JPS58113151A - シフエニルアミン系化合物及びそれを含有する有害生物防除剤 - Google Patents
シフエニルアミン系化合物及びそれを含有する有害生物防除剤Info
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- JPS58113151A JPS58113151A JP21113381A JP21113381A JPS58113151A JP S58113151 A JPS58113151 A JP S58113151A JP 21113381 A JP21113381 A JP 21113381A JP 21113381 A JP21113381 A JP 21113381A JP S58113151 A JPS58113151 A JP S58113151A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有害生物防除剤として有効な活性を示すジフ
ェニルアミン系化合物に係シ、詳しくは、２′、６′−
ジクロロ−４′−トリフルオロメチル２．６−シニトロ
ー３−クロロ−４−トリフルオロメチルジフェニルアミ
ン及びそれを有効成分として含有することを特徴とする
有害生物防除剤に関する。
ェニルアミン系化合物に係シ、詳しくは、２′、６′−
ジクロロ−４′−トリフルオロメチル２．６−シニトロ
ー３−クロロ−４−トリフルオロメチルジフェニルアミ
ン及びそれを有効成分として含有することを特徴とする
有害生物防除剤に関する。
本発明は次の知見に基づいている。
前記ジフェニルアミン系化合物は、特開昭５４−１０９
９３１の明細書中一般式〔工〕で示された化合物群に含
まれるが、同明細書中には具体的に記載されておらず、
また、他の文献にも記載されていない新規化合物である
。
９３１の明細書中一般式〔工〕で示された化合物群に含
まれるが、同明細書中には具体的に記載されておらず、
また、他の文献にも記載されていない新規化合物である
。
しかも、前記ジフェニルアミン系化合物は、前記明細書
中に具体的に記載された化合物に比較して、特に１農園
芸上の有害病原菌及びダニ類に対して優れた生育抑制効
果を示す。
中に具体的に記載された化合物に比較して、特に１農園
芸上の有害病原菌及びダニ類に対して優れた生育抑制効
果を示す。
前記本発明化合物は、
ある。但しｚｌがハロゲン原子のときはｌはアミノ基で
あり ｚ＋がアミノ基のときｚ２はハロゲン原子である
。）で表わされる化合物とを、酸結合剤の存在下で反応
させて製造する。
あり ｚ＋がアミノ基のときｚ２はハロゲン原子である
。）で表わされる化合物とを、酸結合剤の存在下で反応
させて製造する。
この製造方法には、前記一般式ｆｌ）で表わされるアニ
リンと前記一般式（Ｉｌｌで表わされる２、６−シニト
ロー３−１０ロー４− ） ＩＪフルオロメチルハロゲ
ノベンゼンとを反応させる方法、並びに前記一般式（１
１で表わされるハロゲノベンゼンと前記一般式（Ｉｌｌ
で表わされる２、６−シニトロー３−１０ロー４− ト
ＩＪフルオロメチルアニリンとを反応させる方法の二連
シの方法があるが、工業的には前者の方が後者よりも望
ましい。
リンと前記一般式（Ｉｌｌで表わされる２、６−シニト
ロー３−１０ロー４− ） ＩＪフルオロメチルハロゲ
ノベンゼンとを反応させる方法、並びに前記一般式（１
１で表わされるハロゲノベンゼンと前記一般式（Ｉｌｌ
で表わされる２、６−シニトロー３−１０ロー４− ト
ＩＪフルオロメチルアニリンとを反応させる方法の二連
シの方法があるが、工業的には前者の方が後者よりも望
ましい。
上記反応で用いる酸結合剤は塩基性物質であり、例えは
アルカリ金属の水酸化物、炭酸化物、水素化物、或はア
ルカリ土類金属の水酸化物、炭酸化物々どが挙げられる
が、望ましくは水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭
酸水素ナトリウムなどである。
アルカリ金属の水酸化物、炭酸化物、水素化物、或はア
ルカリ土類金属の水酸化物、炭酸化物々どが挙げられる
が、望ましくは水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭
酸水素ナトリウムなどである。
上記反応は好１しくに溶媒の存在下で行われる。使用さ
