DD152714A5

DD152714A5 - Mittel zur regulation des pflanzenwachstums

Info

Publication number: DD152714A5
Application number: DD80219528A
Authority: DD
Inventors: Natu R Patel; Jerry L Rutter; Joel L Kirckpatrick
Original assignee: Gulf Oil Corp
Priority date: 1979-03-09
Filing date: 1980-03-07
Publication date: 1981-12-09
Also published as: GB2048246B; YU59280A; IL59465A0; PT70894A; EP0016571A1; ES489301A0; AU5586580A; FI800693A; ES8106293A1; GB2048246A; BR8001308A; NL8001392A; ATA128480A; AR226696A1; ES490960A0; FR2450815A1; AT366664B; HU184770B; DK100080A; ES8106890A1

Abstract

Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Regulation des Pflanzenwachstums unter Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R&exp1! ein C&ind1! -C&ind1!-Alkylrest, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom und n Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind, R&exp2! und R&exp3! jeweils ein Wasserstoffatom, ein C&ind1!-C&ind4! -Alkylrest oder eine Benzylgruppe sind und Ar eine Adamantylgruppe, C&ind3!-C&ind4!-Alkyl- oder Alkenylrest oder eine Benzyl-, Halogenbenzyl-, Naphthyl- oder Phenylgruppe oder ein Phenylguppe, welche einen bis drei der folgenden Substituenten traegt, ist: Cyan, Benzyloxy, Nitro, Brom, Chlor, Trifluormethyl, C&ind1!-C&ind4!-Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkylthio und alkylsubstituiertes Amino.

Description

Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Regulation des Pflanzenwachstums unter Verwendung von N-(Arylthiocarbamoyl)· 2-amino-IH-isoindol-i,3-(2H)-dionen.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Wachstumsregulationseffekte wurden bei der Anwendung zahlreicher chemischer Substanzen auf Pflanzen beobachtet. Im allgemeinen können sehr wenige dieser Substanzen mit Vorteil für die betreffenden Pflanzen angewandt werden. In den meisten Fällen sind die günstigen Wirkungen» wenn überhaupt vorhanden» geringfügig, und die hauptsächlichen Wirlcungen sind so einschneidend» daß die Verbindungen nur zur Zerstörung der Pflanzen verwendet werden können. Beispiele für

Wachstumsregulatorverbindungen mit einschneidenden Wirkungen, welche als Herbizide Anwendung gefunden haben, sind 2,4-D» EPTC und Alachlor. Zu den möglichen wirtschaftlichen Verwendungen von Wachstumsregulatorverbindungen mit weniger einschneidenden Wirkungen gehören die folgenden:

Verstärkung oder Auslösung der Blütenbildung (Ananas);

Verstärkung des Blütenansatzes, Schoten- bzw. Hülsenansatzes, Saatansatzes und/oder Fruchtansätζes (Verhinderung des Verkümmerns von Blüten oder Verwelkens der Blüten) ;

Erhöhung der Größe von Früchten, Gemüsen, der Saat und/ oder von Knollen (Trauben, Sojabohnen, Zuckerrüben etc.),

Verminderung der Größe der Frucht, von Gemüsen, der Saat und/oder von Knollen (Kartoffeln und Grapefruits);

Erhöhung der Zahl von Sprossen (tillers) (Getreide); Erhöhung der Anzahl der Sprößlinge von der Krone (Luzerne);

Verstärkung der Verzweigung (Sojabohnen) oder Verbreiterung von Zweigen (A'pfel);

Verminderung der Höhe (verkürzte Zwischenknoten) bei Nutzpflanzen und Zierpflanzen /Getreide und Chrysanthemen (mums)7;

Wachstumsverzögerer /Grasrasen (turf), Baumwolle, perennierende Hülsenfrüchte in sprossenlosem Getreide (no-tillcorn)7;

Erhöhung der Getreideausbeute durch breitere Ihren, besser gefüllte Ähren und/oder mehr Ähren pro Pflanze;

Erhöhung des Nährwerts von Saatgut, Früchten, Gemüse, Futterpflanzen (forages) etc. (Proteingehalt);

Verminderung der Transpiration (Trockenheitsbeständigkeit);

Verminderung der Respiration (Kartoffeln oder Zuckerrüben bei der Lagerung).

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Auffindung eines Mittels zur Regulation des Pflanzenwachstums unter Verwendung von Verbindungen» welche ein breites Spektrum von Wachstumsregulationseffekten entfalten.

Es wurde eine Gruppe von neuen Verbindungen gefunden» welche eine große Vielzahl von Wachstumsregulationseffekten entfalten. Diese Wirkungen zeigen die Eignung der Verbindungen für viele Zwecke einschließlich der vorgenannten an, Die Erfindung befaßt sich mit diesen neuen Verbindungen einschließlich Methoden zu ihrer Herstellung sowie mit Methoden und Formulierungen für die Pflanzenwachstumsregulation.

Kurz gesagt, hat die neue Klasse von Wachstumsregulatorverbindungen die allgemeine Formel

(D

in tier R ein Cj-C.-Alkylrest, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom und η 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind»

R und R-' jeweils ein Wasserstoffatom, ein Cj-C.-Alkylrest oder eine Benzylgruppe sind und

Ar eine Adamantylgruppe, ein CU-C.-Alkyl- oder -Alkenylrest

oder eine Benzyl-_f Halogenbenzyl-, Naphthyl- oder Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe, welche einen bis drei der folgenden Substituenten trägt, ist: Cyan, Benzyloxy, Nitro, Brom, Chlor, Trifluormethyl, C«.-C ,-Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkylthio und alkylsubstituiertes Amino.

Die vorgenannten Verbindungen werden zur Regulation des Wachstums von Pflanzen angewandt, indem man eine wirksame Menge der Verbindungen auf die Pflanzen, die Saat oder den Erdboden appliziert, vorzugsweise in Kombination mit einem inerten Träger oder Verdünnungsmittel und einem oberflächenaktiven Mittel, wie es der herkömmlichen Praxis entspricht .

Synthese der Wachstumsregulatoren

Die neuen Verbindungen der Erfindung können aus handelsüblichen Rohstoffen nach Methoden hergestellt werden, die auf den im folgenden speziell erläuterten Methoden basieren:

Zu den Methoden, nach welchen die Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden können, gehören die folgenden:

1. Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel

in einem Wechselseiten Lösungsmittel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

01-C-N-Ar

in Gegenwart eines Säureakzeptors oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

SON-Ar.

2. Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel

Jl

mit einer Verbindung der allgemeinen Formel H₉N-N-C-N-Ar

I 5 Il t ·*

R^ S R^ in einem wechselseitigen Lösungsmittel.

3. Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel

mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

H₉N-N-C-N-Ar ΈΓ S R⁵

in einem wechselseitigen Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors.

Bei den vorgenannten Methoden kann eine Variation der

1 "5

Substituentengruppen R und R zuweilen die Antriebskraft der gewünschten Reaktion stark beeinflussen. Einige Reaktionen können in speziellen Fällen mit Ausbeuten von 50 І» oder darüber bei Raumtemperatur oder darunter erfolgen»

was hauptsächlich von der Art der genannten beiden Substituenten abhängt.

Die Synthese von N-(Phenylthiocarbamoyl- oder Substituiertphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion (III) d.h. der Verbindungen der allgemeinen Formel I» bei denen R₁, Rg ¹¹¹¹U % sämtlich Wasserstoffatome bedeuten, wurde dadurch bewerkstelligt, daß man 2-Amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion (II) mit den entsprechenden Arylisothiocyanaten umsetzt. Die Herstellung der Ausgangsverbindungen (II) erfolgt durch Umsetzung von Phthalimid mit Hydrazin in Äthanol bei <5°C, wobei die Verbindungen (II) in etwa 70#iger Ausbeute mit hoher Reinheit anfallen. Das Literaturverfahren [vgl. J. Chem. Soc, 587 (1937)J erfordert ein Erhitzen bis zum Rückfluß und ergibt eine geringe (etwa 45#ige) Ausbeute.

NCS

Äthanol

NH+

N-NH

(II)

HSH

N-N-C-N

(Ill)

Im Falle der Verbindungen (i), bei denen η Null ist und R2 einen Alkylrest darstellt, sind spezielle Synthesemethoden erforderlich, wie nachstehend erläutert wird.

Nach zwei anderen Herstellungsweisen werden die gewünschten Verbindungen aus Zwischenprodukten der allgemeinen Formel

H₉N-N-C-N-Ar

IO I*

erzeugt. N-Methyl-N-(phenyl-N-methylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dlon (VI) wird in einer einzigen Stufe durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit N,1-Dimethyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid (V) in Chloroform hergestellt. Analog können handelsübliche ringsubstituierte Phthalsäureanhydride und substituierte 2-Carbomethoxybenzoylchloride, welche nach herkömmlichen Methoden erzeugt wurden, mit N-Methyl- und 1-Methylhydrazinthiocarboxamiden zu den entsprechenden speziellen Verbindungen der Formel (I) kondensiert werden, wie es in den nachstehend dargestellten Synthesemethoden der PaIl ist:

Il О + H₀N-N-C-N-C ^N

CH₃ CH₃

(V)

(VI)

oder

+ H₀N-N-C-N

λ ι ι

CH₃ H

(VII)

(VIII)

"" 8 —

Nachstehend werden spezielle beispielhafte Synthesemethoden erläutert. Die Identität des Produkts wird in jedem Beispiel anhand der IR- und NMR-Spektren bestätigt. Sämtliche Schmelzpunkte sind unkorrigiert.

2-Amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion (II)

Man versetzt eine eiskalte Suspension von 14,7 g (0,1 Mol) Phthalimid in 100 ml 95#igem Äthanol bei 5⁰C unter Rühren tropfenweise mit 3,6 ml (0,11 Mol) 96,8 tigern Hydrazin. Es wird eine leichte exotherme Reaktion festgestellt. Man rührt das Gemisch 2 Std. bei 5⁰C, verdünnt es anschliessend mit 200 ml Eiswasser, rührt, filtriert, wäscht mit Wässer und trocknet, wobei man 12,2 g (75 І>) eines weißen Pulvers vom Pp. 199 bis 202⁰O erhält.

Durch Umkristallisation aus Methanol/Wasser erhält man weiße Nadeln vom Pp. 201 bis 203⁰C.

N-(Phenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion (IIP

Man versetzt eine Suspension von 8,2 g (0,05 Mol) der Verbindung (II) in 50 ml wasserfreiem 2-Propanol mit 6 ml (0,05 Mol) Phenylisothiocyanat. Man rührt das Gemisch, kocht es 3 Std. unter Rückfluß, läßt auf Raumtemperatur abkühlen und gießt das Gemisch in 300 ml 50 #iges Äthanol. Nach 1-stündigem Rühren filtriert man den gebildeten Peststoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Dabei erhält man 12,1 g (81 ^) des gewünschten Produkts in Porm eines weißen Pulvers vom Pp. 180 bis 181⁰C.

Zwischenprodukte der allgemeinen Formel

HoN-N-C-N-Ar R^ Ъ?

können nach Methoden der nachstehend speziell erläuterten Art hergestellt werden.

N, 1 -Dimethyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid ("V)

Man versetzt eine Lösung von 79»б g (0,43 Mol) N-Methyl-N-phenylthiocarbamylchlorid in 250 ml wasserfreiem Äther tropfenweise unter Rühren unterhalb 10⁰O mit einer Lösung von 39»5 g (0,86 Mol) Methylhydrazin in 100 ml wasserfreiem Äther. Man läßt die Eeaktionstemperatur auf Raumtemperatur ansteigen und filtriert. Das Filtrat wird bis auf ein geringes Volumen eingedampft und mit etwa 300 ml Hexan verdünnt. Dann rührt man einige Stunden, wonach man die Hexanschicht dekantiert. Die mit Hexan nicht mischbare Schicht wird zur Entfernung der organischen Lösungsmittel bei vermindertem Druck eingedampft, wobei man das gewünschte Produkt (70 g) in Form einer zähen orangefarbenen Flüssigkeit erhält.

1-Methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid (VII) wird in analoger Weise hergestellt.

Die folgende Methode ist beispielhaft für die Herstellung eines Zwischenprodukts, bei dem Rp ein Wasserstoffatom darstellt.

N-Methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid

Man versetzt eine Lösung von 7,7 g (0,24 Mol) wasserfreiem Hydrazin in 200 ml wasserfreiem Äther unterhalb 5⁰C unter Rühren mit 20,4 g (0,11 Mol) N-Methyl-N-phenylthiocarbamylchlorid. Das Gemisch wird gerührt und auf Raumtemperatur erwärmen gelassen. Dann filtriert man das Gemisch und suspendiert den Rückstand neuerlich in etwa 100 ml Wasser. Man rührt den Ansatz und filtriert, wobei man 8,8 g des gewünschten Produkts in Form eines weißlichen Pulvers vom Pp. 121 bis 122⁰C erhält.

Die folgenden Methoden sind beispielhaft fü-r die Verwendung der Zwischenprodukte der allgemeinen Formel

H₉N-N-C-N-Ar R² R⁵

Xt Xt

N-Methyl-N-(phenylthiоcarbamoyl)-2-amino-4-methyl-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion (VIII)

Man versetzt eine Lösung von 6»8 g (0,037 Mol) 1-Methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid (VII) und 3 g Pyridin in 100 ml wasserfreiem Dimethoxyäthan mit 8 g (0,037 Mol) 2-Carbomethoxy-6-methylbenzoylchlorid und rührt das erhaltene Gemisch 60 Std. bei Raumtemperatur. Dann destilliert man das Lösungsmittel ab, nimmt den Rückstand in Äthylacetat auf, filtriert und trocknet über wasserfreiem Magnesiumsulfat. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 10 g (83.%) des gewünschten Produkts vom Pp. 110 bis 115⁰C (Zers.).

N-Methyl-N-(phenyl-N-methylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion (VI)

Man versetzt eine Aufschlämmung von 5»9 g (0,04 Mol) Phthalsäureanhydrid in 50 ml wasserfreiem Chloroform tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur mit 7>8 g (0,04 Mol) N,1-Dimethyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid (V), Es kommt zu einer exothermen Reaktion. Man rührt das Gemisch über Nacht bei Raumtemperatur, wobei man eine klare Lösung erhält. Man verdünnt diese Lösung mit etwa 250 ml Hexan, wobei ein öliges Produkt anfällt. Man dekantiert die organische Schicht, extrahiert den Rückstand dreimal mit jeweils 50 ml wasserfreiem Äther» filtriert die Ätherextrakte und verdünnt mit Hexan, wobei das gewünschte Produkt ausfällt. Durch Filtration, Waschen mit Hexan und

Trocknen erhält man 8,6 g (66 #) eines Peststoffs vom Pp. 175 bis 176⁰C.

Eine allgemeine Methode zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) is-t folgende:

4. Ringschluß einer Verbindung der allgemeinen Formel:

C-NH-N-C-N-Ar

" in n ι

O FTS R³

in der X eine gut abspaltbare Gruppe darstellt» bei welcher ein elektronegatives Atom mit dem Kohlenstoffatom der Carbonylstruktur verbunden ist. Beispielsweise kann X eine Gruppe -OR oder -SR eines Esters oder Thioesters oder eine Gruppe -OH oder -SH einer Säure oder Thiosäure oder eine Gruppe -0-CO-R eines gemischten Anhydrids darstellen. Die Bindung von X kann sich ändern oder vorübergehender Natur im Verlauf einer Ringschlußreaktion sein, wie wenn X ursprünglich -OH ist und ein Säureanhydrid als Dehydratisierungsmittel zur Förderung des Ringschlusses angewendet wird. Wenn X anders als -OH ist, können basische Katalysatoren (organisch oder anorganisch) oder Hitze allein zur Bewirkung des Ringschlusses ausreichen. Wenn X -OH ist, bevorzugt man die Verwendung von Dehydratisierungsmitteln zur Förderung des Ringschlusses. Eine allgemein anwendbare Labormethode schließt die nachstehend veranschaulichte Ringschlußstufe ein;

Bei einem typischen Beispiel wird die obige Reaktion bei niedriger Temperatur (etwa 2 bis 5⁰C) in Gegen-

1

wart von NiN -Dicyclohexylcärbodiimid durchgeführt» wobei man den Ansatz beim Stehen auf Raumtemperatur erwärmen läßt. Die Ausbeuten können so hoch wie etwa 60 % sein» wie durch die nachstehende spezielle Methode erläutert wird.

N-Methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion (IV)

Man versetzt eine eiskalte Lösung von 8,25 g (0,025 Mol) 2-(2-Carboxybenzoyl)-1-methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid in 225 ml 1,2-Dimethoxyäthan bei etwa 2⁰C tropfenweise unterhalb 5⁰C unter Rühren mit einer Lösung von 5»5 g (0,027 Mol) N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid. Man rührt das Gemisch im Eisbad und läßt es dann über Nacht bei Raumtemperatur stehen. Dann filtriert man das Gemisch, um Ν,Ν'-Dicyclohexylharnstoff abzutrennen, und dampft das Piltrat unterhalb 40⁰C im Vakuum ein. Man erhält einen gelben, amorphen Peststoff, welchen man in 100 ml wasserfreiem Äther rührt und gelinde erwärmt. Man läßt die Ätherlösung einige Stunden stehen und filtriert dann. Dabei erhält man 4»6 g (59 #) weißlich-gelbe Kristalle vom Pp. 142 bis 144⁰C

Durch Umkristallisatiün aus Äthylacetat/Hexan erhält man weißliche Kristalle vom Pp. 151 bis 153⁰C

Massenspektrum: M⁺ 311.

Bei der Herstellung von N-(Aryl- oder Alkylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1»3-(2H)-dionen der allgemeinen Formel

(D

durch Ringschluß eines entsprechenden o-carbonylsubstituierten Benzoylhydrazinthiocarboxamids erzielt man stark verbesserte Ausbeuten durch Ringschluß eines entsprechenden o-Carbo-(C^-C^-alkoxybenzoylhydrazinthiocarboxamids unter sehr milden basischen Bedingungen in Gegenwart eines nichtreaktiven polaren organischen Lösungsmittels und einer reaktionsfördemden Menge eines sterisch gehinderten aliphatischen Amins.

Die Durchführung der verbesserten Herstellungsmethode wird durch die nachstehenden speziellen Beispiele erläutert.

Beispiel 1

Man versetzt eine Lösung von 3 g (0,0087 Mol) 2-(o-Carbomethoxybenzoyl)-1-methyl-N-phe.nylhydrazinthiocarboxamid in 75 ml Tetrahydrofuran mit 0,065 g (0,00087 Mol) tert.-Butylamin und rührt das Reaktionsgemisch 16 Std. bei Raumtemperatur. Dann dampft man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab, löst den gelben Rückstand in einer geringen Menge Aceton und fällt das Produkt mit verdünnter Salzsäure aus. Der erhaltene Feststoff wird gesammelt, in Wasser gerührt, filtriert und getrocknet. Man erhält 2,4 g (88 io) N-Methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion vom Fp. 150 bis 153⁰C.

-H-

Beispiele 2 bis 7

Das vorgenannte Verfahren wird mit verschiedenen o-Carboalkoxybenzoylhydrazinthiocarboxamiden gemäß folgendem Schema wiederholt:

Die Resultate sind aus der nachstehenden Zusammenstellung ersichtlich:

Bei spiel	R	R-	CHj	H	Y	Ausbeute	95 Si
2	CHj	CHj	H		gut (aufgrund NMR - nicht isoliert)
3	C₂H₅	CHj	H		>75 5^ (aufgrund NMR - nicht isoliert)
4	S-C₄H₉

CH, CH, CH,

Benzyl H

CH, H

2,6-diCHj 3-01

etwa 100 $»75 ⁰A 95 t

Der Erfolg für die Durchführung der verbesserten Methode hängt von der Vermeidung konkurrierender Reaktionen ab_f welche stattfinden können, wenn die speziellen Bedingungen nicht erfüllt sind. Im allgemeinen kann das Verfahren innerhalb der Grenzen der Tagesraumteraperaturen durchgeführt wer-

den. Bei Temperaturen oberhalb 50⁰C erfolgt jedoch eine unterschiedliche Reaktion, bei der sich ein Arylisothiocyanat-Nebenprodukt bildet. Zur Erzielung optimaler Resultate v/ird Raumtemperatur, d.h. die Temperatur von vom Menschen bewohnten Räumen, bevorzugt.

Das Lösungsmittel sollte polar sein, damit das zur Förderung der Reaktion verwendete Amin die gewünschten mildbasischen Bedingungen erzeugen kann. Das Lösungsmittel sollte jedoch im System nicht-reaktiv sein. Alkohole sind beispielsweise ungeeignet und Dirnethoxyäthan ergibt unreine Produkte. Lösungsmittel, welche sich als brauchbar erwiesen haben, sind Äthylacetat, Toluol, Aceton und Tetrahydrofuran.

Das Amin sollte eine genügende Basenstärke aufweisen, um den Ringschluß zu fördern. Ein ungehindertes primäres oder sekundäres basisches Amin konkurriert jedoch mit dem Amidstickstoff im Ausgangsmaterial zur Verhinderung des Ringschlusses. Piperidin und n-Propylamin reagieren beispielsweise zu den entsprechenden Amiden und verhindern so in wirksamer Weise den Ringschluß. Mit Pyridin wird keine Reaktion festgestellt. Beispiele für geeignete Amine sind tert.-Butylamin, Diisopropylamin, Triäthylamin, 1,4-Diazobicyclo[2,2,2j-octan und Isopropylamin. Die Strukturen dieser Amine sind hinsichtlich der Amidbildung als konkurrierender Reaktion gehindert.

Unter den geeigneten Reaktionslösungsmitteln und gehinderten aliphatischen Aminen sind bestimmte Kombinationen vorteilhafter als andere. Beispielsweise wird die Verwendung von tert.-Butylamin mit Aceton, Äthylacetat oder Tetrahydrofuran als Lösungsmittel bevorzugt, und Aceton ist das bevorzugte Lösungsmittel zur Verwendung mit Triäthylamin.

Das folgende Beispiel erläutert eine Methode, bei der gröseere Mengen der Reagentien sowie Aceton als Reaktionslösungsmittel verwendet werden.

Beispiel 8

folgende Komponenten werden in einen 5 Ltr.-Reaktionskolben gegeben:

1000 ml Aceton,

280 g 2-(o-Oarbomethoxybenzoyl)-1-methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid und

8»б ml tert.-Butylamin.

Eine vollständige Lösung wird innerhalb von etwa 20 Min. erzielt. Dann wird das Gemisch über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend ist eine bestimmte Menge Peststoff in dem Reaktor zu erkennen. Man fügt 2 Ltr. Wasser hinzu, wodurch man einen Temperaturanstieg auf 35⁰C bewirkt. Anschließend kühlt man das Reaktionsgemisch auf 10⁰C ab und filtriert das feste Produkt ab. Das Produkt wird am Pilter mit Wasser, anschließend mit Isopropanol und dann nochmals mit Wasser gewaschen und in einem Ofen bei 50⁰C getrocknet. Man erhält 213,1 g Produkt (Ausbeute 84 ^) vom Pp. 155 bis 156⁰O (Zers.).

Das als Ausgangsverbindung für das erfindungsgemäße Verfahren dienende Carbomethoxybenzoylthiosemicarbazid kann zweckmäßigerweise durch Umsetzen des entsprechenden Methylphthaloylchlorids mit einem geeigneten Thiosemicarbazid hergestellt werden. Beide genannten Reagentien können nach herkömmlichen Methoden erzeugt werden. Nachstehend wird ein beispielhaftes Verfahren erläutert.

Synthese von 2-(o-Carbomethoxybenzoyl)-i-methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid

Eine Lösung von 45»3 g (0,25 Mol) 1-Methyl-N-phenylhydrazincarboxamid und 19,8 g (0,25 Mol) Pyridin in 800 ml 1»2-Dimethoxyäthan wird unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise innerhalb von 2 Std. mit 49,8 g (0,25 Mol) MethylphthaloylChlorid in 100 ml 1,2-Dimethoxyäthan versetzt. Man rührt das erhaltene Reaktionsgemisch 16 Std. bei Raumtemperatur. Anschließend wird der Kolbeninhalt in Eiswasser eingegossen. Der gebildete Peststoff (73»3 g; 85 $>) vom Pp. 153,5 bis 154⁰C wird isoliert.

In einigen Pällen, wenn die Reaktionszeit im vorgenannten Verfahren verlängert ist, erfolgt ebenfalls ein Ringschluß, wobei man gute Ausbeute am gewünschten Endprodukt erhält. Die Methode ist jedoch nicht gleich zufriedenstellend für alle Verbindungen der Klasse. Man kann den Ringschluß des Produkts des vorgenannten Verfahrens auch unter stark basischen Bedingungen, wie in äthanolischer Natronlauge» durchführen, Jedoch mit wesentlich geringeren Ausbeuten am gewünschten Produkt.

Das verbesserte Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß der Erfindung ist ein allgemeines Verfahren, welches sich nicht auf die Synthese der Verbindungen beschränkt, welche unter die vorgenannten strengen Grenzen fallen. Die Art der Substituentengruppen, welche hinsichtlich der Charakteristika der gewünschten Verbindungen kritisch sein kann, ist nicht besonders kritisch hinsichtlich der Durchführbarkeit des verbesserten Syntheseverfahrens. Im allgemeinen ist das Verfahren anwendbar auf die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Pormel

in der R ein Cj-C^-Alkyl- oder -Alkoxyrest» eine Nitro- oder Cyangruppe oder ein Halogenatom und η Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind,

2 Ъ

R und R·^ jeweils ein Wasserst off atom, ein Cj-C.-Alkylrest

oder eine Benzylgruppe sind und

Ar eine Adamantylgruppe, ein CU-C.-Alkyl- oder -Alkenylrest oder eine Benzyl-, Halogenbenzyl-, Naphthyl-, Phenylgruppe oder Phenylgruppe ist, welche einen "bis drei der folgenden Substituenten trägt: Cyan, Benzyloxy, Nitro, Brom, Chlor, Trifluormethyl, C^-C.-Alkyl, Alkenyl, Alkoxy Alkylthio, Alkoxycarbonyl und alkylsubstituiertes Amino.

Durch Wahl geeigneter Amine und Lösungsmittel wird der Fachmann in die Lage versetzt, das verbesserte Verfahren des Ringschlusses zur Herstellung einer großen Vielzahl von Isoindoldionverbindungen anzuwenden.

Verwendung der Wachstumsregulatoren

Bei hochaktiven Verbindungen treten häufig phytotoxische Effekte bei Applikation vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen auf. Diese Effekte können mit Hilfe der nachstehenden beispielhaften Methoden demonstriert werden.

Applikation vor dem Auflaufen

Etwa 6,35 cm (2,5 in.) tiefe Papierschalen werden mit Erde gefüllt, mit wäßrigen Sprühmischungen in einem Anteil von

5,61 kg Wirkstoff pro ha (5 lbs/acre) der besprühten Fläche besprüht, mit sechs Arten von Pflanzensaatgut besät und dann mit etwa 6,35 mm (1/4 in.) Erde bedeckt. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml eines Lösungsmittels/Emulgator-Gemisches zugibt, welches aus 60 Gew.-$ eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-# Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-# Xylol und 20 Gew.-^ desodoriertem Kerosin besteht, und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von warmem Wasser auf 60 ml bringt. 21 Tage nach der Aussaat und Behandlung werden die Pflanzen geprüftf und die Pflanzenechädigung wird nach folgendem Schema bewertet:

Grad der Wirkung

0 = keine Wirkung

1 e geringfügige Wirkung, Pflanzen erholt

2 as mäßige Wirkung, Schädigung 26 bis 75 І>

3 = schwerwiegende Wirkung, Schädigung 76 bis 99 fi

des Blattwerks

4 = maximale Wirkung (alle Pflanzen gehen ein).

Applikation nach dem Auflaufen

Mehrere Arten von Pflanzen werden in Topferde innerhalb von Polystyrolschalen gezüchtet, und Tomaten werden in 10,16 cm-(4 in.)-Töpfen im Gewächshaus gezüchtet. Wäßrige Sprühformulierungen werden hergestellt und die gezüchteten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 561,3 Ltr/ha (60 gallons/ acre) und einer Applikationsmenge von 5»61 kg/ha (5 lbs/ acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden in der vorgenannten Weise hergestellt. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner bei 561,3 btr./ha mit einer keinen Wachstumsregulator enthaltenden Sprühmischung besprüht. Die Pflanzenschädigung wird neuerlich nach dem vorgenannten Schema bewertet.

und es werden folgende Wachstumsregulatorwirkungen erzielt:

Wirkung Abkürzung in den

Tabellen

Pormungseffekt auf neues

Wachstum E¹

Epinastie E

Wachstumsverminderung G

kein Auflaufen K

Nekrose K

In Tabelle I sind verschiedene Verbindungen» welche nach den vorgenannten beispielhaften Methoden hergestellt wurden sowie die vor und nach dem Auflaufen erzielten herbiziden und Wachstumsregulatoreffekte aufgeführt.

TABELLE I

Wirkungen von Verbindungen der allgemeinen Formel auf Pflanzenarten

Verbindung s-Nr.

2431 2459 2460 2461 2462 2654 2757 2759 2769 2770 2791

Ar

n=0 n=0 n=0 n=0 n=0 n=0

H H H H H

CH H

CH

n=0

H Phenyl

H 4-CH₃ Phenyl

H 4-F Phenyl

H 3-CH₃ Phenyl

H 2-Cl Phenyl

H Phenyl

H 3-F Phenyl

Fp. ⁰C

180-181 190 Zers. 180 Zers. 175 Zers. 175 Zers. 151-153 90-92 102-105 189-192

110-115 etwa Wirkungen vor dem Auflaufen II III

F3G2

О G1 G2 КЗ F3G3

F2F2 F2G2 F3G2

F3G1

F1

F2

F1

К4

F1G1

О F2

F3G2 F3G3

IV

F2G1

О F3G3

F3G3 F3G3

F2G1 F3G3 F3G3

F1

О F1

F2G2 F1 F3G3

F2G2 F3G3 F3G2

VI

•мм

F2G1

F2G2

F1G1

F1

F3G3

О F1

F3G2 F3G2

TABELLE I (Portsetzung)

Verbindungs- Nr.	Hirse	Wirkungen	nach (	lern Auflaufen	Zucker rübe	Tomate
2431	F2	Luzerne (medicago sativa)	Hafer	Rettich	P3G1	P1
2459	0	F3G2	P2	P1	P2G2	N1
2460	0	F2	0	G1	N2P1	0
2461	0	F1	0	P2	P2G1	N1
2462	0	F3&3	0	P2G1	P2G2	0
2654	N3G2	N3G3	0	N1P1	N4	P2
	N4	N2G2

2757 2759 2769 2770

2791

0	0	0	0	0	0
0	P1	0	0	P1	P1
P1	P2	P1	P1G1	P2	P3E1
P1	P3	P1	P1	P2	P3E3
G3G3	P3G3 E1	P3G2	P3G2	P3G3	P3G2 E3

Bemerkungen zur Brauchbarkeit

Wachstumsverminderung, erhöhte Fruchtbildung

Wachstumsverminderung Wachstumsverminderung

Wachstumsverminderung, Unterdrückung von Poxtail-Gräsern und Hirse

Wachs tumsvermind e rung

entblättert Baumwolle» fördert die Sproßbildung von Reis, Hafer, Weizen; hemmt die Wulstbildung, (tasseling)

vor dem Auflaufen zu verwendendes Herbizid

nach dem Auflaufen zu verwendender Wachstumsregulator Wachstumspromotor (Hafer und Tomate)

fördert den Fruchtansatz bei Tomate; vor dem Auflaufen zu verwendendes Herbizid

fördert die Sproßbildung von Hafer, vor dem Auflaufen zu verwendendes Herbizid

<

R₂

CH₃

H

TABELLE I

(Fortsetzung)

I

Wirkungen vor

III

dem

Auflaufen

VI

Verbin- dungs- Nr.

n=0

CH₂CH₃

CH₃

Ar

Fp. ⁰C

K4

II

F3G2

IV

V

F2G2

2792

n=0

H

4-F Phenyl

etwa 55

0

F3G2

0

F3G3

F3G2

F1G1

2797

n=0

CH₃

Phenyl

175-176

K4

0

F3G3

0

F3G3

2857

n=0

H

Phenyl

etwa 60

F2G3

K4

F2G1

F3G3

F3G2

F2G2

2858

4-7-di Cl

H

Phenyl

etwa 170 Zers.

0

F1G1

0

F2G2

F1G1

G2

2864

4-F

H

Phenyl

169-173

F1

G1

F1

0

2866

n=0

H

Phenyl

185-187

F1

0

K4

F1

0

G1

2904

n=0

CH₃

H

3-F Phenyl

162-165

G1

F2G1

0

F3&2

F2G1

0

2906

n=0

H

CH₃

3-CF₃ Phenyl

149-152

F2G1

0

F2

•0

0

F1G1

2907

4-CH₃

H

3-Cl Phenyl

158-161

0

F2G1

0

F2G1

F1

0

2920

n=0

H

Phenyl

174-175

F1G1

N2

F2

G1

0

K2

2973

n=0

H

2,4-Dimethyl- phenyl

196-198

F1G1

F2G1

F1

0

K2

2974

n=0

3-Cl 4-CH,- Phenyl ^

188-190

0

K2

F2

0

K2

2975

3,4-Di-Cl- phenyl

185-187

K1

F1G1

0

TABELLE I (Fortsetzung)

Verbindungs- Nr.	Hirse	Wirkungen	nach ι	dem Auflaufen	F3G2 F2 F2G2	Tomate
2792 2797 2857	F2G2 O N2G2	Luzerne (medicago sativa)	Hafer	Rettich Zucker rübe		F3G3 БЗ F2 F1G1
	F3G2 F1 F2G2	F2 0 F2G2	F2G1 O F1

2853

F2G1

F2G2

2864	0	0	0	0	F2G1	0
2866	0	0	0	F1	F2	F1
2904	N1	N1F1	N1G1	F2G2	F2G2	0
2906	0	F1	0	N1G2	F2G2	N1F1
2907	G1	F2G1	0	F1	F2G1	0
2920	N1	0	0	0	0	0
2973	N1	F1G1	0	0	F2G2	0
2974	0	F1	0	F1	F1G1	0
2975	0	F2	0	F1	F1G1	F1G1

Bemerkungen zur Brauchbarkeit

fördert die Sproßbildung von Hafer; vor dem Auflaufen zu verwendendes Herbizid

Wachstumsregulator

bekämpft Digitaria sanguinalis; Wachstumsregulator Wachstumsregulator Wachstumsregulator

bekämpft Cheat-Gras in Kornfeldern

Wachstumsregulator Wachstumsregulator Wachstumsregulator Wachstumsregulator Wachstumsregulator Wachstumsregulator

TABELLE I (PortSetzung)

ѴегЪіп- dungs- Nr.

<

R₂

^E3

Ar

Fp. ⁰C

I

0

Wirkungen vor

0

III

dem

0

Auflaufen

О

VI

2978

n=0

H

1-Naphthyl

168-171

II

0

IV

V

О

3059

n=0

H

2,5-Dichlor- phenyl

183-184

3061

n=0

H

4-Br-Phenyl

200-202

0

О

3112

n=0

CH₃

H

2,6-Dimethyl- phenyl

156-160

0

O

F1

0

О

3113

n=0

H

Jc ν ^^ Adamantyl

-

F2G2

F1

O

F3G2

F1

О

3198

n=0

ЛТТ \/ XX <2

H

2,3-Dimethyl- phenyl

160-163

0

O

F3G1

О

F2G2 , го

3199

n=0

CH₃

H

2,4,5-Tri- methylphenyl

—

F1

0

F2G1

F1

О ^ I

3200

n=0

CH₃

H

2,5-Dimethyl- phenyl

—

0

F2

0

О

F1

3202

n=0

Benzyl

H

JT V Phenyl

-

0

F2

0

О

3203

n=0

CH₃

H

tert.-Butyl

155-158

F1G1

K2

0

F1G1

F2G2

О

3404

n=0

CH₃

H

4-Kitrophenyl

203-205

F1G1

K4

F3G1

F2G2

F3G2

F2G2

3405

n=0

CH₃

H

3-Chlor-4- methylphenyl

157-160

F2G2

K4

F3G2

F3G3

F2G2

3406

n=0

CH₃

H

3,4-Dimethyl- phenyl

179-182

F2G2

K4

F3G3

F3G2

F3G3

3407

n=0

CH₃

H

3»5-Dimethyl- phenyl

153-156

0

F3G3

О

F3G3

3197

n=0

(CHc)₉OH

H

Phenyl

-

0

О

Verbindungs-Nr.

TABELLE I (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen

Hirse Luzerne Hafer Rettich Zucker- Tomate (medicago rübe

sativa)

Bemerkungen zur Brauchbarkeit

2987 3059 3061 3112 3113 3198 3199 3200 3202 3203 3404 3405 3406 3407 3197

0	0	0	F1	F2G1	F1	Wachstumsregulator
ΙΓ1	F1	0	N1	0	0	Wachstumsregulator
0	F3	0	F1	F1	F2	Wachstumsregulator
0	0	0	0	F2G1	0
0	N2	N1	G1	0	N1
0	0	0	0	F2G2	F3
0	0	0	0	F2G1	0
0	0	0	0	F2G2	0
0	F1	0	0	F2G1	F2
0	0	0	0	F1	0
0	F2G2	0	F1	F3	F2
N1	F1	0	F1	F2G1	F3
0	0	0	F1G1	F1G1	F2
0	F2G2	F1	F2G2	F3G1	F2
0	0	0	0	F2	0

	<	R₂	H	TABELLE I	(Fortsetzung)	Wirkungen vor	I	II	III	dem Auflaufen	V	VI	ι
Verbin-			H	Ar	Fp. ⁰C	F2G2	K4	K4	IV	F3G2	F3G2	ro «J
dungs- Nr.	n=0	CH,	H			F2G1	F2G2	F2G3	F3G3	F2G1	F2G1
3408	n=0	H		3-A"thyl phenyl	74-78	0	0	0	F3G2	0	0
3412	4,5,6,7-	CH,	H	4-Chlorphenyl	197-199				0
3496	Tetrachlor		H	Phenyl	>100	F1G1	0	F3G2		0	F2
	n=0	H	H			0	0	0	G1	0	0
3626	n=0	H		Allyl	173-175	0	0	0	0	0	0
3726	n=0	H	H	4-Methoxy- phenyl	197-199				0
3727				2-Methyl-3-	153-155	0	0	0		0	0
	n=0	H	H	chlorphenyl					0
3729				4-Isopropyl-	150-152	0	0	0		0	0
	n=0	H	H	phenyl					0
3730			H	2-Chlor-6-	170-172	0	F2G1	F3G3		F2G2	F2G1
	n=0	CH,		methylphenyl		0	0	F2G2	F2	F2G1	F1G1
3810	n=0	CH,	H	4-Methoxy- phenvl	170-172				0
3811		3	H	2-Chlor-4-	66-69	F2G1	E4	K4		K4	Κ4
	n=0	CH,	H	methylphenyl		0	0	F1	F3G2	0	0
3821	n=0	H	H	4-Chlorphenyl	169-170	0	0	0	0	0	0
3825	n=0	H		3-Benzyloxy- phenyl	158-160	0	0	F1	0	0	0
3826	n=0	H	3-Nitrophenyl	184-187				0
3827			4-Benzyloxy-	194-196
			phenyl

TABELLE I (Fortsetzung)

Verbindungs-	3408	Hirse	Wirkungen.	nach	dem Auflaufen	Zucker rübe	Tomate
Nr.	3412	0	Luzerne (medicago sativa)	Hafer	Rettich	F3G2	F3
3496	0	F2	0	F2G2	F3G2	F1
3626	0	F3G3	0	F2G2	G1	0
3726	0	0	0	0	F1	0
3727	0	0	0	0	F2	N1
3729	0	F1	0	0	F2	0
3730	0	0	0	0	F1	0
3810	0	0	0	0	F1	0
3811	0	0	0	0	F3G1	F2
3821	0	F2G1	F1G1	F2G1	F2G1	F1
3825	F2G3	F1	0	0	F3G3	F3G1
3826	0	F3G3	F2G2	F3G3	F1	0
3827	-	0	0	0	F1	F1
	0	F1	0	F1	0	0
F1	0	0

Bemerkungen zur Brauchbarkeit

R¹

R₂

\

TABELLS I CFortSetzung)

Fp. ⁰C

I

0

Wirkungen vor

0

Ill

dem

Auflaufen

VI

ι

Verbin- dungs- Hr.

n=0

H

Ar

181-183

F2G2

II

F3G3

Fl

IV

V

0

го VO

3828

n=0

H

4-Chlor-3-trifluor- methylphenyl

196-198

0

F2G3

0

F3G2

I

3829

n=0

H

2,4-Dichlorphenyl

166-169

0

F1

F3G2

F2G1

0

3831

n=0

H

2-Trifluormethyl- phenyl

187-189

0

F1G1

0

3832

n=0

H

3-Chlorbenzyl

163-165

F2G1

2J4

F1

0

F1G1

0

3833

4-Fluor

CH₃

H

3-Methoxyphenyl

45

-

—

K4

0

F2G2

3870

n=0

H

Phenyl

188-190

-

F2G2

—

3948

n=0

H

3,5-Dimethylphenyl

70-73

—

3949

n=0

H

3-Methylthiophenyl

187-189

3950

n=0

H

2-Chior-4-methyl- phenyl

230-231

3954

n=0

H

Xr ^^«J 4-Cyanphenyl

198-199

3955

n=0

H

4-Diäthylaminophenyl

93-96

3956

n=0

H

4-Trifluormethyl- phenyl

197-199

3957

n=0

H

4-Chlor-2-methyl- phenyl

189-190

3958

n=0

H

4-Äthoxyphenyl

182-184

3959

n=0

H

2-Fluorphenyl

208-209

3960

3»4-Methylendi oxy- phenyl

I = Digitaria sanguinalis (Crabgrass); II = Coxcomb (engl.Bez.)» Ill « Bromus (Bromegrass); IV = Hirse; V = Rettich; VI = Zuckerrübe.

TABELLE I (Fortsetzung)

Verbindungs- Nr.	Hirse	Wirkungen	nach dem Auflaufen	Rettich Zucker rübe	F1	Tomate
3828	0	luzerne (medicago sativa)	Hafer	F3G2	F3G2	F1
3829	F2	F2	0	F3G2	N1G1	F2
3831	0	F3G2	F2	N1G1	F1	N1
3832	0	F1	0	F1	F3G1	0
3833	0	0	0	F2G1	F3G3	F1
3870	F1G1	F3G2	F1	F1G1	F1	F3
3948	0	F3&3	F1G1	F1G1	F2	0
3949	0	0	0	0	F2G1	0
3950	0	0	0	0	F1	F1
3954	0	F2	G1	0	F1	Ϊ1
3955	0	0	0	0	F3G2	0
3956	F1	0	0	F3G2	F2G1	F2
3957	F1	F3G3	F1	F1	F2	F2
3958	0	F3G3	0	0	F3G1	F1
3959	F1	0	0	F1	F1	F1
3960	0	F1	0	0		0
	0	0

Bemerkungen zur Brauchbarkeit

Die Verwendung zahlreicher Wachstumsregulatorverbindungen kann anhand der Behandlung von Sojabohnen (Soja max)» wobei die Anzahl der Saatschoten erhöht wird und anhand der Behandlung von Tomatenpflanzen (Lycopersicum esculentum), wobei der Fruchtansatz erhöht wird» aufgezeigt werden. In einem beispielhaften Versuch werden Soja max (Evans-Abart) und LyGopersicum esculentum (Tiny Tim-Abart) in 10,16 cm-(4 in.)-Töpfen (eine Pflanze pro Topf) gezüchtet. Die Töpfe werden mit Gewächshauserde (2 Teile qualitativ hochwertige Erde (good top soil), 1 1/2 Teile Bausand, 1 1/2 Teile Torf, gedüngt mit 2,97 kg (5 lbs.) 12-12-6-Dünger und 2,97 kg/дг (5 lbs./cu.yd.) feingemahlener Kalkstein) gefüllt. Wäßrige Sprühpräparate werden hergestellt und die in die Töpfe gesetzten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 574»2 Ltr./ha (40 gallons/acre) und Applikationsmengen von 1120, 280, 70 und 17,5 g/ha (16, 4» 1 und 1/4 oz./acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 2 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zusetzt, welches aus 60 Gew.-$ eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenöl emulgators (96 Gew.-# Wirkstoff, Emulphor EL-719)» 20.Gew.-# Xylol und 20 Gew.-# desodoriertem Kerosin besteht, und dann das Gesamtvolumen durch Zugabe einer 0,156 gew.-^igen wäßrigen Lösung eines flüssigen nichtionischen Dispergiermittels (90 Gew.-# Wirkstoff Trimethylnonylpolyäthylenglykoläther, Tergitol TMN-10) auf 80 ml bringt. Bei sämtlichen Applikationsmengen werden jeweils zwei Exemplare besprüht. Zu Vergleichszwecken werden ferner Pflanzen bei 374»2 Ltr./ha (40 gallons/acre) mit Wasser besprüht. Die Anzahl der Saatschoten und Früchte als Prozentanteil des arithmetischen Mittelwerts der Anzahlen der unbehandelten Pflanzen wird innerhalb von etwa 3 Wochen nach der Sprühbehandlung bestimmt. Die Re-

sultate sind aus Tabelle II ersichtlich. Die Schärfe der Wachstumsregulatorwirkung auf die Pflanzen wird anhand einer von 0 bis 10 reichenden Skala bewertet; die Bewertungszahlen sind ebenfalls aus Tabelle II ersichtlich.

TABELLE II

Vachstumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten

Verbin-

dungs-

Applikationsmenge g/ha (oz/acre)

1120 280 70

1120 280 (4 70 (1

(16)

16)

1120 280 70

1120 (16)

280 u; 70

1 U

1120 280 70

16)

!if

16)

Soja шах	Schärfe	bycopersicum	Schärfe
	des	esculentum	des
Schoten	Wachstums-	Frucht	Wachs
zahl*,	regulier-	zahl*	tumsre
І> im Ver	effekts**	Іа im Ver	guli er-
gleich zu		gleich zu	effekts**
den unbe-		den unbe-
handelten	2,5	handelten	0,5
Pflanzen	O	Pflanzen	0
120	0	150	0
105	7	150	1,5
90	1	117	O
153	0	117	0
117	4,5	117	O
102	1,5	150	0
177	0	117	O
135	6	67	0,5
111	1	100	O
126	0	67	O
129	1,5	133	2
105	1	67	O
109	O	254	O
92	9	162	8
106	4	69	7,5
183	1,5	291	2,5
151	6,5	255	1
134	1	327	O
95	O	162	O
102	7	231	8,5
92	2	69	5,5
124	1	462	1
138	9	3-92	9
116	5,5	531	7,5
171	2	182	3,5
134	7,5	255	8
120	2	364	5,5
131	1	300	2.5
141	369
127	462

TABELLE II

Wachstumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten

Verbindung s-Nr.

Applikationsmenge

(oz/acre)

1120 280 70

(16)

(4)

(D

;i6)

16)

Soja max	Schärfe	Lycopersicum	Schärfe
	des	esculentum	des
Schoten	Wachstums	Prucht-	V.'achs-
zahl* ,	regulier	zahl*	turosre-
# im Ver	effekts**	% im Ver	gulier-
gleich zu		gleich zu	effekts**
den unbe-		den unbe-
handelten	8,5	handelten	8,5
Pflanzen	2	Pflanzen	5,5
116	1	208	2,5
131	4	554	0,5
106	0,5	508	0
102	O	162	O
106	O	69	0,5
106	O	162	O
109	O	277	O
95	2,5	162	0
99	O	69	0
129	O	109	0
117	4	109	0,5
100	1	73	0
165	O	117	O
105	7	133	2,5
96	1,5	100	0
138	O	83	O
111	O	150	O
87	0	200	O
102	O	162	O
99	0,5	92	0
102	O	115	O
102	O	185	O
99	5,5	162	0,5
109	2	69	0
123	O	50	0
120	4	100	1
96	0,5	117	0
132	O	100	0
132	133
102	50

TABELLE II

Vachstuinsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten

Verbin- Applidungskations-Nr. menge

g/ha

(oz/acre)

Soja шах

Schoten- Schärfe zahl*, des # im Ver- Wachstumsgleich zu regulierden unbe- effekts** handelten Pflanzen

Lycopersicum esculentum

Frucht- Schärfe zahl* des °fo im Ver- Vachsgleich zu tumsreden unbe- gulierhandelten effekts** Pflanzen

2978	1120 ( 280 70 j	if	113 92 106	1,5 O 0	300 162 115	0,5 0 0
2982	1120 ( 280 j 70 (	if	113 106 109	1 O O	69 315 162	OOO
3059	1120 ( 280 ( 70 (	if	117 105 93	ooo	67 100 100	ooo
3061	1120 ( 280 j 70 (	I Ό J A \	168 174 141	8 6,5 1	100 33 117	0,5 0 0
3112	1120 ( 280 70 j	if	94 105 101	2 0 0	66 75 122	0,5 0 0
3197	1120 ( 280 70 (	if	105 101 101	OOO	84 131 75	ooo
3198	1120 ( 280 ( 70 (	if	94 105 98	1,5 0 0	150 150 94	1,5 1 0
3199	1120 ( 280 ( 70 (	if	120 1Ο5 109	0,5 0 0	141 131 66	0,5 0 0
3200	1120 ( 280 ( 70 (	•if	128 105 109	1 0 0	131 75 84	1,5 0 0
3202	1120 280 70	if	101 98 109	1 0 0	122 150 150	0,5 0 0

TABELLE II

Wachstumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten

Verbin-

dungs-

3404

3405

3406

3412

3821

3829

Applikationsmenge

e/ha

(oz/acre)

(16) (4

1120

280

70

1120 (4) (1)

1120

280

70

1120

280

70

1120

280

70

1120

280

70

Soja max

Schoten- Schärfe zahl*, des % im Ver- Wachstumsgleich zu regulierden unbe- effekte** handelten Pflanzen

94 105 105

109 98 94

101

105

94

129 104 100

162 155 141

173 154 128

2,5

O O O

0,5

1,5

8,5 4,5 2,5

5,5 1/5 0

Lycopersicum	Schärfe
esculentum	des
Frucht	V.'achs-
zahl*	tumsre-
$> im Ver	gulier-
gleich zu	effekts**
den unbe-
handelten	8
Pflanzen	3
113	O
150	6
122	1
103	0,5
113	3,5
66	1
1.03	0
84	1
122	0
176	0
141	8,5
71	6,5
577	6
438	5,5
323	2
141	0.5
159
103

*Kontrolle =

**Gewächshausbewertung an der Skala von 0, keine Wirkung, 10, vollständige Abtötung

Die Informationen von Tabelle II ermöglichen es dem Fachmann» eine Auswahl unter den erfindungsgemäßen Wachstumsregulatorverbindungen zu treffen und sich ein gewisses Bild bezüglich der Applikationsmengen in Abhängigkeit von der gewünschten Wirkung zu machen. Man erkennt beispielsweise t daß vollständige Abtötungen bestimmter Pflanzenarten bei so hohen Applikationsmengen wie 5,61 bis 11»22 kg/ha (5 bis 10 lbs./acre) erfolgen» während günstige Wirkungen gegenüber lebenden Pflanzen bei Applikationsmengen von 1,12 kg/ha (1 Ib./acre) oder weniger festgestellt werden können.

Die Wachstumsregulatorverbindungen werden gewöhnlich in Kombination mit inerten Trägern oder Verdünnungsmitteln» wie in wäßrigen Sprühpräparaten, Granulaten und Stäubemitteln, im Einklang mit der herkömmlichen Praxis appliziert. Ein wäßriges Sprühpräparat wird gewöhnlich hergestellt, indem man ein benetzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat eines Wachstumsregulators mit einer relativ großen Wassermenge zur Bildung einer Dispersion vermischt.

Benetzbare Pulver stellen innige» feinzerteilte Mischungen von Wachstumsregulatorverbindungen, inerten festen Trägern und oberflächenaktiven Mitteln dar. Der inerte feste Träger wird gewöhnlich ausgewählt aus der Gruppe der Attapulgittone, der Kaolintone, der Montmorillonittone, der Diatomeenerden, feinzerteiltem Siliciumdioxid und gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel, welche Benetzungs-, Durchdringungs- und Dispergiervermögen aufweisen, sind in benetzbaren Pulverformulierungen gewöhnlich in Anteilen von 0,5 bis etwa 10 Gew.-^ vorhanden. Zu den für diesen Zweck gebräuchlichen oberflächenaktiven Mitteln gehören die sulfonierten Lignine, Naph-

thalinsulfonate und kondensierten Naphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate» Alkylsulfate und nicht-ionische oberflächenaktive Mittel» wie Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Alkylphenolen.

Emulgierbare Konzentrate der Wachstumsregulatorverbindungen umfassen in jedem Falle eine Lösung der Wachstumsregulatorverbindung in einem flüssigen Träger, welcher ein Gemisch aus einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgatoren, ist. Zu brauchbaren Lösungsmitteln gehören aromatische Kohlenwasserstoffe, wie die Xylole, Alkylnaphthaiine, Erdöldestillate, Terpenlösungsmittel, Ätheralkohole und organische Esterlösungsmittel. Geeignete Emulgatoren, Dispergier- und Netzmittel können aus denselben Klassen von Produkten gewählt werden, wie sie zur Formulierung benetzbarer Pulver angewandt werden.

Im allgemeinen werden die Wachstumsregulatoren in Formulierungen angev/andt, welche zweckmäßig 0,1 bis 95 Gew.-# einer Verbindung der Formel (I) und 0,1 bis 75 Gew.-# eines Trägers oder oberflächenaktiven Mittels enthalten. Die direkte Applikation auf Pflanzensaatgut vor dem Pflanzen kann jedoch in einigen Fällen vorgenommen werden, indem man den gepulverten festen Wachstumsregulator mit dem Saatgut vermischt, um einen praktisch gleichmäßigen Überzug zu erzielen, welcher sehr dünn ist und lediglich 1 oder 2 Gew.-# (oder weniger), bezogen auf das Gewicht des Saatguts, ausmacht. Meistens wird jedoch ein nicht-phytotoxisches Lösungsmittel, wie Methanol, als Träger zur Erleichterung der gleichmäßigen Verteilung des Wachstumsregulators auf der Oberfläche des Saatguts angewandt.

Wenn eine Verbindung auf die Erde appliziert werden soll, wie es bei einer Applikation vor dem Auflaufen der Pail ist, sind körnige Präparate zuweilen praktischer als Sprühpräparate. Ein typisches Granulat umfaßt die Wachstumsregulatorverbindung, die in einen inerten Träger dispergiert ist, z.B. in grobgemahlenem Ton oder Ton, welcher durch Behandlung eines rollenden Bettes des gepulverten Materials mit einer geringen Plussigkeitsmenge in einer Granuliertrommel in ein Granulat umgewandelt wurde. Beim üblichen Verfahren zur Herstellung von Granulaten wird eine Lösung des Wirkstoffs auf die Körner aufgesprüht, während diese in einer geeigneten Mischvorrichtung bewegt werden, wonach man die Körner unter ständigem Bewegen mit einem Luftstrom trocknet.

Claims

Erfindungsanspruch

1· Mittel zur Regulation des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß es neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

(D

R : C₁-C₄-AIlCyI, Nitro oder Halogen und η Null oder

enthält ι worin bedeuten:

C₁-C₄-AIlCyI, Nitro

eine ganze Zahl von 1 bis 4;

2 Ъ

R und Ir: Wasserstoff, C^-C.-Alkyl oder Benzyl und Ar: Adamantyl, C~-C,-Alkyl oder -Alkenyl, Benzyl,

Halogenbenzyl, Naphthyl, Phenyl oder Phenyl mit einem bis drei der nachstehenden Substituenten: Cyan, Benzyloxy, Nitro, Brom, Chlor, Trifluormethyl, C₁-C,-Alkyl, -Alkenyl,-Alkoxy, -Alkylthio und-alkylsubstituiertes Amino.
2. Mittel nach Punkt 1» dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß Punkt 1 auf die Pflanzen, das Saatgut oder die Erde appliziert.
3. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(Phenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
4. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(4-Methylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
5. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(4-Fluorphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
6. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(3-Methylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-lH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
7. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(2-Chlorphenylthiocarbaraoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
8. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-iH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
9. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 4-Nitro-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-iH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.

10- Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 5-Methyl-N-methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-IH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
11. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 4-Methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
12. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 4-Methyl-N-methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-IH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
13. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(3-fluorphenylthiocarbaraoyl)-2-amino-IH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
14. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(4-fluorphenylthiocarbaraoyl)-2-antino-IH-isöindol-1 ,3-(2H)-dion enthält.
15. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(N-methylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
16. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Äthyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
17. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(N-Methylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-IH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
18. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 4,7-Dichlor-N-methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
19. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 4-Fluor-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-IH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
20. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(3-Fluorphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
21. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(3-Trifluormethylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
22. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(3-Chlorphenylthiocarbamoyl)-2-ainino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
23. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N,4-Dimethyl-N-(N-methylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
24. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(2_/4-Dimethylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
25. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(3-Chlor-4-methylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-IH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
26. Mittelnach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(3,4-Dichlorphenylthiocarbamoyl)-2-amino-iH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
27. Mittelnach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N- (1-Naphthylthiocarbamoyl)-2-ainino-lH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
28. Mittel· nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(2,5-Dichlorphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
29. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(4-Bromphenylthiocarbamoyl)-2-araino-1H-isoindol-1,3-(2H) -dion -enthält.
30. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(2,6-dimethylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
31. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(Adamantylthiocarbamoyl)-2-ainino-IH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
32. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Hydroxyäthyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
33. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(2,3-dimethylphenylthiocarbamoyI)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
34. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(2,4,5-Trimethylphenylthiocarbaraoyl)· 2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
35. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(2,5-dimethylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
36. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Benzyl-N-(phenylthiocarbaraoyl)-2-amino-iH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
37. Mittelnach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-tert.-butylthiocarbainoyl-2-ainino-

1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
38. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(4-nitrophenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
39. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(3-chlor-4-methylphenylthiocarbamoyl) 2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
40. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N"-Methyl-N-(3,4-dimethylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol~1,3-(2H)-dion enthält.
41. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet/ daß es N-Methyl-N-(3,5-dimethylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
42. Mittel nach Punkt 1 oder 2> dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(3-äthylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
43. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(4-Chlorphenylthiocarbamoyl)-2-amino-lH-isoindol-1 ,3-(2H) -dion enthält.
44. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-4,5,6,7-tetrachlor-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
45. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Allylthiocarbamoy1-2-amino-iH-isoindol-1 ,3-(2H)-dion enthält.
46. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(4~Methoxyphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
47. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(2-Methyl-3-chlorphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
48. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(4-Isopropylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-IH-isoindol-1,3-(2H)-dion .enthält.
49. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet/ daß es N-(2-Chlor-6-raethylphenylthiocarbaiaoyl)-2-amino-1H-isoindol-1 ,3-(2H)-dion enthält.
50. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(4-methoxyphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
51. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(2-chlor-4-methylphenylthiocarbamoyi) 2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
52. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(4-Chlorphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
53. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(3-Benzyloxyphenylthiocarbaraoyl)-2-aiuino-1K-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
54. Mittelnach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(3-Nitrophenylthiocarbamoyl>-2-amino-lK-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
55. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(4-Benzyloxyphenylthiocarbamoyl)-IH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
56. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(4-Chlor-3-trifluormethylphenylthiocarbamoyi)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
57. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(2,4-Dichlorphenylthiocarbamoyl)-2-araino-lH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
58. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet/ daß es N-(2-Trifluormethylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-IH-isoindol-1 ,3-(2H)-dion enthält.
59. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(3-Chlorbenzylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
60. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(3-Methoxyphenylthiocarbamöyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
61. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-4-fluor-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
62. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(3,5-Dimethylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-•JH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
63. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(3-Methylthiophenylthiocarbamoyl)-2-amino-IH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
64. Mittelnach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(2-Chlor-4-methylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
65. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(4-Cyanphenylthiocarbamoyl)-2-amino-lH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
66. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(4-Trifluormethylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-IH-isoindol-1 ,3-(2H)-dion enthält..
67. Mittel, nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(4-Chlor-2-methylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.

Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(4-Xthoxyphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
69. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N~(2-Pluorphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
70. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es N-(3»4-Methylendioxyphenylthiocarbamoyl)-2-amino-IH-isoindol-1,3-(2H)-dion enthält.
71. Mittel nach Punkt 2, dadurch gekennzeichnet, daß can den Fruchtansatz an Nutzpflanzen erhöht, indem man es auf das Blattwerk der wachsenden Pflanzen appliziert.
72. Mittel nach Punkt 71» dadurch gekennzeichnet, daß man es auf Soja max appliziert.
73. Mittel nach Punkt 71» dadurch gekennzeichnet, daß man es auf Lycopersicum esculentum appliziert.
74. Mittel nach Punkt 1 bis 73» dadurch gekennzeichnet;, daß es ein landwirtschaftlich verträgliches Hilfsmittel und eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß Punkt 1 enthält.
75. Mittel nach Punkt 1 bis 74, dadurch gekennzeichnet, daß die Formulierung 0,1 bis 95 Gew.-% der Verbindung der Formel I enthält.