NO831952L - Nye urea-derivater og herbicide preparater - Google Patents

Nye urea-derivater og herbicide preparater

Info

Publication number
NO831952L
NO831952L NO831952A NO831952A NO831952L NO 831952 L NO831952 L NO 831952L NO 831952 A NO831952 A NO 831952A NO 831952 A NO831952 A NO 831952A NO 831952 L NO831952 L NO 831952L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
butylisoxazol
methyl
urea
ylmethyl
herbicides
Prior art date
Application number
NO831952A
Other languages
English (en)
Inventor
John Krenzer
Original Assignee
Velsicol Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Velsicol Chemical Corp filed Critical Velsicol Chemical Corp
Publication of NO831952L publication Critical patent/NO831952L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Denne oppfinnelse angår nye kjemiske materialsammensetnin-ger og mer spesielt nye ureaforbindelser med formelen:
hvor R er lavere alkyl,
n er 0 eller 1 og
m er 0 eller et helt tall fra 1 til 6.
De foretrukne forbindelser har den strukturelle formel:
Forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse er
spesielt egnede som herbicider.
Betegnelsen "lavere" anvendt i det foreliggende betegner en rett eller forgrenet karbonkjede med opptil seks karbon-atomer.
Forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse.kan fremstilles ved omsetting av en forbindelse med formelen: med to molare mengder av et amin med formelen:
Denne reaksjon kan utføres ved oppvarmning av en blanding av isocyanatdimeren og aminet i et inert reaksjons-medium som for eksempel toluen med oppvarmning og omrøring inntil reaktantene oppløses. Etter at dette skjer kan produktet utvinnes ved standard-fremgangsmåter for fjerning av løsningsmidlet og kan ytterligere renses ved standard-fremgangsmåter.
Isocyanatdimeren med formel III kan fremstilles ved om-setning av en forbindelse med formelen:
med et molart overskudd av fosgen.
Denne reaksjon kan utføres ved tilsetning av en oppslemning eller oppløsning av forbindelsen ifølge formel V
i et egnet organisk løsningsmiddel, som for eksempel toluen, til en mettet oppløsning av fosgen i et organisk løsnings-middel, som for eksempel toluen. Den resulterende blanding kan omrøres ved omgivelsestemperaturer i et tidsrom av fra ca w 4 til ca. 24 timer. Denne reaksjonsblanding kan så renses med nitrogengass for fjerning av ureagert fosgen, fulgt av filtrering, hvis det. ønskede produkt dannes som en utfelling, eller ved fordampning hvis produktet er løse-lig deri. Det kan anvendes slik som det utvinnes eller ytterligere renses.
De følgende eksempler illustrerer fremstillingen av forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse.
EKSEMPEL 1
Fremstilling av 5-t-butylisoksazol-3-yl~
isocyanat- dimer
En oppløsning av fosgen (12%) i toluen (80 ml) ble fylt i en glass-reaksjonsbeholder forsynt med en mekanisk rører. En oppslemning av 5-t-butyl-3-aminoisoksazol (4 gram) i toluen (20 ml) ble tilsatt til reaksjonsbeholderen, og den resulterende blanding ble omrørt i et tidsrom av ca. 16 timer, hvilket resulterte i dannelsen av en utfelling. Reaksjonsblandingen ble så renset med nitrogengass for fjerning av ureagert fosgen. Den rensede blanding ble så filtrert for utvinning av det ønskede produkt, 5-t-butylisoksazol-3-yl-isocyanat-dimer som et faststoff.
