DD159733A5 - Formulierungen fuer landwirtschaftliche zwecke - Google Patents

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DD159733A5
DD159733A5 DD81230910A DD23091081A DD159733A5 DD 159733 A5 DD159733 A5 DD 159733A5 DD 81230910 A DD81230910 A DD 81230910A DD 23091081 A DD23091081 A DD 23091081A DD 159733 A5 DD159733 A5 DD 159733A5
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csnh
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Joel L Kirkpatrick
Natu R Patel
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Gulf Oil Corp
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Abstract

Die Erfindung betrifft pflanzenwachstumsregulierende Formulierungen auf Basis von neuen Semicarbazidylphthaliden. Ziel der Erfindung ist es, den Stand der Technik mit neuen Wachstumsregulatoren zu bereichern. Diese sind bei verschiedenen Kulturpflanzen wirksam. Sie enthalten als Wirkstoff eine Verbindung der Formel, worin bedeuten: R gleich Methyl oder Aethyl, R hoch 1 gleich H oder niederes Alkyl und Y stellt gleiche oder ungleiche Substituenten dar, ausgewaehlt aus der Gruppe bestehend aus niederem Alkyl, niederem Alkoxy, niederem Alkylthio,Brom,Chlor,Fluor, Cyan, Trifluormethyl und 1 mal Methylen, wobei n = 0 bis 3 ist, sowie deren Halogenwasserstoffsalze (Hydrohalogenide).

Description

3 0
Formulierungen für landwirtschaftliche Zwecke . Anwendungsgebiet der .Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft Formulierungen für landwirtschaftliche Zwecke, die neue Semicarbazidylphthalide enthalten, die als Regulatoren für Pflanzenwachstum wirksam
.»1. "i 4
• sind.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß viele chemische Verbindungen auf Pflanzen eine wachstumsregulierehde Wirkung ausüben. Häufig wurde eine Änderung der Pflanzenform, eine Krümmung und Faltung von Blättern, eine Hinderung des Wachstums, Blattabfall, eine Stimulation des Wurzelwachstums bei Stecklingen
\.J und andere Wirkungen beobachtet. Es ist üblicherweise notwendig, die wachstumsregulierenden Verbindungen in einer verhältnismäßig geringen Menge anzuwenden, um ganz klare wachstumsregulierende Wirkungen zu erzielen. Bei höheren Mengen erhält man gewöhnlich eine selektive Vegetationsvernichtung, die bei einigen Pflanzenarten größer ist als bei anderen. Wachstumsregulatoren wurden in der Tat mehr als selektive Herbizide eingesetzt, als für andere Zwecke,
' weil in vielen.Fällen die durch diese Substanzen erreichten wachstumsregulierenden Wirkungen keine andere praktische Anwendung fanden. Derartige Verbindungen sind beispielsweise in Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 12, Seite 614, beschrieben.
910 1
.Ziel der Erfindung ' '
Es ist Ziel der Erfindung,·den Stand der Technik durch neue, wertvolle Wachstumsregulatoren zu bereichern.
Darlegung des Wesens- der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Wachstumsregulatoren auf Basis von Semicarbazidylphthaliden· bereitzustellen.
Es wurde gefunden, daß diese Klasse von wachstumsregulierenden Verbindungen eine Anzahl von brauchbaren Effekten zeigt, .die von Pflanzenart zu Pflanzenart verschieden sind.
Gemäß der Erfindung wird somit eine Formulierung für landwirtschaftliche Zwecke zur Verfügung gestellt, die als Wirkstoff eine neue Semicarbazidylphthalid-Verbindung der allgemeinen Strukturformel
(X)
enthält, worin bedeuten.-D S
V Il
Q gleich -C-NH; -C-NH oder -C=N-; R gleich Methyl oder
1 2
Äthyl; R gleich H oder niederes Alkyl; R gleich niederes Alkyl und Y stellt gleiche oder ungleiche Substituenten dar, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus niederem Alkyl, niederem Alkoxy, niederem Alkylthio, Brom, Chlor, Fluor, Cyan, Trifluormethyl und 1-Methylen, wobei η = 0 bis 3 ist, sowie deren Halogenwasserstoffsalze (Hydrohalogenide), Der vorstehend gebrauchte Ausdruck "niederes" bedeutet C, bis C. Substituenten.
910 1
Synthese der Verbindungen
i ä * -
Die Verbindungen können nach dem nachfolgend angegebenen Reaktionsschema hergestellt werden:
COOH H I
+ H Ν—Ν—C-N
C=O R1 R
(Y)n
(Y)n
polares ' . organisches Lösungsmittel
Das im vorstehenden Schema angegebene Hydrazinthiocarbox anilid-Zwischenprodukt kann in einfacher Weise mittels bekannter Verfahren durch Umsetzung eines Alkylhydrazins, beispielsweise mit einem Phenylisothiocyanat hergestellt .werden.
Die Kondensation der o-Acylbenzoesäure mit dem- Hydrazinthiocarboxanilid ist eine säurekatalysierte Kondensation·, die man bei Umgebungs- oder Raumtemperatur durchführen kann, Verschiedene Säuren kann man einsetzen, um die Kondensation zu unterstützen, wobei man einen besseren Kontakt zwischen den Rea.ktionsteilnehmern durch Anwendung eines nicht reaktiven organischen Lösungsmittels verbessern kann. Eisessig ist ein beliebter Kondensationskatalysator, weil er auch brauchbare Lösungseigenschaften besitzt und leicht aus dem Produkt durch Waschen entfernt werden kann. .
Für die Umwandlung von Verbindungen, in denen"
S ·" S-R2
Q gleich -C-NH- ist, in solche, in denen Q gleich -C=N-ist, wird ein starkes Alkylierungsmittel, beispielsweise Methyljodid bevorzugt, wobei man-ein nicht reaktives pola-
230 910 1
res organisches Lösungsmittel als Reaktionsmedium einsetzt. Typische Lösungsmittel sind Dimethylformamid, Aceton und Äther. .
Als Lösungsmittel sollte man ein solches wählen, in dem die Reaktionsteilnehmer gut" löslich sind, um das Reaktionsprodukt schnell und in guten Ausbeuten zu erhalten. Diese Produkte werden in Form der Jodwasserstoffsalze erhalten und können in dieser Form angewandt werden, da eine Umwandlung in die freie Base für die Anwendung als Wachstumsregulatoren nicht notwendig ist.
Der folgende Syntheseweg dient der Veranschaulichung.
Herstellung von 3-Methyl-3-[2'-methyl-4'-(4-fluorphenyl) -S-thiosemicarbazidyl] phthalid
Zu einer Suspension von 2,0 g (0,01 Mol) 2-Methyl-4-(4'-fluorphenyl)-3-thiosemicarbazid in 30 ml Eisessig gibt man 1/7 g (0,01 Mol) 2-Acetylbenzoesäure hinzu. Nach 16-stündigem Rühren bei Raumtemperatur gibt man Wasser -hinzu und filtriert den erhaltenen Feststoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet, wobei man 1,1 g erhält. F: 136 - 138°C.
