HU184770B - Process for preparing 2-//substituted thiocarbamoyl/-amino/-1h-isoindole-1,3-/2h/-diones and plant growth regulating compositions containing such compounds as active substances - Google Patents

Process for preparing 2-//substituted thiocarbamoyl/-amino/-1h-isoindole-1,3-/2h/-diones and plant growth regulating compositions containing such compounds as active substances Download PDF

Info

Publication number
HU184770B
HU184770B HU80526A HU52680A HU184770B HU 184770 B HU184770 B HU 184770B HU 80526 A HU80526 A HU 80526A HU 52680 A HU52680 A HU 52680A HU 184770 B HU184770 B HU 184770B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
isoindole
amino
composition
active ingredient
dione
Prior art date
Application number
HU80526A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Natu R Patel
Jerry L Rutter
Joel L Kirkpatrick
Original Assignee
Gulf Oil Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US06/115,528 external-priority patent/US4339382A/en
Application filed by Gulf Oil Corp filed Critical Gulf Oil Corp
Publication of HU184770B publication Critical patent/HU184770B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(57) KIVONAT
A találmány tárgya eljárás 2-[(szubsztituált tiokarbamoil)-amino]-lH-izoindol-l,3-(2H)-dionok előállítására és az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó, növénynövekedést szabályozó készítmények.
A találmány szerinti (I) általános képletben —R1 halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy nitrocsoport;
—n 0-4 közötti egész szám;
—R2 és R3 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy benzilcsoport; és —R4 adamantil-, 3-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, benzil-, halogén-benzil-, naftal-, vagy fenilcsoport, vagy brómatommal, klóratommal, ciano-, benziloxi-, nitro-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkiltioés/vagy 1-4 szénatomos alkil-amino- csoporttal, mono-, di-, vagy triszubsztituált vagy metilén-dioxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport.
184 770
A találmány tárgya eljárás 2-[(szubsztituált tiokarbamoil)-amino]-lH-izoindol-l,3-(2H)-dionok előállítására és az ezeket hatóanyagként tartalmazó, növénynövekedést szabályozó készítmények.
A Khimikopharmac. J. 7(8), 7-13. (1973) cikke izatinnak adott esetben szubsztituált tioszemikarbazinokkal alkotott kondenzációs termékeit és ezek antituberkulotikus hatását ismerteti. A találmány szerinti hatóanyagok szerkezete és hatása is eltérő.
Számos kémiai anyag rendelkezik növénynövekedést szabályozó aktivitással, de általában csak néhány használható előnyösen azoknak a növényeknek a kezelésére, melyeknél növekedésszabályozó szerként hatásosnak bizonyult. A legtöbb esetben az előnyös hatások háttérbe szorulnak, és a fő hatások olyan erősek, hogy a szer csak a növények kipusztítására használható. Drasztikus hatású, növekedésszabályozó aktivitással rendelkező vegyület például a 2,4-D, EPTC és az alachlor, melyeket a gyakorlatban gyomirtószerek hatóanyagaként alkalmaznak. A kevésbé drasztikus hatású növekedésszabályozó szerek alkalmazásával többek között az alábbi hatások érhetők el:
— dúsabb virágzás illetve annak indukálása (ananász);
— virág, hüvely, mag és/vagy gyümölcs növekedése fokozása (csenevész virágok kifejlődésének vagy a gyümölcsfavirágok hervadásának megakadályozása);
— gyümölcsök, zöldségek, magok és/vagy gumók méretének növekedése (szőlő, szójabab, cukorrépa, stb.);
— gyümölcsök, zöldségek, magok és/vagy gumók méretének csökkenése (burgonya és grapefruit);
— a tőkehajtások számának növekedése (gabonafélék);
— az új csúcshajtások számának növekedése (lucerna);
— megnövekedett ágazat vagy széles ágak (alma);
— a magasság csökkenése (megrövidült internodiumok) a haszon- és dísznövényeknél (gabonafélék);
— a növekedés lassulása (gyep, gyapot, hüvelyek nem megművelt gabonánál);
— a gabonatermés fokozódása — nagyobb szemek, könnyebben kipergő szemek és/vagy több szem/növény;
— magok, gyümölcsök, zöldségek, takarmány stb. tápértékének növkedése (proteintartalom);
— csökkent kipárolgás (szárazságtűrés—rezisztencia);
— csökkent légzés (burgonya vagy cukorrépa tárolása esetén).
Vizsgálataink során olyan új vegyületeket találtunk, amelyek növekedésszabályozó aktivitással rendelkeznek, és így sokféle célra felhasználhatók, beleértve a fent elmondottakat is. Találmányunk olyan növényi növekedésszabályozó szerekre vonatkozik, amelyek hatóanyagaként ezeket az új vegyületeket tartalmazzák. A találmány tárgya a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárás is.
Az új, növénynövekedés-szabályozó aktivitással rendelkező vegyületek (I) általános képletében:
—R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitrocsoport vagy halogénatom;
—n jelentése 0-4;
—R2 és R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy benzilcsopoit; és —R4 jelentése adamantil-, 3-4 szénatomos alkil-,
3-4 szénatomos alkenil-, benzil-, halogénbenzil-, naftil-, metilén-dioxi-fenil vagy adott esetben 1-3 szubsztituenst tartalmazó fenilcsoport, melynek szubsztituensei a következők lehetnek: brómatom, klóratom, ciano-, benzil-oxi-, nitro-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport.
A jelen találmány szerinti növénynövekedés-szabályozó készítményekkel, amelyek hatóanyagként a fent említett vegyületek hatásos mennyiségét, valamint inért hordozót vagy higítószert és felületaktív anyagot tartalmaznak, a növényeket, magokat vagy a talajt egyaránt kezelhetjük.
A találmány szerinti új vegyületek kereskedelemben kapható nyersanyagokból, az alábbiakban röviden ismertetett eljárásokkal nyerhetők.
') (IX) általános képletű vegyületet közömbös oldószerben, sav-akceptor jelnlétében
S
II
Cl—C—N—R4 általános képletű vegyülettel vagy R3
SCN—R4 általános képletű vegyülettel reagáltatunk.
2) (X) általános képletű vegyületet
H2N—C—N—R„ általános képletű vegyülettel reagálI 11 I § R3 tatunk közömbös oldószerben.
3) (XI) általános képletű vegyületet
H2N—C—N—R4 általános képletű vegyülettel reagálI i I
R2 S R3 tatunk közömbös oldószerben, sav-akceptor jelenlétében.
A fenti eljárásoknál az R* és R3 szubsztituensektől sok esetben nagymértékben függ a reakció lefolyása. Egyes esetekben szobahőmérsékleten vagy még alacsonyabb hőmérsékleten, 50%-os vagy még nagyobb hozam érhető el.
Az N-(fenil-tiokarbamoil- vagy szubsztituált fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-dion (III), amelyek olyan vegyületek, amelyeknek (I) általános képletében az Rí, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, oly módon állíthatók elő, hogy a 2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)diont (Π) a megfelelő aril-izotiocianáttal reagáltatjuk. A kiindulási anyag (Π) ftálimid és hidrazin reagáltatásával alkoholban, 5 °C alatti hőmérsékleten, körülbelül 70%os kitermelésben nyerhető (a termék igen tiszta). Az irodalomban ismertetett eljárás [J. Chem. Soc., 587 (1947)] refluxálási hőmérsékleten megy végbe, és a kitermelés csak körülbelül 45% [1. reakcióvázlat].
A kívánt vegyületek S
II
H2N—C—N—R4 általános képletű intermedierekből is
R3 R3 előállíthatok. Az N-metil-N-(feml-N=metil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-dion (IV) ftálsavanhidrid és N-l-dimetil-N-fenil-hidrazino-tiokarboxamid (V) kloroformban végzett egylépéses reakciójával nyerhető.
Hasonlóképpen, a kereskedelemben kapható gyűrű-szubsztituált ftálsavanhidridek és ismert eljárásokkal előállítható szubsztituált 2-(metoxi-karbonil)-benzoil-kloridok N-metil- és 1-metil-hidrazino-tiokarboxamidokkal végzett kondenzációjával is (I) általános képletű
184 770 vegyületek állíthatók elő. Ezt a reakciót a 2. reakcióvázlat szemlélteti.
