NO831774L - Nye herbiside forbindelser. - Google Patents

Nye herbiside forbindelser.

Info

Publication number
NO831774L
NO831774L NO831774A NO831774A NO831774L NO 831774 L NO831774 L NO 831774L NO 831774 A NO831774 A NO 831774A NO 831774 A NO831774 A NO 831774A NO 831774 L NO831774 L NO 831774L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
compounds
chloro
nitrobenzoyl
herbicides
compounds according
Prior art date
Application number
NO831774A
Other languages
English (en)
Inventor
Leonard L Stach
Frank Wu
Original Assignee
Velsicol Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Velsicol Chemical Corp filed Critical Velsicol Chemical Corp
Publication of NO831774L publication Critical patent/NO831774L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
    • C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/08—Oxygen atoms
    • C07D223/10—Oxygen atoms attached in position 2

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Denne oppfinnelse angår nye materialsammensetninger.
Spesielt angår denne oppfinnelse nye kjemiske forbindelser
med formelen:
hvor X er halogen eller trifluormetyl; Y er hydrogen, halogen eller cyano; Z er halogen, cyano eller nitro, R er alkyl; m er et helt tall fra 0 til 6 og n er et helt tall fra 3 til 5.
Forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse er
uventet egnede som herbicider.
I en foretrukket utførelsesform av denne oppfinnelse er X trifluormetyl; Y er hydrogen eller klor; Z er nitro og m er 0.
Forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse kan lett fremstilles ved at en forbindelse med formelen: omsettes med en forbindelse med formelen:
hvor R, X, Y, Z, m og n er som beskrevet i det foregående.
Denne reaksjon går uten oppvarmning i nærvær av
en syrefjerner for saltsyre-biproduktet såsom trietylamin, kaliumhydroksyd, natriumkarbonat eller lignende
og i et aromatisk løsningsmiddel såsom toluen, xylen eller et keton. Det ønskede produkt kan utvinnes ved standard-fremgangsmåter såsom ekstraksjon eller destillasjon og renses ved konvensjonelle metoder såsom kromatografi.
EKSEMPEL 1
Fremstilling av 1-[ 3-( 2- klor- 4- trifluormetylfenoksy)-6- nitrobenzoylJ- heksametylenimin- 2- on Heksametylenimin-2-on (2,26 gram; 0,02 mol), trietylamin (2,0 gram; 0,02 mol) og toluen (50 ml) ble anbrakt i en trehalset glass-reaksjonskolbe forsynt med rører, termometer., tilsetningstrakt og tørkerør. 3-(2-klor-4-trifluor-metylf enoksy ) -6-nitrobenzoylklorid (7,60 gram; 0,02 mol) i toluen (10 ml) ble tilsatt til blandingen i kolben. v Etterat blandingen var blitt omrørt over natten ved romtemperatur ble den vasket med vann, tørket over natriumsulfat og fordampet, hvilket resulterte i en mørk olje. Produktet ble der-etter kromatografert med silikagel under oppnåelse av tre fraksjoner; de første to fraksjoner ble oppnådd ved anvendelse av toluen som elueringsmiddel og den tredje ved anvendelse av en blanding av like deler etylacetat og toluen ga det ønskede produkt som en gul olje. Analyse-resultatene var som følger:
EKSEMPEL . 2
Fremstilling av 1-[ 3-( 2- klor- 4- trifluormetylfenoksy)-6- nitrobenzoyl]- pyrrolidin- 2- on
