NL8301659A - Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten. - Google Patents
Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8301659A NL8301659A NL8301659A NL8301659A NL8301659A NL 8301659 A NL8301659 A NL 8301659A NL 8301659 A NL8301659 A NL 8301659A NL 8301659 A NL8301659 A NL 8301659A NL 8301659 A NL8301659 A NL 8301659A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- methyl
- chj
- compounds
- urea
- butylisoxazolyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
V
t l
Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten.
Deze uitvinding betreft nieuwe verbindingen, en meer in het bijzonder verbindingen volgens formule 1 of formule 2, waarin R lager alkyl is, n 0 of 1 en m 0 t/m 6 kan zijn.
De bevoorkeurde verbindingen zijn die volgens formule 1.
5 Deze verbindingen blijken onverwacht nuttig te zijn als herbiciden.
Onder "lager alkyl" worden hier al dan niet vertakte alkyl-groepen met tot 6 koolstof atomen bedoeld.
De verbindingen volgens de uitvinding kun-JO nen bereid worden door een dimeer van een isocyanaat volgens formule 3 of formule 4 te laten reageren met de dubbele hoeveelheid (als molen gerekend} van een amine volgens formule 5. Deze reactie kan uitgevoerd worden door een mengsel van het isocya-naat-dimeer en het amine in een inert medium zoals tolueen on-15 der roeren en verwarmen bij elkaar te brengen totdat de uitgangsstoffen opgelost zijn. Nadat dit gebeurd is kan het produkt met standaardtechnieken voor het verwijderen van het oplosmiddel afgescheiden en met andere standaardtechnieken gezuiverd worden.
20 Het isocyanaat-dimeer volgens formule 3 kan bereid worden door een verbinding volgens formule 6 of formule 7 met een overmaat fosgeen te laten reageren. Die reactie kan uitgevoerd worden door een suspensie of oplossing van de verbinding volgens formule 6 of 7 in een geschikt oplosmiddel zoals 25 tolueen aan een verzadigde oplossing van fosgeen in een oplosmiddel zoals tolueen toe te voegen. Dat mengsel wordt dan 4 tot 24 uur bij kamertemperatuur geroerd. Om niet omgezet fosgeen te verwijderen kan men met stikstof uitblazen, waarna men filtreert als het gewenste produkt neergeslagen is, of men de op-30, lossing droogdampt indien het produkt oplosbaar is. Het kan als 8301659 i i 2 zodanig gebruikt worden, maar ook een nadere zuivering ondergaan.
De uitvinding wordt nader toegelicht door de volgende voorbeelden.
5 Voorbeeld I
Bereiding van het dirneer van 5-t-bütylisoxazolyl-3-isocyanaat.
In een glazen kolf met roerder bracht men 80 ml 12 % fosgeen in tolueen. Een suspensie van 4 g 5-t-butyl 3-aminoisoxazool in 20 ml tolueen werd toegevoegd en dat mengsel ]Q werd ongeveer 16 uur geroerd, waardoor een neerslag ontstond.
Het reactiemengsel werd met stikstof uitgeblazen zodat niet omgezet fosgeen verdween. Het uitgeblazen mengsel werd gefiltreerd, zodat men het gewenste dirneer als vaste stof verkreeg. Voorbeeld II
15 Bereiding van I-(5-t-butylisoxazolyl-3)-3-methy1-3-(1,3-dioxo- lanyl-2-methyl)ureum.
In een glazen kolf voorzien van roerder en thermometer werd een mengsel van 5-t-butylisoxazolyl-3-iso-cyanaat-dimeer, 4 g N-(1,3-dioxolanyl-2-methyl)-methylamine en 20 100 ml tolueen onder roeren verwarmd totdat alles in oplossing gegaan was. Hierna werd het reactiemengsel van oplosmiddel ontdaan en het residu uit ethylacetaat gekristalliseerd wat het gewenste produkt als een vaste stof met smeltpunt 130-131°C gaf. De element-analyse was:
25 C Η N
Berekend (%) 55,11 7,47 14,83
Gevonden (%3 54,36; 54,56 7,47;7,48 14,45; 14,52
Voorbeeld III
Bereiding van l-(5-t-butylisoxazolyl-3)-3-methyl-3-(l,3-dioxa-3 CL nyl-2-methy 1) ureum.
