HU190679B - Herbicide compositions containing dioxolane-methylene-substituted 2,6-dinitro-aniline derivatives as active agents and process for producing the active agents - Google Patents

Herbicide compositions containing dioxolane-methylene-substituted 2,6-dinitro-aniline derivatives as active agents and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU190679B
HU190679B HU813307A HU330781A HU190679B HU 190679 B HU190679 B HU 190679B HU 813307 A HU813307 A HU 813307A HU 330781 A HU330781 A HU 330781A HU 190679 B HU190679 B HU 190679B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
dinitro
active ingredient
dioxolan
ylmethyl
aniline
Prior art date
Application number
HU813307A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Leonard J Stach
Original Assignee
Velsicol Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Velsicol Chemical Corp filed Critical Velsicol Chemical Corp
Publication of HU190679B publication Critical patent/HU190679B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms

Description

A találmány hatóanyagként (I) általános képletű, dioxolanil-metilén-csoporttal helyettesített 2,6-dinitro-anilin-származékokat tartalmazó, új herbicid készítményekre, valamint a hatóanyagok előállítására vonatkozik.
A (I) általános képletben
- R1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport;
- R3 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; és
- X 1-6 szénatomos alkil- vagy halogén- (1-4 szénatomos alkil)-csoport.
A találmány szerinti hatóanyagok herbicid hatásúak, különösen füves gyomnövények irtására alkalmazhatók jó eredménnyel, például szójabab vetésekben.
Különböző dioxolán-azármazékokat ismertet a 2 545 143 sz. és a 2 257 344 sz. DE—OS, a 2 348 205 sz. francia szabadalmi leírás, valamint a Macromol. Synth. 4, 105-108 (1972) cikke. Ezen vegyületek egyike sem tartalmazza azonban a találmány szerinti 2,6-dinitro-4-szubsztituált anilincsoportot.
A leghatátosabbak azok a hatóanyagok, amelyeknek (I) általános képletében X jelentése trifluor-metil- vagy terc-butil-csoport.
A találmány ezerinti hatóanyagokat a (II) általános képletű vegyület etilén-glikollal való reagáltatásával állíthatjuk elő - X, R1, R2, és R3 jelentése az előzőekben megadott és Y jelentése metil- vagy etilcsoport.
A reakciót katalitikus mennyiségű para-toluol-szulfonsav jelenlétében játszatjuk le. A reagáló anyagokat körülbelül ekvimorális mennyiségben tartalmazó reakcióelegyet 100-140 °C körüli hőmérsékleten tartjuk 1-8 óra hosszat. Ezután nátrium-karbonátot adunk az elegyhez, hogy semlegesítsük a katalizátort. A reakcióelegyhez ezt követően etil-acetátot adunk ós az elegyet vízzel mossuk, majd nátrium-szulfáton szárítjuk. A kívánt terméket oldószer elpárologtatósa után kaphatjuk meg.
A (II) általános képletű vegyületeket a (III) általános képletű vegyület - X jelentése az előzőekben megadott — ós a (IV) általános képletű vegyület - Rl, R3, R3 és Y jelentése az előzőekben megadott - reagáltatásával állítjuk eló.
A reakciót az előzőekben leírt reagáló anyagoknak inért reakciókőzegben savmegkötőszer jelenlétében végzett refluxáltatásával játszatjuk le. Savkötőként használhatunk alkálifém-karbonátot, alkálifóm-bikarbonétot, vagy tercier-amint. A reagáló anyagokból célszerűen ekvimorális mennyiségeket használunk. Körülbelül 1 óra reakcióidő elegendő, hogy biztosítsuk a reakció teljes lejátszódását.
A (IV) általános képletű vegyületeket (V) általános képletű amin
- R1 jelentése az előzőekben megadott - és (VI) általános képletű vegyület
- Y, Π2, és R3 jelentése az előzőekben megadott és Hal jelentése halogén, előnyösen klór vagy bróm - reagáltatásával állítjuk elő.
Ezt a reakciót úgy vitelezhetjük ki, ha (VI) általános képletű vegyületet adunk (V) általános képletű vegyület inért szerves oldószeres - például dimetil-formamidos - oldatához szobahőmérsékleten. Célszerű ekvimoláris mennyiségeket használni a reagálóanyagokból. Miután az adagolást befejeztük, a reakcióelegyet nitrogénatmoszférában legfeljebb az elegy forráspontjának megfelelő hőmérsékleten tartjuk, körülbelül 50 óra hosszat. Ezután vizet adunk a reakcióelegyhez, majd semlegesítjük. A szerves fázist elválasztjuk a vizes fázistól, majd az oldószert eltávolítva kapjuk a kívánt terméket.
A (I) általános képletű hatóanyagokat előállíthatjuk (VII) általános képletű vegyület
- R1, R2 és R3 jelentése az előzőekben megadott - és (III) általános képletű vegyület reagáltatásával is. Ezt a reakciót lejétszathatjuk úgy, hogy (VII) általános képletü vegyületet inért oldószerben - például toluolban - oldunk, majd kis mólfeleslegben (III) általános képletű vegyületet adunk hozzá, savmegkötószer - például tercier-amin - jelenlétében. Ezután a reakcióelegyet felmelegitjük, legfeljebb a visszafolyatás hőmérsékletéig. Miután a reakció befejeződött, az elegyet vízzel mossuk, majd a kivént terméket kinyerjük az oldószer eltávolításával. A terméket használhatjuk nyers állapotban is vagy tovább tisztíthatjuk a megszokott módszerekkel.
A (III) általános képletű vegyületekre példa a 4-klór-3,5-dinitro-benzotrifluorid, a 4-klór-3,5-dinitro- toluol és a 4-klór-3,5-dintro-butil-benzol.
A (I) általános képletű hatóanyagok előállítására használt (IV) általános képletű vegyületekre példák a kővetkezők: N-propil-N(?,2-dimetoxi-etil)-amin, N-etil-N- (2,2-dietoxietil)-amin, N-nietil-N-(2,2-dietoxi-etil)-amin, N-butil-N-(2,2-dietoxi-etil)-amin, N-propil-N(1 -metil-2,2-dimetoxi-etil)-amin, N-hexil-N-(lpropil-2,2-dietoxi-etil)-amin.
A hatóanyagok előállítását részletesen ismertetjük a következő példákkal.
1. példa
Az N-propil-N-(2,2-dietoxi-etil)-amin előállítása
1100 ml propil-amint ée 50 ml 1-bróm2:2-dietoxi-etánt töltünk egy keveróvel, hőmérővel, fűtókőpennyel, valamint visszafolyató hűtővel ellátott üveglombikba. A reakcióelegyet ezután refluxáltatva melegítjük 1 óráig, kevertetés közben. Ezután az elegyet 50 t%-os, vizes nátrium-hidroxiddal kezeljük, majd csökkentett nyomáson desztilláljuk és így kapjuk a kívánt termákat, az N-propil-N(2,2-dietoxi-etil)-amint.
2. példa
Az N-(n-propil)-N-(2,2-dietoxi-etil)-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-amilin előállítása
Keverővei, hőmérővel, fűtőkőpennyel és visszafolyató hűtővel ellátott, valamint 100 ml etanolt, 2,02 g (0,02 mól) trietil-amint és 3,5 g (0,02 mól) N-n-propil-N-2,2-dietoxi-etil-amint tartalmazó üveglombikba 5,4 g (0,02 mól) 4-klór-3,5-dinitro-benzotrifluoridot tettünk. A keveréket refluxáltatjuk körülbelül 1 óra hosszat. Eztán a keveréket lehűtjük, ée az oldószert eltávolítjuk a termékről. A szilárd maradékhoz benzolt adunk, az elegyet vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, majd desztilláljuk és így eötét olajat kapunk (8,0 g). Ezt az olajat szilikagélen 3:1 tf arányú benzol-etil-acetát elegyben oldva kromatografáljuk. A termékről eltávolítjuk az oldószert, így olaj formájában kapjuk meg a kívánt anyagot, az N-(n-propil)N-(2,2-dietoxi-etil)-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-anilint.
3. példa
Az N-propil-N-l,3-dioxolán-2-il-metil-2,6-dinitro-4- (trif luor-metil) -anilin előállítása
Keverővei, fűtőköpennyel és hőmérővel ellátott üveglombikba 5,5 g (0,0132 mól) N(2,2-dietoxi-etil)-N-propil-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilint, 0,84 g (0,0132 mól) etilén-glikolt, 200 rag p-toluol-szulfonsavat és etanolt tettünk. Az elegyet 120 °C hőmérsékletre melegítjük. A reakció lejátszódása után a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, etil-acetátot adunk hozzá, és az elegyet vízzel, valamint nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk. Az oldatot vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, majd desztilláljuk. Olaj formájában kapjuk a kívánt terméket, az N-propil-N-l,3-dioxolán-2-il-metil-2,6-dinitro4-trifluor-metil-anilint.
4. példa
Az N-metil-N-(2,2-dimetoxi-etil)-2,6-dinitro-4-( trifluor-metil)-anilin előállítása
5,4 g (0,02 mól) benzolban oldott 4klórt-3,5-dinitro-benzo-trifluoridot töltünk mechanikus keverővei és adagolótölcsérrel ellátott reakcióedénybe. 2,4 g (0,02 mól) Nmetil-N-(2,2-dimetoxi-etil)-araint és 2,02 g (0,02 mól) trietil-amint (mindegyiket 50 ml benzolban oldva) adunk az oldathoz cseppenként, kevertetés közben. Miután az adagolást befejeztük, a kevertetést további 1 óra hosszat folytatjuk, miközben csapadék képződik. A reakcióelegyből kiszűrjük a savmegkötőszert, majd kromatografáljuk. Az oldatot besűrítjük; így szilárd terméket kapunk, melyet hexánból átkristályositunk. így kapjuk a kivánt terméket, az N-metil-N-(2,2-dimetoxietil)-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-anilint, olvadáspontja: 48-50 °C.