れる溶媒としてはジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、テトラヒドロフラン、スルホラン、ジオキサ
ンなどの非プロトン性極性溶媒が苗げられるが、ジメチ
ルホルムアミド、テトラヒドロフランが望オしい。反応
温度は一般に−１０００Ｃ〜２．００℃であり、反応時
間Ｉ′ｉ０．５〜２４時間、望ましくは１〜１０時間で
ある。
れる溶媒としてはジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、テトラヒドロフラン、スルホラン、ジオキサ
ンなどの非プロトン性極性溶媒が苗げられるが、ジメチ
ルホルムアミド、テトラヒドロフランが望オしい。反応
温度は一般に−１０００Ｃ〜２．００℃であり、反応時
間Ｉ′ｉ０．５〜２４時間、望ましくは１〜１０時間で
ある。
次に具体的合成例を記載する。
合成例
テトラヒドロフラン２０ ｍｌに、２．６−ジクロロ−
４−） ＩＪフルオロメチルアニリン０．９ ｇを溶解
させ、水冷下Ｏ〜１０℃で１０分間に亘って、５０チの
水素化ナトリウム０．４ｇを添加し、常温で３０分間攪
拌した。そこへ、２．４−ジクロロ−３，ｓ−ジニトロ
ペンツトリフルオライド１．２ｇを添加し、４０℃で３
時間反応を行った。反応生成物を水中に投入し、濃塩酸
で弱酸性にした後、析出物を濾過し、エタノール／水で
再結晶して融点１２７〜１２９℃の２′。
４−） ＩＪフルオロメチルアニリン０．９ ｇを溶解
させ、水冷下Ｏ〜１０℃で１０分間に亘って、５０チの
水素化ナトリウム０．４ｇを添加し、常温で３０分間攪
拌した。そこへ、２．４−ジクロロ−３，ｓ−ジニトロ
ペンツトリフルオライド１．２ｇを添加し、４０℃で３
時間反応を行った。反応生成物を水中に投入し、濃塩酸
で弱酸性にした後、析出物を濾過し、エタノール／水で
再結晶して融点１２７〜１２９℃の２′。
６′−シクロロー４’−）ＩＪフルオロメチル２． ６
−シニトロー３−１０ロー４−ト！Ｊフルオロメチルジ
フェニルアミン１．１ｇを得り。
−シニトロー３−１０ロー４−ト！Ｊフルオロメチルジ
フェニルアミン１．１ｇを得り。
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用
である。それをは工業製品、種子、貯蔵中の果物に繁頌
する有害菌、例えばアスペルギルス菌、ギベレラ菌、ペ
ニシリウム菌などの抑制、殺滅に抗菌力を示す。
である。それをは工業製品、種子、貯蔵中の果物に繁頌
する有害菌、例えばアスペルギルス菌、ギベレラ菌、ペ
ニシリウム菌などの抑制、殺滅に抗菌力を示す。
また、農園芸−Ｆ有害な昆虫類、ダニ類、例えばコナガ
、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシなどの昆虫類、ナ
ミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類
にも生育抑制効果を示す。更に本発明化合物は農園芸上
の有害病、例えば、稲いもち病、稲紋枯病、キュウリ炭
痕病、キュウリうどんこ病、トマト疫病、柑橘類の黒点
病、トマト輪紋病、リンゴ黒星病、リンゴ斑点落葉病、
ブドウベと病、ナシ黒斑病、灰色かび病、さび病などの
病原菌に対して生育抑制効果を示す。特に農園芸上の有
害病原菌、ダニ類に対して優れた防除効果を示す。
、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシなどの昆虫類、ナ
ミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類
にも生育抑制効果を示す。更に本発明化合物は農園芸上
の有害病、例えば、稲いもち病、稲紋枯病、キュウリ炭
痕病、キュウリうどんこ病、トマト疫病、柑橘類の黒点
病、トマト輪紋病、リンゴ黒星病、リンゴ斑点落葉病、
ブドウベと病、ナシ黒斑病、灰色かび病、さび病などの
病原菌に対して生育抑制効果を示す。特に農園芸上の有
害病原菌、ダニ類に対して優れた防除効果を示す。
使用に際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に、農
薬補助剤と共に乳剤、粉剤、水利剤、液剤などの種々の
形態に製剤することができる。
薬補助剤と共に乳剤、粉剤、水利剤、液剤などの種々の
形態に製剤することができる。
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用す