Az alábbi példák szerinti eljárások során a temékeket infravörös és mágneses magrezonancia-spektroszkópia segítségével határoztuk meg.
2-Amino-lH-izoindol-l,3- (2H)-dion (II)
14.7 g (1 mól) ftálimidnek 100 ml 95 %-os etil-alkohollal készített szuszpenziójához 5 °C hőmérsékleten kevertetés közben cseppenkéni hozzáadunk 3,6 ml (0,11 mól) 96,8%-os hidrazint. A reakció gyengén exoterm. Az elegyet 5 °C hőmérsékleten két órán át kevertetjük, majd 200 ml jeges vízzel felhígítjuk, kevertetjük, szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk, és ily módon 12,2 g (75%) fehér, púder-szerű anyagot nyerünk, amelynek olvadáspontja 199-202 °C.
Metil-alkohol-víz elegyből való átkristályosítás után fehér, tűkristályos termékhez jutunk, amelynek olvadáspontja 201-203 °C.
N-(Fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)dion (III)
8,2 g (0,05 mól) fenti (H) vegyületnek 50 ml vízmentes 2-propanollal készített szuszpenziójához 6 ml (0,05 mól) fenil-izotiocianátot adunk. A reakcióelegyet visszafolyató hűtővel ellátott edényben kevertetjük, és 3 órán át forraljuk, majd szobahőmérsékletre lehűlés után 300 ml 50%-os etil-alkoholba öntjük. Egy órán át tartó kevertetés után a szilárd anyagot a reakcióelegyből kiszűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk, és ily módon termékekként 12,1 g (81%) fehér, púder-szerű anyagot nyerünk, amelynek olvadáspontja 180-181 °C.
S
A H2N—C—N—R, általános képletű intermedier veit2 R3 gyületek az alábbiak szerint állíthatók elő: N,TDimeti!-N-fenil-hidrazino-tiokarboxamid (V)
79,6 g (0,43 mól) N-metil-N-fenil-tiokarbamil-kloridnak 250 ml vízmentes éterrel készített oldatához kevenetés közben, 10 °C alatti hőmérsékleten 39,5 g (0,86 mól) metil-hidrazín és 100 ml vízmentes éter oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni, majd szűrjük. A szűrletet kis térfogatra bepároljuk, és körülbelül 300 ml hexánnal felhígítjuk, néhány órán át kevergetjük, majd a hexános fázist de kantáljuk. A hexánnal nem elegyedő fázisból a szerves oldószereket elpárologtatjuk, és így a kívánt termékhez jutunk, mely 70,0 g sűrű narancssárga folyadék.
Az 1-metil-N-fenil-hidrazino-tiokarboxamid (VH) hasonló eljárással állítható elő. A következő példa annak az intermediernek az előállítását szemlélteti, melynek
S
II
H2N—N—C—N— R, általános jelentése R2 jelentése
R2 R3 hidrogénatom.
N-Metil-N-fenil-hidrazino-tiokarbamid
7.7 g (0,24 mól) vízmentes hidrazinnak 200 ml vízmentes éterrel készített oldatához 5 °C alatti hőmérsékleten kevertetés közben hozzáadunk 20,4 g (0,11 mól) N-metil-N-fenil-tiokarbamil-kloridot. A reakcióelegyet kevertetjük, és szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni, majd szűrjük, a maradékot körülbelül 100 ml vízben újból szuszpendáljuk és kevertetjük. Szűrés után fehéres, púderszerű anyagként 8,8 g kívánt terméket nyerünk, amelynek olvadáspontja 121—122 °C.
A következő példa a H2N-N-C-N—R4 általáno's képletű
I I
R2 Ra intermedier vegyületek felhasználását szemlélteti. N-Metil-N-(fenil-ttokarbamoil)-2-amino-4-metil-lH-izoindol-l,3-(2H)-dion (Vili)
6,8 g (0,037 mól) 1-metil-N-fenil-hidrazino-tiokarboxamidnak (VII) és 3,0 g piridinnek 100 ml vízmentes dimetoxi-etánnal készített oldatához 8,0 g (0,037 mól) 2-karbometoxi-6-metil-benzoil-kloridot adunk, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 6 órán át kevertetjük. Az oldatot desztilláljuk, a maradékot etil-acetátban felveszszük, szűrjük, és vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után 10 g (83%) kívánt terméket nyerünk, amelynek olvadáspontja U0-115 °C (boml.).
N-Metil-N-(fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-dion (VI)
5,9 g (0,04 mól) ftálsavanhidridnek 50 ml vízmentes klorofommal alkotott sűrű szuszpenziójához szobahőmérsékleten kevertetés közbes hozzácsepegtetünk 7,8 g (0,04 mól) N,l-dimetil-N-fenil-hidrazin-tiokarboxamidot (exoterm reakció). Az elegyet egy éjszakán át kevertetve tiszta oldathoz jutunk, melyet körülbelül 250 ml hexánnal felhígítva egy olajos terméket nyerünk. A szerves fázist dekantájuk, a maradékot 3x50 ml vízmentes éterrel extraháljuk, az éteres extraktumokat szűrjük, hexánnal felhígítjuk, és így a kívánt termék csapadék formájában a reakcióelegyből kiválik. Szűrés, hexánnal való mosás és szárítás után 8,6 g (66%) szilárd anyagot nyerünk, amelynek olvadáspontja 175-176 °C.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy (XII) általános képletű vegyületet — X jelentése könnyen lehasadó csoport, melyben a karbonilcsoport szénatomjához elektronnegatív atom kapcsolódik — gyűrűzárásnak vetünk alá. X jelentése például észter vagy tioészter -OR vagy -SR csoportja, vagy egy sav vagy tiosav -OH vagy -SH csoportja, vagy egy vegyes anhidrid -O-CO-R csoportja. Az X csoport kötése megváltozhat, vagy átmeneti (tranziens) jellegű lehet a gyűrűzárási reakciónál, például ha X jelentése eredetileg -OH csoport és gyűrűzárás elősegítésére dehidráló szerként savanhidridet alkalmazunk. Ha X jelentése más, mint -OH csoport, bázikus katalizátor (szerves vagy szervetlen), vagy melegítés szükséges a gyűrűzárási reakció lejátszásához. Ha X jelentése -OH csoport, a gyűrűzárás meggyorsítására előnyös dehidratáló reagenst használni. A gyűrűzárási művelet általában a 3. reakcióvázlat szerint megy végbe.
Az említett reakciót szobahőmérséklet alatti hőmérsékleten (2-5 °C-on) Ν,Ν-dicikIohexil-karbodiimid jelenlétében játszatjuk le, majd a reakcióelegyet hagyjuk felmelegedni szobahőmérsékletre. Az ily módon nyert termék hozama 60%. A fenti eljárást az alábbi előállítási példa is szemlélteti:
N-Metil-N- (fenil-tiokarbamoil)-2-amino-JH-izoindo) \2 -(2H)-dion (IV)
8,25 g (0,025 mól) 2-(2-karboxi-benzoil)-l-metil-N-fenil-hidrazino-tiokarboxamidnak 225 ml 1,2-dimetoxi3
184 770
-etánnal 2 °C hőmérsékleten készített oldatához cseppenként kevertetés közben 5 °C alatti hőmérsékleten hozzáadunk 5,5 g (0,027 mól) N,N-diciklohexil-karbodiimidet, a reakcióelegyet jégfürdőben kevertetjük, majd egy éjszakán át szobahőmérsékleten tartjuk, Az Ν,Ν-diciklo- g hexil-karbamid eltávolítása céljából az elegyet szűrjük, és a szűrletet 40 °C alatti hőmérsékleten válöiumban bepároljuk. Sárga, amorf szilárd anyagot nyerünk, amelyet 100 ml vízmentes éterben kevertetünk és óvatosan melegítünk. Az éteres oldatot néhány órán át állni hagyjuk, 1Q ezután szűrjük, és ily módon 4,6 g (59%) fehéres-sárga kristályos anyaghoz jutunk, melynek olvadáspontja 142— —144 ’C.
Etil-acetát-hexán elegyből való átkristályosít után egy fehéres kristályos anyagot nyerünk, amelynek olva- j g dáspontja 151-153 °C.