Herstellung von 1-(3-Methyl-3-phthalidyl)-2,3-dimethyl-4-phenylisothiosemicarbazid-Hydrojodid
(1) Zu 5 ml trockenem Dimethylformamid j gibt man 3,2 g 3-Methyl-3-(2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazidyl)-phthalid und 5 ml Methyljodid. Das Gemisch rührt man bei Raumtemperatur, fügt dann 150 ml trockenen Äther hinzu, rührt das Gemisch und dekantiert die klare Flüssigkeit ab. Den öligen Rückstand rührt man mit etwa 100 ml Äthylacetat, wobei man einen weißlichen, fein zerteilten Feststoff erhält, den man mittels
Filtration isoliert, mit Äther wäscht und trocknet. Die Ausbeute betrug 3,0 g; F: 145 -149°C.
(2) Die vorstehende Umsetzung wird wiederholt, wobei man jedoch als Lösungsmittel Aceton einsetzt. Nachdem man die Reaktionsteilnehmer in 25 ml trockenes Aceton als Reaktionslösungsmittel gegeben und mit dem Rühren begonnen hat, erscheint innerhalb einer Stunde ein weisser Niederschlag. Das Rühren wird bei Raumtemperatur über Nacht fortgesetzt. Der Niederschlag wird mittels Filtration gewonnen, mit Aceton und dann mit trockenem Äther gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 3,2 g eines weißen Pulvers; .F: 156 - 159°C. Das auf diese Weise erhaltene Produkt ist reiner als. das Pro- *dukt der ersten Verfahrensweise, jedoch ist die Reinheit beider Produkte ausreichend für".die Anwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren.
In der folgenden Tabelle sind Verbindungen angegeben, die mit Hilfe der·vorstehend beschriebenen Reaktionen hergestellt wurden. . .
230910 1
TABELLE 1
Verbindungen der Formel
(D
Verb. R R1 Q
Hr. . CH3 CH3 -CSNH
4061 CH3 W Il '
4336 Il Il
4337 m n - Il
4338 m CH3 ' -CSNH
4345 m * Il
4346 M m Il '
4347 H η n
4348 * H H ' '
4349 H . m -CONH
4350 If m -CSNH
4351 Il m H
4352 η η n
4353 m *
4354 m H -CONH
4533 m CH3 M
4598 W * -CONH
4599 . w N n
4600 m m n
4601 m m. M
4613 W m- M
4614 · m m m
4615 m m m
4616 m m ' . m .
4617 m U n
4618 m * '
4619 m m
4620 m m
4698
4-fluor 136-138
3-methyl 69-71
4-Br 129-130
η-ό 132-136
2-fluor 145-148
4-methyl 145-148
3-CF3 153-154
3,4-dichlor 125-126
2,4-dimethyl 160-162
n=0 178-180
4-jod •123-125
4-cyano 158-159
2,5-dimethyl 122-123
3-chlor 94-95
n=0 183-185
2-methyl glasartig
3-chlor 144-148
4-fluor 175-177
3-brom 152-155
3-Cl-4-CH3 180-182
2,3-dimethyl · 143-146
3-methyl 122-127
4-chlor 189-190
2-chlor 158-159
4-ieopropyl 123-128
4-methoxy 169-172
3-chlor -4-fluor 164-166
2-CF, 139-142
230910 1
TABELLE 1 (Fortsetzung)
Verbindungen der Formel
Verb. R Ei ο si ... .W11 F C
Nr. CH3 CH3 -CONH- - 2,4-difluor· 203-204
4699 m R R - 4-brom 163-166
4700 R R R - 2-CF3-4-Cl. 159-161
4701 R R ft - 2-fluor , 186-188
4776 R R R - 3-fluor 155-158
Am R R R - 4-ethyl " 170-172
4778 R R R - 4-nitro 216-217
4779 R " -CSNH- - 3,5-dichlor 162-164
4780 R R M - 4-butyl 133-136
4781 R R R - 3-brom " 108-112
4782 R R R. - - 2-methoxy 164-166
4783 R R R - 3-chloro-4-methyl 140-143
4784 R R R - 2-CF3 143-145
4818 R R R - 4-CF3- 177-180
4819 H R ti - 2,6-dichlor 167-170
4820 R R R - 2,6-dimethyl 190-192
4821 R R R 2-brom 148-151
4822' R R R - 3-CF,74-Cl 147-149
4823 R R R - 4-methoxy 148-150
4824 R R H - 3,4-dimethyl 150-151
4825 R R R - 1-methylen 116-119
4826 S-R2 (benzyl statt '-^(V)n)
W " -C=N- CH3 n«=0 (HJ-SaIz) 156-159
4755 R N H CH3 3-fluor (HJ-SaIz) 155-158
4833 R K W R 4-ethyl (HJ-SaI ζ ) 139-141
4834 R m M -C2H n=0 (HJ-SaIz) 156-158
4835' .H n ' κ CH3 4-isopropyl (HJ-SaI ζ ) 139-141
4837 R η m R 4-chlor (HJ-SaIz) 14 5-14 7
4838 R ' It W R 4-ethoxy (HJ-SaIz) 117-119
4839 R η κ R 2-methyl- (.HJ-SaIz) 4-chlor 124-126
4840 H • M R 3-methoxy (HJ-SaIz) 143-146.
4934 -R α m R 2-methyl . (HJ-SaI ζ ) 125-129
4928 I R « * * R 2,4-dimethyl( H J- S a 1 ζ ) 127-129
'4930 H m u ff} 3-chlor -4- (HJ-SaI ζ ) 149-151
4933 methyl
R "β B . R 3,4-dichlor. (HJ-SaIz) 121-123
4941
230910 Ί
•"'8 ""
TABELLE 1 (Fortsetzung) Verbindungen der Formel
Verb. R si Q R2 (Y)n 4-methyl
Nr. ethyl CH3 -CONH- 3-chloro-4-methyl
4943 CH3 H -CSKH- 2,4-dimethyl
4857 * It Il - 4-isopropyl
4858 Il m η - 2-cyano
4859 .It CH3 " - 4-äthoxy
4860 m * * . - 2-methyl
4861 m « Ii - 3-mfethoxy
4862 It It - Il . - . 2-methyI-4-chlor
4863 I* ' Il - 4-chlor
4864 W Il - 4-isopropyl
4865 ' « W M 4-SCH3
4866 " -CONH- - 3-SCH3 '
4869 It Ii Il - 2-methyl-6-isopropyl
4870 n It M - 3-methoxy
4871 W m η - · 2-methoxy
4872 M M H - 4-methyl
4873 . R M - 2-äthoxy
4874 M η m - 2,6-dimethyl
4875 Il m m - 2,6-dichlor
4876 M H Il - 3-CF3-4-Cl
4877 Il N Il - 2-methyl-5-chlor
4878 Il Ii m . - 2-methyl-3-chlor
4879 n N Il - 3-chlor -4,6-dimethoxy
4880 m Il M - 2-chlor -6-methyl
4881 m· Il It - 4-butyl
4882 m m m - 4-butoxy
4883 W m m - 2,6-dimethyl-4-brom
4884 m w m -
4885
.F
1.63-165
144-152. (Zers. )
132-134
130-139
139-141
142-143
152-154
124-126 (Zers.)