るか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用す
ることができる。
るか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用す
ることができる。
ここに言う農薬補助剤としては、メルク、カオリン、ベ
ントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、饋粉
々どの固型担体、水、キシレン、トルエン、クロロベン
ゼン、シクロヘキ展着剤々どを挙げることができる。ま
た必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺
菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ
、例えば殺菌剤としては、Ｎ−（３ｔ５−ジクロロフェ
ニル） −１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−
ジカルボキシイミドなどのイミド系のもの、メチル−１
−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカ
ーバメート々どのベンズイミダゾール系のもの、マイン
ゲンマメ幼苗の初生葉１枚を残し、他の葉を切除したも
のをカップに移殖、ナミハダニの幼、成虫をこの初生葉
に約３０順接種し、供試化合物の製剤品を水で希釈して
所定濃度に調整した薬液に１０秒間浸漬処理した。風乾
後２８℃の照明付恒温器に入れ、３日後に生死を判定し
、下記式により殺虫率を求めた。
ントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、饋粉
々どの固型担体、水、キシレン、トルエン、クロロベン
ゼン、シクロヘキ展着剤々どを挙げることができる。ま
た必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺
菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ
、例えば殺菌剤としては、Ｎ−（３ｔ５−ジクロロフェ
ニル） −１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−
ジカルボキシイミドなどのイミド系のもの、メチル−１
−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカ
ーバメート々どのベンズイミダゾール系のもの、マイン
ゲンマメ幼苗の初生葉１枚を残し、他の葉を切除したも
のをカップに移殖、ナミハダニの幼、成虫をこの初生葉
に約３０順接種し、供試化合物の製剤品を水で希釈して
所定濃度に調整した薬液に１０秒間浸漬処理した。風乾
後２８℃の照明付恒温器に入れ、３日後に生死を判定し
、下記式により殺虫率を求めた。
（２−２）
前記試験例（２−１）において、印ナミハダニの成虫を
放ち、産卵後成虫を除去すること、（１１）風乾後７日
目にふ化状況を観察して殺卵率（チ）（死卵数／産卵数
Ｘ１００）を求めた。
放ち、産卵後成虫を除去すること、（１１）風乾後７日
目にふ化状況を観察して殺卵率（チ）（死卵数／産卵数
Ｘ１００）を求めた。
試験例３
直径９画の素焼鉢でキュウリ （品種二四葉）を栽培し
、１葉期に達した時に、供試化合物を所定の濃度（二調
製した薬液１０ｍ１を、スプレーガンを用いて散布した
。２４〜２５℃の温室内に一昼夜放置した後、予めバレ
イショ・ブドウ糖寒天培地（ＰＤＡ培地）に培養してお
いた灰色かび病菌のディスク（寒天打抜）をキュウリ葉
上に置き、接種した。その後３日目に、病斑長を調査し
、前記試験例１の場合と同様にして防除価が１００に相
当する最低有効濃度を゛求めた。
、１葉期に達した時に、供試化合物を所定の濃度（二調
製した薬液１０ｍ１を、スプレーガンを用いて散布した
。２４〜２５℃の温室内に一昼夜放置した後、予めバレ
イショ・ブドウ糖寒天培地（ＰＤＡ培地）に培養してお
いた灰色かび病菌のディスク（寒天打抜）をキュウリ葉
上に置き、接種した。その後３日目に、病斑長を調査し
、前記試験例１の場合と同様にして防除価が１００に相
当する最低有効濃度を゛求めた。
表４
試験例４
直径９αの素焼鉢でキュウリ （品種：四葉）を栽培し
