CS209934B2

CS209934B2 - Means for regulation of the plants growth and method of making the active substances

Info

Publication number: CS209934B2
Application number: CS796151A
Authority: CS
Inventors: James L Ahle; Jerry L Rutter
Original assignee: Gulf Oil Corp
Priority date: 1978-09-14
Filing date: 1979-09-11
Publication date: 1981-12-31
Also published as: ES484143A1; ATA594879A; MA18579A1; YU219379A; CA1127167A; EP0009324A1; MW2579A1; NZ191309A; BR7905801A; NO792955L; AR224370A1; NL7906888A; IS2508A7; EP0009324B1; JPS5551057A; AT371973B; AU5027679A; BE878668A; DE2963370D1; FR2436139A1

Description

(54) Prostředek k regulaci růstu rostlin a způsob výroby účinných látek

Vynález se týká zemědělských prostředků obsahujících nové l-benzoyl-3-thiose.mikarbazidy, které jsou užitečné jako regulátory růstu rostlin. Vynález rovněž popisuje způsoby regulace růstu rostlin a způsob účinných látek podle vynálezu.

V americkém patentním spisu č. 4 026 903 je popsána •antimikro-biální účinnost různě substituovaných thiosemikarbazidů obsahujících 5-nitroiimidazolovou skupinu.

Předmětem vynálezu je prostředek k regulaci růstu rostlin obsahující jako účinnou látku 0,1 až 95 % hmotnostních nového 1-benzoyl-3-thiosem.ikarbazidu obecného vzorce I

(I) ve kterém

R znamená skupinu nebo

OH

I

-CHQ, kde

R¹ představuje hydroxylovou skupinu, skupinu ~NR‘R“, v níž jednotlivé symboly R‘ a R“ nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, -alkoxy-alkylovou skupinu nebo alkoxyalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo feny laiky lovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, kde fenylová skupina je popřípadě substituovaná halogenem nebo alkoxyskupiinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo R‘ a R“ společně s dusíkovým atomem, na který jsou navázány, tvoří heterocyklický kruh obsahující 5 až 7 atomů v kruhu, dále představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom vodíku a

Q znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 -atomy uhlíku nebo cykloalkylov-ou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, jednotlivé symboly R² nezávisle na sobě znamenají vždy atom halogenu, alkylovou skuO

II

-Č-Rl plnu s 1 až 4 atomy uhlíku, · alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo trifluormethylovou skupinu, m má hodnotu 0, . 1 nebo 2,

R³ představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, neobsahující násobnou vazbu v poloze a, 'β, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou nebo benzylovou skupinu,

R4 .znamená atom vodíku melo· alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a

Ar představuje naftylovou skupinu, anthranylovou skupinu, fenanthrylovou skupinu nebo· skupinu obecného vzorce tuovanou fluorem¹, chlorem, bromem, methylovou skupinou, benzýloxyskupinou, methoxyskupinou nebo trifluormethylovou skupinou.

Nejvýhodnějším substituentem ve významu symbolu R3 je methylová skupina.

Další výhodnou skupinu sloučenin obecného vzorce¹ I tvoří ty látky, v nichž R znamená skupinu —C-OH,

II

O m má hodnotu 0, R3 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, R4 · představuje atom vodíku a Ar znamená zbytek vzorce

nebo

kde

R⁵ nezávisle nia sobě znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, nitroskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylthioskupínu s 1 až 4 atomy uhlíku, s tím, že· obě oirtho-polohy nejsou substituovány alkylovou skupinou,

R6 představuje alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu, fenylovou skupinu, aminoskupinu, alkylaminoskuplnu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· dialkylaminofekupilnu obsahující v každé alkylové části vždy 1 až 4 atomy uhlíku, q má hodnotu 0 nebo· 1, s tím, že součet

Π má hodnotu 0, 1, 2 .-nebo 3, n - q není vyšší než 3, a p má hodnotu 0 nebo .1, nebo jeho zemědělsky přijatelné soli či esteru, v kombinaci se zemědělsky přijatelnou nosnou inebo/a pomocnou látkou.

Mezi výhodné sloučeniny podle vynálezu náležejí ty látky obecného vzorce I, v němž R znamená skupinu —C—OH,

II o

m má hodnotu 0, R3 představuje atom vodí ku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R⁴ znamená atom vodíku a Ar představuje fenylovou nebo benzylovou skupinu, z nichž každá může být substituována· způsobem uvedeným výše pod obecným vzorcem I.

Další výhodnou skupinu sloučenin podle vynálezu tvoří ty látky, v nichž Ar znamená fenylovou skupinu, popřípadě menosubstikde n má hodnotu ·0 nebo 1 a q má hodnotu 0, nebo jejich zemědělsky přijatelné soli či estery.

Další výhodnou skupinu sloučenin podle vynálezu tvoří látky obecného vzorce

O

II

C-OH

ve kterém

R13 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo jejich zemědělsky přijatelné soli či alkylesteiry obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku.

Ještě další výhodnou skupinu sloučenin podle vynálezu tvoří · látky obecného vzorce

S » !

C-N-N-C-N~Ar и i ' a ¹O H R⁹ R¹⁰ ve kterém

R⁷ představuje skupinu —OH nebo —NR‘“R““, kde r“‘ a R““ znamenají vždy atom vodíku nebo methylovou skupinu,

R⁸ znamená atom vodíku, methylovou skupinu, nitroskupinu, atom chloru nebo· fluoru,

R⁹ představuje· atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se· 3 až 4 atomy uhlíku, neobsahující násobnou · vazbu v poloze α,β, nebo benzylovou skupinu,

Ar‘ znamená naftylovou skupinu, anthranýlovou skupinu nebo fenanthrylovou sku09934 pinii, benzylovou skupinu, popřípadě manosubstituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, bromem, chlorem, fluorem nebo trifluormethylovou skupinou, nebo znamená fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou · 1 až 3 substituenty nezávisle na sobě vybranými ze skupiny zahrnující methylovou skupinu, methoxyskupinu, atomy bromu, chloru a fluoru, a trifluormethylovou skupinu, « tím, že obě ortho-polohy fenylového zbytku nejsou substituovány methylovou skupinou, a

RW představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo jejich alkylestery ' s 1 až 20 atomy uhlíku, halogeinalkylestery s 1 až 10 atomy uhlíku či alkoxyalkylestery se 2 až 10 atomy uhlíku, nebo· jejich sodné, draselné, lithné, amonné nebo· jiné zemědělsky přijatelné so- li.

Další výhodnou skupinu sloučenin podle vynálezu tvoří ty látky, v nichž R znamená skupinu —CHaOH, R3 představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy · uhlíku, m má hodnotu 0, R4 znamená atom vodíku a Ar představuje naftylovou skupinu nebo zbytek obecného vzorce

dějí chlorethanol, S^brompropanol a chlorhexanol, Mezi vhodné alkoxyalkanoly náležejí methoxyethanol, ethoxyethanol, butoxyethanol a alkoxyalkoxyalkanoly, jako· butoxyethoxyethanol a ethoxyethoxyethanol. Vhodnými arylalkanoly jsou například benzylalkohol a fehethanol.

Mezi soli sloučenin podle vynálezu náležejí kovové soli, amonné soli, kvarterní amoniové soli a soli s aminy.

Sloučeniny podle vynálezu je možno připravit tak, že se sloučenina obecného vzorce II

HgN—N—C—N—Ar

I ill I

R3 s R4 (Π) ve kterém jednotlivé obecné symboly mají shora uvedený význam, nechá reagovat s derivátem· ftalové kyseliny obecného vzorce III nebo IV

O -vCjO o <l>

nebo

Výrazem· „'zemědělsky přijatelné soli a estery“ se míní soli a estery sloučenin podle vynálezu, které je možno použít při regulování růstu rostlin stejným·· způsobem· jako odpovídající •základní sloučeniny, přičemž při jejich aplikaci se dosahuje stejných účinků. Tyto· soli a estery. nesmějí· nepříznivě ovlivňovat účinnost shora popsaných sloučenin, ani nesmějí mít podstatnější nepříznivý účinek na rostliny, na které se aplikují za účelem dosažení příznivého efektu.

Mezi shora zmíněné zemědělsky přijatelné estery náležejí estery odvozené od primárních a sekundárních alkanolů, jako· od primárních a sekundárních alkanolů obsahujících 1 až 20 atomů uhlíku, od halogenalkanolů obsahujících 1 až cca 10 atomů uhlíku, alkoxyalkanolů obsahujících zhruba 2 až 10 atomů uhlíku a arylalkanolů obsahujících 7 až 10 atomů uhlíku. Jako příklady vhodných alkanolů lze uvést methanol, ethanoi, isopropanol, neopentylalkohol, undekanol, hexadekanol a · oktadekanol. Jako příklady shodných halogenalkanolů se uvá ve kterém

R1, R2 a m mají shora uvedený význam a

X přestavuje snadno· odštěpitelnou skupinu, s výhodou atom halogenu, jako chloru.

Nejvýhodněji se· shora zmíněná reakce· uskutečňuje v homogenním systému, tzan., že jde · o· reakci prováděnou v jediné fázi. K dosažení tohoto stavu se tedy s výhodou používá organické rOzpouštědlo schopné rozpustit obě reakční složky. Jako vhodná organická rozpouštědla je možno· uvést polární organická rozpouštědla, jako chloroform, ethyleindichlorid, isopropanol, dioxan, 1,2-dimethoxyethan, dimethylformamid a methylendichlorid.

Reakce se s výhodou provádí bez příliš vysokého záhřevu. Vhodné teploty se· obecně pohybují v rozmezí od —40 do· 100 ^QC, přičemž výhodným teplotním rozmezím je rozmezí od teploty místnosti do 50 °C.

Četné meziprodukty obecného vzorce· II jsou nové.

Volné kyseliny obecného vzorce I (tj.

sloučeniny, v nichž R1 znamená hydroxylovou skupinu) je možno převést na soli nebo estery. K přípravě soli je kyselinu běžným způsobem neutralizovat libovolnou vhodnou bází. Tak například draselnou sůl je možno připravit reakcí volné kyseliny s hydroxidem draselným v isopropanolu. 0becně je možno použít libovolné vhodné inertní rozpouštědlo schopné do značné míry rozpustit alespoň jednu z reakčiních složek. Výhodné teploty pro· tuto neutralizaci se pohybují v rozmezí od —40 do 100 °C, nejvýhodněji od teploty místnosti do 50 °C. Stejně jako kovové soli je možno neutralizačním postupem připravit i soli amonné a kvartérní amoiniové soli, jakož i soli s aminy, jako pyridinem nebo diethylaminem. Soli podle vynálezu lze rovněž připravit obvyklým podvojným rozkladem.

Sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce II, v .němž R⁴ znamená atom vodíku, lze připravit reakcí odpovídajícího isothiokyanátu obecného vzorce V

S = C = N—Ar (V) s příslušným hydrazinem obecného vzorce

H2N—NHR³ při teplotě od 0 do- 50 °C v inertním organickém rozpouštědle, jako v toluenu, schopné do značné míry rozpustit obě reakční složky. Tento postup je popsán v Acta Chemie a Scandivavica, 22 (1), 1, 1968.

Ty sloučeniny obecného vzorce II, ve kterém R⁴ neznamená vodík, je možno připravit reakcí odpovídajícího N-alkyl-N-arylthiokarbamoylchloridu obecného vzorce VI

S R⁴ s hydrazinem Obecného vzorce

H2N—NHR³

Tuto reakci je možno provádět v inertních organických rozpouštědlech, jako v dlethyletheru, při teplotě v rozmezí od 0 do 50' ^CC, s výhodou při teplotě místnosti.

Sloučeniny obecného vzorce VI je možno připravit obecným postupem popsaným- v Chemioal Abstracts, 58, 4543, tj. reakcí příslušného aminu obecného vzorce

ArNHR⁴ s thiofosgeneim v ethericikém rozpouštědle za bezvodých podmínek při teplotě mezi 0 °C a teplotou místnosti.

Estery obecného vzorce I je možno- o sobě známým způsobem převádět na jiné estery. Tak například je možno transesterifik-aci uiskut-ečnit rozpuštěním esteru v nadbytku alkoholu, s nímž se má provádět výměna. К usnadnění průběhu reakce, která se s výhodou provádí při teplotě v rozmezí od —40 do 6|9 °C, zejména od 0 do 50 °C a nejvýhodněji zhruba při teplotě místnosti, je možno použít malé 'množství báze, jako terciárního butylaminu.

Sloučeniny obecného· vzorce I, v němž R¹znamená zbytek vzorce NR‘R“, je možno připravit reakcí odpovídajícího methylesiteru (R znamená skupinu СООСНз) s příslušným aminem -obecného vzorce HNR‘R“ při teplotě místnosti.

Methylestery obecného vzorce I (tzn. sloučeniny, v nichž R znamená skupinu СООСНз) je možno rovněž použít к přípravě odpovídajících hydroxymethylderivátů (tj. sloučeniny, v nichž R znamená Skupinu CH2OH). Tak je možno methylestery redukovat na odpovídající hydroxymethylderiváty působením chemických redukčních činidel, jako natriumborohydridu. Tato redukce se s výhodou provádí při teplotě v rozmezí od 0 do 50 °C, nejvýhodněji od 5 °C do teploty místnosti. Vhodnými organickými rozpouštědly pro tuto reakci jsou například alk-anolická rozpouštědla, jako ethanol. Analogicky je možno sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R znamená zbytek —CHQOH, kde Q představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, připravit redukcí odpovídajícíah acylderivátů (tj. sloučenin, v nichž R znamená zbytek vzorce —COR¹, kde R¹ představuje alkylov-ou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku) za použití chemických redukčních činidel, jako lithiumaluminiumhydridu nebo natriumborohydridu, stejné jako je popsáno výše.

Přípravu výchozích látek používaných při práci 'způsobem- podle vynálezu ilustrující následující přípravy, v nichž jisou všechny teploty udávány ve stupních Celsia.

Příprava 1

Methyl-hydrogenftalát

К 148 g (1,00 mol) anhydridu kyseliny ftalové se v jediné dávce přidá 390 ml methanolu a výsledná suspenze se za míchání 36 hodin zahřívá к varu pod zpětným chladičem. Během záhřevu přejde suspenze ina roztok. Rozpouštědlo se -odpaří a zbytek se překrystaluje ze směsi ethylacetátu a hexanu, čímž se získá 114,6 g sloučeniny uvedené v názvu.

(Literatura: Beilstein, 9, 797; teplota tání

82,5 až 84 °C).

Příprava 2

Methyl-ftaloylchlorid

Ve 200 ml chloroformu se za udržování teploty pod 30° smísí 110,0 g (0,611 mol) methylhydrogenftalátu a 77,4 g (0,650 mol) thionylchloridu. Po dvouhodinovém míchání při teplotě místnosti se reakční směs 5 hodin zahřívá к varu pod zpětným chladičem, pak se rozpouštědlo- odpaří za sníženého tlaku a získaný surový produkt o hmotnosti 120,9 g se používá bez dalšího čištění: (Literatura: Beilstein, 9, 797; žádné konjstanty).

Příprava 3

2,4-'(1гт_:еШу1-4-Гепу1-34Н1О18сш?кагЬаг1с1

К roztoku 79,6 g (0,43 mol] N-methyl-N-feinylthiokarbamo-ylchloridu ve 250 ml suchého etheru se za míchání při teplotě pod 10 °C přikape roztok 39,5 g (0,86 mol) methylhydrazinu ve 100 ml suchého etheru. Reakční teplota -se nechá vystoupit na teplotu místnosti a směs se zfiltruje. Filtrát se odpaří na malý objem a koncentrát se zředí cca 300 ml hexanu. Po několikahodinovém míchání se hexanová vrstva oddekantuje, vrstva nemísitelná s hexanem se znovu odpaří, čímž se zbaví organických rozpouštědel. Získá se 70,0 g žádaného produktu ve formě hustého oranžově zbarveného kapalného zbytku.

P г í p r a v a 4

4-methyl-'4-fenyl-3-thioisemikarbazld

К roztoku 7,7 g (0,24 mol] bezvodého hydrazinu ve 200 ml suchého etheru se za míchání při teplotě pod 5 °C přidá 20,4 g (0,11 mol) N-methyl-N-fenylthiokarbamoylkarbamoylchloriidu. Směs se nechá za míchání ohřát na teplotu místnosti, pak se zfiltruje, « zbytek se suspenduje v cca 100 ml vody a suspenze se promíchá. Filtrací se získá 8,8 g žádaného produktu ve formě bělavélm prášku o teplotě tání 121 až 122°.

Příprava 5 l-amino-3- (2-naf tyl) thiomočovma

V baňce s kulatým dnem se ve 150 ml diethyletheru rozpustí 1,1 g (0,035 mol) bezvodého· hydrazinu а к roztoku se přikape 4,6 g (0,25 mol) 2-niaftylisothiokyanátu, přičemž se během přidávání udržuje teplota pod 30 °C. Reakční směs se přes noc míchá při teplotě místnosti, pak se ochladí a produkt se odfiltruje. Po vysušení na vzduchu se získá 4,5 g sloučeniny uvedené v názvu, tající při 174 až 176 °C.

9934 se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. Všechny teploty v těchto příkladech jsou udávány ve stupních Celsia.