EKSEMPEL 2
Fremstilling av 1-(5-t-butylisoksazol-3-yl)-3-metyl-3-( 1, 3- dioksolan- 2- ylmetyl) urea
En blanding av 5-t-butylisoksazol-3-yl-isocyanat-dimer
(5 gram), N-(1,3-dioksolan-2-ylmetyl)metylamin (4 gram) og toluen (100 ml) ble fylt i en glass-reaksjonskolbe forsynt med en mekanisk rører og termometer. Reaksjonsblandingen
ble så oppvarmet med omrøring inntil reaktantene ble oppløst. Etter denne tid ble reaksjonsblandingen avdrevet løsnings-middel, og residuet ble rekrystallisert fra etylacetat under oppnåelse av det ønskede produkt som et fast stoff med et smeltepunkt på 130-131°C. Dets elementaranalyse var:
EKSEMPEL 3
. Fremstilling av 1-(5-t-butylisoksazol-3-yl)-3-metyl-3-( 1, 3- dioksan- 2- ylmetyl) urea
En blanding av 5-t-butylisoksazol-3-yl-isocyanat-dimer (5 gram), N-(1,3-dioksan-2-ylmetyl)metylamin (4,5 gram) og toluen (100 ml) ble fylt i en glass-reaksjonskolbe forsynt med en mekanisk rører og termometer. Reaksjonsblandingen ble så oppvarmet med omrøring inntil reaktantene ble oppløst. Heksan (50 ml) ble tilsatt til reaksjonsblandingen, og det ønskede produkt ble utvunnet som utfelling med et smeltepunkt på 171-173°C. Dets elementaranalyse var:
Eksempler på de forbindelser innenfor rammen av denne oppfinnelse som kan fremstilles ved fremgangsmåtene ifølge de foregående eksempler er: 1-(3-t-butylisoksazol-5-yl)-3-metyl-(1,3-dioksolan-2-yl-metyl)-urea
1-(3-t-butylisoksazol-5-yl)-3-metyl-3-(1,3-dioksan-2-yl-metyl)-urea
1-(5-t-butylisoksazol-3-yl)-3-metyl-3-(4,5-dimetyl-l,3-dioksolan-2-ylmetyl)-urea
1-(5-t-butylisoksazol-3-yl)-3-metyl-3-(4,5,6-trietyl-l,3-dioksan-2-ylmetyl)-urea
1-(3-t-butylisoksazol-5-yl)-3-metyl-3-(4-heksyl-l,3-diokso-
lan-2-ylme tyl).-urea
1-(3-t-butylisoksazol-5-yl)-3-metyl-3-(5,6-dipentyl-l,3-dioksan-2-ylmetyl)-urea
1-(5-t-butylisoksazol-3-yl)-3-metyl-3-(4-isopropyl-l,3-dioksolan-2-ylmetyl)-urea
1-(5-t-butylisoksazol-3-yl)-3-metyl-3-(4,5-dibutyl-l,3-dioksan-2-ylmetyl)-urea
1-(3-t-butylisoksazol-5-yl)-3-metyl-3-(5-pentyl-l,3-dioksolan-2-ylmetyl)-urea
1- (3-t-butylisoksazol-5-yl).-3-metyl-3- (4-metyl-5-etyl-1,3-dioksan-2-ylraetyl)-urea
1-(5-t-butylisoksazol-3-yl)-3-metyl-3-(4-etyl-5-propyl-1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-urea
1-(5-t-butylisoksazol-3-yl)-3-metyl-3-(4-etyl-5,6-diiso-propyl-1,3-dioksan-2-ylmetyl)-urea
1-(3-t-butylisoksazol-5-yl)-3-metyl-3-(4-heksyl-5-pentyl-1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-urea
1- (3-t-butylisoksazol-5-yl)-3-metyl-3-(5-butyl-6-propyl-1,3-dioksan-2-ylmetyl)-urea
For praktisk anvendelse som herbicider inkorporeres forbindelsene ifølge denne oppfinnelse vanligvis i herbicide midler som omfatter en inert bærer og en mengde av en slik forbindelse som er herbicid toksisk. Slike herbicide midler, som også kan kalles preparater, gjør at den aktive forbindelse passende kan påføres det sted hvor ugraset vokser i et hvilket som helst ønsket kvantum. Disse midler kan være faste stoffer såsom støv, granuler eller fuktbare pulvere; eller de kan være væsker såsom oppløsninger, aerosoler eller emulgerbare konsentrater.
