NL8001392A - N-(arylthiocarbamoyl)-2-amino-1h-isoindool-1.3-(2h) dionen, werkwijzen ter bereiding daarvan, alsmede hun toepassing als plantengroei-regelingsmiddelen. - Google Patents

Description

Ν.Ό. 28.838 N-(arylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1.3--(2H)dionen, werkwijzen ter bereiding daarvan, alsmede bun toepassing als plantengroei-regelingsmiddelen._

Groei-regelingseffecten zijn waargenomen na toepassing van vele cbemiscbe verbindingen op planten. In bet algemeen kunnen zeer weinig van deze produkten met voordeel gebruikt worden op de planten, die worden aangetast. In de meeste 3 gevallen zijn eventuele gunstige effecten ondergeschikt en de belangrijkste effecten zijn zo drastisch, dat de verbindingen alleen gebruikt kunnen worden voor de vernietiging van de planten. Voorbeelden van groei regelende verbindingen met drastische effecten, die toegepast zijn geworden 10 als herbiciden zijn 2.4-D, EPIC en alachloor. Onder de potentiële commerciële toepassingen van groei regelende verbindingen met minder drastische effecten zijn de volgende: Toename of teweegbreng-ing van bloei (ananas).

Toename van de .bloesemzetting, topzetting, zaadvorming 15 en/of vruchtzetting (voorkomt het verkwijnen van bloe men of vëwelkte bloesem).

Vergroot de grootte van· vruchten, groenten, zaad en/of knollen (druiven, sojabonen, suikerbieten, enz.). Verkleind de grootte van vruchten, groenten, zaad en/of 20 knollen (aardappelen en pompelmoen).

Vergroot het aantal uitlopers (granen).

Vergroot het aantal scheuten van de kroon (alfalfa). Vergroot de vertakking (sojabonen) of verbreedt de vertakking (appelen).

25 Vermindert de hoogte (verkorte tussenknooppunten) in gewassen en sierstruiken (granen en chrysanten).

Groei vertraging (grastapijt, katoen, overblijvende groenten in niet-bewerkte mais).

Vergroot opbrengsten van mais door grotere aren, beter 30 gevulde aren en/of meer aren per plant.

Vergroot de voedingswaarde van zaden, vruchten, groenten, voeder, enz. (proteïne-gehalte).

Vermindert transpiratie (weerstand tegen droogte). Vermindert respiratie (aardappelen of suikerbieten bij 35 opslag).

80 0 1 3 92 W · £

Er werd een groep nieuwe verbindingen gevonde, die een grote verscheidenheid van groei-regelende effecten vertoont, hetgeen wijst op een gebruiksmogelijkheid voor vele doeleinden, met inbegrip van de hiervoor vermelde toepassingen.

5 De onderhavige uitvinding is op deze nieuwe verbindingen gericht, met inbegrip van werkwijzen ter bereiding ervan, alsmede methoden en formuleringen voor plantengroeiregeling.

De nieuwe groep groei-regelende verbindingen heeft de algemene structuurformule 1, waarin 10 R alkyl met 1 tot 4 koolstof atomen, nitro of halogeen, n 0 of een geheel getal van 1 tot 4-, R^ en Ί? waterstof, alkyl met 1 tot 4· koolstof atomen of benzyl en

Ar adamantyl, alkyl of alkenyl met 3 of 4 koolstofatomen, 15 benzyl, halogeenbenzyl, naftyl, fenyl of naftyl met 1 tot 3 van de volgende substituenten: cyaan, benzyl-oxy, nitro, broom, chloor, trifluormethyl en alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylthio en met alkyl gesubstitueerd amino met 1 tot 4· koolstofatomen, voorstellen.

20 De hiervoor vermelde verbindingen worden toegepast voor het regelen van de groei van planten door een werkzame hoeveelheid op de planten, het zaad of de bodem aan te brengen, bij voorkeur in combinatie met een inerte drager of een inert verdunningsmiddel en een oppervlak actief mid-25 del, volgens de gebruikelijke praktijk.

De nieuwe verbindingen volgens de uitvinding kunnen bereid worden uit in de handel verkrijgbare grondstoffen door middel van methoden, die gebaseerd zijn op de hierna beschreven en in het bijzonder toegelichte methoden.

30 Tot de werkwijzen, waarmee de verbindingen met formule 1 bereid kunnen worden behoren de volgende: 1. Reactie van een verbinding met formule 9 in een wederkerig oplosmiddel met een verbinding met formule 10 bij aanwezigheid van een zuurbindend middel of met een verbin- 35 ding met de formule SOT-Ar.

2. Reactie van een verbinding met formule 11 met een verbinding met formule 4 in een wederzijds oplosmiddel.

3. Reactie van een verbinding met formule 12 met een verbinding met formule 4 in een wederzijds oplosmiddel bij aan- 40 wezigheid van een zuurbindend middel.

800 1 3 92 5

Bij de hiervoor vermelde methoden kan variatie in de Λ 3 substituentgroepen E en E-' in sommige gevallen aanzienlijk de drijvende kracht van de gewenste reactie beïnvloeden. Sommige reacties kunnen in specifieke gevallen worden 5 uitgevoerd met opbrengsten van 50 % of meer bij omgevingstemperatuur of lager, in principe afhankelijk van de aard van deze twee substituenten.

De synthese van N-(fenylthiocarbamoyl of gesubstitueerd fenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)-10 dion (verbinding met formule 3)? dat wil zeggen formule 1, waarin E^, ^ en E^ alle waterstof zijn, is uitgevoerd door reactie van 2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion (verbinding met formule 2) met de overeenkomstige arylisothiocya-naten. De bereiding van de uitgangsverbinding met formule 2 15 werd uitgevoerd door reactie van ftaalimide met hydrazine in alcohol bij meer dan 5°0, waarbij de verbinding met formule 2 verkregen werd in een opbrengst van ongeveer 70 % met een grote mate van zuiverheid. De methode volgens de literatuur J. Chem. Soc., 587 (1937) vereist verhitting on-20 der terugvloeikoeling en geeft een lage opbrengst van ongeveer 45 %. (Zie reactievergelijking met fig. 1).

Wanneer in formule 1 n gelijk is aan 0 en gelijk is aan alkyl, zijn speciale bereidingsmethoden vereist, zoals hierna besproken.

25 Volgens de twee andere schema's werden de gewenste verbindingen gevormd uit tussenprodukten met formule 4. H-methyl-N-(fenyl-F-methylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-iso-indool-1.3-(2H)dion (verbinding met formule 6) werd in een enkele trap verkregen door reactie van ftaalzuuranhydride 30 met N.1-dimethyl-N-fenylhydrazinethiocarboxamide (verbinding met formule 5) in chloroform. Op soortgelijke wijze kunnen in de handel verkrijgbare in de ring gesubstitueerde ftaalzuuranhydriden en gesubstitueerde 2-carbomethoxy-benzoylchloriden, bereid volgens gebruikelijke methoden, 35 gecondenseerd worden met IT-methyl en 1-methylhydrazine-thiocarboxamiden voor het verkrijgen van de overeenkomstige verbindingen met formule 1, zoals in de reactiesche-ma's toegelicht in de figuren 2 en 3.

Hierna volgen specifieke illustratieve methoden. De 40 identiteit van het produkt werd bij elk voorbeeld bevestigd 800 1 3 92 , ' 4 door middel van infrarood en kernmagnetische resonantie-spectra. Alle smeltpunten zijn niet gecorrigeerd. 2-Amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion (verbinding met formule 2) Aan een ijskoude suspensie van 14,7 g (0,1 mol) ftaal-5 imide in 100 ml 95-procents ethanol werden hij 5°0, onder roeren, 3,6 ml (0,11 mol) 96,8 % hydrazine druppelsgewijze toegevoegd. Een zwak exotherme reactie werd waargenomen en het mengsel werd 2 uren hij 5°0 geroerd. Het mengsel werd met 200 ml ijswater verdund, geroerd, gefiltreerd, met wa-10 ter gewassen en gedroogd, waarbij 12,2 g (75 %) wit poeder met een smeltpunt van 199 - 202°C werden verkregen.

Herkristallisatie uit methanol-water gaf witte naalden met een smeltpunt van 201 - 203°C.

N-(fenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion 15 (verbinding met formule 3)_

Aan een suspensie van 8,2 g (0,05 mol) van de verbinding met formule 2 in 50 ml droge 2-propanol werden 6 ml (0,05 mol) fenylisothiocyanaat toegevoegd. Het mengsel werd 3 uren geroerd en onder terugvloeikoeling gekookt, tot om-20 gevingstemperatuur gekoeld en in 300 ml 50-procents ethanol gegoten. Na 1 uur roeren werd de gevormde vaste stof gefiltreerd, met water gewassen en gedroogd, waarbij 12,1 g (81 %) van het gewenste produkt als een wit poeder met een smeltpunt van 180 - 181°C werden verkregen.

25 (Eussenprodukten van het type voorgesteld door formule 4 kunnen bereid worden volgens methoden van het type, die hierna in het bijzonder zijn toegelicht.

N-1-dimethyl_N-fenylhydrazinethiocarboxamide (verbinding met formule 5)_ 30 Aan een oplossing van 79,6 g (0,43 mol) N-methyl-N- fenylthiocarbamylchloride in 250 ml droge ether werd een oplossing van 39,5 g (0,86 mol) methylhydrazine in 100 ml droge ether druppelsgewijze onder roeren bij minder dan 10°C toegevoegd. De reactietemperatuur steeg tot omgevings-35 temperatuur, waarna gefiltreerd werd. Het filtraat werd ingedampt tot een klein volume en met ongeveer 300 ml hexaan 1 verdund. Na enkele uren roeren werd de hexaanlaag gedecan teerd. De met hexaan niet-mengbare laag werd onder een verminderde druk gebracht ter verwijdering van organische op-40 losmiddelen, waarbij het gewenste produkt, 70,0 g als een 800 1 3 92 5 dikke oranje vloeistof werd verkregen.

