PL127389B1 - Herbicide - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy.Cecha srodka chwastobójczego wedlug wynalaz¬ ku jest to, ze jako substancje czynna zawiera po¬ chodna 2,6-dwunitroaniliny o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa, R2 i R8 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa, a X oznacza grupe alkilowa lub grupe chlorowcoalkilowa.Srodki wedlug wynalazku sa szczególnie korzy¬ stne w zwalczaniu chwastów trawiastych w ta¬ kich roslinach uprawnych jak soja.W korzystnej grupie zwiazków o wzorze 1 R1 oznacza nizsza grupe alkilowa, R2 i R8 oznaczaja atomy wodoru lub nizsze grupy alkilowe, a X ozna¬ cza nizsza grupe alkilowa lub nizsza grupe chlo¬ rowcoalkilowa. Uzyte tutaj okreslenie „nizsza" oznacza prosty lub rozgaleziony lancuch weglowy zawierajacy do szesciu atomów wegla. Najkorzyst¬ niej X oznacza grupe trójfluorometylowa lub gru¬ pe III rz.-butylowa.Zwiazki o wzorze 1, (bedace zwiazkami nowy¬ mi), mozna wytworzyc poddajac zwiazek o wzorze 2, w którym X, R1, R2 i R8 maja wyzej podane znaczenie, a Y oznacza grupe metylowa lub gru¬ pe etylowa, reakcji z glikolem etylenowym.Reakcje te mozna prowadzic w obecnosci katali¬ tycznej ilosci kwasu p-toluenosulfonowego. Miesza¬ nine reakcyjna zawierajaca reagenty i katalizator w ilosciach okolo równomolowych mozna ogrzewac 2 do temperatury okolo 100—140°C w ciagu okolo 1—8 godzin. Po uplywie tego czasu dodaje sie we¬ glan sodowy w celu dezaktywacji katalizatora.Mozna dodac octan etylu, przemyc mieszanine wo- 5 da i suszyc za pomoca siarczanu sodowego. Wy¬ magany produkt mozna otrzymac po odparowaniu uzytego rozpuszczalnika.Zwiazki o wzorze 2 mozna wytworzyc poddajac zwiazek o wzorze 3, w którym X ma podane wy- io zej znaczenie, reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym R1, R2, R* i Y maja wyzej podane zna¬ czenie.Reakcje te mozna realizowac ogrzewajac mie¬ szanine dwóch wyzej opisanych reagentów w obo- 15 jetnym srodowisku reakcji do temperatury wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna w obecnosci akceptora kwasu, takiego jak weglan lub wodoroweglan me¬ talu alkalicznego lub amina trzeciorzedowa. Moz¬ na skutecznie stosowac okolo równomolowe ilosci 20 reagentów. W celu zapewnienia zakonczenia reak¬ cji wystarcza czas reakcji okolo 1 godziny.Zwiazki o wzorze 4 mozna wytwarzac poddajac reakcji amine o wzorze 5, w którym R1 ma wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem ó wzorze 6, w któ- 25 rym Y, R2 i R8 maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chlorowca, korzystnie atom chloru lub atom bromu.Reakcje te mozna realizowac dodajac stopnio¬ wo zwiazek o wzorze 5 w obojetnym rozpuszczal¬ no niku organicznym, takim jak dwumetyloformamid, 127 389127 389 w temperaturze pokojowej. Mozna stosowac okolo równomolowe ilosci reagentów. Po zakonczeniu do¬ dawania mieszanine reakcyjna mozna ogrzewac w atmosferze azotu w temperaturze nizszej lub rów¬ nej temperaturze wrzenia mieszaniny pod chlód- 5 nica zwrotna w ciagu do okolo 50 godzin. Po tym czasie do mieszaniny reakcyjnej mozna dodac wo¬ de i mieszanine zobojetnic. Warstwe organiczna mozna oddzielic od warstwy wodnej i odparowac rozpuszczalnik otrzymujac wymagany produkt. 10 Zwiazki o .Wzorze 1 mozna równiez wytworzyc poddajac^; reakcji zwiazek o wzorze 7, w którym R1, R2 i" R* maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem o wzorze 8. Reakcje te mozna realizo¬ wac rozpuszczajac zwiazek o wzorze 7 w obojet- 15 nym rozpuszczalniku, takim jak toluen i dodajac niewielki nadmiar molowy zwiazku b wzorze 3 w obecnosci akceptora kwasu, takiego jak trzecio¬ rzedowa amina. Nastepnie mieszanine reakcyjna mozna ogrzewac w temperaturach nizszych lub 20 równych temperaturze wrzenia mieszaniny pod chlodnica zwrotna. Po zakonczeniu reakcji miesza¬ nine mozna przemyc zasada i wymagany produkt wyodrebnic odparowujac uzyty rozpuszczalnik. Na¬ stepnie produkt mozna stosowac w otrzymanej po- ?5 staci lub mozna dalej oczyszczac stosujac trady¬ cyjne sposoby, _ Przykladowymi zwiazkami o wzorze 3 uzytecz¬ nymi w wytwarzaniu zwiazków o wzorze 1 sa trójfluoro-4-chloro-3,5-dwunitrofenylometan, 30 4-chloro-3,5-dwunitrotoluen i 4-chloro-3,5-dwuni^ < trobutylobenzen.Przykladowymi zwiazkami o wzorze 4 sluzacymi do wytwarzania zwiazków o wzorze 1 sa N-propy- lo-Nn/2,2-dwumetoksyetyloAamina, N-etylo-Nj/2,2- 35 -dwuetoksyetyio/amina NTmetyla-N-/2,2-ewuetoksy- etylp/amina? ;^-butylo,-Nn/2,2rdwuetoksyetylo/aminal N-propylo-N-i/l-met^lOT2,2-dwumetoksyetylo/amina, N-heksylo-N-i/l-propylo-2,2-dwuetoksyetylo/amina ipodobne. 40 'Sposoby, którymi mozna wyltworzyc zwiazek1 o wzo¬ rze 1 ilustruja dokladniej nastepujace przyklady.Przyklad I. Wytwarzanie N-propylo-N-/2,2- dwuetoksyetylo/aminy. 100 ml propyloaminy i 50 ml X-bromo-2,2-dwuetoksyetanu wprowadza sie do 45 szklanej kolby reakcyjnej wyposazonej w miesza¬ dlo, termometr, grzalke i chlodnice zwrotna. Na¬ stepnie mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w tem¬ peraturze wrzenia pod chlodnica zwrotna mieszajac w ciagu 1 godziny. Po uplywie tego czasu miesza- 50 nine poddaje .sie dzialaniu wodnego roztworu wo¬ dorotlenku sodowego o stezeniu 50tyo wagowych i nastepnie destyluje sie pod zmniejszonym cisnie¬ niem otrzymujac wymagany produkt, N-propylo- -N-/2,2-dwuetoksyetylo/amine. 55 Przyk lad II, Wytwarzanie N-n-propylo-N- -/2,2-dwuetoksyetylo/-2,6-dwunitro-4-trójfluorome- tyloaniliny, TrójfIuoro-4-chloro-3,5-dwunitrofeny- lometan (5,40 g; 0,02 mola) umieszcza sie w szkla-, nej kolbie reakcyjnej zawierajacej N-n-propylo- •&-..-N^2;2-dwuetoksyetyioamine (3,5 g; 0,02 mola), trój- etyloamine (2,02 g; 0,02 mola) i etanol (100 ml) wyposazonej . w-; mieszadlo, termometr, plaszcz grzejny i chlodnice zwrotna. Mieszanine ogrzewa sie{ w temperaturze-wrzenia pod chlodnica zwrotu fy- na w ciagu okolo 1 godziny. Po uplywie tego cza¬ su mieszanine oziebia sie i z produktu odparowu¬ je sie rodpuiszczalnilk. Do stalej pozostalosci doda¬ je sie benzen i mieszanine przemywa sie woda, suszy za pomoca siarczanu sodowego i odparowuje otrzymujac olej ciemnej barwy (8,0 g). Olej ten chromatografuje sie na zelu krzemionkowym po rozpuszczeniu go w roztworze benzenu i octanu etylu w stosunku 3:1. Z otrzymanego produktu odpedza sie, rozpuszczalnik otrzymujac wymagany produkt, N-n-propylo-NV2,2-dwuetoksyetylo/-2,6- -dwunitro-4-trójfluoroaniline w postaci oleju.Przyklad III. Wytwarzanie N-propylo-N-1,3- -dioksolan-2-ylometylo-2,6-dwunitró-4-trójfluoro- metyloaniliny. N^2,2-dwuetqksyetylo/-N-propylo- ^2,6-dwunitro-4-trójfluorometyioaniline (5,5 g; 0,0132 mola), glikol etylenowy (0,84 g; 0,0132 mola), kwas p-toluenosulfonowy (200 mg) i etanol jako rozpu¬ szczalnik umieszcza sie w szklanej kolbie reakcyj¬ nej wyposazonej w mieszadlo, plaszcz grzejny i ter¬ mometr. Mieszanine ogrzewa sie do temperatury 120°C. Po zakonczeniu reakcji mieszanine reakcyj¬ na oziebia sie do temperatury pokojowej, dodaje octan etylu i przemywa mieszanine reakcyjna wo¬ da i roztworem wodoroweglanu sodowego. Nastep¬ nie roztwór suszy sie za pomoca bezwodnego siar¬ czanu magnezowego i odparowuje otrzymujac wy¬ magany produkt, N-propylo-N-l,3-dioksolan-2-ylo- metylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloaniline w postaci oleju.Przyklad IV. Wytwarzanie N-metylo-N-/2,2- -dwumetoksyetylo/-2,6-dwunitro-4-trójfluoromety- loaniliny. Trójfluoro-4-chloro-3,5-dwunitrofenylo- metan (5,4 g; 0,02 rnola) rozpuszcza sie w benze¬ nie i wprowadza do szklanego naczynia reakcyj¬ nego wyposazonego w mieszadlo mechaniczne i wkraplacz. Nastepnie wkrapla sie podczas miesza¬ nia N-metylo-N-2,2-dwumetoksyetyloamine (2,4 g; 0,02 mola) i trójetyloamine (2,02 g; 0,02 mola), obie rozpuszczone w benzenie (50 ml). Po zakonczeniu dodawania mieszanine reakcyjna miesza sie w cia¬ gu 1 godziny, co powoduje wytracenie sie osadu.Mieszanine reakcyjna przesacza sie w celu usu^ niecia soli akceptora kwasu i chromatografuje.Nastepnie roztwór odparowuje sie otrzymujac pro¬ dukt w postaci ciala stalego. Otrzymane cialo sta¬ le krystalizuje sie ponownie z heksanu otrzymu¬ jac wymagany produkt, N-metylo-NV2,2-dwumeto- ksyetylo/-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloaniline, o temperaturze topnienia 48—50°C.Przyklad V. Wytwarzanie N-metylo-N-1,3- -dioksolan-2-ylometylo-2,6-dwunitro-4-trójftuoro- metyloaniliny. N-metylo-NV2,2-dwumetoksyetylo/- -2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloaniline (3,2 g; 0,0915 mola), glikol etylenowy (0,57 g; 0,0915 mola), kwas p-toluenosulfonowy (200 mg) i octan etylu umie¬ szcza sie w szklanym naczyniu wyposazonym w mieszadlo, plaszcz grzejny, chlodnice zwrotna i termometr. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie pod¬ czas mieszania w temperaturze 120°C w ciagu 1 godziny. Po uplywie tego czasu mieszanine oziebia sie do temperatury pokojowej i przemywa wod¬ nym roztworem wodoroweglanu sodowego. Prze¬ myty roztwór suszy sie za pomoca bezwodnego siarczanu sodowego, przesacza i odpedza rozpusz-127 389 czalnik otrzymujac pozostalosc w postaci ciala sta¬ lego. Pozostalosc te krystalizuje sie ponownie z heksanu otrzymujac wymagany produkt N-metylo- -N-l,3-dioksolan-2-ylometylo-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometyloaniline w postaci krystalicznego ciala stalego zóltej barwy o temperaturze topnienia 83°C.Przyklad VI. Wytwarzanie N-etylo-N^/2,2- -dwuetoksyetylo/aminy. Etyloamine (38 g) i 1-bro- mo-2,2-dwuetoksyetan (20 g) umieszcza sie w szkla¬ nym naczyniu reakcyjnym wyposazonym w mie¬ szadlo mechaniczne, termometr i chlodnice zwrot¬ na. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w tempe¬ raturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu nocy. Po uplywie tego czasu mieszanine przemywa sie wodnym roztworem wodorotlenku sodowego i oddziela warstwe organiczna od warstwy wodnej.Nastepnie warstwe organiczna destyluje sie otrzy¬ mujac wymagany produkt. N-etylo-N-/2,2-dwueto- ksyetylo/amine w postaci oleju.Przyklad VII. Wytwarzanie N-etylo-N-/2,2- -dwuetoksyetylo/r2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo- aniliny. Trójfluoro-4-chloro-3,5-dwunitrofenylome- tan, (5,4 g; 0,02 mola) rozpuszczony w toluenie (50 ml) oraz roztwór N-etylo-N-2,2-dwuetoksyetylo/- /aminy (3,2 g; 0,02 mola) i trójetyloaminy (2,2 g; 0,02 mola) w toluenie (50 ml) wprowadza sie do szklanego naczynia reakcyjnego wyposazonego w mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna. Mie¬ szanine ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna co powoduje wytracenie sie osa¬ du. Nastepnie miieszamine reakcyjna przesacza sie i przesacz przemywa sie woda, suszy i odpedza rozpuszczalnik otrzymujac wymagany produkt, N- -etylo-NV2,2-dwuetoksyetylo/-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometyloaniline.Przyklad VIII. Wytwarzanie N-etylo-N-1,3- -dioksolan-2-ylometylo-2,6-dwunitro-4-trójfluoro- metyloaniliny. N-etylo-N-/2,2-dwuetoksyetylo/-2,6- -dwunitro-4-trójfluorometyloaniline 6,10 g; 0,0-154 mola), glikol etylenowy 0,96 g; 0,0154 mola) i kwas toluenosulfonowy (200 mg) umieszcza sie w szkla¬ nym naczyniu reakcyjnym wyposazonym w mie¬ szadlo i termometr. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w temperaturze 110°C w ciagu 2 godzin. Po uplywie tego czasu mieszanine oziebia sie do tem¬ peratury pokojowej, rozpuszcza w octanie etylu i przemywa woda oraz nasyconym wodnym roz¬ tworem wodoroweglanu sodowego. Nastepnie prze¬ myty produkt suszy sie i odpedza z niego rozpu¬ szczalnik otrzymujac wymagany produkt, N-etylo- -N-l,3-dioksolan-2-ylometylo-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometyloaniline w postaci oleju.Przyklad IX. Wytwarzanie N-etylo-N-/2,2- dwuetoksyetylo/-2,6-dwunitro-p-toluidyny. 4-chlo- ro-3,5-dwunitrotoluen (4,32 g; 0,02 mola), N-etylo- -N-/2,2-dwuetoksyetylo/amine (3,2 g; 0,02 mola), trójetyloamine (2,02 g; 0,02 mola) i toluen (100 ml) wprowadza sie do szklanego naczynia reakcyjnego wyposazonego w mieszadlo mechaniczne, termo¬ metr i chlodnice zwrotna, Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlod¬ nica zwrotna w ciagu nocy, co powoduje wytra¬ cenie sie osadu. Nastepnie mieszanine reakcyjna przesacza sie i przesacz przemywa woda, suszy 10 15 30 35 40 50 55 60 65 i odpedza z niego rozpuszczalnik otrzymujac wy¬ magany produkt, N-etylo-N-V2,2-dwuetoksyetylo/- -2,6-dwunitro-p-toluidyne.Przyklad X. Wytwarzanie N-etylo-N-l,3-dio- ksolan-2-ylometylo-2,6-dwunitro-p-toluidyny. N- -etylo-N-/2,2-dwuetoksyetylo/-2,6-dwunitro-p-tolu- idyne (5,2 g; 0,0132 mola), glikol etylenowy (0,82 g; 0,0132 mola) i kwas toluenosulfonowy (200 mg) wprowadza sie do szklanego naczynia reakcyjne¬ go wyposazonego w mieszadlo mechaniczne i ter¬ mometr. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w te- peraturze 110°C w ciagu 1 godziny. Po uplywie te¬ go czasu mieszanine rozpuszcza sie w octanie ety¬ lu i otrzymany roztwór przemywa wodnym roz¬ tworem zasady, suszy i odpedza z niego rozpusz¬ czalnik otrzymujac wymagany produkt, N-etylo- -N-l,3-dioksolan-2-ylometylo-2,6-dwunitro-p-tolu- idyne w postaci oleju brazowej barwy.Przyklad XI. 4-chloro-3,5-dwunitrotoluen + N-propylo-Nn/2,2-dwuetoksy/amina + glikol etyle¬ nowy = N-propylo-N-l,3-dioksolan-2-ylometylo-2,6- -dwunitro-p-toluidyna (olej ciemnej barwy).Przyklad XII. 4-chloro-3,5-dwunitrotoluen + N-metylo-Nn/2,2-dwuetoksyetylo/amina + glikol etylenowy = N-metylo-N-l,3-dioksolan-2-ylomety- lo-2,6-dwunitro-p-toluidyna (olfcj brazowej barwy).Przyklad XIII. TrójfIuoro-4-chloro-3,5-dwu- nitrofenylometan l+ N-izopropylo-NV2,2-dwueto- ksyetylo/amina + glikol etylenowy ¦= N-izopropy- lo-N-l,3-dioksolan-2-ylometylo-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometyloanilina (cialo stale jasnozóltej barwy).Przyklad XIV. Trójfluoro-4-chloro-3,5-dwu- nitrofenylometan + N-propylo-NVl-metylo-2,2- -dwuetoksyetylo/amina + glikol etylenowy = N- -propylo-Ni[l^l,3-dioksolan-2-ylo/etylo]-2,6-dwuni- tro-4-trójfluorometyloanilina.Przyklad XV. Trójfluoro-4-chloro-3,5-dwu- nitrofenylometan + N-metylo-N-/l-propylo-2,2- -dwuetoksyetylo/amina + glikol etylenowy = N- -metylo-NH[l-/l,3-dioksolan-2-yloi/butylo]-2,6-dwu- nitro-4-trójfluorometyloanilina.Przyklad XVI. Wytwarzanie N-etylo-N-1,3- -dioksolan-2-ylometylo-2,6-dwunitro-4-III rz. buty- loaniliny. 4-III rz.butylo-2,6-dwunitrochlorobenzen (1,8 g; 0,007 mola), N-/l,3-dioksolan-2-ylo/metylo- etyloamine (1,83 gj 0,014 mola) i toluen (50 ml) umidszcza sie w szklanym naczyniu reakcyjnym za¬ opatrzonym w mieszadlo, plaszcz grzejny, chlodni¬ ce zwrotna i termometr. Mieszanine reakcyjna o- grzewa sie do temlpeiraitury 90°C i utorzytmuje w tej temperaturze mieszajac w ciagu 72 godzin. Do oziebionej mieszaniny reakcyjnej dodaje sie eter etylowy (50 ml), po czym mieszanine przesacza sie i odparowuje sie. do objetosci 10 cm8. Pozostalosc chromatografuje sie na zelu krzemionkowym w celu usuniecia nieprzereagowanego zwiazku wyj¬ sciowego. Otrzymuje sie produkt (1,7 g) w postaci oleju, który zestala sie podczas stania (temperatura topnienia 73—74°C).Produkt analizuje sie na obecnosc C16H23N3O6: C H N.Obliczono: 54,38 6,56 11,89 Stwierdzono: 54,23 6,91 11,89 Przyklad XVII. Wytwarzanie N-propylo-N- -l,3-dioksolan-2-ylometylo-2,6-dwunitro-4-III rz.-127 389 butyloaniliny. 4-III rz.butylo-2,6-dwunitrochloro- benzen (1,8 g; 0,007 mola), N-/l,3-dioksolan-2-ylo/ /metylopropyloamine (2,02 g; 0,014 mola) i toluen (50 ml) umieszcza sie w szklanym naczyniu reak¬ cyjnym wyposazonym w mieszadlo, plaszcz grzej¬ ny, chlodnice zwrotna i termometr. Mieszanine re¬ akcyjna ogrzewa sie do temperatury 90°C i utrzy¬ muje ,w tej temperaturze mieszajac w ciagu 72 godzin. Do oziebionej mieszaniny reakcyjnej do¬ daje sie eter etylowy (50 ml), po czym mieszanine przesacza sie i odparowuje do objetosci 10 cm8.Pozostalosc chromatografuje sie na zelu krzemion¬ kowym w celu usuniecia nieprzereagowanego zwiazku wyjsciowego. Otrzymuje sie produkt (1,2 g) w postaci oleju czerwonej barwy.Produkt analizuje sie na obecnosc C16H23N3O6: C H N Obliczono: 55,57 6,86 11,44 Stwierdzono: 55,42 7,01 11,36 Przyklad. XyiII. Wytwarzanie N-l,3-diokso- lan-2-ylometylo-2,6-dwunitro-4-III rz.butyloaniliny. 4-III rz.butylo-2,6-dwunitrochlorobenzen (1,8 g; 0,007 mola), acetal metylowy aldehydu aminoocto- wego (1,5 g; 0,0014 mola) i toluen (50 ml) umiesz¬ cza sie w szklanym naczyniu reakcyjnym wyipo- sazonym w mieszadlo, plaszcz grzejny, chlodnice zwrotna i termometr i miesza sie w ciagu nocy.Do mieszaniny* reakcyjnej dodaje sie eter: etylowy (50 ml), po czym mieszanine przesacza sie i prze¬ sacz odparowuje. Dodaje sie toluen (50 ml), glikol etylenowy (0,49 g) i kwas p-toluenosulfonowy i otrzymany, roztwór ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnice zwrotna w ciagu 2 godzin.Nastepnie usuwa sie polowe toluenu poprzez de¬ stylacje. Pozostalosc chromatografuje sie na krze¬ mionce w celu usuniecia nieprzereagowanych zwiazków wyjsciowych. Otrzymuje sie produkt w postaci ciala stalego zóltej barwy (temperatura topnienia 81—82°C).Produkt analizuje isie na olbecnosc C14H19N3O6: C H N Obliczono: 51,69 5,89 12,92 Stwder.dizonjo: 01,48 6,28 1112,64 Przyklad XIX. Wytwarzanie N-l,3-diokso- lan-2-ylometylo-2,6-dwunitro-4-metyloaniliny. N- -/2,2-dwumetoksyetylo/-2,6-dwunitro-4-metyloanili- ne (3,0 g; 0,0105 mola), glikol etylenowy (0,65 g; 0,0105 1 mola), kwas p-toluenosulfonowy (200 mg) i etanol jako rozpuszczalnik umieszcza sie w szkla¬ nym ^naczyniu reakcyjnym wyposazonym w mie¬ szadlo, plaszcz grzejny i termometr. Mieszanine re¬ akcyjna ogrzewa sie do temperatury 110°C i utrzy¬ muje w tej temperaturze mieszajac w ciagu 1 go¬ dziny. Nastepnie mieszanine reakcyjna oziebia sie do temperatury pokojowej, dodaje sie octan etylu i mieszanine przemywa sie woda i roztworem wo¬ doroweglanu sodowego. Roztwór suszy sie za po¬ moca bezwodnego siarczanu magnezowego i odpa¬ rowuje otrzymujac wymagany produkt (2,0 g) w postaci oleju zóltej barwy.