Pyrrolidin-2-on (7,60 gram; 0,02 mol), trietylamin
(2,0 gram; 0,02 mol) og toluen (50 ml) ble anbrakt i en trehalset glass-reaksjonskolbe forsynt med rører, termometer, tilsetningstrakt og tørkerør. 3- (2-klor-4-trifluormetyl-fenoksy).-6-nitrobenzoylklorid (7,60 gram; 0,02 mol) i toluen (10 ml) ble tilsatt til blandingen i kolben. Etterat blandingen var blitt omrørt over natten ved romtemperatur
ble den vasket med vann, tørket over natriumsulfat og fordampet under oppnåelse av en mørk olje. Oljen ble kromatografert under anvendelse av silikagel i to fraksjoner, den første under anvendelse av toluen som elueringsmiddel, og den andre fraksjon under anvendelse av en blanding av like deler toluen og etylacetat ga det ønskede produkt
som en brun olje som størknet ved henstand. Findeling med isopropyleter resulterte i hvite krystaller med smelte-punkt 88°C. Analyseresultatet for dette produkt var som følger:
EKSEMPEL 3
F remstilling av 1-[ 3-( 2- klor- 4- trifluormetylfenoksy)-6- nitrobenzoyl]- piperidin- 2- on
Piperidin-2-on (1,98 gram; 0,02 mol), trietylamin (2,0 gram; 0,02 mol) og toluen (50 ml) ble anbrakt i en trehalset glass-reaksjonskolbe forsynt med rører, termometer, tilsetningstrakt og tørkerør. 3-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)-6-nitrobenzoylklorid (7,60 gram; 0,02 mol) i toluen (10 ml) ble tilsatt til blandingen i kolben. Etterat blandingen var blitt omrørt over natten ved romtemperatur ble den vasket med vann, tørket over natriumsulfat og fordampet under oppnåelse av en mørk olje. Oljen ble kromatografert over silikagel i to fraksjoner, den første under anvendelse av toluen som elueringsmiddel, og den andre fraksjon under anvendelse av en blanding av like deler toluen og etylacetat ga produktet som en brun olje. Analyseresultatet for dette produkt var som følger:
Eksempler på de forbindelser innenfor rammen av den foreliggende oppfinnelse som kan fremstilles ved fremgangsmåtene ifølge de foregående eksempler, er: 1-[3-(2,4-diklorfenoksy)-6-nitrobenzoyl]-piperidin-2-on 1-[3-(4-trifluormetylfenoksy)-6-nitrobenzoyl]-pyrrolidin-2-on 1-[3-(2,4-dibromfenoksy)-6-cyanobenzoyl]-heksametylenimin-2-on 1-[3-(2-cyano-4-trifluormetylfenoksy)-6-brombenzoyl]-pyrrolidin- 2-on
1-[3-(2,4-dijodfenoksy)-6-jodbenzoyl]-héksametylenimin-2-on 1-[3-(2-klor-4-bromfenoksy)-6-nitrobenzoyl]-piperidin-2-on 1- [3-(2-fluor-4-jodfenoksy)-6-cyanobenzoyl]-heksametylenimin-2-on 1-[3-(2-cyano-4-bromfenoksy)-6-klorbenzoyl]-piperidin-2-on 1-[3-(2-jod-4-trifluormetoksyfenoksy)-6-nitrobenzoyl]-pyrroli-din-2-on
1-[3-(2-brom-4-klorfenoksy)-6-jodbenzoyl]-piperidin-2-on 1-[3-(2,4-difluorfenoksy)-6-fluorbenzoyl]-heksametylenimin-2-on 1-[3-(2-fluor-4-trifluormetylfenoksy)-6-jodbenzoyl]-pyrrolidin-2-on
1- [,3- (2, 4-dibromfenoksy) -6-brombenzoyl] -3,4,5, 6-tetrametyl-heksametylenimin-2-on
1-[3-(2-brom-4-trifluormetylfenoksy)-6-brombenzoyl]-3,4,5-trietyl-pyrrolidin-2-on
1-[3- (2-klor-4-trifluormetylfenoksy)-6-jodbenzoyl]-3,3,4,4-tetrabutyl-piperidin-2-on
1-[3-(2-cyano-4-klorfenoksy)-6-klorbenzoyl]-3-etyl-5-pentyl-heksametylenimin-2-on
1-13-(2-jod-4-jodfenoksy)-6-jodbenzoyl]-3,4-dipropylpyrrolidin-2-on
1-[3-(2,4-dijodfenoksy)-6-nitrobenzoyl]-3,3,4,5,6,6-heksametyl-piperidin-2-on
1-[3-(4-bromfenoksy)-6-klorbenzoyl]-3,4,7-triheksylheksametylen-imin-2-on
1-[3-(2-klor-4-trifluormetylfenoksy)-6-nitrobenzoyl]-4-etyl-5-propylheksametylenimin-2-on
1-[3-(4-trifluormetylfenoksy)-6-brombenzoyl]-5-butylpyrrolidin-2-on
1-[3-(2-brom-4-klorfenoksy)-6-klorbenzoyl]-4,5,6-triisopropyl-piperidin-2-on
1-[3-(2-jod-4-bromfenoksy)-6-nitrobenzoyl]-3,3,4,4,5,5-heksa-etylpyrrolidin-2-on
1-[3-(2-fluor-4-bromfenoksy)-6-jodbenzoyl)-3-metyl-4-etyl-piperidin-2-on
For praktisk anvendelse som herbicider inkorporeres, forbindelsene ifølge denne oppfinnelse i alminnelighet i herbicide midler som omfatter en inert bærer og en mengde av en slik forbindelse som er herbicid toksisk. Slike herbicide midler, som også kan kalles preparater, gjør at den aktive forbindelse passende kan påføres på det sted hvor ugraset vokser, i en hvilken som helst ønsket mengde. Disse midler kan være faststoffer såsom støvmaterialer, granuler eller fuktbare pulvere; eller de kan være væsker såsom oppløsnin-ger, aerosoler eller emulgerbare konsentrater.
For eksempel kan støvmaterialer fremstilles ved maling og blanding av den aktive forbindelse med en fast, inert bærer såsom talk,.leirarter, silisiumdioksyder, pyrofyllitt og lignende. Granulære preparater kan fremstilles ved at forbindelsen, vanligvis oppløst i et egnet løsningsmiddel, impregneres på og inn i granulerte bærere såsom attapulgit-tene eller vermikulittene, vanligvis i et partikkelstørrel-sesområde på fra ca. 0,3 til 1,5 mm. Fuktbare pulvere som kan dispergeres i vann eller olje til en hvilken som helst ønsket konsentrasjon av den aktive forbindelse, kan fremstilles ved at fuktemidler inkorporeres i konsentrerte støvmaterialer.
I noen tilfeller er de aktive forbindelser tilstrekkelig løselige i vanlige organiske løsningsmidler såsom kerosen eller xylen slik at de kan anvendes direkte som oppløsninger i disse løsningsmidler. Ofte kan oppløsninger av herbicider dispergeres under overatmosfærisk trykk som aerosoler. Fore-trukne flytende herbicide midler er imidlertid emulgerbare konsentrater som omfatter en aktiv forbindelse i henhold til denne oppfinnelse og som den inerte bærer et løsningsmiddel og et emulgeringsmiddel. Slike emulgerbare konsentrater kan drøyes med vann og/eller olje til en hvilken som helst ønsket konsentrasjon av aktiv forbindelse for påføring som forstøvede partikler på det sted hvor ugraset vokser. De emulgeringsmidler som er mest alminnelig anvendt i disse konsentrater, er ikke-ioniske eller blandinger av ikke-ioniske med anioniske overflateaktive midler. Ved anvendelse av en del emulgeringsmidler kan det fremstilles en invertert emulsjon (vann i olje) for direkte påføring der hvor ugraset vokser.
Et typisk herbicid middel i henhold til denne oppfinnelse er illustrert ved det følgende eksempel, hvor meng-dene er i vektdeler.
EKSEMPEL 4
Fremstilling av et støvmateriale
De ovenstående bestanddeler blandes i en mekanisk maler-blander og males inntil det oppnås et homogent, frittstrøm-mende støvmateriale med den ønskede partikkelstørrelse.
Dette støvmateriale er egnet til direkte påføring på det sted hvor ugraset vokser.
Forbindelsene ifølge denne oppfinnelse kan påføres som herbicider på en hvilken som helst måte som er anerkjent innenfor teknikken. En fremgangsmåte til bekjempelse av ugras omfatter at stedet hvor ugraset vokser, bringes i kontakt med et herbicid middel som omfatter en inert bærer og som en aktiv hovedbestanddel i en mengde som er herbicid toksisk overfor ugraset, en forbindelse ifølge den foreliggende oppfinnelse. Konsentrasjonen av de nye forbindelser ifølge denne oppfinnelse i de herbicide midler vil variere sterkt med preparattypen og det formål den er beregnet for, men vanligvis vil de herbicide midler omfatte fra ca. 0,05 til ca. 95 vekt% av de aktive forbindelser ifølge denne oppfinnelse. I en foretrukket utførelsesform av denne oppfinnelse vil de herbicide midler omfatte fra ca. 5 til ca. 75 vekt% av den aktive forbindelse. Midlene kan også omfatte slike til-leggssubstanser som andre pesticider, såsom insekticider, orm-midler (nematocider), fungicider og lignende; stabiliserings-midler, spredemidler, deaktivatorer, limningsmidler, klebe-midler, kunstgjødningsstoffer, aktivatorer, synergister og lignende.
Forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse er også egnede når de kombineres med andre herbicider og/eller avbladningsmidler, tørremidler, veksthemmende midler og lignende i de herbicide midler som er beskrevet i det foregående. Disse andre materialer kan omfatte fra ca. 5 til ca. 95% av de aktive bestanddeler i de herbicide midler. Anvendelse av kombinasjoner av disse andre herbicider og/eller avbladningsmidler, tørremidler etc. med forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse tilveiebringer herbicide midler av de individuelle herbicider. De andre herbicider, avbladningsmidler, tørremidler og planteveksthemmende midler med hvilke forbindelsene ifølge denne oppfinnelse kan anvendes
i de herbicide midler for bekjempelse av ugras, kan innbe-fatte klorfenoksyherbicider såsom 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MC.PB, 4(2,4-DB), 2,4-DEBv 4-CPB, 4-XPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, silveks og lignende; karbamat-herbicider såsom IPC, CIPC, swep, barban, BCPC, CEPC, CPPC og lignende; tiokarbamat- og ditiokarbamat-herbicider såsom DCEC, metannatrium, EPTC, diallat, PEBC, perbulat, vernolat og lignende; substituerte urea-herbicider. såsom norea, disuron, dikloralurea, klor-oksuron, cykluron, fenuron, monuron, monuron-TCA, diuron, linuron, molinuron, neburon, buturon; trimeturon og lignende; symmetriske triazin-herbicider såsom simazin, klorazin, atraon, desmetryn, norazin, ipazin, prometryn-atrazin, trietazin, simeton, prometon, propazin, ametryn og lignende; kloracetamid-herbicider såsom alfa-klor-N,n-dimetylacetamid, CDEA, CDAA, alfa-klor-N-isopropylacetamid, 2-klor-N-isopropyl-acetanilid, 4-(kloracetyl)-morfolin, 1-(kloracetyl)piperidin og lignende; herbicider av klorinerte alifatiske syrer såsom TCA, dalapon, 2,3-diklorpropionsyre, 2,2,3-TPA og lignende; herbicider av klorinert benzosyre og fenyleddiksyre såsom 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, dicamba, tricamba, amiben, fenac,
PBA, 2-metoksy-3,6-diklorfenyleddiksyre, 3-metoksy-2,6-diklor-fenyleddiksyre, 2-metoksy-3,4,6-triklorfenyleddiksyre, 2,4-diklor-3-nitrobenzosyre og lignende; og slike forbindelser som aminotriazol, maleinhydrazid, fenyl-kvikksølv(II)-acetat, endotal, biuret, teknisk klordan, dimetyl-2,3,5,6-tetraklor-tereftalat, dikvat, erbon, DNC, DNBP, diklofbenil, DPA, difenamid, dipropalin, trifluralin, solan, dikryl, merfos, DMPA, DSMA, MSMA, kaliumazid, akrolein, benefin, bensulid, AMS, bromacil, 2-(3,4-diklorfenyl)-4-metyl-l,2,4-oksadiazoli-din, 3,5-dion, bromoksynil, cacodylsyre, DMA, DPMF, cypromid, DCB, DCPA, diklon, difenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, ioksynil, IPX, isocril, kaliumcyanat, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, molinat, NPA, OCH-parakvat, PCP, pikloram, DPA, PCA, pyriklor, seson, terbacil, terbutol, TCBA, brominil, CP-50144, H-176-1, H-732, M-2091, planavin, natriumtetraborat, kalsium-cyanamid, DEF, etylxantogen-disulfid, sindon, sindon B, propa-nil og lignende.