1-methyl-F-fenylhydrazinethiocarboxamide (verbinding met formule 7) wordt op een soortgelijke wijze bereid. De volgende methode is illustratief voor de bereiding van een 2 5 tussenprodukt, waarin E waterstof voorstelt. H-methyl-F-fenylhydrazinethiocarboxamide

Aan een oplossing van 7>7 g (0,24 mol) watervrije hydrazine in 200 ml droge ether werden 20,4 g (0,11 mol) N-methyl-N-fenylthioearbamylchloride beneden 5°C onder roe-10 ren toegevoegd. Het mengsel werd geroerd en werd tot omgevingstemperatuur verwarmd. Het mengsel werd gefiltreerd en het residu opnieuw gesuspendeerd in ongeveer 100 ml water en geroerd. Filtratie gaf 8,8 g van het gewenste produkt als een witachtig poeder met een smeltpunt van 121 - 122°C. 15 De volgende methoden zijn illustratief voor het ge bruik van de tussenprödukten met formule 4.

ΪΓ-me thyl-N-( f enylthio carbamoyl )-2-amino-4-methyl-1H-iso-indool-1«3-(2H)dion (verbinding met formule 8)

Aan een oplossing van 6,8 g (0,057 mol) 1-methyl-ÏT-20 fenylhydrazinethiocarboxamide (verbinding, met formule 7) en 5»0 g pyridine in 100 ml droge dimethoxyethaan werden 8,0 g (0,057 mol) 2-carbomethoxy-6-methylbenzoylchloride toegevoegd en het verkregen mengsel werd 60 uren bij omgevingstemperatuur geroerd. Het oplosmiddel werd gedestil-25 leerd en het residu werd opgenomen in ethylacetaat, gefiltreerd en op watervrij magnesiumsulfaat gedroogd. Verwijdering van het oplosmiddel gaf 10 g (85 %) van het gewenste produkt met een smeltpunt van 110 - 115°C (ontleding). H-methyl-H-(fenyl-N-methylthio carbamoyl)-2-amino-1H-i so- 50 indool-1.5-(2H)dion (verbinding met formule 6)_

Aan een suspensie van 5»9 g (0,04 mol) ftaalzuuranhy-dride in 50 ml droge chloroform werden 7j8 g (0,04 mol) N.1-dimethyl-N-fenylhydrazinethiocarboxamide (verbinding met formule 5) druppelsgewijze onder roeren bij omgevings-55 temperatuur toegevoegd, waarbij een exotherme reactie verkregen werd. Het mengsel werd bij omgevingstemperatuur een nacht geroerd, waarbij een doorzichtige oplossing verkregen werd. De oplossing werd met ongeveer 250 ml hexaan verdund, waarbij een olieachtig produkt verkregen werd.

40 Decanteren van de organische laag en extractie van het 800 1 3 92 - 6 residu met 3 x 50 ml watervrije ether, filtratie van de etherextracten en verdunning met hexaan deed het gewenste produkt neerslaan. Filtratie, wassen met hexaan en drogen gaven 8,6 g (66 %) vaste stof met een smeltpunt van 175 -5 176°C.

Een algemene methode voor de bereiding van de verbindingen met formule 1 is: 4. De ringsluiting van een verbinding met formule 13» waarin X een goed afsplitsbare groep voorstelt, waarin een 10 elektronegatief atoom gebonden is aan het koolstofatoom van de carbonylstructuur. Bijvoorbeeld kan X een -OR of -SR groep van een ester of thioester of een -OH of -SH-structuur van een zuur of thiozuur of een -0-C0-R van een gemengd anhydride voorstellen. De binding van X kan veran-15 deren of een voorbijgaand geval zijn in het verloop van een ringsluitingsreactie, wanneer X oorspronkelijk -OH is en een zuuranhydride gebruikt wordt als dehydraterend reagens voor het bevorderen van de ringsluiting. Wanne er X anders is dan -OH, kunnen basische katalysatoren (organisch of 20 anorganisch) of alleen warmte voldoende zijn om de ringsluiting te bewerkstelligen. Wanneer X -OH is, verdient het gebruik van dehydraterende reagentia de voorkeur voor het bevorderen van de ringsluiting. Een algemeen gebruikelijke laboratoriummethode houdt de ringsluitingstrap in 25 volgens fig. 4.

In een typisch voorbeeld wordt de hiervoor vermelde reactie uitgevoerd bij lage temperatuur (ongeveer 2 tot 5°C) bij aanwezigheid van N.H’-dicyclohexylcarbodiimide, waarna verwarming tot omgevingstemperatuur optreedt bij 30 bewaren. Opbrengsten kunnen 60 % zijn zoals toegelicht in de volgende specifieke methode.

H-methyl-ÏT-(f enylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion (verbinding met formule 14)_

Aan een ijskoude oplossing van 8,25 g (0,025 mol) 35 2-(2-carboxybenzoyl)-1-methyl-H-fenylhydrazinethiocarbox-amide in 225 ml 1.2-dimethoxyethaan van ongeveer 2°C werd een oplossing van 5»5 g (0,027 mol) H.N'-dicyclohexylcarbo-diimide druppelsgewijze onder roeren beneden 5°0 toegevoegd. Het mengsel werd in een ijsbad geroerd en vervolgens een 40 nacht bij omgevingstemperatuur bewaard. Het mengsel werd 800 1 3 92 7 » gefiltreerd voor de verwijdering van N.N'-dicycloureum en het filtraat werd beneden 40°C onder een verminderde druk verdampt, waarbij .een gele amorfe vaste stof werd verkregen, die in 100 ml droge ether werd geroerd en voor-5 zicht verwarmd. De etheroplossing werd enkele uren bewaard en gefiltreerd, waarbij 4,6 g (59 %) witachtig gele kristallen met een smeltpunt van 142 - 144°C verkregen werden.

Herkristallisatie uit ethylacetaat-hexaan gaf witachtige kristallen met een smeltpunt van 151 - 153°σ· 10 Massaspectrum: M+311

Bij de bereiding van N-(aryl of alkylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1,3-(2H)dionen van het type met for-mulel door ringsluiting van een overeenkomstig ortho-carbonyl gesubstitueerd benzoylhydrazine thiocarboxamide . 15 worden aanzienlijk verbeterde opbrengsten verkregen door ringsluiting van een overeenkomstig ortho-carbo-iC^-C^)-alkoxybenzoyl hydrazinethiocarboxamide onder zeer zwak alkalische omstandigheden bij aanwezigheid van een niet-reactief polair organisch oplosmiddel en een de reactie 20 bevorderende hoeveelheid van een gehinderd alifatisch amine.

De uitvoering van de verbeterde bereidingswerkwijze wordt toegelicht door de volgende voorbeelden.

Voorbeeld I

25 Aan een oplossing van 3»0 g (0,0087 mol) 2-(o-carbo- methoxybenzoyl)-1-methyl-lT-fenylhydrazinemethiocarboxamide in 75 ml tetrahydrofuran werd 0,065 g (0,00087 mol) tert.butylamine toegevoegd en de reactie werd 16 uren bij omgevingstemperatuur geroerd. Het oplosmiddel werd onder 30 een verminderde druk verwijderd en het gele residu werd opgelost in een kleine hoeveelheid aceton en het produkt neergeslagen met verdund zoutzuur. De verkregen vaste stof werd verzameld, in water geroerd, gefiltreerd en gedroogd, waarbij 2,4 g (88 %) N-methyl-ïü-(fenylthiocarba-35 moyl)-2-amino-1H-isoindool-1«3-(2H)dion, smeltpunt 150 -153°C verkregen werden.

Voorbeelden II - VII

De voorafgaande methode werd herhaald met verschillende ortho-carboalkoxybenzoyl hydrazinethiocarboxamiden 40 volgens de reactievergelijking met fig. 5· 80 0 1 3 92 , o

De resultaten zijn als volg :

Voor- o beeld B Er 1 Opbrengst II OH^ OH^ H 95 % III GpH,- CH, H goed (volgens NHE- ^ 5 niet geïsoleerd) IV n-CX OH, H >75 % (volgens fflffi- ~ ^ niet geïsoleerd) V CH3 benzyl Ξ ± 100 % VI Cïï^ CH5 2.6-diCHj 75 % VII ch5 H 3-01 95 %

Het succes van de verbeterde methode hangt af van de vermijding van concurerende reacties, die kunnen plaats hebben, wanneer niet aan de gespecificeerde omstandigheden wordt 'voldaan. In het algemeen kan de werkwijze worden 5 uitgevoerd binnen de grenzen van de omgevings dagtemperaturen. Echter heeft bij temperaturen van meer dan 50°G een andere reactie plaats met de afgifte van een arylisothio-cyanaat bijprodukt. Voor de beste resultaten verdient omgevingstemperatuur, dat wil zeggen de temperatuur van 10 ruimten voor bewoning door de mens, de voorkeur.

Het oplosmiddel dient polair te zijn, zodat het toegepaste amine voor het bevorderen van de reactie de gewenste zwak alkalische omstandigheden kan voortbrengen. Echter dient het oplosmiddel in het systeem niet reactief 15 te zijn. Alcoholen zijn bijvoorbeeld ongeschikt en dime-thoxyethaan geeft onzuivere produkten. Oplosmiddelen, die aanvaardbaar gebleken zijn zijn ethylacetaat, tolueen, aceton en tetrahydrofuran.

Het amine dient een voldoende alkalische sterkte te 20 bezitten om de ringsluiting te bevorderen. Echter zal een niet-gehinderd primair of secundair basisch amine concu-reren met het amide stikstof in het uitgangsprodukt ter voorkoming van ringsluiting. Piperidine en n-propylamine reageren bijvoorbeeld tot de overeenkomstige amiden, waar-25 door effectief de ringsluiting voorkomen wordt. Geen reactie wordt waargenomen met pyridine. Voorbeelden van geschikte aminen zijn tert.butylamine, diisopropylamine, triethylamine, 1.4—diazabicyclo[2.2.2]octaan en isopropyl-amine. De structuren daarvan zijn gehinderd met betrekking 30 tot amide-vorming als concurerende reactie.

800 1 3 92 9

Onder de gwenste reactie-oplosmiddelen en gehinderde * alifatische aminen zijn bepaalde combinaties meer wense lijk dan andere. Bijvoorbeeld verdient het gebruik van tert.butylamine met aceton, ethylacetaat of tetrahydrofuran 5 de voorkeur als oplosmiddel en aceton is het voorkeurs oplosmiddel voor toepassing met triethylamine.