{Produkt analizuje sie na olbecnosc CnHioN^06: C H N Obliczono: 46,64 4,63 Jl4,84 Stwierdzono: 46,88, 4,62 15,31 Przyklad XX. Wytwarzanie 2-metylo-2-bro- moetyIo-l,3-dioksolanu. Bromoaceton (80 g; 0,58 mola), glikol etylenowy (37,2 g; 0,06 mola), toluen (250 ml) 1 kwas p-toluenosulfonowy (400 mg) umie¬ szcza sie w szklanym naczyniu reakcyjnym wypo- 5 sazonym w mieszadlo i termometr. Mieszanine o- grzewa sie mieszajac w goracej lazni olejowej do temperatury 120°C do momentu zaprzestania wy¬ dzielania sie lotnej substancji z mieszaniny. Na¬ stepnie podnosi sie temperature do 140°C w cia- 10 gu 4 godzin, po czym mieszanine zobojetnia sie dodajac weglan sodowy (5 g). Nastepnie mieszani¬ ne przemywa sie woda i suszy za pomoca bez¬ wodnego siarczanu magnezowego. Otrzymuje sie olej brazowej barwy (102 g), który destyluje sie 15 z weglanem sodowym. Budowe wymaganego pro¬ duktu potwierdza sie za pomoca magnetycznego rezonansu jadrowego.Przyklad XXI. Wytwarzanie 2nfetyloamino/ /metylo-2-metylo-l,3-dioksolanu. Etyloamine (115 g; 20 1,77 mola) i 2-metylo-2-bromometylo-l,3-dioksolan (32 g; 0,177 mola) umieszcza sie w bombie ze sta¬ li niiendzewnej, która ulmiieisizcza sie w lazini pa¬ rowej na okres 5 godzin. Temperature mieszaniny podnosi sie do temperatury 120°C na 15 godzin. 25 Nastepnie mieszanine oziebia sie i dodaje do niej eter (200 ml). Dodaje sie wodorotlenek sodowy (25 g), oddziela warstwe eterowa i suszy za pomoca siarczanu magnezowego. Eter odparowuje sie po¬ zostawiajac wymagany produkt (10,3 g), który 30 identyfikuje sie za pomoca magnetycznego rezo¬ nansu jadrowego.Przyklad XXII. Wytwarzanie N-etyloV2-me- tylo-l,3-dioksolan-2-ylo/metylo-4-IIIrz.butylo-2,6- -dwunitroariiliny. 4-IIIrz.butylo-2,6-dwunitrochlo- 35 robenzen (2,5 g; 0,01 mola), 2-/etyloamino/metylo- -2-metylo-l,3-dioksolan (2,9 g; 0,02 mola) i toluen (50 ml) umieszcza sie w szklanym naczyniu reak¬ cyjnym wyposazonym w mieszadlo, laznie olejo¬ wa i termonneltr i ogrzewa sie mieszajac do temjpe- 40 ratury 70°C w ciagu 30 godzin. Do oziebionej mie¬ szaniny dodaje sie etanol (50 ml) i odsacza z niej cialo stale. Przesacz odparowuje sie do objetosci okolo 10 ml. Nastepnie chromatografuje sie go na zelu krzemionkowym otrzymujac wymagany pro- 4,5 dukt (2,0 g).Produkt analizuje sie na obecnosc C17H25N3O6: C H N Obliczono: 57,57 6,86 11,44 Stwierdzono: 46,88 4,62 15,31 50 Dalszymi przykladami zwiazków stanowiacych substancje czynna srodków wedlug wynalazku sa: N-etylo-N-l,3-dioksolan-2-ylometylo-2,6-dwunitro- 55 -4-etoksyanilina, N-but-2-enylo-N-l,3-dioksolan-2-ylometylo-2,6- -dwunitro-4-prbpoksyanilina, N-pent-4-enylo-N-l,3-dioksolan-2-ylometylo-2,6- -dwunitro-4-heksyloksyanilina, 60 N-heks-4-enylo-N-l,3-dioksolan-2-ylometylo-2,6- -dwunitró-4-trójchlorometyloanilina, N-propylo-N-l,3-dioksolan-2-ylometylo-2,6-dwuni- tro-4-bromometyloanilina, N-propylo-N-l,3-dioksolan-2-ylometylo-2,6-dwu- 65 nitro-4-p-jodoetyloanilina,127 389 9 16 N-propylo-N-l,3-dioksolan-2-ylometylo-2,6-dwuni- tro-4^,ia,a-trójchlorobutyloanilina, N-propylo-N-l,3-dioksolan-2-ylometylo-2,6-dwuni- tro-4Hco-chloroheksyloanilina.Srodkom chwastobójczym nadaje sie postac po- 5 zwalajaca na dogodne naniesienie substancji czyn¬ nej na miejsce wstepowania chwastów w kazdej wymaganej ilosci. Srodki te moga byc cialami sta¬ lymi, takimi jak proszki do opylania, granulki lub proszki zawiesinowe, lub moga byc cieczami, ta- 10 kimi jak roztwory, aerozole lub roztwory do emul¬ gowania.Na przyklad proszki do opylania mozna wytwo¬ rzyc przez zmielenie i zmieszanie substancji czyn¬ nej ze stalym obojetnym nosnikiem, takim jak « talki, ily, krzemionki^ pirofilit itp, Preparaty gra¬ nulowane mozna wytworzyc przez nasycenie zwiaz¬ kiem, zwykle rozpuszczonym w odpowiednim roz¬ puszczalniku, powierzchni i wnetrza zgranulowa- nych nosników, takich jak atapulgity lub wermi- 20 kulity, zwykle o rozmiarze czastek okolo 0,3—1,5 mm. Proszki zawiesinowe, które mozna rozproszyc w wódzie lub oleju do kazdego wymaganego ste¬ zenia substancji czynnej, mozna wytworzyc przez wprowadzenie srodka zwilzajacego do stezonych 25 mieszanek proszków do opylania.W pewnych przypadkach substancje czynne sa wystarczajaco rozpuszczalne w popularnych roz¬ puszczalnikach organicznych, takich jak nafta lub ksylen, totez mozna je stosowac bezposrednio jako 30 roztwory w tych rozpuszczalnikach. Czesto roz¬ twory srodków chwastobójczych mozna zdyspergo- wac pod zwiekszonym cisnieniem jako aerozole.Jednakze korzystnymi cieklymi srodkami chwasto¬ bójczymi sa roztwory do emulgowania, które za- 35 wieraja substancje czynna wedlug niniejszego wy¬ nalazku oraz jako obojetny nosnik, rozpuszczalnik lub emulgator. Takie roztwory do emulgowania mozna rozcienczac woda i/lub olejem do kazdego wymaganego stezenia substancji czynnej w celu 40 opryskiwania miejsc wystepowania chwastów. Naj¬ popularniejszymi emulgatorami, które stosuje sie w tych roztworach sa srodki niejonowe lub mie¬ szaniny srodków niejonowych z anionowymi srod¬ kami powierzchniowo czynnymi. Stosujac pewne 45 uklady emulgatorów mozna wytworzyc emulsje inwertowana (woda w oleju) sluzaca do bezposred¬ niego nanoszenia na miejsce wystepowania chwas¬ tów.Typowy srodek chwastobójczy wedlug niniejsze- W go wynalazku ilustruje nastepujacy przyklad, w którym ilosci podano w czesciach wagowych.Przyklad XX. Proszek do opylania. Produkt z przykladu III — 10; sproszkowany talk — 90.Powyzsze skladniki miesza sie w mechanicznej 55 rozdrabniarko-mieszarce i rozdrabnia sie do chwi¬ li otrzymania jednorodnego, latwo plynacego pro¬ szku o wymaganej wielkosci czastek. Proszek ten jest odpowiedni do bezposredniego naniesienia na miejsce wystepowania chwastów. 60 Srodki wedlug wynalazku mozna nanosic w kaz¬ dy znany sposób. Jeden ze sposobów zwalczania chwastów polega na zetknieciu miejsca wystepo¬ wania wspomnianych chwastów ze srodkiem chwa¬ stobójczym zawierajacym obojetny nosnik oraz sub- 65 stancje czynna w ilosci chwastobójczo toksycznej dla wspomnianych chwastów, która jest zwiazek wedlug wynalazku. Stezenie zwiazków o wzorze 1 w srodkach chwastobójczych róznic sie bedzie zna¬ cznie w zaleznosci od rodzaju preparatu i celu, dla którego jest przeznaczony, ale zwykle srodki chwastobójcze zawieraja okolo 0,05—95°/o wago¬ wych substancji czynnych. Korzystnie srodki chwa¬ stobójcze zawieraja okolo 5—75tyo wagowych sub¬ stancji czynnej. Srodki te moga równiez zawierac takie substancje dodatkowe jak srodki owadobój¬ cze, srodki nicieniobójcze, srodki grzybobójcze oraz podobne, stabilizatory, srodki ulatwiajace rozpyla¬ nie, srodki dezaktywujace, srodki klejace, srodki zwiekszajace przylepnosc, nawozy, srodki aktywu¬ jace, synergetyki ;i podobne.Srodki wedlug wynalazku sa równiez uzyteczne w polaczeniu z innymi srodkami chwastobójczymi i/lub defoliantami, desykantami, srodkami hamu¬ jacymi wzrost itp. Zastosowanie kombinacji in¬ nych substancji chwastobójczych i/lub defoliantów idesykantów itp. ze zwiazkami o wzorze 1 pozwa¬ la na uzyskanie srodków chwastobójczych skute¬ czniejszych przy zwalczaniu chwastów, co powo¬ duje czesto otrzymanie wyników niemozliwych do uzyskania przy zastosowaniu oddzielnych kompo¬ zycji pojedynczych srodków chwastobójczych. Do innych substancji chwastobójczych, defoliantów, desykantów oraz srodków hamujacych wzrost ro¬ slin, z którymi mozna stosowac srodki wedlug wy¬ nalazku przy zwalczaniu chwastów naleza chlóro- fenoksylowe substancje chwastobójcze, takie jak 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4/2,4-DB/, 2,4-DEB, 4-CPA, 4-CPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, silvex i podobne, karbaminianowe substancje chwastobój¬ cze, takie jak IPC, CIPC, swep, barban, BCPC, CEPC, CPPC i podobne, tiokarbaminianowe i dwu- tiokarbaminianowe substancje chwastobójcze, takie jak CDEC, metham sodium, EPTC, diallate, PEBC, perbulate, vernolate i podobne, substancje chwasto¬ bójcze typu podstawionego mocznika, takie jak no- rea, siduron, dwueMoiralomoezniik, cWoroscuron. 