Støvmaterialer kan for eksempel fremstilles ved maling og blanding av den aktive forbindelse med en fast, inert bærer såsom talk, leirarter, silisiumdioksyder, pyrofyllitt og lignende. Granulære preparater kan fremstilles ved impregnering av forbindelsen, vanligvis oppløst i et egnet løsningsmiddel, på og inn i granulerte bærere såsom attapul-gittene eller vermikulittene, vanligvis med en partikkelstør-relse i området fra ca. 0,3 til 1,5 mm. Fuktbare pulvere som kan dispergeres i vann eller olje til en hvilken som helst konsentrasjon av den aktive forbindelse, kan fremstilles ved inkorporering av fuktemidler i konsentrerte støv-midler.
I noen tilfeller er de aktive forbindelser tilstrekkelig løselige i vanlige organiske løsningsmidler såsom kero-sen eller xylen slik at de kan anvendes direkte som oppløs-ninger i disse løsningsmidler. Ofte kan oppløsninger av herbicider dispergeres under overatmosfærisk trykk som aerosoler. Foretrukne væskeformige herbicide midler er imidlertid emulgerbare konsentrater som omfatter en aktiv forbindelse i henhold til denne oppfinnelse og som den inerte bærer et løsningsmiddel og et emulgeringsmiddel.
Slike emulgerbare 'konsentrater kan drøyes med vann og/eller olje til en hvilken som helst ønsket konsentrasjon av aktiv forbindelse for påføring som forstøvede partikler på det sted hvor ugraset vokser. De emulgeringsmidler som er mest alminnelig anvendt.i disse konsentrater, er ikke-ioniske eller blandinger av ikke-ioniske med anioniske overflateaktive midler. Med anvendelse av en del emulgeringsmiddel-systemer kan en invertert emulsjon (vann i olje) fremstilles for direkte påføring der hvor ugraset vokser.
Et typisk herbicid middel i henhold til denne oppfinnelse er illustrert ved det følgende eksempel, hvor mengdene er i vektdeler.
EKSEMPEL 4
Fremstilling av et støvmateriale
De ovenstående bestanddeler blandes i en mekanisk maler-blander og males inntil det oppnås et homogent, frittstrøm-mende støvmateriale med den ønskede partikkelstørrelse. Dette støvmateriale er egnet til direkte påføring på det sted hvor ■ ugraset vokser.
Forbindelsene ifølge denne oppfinnelse kan påføres
som herbicider på en hvilken som helst måte som er anerkjent innenfor teknikken. En fremgangsmåte til bekjempelse av ugras omfatter at stedet hvor ugraset vokser bringes i kontakt
med.et herbicid middel omfattende en inert bærer og, som en aktiv hovedbestanddel i et kvantum som er herbicid toksisk overfor ugraset, en forbindelse ifølge den foreliggende oppfinnelse. Konsentrasjonen av de nye forbindelser ifølge denne oppfinnelse i de herbicide midler vil variere sterkt med preparat-typen og det formål den er beregnet for, men vanligvis vil de herbicide midler omfatte fra 0,05
til ca. 95 vekt% av de aktive forbindelser ifølge denne oppfinnelse. I en foretrukket utførelsesform av denne oppfinnelse vil de herbicide midler omfatte fra ca. 5 til ca. 75 vekt% av den aktive forbindelse. Midlene kan også omfatte slike tilleggs-substanser som andre pesticider, såsom insek-ticider, ormmidler'(nematocider), fungicider og lignende; stabiliseringsmidler, spredemidler, deaktivatorer, iimnings-midler, klebemidler, kunstgjødningsstoffer, aktivatorer, synergister og lignende.
Forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse er
også egnede når de kombineres med andre herbicider og/eller avbladningsmidler,•tørremidler, veksthemmende midler og lignende i de herbicide midler beskrevet i det foregående. Disse andre materialer kan omfatte fra ca. 5% til ca. 95%
av de aktive bestanddeler i de herbicide midler. Anvendelse av kombinasjoner av disse andre herbicider og/eller avblad-ningsmidler, tørremidler etc. med forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse tilveiebringer herbicide midler av de individuelle herbicider. De andre herbicider, avblad-ningsmidler, tørremidler og planteveksthemmende midler med hvilke forbindelsene ifølge denne oppfinnelse kan anvendes i de herbicide midler for bekjempelse av ugrasarter, kan innbefatte klorfenoksyherbicider såsom 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPB, 4-XPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, silveks og lignende; karbamat-herbicider såsom IPC, CIPC, swep, barban, BCPC, CEPC, CPPC og lignende; tiokarba-
mat- og ditiokarbamat-herbicider såsom DCEC, metannatrium,
EPTC, diallat, PEBC, perbulat, vernolat og lignende; substi-tuerte ureaherbicider såsom norea, disuron, dikloral-urea, kloroksuron, cykluron, fenuron, monuron, monuron-TCA, diuron, linuron, molinuron, neburon, buturon; trimeturon og lignende, symmetriske triazin-herbicider såsom simazin, klorazin, atraon, desmetryn, norazin, ipazin, prometryn-atrazin, trietazin, simeton, prometon, propazin, ametryn og lignende; kloracetamid-herbicider såsom alfa-klor-N,n-dimetyl-acetamid, CDEA, CDAA, alfa-klor-N-isopropylacetamid, 2-klor-N-isopropyl-acetanilid, 4-(kloracetyl)-morfolin, 1-(klor-acetyl)piperidin og lignende; herbicider av klorinerte alifatiske syrer såsom TCA, dalapon, 2,3-diklorpropion-syre, 2,2,.3-TPA og lignende; herbicider av klorinert benzo-syre og fenyleddiksyre såsom.2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, di-camba, tricamba, amiben, fenac, PBA, 2-metoksy-3,6-diklor-fenyleddiksyre, 3-metoksy-2,6-diklorfenyleddiksyre, 2-metoksy-3,4,6-triklorfenyleddiksyre, 2,4,-diklor-3-nitrobenzosyre og lignende; og slike forbindelser som aminotriazol, malein-hydrazid, fenyl-kvikksølv(II)-acetat, endotal, biuret, teknisk klordan, dimetyl-2,3,5,6-tetraklortereftalat,
dikvat, erbon, DNC, DNBP, diklorbenil, DPA, difenamid, dipropalin, trifluralin, solan, dikryl, merfos, DMPA, DSMA, MSMA, kaliumazid, akrolein, benefin, bensulid, AMS, brom-acil, 2- (3 , 4^-diklorfenyl).-4-^metyl-l, 2, 4-oksadiazolidin, 3,5-dion, bromoksynil, cacodylsyre, DMA, DPMF, cypromid,
DCB, DCPA, diklon, difenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, iosynil, IPX, isocril, kaliumcyanat, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, molinat, NPA, OCH, parakvat, PCP, pikloram>DPA, PCA, pyriklor, seson, terbacil, terbutol, TCBA, brominil, CP-50144, H-176-1, H-732, M-2091, planavin, natriumtetraborat, kalsiumcya-nåmid, DEF, etylxantogen-disulfid, sindon, sindon B, pro-panil og lignende.
Slike herbicider kan også anvendes i fremgangsmåtene
og midlene ifølge denne oppfinnelse i form av sine salter, estere, amider og andre derivater, alt etter angjeldende moder-forbindelses art.
