DE3122563A1 - "semicarbazidylphthalide und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren" - Google Patents

"semicarbazidylphthalide und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren"

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DE3122563A1
DE3122563A1 DE19813122563 DE3122563A DE3122563A1 DE 3122563 A1 DE3122563 A1 DE 3122563A1 DE 19813122563 DE19813122563 DE 19813122563 DE 3122563 A DE3122563 A DE 3122563A DE 3122563 A1 DE3122563 A1 DE 3122563A1
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Joel Lee 18977 Washington Crossing Pa. Kirkpatrick
Natu raojibhai 77043 Houston Tex. Patel
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Gulf Oil Corp
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Description

DR. JOACHIM STEFFENS
DIPLOM-CHEMIKER UNO PATENTANWALT STEUBSTRASSE 10 D-8032 GKAFELFING-MONCHEN
TELEFON. (089) 85 23 33 TELEXi 529 830 iteff d
IHR ZEICHENi MEINZEICHENi Kelly-152
5. Juni 1981
Gulf Oil Corporation Pittsburgh, Pa. 15230, U.S.A.
Semicarbazidylphthalide und. ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
Für diese Anmeldung wird die Priorität aus der USA-Patentanmeldung Serial No. 161 189 vom 19. Juni 1980 beansprucht.
Professional Representative before the European Patent Office Poiliditekkonto MOndnn Nr. 1WJ20-805 · Otuticht Apolhikir- u. Anttbonk tO MOndiin Nr. 00i10600 (BlZ 7009OiOO)
. Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Klasse von Semicarbazidylphthaliden der allgemeinen Strukturformel
(D
N—N Q'
worin bedeuten:
Q
R
R1
gleich -C-NH-; -C-NH-gleich Methyl oder Äthyl gleich H oder niederes Alkyl
S-R'
ι
oder -C=N-
R gleich niederes Alkyl und
Y stellt gleiche oder ungleiche Substituenten dar, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus niederem Alkyl, niederem Alkoxy, niederem Alkylthio, Brom, Chlor,Fluor, Cyan, Trifluormethyl und 1-Methylen, wobei η = 0 bis ist,
sowie deren Halogenwasserstoffsalze. Der vorstehend gebrauchte Ausdruck "niederes" bedeutet C, bis C4 Substituenten.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner Verfahren zum Regulieren des Pflanzenwachstums und Formulierungen für landwirtschaftliche Zwecke dafür, die die neuen Verbindungen als wirksame Pflanzenwachstumsregulatoren enthalten.
Synthese der Verbindungen
Die Verbindungen können nach dem nachfolgend angegebenen Reaktionsschema hergestellt werden:
polares
organisches
Lösungsmittel
(HJ-SaIz)
Das im vorstehenden Schema angegebene Hydrazinthiocarbox anilid-Zwischenprodukt kann in einfacher Weise mittels bekannter Verfahren durch Umsetzung eines Alkylhydrazins, beispielsweise mit einem Phenylisothiocyanat hergestellt werden.
Die Kondensation der o-Acylbenzoesäure mit dem Hydrazinthiocarboxanilid ist eine säurekatalysierte Kondensation, die man bei Umgebungs- oder Raumtemperatur durchführen kann, Verschiedene Säuren kann man einsetzen, um die Kondensation zu unterstützen, wobei man einen besser.en Kontakt zwischen den Reaktionsteilnehmern durch Anwendung eines nicht reaktiven organischen Lösungsmittels verbessern kann. Eisessig ist ein beliebter Kondensationskatalysator, weil er auch brauchbare Lösungseigenschaften besitzt und leicht aus dem Produkt durch Waschen entfernt werden kann.
Für die Umwandlung von Verbindungen, in denen
S S-R2
Q gleich -C-NH- ist, in solche, in denen Q gleich -C=N-ist, wird ein starkes Alkylierungsmittel, beispielsweise Methyljodid bevorzugt, wobei man ein nicht reaktives pola-
res organisches Lösungsmittel als Reaktionsmedium einsetzt. Typische Lösungsmittel sind Dimethylformamid, Aceton und Äther.
Als Lösungsmittel sollte man ein solches wählen, in dem die Reaktionsteilnehmer gut löslich sind, um das Reaktionsprodukt schnell und in guten Ausbeuten zu erhalten. Diese Produkte werden in Form der Jodwasserstoffsalze erhalten und können in dieser Form angewandt werden, da eine Umwandlung in die freie Base für die Anwendung als Wachstumsregulatoren nicht notwendig ist.
Der folgende Syntheseweg dient der Veranschaulichung.
Herstellung von 3-Methyl-3-f2'-methyl-4'-(4-fluorphenyl) -3-thiosemicarbazidyl) phthalid
Zu einer Suspension von 2,0 g (0,01 Mol) 2-Methyl-4-(4'-fluorphenyl)-3-thiosemicarbazid in 30 ml Eisessig gibt man 1,7 g (0,01 Mol) 2-Acetylbenzoesäure hinzu. Nach 16-stündigem Rühren bei Raumtemperatur gibt man Wasser hinzu und filtriert den erhaltenen Feststoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet, wobei man 1,1g erhält. F: 136 - 138°C.
Herstellung von 1-(3-Methyl-3-phthaiidyl)-2,3-dimethyl-4-phenylisothiosemicarbazid-Hydrojodid
(1) Zu 5 ml trockenem Dimethylformamid,gibt man 3,2 g 3-Methyl-3-(2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazidyl)-phthalid und 5 ml Methyljodid. Das Gemisch rührt man bei Raumtemperatur, fügt dann 150 ml trockenen Äther hinzu, rührt das Gemisch und dekantiert die klare Flüssigkeit ab. Den öligen Rückstand rührt man mit etwa 100 ml Äthylacetat, wobei man einen weißlichen, fein zerteilten Feststoff erhält, den man mittels
Filtration isoliert, mit Äther wäscht und trocknet. Die Ausbeute betrug 3,0 g; F: 145 -149°C.
(2) Die vorstehende Umsetzung wird wiederholt, wobei man jedoch als Lösungsmittel Aceton einsetzt. Nachdem man die Reaktionsteilnehmer in 25 ml trockenes Aceton als Reaktionslosungsmxttel gegeben und mit dem Rühren begonnen hat, erscheint innerhalb einer Stunde ein weisser Niederschlag. Das Rühren wird bei Raumtemperatur über Nacht fortgesetzt. Der Niederschlag wird mittels Filtration gewonnen, mit Aceton und dann mit trockenem Äther gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 3,2 g eines weißen Pulvers; F: 156 - 159°C. Das auf diese Weise erhaltene Produkt ist reiner als das Produkt der ersten Verfahrensweise, jedoch ist die Reinheit beider Produkte ausreichend für die Anwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren.
In der folgenden Tabelle sind Verbindungen angegeben, die mit Hilfe der vorstehend beschriebenen Reaktionen hergestellt wurden.