Het volgende voorbeeld is illustratief voor een methode, waarbij grotere hoeveelheden reagentia worden toegepast en aceton als reactieoplosmiddel.

10 Voorbeeld VIII

De volgende verbindingen werden in een reactiekolf met een inhoud van 5 liter gebracht: 1000 ml aceton 280 g 2-(o-carbomethoxybenzoyl)-1:-methyl-H-fenyl- 15 hydrazinethiocarboxamide en 8,6 ml tert.butylamine.

Volledige oplossing werd in ongeveer 20 minuten verkregen. Het mengsel werd vervolgens een nacht bij omgevingstemperatuur geroerd. Aan het einde van deze periode 20 was enige vaste stof in de reactor zichtbaar. 2 liter water werden toegevoegd, waardoor de tempe^^^Wb 35°0 steeg. Het reactiemengsel werd vervolgens tot 10°C gekoeld en het vaste produkt werd door filtratie verzameld. Het produkt werd op het filter met water en vervolgens met isopropanol 25 daarna opnieuw met water gewassen en in een oven bij 50°C gedroogd. Verkregen werden 213,1 g produkt (opbrengst 84 %) smeltpunt 155 “ 15'6°0 onder ontleding.

Het carbomethoxybenzoyl thiosemicarbazide, uitgangs-produkt voor de onderhavige werkwijze, kan doelmatig ver-30 kregen worden door omzetting van het overeenkomstige me-thylftaloylchloride met een geschikt thiosemicarbazide.

Beide reagentia kunnen volgens bekende methoden bereid worden. Hierna volgt een illustratieve methode.

Synthese van 2-(o-carbomethoxybenzoyl)-1-methyl-N-fenyl-35 hvdrazinethiocarboxamide_

Een oplossing van 45,3 g (0,25 mol) 1-methyl-F-fenyl-hydrazinecarboxamide en 19,8 g (0,25 mol) pyridine in 800 ml 1,2-dimethoxyethaan werd bij omgevingstemperatuur geroerd, terwijl 49,8 g (0,25 mol) methylftaloylchloride 40 in 100 ml 1,2-dimethoxyethaan in 2 uren druppelsgewijze 800 1 3 92 werden toegevoegd. Het verkregen reactiemengsel werd 16 uren bij omgevingstemperatuur geroerd. Aan bet einde van deze periode werd de inboud van de kolf in ijswater gegoten. De gevormde vaste stof werd verzameld en woog 5 73»3 g (85 °/°)\ bet smeltpunt was 153»5 - 154-°Cv

In sommige gevallen beeft, wanneer de reactietijd bij de hiervoor vermelde methode wordt verlengd, ringsluiting ook plaats voor bet verkrijgen van goede opbrengsten van bet gewenste eindprodukt. Echter is deze werkwijze niet in 10 gelijke zin bevredigend voor alle verbindingen van de groep. Het is eveneens mogelijk ringsluiting van bet pro-dukt van de hiervoor vermelde methode te bewerkstelligen onder sterk alkalische omstandigheden, zoals in een oplossing van natriumhydroxide in ethanol, evenwel met veel la-15 gere opbrengsten aan gewenst produkt.

De verbeterde werkwijze ter bereiding van de verbindingen van de onderhavige uitvinding is een algemene methode, die niet beperkt is tot alleen de bereiding van de verbindingen, die binnen de stricte grenzen vallen, die 20 hiervoor zijn beschreven. De aard van de substituentgroe-pen, die kritisch kan zijn met betrekking tot de eigenschappen van de gewenste verbindingen, is niet in het bijzonder kritisch met betrekking tot de uitvoerbaarheid van de verbeterde synthese-methode. Iii het algemeen is de werk-25 wijze toepasbaar voor de bereiding van verbindingen met de algemene formule 1, waarin η R alkyl of alkoxy met 1 tot 4 koolstof atomen, nitro, cyaan of halogeen, n 0 of een geheel getal van 1 tot 4, p 7 50 R en R? waterstof, alkyl met 1 tot 4 koolstofatomen of benzyl en

Ar adamantyl, alkyl of alkenyl met 5 of 4 koolstofatomen, benzyl, halogeenbenzyl, naftyl, fenyl of naftyl met 1 tot 3 substituenten zoals cyaan, benzyloxy, nitro, 35 broom, chloor, trifluormethyl, alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylthio, alkoxycarbonyl en met alkyl gesubstitueerd amino met 1 tot 4 koolstofatomen, voorstellen.

Door keuze van geschikte aminen en oplosmiddelen zal een deskundig chemicus in staat zijn de verbeterde ring-40 sluitingsmethode toe te passen voor de bereiding van een 800 1 3 92 11 grote verscheidenheid van isoindooldionverbindingen. Toepassing van de groeiregelingsmiddelen

Bij sterk actieve verbindingen zijn fytotoxische effecten van voor-opkomst en na-opkomst toepassing vaak zeer 5 duidelijk. Deze effecten kunnen worden toegelicht door middel van de volgende methoden.

Voor-opkomst toepassing

Papieren wegwerpschotels met een diepte van ongeveer 6,35 cm werden met grond gevuld en bespoten met water be-10 vattende spuitmengsels met een hoeveelheid van 5»6 kg werkzaam chemisch produkt per ha besproeid oppervlak, werden ingezaaid met 6 soorten plantenzaden en werden vervolgens bedekt met ongeveer 0,6 cm grond. De spuitmengsels werden bereid door oplossing van de geschikte hoeveelheid van de 15 groeiregelende verbinding in 15 ml aceton, toevoeging van 4 ml van een oplosmiddel-emulgeermiddelmengsel, bestaande uit 60 gew.% van een in de handel verkrijgbaar emulgeermid-del van een gepolyoxyethyleerde plantaardige olie (96 gew.% werkzaam bestanddeel, Emulphor EL-719), 20 20 gew.% xyleen en 20 gew.% gedeodoriseerde benzine, waar na het totale volume op 60 ml is gebracht door toevoeging van warm water. 21 dagen na het inzaaien en het behandelen werden de beplantingen onderzocht en plantenbeschadiging werd gewaardeerd volgens het volgende schema: 25 Mate van effect 0 = geen effect 1 = matig effect, planten hersteld 2 = middelmatig effect, beschadiging 26 tot 75 % 3 = ernstig effect, beschadiging van 76 tot 99 % 30 van de bladeren 4 = maximum effect (alle planten gedood)

Na-opkomst toepassing

Verschillende plantensoorten werden gekweekt in potgrond in wegwerpschotels van polystyreenschuim en tomaten 35 werden in de kas in potten van 10 cm gekweekt. Water bevattende spuitformuleringen werden bereid en de groeiende p planten werden besproeid met een spuitvolume van 0,055 1/m en een toegepaste hoeveelheid van 5?6 kg/ha. Spuitmengsels werden bereid op de hiervoor beschreven wijze. Voor verge-40 lijkingsdoeleinden werden de planten eveneens besproeid met 80 0 1 3 92 • ' 12 2 0,055 1/m met een spuitmengsel, dat geen groei-regelings-middel bevat. De plantenbeschadiging werd opnieuw gewaardeerd volgens bet hiervoor vermelde schema en waarnemingen van groei-regelingsmiddel-effecten werden waargenomen 5 en als volgt geregistreerd:

Effect Afkortingen in de tabellen

Vormingseffect op nieuwe groei F

Epinastie E

Groeivermindering G

10 Non-opkomst K

ïfecrose N

In tabel A zijn verschillende verbindingen vermeld, die bereid zijn volgens de hiervoor vermelde methoden, alsmede waarnemingen van voor- en na-opkomst herbicide en 15 groeiregelingseffecten.

800 1 3 92 —Λ 3— I I -é —' I 1

IS » ^ I 'S "S o -Pt. +> O

I ffi P1 3 ί g ® ο ® o ® o , o, 4 o> o> O) c .S o> .5 * x .11 ^ E £ > -g Νθ« Ν>ω I * If tïï^i .iii# 8¾ r in? 1¾¾ 1^¾ I ϊ> ! 1 lii I si?“.i -s ^fgi§iiiiiji

It ·|§ I 1 'Si è 1 i. Ϊ» Si •II Hi1 I I 11 ü I c”5Ji 1-1 ! I 5 I | s| |s| |-1 8 2 S i &S » · o ii « "Ï o § ® - ® ί I o'® g~ o O) O 0 0)0 0 0)0 E.o"o o ® +* P 9 ?co 2 "S ."5 0 0-2 § ® a ( ° 3 ® .5 "α. ® ·π α. ® ·* a . a-gli 0.°N O) 0)0° 8. Jsh>3 > -c 2 " of -“ * ° ° o ·< a uj cn cv f' ro uj o <o cn ε _ __ _ (v i-cncn Pr» in c- in 3 2 £ O 5 o 2 OU.ll.U- u. u.

£_

© _ ft, cn CM

•H ® 5 « U, ω ffi T-CMCM ft ft S3 £ 2 z 2 2 2 oJT22 u. u.

(0 **“> _ _ t- CM *“ o’ O £ £ Σ O a! lC ζ· OOtuU- u- u.

•P £- CM

Ο Φ 5-0

E > S§ r- u. fn CM

_g Jg £ O O O Ο Z OOü- Ü. U.

a ? « © <*-

C rH —. m cn CM

I I eel & I ο E e p £

-P

« «, <n CM

5- s- 5¾ ςη CD

Φ & r- 5- C* CM

,2 3> 2 ooo o z oou.il. O D- 3

E

O £

4S^4JT*CM'T*T- C^\ CDOO

© -Η © O OOO r- & & ft 85 E 5j £ 2 ul f [ ÜZ LL· O O L_ U- Ü- u.

c © O (0

C ‘Ü? CM cn CM CM CM

=S ΐ _ ft 8 ft ft ft .5 2 2 o 2 £ 2 £? oou-u. u. u.

_Q

i.

φ «Ρ > « _ -r. cn cn ,- cn cn cn ^ssiooft ft ft 8 ft ft ft & 2 2 ou. U.OU.U. u. u.