、２葉期に達した時に、供試化合物を所定の濃度に調製
した葉液２０ｍを、スプレーガンを用いて散布した。２
４〜２５℃の温室内に一昼夜放置した後、べと病菌胞子
懸濁液を噴霧して接種した。接種後５日目に、第−葉の
病斑数を調査し、前記試験例１の場合と同様にして防除
価が１００に相当する最低有効濃度を求めた。
、２葉期に達した時に、供試化合物を所定の濃度に調製
した葉液２０ｍを、スプレーガンを用いて散布した。２
４〜２５℃の温室内に一昼夜放置した後、べと病菌胞子
懸濁液を噴霧して接種した。接種後５日目に、第−葉の
病斑数を調査し、前記試験例１の場合と同様にして防除
価が１００に相当する最低有効濃度を求めた。
表５
試験例６
２葉期の燕麦（品種：前進）の幼苗に、所定濃度の薬液
を散布し、温室内（１１日放置して乾燥させた。次込で
、との幼苗に冠さび病菌の胞子を接種し、２０℃の温室
内に２４時間、更に温室内に１０日間装いた。その後、
発病程度を調査し、発病が認められなかった最低有効濃
度を求めた。
を散布し、温室内（１１日放置して乾燥させた。次込で
、との幼苗に冠さび病菌の胞子を接種し、２０℃の温室
内に２４時間、更に温室内に１０日間装いた。その後、
発病程度を調査し、発病が認められなかった最低有効濃
度を求めた。
表 ６
試験例７
前記試験例３において、＋１）’Ｊンゴ（品種ニスター
キング、デリシャス）を用い、３葉期に達したときに薬
液処理すること、（ｉｉｌリンゴ黒星病函の胞子懸濁液
を散布して接種すること、並びに曲接種後２日間温室（
二保管し、同２０日目に病斑数を調査して防除価が１０
０に相当する最低有効濃度を求めることを除いては同様
にして試験を行なった。その結果、本発明化合物の前記
最低有効濃度１ｄ ３１．５ ｐ ｐ ｍであった。
キング、デリシャス）を用い、３葉期に達したときに薬
液処理すること、（ｉｉｌリンゴ黒星病函の胞子懸濁液
を散布して接種すること、並びに曲接種後２日間温室（
二保管し、同２０日目に病斑数を調査して防除価が１０
０に相当する最低有効濃度を求めることを除いては同様
にして試験を行なった。その結果、本発明化合物の前記
最低有効濃度１ｄ ３１．５ ｐ ｐ ｍであった。
製剤例１
（イ） ２／−６′−ジクロロ−４′−トリフルオロメ
チル２．６−シニトロー３−クロロ−４−トリフルオロ
メチルジフェニルアミン ２０Ｍ量部 （ロ） ジ−クライト ７２重量部Ｅ→
リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部 以上のものを均一に混合して水利剤とした。
チル２．６−シニトロー３−クロロ−４−トリフルオロ
メチルジフェニルアミン ２０Ｍ量部 （ロ） ジ−クライト ７２重量部Ｅ→
リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部 以上のものを均一に混合して水利剤とした。
製剤例２
（イ）２′、６′−ジクロロ−４′−トリフルオロメチ
ル２．６−シニトロー３−クロロ−４−トリフルオロメ
チルジフェニルアミン５重量部 （ロ） タルク ９５重量部以上のも
のを均一に混合して粉剤とした。
ル２．６−シニトロー３−クロロ−４−トリフルオロメ
チルジフェニルアミン５重量部 （ロ） タルク ９５重量部以上のも
のを均一に混合して粉剤とした。
製剤例３
（イ） ２′、６′−ジクロロ−４′−トリフルオロメ
チル２．６−シニトロー３−クロロ−４−トリフルオロ
メチルジフェニルアミン２０重量部 （ロ） キシレン ６０重量部（ハ）ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル
２０重量部以上の各成分を混合、溶解して乳剤
とした。
チル２．６−シニトロー３−クロロ−４−トリフルオロ
メチルジフェニルアミン２０重量部 （ロ） キシレン ６０重量部（ハ）ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル
２０重量部以上の各成分を混合、溶解して乳剤
とした。
製剤例４
（イ） ジ−クライト ７８重量部（ロ）
ラベリンＳ（商品名第−工業製薬製）２重量部 （ハ） ソルゲール５０３９ （商品名東邦化学工業＃
） ５重媚部に） カープレック
ス（商品名塩野義製薬製）１５重相一部 以上の各成分の混合物と ２′、’６／−ジクロロー４
’−）リフルオロメチル２．６−シニトロー３−クロロ
−４−） ！、＋フルオロメチルジフェニルアミンと’