Slike herbicider kan også anvendes i fremgangsmåtene og midlene ifølge denne oppfinnelse i form av sine salter, estere, amider og andre derivater, alt etter angjeldende moderforbin-delses art.
Ugras er uønskede planter som vokser der hvor de ikke
er ønsket; de har ingen økonomisk verdi og de forstyrrer pro-duksjonen av dyrkede planter, veksten av prydplanter eller husdyrs velferd. Mange typer ugras er kjent, innbefattende ettårige planter såsom amarant, meldestokk, busthirsearter, fingerhirse, åkersennep, åker-pengeurt (field pennycress), raigress, gåsemure, vassarv, floghavre, indiansk malve, portu-lakk, hønsehirse, hønsegress (smar tweed)., knoppurt, krokfrø, vill bokhvete ("wild buckwheat"), melde ("kochia"), klinte ("medic corn cockle"), landøyda, dylle, "coffee weed", kroton, "cuphea", sniketråd, jordrøyk, åkersvineblom, då, "knowel", vortemelk, vanlig linbendel ("spurry"), "emex", "jungle rice"
(en hirse), tjønnaks, topp-gåseblom, "carpetweed" (liggende, ettårig ugrasplante), ormevindel, sengehalm, "duck salad" og najade; toårige planter såsom vill-gulrot, "matricaria", musebygg, hanekam, kamillearter, borre, kongslys, rundbladet kattost ("roundleaved mallow"), veitistel, hundetunge, euro-peisk kongslys ("moth mullein") og purpur-tistelknoppurt ("purple star thistle"); eller flerårige planter såsom hvit klinte ("white cockle"), flerårig raigress, kveke, "Johnson-grass" (en durra-art), åkertistel, strandvindel, bermudagress, småsyre, "curly dock", kypergress, storarve, løvetann, "campa-nula", åkervindel, "Russian knapweed" (en knoppurt-art), "mewquite", torskemunn, vanlig ryllik, asters, steinfrø, kjer-ringrokk, "ironweed", "sesbania", "bulrush" (av Scirpus-arten), dunkievle oa vinterkarse.
På samme måte kan slike ugrasarter klassifiseres som bredbladede eller gras-ugrasarter. Det er økonomisk ønske-lig å bekjempe veksten av slike ugrasarter uten å ødelegge nyttige planter eller husdyrbestand.
De nye forbindelser ifølge denne oppfinnelse er spesielt verdifulle til ugrasbekjempelse fordi de er toksiske overfor mange arter og grupper ugras mens de er forholdsvis ikke-toksiske overfor mange nyttige planter. Den nøyaktige mengde forbindelse som fordres, vil avhenge av forskjellige faktorer, innbefattende den bestemte ugrasarts hardførhet, været, jordtypen, påføringsmåten, arten av nyttige planter på det samme område og lignende. Mens således påføring av opptil bare ca. 0,07 eller 0,14 kg aktig forbindelse pr. hektar kan være tilstrekkelig for god bekjempelse av en lett vekst av ugras som vokser under ugunstige betingelser, kan det fordres påføring av 1,12 kg aktiv forbindelse eller mer pr. hektar for god bekjempelse av en tett vekst av hardføre flerårige ugrasplanter som vokser under gunstige betingelser.