TABELLE 1
Verbindungen der Formel
(I)
Verb. R R1 Q
Nr. CH3 CH3 -CSNH
4061 CH3 Vl
4336 H Vl M
4337 Vl H Vl
4338 ft CH3 -CSNH
4345 Vl ti M
4346 ft ti Vl
4347 H n M
4348 m M ft
4349 η ft -CONH
4350 tr η -CSNH
4351 W ti n
4352 η η H
4353 Vt M H
4354 Vt H -CONH-
4533 ti CH3
4598 Vf m -CONH-
4599 H Μ ti
4600 Μ m ft
4601 m Vl H
4613 m M H
4614 ft ff Vt
4615 It Vl Vl
4616 H ti H
4617 Η M VJ
4618 M m vt
4619 « - m
4620 fl N m
4698
4-fluor 136-138
3-methyl 69-71
4-Br 129-130
n-0 132-136
2-fluor 145-148
4-methyl 145-148
3-CF3 153-154
3,4-dichlor 125-126
2,4-dimethyl 160-162
n-0 178-180
4-jod 123-125
4-cyano 158-159
2,5-dimethyl 122-123
3-chlor 94-95
n-0 183-185
2-methyl glasartig
3-chlor 144-148
4-fluor 175-177
3-brom 152-155
3-Cl-4-CH3 180-182
2,3-dimethyl 143-146
3-methyl 122-127
4-chlor 189-190
2-chlor 158-159
4-ieopropyl 123-128
4-methoxy 169-172
3-chlor -4-fluor 164-166
2-CF, 139-142
TABELLE 1 (Fortsetzung)
Verbindungen der Formel
Verb. R si a ή 2,4-difluor η
Nr. CH3 CH3 -CONH- 4-brom F C
4699 * ■ w _ 2-CF3-4-Cl 203-204
4700 « tr it β 2-fluor 163-166
4701 m ti rf β 3-fluor 159-161
4776 tr m " — 4-ethyl 186-188
4777 tt »ff — 4-nitro 155-158
4778 ft m ft mm 3,5-dichlor 170-172
4779 It -CSNH- 4-butyl 216-217
4780 M ti M β 3-brom 162-164
4781 M ft ti β 2-methoxy 133-136
4782 M It ft _ 3-chloro-4-methyl 108-112
4783 tt ■ it η β 2-CF3 164-166
4784 ft M ti β 4-CF3 140-143
4818 tt H. Il „ 2,6-dichlor 143-145
4819 tt Il B — 2,6-dimethyl 177-180
4820 It *» H ^, 2-brom 167-170
4821 ti fl ti _ 3-CF3-4-Cl 190-192
4822 ft ft H β 4-methoxy 148-151
4823 fl rl ti — 3,4-dimethyl 147-149
4824 It rf ti ^- 1-methylen 148-150
4825 Μ rt μ β (benzyl statt -©-<*>„) 150-151
4826 S-R2 n-0 (HJ-SaIz) 116-119
H " -C-N- CH3 3-fluor (HJ-SaIz)
4755 If " " CH3 4-ethyl (HJ-SaIz) 156-159
4833 η ir H rt 5 n«0 (HJ-SaIz) 155-158
4834 M -C2H 4-isopropyl (HJ-SaIz) 139-141
4835' H CH3 4-chlor (HJ-SaIz) 156-158
4837 It H rl η 4-ethoxy (HJ-SaIz) 139-141
4838 M tt η ti 2-methyl- .(HJ-SaIz) 145-147
4839 tt ti it it 4-chlor 117-119
4840 3-methoxy (HJ-SaIz) 124-126
It r* η tt 2-methyl (HJ-SaIz)
4934 tt H tt H 2,4-dimethyl( HJ-SaIz) 143-146
4928 1
fl		 rl ft ti 3-chlor -4- (HJ-SaIz) 125-129
4930 fl «rl it methyl 127-129
4933 3,4-dichlor· (HJ-SaIz) 149-151
■ * H * -
4941 121-123
TABELLE 1 (Fortsetzung) Verbindungen der Formel
Verb. R a1 a R2 <Y)n F ° C
Nr. ethyl CH3 -CONH- - 4-methyl 163-165
4943 CH3 H -CSNH- 3-chloro-4-methyl 144-152 .(Zers.
4857 ι« H It 2,4-dimethyl 132-134
4858 IV • It 4-isopropyl 130-139
4859 Il CH3 " 2-cyano 139-141
4860 M If N 4-äthoxy 142-143
4861 M W M - 2-methyl 152-154
4862 If M M — 3-methoxy 124-126 (Zers.
4863 H Il It 2-methyl-4-chlor 135-137
4864 m Il M 4-chlor 165-166 (Zers.
4865 m m m 4-isopropyl 148-150 (Zers.
4866 m -CONH- 4-SCH3 185-186
4869 w M M 3-SCH3 128-130
4870 H it n - 2-methyl-6-i«opropyl 108-110
4871 If M It 3-methoxy 96-98
4872 It M ft - 2-methoxy 170-172
4873 ·■ Il M - 4-methyl 172-173
4874 M - - 2-äthoxy 165-167
4875 m M H 2,6-dimethyl 163-165
4876 M M η 2,6-dichlor 166-168
4877 Μ M IT 3-CF3-4-Cl 159-161
4878 N M M 2-methyl-5-chlor 158-160
4879 Il H Il 2-methyl-3-chlor 174-175
4880 N M H - 3-chlor -4,6-dimethoxy 204-206
4881 It « η - 2-chlor -6-methyl 174-176
4882 M M ■ 4-butyl 170-172
48B3 H « M - 4-butoxy 164-166
4884 ■ n « - -2,6-dimethyl-4-brom 153-155
4885
Verwendung der Wachstumsregulatoren
Bei hochaktiven Verbindungen treten wachstumsregulierende Effekte häufig durch phytotoxische Effekte bei Applikation vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen auf. Diese Effekte können mit Hilfe der nachstehenden beispielhaften Methoden demonstriert werden.
Applikation vor dem Auflaufen
Etwa 6,35 cm (2,5 in.) tiefe Papierschalen werden mit Erde gefüllt, mit wäßrigen Sprühmischungen in einem Anteil von 5,61 kg Wirkstoff pro ha (5 lbs/acre) der besprühten Fläche besprüht, mit sechs Arten von Pflanzensaatgut besät und dann mit etwa 6,35 mm (1/4 in.) Erde bedeckt. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml eines Lösungsmittels/Emulgator-Gemisches zugibt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von warmem Wasser auf 60 ml bringt. 21 Tage nach der Aussaat und Behandlung werden die Pflanzen geprüft, und die Pflanzenschädigung wird nach folgendem Schema bewertet:
Grad der Wirkung
0 = keine Wirkung
1 = geringfügige Wirkung, Pflanzen erholt
2 s= mäßige Wirkung, Schädigung 26 bis 75 %
3 es schwerwiegende Wirkung, Schädigung 76 bis 99%
des Blattwerks
4 = maximale Wirkung (alle Pflanzen gehen ein).