Ugras"er uønskede planter som vokser der hvor de ikke
er ønsket, de har ingen.økonomisk verdi, og de forstyr-
rer produksjonen av dyrkede planter, veksten av prydplanter eller husdyrs velferd. Mange ugrastyper er'kjent, innbefattende ettårige planter såsom amarant, meldestokk, bust-hirsearter, fingerhirse, åkersennep, åker-pengeurt (field
pennycress), raigress, gåsemure, vassarv, floghavre, indi-ansk malve, portulakk, hønsehirse, hønsegress (smartweeds), knoppurt, krokfrø, vill bokhvete (wild buckwheat). , melde ("kochia"), klinte ("medic corn cockle"), landøyda, dylle, "coffee weed", kroton, "cuphea", sniketråd, jordrøyk, åkersvineblom, då, "knowel", vortemelk, vanlig linbendel ("spurry"), "emex", "jungle rice" (en hirse), tjønnaks, topp-gåseblom, "carpetweed" (liggende, ettårig ugrasplante), ormevindel, sengehalm, "duck salad"' og najade; toårige planter såsom vill-gulrot, "matricaria", musebygg, hanekam, kamillearter, borre, kongslys, rundbladet kattost ("round-leaved mallow"), veitistel, hundetunge, europeisk kongslys ("moth mullein") og purpur-tistelknoppurt ("purple star thistle"); eller flerårige planter såsom hvit klinte ("white cockle"), flerårig raigress, kveke, "Johnson-grass" (en durra-art), åkertistel, strandvindel, bermudagress, småsyre, "curly dock", kypergress, storarve, løvetann, "campanula", åker-vindel, "Russian knapweed" (en knoppurt-art), "mewquite", torskemunn, vanlig ryllik, asters, steinfrø, kjerringrokk, "ironweed", "sesbania", "bulrush" (av Scirpus-arten), dun-kjevle og vinterkarse.
På samme måte kan slike ugrasarter klassifiseres som bredbladede eller gras-ugrasarter. Det er økonomisk ønske-lig å bekjempe veksten av slike ugrasarter uten å ødelegge nyttige planter eller husdyrbestand.
De nye forbindelser ifølge denne oppfinnelse er spesielt verdifulle til ugrasbekjempelse fordi de er toksiske overfor mange arter og grupper ugras mens de er forholdsvis ikke-toksiske overfor mange nyttige planter. Den nøyaktige mengde forbindelse som fordres, vil avhenge av forskjellige faktorer, innbefattende den. bestemte ugrasarts hardførhet, været, jordtypen, påføringsmåten, arten av nyttige planter på det samme område, og lignende. Mens således påføring av opptil bare ca. 0,07 eller 0,14 kg aktiv:forbindelse.pr. hektar kan være tilstrekkelig for god bekjempelse av en lett vekst av ugras som vokser under ugunstige betingelser, kan det fordres påføring av 1,12 kg aktiv forbindelse eller mer pr. hektar for god bekjempelse av en tett vekst av hardføre flerårige ugrasplanter som vokser under gunstige betingelser.
Den herbicide toksisitet hos de nye forbindelser ifølge denne oppfinnelse kan illustreres ved mange av de etablerte utprøvningsteknikker som er kjent innenfor teknikken, såsom før- og etter-oppkomst-utprøvning.
Den herbicide aktivitet hos forbindelsene ifølge denne oppfinnelse ble vist ved forsøk utført for før-oppkomst-bekjempelse av forskjellige ugrasarter. I disse forsøk ble små plast-veksthuspotter, fylt med tørr jord, sådd' til med de forskjellige ugrasfrø. ' Fireogtyve timer eller mindre etter utsåing ble pottene dusjet med vann inntil jorden var våt, og testforbindelsene utformet som vandige emulsjoner av aceton-oppløsninger inneholdende emulgeringsmidler ble påsprøytet i de angitte konsentrasjoner på jordens over-flate.