5. példa
Az N-melil-N- (1,3-dioxolá η-2-il-metil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin előállítása
3,2 g (0,0915 mól) N-metil-N-(2,2-dimetoxi-e til)-2,6-dini tr O-4-(trif luor-metil)-anilint, 0,57 g (0,915 mól) etilénglikolt, 200 g para-toluol-szulfonsavat és etil-acetátot töltünk egy keverővei, fűtőköpennyel, viaszafolyató hűtővel és hőmérővel ellátott üveg reakcióedénybe. A reakcióelegyet keverés közben 1 órán át 120 °C hőmérsékleten tartjuk. Ezután az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük és vizes nátrium-hidrogén-karbonáttal mossuk. A mosott oldatot vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, szűrjük, majd az oldószert eltávolítva szilárd maradékot kapunk. Ezt hexánból átkristályosítva kapjuk a kivánt N-metil-N(1,3-dioxolén-2-il-me til)-2,6-d initr Ο-4-(trif lucr-metil)-anilint mint sárga, kristályos, szilárd anyagot; olvadáspontja: 83 °C.
6. példa
Az N-etil-N-(2,2-dietoxi-etil)-amin előállítása g etil-amint és 20 g l-bróm-2,2-dietoxi-etánt töltünk mechanikus keverövel, hőmérővel és visszafolyató hűtővel ellátott üveg reakcióedénybe. A reakcióelegyet 12 órán át refluxáltatjuk, majd vizes nátrium-hidroxiddal mossuk és a szerves fázist a vizes fázistól elválasztjuk. A szerves fázist ledesztilláljuk, így kapjuk az N-etil-N-(2,2dietoxi-etil)-amint olaj formájában.
7. példa
Az N-etil-N-(2,2-dietoxi-etil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin előállítása ml toluolban oldott 5,4 g (0,02 mól) 4-klór-3,5-dinitro-benzo-trifluoridot, valamint
3,2 g (0,02 mól) N-etil-N-(2,2-dietoxi-etil)amin és 2,02 g (0,02 mól) trietil-amin 50 ml toluolos oldatát töltjük keverövel, hőmérővel és visszafolyató hűtővel ellátott üveg reakcióedénybe. Az elegyet 12 órán át refluxáltatva csapadékot kapunk. A reakcióelegyet szűrjük, raajd a szűrletet vízzel mossuk, szárítjuk és az oldószert eltávolítva a kívánt terméket, az N-etil-N(2,2-dietoxi-etil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)anilint kapjuk.
8. példa
Az N-etil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-4- (trifluor-metil )-anilin előállítása
6,1 g (0.0154 mól) N-etil-N-(2,2-dietoxi-etil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilint,
0,96 g (0,0154 mól) etilénglikol és 200 mg toluol-szulfonsavat töltünk keverövel és hőmérővel ellátott üveg reakcióedénybe. A reakcióelegyet 2 órán át 110 °C-on melegítjük. Ezután az elegyet szobahőmérsékletre hütjük, etil-acetátban oldjuk, vízzel, majd telített, vizes nátrium-hidrogén-karbonáttal mossuk. A mosott terméket szárítjuk, majd az oldószert eltávolítjuk, az így kívánt terméket, az N-etil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6dinitro-4-( trifluor-metil)-anilint, olaj formájában.
9. példa
Az N-etil-N-(2,2-dietoxi-etil)-2,6-dinitro-p-toluidin előállítása
4,32 g (0,02 mól) 4-klór-3,5-dinitro-toluolt, 3,2 g (0,02 mól) N-etil-N-(2,2-dietoxietil)-amint, 2,02 g (0,02 mól) trietil-amint és 100 ml toluolt töltünk egy mechanikus keverövel, hőmérővel és vieszafolyató hűtővel ellátott üveg reakcióedénybe. A reakcióelegyet 12 órán át refluxáltatjuk, így csapadék képződik. A reakcióelegyet szűrjük, a szürletet vízzel mossuk, ezárítuk, majd eltávolítjuk az oldószert, ós így a kívánt terméket az Netil-N-(2,2-dietoxi-etil)-2,6-dinitro-p-toluidint kapjuk.
10. példa
Az N-etil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-p-toluidin előállítása
5,2 g (0,0132 mól) N-etil-N-(2,2-dietoxietil)-2,6-dinitro-p-toluidint, 0,82 g (0,0132 mól) etilénglikolt és 200 mg toluol-szulfonsavat töltünk mechanikus keverővei és hőmérővel ellátott üveg reakcióedénybe. A reakcióelegyet 1 órán át 110 °C hőmérsékleten melegítjük, majd etil-acetátban oldjuk és a kapott oldatot vizes bázissal mossuk, majd eltávolítjuk az oldószert ós így a kívánt terméket, az N-etil-N-( l,3-dioxolán-2-il-metil)2,6-dinitro-p-toluidint, barna olaj formájában kapjuk.
11. példa
A 10. példában leírtak szerint eljárva 4klór-3,5-dinitro-toluolból, N-propil-N-(2,2dietoxi-etil)-aminból és etilén-glikolból Npropil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitrop-toluidint (eötót olaj) állítunk elő.
12. példa
A 10. példa szerint eljárva 4-klór-3,5-dinitro-toluolból, N-me til-N- (2,2-dietoxi-etil) -aminból és etilén-glikolból N-metil-N-(l,3dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-p-toluidint (barna olaj) állítunk elő.
13. példa
A 10. példában leírtak szerint eljárva 4-klór-3,5-dinitro-benzo-trifluoridból, N-izo-propil-N-(2,2-dietoxi-etil)-aminból és etilén-glikolból N-izopropil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-4-( trifluor-metil)-anilint (világcssárga, szilárd anyag) állítunk elő.
14. példa
Az N-etil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-4-(terc-butil)-anilin előállítása
1,8 g (0,007 mól) 4-(terc-butil)-2,6-dinitro-klór-benzolt, 1,83 g (0,014 mól) N-(l,3-dioxolán-2-il)-metil-etil-amint és 50 ml toluol·, töltünk egy keverővei, fűtőköpennyel visszafolyató hűtővel és hőmérővel ellátott üveg reakcióedénybe. A reakcióelegyet 90 °C hőmérsékleten keverjük 72 órán át, 50 ml dietil-étert adunk a lehűtött reakcióelegyhez, amelyet leszűrünk és körülbelül 10 ml térfogatra sűrítünk be. A maradékot szilikagélen kromatografálva eltávolítjuk a reagálatlanul maradt kiindulási anyagot. így 1,7 g olajos terméket kapunk, mely állás közben megszilárdul (olvadáspont: 73-74 °C).
A termék elemanalízis során a CieHzjNaOe képletet adta:
számított: (t%) C 54,38; H 6,56; N 11,89; talált : <t%) C 54,23; H 6,91; N 11,89.
15. példa
N-propil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-nitro-4-( tere-butil)-anilin előállítása
1,8 g (0,007 mól) 4-(terc-butil)-2,6-di-nitro-klór-benzolt, 2,02 g (0.0014 mól) N-(l,3-dioxolán-2-il)-metil-propil-amint és ml toluolt töltünk keverővei, fűtőkőpenynyel, viszszafolyató hűtővel és hőmérővel el-49 látott üveg reakcióedénybe. A reakcióelegyet 90 °C-ra melegítjük és ezen a hőmérsékleten tartjuk 72 órán át. A lehűtött reakcióelegyhez etil-étert adunk, majd leszűrjük és 10 ml térfogatra sűrítjük be. A maradékot szilikagélen kromatografálva eltávolítjuk a reagálatlanul maradt kiindulási anyagot. így
1,2 g terméket kapunk, vörös olaj formájában.
Elemanalízis CieHuNjOe-ra (t%) számított: C 55,57; H 6,86. N 11,44; talált: : C 55,42; H 7,01; N 11,36,
16. példa
Az N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-4-(terc-butil)-anilin előállítása
1,8 g (0,007 mól) 4-(terc-butil)-2,6-dinitro-klór-benzolt, 1,5 g (0,0014 mól) amino-acetaldehid-dimetil-acetólt és 50 ml toluolt töltünk keveróvel, fűtőköpennyel, visszafolyató hűtővel és hőmérővel ellátott üveg reakcióedénybe, majd 12 órán át kevertetjük. 50 ml dietil-étert adunk a reakcióelegyhez, majd szűrjük és a szürletet besűrítjük. 50 ml toluolt, 0,49 g etilón-glikolt és para-toluol-szulfonsavat adunk hozzá, majd az oldatot 2 órán ét refluxáltatjuk. A toluol felét desztillációval eltávolítjuk. A maradékot szilikagélen kromatografálva eltávolítjuk a reagálatlanul maradt kiindulási anyagokat, így 1>3 g terméket kapunk, sárga, szilárd anyag formájában (olvadáspont: 81-82 ’C).
Elemanalizis Cj«HuNjO«-ra (t%): számított: C 51,69; H 5,89; N 12,92; talált : C 51,43; H 6,28; N 12,64.