Applikation· nach dem Auflaufen
Mehrere Arten von Pflanzen werden in Topferde innerhalb von
Polystyrolschalen gezüchtet, und Tomaten werden in 10,16 cm-(4 in.)-Töpfen im Gewächshaus gezüchtet. Wäßrige Sprühformulierungen werden hergestellt und die gezüchteten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 561,3 l/ha (60 gallons/ acre) und einer Applikationsmenge von 5,61 kg/ha (5 lbs/ acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden in der vorgenannten Weise hergestellt. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner bei 561,3 l/ha mit einer keinen Wachstumsregulator enthaltenden Sprühmischung besprüht. Die Pflanzenschädigung wird neuerlich nach dem vorgenannten Schema bewertet, und es werden folgende Wachstumsregulatorwirkungen erzielt:
Wirkung Abkürzung in den
Tabellen
Formungseffekt auf neues
Wachstum		 F
Epinastie E
Wachstumsverminderung G
kein Auflaufen K
Nekrose N
Die folgenden Pflanzenarten wurden bei den Versuchen gemäß den vorstehend angegebenen Verfahrensweisen eingesetzt:
Nr. · Art
I Digitaria sanguinalis
II Celosia plumosa
III Bromus inermis
IV Setaria italica
V Raphanus sativus
VI Beta vulgaris
VII Medicago sativa
VIII Avena sativa
IX Lycopersicum esculentum
In der nachfolgenden Tabelle 2 sind verschiedene Beobachtunqon hinsichtlich dor horbizidon und wachstumsregulierenden Effekte der Wachstumsregulator-Verbindungen gemäß der Erfindung aufgeführt.
TABELLE 2 Wirkungen der Verbindungen auf Pflanzen
Verb.
Wirkungen vor dem Auflaufen
Wirkungen nach dem Auflaufen
Nr ._ r ir irr IV V VI IV 0 VII VIII V VI IX
4061 F2G2 F2G2 F3G2 Fl F3G3 F3G3 FlGl F3G3 0 F2N2 F3G3 F2G2
4336 FlGl ■F3G2 F3G3 F3G2 F3G2 F3G2 N4 F3G3 Fl Nl N4 F 2
4337 0 0 0 0 0 Fl N3G3 N4 0 NlGl N4 N2
4338 FlGl F3G3 F3G2 F2G1 F3G2 F3G2 N3G2 F3G3 0 N3G3 N4 F3
4345 0 N3G3 NlGl 0 NlGl G2N1 N3G2 N3G2 Nl NlGl N3G3 N2
4346 0 N2 0 0 0 0 G2F1 N2G1 0 0 N2G2 Nl
4347 0 F3G2 Fl Fl Fl F2G1 N4 F3G2 FlGl F2G1 F3G2 F3G1
4348 0 N2G2 0 0 0 0 Nl F3G3 Nl N4 N4 N2G2
4349 0 0 Fl 0 0 0 F2G2 Fl 0 0 Fl 0
4350 F2G2 F3G2 F3G3 F3G2 F3G3 F3G3 N4 F3G2 Fl FlGl F3G2 F3
4351 0 0 0 0 0 0 N4 F2G2 Fl N2G1 N4 Nl
4352 0 0 Fl 0 0 F2 NlGl N4 Nl N2 N4 N2G1
4353 0 0 0 0 0 0 N3G2 N2G1 0 Nl N3G3 Nl
4354 F2G2 X4 F3G3 F3G2 F2G2 F2G2 F2G2 F3G3 Fl N2G2
Fl		 N4 F2N1
4533 F2G1 F2G1 F3G2 F2G1 F2G2 F2G2 F3G3 FlGl FlGl F3G2 F3G2
Applikation in geringem Mengen auf 24 Pflanzenarten nach dem Auflaufen
24 Pflanzenarten werden in Topferde, die sich in Polystyrolschaumstoffschalen befindet, und Tomaten in 10,16 cm-(4 inch) -Töpfen im Gewächshaus gezüchtet. Wäßrige Sprühformulierungen werden hergestellt und auf die wachsenden Pflanzen in einer Sprühmenge von 374 l/ha (40 gallons/acre) und einer Applikationsmenge von 3,36 und 1,12 kg pro Hektar gesprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zugibt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von warmem Wasser auf 80 ml bringt. Von dieser Sprühmischung wird ein 50 ml-Anteil auf die Pflanzen gesprüht in einer Menge von 3,36 kg/ha an besprühtem Gebiet. Die verbleibenden 30 ml verdünnt man mit warmem Wasser auf 90 ml und besprüht die Pflanzen in einer Menge von 1,12 kg/ha. Eine große, gereiftere Tomatenpflanze wurde in den Test zusammen mit den anderen kleineren Pflanzen einbezogen. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner in Sprühmengen von 374 l/ha mit einer Sprühmischung besprüht, die keinen Wachstumsregulator enthält.