'cycluron, fenuron, mominroin, monuron TC'A. diu- ron, kinuron, monolinuron, neburon, buturon, ¦tiróimeturon i1 podobne, suibstancje chwastobój¬ cze typu symetrycznej triazyny, takie jak symazy- na, chlorazine, atraon, desmetryne, norazine, ipa- zyna, prometryna, atrazyna, treitazyna, simetone, prometone, propazyna, ametryne i podobne, chloro- acetamidowe substancje chwastobójcze, takie jak a-chloro-N,N-dwumetyloacetamid, CDEA, CDAA, a-chloro-N-izopropyloacetamid, 2-chloro-N-izopro- pyloacetanilid, 4-/chloroacetylo/morfolina, Wchlo- roacetylo/piperydyna i podobne, substancje chwa¬ stobójcze typu chlorowanego kwasu alifatycznego, takie jak TCA, dalapon, kwas 2,3-dwuchloropro- pionowy, 2,2,3-TPA i podobne, substancje chwasto¬ bójcze typu chlorowanego kwasu benzoesowego i fenylooctowego, takie jak 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, dicamba, tricamba, amiben, fenac, PBA, kwas 2- -metoksy-3,6-dwuchlorofenylooctowy, kwas 3-meto- ksy-2,6-dwuchlorofenylooctowy, kwas 2-metoksy- -3,5,6-trójchlorofenylooctowy, kwas 2,4-dwuchloro- -3-nitrobenzóesowy i podobne oraz takie zwiazki jak aminotriazole, hydrazyd kwasu maleinowego,127 389 U 12 octan fenylorteciowy, endotal, biuret, chlordan te¬ chniczny, dwumetylo-2,3,5,6-czterochlorotereftalanJ dikwat, erbon, DNC, DNBP, dichlobenil, DPA, di- phenamid, dipropalin, trifluralin, dolan, dicryl, merphos, DMPA, DSMA, MSMA, azydek potasowy, akroleina, benefin, bensulide, AMS, bromocil, 2- V3,4-dwuchlorofenylo/-4-metylo-l,2,4-oksodwuazo- lidyno-3,5-dion, bromoxynil, kwas kakodylowy, CMA, CPMF, cypromid, DCB, DCPA, dichlon, di- phenatril DMIT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, ioxy- nil, IPX, isocil, cyjanian potasowy, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, molinate, NPA, OCH, para- kwat, PCP, picloram, DPA, PCA, pyrichlor, sesone, terbacil, terbutol, tcba, brominil, CP-50144, H-176-1, H-732, M-2901, planavin, czteroboran sodowy, cyja¬ namid wapniowy, DET, dwusiarczek etyloksanto- genowy, sindone B, propanil i podobne.Jako. substancje chwastobójcze mozna równiez stosowac zwiazki o wzorze 1 w postaci soli, estrów, amidów i innych mozliwych do zastosowania po¬ chodnych danego zwiazku macierzystego.Chwasty sa niepozadanymi roslinami rosnacymi tam gdzie nie powinny, nie majacymi znaczenia ekonomicznego oraz przeszkadzajacymi w produk¬ cji roslin uprawnych, wzrostowi roslin ozdobnych lub wplywajacymi niekorzystnie na stan zywego inwentarza. Znanych jest wiele ich rodzajów, w tym chwastów jednorocznych, takich jak szarlat, komosa, wlosnica, palusznik, gorczyca, tobolek pol¬ ny, zycica, przytulia, gwiazdnica, owsy gluche, za- slaz wlóknodajny, portulaka, chwastnica jedno¬ stronna, rdest ostrogorzki, rdest ptasi, rzepien, gry¬ ka cicha, kochia, lucerna, kakol, bozybyt, drapacz, chwast o amerykanskiej nazwie potocznej coffee weed, krocien, krwawnica, kanianka, dymnica, sta¬ rzec, pokrzywka konopiolistna, czerwiec, wilczo¬ mlecz, sporekr ryz dzunglowy, rdestnica, rumian psi, chwast o amerykanskiej nazwie potocznej car- petweed, wilec, przytulia wiosenna, chwast o ame- rykanckiej nazwie potocznej duck salad, chwast o amerykanskiej nazwie potocznej naiad, chwaistów dwuletnich, takich jak dzika marchew, rumianek pospolity, jeczmien dziki, firletka, rumianek szla¬ chetny, lopian, dziewanna, slaz okraglolistny, ostro- zen, ostzen pospolity, dziewanna kutnerowata lub chwast o amerykanskiej nazwie potocznej purple star thistle albo chwastów wieloletnich, takich jak kakol bialy, zycica wieloletnia, perz wlasciwy, sor¬ go ajeppskie, ostrozen polny, powój, cynodon pal- czasty, szczaw polny, szczaw kedzierzawy, ciber, piaskowiec, mniszek, dzwonek, powój polny, cha¬ ber czarny, jadloszyn baziowaty, lnica polna, krwawnik pospolity, aster, nawrot, skrzyp polny, chwast o potocznej nazwie amerykanskiej iron- weed, oczeret, sitowie, palka szerokolistna lub go- rycznik wiosenny. Podobnie chwasty takie mozna sklasyfikowac jako chwasty szerokolistne lub tra¬ wiaste. Ekonomicznie pozadane jest zwalczanie ta¬ kich chwastów bez niszczenia upraw uzytkowych lub zywego inwentarza.Zwiazki o wzorze 1 maja szczególne znaczenie dla zwalczania chwastów, poniewaz sa one toksy¬ czne w stosunku do wielu gatunków i klas chwa¬ stów, a jednoczesnie stosunkowo nietoksyczne w stosunku do wielu upraw uzytkowych. Dokladna 20 25 30 ilosc stosowanego zwiazku zalezec bedzie od róz¬ nych czynników, do których nalezy odpornosc po¬ szczególnych gatunków chwastów, pogoda, rodzaj gleby, sposób obróbki gleby, sposób nanoszenia, 5 rodzaj upraw uzytkowych na tej samej powierzch¬ ni itp. Tak wiec o ile dla skutecznego zwalczania niewielkich ilosci chwastów rosnacych w nieko¬ rzystnych warunkach wystarczajace byc moze na¬ niesienie jedynie okolo 7*1(H — 14*10-6 kg sub- io stancji czynnej na 1 m2, to dla skutecznego zwal¬ czania duzej ilosci odprnych chwastów wielolet¬ nich rosnacych w sprzyjajacych warunkach moze byc wymagane naniesienie 111-10-5 lub wiecej kg zwiazku czynnego na 1 m2. 15 Toksycznosc chwastobójcza srodków wedlug wy¬ nalazku mozna stwierdzic za pomoca wielu usta¬ lonych sposobów badania znanych w stanie tech¬ niki, italkich jak próiby przed wiziej&cietm rosOiiin i po wzejsciu roslin.Aktywnosc chwastobójcza srodków wedlug wy¬ nalazku pokazano za pomoca doswiadczen przepro¬ wadzonych w celu zwalczania róznych chwastów przed wzejsciem roslin. W tych doswiadczeniach w malych plastykowych doniczkach szklarniowych napelnionych sucha gleba umieszczono nasiona róz¬ nych chwastów. Po uplywie 24 lub mniej godzin od umieszczenia nasion doniczki spryskano woda do chwili az gleba byla wilgotna. Badane zwiazki rozpuszczono w rozpuszczalniku stanowiacym mie¬ szanine 45 objetosci acetonu, 2 objetosci metanolu i jednej objetosci N,N^dwume!tylofarmamfldu, po czym rozpylono je w badanych stezeniach na po¬ wierzchnie gleby. 35 Po rozpyleniu naczynia zawierajace glebe umie¬ szczono w szklarni i zapewniono wymagany do¬ datkowy doplyw ciepla oraz codziennie lub cze¬ sciej nawilzano. Rosliny utrzymywano w tych wa- 40 runkach w ciagu 14—21 dni, po czym stan i sto¬ pien uszkodzenia roslin oceniano za pomoca skali od 0 do 10 w nasetpujacy sposób: 0 = brak uszko¬ dzenia, 1, 2 = niewielkie uszkodzenie, 3, 4= umiar¬ kowane uszkodzenie, 5, 6 = umiarkowanie po- 45 wazne uszkodzenie, 7, 8, 9 = powazne uszkodze¬ nie oraz 10 = zniszczenie. N.E. oznacza brak wzej- scia roslin z gleby. Skutecznosc powyzszych zwiaz¬ ków pokazuja dane w tablicy 1 ponizej.Aktywnosc chwastobójcza srodków wedlug wy- 50 nalazku pokazano równiez za pomoac doswiadczen przeprowadzonych w celu zwalczania róznych chwastów po wzejsciu roslin. W tych doswiadcze¬ niach badane zwiazki przeprowadzono w postac emulsji wodnych i rozpylono w badanych daw- 55 kach na listowie chwastów, które osiagnely po¬ przednio opisany rozmiar. Po rozpyleniu rosliny umieszczono w szklarni i codziennie lub czesciej zwilzano. Nie nanoszono wody na listowie bada¬ nych roslin. Stopien uszkodzenia okreslano pouply- 60 wie 14 dni od naniesienia i oceniono za pomoca wyzej opisanej skali od 0 do 10. Skutecznosc ba¬ danych zwiazków pokazuja dane w tablicy 2.W obu tablicach 1 i 2 uzyto nastepujacych skró¬ tów dla róznych watunków chwastów i roslin u- 65 prawnych:127389 ts l¥ ABLUE ALFA BDWD BNGS CBGS CORN COTN CTGS JMWD JNGS MBLUE MNGY OAT PIGW PTBN PYRBr QKGS RICE SORG SOYB SPGT SUBT TFES VTLF WHT WMSTD WOAT YLFX YNSG: — Pajedza — Lucerna — Powój — Chwastnica jednostronna ^- Palusznik krwawy — Kukurydza — Bawelna -- Stoklosa dachowa — Bielun dziedzierzawa — Sorgo aleppskie — Wiechlina -*- Wilec purpurowy — Owies — Szarlat szorstki — Fasola — Zycica wieloletnia — Perz wlasciwy ¦ — Ryz — Sorgo — Soja — Chwast o amerykanskiej na¬ zwie potocznej Sprangletop ¦+- Burak cukrowy — Kostrzewa •— Zaslaz wlóknodajny ¦»— Pszenica — Gorczyca — Owies gjuchy — Wlosnica^ — Cibora zólta 10 15 20 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodna 2,6^dwu- nitroaffiiliiny o ogótoiym wzorze 1, w którym, R1 oznacza' gruipe alkilowa, R2 i R8 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru lufo grupe alkilo¬ wa, a X oznacza grupe alkilowa lub grurpe chlo- rowcoalkiilowa. 