Etter påsprøytingen ble jord-beholderne anbrakt i veksthuset og tilført ekstra varme etter behov og vannet daglig eller oftere. Plantene ble holdt under disse betingelser i et tidsrom av fra 14 til 21 dager, ved hvilken tid plantenes tilstand og graden av skade på plantene ble vurdert etter en skala på fra 0 til 10, som følger: 0 = ingen skade, 1,2 = lett skade, 3,4 = moderat skade, 5,6 = moderat alvorlig skade, 7,8,9 = alvorlig skade og 10 død. Effektiviteten av disse forbindelser er vist ved de følgende data:
FØR- OPPKOMST- HERBICIDTEST- DATA
14 DAGER ETTER BEHANDLING
Produkt ifølge Eksempel 2
FØR- OPPKOMST- HERBICIDTEST- DATA
21 DAGER ETTER BEHANDLING
Produkt ifølge Eksempel 2
FØR- OPPKOMST- HERBICIDTEST- DATA
14 DAGER ETTER BEHANDLING
Produkt ifølge Eksempel 3
FØR- OPPKOMST- HERBICIDTEST- DATA
21 DAGER ETTER BEHANDLING
Produkt ifølge Eksempel 3
Den herbicide aktivitet hos forbindelsene ifølge denne oppfinnelse ble også vist ved forsøk utført for etter-oppkomst-bekjempelse av forskjellige ugrasarter. I disse for-søk ble de forbindelser som skulle utprøves, utformet som vandige emulsjoner og påsprøytet ved den angitte dosering på bladverket hos de forskjellige ugrasarter som har opp-nådd en fastsatt størrelse. Etter påsprøyting ble plantene anbrakt i et veksthus og vannet daglig eller oftere. Vann ble ikke påført bladverket hos de behandlede planter. Graden av skaden ble bestemt 14 dager etter behandling og ble bedømt etter skalaen på fra 0 til 10 beskrevet i det foregående. Effektiviteten av disse forbindelser er vist ved de følgende data:
ETTER- OPPKOMST- HERBICIDTEST- DATA
Produkt ifølge Eksempel 2
Forts. Etter-oppkomst-herbicidtest-data Produkt ifølge Eksempel 2
ETTER- OPPKOMST- HERBICIDTEST- DATA
Produkt ifølge Eksempel 3 Forts. Etter- oppkomst- herbicidtest- data Produkt ifølge Eksempel 3

Claims (6)

1. Forbindelse med formelen:
hvor R er lavere alkyl; n er 0 eller 1; og m er 0 eller et helt tall fra 1 til 6.
2. Forbindelse med formelen:
3. Forbindelse ifølge krav 2, 1-(5-t-butylisoksazol-3-yl)-3-metyl-3- (1,3-dioksolan-2-ylmetyl)-urea.
4. Forbindelse ifølge krav 2, 1-(5-t-butylisoksazol-3-yl)-3-metyl-3-(1,3-dioksan-2-ylmetyl)-urea.
5. Herbicid middel omfattende en inert bærer og, som en hoved-bestanddel i en mengde som er toksisk overfor ugras, en forbindelse ifølge krav 1.
6. Fremgangsmåte til bekjempelse av ugras, som omfatter . at ugraset bringes i kontakt med det herbicide middel ifølge krav 5.