17. példa
Az N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin előállítása
3,0 g (0,0105 mól) N-(2,2-dimetoxi-etil)-2,6-dinitro-4-metil-anilint, 0,65 g (0,0105 mól) etilón-glikolt, 200 mg para-toluol-szulfonsavat és etanolt töltünk keverővei, fűtőköpennyel és hőmérővel elllátott üveg reakcióedénybe. A reakcióelegyet 1 órán át 110 ’C hőmérsékleten keverjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük, etil-acetátot adunk hozzá és az elegyet vízzel és nátrium-hidrogén-karbonót-oldattal mossuk. Az oldatot vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk és besűrítjük, így a kivánt terméket kapjuk, sárga olaj formájában (2_,0 g).
Elemanalízie CuHioNjOe-ra (t%): számított: C 46,64; H 4,63; N 14,84; talált : C 46,88; H 4,62; N 15,31.
18. példa
A 2-metil-2-bróm-l,3-dioxolán előállítása g (0,58 mól) bróra-acetont, 37,2 g (0,06 mól) etilénglikolt, 250 ml toluolt és 400 mg para-toluol-szulfonsavat töltünk keverővei és hőmérővel ellátott üveg reakcióedénybe. Az elegyet forró olajfürdón, 120 ’C hőmérsékleten keverjük mindaddig, mig párolgó anyag nem távozik már az elegyből. Ezután a hőmérsékletet 140 ’C hőmérsékletre emeljük és 4 órán ót ezen a hőmérsékleten tartjuk, majd az elegyet nátrium-karbonát (5 g) hozzáadásával semlegesítjük. Ezután vízzel mossuk és vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk. így 102 g barna olajat kapunk, melyet nátrium-karbonáttal desztillálunk. A kivánt termék szerkezetét mágneses magrezonancia vizsgálattal igazoltuk.
19. példa
A 2-[(etil-amino)-metin-2-metil-l,3-dioxolán előállítása
115 g (1,77 mól) etil-arnint és 32 g (0,177 mól) 2-metil-2-(bróm-metil)-l,3-dioxolánt töltünk rozsdamentes, acél autoklávba, majd az autoklávot gőzfürdőben tartjuk 5 órán át. Az elegyet 15 órán át 120 °C hőmérsékleten melegítjük, majd lehűtjük, és 200 ml étert adunk hozza. Ezután 25 g nátriumhidroxidot adunk hozzá, az éteres fázist elválasztjuk és magnézium-szulfáton szárítjuk. Az. étert ledesztilláljuk és így 10,3 g kívánt terméket kapunk, melyet mágneses magrezonancia spektroszkópiával azonosítunk.
20. példa
Az N-etil-(2-metil-l ,3-dioxolán-2-il)-metil-4-(terc-butil)-2,6-dinitro-anilin előállítása
2,5 g (0.01 mól) 4-{terc-butil)-2,6-dinitro-klór-benzolt, 2,9 g (0,02 mól) 2-[(etil-amino)-metil)]-2-metil-l,3-dioxolánt és 50 ml toluolt töltünk keverővei és hőmérővel ellátott üveg reakcióedénybe, olajfürdőn felmelegítjük 70 ’C hőmérsékletre keverés közben és ezen a hőmérsékleten tartjuk 30 órán át. A lehűtött elegyhez 50 ml etanolt adunk, és kiszűrjük belőle a szilárd anyagot. A szűrletet 10 ml-re besűrítjük. A sűrítményt szilikagélen kromatografáljúk és Így a kívánt terméket (2,0 g) kapjuk.
Elemanalízis CnHasNjOs-ra (t%): számított: C 55,57; H 6,86; N 11,44; talált : C 55,15; H 6,99; N 11,24.
A (I) általános képletű hatóanyagokat herbicid készítményekben alkalmazzuk, ame-511 lyek inért hordozóanyagot, valamint az említett vegyületet tartalmazzák. Ezek a herbicid készítmények teszik lehetővé, hogy a hatóanyagot a gyomnövény előfordulási helyén bármilyen kívánt mennyiségben kényelmesen 5 lehessen alkalmazni.
Például porokat úgy készíthetünk, hogy a hatóanyagot megöröljük és szilárd, inért hordozóanyaggal, például talkummal, agyagokkal, szilikátokkal, pirofillittel keverjük össze. Granulált készítményeket úgy állíthatunk elő, ha a hatóanyagot - célszerűen annak oldatával - átitatjuk vagy bevonjuk a granulált hordozóanyagot, például az attapulgitot vagy vermikulitot. A granulátumok ré- ^5 szecskemérete általában 0,3-1,5 mm tartományban van. A nedvesíthető porokat - melyek vízzel vagy olajjal bármely hatóanyagkoncentrációig hígíthatók - a nedvesítóanyagnak koncentrált porkészítménybe való 20 keverésével állíthatjuk eló.
Bizonyos hatóanyagok kielégítően oldódnak szerves oldószerekben. A herbicid készítmények oldatai például az atmoszferikus nyomásnál nagyobb nyomásra töltött aeroszó- 25 lók lehetnek. Előnyösebbek azonban az emulzió koncentrátumok, amelyek hatóanyagot, inért hordozóanyagot, oldószert és emulgeélószert tartalmaznak. Ezek az emulzió koncentrátumok vízzel és/vagy olajjal bármely 20 kívánt hatóanyag koncentrációra hígíthatók közvetlenül felhasználás előtt. Az emulgeálószerek előnyösen nemionos felületaktív anyagok vagy nemionos és anionos felületaktív anyagok keverékei. Néhány emulgeálószer al- 35 kalmazásával fordított emulziót („víz az olajban” típusút) állíthatunk eló.
A találmány szerinti herbicid készítmények néhány kiviteli alakját a következő példákkal ismertetjük: 40
Porkészítmény előállítása tömegrész45
A 3. példa szerinti hatóanyag 10 talkumpor 90.
A fenti anyagokat mechanikus őrló-keverő berendezésben keverjük és addig óról- 50 jük, míg homogén, szabadon folyó, kívánt részecskeméretű port nem kapunk.
közvetlenül felhasználásra alkalmas
Ez a por
Porkészítmény előállítása
A 8. példa szerinti hatóanyag talkum tömegX
60. 60
Nedvesíthető porkészítmény előállítása tömegX
A 3. példa szerinti hatóanyag 90 talkum 5 kalcium-dodecil-benzol-szul- 5.
fonát
Oldat előállítása tömegX
A 3. példa szerinti hatóanyag 1.3 aceton 90 metanol 4.5
N,N-dimetil-formamid 4.2.
A találmány szerinti készítmények a szakmában ismert bármely módon alkalmazhatók. A találmány szerinti készítményekben a hatóanyagok koncentrációja a készítmény típusától, valamint az alkalmazási céltól függően változik, általában azonban a herbicid készítmények körülbelül 0,05-95 t%-a a hatóanyag. Előnyösen a herbicid készítmény körülbelül 5-75 tömegX-ban tartalmazza a hatóanyagot. A készítmények tartalmazhatnak további hatóanyagokat, például peszticideket, például inszekticideket, nematocideket, fungicideket, ezen kívül például stabilizátorokat, oldódást elősegítő anyagokat, dezaktivátorokat, a perraet-tapadést fokozó anyagokat, műtrágyákat, aktivátorokat és szinergista anyagokat.
A találmány szerinti készítményekhez keverhetők vagy azokkal együtt felhasználhatók például más herbicidek és/vagy lombtalanítók, szárítók, növekedésgátlók is. Ezek a hatóanyagok 5-95 tX-nyi mennyiségben lehetnek jelen a herbicid készítményekben. Ezek a találmány szerinti hatóanyagokkal kombinációban alkalmazva olyan herbicid készítményeket eredményeznek, melyek jóval hatásosabban gátolják a gyomnövények fejlődését, és gyakran lényegesen jobb eredményt adnak, mint a fenti készítmények és a találmány szerinti herbicidek külön-külön történő alkalmazásával. Ilyen alkalmazható herbicidek, lombtalanitók, szárítók és növénynövekedést gátló szerek példéul a következők: klór-fenoxi-típusú herbicidek, például 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,4-DB), 2, -DEB, 4-CPA, 4-CPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4DA, silvex; karbamát-típusú herbicidek, például IPC, CIPC, swep, barban, BCPC, CEPC, CPPC; tiokarbamát és ditiokarbamáttípusú herbicidek, például CDEC, methara-nátrium, EPTC, diailét, PEBC, perbulát, vernolát; helyettesített karbamid-típusú herbicidek, például norea, siduron, diklórál-karbamid, kloroxuren, cikluron, fenuron, monuron, monuron TCA, diuron, kinuron, monolinuron, ne-613 búron, buturon, trimeturon és szimmetrikus triazin-típueú herbicidek, például simazin, klorazin, atraon, dezmetrin, norazin, ipazin, prometrin, atrazin, traitazin, Bimeton, prometon, propazin, ametrin; klór-acetamid-típusú herbicidek, például alfa-klór-N,N-dimetil-acetamid, CDEA, CDAA, alfa-klór-N-izopropil-acetamid, 2-klór-N-Ízopropil-acetanilid, 4-(klór-acetil)-morfolin, l-(klór-acetil)-piperidin; klórozott alifás savszármazék herbicidek, például TCA, dalapon, 2,3-diklór-propionsav, 2,2,3-TPA; klórozott benzoesav-származékok és fenil-ecetsav-származékok, például 2,3,6TBA, 2,3,5,6-TBA, dicamba tricamba, amiben, fenac, PBA, 2-metoxi-3,6-diklór-fenil-ecetsav, 3-me toxi-2,6-diklór-fenil-ecetsav, 2-metoxi3,5,6-triklór-fenil-ecetsav, 2,4-diklór-3-nitro-benzoesav, amino-triazol, malein-hidrazid, fenil-higany-acetát, endothal, biuret, technikai chlordane, dimetil-2,3,5,6-tetraklórtereftalát, diquat, erbon, DNC, DNBP, dichlobenil, DPA, diphenamid, dipropalin, trifluoralin, dolan, dicryl, merphes, DMPA, DSMA, MSMA, nátrium-azid, acrolein, benefin, bensulide, AMS, bróm-acil, 2-(3,4-diklór-fenil)-4matil-l,2,4-oxa-diazolidin-3,5,dion, bromaxinil, kakodilsav, CMA, CPMF, cypromíd, DCB, DCPA, dichlone, difenatril, DMIT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, ioxynil, IPX, izocil, nátrium-ciánt, MMA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, molinát, NPA, OCH, paraquat, PCP, picloram, DPA, PCA, pyrichlor, sesone, terbacil, terbutol, tcba, brominil, CP50144, H-176-1, H-732, M-2901, planavin, nátrium-tetraborát, kalciura-cián-amid, DEF, etil-xantogén-diszulfid, sindone B, propanil.