30 35 40 1. Srodek wedlug zastrL 1, znamienny tym, ze jato substancje chwastobójcza zawiera N-piropylo- -N-l^oMoksiolan^-yilometylo^ye^d^unitro-i^ój- fluotometyioianiline. 3. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje chwastobójcza zawiera N-maetylo-s -N-imetylo^-a^^didksolan-a-ylometylo-S^-idwu- nitro^-trójlfluoirometyloniilMe. '-.•,-:¦ 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze. jako substancje chwastobójcza zawiera N-etylo-N-' -1^diokisolan-2-yiloim.etylo-2,6-'dwuniitro-4i-tr6j- fluorometyloaniline. 5. Srodek wedlug zastrz. ii, znamienny tym, ze "jako substancje chwastobójcza zawiera *Jl,3HdiOksolan^-yiometyloH2,6^dwunitro-p-tolua!dy- ¦'¦ne. , : |6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze; jako substancje chwastobójcza zawiera N-propyto-i -N-il,3'Hdiokisolan^-ylometylOH256Hdwuniitro^p-to- ! luildyne. ¦ .;:-¦. 7. srodek wedlug zastrz.. 1, znamienny tym, ze ^akO; substancje chwastobójcza zawiiera N-metylo-i \ '^-l,3-diilokisolani-2-ylomety!lo^2,'6^dwunitro^p-itolu- ridyne. j 8. Srodek wedlug zastrz., 1, znamienny tym, ze; jako substancje chwastobójcza zawiera N-izopro-: pylonN-1 ,3MdioksoilanH2-ylometylo-E, 6^dwunitro^ ' ^trójifluorometyiloanilojne. «,' -:K •¦:'¦¦ \ 9. srodek wedlug zastrzel/ [znamienny tym, ze; 1 jako substancje chwastobójisza zawiieira N-etylo-'N-( " -l,3Jdiioksolann2-ylometylo-2,i6^dwuini1xo^-inrz.lbu- <¦ tyloaniliine. liO. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze jaiko substancje chwastobójcza zawiera N^propylo- G-N-il,3^diiokisolanJ2-ylometylo-2.6-idwunitro-^lII- ¦ butyloaniline. "'¦¦ ,11. Srodelk wedlug zaistriz, 1, znamienny tym, ze jako substancje chwastobójcza zawiera N-etylo-N- -y&^metylo-il,3^dioksolan-12-ylo/metylo-4(-Il(I rzjbuty- . lo-2;6-'dwuniitroaniline.{U a n hd h-i ¦"* B ° *i Mv* *+" 03 a c B ° ST a 5 C H ° 3 £ a c M tó C8 H* tO 00 I-* tO J-1 Jn9 jJl H-* tO "co "-q "oi CO en §f£"ss H* fet .»-* tO CJI t-1 tO M tO 00 *-* ta zn i-* i5 oo "co " 00 Ol M M 00 M M Ol M M CO ?-* to" oo „M M W H M 00 K tO 00 J-1 „to jLn h- to 00 "CO "*3 "oi 00 Ol . h- to"co J-1 JO £" •-» tO CO "CO "<1 "oi 00 Ol .^^^ f^tOtOtOtotO h-i ?_* H_i h_i h_l h-i i**if^^ h* £^ J2I £1 £± £1 ^ i^ i^ i^ i^ ifk to to to to to to co to to to to to to to to to to to ?£* ^ ^ ll^ ^ ?£»• ^ ?£. ^ tf*. lfi. ^ rf*. ?£» l£ t£t ^ £k ui o I I - I I % H-» O O ?£ I Ul "co I o o H 2 O O Ol 00 O I I I -i ° £ 5 £ I I I M ^ ° III i-3 l u O 1° »* ° "^ I I O m h w w ^ oo ^ w w co I I J3d co co I I I £. CO CO 1-3 3j O h- tO Ol ^ co co a Q hd dd H M M M O) I I O W "co "o* 11^ 3 S a Q *J 0 1—* j° "co Ol -3 co 0 H 1—* ^ 00 ^ ai 00 Cfl "co "to O * Ul i O m w ^ -a ^ I W "co M O M O 31 I to co 01 01 "co O I I O I"1 I"1 H W I I Jfl "co "co 3 a- d 03 a 03 PT O N cl er ca -- d 01 co 00 03 a*127 389 17 18 ca 1 Wskaznik uszkodzenia — przed wzejsciem roslin 1 Gatunki chwastów VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS 4 | 6 2 3 0 0 0 MBLUE NE NE 9 8 QKGS 4 4 NE 2 VLFX 8 4 2 0 0 0 MBLUE — — 10 10 8,2 8 CORN — — 4,3 4,3 1 0 VTLF 6 8 NE 9 8 7 6 5 3,3 TFES 10 7 6 5 ALFA 4,3 3,3 2 1 JNGS 9 6 6,2 8 4,3 2,3 TFES — — 10 7,2 6 6 ABLUE — — 10 NE 9,2 7 JNGS NE NE 0 9 8 5,3 0 1,3 1,3 PYRE NE 10 7 5 OAT 7 4 2,3 1 PIGW 9 8 6,2 1 1 1,3 PYRE — — NE 10 6,2 3 QKGS — — 8 3 3 0 PIGW 8 6 6 7 2 2 1,7 1,3 1 SUBT 2,6 0,3 0 0,3 SPGT 10 10 9 9 WMSTD 8 2 3 3,3 4 3,3 SUBT — — 2 1 1 0 ALFA — — 4,3 3 2 0 WMSTD 5 3 4 9 9 9 9 8 7 WHT 8 4,3 2,3 1 YLFX 9 9 9 9 8,2 5 WHT — — 7 4 1 0,3 OAT — — 8 4 1,3 0 YLFX 9 9 4 10 10 10 10 9 6 RICE 9 9 6,3 2,3 BNGS 10 10 10 10 6 6 RICE — — 6 8 3,3 2 SPGT — — 10 10 8 8 BNGS 9 9 8 NE 9 10 9,1 7,2 7,1 SOYB 1 1 1 1 CBGS 9 9 10 10 7 6 SOYB — — 0,3 0 1 0 CBGS NE NE NE COTN 6 1 0 2 CTGS NE 9 4 MNGY 3 2 1 4 7 NE 4 6 5 3 3 4 7 2 4 7 7 4 10 10 6 NE NE NE 0 9 3 4 5 4 rLF 8 6 4 JNGS 6 9,3 9 PIGW 10 9 6 WMSTD 8 4 2,2 YLFX 10 9,3 9 BNGS 10 10 9,2 CBGS 10 9,3 8o CD tt) CO Q a. o m 10 co m r1 oo co eo co Q Q 503^©^^OQ »-5 PQ 00 CD lO PQ Q G Oi^-CMCNicNi^i^r-ir-Oi&j I 5* ^ pq O) 00 00 H § i i i i i i i»» o e CO lO -Nf* ^ t» CO M N ^ N ooojio^^oo5tioeoo^otr-cooo « O O O 05 CO <* q oo c- co in co I CO lO Tf O Eh CU es. io i- o | o 2 °° C/3 H O Ooooooooogi^^^owg O O h °2 ^ « co o I | Igss^00^0^ o o o o OiCOCOi-HtN^COOO O W'o o W W h £ - £ £ o o « o co O) O) O) CO t^ I O ^^ ^^ ^^ T^' """"t* ^^ ^^ ^^ ^"* ^^ ^^ ^^ ^"" ^t^ ^^ CS1C<1C<1C\1C<1CSJ CM CM CM ^t" '^ ^* ^^ ^^f ^* ^^ ^l^ ^* ^^ ^" ^f1 05 00 CO CM m co io oo IO C^ CO^ lO C^ CO^ io cnT i-T oo n h m' cn i-T ca ca ^h lO co cm »-< io cm 00 M H 00 co f—< Cl ,-4 m t- co 00 £3 „ 09 ^H lO^ t-^ CO^ ,-H iO~ CM~ i-T io r- co w t- co IO t- CO IO t- CO 3 T3 as 2 & CU N CC 1 ^ 2 » X V, 1 TJ O Ph 3 TJ ctf M N U a N127 389 OKGS 21 22 ALFA OAT SPGT NE 10 10 9 VTLF 9 4 4 2 0 0 JNGS 10 8 7 6 6 2 PIGW 9 10 NE 9 NE 10 WMSTD 8 8 YLFX 10 10 BNGS 10 10 CBGS 10 7 c.d. tablicy 1 1 0 0 MBLUE — — — — — CORN 7 7 6 4 4 VTLF 9 2,3 6 0 0 0 MBLIJE ,— — — -r- CORN 8 7 6 2 0 VTLF 7 6 1 0 0 — MBLUE 7 7 5 TFES — — — — — QKGS 10 10 10 7 4 JNGS 10 10 9 7 fi 6 TFES — — — — OKGS NE 10 NE 8 5 JNGS 9 9 9 6 5 — TFES 4 2 0 PYRE — — — — — ALFA 6 3 2 l 2 PIGW 10 9 6 3 1 0 PYRE — — — — ALFA 5 2 0 0 0 PIGW 9 9 8 8 3 — PYRE 4 0 0 2 SUBT 8 3 0 0 0 OAT 7 6 6 4 2 WMSTD 9 3 2 1 0 2 SUBT 8 4 0 0 0 OAT 9 8 6 3 0 WMSTD 8 7 o 1 0 — = SUBT 8 6 5 WHT 9 9 8 5 5 SPGT NE NE 10 10 9 YLFX 10 9,3 9 7 6 4 ; WHT 9 9 8 2 3 SPGT NE , 10 10 10 9 YLFX NE 10 8 6 2 — WHT MO 9 4 RICE NE NE 6 5 NE BNGS 10 10 9 10 10 3 RICE NE 10 10 5 7 BNGS NE NE 10 9 9 — RICE 8 7 16 SOYB 6 2 1 1 0 CBGS 10 9,3 8 8 7 6 SOYB 5 2 f 1 1 0 CBGS NE 10 9 9 8 — SOYB COTN & 9 5 0 9 9 5 3 NE NE NE 9 8 2 0 0 7 NE 2 2127 389 1 lJ ii ) ii » » „ „ „ » „ » » „ » Produkt z przykladu XI » » „ » Produkt z przykladu XI »» „ » 5 » » ll „ ii „ „ » ii » Produkt z przykladu XII „ lt a ii Produkt z przykladu XII a „ » 2 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,7*5 1,38 88 22 ,11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 3 | 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 14 14 14 14 14 14 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 '21 14 14 14 14 14 14 21 21 21 21 21 21 0 — — — CTGS 10 10 8 NE NE — COTN — 8 NE 3 2 — YNSG NE NE 9 — — — YNSG 9 NE 6 — — — CTGS 10 10 9 NE NE — COTN — NE 0 0 0 — YNSG 2 0 3 — — — YNSG 2 0 2 — — 7 2 2 — MNGY 9 7 6 4 0 — SORG <— NE 10 9 4 — WOAT 7 6 2 — — — WOAT 10 6 3 0 0 — MNGY 10 8 4 — — — SORG NE NE 9 7 2 — WOAT 6 3 1 — — — WOAT 7 2 0 — — 6 4 NE — BDWD — 9 7 6 3 — PTBN : 0 3 6 0 — JMWD 7 0 0 — — — JMWD 7 0 1 3 0 — BDWD — 8 4 0 0 — PTBN — 7 0 0 0 — JMWD 6 4 0 — — — JMWD 4 0 0 — —127 389 25 26 * c.d. tablicy 1 4 2 1 1 MBLUE — — — CORN 7 6 2 0 VTLF 7 4 1 — — — VTLF 9 6 2 1 0 MBLUE — — — CORN 4 2 0 0 VTLF 5 0 0 VTLF 5 2 0 — 8 6 0 TFES — — — OKGS NE NE NE 6 JNGS 9 9 7 — — — JNGS 10 9 7 — — TFES — — — OKGS NE 5 6 0 JNGS 7 6 0 JNGS 9 5 0 — 9 9 2 PYRE — — — ALFA 2 1 0 0 PIGW NE 8 4 — — — PIGW 10 8 3 5 0 PYRE — — — ALFA 0 0 0 0 PIGW 8 0 0 PIGW 8 0 0 — 2 0 0 SUBT 9 9 6 0 OAT 10 9 9 2 WMSTD 8 2 0 — — — WMSTD 9 5 0 0 0 SUBT 6 5 5 0 OAT 9 3 3 0 WMSTD 7 2 0 WMSTD 7 0 0 — 7 5 0 WHT 10 10 2 0 SPGT NE NE NE NE YLFX 9 9 9 — — — YLFX 1 9 7 1 0 WHT 1 3 0 0 SPGT 9 10 NE 3 YLFX NE 8 4 YLFX 10 7 0 — 10 10 7 RICE NE NE 9 8 BNGS 10 10 10 — — — BNGS 10 10 10 9 3 RICE NE NE 9 0 BNGS NE 9 5 BNGS 10 10 0 — 10 9 7 SOYB 8 0 0 0 CBGS NE NE 9 — — — CBGS 10 5 9 7 2 SOYB 1 0 0 0 CBGS NE 9 7 CBGS 10 9 4 - — STGS NE NE 7 — — — CTGS NE 6 0 CTGS 10 3 0 — MNGY 7 5 1 — — MNGY 6 2 0 MNCY 6 2 1 —27 127 389 28 1 Produkt z przykladu XIII „ » „ » „ »j Zwiazek z przykladu XIII „ » » Produkt z przykladu XVI i» » » 5 Jl » J Produkt z przykladu XVI if „ „ ,, ,, j ) „ „ „ » ! Produkt z przykladu XVII »l » " ¦ 2 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5.5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 11 5,5 2,75 1,38 n 5,5 2,75 1,38 88 11 5,5 2,75 1,38 88 22 U 5.5 2,75 1,38 88 22 n 5,5 2,75 1,38 B8 11 5,5 2,75 1,38 3 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 21 21 21 21 21 21 14 14 14 14 14 14 14 14 14 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 | YNGS — — — — — — BDWD — — 3 2 2 0 SORG — — 6 7 2 4 YNSG 0 5 — — — BDWD 7 5 6 0 YNSG 0 — — — — BDWD — — 9 5 7 0 OKGS — — 10 10 5 0 YNSG 0 — — — WOAT — — — — — — MBLUE — — — — — — WOAT — — 5 3 0 1 WOAT 7 2 2 2 0 SUBT 6 6 6 0 WOAT 7 5 2,3 1 0 SUBT — — 7 7 7 0 ALFA — — 1 1 1 1 WOAT 9 NE 0 1 0 JMWD — — 4 2 0 0 TFES — — — — — — PTBN — — 2 2 0 0 JMWD 2 NE NE 0 NE WHT 6 8 NE 0 JMWD 5 1 NE 0 NE WHT — — 5 10 NE 0 OAT —' ¦ — 4 4 0 0 JMWD 2 3 NE 0 0 VTLF — — 2 0 0 0 PYRE — — — ^~ — — CORN — — 5 3 3 3 VTLF 8 NE 0 0 0 RICE 8 NE 8 3 VTLF 8 9 1 0 0 RICE — — NE NE 10 3 SPGT — — NE NE NE NE VTLF 8 NE 0 0 0127 389 29 3(r c.d. tablicy 1 JNGS — — — — SUBT 0 0 0 0 JNGS 7 7 3 2 JNGS 9 5 6 4 0 SOYB 2 0 0 0 JNGS 9 7 6 5 0 SOYB 4 i 0 0 PIGW 3 NE 0 0 WHT 8 6 3 3 QKGS NE NE 4 4 PIGW 8 NE 3 0 0 COTN NE NE 0 PIGW 7 NE 6 0 0 0 COTN NE NE 0 0 WMSTD 2 0 0 0 RICE NE 7 5 8 ALFA 0 0 0 0 WMSTD 7 6 7 1 0 SORG 6 5 4 0 WMSTD 9 — — — — SORG 6 6 3 0 4 YLFX 9 8 7 4 SOYB 3 2 2 3 OAT 4 2 0 2 YLFX NE NE NE NE NE PTBN 0 0 0 0 YLFX NE — — — — PTBN 1 0 0 0 BNGS 10 8 3 3 COTN 0 0 0 0 SPGT NE NE 7 6 BNGS NE NE NE NE NE CORN 6 3 0 0 BNGS NE NE NE NE 7 CORN 5 3 0 0 CBGS — — — — SORG — — — — CBGS 9 5 2 2 CBGS NE NE NE NE 5 OKGS 9 9 6 0 CBGS NE NE NE NE 6 CTGS — — — — PTBN — — — — CTGS 4 4 2 0 CTGS NE NE 4 0 0 ALFA 0 0 0 0 CTGS NE NE 6 0 0 MNGY — CORN — — — — MNGY 5 0 0 0 MNGY 6 7 1 1 0 OAT 3 3 0 0 MNGY 8 10 1 1 0 SPGT NE NE NE NE i l i JNGS 9 9 10 6 3 PIGW 9 NE 2 2 0 WMSTD 8 — — — — YLFX NE — — — — BNGS NE NE 10 10 8 CBGS NE 8 7 6 6 CTGS NE 8 0 5 0 MNGY 3 3,3 3 1,3 131 127 389 32 1 ii Produkt z przykladu XVII a a ''¦¦'.'