NO831952A 1982-06-01 1983-05-31 Nye urea-derivater og herbicide preparater NO831952L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38339182A 1982-06-01 1982-06-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO831952L true NO831952L (no) 1983-12-02

Family

ID=23512920

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO831952A NO831952L (no) 1982-06-01 1983-05-31 Nye urea-derivater og herbicide preparater

Country Status (24)

Country Link
JP (1) JPS58219185A (no)
KR (1) KR860000849B1 (no)
AU (1) AU555665B2 (no)
BE (1) BE896883A (no)
BR (1) BR8302575A (no)
CA (1) CA1189512A (no)
CH (1) CH654006A5 (no)
DD (1) DD211943A5 (no)
DE (1) DE3319557A1 (no)
DK (1) DK246383A (no)
ES (1) ES522736A0 (no)
FR (1) FR2527607A1 (no)
GB (1) GB2121034B (no)
GR (1) GR78262B (no)
IT (1) IT1172261B (no)
NL (1) NL8301659A (no)
NO (1) NO831952L (no)
NZ (1) NZ203871A (no)
PH (1) PH19467A (no)
RO (1) RO87127A (no)
SE (1) SE8302972L (no)
SU (1) SU1209019A3 (no)
YU (1) YU117583A (no)
ZA (1) ZA832937B (no)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4507145A (en) * 1980-02-19 1985-03-26 Ppg Industries, Inc. Herbicidal 3-[substituted 3- or 5-isoxazolyl]-1-4-, or 5-substituted-2-imidazolidinones

Also Published As

Publication number Publication date
BR8302575A (pt) 1984-01-17
KR860000849B1 (ko) 1986-07-09
SU1209019A3 (ru) 1986-01-30
YU117583A (en) 1986-12-31
PH19467A (en) 1986-05-14
BE896883A (fr) 1983-09-16
SE8302972L (sv) 1983-12-02
NL8301659A (nl) 1984-01-02
DE3319557A1 (de) 1983-12-01
RO87127A (ro) 1985-12-20
RO87127B (ro) 1985-12-01
FR2527607A1 (fr) 1983-12-02
DK246383A (da) 1983-12-02
ZA832937B (en) 1984-01-25
CH654006A5 (de) 1986-01-31
GB2121034B (en) 1986-02-05
ES8407044A1 (es) 1984-09-01
GR78262B (no) 1984-09-26
AU1521783A (en) 1984-01-19
ES522736A0 (es) 1984-09-01
CA1189512A (en) 1985-06-25
SE8302972D0 (sv) 1983-05-26
AU555665B2 (en) 1986-10-02
IT1172261B (it) 1987-06-18
DK246383D0 (da) 1983-05-31
KR840005136A (ko) 1984-11-03
GB2121034A (en) 1983-12-14
GB8310916D0 (en) 1983-05-25
DD211943A5 (de) 1984-08-01
NZ203871A (en) 1985-05-31
IT8348358A0 (it) 1983-05-24
JPS58219185A (ja) 1983-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4116670A (en) Dioxane substituted amides
US4110101A (en) Dioxepane substituted amides
US4289524A (en) Herbicidal 3-(tetrahydrobenzothiazol-2-yl)tetrahydro-1,3,5-oxadiazin-4-ones
US3870732A (en) Mixed salts of aluminum
US3864377A (en) Aryl urea carbonates
US4022610A (en) Herbicidal mixed salts of magnesium
US3910974A (en) Mixed salts of magnesium of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid and a carboxylic acid
NO831774L (no) Nye herbiside forbindelser.
NO832269L (no) Furfurylamider av fenoksy-fenoksy-alkansyrer.
NO831952L (no) Nye urea-derivater og herbicide preparater
CA1188693A (en) Triazine herbicides and plant growth regulants
US3860644A (en) Composition of matter
US4197114A (en) Alkyl N-3-alkoxy-, and N-3,5-dialkoxybenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides
US3827875A (en) Dialkyl acetals of heterocyclic ureidoacetaldehyde
US4354032A (en) Alkyl N-3-halo-,N-3,5-dihalobenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides
US4443248A (en) Phenoxyphenoxypropionic acids and derivatives, and their use as herbicides
US3941580A (en) Herbicidal compositions
KR860000133B1 (ko) 페녹시 벤조산의 헤테로 사이클릭 에스테르의 제조방법
US4052193A (en) 1-(5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-octanoyloxy-1,3-imidazolidin-2-one herbicide
KR860000846B1 (ko) 페녹시페녹시 알칸산의 헤테로사이클릭 아미드의 제조방법
US4402728A (en) Heterocyclic anilines
US4397677A (en) Dioxolane substituted 2,6-dinitroanilines
NO141991B (no) 1,2,4-triazolidin-3-on-derivater med herbicid virkning
US3984228A (en) Thiadiazole substituted imidazolidines
US4491469A (en) Herbicidal oxime esters of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid