIII. Wytworzono dyspersje wold- na przez rozdrobnienie i zmieszanie w ustalonej proporcji wagowej nastepujacych skladników: zwiazek nr 15 z tablicyI 40 LignoSulfonianwapnia1 10 wodiai 50 »^ * ,1 rtWlel lliiW^^J*"^ I.ZiG z-d Nr 2 1031/77 100 egz. form. A-4 Cena 10 zl PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezen ii a patentowe 40 1. Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynna zwiajzek o ogólnym wzorze X-JNfH-Y, w którym X oznacza rodnik pira- zynylowy zawierajacy co najmniej jeden podstaw- 45 nik, lub rodnik pirymidynylowy aUbo. pirydazyny- lowy, zawierajacy co najmniej dwa podstawniki, Y oznacza .rodnik arylowy, pirydylowy lub dwuazy- pylowy, zaiwtierajacy co najmniej jeden podstawnik, jako podstawnik w rodnikach X i Y wystepuje 50 atom chlorowca, grupa cyjaoowa* nitrowa, perhalo- genoalkilowa, alkoksyllolwa, tioalkiiowa, tioalkiloary- lowa lub aminowa pod warunkiem, ze w zwiazku tym wystepuja przynajmniej cztery podstiawniiki, z których co najmniej dwa sa atomami chlorowca 55 i jezeli; X oznacza rodnik pirymidynyilowy a Y oznacza rodnik pirydylowy, to w rodniku pirydy- lpwym wystepuje przynajmniej jeden podstawnik ^mny niz atom chlorowca, 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 60 zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik dwuazyny- lolwy zawierajacy co najmniej dwa . podstawniki, takie jak atom chlorowca, grupa cyjamoiwa^ perhalo- genpalkiilolwa, alkilowa lub tioalMloaryloiwa, a Y 65 oznacza rodnik arylowy, pdirydylowy lub dwuazy-27 83 258 28 nylowy, zawierajacy co najmniej jeden podstawnik, taki jak atom chlorowca, grupa cyjanowa nitrowa, perhalogenoalkdiowa, alkilowa, aiikoksyiowa* tioalfci- lowa, itioalkliloarylowa lufo aminowa pod warun¬ kiem* ze w zwiazku tym wystepuja co najmniej cztery podstawniki, z których co najmniej dwa sa atomami chlorowca i jezeli X oznacza rodnik piry- midynylowy, a Y oznacza rodnik pirydylowy, to rodnik pirydylowy jest podstawiony co najmniej jednym podstawnikiem innym niz atom chlorowca. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-5NH-Y, w którym, X oznacza rodniik dwuazyny¬ lowy zawierajacy co najmniej dwa podstawniki takie, jak atom fluoru luib chloru allbo grupa cyja¬ nowi trójfluorometylowa, metylowa luib tiofoen- zylowa, a Y oznacza. rodnik airylowy, pirydylowy lmb dwuazynylowy, zawierajacy co najmniej jeden podstawnik, taki jak atom fluoru, chloru luib bro¬ mu lub grupa cyjanowa, mitrowa, trójfluoromety- lowa^ metylowa, metoksylowa, tipmetylowa, tiofoen- zylowa albo aminowa pod warunkiem, ze w zwiaz^ ku tym Wystepuja co najmniej cztery podstawnUJki, z których co najmniej dwa sa aitomiami fluoru lub chloru i jezeli X oznacza rodnik pirymidynylowy, a Y oznacza rodinik pirydylowy, to co najmniej jeden z podstawników jest inny nliz atom chloru, fluoru luib Ibromuu 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którytrn X oznacza rodnik dwuazynylo^ wy podstawiony atomami chlorowca, grupami cyja- nowymi lub perhalogenoalkilpjwymi, a Y oznacza rodnik airylowy podstawiony atoimamji chlorowca luib grupami nitrowymi^ cyjanowymi luib perhalo- genpalfcilowymli pod warunkiem, ze w zwiazku tym wystepuja co najmniej cztery podsltawnifci, z których co najmniej cztery podstawniki sa ato¬ mami chlorowca. 5. Srodek wedlug zasltrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którymi X oznacza rodnik dwuazyny¬ lowy, a Y oznacza rodniik pirydylowy i obydwa te rodniki zawieraja podstawniki, takie jak atom chlorowca lub grupa cyijanowai, nitrowa* perhalo- genoalkilowai, alkilowa^ alkoksylowa, tiioalkilowa, tioalkiiloarylowa luib aminowa, pod warunkiem, ze w zwiazku tym wystepuja co najmniej cztery pod¬ stawniki!, z których co najmniej dwa sa atomami chlorowca i jezeli X oanacza rodnik pirymidynylo¬ wy, to co najmniej jeden z podstawników jest inny niz atom chlorowca. & Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze. zawiera jako suibsttanicje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X i Y sa takie same lub rózne i-oznaczaja rodnik dwuazynylowy podstawiony ato¬ mami chlorowca luib grupami cyjanowymi, perhalo- genoalkiilowymi luib alkilowymi pod warunkiem, ze w zwiazku tym wystepuja co najmniej cztery pod¬ stawniki, z których co najmniej dwa sa atomami chlorowca. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako sulbstancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodniik pirym<:dy- nylowy zawierajacy co najmniiej dwa podstawniki, takie jak atom chlorowca lub grupa cyjiainowa, perhalogenoalkalowa lub tioalkiloairyllowa, a Y ozna¬ cza rodnik naftylowy luib fenyllowy, zawierajacy co najmniej dwa podstawniki* takie jak atom chlo¬ rowca luib grupa cyjanowa, niitrowa lub trójfLuoro- alkilowa. 8. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako sulbstancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirymidy¬ nylowy zawierajajcy co najmniej dwa podstawniki, takie jak atom chlorowca lub, grupa cyjanowa, perhalogenoailkilowa, alkilowa luib tioaikiloarylowia, a Y oznacza rodnik pirydylowy zawierajacy cztery podstawniki, takie jak atom chlorowca lub grupa alkoksyloWa, tioalkilowa luib aminowa pod warun¬ kiem, ze co najmniej jeden z podstawników jest inny niz atom chlorowca. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako sulbstancje czynna zwiazek o wzorze X^NH-Y, w którytrn X oznacza rodnik pirymidy¬ nylowy. zawierajacy jako podstawniki co najmniej dwa atomy chlorowca, a Y oznacza rodnik -piry¬ midynylowy zawierajajcy co najnmfiej dwa pod¬ stawniki, takie jiak atom chlorowca luib grupa cyjanowa albo alkilowa. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako sulbstancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirydazyny- lowy zawierajacy jako podstawniki co najmniej dwa atomy chlorojwca, a Y oznacza rodnik fenylo- wy zawierajacy co najmniej dwa podstawniki, takie jak atom chlorowca luib grupa cyjanowa, niitrowa lufo perfluoroalkilowa. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze JC-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pLrydazyny- lowy zawierajajcy trzy podstawniki chlorowca, a Y oznacza rodnik pirydylowy zawierajacy cztery pod¬ stawniki, takie jak atom icMorowca lub grupa alko¬ ksylowa. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zaWiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirazyny- lowy zawierajajcy trzy podstawniki chlorowca, a Y oznacza rodnik fenylowy zawierajacy co najmniej dwa podstawniki:, takie jak atom chlorowca lub grupa cyjanowa^ nitrowa luib perhalogenoailkilowa. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako sulbstancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirazynyio- wy zawierajacy jako podstawniki co najmniej jeden atom chlorowca, a Y oznacza rodnik pirydylowy zawierajacy cztery podstawniki, takie jak atom chlorowca lub grupa alkoksylowa. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze X-NH-Y, w którym X oznacza rodnik pirazynyilowy zawierajacy jako podstawnik co najmniej jeden atom chlorowca), a Y oznacza rodnik pirazynylowy zawierajajcy jako podstawnik trzy atomy chlorowca. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6083 258 O N=< -NH- O F a a F F o a a f Wzór f O O Cl Cl X N' N) NH- O Wzór 2 O O N -NH- =N O Q ¦fi* Wzór 3 Wzór 3 Cl =N Cl ¦NH- n o o Wzór 4 Cl Cl H N Cl Cl ¦NH (' f\\ N= 'Cl Wzór 5 Cl Cl Wzór 6 Cl Cl Wzór II Cl Cl 9 \\ N ") NH- =N Cl' F F Wzór 1283 25S WzOr 13 a CF^ 3 NO, Wzór 13 Wzór 20 Cl Cl NC 4 \ H Cl -NH N= N m Wzór 21 Cl NH- W ¦CN F F Wzor 16 o- /\ Cl 0 -NH — F F \ / -ty™ / \ F F Wzór 17 F N= ¦NH- O F Cl ( y~Kiu // * Cl. F NH (' N Cl Wzór 22 CN Cl F Wzór 18 Wzór 2483 258 Cl o a a NH— Wzór 25 F F W F F Cl F tf \—NH—// * =N Cl N Cl SCH, Wzór 26 Cl F C6H5CH2S Cl F Wzór 27 ci ci a f n' \ NH =N Cl Cl OCH, Wzór 28 O Cl Br /V) NH f~ \—N02 ¦-N, \=^ Cl' Wzór 23 Cl F NH (\ F er 'f Wzór 31 Wzór 32 Cl -NH- ¦-N Wzór 33 a a a f \\_NH_y\ N y=N a Cl NhL Wzór 34 Wzór 35 F-h- F CN N^Y-NH- CF, Cl F 4 \ N O F Wzór 30 Wzór 3683 258 C6HSCH2S Cl OCH, Wzór 39 F Cl N-Y tf \~NH // * F Fn CI^^OCH, Wzór 38 Wzór 40 - rV i Dra* ** PL PL PL
PL1972153831A 1971-03-19 1972-03-02 Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof[gb1394816a] PL83258B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB729371 1971-03-19
GB729071 1971-03-19
GB728971A GB1394816A (en) 1971-03-19 1971-03-19 Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL83258B1 true PL83258B1 (en) 1975-12-31

Family

ID=27254990

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972153831A PL83258B1 (en) 1971-03-19 1972-03-02 Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof[gb1394816a]

Country Status (11)

Country Link
US (1) US3906098A (pl)
BE (1) BE780547A (pl)
DD (1) DD105385A5 (pl)
DE (1) DE2213082A1 (pl)
FR (1) FR2129754A5 (pl)
GB (1) GB1394816A (pl)
HU (1) HU164620B (pl)
IL (1) IL38914A0 (pl)
IT (1) IT965672B (pl)
NL (1) NL7203572A (pl)
PL (1) PL83258B1 (pl)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4083713A (en) * 1975-03-14 1978-04-11 Rohm And Haas Company Selective herbicidal activity of fluoroaminopyridazines
US4407670A (en) * 1980-02-28 1983-10-04 National Research Development Corporation Biocidal compounds and compositions
DK130584A (da) * 1983-04-08 1984-10-09 Ciba Geigy Ag N-(2-nitrophenyl)-4-amino-pyrimidin-derivater samt deres fremstilling og anvendelse som mikrobicider
PH21918A (en) * 1983-07-25 1988-04-08 Ciba Geigy Ag N-(2-nitrophenyl)-5-aminopyrimidine derivatives,the preparation and use thereof
DE3581570D1 (de) * 1984-06-25 1991-03-07 Ciba Geigy Ag Pyrimidinderivate wirksam als schaedlingsbekaempfungsmittel.
AU2911797A (en) * 1996-06-21 1998-01-14 Zeneca Limited Pyridylaminopyrimidines as fungicides
WO1997049697A1 (en) * 1996-06-21 1997-12-31 Zeneca Limited Pyridylaminopyrimidines as fungicides
US8937072B2 (en) * 2011-06-17 2015-01-20 Sinochem Corporation Substituted cyanoaniline compounds, preparation and use thereof

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR86513E (fr) * 1963-03-25 1966-02-25 Rhone Poulenc Sa Nouveaux dérivés de la quinoléine et leur préparation
DE1670536B2 (de) * 1966-11-09 1975-05-28 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Neue 2-Anilino-5-acylamino-pyrimidlne
US3577418A (en) * 1969-02-12 1971-05-04 Merck & Co Inc Pyrazinamide derivatives and processes for their preparation
US3694456A (en) * 1970-05-08 1972-09-26 Takeda Chemical Industries Ltd 1-disubstituted aminopyrazoles

Also Published As

Publication number Publication date
HU164620B (pl) 1974-03-28
GB1394816A (en) 1975-05-21
IL38914A0 (en) 1972-07-26
US3906098A (en) 1975-09-16
BE780547A (fr) 1972-09-11
DD105385A5 (pl) 1974-04-20
NL7203572A (pl) 1972-09-21
DE2213082A1 (de) 1972-10-05
FR2129754A5 (pl) 1972-10-27
IT965672B (it) 1974-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100235246B1 (ko) 살충제 페닐히드라진 유도체
TW318777B (pl)
HU206178B (en) Synergetic microbicidal compositions comprising phosphonium salt and mono- or dialdehyde or its polymer, as well as their application
SK60094A3 (en) Phenylhydrazine derivatives, pesticidal agent containing these matters and method of controlling of nondesirable insect
JPS62212306A (ja) 殺菌剤としてのシアノピロ−ル誘導体の使用方法
WO1999056538A1 (en) Methods and compositions for controlling a pest population
JPS605585B2 (ja) 2,5′−ビストリフルオロメチル−2′−クロル−4,6−ジニトロジフェニルアミンおよびその製造方法ならびに該化合物を活性成分とする殺虫剤,殺ダニ剤または殺菌剤組成物
US3974276A (en) Certain diazines as plant pesticides
WO2015135422A1 (zh) 一种保护植物免于植物病害的方法
PL95239B1 (pl)
PL83258B1 (en) Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof[gb1394816a]
US3978228A (en) Method for killing noxious fungi in plants using dihalo sulfonates
JPS5826722B2 (ja) 殺ダニ及び殺アブラムシ剤
JPS6368505A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
US3995053A (en) Acaricidal and insecticidal compositions
US4066760A (en) Agricultural and horticultural fungicidal compositions
JPH01186849A (ja) ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
JPS6317803B2 (pl)
JPH0558811A (ja) 殺虫組成物
JP4796594B2 (ja) 殺虫、殺ダニ、及び殺菌ニトロメチレン化合物
US3930007A (en) Pesticidal bis-pyridyl amine derivatives
JP3560636B2 (ja) 軟体動物駆除剤
JPS58113151A (ja) シフエニルアミン系化合物及びそれを含有する有害生物防除剤
JP2018016562A (ja) 農園芸用殺菌剤の処理方法
JP4602491B2 (ja) 害虫駆除剤