J3

© C

I— © -id

-P *H CM m CM

Ο -P ® S> . wft ft ft gg% ? 22 2o2m u. U.

c o © -*

-Pfi-12 —* CM CM CM CM

cox-dcm 51s {7 CD O O

•S i # I £ °5S ε £ coïïS f & Ό a > 0 1 2 2 o 2 2 0 u_ u. ^ ^

C

M

« ♦ · «

cj «—I »H I—i r-H

,° t C t C CM LT) -i * T- 000 o cr. ir\(TNT|· ^ ^ 330 c 0 IS'. <4om? ^ ε=ω ïr!P ft ° “ 2 +1 +1 »-t rH .

>> r* C >ï T 'v.

C >» © C P F

© C <f- Φ φ © ι-i '‘"cn ?-cn fp 3L 3L v. 3L ** ^ |> g u. δ C È* è'l’l’l’ u. ll.

£ 44ft cil **- .„tt-d-t*- CD «J-

"i I x XXX XX xxxx X X

I O') <*> -Τ' ^celx xxx x δ χοχδ ο ο cm cn cn cn

G +Σ2 IC

10 coo 00 9 9 T"ccc I c ccc cc rr ιΛ 4 ^ C c I 0 c c

"0 m r* CTs O T“ CM M1 Γ'*- Cn Cn Ο n W

ft 5) ft'Svo SQICl'rS.fc n, .r «- « sj3 h*— f**— r~~· n— frr

CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM

gOO13 92 ι © _

* pH I L ©pHpHp-l»pHrH«-if4pHr-4r-4rH»H

Φ-ΡΟ φ φ φ φ © ΦΦΦΦ φ Φ © Φ φ

I X © O S. X X X L. X X X X X X XX X

t V X N>© σ x x x O'. X X X X X x XX X

• ·«—» ·Η -H X L *H ·Η *H H-> »p4 .«H ·ρ4 ·Η ·#Η ·*η *«H ·*Η *H

> μη e_c«‘H®eee© ε ε ε ε ε ε ε ε ε . ο »-ι ωοι.ϋσ)βββ)ΦΕ«(θ«β « «ο © w © • ση 3 © ·η c cr en ση χ © er en σ> tn σ σ> οι φ on c Dl Ct.>-Ü«HCCCOXCCCC c c cc c ©Ο ·ρ( > β l. > «Η *ρ| μΗ C γΗ μΗ ·ρ4 ·ρ4 μΗ ·Η ·Η Ή -Η ·Η ΟΙ Κ ι—4 X φ Ρ-< Ρ-4 rH ΦγΗγΗγΗ^-ι 1—4 f—I r-l Γ-4 ΓΗ cS Φ·Ρ Χ-ΡΦΦΦ-Ρ>ΦΦΦΦ Φ © ΦΦ Φ *η_* en l ·<-> xcrcro)xeooo)cr σ σ> σ> σι σ> _ν« ΓΙί φ φ »Η «+* ·»"} Φ φ Φ ·γ-» © Φ φ Φ Φ Φ Φ ΦΦ Φ

L 3 C CX-0©»r*Ci.i--r4(0{.CCC L L L L L

m t m *p4 L E C ·»η *H »p4 &» £. Η «Η ·ρ4 ·γη μη ·Η ·*η ·Η .η Ξ S -π φ ο ση ο φ Φ φ -ρ en φ φ © φ φ φ φφ Φ Ο.ΦΦ ο > C * » C Ο Ο « 0000 0 Ο 00 ρ w οιλ+>ο (Eüi Di οίΛΉ οι w en οι o* on ei σι σι η* «j

Sr- r- T- ® T- CM r-

lL U. LL O LL C Z O O C O lL Ll O U. O Z

«.

0 ί "b CM CMt-CMCMt-CMt-1-t- t- 52 CM 8 cm 8 « i3· ·ί3 8 8 r r- 53 ^53 o

LL LL Ll Ll U- U. LL U. O LL lL li. Ll O Ll Ll O

β

ΐ CM CM

* T- 1- t- 53 ¥τ- T- T- r- r- r- r-

*" Oil. Z ©U.IL Z ü_ O O li. lL Ll Z li. O CO

1 5 S . 5

_g J! O Ll! O C O Z O O O O O O O O O O Z

f .

8 5 <£ CM T- T- T- S1 r- 53 8 ^T-S ^f-CM T-m w

< tl.ll. U. O O Z lL tL C II Ll. U. CL. Ll O Z

t •4» ©

CM

• «S ^ T- T-

*3 © 02 O 002 0022 O O 02 OO O

s

0 I

i.

£ ;ï "S t" en oj t-

e 2 X é3 CVï T- CM OJ OJ

c " *“ Ll Ll Ll OOO OLlOü ^ O OO

• σ» © 1 1 sl © §

2 c Ob. U-OOU.OU.OOOOO OO

1.

C -f> > « <_!j O-n CVJ CO t- - -a 5R8 ^ ft „

^g> O Ll Ll OIlLl OLlOLl O Ll O OO

« C

·- | | I g 2 S T- CM CM 53 CM T-

|T5 OU. li. OU.Z O li. O LL U. Ll O U. O

• -* 4·* Q> Ie r- «r* T- t* « ? , ? D ''f ® T- 53 53 CM 8 CM T- _0 « L u g O 2L II OOlL OU.ZU. ii SÈ o o o & ^ .

L

X β © σ> © t- τ“ το c « (Γ) ό Ο Ο Η Ή L CM τ- Τ W Τ“

> > σ> Ο ϊ Ll OIlLl OLlOLl Ll c O OO

►H

. 0° S CM O

1 CCTN in r ir\ C r*— T- \0 ^ o 0 "r ^ V 7 ^ T °f T °f T °i 1 -SE ιλ m> o ONtriCM σ\ι»·«3·Μο eg <5iT 1

53 r*-_ I— MCODVO T 1Λ I— CTn CO CD V2 CO O ITS

COO. T-+I T- T-T-t- T- T- t- -r- t- t- t-t- CMt-

»H I I

H L ^ rH c >, cn o >, Φ C XX 0 r-« x

c Η-Φ I-H ö I—I Η H r-4 I-H >» *f» pH pH

φ <*- ©>l>sc;>,«-i x> c ®>i >i γη «-4 <-h pm ph V» cn i-η b c <©* c c>»c5c©EC-jf

>> >i > > Lli-< >>»ΗΦ 1©Η-(φ+»·Ηφ*4-·Ηφ C

CC C CCLL o CJ C X «4- · 44- x H- X |X«H<0 L φφ Φ ΦΦΙ li©* »-· T ©I *-.Ι ε * < 44- ^-«i-c^cncni*-.'©· cifN \0 _© CM enC^T-CM T}· CM <0

Ico a~\ cn

OI 5 XXI χχδχ X X XX XX X

cn

Icn 3: cn cn cn

O °CM x δ X X χχδχ X X XX XO X

δ

pH

o

Ico o ihuo c c me ο o co oo ο ii I X T a 11X1 I ι i « 1 i cc c ι rr c ccoc c c cc cc c ^ 4 I 0 ^ c c .OCT) f^pH. CO MCf'-CC^· lT\ cocr\ r~ OJ cn UC CT\ LT\ ffXMCMCQ C O CM N p^. £τ £> ^ Z. Ü • ·η Is-© © cc © ös σ> σ> en o> on σ> en c c r- r- >X CM CM CM CM CM CM CMCMCMCM CM CM CMCn Cn fn en 80 0 1 3 92 -15- lm JÉ • **“>

> «Η Ο rH

if C · •η α **· c 3 c • L. 4> Ε jQ *0 Q. Φ Φ ο Βΐχ 4* « « S Cf\ CM CM CT' CM CM Τ' _ o 5 ο o 4· y_ O O U. O li_ U_ U_ Ü- OU-U-O ozw w I · § 5 g S ^ ^ 5 5 £ w »L - CM ^ r- 3 _2 £ £ £ 2! Γ L· u! Ü- u. U_ Ü- L- CD U- U-Ll. b- m ? 5 s s s

£ o O O Ο Ο E E E £ oi£!o OOO O

4» lm # # ,- § « Q o O OOOO o u. OOOO OOO o

-X -C

a ? - « <«-

C 'rt CM ^ O

S O C o E o S E o § o££?o o E o o

-P

« r t.

Φ • '& o o o oocz o o ootoo O OO o

E

L

0 I

<*- c.

4» .Ϊ ·*> OJ CVCJOOO^ W J- \ II SoEccSSS^o^Soiïooo σ « , .5 Z? CM CM CM CM r- 1 1 EoCocSCttoteoooo..

L· Φ ·+»

^ ς, CM t~ ^ CM CM CM Cf' JTM

ΐ s Ί S' -ο S ο ο E § S' S'ou.LLO OOO o

JO

Λ C

Η- O .* σ cm σ' σ> 5Γ ,¾ I I i ïoïffoï'S’i^ï'oSgo^ooo I a I = £ I i o°1 E o E ocSS 5 5 o S £r o ooo o a ό = o Ό 8- » .

118¾ 55¾¾ o 5 5 I t I § o E ooEE S u! ou!£!o Eoo o

C

P« o° CO tr\ o CM MC _ g> SQ Ss ÏR S\ t mo ir>oMoccif\ S5_2> £r 2^ iR ip ïi 5 «· · · £ £ £ I l. '44-8 £ s § o Ss c tri r- ir\ -r- £:£>£> £> a ^ T-CMT-^T- T- 5- t“ T* T“

rH

4 5 4 .-, 4 4 « 'Si . ' P I p ,-,^4^11 1" c'o ι Λ >, >,

^ rf Ή Η -μ rl >i « *C'ti'sL*S'v. (J L X* 4 Φ O

Ιίίέ’ I? H 3 ο οί I: EC1 Η ϊ ο H -< ο σ >£ kn •rt « !®·§φ >> -G i- ° t Si Si c’.c’.S C* rt ί ίί O o' c 4 Λ ,Λ £ t c § ί 4 4 £¢-0.,- <oe<he£-h<- oJ ol cJ ® 4 A I <A σ' σ' ί νσαοΊ-

'’ïc lx x X XXXX X I XXXX XXX X

ι σ' σ\ οησσ-σισ, σ\ σ' δ σι |δ $ 5 £55S δ 5 ^δχχ^χχχ S ι 3» “θ

ΙΟ Ο C OCOO C C OCO Ι-^-σ C Ο Ο C

r‘CEC I é c c cccc c c CCCVOÜCCC C

trs t.