In een glazen kolf voorzien van roerder en thermometer werd een mengsel van 5 g 5-t-butylisoxazolyl-3-isocyanaat-dimeer, 4,5 g N-(l ,3-dioxanyl-2-methyl)methylamine en .100 ml tolueen onder roeren verwarmd totdat alles in oplossing 35 gegaan was. Nu werd 50 ml hexaan toegevoegd waardoor het gewenste produkt neersloeg, en dit neerslag werd afgescheiden en 8301659 * * 3 bleek na drogen een smeltpunt 171-173°C te hebben. De element-analyse was:
C Η N
Berekend (%) 56,55 7,8 14,13 5 Gevonden (%) 55,79; 55,96 7,8; 7,94 13,85; 13,96
Voorbeelden van verbindingen binnen het kader van deze uitvinding die met de methoden van de voorafgaande voorbeelden bereid kunnen worden zijn: 1-(3-t-butylisaxazolyl-5)-3-methy1-3-(1,3-dioxolanyl-2-methyl)-10 ureum 1-(3-t-butylisaxazolyl-5)-3-methy1-3-(1,3-dioxany1-2-methyl)-. ureum l-(5-t-butylisoxazoly1-3)-3-methy1-3-(4,5-dimethy1-1,3-dioxolany1-2-methyl}ureum 15 l-(5-t-butylisaxazolyl-3)-3-methyl-3-(4,5,6-triethyl-l,3- dioxany1-2-methyl)ureum l-(3-t-butylisoxazolyl-5)-3-methyl-3-(4-hexy1-1,3-dioxola-ny1-2-methyl)ureum 1-(3-t-buty1isoxazoly1-5)-3-methy 1-3-(5,6-dipenty1-1,3-20 dioxanyl-2-methy 1)ureum l-(5-t-butylisoxazolyl-3)-3-methyl-3-(4-isopropy1-1,3-dioxolanyl-2-methyl)ureum l-(5-t-butylisoxazolyl-3)-3-methy1-3-(4,5-dibutyl-l,3-dioxanyl-2-methyl)ureum 25 1-(3-t-butylisoxazolyl-5)-3-methy1-3-(5-pentyl-l,3-dioxo- lany1-2-methyl)ureum l-(3-t-butylisoxazolyl-5)-3-methyl-3-(4-methyl-5-ethy1-1,3-dioxanyl-2-methyl)ureum l-(5-t-butylisoxazolyl-3)-3-methyl-3-(4-ethyl-5-propyl-l,3-30 dioxolanyl-2-methyl)ureum 1-(5-t-butylisoxazolyl-3)-3-methy1-3-(4-ethy1-5,6-diisopropy1- 1,3-dioxany1-2-methyl)ureum l-(3-t-butylisoxazolyl-5-)-3-methyl-3-(4-hexyl-5-pentyl-l ,3-dioxolany1-2-methyl)ureum 830 1 65 9 ♦ ? 4 l-(3-t-butylisoxazolyl-5)-3-methyl-3-(5-butyl-6-propyl- 1,3-dioxany1-2-methyl)ureum.
Voor toepassing als herbiciden worden 5 de verbindingen volgens deze uitvinding in het algemeen opgenomen in preparaten die een werkzame hoeveelheid van zo'n verbinding en een inerte drager bevatten. Deze herbicide preparaten, ook wel "formuleringen" genoemd, maken het mogelijk de werkzame verbinding gemakkelijk in elke gewenste 10 dosering op de door onkruid belaagde plek aan te brengen.
Deze preparaten kunnen vast zijn, zoals stuifpoeders, korrels en bevochtigbare poeders, en ook kunnen het vloeistoffen zijn· zoals oplossingen, aerosolen en emulgeerbare concentraten.
15 Bijvoorbeeld kunnen stuifpoeders bereid worden door de actieve stof samen met een inerte drager zoals talk, klei, silicaat, pyrofylliet, e.d. te vermalen. Korrel-preparaten kunnen bereid worden door een korrelvormige drager zoals attapulgiet of vermiculiet, gewoonlijk met korrel-20 grootten van 0,3 tot J,5 mm, te impregneren met de verbinding, deze laatste gewoonlijk in een geschikt oplosmiddel. Bevochtigbare poeders, die in water of olie tot de gewenste concentratie aan actieve stof verdund kunnen worden, kunnen bereid worden door bevochtigers in een geconcentreerd 25 stuifpoeder op te nemen.