Tömegspektrum: M” 311
Az (I) általános képletű N-(aril vagy alkil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-dionoknak a megfelelő orto-karbonil szubsztituált benzoil-hirdazino-tiokar- 2q boxamid gyűrűzárási reakciójával történő előállításánál a kitermelés nagymértékben megnövelhető, ha a megfelelő orto-karbo-(l-4 szénatomos)-alkoxi-benzoil-hidrazino-tiokarboxamidot, igen gyengén bázikus reakciókörülmények között, egy nem-reaktív poláros szerves oldószer 25 és a reakciót elősegítő mennyiségben alkalmazott szférikusán gátolt alifés amin jelenlétében ciklizáljuk.
Az eljárás kivitelezését az alábbi példák ismertetik:
1. példa
3,0 g (0,0087 mól) 2-(o-karbometoxi-benzoil)-l-metil- 30 N-fenil-hidrazin-tiokarboxamidnak 75 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához hozzáadunk 0,065 g (0,00087 mól) terc-butil-amint, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 16 órán át kevertetjük. Ezután az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, a sárga színű maradékot 35 kismennyiségű acetonban feloldjuk, és a terméket hígított sósavval a reakcióelegyből kicsapjuk. A szilárd anyagot egyesítjük, vízben kevertetjük, szűrjük, szárítjuk, és ily módon 2,4 g (88%) N-metil-N-(feniltiokarbomoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-dionhoz jutunk, melyek 40 olvadáspontja 150-153 °C.
2-7 példa
Fenti (4. reakcióvázlat szerinti) eljárást ismételjük meg úgy, hogy kiindulási anyagként más-más orto-karboal- 45 koxi-benzoilt-hidrazin-tiokarboxamidot alkalmazunk.
,’· Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja.
Példa R R2 Y Kitermelés
2. CH, CH, H 95%
3. C,Hj CH, H jó (NMR-rel, nem izoláltuk
4. Í1-C4H9 CH, H >75% (NMR-rel, nem izoláltuk
5. CH, benzil H -100% ,
6. CH, CH, 2,6-di-CH, 75%
7. CH, H 3-C1 95%
A tökéletesített eljárás eredménye függ attól, hogy a versengő reakciókat — amelyek akkor lépnek fel, ha a specifikus reakciókörülményeket nem tudjuk létrehozni 60 — milyen mértékben tudjuk kiküszöbölni. Általában a reakció szobahőmérsékletnek megfelelő hőmérsékleteken kivitelezhető, de 50 °C-nál magasabb hőmérsékleten egy másik reakció figyelhető meg, amelynél arilizotiocianát melléktermék képződik. A legjobb eredményeket 65 4 a lakások hőmérsékletének megfelelő szobahőmérsékleten végbemenő reakciók adják.
Az oldószernek annyira polárosnak kell lennie, hogy a reakció gyorsítása céljából alkalmazott amin létrehozhassa a kívánt gyengén bázikus reakciókörülményeket. Azonban a reakciónál csak közömbös oldószert használhatunk. Alkoholok például nem megfelelőek és a dimetoxi-etán szennyezett terméket eredményez. A szóban forgó reakciónál oldószerként alkalmazható az etilacetát, toluol, aceton és a tetrahidrofurán.
Az aminnak megfelelően erősen bázikusnak kell lennie althoz, hogy a gyűrűzáródást elősegítse, azonban egy szférikusán nem gátolt primer vagy szekunder bázikus anin versengem fog a kiindulási anyag amid nitrogénjével a gyűrűzáródás megakadályozásában. Például, a piperidinnel és az n-propanil-aminnal a megfelelő amid keletkezik, és így hatásosan gátolják a gyűrű záródását, piridinnel azonban ilyen reakció nem figyelhető meg. Megfelelő amin például a terc-butil-amin, diizopropilanin, trietil amin. Ezek szerkezete az amid képződés (mely egy versengő reakció) szempontjából gátolt.
A szóbanforgó reakciónál előnyösen például a tercbutil-aminnal együtt előnyös aceton, etil-acetát vagy tetrahidrofurán odószert és trietil-amin alkalmazásánál aceton oldószert használunk.
példa
Ötliteres reakcióedénybe a következő reagenseket helyezzük:
1000 ml aceton,
280 g 2-(o-karbometoxi-benzoil)-l-metil-N-fenil-hidrazino-tiokarboxamid,
8,6 ml terc-butil-amin.
A reagensek körülbelül 20 perc alatt teljesen feloldódnak. A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékleten egy éjszakán át kevertetjük, miután a reaktorban kismennyiségű szilárd anyag figyelhető meg. Két liter vizet adunk hozzá, és a reakcióelegyet, mely 35 ’C hőmérsékletű, 10 °C-ra lehűtjük, és a kivált szilárd terméket szűréssel elválasztjuk. A szűrőn lévő terméket vízzel, majd izopropil-alkohollal és újból vízzel mossuk, szárítószekrényben 50 ’C szárítjuk, és ily módon 213,1 g terméket nyerünk (84%-os kitermelés), melynek olvadáspontja 155-156 ’C (boml.).
A jelen eljárásnál alkalmazott karbometoxi-benzoiltioszemikarbazid kiindulási anyagot célszerűen úgy állíhatjuk elő, hogy a megfelelő metil-ftaloil-kloridot megfelelően tioszemikarbaziddal reagáltatjuk. A két említett reagens ismert eljárással nyerhető. Az alábbi példa az eljárást részletesebben is ismerteti.
2-(o-karbometoxi-benzoil)-l-metil-N-fenil-hidrazino-tiokarboxamid,
45,3 g (0,25 mól)-l-metil-N-fenil-hidrazino-karboxamid és 19,8 g (0,25 mól) piridin 800 ml 1,2-dimetoxietánnal készített oldatát szobahőmérsékleten kevertetjük, és 100 ml 1,2-dimetoxi-etánban oldott 49,8 g (0,25 mól) metil-ftaloid-kloridot csepegtetünk hozzá 2 óra alatt. Ezt a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 16 órán át kevertetjük, majd az edény tartalmát jeges vízbe öntjük, A kivált szilárd anyagot egyesítjük, ennek súlya 73,3 g (85%) és olvadáspontja 153,5-154 ’C.
Néhány esetben, ha a fenti reakciónál a reakcióidőt meghosszabbítjuk, gyűrűzáródás is végbemegy, és jó kitermeléssel a kívánt végterméket nyerjük. Ez a módszer azonban nem minden vegyület előállítására kielégítő.
184 770
A növekedésszabályozó készítmények hatástani vizsgálata Kikelés előtti alkalmazás cm mély papírtálcákat földdel megtöltöttünk, 5,6 kg hatóanyag/hektár mennyiségű vizes készítménnyel, és a talajt bepermetezzük, majd 6 különböző növényfej magjait vetettük bele, és a magokat 0,7 cm-es talajréteggel befedtük. A talajra permetezett készítményt úgy állítottunk elő, hogy a megfelelő mennyiségű növekedés-szabályozó hatású vegyületet 15 ml acetonban feloldottuk, hozzáadtunk 4 ml oldószer-emulgeáló szerelegyet, mely 60 súly% kereskedelmi polietoxilezett növényi olaj emulgeátort (96 súly% hatóanyag, Emulphor EL-719), 20 súly% xilolt és 20 súly % szagtalanított kerozint tartalmazott, majd az elegyet meleg vízzel kiegészítettük, úgyhogy a teljes térfogat 60 ml körül legyen. 21 nappal a vetés és kezelés után a növényeket megvizsgáltuk, és a növények károsodását az alábbi táblázat szerint értékeltük:
Az elért hatás = nincs hatás = enyhe hatás, a növények feléledtek (regenerálódtak) = közepes hatás, 26-75%-os károsodás = nagymértékű hatás, a levélzet 76-99%-os károsodása = maximális hatás (az összes növény elpusztult).
Kikelés utáni alkalmazás
Több növény saját műanyag tálcákban lévő termőtalaj— ba.ütlettük, paradicsomnövényeket 10 cm-es cserepekbe ültettük, és melegházban tartottuk. A fejlődő növényeket 660 ml/hektár mennyiségű vizes készítménnyel bepermetezztük, a hektáronként felhasznált készítmény 5,6 kg hatóanyagot tartalmazott. A készítményt a fent leírt módon állítottuk elő. Összehasonlításul a kontroll növényeket is bepermetezzük 660 liter/hektár mennyiségű szerrel, mely nem tartalmazott növekedés-szabályozó hatásokat pedig az alábbi táblázatban leírtaknak megfelelően értékeltük:
Hatás Jelölés
Formáló hatás az új hajtáson F
Epinasztia E
Növekedéscsökkenés G
Nincs fejlődés K
Elhalás N
Az I/A táblázatban feltüntetjük azokat a vegyületeket, melyek a fentiekben leírt eljárásoknál alkalmazott készítmények hatóanyagai voltak, az I. táblázatban a kikelés előtti és kikelés utáni alkalmazás esetén tapasztalt gyomirtó a növekedés-szabályozó hatásokat összegeztük.