. . +> 10 ^ £ il SL ^ 8 £ JR cö c^ c^e^?v ?\ ? ΟΛ ^ cn m ro cn 800 1 3 92

L

« «m > ·* 0

•I

c m

•H

J3C ·Η CSC

• c · E JQ *O O. · ·

© O X

«Ρ 0 « _ f 5 cm T- ^ r- r- CM 3” Λ ^ o Ll Lu ü_ Ο Ll O li. U_ Z © Ll Ll c • ^ ?r\ CM *— z* r § % & r r - * £ ^ & " u_ u_ LL· u_u_ Ü.O Ll II Z U. U. Ll m •*n tg r- cr> CM CM r- T- 1 8 S* ^8.-88 * OU.OU.OL.Olj. U.2U.L.U.

ΐ . r CM Γ S > ® 8 CM T- 8 ° j! OlLou.000 0 U-OO U-U.

IQ «*- c «-< * r- prv CM CM Cp

51 8i-8> T-T-W ^ c h S R

^ ©U_U.IlOU-U.Ll U_ U_ O ü_ U- ; jj S' 5 • *H CM CM T“ *3 ^ OOOU.O IOO U.OOOU.

E

b i U- L· m

-P .* -P _ -. CM CM

S *3-2 g ε ^ ft 8 c * OLlü.^OOOO II Ο Ο O U- • σ 0

C

*P *H PUT- «γ~ t- ·*“ CM

*o*2 © © o cd ο ©

ξ · c(| CM CM T“ T“ CM

2 *- o Ll L *: O OO o Il.LlU.OU- t 0 *p > 0

<1* CM CM CM

C « K to CD

iH 0 *rt CMCO nS _ CM

Jj > Oi OU.OU.OOOO U.OOOÜ.

« c H- · -* •Ρ «Η

U > cr\ CM CO

8 J» fc ft 8 rf r- T-r- 8 T- r- - "C

® g O Ll LL Ll OU_ Ll LlU.OU.2C

-5 "q. I e ^ o-' S I O § S -q- ft

Q.'O^’o o Ll O X o OO O Ll Ο Ο © Z

* > .

L· "Ö · 0 CP 0 T- CM v ° ·η E 8 8 8 > >σ$οθΟθ.ΟΟΟΟ U-OOOU- h-t o . O ruCM OON-VDCO CD ON CV LT\ • P- j— CNt'— vo co σν co σ> vd co vo P · L·. t-vo t— v t“ r- T- r- t- t“

H 4* I I I || (I I I I II

f c o C VC (J\ CO Μ M- r* VD VD Γ> fj' j£v S3 pi vo in οοσ\ co crv vd O'© ^ C/j u. ^ τ’ r* r r t· r· r T" f r h ill vi -3, I · ϊ c’x’ rni § *?

Is ί is t i -s° i § I t §* 0<P Ο H Q 0 >>j rH 0 rH OOC ü C H L Ο Ο ι·η

OrHX>>Ör-t Ο N >j L N>^ 02Φ iH<D O -C >»

H >, ί C r-t >, r-ι C C -P CC *Ό<Ρ Τ'^Οί'Τί.Ιί^Ι S

t r r ΦΦΧΧΧ ΦΦ·Η φφΧΜ-r-iT 1- X >ϊ £ ,® ^ *O^P 6*P Ο -Η Ο X M- C X 4- ü«w >>*«* +* ^ N f c ^-

l φ I I φ I I ll I s. x · I £> J. T

CVEN" CM E V C^ ^«P-PCM CM E C^ m j a Ιχχχχχχχχ xxxxx I er\ cr\ cn cr\

ο: Ιχδδοχχιχ xxxxS

't s 9 <i s «3 <t *ϊ 1 S *3 · I

XlÊcCCCCCC CCCCrH

• ^r I o c c f? ^ Γ S £ ^ S gr ^ g. R g- 80 0 1 3 92 -17- (.

φ *«-> > **« O r-» Φ C σ « 0 t7> E C · •W Jtf I- 3 C φ L Φ E X *0 Ο. Φ · ο σ> x

-P

« <0 0 r-i- CM CVi T“ <t“ Λ

.p O O U. Li_ O Ll. U- Ü-U-O

u J 4» «Γ- CVi r- *“ *3-H T- CVI 8 r- T* 8; 8 CM S2- T-

32 Ϊ u! iT 1L li. ll IL IL L L

e

-Η1 T- W

*2 2 8v r- r-

2 £oOOOLuLlOIlO

•P L « Φ

Q 5 O O O OO Ll. o OOO

X

f -

IS «P

c cn on

£ ~ „ - o 5* O O ü_ CC U_ u. OU-O

-P

« T“ L· γ- J! *g) o o O OO U- Ü. O u, o 3

E

O I

U~ (.

•

-P JL -P

Φ «Η Φ ε 3 ·ρ .

«9 X 1 C Φ ζΓ: « c ·*-» ••Η *Η “Ο Τ3 C Φ , •η L. 1

X

ι_ Φ -Ρ > 0» < S- C «

ιΉ C0 ·Ρ I

Φ > σ> 1 χ

(0 C

Κ φ -* -Η *»Η L. > Ο -Ρ <d OWL. , w ε "ö 1 c ο φ -* -μ α. I s C ο X -Ο Φ I Ο Ε .

*η 1. Ο Ο 1 α μ ! ο S3 Ω. >

Ο I

L· *0 Φ « σ> ο ο c « Η Ή L * > > σ> 1 c »—ι υ ο ον ι- σν cv ο 5 2) ο σ> ον co on on \ο crv σ>οοο -ρ » Υ *Τ Υ ^ Υ Τ Υ ΥΥι

S3 ^ τ- eg τ- ^ τ- - W

-3, i .^-3^ jz χ rj- >, e n «p -p IC Φ *—1 OC I C *♦· Ö Λ Λ o f-i L. « <P >> 3 ® L Φ >> V £ s >V Ö *P C X Η H 0*4— X £- *P Φ

•Η X 0^e^>><P^0r-l0 0O<P

73 H 4» Η Η >ί β Φ C ·Η >, «~4 >, X 3 £ > „ I>i Φ >> X X 5s ·Η φ LX XX «P «-« I x i- tA x i c o *p i?"o<p-p-p o*p ® H- 'T 0 ·Φ I Φ | O I IO I φ I φ I J, · £

p-\ q_ er· t*_ M e ^ t C ^ E 'T E ^ W ON *D

^ | i x x xx x x xxx

jx X X XX X X XXX

l <? <t *3 <3 S *3 S 9¾¾ T-^c j £ è l c i e é ccc 80 0 1 3 92 o c c ♦h co o ^ ii\ V2 h- ε ον ;o

S3 σι iwi tp, Lf\ LT>. lf\ IT\ lf\ lT\ VC

lc os σ> σ' on σν σν σ' 2^2^¾

0*H os c«rs C^P"\ C*N ON ONC^ON

> T3

Het gebruik van vele groeiregelende verbindingen kan gedemonstreerd worden door behandeling van sojabonen (soja max) voor het vergroten van het aantal zaaddoppen door behandeling van tomatenplanten (Lvconersicum 5 esculentum) voor het vergroten van de vruchtzetting. Bij een illustratief experiment werden Soja max (variëteit Evans) en Lvconersicum esculentum (variëteit Tiny Tim) gekweekt in potten van 10 cm (een plant per pot) gevuld met kaspotgrond (2 delen goede bodemgrond, 1,5 delen bouwzand, 10 1,5 delen turf, bemest met 3 kg 12-12-6 meststof en 3 kg fijngemalen kalksteen per m^). Water bevattende spuitfor-muleringen werden bereid en de gepotte planten werden be-spoten met een spuitvolume van 0,037 l/m en bij toegepaste hoeveelheden van 104-0, 260, 65 en 16,25 g/ha. De 15 spuitmengsels werden bereid door de geschikte hoeveelheid van de groeiregelende verbinding op te lossen in 15 ml aceton, 2 ml van een oplosmiddel-emulgeermiddelmengsel toe te voegen, bestaande uit 60 gew.% van een handelsemulgeer-middel van een gepolyoxyethyleerde plantaardige olie 20 (96 gew.% werkzaam bestanddeel, Emulphor EL-719)» 20 gew.% xyleen en 20 gew.% gedeodoriseerde benzine, vervolgens het totale volume op 80 ml te brengen door toevoeging van een 0,156 gew.procents oplossing van een vloeibaar niet-iono-geen dispergeermiddel in water(90 gew.% werkzaam trimethyl-25 nonylpolyethyleenglycolether, Tergitol TMïï-10). Twee herhalingen werden uitgevoerd bij alle toegepaste hoeveelheden. Voor vergelijkingsdoeleinden werden planten eveneens besproeid bij 0,037 l/m met water. Het aantal zaaduitlo-, pingen en vruchten als percentage van het rekenkundige ge- 30 middelde van de aantallen op onbehandelde planten werd waargenomen binnen ongeveer drie weken na de spuitbehande-ling en de resultaten zijn hierna samengevat. De mate van het groeiregelingseffect op de planten werd bepaald op een schaal van 0 tot 10 en is eveneens vermeld in de vol-35 gende tabel.

800 1 3 92 19 ΘΙ -Ρ Ο) ο bO Φ § ® S ιλ ia ιλ a a ΟΟΟ ΓΟΟ ΟΟΟ ΟΟΟ WOO CO INCM rOO COAv

(D (DTj -Ρ Ο d cd Ρ Φ S bOH

a Ρ •Ρ Ρ φ r-i § Φ φ© I Ö ·0 ο Η φ σ cd d ο Ο IN IN (NO IN IN Ο INNMN d-CMCA V AIN CM V" CA CM CM v •H H bO Φ-Ρ Φ AAv rrlA rlDO CO AM) AcOMO CAACM S^fr\

CO Φ cd ,¾ © -P v~ V V vvv v v* V CM V CM CM IA V CM d- A A

P -P-P ©£> d φ +3 d h d ro

PL, & φ Φ ,-d H

O O O bQ ft odd p-p p Φ Φ Φ Φ & > ft > a n d φ -P _ 1 -p P -Q φ o O bO Φ

CO d Ρ M A A A A A A

Ο) ^.H ω οΓθΟ CNv- Ο ίΓ V O ιΰτΟ v v O CA-tf-v ifiro N-CMv φ φ φ 'd pp P -p o d •P cd Ρ φ

rH Jg bOH

Φ p s ° & s ,

Td d Φ I I cö

o PdH

H 0)Oft

rj ^ .p o IA O KMNOJ (N Av O CA A (ACM CO ΙΛΓ 41 ACM CM ^ CO CO

•Η Η ΦΦ© CM O CA Αν O ENAv CM CM O O CAO CO A A CAO CA CM Av κι φ bilg'd vv vvv vvv vvv v v vvv v vvv bC !*ί -P cd H d cd w -p d ·® •Ηθη, d © ‘Ö H O1 Φ M Ö Φ Cd r—I bO O Φ 5

a ·η -PdPHdd Φ O ·Η Ή Φ Φ Φ Φ p CO PH fthDP-P •rl Φ O

p cd Ο ,d η"&) ooa ooa ooa ooa ooa ooa o o a ooa

Φ itcOAit'XivOifcO'Od-cDvOii-vOMDid-vOcO^-vDCO^-cDCO

Φ «. OOJ O CM O CM O CM O CM O CM O CM O CM

>rd vvvvvvvv Φ ·Η O Φ W rd

bD

d d d

n r'CAOvCMcj'CAO

p· AACÜCOVOACO IN

φ o -3-.3--3--3--3-CDININ

*> pj CMCMCMCMCMCMCMCM

800 1 3 92

CXJ

I P OJ Φ O bO Φ Ρ Φ «H

cd in <H lTsMS M\MS MSMSMs ιΛ MS Ms MS

^ ·Η Φ ΟΜΝΚΛ 00 LfNoT COMO? Ο Ο Ο Ο Ο Ο ΟΟΟ Ο Ο Ο CMOO

Φ Φ τ3

POP

cd Ρ Φ

S

a Ρ ρ Ρ φ Ρ Η Φ ρ I -Ρ Ο Φ Ρ ra ν ι ,ο cd Φ Ρ Ρ Η &0Φ Ο Ρ apt»

2 ·Η -Ρ CM MSd- Ο 0SCM OO^CO CM OSCM t>-CM M OCTM^ ΜΛΟ KNOO

Ο Η Φ Φ CO MS M3 OM3M3 ΟΙΛΟ M> M3 M3 INM3M3 O O CN v ΚΛΟ 00 MSO

•Η H hO ρ φ <r CM K\ KV-cs-^f- CMMsMS v c Wr v v -r v v v CM

ra Φ cd -d

Ρ Ρ P p-H

Φ Ρ Ρ Φ φ ft Ρ Φ,Μϋ 0 Ü Ο Φ Ü Ο ρ Ρ H £0 p b Ρ Φ Φ & Φ ^ i> ft b0

P

P

o o /-s ra ip

bO CM Φ O

Η Φ bO Φ ΟΦΡΦ«ηιΑΙΛΜΝ Ms Ms Ms > £ Cd Ρ «Η ·> ·* «* ·· * *

p ρ φ (3MACM CNCM v CO <M 'Τ' <fOO OOO CMOO p-^rO IN-v O

Φ -H

> p Φ Φ rd 'w' O pop cd ρ φ

pq p £ bOH

Φ H <d Φ Φ P o

cd H IP

^ > Φ Φ

P T- I rO P •H bO Ρ Ρ P

ra p φ o cd

hi rl i> H

P H P p •Η Η Φ Φ

H rabOSay riO r-τ-ΙΝ M3<rM3 CM M3 M3 CT'MsCT' UMNO LTSMSM3 CO-rlN φ x P cd <rj ENMsCM KS^j-CU ΓΚΝΟ OOO O CTO's CllrO M3 Ο (Τ' KSv CO

b£ cd HP tirli rrr T" v v vvT- v s- <r v ’rvv v'r v r* φ a 8, ρ φ φ p Ό1 Φ X rd . ·Η Cd Η Ο Φ d Φ T3 Ρ Ρ H d Ο Ο ·Η Φ Φ d P CQ P Pibfl.* C5 Φ Ο O Ms Ο O Ms OOMS Ο O Ms Ο O Ms OOMS OOM O O Ms Φ *. <j- M3 M3 4-Μ3Μ3 <tM3M3 d- M3 M3 M3 M3 ·ή-Μ3Μ3 it M3 M3 <hM)M3

>-dCd O CM O CM O CM O CM O CM O CM O CM O CM

Φ-Η,Ρ v r- v <r v v v τ ο Φ\

W Λ bD

bD

P

•H

P

p ^-CMI>-COM3<j-M3tN

p. CJSCJSMSMSM) Ο Ο O

Φ O CNCNCOCOCOC^CTCT'

j>pj CMCMCMCMCMCMCMCM

80 0 1 3 92 21 i -μ cm © ο &o © cÜ d tl un A ^

^>rl ^ OOO OOO OOO r*00 OOO OOO OOO OOO

Φ (Dti Ρ O d cd d Φ

S f>0H

a d

-P

d φ

rH

d i d ϋ Φ Φ to v I pp φ d d d

fcO Φ O nJ

I -H^Pp CMCMUN UNCMCA O O CN Ο γΛΟ O CM UN CMAOJ l>0 Ο O KNtA

Ο ΗΦΦ cD σ"Γ· COcOcD UNO v Ο KNUN O M3 v cDt-cD CD Ο O O^r •Η H hOam' t" r-<rr- r- ^ r- V NNr· r* <r v v r- v v ca Φ cö Ξ

h -p-p d5 φ p d Φςί< ft Λ <D MX

d ο ο ο φ g- φ o d d h 9-.

-p i>s d φ φ 2 d Pi > ft ωΗ o o to

Φ I -P

Φ C\J Φ Ü

ÜD-PdPft UN LT\ UN UN 1A

O P >^φ OOO θ' Ο O LfN CM O 4-00 vOO <r Ο O OOO OOlDv ί> Ο ·Η Ρ Φ Φ τ3 φ d -pod >> Φ cd d φ ^—* 4 S ^1-1 Φ pq ο Η ι-Η ^ φ d id ,Ω ·Η Φ Φ CÖ 01 <Γ I ρ-ρ Εί Μ 6D d d d d d φ o cd •Η ·Η ί> ιΗ Η Η -Ρ Ρ § ©bOS« CM (ACM CM O'O' KNOcD CM CM CM NNCM CD KNCOO} CNUNKN C04r- Φ W p Jj ®· OCAO OCAO CM CM (Τ' KNKNO r0>0 V Ο Ο Γθ(Τ> CD C^-4" d cd Η P d2 Γ- V V- C- v V T-v-v <r v 'r v v v v v v v •n a R d 0¾ o cd Η ο © g d -ο p d H S Ο Ο -Η Φ Φ 2 CQ ft ft fcO^i

rH

φ OOifN Ο O LfN Ο O UN Ο O LfN ΟΟΙΛ Ο O UN Ο O UN Ο O UN

Φ 4-cDcD 4-CDcD 4-cDcD 4cDcD 4CDCD -4 CD CD 4cDcD 4cDcD

f>T3cd O CM O CM O CM O CM O CM O CM O CM O CM

Φ-Hd V- v v v V- v v V

o ®\

Kd 60

faO

d

* *H

tj d

Iq okn^-uncocmcav-

d · CM IN CN IN IN CO UN vD

©o cr cr cr cr cr cr ο o |>β cmcmcmcmcmcm knkn 800 1 3 92 I -P OJ Φ O bO O)

P 'H

CÖ iH CH LT\ LA LA Lf\ LA LA

φ Ο Ο Ο ΟΟΟ γγΟ ΟΟΟ γΟΟ ΟΟΟ C0 γΛΟ cflr Ο CD 03 rÖ

pop cd Fh <D 3 bOH

•p p φ Γ-1 P I P ο ω <d (Or I ,Ω -P Φ R Ρ P bO® O d

a d > H

3 ·Η +5 p CD LCNOJ <jr LA 0 0 4" Γ* V CO r~ lA^f- WOO fAOOJ KMACD

Ο Η Φ Φ CD O-CM CO KNCN LALACT' cj- K\CD KMNCO CM LALA V LAOJ O C~ CD

•Η H bO a 3 r· r· v v v v- v rrr rrr rr p ra Φ P 5 Φ R -P-P P^ -Ρ Φ -Ρ Ρ ®3 R ft ,Ρ P Ο Ο Ο Ο Φ a ο o a r h 5 CQ f>s R Φ Φ · pJ > ft bO .

Φ

bo Φ H 5 O -P

> 1 -P

R P OJ Φ Ü Φ O bO Φ

> d Φ ch ιΛ 1Λ LA

^ φ > ^ ^ cm Ο O OOO <rOO 0*00 r-OO c* Ο O CMOO OOO PQ 'd ·Η φ φ Φ HO -POP Φ H PR® ,Ω > ^ ΜΗ cö p ÊH ·Η ra b£ P I Ρ •Η Φ Φ Η V I Ρ -Ρ Φ bO R Ρ Ρ b£ dood Φ ·Η > Η R Η -Ρ Ρ •Η Η Φ Φ Φ Φ bO a m LA v lAv ν -cfiACO O LACT' 00 LACA v CO CA -cj-LAlA CACO et

O X -Ρ P 3 CTO O OOO CAOCA CMOO CMOO OCAO (ΓΌΟ OCACA

R cö «-Ρ öS V v c- 'c- v v ^-r-r-vv-'rv- t* o a & ρ φ m ^ om3

cö H o φΉ -n> -P R Η S

0 ·Η Φ Φ » ca P ft boR ·

Φ o O LA O O LA OOLA O O LA O O lA O O LA O O LA O O lA

Φ d- cD CD ^f· cD CD ij-cDcD cD LD cJ-eDeD itcOLD 4-cDcD ^j-cDcD

P OOJ OOJ O CM O CM O CM O CM O CM O OJ

ΟΉίΙ V v V v v c- r· 'ί ο Φ\

M A bD

bO

P

•r! p

|q OJ CN CO CA O OJ ij-LA

R. v-CACA(AOOOO

ΦΟ <rc-r-v*ojOJ4·^-

f>p I'AI'AI'AfAKNfAKNK'N

80 0 1 3 92 23

I -P CM 0) Ü bO Φ p Φ 'H

S Fh «H la lala la la > <D *· ·* ·* ** »*

-H KW O T- O O CO ld Φ cACM O

Φ Φ x)

-POP P p Φ 3 bOH

•P

P

Φ

iH

id I P

ο Φ Φ

CQ V I ,Ο -P

φ p p p ω φ ο d a ρ ί> h _

Η ·Η -pp KWCM LDrr tNCO tA V CAlA

ϋ Η Φ Φ O CO CM (N<hIN ENKNCM ^}·ιΑΟ •HHbDSPv <r v r- ΙΛ^ΙΆ r-'T'T-cq Φ cd Ό P -P -P PH Φ -P Ρ Φ®

Pi rP Φ p Ο ϋ Ο Φ P © Ü p p H CO.