Etwa 15 Tage nach dem Besprühen werden die Pflanzen geprüft, und die Pflanzenschädigung nach dem vorstehend angegebenen Schema bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse mit den entsprechenden Verbindungen sind in der Tabelle 3 angegeben. Als Versuchspflanzen wurden folgende eingesetzt:
englische Nummer Bezeichnung
I Pigweed
II Lambsquarters
III Crabgrass
IV Downey brome
V Giant foxtail
VI Nutsedge
VII Peanuts (Erdnüsse)
VIII Cotton (Baumwolle)
IX Tomato (Tomate)
X Sugar beets (Zucker
rüben)
XI Wild buckwheat (wilder
Buchweizen)
XII Wild mustard (wilder
Senf)
XIII Mature tomato plant
(reife Tomaten)
XIV Cocklebur
XV Morning glory
XVI Soybeans (Sojabohnen)
XVII Barnyard grass
XVIII Green foxtail
XIX Alfalfa (Luzerne)
XX Corn (Mais)
XXI Grain sorghum
XXII Shattercane
XXIII Wheat (Weizen)
XXIV Wild oats (wilder
Hafer)
XXV Rice (Reis)
wissenschaftliche Bezeichnung
Amaranthus retroflexus Chenopodium album Digitaria sanguinalis Bromus tectorum Setaria faberii Cyperus esculentus Arachis hypogaea Gossypium herbaceum Lycopersicum esculentum Beta vulgaris
Polygonum convolvulus Brassica kaber
Lycopersicum esculentum
Xanthium pensylvanicum Ipomea purpurea Soja max
Echinochloa crusgalli Setaria viridis Medicago sativa Zea mays
Sorghum vulgäre Sorghum bicolor Triticum aestivum Avena fatua
Oryza sativa
TABELLE 3 Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten
Anwendungp-
raenge		 ir (lb/A) 4336 Verbindung 4338 Nr. 4777-
Art (kg/ha) 3 3 3 F3G3
ι 3,36 III 1 - 4337 3 4776 F3G3
1,12· 3 3 2 3 FlGl F3G3
rv 1 - O 2 O F3G3
3 1 2 O Fl F2G2
V 1 - 1 O O FlGl
3 O O O O FlGl
VI 1 - O O O O
3 1 O O O F3G2
VII 1 - O O O F2G1
3 O O 1 O Fl
VIII 1 - O O O O
3 O O O O Fl
IX 1 - O O O Fl
3 2 O 3 O F3G3
X 1 — O 2 def. O F3G3
3 1 1 3 N2F1 F3G3
XI 1 O 2 Fl F2G1
3 3G 1 3 Fl F3G3
XII 1 - O 2 O F2G1
3 1 3G 2 Fl F3G3
XIII 1 - 2G 1 Fl F2G2
3 1 2 2 O F3G3
XIV 1 _ 2 2 O F3G2
3 1 F2G2 F3G2
XV 1 O F2G2 F3G1
3 O 1 F2 F2G2
XVI 1 - O Fl Fl
3 1 1 1 O F3G3
XVII 1 — O O O F2G1
3 3G 1 2 Fl F3G3
XVIII 1 - O 2 O F3G3
3 3G 1 NlFl F2G2
XIX 1 - IG O O F2G1
3 1 O 1 O F3G2
XX 1 - O O O F2G2
3 3 O 3 O F3G3
XXI 1 - O 2 O F3G1
3 1 3 1 F3 F2G1
XXII 1 - 2 O F2 Fl
3 2 O 3 · O F3G2
XXIII 1 - O 1 O F2G1
3 2 O 3 F2 F3G2
XXIV 1 - O 1 Fl F2G1
3 1 O 1 F2 F2G1
XXV 1 — O O Fl Fl
3 I + O 1 O Fl
1 - O O O O
3 1 O 1 O F2
1 O O O Fl
O O
O O
+ Sproßbildungen
TABELLE 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten
Anwendungs
menge		 /ha,"Xib/A) 4778 Verb induty» Nr 4781 4782 4783
Art (kg 36 3 0 4779 4780 N2F1 F2G2 Fl
ι ' 3, 12 1 0 0 F3G3 0 F2G1 0
1 Fl 0 F2G1 N3F1 F2G2 0
II ' 1 0 0 F3G3 0 FlGl 0
3 0 0 F2G1 0 0 0
III 1 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 0 0
IV 1 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 FlGl FlGl 0
V 1 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 0 0
VI 1 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 0 0
VII 1 0 0 0 0 0 0
3 NlFl 0 0 N1F2 N3F3 N2F2
VIII 1 0 0 N2F3 0 N3F3 Fl
3 Fl 0 F2G2 Fl Fl Fl
IX 1 0 0 F2 0 0 0
3 Fl 0 Fl Fl F2G1 Fl
X 1 0 Fl F2G2 Fl Fl Fl
3 Fl 0 F2 0 N2 0
XI 1 0 0 F2G2 0 0 0
3 Fl 0 Fl Fl N3F3 0
XII 1 0 0 F2G2 0 F2 0
3 Fl 0 F2 Fl F3 Fl
XIII 1 0 Fl F3 0 F2 0
3 0 0 F2 0 Fl 0
XIV 1 0 0 F2 0 0 0
3 0 0 0 0 FlGl 0
XV 1 0 0 F2G2 0 0 0
3 Fl 0 0 Fl N2F1 Nl
xvi 1 0 Fl F3G3 0 0 0
3 0 0 F2 0 0 0
XVII 1 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 FlGl 0
XVIII 1 0 0 Fl 0 0 0
3 F2 0 0 Fl F2 Fl
XIX 1 Fl 0 F3G2 0 Fl 0
3 0 0 F2 0 0 0
XX 1 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 Fl 0
XXI 1 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 Fl 0
XXII 1 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 0 0
XXIiI 1 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 0 0
XXIV 1 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 0 0
' XXV 1 0 0 0 0 0 0
0 0
TABELLE 3 (Fortsetzung)
Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten
Art
Anwendungsmenge (tcg/ha )(lb/A)
4784 Verbindung _Nr_._
4B19 4820 4821 48 2
III IV
VI VII VIII IX
XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV XXV
i:
36 12
3 FlGl
1 0
3 FlGl
1 0
3 0
α 0
3 0
1 0
3 0
1 0
3 0
1 0
3 0
1 0
3 NlFl
1 Fl
3 0
1 0
3 Fl
1 0
3 N4
1 0
3 N4
1 0
3 Fl
1 0
3 0
1 0
3 Nl
1 Fl
3 Nl
1 Nl
3 0
1 0
3 0
1 0
3 N2F1
1 Fl
3 0
1 0
3 0
1 0
3 0
1 0
3 0
1 0
3 0
1 0
3 0
1 0
Fl
Fl
Fl
Nl
Nl
Nl
Nl
NlFl
Fl
Nl
Nl
N2
Nl
Nl
ο·
0.
Nl
Fl
Fl
NlFl
TABELLE 3 (Fortsetzung)
Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten
3, 36 3 4823 Verbindung Nr 4825 4826 4833 4834
Anwendungs-
TTl Λ *% O Λ 		1,12 j. O 4824 O NlGl F3G3 F2G1
IU^. 11 £ C
Art (kg/ha)(ib/A) 		3 O Fl O O. • F3G3 O
I r-l O O O Gl F3G3 F2G1
3 O Fl O 0 F3G3 0
. II 1 O O O 0 GlFl 0
3 O O O 0 0 0
III 1 O O O 0 Fl 0
3 O O O 0 0 0
IV r-l O O O 0 F2G1 0
3 O O O 0 Fl 0
V 1 O O O 0 0 0
3 O O O 0 0 0
VI 1 O O O 0 Fl 0
3 O O O 0 0 0
VII 1 O O ) NlGl F3N3 F3G1
3 O FlNl O 0 F3N2 Fl
VIII 1 O O O FlGl F3G3 F3G1
3 O O O 0 F3G1 Fl
IX 1 Fl O Fl 0 F3G2 F2G1
3 Fl F 2Gl O 0 F2G1 Fl
X 1 O Fl O 0 F3G2 Fl
3 O O O 0 Fl 0
XI 1 FlGl O O 0 F3G3 F2G1
3 Fl Fl O 0 F3G1 0
XII 1 O O O Nl F3 Fl
3 O O O 0 F3 0
XIIZ r-l O O O 0 Fl 0
3 O O O 0 Fl 0
xrv 1 O O O Nl F2G2 Fl
3 O O O 0 F2G1 0
XV 1 N2 O Nl . Nl F3G3 F2G1
3 O F2N1 O 0 F3G3 0
XVI 1 O O O 0 F2G1 0
3 O O O 0 Fl 0
XVII 1 O O O 0 F2G2 0
3 O O O 0 Fl 0
XVIII 1 Fl O NlFl Nl F3G1 Fl
3 O N1F2 Nl 0 F3 0
XIX 1 O Fl O 0 Fl 0
3 O O O 0 0 0
XX 1 O O O 0 F2G2 Fl
3 O O O 0 F2G1 0
XXI 1 O ' O O 0 F2G1 Fl
3 O O O 0 F2G1 0
XXII 1 O O O 0 FlGl 0
3 O O O 0 Fl 0
XXIII 1 O O O 0 Fl 0
3 O O O 0 0 0
XXIV 1 O O . O 0 FlGl 0
O O O 0 0 0
XXV O
TABELLE 3 (Fortsetzung)
Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten
Anwendungs-
Verbindung Nr.