1. táblázat
Az (l) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények néhány növényre gyakorolt hatása
Kikelés előtti alkalmazás
A vegyület sorszáma* Ujjas muhar Taréjos bársony- virág Rozsnok Köles Retek Cukorrépa
2331 F3G2 F3G2 P3G1 F2G1 FI F2G1
2459 0 0 FI 0 0 F2G2
2460 F1G1 G1 FI 0 FI F1G1
2461 F1G1 G2 F2 F3G3 F2G2 F1G1
2462 0 K3 FI 0 FI FI
2654 K4 F3G3 K4 F3G3 F3G3 F3G3
2757 F2G2 0 F1G1 F3G3 0 0
2759 0 0 0 0 0 0
2769 F3G3 F2F2 F2 F2G1 F2G2 FI
2770 F3G3 F2G2 F3G2 F3G3 F3G3 F3G2
2791 K4 F3G2 F3G3 F3G3 F3G2 F3G2
2792 K4 F3G2 F3G2 F3G3 F3G2 F2G2
2797 0 0 0 0 0 F1G1
2857 K4 K4 F3G3 F3G3 F3G2 F3G3
2858 F2G3 F1G1 F2G1 F2G2 F1G1 F2G2
2864 0 G1 0 0 0 G2
2866 FI 0 FI El 0 0
2904 FI F2G1 K4 F3G2 F2G1 G1
2906 G1 0 0 0 0 0
2907 F2G1 F2G1 F2 F2G1 FI F1G1
2920 .0 N2 0 G1 0 0
2973 F1G1 F2G1 F2 FI 0 K2
2974 F1G1 K2 F2G1 0 0 K2
2975 0 KI F2 F1G1 0 K2
2798 0 0 0 0 0 0
3059
3061
3112 0 0 FI 0 0 0
3113 0 0 0 0 0 0
3198 F2G2 FI F3G1 F3G2 FI F2G2
(a táblázat folytatódik)
-5184 770 (Az I. táblázat ‘blvtatása)
A vegyület sorszáma* Ujjas muhar Taréjos bársony- virág Rozsnok Köles Retek Cukorrépa
3199 0 0 0 0 0 0
3200 FI FI F2 F2G1 FI FI
3202 0 0 F2 0 0 0
3203 0 0 0 0 0 0
3404 F1G1 K2 F3G1 F1G1 F2G2 F2G2
3405 F1G1 K4 F3G2 F2G2 F3G2 F2G2
3406 F2G2 K4 F3G3 F3G2 F3G3 F3G3
3407 F2G2 K4 F3G3 F3G2 F3G2 F3G3
3197 0 0 0 0 0 0
3408 F2G2 K4 K4 F3G3 F3G2 F3G2
3412 F2G1 F2G2 F2G3 F3G2 F2G1 F2G1
3496 0 0 0 0 0 0
3626 F1G1 0 F3G2 G1 0 F2
3726 0 0 0 0 0 0
3727 0 0 0 0 0 0
3729 0 0 0 0 0 0
3730 0 0 0 0 0 0
3810 0 F2G1 F3G3 F2 F2G2 F2G1
3811 0 0 F2G2 0 F2G1 F1G1
3821 F2G1 K4 K4 F3G2 K4 K4
3825 0 0 FI 0 0 0
3826 0 0 0 0 0 0
3827 0 0 FI 0 0 0
3828 0 0 FI 0 0 0
3829 F2G2 F3G3 F2G3 F3G2 F2G1 F3G2
3831 0 0 FI 0 F1G1 0
3832 0 0 0 0 F1G1 0
3833 0 0 FI 0 0 0
3870 F2G1 N4 K4 F2G2 F2G2 F2G2
3948 — — — — —
3949 — — — — — —
3950 — — — — —
3954 — — — — — —
3955 — — — — — —
3956 — — — — — —
3957 — — — — — —
3958 — — — _ — _
3959 — __ — — — —
3960 — — — — — _
Lásd az alábbi I/A táblázatot.
(Az 1. táblázat folytatása)
Kikelés utáni alkalmazás
A vegyület Kö,es
Lucerna Zab sorszama*
Retek Cukorrépa Paradicsom
Felhasználhatóság
2431 F2 F3G2 F2 FI F3G1 FI A növekedés csökkentése, nagyobb gyümölcsök
2459 0 F2 0 G1 F2G2 NI A növekedés csökkentese
2460 0 FI 0 F2 N2F1 0 A növekedés csökkentése
2461 0 F3G3 0 F2G1 F2G1 NI A növekedés csökkentése az ecsetpázsit és a köles fejlődésének gátlása
2462 0 N3G3 0 N1F1 F2G2 0 A növekedés csökkentése
2654 N3G2 N4 N2G2 — N4 F2 A gyapot levélzetének megritkí-
• tása; a rizs, zab és búza honosodásának elősegítése; a címer (haj) képződés gátlása
-6184 770 (Az I. tábláza: folytatása)
Kikelés utáni alkalmazás
A vegyület sorszáma* Köles Lucerna Zab Retek Cukorrépa Paradicson n Felhasználhatóság
2757 0 0 0 0 0 0 Kikelés előtti gyomirtás
2759 0 FI 0 0 FI FI Kikelés utáni növekedés szabályozás
2769 FI F2 FI F1G1 F2 F2E1 A növekedés elősegítése (zab és paradicsom)
2770 FI F3 FI FI F2 F3E3 Paradicsomnál a gyümölcsképződés elősegítése; kikelés előtti gyomirtás
2791 G3G3 F3G3 El F3G2 F3G2 F3G3 F3G2 E3 A zab bokrosodásának elősegítése; kikelés előtti gyomirtás
2792 F2G2 F3G2 F2 F2G1 F3G2 F3G3 E3 A zab bokrosodásának elősegítése; kikelés előtti gyomirtás
2797 0 FI 0 0 F2 F2 Növekedésszabályozás
2857 N2G2 F2G2 F2G2 FI F2G2 F1G1 A zab bokrosodásának elősegítése; kikelés előtti gyomirtás
2858 0 F2G1 0 NI F2G2 FI Az ujjas muhar fejlődésének gátlása; növekedésszabályozás
2864 0 0 0 0 F2G1 0 Növekedésszabályozás
2866 0 0 0 FI F2 FI Növekedésszabályozás
2904 NI N1F1 N1G1 F2G2 F2G2 0 Gabonamezőkön rozsnok elleni küzdelem
2906 0 FI 0 N1G2 F2G2 N1F1 Növekedésszabályozás
2907 Gl F2G1 0 FI F2G1 0 Növekedésszabályozás
2920 NI 0 0 0 0 0 Növekedésszabályozás
2973 NI F1G1 0 0 F2G2 0 Növekedésszabályozás
2974 0 FI 0 FI F1G1 0 Növekedésszabályozás
2975 0 F2 0 FI F1G1 F1G1 Növekedésszabályozás
2978 0 0 0 FI F2G1 FI Növekedésszabályozás
3059 NI FI 0 NI 0 0 Növekedésszabályozás
3061 0 F3 0 FI FI F2 Növekedésszabályozás
3112 0 0 0 0 F2G1 0
3113 0 N2 NI Gl 0 NI
3198 0 0 0 0 F2G2 F3
3199 0 0 0 0 F2G1 0
3200 0 0 0 0 F2G2 0
3202 0 FI 0 0 F2G1 F2
3203 0 0 0 0 FI 0
3404 0 F2G2 0 FI F3 F2
3405 NI FI 0 FI F2G1 F3
3406 0 0 0 F1G1 F1G1 F2
3407 0 F2G2 FI F2G2 F3G1 F2
3197 0 0 0 0 F2 0
3408 0 F2 0 F2G2 F2G2 F3
3412 0 F3G3 0 F2G2 F3G2 FI
3496 0 0 0 0 Gl 0
3626 0 0 0 0 FI 0
3726 0 FI 0 0 F2 NI
3727 0 0 0 0 F2 0
3729 0 0 0 0 FI 0
3730 0 0 0 0 FI 0
3810 0 F2G1 F1G1 F2G1 F3G3 F2
3811 0 FI 0 0 F2G1 FI
3821 F2G3 F3G3 F2G2 F3G3 F3G3 F3G1
3825 0 0 0 0 FI 0
3826 — FI 0 FI FI FI
3827 0 FI 0 0 0 0
3828 0 F2 0 F3G2 FI FI
-7Köles Lucerna Zab
Retek Cukorrépa Paradicsom
Fel használ hatóság
184 770 íAz I. táblázat folytatása)
Kikelés utáni alkalmazás
F2 F3G2 F2 F3G2 F3G2 F2
0 FI 0 N1G1 N1G1 NI
0 0 0 FI FI 0
0 F3G2 FI F2G1 F3G1 FI
F1G1 F3G3 F1G1 F1G1 F3G3 F3
0 0 0 F1G1 FI 0
0 0 0 0 F2 0
0 F2 G1 0 F2G1 FI
0 0 0 0 FI FI
0 0 0 0 FI 0
FI F3G3 FI F3G2 F3G2 F2
FI F3G3 0 FI F2G1 F2
0 0 0 0 F2 FI
FI FI 0 FI F3G1 FI
0 0 0 0 FI 0
1/A táblázatot.
