NL8301522A - Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten. - Google Patents

Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten. Download PDF

Info

Publication number
NL8301522A
NL8301522A NL8301522A NL8301522A NL8301522A NL 8301522 A NL8301522 A NL 8301522A NL 8301522 A NL8301522 A NL 8301522A NL 8301522 A NL8301522 A NL 8301522A NL 8301522 A NL8301522 A NL 8301522A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
compound
compounds
chloro
millet
nitro
Prior art date
Application number
NL8301522A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Velsicol Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Velsicol Chemical Corp filed Critical Velsicol Chemical Corp
Publication of NL8301522A publication Critical patent/NL8301522A/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
    • C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/08—Oxygen atoms
    • C07D223/10—Oxygen atoms attached in position 2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

ί w i % « *
Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten.
Deze uitvinding betreft nieuwe verbindingen, en meer in het bijzonder verbindingen volgens formule 1 waarin X halogeen of trifluormethyl is, Y waterstof, halogeen of cyaan is, Z halogeen, cyaan of nitro is, R alkyl is, m 0 t/m 6 en 5 n 3 t/m 5 kan zijn.
Deze verbindingen blijken onverwacht nuttig te zijn als herbiciden.
Bij voorkeur is X trifluormethyl, Y waterstof of chloor, Z nitro erna gelijk aan nul.
10 De verbindingen volgens de uitvinding kun nen gemafckelijk bereid worden door een verbinding volgens formule 2 te laten reageren met een verbinding volgens formule 3, waarin R, X, Y, Z, m en n de hierboven gegeven betekenissen hebben.
15 De reactie verloopt zonder verwarmen in aanwezigheid van een zuurwegvanger zoals triethylamine, ROE, ^£00^ e.d., en in een aromatisch oplosmiddel zoals tolueen of xyleen of in een keton. Het gewenste produkt kan gewonnen worden met standaardmethoden zoals extractie of destillatie, en 20 op gebruikelijke wijze gezuiverd worden zoals door chromatogra-fie.
Voorbeeld I
Bereiding van l-Z3-(2-chloor-4-trifluormethylfenoxy)-6-nitro-benzoyl7hexame£hyleeniminon-2.
25 In een driehalskolf voorzien van roerder, thermometer, druppeltrechter en droogbuis, werden 2,26 g (0,02 gmol) hexamethyleêniminon-2, 2,0 g (0,02 gmol) triethyl-amine en 50 ml tolueen gebracht. Onder roeren werd 7,60 g (0,02 gmol) 3-(2-chloor-4-trifluormethylfenoxy)-6-nitrobenzoyl- 30 chloride toegevoegd. Na een nacht roeren bij kamertemperatuur werd het mengsel met water gewassen, op Na^SO^ gedroogd en dan ingedampt. De overblijvende donkere olie werd over silica- 8301522 * f\ 2 gel gechromatografeerd, wat drie fracties gaf, de eerste twee met tolueen als loopvloeistof en de derde met ethylacetaat/ tolueen 1:1. ïïit deze laatste werd het gewenste produfct als gele olie verkregen, met de volgende element-analyse:
5 C Η N
Berekend (%) 52,58 3,53 6,13
Gevonden (%) 52,52 3,59 6,09
Voorbeeld II
Bereiding van I—/3-(2-chlóór-4-triflUormethylféiióxy)-6-nitro-10 benzOyl/pyrrólidinon-2
In een driehalskolf, voorzien ven een roer-der, thermometer, druppeltrechter en droogbuis, bracht men 7,60 g (0,02 gmol) pyrrolidinon-2, 2,0 g (0,02 gmol) triethyl-amine en 50 ml tolueen. Onder roeren werd 7,60 g (0,02 gmol) 15 3-(2-chloor~4-trifluonnethylfenoxy)-6-nitrobenzoyl chloride in 10 ml tolueen toegevoegd. Na een nacht roeren werd het mengsel met water gewassen, op Na2SO^ gedroogd en drooggedampt. De donkere olie die men overhield werd over silicagel gechromato-grafeerd, wat twee fracties gaf; de eerste met tolueen als. loop-20 vloeistof en de tweede met tolueen/ethylacetaat 2:J. Deze laatste bevatte het gewenste produfct als een bruine olie die bij staan stolde. Oproeren met isopropylether gaf witte kristallen met smp. 88°C. Dit produfct had de volgende element-analyse:
C Η N
25 Berefcend (%) 50,42 2,82 6,53
Gevonden (%) 50,34 2,82 6,52
Voorbeeld III
Bereiding van l-/3-(2-chloor-4~trifluormethylfenoxy)-6-nitro-benzoyl/piperidinon-2 30 In een driehalskolf, voorzien van een roerder, thermometer, druppeltrechter en droogbuis, bracht men 1,98 g (0,02 gmol) piperidinon-2, 2,0 g (0,02 gmol) triethylamine en 50 ml tolueen. Onder roeren werd 7,60 g (0,02 gmol) 3-(2-chloor- 4-trifluormethylfenoxy)-6-nitrobenzoylchloride in 10 ml tolueen 35 toegevaegd. Na een nacht roeren werd het reactiemengsel met water gewassen, op Na2SO^ gedroogd en drooggedampt. De donkere 83 0 1 5 2 2 3 t % olie die men. overhield werd over silicagel gechromatografeerd wat twee fracties gaf, de eerste met tolueen als loopvloeistof en de tweede met tolueen/ethylacetaat 1:1. Uit deze laatste verkreeg men het gewenste produkt als een bruine olie, met de 5 volgende element-analyse:
C Η N
Berekend (%) 51,54 3,19 6,33
Gevonden (%) 51,46 3,18 6,22
Voorbeelden van verbindingen binnen het 10 kader van deze uitvinding die met de methoden van de voorafgaande voorbeelden bereid kunnen worden zijn: 1-/3- (2,4-dichloorf enoxy) -6-nitrobenzoyl/piperidinon-2 .
1-/3-(4-trifluormethylfenoxy) -6-nitrobenzoyl/pyrrolidinon-2 1 -/3- (2,4-dibroomf enoxy) -6-cyaanbenzoy1 /hexamethy leeniminon-2 15 1-/3-(2-cyaan-4-trifluormethylfenoxy)-6-broombenzoyl/pyrrolidinon-2 1-/3-(2,4-di j oodf enoxy) -6-j oodbenzoyl/hexamethyleeniminon-2 l-/3-(2-chloor-4-broomfenoxy)-6-nitrobenzoyl/piperidinon-2 1-/3-(2-fluor-4-j oodfenoxy)-6-cyaanbenzoyl/hexamethyleeniminon-2 1-/3-(2-cyaan-4-broomfenoxy)-6-chloorbenzoyl/piperidinon-2 20 1-/3-(2-j ood-4-trifluormethoxyfenoxy)-6-nitrobenzoyl/pyrrolidinon-2 1-/3-(2-broom-4-chloorfenoxy)-6-j oodbenzoyl/piperidinon-2 1-/3-(2,4-difluorfenoxy)-6-fluorbenzoyl/hexamethyleeniminon-2 1-/3-( 2-f luor-4-tr if luormethylf enoxy) -6-j oodbenzoyl / pyrrolidinon-2 1-/3-(2,4-dibroomfenoxy)-6-broombenzoy1/-3,4,5,6-tetramethyl-25 hexamethyleeniminon-2 1-/3-(2-broom-4-trifluormethylfenoxy)-6-broombenzoyl/-3,4,5-triethylpyrrolidinon-2 l-/3-(2-chloor-4-trifluormethylfenoxy)-6-j oodbenzoyl/-3,3,4,4-tetrabutylpiperidinon-2 30 1-/3-(2-cyaan-4-chloorfenoxy)-6-chloorbenzoyl/-3-ethyl-5-pentyl- hexamethyleeniminon-2 l-/3-(2-jood-4-joodfenoxy)-6-joodbenzoyl/-3,4-dipropylpyrroli- dinon-2 1-/3-(2,4-dij oodfenoxy)-6-nitrobenzoyl/-3,3,4,5,6,6-hexamethy1-35 piperidinon-2 1-/3-(4-broomfenoxy)-6-chloorbenzoyl/-3,4,7-trihexylhexamethyleen- 8301522 ί 4 iminon-2 I-/3-(2-chloor-4-trifluormethylfenoxy)-6-nitrobenzoyl/-4-ethyl- 5-propylhexamethyleeniminon-2 1-/3- (4-trif luormethylf enoxy) -6-broombenzoyl/-5-butylpyrroli-5 dinon-2 1-/3-(2-broom-4-chloorfenoxy)-6-chloorbenzoyl/-4,5,6-triiso-propylpiperidinon-2 1-/3-(2-j ood-4-broomfenoxy)-6-nitrobenzoy1/-3,3,4,4,5,5-hexa-ethylpyrrolidinon-2 1o 1-/3-(2-fluor-4-broomfenoxy)-6-j oodbenzoy1)-3-meth.yl-4-eth.yl- piperidinon-2.
Voor toepassing als herbiciden worden de verbindingen volgens deze uitvinding in het algemeen opgenomen in preparaten die een werkzame hoeveelheid van zo’n verbinding en 15 een inerte drager bevatten. Deze herbicide preparaten, ook wel ''formuleringen" genoemd, maken het mogelijk de werkzame verbinding gemakkelijk in elke gewenste dosering op de door onkruid belaagde plek aan te brengen. Deze preparaten kunnen vast zijn, zoals stuifpoeders, korrels en bevochtigbare poeders, en ook 20 kunnen het vloeistoffen zijn zoals oplossingen, aerosolen en emulgeerbare concentraten.