II 36 3 4835 4837 4838 4839 4840 4857
menge ι 12 ι F2G2 0 F2G2 0 Nl FlGl
Art (kg/ha)(lb/A) III 3 Gl 0 . 0 0 0 O
r 3, 1 F2G2 0 F2G1 Fl Nl F2G1
1, IV 3 "o 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 0 0
V 3 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 0 0
VI 3 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 0 0
VII 3 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 0 0
VIII 3 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 0 0
IX 3 0 0 0 0 0 0
1 F2N1 0 Nl Nl Nl Fl
X 3 Fl 0 0 0 0 0
1 F2 0 Fl 0 Nl Fl
XI 3 F2 0 Fl 0 0 0
1 F2G1 Fl F2 0 0 Fl
XII 3 Fl 0 Fl 0 0 Fl
1 FlGl 0 Fl 0 0 0
XIII 3 0 0 0 0 0 0
1 FlGl 0 Fl 0 0 0
XIV 3 Fl 0 0 0 0 0
1 F3 Fl F2 Nl 0 F2
XV 3 Fl 0 Fl 0 0 Fl
1 Fl 0 0 0 0 0
XVI 3 0 0 0 0 0 0
1 FlGl 0 0 0 0 0
XVII 3 0 0 0 0 0 0
1 F2G1 0 F2 Nl Nl F2N1
XVIII 3 Fl 0 Fl Nl 0 FlNl
1 0 0 0 0 0 0
XIX 3 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 0 0
XX 3 0 0 0 0 0 0
1 F3 Fl F2G2 0 0 F2G1
XXI 3 F2 0 Fl 0 0 Fl
1 0 0 0 0 0 0
XXII 3 0 0 0 0 0 0
1 F2G1 0 Fl 0 0 0
XXIII 3 0 0 0 0 0 0
1 F2G1 0 Fl 0" 0 0
XXIV 3 0 0 0 0 0 0
1 . 0 0 0 0 0 0
XXV 3 * 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 ■ 0 0
TABELLE 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten
Anwendungs-
menge (lb/A) 4858 4859 4860 4861 486Z 4863
Lt (kg/ha) 3 0 Fl 0 Fl FlGl F3G3
T 3,36
1 ι; 12 .		 1 0 0 0 0 0 F2G2
II 3 Gl Fl 0 0 FlGl F3G3
W 0 0 0 0 0 F2G2
XII 3 0 0 0 0 0 F2G2
1 0 0 0 0 0 Fl
IV 3 0 0 0 0 0 FlGl
1 0 0 0 0 0 0
V 3 0 0 0 0 0 F3G2
1 0 0 0 0 0 Fl
VI 3 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 0 0
VII 3 0 0 0 0 0 Fl
1 0 0 0 0 0 0
VIII 3 Nl Nl 0 0 NlFl F3N3
1 0 0 0 0 Fl F2
IX 3 0 0 0 0 0 F3G2
1 0 0 0 0 0 F2
X 3 F2G1 Fl Fl Fl F2 F3G2
1 F2 0 0 Fl Fl F2
XI 3 0 0 0 0 0 F2G1
1 0 0 0 0 0 F2G1
XII 3 0 0 0 Fl 0 F2G1
1 0 0 0 0 0 Fl
XIII 3 NlFl NlFl 0 Nl Fl F3G1
1 Nl 0 0 0 0 F2
xrv 3 0 0 0 0 0 Fl
1 0 Q 0 0 0 0
XV 3 0 0 0 0 0 F2G1
1 0 0 0 0 0 Fl
XVI 3 FlNl 0 0 0 Fl F3G3
1 0 0 0 0 0 Fl
XVII 3 0 0 0 0 0 F2G2
1 0 0 0 0 0 Fl
XVIII 3 0 0 0 0 0 F3G2
1 0 0 0 0 0 0
XIX 3 Fl 0 Fl 0 Fl F3G3
1 0 0 0 0 0 F2
XX 3 0 0 0 0 0 Fl
1 0 0 0 0 0 0
XXI 3 0 0 0 0 0 F3G2
1 0 0 0 0 0 F2G1
XXII 3 0 0 0 0 0 F3G2
1 0 0 0 0 0 F2G1
XXIII 3 0 0 0 0 0 F2G2
1 0 0 0 0 0 F2G2
XXIV 3 0 0 0 0 0 F2G2
1 0 0 0 0 0 F2G1
XXV 3 0 0 0 0 0 F2G1
1 0 0 0 0 0 FlGl
TABELLE 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten
VIII
X . XI
XIII
XVII
XVIII
XXIII
Anwendungsmenge (kg/ha)(ib/A) ilii
Verbindung Nr
3, 36
12
3 1 3
1 3 1 3 1 3 1 3 1 3
T J-
1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3
1 3
Gl
NlPl
Fl
Fl
Fl
Fl
Fl
Fl
4865
F2G1
F2G1
Fl
F2
Fl
Fl
Fl
F2G1
Fl
F2G2
Gl
F3G3
Fl
F2
Fl
Fl
F3G2
Fl
F3G3
F2
F2
Fl
F2
Fl
4866 4869 4870 4871
FlGl
FlGl
Fl
Fl
Fl
Fl
Fl
Nl
Fl
FlGl
F2N1 Fl F2 Fl F2G1 Fl F2G2 Fl FlGl Fl F2 Fl
Fl
NlFl
F2 Fl
Gl
Gl
NlFl
Fl
Fl
Fl
Nl
Fl
TABELLE 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten
Anwendungs
menge		 4872 Verb indung Nr 4875 J, 4876 481
kg/ha)lb/A) F3G3 O O 8
T? 1
i,r t ( 1.12 ι F2G1 4873 4874 O • o r 1
I ; 3 F3G3 O F2G2 FlGl O I)
1 F3G2 O O O O O
II 3 F2G2 Fl F3G3 O O O
1 FlGl O Fl O O O
III 3 FlGl O O O O O
1 O O O O O O
IV 3 F2G2 O O O O O
1 F2 O Q O O O
V 3 O O O O O O
1 O O O O O O
VI 3 Fl O O O O O
1 O O O O O O
VII 3 F3G1 O O O O O
1 F3 O O O O Fl
VIII 3 F3 O F2 Fl O O
1 F3 O O O O Fl
IX' 3 F2G1 Fl F2 F2 F2 Fl
1 F2 O Fl Fl O Fl
X 3 Fl F2G1 Fl O O O
1 O Fl Fl O O Fl
XI 3 Fl O O O O O
1 O O O O O Fl
XII 3 F3G3 O O O O O
1 F3 O O O O O
XIII 3 Fl Fl Fl O O O
1 Fl O O O O O
XIV 3 F2 O O O O O
1 Fl O O O O Fl
XV 3 F3G2 O O O O O
1 Fl O O O O O
XVI 3 F2G2 Fl NlFl O O O
1 F2 O O O O O
XVII 3 F2G2 O O O O O
1 F2 O O O O Fl
XVIII 3 F3G1 O O O Fl Fl
1 F2 O O O O O
XIX 3 Fl Fl F2 O O O
1 O Fl Fl O O O
XX 3 F3G1 O O O O O
1 F2 O O O O O
XXI 3 F3G1 O O O O O
1 F2 O O O O O
XXII 3 F2G1 O O O O O
1 Fl O O O O O
XXIII 3 F2 O O O O O
1 Fl O O O O O
XXIV 3 F2G1 O O O O O
1 F2 O O O O
XXV O O
O O
TABELLE 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten
Anwendungs
menge		 4878 Verb indung Nr Λ 4883
kg/ha)(ib/A) F3G2 4882 0
Art ( 3, 36 3 Fl 4879 4881 Fl 0
I J. , i. L ^ F3G2 Fl F3G3 0 Fl
3 F2 O F3G2 Fl 0
IX 1 O Fl F3G3 0 0
3 O Fl F3G3 0 0
III 1 O O O 0 0
3 O O O 0 0
IV 1 O O O 0 0
3 O O O 0 0
V 1 O O O 0 0
3 O O O 0 0
VI 1 O O O 0 0
3 O O O 0 0
VIl 1 Fl O Fl 0 0
3 O O O 0 0
VIII 1 F2 F3 F3 0 Fl
3 Fl F2 F3 Fl 0
IX 1 F3G2 F2 F2 0 F2
3 F2G1 Fl F2 F2 0
X 1 F3G3 F2G1 F2 Fl 0
3 F2G2 Fl Fl 0 0
XI 1 F3G3 F2G1 F3G2 0 0
3 F2G1 O F2 Fl 0
XII 1 F2 Fl F3G1 0 0
3 Fl Fl F2 0 0
XIII 1 O Fl Fl 0 0
3 O Fl Fl 0 0
XIV 1 Fl O O 0 0
3 O O O 0 0
XV 1 F3N2 O O 0 0
3 F2N1 O O NlFl O
XV 1 O Fl FlNl O 0
3 O O Fl 0 0
XVII 1 O O O 0 0
3 O O O 0 0
XVIII 1 F3 O O 0 Fl
3 F3 O O Fl 0
XIX 1 O F2 F3G1 Fl 0
3 O Fl F3 0 0
XX 1 O O O 0 0
3 O O O 0 0
XXI 1 O O O 0 0
3 O O o- 0 0
XXII 1 O O 0 0 0
3 O O 0 0 0
XXIII 1 O O 0 0 0
3 O O 0 0 0
XXIV 1 O O 0 0 O
3 O O O 0 0
XXV 1 O 0 0
O 0
TABELLE 3 (Fortsetzung)
Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten
Anwendungs
menge
Art (kg/ha) (ib/A)		 3 Verbi ndung Nr .
j. 3, 36 1 4884 4885
3 Fl FlGl
II 1 O O
3 FlGl F2G2
III 1 Fl Fl
3 O O
IV 1 O O
3 O O
V 1 O O
3 O O
VI 1 O O
3 O O
VII 1 O O
3 O O
viii 1 O O
3 O Nl
IX 1 O O
3 O Fl
X 1 _ _
3 F2 F2G2
XI 1 Fl F2
3 O Fl
XII 1 O O
3 O Fl
XIII 1 O O
3 Fl O
XIV 1 O O
3 O Nl
XV 1 O O
3 O Nl
XVI 1 O O
3 Nl Nl
XVII 1 O Nl
3 O O
XVIII 1 O O
3 O O
XIX 1 O O
3 Fl Fl
XX 1 O Fl
3 O O
XXI 1 O O
3 O O
XXII 1 O O
3 O O
XXIII 1 O O
3 O O
XX rv 1 O O
3 O O
XXV 1 O O
O O
O O
Die Verwendung zahlreicher Wachstumsregulatorverbindungen kann anhand der Behandlung von Sojabohnen (Soja max), wobei die Anzahl der Saatschoten erhöht wird und anhand der Behandlung von Tomatenpflanzen (Lycopersicum esculentum), wobei der Fruchtansatz erhöht wird, aufgezeigt werden. In . einem beispielhaften Versuch werden Soja max (Evans-Abart) und Lycopersicum esculentum (Tiny Tim-Abart) in 10,16 cm-(4 in.)"Töpfen (eine Pflanze pro Topf) gezüchtet. Die Töpfe werden mit Gewächshauserde (2 Teile qualitativ hochwertige Erde (good top soil), 1 1/2 Teile Bausand, 1 1/2 Teile Torf, gedüngt mit 2,97 kg (5 lbs.) 12-12-6-Dünger und 2,97 kg/m (5 lbs./cu.yd.) feingemahlener Kalkstein) gefüllt. Wäßrige Sprühpräparate werden hergestellt und die in die Töpfe gesetzten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 374,2 l/ha (40 gallons/acre) und Applikationsmengen von 1120, 280 und 70 g/ha (16, 4 und 1 oz./acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 2 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zusetzt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und dann das Gesamtvolumen durch Zugabe einer 0,156 gew.-%igen wäßrigen Lösung eines flüssigen nicht-ionischen Dispergiermittels (90 Gew.-% Wirkstoff Trimethylnonylpolyäthylenglykoläther, Tergitol TMN-IO) auf 80 ml bringt. Bei sämtlichen Applikationsmengen werden jeweils zwei Exemplare besprüht. Zu Vergleichszwecken werden ferner Pflanzen bei 374,2 l/ha (40 gallons/acre) mit Wasser besprüht. Die Anzahl der Saatschoten und Früchte als Prozentanteil des arithmetischen Mittelwerts der Anzahlen der unbehandelten Pflanzen wird innerhalb von etwa 3 Wochen nach der Sprühbehandlung bestimmt. Die Resultate sind aus Tabelle 4 ersichtlich. Die Schärfe der Wachstumsregulatorwirkung auf die Pflanzen wird anhand einer von 0 bis 10 reichenden
Skala bewertet; die Bewertungszahlen sind ebenfalls aus Tabelle 4 ersichtlich.
Tabelle 4
Wachstumsregulatoreffekte an zwei Pflanzenarten
Menge
g/ha oz/a		 16
4
1		 Lycopers icum e s culentum Soja max Anzahl der
Hülsen in %
im Vergleich zu
nichtbehandelten
Pflanzen
Verb.
Nr.		 1120
280
70		 16
4
1		 Stärke des
Wachs turas-
regula tor-
effektes		 Anzahl der
Früchte in %
im Vergleich zu
nichtbehandelten
PfIanzen		 Stärke des
Wachs tumsregula-
toreffektes		 133
126
136
4061 1120 ■
280
70		 16
4
1		 5.5
2.5
1		 700
900
900		 5
3.5
3		 100 '
118
91
4436 1120
280
70		 16
4
1		 0.5
0
0		 191
163
109		 3
0
0		 123
141
105
4337 1120
280
70		 16
4
1		 0.5
0
0		 191
136
177		 1
0
0		 145
118
105
4338 1120
280
70		 16
4
1		 3
0.5
0		 204
232
272		 3.5
1
0		 86
1Ö5
100
4345 1120
280
70		 16
4
1		 0
0
0		 150
163
95		 O O O 95
105
86
4346 1120
280
70		 0
0
0		 106
95
95		 O O O 109
91
105
4347 3
1
0		 177
163
109		 1
0
0
Tabelle 4 (Fortsetzung)
Wachstumsregulatoreffekte an zwei Pflanzenarten
Menge oz/A Lacopersicum es culentum Soja max Anzahl der
Verb. g/ha Stärke des Anzahl der Stärke des Hülsen in %
Nr. Wachs tums Früchte in % Wachs tums regula im Vergleich zu
regul ator- im Vergleich zu tor effekt e S nichtbehandelten
16 effektes nichtbehandelten Pflanzen
1120 4 Pflanzen 114
4348 280 1 0.5 150 0 118
70 16 0 109 0 100
1120 4 0 109 0 123
4350 280 1 7 232 2 100
70 16 2 177 0.5 86
1120 4 1 163 0 160
4354 280 1 1.5 128 2 145
70 16 0 42 1 106
1120 4 0 64 0 137
4533 280 1 6.5 136 3 120
70 4.5 136 1 120
3 232 0.5
UJ V/l
Die in der vorstehenden Tabelle angegebenen Informationen ermöglichen es dem Fachmann, eine Auswahl unter den erfindungsgemäßen Wachstumsregulatorverbindungen zu treffen und sich ein gewisses Bild bezüglich der Applikationsmengen in Abhängigkeit von der gewünschten Wirkung zu machen. Man erkennt beispielsweise, daß vollständige Abtötungen bestimmter Pflanzenarten bei so hohen Applikationsmengen wie 5,61 bis 11,22 kg/ha (5 bis 10 lbs./acre) erfolgen, während günstige Wirkungen gegenüber lebenden Pflanzen bei Applikationsmengen von 1,12 kg/ha (1 Ib./acre) oder weniger festgestellt werden können.
Die Wachstumsregulatorverbindungen werden gewöhnlich in Kombination mit inerten Trägern oder Verdünnungsmitteln, wie in wäßrigen Sprühpräparaten, Granulaten und Stäubemitteln, im Einklang mit der herkömmlichen Praxis appliziert. Ein wäßriges Sprühpräparat wird gewöhnlich hergestellt, indem man ein-benetzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat eines Wachstumsregulators mit einer relativ großen Wassermenge zur Bildung einer Dispersion vermischt.
Benetzbare Pulver stellen innige, feinzerteilte Mischungen von Wachstumsregulatorverbindungen, inerten festen Trägern und oberflächenaktiven Mitteln dar. Der inerte feste Träger wird gewöhnlich ausgewählt aus der Gruppe der Attapulgittone, der Kaolintone, der Montmorillonittone, der Diatomeenerden, feinzerteiltem Siliciumdioxid und gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel, welche Benetzungs-, Durchdringungs- und Dispergiervermögen aufweisen, sind in benetzbaren Pulverformulierungen gewöhnlich in Anteilen von 0,5 bis etwa 10 Gew.-% vorhanden. Zu den für diesen Zweck gebräuchlichen oberflächenaktiven Mitteln gehören die sulfonierten Lignine, Naphthalinsulfonate und kondensierten Naphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie Kondensations-
produkte von Äthylenoxid mit Alkylphenolen.
Emulgierbare Konzentrate der Wachstumsregulatorverbindungen umfassen in jedem Falle eine Lösung der Wachstumsregulatorverbindung in einem flüssigen Träger, welcher ein Gemisch aus einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgatoren, ist. Zu brauchbaren Lösungsmitteln gehören aromatische Kohlenwasserstoffe, wie die Xylole, Alkylnaphthaline, Erdöldestillate, Terpenlösungsmittel, Ätheralkohole und organische Esterlösungsmittel. Geeignete Emulgatoren, Dispergier- und Netzmittel können aus denselben Klassen von Produkten gewählt werden, wie sie zur Formulierung benetzbarer Pulver angewandt werden.
Im allgemeinen werden die Wachstumsregulatoren in Formulierungen angewandt, welche zweckmäßig 0,1 bis 95 Gew.-% einer Verbindung der Formel (1) und 0,1 bis 75 Gew.-% eines Trägers oder oberflächenaktiven Mittels enthalten. Die direkte Applikation auf Pflanzensaatgut vor dem Pflanzen kann jedoch in einigen Fällen vorgenommen werden, indem man den gepulverten festen Wachstumsregulator mit dem Saatgut vermischt, um einen praktisch gleichmäßigen Überzug zu erzielen, welcher sehr dünn ist und lediglich 1 oder 2 Gew.-% (oder weniger) , bezogen auf das Gewicht des Saatguts, ausmacht. Meistens wird jedoch ein nicht-phytotoxisches Lösungsmittel, wie Methanol, als Träger zur Erleichterung der gleichmäßigen Verteilung des Wachstumsregulators auf der Oberfläche des Saatguts angewandt.