¦ » 1 a Produkt z przykladu XVIII Produkt z przykladu XVIII Produkt z przykladu XIX Produkt z przykladu XIX Produkt z przykladu XIX 1 » 2 88 S2 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 '88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 88 88 22 11 188 22 11 44 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 1 5,5 3 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 21 14 14 14 1 21 21 21 14 14 14 14 14 1 14 14 14 14 14 BDWD ' — ' — 8 3 0 0 OKGS — — 6 0 0 0 YNSG 0 5 — — — BDWD — — 7 0 0 0 OKGS — — 5 0 0 0 YNSG 0 YNSG 0 YNSG 5 0 0 YNSG 3 0 5 YNSG 0 0 0 — — — BDWD 10 4 0 1 0 SUBT — — 6 4 0 0 ALFA — — 0 0 0 0 WOAT 7 NE 1 0 0 SUBT — — 4 1 0 0 ALFA — — 2 0 0 0 WOAT 3 WOAT 0 WOAT 4 0 0 WOAT 2 0 0 WOAT 0 0 0 0 0 — WHT — 1 0 0 WHT ' — — 5 9 0 0 OAT — — 3 0 0 0 JMWD 0 5 NE 0 0 WHT — — 5 9 0 0 OAT — — 1 0 0 0 JMWD 3 JMWD 0 JMWD NE 0 2 JMWD NE 0 0 JMWD 10 10 7 4 3 — RICE — 0 0 0127 389 34 c.d. tablicy 1 RICE 6 5 0 0 SPGT NE NE NE NE VTLF 7 NE 0 0 0 RICE 5 6 2 0 SPGT NE NE NE NE VTLF 0 VTLF 0 VTFL 2 0 0 VTLF 3 0 0 VTLF — 4 4 3 2 — SOYB 0 0 0 SOYB 1 1 0 0 JNGS 8 8 7 5 3 SOYB 0 0 0 0 7 2 JNGS 7 0 0 JNGS 7 0 0 JNGS 10 4 4 0 0 — CITN 0 0 0 COTN NE 2 0 0 PIGW NE NE 0 0 0 COTN NE 0 0 0 PIGW 9 PIGW 0 PIGW 8 4 0 PIGW 7 0 0 PIGW 9 5 0 0 0 — SORG 0 0 4 SORG 5 2 2 0 WMSTD 3 0 0 0 0 SORG 5 3 3 0 WMSTD 3 WMSTD 0 WMSTD 10 0 0 WMSTD 10 0 0 WMSTD 10 8 4 0 0 — CORN 2 0 0 PTBN NE 0 0 0 YLFX NE NE NE NE NE PTBN NE 0 0 0 YLFX 9 YLFX 0 YLFX 9 4 0 YLFX 8 3 1 YLFX 8 3 4 2 0 — CORN 4 2 0 0 BNGS NE NE 10 10 10 CORN 4 0 0 0 BNGS 10 BNGS 0 BNGS 10 3 3 BNGS 10 2 0 BNGS 10 9 3 0 0 — CBGS NE 6 6 6 5 CBGS 9 CBGS 0 CBGS 8 2 0 CBGS 9 0 0 CBGS 10 7 7 4 0 — CTGS NE 5 0 6 0 CTGS NE CTGS 0 CTGS 9 4 0 CTGS 10 1 0 CTGS — 0 0 0 0 — MNGY 3 1 0 0 0 MNGY 0 MNGY 0 MNGY 10 0 0 MNGY 2 2 3 MNGY 5 6 4 4 1 —N 3 N << ?r W a c X X hd -i n a t- n hd ¦0 S a X M W CD J-» JS3 ^Ol P-* tO 00 J-i JS3 ^Ol "co ^ "bi "co ~-q ~oi oo oi oo en J-* JO ^Oi i-' "co "-q "oi 00 00 1—»¦ co 00 hO -a Ol Ol Ol t—' (—» tO Ol I—L P M Ol M 00 CO 00 H M 00 tO Ol H" tO 00 -J Ol Ol co 00 ro Ol ts5 CO oo 5© totototototo totototótoto tototototo ^^^rf^^rf^rf^^ ^ 4*. ^ ^ £* ^4^^^.^.^ h£* ^ o o o o o o o oi Cd a s O co dd a Q co o o to «a o o co 8! oooo| I £~] o o p-* o | w ^ Sooop-^OiPooooCoo od ^ H h co ^ p^goo^co| O I o o to ^ . i O o ^ i-3 o o o o £jooocogoooco£©o 2^ i-3 - -1 I o o o o 127 389 37 38 c.d. tablicy 1 0 SPGT 0 0 0 0 VTLF 0 JNGS 0 PIGW 4 0 WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS 1 MNGY 1 0 0 0 RICE 6 7 0 0 SPGT NE NE NE 5 VTLF 5 3 0 0 0 RICE — 6 8 2 0 SPGT NE NE NE 0 7 4 0 0 SOYB 0 0 0 0 JNGS 8 5 4 0 0 SOYB 4 0 0 0 9 0 0 0 COTN 0 0 0 0 PIGW — 9 0 0 0 COTN 0 0 0 0 2 2 0 0 SORG 4 2 0 0 WMSTD 7 0 0 0 — SORG 4 2 0 0 NE NE NE NE PTBN 5 4 0 0 YLFX NE — — — — PTBN 6 6 2 0 9 7 10 10 CORN 3 0 0 0 BNGS NE 10 10 10 10 CORN 3 0 0 0 NE NE 5 4 CBGS NE NE 10 4 4 2 0 0 0 CTGS NE. 3 0 0 0 3 0 0 0 MNGY 6 2 1 0 0M «• W V« *• t-» to J-» J0 Ul t-k tO "co ~-q \n 00 Ol ¦* ** 00 00 t-» "co 00 Produ! z przy ES 03 5 3 5 C 3 X I-* tO 00 JO Ul i-» tO 00 J-* ~-j "oi "co Ol 00 "* ** "• " " M M 09 M Ul^M tO 00 "-j bi Ol * h^ "co 00 s. V. y» » . V.M bO 00 tO Ol M M 00 J-» Ol 00 Produ z przy w1 a 03 „ „ . g- - <• - e ---«.-« < t-i HH l-H t-t tO 00 M bO 00 W Ol M tO 00 M M Ol H tO 00 "-j ~oi "co Vi oi Ol 00 Ol " H^ 'co 00 ^ V. V S. h-L tO M O) M tO ~-q "bl Ol Produl z przy ** 5 KM ^ 03 a c HH 00 K tO 00 00 J"1 M W H tO 00 1o "-j bi 00 Ol - 4^ ?£* 4* 4* 4* | o o to co 1 i 1 1 1 1 II 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 41. 4 w o-gi d s LUE TFES PYR M 4*. 4^ 4^ 4* 4* 4* / *J 1 1 <= " « S 1 0 3 O O CO Ol 00 P 1 ¦ ~!S 1 tO tO N O* O ^ | a < ^ -d ^ 4* 4*» 4* 4^ 4^ ^ Ol <1 CO i O O l-» tO | O O) Ul «] | co o co co | 4* o w 1 co LFA OAT SPG H 1 4* 4^ 4^ 4^ 4^ 4* bd 0 i O O Ol Ol Ol a w , LUE TFES MIII ^1 w co © O - M § 1 H 4^ 4^ 4* 4^ 4* 4^4^4^4^4^4^ ?< | | ow^^Htoto^l | 0 3 OtOO § 1 1 a < Oi OJ Oi Oi | 2 tO CO O) -q | | *4 Ch OCHOOOO(OgtOCO^Q | | co 4* o s« 2 co o ^ 3 COR 3 o KGS 4* 4^ 4* 4^ H H tO | to co 4* to "co o to t-^ o MII MII 4^ 4^ 4* 4=» 4^ 4^ 4^ O 1 g 1 1 I ooo OT s ^^ooa^^cn bd O M tO tO CO (^ 00 a | , fH Ol Ol OJ Oi | | H | 3 a a -3 .-q -3 » co Ml to co Bad any : zwi; 4» N j3 N ^-s 03 a o* S. S' 0 D3 iwka 1 33 TA —' 0Q « | £ ?< 3 CO 0 3 OAT JMWD VTL ^ co O Wskaz nik ,c TfX N kodz( 5. 03* to co 00 co 03 o-127 389 41 42 ca 2 — po wzejsciu roslin Gatunki < pigw" chwastów WMSTD YLFX~ BNGS CBGS MNGY CTGS 4 3 2 3 3 3 1 PYRE — — — — ALFA 3 2 1 1 PIGW 10 4 3 0 0 WHT 8 5 3 2 2 1 SUBT 1 1 0 0 OAT 5 3 2 1 WMSTD 6 5 3 4 2 RICE 10 6 7 7 6 2 WHT 4 3 5 0 SPGT 6 7 3 6 YLFX 8 9 8 3 2 SOYB 10 10 8 8 8 7 RICE 6 3 3 1 BNGS 10 7 7 6 6 COTN 9 8 8 8 8 6 SOYB 8 6 6 1 0 0 CBGS 8 9 8 7 0 SORG MNGY 5 5 4 4 4 PTBN CTGS — 4 | 3 '. o ¦ 0 CORN 5 7 5 2 7 5 6 0 2 1 2 0 3 3 2 0 9 8 2 1 JNGS 10 8 7 7 1 SUBT 2 1 0 0 PIGW 10 5 1 0 0 WHT 7 5 2 0 WMSTD 4 4 3 3 1 RICE 3 6 4 0 YLFX 9 8 8 6 0 SOYB 8 4 3 0 0 BNGS 10 10 8 6 2 COTN 1 0 0 0 CBGS 1 6 5 0 0 SORG 7 2 1 0 CTGS PTBN MNGY 9 6 3 4 3 CORN 4 4 2 043 127 389 44 Produkt z przykladu XI Produkt z przykladu XII Produkt z przykladu XXII Produkt z przykladu XIII Produkt z przykladu XVI Produkt z przykladu XVII Produkt z przykladu XVIII Produkt z przykladu XXII 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 | 2,75 | 1,38 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 88 88 88 88 14 14 14 OKGS OKGS YNSG ALFA ALFA WOAT OAT 6 5 7 5 YNSG 2 1 0 — — BDWD 5 4 3 0 0 2 1 0 0 WOAT 7 3 1 0 0 MBLUE — 3 2 0 0 JMWD 8 5 5 4 3 TFES — OAT 9 7 6 3 NSG 9 8 6 3 0 0 0 WOAT 10 9 7 6 2 0 0 JMWD 10 9 7 YNSG 0 8 6 WOAT 4 9 7 JMWD 3 9 7 rso 2 0 0 WOAT 5 2 1 JMWD 0 0 0 JMWD SPGT 8 8 6 4 VTLF 8 6 4 4 PYRE SPGT 1 7 4 3 VTLF VTLF VTLF JNGS JNGS 10 8 8 2 0 SUBT 2 1 0 0 JNGS 3 2 0 kJNGS 5 2 0 JNGS 8 7 7 PIGW 0 YNSG 0 YNSG 0 YNSG 5 WOAT 4 WOAT 0 WOAT 4 JMWD 2 JMWD 2 JMWD 6 JNGS 5 JNGS 0 VTLF 0 PIGW 2 PIGW 0 JNGS127 389 45 46 c.d. tablicy 2 4 PIGW 10 8 3 3 0 WHT 7 2 0 0 PIGW 10 6 3 — WMSTD 5 3 1 0 1 RICE 5 4 1 1 WMSTD 10 7 3 — YLFX 10 8 7 4 0 SOYB 9 5 2 1 0 YLFX 5 4 2 — BNGS 10 10 8 6 3 COTN 3 0 0 0 BNGS 10 1 0 — CBGS 10 9 8 9 7 SORG 2 0 0 0 CBGS 10 10 2 — CTGS — 3 1 0 0 PTBN 8 — .— — CTGS 10 10 2 — MNGY 9 6 5 4 3 CORN 7 7 0 0 MNGY 10 6 0 — BDWD 10 5 1 — SOYB 0 0 0 — — PIGW 1 6 3 PIGW 10 3 2 WMSTD 7 WMSTD 4 WMSTD 2 PIGW 1 — WMSTD 4 7 3 WMSTD 2 0 0 YLFX 6 YLFX 7 YLFX 3 WMSTD 4 — YLFX 5 4 2 YLFX 8 7 7 BNGS 7 BNGS 7 BNGS 7 YLFX 5 — BNGS 6 1 0 BNGS 8 8 8 CBGS 3 CBGS 4 CBGS 1 BNGS 6 — CBGS 2 10 2 CBGS 9 9 8 MINGY 4 MNGY 5 MNGY 3 CBGS 2 — CTGS 10 10 2 CTGS — — — BDWD 6 BDWD 5 BDWD 1 CTGS 10 — MNGY 4 6 0 MNGY 8 4 3 SOYB 4 SOYB 5 SOYB 3 MNGY 4 — BDWD 4 5 1 BDWD 8 3 0 — BDWD 4 — SOYB 2 0 0 SOYB 9 9 0 — SOYB 2127 389 R2 I CH R3 0" o- Wzór 1 JOl f OY x^Ctiij"ch"?"r3 ' R1 oy NO, UY N02 Wzór 3 R1-N \ -H H Wzór 5 f H- N-CH lAlzor 2 Rz OY H-N-CH-C-R3 R1 OY Wzór4 az oy Hal- CH-C-R3 i OY Wtór 6 Wzór7 Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6. 669/85 Cena 100 zl PL PL PL PL

Claims (9)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodna 2,6^dwu- nitroaffiiliiny o ogótoiym wzorze 1, w którym, R1 oznacza' gruipe alkilowa, R2 i R8 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru lufo grupe alkilo¬ wa, a X oznacza grupe alkilowa lub grurpe chlo- rowcoalkiilowa. 30 35 40 1. Srodek wedlug zastrL 1, znamienny tym, ze jato substancje chwastobójcza zawiera N-piropylo-

2. -N-l^oMoksiolan^-yilometylo^ye^d^unitro-i^ój- fluotometyioianiline.

3. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje chwastobójcza zawiera N-maetylo-s -N-imetylo^-a^^didksolan-a-ylometylo-S^-idwu- nitro^-trójlfluoirometyloniilMe. '-.•,-:¦

4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze. jako substancje chwastobójcza zawiera N-etylo-N-' -1^diokisolan-2-yiloim.etylo-2,6-'dwuniitro-4i-tr6j- fluorometyloaniline.

5. Srodek wedlug zastrz. ii, znamienny tym, ze "jako substancje chwastobójcza zawiera *Jl,3HdiOksolan^-yiometyloH2,6^dwunitro-p-tolua!dy- ¦'¦ne. , : 6. |

6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze; jako substancje chwastobójcza zawiera N-propyto-i -N-il,3'Hdiokisolan^-ylometylOH256Hdwuniitro^p-to- ! luildyne. ¦ 7. .;:-¦.

7. srodek wedlug zastrz.. 1, znamienny tym, ze ^akO; substancje chwastobójcza zawiiera N-metylo-i \ '^-l,3-diilokisolani-2-ylomety!lo^2,'6^dwunitro^p-itolu- ridyne. j

8. Srodek wedlug zastrz., 1, znamienny tym, ze; jako substancje chwastobójcza zawiera N-izopro-: pylonN-1 ,3MdioksoilanH2-ylometylo-E, 6^dwunitro^ ' ^trójifluorometyiloanilojne. «,' -:K •¦:'¦¦ \

9. srodek wedlug zastrzel/ [znamienny tym, ze; 1 jako substancje chwastobójisza zawiieira N-etylo-'N-( " -l,3Jdiioksolann2-ylometylo-2,i6^dwuini1xo^-inrz.lbu- <¦ tyloaniliine. liO. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze jaiko substancje chwastobójcza zawiera N^propylo- G-N-il,3^diiokisolanJ2-ylometylo-2.6-idwunitro-^lII- ¦ butyloaniline. "'¦¦ ,11. Srodelk wedlug zaistriz, 1, znamienny tym, ze jako substancje chwastobójcza zawiera N-etylo-N- -y&^metylo-il,3^dioksolan-12-ylo/metylo-4(-Il(I rzjbuty- . lo-2;6-'dwuniitroaniline.{U a n hd h-i ¦"* B ° *i Mv* *+" 03 a c B ° ST a 5 C H ° 3 £ a c M tó C8 H* tO 00 I-* tO J-1 Jn9 jJl H-* tO "co "-q "oi CO en §f£"ss H* fet .»-* tO CJI t-1 tO M tO 00 *-* ta zn i-* i5 oo "co " 00 Ol M M 00 M M Ol M M CO ?-* to" oo „M M W H M 00 K tO 00 J-1 „to jLn h- to 00 "CO "*3 "oi 00 Ol . h- to"co J-1 JO £" •-» tO CO "CO "<1 "oi 00 Ol .^^^ f^tOtOtOtotO h-i ?_* H_i h_i h_l h-i i**if^^ h* £^ J2I £1 £± £1 ^ i^ i^ i^ i^ ifk to to to to to to co to to to to to to to to to to to ?£* ^ ^ ll^ ^ ?£»• ^ ?£. ^ tf*. lfi. ^ rf*. ?£» l£ t£t ^ £k ui o I I - I I % H-» O O ?£ I Ul "co I o o H 2 O O Ol 00 O I I I -i ° £ 5 £ I I I M ^ ° III i-3 l u O 1° »* ° "^ I I O m h w w ^ oo ^ w w co I I J3d co co I I I £. CO CO 1-3 3j O h- tO Ol ^ co co a Q hd dd H M M M O) I I O W "co "o* 11^ 3 S a Q *J 0 1—* j° "co Ol -3 co 0 H 1—* ^ 00 ^ ai 00 Cfl "co "to O * Ul i O m w ^ -a ^ I W "co M O M O 31 I to co 01 01 "co O I I O I"1 I"1 H W I I Jfl "co "co 3 a- d 03 a 03 PT O N cl er ca -- d 01 co 00 03 a*127 389 17 18 ca 1 Wskaznik uszkodzenia — przed wzejsciem roslin 1 Gatunki chwastów VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS 4 | 6 2 3 0 0 0 MBLUE NE NE 9 8 QKGS 4 4 NE 2 VLFX 8 4 2 0 0 0 MBLUE — — 10 10 8,2 8 CORN — — 4,3 4,3 1 0 VTLF 6 8 NE 9 8 7 6 5 3,3 TFES 10 7 6 5 ALFA 4,3 3,3 2 1 JNGS 9 6 6,2 8 4,3 2,3 TFES — — 10 7,2 6 6 ABLUE — — 10 NE 9,2 7 JNGS NE NE 0 9 8 5,3 0 1,3 1,3 PYRE NE 10 7 5 OAT 7 4 2,3 1 PIGW 9 8 6,2 1 1 1,3 PYRE — — NE 10 6,2 3 QKGS — — 8 3 3 0 PIGW 8 6 6 7 2 2 1,7 1,3 1 SUBT 2,6 0,3 0 0,3 SPGT 10 10 9 9 WMSTD 8 2 3 3,3 4 3,3 SUBT — — 2 1 1 0 ALFA — — 4,3 3 2 0 WMSTD 5 3 4 9 9 9 9 8 7 WHT 8 4,3 2,3 1 YLFX 9 9 9 9 8,2 5 WHT — — 7 4 1 0,3 OAT — — 8 4 1,3 0 YLFX 9 9 4 10 10 10 10 9 6 RICE 9 9 6,3 2,3 BNGS 10 10 10 10 6 6 RICE — — 6 8 3,3 2 SPGT — — 10 10 8 8 BNGS 9 9 8 NE 9 10 9,1 7,2 7,1 SOYB 1 1 1 1 CBGS 9 9 10 10 7 6 SOYB — — 0,3 0 1 0 CBGS NE NE NE COTN 6 1 0 2 CTGS NE 9 4 MNGY 3 2 1 4 7 NE 4 6 5 3 3 4 7 2 4 7 7 4 10 10 6 NE NE NE 0 9 3 4 5 4 rLF 8 6 4 JNGS 6 9,3 9 PIGW 10 9 6 WMSTD 8 4 2,2 YLFX 10 9,3 9 BNGS 10 10 9,2 CBGS 10 9,3 8o CD tt) CO Q a. o m 10 co m r1 oo co eo co Q Q 503^©^^OQ »-5 PQ 00 CD lO PQ Q G Oi^-CMCNicNi^i^r-ir-Oi&j I 5* ^ pq O) 00 00 H § i i i i i i i»» o e CO lO -Nf* ^ t» CO M N ^ N ooojio^^oo5tioeoo^otr-cooo « O O O 05 CO <* q oo c- co in co I CO lO Tf O Eh CU es. io i- o | o 2 °° C/3 H O Ooooooooogi^^^owg O O h °2 ^ « co o I | Igss^00^0^ o o o o OiCOCOi-HtN^COOO O W'o o W W h £ - £ £ o o « o co O) O) O) CO t^ I O ^^ ^^ ^^ T^' """"t* ^^ ^^ ^^ ^"* ^^ ^^ ^^ ^"" ^t^ ^^ CS1C<1C<1C\1C<1CSJ CM CM CM ^t" '^ ^* ^^ ^^f ^* ^^ ^l^ ^* ^^ ^" ^f1 05 00 CO CM m co io oo IO C^ CO^ lO C^ CO^ io cnT i-T oo n h m' cn i-T ca ca ^h lO co cm »-< io cm 00 M H 00 co f—< Cl ,-4 m t- co 00 £3 „ 09 ^H lO^ t-^ CO^ ,-H iO~ CM~ i-T io r- co w t- co IO t- CO IO t- CO 3 T3 as 2 & CU N CC 1 ^ 2 » X V, 1 TJ O Ph 3 TJ ctf M N U a N127 389 OKGS 21 22 ALFA OAT SPGT NE 10 10 9 VTLF 9 4 4 2 0 0 JNGS 10 8 7 6 6 2 PIGW 9 10 NE 9 NE 10 WMSTD 8 8 YLFX 10 10 BNGS 10 10 CBGS 10 7 c.d. tablicy 1 1 0 0 MBLUE — — — — — CORN 7 7 6 4 4 VTLF 9 2,3 6 0 0 0 MBLIJE ,— — — -r- CORN 8 7 6 2 0 VTLF 7 6 1 0 0 — MBLUE 7 7 5 TFES — — — — — QKGS 10 10 10 7 4 JNGS 10 10 9 7 fi 6 TFES — — — — OKGS NE 10 NE 8 5 JNGS 9 9 9 6 5 — TFES 4 2 0 PYRE — — — — — ALFA 6 3 2 l 2 PIGW 10 9 6 3 1 0 PYRE — — — — ALFA 5 2 0 0 0 PIGW 9 9 8 8 3 — PYRE 4 0 0 2 SUBT 8 3 0 0 0 OAT 7 6 6 4 2 WMSTD 9 3 2 1 0 2 SUBT 8 4 0 0 0 OAT 9 8 6 3 0 WMSTD 8 7 o 1 0 — = SUBT 8 6 5 WHT 9 9 8 5 5 SPGT NE NE 10 10 9 YLFX 10 9,3 9 7 6 4 ; WHT 9 9 8 2 3 SPGT NE , 10 10 10 9 YLFX NE 10 8 6 2 — WHT MO 9 4 RICE NE NE 6 5 NE BNGS 10 10 9 10 10 3 RICE NE 10 10 5 7 BNGS NE NE 10 9 9 — RICE 8 7 16 SOYB 6 2 1 1 0 CBGS 10 9,3 8 8 7 6 SOYB 5 2 f 1 1 0 CBGS NE 10 9 9 8 — SOYB COTN & 9 5 0 9 9 5 3 NE NE NE 9 8 2 0 0 7 NE 2 2127 389 1 lJ ii ) ii » » „ „ „ » „ » » „ » Produkt z przykladu XI » » „ » Produkt z przykladu XI »» „ » 5 » » ll „ ii „ „ » ii » Produkt z przykladu XII „ lt a ii Produkt z przykladu XII a „ » 2 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,7*5 1,38 88 22 ,11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 3 | 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 14 14 14 14 14 14 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 '21 14 14 14 14 14 14 21 21 21 21 21 21 0 — — — CTGS 10 10 8 NE NE — COTN — 8 NE 3 2 — YNSG NE NE 9 — — — YNSG 9 NE 6 — — — CTGS 10 10 9 NE NE — COTN — NE 0 0 0 — YNSG 2 0 3 — — — YNSG 2 0 2 — — 7 2 2 — MNGY 9 7 6 4 0 — SORG <— NE 10 9 4 — WOAT 7 6 2 — — — WOAT 10 6 3 0 0 — MNGY 10 8 4 — — — SORG NE NE 9 7 2 — WOAT 6 3 1 — — — WOAT 7 2 0 — — 6 4 NE — BDWD — 9 7 6 3 — PTBN : 0 3 6 0 — JMWD 7 0 0 — — — JMWD 7 0 1 3 0 — BDWD — 8 4 0 0 — PTBN — 7 0 0 0 — JMWD 6 4 0 — — — JMWD 4 0 0 — —127 389 25 26 * c.d. tablicy 1 4 2 1 1 MBLUE — — — CORN 7 6 2 0 VTLF 7 4 1 — — — VTLF 9 6 2 1 0 MBLUE — — — CORN 4 2 0 0 VTLF 5 0 0 VTLF 5 2 0 — 8 6 0 TFES — — — OKGS NE NE NE 6 JNGS 9 9 7 — — — JNGS 10 9 7 — — TFES — — — OKGS NE 5 6 0 JNGS 7 6 0 JNGS 9 5 0 — 9 9 2 PYRE — — — ALFA 2 1 0 0 PIGW NE 8 4 — — — PIGW 10 8 3 5 0 PYRE — — — ALFA 0 0 0 0 PIGW 8 0 0 PIGW 8 0 0 — 2 0 0 SUBT 9 9 6 0 OAT 10 9 9 2 WMSTD 8 2 0 — — — WMSTD 9 5 0 0 0 SUBT 6 5 5 0 OAT 9 3 3 0 WMSTD 7 2 0 WMSTD 7 0 0 — 7 5 0 WHT 10 10 2 0 SPGT NE NE NE NE YLFX 9 9 9 — — — YLFX 1 9 7 1 0 WHT 1 3 0 0 SPGT 9 10 NE 3 YLFX NE 8 4 YLFX 10 7 0 — 10 10 7 RICE NE NE 9 8 BNGS 10 10 10 — — — BNGS 10 10 10 9 3 RICE NE NE 9 0 BNGS NE 9 5 BNGS 10 10 0 — 10 9 7 SOYB 8 0 0 0 CBGS NE NE 9 — — — CBGS 10 5 9 7 2 SOYB 1 0 0 0 CBGS NE 9 7 CBGS 10 9 4 - — STGS NE NE 7 — — — CTGS NE 6 0 CTGS 10 3 0 — MNGY 7 5 1 — — MNGY 6 2 0 MNCY 6 2 1 —27 127 389 28 1 Produkt z przykladu XIII „ » „ » „ »j Zwiazek z przykladu XIII „ » » Produkt z przykladu XVI i» » » 5 Jl » J Produkt z przykladu XVI if „ „ ,, ,, j ) „ „ „ » ! Produkt z przykladu XVII »l » " ¦ 2 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5.5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 11 5,5 2,75 1,38 n 5,5 2,75 1,38 88 11 5,5 2,75 1,38 88 22 U 5.5 2,75 1,38 88 22 n 5,5 2,75 1,38 B8 11 5,5 2,75 1,38 3 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 21 21 21 21 21 21 14 14 14 14 14 14 14 14 14 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 | YNGS — — — — — — BDWD — — 3 2 2 0 SORG — — 6 7 2 4 YNSG 0 5 — — — BDWD 7 5 6 0 YNSG 0 — — — — BDWD — — 9 5 7 0 OKGS — — 10 10 5 0 YNSG 0 — — — WOAT — — — — — — MBLUE — — — — — — WOAT — — 5 3 0 1 WOAT 7 2 2 2 0 SUBT 6 6 6 0 WOAT 7 5 2,3 1 0 SUBT — — 7 7 7 0 ALFA — — 1 1 1 1 WOAT 9 NE 0 1 0 JMWD — — 4 2 0 0 TFES — — — — — — PTBN — — 2 2 0 0 JMWD 2 NE NE 0 NE WHT 6 8 NE 0 JMWD 5 1 NE 0 NE WHT — — 5 10 NE 0 OAT —' ¦ — 4 4 0 0 JMWD 2 3 NE 0 0 VTLF — — 2 0 0 0 PYRE — — — ^~ — — CORN — — 5 3 3 3 VTLF 8 NE 0 0 0 RICE 8 NE 8 3 VTLF 8 9 1 0 0 RICE — — NE NE 10 3 SPGT — — NE NE NE NE VTLF 8 NE 0 0 0127 389 29 3(r c.d. tablicy 1 JNGS — — — — SUBT 0 0 0 0 JNGS 7 7 3 2 JNGS 9 5 6 4 0 SOYB 2 0 0 0 JNGS 9 7 6 5 0 SOYB 4 i 0 0 PIGW 3 NE 0 0 WHT 8 6 3 3 QKGS NE NE 4 4 PIGW 8 NE 3 0 0 COTN NE NE 0 PIGW 7 NE 6 0 0 0 COTN NE NE 0 0 WMSTD 2 0 0 0 RICE NE 7 5 8 ALFA 0 0 0 0 WMSTD 7 6 7 1 0 SORG 6 5 4 0 WMSTD 9 — — — — SORG 6 6 3 0 4 YLFX 9 8 7 4 SOYB 3 2 2 3 OAT 4 2 0 2 YLFX NE NE NE NE NE PTBN 0 0 0 0 YLFX NE — — — — PTBN 1 0 0 0 BNGS 10 8 3 3 COTN 0 0 0 0 SPGT NE NE 7 6 BNGS NE NE NE NE NE CORN 6 3 0 0 BNGS NE NE NE NE 7 CORN 5 3 0 0 CBGS — — — — SORG — — — — CBGS 9 5 2 2 CBGS NE NE NE NE 5 OKGS 9 9 6 0 CBGS NE NE NE NE 6 CTGS — — — — PTBN — — — — CTGS 4 4 2 0 CTGS NE NE 4 0 0 ALFA 0 0 0 0 CTGS NE NE 6 0 0 MNGY — CORN — — — — MNGY 5 0 0 0 MNGY 6 7 1 1 0 OAT 3 3 0 0 MNGY 8 10 1 1 0 SPGT NE NE NE NE i l i JNGS 9 9 10 6 3 PIGW 9 NE 2 2 0 WMSTD 8 — — — — YLFX NE — — — — BNGS NE NE 10 10 8 CBGS NE 8 7 6 6 CTGS NE 8 0 5 0 MNGY 3 3,3 3 1,3 131 127 389 32 1 ii Produkt z przykladu XVII a a ''¦¦'.'¦ » 1 a Produkt z przykladu XVIII Produkt z przykladu XVIII Produkt z przykladu XIX Produkt z przykladu XIX Produkt z przykladu XIX 1 » 2 88 S2 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 5,5 2,75 1,38 '88 22 11 5,5 2,75 1,38 88 88 88 22 11 188 22 11 44 22 11 5,5 2,75 1,38 88 22 11 1 5,5 3 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 21 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 14 21 14 14 14 1 21 21 21 14 14 14 14 14 1 14 14 14 14 14 BDWD ' — ' — 8 3 0 0 OKGS — — 6 0 0 0 YNSG 0 5 — — — BDWD — — 7 0 0 0 OKGS — — 5 0 0 0 YNSG 0 YNSG 0 YNSG 5 0 0 YNSG 3 0 5 YNSG 0 0 0 — — — BDWD 10 4 0 1 0 SUBT — — 6 4 0 0 ALFA — — 0 0 0 0 WOAT 7 NE 1 0 0 SUBT — — 4 1 0 0 ALFA — — 2 0 0 0 WOAT 3 WOAT 0 WOAT 4 0 0 WOAT 2 0 0 WOAT 0 0 0 0 0 — WHT — 1 0 0 WHT ' — — 5 9 0 0 OAT — — 3 0 0 0 JMWD 0 5 NE 0 0 WHT — — 5 9 0 0 OAT — — 1 0 0 0 JMWD 3 JMWD 0 JMWD NE 0 2 JMWD NE 0 0 JMWD 10 10 7 4 3 — RICE — 0 0 0127 389 34 c.d. tablicy 1 RICE 6 5 0 0 SPGT NE NE NE NE VTLF 7 NE 0 0 0 RICE 5 6 2 0 SPGT NE NE NE NE VTLF 0 VTLF 0 VTFL 2 0 0 VTLF 3 0 0 VTLF — 4 4 3 2 — SOYB 0 0 0 SOYB 1 1 0 0 JNGS 8 8 7 5 3 SOYB 0 0 0 0 7 2 JNGS 7 0 0 JNGS 7 0 0 JNGS 10 4 4 0 0 — CITN 0 0 0 COTN NE 2 0 0 PIGW NE NE 0 0 0 COTN NE 0 0 0 PIGW 9 PIGW 0 PIGW 8 4 0 PIGW 7 0 0 PIGW 9 5 0 0 0 — SORG 0 0 4 SORG 5 2 2 0 WMSTD 3 0 0 0 0 SORG 5 3 3 0 WMSTD 3 WMSTD 0 WMSTD 10 0 0 WMSTD 10 0 0 WMSTD 10 8 4 0 0 — CORN 2 0 0 PTBN NE 0 0 0 YLFX NE NE NE NE NE PTBN NE 0 0 0 YLFX 9 YLFX 0 YLFX 9 4 0 YLFX 8 3 1 YLFX 8 3 4 2 0 — CORN 4 2 0 0 BNGS NE NE 10 10 10 CORN 4 0 0 0 BNGS 10 BNGS 0 BNGS 10 3 3 BNGS 10 2 0 BNGS 10 9 3 0 0 — CBGS NE 6 6 6 5 CBGS 9 CBGS 0 CBGS 8 2 0 CBGS 9 0 0 CBGS 10 7 7 4 0 — CTGS NE 5 0 6 0 CTGS NE CTGS 0 CTGS 9 4 0 CTGS 10 1 0 CTGS — 0 0 0 0 — MNGY 3 1 0 0 0 MNGY 0 MNGY 0 MNGY 10 0 0 MNGY 2 2 3 MNGY 5 6 4 4 1 —N 3 N << ?r W a c X X hd -i n a t- n hd ¦0 S a X M W CD J-» JS3 ^Ol P-* tO 00 J-i JS3 ^Ol "co ^ "bi "co ~-q ~oi oo oi oo en J-* JO ^Oi i-' "co "-q "oi 00 00 1—»¦ co 00 hO -a Ol Ol Ol t—' (—» tO Ol I—L P M Ol M 00 CO 00 H M 00 tO Ol H" tO 00 -J Ol Ol co 00 ro Ol ts5 CO oo 5© totototototo totototótoto tototototo ^^^rf^^rf^rf^^ ^ 4*. ^ ^ £* ^4^^^.^.^ h£* ^ o o o o o o o oi Cd a s O co dd a Q co o o to «a o o co 8! oooo| I £~] o o p-* o | w ^ Sooop-^OiPooooCoo od ^ H h co ^ p^goo^co| O I o o to ^ . i O o ^ i-3 o o o o £jooocogoooco£©o 2^ i-3 - -1 I o o o o 127 389 37 38 c.d. tablicy 1 0 SPGT 0 0 0 0 VTLF 0 JNGS 0 PIGW 4 0 WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS 1 MNGY 1 0 0 0 RICE 6 7 0 0 SPGT NE NE NE 5 VTLF 5 3 0 0 0 RICE — 6 8 2 0 SPGT NE NE NE 0 7 4 0 0 SOYB 0 0 0 0 JNGS 8 5 4 0 0 SOYB 4 0 0 0 9 0 0 0 COTN 0 0 0 0 PIGW — 9 0 0 0 COTN 0 0 0 0 2 2 0 0 SORG 4 2 0 0 WMSTD 7 0 0 0 — SORG 4 2 0 0 NE NE NE NE PTBN 5 4 0 0 YLFX NE — — — — PTBN 6 6 2 0 9 7 10 10 CORN 3 0 0 0 BNGS NE 10 10 10 10 CORN 3 0 0 0 NE NE 5 4 CBGS NE NE 10 4 4 2 0 0 0 CTGS NE. 3 0 0 0 3 0 0 0 MNGY 6 2 1 0 0M «• W V« *• t-» to J-» J0 Ul t-k tO "co ~-q \n 00 Ol ¦ PL PL PL PL