ｋ、４：１の電蓄割合で混合し、水利剤とした。
ラベリンＳ（商品名第−工業製薬製）２重量部 （ハ） ソルゲール５０３９ （商品名東邦化学工業＃
） ５重媚部に） カープレック
ス（商品名塩野義製薬製）１５重相一部 以上の各成分の混合物と ２′、’６／−ジクロロー４
’−）リフルオロメチル２．６−シニトロー３−クロロ
−４−） ！、＋フルオロメチルジフェニルアミンと’
ｋ、４：１の電蓄割合で混合し、水利剤とした。
特許出願人 石原産業株式会社
３７３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、２′、６′−ジクロロ−４′−トリフルオロメチル
２，６−シニトロー３−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルジフェニルアミン ２、 ２’、 ６’−ジクロロ−４′−トリフルオロ
メチル２．６−シニトロー３−クロロ−４−トを リフルオロメチルジフェニルアミンｔ、’ｆｆ 効成分
として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21113381A JPS58113151A (ja) | 1981-12-26 | 1981-12-26 | シフエニルアミン系化合物及びそれを含有する有害生物防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21113381A JPS58113151A (ja) | 1981-12-26 | 1981-12-26 | シフエニルアミン系化合物及びそれを含有する有害生物防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58113151A true JPS58113151A (ja) | 1983-07-05 |
Family
ID=16600927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21113381A Pending JPS58113151A (ja) | 1981-12-26 | 1981-12-26 | シフエニルアミン系化合物及びそれを含有する有害生物防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58113151A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011116671A1 (zh) | 2010-03-22 | 2011-09-29 | 中国中化股份有限公司 | 一种取代二苯胺类化合物及其制备与应用 |
| WO2013089002A1 (ja) | 2011-12-14 | 2013-06-20 | イハラケミカル工業株式会社 | ジフェニルアミン化合物およびその製造方法 |
| WO2013135147A1 (zh) | 2012-03-14 | 2013-09-19 | 中国中化股份有限公司 | 取代二苯胺类化合物作为制备抗肿瘤药物的应用 |
-
1981
- 1981-12-26 JP JP21113381A patent/JPS58113151A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011116671A1 (zh) | 2010-03-22 | 2011-09-29 | 中国中化股份有限公司 | 一种取代二苯胺类化合物及其制备与应用 |
| WO2013089002A1 (ja) | 2011-12-14 | 2013-06-20 | イハラケミカル工業株式会社 | ジフェニルアミン化合物およびその製造方法 |
| US9550724B2 (en) | 2011-12-14 | 2017-01-24 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Diphenylamine compounds and production method thereof |
| WO2013135147A1 (zh) | 2012-03-14 | 2013-09-19 | 中国中化股份有限公司 | 取代二苯胺类化合物作为制备抗肿瘤药物的应用 |
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