+3 |>5 p Φ ®P

p > ftbfl ! o o

bO

Φ I -P Ö φ φ o 13 ^ S C\1 U3 0) *2

EiO -P φ «η la la LA LA LA LALA o r—{ r* r* r* «* ^ Ό op cd Φ OOO ^-rO COiiCM ΐΛν O t> O !> -H ® p φ fp d φ p $ o P ® ί> φ cd P φ +? ^ rp a μη 2 © 43 mo

H > O

Φ P ^

p -H IP

cd ra φ φ * &i hi v- I P -P 43 p ω p p p 2 •Η P Φ o cd ® H *rl |> H d

φ Η -P P H

&C ΗΦΦ v LA <f- O'· p- O CM lAr p- P" CO Φ

φ φ bO Θ ® OOCA CU Ο O LOLAp- IA-LACM

p x .ρ p <d 'T-r- VV- V- v v r· v v~ v P

•H cd h -P pH] ® Φ Θ Ê P © Φ S, o p Φ ΧΌ ρ ρ η ο φ p: Ó ·Π3 -Ρ Ρ Η Ρ * Ο ·Η Φ ®ρ· ο CQ ÏD PibO · Η Ρ Ρ I ^ Η Ο

Φ Ο Ο LA OOlA ΟΟιΛ OOlA W

Φ p-LÖLO PLD .L0 ^ MD CO -d- LD M3 O

J>rdP O CM O CM O CM O CM O Pi Φ ·Η ,Ρ V ν ν V- ν Ο Ο Φ\ „ ..

Μ ρ ω ιι ω Φ Η Η Μ bO Ο Φ Ρ Ρ Ό •Η -Ρ Ρ •ύ ö ρ Ρ Ο Ρ

•Η Ο JS

ρ νΟ CM ν O'

Ρ . Ο τ- CM CM

φ Ο ·Ρ“ ·Ρ" CO C0

j> Ρ ΚΝΙΑΙΑΓΟ, V CM

800 1 3 92 vorm

De informatie voorgesteld in tabel/zal het voor een deskundige mogelijk maken keuze te maken uit de groeirege-lende verbindingen volgens de uitvinding en enig oordeel te vellen met betrekking tot toe te passen hoeveelheden, 5 afhankelijk van het gewenste effect. Het blijkt bijvoorbeeld, dat totale dodingen van sommige vegetatiesoorten kunnen plaats hebben bij toegepaste hoeveelheden van 5»6 tot 11,2 kg/ha, terwijl gunstige effecten waargenomen kunnen worden op levende planten bij toegepaste hoeveelheden 10 van 1,12 kg/ha of minder.

De groeiregelende verbindingen worden gewoonlijk toegepast in combinatie met inerte dragers of verdunningsmid-delen, zoals in water bevattende spuitmiddeleh, granules en stuifformuleringen volgens de bekende praktijk. Een 15 water bevattend spuitmiddel wordt gewoonlijk bereid door mengen van een spuitpoeder of emulgeerbaar concentraat van een groeiregelend middel met een relatief grote hoeveelheid water voor het vormen van een dispersie.

Spuitpoeders bevatten fijnverdeelde grondig gemengde 20 mengsels van groeiregelende verbindingen, inerte vaste dragers en oppervlakactieve middelen. De inerte vaste drager wordt gewoonlijk gekozen uit attapulgiet-kleisoorten, kaolien-kleisoorten, montmorilloniet-kleisoorten, dia-tomeeënaarden, fijnverdeeld siliciumdioxide en gezuiverde 25 silicaten. Werkzame oppervlakactieve middelen, die een bevochtigend, penetrerend en dispergerend vermogen bezitten, zijn gewoonlijk aanwezig in een spuitpoeder-formule-ring in hoeveelheden van 0,5 tot ongeveer 10 gew.%. Tot de oppervlakactieve middelen, die gewoonlijk voor dit doel 30 worden gebruikt, behoren..de gesulfoneerde ligninen, nafta-leensulfonaten en gecondenseerde naftaleensulfonaten, alkylbenzeensulfonaten, alkylsulfaten en niet-ionogene oppervlakactieve middelen, zoals condensatieprodukten van epoxyethaan met alkylfenolen.

35 Emulgeerbare concentraten van de groeiregelende ver bindingen bevatten in elk geval een oplossing van een groeiregelende verbinding in een vloeibare drager, die een mengsel is van een met water niet-mengbaar oplosmiddel en oppervlakactieve middelen, met inbegrip van emulgeermidde-40 len. Tot geschikte oplosmiddelen behoren aromatische kool- 80 0 1 3 92 25 waterstofoplosmiddelen zoals de xylenen, alkylnaftalenen, aardoliedestillaten, terpeenoplosmiddelen, ether-alcoholen en organische ester-oplosmiddelen. Geschikte emulgeermid-delen, dispergeermiddelen en bevoehtigingsmiddelen kunnen ^ gekozen worden uit dezelfde groepen produkten, die worden toegepast bij het formuleren van spuitpoeders.

In het algemeen worden de groeiregelingsmiddelen toegepast in formuleringen, die wenselijkerwijze 0,1 tot 95 gew.% van een verbinding met formule 1 en 0,1 tot 75 % 10 van een drager of oppervlakactief middel bevatten· Echter kan een direkte toepassing op plantenzaden, voorafgaande aan het uitplanten, in sommige gevallen worden uitgevoerd, door het verpoederde vaste groeiregelingsmiddel te mengen met zaad voor het verkrijgen van een nagenoeg gelijkmatige ^ bekleding, die zeer dun is en slechts 1 of 2 gew.% of minder, betrokken op het gewicht van het zaad, bevat. In de meeste gevallen echter wordt een niet-fytotoxisch oplosmiddel, zoals methanol, toegepast als drager om de gelijkmatige verdeling van het groeiregelingsmiddel over 20 het oppervlak van het zaad te vergemakkelijken.

Wanneer een verbinding dient te worden toegepast op de grond, zoals bij een voor-opkomst-toepassing, zijn gra- nulaire formuleringen soms doelmatiger dan spuitmiddelen.

Een gebruikelijk granulair preparaat bevat de groeirege-25 ^ lende verbinding gedispergeerd op een inerte drager, zoals grof gemalen klei, of klei, die is omgezet door granules door behandeling op een rollend bed van het poedervormige materiaal met een kleine hoeveelheid vloeistof in een granuleringstrommel. Bij de gebruikelijke werkwijze voor 50 de bereiding van granulaire formuleringen, wordt een oplossing van de werkzame verbinding gesproeid op de granules, terwijl deze geroerd worden in een geschikte meng-inrichting, waarna de granules worden gedroogd met een stroom lucht onder voortdurende roeren.

i 800 1 3 92

Claims (57)

1. Verbindingen met formule 1, waarin Λ R alkyl met 1 tot 4 koolstofatomen, nitro of halogeen, n 0 of een geheel getal van 1 tot 4,

5 R^ en B? waterstof, alkyl met 1 tot 4 koolstofatomen of benzyl en Ar adamantyl, alkyl of alkenyl met 3 of 4 koolstofatomen, benzyl, halogeenbenzyl, naftyl, fenyl of fenyl met 1 tot 3 substituenten zoals cyaan, benzyloxy, nitro, broom, 10 chloor, trifluormethylenalkyl, alkenyl, alkoxy, alkyl-thio en met alkyl gesubstitueerd amino met 1 tot 4 koolstofatomen, voorstellen.

2. Werkwijze voor het regelen van de groei van planten, met het kenmerk, dat men op de planten, 15 het zaad of de bodem een werkzame hoeveelheid toepast van een verbinding volgens conclusie 1.

3. N-(Eenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

4. N-(4-Methyl^enylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-iso-20 indool-1.3"-(2H)dion.

5. N-(4-Fluorfenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoin-dool-1,3-(2H)-dion.

6. N- (3-Methylfenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoin-dool-1.3-(2ïï)dion. 25 7. N-(2-Chloorfenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-iso- indool-1.3-(2H)-dion.

8. N-Methyl-N-(fenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-iso-indool-1,3-(2H)dion. 9. 4-Nitro-N-(fenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-iso-30 indool-1,3-(2H)dion. 10. 5-^ethyl-N-methyl-N-(fenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)-dion. 11. 4-Methyl-N-(fenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-iso-indool-1.3-(2H)dion. 35 12. 4-Methyl-N-methyl-N-(fenylthiocarbamoyl)-2-amino- 1H-isoindool-1,3-(2H)dion.

13. N-methyl-N-(3-fluorfenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1,3-(2H)dion.

14. N-Methyl-N-(4-fluorfenylthiocarbamoyl)-2-amino-40 1ïï-isoindool-1,3-(2H)dion. 800 1 3 92

15. N-Methyl-N-(N-methylfenylthio carbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

16. N-Ethyl-N-(fenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-iso-indool-1,3~(2H)dion. 5 17. ïi-(N-MethylfenyltMocarbainoyl)-2-amino~1H-iso- indool-1,3-(2H)dion. 18. 4.7-^iciiloor-IT-metliyl-ïi-(fenylthiocarbamoyl)-2- - amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion. 19. 4-Eluor-N-(fenylthiocarbamoyl)-2-amLno-1H-iso-10 indool-1.3-(2H)dion.

20. N-(3-EluorfenyltMocarbamoyl)-2-amino-1H-iso-indool-1,3-(2H)dion. 21. ÏT-(3-Trifl'uormethylfenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1.3“(2H)dion. 15 22. U-(3-Cbloorfenyltliiocarbamoyl)-2-amiiio-1H-iso- indool-1.3-(2H)dion. 23. lJ.4-Dimethyl-N-(N-methylfenylcarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

24. N- (2.4-Dimethy1feny1thiocarbamoy1)-2-amino-1H- i s 0 -20 indool-1.3-(2H)dion.

25. N-(3-chloor-4-methylfenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

26. N-(3,4-Dichloorfenylthiocarbamoyl)-2-ainino-1H-isoindool-1,3-(2H)dion. 25 27. N-(1-Naftylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool- 1.3- (2H)dion.

28. N-(2.5-Dichloorfenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

29. N-(4-Broomfenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-iso-30 indool-1.3-(2H)dion.

30. N-Methyl-N-(2.6-dimethylfenylthiocarbamoyl)- 2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)-dion.

31. N-(Adamantylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool- 1.3- (2H)dion. 35 32. N-Hydroxyethyl-N-(fenylthiocarbainoyl)-2-amino- 1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

33. N-Methyl-N-(2.3-dimethyIfenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

34. N-Methyl-N-(2.4.5-trimethylfenylthiocarbamoyl)-40 2-amino-1H-isoindool-1.3~(2H)dion. 800 1 3 92

35· N-Meth7l-lir-(2.5-dimetliylfen7ltliiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

36. N-Benz7l-N-(fen7lthiocarbamo7l)-2-amiiio-1H-iso-indool-1.3-(2H)dion. 5 37. N-Meth7l-N-tert.but7lthiocarbamo7l-2-amino-/lH- isoindool-1.3-(2H)dion.

38. N-Methyl-N-(4-nitrofen7lthiocarbamo7l)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

39. F-Methyl-F-(3-chloor-4-meth7lfen7lthiocarbamo7l)-10 2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

40. F-Me thyl-F-(3.4-dimeth7lfen7lthiocarbamo7l)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

41. F-Meth7l-F-(3.5-dimeth7lfen7lth.iocarbamo7l)-2-amino-1H-isoindool-1,3-(2H)dion. 15 42. F-Meth7l-F-(3-eth7lfen7lthiocarbamo7l)-2-amino- 1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

43. F-(4-Ch.loorfen7lthiocarbamo7l)-2-amino-1H-iso-indool-1.3-(2H)dion.

44. N-Meth7l-F-(fen7lthiocarbamo7l)-2-amino-4.5·6.-7-20 tetrachloor-1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

45. F-All7lthiocarbamo7l-2-amino-1H-isoiiidool-1.3-(2H)dion.

46. F-(4-Hethox7fen7ltliiocarbamo7l)-2-amino-1H-iso-indool-1.3-(2H)dion. 25 47. F-(2-Meth7l-3-ch.loorferL7ltliiocarbamo7l)-2-amino- 1H-isoindool-1,3-(2H)dion.

48. F-(4-Isoprop7lfen7lth.iocarbamo7l)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

49. F-(2-Chloor-6-meth7lfen7lthiocarbaino7l)-2-amino-30 1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

50. F-Meth7l-F-(4-methox7f en7lth.iocarbamc>7l)-2-amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

51. F-Meth7l-F-(2-ch.loor-4-meth7lferL7ltbiocarbamo7l)-2?amino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion. 35 52. F-Meth7l-F-(4-chloorfen7lthiocarbamo7l)-2-amino- 1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

53. F-(3-Benz7lox7fen7ltbiocarbamo7l)-2-amiiio-1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

54. F-(3-Fitrofen7lthiocarbamo7l)-2-amino-1H-iso-40 indool-1.3-(2H)dion. 800 1 3 92 55. ΕΓ- (4-Benzyloxyfenylthiocarbamoyl)-1 H-isoindool- 1.3-(2H)dion. 56. Η--(ή—Cbloor-3-tri:fluormethylfenyltbiocarbamoyl)-2,rainino-1H-isoindool-1.3-(2H)dion. 57. lT-(2.4-Dicbloorfenyltbiocarbamoyl)-2-amino-1H- isoindool-1,3-(2H)dion. 58. lT-(2-Trifluormetbylfenyltbiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindobl-1.3-(2H)dion.

59. N-(3-Cbloorbenzyltbiocarbamoyl)-2-amino-1H-iso- 10 indool-1,3-(2H)dion.

60. IT-(3-(Methoxyfenyltbiocarbamoyl)-2-amino-1H-iso-indool-1,3-(2H)dion.

61. N-Methyl-Iir-(fenyltbiocarbamoyl)-2-amino-4-fluor-1H-isoindool-1,3-(2H)dion. 15 62. N-(3.5-Dimethylfenyltbiocarbamoyl)-2-amino-1H- isoindool-1.3-(2H)dion. . 63. N-(3-Metbylthiofenyltbiocarbamoyl)-2-amino-1H- isoindool-1.3-(2H)dion.

64·. IT-(2-Cbloor-4-metbylfenylthiocarbamoyl)-2-amino- 20 1H-isoindool-1.3-(2H)dion.

65- Er-(4-Cyaanfenyltbiocarbamoyl)-2-amino-1H-iso-indool-1.3-(2H)dion.

66. IT- (4-Trifluorm e thylfeny1tbioc arbamoyl) -2-amino -1H-isoindool-1,3-(2H)dion. 25 67. N-(4-Cbloor-2-methyIfenylthiocarbamoyl)-2-amino- 1H-isoindool-1*3~(2H)dion.

68. N-(4-Ethoxyfenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-iso-indool-1.3-(2H)dion.

69. N-(2-Fluorfenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-iso- 30 indool-1.3-(2H)dion.

70. N-(3.4-Methyleendioxyfenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindool-1,3*-(2H)dion.

71. Werkwijze voor bet regelen van de groei van planten volgens conclusie 2, met bet kenmerk, 35 dat de vrucbtzetting bij gewassen wordt vergroot door toepassing op de bladeren van groeiende· gewassen van een werkzame boeveelbeid van een verbinding volgens conclusie 1.

72. Werkwijze volgens conclusie 71, met bet kenmerk, dat men als gewas Soja max toepast. 40 73· Werkwijze volgens conclusie 71, met bet SO 0 1 3 92 kenmerk, dat men als gewas Lycopersicum esculentum toepast.

74. Plantengroei-regelend preparaat, gekenmerkt door de aanwezigheid van een landbouwkun-5 dig aanvaardbaar toevoegsel en een werkzame hoeveelheid van een verbinding volgens conclusie 1.

75· Werkwijze ter bereiding van isoindoolderivaten, met het kenmerk, dat men verhindingen met formule 1, waarin de symbolen de bij conclusie 1 vermelde 10 betekenissen bezitten, op een op zichzelf bekende wijze bereidt.

76, Werkwijze ter bereiding van isoindoolderivaten, met het kenmerk, dat men verbindingen met formule 1, waarin de symbolen de bij conclusie 1 vermelde 15 betekenissen bezitten bereidt, door (1) omzetting van een verbinding met de formule 9 in- een. wederzijds oplosmiddel met een verbinding met formule 10 bij aanwezigheid van een zuurbindend middel of met een verbinding met de formule SCN-Ar, 20 (2) omzetting van een verbinding met de formule 11 met een verbinding met de formule 4 in een wederzijds oplosmiddel, (5) omzetting van een verbinding met de formule 12 met een verbinding met de formule 4 in een wederzijds oplosmiddel bij aanwezigheid van een zuurbindend middel, 25 (4) ringsluiting van een verbinding met de overeenkomsti ge structuurformule 15, waarin X een goed splitsbare groep voorstelt, waarin een elektronegatief atoom gebonden is aan het koolstofatoom van de carbonylstructuur, door omzetting in een niet-reactief organisch oplosmiddel met 30 een condensatiemiddel, dat warmte, een basische katalysator, of, wanneer X = OH een dehydraterend middel kan zijn. 77* Werkwijze ter bereiding van verbindingen met de algemene structuurformule 1, waarin de symbolen de bij conclusie 1 vermelde betekenissen bezitten door ringslui-35 ting van een verbinding met de overeenkomstige structuur 13» waarin X een goed splitsbare groep voorstelt, waarin een elektronegatief atoom gebonden is aan het koolstofatoom van de carbonylstructuur, met het kenmerk, dat men de ringsluiting van een verbinding met de struc-40 tuurformule 15 uitvoert door reactie onder zwak alkalische 800 1 3 92 omstandigheden bij een temperatuur beneden 50°C bij aanwezigheid van een niet-reactief polair organisch oplosmiddel en een gehinderd alifatisch amine.

78. Werkwijze volgens conclusie 77» met het 5 kenmerk, dat E methyl voorstelt, het oplosmiddel aceton, ethylacetaat of tetrahydrofuran is, het amine tert.butylamine is en de ringsluiting wordt uitgevoerd bij omgevingstemperatuur.

79. Werkwijze volgens conclusie 77» met het 10 kenmerk, dat E methyl of ethyl voorstelt, het oplosmiddel tetrahydrofuran is, het amine tert.butylamine is en de ringsluiting wordt uitgevoerd bij omgevingstemperatuur.

80. Werkwijze volgens conclusie 77» met het kenmerk, dat E methyl voorstelt, het oplosmiddel 15 aceton is, het amine tert.butylamine is en de ringsluiting wordt uitgevoerd bij omgevingstemperatuur.

81. Werkwijze volgens conclusie 76, met het k e n m e r k, dat men een verbinding volgens conclusies 3 tot en met 70 bereidt.

82. Landbouwkundig preparaat gekenmerkt door de aanwezigheid als werkzaam bestanddeel van 0,1 tot 95 gew.% van een verbinding met de structuurformule 1, waarin E alkyl met 1 tot 4 koolstofatomen, nitro of halogeen, 25 n 0 of een geheel getal van 1 tot 4, 2 3 E en B/ waterstof, alkyl met 1 tot 4 koolstofatomen of benzyl en Ar adamantyl, alkyl of alkenyl met 3 of 4 koolstofatomen, benzyl, halogeenbenzyl, naftyl, fenyl of fenyl met 1 tot 30 3 substituenten zoals cyaan, benzyloxy, nitro, broom, chloor, trifluormethylei3alkyl, alkenyl, alkoxy, alkyl-thio en met alkyl gesubstitueerd amino met 1 tot 4 koolstofatomen, voorstellen. *##*** * 800 1 3 92