Příklad 1

1- (2-methoxykarbonylbenzoy 1) -2-methy 1-4-fenyl-3-thiosemikarbazid

К roztoku 45,3 g (0,25 mol) 2-methyl-4-fenyl-3-thiosemikarbazidu -a 19,8 g (0,25 mol) pyridinu v 800 ml 1,.2-domethoxyethamu se za míchání při teplotě místnosti přikape během 2 hodin 49,8 g (0,25 mol) methyl-ftaloylchloridu ve 100 ml l,2-di;methoxyethanu. Reakční směs se 16 hodin míchá, načež *^[se obsah baňky vylije do vody s ledem a vyloučený pevný produkt se odfiltruje. Získá se 73,3 g (85%) žádaného produktu tajícího· při 153,5 až 154°.

Příklad 2

1- (2-methoxykarbonylbe.nzoyl )-2-iso*propyl-4-feinyl-3-thiosemikarbazid

0,25 mol 2-isopropyl-4-fenyl-3-thioⁱsemikarbazidu, připraveného reakcí isopropylhydrazinu s feinylisothiokyanátem podle postupu popsaného v Acta Chem. Scand. 22 (1), 1 (1969), a 0,25 mol pyridinu se rozpustí ve 125 ml dimethoxyethanu a roztok se předloží do tříhrdlé baňky o objemu 300 ml, opatřené přikapávací nálevkou a teploměrem. Obsah baňky se ochladí na 10 až 15° a přikape ise к němu 0,25 mol methyl-ftialoylchloridu ve 25 ml dimethoxyethanu. Reakční směs se přes noc míchá při teplotě místnosti, načež se vylije do vody s ledem. Sloučenina uvedená v názvu se vysráží ve formě pevné látky, která se promyje hexanem a ethylacetátem, Ve výtěžku 15,4 g se získá žádaný produkt o teplotě tání 145 až 147°, který není třeba dále čistit.

Příklad 3

1- (2-methO'xykiarbonylbeinzoyl) -4-f enyl-3-tjhiosemikarbazid

Příprava 6

2-benzyl-4-fenyl-3-thiosemikarbazid

Ve 2l00 ml isopropanolu se rozpustí 30 g (0,0245 mol) benzylhydrazinu, roztok .se ochladí na 0 až 5 °C a přidá se к němu po kapkách 33,1 g (0,0245 mol) fenyhsothiokyanátu v 50 ml petroletheru. Během této fáze postupu se z roztoku vysráží sloučenina uvedená v názvu. Po skončeném přidávání se reakční směs ještě 1 hodinu míchá při teplotě 40 až 45°. Filtrací se získá sloučenina uvedená v názvu ve formě bílé pevné látky o· teplotě tání 121 až 123°. Výtěžek činí 43 g.

Přípravu slou,(;thlLll OtolÉllO VTOICC I ilustrují následující příklady provedení, jimiž

Sloučenina uvedená v názvu se připraví postupem popisaným. v příkladu 2. Výsledný pevný produkt se promyje hexanem a ethylacetátem. Výtěžek žádaného produktu tajícího při 1.40i až 142 °C, který nepotřebuje dalšího čištění, činí 87 %.

Příklad 4

1- (2-karboxy benzoy I) -2-methy 1-4-f enyl-3-thiosemikarbazid

0,2 mol 2-methyl-4-fenyl-3-thicse'mikarbazidu se rozpustí v cca 75 ml dimethylformamldu a roztok se předloží do tříhrdlé baňky s kulatým dnem, opatřené magnetickým míchadlem, chladičem, zařízením na přidávání práškových materiálů a teploměrem. К roz209934 toku se -při teplotě 20° po částech přidá 0,2 mol anhydridu kyseliny ftalové. Reakční směs se přes noc míchá při teplotě místaosti, načež se vylije do vody s ledem. Výsledná sloučenina uvedená v názvu, ve formě pevné látky, se překrystaluje ze směsi hexanu a ethanolu. Výtěžek produktu tajícího při 155 až 156 °C činí 70 %.

Příklad 5

1- (2-karboxybeinzoyl) -4-fenyl-3-thiosemikarbazid

Používá se stejné aparatury a postupu jako v příkladu 4. Po přidání -celého množství anhydridu kyseliny ftalové se reakční směs -zhruba 3 hodiny zahřívá na 80°, pak se- ochladí -a vylije se -do -vody s ledem·, -přičemž se vysráží sloučenina uvedená -v názvu, ve formě pevné látky. Tato pevná látka se promyje směsí hexanu -a -ethanolu. Výtěžek produktu tajícího při 149 až 151 °C činí 66 %.

Příklad 6

Sodná sUl l-(2-karboxybenzoyl)-2-methyl-4-fenyl-3-thiose'niikarba'zidu

Volná kyselina z příkladu- 4 se suspenduje v -methanolu a -suspenze se předloží do baňky -s kulatým dněni o objemu 300 -ml, -opatřené '-magnetickým míchadlem a chladičem. Methoxid sodný se suspenduje v -methanolu a tato suspenze se přidá -k obsahu -reakční baňky, Reakční směs se 30 -minut -míchá při teplotě místnosti, -během kteréžto -doby všechny -pevné -podíly -přejdou do roztoku. Odpařením reakční směsi se ve výtěžku 7,6 g získá ^оисепшт -uvedená v názvu, tající za rozkladu při 195 až 197°,

Příklad 7

Amonná sUl l-(2-karboxybenzoyl)-2-methyl-4-feinyl-S--hiosemikarbazidu

Volná kyselina připravená v příkladu 4 -se suspenduje ve 100 -ml ethanolu a suspenze se vnose -do baňky -s kulatým dnem -o objemu 300 ml, opatřené magnetickým míchadlem a chladičem. Přidáním·. -20- -ml dimetboxyethanu se výchozí látka převede -do roztoku. Poté, kdy většina pevného -materiálu přejde do roztoku, se přidá hydroxid amonný, -přičemž nedojde k žádnému zřetelnému vývoji tepla. Rozpouštědla se -odpaří a výsledný pevný materiál tvořený sloučeninou uvedenou -v názvu -se- vaří pod zpětným -chladičem ve směsi hexanu -a ethanolu. Po filtraci se ve' výtěžku 4,3 g získá žádaný produkt o teplotě tání 165 až 166 °C,

Příklad 8

1- ( Z-isopropoxykarbo-nylbenzoyl) -2-me-thyl-4-fenyl-3-thiosemikarbazid

K roztoku 5,0 g (0,014 mol) l-(2-methoxykarbony lbenizoyl) -2-methyl-4-f eny 1-3-thiosemikarbazidu v 75 ml isopropylalkohoiu ee přidá 1,0 g - (0,014 mol) terc.butylaminu avýsledný 'roztok- se 16 až 18 hodin -míchá při teplotě -místnosti. Většina isopropylalkoholu se- odpaří -za- sníženého· tlaku, k zbytku se přidá voda a vzniklá sraženina se odfiltruje Takto získaná sloučenina uvedená v názvu taje při 115 až 117°.

Příklad 9

2-benzylM- (ž-karboxybenzoyl) -4-f enyb3-thiosemikiarbazid .....

3,7 g (Ó,25 mol) anhydridu kyseliny ftalové a 6,43 g (0,25 mol) 2-benzyl-4-feinyl-3-thioseimikarbazidu se rozpustí ve 100 ml dimethylformamidu, roztok se 3 hodiny zahřívá na 90°, -pak se ochladí a zá míchání se vylije -do vody s ledem. Vyloučená pevná sloučenina uvedená v názvu se -odfiltruje- a po překrystalování poskytne produkt -o teplotě tání 140 až 142°,

P ř í k 1 a d 10

Draselná sUl l-(2-karboxybenzpyl).-ž-m€thyl-4-í^f^nyi-i^-ttiío<^(^^mi^iarbazjdu g (0,182 mol) l-(2-karhoxybenzoyl)-2-methyl-4-fenyl-3’thiosβmikarbazid'u se rozpustí (nebo suspenduje) ve 400 ml ethanolu a k -této směsi se přidá roztok 10,2 g hydroxidu draselného ve 200 ml -ethanolu. 7, výsledné směsi -se -pak -odpařuje ethanol až do vysrážení' krystalického produktu, Získá se 51 g -žádaného produktu o teplotě tání 182 až 183 '°C.

P ř ík la dli l-(2-dl·methylaminokarbonylbeιnzDyl) -2· -methyl-4-feny 1-3-thiosemik arb azid g (0,148 -mol) 1-(2-methoxykwbonylbenzo-y 1) -2-methyl-4-f enyl-3-thiosemÍkarbazidu se suspenduje ve vodném -dimethylaminu a pH suspenze se upraví -zhruba -na hodnotu 3. Vyloučí -se mazlavá -sraženina, kte-rá po přidání -diethyletheru ztuhne. Tento pevný materiál, tvořený sloučeninou - uvedenou v -názvu, taje při teplotě 140 až 143° a -rezultuje ve výtěžku 3,7 g.

P ř í k 1 a -d 12

1- (2-hydroxymethylbenzoyl) -2-methyl-4- (3-f luorfenyl) -3dhiosemikarbazid

7,2 g l- (2-methoxykarbonylbenzoyl)-2-methyl-4- (3-fluorfeny 1) -3-thiosemikarbažidu se rozpustí ve- 100 - -ml ethanolu, roztok --se ochladí pOd 10° a přidá se k němu 1,1 g natriumborohydridu. Reakční směs se 60 hodin míchá při -teplotě místnosti, načež se к

209034

14 ní přidá voda, čímž se vylo-učí amorfní sraženina. Filtrát se zředěnou kyselinou chlorovodíkovou okyselí na pH 7 a další vyloučená sraženina se odfiltruje. Tento filtrát se pak dále okyselí, čímž se získá sloučenina uvedená v názvu ve formě pevné látky tající při 136 až 137°. Výtěžek činí 3,4 g.

Za použití shora popsaných postupů se připraví velký počet dalších sloučenin obecného vzorce I. Tyto další sloučeniny, jakož i sloučeniny připravené postupy podle příkladů 1 až 12, jsou shrnuty do následující tabulky I.

д

4ΰ

Jk <

I co = (j

I «О Z-ск α: ό=Ο

t-l <

Μ< tó

мч

ЛЗ

ю

о-

СМ

СО гЧ

«3 S

СО

со

ю

О

д

+-> 'CÚ

U0

СО

ю

Q

со

о

’Ф

Мч

оэ

гЧ СМ

со

СО

1О ю

-м

со

’ф

00

4-»

Ьч

1-4

о

ТЛ

тЛ

ю

см

00

о

см

гЧ

гЧ гЧ

о

т—1

гЧ

О

гЧ

гН гЧ

гЧ

1 1О

1

1 1

ди О Д

1

§

'Д д

1

1 ~ 1

1

оо ю

о

Ю СП

СП >

ю

тЛ

00

СП

>

00

Оч

см

00

со

оо

см

о

со ф о

00

со

ю

мч

<л

Ю МН

>> ф

со

мч

оо

со

>»

ф

гЧ

’ф

О)

00

*чл

LO

см

СМ гД М⁴

о

см

г-1

гЧ

г-Ч

гЧ гН

> Р<т-ч

т—1

гЧ

>

Р<

гЧ

т-Ч

гЧ

гЧ О Н

гЧ

^4

Д Д Д Д Д Д

Φ Φ Φ Φ Φ φ ч-ч 4-< ч-ч ο-< Й—ι Ч-Ч

>> Д ω

Ц-1

О О о О гЧ

о <м

to

4н о

о Сч

6

ГС

to

ГС

со

о

0>

о

04

to К

ю X

to

¢44

04

ώ *°

to

оо

ГС

to

ГС

д

ГС

к

X

д

ГС

X

и к

X

ГС

к

ГС

о

ГС

О

сэ

о

Я X Z

z

о

z

о

Оо

о

ГС

о

ГС

О

о

О

ООО

О

о

О О

о

ООО

о

О О

о

ω

Q

ООО

о

о о

о

Tabulka I

Ьч

ю

со

LO

со

Ьч

см

^ч

ю

гМ

см

о

гЧ

см

со

СП

о

4~1

см

тЛ

LO

со

СМ

см

СП

со

о

см

мч

Ьч

г-

00

оо

CD

СТ)

ст

γ-Ι

гЧ

см

со

ΙΏ

со

Q

о

со

00

со

00

со

мч

МЧ

ГЛ

гл

гЛ

гЧ

см

slonice- R m R² R³ R⁴ Ar teplota tání ni na [°C) číslo

00

[У

00

со

iy

00

оо

00

СО

00

ф

со

ю

о

т—1

со

00

гЧ

оо

гЧ

ю

У

00

Ф СО

СО

см

ю

со

см

т~Ч

со

ф

СО

со

00

ю

00

со

LO

у

ю

ф

СО

ф

О)

ф

00 1Г)

Ф

гЧ 1

гЧ

гЧ 1

гЧ I

Т-Ч 1

гЧ |

т-Ч

т-Ч I

гЧ 1

гН 1

гЧ I

т-ч |

гЧ I

т-Ч I

т-ч I

т-Ч I

гЧ |

гЧ I

гЧ 1

гЧ

Т-Ч

т-Ч I

т-Ч 1

т-Ч т-Ч I I

т-Ч 1

1 см

1 ф

1 т-Ч

1 со

1 о

1 т-Ч

1 о

1 LO

[ т-Ч

1 00

1 со

1 00

1 1У

1 00

1 о

1 ю

1 т—1

1 СО

1 со

О)

1 оо

1 ю

1 т—1

1 1 см ю

1 ф

см

ю

со

см

т-—1

со

ф

СО

со

оо

LO

оо

со

ш

со

ш

у

Ф

ю

ф

СТ)

Ф

со ш

ф

т-Ч

гЧ

т-Ч

гЧ

т-Ч

тЧ

т-Ч

гЧ

т-Ч

Т-Ч

гЧ

т-Ч

Т-Ч

т-Ч

гЧ

т-Ч т-Ч

т—4

x'xx

xaxxxxxxxxxx xxxxxxxxxx xx g g I I I § I I I I I I I I I

II CO

CO CO

H rH O

ООФООООООООО oooooooooo oo

4? X Ф г у О ^U

К —ω ČXJ

to X о

к

m

со

CV)

о

У

ю

К

ČXJ

X

к

ю

го

ю

(О

to

ю

to

to to

to

ω

X

ω

сч

о

я

X

к

К

X X

X

X X

X

ω

X

—> X

ω

о

ω

о ω

о

О

о

X

Z о

о

о о

О

о

О

о

О О

о

о о

о

о о

О

о

О о

о

ω

о

ω

о о

о

и

ω

и

о ω

О

о

ω

о

о о

о

оо

ф

ю

со

ω

о

см

ф

со

о

гН

см

00

ф

о

оэ

оо

’ф

у

QQ

О)

О

гЧ

см

со

ф

со

№

м

Ч-1

ш

у

S

у

00

СО

со

00

со

У

о

У

ф

Ф

ф

ю

LO

ю

см

2577 — СООСНз 0 — —Η —Η 3-methylfenyl 138—140

2578 —СООСНз 0 — —Η —Н 2-chlorfenyl 149—151

2579 —СООСНз 0 — —СНз —Н 2-naftyl 135—137 slouče- R m R² R³ R⁴ Ar teplota tání nina (°C) číslo

2580 —СООСНз 0 — —Η — H 2-fluorfenyl 151—153

ю

00

о

ю

00

о

00

о

ч⁴

со

СМ

00

гЧ

о

Ьх

со

ю

со

ю

со

хг

ю

LO

со

гЧ

LO

ю

оо

ь-

со

ι-Ч I

гЧ |

гЧ I

i—1 I

гЧ I

i—1 I

ι-l 1

гЧ I

гЧ 1

гЧ I

т—1 1

i—1 |

гЧ I

т—1 I

тЧ |

гЧ I

гЧ 1

1 оо

1 г-1

1 00

1 сч

1 со

1 гЧ

1 со

1 00

1

о

1 СП

1 СЧ

1 LO

1 о

1 со

1 о

1 СП

1 ю

а?

Ф* аГ

ω

со

ю

со

ю

со

’ψ

’ф

ю

о

Ш

1—1

Ю

ю

со

т-Н

1—1

г-Н

гЧ

i—i

гЧ

т—1

сч

гЧ

ι-Ч

гЧ

т—1

ι-Ч

т—1

о

о о

о

>>>>>> сад ω ω ω чч «Η

*Φ ’ω О О

oooooo

ГС Я К К К ГС и о о о о о oooooo oooooo ω ω ω ω ω о to t-o to ю

ГС	Д	ГС	ГС					ГС
ω	ω	ω	ω	ГС	ГС	ГС	ГС
О	о	О	О	о	о	о	о	о
о	о	О	О	о	о	о	о	о
ω	о	ω	ω	ω	ω	ω	о	о

00

хф

ю

со

СП

о

г Ч

см

Mi

ю

ι-^

ао

СП

со

ч·

ю

сч

о.

оо

со

41

ю

00

оо

со

сО

СП

СО

СП

СУ

со

о

сч

О')

00

ю

1_Г)

ю

IÓ

LO

ю

LO

ю

со

сч

см

сч

см

сч

см

сч

см

сч

см

сч

2636 — COOC2H4—О—С2Н4—О—С4Н9 0 — —СНз —Н fenyl olej

2637 —СООСН2—С—(СНз)з 0 — —СНз —Н fenyl olej

2641 — СООН 0 — —СН2СН = СНг —Н fenyl 105—125

2668 —СООС2Н4—О—С2Н4—О—С2Н5 0 — —СНз —Н fenyl olej

slomče- R m R² R³ R⁴ Ar teplota tání ni na ( °C) číslo

CO

мг

CD

o

CM

o

CD

co

CD

rH

CD

O

CD

rH

O

rH

ω á

CO

in

rs

o

00

CD

<D

0O

0^

CD

00

O

OO

4-¹

rH

T—1

i—1

t—1

00

t—1

rH

i—1

vH

rH

CM

i—1

rH

I

1

I

|

I

1

I

1

I

1

[

(

>

1

l

1

O TJ

rH

00

o.

00

CD

ČD

o

ID

00

ID

co

oo

CD

00

t-i

O

00

1>

in

CD

00

CD

O

CD

t>

o

CD

ZJ

tH

t—1

rH

CM

tH

rH

CD

a

to X O I	to к o \|	to X ω 1	to to X X CD o 1 1
1	1 o	1 to	1 I Ю LO
			tH t—<
CN	CN	CN	ČN CN
X	£	X	X X
ω	ω	ω	ω и
o	o	o	о о
o	o	o	о о
ω	CD	ω	ω о

CD

со

О')

о

гН

см

ID

о

оо

гН

см

00

LO

со

о

00

СП

см

со

м¹

ю

ÍD

σ>

О’)

Ó

о

ώ

О

о

см

N

см

О]

см

оо

00

С.О

СО

со

о

о-

1>

г-

О

о

ь.

IS

о

о·

о

ь.

о

см

cq

см

СМ

см

produkt

2736 —COO(CH2)15—'СНз 0 — —СНз —H 4-chlorfenyl' surový pevný produkt '2 'cd cd o t_ po Q Q tH

PČ

ЬО

Pí

CH

Pí

Φ.

>Q p

O cd

Š ‘Ξ o

7л >ω '>> a > φ

Pj-A .

>jo^ '>* t> TJ > ⁵O TJ o Tj P — - —

P p 'Jo p > Φ p

O P p з P< cn 'Jo α > φ ^Cu _Ť

O TJ

O Ό „

P ~ _á 3 P Cn o >»t*ii—i _O TJ > .ω i ._ η ω I o td > Jo--. f-Ρϋ j_i f — Pí O PPn.

LO	O	CM	O)	ID	TD	N	Mi
O	ID	CO	CO	CO	t-H	I>	—A CM
t—	т—1	T—	T—	T—	T—	T—	O T—
I	\|	\|	\|	1	¹	¹	-—' \|
1 CO	1 00	1 l-Η	1 T-	1 O	1 T—	1 O	CM CO
O	Tř	m	CO	CO	^—	tb	o CM
—	—	—	tH	ti-	—	—T	H t—

	'Jo	'Jo
	a	p	Й
	>	>	>
Μ· CM	φ	φ	Φ
^λ 4-J	P	4-» ^P. 4-J
tH	'>>4*5		45 »4Й
L	> P	>	P > P
¹	o 7Ií	o	Tj o Ί3
CD	P O	P	O P O
tH	P P	P	P P P
t— .	. CD P<	P	Ph cn Ph

CD CO

I Mí CO tH id l>.

I

CM bx £>» ío P> J*> £>> £>> >-> >*» >» >» £>> £>~ £>> £>»£>» ррррдгггггггггa φ φ.φ φφφφφφφφφφφφ

CM«4HqíHq4t₊₄t^q_Hc_Hc^<4<_Hq_(q-iρ нЦ нЦ Дн

to	to	to	to to to	to	ťj	to	to
E	E	E	E Ε E	E	E	Ε	E „
CJ	o	ω .	yo oΕ Ε E oE	o	Ε E o	o Ε E

to IO O) to IO to Ol Ε Ε O Ε Ε E O o o Z o o o Z | t I 1 I 1 ι t LD LD CD ID ID CO LO ooo

03	03	C3
E	E	z
O I	o 1	o \|
1 O I	1 O \|	1 o I
I Tjt	I Tfh	1 Tjl
Z	E	Z
o	o	u
O	o	o
o	o	o
ω	o	o

О Mí ь

CM гН m> b-o CM

CM

Mí to CM

OOOOOOt— rH rl Η O Η Η H rH to

E

O to z u

o.

ČM 53 O z z £ oo eO to z o

ОЭ to

E to to

TJ1

CT . Λ .M i a z i cj ω z z rc

O

LD

I

CD Mi tH

UD CD UD CM

I I

CO CD LD CM t— t—

CD t—

Z E EXKKEO

ÍF tF co có

E ω

O O rH t— o o O

O I	f—и op ГЛ
1 Л z eo	co z	40
Q	u	Q • r-h rH
I	I	p rs
o	o	CO 7H
1	1	1 Po
TH Z	кН ас	Z P
<53 u	CH o	o Z Z Z Z Z
0	o	o O O O O O
o	o	o o o o o o
ω	o	o o o o o o

CO Mí ID CD CD O 00 Mí CD a CM rH CM b

Mi Mí M< Mí M< ID UD LD LD tO CD O. bx lb bbbbbbbbbbbbbb CMCMCMCMCMCMCMCMCMCMCMCMCMCM co b o CM

CD · ' t— bxCO b!>CMCM

CM Mi I> CO O LD OO 00 CO 00 CD CD I>> b b> b b> b> CM CM CM CM CM CM ri >cd

co o h мп co n m oo □ CD О Ю LO M CO CM CM CO CO CD CDt-IHHHHHHMHH

LOLOLOCDinCOCOlOOCOCD

CDOLO^MCOCMCMCOCOOO НННННгННМНгН

T5 no co cú

00	00	СП	Ξ N Ю	Ф .βΐη	Ξ Ν	Ьч	м	CD
00	СМ	LO	Q гН	>ri СО	Ο rH	Ю	00
гЧ	оо	i—1	М гЧ	1 >> i“<	ri	г-1	гН	т—1
\|	\|	I	'—’ \|	1 ris i I CO 1 1 моо		\|	\|	I
1 гН	О	со	О СМ	о	<о	ю	N
00	см	ю	IS гЧ	I ri со	ού	гЧ	ю	00
г-1	со	гЧ	гН гЧ	1 РцгН	г-1	гЧ	гЧ	гЧ

>> д Ф Q-j >>

,ri

Ф β

H*» I**'* ' β ririririririririric^c φφφφφφφφφφ^φ >S ri Ф

4-1

Ф e

г—(		.м	___ .—. ,
м>	м	ri	М» М» м*
ri	а		ri а с
ф	ω		φ φ ф
Ч—1	ч-ч	см	<Н Ч-í сн

to

Рн

ΙΌ

ΚυΚΪΙΪ

to řO to я я Д ω ω о

го 3	to X	to to to to 2 я я я
О	о	о ω ω ω

Ol

м ο< ri riri q о δ оО ι о о о о ι й Ь Ь у i I ιό ιό ю ιόсо ’φ' мГ 'díod

QQQQOOQrHrHOQ onnnnohhh?jQQ

O O O rH O rH °ri 'cd > O S o Ě ri

I Ф >CJ ri Q Ίλ

to to to IO to to Юto

Д Д Д X Ϊ X XX о и υ o o o □ X χ ωX ooooooooooo ooooooooooo ooooooooooo ^C? r TŤ

S я M К E •2vi-ZZjíZ2 ŽO OOOOOOOO ЙООООООООО ωωοωωωωωωω

ХОД ООО ООО ООО к

ΧΖΧ ООО ООО ООО я о о о

со

оо

СП

со

Т-Ч

см

со

оо

CD СМ

ю

о

т—1

см

со

LO

CD

см

00

СТ)

см

оо

LO

со

00

CD

со

о

гН

гЧ см

'М’

М⁴

ю

1П

ΙΩ

ю

UD

LD

со

о

СО

00

СТ)

гЧ

см

к

S

ίδ

65

οδ

οδ οδ

о5

οδ

оО

0Ó

оо

СО

оо

00

со

00

оО

оо

00

со

00

СТ)

Ст)

см

см см

см

ом

см

ом

см

slouče- R m R² R³ R⁴ Ar teplota tání nina (°C) číslo

'cd

φ

tí

> ω Φ

N

CN

Ю

ю

хф

О

Ф

χφ

хф

оо

ф

СМ

Ю

оо

Ф

Ю

00 т—1

Ьх

ю

Ьх

СМ ш

ό

φ

CN

со

хф

Φ

со

хф

СО

хф

LÍ0

но

Хф

СО

'Ctí

гЧ

СО

ю со

ю

00

Ш

ш со

Η

φ

τΗ

rH

Φ

гЧ

тН

гЧ

гН

х-Ч

i—1

гН

гЧ

4-·

тН

τ—1

гЧ

тН гЧ

тЧ

хН

тН

гН гЧ

’—’

I

1

|

1

I

1

I

1

|

1

|

>

cd

|

1

| I

I

1 I

τ—1

1 CČ

I φ

I οο

1 CO

I bx

1 CN

1 00

1

1 CN

1 см

1 со

со

1 ф

хф

о

1 со

1 оо

1 со

1 1 SC

1 со

1 хф

Ю

•г—\ CD

88

Ю

οΟ

СМ

со

NŤ

φ

СО

NF

со

хф

ю

хф

со

Ξ

4d

гЧ

оо

со

1Л со

1Л

со

Ю

rH

τΗ

гЧ

i—1

χ-Ч

гН

тН

т-Ч

х-Ч

гЧ

хН

гЧ

с/з

гЧ

г—1 т-Ч

тН

гЧ

О

гЧ гЧ

ο π

νΧ

ддя Д К ДДД

ОНО Ο Ο Ο ο ο

ьо X	k: to 22 к д ас	ю	to к
Д Д о	ω о о	о	о
ООО	OOQ	о	о
ООО	ООО	о	о
ООО	ООО	о	о

ДД ДДДДДД

Ю to to даек ω ω ω to ΙΟ to to to

ХДД дд ϋϋυ ου

□ϋϋυοο

ΟΦ φ φ φ ο ο ο

to to to ддд	to ж
□ о о	о к	ддд	X
ООО	о о	ООО	о
ООО	о о	ООО	о
ООО	о о	ООО	о

хф ь> см	хф ю	со	Ьх	00	ф	о	см	со
Ю СО Ф	φ ф	ф	ф	ф	ф	о о	ф	ф
φ φ ф	φ ф	ф	ф	ф	ф	о о	о	ф
см см см	см см	см	см	см	см	со со	со	со

α ω 'cd

	> .2 §
к к	к к	8 - е >ч й •г; ф 2 ^а о
о о	о о	О О О O i о о о о о о о
о о	о о
о о	о о	о о ω о о о

С-х

00

ф

см

со

NF

ш

со

Ьх

сО

Ф со

bw

со

Т-Ч

тН

хН

см

CN

ф

О гН

со

хф

о

ф

о

ф

хН

гЧ гЧ

гЧ

со

со со со

со

Чг-Ч tí ctí

4—J o

Ф

CD

00

сч

41

ю

00

СЧ

СО

О д >ф 4—ι

ČD

О

гН

4<

СО

ю

41

LÍD

г-Н

ю

41

Mi

LÍD

00

СО

т—1

i—1

т—1

г-Н

г~Н

гН

ОО

i—1

Т—<

гН

г-1

т-Н

„ ι

1

>22

1

ф П·

со

о

со

см

со

00

ю

г-Н

41

S

со

оо

СП

гй Mi

со

ю

м·

41

LÍD

1>

LÍD

41

ф

ю

О тН

т-Н

тН

т—1

г-Н

гН

т-Н

Й

т—1

гН

т~Н

to

CM

X

X
О СМ X ω CM to (О	ю	to Ю to to	ю	to
XXX	X	X X X X	X	X
ω о ω 1 1 1	о 1	о о ω о 1 1 1 1	о 1	о 1

X
о см X о ta čm to to to to to to to	to to to
XXXXXXXXX	XXX
ωωωωοωωωω	ω o cd

ta to to

X X X o ω ω ooo o o Φ-α о

ООО

X о о ω

r~4 >>		>> β
л	>>	X Φ	O
4—>		О Й
Ф	4-» Φ		TJ >4
	g	>? S ca	X
Ξ5		X Φ r~<	ctí
	TJ		5-t
>>		tj .ri +-»	4—>
N		i ri	Φ
Й		со Д o	4->
Ф	Φ	of X ·£	СЛ
X)	ЧН	>4 -M	4_,
ω	СЛ	сл X сл
		4-» >—< φ <—1
s	«X	<>ri μ op CO ri t/J to to to to	X
tn	¢/)	to to to Ctí

\Х \Х X X Е X X X ~

ΙΧΧΧ αχ βΧ^ΙϋϋΟΟϋϋοΧ 6

ОООО S О § О ГООООООООО 2 оооосо до йООооооооо S П Г Ί η η ·ί η а Г Ί η η η П Г Ί Г t Г Ί η Г Ί Г Ί ϊ⁹

г-Н оо т—| со см гН со

СО 'Ф 1Л 00 оо оо гЧ г-1 гН СО СО со

СО 00 00

mi ю СП СП

СО СО со

СТ) гН 00 о гН СМ со

1Л о оо оо СП см сч сч 00 оо оо

СП со сч юю

ОО 00 00 со оо со

3358 — СООСН—СНз 0 — —СНз —Н fenyl 115—117

XXX

ООО

ООО о ω ω

СО О О О

Ю Ю СО 00

Н rl ri Н

00 00 со оо со slouče- R m R² R³ R⁴ Ar teplota tání nina (°C) číslo· тз cd

,—,

LO

Tj CO

t>s

'O ЙЗ

U Q

0

N

CO

00

CO

OJ rH

CD

Φ

ю

03

Ф

t>.

cd ^ю

cd

LO

cd

Φ °θ

ctí

O

CO

LO

M¹

LO LO

*Φ

ОО

•ф

*ф

СО

00

rH

t—1

гч

r-q rH

ř4

rH

v—1

rH

rH rH

rH

гН

0

1

S

j

Ξ

'------·

1

I

1

I 1

I

|

Q

1

N 1

N

1

N 1

N

1

1 1

1

0

O ⁰

Ó

OJ

O co

O O

O

Ф

CD

Φ

CD

00

rH CO

φ

OJ

со

LO

!>.

OJ

f4 LO

f4

LO

(4 LO

Ui CO

í-4

CO

00

LO

Φ

10 Φ

φ

оо

ф

Ф

СО

00

A

t—1

'—< rH

'--------

rH

-—' rH

•—' rH

¹—'

rH

rH rH

rH

гН

т—1

гН

>4 Д CD 44 ř-l

	_{_},	__________,	₍__(	, _\|	_г_ О	, _г ,, ,
ř»	>>	>>	>>	>>	>> д	>>>. >4 >>>>>, >,
а д	д	д	д	д	Й 44	д д д д д д д
ω ф	ф	ф	ф	ф	ф Л	Φ Φ Φ φ Φ Φ ф
44 44	44	44	4-4	44	44 СО	44 44 44 44 44 44 44

> >s >>>>

д д αс φ φ φcd q_( Q4 4404

Π ΙΌ 1'1 Μ 'Ό И ГО Ю

Яоооиоиоо

cd Д	д	φ	д
О N	ω	Рч
СЧ OJ	Ol	К)	Ol
			z—л
о о	О	О	О
о о	о	о	о
ω о	ω	ω	о

ф Рч ео

Q ^OOOOOOCDO

ООО о

со	со	о	i—1	см	со со	00 Ф LO СО	ООО	ОО Ф со	О)
Os		СО	СО	оо	гН	о о о о	Os 00	СО 00 со	со
LO LO	to	ю	ю	ю	CD Os	00 оо оО со	со 00 00	со со оо	00
00 00	00	со	00	Со	00 00	со ОО 00 со	00 00 00	00 оо со	со

3872 — CONHC(CH3)3 2 3,6-dichlor —СНз Н fenyl 173—174

3974 —CONH(CH2)3O—(CH2J2OCH5 0 — —СНз H fenyl 140—142

3975 —CONH(CH3)3O—СН2СН(СНз)2 0 — —СНз Н fenyl 146—148

Výrazem „regulace růstu rostlin” a obdobné termíny se v tomto textu používají k označení změn v normálním postupném vývoji rostliny až do její zemědělské zralosti. Mezi příklady takovýchto změn náležejí zkrácení nebo· prodloužení internodiální vzdálenosti, zvětšení počtu kvetu nebo plodů, redukce vzrůstu rostliny, zvýšení rozvětvování nebo odnožování, inhibice klíčení a vyhánění výhonů, inhibice růstu výmladků a vlků, probírka plodů, defoliace, desikace, zpožděné kvetení, zvýšení tolerance vůči chladu, suchu a jiným nepříznivým· podmínkám, zvýšení růstu kořenů a oddálení senescence. Odborníkům· je známa celá řada dalších změn tohoto druhu.

Jak je zřejmé z výše uvedených typů regulace růstu rostlin, jsou sloučeniny obecného· vzorce · I v zásadě určeny k ovlivňování a měnění dalšího růstu žádoucích rostlin. Vzhledem k rozdílům mezi . jednotlivými druhy rostlin byla však pozorována i určitá herbicidní účinnost. Tak například v dávkách, v nichž působí žádoucí regulaci růstu určitých druhů rostlin, vykazují četné sloučeniny obecného vzorce I herbicidní účinnost na rosičku krvavou (Digitari'a· sanguinalis). Mnohé ze sloučenin podle vynálezu vykazují u daného druhu rostliny bud' současně nebo postupně řadu regulačních účinků na její růst, přičemž ne všechny tyto účinky jsou žádoucí. Kriteriem regulace růstu rostliny je ovšem nelethální · účinek, který je zásadně žádoucí.

Regulátory růstu rostlin podle vynálezu je možno používat u široké palety druhů rostlin. Zmíněné regulátory jsou zvlášť cenné v případě zemědělsky důležitých plodin, jako jsou obiloviny, luštěniny a četné druhy zeleniny a ovoce. Regulátory růstu podle vynálezu lze však použít i u okrasných rostlin, domácích rostlin a jiných rostlin pěstovaných pouze pro jejich dekorativní hodnotu.

Regulační účinek sloučenin obecného vzorce· I na růst rostlin se projevuje po aplikaci těchto sloučenin na libovolné části rostlin nebo jejich živé formy. Popisované sloučeniny je tedy možno ’ aplikovat na listy, stonky, květy, plody, kořeny, oddenky, hlízy, semena apod. Aplikaci je rovněž možno provádět do_půdy, v kterémžto případě projevují zmíněné sloučeniny svůj regulační účinek na semena zasetá do ošetřené půdy nebo na rostliny v ošetřené půdě již rostoucí.

Použité množství účinných látek · nehraje rozhodující roli, za předpokladu, že se použije množství účinně regulující růst rostliny. Obecně jsou vhodné aplikační dávky od 0,07 g/ha do '' kg/ha, tyto dávky se však mohou měnit v závislosti na příslušné sloučenině obecného vzorce I, na druhu rostliny a stupni jejího vývoje, na charakteru zamýšleného regulačního účinku a na dalších faktorech známých v daném oboru. Četné sloučeniny podle vynálezu je . možno aplikovat v nižších dávkách. Tak například · l-[2-me· thoxykarbonylbenzoyl) -2-methyl-4-fenyl-3-thiosemikarbazid se s výhodou aplikuje v sóji v dávkách ',' kg/ha a nižších, příznivé regulační účinky na růst byly pozorovány již v dávce 0,035 kg/ha a v současné době se zdá, že optimální dávka· činí cca 0,07 kg/ /ha. Na jahodníkových plantážích se aplikací '- (2-karboxybenzoy1) -2-methyl-4-f enyl-3-thiosemikarbazldu · v dávce 0,007 kg/ha zvýší produkce jahod · o 2650 kg/ha. Ošetření jabloně na jaře prostředkem obsahujícím '000· ppm l-(2-methoxykar bony lbenzoyl) -2-methyl-4-fenyl-3-thiosemikarbazidu ve směsi stejných dílů kerosenu a rostlinného oleje vede k zpoždění kvetení, · k snížení počtu Květů a k zvětšení listů.

V případě aplikace· na semena rostlin je možno · na základě předběžných testů na sóji (Sója m‘ax), ječmeni (Hordeum vulgare], pšenici [Triticum aestivum), rýži [Oryza sativa), béru vlašském· [Setaria italica) a řepce · [Brassica napusj navrhnout aplikační dávky ne vyšší než cca 1 % hmotnostní vztaženo na hmotnost semen.

Jak je ilustrováno níže, vede jediná aplikace k žádoucí regulaci růstu rostliny. K dosažení maximální regulace růstu rostliny je ovšem možno· používat vícenásodné aplikace · během růstového· stadia.

V souhlase s jedním výhodným· provedením se sloučeniny obecného vzorce I používají v kulturách sóji. Aplikují-li se tyto· sloučeniny na listy sóji, · je možno pozorovat změny směrem k více žádoucímu vývoji rostliny, včetně zvýšení počtu Květů a tobolek, Kteréžto· změny přetrvávají nejméně· 18 dnů a obvykle stimulují zvýšení počtu lusků zhruba na 6 kolébkách rostliny. K maximálnímu využití přínosu této metody je nevýhodnější opakovat aplikaci na list každých 15 až 20 dnů, počínaje od nejranějších Květů. Při půdní aplikaci [včetně aplikace na semene) bylo pozorováno· trvání · regulačního účinku na růst delší než 30 dnů, a to včetně účinného potlačení růstu určitých plevelů. V závislosti na charakteru užitkové rostliny a na délce růstového stadia může být dostačující jediná aplikace do půdy (nebo na semena užitkové rostliny) v době setí, nebo tato· jediná aplikace přinejmenším přinese nejvyšší ekonomickou · návratnost vynaložených nákladů.

V souhlase s dalším výhodným, provedením způsobu podle· vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I používají u rostlin rajčete к zvýšení násady plodů.

Výsledky dosažené u luštěnin · a rajčat svědčí o tom, že popisované sloučeniny vykazují jedinečnou Kombinaci jak cytoKininové taK auxinové aktivity. Ošetřené rostliny obsahují více chlorofylu A, jak vyplývá ze změny jejich barvy. Zvyšuje se · fotosyntéza, jak vyplývá ze zvýšení hmotnosti rostlin, i když rostliny mohou být celkově poněkud kratší. Mimořádným aspektem účinnosti po209934 . ¹⁷ písovaných sloučenin je současná stimulace jak růstu listů tak násady plodů.

I kdýž výnosnost sóji (Sója max) je zde popisována jako zvýšení „počtu lusků”, je tento efekt pouze jiným příkladem, zvýšeného· „nasazování plodů”. V této· souvislosti se výraz „plody” používá ve svém širokém· botanickém významu zahrnujícím zralý semeník nebo semeníky semenných rostlin, spolu s vedlejšími částmi.

Sloučeniny obecného vzorce I, zejména pak ty, které mají formu olejů, je možno používat jako takové, obvykle se však používají ve formě prostředků obsahujících jednu nebo několik popisovaných sloučenin a zemědělsky přijatelnou pomocnou látku. Pomocnou látkou může být libvolná látka, která napomáhá při využívání účinnosti sloučenin obecného vzorce I na regulaci · růstu rostlin. Tak například může být pomocnou látkou rozpouštědlo, inertní ředidlo, povrchově aktivní činidlo', látka umožňující dispergování účinné složky jako aerosolu apod.

Mezi vhodná inertní ředidla náležejí prášková křída, attapulgitové hlinky, kaolinové hlinky, montmorillonitové hlinky, infusoriové hlinky a křemičitany. Mezi vhodná povrchově aktivní činidla náležejí sulfonované ligniny, naftalensulfonáty, alkylbenzensulfonáty, adukty alkylfenolů, ' mastných kyselin, mastných alkoholů · apod. s ethylenoxidem a/nebo· propylenoxidem apod.

Výhodný typ prostředku, zejména v případě pevných sloučenin obecného vzorce I, představují smáčitelné prášky. Smáčitelné prášky sestávají z jemně rozmělněné a důkladně promísené směsi sloučeniny obecného vzorce Ί, inertního nosiče a povrchově aktivního· činidla. Inertním nosičem' a povrchově aktivním· činidlem · může být libovolný z materiálů uvedených výše. Smáčitelné prášky se obvykle vnášejí do vody, čímž se získají finální aplikovatelné preparáty.

Vhodný typ prostředků obsahujících jako účinné látky sloučeniny obecného· vzorce I představují rovněž emulgovatelné koncentráty. Tyto koncentráty jsou tvořeny směsí sloučeniny obecného· vzorce I, rozpouštědla nemísitelného s vodou a emulgátoru. · Mezi vhodná rozpouštědla náležejí aromatické a alifatické uhlovodíky a jejich deriváty, zejména xyleny, různé ropné destiláty a oleje z přírodních materiálů, jako kukuřičný olej, sójový olej a olej z bavlníkových semen. Emulgátorem může být kterékoli z povrchově aktivních činidel uvedených výše nebo· něaplikovatelného preparátu se emulgovatelný koncentrát vnáší do vody.

Ty sloučeniny obecného· vzorce I, které kolik těchto činidel. K přípravě finálního jsou relativně rozpustné ve vodě, lze rovněž upravovat na koncentráty rozpustné ve vodě, a to buď na kapalné nebo pevné koncentráty. Tyto prostředky kromě sloučeniny obecného · vzorce I s výhodou obsahují povrchově aktivní činidlo shora uvedeného typu, které usnadňuje rozpuštění účinné složky po· vnesení do. vody za účelem přípravy finálního· aplikovatelného preparátu.

Shora popsané prostředky obecně účelně obsahují zhruba od 0·,1 do 95 % sloučeniny obecného vzorce I. Tyto· prostředky obvykle obsahují zhruba od 0,1 do 75 % povrchově aktivního činidla. Jak již bylo uvedeno výše, slouží tyto prostředky obvykle jako koncentráty, které se ředí vodou na finální aplikovatelné · preparáty. Při určitých specializovaných způsobech aplikace, známých v daném oboru, však mohou tyto koncentrované prostředky sloužit přímo · jako aplikovatelné prostředky. V daném případě je možno poukázat zejména · na rotační atomizér sloužící k nízkoobjemového postřiku, známý pod názvem Micron Herbi Sprayer.

Prostředky určené k aplikaci ve formě vodných disperzí nebo emulzí mohou rovněž obsahovat zvlhčovadlo, tj. činidlo· oddalující vysýchání prostředku nacházejícího se na vegetaci, na kterou byl aplikován. Mezi vhodná zvlhčovadla náležejí glycerol, diethylenglykol, solubilizované ligniny, jako lignosulfonát vápenatý, apod. Tyto prostředky mohou obsahovat další přísady, například ochranné koloidy, jako· želatinu, klovatiny, kasein, pryskyřice a polyvinylalkohol, polyfosforečnan sodný, ethery celulózy, stabilizátory a zahušťovadla, například netěkavé oleje.

Jak již bylo· uvedeno výše, vykazují někdy sloučeniny obecného vozrce I několik různých · účinků na regulaci růstu rostlin, z nichž ne všechny jsou žádoucí. Tak například aplikace sloučenin obecného· vzorce I má někdy za následek počáteční negativní efekt, obvykle zakrňování, který je však rostlinami překonán a rostliny pak při své zemědělské zralosti již vykazují pouze pozitivní výsledky účinku na regulaci růstu. Dále bylo zjištěno, že počáteční negativní vedlejší efekt je možno snížit na minimum současnou aplikací zdroje draselných iontů, obvykle draselné soli, jako primárního · fosforečnanu draselného. .

Použitelnost sloučenin obecného vzorce I jako regulátorů růstu rostlin ilustrují následující příklady, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.

P ř í k 1 a d 1 3

Ze 120 g l-(Z-karboxybenzoyJj-Z-methLyl-é-fenyh3-thiosemikarbazidu, 400 ml · vody a 173 g polyoxyethylovaného sójového· aminu s 5 eťhylenoxidovými jednotkami (Ethomeen

S-15 ) se připraví ve vodě rozpustný prostředek obsahující účinnou látku ve formě soli. Směs shora uvedených komponent se 10 hodin míchá při teplotě místnosti, čímž přejde na čirý roztok, k němuž se za míchání přidá 200 g trimethylnonyl-polyethylenglykoletheru (Tergitol TMN-10). Po přidání dalších 107 ml vody se získá prostředek o následujícím složení uváděném v hmotnostních procentech.

účinná látka 12,0 % polyoxyethylenovaný sójový amin 17,3 % trimethylnonyl-polyethylenglykolether 20,0 % voda 50,7 %

Bylo studováno stárnutí vzorku shora uvedeného prostředku, přičemž bylo zjištěno, že při skladování při teplotě 15 až 20 °C je roztok stálý.

Příklad 14

Následujícím způsobem se připraví ve vodě rozpustný prášek:

g primárního fosforečnanu draselného se rozmělní ve vhodném aparátu a přes noc se suší v sušárně při teplotě 50 °C. Primární fosforečnan draselný se pak smísí se 7 g draselné soli l-(2-karboxybenzoyl)-2-methyl-4-fenyl-3-thiosemikarbazidu, 5 g sodného derivátu naftalen-formaldehydového kondenzačního produktu (Morwet D-425) a 28 gramů preparátu Atwen W-13 (komerční produkt obsahující 50 % polyethoxylovaných esterů mastných kyselin enkapsulovaných ve stejném hmotnostním dílu ve vodě rozpustného organického materiálu). Všechny složky se pak důkladně promísí. Tento prostřede rozpustný ve vodě má následující složení (hmotnostní %):

účinná látka 7 % primární fosforečnan draselný 60 % sodný derivát naftalen-formialdehydového kondenzačního produktu (dispergátor) 5 %

Atwet W-13 (50% neionogenní eríkápsulované povrchově aktivní činidlo) 28 %

Příklad 15

Příslušným rozemletím a míšením se připraví prostředek rozpusný ve vodě, o následujícím procentickém složení (hmotnostní procenta):

amonná sůl l-(2-karboxybenzoyl)-2-methyl-4-fenyl-3 thiosemikarbazidu 25 % sodný derivát naftalen-formaldehydového kondenzačního produktu (dispergátor) 5 %

Atwet W-13 (50'% neionogenní enkapsulované povrchově aktivní činidlo 70 %

Prostředek má formu bílé práškové směsi. Hodnota pH 1% vodného roztoku této směsi činí 5,93. Sypná měrná hmotnost prostředku je 0,35 g/cm³.

Příklad 16

Důkladným smísením 150 g l-(2-karboxybenzoyl)-2-melb.yl.-4 •lenyl-h•Ihiosemikarbazidu, 30 g attapulgitové hlinky (oblast Georgia), 10ig natrlumdiisopropylnaftalensulfonátu (Morwet IP) a 10' g sodného derivátu naftalen-formaldehydového kondenzačního produktu (Morwet D-425) se připraví prostředek ve formě smáčitelného prášku, o zvýšeném obsahu účinné látky. Směs shora uvedených komponent se rozmělní ve vzduchovém mlýnu. Průměrná velikost částic je cca 5 μπι. Získaný prostředek má následující procentické složení (hmotnostní %):

úč.inná látka 75 % attapulgitová hlinka (Georgia) 15 % natrium-diisOpropylnaftalensulfonát (smáčedlo) 5 % sodný derivát naftalen-formaaldehydového kondenzačního produktu (dispergátor) 5 í%

P ř í к 1 'a d 17

Vhodný prostředek ve formě smáčitelného prášku se připraví smísením a rozemletím 0,327 kg sráženého kysličníku křemičitého (Hi-SIl 233), 0,363 kg trimethylnonyl-polyethylenglykoletheru (Tergitol TMN-10), 0,18 kg 1- (2-methoxykarbony lbenzoy 1) -2-methyl-4-fenyl-3-thiosemikarbazidu a 0,036 kg sodného derivátu Qaftalen-formaldehydového kondenzačního produktu (Morwet D-425) jado dispergátoru. Výsledný prostředek má následující procentické složení (hmotnostní procenta):

účinná látka 20 % srážený kysličník křemičitý 36 % trimethylnonyl-polyethylenglykolether 40 % sodný derivát naftalen-formaldehydového kondenzačního produktu 4 %

Shora uvedený prostředek má sypnou měrnou hmotnost 0,245 g/cm³,- průměrnou velikost částic 10,4 ^m a dobu smáčení 49 sekund.

Příklad 18

Vodná disperze účinné látky podle vynálezu se připraví smísením 0,027 kg l-(2-methoxykarbony lbenzoyl) -2-methyl-4-f enyl-3-thiosemikarbazidu, 0,054 kg ethoxylovaného .sorbitan-monooleátu (Tween 80) a 0,372 kg tetrahydrofurfurylalkoholu. Po zředění vodou к postřikové aplikaci vytvoří prostředek mikrokrystaly účinné látky, které jsou působením povrchově aktivního činidla rovnoměrně suspendovány.

Příklad 19

Emulgovatelný koncentrát obsahující regulátor růstu obecného vzorce 1 se připraví rozpuštěním účinné látky a smáčedla v oleji z přírodního materiálu nebo v aromatickém uhlovodíkovém rozpouštědle. Typický

22 emulgovatelný koncentrát tohoto druhu má následující procentické složení (hmotnostní procenta):

1-(2-( /2-ethylhexy loxy/karbonyl) benzoyl ] -2-methyl-4-fenyl-3-thiosemikarbazid 12 % polyethoxylovaný dialkylfenoxyethanol (Igepal DM-530) 12 % kukuřičný olej 76 %

Příklad 2 0

Vhodný ve vodě rozpustný prášek obsahující regulátor růstu obecného vzorce I se připraví smísením účinné látky ve formě soli s pevným aniontovým povrchově aktivním činidlem, jako je preparát Naxonate KX (kalium-xylensulfonát) nebo Naxonate KT (kalium-toluensulfonát). Pokud je zapotřebí dalšího ředění, je možno přidat kompatibilní anorganickou sůl. К ilustraci tohoto typu prostředku je možno uvést ve vodě rozpustný prášek o následujícím procentickém složení (hmotnostní %):

draselná sůl l-(2-karboxybenzoyl)-2unethyl-4-fenyl-3-thiosemikarbazidu 6,2 % uhličitan draselný · 50,0- %

Naxonate KX (kalium-xylensulfonát) 43,8 %

Je možno rovněž použít pevná neionogenní povrchově aktivní činidla, jako je Myrj 53 (polyoxyethylen-stearát s 50 ethylenoxidovými jednotkami).

Příklad 21

Obvyklým postupem se připraví další prášek rozpustný ve vodě, mající následující procentické složení (hmotnostní %):

draselná sůl l-(2-karboxy.benzoyl)-2-methyl-4-fenyh3-thiosemikarbazidu 6,2 %

Morwet D-425 (sodný derivát naftalenfo-rmaldehydového· kondenzačního produktu) 5,0 %

Macol SA-40 (polyoxyethylen-laurylalkohol se 4 ethylenoxidovými jednotkami) 44,4 % soťbitol 44,4 %

Příklad 22

Další prostředek ve formě emulgova-telného koncentrátu, obsahující účinnou látku ve formě soli, se připraví smísením následujících složek v níže uvedených procentických poměrech (hmotnostní °/o):

1- (2-karboxybenzoyl) -2-methy 1-4-feiiyl-3-thiosemikarbazid 4,5 %

2,6-lutidin 1,5 %

Atlóx 3459F (anionicko-neionogenní směs kalcium-dodecylbenzensulfonátu a polyethoxylovaných esterů mastných kyselin) 10,0 % cyklohexanon 84,0 %

Příklad 23

Použití regulátorů růstu podle vynálezu к modifikaci a kontrole růstu rostlin, jakož i к potlačování nežádoucí vegetace, je možno snadno demonstrovat skleníkovými pokusy prováděnými v malém měřítku níže popsanými postupy:

Preemergentní aplikace:

Misky z plastické hmoty, hluboké cca 63,5 mm, se naplní půdou a postříkají se vodným postřikem obsahujícím účinnou látku, v dávce odpovídající 5,5 kg účinné látky na hektar ošetřené plochy. Do ošetřené půdy v miskách se pak zašijí semena 6 druhů pokusných rostlin, která se překryjí vrstvou půdy o tloušťce cca 6,3 mm. Postřikový prostředek se připraví tak, že se příslušné množství účinné látky rozpustí v 15 ml acetonu, к roztoku se přidají 4 ml směsi rozpouštědla a emulgátoru, sestávající z 60 % hmotnostních komerčního emulgátoru na bázi polyethoxylovaného rostlinného oleje (96 procent hmotnostních účinné složky, Emulphor EL-719), 20 % hmotnostních xylenu a 29 % hmotnostních deodorizovaného kerosenu, načež se směs doplní teplou vodou na celkový obejm 60 ml. Za 21 dnů po zasetí a ošetření se prozkoumá stav vzešlých rostlin a účinky ošetření se vyhodnotí za použití následující stupnice:

účinek	zkratka v tabulkách
formativní účinek na nový růst	F
epinastie	E
redukce růstu	G
nekróza	N
nevzejití	К
stupeň účinku
0 =*’ žádný účinek 1 = mírný účinek, přechodný 2 = středně silný účinek 3 — silný účinek 4 = maximální účinek

V některých případech bylo pozorováno a zaznamenáno více než jeden typu účinku na skupinu rostlin jednoho druhu.

Postemergentní aplikace

Ve skleníku se pěstuje v miskách z pěnového polystyrenu, naplněných zahradní zemí, několik druhů rostlin a dále v mis209934 kách o straně cca 10 cm jednotlivé rostliny miniaturní variety rajčete (Lycopersicum e'sculentum). Připraví se vodný postřikový prostředek a pěstované rostliny se jím postříkají tak, aby objem postřiku odpovídal 561 1/ha a aplikační dávka 5,5 kg/ha. К srovnávacím účelům se rostliny rovněž postříkají postřikem neobsahujícím účinnou látku, a to v dávce odpovídající objemu 561 1/ha. Shora uvedeným způsobem se pak vyhodnotí dosažené účinky.

Zjištěné účinky jak při preemergentním tak i půstemergentním testu jsou shrnuty do následující tabulky II, kde jsou pokusné rostliny označovány zkratkami s následujícími významy:

DS = Digitaria sanguinalis (rosička krvavá) CP = Celosia plumosa

BI = Bromus inermis (sveřep)

SI = Setaria italica (bér vlašský)

RS = Raphanus sativus (ředkvička)

BV = Beta vulgaris (řepa)

MS = Medicago sativa (tolice vojtěška)

AS = Avena sativa (oves)

LE = Lycopersicum esculentum (rajče)

CO ^h

Pa Ph N rH rH Гт. ZZ

CO CM

Рн Рн

CO

O со Ph co

Ph co CO CO Ph Ph Ph

CO

Ph cm co co im Ph fc Ph Ph

CM

Ph

CO

Ph

CO

Ph

CO CM íH rH Ph Ph Ph Ph

CM

CM Ph r-< r4 rH rH r-Ч CM H'H n P< см со см см см t ρ η η

Ph pOhP 4píP Pp Ph Ph oj co cm cm -н co -h -—i -н ⁰⁰⁰ Ο 0 0 0 0 CM 0 rH Г- H co CO co CM OO Ph OO

Рч Ph Ph Γπ Ph Ph Ph Ph Ph

-H -H CM -H rH -H CM CM

CM ЦЗ 0000 ON Q coph I CO co CMCMCMrhphCM Ph Ph Ph Ph Z Ph Ph Ph

rH rH rH

0 0 rHrHC Pn Ph Pn rH CM CM

000CNHHp. rH r^r^CCH[^P^lHHPJtp Z Ph Z

CM rH rH CM сс rH rH rH

Ph Pn ^Ph ^pr □phphph <я β rP Φ Eh

CO <

CZ) s

> PQ

CO có

X rH

Ph^OO0rJPhrH^O°ph

Z Ри .

0 rH rH rH Z

Z Ph

CM /—> CM rH ч cm ° Ph Ph ° Ph

Ph Ph

CM Рч

Cl ^r

Ph ^o

So z čm co 0 0 co co Ph Ph r^{H CM} r^{H CM} ^H 0 0 U 0 o _Q cm PhCJCl-OCjI—^>LJPh

Ph Ph Ph Ph

Ph Ph co cm rř rH X cm ⁰ “** ^P - 2

CM rH 0 Pí co

Pí r^H rH

Ph ^Ph

Ph

-H

CM Ph

CM

Ph

CM -H CM

00^OOCM⁰X^^OOX_ оонО0^нр^°0О° Ph Ph Ph

OO CM

0 n co CO °

Ph Ph co co ⁰ ΓΊ ^{0 0} Q Q CM

OO ^LJ CM CM ^{LJ LJ} 0^м

PhPh z

Ph

CM

Ph

CM

Ph

CO CO CO

0 0 гЧ OrH Z PhZ

-H CO

0

COCO

Ph Ph o2 co co Ph oo

CO Ph

CO

CO Ph tH

X co Pí Ph

CM . . ___

0^ 0 0 Η

COOOpHCOCOÍH

PhPh PhPh

Ph

CM

CO

Ph

CM

OOCO

CM CM

0 co oo Ph Ph

CM co Ph

CJ00 Ph CM CM

Ph Ph

CM ph

Ph ° Ph Ph °

Ph

CM rH Рч Ph

Ph rH Z co -h oo co rH

0 0 0 0 00 00 co co CM Ph Ph Ph Ph Ph

CO co

Ph

-H 0 rH , . Ph Ph co

CM CM CM

0 0 CM CM — Ph Ph co Ри

CM co Ph

CJCJCMOJCOCJOtHCOOM

00000⁰⁰000_nnOCOOOcOCOCOCOCMCOCO^^ P^fqfciPhPhPhPhPhPh Ph co 00 CMCO co 00 CM CO 00

000 00 0 0 000 co 00 co OO co co OO co oo 00 PhPHPhPhPhPHPppHPhPh

H CM H

0 0

OO CO CO Ph Ph Ph

CM H CM CM CM

0 0 0 0

-H rH CM CM 00

Ph pq ph Ph ph

CO rH -H CM CMCOCMCO o ro 0 0 0 0 0000 ° CO CM cm co oocococo

Ph PhPh Ph PhPhPhPh coco CO rH 00 co00 -H -H -H rH -H OO -H 00 -H -H Ή tH coco

CM xř -H 0 0 rH ⁿ 0 CM CM X 00 0 Ph 0 Ph 00 X 0 cm 0 ^{0 00}00СМ0

OO co Ph Pí Ph co CM 0 ^O coPhPh Pí co 00 00 00 oo oo 00 Od Pí cmPhcocmcoco co co Phco « Ph PhPh Z PhPh Ph W fa Z Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph faPh

Oh tH 00 cm -н cm ом oo -H on m co co στ oo co -н-н

0 -H 0 ом 0 rH ^{0 n} 0 -H _о X X 0 0 S ⁰ S 000 0M rr 0⁰⁰⁰⁰

CM co Ph co Pí -H Ph ⁰0 ⁰ OD Ph ⁰ Pí p; 00 rH W Od bq Od co OO Pí co co OO CMCM

PhPh Ph Ph Z Z Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Pí Pí

X X Pí Pí co

Mi

W

CM

0M OD T-1

Mi Ml ⁰ -H 0 ⁰ 0 rH X rř ^o Mi ^o W co Z rH co ом Ph Pí Pí ^R- Pí z Ph

Ph

0M X 0 Pí 0M

Ph co rř 0 rř 0

Pí σ') Pí 00 Pí Ph

ом co

Pí 0 0

Pí oo 00 Ph Ph co CM

Xř 0 X ⁰ X Pí co . pí cm Pí Ph Ph

XCMOrHCMCOODOrHOMX XXb>SSsOO00ObODODi-H co00 0ococo00 00 00 00 00Xř CMCMCMOMCMCMCMOMOMCMOM

LO OO OM CM OO Mi x LO CO OO

-H TH σι OD 00 oo x X X IDo

Xi X X X X xř X X x xx

OMCMOMCMCNOMOMCMCMCMCM

CM oxicKoo tu

CM co _OCO fu ^O

ÍU r-l rd CM CM CM CO CO OJ CM CM CM i O0mHNOWHOWOOWOzH l cm cm tu fu tu co oi σ') co co co cl Ol co 1-L4 fu fu tu fu tu fu P) fu tu fu fu fu rd OJ r-H z KHM _n Q Íúv-C) Ή ^{U U}

Pd fu Pu rH CO CO rd mo o 0 h со со o tu tu Pd tu

Λί

Φ κ. β > £ CQ '3 c>

4-* a φ

0Ό

Φ φ ж

4—1 ω O Ρπ 'cd cd

Й

Η CM d

0 0 CM CM rH tu tu tu

oog

CM

co

Ptí (70

IX

CO o

>Q cd r-d •M 'Cd

CM

CM fu

CM

CO fu rH rH

Ph

CM

CO fu

Xi z

CJ

rl

d

Η

H

rl

CM

rH

CM

o

u

o

rH

0

CM

0

CM

d

CM

d

CM

fU

CO

[u

CO

tu

fu

tu

Z

P1 rd 1—I 1—I 1—I CM ’—I Z

0O0 00fu_r__odd0d MNNdC\j^^UUPfc(Mp fu Pd Pd Pd tu Z tu

CM

Pu rd

Z 0 q Q

Pd CM ⁰tu

rd OO

0 0 xd 00 CM CM fu Z pH tu

CM CM CM CM CM

Ch^JQQMc MrH H cm íu ° co co co co tu íu tu Ph fu tu tu ÍU tu ddCCZrHdCOH 00000000 rHdCOddrHCOH zzzzzzzz

CM cm CM rH z _HN Ν H fa_{C O} ^{Z H}N Ν H fd^{C O}Z íu ÍU fu co rd

CO Ph tu fu co co

CM co fu d

CC fu z

Pí d dCC

0 0 co co 00 pHfuU

ZiT C

0 0 rCMC^ rc

Pp

O

CM

H cr . co tHfu cr u

cr rH cr . . . .

0 0 00 CO rd tnUtu d

CC _.....

fUÍHfu UPh d

rc rHrHd-----000000

M HOC---PpHiHi d CM CO co 0 0 0 0 CO CD CO CO , , Fu fu íu fu tu

CM co

CM

O Cl ř(O HIH

CM pH cm co

0 co co tu ph co co fu

CO d co fu

CM r—1 r—I rH ·>—1 d· CO τ—I tH i CM CM 0 CM z0000)hh0000

I tu pH co fu fa co · cm co co fu Pn co co cm co

Í_U fu tu Ph Pd tu tu tu Pd

O о⁰£о

ÍU

T— Г— X—I X—{ x—1 X—( rH000rdrCd000 pH rH rH CM fu ÍU ÍU COCMCM fu ÍU ÍU tu tu tu /-4,-.Z/-.,-sZr4rd,-._r-._r-.r40r4r4

Ο0^θθ^^τ^οοοϊ rdtu0

Pd

СО rd CO d d CM СО rd CO

4ЧгН0гЧг-100Ы0_пп0000 tutuootutuoooococo^^cooococo ph tu tu tu tu fu íu tu fu gogooooSooo tu £οοο£

0Ho ^oo£ fu d z

0 z . . CO d tu tu. tu. íu

O co o o ⁰z d fu

0⁰oo£o tu

CM ^o$oooo

Ph co Z 0 Ph co fu

Ph fu fu co tu

OJ £g 0 Z tu 00 00 Z

Ph fu

OOOO

S co Ph

0

CM cm fu fu

CM ^oooo“

Ph

Cl fu

O fu co tu co z 0 0 Ph CO CD . .

tu Pd tu

d

CO

co

CM

CO

rd

T-f

CO

CM

rd

co

CM

co

θ

0

Η

^{η 0}

0

ΰ

0

O

0

r4

Ν

^{Π Ν}

d

0

x“4 rd

CM

0

CM

rd

0

CO

Pd

^UO

o

<o

CO

C

CC

OC

oe

Op

dp

Hp

Id

co

Pd Ph

Ph

co

pH

Pd

° Pn

co

Pd

fu

fn

Pí

M

Li

ju

tu

Ci

fu.

Pd

tu

Ph

in

tu

Z

Pí

Mí Pí x« _ _ x< z p O O Ph

XI

Pí

CO co tu

CM CM rd

0 0 COCO d tu Pd Ph rd Cl o 0 rd CO Ph Ph

CO CO

O 0 O CO tu tu co co _ , tu fu rd

Z cm Pn tu rd

Ph rd

Γ} 0 ’ ° rd I

Ph

CO

1+ 0 Ω Ω

Pd co z LJ Ph

Η fu li

CM co

Ph fd

OOO

CO co

Pí co co

Ph d

co íu

co

CO

CM

co

d

rd

CO

CM

rH

z

rd

rH

co

0

Μ _O θ

Mí

M¹ 0

0

X¹

0

Mí

0

M1

0

rH

° 0

rH

Mi

o O

0

rH

0

rH

_o r-ч JI

0

co

Μ o θ

&

P-co

co

Pí

co

CM

rH

Pí

co

Pí

co

CM

Cl

tu

Ph

Pí

⁰ CM

tH

Ph

co

fa

Ph

^{o o} SZ

co

Ph

Ul

p4

Ph

fa

fu

fa

tu

Pd

CM

Mi

CD

0

rd

CM

CO

Mí

00

CO

Mí

0

00

CD

a

Hd CN

CO

Mí

CO

cO

CD

O

rd CO

Mí

LO

CD

CO

CD

0

rd

d

Xí

r-

r-.

r>-

co

CQ

Cq

CO

CQ

exp

op

ci

CP

МУ

cp

O

i> tN

>>

0

O

00 oo

co

03

CO

oo

03

CD

OO IO d

ΟΊ

Mí

M

Mí

ID

LD

ID

LD

LO ID

LD

ID

to

ID

но· iD

LD

ID

LD

ID

LD

LÍD

CM

CN

Cn

CM

CN

CN CN

CŇ

CN

CN · cm

CN

CM

CN

CM

CN

ď

СОСОСЧгНт-НСЧгНСОСОСОСОСЧСОСОСО^СОСОСЧ Η Η N rH rH CO OO CM

NOWMWKNWHWWWWMWCOHWhWHWnWnhHÚWW СОСОСЧСМгНСЧСЧСОООООООСОООСОООоОСОСОООЕчСОООООГь|СОГиРх4СЧСО0ОСО РНрНРНрНрНРНРнРчРнРНРНРнРнРнРНрЧрНРНрЧ pH рЦ pH Рч pH pH Рч Рч účinná preemergentní účinek postemergentní účinek látka č. DS CP BI SI RS BV SI MS AS RS BV

гН

см

г—1

тН

гН

сч

со

сч

см

т—|

см

сч

00

сч

гН

i—Г

гН

гЧ

гН

г-Н

гН

сч

гН

0

сч

о

0

сч

0

сч

0

сч

0

со

СО

со

Рн

^u сч

сч

со

Рн

см

со

00

σ')

сч

см

Рн

00

со

сч

со

00

Рн

со

00

Рн

Рн.

Рн

Рч

Рн

rH CM CM Pn Ph Ph

rH rH rH rH CO rH rH rH rH rH rH rH tH rH rH rH rH rH rH rH CM rH rH ноО00000ниО00ООО00н000ООн00_пРчгНСМСЧСЧСОгНСМрНгНгНСЧгНСМСЧСОгНСМрНСМСМСОСЧСЧРчСОСО^

Рн Рн рц рм Рч Ph Рн РчРнРнРнРнРнРнРнРн рн рц рн Рч Рн Рн Рн

О rH Рч гН т-Н гН

Η000τΗ_ηηΗ_ηΗΝ

РНгНСЧСМрН^^Рп^РнРн Рн Рн Рн

00

сч

г-1

гН

rH

сч

см

сч

см

сч

со

см

сч

со

0

гН

см

0

00

со

Рн

сч

со

00

со

00

со

00

со

Рн

Рч

Рн

Р-1

Рн

Рч

Рн

Рч

Рн

ги СМ см о н о о гН Рч СО СО Рн Рн Рн

т-Н СМ

С 0 со со Рн tu

Н л 0 гН гЧ Рн ° см ίχι Рч

Рисо сч

СЧ гН О О сч рн Рн оо со Рч

Рн Рн

со

СМ

r-Η СО

сч

СО

гН

со

см

сч

гН

г—1

т-Н

гЧ

см

гН

гЧ

0

Рн

0 Q л о п 0

0

Рн

0

0 гН

гН

гН 0

0

т-Н

0

гЧ

0

тН

00

U CJ U О оо

сч

00

гН

гЧ

см

00

со

сч

см

сч Рн

Рн

Рн сч

сч

Рн

см

Рч

Рн

см

сч

2

0

Р< Z

Рч

Рн

0

Рн

Рч

Рн

гН гН СМСОСОСОСОСЧСМООгНСОСОгЧ

Рч Рн рнРнРнРнРнРчРнРчРнРнРнРн т—I СЧСМСМСМСЧСМСМСЧгН *0nnnnn^^0O^000 ύΗ^υυυυυΦΦ0ΊωωΜΝωπ

Рн рнРнРнРнРнРнРнРнРн гН СЧ

Η _{пп П}Н оо со Рч ° О θ 0

Рн Рн

0 сч сч Рн

СЧг-НООООООСОСОСОСЧСОСЧООСОгЧ _ппп00000000000000

LJ L-'^сОгНООСОООСОСОСОСОСОСОСОООСЧ

РыРиРнРнР^РнРнРнРнРнРнРмРнРн

гН

со

СО

со

гН

т-Н

0

со

гН

сч

го 0

сч

0

Mi

0

41

0

41

0

σ’)

Рн

О со

Рн

00

со

&

сч

со

Рч

Рн

Рч

Рн

СО 00 СМ

О тН yh /—ч О 0 0

СМРцРн^ООСП^^ Рн Рн Рн Рн £оооо ° О о £ ω о

Рн Рн

со Рн со Рн гНгН гНгНСЧСОгНСОСЧСМСЧСМСМСОСЧгН гН

00_ηΝ_η000ϋΰθϋϋΰϋθϋϋϋ_ηθη rHC4^LJpH^LJrHCMCOCOC4COOOOOCOCOCMOOCOrH⁴-'Y-H^s·' Рн Рн рнРиРнРнРнРчРчРчРнРнРиРнРн^ Рн

гН СО ем 0 0 Рн со со

Рн Рн

00 СМ 00 гН со со

Ч10Ч<000Ч10М100гН ώοοώοοοοοοώίΜώοοςΜΡπ Рн Рн Рн Рн Рн Рн Рн

сч Рн

0

Г¹

Рн рм

СЧ СО СМ Рн О Рн

СЧ 00

0 СО со Рн Рн сч со Рн сч

О О м

Рн со сч

О 0 СО СО Рн Рн см сч см

0 0 сч см сч Рн Рч Рч

ю

00

СП

со

41

ш

см

Q0

00

41

Ю

со

IS.

т-Н

оо

СП

со

2?

о

гЧ

см

41

ио

о

оо

г-1

см

со

СП

о

СП

о

см

сч

см

со

00

со

41

со

О)

СП

о

а

о

сч

ю

10)

ю

СО

со

СО

со

о

1S.

Ьч

о-

l·-

сч

см

сч

см

сч

см

сч

ем

сч

см

сч

см

сч

см

сч

2724 К4 F3G3 К4 F3G3 F3G3 К4 F2G2 F3G2 F1G1 F2G1 F3G2 F3E3

2725 F3G2 F.2G1 F3G1 F3G1 F1G1 F2G2 F1 F3G1 О F2 F3G1 F3E2

2726 F3G2 F1 F2 F2G1 F1G1 F2G1 F1 F3G1 F1 F1 F2 F2E1

2727 F1G1 F1 F2 F2G1 О О F1 F2G1 О F1 F2 F2

2728 F3G2 F2G2 F3G1 F3G1 F1G1 F1G1 F1G1 F3G3 F2G1 F2G1 F2G1 F3E1 účinná preemergentní účinek postemergentní účinek látka č. DS CP BI - SI RS BV SI MS AS RS BV

OD CO Ol OT OM CO O\l CM OM r-drd,-. —C 00000 — 00 00⁰—doc—c—co——oc—ci

0000^o0000

Eo rH £ο·ο^°

CO r-i o w CO r—I Pu fu

CO rd CO CO ^w o p~ o A Μ M W т-ι tH ^Pu 0 Pu

CO

O fu

гЧ

W

_r-a

rd

OM

τ—I

r— cm

r—d

г—i

Cd

t—M

г—a

OM

rH

rd

OM

rd

OM

rH

r4

rd

cd

т—d

0

0 0

0

OM

т—1

0

rd

i—I

0

tM

rd

0

rd

0

CM

tM

OM

0

OM

0

OM

0

2

0

Рн

ta

00

co oo

co

ta

r—a

ta

OM

ta

co

ta

CM

Pa

ta

Pa

OM

co

ta

co

00

CM

ta

OM

CM

PH

ta

Pa- Pa

Pa

0

Pa

ta

Pa

0

ta

0

c-l

ООО M

N ^pi c—I т—I — 0 CM CM Рн Рн

H

N

Рн т—I O N Рн i—I O N Рн

H

N т-1 ^p oooo£ oo£oo £o° x-a . , CM Pa Рн Гн oo Pa

Pu

CM p т-d p

см Pa

Pa гЧ

Р3 со

Рч

S Р3 CM ‘ ta

CM r-Ч 01 p| т-Н Рч

O o o o o o o o 2 o o o o o o g o

Гн

P-í

Pu

CM ď

CM

Pu

Pa

N hhO 0 h co

Pa

РР M CO ^pp ом O o Рн r-Ч

O co

Гн

CM O n н см U со ^р

CM O ro Рч

OM ^Ho>^—oHmx^-ad0 r—l 01 ⁰ 0 ⁰ Гн Рн Гн Рн oo Гн

CM

Гн гЧ x I

Pa ta

OM ta ом 0 х-ч

00 0 оо о со Рч

CM £

см

Рч rH CO Pa ta

Рч см

Рч

CM

O O N ^{O O} N

Гн

CMOJ

0

OJ N Гн Гн

C

O

Μ

Гн

CJ

O

Μ Гн см Μ Μ Гн

M

N

CM н

CM

N

CM н

OD

OOOOOfOOC°O

Рч oo oo

Ooo 0 0

OM

CO o Гн

OM O co ^p ^qp

OO

Гн oo rd O r4 Рн гЧ

Рч

CM

O

Га

CM CM

O O co Рч Pa

OM.. OM OM '20 OCO 0 ta

O) ta

CO

O CO

Гн гл oo

Pa

CM cm .

0 CO “

Г—o о ta

OM CO

00 CO CO РнРн

PO OM OO OO

0 2 0 OO OO oo OO Гнн нн

CO и CM Гн oo .

Гн Гн Гн гЧ

CM . . fa Pa

CM . . . ,

0 0 _{n n} r-ч _n O cdnoj^uuH^un 0 0 rd OM

0 C OO ГХ_1 Гн

OO OM CO

0 0

OO OO OO нн нг rd

O

CM

Га

CM r~I

CM

Рч

Рч oooo^g£ ta

CM

OD ta

CO ta т—I τ-d ta т—I r—i Pa

Pa

Рч rd ^po 00^0

Гн

CM

0^ oo 0

Гн

Рч ^0 0

CÓ — от

0CO0c

Гн

CO -I CO ÍU cm

CO CO Гн τΗ

CM ^Гн гЧ ^рн

ООО

CO

CM . . 0 0 CO “ ta

CO

H

OM o o o op ta

OD τ— o q 2 2 ^{0 0} OD rd

Рн Гн

Гн

ООО r— CO cd o o O rd. 00 cm Гн Рн Гн

CO

O oo Гн

CO

O co ^рн

CM

O co ^Гн

OM

O co

Рн t—I 0

OO CM OO......

0^0220 ка __ oo oo oo 0 0 Гн oo oo 0 O0 ‘ Гн

CO СО r—a .

o⁰ _н

OC ^нГн 0 co oo

Гн ^o pH

СО _n n 2 CM ^{0 0} CO 0

CM ta i—i т—I i—I ta ta ta cd н и OJ ta oo ta ta

CO oo ta

OD

Р od ta

О] ta

CM

Pa г-Ч

О см

Га

OM

CM

0

⁰—1

гЛ

0

гл

0

CD

ГЛ

0

гл

0

O

x—1

_tm

OM

OJ

Z

CM

Ž

00

oo

Z

oo

0

CM

0

O

ta

Pa

0

rd

CM

oo

OD

r—a

rd

0

τ—I

0

M’¹

0

Mi

0

O

CD

O

o

CM

О

0

т—I

Гн

OO

oo

o

CO

&

oo

0

ta

oo

CD

ph

т—1

Гн

ta

Cd OM OD гл LO OO o cd OM OO Mi Ю OD 0 O OO CD OM CO OD OO OO co XdxplM*MiM»MiMaMll.OLOIDLO bsb>bsbsbsbsbsbsbsbsbsbsbsbsbsbsbsp> OMOMOMCMOMOMOMCMCMOMCMCMOMCMOMOMOMOM

OM OM OM OO rd

5o“£3o^o°o ⁰ PH 0 0 0o o£o ta Pa ta Pa ta cm co CM c4 nn^^^nnnr¹ 2гН0хл2тН_0„ ⁰⁰0^ρρ0^^^ρΟΟ^ροθ0Ρ<1^ρθτ—ί^

0 0 0

OOMrMOMbsOO^rdODMiVsOOOLOODOOOOO

OO OO bs bs bs bs bs 00 OO 00 OO oó 0 CD CD CD CD Ó bs bs bs bs bs b— bs bs bs |b Os bs b— bs bs Pb bs 00

OMOMOMCMOMOMOMOMOMOMOMOMCMOMOMOMCMCM

CN

Ы

CO tu

CO co

Ca

CM on

C0ta

Ca

CO CO rH

0 0 COCO — Cu Cu co Cu

0 ta Ca

ON ta

CM

On

OO 0 M ta

CO CM a a

ON

OO OD co Pa ^rHta Z r-l 0 a ° z ° o

CM

Z

CO 0

2 účinná preemergentní účinek postemergentní účinek látka č.p DS CP BI SI RS BV SI MS AS RS. BV

Ca

Η . .

OO

C0 —

Ca

CO Ca rH

Ml

CM a Ca

CM CO

OO

OCN ta Ca

CO O M Ca

O tu r-I hC Ca

CM rH oH C MC

Ca rH . cm . .

O 0O M MCM CaCaa

CM a

CM rH ‘ O rH Ca rH _ ,

0 NCM Ca Ca co

MM OO rHCN - CataCa

O

OM

O O rH Ca

O O hI Z

CO 0OT0 H

OOOOO

-----a

0NOD 0 aaaa

M O CO a

CM

CM ta

CM rH CM 0 0 CM ON 2 2 cm pH hI C° ^pa^OMj cm

CD ^o

Pa Z rH

Z rH

H

Z Z rH

Ol z ²

OD oq

ООО

CN O CO Ca

Pa

0

CMMl Ca Ca rH ta r^HCa rH oooo0 ta

O rH 2

0000 ^ta ^ta rH 0 CM Cu

Cl a

rH OM

O2“o Pa Pa

CM

O tH

Z ooooooogo

CM ta

ON

CO Ca

CO MO 00 rH O Z Ca rH

Z o ^{q 0}

Pa rH

OM O a co

Pa ta Pa

OJ 0 mm~. Ca Ca Ca o

CM

CD CM

QoShSo^OOO Ca Z

CM CD CM 2

0000 rH 0 CO Ca .CM

0

CO

Cu

CM O co Ca rH ⁰°

Ca

ON

0D

C 2

Ca

ON

Oo

Ca '

CO

OrH , , c0 Ca Ca

CO

O co co

CD co rH 2 см ..

2

CN O N ta

CM MM 00 CO cm Ca Z

CO

O

OO ta rH °oo^o z

CM ON

O O_Q O n

Ol oOM 0 Ca Ca

CN CM

OO_OQⁿ. . CM ЮММ DH Ca Ca Ca

CO

O

CO

CO CD oo

0O 0<nn COCOCOk-U-J 22a

CO CO 00 см<000ООГО

2^uooccm^uuu

2 2

ON - 2 2

CN

O 0

U CN ta

CM CM co

O<OOO<<< N^UCOCOCO^UUU 2 2 2

CO CN co CD CD CM co

2

CN 02 Z cm * Z cm cm 2 rH CN rH cn ., 0(000 C0DHCO CaCaCa a

OO

O co ta

CD

O co Ca

CN O co Ca

CO O co a co rH

ON

ZZ

CN

O CM

Z cn co Z

CO

0^oooooooooooooo z

co co co CD co co

CD co

Uoo^oooCoo z

CN cm ta

Pa

OOOO

CN oo o

CN

O - , co ta ta

CO co ta

MM co ta

CN gooooooo ta

Pa

ON

OOOO

CN OO , . oOOO 0 co co co

Cca Pca CO

CO

O -. co Pca Pa

CM ^οΟο£^οΟ

Pca

MJ O CM ca

CM co

Ca

CM

OOOO ta a

CO MO CR CM P IO O OrC нН IMfMO rH CN OQ — . —

CDOCOODCOacQcOCO ONONO0OMCMOMCMCMCN

O ir, O) Cl

CO

O

CO Ca

CM cn .. O O co “ Ca

OO

Ca

CM CO <00 aM oco

CaCa

CO . , 0 0 CiCM aaa

CO

CM coaO 2 2 ^α

CD co 2 rH CN ta ta

CN O oo

Ca

CM

OOOO

CM co co

O co , .

Д 2

TF Z oo3

CM co co ON 0 0 ^^0QÓO0_O

COCM0^UUO_TH^O

2 2

OM Ř CM M

OO cm O CM

OOOO

CD

CM co

002 2 2 co xtl

00

0

CO OD

2

OOOOO o tH co co

OOOO tC LO O) ON

UD a) CN

Ю in OD C0

O n cč CM

CM ó CO CN

OO DC O > ců cO CMCM

NI O) CŮ CN

IOO OO OOCJ tO OOtOO) (CJMJCN

OCCr 0 COMi oo o CNCNCM

CM on m cm uo on ra cm cd cn O) CN g

CM co CD O 0 CD CD O O CD CD O O OM cm co co

-rt

CD

CD cn ts co

CD cn

O to to

CN

201934

CM Ή

O H o ⁰ rx· ^{Ú q η} °

Po a

a γ-Η Z oo

Pa rH rH “Η co cn cn r-s cn O 0 οί co w oo O „cm h np oo ό · m _OJta ta ta ta ^Ccoaaapca^N^^apaLiaaapa Pa Pa ² účinná preemergentní účinek X postemergentní účinek látka č. DS CP BI SI RS BV SI MS AS RS BV

CO CN

0 oo CN Ph Pu t— CO CN υ-Η CN

0 CD O ⁰rH CN oo CN CN Ca pH Po a ^pH

CNt—ICNr-HCNCNY—lCN

00000000 CNr-HCNCNCNCNCNCN P Ph fopHpHPHíaPa

0° CN CN OO Ol 00 CN rH 00

00 rH rH 0^000 0 0 rH CN CN CN pa Ph CM Z CM CN ON oj CN Pq Z Ph Ph ta ta Ph Pn PaPa

CN Z T”í cn oo CN CN ⁰ 0 0 O CD Ph Ph cn oo co cn oo

Z Ph ta P< Z oo

OJ Ph

O O O O CD r-H ^D H o OO

Z

ON ON ⁰ o o o o ^U z a

OOOOOO

CN

O ta

tH rH 00

Ph Pq P-i rH Ph yH Ph

CN d ^N rH ta ^pa

OOO o

CO'

OO

Pa

Ph tH

Z

CN C oo a r-H

CN Z z-\ Ti Yl ^oZfa

OJ Ú rH z rH

Z

Pq rH

Pq

CN

Pq τ—I

CN ta

CN CD 00 ta

CD O O o o z

CN

CO P

ON ύ 00 z

O.

Pq

Pq rH CN

0 oo — P oo P rH CN . .

CD 0 0

CN-P

ON oo Pq P

CN

P

CO q H CN p oo ° a a ° a

CN rH rH

0 O

OJ---P oj

P

CN ta

CN

P

CN

CN P

CN

Z

OJ z

CN rH

Z . r—I CN

0 0 r-H rH

Z Z Z

CN

O

CN ⁰ O O O O

Z ϋ OJ Ph

CN ϋ rH

Z

CN Z

CN

P

co

0

CO ^OC

Ph r-H oo

Ph r—I τ—I ta

CN

Ph

CN OJ

CN 0 ⁰ _o y—

Ph co oi ° Pa

Ph ta rH CO „o CN c<j cD ⁰ о y^ ^{o 0} a co co ^O a

Pa ta z co CN CN CN ^a_o ⁰⁰⁰⁰ _nrH í^rH^OOrHOJCN^a ta z a a a

OJ

CN ^pa ^la

OJ

CN

P

Co oo

CN .

0

CN 00

P P

CN

P oj

CN P

OO CN 0 0 oo oo

P P

CN oo

P

CN rH ° O ° O

N ^UH ^Ua

Ph

H

0 r—I ta •i

CN co oo

CN _O ⁰ 0 CN 0 a ^O CO oo Ph oo

Ph Pq a

OJ . ,

0 0 oj ta ta

OJ

CN

OJ 00 ta P

CN

P rHOJCNCNCNCNCNOJ rH CN CN

YH_n0⁰O00000_nr-f_nrHcN000 a^rHCNOOCNOOOMOOOJ^a^daOMCNOJ . aaaaaaaa aaa rH rH OJ

0 0

CN 00 00 aaa

00 00 00

0 0 0

OO CO 00

CN a

a oo rH r—í CN r-H 00 rH 0 o CN 0000 oo Pq о^{1 u} Ph oocooo 00 a ^pa Ph Ph ^pa a

CN CN CN CN rH CD ⁰ rH ^{0 0}

O a 00 00 a CN CN a a a a

0000 rH _П CD ⁰ rH a 00 00 a00 a aa co ⁰ a

rH OJ CD ⁰CN CN a a oo oo oo

0 0 t-H oo oo oo Ph Ph Ph Ph r-н r-H oo co co CN _n ™ 000⁰⁰a ^u Ph OD OD OD 00 OO

Pq Pq Ph a a rH CO CN Ol OJ rH CN CN OJ

0CDCD rHODODOOON — a^aa Ol O0CNOO ta ta ta ta ta a aaa rh ON Ol CO CO CO 00 Th0 ⁰--000 0T ahCOCNIOOOOOO) aaaaaaa

Ol rH CN 00 CN OO h0_O r-H 0 0 0 CD CD paON^O arH OJ CO OJ OD

Pa ta ta ta a a

CM 0 o OD CD CN OO xn ΙΌ 00

O 0 γ—li—< r-H CN CN ON ON CN CNΦ o 0 O0 CD O 0 O 0 O 0rh

C0 OD 00 CO CO Co OOCO OD CO ODCO

0 O 0 O rH CN OD 0 0 0 0 y—lODTTTpiODODODOĎOD CO CO γ-H r-H r-H r-H γ—I r-H τ-H r-H r-h r-H r-H τ-H

OD C0 0D 000DC00DC000C0 CO CO tH CN OD^ODCO^^UD 0 O có co co eo co co 0 0 0 0 rH co γ—I r-H r—írh r-H r-H r-H r*H rh rHOMCN

CO OD 00 OD CO 00 00 OD 00 OD CO CO účinná preemergentní účinek postemergentní účinek látka č. DS CP BI SI RS BV SI MS AS RS BV iH Η H 0 ^РнГДоОСМРнРчРнРпРнР^Рп^^

Z cm

Pn

CO CM CM CM CM CO 00 OO co 00 (XJ eo ϋϋϋϋϋϋϋϋϋϋο_η0 сососмсососососооососо’—'со vH

CM CM CO CM rH rH ťH CM rH T-H pH ΰΟΟΰϋΰΟΰΰΰο^^ /4ΖΛ I iI <*4 Ί ’ ЛЧ Ί ZK -> /< -. Λ i l J

CMCOCOtHtHCMi—ÍCMCMČMCM^'	^J z
Рч Рч Рч Рч Рч íjh 0 Рч pL\| Pd Pd	CM 0

H H H	CM 00 CM co CM CM
0 0 O o	rH0000OO_n
CM tH rH
Рч Рч Рч	Uh Рч Рч Рч Ph tu

CM	co	CM	CM	co	CM	CM	CM	CM	CM	CM
0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0 Q	CM
CO	00	CM	oo	CM	co	co	co	co	00	co ^u	Рч
Рч	Рч	Рч	Рч	Pih	Рч	Рч	pC4	Рч	Рч	Рч

CM CM CM

0 0°

i—l Рч

CM 00 CM CM CM CO OO CO CO τ—I 0000 0^0хГ000^0 COCOCMCOCO^CO^COCOCO^CM pH PL| PL| Рч рЕч pL| fx<

CM CM CM CMCM

0 0 00

CO CO CM CMco

Рч ft! Рч Рч Рч

CO CO 00 00 CM CM rH 000000_n0 COCOCOCOCOCO^CM pL| Рч Рч Рч Рч Рч Рч

COCOCMCMCMCNCOCOCMCOCM tH

00000000000_n0

COCOCOOOCOOOCOCOCOCOCO^CM (Хц^рГчСЧр^Ргц^^р^рЩр^ Рч

CO CO CO CO oo CO CO rH

0000^000^^0 CO C»J со со oo co co co

Рч Рхч Рч Pih Рч Сч Рч

CO CO CM CM CM CO CO CM co 0000000^0^0_nCOCOCMCMCMCOCO^CO^OO'-^J

Рч Рч Рч ]X| Рч Рч Рч

CM

Í4

o

CD

o

CM

oo

00

CD

o

rH

CM

co

CD

’Ф

LO

1O

Ю

l>.

t>

00

co

00

o

rH

CM

CO

co

tO

LO

lo

LO

Ю

UD

co

r>.

CO

co

CO

co

00

co

00

co

Příklad 24

Semena sóji (Sója max) se zašijí do misek z pěnového polystyrenu, -o rozměrech 30 X 25 cm a hloubce 7,5 cm, naplněných skleníkovou zahradní půdou. Analogickým postupem jako v příkladu 23 se připraví postřikový preparát obsahující l- (2-methoxykarbonylbenzoyl) -2-methy 1-4-feny 1-3-thiosemikarbazid a tento preparát - se aplikuje na oseté misky v dávce odpovídající 2,2, 1,1 a 0,55 kg/ha. Rostliny, které vzejdou z ošetřené půdy, mají některé listy se 4 - až 6 lupínky namísto obvyklých trojčetných listů. Obdobných -výsledků se dosáhne ošetřením semen nižšími aplikačními dávkami účinné látky, například dávkou 0,0625 %, vztaženo na hmotnost - semen.

Příklad 25

Použitelnost četných regulátorů růstu podle vynálezu je -možno demonstrovat tak, že se ošetřuje· sója (Sója max) ik zvýšení počtu lusků, a -rostliny rajčete (Lycopersicum esculentuím.) k zvýšení násady plodů.

Ilustrativní pokus se provádí následovně:

V miskách o Straně cca 10 cm, naplněných skleníkovou zahradní půdou [2 díly dobré ornice, 1,5 dílu stavebního písku, 1,5 dílu iraše-liny, vyhnojeno 3 kg strojeného hnojivá 12—12—6 a 3 kg jemně rozemletého vápence na m3), se pěstují rostliny sóji (Sója max, var. Evans] a rostliny rajčete (Lyoopersicum esculentum, var. Tiny Tim), a to v každé misce vždy jedna rostlina. Připraví ise vodný postřikový -preparát a rostliny v miskách -se postříkají tímto preparátem v -objemu odpovídajícím 374 litrům na hektar a -v aplikační dávce odpovídající 1,13 kg, 280 g a 70 g na hektar. Postřikový preparát se připraví tak, že se příslušné -množství účinné látky rozpustí v 15 ml -acetonu, přidají se 2 ml směsi rozpouštědla a emulgátor^ sestávající ze ⁶⁰ % hmotnostalch 'komerčního emulgátoru na bázi polyethoxylovaného rostlinného oleje (96 % hmotnostmi účinn^é tófty, ^Emu^lphor ^EL-719)^, 20% hmotnostních xylenu a 20 % hmotnostních deodorizovaného kerosenu, a -celkový objem směsi se nastaví na 80 ml přídavkem. -0,156 procent (hmotnostní %] vodného roztoku kapalného neionogenního - -dispergátoru (Tergitol ŤMN—10, obsahující 90 % hmotnostních aktivního trimethylnonylpolyethylenglykoletheru). Pro všechny - aplikační dávky se pokus opakuje -dvakrát. K -srovnávacím- účelům se kontrolní rostliny postříkají vodou v dávce odpovídající 374 litrům na hektar. Zhruba -za 3 -týdny po postřiku se zjistí počet lusků a plodů, a to jako procentická hodnota aritmetického - -průměru, vztažená na stav u neošetřených kontrolních rostlin. Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce III. Zjišťuje -se rovněž rozsah jiných regulačních účinků na růst rostlin, který se hodnotí za pomoci stupnice -0 až 10 (0 - = žádný účinek, 101· = = maximální účinek). Příslušné hodnoty jsou rovněž uvedeny v následující tabulce

III.

Tabulka III

	Účinek na regulaci růstu dvou druhů rostlin >
sloučenina č.	dávka	Sója max	Lyco.persicum esculentum
	(kg/ha)	počet lusků	účinek na	počet plodů	účinek na
		(% v porov-	regulaci -růstu	(% v porov-	regulaci růstu
......... - ·	—......-·	nání s -neošetřenými rostlinami)	(průměr)	nání s neošetřenými -r(os:tlna!mi)	(průměr)
597	1,12	171ac	9	4O0^b	9
	0,28	!77a,c	4 - 5	291	7
	0,07	151	2	436	1,5
1686	1,12	137	3	36	0
	0,28	120	0,5	36	0
	0,07	94	0	145	0
2005	1,12	169a,^c	9	25 5^b	9
	. 0,28	. 163a-c	7,5	327	7,5
	0,07	160	3	364	3,5
2322	1,12	' 107	0,5	145	0
	0,28	103	0	218	0
	0,07	94	0	182	0
2324	.1,12	37	0	73	1
	0,28	114	0	109	0
	0,07	97	0	36	0

sloučenina č.	dávka (kg/ha)	Sója max	Lycopersicum esculentum
počet lusků (% v porovnání s neošetřenými rostlinami)	účinek na • regulaci růstu (průměr)	počet plodů (% v porovnání s neušetřenými rostlinami)	účinek na regulaci růstu (průměr)
2474	1,12	146^a’^c	9	300^a	9
	0,28	154	7,5	382^e	8,5
	0,07	115	3,5	191	4,5
2481	,1,12	157ac-	8,5	136^d	7,5
	0,28	135	3,5	191	2,5
	0,07	104	1	164	0,5
2568	1,12	163^a'C	9	109^ab	9
	0,28	166^a,c	5,5	327	7,5
	0,07	140	1,5	327	3,5
2584	1,12	120	2	145	0,5
	0,28	111	0	182	0
	0,07	103	0	145	0
2592	1,12	118	1,5	237c	5
	0,28	115	1	245	1,5
	0,07	107	0	82	0
2622	1,12	115	' 3	327	1
	0,28	98	0	109	0
	0,07	95	0	136	0
2627 ,	1,12	121	6,5	273	5,5
	0,28	104	1,5	245	1
	0,07	95	0	164	0
2628	1,12	159^c	8	273d-^e	8,5
	0,28	136	3,5	191	2,5
	0,07	95	0,5	136	0
2633	1,12	173a	9	436^de	9
	0,28	138	3,5	245	3,5
	0,07	127	1	355	0,5
2634	1,12	173c	8,5	300^e	8
	0,28	130	4,5	327	5
	0,07	113	0,5	164	0,5
2636	1,12	130^a'C	9	191^ab-^d	9
	0,28	133	4,5	436	4,5
	0,07	130	1,5	355	0,5
2637	1,12	147	6	327a,d	9
	0.,28	141	2,5	2T®	2,5
	0,07	104	1	245	0
2641	1,12	101	2	382^d	7,5
	0,28	101	0	245^e	1,5
	0,07	92	0	109	0
2668	1,12	144	8,5	300^d	8,5
	0,28	144	2,5	273^e	1,5
	0,07	124	0,5	327	0,5
2721	1,12	129a,c	9	300^a	9
	0,28	129	5,5	245	5,5
	0,07	112	2,5	300	1
2722	1,12	143C	7,5	218^de	7
	0,28	149	2,5	245	1,5
	0,07	126	0,5	300	0
2743	1,12	144	8	273^d	8,5
	0,28	170	2,5	245^c	3,5
	0,07	113	0	191	0,5
2744	1,12	124	7,5	245^d	9
	0,28	127	3	245^e	3
	0,07	10'4	0	382	1

sloučenina č.	dávka (kg/ha)	Sója max Lycopersicum esculentum počet lusků ůčimk na jxč^iet ptodů účinek na (% v porov- regulaci růstu (% - poro- - reguaac - růstu nání s ne- (průměr - i^í^ií- - noo- (огшпОг) ošetřenými &řřenými rostlinami) ostliinmni)
2788	1,12	147^c	7,5	327^a-^d	9
	0,28	130	2,5	355^e	4,5
	0,07	138	0	300	1,5
2790	1,12	191a-^c	9	364	8,5
	0,28	180ac	5	218	6,5
	0,07	169	2	255	3
2798	1,12	124	1,5	355	1
	0,28	101	0	82	0
	0,07	96	0	136	0
3116	1,12	132	3	191	1,5
	0,28	126	1	109	0
	0,07	110	0	164	0
3358	1,12	159^ú .	9	273^a>d	9
	0,28	156	5,5	300^e	2,5
	0,07	136	1,5	355	1
2598	1,12	111	8,5	150	3
	0,28	120	2	133	0
	0,07	111	0,5	150	0
2604	1,12	153	8,5	100	1,5
	0,28	147	4	167	0
	0,07	141	1	150	0
2605	1,12	123	5,5	133	1
	0,28	120	1,5	167	0,5
	0,07	120	0	117	0
2699	1,12	168'	7	183	1,5
	0,28	159	2,5	67	0
	0,07	141	1	83	0
2701	1,12	138	8	83	2
	0,28	129	7	33	0,5
	0,07	123	1,5	67	0
2702	1,12	174	7,5	183	1,5
	0,28	174	5	100	0,5
	0,07	153	2	117	0
2707	1,12	159	7,5	100	0
	0,28	156	3	117	0
	0,07	108	0,5	83	0
2725	1,12	171	8,5	50	1
	0,28	177	4,5	150	0
	0,07	132	1	100	0
2726	1,12	147	8	33	0,5
	0,28	132	3,5	133	0
	0,07	99	0	83	0
2728	1,12	180	9	67	2
	0,28	159	6,5	67	0,5
	0,07	165	2,5	183	0
2389	1,12	159^c	6	286^b	8,5
	0,28	115	3,5	200	2,5
	0,07	105	1	229	1
2391	1,12	1©9^C	4 5	243^b	8,5
0,28	150	1,5	271	5
	0,07	131	1	171	1,5 .
2487	1,12	169^c	6,5	229^b	8
0,28	150	2,5	271	5
	0,07	131	1	171	1,5

sloučenina č.	dávka	Sója -m.ax	Lycopersicum -esculentum
	(kg/ha)	počet lusků	účinek na	počet plodů	účinek na
		(% v porov-	regulaci -růstu	[ % v porov-	regulaci růstu
		nání s ne-	(průměr)	nání s neu-	(průměr)
		ošetřenými		šetřenými
		rostlinami)		rostlinami)

2563	1,12	137	3,5	200	5
	0,28	108	1	157	0;5
	0,07	92	0	114	0
2570	1,12	150^a'^c	9	171^b-^d	8,5
	0,28	169	5,5	243	5,5
	0,07	143	2	271	2
2572	1,12	1.50	4,5	186	2,5
	0,28	108	1	100	0,5
	0,07	96	0	57	0
2574	1,12	134	6	143	2
	0,28	127	2,5	214	0,5
	0,07	S6	0	186	0
2879	1,12	137	3 - 5	186	2,5
	0,28	140	1	143	0 5
	0,07	108	0	129	0
2996	1,12	137	2,5	171	3
	0,28	150	1	171	0,5
	0,07	124	0	114	0
3017	1,12	105	2,5	143	1
	0,28	99	0	186	0
	0,07	96	0	8Θ	0
3018	1,12	108	3,5	129	2
	0,28	105	0,5	157	0
	0,07	115	0	129	0
3350	1,12	13Γ*	9	129d	7,5
	0,28	150	4,5	243	2
	0,07	118	1,5	214	2
3022	1,12	124	3,5	143	2,5
	0,28	108	0,5	129	0
	0,07	92	0	114	0
3023	1,12	127	1,5	157	3,5
	0,28	124	4,5	143	1
	0,07	99	0	157	0
2418	1,12	150	3,5	103	3,5
	0,28	125	1	169	1
	0,07	125	0	94	0
Legenda:		a- = b = c =	škodlivá dávka defektní plody menší lusky	d = stimulace růstu e = hruškovité plody

Příklad 26

V imiskách o straně cca 10 cm, naplněných zahradní půdou, -se ve skleníku - pěstuje několik druhů rostlin. Připraví se vadný postřikový preparát obsahující l-(2-methoxykarbonylbeinzoyl) -2-methyl-4-fenyl-3-thiosemikarbazid -a rostliny v miskách se postříkají tímto preparátem v objemu odpovídajícím 374 litrům na hektar a v aplikační dávce odpovídající 1,12 kg, 280' g, 70 g a 17,5 na hektar. Postřikový preparát se připraví tak, že se příslušné množství l-(2-methoxykarbony lbeinzoyl )-2-methyl-4-f enyl-3-thioseimlka.rbazidu rozpustí v 15 ml acetonu, přidají se 2 ml směsi rozpouštědla - a emulgátoru, sestávající -ze 60 % hmotnostních komerčního - emulgátoru na bázi polyethoxylovaného rostlinného oleje [96 % hmotnostních účinné látky, Emulphor EL-719), 2^0 % hmotnostních xylenu a 20· % hmotindstnícih deodorizovaného - kerosenu, a celkový objem - směsi se nastaví na 80 ml přídavkem 0,156% (hmotnostní %) - vodného roztoku kapalného neionogenního dispergátoru (Tergitol TMN-10, obsahující 90 procent hmotnostních - - aktivního trimethylnonyl-polyethylenglykoletheru). Pro každou aplikační - dávku se pokus opakuje dvakrát. K srovnávacím účelům se kontrolní rostliny postříkají vodnou disperzí směsi rozpouštědla a emulgátoru, používané výše, v dávce odpovídající 374 litrům na hektar.

Při tomto testu byly pozorovány a vyhodnocovány následující regulační - účinky na růst pokusných rostlin:

2» epinastie sklopené listy zakrslý vzrůst formativhí účinky na nový růst

Souhrn těchto účinků se vyhodnocuje za pomocí stupnice 0 až 10, kde 0 znamená žádný účinek a 10 představuje účinek maximální.

Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce¹ IV:

Tabulka IV
pokusná rostlina	aplikační	stupeň	popis účinku
a růstové stadium	dávka (kg/ha)	účinnosti
Setar * a italica (bér vlašský)	1,12	0	žádný viditelný účinek
25 až 30 cm, 6 až 7 Tstů	0,28	0
	0,07	0
	0,0175	0
Sorghum. vulgare, DeKalb E-57	1,12	0	žádný viditelný účinek
(čirok zrnový), 30 až 38 cm,	0,28	0
6 listů	0,07	0
	0,0175	0
Zen mays, DeKalb XL-373	1,12	0	žádný viditelný účinek
kukuřice	0,28	0
41 až 46i -cm, 6 až 7 listů	0,07	0
	0,0175	0
Hordeum vulgare, Larker	1,12	0	žádný viditelný účinek .
(ječmen)	0,28	0
25 až 30 cm, 4 až 5 listů	0,07	0
	0,0175	0
Oryza sativa, Labelle (rýže)	1,12	0	žádný viditelný účinek
15 až 20· cm, 3 až 4 listy	0,28	0
	0,07	0
	0,0175	0
Sója max, Williams (sója)	1,12	9	při dávce 1,12 kg/ha jsou · nové
23 až 28 -cm, -dva trojčetné listy 0,28	9	listy mnohem menší; · epinastie na stoncích, formativní účinek
a polovina následujícího listu	0,07	4
	0,0175	1	na listy, rostliny jsou tmavěji zelené
Gossypium herbaceum, Stene-	1,12	3	listy zaujímají spíše vertikální
ville 213 (bavlník )	0,28	0	než horizontální polohu
20 až 25 cm, 3 pravé listy	0,07 .	0
	0,0175	0
Arachis hypogaea, Florunner	1,12	3	bsty sklopené, m'rná epinastie
(podzemnice olejná).	0,28	0
15 až 20 cm, 6 listů	0,07	0
	0,0175	0
Medicago sativa, Kansas	1,12	8	epinastie, formativní účinek
(tolice vojtě^J^^a)	0,28	3	-na nový růst, na bázi mnoho
obvyklý vzrůst	0,07	0	nových stonků s formativními
	0,0175	0	efekty
Linum us'tatis's^;mum, Linott	1,12	2	mírné zvýšení axiálního růstu
(len )	0,28	0
15 až 18 cm, 26 až 32 listů	0,07	0
	0,0175	0
Beta vulgaris, Great Western	1,12	8	formativní účinek na listy (sví-
(řepa)	0,28	5	nování), zakrňování, Inhibice •nového růstu
13 až 15 cm, 4 pravé listy	0,07	4
	0,0175	0

pokusná rostlina a růstové stadium	aplikační dávka (kg/ha)	stupeň účinnosti	popis účinku
Brassica napus, Torch [řepka]	1,12	7	formativní účinek na nový růst;
13 až 15 cm, 4 až 5	0.28	4	zakrňování
pravých listů	0,07 0,0175	2 0
Phaseolus vulgaris, UI-114	1,12	'9	epinastie, sklánění listů, for-
(fazol obecný]	0,28	8	mativní účinek na nový růst;
35 až 41 cm, 3 až 4 trojčetné	0,07	5	při vyšších aplikačních -dáv-
listy	0,0175	3	kách zakrňování
Phaseolus vulgaris, Topcrop	1,12.	9	epinostie, sklánění listů, for-
(fazol obecný)	0,28	9 .	mativní účinek na nový růst,
28 až 33 cm, 3 trojčetné l^;sty	0,07	8	dřívější nasazování lusků, za-
0,0175	3	krňování při vyšších aplikačních dávkách
Cucumis sativus, Marketer	1,12	,3	při aplikaci dávek 1,12 *a 0,28
(okurka)	0,28	0	kg/ha nový růst zastaven
28 až 33 cm, 4 pravé listy	0,07 0,0175	0 0
Cucumis melo, Hearts of	1,12	2	zakrňování, inhibice axiálního
Gold [meloun)	0,28	0	růstu
23 až 28 cm, 3 až 4 pravé listy	0,07 0,0175	0 0
Citrullus vulgaris, Congo·	1,12	1	mírné zvýšení v nasazování
(lu-benice obecná)	0,28	0	plodů;
20 až 25 cm, 3 pravé listy	0,07	0	lodyhy o délce 48 cm mají
	0,0175	0	plody
Raphanus sativus, Scarlet	1,12	2	při vyšších aplikačních dáv-
Globe	0,28	1	kách formativní účinek na no-
(ředkvička)	0,07	0	vé listy
13 až 18 cm, 4 až 5 pravých listů	0,0175	0
Daucus caro-ta, Gold Pak	1,12	2	formativní účinek na listy
(mrkev)	0,28	1
7,5 až 10 cm; 3 až 4 pravé	0,07	0
listy	0,0175	0
Allium сера, Yellow Bermuda	1,12	0	žádný viditelný účinek
(česnek)	0,28	0
13 až 15 cim, 2 listy	0,07	0
0,0175	0
Beta vulgaris, Detroit Dark	1Д2	9	silné sklápění listů a zakrňo-
Red (řepa)	0,28	9	vání;
10 až 13 cm, 4 až 5 pravých	0,07	9	listy se svinují
listů	0,0175	8
Lactuca sativa, Blask Seeded	1,12	0	žádný viditelný účinek
Simpson (salát)	0,28 0,07	0 0
	0,0175	0
Lycopersicum esculentum,	1,12	9	formativní účinek na nové listy
Tiny Tim	0,28	8	při všech aplikačních dávkách,
(rajče)	0,07	8	epinastie, sklápění listů během
18 až 20 cm, 6 až 8 pravých listů, kvetení (stáří 6 týdnů)	0,0175	7	24 hodin, mnohem dřívější a zvýšené nasazování plodů (8 až 10 rajčat oproti 1 až 2 u neoše-

třených rostlin]

Příklad . 27

Pokusné políčko v Missouri se 15. května ošije _ sójou (Sója max, var. Williams). Ve čtyřech různých údobích (7. července, 18. července, 27. července a 8. srpna) se aplikuje v pěti různých dávkách (1,12, 0,28, 0,07, 0,0175 a 0,004375 kg/ha) l-(2-methoxykarbony lbenzoy i) -2-methyl-4-fenyl-3-thio·semikarbazid. Každá dávka se aplikuje čtyřikrát na čtyři různě vyhnojené půdy. 15. července došlo k těžkému, nerovnoměrnému poškození pokusných ploch krupobitím, které znemožnilo kvantitativní vyhodnocení konečných výsledků. 18. července bylo . zjištěno, že na zničených plochách některé z nejlepších rostlin majících nejvíce lusků vykazují nejvážnější poškození. Z průzkumu rostlin na méně zničených plochách, prováděného 8 srpna vyplynulo, že aplikace regulátoru růstu dne 18. července v dávce 0,28 kg/ha vedle k zvětšení a k zvýšení počtu lusků, zejména v horní třetině rostlin. Spočtením bylo zjištěno v průměru 109 lusků na ošetřených rostlinách oproti 86 luskům na rostlinách neošetřených. V době po-

aplikační dávka (kg/ha)	počet lusků na 1 rostlině
0	54
0,07	81
0,28	64

střiku byly rostliny vysoké 76 až 84 cm, kvetly a na každé rostlině bylo 8 až 10 malých lusků. 7. září bylo zjištěno, že jak ošetřená tak neošetřené políčka .se podstatně vzpamatovala ze škod způsobených krupobitím. I když mnoho stonků bylo ohnuto nebo ulomeno, došlo k novému růstu a k nasazení četných lusků. Ošetřené rostliny, zejména pak rostliny . ošetřené dávkami 0,28, 0,07 a 0,0175 kg/ha byly dosud zelené . a měly mnoho dobře naplněných lusků po celém stonku rostliny až k jejímu vrcholu. Neošetřené rostliny ·začínaly měnit barvu, což · svědčí o · tom, že došlo k ukončení růstu a začíná .stadium dozrávání.

Na .obdobném pokusném políčku v Kansasu, .osetém sójou 30. května a ošetřeném 28. července .shora uvedenou sloučeninou v dávce 0,0-7 a 0,28 kg/ha bylo v srpnu zjištěno podstatné žvýšení násady lusků. 5 září byly rostliny dospělé a skončilo u nich kvetení a . nasazování lusků. Náhodně byly vybrány tři nejlepší neošetřené a tři nejlepší . ošetřené rostliny, . a byl zjištěn počet lusků a semen. Dosažené výsledky jsou uvedeny v následujícím přehledu:

počet bobů přírůstek na 1 rostlině rostliny

132 . 0

212 61 %

181 37 %

Na dalším pokusném políčku v Kansasu, nacházejícím se zhruba e 217 km jižněji než shora zmíněné políčko, byla po sklizni pšenice zaseta 10. července, do řádků vzdálených od sebe 36 cm, sója·. 24. srpna byly rostliny postříkány l- (2-methoxykarbonylbenzoyl) -2-methy 1-4-fenyl-3-thiosemikarbazidem v dávkách 0,07, 0,14 a 0,28 kg/ha. V době postřiku byly rostliny vysoké zhruba 53 cm . a nacházely se ve stadiu pučení a kvetení. 7. září bylo zjištěno·, že rostliny jsou stále ještě zelené a že skoro ukončily pučení a kvetení. Z každé ošetřené plochy bylo náhodně vybráno vždy 5 rostlin a u každé z těchto skupin byl zjištěn počet nasazených lusků. Dosažené výsledky jsou uvedeny v následujícím přehledu:

aplikační dávka celkový počet lusků (kg/ha ] na 5 rostlinách	zvýše-iů v %
0	109	0
0,07	184	69 %
0,14	183	67 %
0,28	177	62 %
P ř í k 1 a d 28 .	2844 2845
U sloučenin uvedených v předchozích ta-	2854
bulkách byly rovněž pozorovány zajímavé a	2882
užitečné účinky na regulaci růstu jiných	2883
druhů rostlin. Tak například bylo pozorová-	2885
no odnožování u ovsa (Avena sativa) a v ně-	3108
kterých případech i u pšenice (Triticum ae-	3109
stivum), vedoucí k zvýšení počtu lat resp.	3146
klasů. Tyto účinky byly pozorovány při apli-	3180
kaci sloučenin následujících čísel:	3181 3210
2790	3284-

2822

Claims

PŘEDMĚT

1. Prostředek к regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 0,1 až 95 % hmotnostních 1-benzoyl-3-thiosemikarbazidu obecného vzorce I

VYNÁLEZU

Ar představuje naftylovou skupinu, anthnanylovou skupinu, fenanthrylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce

R znamená skupinu

O —C—R¹ neibo □H

I —CHQ, kde

R¹ představuje hydroxylovou skupinu, skupinu —NR‘R“, v níž jednotlivé symboly R‘ a R“ nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu nebo alkoxyalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou. skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, kde fenylová skupina je popřípadě substituovaná halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo- R‘ a R“ společně s dusíkovým atomem, na který jsou navázány, tvoří heterocyklický kruh obsahující 5 až 7 atomů v kruhu, dále představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom vodíku a

Q znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, jednotlivé symboly R² nezávisle na sobě znamenají vždy atom halogenu,, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo trifluormethylovou skupinu, m má hodnotu 0, 1 nebo· 2,

R³ představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, neobsahující násobnou vazbu v po-loze α, β, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou nebo benzylovou skupinu,

R⁴ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a nebo kde

R⁵ nezávisle nia sobě znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, nitroskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, s tím, že obě ortho-polohy nejsou substituovány alkylovou skupinou,

R⁶ představuje alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, fenoxyskupiinu, benzyloxyskupinu, fenylovou skupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinu obsahující v každé alkylové části vždy 1 až 4 atomy uhlíku, n má hodnotu 0, 1, 2 nebo 3, q má hodnotu 0 nebo 1, s tím, že součet n + q není vyšší než 3, a p má hodnotu 0 nebo 1, nebo jeho zemědělsky přijatelné soli či esteru, 'v kombinaci se zemědělsky přijatelnou nosnou nebo/a pomocnou látkou
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 0,1 až 95 % hmotnostních sloučenin shora uvedeného obecného vzorce I, vo kterém

R znamená skupinu

O —C—R¹ nebo

OH —CHQ, kde

R¹ představuje hydroxylovou skupinu, skupinu —N!R‘R“, v níž jednotlivé symboly R‘ a R“ nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu nebo alkoxyalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo- fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, kde fenylová skupina je popřípadě monosubstituovaná fluorem nebo methoxyskupinou, nebo R‘ a R“ společně s dusíkovým atomem, na který jsou navázány, tvoří pyrrolidinový, piperidi-nový nebo morfolinový -kruh, dále představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· atom vodíku a

Q znamená atom vodíku nebo přímou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jednotlivé symboly R² nezávisle na sobě znamenají vždy atom chloru, fluoru či bromu, methylovou skupinu, nitroskupinu nebo trifluormethylovou skupinu, m má hodnotu 0, 1 nebo 2,

R³ představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu Se 3 až 4 atomy uhlíku, neobsahující násobnou vazbu v poloze •a,^,2-hydroxyethylovou skupinu, fenylovou nebo benzylovou skupinu,

R⁴ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a

Ar představuje naftylovou skupinu, anthranylovou skupinu, fenanthrylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce nebo· kde

R⁵ nezávisle na sobě znamenají vždy alkylovoú skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom chloru, bromu či fluoru, nitroskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo ah kylthidskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, s tím, že obě oirtho-polohy nejsou substituovány alkylovou skupinou,

R⁶ .představuje ethoxykarbonylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu, fenylovou skupinu nebo dimethylaminoskupinu, n má hodnotu 0, 1, 2 nebo 3, q má hodnotu 0 nebo 1, s tím, že součet n + q není vyšší než 3, a p má hodnotu 0 nebo 1, nebo její zemědělsky přijatelné soli či esteru, v kombinaci se zemědělsky přijatelnou nosnou nebo/a pomocnou látkou.
3. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém Ar znamená nesubstituovanou fenylovou skupinu.
4. Prostředek podle libovolného z bodů 1 až 3, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém R znamená skupinu —COOH nebo· její sůl s kovem skupiny IA periodického systému prvků, nebo její alkylester s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části.
5. Prostředek podle libovolného z bodů 1 až 4, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I. ve kterém R³ znamená methylovou skupinu.

Θ. Prostředek podle libovolného z bodů 1 až 5, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného· obecného vzorce I, ve kterém R⁴ znamená atom vodíku.
7. Prostředek podle libovolného z bodů 1 až 6, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém n má hodnotu 0.
8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sůl s kovem skupiny IA periodického· systému prvků nebo alkylester s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části sloučeniny obecného vzorce I definované v libovolném z bodů. 1 až 7.
9. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce ve kterém

R¹³ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo její zemědělsky přijatelnou sůl či alkyle!ster obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku.
10. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce

O ve kterém

R⁷ představuje skupinu —OH nebo —NR‘“R““, kde

R“‘ a R“^u znamenají vždy atom vodíku nebo methylovou skupinu,

R⁸ znamená atom vodíku, methylovou skupinu, nitroskupinu, atom chloru nebo fluoru,

R⁹ představuje atom vodíku, alkylovou

209334 (II) ve kterém R³, R4 a Ar mají význam jako· v bodu 1, nechá reagovat s derivátem ftalové kyseliny obecného vzorce III nebo IV skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, neobsahující násobnou vazbu v poloze _ α,β, nebo benzylovou skupinu,

Ar‘ znamená naftylovcu skupinu, anthranylovou skupinu nebo· fenanthrylovou skupinu, benzylovou skupinu, popřípadě moitosubstituovanou methylovou skupinou, methoxyskupinou, bromem, chlorem, fluorem nebo trifluormethylovou skupinou, nebo znamená fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou 1 až 3 substituenty nezávisle na sobě vybranými ze skupiny zahrnující methylovou skupinu,. methoxyskupinu, atomy bromu, chloru a fluoru, a trifluormethylovou skupinu, s tím, že obě ortho-polohy fenylověho zbytku nejsou substituovány methylovou skupinou, a

R1° představuje atom vodíku nebo alkylovou. skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo její alkyleister s 1 až 2° atomy uhlíku, halogenalkylester s 1 až 1° atomy uhlíku čl aikoxyalkylester se 2 až 1° atomy uhlíku, nebo· její sodnou, draselnou, lithnou, amonnou nebo jinou zemědělsky přijatelnou sůl.
11. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· účinnou látku obsahuje l-(2methoxykarbony lbenzoyl) -2-měthyl-4-fenyl-3-thiosemikarbazid.
12. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 1- (2-karboxybeiizoyl ] -2-me-thy 1-4-f enyl-3-thlosemikarbazid.
13. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku •obsahuje draselnou · sůl · (l-(2-karboxybenzoyl)-2-methyl-4-fenyl-3--hiosemikarbazidu.
14. Způsob výroby účinných látek podle libovolného z bodů 1 až 1° a jejich zemědělsky přijatelných solí a esterů, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II

HiN-N—C—N—Ar

I II 1

R3 S R4

O ve kterém

R1, R² a m mají význam jako v bodu 1 a

X představuje snadno odštěpitelnou· skupinu, načež se sloučenina obecného vzorce I, v níž R znamená skupinu —COOH, neutralizuje bází za vzniku odpovídající zemědělsky přijatelné soli, nebo se· sloučenina obecného vzorce I, ve· kterém R znamená skupinu —COOH, esterifikuje · za vzniku odpovídajícího zemědělsky přijatelného esteru, nebo/a se ester · obecného vzorce I podrobí transesterifikaci za vzniku jiného žádaného zemědělsky přijatelného· esteru sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R znamená skupinu —COOH.