Ezeket a herbicideket a találmány szerinti készítményekben többek között sóik, észtereik, amidjaik ós más származékaik formájában is alkalmazhatjuk.
A gyomnövények nemkívánatos növények, amelyek ott nőnek, ahol nincs rájuk szükség; nincs gazdasági értékük és gátolják a termesztett növények, a dísznövények növekedését. Többféle típusú gyomnövény ismert, melyek lehetnek egynyáriak, mint a libatop, libatop-félék, ecsetpázsit, pirókujjas mohar, vadmustár, mezei parsóka, perje, libapimpó, tyúkhúr, vadzabok, selyemmályva, porcsin, kakaslábfű, borsos keserűfű, pérlófű, szulákkeserűfű, kochia, lucerna, gabonarozsda, parlagófű, csorbóka, kávégyom, tejfű, aranka, füstike, aggófű, kenderikefű, knowel, kutyatej, csibehúr, köles, hínár, kutyakapor, hajnalka, galaj és tüskés hínár; kétnyáriak, például a vadmurok, Matricaria, vadárpa, réti kakukkszegfű, kamilla, bojtorján, molyhos ökörfarkkóró, kereklevelű papsajt, bikabogáncs, ebnyelvfű, molyűző ökörfarkkóró és bíborcsillag bogáncs; vagy évelők, például fehér konkoly, évelő perje, tarackbúza, fenyércirok, mezei ászát, apró mezei szulák sövény, bermudafű, juhsóska, mezei tyúkhúr, pitypang, harangvirág, apró mezei szulák, orosz búzavirág, grammafű, gyujtoványf ű, egérfarkfű, őszi rózsa, kőmag, zsurló, vasfű, Sesbania, káka, lóperje és borbálafű.
A találmány szerinti új hatóanyagok különösen értékesek, mivel számos gyomnövényt károsítanak, miközben a haszonnövényeket nem károsítják. A hatóanyagok szükséges dózisa sokféle tényezőtől függ, például az adott gyomnövény-fajta ellenállóképességétől, az időjárástól, a talaj fajtájától, a készítmény-adagolás módszerétől és a haszonnövény fajtájától. Míg körülbelül 1 vagy 2 kg/ /ha hatóanyag elegendő mérsékelt gyomnövénynövekedés esetén, ha számukra kedvezőtlenek a növekedési körülmények, 10 kg/ha vagy még több hatóanyagra is szükség lehet erős fertőzés, ellenálló gyomnövények és számukra megfelelő növekedési körülmények esetén.
Az alábbiakban a találmány szerinti készítmények kikelés előtti herbicid hatását mutatjuk be. Ezekben az üvegházi kísérletekben kis műanyag edényeket töltöttünk meg száraz talajjal és különböző gyomnövény magokkal vetettük be azokat. 24 órával vetés után az edényeket vízzel permetezzük be, amíg a talaj át nem nedvesedik, majd a hatóanyagokat 45 térfogatrész acetont, 2 térfogatrész metanolt és 1 térfogatrész N,N-dimetil-formamidot tartalmazó oldóezerelegyben oldva, a jelzett koncentrációkban kipermetezzük a talaj felszínére.
Permetezés után az edényeket üvegházba helyeztük, biztosítottuk a megfelelő hőmennyiséget és naponta vagy gyakrabban locsoltuk. A növényeket ilyen körülmények között tartottuk 14-21 napig, amikor a növények állapotát és a károsodás mértékét a következő, 1-10-ig terjedő skálán állapítottuk meg: 0 = nincs károsodás, 1, 2 - enyhe károsodás, 3, 4 = közepes károsodás, 5,6 = közepesen erős károsodás, 7, 8, 9 - erős károsodás és 10 = elpusztulás. N. E. jelentése az, hogy nem kelt ki a növény a talajból. A hatóanyagok hatásosságát az I. táblázat adatai mutatják.
A találmány szerinti készítmények kikelés utáni herbicid hatását is vizsgáltuk. A hatóanyagokat az előzőekben megadott oldatból készített vizes emulzió formájába hoztuk (8 kg/ha dózisnál használtuk az eredeti
1,3 t%-os készítményt) és a jelzett dózisban a kikelt növények levélzetére permeteztük. Permetezés után a növényeket üvegházba helyeztük és naponta - vagy gyakrabban locsoltuk, de a kezelt növények leveleit nem nedvesítettük. A károsítás mértékét a kezelés után 14 nappal állapítottuk meg és az előzőekben leírt, 0-10-ig terjedő skálával határoztuk meg. A kísérletek eredményeit a II. táblázat adatai mutatják.
Mind az I., mind a II. táblázatban a következő rövidítéseket használtuk a különböző gyomnövényfajtákra és terményfajtákra: ABLUE Annual Blueg- réti perje rass
-715
ALFA Alfalfa lucerna PIGW Pigweed libatop
BDWD Bindweed apró mezei PTBN Pintobean pinto-bab
szulák PYRE Perennial Ryeg- évelő perje
BNGS Barnyard- kakaslábfü rass
grass 5 QKGS Quackgrass tarackbúza
CBGS Crabgrass pirókujjas mo- RICE Rice rizs
her SORG Sorghum cirok
CORN Corn kukorica SOYB Soybean szójabab
COTN Cotton gyapot SPGT Sprangletop Scolochloa
CTGS Cheatgrass szőrös rozsnok 10 festucacea
(Downy Brome) SUBT Sugár Beet cukorrépa
JMWD Jiinsonweed csattanó TFES Tall Fescue magas csen-
maszlag kesz
JNGS Johnsongrase fenyércirok VTLF Velvetleaf selyemmályva
MBLUE Marion Blueg- Merion réti 15 WHT Wheat búza
rass perje WMSTD Wild Mustard vad mustár
MNGY Morningglory, hajnalka WOAT Oats Wild vadzab
Annual YLFX Foxtail, Yellow sárga muhar
OAT Oat zab YNSG Nuteedge, Yellow sárga palka.
I. Táblázat
Vize— Érték Kezelés A károsítás mértéke - kikelés előtt
gélt kg/ha után el- Gyomfajok
ható- eltelt idő
anyag napok YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PXGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
3. pél- 9 14 NE 9 NE 6 9 9 7 9 10 NE NE 6
da
anya- 2.24 14 5 7 0 2 8 8 2 9 10 9 NE 4
1.12 14 5 6 2 3 7 5.3 2 9 10 10 7 4
0.56 14 - 3 2 0 6 0 1.7 9 10 9.1 4.3 2
0.28 14 - 3 0 0 5 1.3 1.3 8 9 7.2 3 1.3
0.14 14 - 1.3 1 0 3.3 1.3 1 7 6 7.1 1 0
BDWD MBLUE TFES PYRE SUBT WHT : RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
9 14 - - - - - - - - - - -
2.24 14 - - - - - - - - - -
1.12 14 5.3 NE 10 NE 2.6 8 9 1 6 8 6 5
0.56 14 1.3 NE 7 10 0.3 4.3 9 1 1 6.2 6 5.3
0.28 14 1 9 6 7 0 2.3 6.3 1 0 4 0 3
0.14 14 1 8 5 5 0.3 1 2.3 1 2 3.3 1 2
I. Táblázat (folytatás)
Vizsgált hatóanyag É rték kg/ha Kezelés után eltelt idő QKGS ALFA OAT SPGT
(napok)
3. példa hatóanyaga 9 14
2.24 14
1.12 14
0.56 14
0.28 14
0.14 14
NE
4.3 7 10
3.3 4 10
2.3 9
1 9
-8190679
I. Táblázat (folytatás)
Vize- Érték Kezelés gélt kg/ha után elható- telt idő
A károsítás mértéke - kikelés előtt
YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
3. pél- 9 21 Ne 9 8 8 9 9 8 9 10 9 NE 8
da 2.24 21 4 7 0 4 6 8 2 9 10 9 0 4
anya- 1.12 21 0 5 1 2 6.2 6.2 3 9 10 10 8 3.3
ga 0.5C 21 - 2.3 0 0 8 1 3.3 9 10 10 5 3
0.28 21 - 1 0 0 4.3 1 4 8.2 6 7 0 1.3
0.14 21 - 0 0 0 2.3 1.3 3.3 5 6 6 0 1
Vizsgált hatóÉ rték Kezekg/ha lés után
anyag eltelt idő (na- pok) A károsítás mértéke - kikelé s előtt SORG PTBN CORN ABLUE
3. pól- 9 21 _ - -
da 2.24 21 - _ _ - - - - - - - - -
anya- 1.12 21 6 10 10 NE 2 7 6 0.3 4.3 7.3 5.3 4.3 10
ga 0.56 21 2 10 7.2 10 1 4 8 0 0 9 2 4.3 NE
0.28 21 1.6 8.2 6 6.2 1 1 3.3 1 0 4.3 1 1 9.
0.14 21 1.3 8 6 3 0 0.3 2 0 1 2.3 0.3 0 7
I. Táblázat (folytatás)
Vizsgált hatóanyag
Érték A kezelés után
A károsítás mértéke - kikelés előtt
kg/hó eltelt idő (napok) OKGS ALFA OAT SPGT
3. példa anyaga 9 21 - - -
2.24 21 - - - -
1.12 21 8 4.3 8 10
0.56 21 3 3 4 10
0.28 21 3 2 1.3 8
0.14 21 0 0 0 8
I. Táblázat
(folytatás)
Vize- É rték A kezelés A károsítás mértéke - Kikelés előtt
gélt- kg/ha után el-
ható- telt idő
anyag (napok) --
YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
5. pél- 9 14 2 4 9 6 NE 8 5 9 9 NE NE 3
da 2.24 14 1 4 0 8 NE 6 3 9 9 NE 9 2
anya- 1.12 14 0 0 0 NE 0 6 4 4 8 NE 4 1
ga 0.56 14 - - - - - - - - - - - -
0.28 14 - - - - - - - - - - - -
0.14 14 - - - - - - - - - - - -
9 21 1 6 2 4 4 3 7 7 10 NE 0 4
-919
Viza- Érték A kezelés A károsítás mértéke - Kikelés előtt gált- kg/ha után elható- telt idő anyag (napok) ———--— - ---YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
2.24 21
1.12 21
0.56 21
0.28 21
0.14 21
0 7 6 2 0 NE 5
10 NE 9
6 NE 3
Vizsgált hatóanyag
Érték A kezelés után kg/ha eltelt idő (napok)
A károsítás mértéke - Kikelés előtt OKGS ALFA OAT SPGT
5. példa anyaga 9 14
2.24 14
1.12 14
0.56 14
0.28 14
0.14 14
10 6 7 NE
10 3 6 NE
10 2 6 10
7 1 4 10
4 2 2 9
Viza- Érték A kezelés gólt kg/ha után elható- telt idő anyag (napok) —-----YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
8. pél- 9 21 8 10 8 9 10 10 9 10 10 10 10 10
da 2.28 21 3 9 4.3 2.3 10 9 3 9.3 10 9.3 10 7
anya- 1.12 21 0 7 6 6 9 6 2 9 9 8 9 3
ga 0.56 21 - 5 4 0 7 3 1 7 10 8 8 0
0.28 21 - 3 4 0 6 1 0 6 10 7 7 0
0.14 21 - 0 0 0 6 0 2 4 3 6 0 0
BDWD MBLUE TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
9 21 - - - - - - - - - - - -
2.28 21 8 - - - 8 9 NE 5 9 10 9 8
1.12 21 6 - - - 4 9 10 2 3 10 7 7
0.56 21 5 - - 0 8 10 1 3 9 2 6
0.28 21 2 - - - 0 2 5 1 1 6 2 2
0.14 21 0 - - 0 3 7 0 2 4 2 0
Vizsgált hatóanyag É rték A kezelés után
kg/ha eltelt idő
(napok) OKSÍ 3 ALFA OAT SPGT
8. példa anyaga 9 21 - - - -
2.28 21 NE 5 9 NE
1.12 21 10 2 8 10
0.56 21 NE 0 6 10
0.28 21 8 0 3 10
0.14 21 5 0 0 9
-1021
Vize- Érték A kezelés gélt kg/ha után elható- telt idő
anyag (napok) YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
10. pél- - 9 14 6 8 7 7 9 9 8 NE NE NE NE 7
da 2.24 14 0 7 7 6 9 9 7 10 NE 10 10 6
anya- 1.12 14 0 6 7 1 9 8 2 8 10 10 9 5
ga 0.56 14 - 5 9 0 6 8 1 6 9 9 NE 4
0.28 14 - 3 NE 0 5 3 0 2 9 8 NE 0
0.14 14 - - - - - - - - - - - -
BDWD MBLUE TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
9 2.24 14 14 9 - - - 9 9 NE 8 7 9 2 -
1.12 14 8 - - 9 9 NE 2 NE 9 5 -
0.56 14 8 - - - 5 5 NE 0 2 9 7 -
0.28 14 1 - - - 0 3 9 0 2 6 0 -
0.14 14 —
Vizsgált hatóanyag Érték a : kezelés után
kg/ha eltelt idő
(napok) OKGS ALFA OAT SPGT
10. példa anyaga 9 14 - __
2.24 14 NE 4 7 NE
1.12 14 10 2 6 NE
0.56 14 10 0 6 NE
0.28 14 9 0 2 10
0.14 14 — - - -
Vizs- Érték A kezelés
gált ható- anyag kg/ha után eltelt idő (napok)
YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
10. pél - 9 21 7 10 8 9 10 9 8 10 10 10 10 9
da 2.24 21 0 8 6 4 8 10 8 10 10 7 10 7
anya- 1.12 21 0 7 6 2 8 9 2 7 10 10 8 6
ga 0.56 21 - 2 4 1 6 9 0 5 10 9 NE 4
0.28 21 - 2 NE 1 0 2 0 0 7 7 NE 0
0.14 21 - - - - - - - - - - - -
BDWD MBLUE TFES 1 PYRE SUBT 1 WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
9 2.24 1.12 0.56 0.28 0.14 21 21 21 21 21 21 9 7 6 3 9 9 6 0 10 10 2 0 NE NE 9 8 8 0 0 0 8 NE 3 2 NE 10 9 4 0 3 6 0 7 6 2 0
Vizsgált hatóanyag Érték A kezelés után
kg/ha eltelt idő
(napok) OKGS ALFA OAT SPGT
10. példa anyaga 9 21 - - - -
2.24 21 NE 2 10 NE
1.12 21 NE 1 9 NE
0.56 21 NE 0 9 NE
-1123
Vizsgált hatóanyag
Érlek A kezelés után
kg/ha eltelt idő (napok) OKGS ALFA OAT SPGT
0.28 21 6 0 2 NE
0.14 21
Vize- Érték A kezelés
gélt kg/ha után el-
ható- telt idó
anyag (napok)
YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
11. pél - 9 14 NE 7 7 7 9 NE 8 9 10 NE NE 7
da 2.24 14 NE 6 0 4 9 8 2 9 10 NE NE 5
anya- 1.12 14 9 2 0 1 7 4 0 9 10 9 7 1
ga 0.56 14 - - - - - - - - - - -
0.28 14 - - - - - - - - - - -
0.14 14 - - - - - - - - - - -
9 21 9 10 7 9 10 10 9 1 10 10 10 10
2.24 21 NE 6 0 6 9 8 5 9 10 5 10 8
1.12 21 6 3 1 2 7 3 0 7 10 9 9 4
0.56 21 - 0 3 1 5 0 1 9 7 NE -
0.28 21 - 0 0 0 - - - 3 2 NE -
1.14 21 - - - - - - - - - - -
BDWD MBLUE TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
9 21 — — — NE
2.24 21 8 - - - 6 1 NE 1 NE NE 7 4
1.12 21 4 - - - 5 3 NE 0 0 9 0 2
0.56 21 0 - - - 5 0 9 0 0 7 0 0
0.28 21 0 - - - 0 0 0 0 0 2 0 0
0.14 21
Vizsgált hatóanyag Érték A kezelés után
kg/ha eltelt idő
(napok) OKGS ALFA OAT SPGT
11. példa anyaga 9 21
2.24 21 NE 0 9 9
1.12 21 5 0 3 10
0.56 21 6 0 3 NE
0.28 21 0 0 0 3
0.14 21 -
Viza- Érték A kezelés gall kg/ha utón ható- eltelt idó
anyag (napok) YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
12. pél· - 9 14 2 6 6 5 7 8 7 NE NE NE NE 6
da 2.24 14 0 3 4 0 6 0 2 8 9 9 6 2
anya- 1.12 14 3 1 0 0 0 0 0 4 5 7 0 0
ga 0.56 14 - - - - - - - - — - — -
0.28 14 - - - - - - - - - - - —
0.14 14 - - - - - - - - - - - -
9 21 2 7 4 5 9 8 7 10 10 10 10 6
2.24 21 0 2 0 2 5 0 0 7 10 9 3 2
1.12 21 2 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 1
0.56 21 - - - - - - - - - - — —
-1225
Viza- Érték A kezeléa gált kg/ha után ható- eltelt idő anyag (napok) YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
0.28 21 - - - - - - - - - - -
0.14 21 - - - - - - -
13. pél- - 9 14 - - - - - - - - - -
da 2.24 14 - - - - - - - - - - -
anya- 1.12 14 - - 4 2 3 2 9 10 - - -
ga 0.56 14 - - 2 0 NE 0 8 8 - - -
0.28 14 - - 0 0 0 0 7 3 - - -
0.14 14 - - 0 0 0 0 4 3 - - -
BDWD MBLUE TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
9 14 - - - - - - -
2.24 14 - - - - - - - - - - - -
1.12 14 3 - - - 0 8 NE 3 0 - - -
0.56 14 2 - - - 0 6 7 2 0 - - -
0.28 14 2 - - - 0 3 5 2 0 - - -
0.14 14 0 - - - 0 3 8 3 0 - - -
14. pél- - 9 14 0 7 2 8 9 8 7 NE NE NE NE 6
da 1.12 14 5 2 NE NE 5 NE 6 NE NE NE NE 7
anya- 0.56 14 - 2 NE 0 6 3 7 NE NE NE 4 1
ga 0.28 14 - 2 0 0 4 0 1 NE NE NE 0 1
0.14 14 - 0 NE 0 0 0 0 NE NE 5 0 0
Vizsgált hatóanyag
Érték A kezelés