Wenn eine Verbindung auf die Erde appliziert werden soll, wie es bei einer Applikation vor dem Auflaufen der Fall ist, sind körnige Präparate zuweilen praktischer als Sprühpräparate. Ein typisches Granulat umfaßt die Wachstumsregulatorverbindung, die in einen inerten Träger dispergiert istf
312256:
z.B. in grobgemahlenem Ton oder Ton, welcher durch Behandlung eines rollenden Bettes des gepulverten Materials mit einer geringen Flüssigkeitsmenge in einer Granuliertrommel in ein Granulat umgewandelt wurde. Beim üblichen Verfahren zur Herstellung von Granulaten wird eine Lösung des Wirkstoffs auf die Körner aufgesprüht, während diese in einer geeigneten Mischvorrichtung bewegt werden, wonach man die Körner unter ständigem Bewegen mit einem Luftstrom trocknet.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Verbindungen der allgemeinen Strukturformel
    (D
    worin bedeuten:
    0 S S-R2
    Il Il I
    Q gleich -C-NH-; -C-NH- oder -C=N-
    R gleich Methyl oder Äthyl
    R1 gleich H oder niederes Alkyl
    R2 gleich niederes Alkyl und
    Y stellt gleiche oder ungleiche Substituenten dar, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus niederem Alkyl, niederem Alkoxy, niederem Alkylthio, Brom, Chlor, Fluor, Cyan, Trifluormethyl und 1-Methylen, wobei η = 0 bis 3 ist,
    sowie deren Halogenwasserstoffsalze (Hydrohalogenide).
    Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen, die Saat oder das Erdreich eine wirksame Menge einer gemäß Anspruch 1 spezifizierten Verbindung aufbringt.
    3. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen vor oder nach dem Auflaufen eine wirksame Menge einer Zubereitung aufbringt, die aus 0,1 bis 95 Gew.-% einer Verbindung gemäß Anspruch 1 in Kombination mit 0,1 bis 75 Gew.-% eines Trägers und/oder einer grenzflächenaktiven Substanz besteht.
    4. Verfahren zur Erhöhung des Fruchtansatzes bei Erntepflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Pflanzenblattwerk eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1 In Kombination mit einem inerten Träger und einer grenzflächenaktiven Substanz aufbringt.
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Erntepflanzen zur Gattung Lycopersicum esculentum gehören.
    6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Erntepflanzen zur Gattung Soja max gehören.
    7. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 4-Fluor.
    8. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 3-Methyl.
    9. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y) ist 4-Brom.
    10. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und η ist 0.
    11. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 2-Fluor.
    12. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y) is 4-Methyl.
    13. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 3-Trifluormethyl.
    14. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- .und (Y)n ist 3,4-Dichlor.
    15. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und η ist O.
    16. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 4-Jod.
    17. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 4-Cyan.
    18. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 2,5-Dimethyl.
    19. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 3-Chlor.
    20. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Wasserstoff, Q ist -CONH- und η ist O.
    21. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 2-Fluor.
    22. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl,, Q ist -CONH- und (Y)n ist 3-Fluor.
    23. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 4-Äthyl.
    24. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH und (Y)n ist 3,5-Dichlor.
    25. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 4-Butyl.
    26. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 3-Brom.
    27. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 2-Methoxy.
    28. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 3-Chlor-4-methyl.
    29. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 2-Trifluormethyl.
    30. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist .2,6-Dichlor.
    31. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind
    Methyl, Q ist -CSNH- und (Y) ist 4-Methoxy.
    32. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin Q xst -C=N-, R, R und R sind Methyl,
    des Jodwasserstoff-Salzcjs.
    33. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin Q ist -C=N-, R, R1 und R2 sind Methyl,
    des Jodwasserstoff-Salzos.
    R, R1 und R2 sind Methyl, (Y)n ist 3-Fluor in Form
    S-R2
    R, R1 und R sind Methyl, (Y) ist 4-Äthyl in Form
    S-R2 34. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin Q ist -C=N-, R und R sind Methyl, R* ist Äthyl, η ist O in Form des Jodwasserstoff-Salzes.
    S-R2
    35. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin Q ist -C=N- , R, R1 und R2 sind Methyl, (Y)n ist 4-Chlor in Fo des Jodwasserstoff-Salzes.
    36. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Methyl, R1 ist Wasserstoff, Q ist -CSNH- und (Y)n ist
    3-Chlor-4-methyl.
    37. Verbindung gemäß Anspruch .1, worin R ist Methyl, R ist Wasser
    2,4-Dimethyl.
    R1 ist Wasserstoff, Q ist -CSNH- und (Y)n ist
    38. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 2-Methyl.
    39. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 3-Methoxy.
    40. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CSNH- und (Y)n ist 4-Chlor.
    41. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 3-Methylthio.
    42. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 3-Methoxy.
    43. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 2-Methoxy.
    44. Verbindung gemäß Anspruch' 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 4-Methyl.
    45. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 2-Äthoxy.
    46. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 2,6-Dichlor.
    47. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 4-Chlor-3-trifluormethyl.
    48. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist-CONH- und (Y)n ist 2-Methyl-5-chlor.
    49. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 3-Chlor-4,6-dimethoxy.
    50. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 2-Chlor-6-methyl.
    51. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y) ist 4-Butoxy.
    52. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R und R sind Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 2,6-Dimethyl-4-brom.
    53. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Äthyl,
    R1 ist Methyl, Q ist -CONH- und (Y)n ist 4-Methyl.
    54. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen, die Saat oder das Erdreich eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 24, 26, 32, 33, 34, 39, 40, 42, 47 oder 49 aufbringt.
    55. Formulierung für landwirtschaftliche Zwecke, dadurch
    gekennzeichnet, daß sie von 0,1 bis 95 Gew.-% einer Verbindung gemäß Anspruch 1 in Kombination mit 0,1 bis 75 Gew.-% eines Trägers und/oder einer grenzflächenaktiven Substanz enthält.
    56. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel
    (D
    worin bedeuten:
    0
    J-R*
    S S-
    H H T
    Q gleich -C-NH-; -C-NH- oder -C=N-R gleich Methyl oder Äthyl
    R gleich H oder niederes Alkyl
    R gleich niederes Alkyl und
    Y stellt gleiche oder ungleiche Substituenten dar, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus niederem Alkyl, niederem Alkoxy, niederem Alkylthio, Brom, Chlor, Fluor, Cyan, Trifluormethyl und l-Methylen, wobei η = 0 bis 3 ist,
    dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel r^^f0008 bei Umgebungstemperatur in
    Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels mit einer Verbindung der
    umsetzt, worin
    Verbindung der Formel _. ., ., . //—nV*· 00 Λ
    * H2N-N-Q
    O S
    II Il
    Q ist -C-NH- oder -C-NH- und gegebenenfalls die
    erhaltene Verbindung, in der
    " 2
    Q gleich -C-NH- mit R -J in einem nicht reaktiven polaren Lösungsmittel umsetzt, wobei man eine Verbindung erhält, in der Q gleich c O2 ist.
    D —.K
    I
    -C=N-
    57. Verfahren nach Anspruch 56, dadurch gekennzeichnet, daß das saure Kondensationsmittel Eisessig ist.
DE19813122563 1980-06-19 1981-06-06 "semicarbazidylphthalide und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren" Withdrawn DE3122563A1 (de)

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PT73120A (en) 1981-07-01
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ZA812472B (en) 1982-11-24
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ES8304561A1 (es) 1982-10-01
FI811663L (fi) 1981-12-20
GR74280B (de) 1984-06-21
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