Bijvoorbeeld kunnen stuifpoeders bereid worden door de actieve stof samen met een inerte drager zoals talk, klei, silicaat, pyrofylliet, e.d. te vermalen. Korrelpreparaten 25 kunnen bereid worden door een korrelvormige drager zoals atta-pulgiet of vermiculiet, gewoonlijk met korrel grootten van 0,3 tot 1,5 mm, te impregneren met de verbinding, deze laatste gewoonlijk in een geschikt oplosmiddel. Bevochtigbare poeders, die in water of olie tot de gewenste concentratie aan actieye 30 stof verdund kunnen worden, kunnen bereid worden door beyochti-gers in een geconcentreerd stuifpoeder op te nemen.
In sommige gevallen zijn de werkzame verbindingen goed genoeg oplosbaar in gewone oplosmiddelen, zoals kerosine en "xyleen om ze direct als oplossingen in deze vloei-35 stoffen te gebruiken. Vaak kunnen oplossingen van herbiciden onder verhoogde druk als aerosolen gedispergeerd worden. Maar de 8301522 * -4 5 vloeibare herbicide preparaten zijn bij voorkeur emulgeerbare concentraten, die een werkzame verbinding volgens deze uitvinding en als inerte drager een oplosmiddel met een emulgator bevatten. Zulke zelfemulgerende concentraten kunnen voor het ver-5 sproeien tot elke gewenste concentratie met water en/of olie verdund worden. De meest gebruikte emnlgatoren in deze concentraten zijn niet-ionogene of mengsels van niet-ionogene met anionogene oppervlak-actieve stoffen. Met behulp van sommige emulgator-systemen kan men een omgekeerde emulsie (water in olie) 10 voor directe toepassing op aanwezig onkruid aanmaken.
Een representatief herbicide preparaat volgens deze uitvinding wordt in het volgende voorbeeld toegelicht, waarin de delen gewichtsdelen zijn.
Voorbeeld XV
15 Bereiding van een stuif poeder
Produkt van voorbeeld I 10
Talkpoeder 90
Deze bestanddelen worden samen in een molen gemengd en vermalen tot een homogeen, vrij strooibaar poeder 20 met de gewenste deeltjesgrootte. Dit stuifpoeder is geschikt voor directe toepassing op de plaats met onkruid.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen op alle in deze techniek bekende wijzen als herbiciden toegepast worden. Een methode voor het bestrijden van onkruid be-25 staat hieruit dat de plaats waar dat onkruid groeit in contact gebracht wordt met een preparaat volgens de uitvinding dat als actief bestanddeel een doeltreffende hoeveelheid van de verbinding volgens de uitvinding bevat. De concentratie van de nieuwe verbindingen volgens de uitvinding in de herbicide preparaten 30 zal sterk variëren met het type formulering en het beoogde doel, maar in het algemeen zullen de herbicide preparaten 0,05 tot 95 gew.Z aan actieve stof bevatten. Bij voorkeur bevatten ze 5 tot 75 gew.Z actieve stof. De preparaten kunnen ook andere stoffen bevatten zoals andere pesticiden, insecticiden, nematociden, 35 fungiciden e.d., en verder stabilisatoren, spreidmiddelen, inactivatoren, kleefstoffen, kunstmest, activatoren, synergisten, 8301522 i 4 5 '* 6 - e.d.
De verbindingen volgens de uitvinding zijn ook nuttig in combinatie met andere herbiciden en/of ontblade-ringsmiddelen, uitdrogers, groeiremmers en dergelijke van eerder 5 beschreven herbicide preparaten. Deze andere stoffen kunnen 5 tot 95 % van de actieve stoffen van het’ totale preparaat uit-aaken. Het combineren van deze andere herbiciden en/of ontbla-deringsmiddelen, uitdrogers, enz. met de verbindingen volgens de uitvinding leidt tot nieuwe afzonderlijke herbicide preparaten.
10 Deze andere herbiciden, ontbladeringsmiddelen, uitdrogers en plantengroeiremmers, die samen met de verbindingen volgens de uitvinding gebruikt kunnen worden omvatten chloorfenoxy-herb i-ciden zoals 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPB, 4-XPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, silvex, e.d., 15 carbamaat-herbiciden zoals IPC, CIPC, swep, barban, BCPC, CEPG, CPPC, e.d., thiocarbamaat- en dithiocarbamaat-herbiciden, zoals DCEC, methaannatrium, EPTG, diallaat, PEBC, perbulaat, vernolaat e.d., gesubstitueerde ureum-herhiciden, zoals norea, disuron, dichloral-ureum, ehloroxuron, cycluron, fenuron, monuron, 20 monuron TCA, diuronm linuron, molinuron, neburon, buturon, trimeturon, e.d., van symmetrisch triazine afgeleide herbiciden zoals simazine, chlorazine, atraon, desmetryne, norazine, ipazine, prometryn, atrazine, trietazine, simeton, prometon, propazine, ametryne, e.d., ehlooraceetamide-herbiciden, zoals 25 a-chloor-N,n-dimethylaceetamide, CDEA, CDAA, a-chloor-N-iso- * propylaceetamide, 2-chloor-N-isopropyl-aceetanilide, 4-(chlooracetyl).-morfoline, l-(chlooracetyl)piperidine, e.d., chloorvetzuur,herbiciden zoals TCA, dalapon, 2,3-dichloor-propionzuur, 2,2,3-TPA, e.d., chloor bevattende benzoizuur- en 30 fenylazijnzuur-herbiciden zoals 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, dicamba, tricamba, amiben, fenac, PBA, 2-methoxy-3,6-dichloorfenylazijn-zuur, 3-methoxy-2,6-dichloorfenylazijnzuur, 2-methoxy-3,4,6-trichloorfenylazijnzuur, 2,4-dichloor-3-nitrobenzoëzuur e.d., en verbindingen zoals aminotriazool, malexne-hydrazide, fenyl-35 mercuriacetaat, endothal, biureet, technisch chlordan, dimethyl-2, 3,5, 6-tetrachloortereftalaat, diquat, erbon, DNC, DNBP, 8301522
* V
7 - dichloorbenil, DPA, difenamid, dipropalin, trifluoralin, solan, dicryl, merphos, DMPA, DSMA, MSMA, kaliumazide, acroleien, benefin, bensulide, AMS, bromacil, 2-(3,4-dichloorfenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dion, bromox3n3.il, cacodylzuur, 5 DMA, DPMF, cyprqmid, DCB, DCPA, dichlona, diphenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, ioxynil, IPX, isocril, kaliumcyanaat, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, molinaat, NPA, OCH-paraquat, PCP, picloram, DPA, PCA, pyrichlor, seson, terbacil, terbutol, TCBA, brominil, CP-50144, H-I7.6-1, H-732, M-2091, planavin, JO natriumtetraboraat, calciumcyanamide, DEF, ethylcanthogeen- disulfide, sindon, sindon-B, propanil en dergelijke.
Bij toepassing van de stoffen en preparaten volgens de uitvinding kunnen deze herbiciden ook in de vorm van zouten, esters, amiden en andere derivaten gebruikt worden, 15 als dat zo uitkomt.
Onkruiden zijn ongewenste planten die groeien op plaatsen waar ze niet gewenst zijn, geen economische waarde hebben en storen bij de produktie van nuttige gewassen of siergewassen of die storend zijn voor het welzijn van vee 20 e.d. Vele soorten onkruiden zijn bekend, waaronder ëënjarigen zoals de ganzevoeten, vossestaart, gierst, wilde mosterd, boerenveldkers, raaigras, oot, perzikbladkruid, postelein, hanepoot, duizendknop, bolderik, boekweit, Kochia, bijvoet, melkdistel, kaffiepest, Croton, Cuphea, warkruid, duivekervel, 25 kruiskruid, hennepnetel, spurrie, Emex, wilde rijst, fonteinkruid, venkel, dagbloeat, bedstro, eendenkroos en de nimf kruiden, tweejarigen zoals wilde peen, moederkruid, wilde gierst, koekoeksbloem, kamille, klit, toorts en mottenkruid, rondbladig kaasjeskruid, wegdistel, hondstong en speerdistel, en vaste planten 30 zoals vast raaigras, kweek, aleppogierst, akkerdistel, haagwinde en akkerwinde, Bermuda-gras, schapenzuring en krukzuring, parelgras, vogelmuur, paardebloem, klokjes, vlasleeuwenbek, duizendblad, parelzaad, paardestaart, ijzerhard, Sesbania, diverse russen, kattestaart en winterkers. Het is economisch 35 wenselijk de groei van zulke onkruiden tegen te gaan zonder schade aan nuttige gewassen of vee.
8301522
V
8 . De nieuwe verbindingen volgens de uitvin ding zijn bijzonder waardevol voor het bestrijden van onkruid omdat ze voor vele soorten en groepen van onkruiden giftig zijn, maar betrekkelijk weinig voor vele nuttige gewassen. De pre-5 cieze hoeveelheid verbinding die men nodig heeft is van meerdere factoren afhankelijk, waaronder de taaiheid van het soort onkruid, het weer, de grondsoort, de wijze van opbrengen, welke nuttige gewassen op hetzelfde gebied staan, en dergelijke. Terwijl dus ëën of twee ons actieve stof per hectare genoeg 10 kan zijn voor een voldoende onderdrukken van een lichte groei van onkruid onder ongunstige omstandigheden kan men wel 10 kg/ha of meer aan actieve stof nodig hebben bij een dichte begroeiing met taaie onkruiden die onder gunstige omstandigheden groei-en.
15 De herbicide werking van de nieuwe verbin dingen kan aangetoond worden met in de techniek bekende proef-methoden, zowel voor als'na het opkomen van het onkruid.
De herbicide werking van de verbindingen volgens deze uitvinding bleek bij proeven met uiteenlopende 20 onkruiden die nog niet opgekomen waren. Bij deze proeven werden kleine plastic bloempotjes met droge grond bezaaid met diverse soorten onkruid. 24 uur of minder na het zaaien werden de potjes besproeid met water totdat de grond nat was en werden de proef-stoffen, geformuleerd als waterige emulsies of aceton-oplossin-25 gen, welke emulgatoren bevatten, in de aangegeven doseringen over het oppervlak van de grond versproeid. Daarna werden de potjes in kassen geplaatst en naar behoefte op temperatuur gehouden en éën of meer maal daags bewaterd. De planten werden 14 tot 21 dagen onder deze omstandigheden gehouden, waarna 30 hun groei in de vorm van een cijfer genoteerd werd, als volgt: 0 = geen schade, 1 en 2 = lichte schade, 3 en 4 = matige schade, 5 en 6 = matig tot zware schade, 7, 8 en 9 steeds ergere schade, en IQ = dood. De werking van deze stoffen blijkt uit de volgende cijfers: 35 8301522 ft 9 . Herbicide werking op nog niet opgekomen planten
Produkt van voor-beeld I 14 dagen na de behandeling (NB = niet bepaald) kg/ha 1,1 0,55 0,28 0,14 5 Wilde mosterd 10 10 10 0
Winde 7 3 5 0
Ganzevoet 10 NB 9 0
Doornappel 10 5 NB 0
Abutilon 10 2 0 0 10 Dagbloem 8 7 7 0
Naaldaar 10 0 0 0
Hanepoot 91 00
Aleppogierst 10 8 2 0 ® Kweek 90 00 15 Oot 6 2 0 0
Cynodon 10 10 NB 9
Kortsteel 96 90
Dravik 00 00
Suikerbiet .10 10 10 7 20 Sojaboon 00 00
Katoen 83 00
Pinto-boon NB- NB 9 0
Lucerne 10 10 7 0
Tarwe 5 3 0 0 25 Rijst 0 0 0 0
Gierst 87 40
Mais 5 0 0 0
Hayer 3 1 0 1 30 8301522
JO
* Herbicide werking op nog niet opgekomen planten
Produkt van voorbeeld I 21 dagen na dé behandeling kg/ha 1,1 0,55 0,28 0,14 5 Wilde mosterd 10 10 10 0
Winde 5 0 0 0
Ganzevoet 10 NB 10 0
Doornappel 10 0 0 0
Abutilon 10 0 0 0 10 Dagbloem 6 0 0 0
Naaldaard 10 0 0 0
Hanepoot 0000
Aleppogierst 10 0 0 0
Kweek 10 0 0 0 15 Oot 4 3 0 0
Cynodon 10 10 NB 0
Kortsteel 6000
Dravik 0000
Suikerbiet ' 10 10 10 0 20 Sojaboon 0 0 0 0
Katoen 8000
Pinto-boon 10 10 7 0
Lucerne 10 10 0 0
Tarwe 4 0 0 0 25 Rijst 0 0 0 0
Gierst 10 7 4 0
Tlais 0 0 0 0
Haver 7 10 0 30 8301522 » * Herbicide werking op nog niet opgekomen planten _____
Produkt van voorbeeld II
14 dagen na behandeling π 5 kg/ha 1,1 0,55 0,28 0,14
Wilde mosterd 10 10 9 1
Winde 9 8 9 0
Ganzevoet 10 10 5 0
Doornappel 10 10 5 Q
10 Abutilon 10 9 5 0
Dagbloem 10 9 1 0
Naaldaar 10 5 * 0 0
Hanepoot 10 10 1 0
Aleppogierst 10 9 8 0 15 Kweek 10 9 5 0
Oot 9 7 10
Cynodon 10 NB 10 10
Kortsteel 10 10 0 0
Dravik 21 00 20 Suikerbiet 10. 10 10 8
Sojaboon 97 3 0
Katoen NB 9 3 0
Pinto-boon NB NB NB 8
Lucerne 10 10 10 10 25 Tarwe 10 9 5 0
Rijst 9 8 3 0
Gierst IQ 9 8 2
Maïs 9 7 5 0
Haver 10 5 1 0 30 8301522
Herbicide werking op nog niet opgekomen planten
Produkt van voorbeeld II
21 dagen na dé Behandeling t 12 5 kg/ha 1,1 0,55 0,28 0,14
Wilde mosterd 10 10 00
Winde 7 6 5 0
Ganzevoet 10 10 0 0
Doornappel 10 10 0 0 10 Abutilon 10 2 0 0
Dagbloem 10 9 0 0
Naaldaar 10 0 0 0
Hanepoot 10 10 0 0
Aleppogierst 10 8 7 1 15 Kweek 10 9 5 0
Oot 10 2 5 0
Cynodon 10 NB 10 10
Kortsteel 10 10 0 0
Dravik 00 00 20 Suikerbiet 10 10 10 8
Sojaboon 73 0 0
Katoen NB 5 00
Pinto-boon NB NB 8 8
Lucerne 10 10 10 10 25 Tarwe 10 10 0 0
Rijst 10 7 2 0
Gierst 10 .10 8 6
Mais 6 1 0 0
Haver 107 5 Q
30 83 0 1 5 2 2 * 13
Herbicide working op nog niet omgekomen planten Produkt van voorbeeld III 14 dagen na de behandeling kg/ha 1,1 0,55 0,28 0,14 5 Wilde mosterd 10 10 10 9
Winde 10 9 7 6
Ganzevoet 10 10 10 10
Doornappel 10 10 10 6
Abutilon - - - - 10 Dagbloem 10 10 8 2
Naaldaar 6531
Hanepoot 9952
Aleppogierst 10 10 9 7
Kweek 6 4 3 2 15 Oot 3 2 11
Cynodon 7520
Kortsteel 9655
Dravik 3 2 2 1
Suikerbiet 10 10 10 10 20 Katoen 9 9 9 8
Soj aboon 5 5 3 2
Pinto-boon 9 8 6 6
Lucerne 10 10 10 9
Gierst 9864 25 Tarwe 5 4 2 2
Rijst 2 2 2 1
Mais 6 5 3 3
Haver 6 2 1 1 30 De herbicide werking van de verbindingen volgens deze uitvinding werd ook aangetoond in proeven met onkruid dat al boven de grond stond. Bij deze proeven waren de proefstoffen geformuleerd als waterige emulsies die in de aangegeven doseringen versproeid werden over de bladeren van de diver-35 se soorten onkruid nadat deze een voorgeschreven hoogte bereikt 8301522 *3· * - 14 * 15 hadden. Na het besproeien werden de planten in kassen geplaatst en ëën of meer maal daags bewaterd. Water werd niet op de bladeren van de behandelde planten aangebracht. De ernst van de schade werd 34 tot 21 dagen na de behandeling vastgesteld en in 5 de eerder aangegeven schaal genoteerd. De werking van deze verbindingen Blijkt nit de volgende gegevens:
Herbicide werking tegen reeds staand gewas Produkt van voorbeeld I
kg/ha 1,1 0,55 0,28 0,14 10 Wilde mosterd 10 10 10 10
Winde 8 8 4 0
Ganzevoet - - 10 10
Doornappel 10 10 10 10
Abutilon 10 10 10 10 15 Dagbloem 9 7 7 0
Naaldaar 10 7 0 0
Hanepoot 5000
Aleppogierst 9 7 2 0
Kweek 9 3 10 20 Oot 5 10 0
Cynodon 0000
Kortsteel 10 0 0 0
Dravik 0 0 0 0
Suikerbiet 10 10 10 10
25 Katoen 30 30 10 IQ
Soj aboon 0 0 0 0
Pinto-hoon 30 10 10 10
Lucerne 10 10 10 9
Gierst 7 1 0 Q
30. Tarwe 2 10 0
Rijst 2 0 0 0
Mais 0 0 0 Q
Haver 4 0 0 0.
8301522
Herbicide werking tégen reeds staand gewas
Produkt van voorbeeld II
15 kg/ha 1,1 0,55 0,28 0,14 5 Wilde mosterd 10 10 10 10
Winde 10 10 10 10
Ganzevoet - - 10 10
Doornappel 10 10 10 10
Abutilon 10 10 10 10 10 Dagbloem 10 10 7 10
Naaldaar 10 10 9 5
Hanepoot 10 * 10 10 4
Aleppogierst 10 10 8 10
Kweek 10 10 10 1 15 Oot 10 7 10
Cynodon 10 10 7 8
Kortsteel 10 10 10 10
Dravik 9 1 0 0
Suikerbiet 10 10 10 10 20 Katoen 10 10 10 10
Sojaboon 10 5 2 2
Pinto-boon 10 10 10 10
Lucerne 10 10 10 10
Gierst 10 10 8 8 25 Tarwe 10 10 10 7
Rijst 10 9 6 10
Hais 10 3 3 0
Haver 10 7. 11 30 8301522 16 3F -V -
D
rn
Herbicide werking tegen reeds'staand gewas Produkt van voörbeeld III
kg/ha 1,1 0,55 0,28 0,14 5 Wilde mosterd 10 10 10 9
Winde 10 9 7 6
Ganzevoet 10 10 10 10
Doornappel 10 10 10 6
Abutilon - - 10 Dagbloem 10 10 8 2
Naaldaar 6531
Hanepoot 9952
Aleppogierst 10 10 9 7
Kweek 6 4 3 2 15 Oot 3 2 11
Cynodon 7520
Kortsteel 9655
Dravik 3 2 2 1
Suikerbiet 10 10 10 10 20 Katoen 9 9 9 8
Sojaboon 5532
Pinto-boon 9866
Lucerne 10 10 10 9
Gierst 9864 25 Tarwe 5 4 2 2
Rijst 2 2 2 1
Mais 6 5 3 3
Haver 6 2 1 1 3a 8301522

Claims (12)

1. Verbindingen volgens formule 1 waarin X halogeen of trifluormethyl is, Y waterstof, halogeen of 5 cyaan is, Z halogeen, cyaan of nitro is en R alkyl is, en waarin m 0 t/m 6 en n 3 t/m 5 kan zijn.
2. Verbindingen volgens conclusie 1, waarin Z nitro is.
3. Verbinding volgens conclusie 2, waarin 10. trifluormethyl is.
4. Verbindingen volgens conclusie 2, waarin m 0 is.
5. Verbinding volgens conclusie 4, waarin n 3 is.
6. Verbinding volgens conclusie 4, waarin n 4 is .
7. Verbindingen volgens conclusie 4, waarin n 5 is.
8. De verbinding l-£3-(2-chloor-4-trifluor- 20 methy If enoxy} -6-ni tr ob enzoy ljhexame thy leeniminon-2-.
9. De verbinding l-^3-(2-chloor-4-trifluor-methylf enoxy}-6-ni trobenzoy XJ pyrrolidinon-2.
10. De verbinding 1 -Z.3-(2-chloor-4-trifluor-methylfenoxy}-6-nitrobenzoyl7piperidinon-2.
25 II. Herbicide preparaat dat een inerte dra ger bevat en als werkzame stof een doeltreffende hoeveelheid van een verbinding volgens een der voorafgaande conclusies.
12. Werkwijze voor het bestrijden van onkruid, waarbij men dat onkruid of de plaats waar het groeit in contact 3Q brengt met een herbicide preparaat volgens conclusie 11. 830 1 52 2 -V * ' o R O U ✓ * ii Y C — x 0 ^>Z 1 O y ii j c — Cl X—\/—0-\ V~Z O R-w ll^< Η —N—C /X V JCHi 3 8301522 VBLSICOL CHEMICAL CORPORATION, Chicago, Illinois, Ver.St.v.Amerika
NL8301522A 1982-05-20 1983-04-29 Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten. NL8301522A (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US37983982 1982-05-20
US06/379,839 US4398938A (en) 1982-05-20 1982-05-20 N-Acylated lactams and their herbicidal compositions and method of use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8301522A true NL8301522A (nl) 1983-12-16