kg/ha után el- telt idő (napok) BDWD SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
1.12 14 7 5 6 8 2 NE 6 0 6
0.56 14 5 6 8 NE 0 NE 5 0 3
0.28 14 6 6 NE 8 0 0 4 0 0
0.14 14 0 0 0 3 0 0 0 0 0
Vizsgált hatóanyag Érték A kezelés után
kg/ha eltelt idő
(napok) OKGS ALFA OAT SPGT
14. példa anyaga 1.12 14 9 0 3 NE
0.56 14 9 0 3 NE
0.28 14 6 0 0 NE
0.14 14 0 0 0 NE
Viza- Érték A kezelés gált kg/ha után elható- telt idő
anyag (napok) -- PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS
14. pél- 9 21 0 7 5 8 9 7 9 NE NE NE NE 8
da 1.12 21 - 5 1 9 7 NE - - NE NE NE 10
anya- 0.56 21 - 2.3 NE 1 6 6 - - NE NE 6 1
ga 0.28 21 - 1 0 0 5 0 - - NE NE 0 1
0.14 21 - 0 NE 0 0 0 - - 7 6 0 0
-1327
Vizs- Érték A kezelés gélt kg/ha után elható- telt idő
anyag (napok) BDWD SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
9 21 - • - - -
2.24 21 - - - - - - - - -
1.12 21 9 7 5 NE 4 NE 6 1 5
0.56 21 5 7 10 NE 1 NE 6 0 3
0.28 21 7 7 NE 10 0 0 3 0 0
0.14 21 0 0 0 3 0 0 0 0 0
Vizsgált hatóanyag Érték kg/ha A kezelés után eltelt idő (napok) OKGS ALFA OAT SPGT
14. példa anyaga 8 21 - -
2 21 - - - -
1 21 10 1 4 NE
0.5 21 10 1 4 NE
0.25 21 5 1 0 NE
0.125 21 0 1 0 NE
Vizs- É rték A kezelés gált kg/ha után elható- telt idő anyag (napok)
YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
15. pél- 9 21 0 9 2 8 9 9 8 NE NE NE NE 3
da 1.12 21 - NE 3 NE 9 NE - - NE 8 8 3.3
anya- 0.56 21 - 0 NE 0 10 2 - - 10 7 0 3
ga 0.28 21 - 1 0 0 6 2 10 6 5 1.3
0.14 21 - 0 0 0 3 0 - - 8 6 0 1
Vizs- Érték A kezelés
gált kg/ha után el-
ható- telt idő
anyag (napok) BDWD SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
9 21
2.24 21 - - - - - - - - -
1.12 21 8 6 5 6 1 NE 5 NE 4
0.56 21 3 4 9 5 1 2 2 0 2
0.28 21 0 0 0 0 0 0 2 0 2
0.14 21 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Vizsgált hatóanyag Érték kg/ha A kezelés után eltelt idő (napok) OKGS ALFA OAT SPGT
15. példa anyaga 9 21 -
2.24 21 - - - -
1.12 21 6 0 3 NE
0.56 21 0 0 0 NE
0.28 21 0 0 0 NE
0.14 21 0 0 0 NE
-1429
Vizs- Érték A kezelés gélt kg/ha utón elható- telt idő anyag (napok)-------YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
15. pól- 9 14 0 7 0 7 8 NE 3 NE NE NE NE 3
da 1.12 14 5 NE 5 NE 8 NE 0 NE NE 6 5 1
anya- 0.56 14 - 1 NE 0 7 0 0 NE 10 6 0 0
ga 0.28 14 - 0 0 0 5 0 0 NE 10 6 6 0
0.14 14 - 0 0 0 3 0 0 NE 10 5 0 0
Vizs- gált ható- anyag É rték kg/ha A kezelés után eltelt idő (napok) BDWD SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
9 14 - -
2.24 14 - - - - - - -
1.12 14 7 4 5 5 0 NE 5 NE 4
0.56 14 0 1 9 6 0 0 3 0 0
0.28 14 0 0 0 2 0 0 3 0 0
0.14 14 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Vizsgált hatóanyag É rték A kezelés után
kg/ha eltelt idő
(napok) OKGS ALFA OAT SPGT
15. példa anyaga 9 14 -
2.24 14 - - - -
1.12 14 5 2 1 NE
0.56 14 0 0 0 NE
0.28 14 0 0 0 NE
0.14 14 0 0 0 NE
Vizs- Érték A kezelés gélt kg/ha után elható- telt idő anyag (napok) -— — — .. - — .. .. . — — —
YNGS WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
16. pél- 9 14 da anyaga
16. pél- 8 21 da anyaga
8. pél- 9 14 da anyaga
2. pél- 2.24 14 da anyaga
1. pél- 1.12 14 da anyaga
NE 2
9
9
8
NE 0
-1531
Vizs- érték A kezelés gélt kg/ha után elhatótelt idő
anyag (napok) YNGS WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
17. pél- 9 21 3 2 NE 3 7 7 10 8 10 9 10 2
da
anya-
ga 2.24 21 0 0 0 0 0 0 0 3 2 0 1 2
1.12 21 5 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 3
II. Táblázat
Kikelés után érték kg/ha
Vizsgált hatóA kezelés után eltelt idő
anyag (napok) YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
3. pél- 9 14 0 5 8 9 3 8 8 10 9 7
da 2.24 14 0 4 4 - 7 2 5 6 10 8 - 2
anya- 1.12 14 0 4.3 3 6 7 3 3 7 8 8 2 4.3
ga 0.56 14 - 6 2 6 7 3 2 7 8 8 1 3
0.28 14 - 0 2 5 6 3 2 6 8 8 1 2
0.14 14 - 0 1 5 6 1 1 2 7 6 0 1
BDWD MBLUE TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
9 14 0 — 8
2.24 14 0 - - - - - - 6 - - -
1.12 14 1 - - - 1 4 6 6 4 7 3 7
0.56 14 2 - - - 1 3 3 1 2 5 1 6
0.28 14 0 - - - 0 5 3 0 2 2 0 3
0.14 14 0 . - - - 0 0 1 0 1 3 0 2
Vizsgált hatóanyag
Érték kg/ha
A kezelés után eltelt idő (napok)
CKGS
ALFA
OAT
SPGT
3. példa anyaga
Vizs- Érték gélt kg/ha hatóanyag
A ki után eltelt idő (napok)
9 14 - - - -
2.24 14 - - - -
1.12 14 6 3 5 6
0.56 14 4 2 3 7
0.28 14 3 1 2 3
0.14 14 2 1 1 6
£s
YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
8. pél- 9 14 7 7 5 - 9 10 6 8 10 8 - 5
da 2.24 14 3 7 3 6 8 4 5 9 7 9 4 5
anya- 1.12 14 0 6 3 6 8 3 3 8 7 8 3 4
ga 0.56 14 - 2 2 6 5 0 4 3 b 7 0 4
0.28 14 - 0 0 6 0 0 2 2 6 0 0 4
1.14 14 - - - - - - - - - - - -
-1633
BDWD MBLUE TPES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
9 14 6 — — _ __ 9
2.24 14 5 _ _ _ 2 5 7 2 3 9 7
1.12 14 5 - - - 1 7 5 1 3 8 6
0.56 14 0 - - _ 0 5 6 2 2 2 4
0.28 14 0 - 0 2 0 0 0 1 1
0.14 14 — — — — “* · — “* —
Vizsgált hatóanyag Érték A kezelés után
kg/ha eltelt idő
(napok) OKGS ALFA OAT SPGT
8. példa anyaga 9 14 - - -
2.24 14 3 2 7 9
1.12 14 7 1 5 9
0.56 14 6 0 6 6
0.28 14 4 0 0 3
0.14 14 - - - -
Vizs- Érték A kezelés gélt kg/ha utón elható- telt idd anyag (napok) -YNSG WOAT JMWD VTLP JNGS PIGW WMSTD YLPX BNGS CBGS CTGS MNGY
10. pél- 9 14 5 8 10 • 10 10 4 9 10 1 9
da 2.24 14 2 5 6 8 8 5 4 8 10 6 - 6
anya- 1.12 14 0 3 2 7 7 1 3 8 8 5 - 3
ga 0.56 14 - 0 2 7 7 0 3 6 6 0 - 4
0.28 14 - 0 2 4 1 0 1 0 2 0 - 3
0.14 14 - - - - - - - - - - -
BDWD MBLUE TPES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
9 14 5 — - 8 __
2.24 14 3 - - 2 7 3 4 1 7 - 4
1.12 14 2 - 1 5 6 3 0 2 - 4
0.56 14 0 - - 0 2 4 0 0 1 - 2
0.28 14 0 - - 0 0 0 0 0 0 - 0
0.14 14 - - - - - - - - -
Vizsgált hatóanyag Érték A kezelés u tán
kg/ha eltelt idő
(napok) OKGS ALFA OAT SPGT
10. példa anyaga 9 14 - - - -
2.24 14 6 2 3 8
1.12 14 5 1 2 8
0.56 14 7 0 0 6
0.28 14 5 0 0 4
0.14 14 - - - -
Vizs- Érték A kezelés gólt kg/ha után elható- telt idő anyag (napok)------ -----------------YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLPX BNGS CBGS CTGS MNGY
11. pél- 9 14 2 7 8 - 10 10 5 10 10 10 - 9
da 2.24 14 1 3 5 8 8 8 3 8 10 9 3 6
anya- 1.12 14 0 1 5 6 8 3 1 7 8 8 1 5
ga 0.56 14 - 0 4 4 2 3 0 4 6 9 0 4
0.28 14 - 0 3 4 0 0 1 0 3 7 0 3
0.14 14 - - - - - - - - - - - -
-1735
BDWD MBLUE TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
9 14 5 - — 9
2.24 14 4 - - - 2 7 5 5 3 2 7
1.12 14 3 - - - 1 2 4 2 0 0 7
0.56 14 0 - - - 0 0 1 1 0 0 - 0
0.28 14 0 - - - 0 0 1 0 0 0 - 0
0.14 14 - - - -
Vizsgált hatóanyag
Érták A kezelés után kg/ha eltelt idó (napok)
OKGS
ALFA OAT SPGT
11. példa anyaga 9
2.24 1.12 0.56 0.28 0.14
6 1 0 2 7 0 0 4 0 0 3
Vize- Érték A kegált kg/ha zelés ható- után anyag eltelt idő (napok)
0 E-1 O fa
0 s
Z !> O 5 e- >
ω
SE o
Εκ
w 0 0 ¢5
fe 0 0 0 0 £
z ffl z O o
CQ o ü 2 ffl w
12. pél- 9 14 9 10 10 - 3 10 10 5 10 10 10 10 10 0
da 2.24 14 8 9 9 - 2 S 7 4 1 10 10 6 5 0
anya- 1.12 14 6 7 7 - 0 3 3 2 0 2 2 0 1 0
ga 0.56 14
0.28 14
0.14 14
20. pél- 9 14 0 4 3 - 5 1 4 5 6 2 10 4 4 2
da 2.24 14 8 9 9 - 2 6 7 4 1 10 10 6 5 0
anya- 1.12 14 6 7 7 - 0 3 3 2 0 2 2 0 1 0
ga 0.56 14 -
0.28 14 -
0.14 14
13. pél- 9 14 2 5 0 - 8 10 2 8 8 9 - 8 8 9
da 2.24 14 0 2 0 - 7 3 0 7 8 9 - 4 3 9
anya- 1.12 14 0 1 0 - 7 2 0 7 7 8 - 3 0 0
ga 0.56 14
0.28 14
0.14 14
Vize- Érték A kezelés
gált kg/ha után eltelt
ható- idő
anyag (napok)—
YNSG WOAT JMWD JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS MNGY BOWD SOYB
6 0 7 6 7
4
14. pál- 9 14 0 5 da anyaga
15. pél- 9 14 0 4 da anyaga
-1837
Viza- Érték A kezelés gólt kg/ha utón eltelt ható- idő anyag (napok) - 1 - - — YNSG WOAT JMWD JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS MNGY BOWD SOYB
16. pél- 9 14 002002371313 da anyaga
Vizs- Érték gélt kg/ha hatóanyag
A kezelés utón eltelt idó (napok) -YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
17. pél- 4.48 14 0 0 10 - 10 9 10 8 10 10 - 5
da 2.24 14 0 0 10 4 4 5 8 3 9 7 0 6
anya- 1.12 14 0 0 7 4 4 0 4 4 3 7 0 4
ga 0.56 14 - 0 4 3 0 0 0 2 0 4 0 4
0.28 14 - 0 3 2 0 0 0 0 0 0 0 1
0.14 14 - - - - - -
Vizsgált ható- anyag Érték A kezelés után
kg/ha eltelt idó (napok) BDWD WHT RICE SOYB COTN SORG CORN
17. példa 9 14 10 - —
anyaga 2.24 14 4 1 0 0 0 - 2
1.12 14 0 0 0 0 0 0 0
0.56 14 0 0 0 0 0 0 0
0.28 14 0 0 0 0 0 0 0
0.14 14 - - - -
Vizsgált hatóanyag É rték kg/ha A kezelés után eltelt idó (napok) OKGS ALFA OAT SPGT
17. példa anyaga 9 14 - - -
2.24 14 7 4 0 0
1.12 14 2 2 0 0
0.56 14 0 0 0 0
0.28 14 0 0 0 0
0.14 14 - - - -
Vizs- gált ható- anyag Érték kg/ha A kezelés után eltelt idó
YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
20. pél - 9 14 - - - - - - - - - -
da 1.12 14 5 3 9 1 7 9 2 NE 9 NE 2 3
anya- 0.56 14 1 1 0 4 0 2 NE 7 NE 0 0
Ka 0.28 14 0 0 0 0 0 0 NE 10 5 0 0
0.14 14 0 0 0 0 0 0 NE 10 4 0 0
-1939
Vizsgált hatóÉrtók A kezelés kg/ha után eltelt idő
anyag (napok) BDWD SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
1.12 14 6 NE NE 6 0 0 4 5 3
0.56 14 0 1 1 7 0 0 2 4 0
0.28 14 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0.14 14 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Vizegált hatóanyag Érték A kezelés után
kg/ha eltelt idő
(napok) OKGS ALFA OAT SPGT
20. példa anyaga 1.12 14 10 0 3 NE
0.56 14 0 0 0 NE
0.28 14 0 0 0 NE
0.14 14 0 0 0 5
Vizs- Érték A kezelés gált kg/ha után elhatóanyag telt idő (napok)
YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY
20. pél- 9 21 8 6 NE 5 8 7 NE NE NE NE 6
da 1.12 21 - 1 3 3 5 9 0 - 10 NE 3 2
anya- 0.56 21 - 0 0 0 4 0 0 - 10 10 0 1
ga 0.28 21 - 0 0 0 0 0 0 - 10 4 0 0
0.14 21 0 0 0 0 0 10 4 0 0
Vizs- Érték A kezelés
gált- kg/ha után el-
ható- telt idő
anyag (napok) BDWD SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN
20. 9 21 - - - - - - - - -
pél- 2.24 21 - - - - - - - - -
da 1.12 21 6 0 0 6 4 0 4 6 3
anya- 0.56 21 0 1 0 8 0 0 2 6 0
ga 0.28 21 0 0 0 2 0 0 0 2 0
0.14 21 0 0 , 0 0 0 0 0 0 0
Vizsgált hatóanyag É rték kg/ha A kezelés után eltelt idő (napok) OKGS ALFA OAT SPGT
20. példa anyaga 9 21 - - - -
2.24 21 - - - -
1.12 21 10 0 4 NE
0.56 21 0 0 0 NE
0.28 21 0 0 0 NE
0.14 21 0 0 0 0
-2041
Vizs- É rték A ke-
gált kg/ha zelés
ható- utón
anyag eltelt idő
(a- u o fe w
pok) ω z < o
o 6-i z
P £ >
X &< cn Ü z w o CG W o Ε- ί- ο z Q Q CQ X o
ü ϋ s ω
20. 9 14 043-5 1 4562 10 442 példa anyaga
III. Táblázat
Az I. és II. táblázatban szereplő vizsgált hatóanyagok
A ható- R* 1 R2 R3 X anyag előállítási példa száma
3, propil H H -CFj
5. metil H H -CFj
8. etil H H -CHj
10. etil H H H
11. propil H H metil
12. metil H H metil
13. izopro- pil H H -CFj
14. etil H H terc-butil
15. propil H H terc-butil
16. H H H terc-butil
17. H H H metil
20. etil H metil terc-butil

Claims (4)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-95 t% mennyiségben olyan, dioxolanil-metilón-csoporttal helyettesített 2,6-dinitro-anilin-származékot tartalmaz, amelynek (I) általánoe képletében
    - Rl jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport;
    - R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; és
    - X 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos halogán-alkil-csoport; szilárd hordozó- és higítószerek - célszerűen talkum -, folyékony szerek - célszerűen N,N-dimetil-formamid - és felületaktív szerek célszerűen kalcium-dodecil-benzol-szulfonátközül legalább eggyel együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-propil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-4- (trifluor-metil)-anilint tartalmaz.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilint tartalmaz.
    20 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilint tartalmaz.
    5. Az 1. igénypont szerinti készítmény,
    25 azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-p-toluidint tartalmaz.
    6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-pro30 pil~N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-p-toluidint tartalmaz.
    7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-p35 -toluidint tartalmaz.
    8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-izopropil-N-(l,3-dioxolón-2-il-metil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilint tartalmaz.
  4. 4C 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-4-(terc-butil)-anilint tartalmaz.
    10. Az 1. igénypont szerinti készítmény,
    45 azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-pro-pil-N-(l,3-dioxolán-2-il-metil)-2,6-dinitro-4-(terc-butil)-anilint tartalmaz.
    11. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etil50 -N-[ (2-metil-l,3-dioxolán-2-il)-metil]-4-(terc-butil)-2,6-dinitro-anilínt tartalmaz.
    12. Eljárás olyan dioxanil-metilén-csoporttal helyettesített 2,6-dinitro-anilin-származékok előállítására, amelyeknek (I) általá55 nos képletében
    - Rl jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport;
    - R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, és
    60 - X 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy
    a) (II) általános képletű 2,6-dinitro-anilin-származékot - X, R1, R2 és R3 a fenti és 65 Y metil- vagy etilcsoport - etilénglikollal re22
    -2143 agáltatunk katalitikus mennyiségű p-toluol-szulfonsav jelenlétében; vagy
    b) (III) általános képletű 2,6-dinitro-klór-benzol-származékot - X a fent megadott - (VII) általános képletű (1,3-dioxolanil-metil)-amin-származékkal - R», RJ és R3 a fenti - reagáltatunk inért szerves oldószerben, savmegkötóezer jelenlétében.
    1 lap képletekkel
    A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója
    88.78.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató
HU813307A 1980-11-06 1981-11-05 Herbicide compositions containing dioxolane-methylene-substituted 2,6-dinitro-aniline derivatives as active agents and process for producing the active agents HU190679B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/204,446 US4397677A (en) 1979-11-29 1980-11-06 Dioxolane substituted 2,6-dinitroanilines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU190679B true HU190679B (en) 1986-10-28

Family

ID=22757912

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU813307A HU190679B (en) 1980-11-06 1981-11-05 Herbicide compositions containing dioxolane-methylene-substituted 2,6-dinitro-aniline derivatives as active agents and process for producing the active agents

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4397677A (hu)
JP (1) JPS5782388A (hu)
KR (1) KR850001042B1 (hu)
AR (1) AR230993A1 (hu)
AT (1) AT380766B (hu)
AU (1) AU546224B2 (hu)
BE (1) BE891008A (hu)
BG (1) BG36784A3 (hu)
BR (1) BR8106305A (hu)
CA (1) CA1161856A (hu)
CH (1) CH648031A5 (hu)
DD (1) DD201966A5 (hu)
DE (1) DE3142736A1 (hu)
DK (1) DK490681A (hu)
EG (1) EG15542A (hu)
ES (1) ES8302690A1 (hu)
FR (1) FR2493319A1 (hu)
GB (1) GB2086899B (hu)
GR (1) GR74684B (hu)
HU (1) HU190679B (hu)
IT (1) IT1142839B (hu)
NL (1) NL8103883A (hu)
NO (1) NO813741L (hu)
NZ (1) NZ198081A (hu)
PL (1) PL127389B1 (hu)
SE (1) SE8106492L (hu)
SU (1) SU1162370A3 (hu)
YU (1) YU259481A (hu)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL140861A (en) * 1998-07-15 2004-06-01 Bristol Myers Squibb Co Dioxolane pentanoic acid and processes for the preparation thereof

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3077393A (en) * 1961-08-04 1963-02-12 Stauffer Chemical Co Method of controlling vegetative growth
US3257190A (en) * 1962-12-10 1966-06-21 Lilly Co Eli Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds
GB1194727A (en) * 1966-10-12 1970-06-10 Sumitomo Chemical Co Fungicidal Composition
US3518076A (en) * 1967-05-17 1970-06-30 Lilly Co Eli Method of fliminating weed species with herbicidal combination
US3555045A (en) * 1968-03-22 1971-01-12 Standard Oil Co Ohio 2-substituted-1,3-dioxolane compounds and method for preparing same
US3546295A (en) * 1968-08-01 1970-12-08 Exxon Research Engineering Co N-cycloalkyl anilines
US3644422A (en) * 1969-04-07 1972-02-22 Sumitomo Chemical Co 2-(substituted phenoxymethyl) dioxolanes
US4166908A (en) * 1971-08-25 1979-09-04 American Cyanamid Company 2,6-Dinitroaniline herbicides
GB1401978A (en) * 1971-11-29 1975-08-06 Shell Int Research Substituted cyclic 1,3-diethers and their use as herbicides
US3940259A (en) * 1973-05-07 1976-02-24 Velsicol Chemical Corporation Dioxane substituted-α-haloanilides as herbicides
US3951640A (en) * 1973-08-09 1976-04-20 Velsicol Chemical Corporation Heterocyclic thiadiazolylureas
US4046758A (en) * 1974-03-05 1977-09-06 United States Borax & Chemical Corporation 3-Halo-2,6-dinitro-4-trifluoromethylanilines
US4022608A (en) * 1974-08-01 1977-05-10 Velsicol Chemical Corporation N-α-chloroacetyl-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-ethyl-6-methylaniline as a herbicide
US4012222A (en) * 1974-11-13 1977-03-15 Velsicol Chemical Corporation Herbicidal compositions containing dioxolane substituted anilids and method therefor
US3946045A (en) * 1974-11-13 1976-03-23 Velsicol Chemical Corporation Dioxolane substituted anilids
US4297127A (en) * 1977-03-11 1981-10-27 American Cyanamid Company Herbicidal use of 2,6-dinitroaniline herbicides
US4113464A (en) * 1977-04-04 1978-09-12 Velsicol Chemical Company Dioxolane substituted amides
US4118216A (en) * 1977-04-25 1978-10-03 Velsicol Chemical Company N-dialkoxyalkyl-N-dioxolanalkylene-α-haloalkanamides
DE2802211A1 (de) * 1978-01-19 1979-07-26 Basf Ag N-substituierte 2,6-dialkylaniline und verfahren zur herstellung von n- substituierten 2,6-dialkylanilinen
US4155745A (en) * 1978-04-04 1979-05-22 Stauffer Chemical Company Certain 2-(chloroacetylamino)methyl-1,3-dioxolanes, thioxalanes or dithiolanes as herbicides
US4225335A (en) * 1979-06-21 1980-09-30 Velsicol Chemical Corporation Dioxolane substituted acetanilids

Also Published As

Publication number Publication date
DE3142736A1 (de) 1982-06-16
KR830006269A (ko) 1983-09-20
FR2493319A1 (fr) 1982-05-07
AR230993A1 (es) 1984-08-31
CA1161856A (en) 1984-02-07
IT1142839B (it) 1986-10-15
YU259481A (en) 1983-09-30
AU546224B2 (en) 1985-08-22
BG36784A3 (en) 1985-01-15
SU1162370A3 (ru) 1985-06-15
PL127389B1 (en) 1983-10-31
GB2086899B (en) 1984-09-05
PL232976A1 (hu) 1982-05-10
NZ198081A (en) 1984-07-31
FR2493319B1 (hu) 1984-12-14
ATA475781A (de) 1985-12-15
BR8106305A (pt) 1982-06-22
CH648031A5 (de) 1985-02-28
KR850001042B1 (ko) 1985-07-19
IT8149387A0 (it) 1981-09-28
JPS5782388A (en) 1982-05-22
GB2086899A (en) 1982-05-19
AT380766B (de) 1986-07-10
GR74684B (hu) 1984-07-03
US4397677A (en) 1983-08-09
ES505566A0 (es) 1982-12-01
EG15542A (en) 1987-04-30
DK490681A (da) 1982-05-07
DD201966A5 (de) 1983-08-24
NO813741L (no) 1982-05-07
BE891008A (fr) 1982-03-01
SE8106492L (sv) 1982-05-07
AU7707981A (en) 1982-05-13
ES8302690A1 (es) 1982-12-01
NL8103883A (nl) 1982-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3238222A (en) (n-3, 4-disubstituted phenyl-3 and/or omega methyl-2-pyrrolidinones and piperidones)
NL8001243A (nl) Tetrahydrobenzothiadiazolylimidazolidinonen.
HU191030B (en) Herbicide composition containing 2-imidazolidinone derivative as active agent and process for producing the active agents
HU190679B (en) Herbicide compositions containing dioxolane-methylene-substituted 2,6-dinitro-aniline derivatives as active agents and process for producing the active agents
US4900350A (en) 5-Iminomethyl-halo-acyloxazolidines having an inhibiting action on the phytotoxicity of herbicides
KR860001336B1 (ko) N-아실 락탐류의 제조방법
KR860001029B1 (ko) 페녹시 페녹시 알칸산의 퍼푸릴아미드의 제조방법
KR860001852B1 (ko) 페녹시페녹시프로피온산의 에스테르의 제조방법
KR860000133B1 (ko) 페녹시 벤조산의 헤테로 사이클릭 에스테르의 제조방법
HU193881B (en) Herbicide composition with regulating activity for growth of plants containing triazine derivatives as active agents and process for producing the active agents
FR2526430A1 (fr) Amides heterocycliques d&#39;acides phenoxyphenoxyalcanoiques et compositions herbicides les contenant
KR800000313B1 (ko) N, n-비스(2-메톡시-3.6-디클로로벤조일옥시알킬) 아닐린유도체의 제법
NL8301659A (nl) Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten.
JPS6131111B2 (hu)
NO138175B (no) N,n-disubstituert anilin for anvendelse som herbicid
JPS60116693A (ja) 除草剤の植物毒作用から栽培植物を保護するための新規リン化合物