HA táblázat (kiegészíts az 1 táblázathoz) Az I általános képletű hatóanyagok jellemzői
A vegyület sorszáma R1 R2 R3 Ra Op. °C
2431 n = 0 H H fenil 180-181
2459 n — 0 H H 4-CH3 fenil 190 (boml.)
2460 n = 0 H H 4-F fenil 180 (boml.)
2461 n = 0 H H 4-CH3 fenil 175 (boml.)
2462 n = 0 H H 2-C1 fenil 175 (boml.)
2654 n = 0 ch3 H fenil 151-153
2757 4-NO2 H H fenil 90-92
2759 5-CHa CH, H fenil 102-105
2769 4-CH3 H H fenil 189-192
2770 4-CHa ch3 H fenil 110—115
2791 n = 0 ch3 H 3-F fenil - 65
2792 n = 0 ch3 H 4-F fenil - 55
2797 n = 0 ch3 ch3 fenil 175-176
2857 n — 0 ch2ch3 H fenil ~ 60
2858 n — 0 Η ch3 fenil -170 (boml.)
2864 4,7-di Cl ch3 H fenil 169-173
2866 4-F H H fenil 185-187
2904 n = 0 H H 3-F fenil 162-165
2906 n = 0 H H 3-CF3 fenil 149-152
2907 n = 0 H H 3-C1 fenil 158-161
2920 4-CH3 ch3 ch3 fenil 174-175
2973 n = 0 H H 2,4-dimetil fenil 196-198
2974 n — 0 H H 3-C1-4-CH, fenil 188-190
2975 π — 0 H H 3,4-di Cl fenil 185-187
2978 n = 0 H H 1-naftil 168-171
3059 n = 0 H H 2,5-diklór- fenil 183-184
3061 n = 0 H H 4-Br-fenil 200-202
3112 n = 0 ch3 H 2,6-dimetil- fenil 156-160
3113 n = 0 H H adamantil —
(a táblázat folytatódik)
-8184 770
A vegyület sorszáma R1 R2 R3 R^ Op. °C
3198 n = 0 CH3 H 2,3-dimetil- -fenil 100-163
3199 n = 0 CHa H 2,4,5-trimetil fenil —
3200 n = 0 CHa H 2.5-dimetil- -fenil —
3202 n = 0 benzil H fenil —
3203 n = 0 CHa H terc-butil 155-158
3404 n = 0 CHa H 4-nitrofenil 203-205
3405 n = 0 CHa H 3-klór-4- -metilfenil 157-160
3406 n = 0 CHa H 3,4-dimetil- fenil 179-182
3407 n = 0 CHa H 3.5-dimetil -fenil 153-156
3197 n = 0 (CH2)2OH H fenil —
3408 n = 0 CHa H 3-etilfenil 74-78
3412 n = 0 H H 4-klórfenil 197-199
3496 4,5,6,7,- klór -tetra- CH3 H fenil >100
3626 n = 0 H H allil 173-175
3726 n = 0 H H 4-metoxi-fenil 197-199
3727 n = 0 H H 2-mcfil-3- -klórfenil 153-155
3729 n = 0 H H 4-izopropil- fenil 150-152
3730 n = 0 H H 4-izopropil- fenil 170-172
3810 n = 0 CHa H 4-metoxi-fenil 170-172
3811 n = 0 CHa H 2-klór-4- metil-fenil 66-69
3821 n = 0 CHa H 4-klór-fenil 169-170
3825 n = 0 H H 3-benzol-oxi- tenil 158-160
3826 n = 0 H H 3-nitro-fenil 184-187
3827 n = 0 H H 4-benzil-oxi- fcnil 194-196
3828 n = 0 H H 4-klór-3-tri- fluor-metil-fenil 181-183
3829 n = 0 H H 2,4-diklór-fenii 196-198
3831 n = 0 H H 2-trifluor-metil- -fenil 166-169
3832 n = 0 H H 3-kior-benzil 187-189
3933 n = 0 H H ^mcir'xi-fenil 163-165
3870 4-fluor CHa H fenil 45
3948 n = 0 H H 5,5-dimetiI-fen- il 188-190
3949 n = 0 H H 3-metil-tio-fenil 70-73
3950 n ~ 0 H H 2-kIór-4-metil- fenil 187-189
3954 υ = 0 H H 4-ciano-fenil 230-231
3955 n = 0 H H 4-dietil-amino- -fenil 198-199
3956 n = 0 H H 4-tnlluor-metil fenil 93-96
3957 n = 0 H H 4-klór-2-metil- -fenil 196-199
3958 n = 0 H H 4-ctoxi-fenil 189-190
3959 n = 0 H H 2-fluor-fenil 182-184
3960 n = 0 H H 3,4-metilén- dioxi-fenil 208-209
184 770
A növekedésszabályozó hatású készítmények felhasználhatóságának igazolására a készítményekkel szójabab növényeket (sója max) — a hüvelyek számának növelése céljából — valamint paradicsom növényeket (Lycopersicum esculentum) — a gyümölcsök mennyiségének növelése céljából — kezeltünk. Az egyik kísérlet során Sója max (Evans fajtájú) és Lycopersicum esculentum (Tiny Tim) fajtájú növényeket 10 cm-es cserepekben lévő melegházi termőtalajba ültettük (egy cserépbe egy növényt).
A talaj összetétele a következő volt: 2 súlyrész jó minősé- 1 gű termőtalaj, 1,5 súlyrész építési homok és 1,5 súlyrész tőzeg, és a keverék m3-re számítva 2,25 kg 12-12-6 (N-P-K) trágyázószer és 3 kg finoman őrölt mészkő. A cserepes növényeket 450 liter/hektár mennyiségű vizes készítményekkel megpermetezzük, a készítmények dózi- 1 sa — 1,2 kg hatóányag/hektár, 300 g hatóanyag/hektár 75 g hatóanyag/hektár és 20 g hatóanyag/hektár volt. A szóban forgó készítményeket úgy állítottuk elő, hogy a megfelelő mennyiségű növekedésszabályozó aktivitással rendelkező vegyületet 15 ml acetonban feloldottuk, hozzáadtunk 2 ml oldószer-emulgeálószer elegyet — mely 50 súly %-ban kereskedelemben kapható polietoxilezett növényolaj emulgeálószert (Emulphor EL-719), 20 súly% xilolt és 20 súly% szagtalanított kerozint tartalmazott, ezután egy nemionos diszpergálószemek (90 súly % aktív 'rimetil-nonil-poli(etilénglikol)-éter, Tergitol TMN-10) 0,156 súly %-os vizes oldatával a készítmény térfogatát 30 ml-re kiegészítettük. A különböző hatóanyag-tartalmú készítményekkel a kezelést (permetezést) kétszer meismételtük. Összehasonlításul a kontroll növényeket 450 liter/hektár mennyiségű vízzel kezeltük. Körülbelül három héttel a permetezés után megszámoltuk a kifejlődött hüvelyeket és gyümölcsöket, az eredményeket a kezeletlen növényeknél észlelt hüvelyek és* gyümölcsök számtani középértékeinek százalékában fejeztük ki, amelyeket az alábbi táblázatban összegeztünk. A növekedésszabályozó hatás nagyságát egy O-tól 10-ig terjedő skála szerint értékeltük, és az eredményeket szintén az alábbi táblázatban gyűjtöttük össze.
II. táblázat
Növekedésszabályozó hatások két növénynél
A vegyület sorszáma
Dózis kg/ha
A hüvelyek száma (%) a kezeletlen növényekhez viszonyítva
Sója max 1)
A növekedés2’ szabályozó hatás nagysága
Lycopersicum esculentum
A gyümölcsök1’ száma (%) a kezeletlen növényekhez viszonyítva
A növekedés2’ szabályozó hatás nagysága
2431 1,2 120 2,5 150 0,5
0,3 105 0 150 0
0,075 90 0 150 0
2459 1,2 153 7 117 1,5
0,3 117 1 117 0
0,075 102 0 150 0
2460 1,2 177 4,5 117 0
0,3 135 1,5 67 0
0,075 111 0 100 0
2461 1,2 126 6 67 0,5
0,3 129 1 133 0
0,075 105 0 67 0
2462 1,2 109 1,5 254 2
0,3 92 1 162 0
0,075 106 0 69 0
2654 1,2 183 9 291 8
0,3 151 4 255 7,5
0,075 134 1,5 327 2,5
2769 1,2 95 6,5 162 1
0,3 102 1 231 0
0,075 92 0 69 0
2770 1,2 124 7 462 8,5
0,3 138 2 392 5,5
0,075 116 1 531 1
2791 1,2 171 9 182 9
0,3 134 5,5 255 7,5
0,075 120 2 364 3,5
2792 1,2 131 7,5 300 8
0,3 141 2 369 5,5
0,075 127 1 462 2,5
2857 1,2 116 8,5 208 8,5
0,3 131 2 554 5,5
0,075 106 1 508 2,5
(a táblázat folytatódik)
-10184 770
A vegyület Dózis sorszáma kg/ha
A hüvelyek1’ száma (%) a kezeletlen növényekhez viszonyítva
Sója max
A növekedés21 szabályozó hatás nagysága
Lycopersicum esculentum
A gyümölcsök1 száma (%) a kezeletlen növényekhez viszonyítva
A növekedés2’ szabályozó hatás nagysága
2858 1,2 102 4 162 0,5
0,3 106 0,5 69 0
0,075 106 0 162 0
2866 1,2 109 O 277 0,5
0,3 95 0 162 0
0,075 99 0 69 0
2904 1,2 129 2,5 109 0
0,3 117 0 109 0
0,075 100 0 73 0
2906 1,2 165 4 117 0,5
0,3 105 1 133 0
0,075 96 0 100 0
2907 1,2 138 7 83 2,5
0,3 111 1,5 150 0
0,075 87 0 200 0
2920 1,2 102 0 162 0
0,3 99 0 92 0
0,075 102 0 115 0
2973 1,2 102 0,5 185 0
0,3 99 0 162 0
0,075 109 0 69 0
2974 1,2 123 5,5 50 0,5
0,3 120 2 100 0
0,075 96 0 117 0
2975 1,2 132 4 100 1
0,3 132 0,5 133 0
0,075 102 0 50 0
2978 1,2 113 1,5 300 0,5
0,3 96 0 162 0
0,075 106 0 115 0
2982 1,2 113 1 69 0
0,3 106 0 115 0
0,075 109 0 162 0
3059 1,2 117 0 67 0
0,3 105 0 100 0
0,075 93 0 100 0
3061 1,2 168 8 100 0,5
0,3 174 6,5 33 0
0,075 141 1 117 0
3112 1,2 94 2 66 0,5
0,3 105 0 75 0
0,075 101 0 122 0
3197 1,2 105 0 84 0
0,3 101 0 131 0
0,075 101 0 75 0
3198 1,2 94 1,5 150 1,5
0,3 105 0 150 1
0,075 98 n 94 0
3199 1,2 120 0,5 94 0
0,3 105 u 141 0,5
0,075 109 0 131 u
3200 1,2 128 1 131 1,5
0,3 105 0 75 0
0,075 109 0 84 0
-11184 770
A vegyület Dózis sorszáma kg/ha
A hüvelyek száma (%) a kezeletlen növényekhez viszonyítva
Sója max 1)
A növekedés2’ szabályozó hatás nagysága
Lycopersicum esculentum
A gyümölcsök1’ száma (%) a kezeletlen növényekhez viszonyítva
A növekedés2’ szabályozó hatás nagysága
3202 1,2 0,3 0,075 101 98 109 1 0 0 122 150 150 0,5 0 0
3404 1,2 94 2,5 113 8
0,3 105 0 150 3
0,075 105 0 122 0
3405 1,2 109 0 103 6
0,3 98 0 113 1
0,075 94 0 66 0,5
3406 1,2 101 ' 0,5 103 3.5
0,3 105 0 84 1
0,075 94 0 122 0
3412 1,2 129 4 176 1
0,3 104 1,5 141 0
0,075 100 0 71 0
3821 1,2 162 8,5 ST7 8,5
0,3 155 4,5 438 6,5
0,075 141 2,5 525 6
3829 1,2 173 5,5 141 5,5
0,3 154 1,5 159 2
0,075 128 0 103 0,5
1) Kontroll = 100
2) Üvegházi adat: 0 = nincs hatás = teljes pusztulás
A táblázatban feltüntetett adatokból látható például, hogy 0,37-0,75 kg/ha mennyiségű hatóanyag alkalmazása esetén néhány növény már teljesen elpusztul, míg ha a hatóanyagot 0,075 kg/ha vagy még kisebb mennyiségben alkalmazzuk, az élő növényen előnyös hatások figyelhe- 4Q tők meg.
A növekedésszabályozó hatású vegyületeket a gyakorlatban inért hordozóval vagy hígítóval együtt, vizes permetezésre alkalmas készítményként, granulátumként vagy porkészítményként használjuk fel. Általában vizes 45 permetezésre alkalmas készítményt alkalmazunk, melyet úgy állítunk elő, hogy a növekedésszabályozó hatású vegyület nedvesítő por vagy emulgeálható koncentrátumát viszonylag nagymennyiségű vízzel elegyítjük és így diszperziót állítunk elő. 50
A nedvesítő porok a növekedésszabályozó hatású vegyületek finom eloszlású elegyeit, inért módon szilárd hordozókat és felületaktív anyagokat tartalmaznak. Szokásosan alkalmazott inért szilárd hordozóanyagok például az attapulgit agyagok, kaolin agyagok, a montmorillo- 55 nit agyagok, kovaföld, a finom eloszlású szilicium-dioxid és a tisztított szilikátok. Hatásos nedvesítő és diszpergáló hatással rendelkező felületaktív anyagok a nedvesíthető por formájú készítményekben szokásosan nagy mennyiségben vannak jelen. A szóban forgó készítményeknél al- 60 kalmazható felületaktív anyagok például a szulfonált lignitek. naftalinszulfonátok és a kondenzált naftalinszulfonátok, alkil-benzolszulfonátok, alkil-szulfátok és nemionos felületaktív anyagok, mint például etilénoxidnak alkil-ténolokkal alkotott kondenzációs termekei. 65
A növekedésszabályozó hatású vegyületek emulgeálható koncentrátumai minden esetben a szóban forgó vegyületnek folyékony hordozóval készített oldatai. Á hordozó vízzel nem elegyedő oldószer és felületaktív anyag — például emulgeálószer — elegye. A készítményeknél felhasználható oldószerek lehetnek például aromás szénhidrigének, ugyanúgy mint a xilolok, alkil-naftalinok, ásványolaj desztillátumok, terpén oldószerek, éter-alkoholok és szerves észter oldószerek. Emulgeáló-, diszpergáló- és nedvesítőszerek ugyanazok az anyagok lehetnek, melyek a nedvesíthető porkészítményeknél általában alkalmazhatók.