135-137
165-166 (Zers.)
148-150 (Zers.)
185-186 128-130 108-110
96-98 170-172 172-173 165-167 163-165 166-168 159-161 158-160 174-175 204-206 174-176 170-172 164-166 153-155
Verwendung' der Wachstums're'gulät'or'en <
Bei.hochaktiven Verbindungen treten wachstumsregulierende Effekte häufig durch phytotoxische Effekte bei Applikation vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen auf. Diese Effekte können mit Hilfe der nachstehenden.beispielhaften Methoden demonstriert werden. . .
Applikation vor dem Auflaufen
Etwa 6,35 cm (2,5 in.) tiefe Papierschalen werden mit Erde gefüllt, mit wäßrigen Sprühmischungen in einem Anteil von 5,61 kg Wirkstoff pro ha (5 lbs/acre) · der besprühten Fläche besprüht, mit sechs Arten von Pflanzensaatgut besät und 'dann mit etwa 6,35 mm (1/4 in.) Erde bedeckt. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml eines Lösungsmittels/Emulgator-Gemisches zugibt, welches aus. 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719) 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von .warmem Wasser auf 60 ml bringt. 21 Tage nach der Aussaat und Behandlung ' werden die Pflanzen geprüft, und die Pflanzenschädigung wire nach folgendem Schema bewertet:
' Grad der Wirkung
.0 = keine Wirkung 1. = geringfügige Wirkung, Pflanzen erholt
2 = mäßige Wirkung, Schädigung 26 bis 75 %
3 = schwerwiegende Wirkung, Schädigung 76 bis 99%
des Blattwerks .
4 = maximale Wirkung (alle Pflanzen gehen ein).
Applikation· nach dem Auflaufen . .
Mehrere Arten von Pflanzen werden in Topferde innerhalb von
2309 10 1
- ιό -
Polystyrolschalen gezüchtet, und Tomaten werden in 10,16 cm-(4 in.)-Töpfen im Gewächshaus gezüchtet. Wäßrige Sprühformulierungen werden hergestellt und die gezüchteten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 561,3 l/ha (60 gallons/ acre) und einer Applikationsmenge von 5,61 kg/ha (5 lbs/ acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden in der vorgenannten Weise hergestellt. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner bei 561,3 l/ha mit einer keinen Wachstumsregulator enthaltenden Sprühmischung besprüht. Die Pflanzens'chädigung wird neuerlich nach dem vorgenannten Schema bewertet, und es werden folgende Wachstumsregulatorwirkungen erzielt:
Wirkung Abkürzung in den Tabellen
Formungseffekt auf neues Wachstum F
Epinastie E
Wachstumsverminderung G
kein Auflaufen K
Nekrose N
Die folgenden Pflanzenarten wurden bei den Versuchen gemäß den vorstehend angegebenen Verfahrensweisen eingesetzt:
Nr. Art
I Digitaria sanguinalis
II Celosia plumosa III Bromus inermis
IV . Setaria italica
V · . Raphanus sativus
VI Beta vuigaris
VII Medicago sativa
VIII Avena sativa
IX Lycopersicum esculentum
In der nachfolgenden Tabelle·2 sind verschiedene Beobachtungen hinsichtlich dor herbiziden und wachstumsregulierenden Effekte der Wachstumsregulator-Verbi'ndungen gemäß der Erfindung aufgeführt. :
230 9 10 1
- li -
TABELLE 2 Wirkungen der Verbindungen auf Pflanzen
Verb.
Wirkungen vor dem Auflaufen
Wirkungen nach dem Auflaufen
Nr. I ΙΓ . ΙΓΧ IV V VI· IV 0 VII VIII V. : Vi IX
4061 F2G2 F2G2 F3G2 Fl F3G3 F3G3 FlGl F3G3 0 F2N2 f3G3 F2G2
4336 FlGl F3G2 F3G3 F3G2 F3G2 F3G2 Vi F3G3 Fl Nl N4 F2
4337 0 0 O 0 0 Fl N3G3 N4 0 NlGl *N4 N2
4338 FlGl F3G3 F3G2 F2G1 F3G2 F3G2 ' N3G2 F3G3 0 N3G3 N4 F3
4345 0 N3G3 NlGl 0 NlGl G2N1, N3G2 N3G2 Nl NlGl N3G3 N2
4346 0 N2 0 0 0 0 G2F1 N2G1 0 0 N2G2 Nl
4347 0 F3G2 Fl Fl Fl F2G1 N4 F3G2 FlGl F2G1 F3G2 F3G1
4348 ρ N2G2 0 0 0 0 Nl F3G3 Nl N4 N4 N2G2
4349 0 O Fl O 0 0 F2G2 Fl 0 0 Fl 0
4350. F2G2 F3G2 F3G3 F3G2 F3G3 F3G3 N4 F3G2 Fl FlGl F3G2 F3
4351 0 0 0 0 0 0 N4 F2G2 Fl N2G1 N4 Nl
4352 0 0 Fl 0 0 F2 NlGl N4 Nl N2 N4 N2G1
4353 0 0 0 · 0 0 0 N3G2 N2G1 0 Nl N3G3 Nl
4354 F2G2. K4 F3G3 F3G2 F2G2 F2G2 F2G2 F3G3 Fl N2G2 Fl N4 F2N1
4533 F2G1 F2G1 F3G2 F 2Gl F2G2 F2G2 F3G3 FlGl FlGl F3G2 F3G2
230 910 1
Applikation in geringen Mengen auf 24 Pflanzenarten nach dem Auflaufen
24 Pflanzenarten werden in Topferde, die sich in Polystyrolschaumstoff schalen befindet, und Tomaten in 10,16 cm-(4 inch) -Töpfen im Gewächshaus gezüchtet. Wäßrige Sprühformulierungen werden hergestellt und auf die wachsenden Pflanzen in einer Sprühmenge von 374 l/ha (40 gallons/acre) und einer Applikationsmenge von 3,36 und 1,12 kg pro Hektar gesprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zugibt,. welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 -Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von warmem Wasser' auf 80 ml bringt. Von dieser Sprühmischung wird ein 50 ml-Anteil auf die Pflanzen gesprüht in einer Menge von 3,36 kg/ha an besprühtem Gebiet. Die verbleibenden 30 ml verdünnt man mit warmem Wasser auf 90 ml und besprüht die Pflanzen in einer Menge von 1,·12 kg/ha. Eine große, gereiftere Tomatenpflanze wurde in den Test zusammen mit den " anderen kleineren Pflanzen einbezogen. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner in Sprühmengen von 374 l/ha mit einer Sprühmischung besprüht, die keinen Wachstumsfegulator enthält.
Etwa 15 Tage nach dem Besprühen werden die Pflanzen geprüft, und die Pflanzenschädigung nach dem vorstehend angegebenen Schema bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse mit den entspre- · chenden Verbindungen sind in der Tabelle 3 angegeben. Als Versuchspflan'zen wurden folgende eingesetzt:
230 910 ί
Nummer englische Bezeichnung . wissenschaftliche Bezeichnung
I Pigweed Amaranthus retroflexus
II Lambsquarters Chenopodium album
III Crabgrass Digitaria sanguinalis
IV Downey brome Brömus tectorum
V Giant foxtail Setaria faberii
VI Nutsedge Cyperus esculentus
VII Peanuts (Erdnüsse) Arachis hypogaea
VIII Cotton (Baumwolle) Gossypium herbaceum
IX Tomato (Tomate) Lycopersicum esculentum
X •Sugar beets (Zucker rüben) Beta vulgaris
XI Wild buckwheat (wilder Buchweizen) Polygonum convolvulus
XII Wild mustard (wilder Senf) Brassica kaber
XIII Mature tomato plant (reife Tomaten) Lycopersicum esculentum
XIV Cocklebur Xanthium pensylvanicum
XV Morning glory Ipomea purpurea
XVI Soybeans (Sojabohnen) Soja max
XVII Barnyard grass Echinochloa crusgalli
XVIII Green foxtail Setaria viridis
XIX Alfalfa (Luzerne) Medicago sativa
XX Corn (Mais) Zea mays
XXI Grain sorghum Sorghum vulgäre
XXII Shattercane Sorghum bicolor
XXIII Wheat (Weizen) Triticum aestivum
XXIV Wild oats (wilder Hafer) Avena fatua
XXV Rice (Reis) Oryza sativa
230 9 10 1
TABELLE 3 Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten
Anwendung!" τη Anop II (lb/A) 4336 Verb indung Nr. 4777-
IUc H g c 3 3 F3G3
Art (kg/ha) III 1 - . 4337 • 4338 4776 F3G3
ϊ 3,36 3 3 2 3 FlGl F3G3
1,12· IV 1 - 0 3 0 F3G3
3 1 2 3 Fl F2G2
V 1 - 1 2 0 FlGl
3 0 0 0 0 FlGl
VI 1 _ 0 0 0 0
3 1 0 0 0 F3G2 ·
VII 1 . -' 0 0 0 F2G1
3 0 0 • 0 0 Fl
VIII .1 - ' 0 0 0 0
3 0 0 1 0 Fl
IX 1 - 0 0 0 Fl
3 2 0 - 0 0 F3G3
X 1 - 0 0 0 F3G3
3 1 λ 3 N2F1 F3G3
XI 1 0 2 def. Fl F2G1
3 3G 1 3 Fl F3G3
XII 1 - 0 2 0 F2G1
• 3 1 3G 3 .Fl F3G3
XIII 1 - ' 2G 2 Fl F2G2
3 1 2 2 . ' 0 F3G3
XIV 1 - 2 1 0 F3G2
3 1 2 F2G2 F3G2
XV 1 G 2 F2G2 F3G1
3 0 F2 F2G2
XVI 1 - . Fl Fl
3 1 ι · 1 0 F3G3
XVII 1 - 0 0 0 F2G1
3 3G 1 1 . Fl F3G3
XVIII 1 - 0 0 0 F3G3
3 1 3G 2 NlFl F2G2
XIX 1 - ie 2 0 F2G1
3 1 0 1 0 F3G2
XX 1 - 0 0 0 F2G2
3 3 0 1 0 F3G3
XXI 1 - 0 0 0 F3G1
3 1 3 3 F3 F2G1
XXII 1 - 2 2 F2 Fl
3 2 0 1 0 F3G2
. XXIII 1 - 0 0 0 " F2G1
3 2 0 3" F2 F3G2
XXIV ι - 0 1 Fl F2G1
3 1 0 3 F2 F2G1
XXV 1 _ 0 1 Fl Fl
3 I + 0 1 0 Fl
1 - 0 0 0 0
3 1 0 1 0 F2
1 0 0 0 Fl
0 1 0
0 0 0
+ Sproßbildungen
230910 1
TABELLE 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen" an 24 Pflanzenarten
Anwendungs- menge Art (kg/ha>lb/A) ,36 3 4778 Verb indung.Nr. 4781 4782
I 3; .12 1 O 4779 4780 N2F1 F2G2
•1 ' 3 O O F3G3 0 F2G1
II ' 1 Fl O F2G1 N3F1 F2G2
3 O O F3G3 0 FlGl
III 1 O O F2G1 0 0
3 O O 0 0 0
IV 1 O O 0 0 0
3 O O 0 0 0
V 1 O O 0 FlGl FlGl
3 O O 0 0 0
VI 1 O O 0 0 0
3 O O 0 0 0
VII 1 O O 0 0 0
3 O O 0 0 0
VIII 1 NlFl O 0 N1F2 N3F3
3 O O N2F3 0 N3F3
IX 1 Fl O F2G2 Fl Fl
3 O O F2 0 0
X 1 Fl .0 Fl Fl F2G1
3. O Fl F2G2 Fl Fl
XI 1 Fl 0 F2 0 N2
3 O 0 F2G2 0 0
XII 1 Fl 0 Fl Fl N3F3
3 O 0 F2G2 0 F2
XIII 1 Fl 0 F2 Fl F3
3 O Fl F3 0 F2
XIV 1 O 0 F2 0 Fl
3 O 0 F2 0 0
XV 1 O 0 0 0 FlGl
3 O 0 F2G2 0 0
XVI 1 Fl 0 0 Fl N2F1
3 O Fl F3G3 0 0
xvii 1 O 0 F2 0 • o
3 O . 0 0 0 0
XVIII 1 O 0 0 0 FlGl
3 O 0 Fl 0 0
XIX 1 F2 0 0 Fl F2
3 Fl 0 F3G2 0 Fl
XX 1 O 0 F2 0 0
3 O . 0 0 0 0
XXI 1 O 0 0 0 Fl
3 O 0 0 0 0
XXII 1 O 0 0 0 Fl
3 O 0 0 0 0
XXIII 1 O 0 0 0 0
3 O 0 0 0 0
XXIV 1 O 0 0 0 0
3 O 0 0 0 0
XXV 1 O 0 0 0 0
O 0 0 0 0
0 0
230
TABELLE 3 (Fortsetzung)
Wirkungen nach deiri Auflaufen an 24 Pflanzenarten
Art
Anweridungs-
menge (Tcg/ha)(ib/A)
IX
III
IV
VI
VII
VIII
IX
XI
XII
XIII
XIV
XV
XVI
XVII
XVIII
XIX
XX
XXI
XXII
XXIII
XXIV
XXV
ι3:
36 12
3 · FlGl
1 0
3 FlGl
1 0
3 O
1 0
3 0
1 0 .
3 0
1 0
3 0
1 0
3 0
1 0
3 NlFl
.1 Fl
3 0
1 0
3 Fl
1 O
3 N4
1 0
3 N4
1 0
3 Fl
1 0
3 0
1 0
3 Nl
1 Fl
3 Nl
1 Nl
3 0
1 0
3 0
1 0
3 N2F1
1 Fl
3 0
1 0
3 0
1 . 0
3 0
1 0
3 0
1 0
3 0
1 0
3 0
1 · 0
4818
Fl
0'
N2
Fl
Fl
Fl
Fl
Nl
Fl
Fl
Fl
ηd uη g Nr _
4620 4821 43,2 2_
Fl
Fi
Fl
Nl O
O 0
Nl 0
O 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
Nl 0
O 0
Nl 0
0 0
NlFl 0
Fl 0
O 0
0 O
Nl 0
0 O
0 0
O 0
0 0
O 0
Nl 0
0 0
N2 Nl
0 ο·
O 0
0 O
O 0
O 0
Nl 0
O 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
O 0
O 0
O . O
O 0
O O
O Ό' O ο • ο ο ο ο ο· ο ο
230
- 17 -
TABELLE 3 (Fortsetzung)
Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten
3,36 3 ' 4823 Verbindung Nr 4825 4826 4833 4834
1,12 i 0 0 NlGl F3G-3 F2G1
Anwendungs- menge 3 0 4824 0 0. F3G3 O
Art (kg/ha)(ib/A) 1 0 Fl 0 Gl F3G3 F2G1
I 3 0 0 0 0 F3G3 0
1 0 Fl 0 0 GlFl 0
IX 3 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 Fl 0
XtI 3 0 - 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 F2G1 ο
XV 3 0 0 0 0 Fl 0
1 0 0 0 0 0 0
V 3 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 Fl 0
VI 3 0 0 0 0 0 0
1 0 0 ) * NlGl F3N3 F3G1
VII 3 0 0 0 o F3N2 Fl
1 0 FlNl 0 FlGl F3G3 F3G1
VIII 3 0 0 0 0 F3G1 Fl
1 Fl 0 Fl 0 F3G2 F2G1
XX 3 Fl 0 0 0 F2G1 Fl
1 0 F2G1 0 0 F3G2 Fl
X 3 0 Fl 0 0 Fl 0
1 FlGl 0 0 0 F3G3 F2G1
XI 3 Fl • 0 0 0 F3G1 0
1 0 Fl 0 Nl F3 Fl
XII 3 0 0 0 0 F3 0
1 0 0 0 0 Fl 0
XIII 3 0 0 0 0 Fl 0
1 0 0 0 Nl F2G2 Fl
XIV 3 0 0 0 0 F2G1 0
1 N2 0 Nl Nl F3G3 F2G1
XV 3 0 0 0 0 F3G3 0
1 0 F2N1 0 0 F2G1 0
XVI 3 0 0 0 0 Fl 0
1 0 0 0 0 F2G2 0
XVII 3 0 0 0 0 Fl 0
1 Fl 0 NlFl Nl F3G1 Fl
XVIII 3 0 0 Nl 0 F3 0
1 0 N1F2 0 0 Fl 0
XIX 3 0 Fl 0 0 0 0
r 0 0 0 0 F2G2, Fl
XX 3 0 0 0 0 F2G1 0
1 0 (T 0 0 F2G1 Fl
XXI 3 0 0 0 0 F2G1 o-
1 0 0 0 0 FlGl 0
XXII 3 0 0 0 0 Fl 0
1 0 0 0 0 Fl 0
XXIII 3 0 0 0 0 0 0
. 1 0 0 0 O FlGl 0
XXIV 0 0 0 0 0 0
0
XXV 0
23 0 9 1 0 1
-. 18 -
TABELLE 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten
Ahwendungs-·
menge Art (kg/ha)(lb/A)
II - 3 F2G2
1,12 1 · Gl
III 3 F2G2
1 0
IV 3 0
1 0
V 3 0
1 0
VI 3 0
1 0
VII 3 0
1 0
VIII 3 0
1 0
IX 3 F2N1
1 Fl
X 3 F2
1 F2
XI 3 F2G1
1 ' Fl
XII 3 FlGl
1 0
XIII 3 FlGl
1 Fl
XIV 3 F3
1 Fl
XV 3 Fl
1 0
XVI 3 FlGl
1 0
XVII 3 F 2Gl
1 Fl
XVIII 3 0
1 0
XIX 3 0
1 0
XX 3 F3
1 F2
XXI 3 0
1 0
XXII .3 F2G1
1 0
XXIII 3 . F2G1
1 0
XXIV 3 0
1 . 0
XXV 3 0
1 0
3 0
1 0
Verbindung Nr.
4837 4838 4839 4840 4857
FlGl
F2G1
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
o
Fl
Fl
Fl
0.
F2G2
F2G1
0 ,
Nl
Fl
Fl
F2
Fl
Fl
Fl
F2
Fl
F2
Fl
F2G2
Fl
0 .
Fl
Fl
Fl
Nl
Nl
Nl
Nl
0"
0
ο
Nl
Nl
Nl
Nl
Nl
0 ·
0.
0 -
Fl
Fl
Fl
Fl
F2
Fl
F2N1
FlNl
F2G1
Fl
230910 1
TABELLE .3 (Fortsetzung)
Wirkungen nach dem Auflaufen
an 24 Pflanzenarten
3,36 , 4858 Verbindung Nr. 4860 4861 4862. 4863
Anwendungs- menee 3 0 . 4859 0 Fl FlGl F3G3
Art (kg/ha )(ib/A) 1 0 Fl 0 0 •0 F2G2
I 3 Gl 0 0 0 FlGl F3G3
1 0 Fl 0 0 0 F2G2
II 3 0 0 0 0 0 F2G2
1 0 0 0 0 0 Fl
III 3 0 0 0 0 0 FlGl
1 0 0 0 0 0 0
IV 3 0 0 0 0 0 F3G2
1 0 / 0 0 0 • ο Fl
V 3 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 0 0
VI 3 0 0 0 0 0 Fl
1 0 0 0 0 0 0
VII 3 Nl 0 0 0 NlFl F3N3
1 0 Nl 0 0 Fl F2
VIII 3 0 ' 0 0 0 0 F3G2
1 0 0 0 0 0 F2
IX • 3 F2G1 0 Fl Fl F2 F3G2
1 F2 · Fl 0 Fl Fl F2
X 3 0 0 0 · 0 0 F2G1
1 0 0 0" 0 0 F2G1
ΧΣ 3 0 0 . 0 · Fl 0 F2G1
1 0 0 0 0 0 Fl
XII 3 NlFl 0 0 Nl Fl F3G1
1 Nl · NlFl 0 0 0 F2
XIII 3 0 0 0 0 0 Fl
1 0 0 0 0 0 0
XIV 3 0 0 0 0 0 F2G1
1 0 . 0 0 0 0 . Fl
XV 3 FlNl 0 0 0 Fl F3G3
1 0 0 0 0 0 Fl
XVI 3 0 •0 0 0 0 F2G2
1 0 0 0 0 0 Fl
XVII 3 0 0 0 0 0 F3G2
1 0 0 0 0 0 0
XVIII 3 Fl 0 Fl 0 Fl F3G3
1 0 0 0 0 0 F2
XIX 3 0 0 0 0 0 Fl
1 0 0 0 o· 0 0
XX 3 0 0 0 0 0 F3G2
1 0 0 0 . 0 0 F2G1
XXI 3 0 0 0 0 0 F3G2
1 0 0 0 0 0 F2G1
XXII 3 0 0 0 0 0 . F2G2
1 0 0 0 0 0 F2G2
XXIII 3 0 0 0 0 0 F2G2
* 1. 0 0 0 0 0 F2G1
XXIV 0 0 0 0 0 F2G1
0 0 0 0 0 FlGl
XXV 0
230910 1
TABELLE 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen' an 24 Pflanzenarten
Anwen'dungs-
V e r b i η duηg_ Nr;^
3,36 3 4864 4865 4866 4869 4870 4871
menge 1, 12 ι Gl F2G1 . FlGl 0 0 Gl
Art (kg/ha >lb/A) 3 0 0 0 0 0 - 0
1 0 F2G1 FlGl 0 FlGl 0
X 3 0 Fl 0 0 0 ό
TT 1 0 0 0 0 0 0
XX 3 0 0 0 0 0 0
TTT 1 0 0 0 0 0 0
Ali 3' 0 0 0 0 0 0
TV 1 0 0 0 0 0 0
XV 3 0 . 0 0 0 0 ο
ν 1 0 0 0 0 0 0
V 3 0 0 0 0 0 0
VI 1 ο 0 0 0 0 0
T Je 3 0 0 ο 0 0 0
VII 1 0 F2 0 0 F2N1 NlFi
3 0 Fl 0 0 Fl 0
VIII 1 KlFl Fl 0 0 F2 Fl
3 0 Fl 0 0 Fl 0
TY 1 Fl F2G1 Fl Fl F2G1 Fl
XA 3 Fl Fl 0 Fl Fl Fl
γ 1 . 0 F2G2 0 0 F2G2 0
Λ 3 0 Gl 0 0 Fl 0
YT 1 0 F3G3 0 0 FlGl 0
3 0 Fl 0 0 Fl 0
VTT 1 0 F2 0 0 F2 0
3 0 Fl 0 0 Fl 0
XIII 1 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 0 0
XIV 1 0 Fl 0 0 Fl 0
3 0 0 0 0 0 0
YV 1 Fl F3G2 Fl Nl NlFl Nl
Λ V 3 1 Fl Fl 0 0 0 0
YVT 3 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 " 0 0 0
Λ V J> 3 0 0 0 . 0 0 0 0 0 0 0 0 0
XVII 1 Fl F3G3 Fl Fl F2 Fl
XVIII 3 Fl F2 0 0 Fl 0
YTY 1 0 0 0 0 0 0
3 0 0 . 0 0 0 0
XX 1 0 F2 0 0 0 0
3 0 Fl 0 0 0 0
XXI 1 0 F2 0 0 0 0
3 1 0 Fl 0 0 0 0
XXII 3 0 0 0 0 0 0 0 0 Gl 0 0 0
1 0 0 0 0 0 0
XXIII 3 0 0 0 0 0 0
XXIV 1 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
XXV
10 1
TABELLE 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Aufläufen an 24 Pflanzenarten
Anwendungsmenge Art (kg/hallb/A) 4872 Verbindung Nr.
4874 4875 4876
3,36
II
III
IV
VI
VII
viii
IX"
XI
XII
XIII
XIV
XV
XVI
XVII
XVIII
XIX
XX
XXI
XXII
XXIII
XXIV
XXV
3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1· 3 1F3G3
F2G1F3G3
F3G2F2G2
FlGlFlGl
F2G2·
F2
Fl
F3G1
F
F3
F3F2G1
F2
Fl
Fl
F3G3
F3
Fl
Fl .
F2
Fl
F3G2
Fl
F2G2
F2
F2G2
F2
F3G1
F2
Fl
F3G1
F2
F3G1
F2
F2G1
Fl
F2
Fl
F2G1
F2
.0
Fl 0 0
'
Fl
F2G1
Fl
Fl
Fl
F2G2
F3G3
Fl
F2
F2
Fl
Fl
Fl
Fl
NlFl
F2
Fl
·
FlGl
.
Fl
F2
Fl
0 .0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
F2 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Fl
Fl
TABELLE 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem.Auflaufen an 24 Pflanzenarten
Anwei tu c 3 4878 Verbindung 4881 4882 4883
ill K •1 F3G2 F3G3 Fl 0
ldungs ;nge 3 Fl 4879 F3G2 0 0
Art (kg/ha)(ib/A) 1 F3G2' Fl F3G3 Fl Fl
T 3,36. 1 1, 12 3 F2 0 F3G3 0 0
It . 1 0 Fl 0 0 0
3 0 Fl 0 0 0
III . 1 0 0 0 0 0 "
3 0 0 0 0 0
XV 1 0 0 0 0 0
3 O- 0 0 0 0
V 1 0 0 0 0 0
3 0 . 0 b 0 0
VI 1 0 • 0 Fl 0 0
3 0 0 0 0 0
VII 1 Fl 0 F3 . 0 0
3 0 0 F3 0 0
VIII 1 F2 F3. F2 Fl Fl
3 Fl F2 F2 0 • ο
IX 1 F3G2 F2 F2 F2 F2
3 F2G1 Fl Fl Fl 0
X 1 F3G3 F2G1 F3G2 0 0
3 F2G2 .Fl . F2 0 0
XI 1 F3G3 F2G1 F3G1 Fl 0
3 F2G1 0 F2 0 0
XII ,1 F2 Fl Fl 0 0
Fl Fl Fl 0 0
XIII 1 0 Fl 0 0 0
3 0 Fl 0 0 0
XIV 1 Fl 0 0 0 0
3 ' 0 0 0 0 0
XV 1 F3N2 0 FlNl NlFl 0
3 F2N1 0 Fl 0 0
XV 1 0 Fl 0 0 0
3 0 0 0 0 ' 0
XVII' 1 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 0
XVIII 1 F3 0 F3G1 Fl Fl
3 F3 0 F3 Fl 0
XIX 1 0 F2 0 0 0
3 0 Fl 0 0 0
XX 1 0 0 0 0 0
3 0 0 0· 0 0
XXI 1 0 0 0 0 0,
3 0 0 0 0 0
XXII 1 0. 0 0 0 0
3 0 0 0 0 0
XXIII 1 0 0 0 0 0
' 3 0 0 0 0 0
XXIV 1 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0
XXV 0
0
TABELLE 3 (Fo 12 I
Wirkungen nach dem Auflaufen .3
. Anwendungs- 1
3
menge 1
Art (kg/ha) (ib/A) 3
* ?: 1
II 3
1
III 3
1
IV 3 '
1
ν 3
3
VI 1
3
VII 1
3
VIII • ι
IX 3
1
X 3
* * 1
xi 3
1
XII 3
1
XIII 3
1
XIV 3
Ί
XV 3 .
1
XVI 3
1
. XVII 3
1
XVIII 3
1
XIX 3
1
XX 3
1
XXI 3
ι :
XXII 3 :.. .:..
i
XXIII
XXIV
XXV
(Fortsetzung)
an 24 Pflanzenarten Verbindung Nr
4884 4885
Fl FlGl
O O .
FlGl F2G2
Fl Fl
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O O i
O O
O O
O Nl
O O
O Fl
F2 F2G2
Fl F2
O Fl
O O
O Fl
O O
Fl O
O O
O Nl
O O
O Nl
O O
Nl Nl
O Nl
O O
O O
O O
O O
Fl Fl
O Fl
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O O
230910 1
-.24 -
"Die Verwendung zahlreicher Wachstumsregulatorverbindungen kann anhand der Behandlung, von Sojabohnen (Soja max) , wobei die Anzahl der Saatschoten erhöht wird und anhand der Behandlung von Tomatenpflanzen (Lycopersioum esculentum), wobei der Fruchtansatz erhöht wird, aufgezeigt werden. In einem beispielhaften Versuch werden Soja max (Evans-Abart) und Lycopersicum esculentum. (Tiny Tim-Abart) in 10,16 cm-(4 in.)-Töpfen (eine Pflanze pro Topf) gezüchtet."Die Töpfe werden mit Gewächshauserde (2 Teile qualitativ hochwertige Erde (good top soil) , 1 1/2 Teile Bausand, 1 1/2 Teile Torf, gedüngt mit 2,97 kg (5 lbs.) 12-12-6-Dünger und 2,97 kg/m (5 lbs./cu.yd.) feingemahlener Kalkstein) gefüllt. 'Wäßrige Sprühpräparate werden hergestellt und die in die Töpfe gesetzten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 374,2 l/ha (40 gallons/acre) und Applikationsmengen von .1120, 280 und 70 g/ha (16, 4 und 1 oz./acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 2 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zusetzt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und dann das Gesamtvolumen durch Zugabe einer 0,156 gew.-%igen wäßrigen Lösung eines flüssigen nicht-ionischen Dispergiermittels (90 Gew.-% Wirkstoff Trimethylnonylpolyäthylenglykoläther, Tergitol TMN-10) auf 80 ml bringt. Bei sämtlichen Applikationsmengen werden jeweils zwei Exemplare besprüht. Zu:Vergleichszwecken werden ferner Pflanzen bei 374,2 l/ha (40 gallons/acre) mit Wasser besprüht. Die Anzahl der Saatschoten und Früchte als Prozentanteil des arithmetischen Mittelwerts der Anzahlen der unbehandelten Pflanzen wird innerhalb von etwa 3 Wochen nach der Sprühbehandlung bestimmt. Die Resultate sind aus Tabelle 4 ersichtlich. Die Schärfe der Wachstumsregulatorwirkung auf die Pflanzen wird anhand einer von 0 bis 10 reichenden Skala bewertet; die Bewertungszahlen sind ebenfalls aus Tabelle -4 ersichtlich.
Verb.
Menge g/ha oz/a
1120 280 70
1120 80 70
1120 • 280 . 70
1Γ20 280 70
1120 280 70
1120 280 70
1120 280 70
16 4 1
16 4 1
16 4 1
16 4 1
16 4 1
16 4 1
16 4 1
Tabelle 4 ^iachstumsregulatoreffe.kt.e .a.n zwei Pflanzenarten
Lycopersicum esculentum
Stärke des Wachs tumsregulatoreffektes
5.5 2,5 1
0.5
0.5 .
0.5
0 0 0
0 0 0
3 1 0
Anzahl der Früchte in % im Vergleich zu nichtbehandelten P flanzen
700 900 900
191 163 109
191 136 177
204 232 272
150
163
95
106 95 9
177
163
.109
Soja max Anzahl der
Stfärke des Hülsen in %
Wachs tumsregula- im Vergleich zu
toreffektes nichtbehandelten ·
Pflanzen
133
5 126 .
3.5 136
3 100
3 118
0 91
0 123
1 141
0 105
0 - 145
3.5 118
1 105
0 86
0 : 105
0 100
0 95
0 105
0 86
0 109
1 91
0 105 .
0
Tabelle 4 (Fortsetzung) Wachstumsregulatoreffekte an zwei Pflanzenarten
Verb. Menge Nr. g/ha oz/A
Lycopersic um esculent um
Stärke des Anzahl der
Wachstums- Früchte in %
regulator- im Vergleich zu
effektes nichtbehandelten
Soja max
Stärke des
Wachs tumsregulatoreffektes
Anzahl der Hülsen in % im Vergleich zu nichtbehandelten
1120 16 0.5 Pflanzen 0 Pflanzen
A 34 8 280 4 0 150 0 114
70 1 0 109 0 118
1120 16 7 109 2 100
4350 2 80 4 2 232 0.5 123
70 1 1 177 0 100
1120 16. 1.5 163 2 86
4354 280 4 0 12 8 . 1 160
70 1 0 42 0 ' 145
1120 16 6.5 64 . 3 106
4533 2 80 4 4.5 136 1 ' · 137
70 1 3 136 0.5 120
232 120
230910 1
Die in der vorstehenden Tabelle angegebenen Informationen ermöglichen es dem Fachmann, eine Auswahl unter den erfindungsgemäßen Wachstumsregulatorverbindungen zu treffen und sich ein gewisses Bild bezüglich der Applikationsmengen in Abhängigkeit von der gewünschten Wirkung zu machen. Man erkennt beispielsweise/ daß vollständige Abtötungen bestimmter Pflanzenarten bei so hohen Applikationsmengen wie 5,61 bis 11,22 kg/ha (5 bis 10 lbs./acre) erfolgen, während günstige Wirkungen gegenüber lebenden Pflanzen bei Applikationsmengen von 1,12 kg/ha (.1 lb./acre) oder weniger festgestellt werden können.
Die Wachstumsregulatorverbindungen werden gewöhnlich in Korn-"bination mit inerten Trägern oder Verdünnungsmitteln, wie in wäßrigen Sprühpräpäraten, Granulaten und Stäubemitteln, im Einklang mit der herkömmlichen Praxis äppliziert. Ein wäßriges Sprühpräparat wird gewöhnlich hergestellt, indem man ein benetzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat eines Wachstumsregulators mit einer relativ großen Wassermenge zpr Bildung einer Dispersion vermischt.
Benetzbare Pulver stellen innige, feinzerteilte Mischungen von Wachstumsregulatörverbindungen, inerten festen Trägern und oberflächenaktiven Mitteln dar. Der inerte feste Träger wird gewöhnlich ausgewählt aus der Gruppe der Attapulgittone der Kaolintone, der Montmorillonittone, der Diatomeenerden, feinzerteiltem Siliciumdioxid und gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel, welche Benetzungs-, Durchdringungs- und Dispergiervermögen aufweisen, sind in benetzbaren Pulverformulierungen gewöhnlich in Anteilen von 0,5 bis etwa 10 Gew.-% vorhanden. Zu den für diesen Zweck gebräuchlichen oberflächenaktiven Mitteln gehören die sulfonierten Lignine, Naphthalinsülfonate und kondensierten Naphthalinsulfo-nate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie Kondensations-
230
produkte von Äthylenoxid mit Alky!phenolen.
Emulgierbare Konzentrate der Wachstumsregulatorverbindüngen umfassen in jedem Falle eine Lösung der Wachstumsregulatorverbindung in einem flüssigen Träger, welcher ein Gemisch aus einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgatoren, ist. Zu brauchbaren Lösungsmitteln gehören aromatische Kohlenwasserstoffe, wie die Xylole, Alkylnaphthaline, Erdöldestillate, Terpenlösungsmittel, .Etheralkohole und organische Esterlösungsmittel. Geeignete Emulgatoren, Dispergier- und Netzmittel können aus denselben Klassen von Produkten gewählt werden, wie sie zur Formulierung -benetzbarer Pulver angewandt werden.
Im allgemeinen werden die Wachstumsregulatoren in Formulierungen angewandt, welche zweckmäßig 0,1 bis 95 Gew.-% einer Verbindung der Formel (1) und 0>l"bis 75 Gew.-% eines Trägers oder oberflächenaktiven Mittels enthalten. Die direkte Applikation auf Pflanzensaatgut vor dem Pflanzen kann jedoch in einigen Fällen vorgenommen werden, indem man den gepulverten festen Wachstumsregülator mit dem Saatgut vermischt.,' um einen praktisch gleichmäßigen Überzug zu erzielen, welcher sehr dünn ist und lediglich 1 oder 2 Gew.-% (oder weniger) , bezogen auf das Gewicht des Saatguts, ausmacht. Meistens wird jedoch ein nicht-phytotoxisches Lösungsmittel, wie Methanol, als Träger zur Erleichterung der gleichmäßigen Verteilung des Wachstumsregulators auf der Oberfläche des Saatguts angewandt.
Wenn eine Verbindung auf die Erde äppliziert werden soll, wie es bei einer"Applikation vor dem Auflaufen der Fall ist, sind körnige Präparate zuweilen praktischer als Sprühpräparate. Ein typisches Granulat umfaßt die Wachstumsregulatorverbindung, die in einen.inerten Träger dispergiert ist,
23 0 910 1
z.B. in grobgemahlenem Ton oder Ton, welcher durch Behandlung eines rollenden Bettes des gepulverten Materials mit einer geringen Flüssigkeitsmenge in einer Granuliertrommel in ein Granulat umgewandelt wurde. Beim üblichen Verfahren zur Herstellung von Granulaten wird eine Lösung des Wirkstoffs auf die Körner aufgesprüht,' während diese in einer geeigneten Mischvorrichtung bewegt werden, wonach man die Körner unter ständigem Bewegen mit einem Luftstrom trocknet

Claims (48)

230 9 1 Erfindungs.ansp.ruch
1. Formulierung für landwirtschaftliche Zwecke, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Kombination mit 0,1 bis 75 Gew.-% eines Trägers und/oder einer grenzflächenaktiven Substanz als Wirkstoff 0,1 bis 95 Gew.-% einer Verbindung der allgemeinen Strukturformel
enthält, worin bedeuten:
0 S S-R2
/I. Il I
Q gleich -C-NH-; -C-NH- oder -C=N-R gleich Methyl oder Äthyl R gleich H oder niederes Alkyl
R gleich niederes Alkyl und -
Y stellt gleiche oder ungleiche Substituenten dar, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus niederem Alkyl,' niederem Alkoxy, niederem •Alkylth'io, Brom, Chlor, Fluor, Cyan, Trifluormethyl und 1-Methylen, wobei η = 0 bis 3 ist, \
sowie deren Halogenwasserstofffsalze (Hydrohalogenide)
230910 1
2. Formulierung nach Punkt!, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 4-Fluor. · "
3. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1.sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 3-Methyl.
4. Formulie^ng nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y) ist 4-Brom.
5. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirks-
und η ist O.
in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH-
6. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 2-Fluor.
7. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 4-Methyl.
8. Formulierung nach Punkt 1, dadurch"gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y) ist 3-Trifluormethyl. .
9. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl/ Q ist -CSNH- und (Y)n ist 3,4-Dichlor.
10. Formulierung-nach Punkt 1, dadurch· gekennzeichnet, daß in dem Wirksund η ist 0.
in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CONH-
- ai
11. Formulierung nach Punkt 1/ dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 4-Jod.
12. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y) ist 4-Cyan.
13. Formulierung nach Punkt I7 dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 2,5-Dimethyl.
14. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 3-Chlor. · '
15. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ι
-CONH" und η ist 0.
in dem Wirkstoff R und R sind_Wasserstoff, Q ist
16. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß ·; in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CONH-
und (Y)n ist 2-Fluor.
17. Formulierung nach Punkt 1, dadurch, gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y). n ist 3-Fluor.
18. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 4-Äthyl. . . .
19. Formulierung nach Punkt 1, dadurch, gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 3,5-Dichlor.
230910 1
20. Formulierung nach Punkt 1,. dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 4-Butyl.
21. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R'und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 3-Brom.
22. Formulierung nach Punkt.1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 2-Methoxf.
23. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß •in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH-
und (Y)n ist 3-Chlor-4-methyl.
24.. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 2-Trifluormethyl.
25. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y) ist 2,6-Dichlor.
26.. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y) ist 4-Methoxy.
27. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß
c—jj2 ' ι ο in dem Wirkstoff Q ist _Λ_Ν_ / R/ R und R sind Methy!
(Y) ist 3-Fluor in Form des Jodwasserstoff-Salzes.
28.. Formulierung nach Punkt. 1, dadurch gekennzeichnet, daß
in dem Wirkstoff Q ist _^I^_ / R/ R1 und R2 sind Methy! (Y) ist 4-Äthyl in Form des Jodwasserstoff-Salzes.
230910 1
- 3Ü- -
29. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß
S-R2 ,.
in dem Wirkstoff Q ist '_.. , R und R sind Methyl, 2 -C-Jn-
R ist Äthyl, ή ist O in Form des Jodwasserstoff-Salzes (Hydrojodids).
30. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß
in dem Wirkstoff Q ist _jj~^_ / R/ R1 und R2 sind Methyl, (Y) ist 4-Chlor in Form des Jodwasserstoff-Salzes.
31. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Methyl, R ist Wasserstoff,
Q ist -CSNH- und (Y)n ist; 3-Chlor-4-methyl.
32. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß. in dem Wirkstoff R ist Methyl, R1 ist Wasserstoff,
Q ist -CSNH- und (Y)n ist 2,4-Dimethyl.
33. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 2-Methyl.
- "33 -
34. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 3-Methoxy. ·
35. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 4-Chlor. ·
36. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem. Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 3-Methylthio, ·
37; Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß
2309 10 1
in.dem Wirkstoff Rund R1.sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 3-Methox.y.
38. Formulierung nach Punkt 1,·dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R sind Methyl, Q ist -CONH- un< (Y)n ist 2-Methoxy. · -
39. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 4-Methyl. ·
40. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CONH-
. und (Y) ist 2-Äthoxy.
.41. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 2,6-Dichlor.
42. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß . in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CONH-
und (Y)n ist 4-Chlor-3-trifluormethyl.
43. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q isib -CONH- und (Y)n ist 2-Methyl-5-chlor.
44. Formulierung nach Punkt 1,.dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y) ist 3-Chlor-4,6-dimethoxy.
45. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 2-Chlor-6-methyl. .
230910 1
46. Formulierung n^ach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R un 1
und' (Y)n ist 4-Butoxy
in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, Q ist -CONH-
47. Formulierung nach Punkt 1 ,· dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R1 sind Methyl, '*Q ist -CONH- und (Y)n ist 2,6-Dimethyl-4-brom.
48. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Äthyl, R ist Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 4-Methyl.
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