In sommige gevallen zijn de werkzame verbindingen goed genoeg oplosbaar in gewone oplosmiddelen, zoals kerosine en xyleen om ze direct als oplossingen in deze vloeistoffen te gebruiken. Vaak kunnen oplos-3Q singen van herbiciden onder verhoogde druk als aerosolen gedispergeerd worden. Maar de 8301603 5 vloeibare herbicide preparaten zijn bij voorkeur emulgeerbare concentraten, die een werkzame verbinding volgens deze uitvinding en als inerte drager een oplosmiddel met een emulgator bevatten. Zulke zelfemulgerende concentraten kunnen voor het ver-5 sproeien tot elke gewenste concentratie met water en/of olie v. , verdund worden. De meest gebruikte emulgatoren in deze concen traten zijn niet-ionogene of mengsels van niet-ionogene met anionogene oppervlak-actieve stoffen. Met behulp van sommige emulgator-systemen kan men een omgekeerde emulsie (water in olie) 10 voor directe toepassing op aanwezig onkruid aanmaken.
Een representatief herbicide preparaat volgens deze uitvinding wordt in het volgende voorbeeld toegelicht, waarin de delen gewichtsdelen zijn.
Voorbeeld IV
15 Bereiding van een stuifpoeder
Produkt van voorbeeld H 10
Talkpoeder 90
Deze bestanddelen worden samen in een molen gemengd en vermalen tot een homogeen, vrij strooibaar poeder 20 met de gewenste deeltjesgrootte. Dit stuifpoeder is geschikt voor directe toepassing op de plaats met onkruid.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen op alle in deze techniek bekende wijzen als herbiciden toegepast worden. Een methode voor het bestrijden van onkruid be-25 staat hieruit dat de plaats waar dat onkruid groeit in contact gebracht wordt met een preparaat volgens de uitvinding dat als actief bestanddeel een doeltreffende hoeveelheid van de verbinding volgens de uitvinding bevat. De concentratie van de nieuwe verbindingen volgens de uitvinding in de herbicide preparaten 30 zal sterk variëren met het type formulering en het beoogde doel, maar in het algemeen zullen de herbicide preparaten 0,05 tot 95 gew.% aan actieve stof bevatten. Bij voorkeur bevatten ze 5 tot 75 gew.% actieve stof. De preparaten kunnen ook andere stoffen bevatten zoals andere pesticiden, insecticiden, nematociden, 35 fungiciden e.d., en verder stabilisatoren, spreidmiddelen, inactivatoren, kleefstoffen, kunstmest, activatoren, synergisten, 830 1 6 5 9 • .
6 ‘ r e.d.
De verbindingen volgens de uitvinding zijn ook nuttig in combinatie met andere herbiciden ea/o£ ontblade-ringsmiddelen, uitdrogers, groeiremmers en dergelijke van eerder 5 beschreven herbicide preparaten. Deze andere stoffen kunnen 5 tot 95 % van de actieve stoffen van het totale preparaat uitmaken. Het combineren van deze andere herbiciden en/of ontbla-deringsmiddelen, uitdrogers, enz. met de verbindingen volgens de uitvinding leidt tot nieuwe afzonderlijke herbicide preparaten.
10 Deze andere herbiciden, ontbladeringsmiddelen, uitdrogers en plantengroeiremmers, die samen met de verbindingen volgens de uitvinding gebruikt kunnen worden omvatten chloorfenoxy-herbi-_ ci'den zoals 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPB, 4-XPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, silvex, e.d., 15 carbamaat-herbiciden zoals IPC, CIPC, swep, barban, BCPC, CEPC, CPPC, e.d., thiocarbamaat- en dithiocarbamaat-herbiciden, zoals DCEC, methaannatrium, EPTC, diallaat, PEBC, perbulaat, vernolaat e.d., gesubstitueerde ureum-herbiciden, zoals norea, disuron, dichloral-ureum, chloroxuron, cycluron, fenuron, monuron, .
20 monuron TCA, diuronm linuron, molinuron, neburon, buturon, trimeturon, e.d., van symmetrisch triazine afgeleide herbiciden zoals simazine, chlorazine, atraon, desmetryne, norazine, ipazine, prometryn, atrazine, trietazine, simeton, prometon, propazine, ametryne, e.d., chlooraceetamide-herbiciden, zoals 25 a-chloor-N,n-dimethylaceetamide, CDEA, CDAA, a-chloor-N-iso-propylaceetamide, 2-chloor-N-isopropyl-aceetanilide, 4-(chlooracetyl)-morfoline, l-(chlooracetyl)piperidine, e.d., chloorvetzuur,herbiciden zoals TCA, dalapon, 2,3-dichloor- .