Általában a növekedés szabályozó készítmények 0,1-95 súly % (I) általános képletű vegyületet és 0,1-75 súly % hordozóanyagot tartalmaznak. Ha a készítménnyel az ültetés előtt közvetlenül a növény magjait kezeljük, akkor célszerű a poralakú, szilárd növekedésszabályozó aktivitású készítményt a magokkal addig rázatjuk, míg lényegében egyéges réteg képződik a magokon, amely nagyon vékony és a mag súlyához viszonyítva csak 1-2 súly% vagy még kevesebb hatóanyagot tartalmaz. Legtöbb esetben azonban hordozóanyagként egy nemfotoxikus oldószert, például metil-aikoholt használunk, hogy megkönynyítsük a növekedésszabályozó szer egységes eloszlását a magok felületén.
Ha a készítményeket a talaj kezelésére a növények kikelése előtt akarjuk alkalmazni, a granulátum formájú készítmények előnyösebbek, mint a permetezésre alkalmas folyékony készítmények. Egy jellegzetes granulátum készítménynél a növekedésszabályozó hatású vegyület
-121
184 770 egy inért hordozóra — pl. durva szemcsés vagy előgranulált agyagra visszük fel. Általában a granulátum formájú készítmények előállításakor a hatóanyag oldatát a granulátumra permetezzük, mialatt ezeket egy megfelelő készülékben rázatjuk, majd a rázatást folytatva a granulátumokat levegőáramban megszárítjuk.
A találmány szerinti készítmények összetétele például a következő:
Permetezőszer:
súly% 2770 sz. hatóanyag 1 súly% xilol súly% szagtalanított kerozin
2.5 súly% polietoxilezett növényi olaj súly% víz
19.5 súly% aceton
Emulziókoncentrátum:
súly% 2858 sz. hatóanyag
2.5 súly% polietoxilezett növényi olaj
7.5 súly% xilol
Granulátum:
súly% 3404 sz. hatóanyag súly% attapulgit súly % lignin-szulfonát

Claims (74)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Növénynövekedés-szabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legteljebb 95 súly %-ban olyan 2-[(szubsztituált-tiokarbomil)-amino]-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz, amelynek (I) általános képletében —R' jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy nitrocsoport;
    —n jelentése 0-4 közötti egész szám;
    —Rz és R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy benzilcsoport; és —R4 jelentése adamantil-, 3-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, benzil-, halogén-benzil-, naftil-, vagy fenilcsoport, vagy brómatommal, klóratommal, ciano-, benziloxi-. nitro-. trifluormetil-. 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos alkiltio-, és/vagy 1-4 szénatomos alkilamino-csoporttal, mono-, di- vagy triszubsztituált vagy triszubsztituált vagy metiléndioxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport és szilárd hordozó és higítóanyagok — célszerűen attapulgit-, folyékony hígító- és oldószerek — célszerűen xilol és kerozin- és felületaktív anyagok — célszerűen polioxilezett növényi olajok — közül legalább eggyel együtt.
    (Elsőbbsége: 1979. március 9.)
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l ,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége: 1979. március 9.).
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4-metil-fenilfeni]-tiokarbomil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége: 1979. március 9.).
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4-fluor-fenil-) tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(3-metil-fenil)-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2-klór-fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-(fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz’. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4-nitro-N-(fenil-tiokarbamoil)-2-amino-ÍH-izoindol-l ,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  9. 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-metil-N-metil-N-(fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  10. 10. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4-metil-N-(fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  11. 11. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4-metil-N-metil-N-(fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  12. 12. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-[(2-fluor-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H) -dönt tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  13. 13. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-[(4-fluor-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz, (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  14. 14. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-(N-metiI-fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diort tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  15. 15. Az i. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etil-N-(fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  16. 16. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(N-metil-fenil-ti okarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  17. 17. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4,7-diklór-N-netil-N-(fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  18. 18. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4-fluor-N~(fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  19. 19. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(3-fluor-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  20. 20. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(3-trifluor-metil-ténil)-tiokarbamoilJ-2-amino-lH-izoindol-l,3-i2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  21. 21. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja,
    -131
    184 770 azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(3-klór-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  22. 22. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-4-metil-N-(N-metilfenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbsége 1979. március 9.).
  23. 23. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2,4-dimetil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  24. 24. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(3-klór-4-metil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  25. 25. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(3,4-diklór-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  26. 26. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(l-naftil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l ,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  27. 27. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2,5-diklór-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  28. 28. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4-bróm-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  29. 29. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-((2,6-dimetil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  30. 30. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(adamantil-tiokarbamoil)-2-amino-LH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  31. 31. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(hidroxi-etil)-N-(fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  32. 32. Az 1, igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-[(2,3-dimetil-fenil)-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  33. 33. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-[(2,4, 5-trimetil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  34. 34. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-[(2,5-dimetil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  35. 35. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-benzil-N-[fenil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  36. 36. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-(terc-butil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  37. 37. Az 1. igénypont szerinti készítmény k;viteli alakja.
    azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-[(4-nitro-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  38. 38. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-[(3-kÍór-4-metil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  39. 39. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-[(3,4-dimetil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  40. 40. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-[(3,5-dimetil-fenil-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  41. 41. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-[(3-etil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-cfiont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  42. 42. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4-klór-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  43. 43. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-(fenil-tiokarbamoil)-2-amino-4,5,6,7,-tetraklór-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  44. 44. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(allil-tiokarbamoil)-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  45. 45. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4-metoxi-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  46. 46. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2-metil-3-klór-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  47. 47. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4-izopropil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  48. 48. Az 1, igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2-klór-6-metil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  49. 49. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-[(4-metoxi-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  50. 50. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-[(2-klór-4-metil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  51. 51. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-[(4klór-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  52. 52. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(3-benzil-oxifenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  53. 53. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(3-nitro-fenil)-141
    184 770
    -tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l ,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  54. 54. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4-benzil-oxi-fenil)-tiokarbamoil]-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  55. 55. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4-klór-3-trifluor-metil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  56. 56. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2,4-diklórfenil)-tiokarbamoil] -2-amino-lH-izoindol-l, 3 -(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  57. 57. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2-trifluor-metil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  58. 58. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(3-klór-benzil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  59. 59. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(3-metoxi-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  60. 60. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-(fenil-tíokarbamoil)-2-amino-4-fluor-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  61. 61. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(3,5-dimetil-fenil)-tíokarbamoíl]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  62. 62. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(3-metil-tio-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  63. 63. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2-klór-4-metil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  64. 64. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4-ciano-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  65. 65. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4-trifluor-metil-fenil)-tiokarbamoiI]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  66. 66. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4-klór-2-metil-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  67. 67. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4-etoxi-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  68. 68. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2-fluor-fenil)-tiokarbamoil])-2-amino-ÍH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  69. 69. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(3,4-metilén-dioxi-fenil)-tiokarbamoil]-2-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1979. március 9.).
  70. 70. Eljárás 2-(szubsztituált-tiokarbamoil)-amino-lH-izoindol-l,3-(2H)-dion-származékok előállítására, melyek (I) általános képletben —R1 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy nitrocsoport;
    —n jelentése 0-4 közötti egész szám;
    —R2 és R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy benzilcsoport; és —R4 jelentése adamantil-, 3-4 szénatomos alkil-,
    3-4 szénatomos alkenil-, benzil-, halogénbenzil-, naftil-, vagy fenilcsoport, vagy brómatomot, klóratomot, ciano-, benziloxi-, nitro-, trifluormetil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkiltio-, és/vagy 1-4 szén-atomos alkil-amino-csoporttal, mono-, di- vagy triszubsztituált vagy metilén-dioxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, azzal jellemezve, hogy
    a) (IX) általános képletű izoindol-dion származékot közömbös oldószerben savakceptor jelenlétében
    S
    Cl—C—N—4 általános képletű tiokarbamoil-kloriddal
    N3
    SCN—4 általános képletű izotiacionáttal reagáltatunk; vagy
    b) (x) általános képletű ftálsavanhidrid-származékot
    H2N—N—C—N—4 általános képletű tiokarbamoil-hidI II I
    R2 S R3 hidrazin-származékkal közömbös oldószerben reagáltatunk; vagy
    c) (XI) általános képletű (2-karboxi-benzoil-hidrazino)-tiokarboxamid-származékot H2N—C—N—4 általál II I R2 S R3 nos képletű tiokarbamoil-hídrazin-származékkal reagáltatunk közömbös oldószerben, savakceptor jelenlétében, vagy
    d) ίΧΙΠ) általános képletű (2-karboxi-benzoilhidrazino)-tiokarbamoid-származékot, X jelentése olyan könnyen lehasítható csoport, amelyben egy, a karbonil csoport szénatomjához kapcsolódó elektronnegatív atom van — célszerűen észter- vagy tioészter-csoport — közömbös szerves oldószerben kondenzálószerben melegítünk, vagy bázikus katalizátorral, vagy — ha X jelentése -OH csoport-, dehidratálószerrel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1979. március 9.).