Family

ID=23498924

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8301522A NL8301522A (nl) 1982-05-20 1983-04-29 Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten.

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4398938A (nl)
JP (1) JPS58210062A (nl)
KR (1) KR860001336B1 (nl)
AU (1) AU553790B2 (nl)
BE (1) BE896780A (nl)
BR (1) BR8302563A (nl)
CA (1) CA1184909A (nl)
CH (1) CH653672A5 (nl)
DD (1) DD209714A5 (nl)
DE (1) DE3317936A1 (nl)
DK (1) DK224583A (nl)
ES (1) ES8407472A1 (nl)
FR (1) FR2527207B1 (nl)
GB (1) GB2120658B (nl)
GR (1) GR79270B (nl)
HU (1) HU190633B (nl)
IL (1) IL68474A (nl)
IN (1) IN159562B (nl)
IT (1) IT1172258B (nl)
NL (1) NL8301522A (nl)
NO (1) NO831774L (nl)
NZ (1) NZ203870A (nl)
PH (1) PH17506A (nl)
SE (1) SE8302824L (nl)
SU (1) SU1209018A3 (nl)
YU (1) YU108383A (nl)
ZA (1) ZA832936B (nl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4461638A (en) * 1975-06-19 1984-07-24 Nelson Research & Development Company Delivery of plant nutrients
FR2710907B1 (fr) * 1993-10-08 1996-01-05 Inst Francais Du Petrole Procédé de production d'éthers tertiaires à partir d'une charge de craquage catalytique comprenant deux étapes de distillation extractive.
US7459105B2 (en) * 2005-05-10 2008-12-02 University Of Utah Research Foundation Nanostructured titanium monoboride monolithic material and associated methods
EP2336104A4 (en) * 2008-09-02 2012-01-25 Nissan Chemical Ind Ltd ORTHO-SUBSTITUTED HALOGENOALKYLSULFONANILIDE DERIVATIVE AND HERBICIDE

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4173464A (en) * 1976-05-07 1979-11-06 Sumitomo Chemical Company, Limited m-Phenoxybenzamide derivatives
CU21107A3 (es) * 1978-02-10 1988-02-01 Hoffmann La Roche Pyrrolidines derivatives
AU6651581A (en) * 1980-02-01 1981-08-06 Rhone-Poulenc, Inc. 2-nitro-(substituted phenoxy) benzoyl derivatives as herbicides
JPS579750A (en) * 1980-05-14 1982-01-19 Ppg Industries Inc Herbicidal substituted diphenyl ether

Also Published As

Publication number Publication date
GB2120658A (en) 1983-12-07
GR79270B (nl) 1984-10-22
SE8302824D0 (sv) 1983-05-19
GB2120658B (en) 1986-02-19
DE3317936A1 (de) 1983-11-24
FR2527207A1 (fr) 1983-11-25
YU108383A (en) 1985-12-31
GB8310915D0 (en) 1983-05-25
DK224583D0 (da) 1983-05-19
DD209714A5 (de) 1984-05-23
DK224583A (da) 1983-11-21
HU190633B (en) 1986-09-29
ZA832936B (en) 1984-01-25
NO831774L (no) 1983-11-21
AU1482283A (en) 1983-11-24
NZ203870A (en) 1985-01-31
KR860001336B1 (ko) 1986-09-15
IL68474A (en) 1986-03-31
ES522546A0 (es) 1984-09-16
IT1172258B (it) 1987-06-18
CH653672A5 (de) 1986-01-15
PH17506A (en) 1984-09-07
IT8348336A0 (it) 1983-05-19
BR8302563A (pt) 1984-01-17
FR2527207B1 (fr) 1987-12-24
JPS58210062A (ja) 1983-12-07
SU1209018A3 (ru) 1986-01-30
BE896780A (fr) 1983-09-16
CA1184909A (en) 1985-04-02
SE8302824L (sv) 1983-11-21
ES8407472A1 (es) 1984-09-16
AU553790B2 (en) 1986-07-24
KR840004720A (ko) 1984-10-24
IN159562B (nl) 1987-05-23
US4398938A (en) 1983-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4279637A (en) Herbicidal N-substituted 4-imidazolin-2-ones
NL8001243A (nl) Tetrahydrobenzothiadiazolylimidazolidinonen.
NL8301522A (nl) Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten.
US3864377A (en) Aryl urea carbonates
US4404018A (en) Furfuryl amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids and herbicidal use
US4443248A (en) Phenoxyphenoxypropionic acids and derivatives, and their use as herbicides
US4427441A (en) Phthalimides of phenoxybenzoic acids
US4197114A (en) Alkyl N-3-alkoxy-, and N-3,5-dialkoxybenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides
NL8300084A (nl) Heterocyclische esters van fenoxybenzoezuren.
US4354032A (en) Alkyl N-3-halo-,N-3,5-dihalobenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides
NL8301659A (nl) Nieuwe herbicide verbindingen en preparaten die ze bevatten.
US4397677A (en) Dioxolane substituted 2,6-dinitroanilines
US4478634A (en) Heterocyclic amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids
US3941580A (en) Herbicidal compositions
GB2125789A (en) Herbicidal Trianzinyl aminocarbonyl-sulphonamides
US4402728A (en) Heterocyclic anilines
US4491469A (en) Herbicidal oxime esters of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid
US4404021A (en) Herbicidal α-cyanobenzyl 3,6-dichloro-2-methoxy-benzoate
US4618359A (en) Heterocyclic esters of phenoxybenzoic acids useful as herbicides
NO138175B (no) N,n-disubstituert anilin for anvendelse som herbicid

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
CNR Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection)

Free format text: SANDOZ LTD.

BV The patent application has lapsed