Den herbicide toksisitet hos de nye forbindelser ifølge denne oppfinnelse kan.'.illustreres ved mange av de etablerte utprøvningsteknikker som er kjent innenfor teknikken, såsom før- og etter-oppkomst-utprøvning.
Den herbicide aktivitet hos forbindelsene ifølge denne oppfinnelse ble vist ved forsøk utført for før-oppkomst-bekjempelse av forskjellige ugrasarter. I disse forsøk ble
små piast-veksthuspotter, fylt med tørr jord, sådd til med de forskjellige ugrasfrø. Fireogtyve timer eller mindre etter utsåing ble pottene dusjet med vann inntil jorden var våt, og testforbindelsene utformet som vandige emulsjoner av acetonoppløsninger inneholdende emulgeringsmidler ble påsprøytet i de angitte konsentrasjoner på jordens overflate.
Etter påsprøytningen ble jord-beholderne anbrakt i veksthuset og tilført ekstra varme etter behov og vannet daglig eller oftere. Plantene ble holdt under disse betingelser i et tidsrom på fra 14 til 21 dager, ved hvilken tid plantenes tilstand og graden av skade på plantene ble vurdert etter en skala på fra 0 til 10, som følger: 0 = ingen skade, 1,2 = lett skade, 3,4 = moderat skade, 5,6 = moderat alvorlig skade, 7,8,9 = alvorlig skade og 10 = død. Effektiviteten av disse forbindelser er vist ved de følgende data:
FØR- OPPKOMST- HERBICIDDATA
PRODUKT IFØLGE EKSEMPEL 1
14 DAGER ETTER BEHANDLING
FØR- OPPKOMST- HERBICIDDATA PRODUKT IFØLGE EKSEMPEL 1 21 DAGER ETTER BEHANDLING . FØR- OPPKOMST- HERBICIDDATA PRODUKT IFØLGE EKSEMPEL 2 14 DAGER ETTER BEHANDLING
FØR-OPPKOMST-HERBICIDDATA
Produkt ifølge Eksempel 2
14 dager etter behandling Forts. FØR- OPPKOMST- HERBICIDDATA PRODUKT IFØLGE EKSEMPEL 2 21 DAGER ETTER BEHANDLING
FØR-OPPKOMST-HERBICIDDATA
Produkt ifølge Eksempel 2 21 dager etter behandling Forts.
FØR- OPPKOMST- HERBICIDDATA PRODUKT IFØLGE EKSEMPEL 3
14 DAGER ETTER BEHANDLING
FØR-OPPKOMST-HERBICIDDATA
Produkt ifølge Eksempel 3
14 dager etter behandling
Forts.
Den herbicide aktivitet hos forbindelsene ifølge denne oppfinnelse ble også vist ved forsøk utført for etter-oppkomst-bekjempelse av forskjellige ugrasarter. I disse forsøk ble de forbindelser som skulle utprøves, utformet som vandige emulsjoner og påsprøytet ved den angitte dosering på bladverket hos de forskjellige ugrasarter som har oppnådd en fastsatt størrelse. Etter påsprøytning ble plantene anbrakt i et veksthus og vannet daglig eller oftere. Vann ble ikke påført bladverket hos de behandlede plantene. Graden av skaden ble bestemt 14-21 dager etter behandling og ble vurdert etter skalaen på fra 0 til 10 beskrevet i det foregående. Effektiviteten hos disse forbindelser er vist ved de følgende data:
ETTER- OPPKOMST- HERBICIDDATA PRODUKT IFØLGE EKSEMPEL 1 ETTER- OPPKOMST- HERBICIDDATA PRODUKT IFØLGE EKSEMPEL 2 ETTER- OPPKOMST- HERBICIDDATA PRODUKT IFØLGE EKSEMPEL 3

Claims (12)

1. Forbindelser med formelen:
hvor X er halogen eller trifluormetyl; Y er hydrogen, halogen eller cyano; Z er halogen, cyano eller nitro; R er alkyl; m er et helt tall fra 0 til 6 og n er et helt tall fra 3 til 5.
2. Forbindelser ifølge krav 1 hvor Z er nitro.
3. Forbindelser ifølge krav 2 hvor X er trifluormetyl.
4. Forbindelser ifølge krav 2 hvor m er 0.
5. Forbindelser ifølge krav 4 hvor n er 3.
6. Forbindelser ifølge krav 4 hvor n er 4.
7. Forbindelser ifølge krav 4 hvor n er 5.
8. Forbindelse ifølge krav 1, 1-[3-(2-klor-4-trifluormetyl-fenoksy)-6-nitrobenzoyl]-heksametylenimin-2-on.
9. Forbindelse ifølge krav 1, 1-[3-(2-klor-4-trifluormetyl-fenoksy)-6-nitrobenzoyl]-pyrrolidin-2-on.
10. Forbindelse ifølge krav 1, 1-[3-(2-klor-4-trifluormetyl-fenoksy)-6-nitrobenzoyl]-piperidin-2-on.
11. Herbicid middel omfattende en inert bærer og, som en aktiv hoved-bestanddel i en mengde som er toksisk overfor ugras, en forbindelse ifølge krav 1.
12. Fremgangsmåte til bekjempelse av ugras, som omfatter at ugraset bringes i kontakt med et herbicid middel omfattende en inert bærer og, som en aktiv hoved-bestanddel i en mengde som er toksisk overfor ugras, en forbindelse ifølge krav 1.
NO831774A 1982-05-20 1983-05-19 Nye herbiside forbindelser. NO831774L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/379,839 US4398938A (en) 1982-05-20 1982-05-20 N-Acylated lactams and their herbicidal compositions and method of use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO831774L true NO831774L (no) 1983-11-21

Family

ID=23498924

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO831774A NO831774L (no) 1982-05-20 1983-05-19 Nye herbiside forbindelser.

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4398938A (no)
JP (1) JPS58210062A (no)
KR (1) KR860001336B1 (no)
AU (1) AU553790B2 (no)
BE (1) BE896780A (no)
BR (1) BR8302563A (no)
CA (1) CA1184909A (no)
CH (1) CH653672A5 (no)
DD (1) DD209714A5 (no)
DE (1) DE3317936A1 (no)
DK (1) DK224583A (no)
ES (1) ES522546A0 (no)
FR (1) FR2527207B1 (no)
GB (1) GB2120658B (no)
GR (1) GR79270B (no)
HU (1) HU190633B (no)
IL (1) IL68474A (no)
IN (1) IN159562B (no)
IT (1) IT1172258B (no)
NL (1) NL8301522A (no)
NO (1) NO831774L (no)
NZ (1) NZ203870A (no)
PH (1) PH17506A (no)
SE (1) SE8302824L (no)
SU (1) SU1209018A3 (no)
YU (1) YU108383A (no)
ZA (1) ZA832936B (no)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4461638A (en) * 1975-06-19 1984-07-24 Nelson Research & Development Company Delivery of plant nutrients
FR2710907B1 (fr) * 1993-10-08 1996-01-05 Inst Francais Du Petrole Procédé de production d'éthers tertiaires à partir d'une charge de craquage catalytique comprenant deux étapes de distillation extractive.
US7459105B2 (en) * 2005-05-10 2008-12-02 University Of Utah Research Foundation Nanostructured titanium monoboride monolithic material and associated methods
JP5549592B2 (ja) * 2008-09-02 2014-07-16 日産化学工業株式会社 オルト置換ハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び除草剤

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4173464A (en) * 1976-05-07 1979-11-06 Sumitomo Chemical Company, Limited m-Phenoxybenzamide derivatives
CU21107A3 (es) * 1978-02-10 1988-02-01 Hoffmann La Roche Pyrrolidines derivatives
AU6651581A (en) * 1980-02-01 1981-08-06 Rhone-Poulenc, Inc. 2-nitro-(substituted phenoxy) benzoyl derivatives as herbicides
JPS579750A (en) * 1980-05-14 1982-01-19 Ppg Industries Inc Herbicidal substituted diphenyl ether

Also Published As

Publication number Publication date
GB2120658B (en) 1986-02-19
ES8407472A1 (es) 1984-09-16
SU1209018A3 (ru) 1986-01-30
IL68474A (en) 1986-03-31
HU190633B (en) 1986-09-29
KR840004720A (ko) 1984-10-24
NZ203870A (en) 1985-01-31
ES522546A0 (es) 1984-09-16
SE8302824D0 (sv) 1983-05-19
DK224583D0 (da) 1983-05-19
FR2527207A1 (fr) 1983-11-25
FR2527207B1 (fr) 1987-12-24
IT1172258B (it) 1987-06-18
BE896780A (fr) 1983-09-16
SE8302824L (sv) 1983-11-21
DD209714A5 (de) 1984-05-23
AU553790B2 (en) 1986-07-24
NL8301522A (nl) 1983-12-16
KR860001336B1 (ko) 1986-09-15
BR8302563A (pt) 1984-01-17
DK224583A (da) 1983-11-21
CA1184909A (en) 1985-04-02
DE3317936A1 (de) 1983-11-24
JPS58210062A (ja) 1983-12-07
IT8348336A0 (it) 1983-05-19
GB8310915D0 (en) 1983-05-25
GB2120658A (en) 1983-12-07
AU1482283A (en) 1983-11-24
IN159562B (no) 1987-05-23
GR79270B (no) 1984-10-22
YU108383A (en) 1985-12-31
CH653672A5 (de) 1986-01-15
ZA832936B (en) 1984-01-25
PH17506A (en) 1984-09-07
US4398938A (en) 1983-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO831774L (no) Nye herbiside forbindelser.
US3864377A (en) Aryl urea carbonates
US4022610A (en) Herbicidal mixed salts of magnesium
NO832269L (no) Furfurylamider av fenoksy-fenoksy-alkansyrer.
US4197114A (en) Alkyl N-3-alkoxy-, and N-3,5-dialkoxybenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides
US4443248A (en) Phenoxyphenoxypropionic acids and derivatives, and their use as herbicides
US4427441A (en) Phthalimides of phenoxybenzoic acids
GB2125789A (en) Herbicidal Trianzinyl aminocarbonyl-sulphonamides
US4354032A (en) Alkyl N-3-halo-,N-3,5-dihalobenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides
KR860000846B1 (ko) 페녹시페녹시 알칸산의 헤테로사이클릭 아미드의 제조방법
KR860000133B1 (ko) 페녹시 벤조산의 헤테로 사이클릭 에스테르의 제조방법
US3941580A (en) Herbicidal compositions
NO831952L (no) Nye urea-derivater og herbicide preparater
US4397677A (en) Dioxolane substituted 2,6-dinitroanilines
US4440567A (en) Composition of matter
US4404021A (en) Herbicidal α-cyanobenzyl 3,6-dichloro-2-methoxy-benzoate
US4618359A (en) Heterocyclic esters of phenoxybenzoic acids useful as herbicides
US4402728A (en) Heterocyclic anilines
US4491469A (en) Herbicidal oxime esters of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid
NO138175B (no) N,n-disubstituert anilin for anvendelse som herbicid
NO141991B (no) 1,2,4-triazolidin-3-on-derivater med herbicid virkning