propionzuur, 2,2,3-TPA, e.d., chloor bevattende benzoëzuur- en 30 fenylazijnzuur-herbiciden zoals 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, dicamba, tricamba, amiben, fenac, PBA, 2-methoxy-3,6-dichloorfenylazijn-zuur, 3-methoxy-2,6-dichloorfenylazijnzuur, 2-methoxy-3,4,6-trichloorfenylazijnzuur, 2,4-dichloor-3-nitrobenzoëzuur e.d., en verbindingen zoals aminotriazool, maleïne-hydrazide, fenyl-35 mercuriacetaat, endothal, biureet, technisch chlordan, dimethyl-2,3,5,6-tetrachloortereftalaat, diquat, erbon, DNC, DNBP, ©
V
8301659 9 ·· 7 , r dichloorbenil, DPA, difenamid, dipropalin, trifluoralin, sólan, dicry1, merphos, DMPA, DSMA, MSMA, kaliumazide, acrolexen, benefin, bensulide, AMS, bromacil, 2-(3,4-dichloorfenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dion, bromoxynil, cacodylzuur, 5 DMA, DPMF, cypromid, DCB, DCPA, dichlone, diphenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, ioxynil, IPX, isocril, kaliumcyanaat, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, molinaat, NPA, OCH-paraquat, PCP, picloram, DPA, PCA, pyrichlor, seson, terbacil, terbutol, ' TCBA, brominil, CP-50144, H—17.6—1, H-732, M-2091, planavin, 10 natriumtetraboraat, calciumcyanamide, DEF, ethylcanthogeen- disulfide, sindon, sindon-B, propanil en dergelijke.
Bij toepassing van de stoffen en preparaten volgens de uitvinding kunnen deze herbiciden ook in de vorm van zouten, esters, amiden en andere derivaten gebruikt worden, 15 als dat zo uitkomt.
Onkruiden zijn ongewenste planten die groeien op plaatsen waar ze niet gewenst zijn, geen economische waarde hebben en storen bij de produktie van nuttige gewassen of siergewassen of die storend zijn voor het welzijn van vee 20 e.d. Vele soorten onkruiden zijn bekend, waaronder éënjarigen zoals de ganzevoeten, vossestaart, gierst, wilde mosterd, boerenveldkers, raaigras, oot, perzikbladkruid, postelein, hanepoot, duizendknop, bolderik, boekweit, Kochia, bijvoet, melkdistel, koffiepest, Croton, Cuphea, warkruid, duivekervel, 25 kruiskruid, hennepnetel, spurrie, Emex, wilde rijst, fontein- _ kruid, venkel, dagbloeitt, bedstro, eendenkroos en de nimf kruiden, tweejarigen zoals wilde peen, moederkruid, wilde gierst, koekoeksbloem, kamille, klit, toorts en mottenkruid, rondbladig kaasjeskruid, wegdistel, hondstong en speerdistel, en vaste planten 30 zoals vast raaigras, kweek, aleppogierst, akkerdistel, haagwinde en akkerwinde, Bermuda-gras, schapenzuring en kruLzuring, parelgras, vogelmuur, paardebloem, klokjes, vlasleeuwenbek, duizendblad, parelzaad, paardestaart, ijzerhard, Sesbania, diverse russen, kattestaart en winterkers. Het is economisch «. 35 wenselijk de groei van zulke onkruiden tegen te gaan zonder schade aan nuttige gewassen of vee.
8301659 8
De nieuwe verbindingen volgens de uitvinding zijn bijzonder waardevol voor het bestrijden van onkruid omdat ze voor vele soorten en groepen van onkruideü giftig zijn, maar betrekkelijk weinig voor vele nuttige gewassen. De pre-·’ 5 cieze hoeveelheid verbinding die men nodig heeft is van meerdere factoren afhankelijk, waaronder de taaiheid van het soort onkruid, het weer, de grondsoort, de wijze van opbrengen, welke nuttige gewassen op hetzelfde gebied staan, en dergelijke. Terwijl dus één of twee ons actieve stof per hectare genoeg ]0 kan zijn voor een voldoende onderdrukken van een lichte groei van onkruid onder ongunstige omstandigheden kan men wel 10 kg/ha of meer aan actieve stof nodig hebben bij een dichte begroeiing met taaie onkruiden die onder gunstige omstandigheden groei-en.
15 De herbicide werking van de nieuwe verbin dingen kan aangetoond worden met in de techniek bekende proef-methoden, zowel voor als na het opkomen van het onkruid.
De herbicide werking van de verbindingen . volgens deze uitvinding bleek bij proeven met uiteenlopende 20 onkruiden die nog niet opgekomen waren. Bij deze proeven werden kleine plastic bloempotjes met droge grond bezaaid met diverse soorten onkruid. 24 uur of minder na het zaaien werden de potjes besproeid -met water totdat de grond nat was en werden de proef-stoffen, geformuleerd als waterige emulsies of aceton-oplossin-25 gen, welke emulgatoren bevatten, in de aangegeven doseringen over het oppervlak van de grond versproeid. Daarna werden de potjes in kassen geplaatst en naar behoefte op temperatuur gehouden en één of meer maal daags bewaterd. De planten werden 14 tot 21 dagen onder deze omstandigheden gehouden, waarna 30 hun groei in de vorm van een cijfer genoteerd werd, als volgt: 0 = geen schade, 1 en 2 = lichte schade, 3 en 4 =» matige schade, 5 en 6 = matig tot zware schade, 7, 8 en 9 steeds ergere schade, en 10 = dood. De werking van deze stoffen blijkt uit de volgende cijfers: 35 8301659
Herbicide werking op nog niet opgekomen planten
Produkt van, voorbeeld II
14 dagen na de behandeling (NB * niet bepaald) 9 5 kg/ha 1,1 0,55 0,28 0,24
Wilde mosterd 10 10 10 5
Winde 8 5 5 4
Ganzevoet 8 000 10 Abutilon 8 000
Dagbloem 10 10 8 8
Naaldaar 7 330
Hanepoot 9 000
Aleppogierst 8 878 15 Kweek 3 10 0
Oot 7 4 3 0
Cynodon 9 988
Kortsteel 9 985
Dravik 0 000 20 Suikerbiet 10 0 10 10
Soj aboon 7 3 2 2
Katoen NB 0 0 0
Pinto-boon 0 000
Luzerne 10 10 10 5 25 Tarwe 5 0 0 0
Rijst 10 877
Gierst 8 722
Mais 6 5 3 0
Haver 5 7 0 0 30 8301659 - ia -
Herbicide werking op nog niet opgekomen planten
Produkt van voorbeeld II
21 dagen na de behandeling 5 kg/ha 1,1 0,55 0,28 0,14
Wilde mosterd 10 3 10 7
Winde 10 0 0 0
Ganzevoet 10 10 10 0
Abutilon 10 2 9 1 10 Dagbloem 10 10 10 7
Naaldaar 10 0 0 0
Hanepoot 10 0 0 0
Aleppogierst 98 53
Kweek 5 8 0 0 15 Oot 10 10 80 .Cynodon 10 10 8 0
Kortsteel 10 10 9 0
Dravik 88 10
Suikerbiet 10 10 10 10 20 Sojaboon 10 3 2 0
Katoen NB 0 0 0
Pinto-boon 9 10 0 0
Luzerne 10 10 10 0
Tarwe 10 10 5 0 25 Rijst 10 10 4 2
Gierst 88 10
Mais 7 8 0 0
Haver 30 10 1 0 * 8301659
Herbicide werking op nog niet opgekomen planten
Produkt van voorbeeld III
14 dagen na behandeling - π - 5 kg/ha 4,4 2,2 1,1 0,55 0,28 0,14
Gele zegge 3 1 1 - -
Wilde mosterd 10 10 10 10 7 2
Winde — ~ 10 10 10 3
Ganzevoet 6 5 7 10 10 0 * 10 Doornappel 3 4 2 10 7 6
Abutilon 3 10 10 9 9 1
Dagbloem 4 4 4 10 8 2
Naaldaar 44210 0
Hanepoot 10 83 0 0 0 15 Aleppogierst 36200 0
Kweek 3 2 3 0
Oot 5 7 7 0 0 0
Cynodon 10 7 5 0 0 0
Kortsteel - - 9 1 0 0 20 Dravik 3 0 0 8 0 0
Suikerbiet - - 10 10 10 10
Sojaboon - - 3 0 0 0
Katoen - - 10 10 10 9
Pinto-boon - - 1 0 0 0 25 Luzerne - - 10 10 10 10
Tarwe - - 10 10 0 0
Rijst 0 0 0 0
Gierst 2 0 0 0
Mais - - 2 0 0 0 3Q Haver - - 7 0 0 0 8301659
Herbicide werking op nog niet opgekomen planten
Produkt van voorbeeld III
21 dagen na behandeling - 12 - t» 5 kg/ha 4,4 2,2 1,1 0,55 0,28 0,14
Gele zegge 3 2 2 - - -
Wilde mosterd 10 10 10 10 10 10
Winde - - 10 10 10 7
Ganzevoet 7 8 8 10 10 0 10 Doornappel 10 10 5 10 10 10
Abutilon 10 10 10 10 10 10
Dagbloem 10 10 10 10 10 10
Naaldaar 10 10 10 1 0 0
Hanepoot 10 10 8 1 0 0 15 Aleppogierst 78 7200
Kweek - 10 10 7 0
Oot 10 10 10 1 1 0
Cynodon 10 10 10 0 0 0
Kortsteel - - 10 7 0 0 20 Dravik 10 9 4 9 0 0
Suikerbiet - - 10 10 10 10
Sojaboon - - 10 10 4 1
Katoen - 10 10 10 10
Pinto-boon - - 10 8 7 0 25 Luzerne - - 10 10 10 10
Tarwe - - 10 10 3 1
Rijst - 10 0 0 0
Gierst - 10 1 0 0
Mais - - 10 3 0 0 3Q Haver - 10 4 0 0 8301659 13
De herbicide werking van de verbindingen volgens deze uitvinding werd ook aangetoond in proeven met onkruid dat al boven de grond stond. Bij deze proeven waren de proefstoffen geformuleerd als waterige emulsies die in de aange-5 geven doseringen versproeid werden over de bladeren van de diverse soorten onkruid nadat deze een voorgeschreven hoogte bereikt hadden. Na het besproeien werden de planten in kassen geplaatst en éën of meer maal daags bewaterd. Water werd niet op de bladeren van de behandelde planten aangebracht. De ernst van de 10 schade werd 14 tot 21 dagen na de behandeling vastgesteld en in de eerder aangegeven schaal genoteerd. De werking van deze verbindingen blijkt uit de volgende gegevens:
Herbicide werking tegen reeds staand gewas Produkt van voorbeeld II
15 kg/ha 1,1 0,55 0,28 0,14
Wilde mosterd 10 10 10 10
Winde 10 10 10 10
Ganzevoet - - 10 10
Doornappel 10 10 10 10 20 Abutilon 10 10 10 10
Dagbloem 10 10 10 10
Naaldaar 8 95 0
Hanepoot 10 10 0 0
Aleppogierst 10 10 1 0 25 Kweek 10 10 10 0
Oot 10 10 10 2
Cynodon 10 8 0 0
Kortsteel 10 10 10 1
Dravik 10 8 0 0 30 Suikerbiet 10 10 10 10
Katoen 10 10 10 10
Sojaboon 10 10 7 6
Pinto-boon 10 10 10 7
Luzerne 10 10 10 10 35 Gierst IQ 3 0 0
Tarwe 10 10 10 5
Rijst 10 10 10 1
Mais 10 7 0 0
Haver 10 10 9 1 8301659 L> r·» 14
Herbicide werking tegen reeds staand gewas Produkt van voorbeeld III
kg/ha 4,4 2,2 1,1 0,55 0,28 0,14 0,07 0,035
Gele zegge 10 7 8 10 10 10 - - 5 Wilde mosterd 10 10 10 - - 10 0 0
Winde 10 7 7 10 7 000
Ganzevoet 10 10 10 10 10 10
Doornappel 10 10 10 10 10 10 0 0
Abutilon - - - - - 000 10 Dagbloem 10 10 10 10 10 10 0 0
Naaldaar 7 10 9 10 0 0 - -
Hanepoot 10 10 7 10 10 0 0 0
Aleppogierst 10 8 10 10 0 000
Kweek - - 7 7 0 0 - - 15 Oot 10 10 10 1 0 0
Cynodon 10 10 10 5 0 0 - -
Kortsteel - -10 7 0 0 - -
Dravik - - 3 1 0 0
Suikerbiet - - 10 10 10 10 20 Katoen - - 10 30 10 10 - -
Sojabonen 10 10 10 9 1 100
Pinto-boon - - 10 10 10 0 - -
Luzerne - — 10 10 10 10 - -
Gierst - -10 1 0 0 - - 25 Tarwe - - 10 10 0 0 - -
Rijst - - 0 0 0 0 - -
Mais - -10 1 1 0 - -
Haver - -10 5 0 0 - - 30 8301659
Claims (5)
1. Verbindingen volgens formule 1 of 2, waarin R een lagere alkyl-groep is, n 0 of 1 en m 0 t/m 6 kan 5 zijn.
2. Verbindingen volgens formule 1 waarin R een alkyl-groep met 1 tot 6 koolstofatomen is en n 0 of 1 en m 0 t/m 6 kan zijn.
3. De verbinding l-(5-t-butylisoxazolyΙ- ΙΟ 3)-3-methy1-3-(1,3-dioxolanyl-2-methyl)ureum.
4. Dé verbinding l-(5-t-butylisoxazolyl-3)- 3-methy1-3-(1,3-dioxany1-2-methyl)ureum.
5. Herbicide preparaat dat een inerte drager bevat en als werkzame stof een doeltreffende hoeveelheid 15 van een verbinding volgens een der voorafgaande conclusies.
6. Werkwijze voor het bestrijden van onkruid waarbij men dat onkruid of de plaats waar het groeit in contact brengt met een herbicide preparaat volgens conclusie 5. 2Q 8301659 * Γ Η Ο CHj Ο-C Η ι ιι ι / ι CH, ϊρ \ I HjC_C-1 ^ °-\-C r _ CH3 0 Rm Η H O CH. ,0 —-C ι η ι / I Cu --1 N- C -N CHj—C — H (CH^ ι J \ \ ι H}C-C—1^0 0_ \ C 2 CHj Rn, 0=C=N—] ι 0=C = N-1— -| I CH3 N J—C-CHj ?Hj X(T 1 °v si)— C— CHj CHj I
3 CHj
4 H O-lC l / I N — CH4—C-H /CHs) ' \ V I e CHj o-V— c
5 R»n 9Η* Π NHa _ Γ-. NHa II CHi 1 HjC— C -1 N ur n I H3C-C-L O CHj g CH* Xn 7 830 1 6 5 9 VELSIcOL CHEMICAL CORPORATION, te Chicago, Illinois, Ver.St.v.Amerika
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38339182A | 1982-06-01 | 1982-06-01 | |
| US38339182 | 1982-06-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8301659A true NL8301659A (nl) | 1984-01-02 |
Family
ID=23512920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8301659A NL8301659A (nl) | 1982-06-01 | 1983-05-10 | Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten. |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58219185A (nl) |
| KR (1) | KR860000849B1 (nl) |
| AU (1) | AU555665B2 (nl) |
| BE (1) | BE896883A (nl) |
| BR (1) | BR8302575A (nl) |
| CA (1) | CA1189512A (nl) |
| CH (1) | CH654006A5 (nl) |
| DD (1) | DD211943A5 (nl) |
| DE (1) | DE3319557A1 (nl) |
| DK (1) | DK246383A (nl) |
| ES (1) | ES522736A0 (nl) |
| FR (1) | FR2527607A1 (nl) |
| GB (1) | GB2121034B (nl) |
| GR (1) | GR78262B (nl) |
| IT (1) | IT1172261B (nl) |
| NL (1) | NL8301659A (nl) |
| NO (1) | NO831952L (nl) |
| NZ (1) | NZ203871A (nl) |
| PH (1) | PH19467A (nl) |
| RO (1) | RO87127A (nl) |
| SE (1) | SE8302972L (nl) |
| SU (1) | SU1209019A3 (nl) |
| YU (1) | YU117583A (nl) |
| ZA (1) | ZA832937B (nl) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4507145A (en) * | 1980-02-19 | 1985-03-26 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidal 3-[substituted 3- or 5-isoxazolyl]-1-4-, or 5-substituted-2-imidazolidinones |
-
1983
- 1983-04-08 CA CA000425522A patent/CA1189512A/en not_active Expired
- 1983-04-13 NZ NZ203871A patent/NZ203871A/en unknown
- 1983-04-22 GB GB08310916A patent/GB2121034B/en not_active Expired
- 1983-04-26 KR KR1019830001763A patent/KR860000849B1/ko active IP Right Grant
- 1983-04-26 ZA ZA832937A patent/ZA832937B/xx unknown
- 1983-04-27 CH CH2261/83A patent/CH654006A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-02 PH PH28842A patent/PH19467A/en unknown
- 1983-05-10 NL NL8301659A patent/NL8301659A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-05-17 BR BR8302575A patent/BR8302575A/pt unknown
- 1983-05-23 SU SU833595055A patent/SU1209019A3/ru active
- 1983-05-24 IT IT48358/83A patent/IT1172261B/it active
- 1983-05-26 ES ES522736A patent/ES522736A0/es active Granted
- 1983-05-26 YU YU01175/83A patent/YU117583A/xx unknown
- 1983-05-26 SE SE8302972A patent/SE8302972L/xx not_active Application Discontinuation
- 1983-05-30 DE DE19833319557 patent/DE3319557A1/de not_active Withdrawn
- 1983-05-30 FR FR8308927A patent/FR2527607A1/fr not_active Withdrawn
- 1983-05-30 GR GR71505A patent/GR78262B/el unknown
- 1983-05-30 BE BE0/210876A patent/BE896883A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-31 NO NO831952A patent/NO831952L/no unknown
- 1983-05-31 RO RO83111130A patent/RO87127A/ro unknown
- 1983-05-31 DK DK246383A patent/DK246383A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-31 AU AU15217/83A patent/AU555665B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-31 DD DD83251540A patent/DD211943A5/de unknown
- 1983-06-01 JP JP58097779A patent/JPS58219185A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8302575A (pt) | 1984-01-17 |
| KR860000849B1 (ko) | 1986-07-09 |
| SU1209019A3 (ru) | 1986-01-30 |
| YU117583A (en) | 1986-12-31 |
| PH19467A (en) | 1986-05-14 |
| BE896883A (fr) | 1983-09-16 |
| SE8302972L (sv) | 1983-12-02 |
| DE3319557A1 (de) | 1983-12-01 |
| RO87127A (ro) | 1985-12-20 |
| RO87127B (ro) | 1985-12-01 |
| FR2527607A1 (fr) | 1983-12-02 |
| DK246383A (da) | 1983-12-02 |
| ZA832937B (en) | 1984-01-25 |
| CH654006A5 (de) | 1986-01-31 |
| GB2121034B (en) | 1986-02-05 |
| ES8407044A1 (es) | 1984-09-01 |
| GR78262B (nl) | 1984-09-26 |
| AU1521783A (en) | 1984-01-19 |
| ES522736A0 (es) | 1984-09-01 |
| CA1189512A (en) | 1985-06-25 |
| SE8302972D0 (sv) | 1983-05-26 |
| NO831952L (no) | 1983-12-02 |
| AU555665B2 (en) | 1986-10-02 |
| IT1172261B (it) | 1987-06-18 |
| DK246383D0 (da) | 1983-05-31 |
| KR840005136A (ko) | 1984-11-03 |
| GB2121034A (en) | 1983-12-14 |
| GB8310916D0 (en) | 1983-05-25 |
| DD211943A5 (de) | 1984-08-01 |
| NZ203871A (en) | 1985-05-31 |
| IT8348358A0 (it) | 1983-05-24 |
| JPS58219185A (ja) | 1983-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4279637A (en) | Herbicidal N-substituted 4-imidazolin-2-ones | |
| NL8001243A (nl) | Tetrahydrobenzothiadiazolylimidazolidinonen. | |
| US3864377A (en) | Aryl urea carbonates | |
| US4022610A (en) | Herbicidal mixed salts of magnesium | |
| US3983174A (en) | Dialkyl acetals of N-α-halocetylanilino aldehydes | |
| NL8301522A (nl) | Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten. | |
| NL8301659A (nl) | Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten. | |
| US4427441A (en) | Phthalimides of phenoxybenzoic acids | |
| US4197114A (en) | Alkyl N-3-alkoxy-, and N-3,5-dialkoxybenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides | |
| NO832269L (no) | Furfurylamider av fenoksy-fenoksy-alkansyrer. | |
| US4443248A (en) | Phenoxyphenoxypropionic acids and derivatives, and their use as herbicides | |
| US3941580A (en) | Herbicidal compositions | |
| US4397677A (en) | Dioxolane substituted 2,6-dinitroanilines | |
| US4354032A (en) | Alkyl N-3-halo-,N-3,5-dihalobenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides | |
| GB2125789A (en) | Herbicidal Trianzinyl aminocarbonyl-sulphonamides | |
| US4052193A (en) | 1-(5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-octanoyloxy-1,3-imidazolidin-2-one herbicide | |
| US4478634A (en) | Heterocyclic amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids | |
| US4491469A (en) | Herbicidal oxime esters of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid | |
| US4225335A (en) | Dioxolane substituted acetanilids | |
| US4404021A (en) | Herbicidal α-cyanobenzyl 3,6-dichloro-2-methoxy-benzoate | |
| NL8300084A (nl) | Heterocyclische esters van fenoxybenzoezuren. | |
| US4402728A (en) | Heterocyclic anilines | |
| US4440567A (en) | Composition of matter | |
| US4618359A (en) | Heterocyclic esters of phenoxybenzoic acids useful as herbicides | |
| JPS6131111B2 (nl) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: SANDOZ LTD. |
|
| BV | The patent application has lapsed |