  71. 71. Eljárás 2-[(szubsztituáIt tiokarbamoil)-amino-lHizoindol-l,3-(2H)-dion-származékok előállítására, melyek (I) általános képletében —R' jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy nitrocsoport;
    —n jelentése 0-4 közötti egész szám;
    —R2 és R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy benzilcsoport; és —R4 jelentése adamantil-, 3-4 szénatomos alkil-,
    3-4 szénatomos alkenil-. benzil-. halogénbenzil-, naftil-, vagy fenilcsoport, vagy brómatommal, klóratommal, ciano-, benziloxi-, nitro-, tníluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-,
    -151
    184 770
    1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos alkil-tio-, és/vagy 1-4 szénatomos alkilamino-csoporttal, mono-, di- vagy triszubsztituált vagy metilén-dioxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport. 5 (ΧΠ) általános képletű (2-karboxi-benzoil-hidrazino)tiokarboxamid-származékok — X jelentése olyan könynyen lehasítható csoport, amelyben egy, a karbonilcsoport szénatomjához kapcsolódó elektronnegatív atom van, — célszerűen észter- vagy tioészter-csoport-, gyűrű- q záródási reakciójával azzal jellemezve, hogy a (ΧΙΠ) általános képletű vegyületet — R jelentése célszerűen 1-4 szénatomos alkilcsoport — enyhén bázikus reakciókörülmények között, 50 °C alatti hőmérsékleten, közömbös poláros szerves oldószer és sztérikusan gátolt alifás amin 5 — célszerűen terc-butil-amin jelenlétében ciklizáljuk. (Elsőbbsége: 1980. február 11.).
  72. 72. A 71. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan vegyületből indulunk ki, amelynek (ΧΠΙ) általános képletében R jelentése metilcsoprt, oldószerként acetont, etil-acetátot vagy tetrahidrofuránt, aminként terc-butil-amint használunk és a ciklizálást szobahőmérsékleten végezzük.
    (Elsőbbsége: 1980. február 11.)
  73. 73. A 71. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan vegyületből indulunk ki, amelynek (XTV) általános képletében R jelentése metilvagy etilcsoprt, oldószerként tetrahidrofuránt, aminként terc-butil-amint használunk és a ciklizálást szobahőmérsékleten végezzük.
    (Elsőbbsége: 1980. február 11.)
  74. 74. A 71. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan vegyületből indulunk ki, amelynek (ΧΙΠ) általános képletében R jelentése metilcsoprt, oldószerként acetont, aminként terc-butil-amint használunk és a ciklizálást szobahőmérsékleten végezzük.
    (Elsőbbsége: 1980. február 11.)
    4 db ábra
HU80526A 1979-03-09 1980-03-06 Process for preparing 2-//substituted thiocarbamoyl/-amino/-1h-isoindole-1,3-/2h/-diones and plant growth regulating compositions containing such compounds as active substances HU184770B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1906579A 1979-03-09 1979-03-09
US06/115,528 US4339382A (en) 1980-02-11 1980-02-11 Process for manufacturing N-arylthiocarbamoyl-2-amino-1H-isoindole-1,3-(2H)diones

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU184770B true HU184770B (en) 1984-10-29

Family

ID=26691797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU80526A HU184770B (en) 1979-03-09 1980-03-06 Process for preparing 2-//substituted thiocarbamoyl/-amino/-1h-isoindole-1,3-/2h/-diones and plant growth regulating compositions containing such compounds as active substances

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0016571A1 (hu)
AR (1) AR226696A1 (hu)
AT (1) AT366664B (hu)
AU (1) AU5586580A (hu)
BR (1) BR8001308A (hu)
DD (2) DD157557A5 (hu)
DK (1) DK100080A (hu)
ES (2) ES8106293A1 (hu)
FI (1) FI800693A (hu)
FR (1) FR2450815A1 (hu)
GB (1) GB2048246B (hu)
HU (1) HU184770B (hu)
IL (1) IL59465A0 (hu)
NL (1) NL8001392A (hu)
PT (1) PT70894A (hu)
YU (1) YU59280A (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1146547A (en) * 1979-05-03 1983-05-17 Joel L. Kirkpatrick Plant growth regulating isothioureido isoindolediones
US4405791A (en) * 1979-12-10 1983-09-20 Gulf Oil Corporation Arylthioureido pyridinecarbamino compounds and use as plant growth regulants
US4720553A (en) * 1986-04-14 1988-01-19 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. Method for synthesizing N-aminophthalimide

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL38408A0 (en) * 1970-12-21 1972-04-27 Ciba Geigy Ag Pesticidal,bactericidal,herbicidal and plant growth controlling compositions containing semicarbzide or dithiobiuret compounds and methods of destroying pests and of controlling the growth of plants by means of such compositions

Also Published As

Publication number Publication date
DD152714A5 (de) 1981-12-09
ES490960A0 (es) 1981-09-01
DK100080A (da) 1980-09-10
YU59280A (en) 1983-02-28
DD157557A5 (de) 1982-11-17
ATA128480A (de) 1981-09-15
ES489301A0 (es) 1981-02-16
ES8106293A1 (es) 1981-02-16
ES8106890A1 (es) 1981-09-01
AR226696A1 (es) 1982-08-13
GB2048246A (en) 1980-12-10
AU5586580A (en) 1980-09-11
GB2048246B (en) 1983-05-18
IL59465A0 (en) 1980-05-30
PT70894A (en) 1980-04-01
FR2450815A1 (fr) 1980-10-03
BR8001308A (pt) 1980-11-04
AT366664B (de) 1982-04-26
EP0016571A1 (en) 1980-10-01
NL8001392A (nl) 1980-09-11
FI800693A (fi) 1980-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1160932A3 (ru) Способ получени производных @ -арилбензамида или их солей
EP0104532B1 (en) O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use
US4671818A (en) Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides
US3277107A (en) Cyclopropanecarboxamide and cyclopropanethiocarboxamide derivatives
JPH03120265A (ja) ５ｈ―フラン―２―オン誘導体
JPH0660176B2 (ja) ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤
NO174624B (no) Cyklopropylmalonanilatderivat for hemming av plantevekst, planteveksthemmende preparat og anvendelse derav
HU194190B (en) Herbicide compositions containing sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components
FR2460936A1 (fr) Derives de pyridazines et leur application comme fongicides
JP2905982B2 (ja) 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
JPS6049628B2 (ja) ３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤
US4264502A (en) N-(arylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindole-1,3-(2H)diones and use as plant growth regulators
HU184770B (en) Process for preparing 2-//substituted thiocarbamoyl/-amino/-1h-isoindole-1,3-/2h/-diones and plant growth regulating compositions containing such compounds as active substances
DE2824126C2 (de) Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-on-Verbindungen
CA1146945A (en) Regulating growth of plants with phenyliminothiadiazolines
US3922160A (en) Isothiazole derivatives
EP0034010A1 (en) Substituted thiosemicarbazones and use as plant growth regulants
US4272280A (en) Isobenzofurandione thiosemicarbazones and use as plant growth regulators
JPS58124775A (ja) ３−アルケン（イン）イル−メルカプト（アミノ）−４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−トリアジン−５−オン類、それらの製造法、および除草剤としてのそれらの使用
US4330322A (en) N-(Arylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindole-1,3,-(2H) dione plant growth regulators
US4335044A (en) Plant growth regulating perfluoroacyl arylthioureido isoindolediones
US4057415A (en) Nitroisothiazolylureas as herbicides
US4404017A (en) Phthalimidoguanidine plant growth regulators
JP3065385B2 (ja) 置換スルホニルアルキルスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途
US4289527A (en) Plant growth regulating perfluoroacyl arylthioureido isoindolediones

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628