DE3348506C2 - Carbamatderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Herbizide - Google Patents

Carbamatderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Herbizide

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Description

Gegenstand der Erfindung sind Carbamatderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen als Wirkstoffe enthaltende Herbizi­ de.
Es ist gut bekannt, daß Arylthiocarbamatderivate fungizide Wirkstoffe darstellen, während Aryl-N-arylcarbamatderivate als Herbizide verwendet werden können.
Von den Erfindern der vorliegenden Anmeldung wurde bereits gefunden und berichtet, daß gewisse N-Pyridylcarbamatderivate eine herbizide Wir­ kung enthalten. Nunmehr wurden N-Pyridylcarbamat- und N-Pyridimyl­ carbamatderivate entwickelt, die eine ausreichende herbizide Wirkung und eine hohe Selektivität besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind daher Carbamatderivate der allgemeinen Formel (I) (nachfolgend auch als erfindungsgemäße Verbindungen be­ zeichnet):
in der
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und
W eine Pyridylgruppe, die mit einem oder zwei gleichartigen Substi­ tuenten, au gewählt aus der Chloratome, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Koh­ lenstoffatomen und Dimethylaminogruppen umfassenden Gruppe, sub­ stituiert ist,
bedeuten, sowie
ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen als auch Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
Die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Herbizide zeigen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegen Hühnerhirse als auch viele Allgemeinunkräuter in gefluteten Reisfeldern, währenddem sie gegenüber den umgepflanzten Reispflanzen im wesentlichen harmlos sind. Demzu­ folge können diese Herbizide in Reisfeldern eingesetzt werden. Weiterhin hat sich gezeigt, daß die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten­ den Herbizide zur Behandlung des Ackerbodens verwendet werden kön­ nen, da sie eine ausgezeichnete herbizide Selektivität gegenüber Grasun­ kräutern und breitblättrigen Nutzpflanzen bei der Bodenbehandlung von Ackerboden zeigen.
Die erfindungsgemäßen Carbamatderivate der allgemeinen Formel (I) kön­ nen gemäß den folgenden Reaktionsgleichungen (1) und (2) hergestellt werden:
worin
X eine 2-Naphthylgruppe,
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und
W eine Pyridylgruppe, die mit einem oder zwei gleichartigen Substi­ tuenten ausgewählt aus der Chloratome, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Kohlen­ stoffatomen und Dimethylaminogruppen umfassenden Gruppe substitu­ tiert ist, und
Hal ein Halogenatom bedeuten.
Die oben angegebenen Reaktionen verlaufen in Gegenwart von Dehydrohalogenierungsmitteln und in Gegenwart oder Abwesenheit von Reaktionslösungsmitteln im allgemeinen bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 150°C während ei­ ner Reaktionsdauer von einigen wenigen Minuten bis zu 48 Stunden.
Als Dehydrohalogenierungsmittel kann man Alkalimetallhy­ droxide, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und derglei­ chen; Erdalkalimetallhydroxide, wie Calciumhydroxid und dergleichen; Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumbicarbonat und dergleichen; Metallhydride, wie Natriumhydrid und der­ gleichen; und tertiäre Amine, wie Triethylamin, N,N-Di­ methylanilin, Pyridin und dergleichen verwenden. Die als Ausgangsmaterialien eingesetzten Aminderivate können bei der durch die Gleichung (2) dargestellten Reaktion als Dehydrohalogenierungsmittel verwendet werden.
Als Reaktionslosungsmittel kann man Wasser; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und dergleichen; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und dergleichen; aromati­ sche Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen; Ether, wie Ethylether, Tetrahydrofuran, Di­ oxan und dergleichen; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Di­ chlorethan und dergleichen; und polare Lösungsmittel, die Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und dergleichen verwenden.
Typische Beispiele von erfindungsgemäßen Verbindungen mit den entsprechenden Identifizierungsnummern sind im folgen­ den angegeben, während ihre physikalischen Eigenschaften zusammen mit den Elementaranalysenwerten in der nachfol­ genden Tabelle I aufgeführt sind.
Nr.
Erfindungsgemäße Verbindungen
1. 2-Naphthyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-carbamat
2. 2-Naphthyl-N-methyl-N-(3-methyl-2-pyridyl)-carbamat
3. O-2-Naphthyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
4. O-2-Naphthyl-N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
5. O-2-Naphthyl-N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
6. O-2-Naphthyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
7. O-2-Naphthyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
8. O-2-Naphthyl-N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
9. O-2-Naphthyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridyl)-thiocarbamat
Tabelle I
Zur Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide wird eine geeignete Menge einer oder mehr als einer der Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) in ein inertes Trägermaterial, wie es für die üblichen landwirtschaftlich angewandten Chemikalien verwendet wird, eingearbeitet unter Bildung eines in Wasser dis­ pergierbaren Pulvers, eines emulgierbaren Konzentrats, eines Granulats, eines Stäubepulvers oder dergleichen.
Als feste Trägermaterialien kann man z. B. Talkum, Tone, Diatomeenerde, Betonit, Kao­ lin, sauren japanischen Ton, Siliciumdioxid, Weißruß oder Bimssteinpulver verwenden. Als flüssige Trägermaterialien kann man Wasser, Alkohol, Benzol, Toluol, Xylol, Kerosin, Cyclohexan, Cyclohexanon, Isophoron, Butylcellosolve, Benzylacetat, Dimethylformamid oder Mineralöl einsetzen.
Weiterhin kann man erforderlichenfalls oberflächenakti­ ve Mittel und Stabilisatoren zusetzen. Weiterhin kann man die erfindungsgemäßen Herbizide nach dem Einarbei­ ten in andere landwirtschaftliche Chemikalien, die für das gleiche Feld verwendet werden, anwenden, beispiels­ weise nach dem Vermischen mit Insektiziden, Fungiziden, Herbiziden, wachstumsregulierenden Mitteln oder Dünge­ mitteln. Insbesondere kann man die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Herbizide mit anderen Herbizi­ den vermischen, um den Arbeitsaufwand des Auftrags zu vermindern und um gleichzeitig das Spektrum der in wirk­ samer Weise zu bekämpfenden Unkrautarten zu vergrößern.
Als Herbizide, mit denen die erfindungsgemäßen Herbizide vermischt werden können, kann man Triazinherbizide, wie Arazin, Simazin, Simetryn oder Prometryn; Carbamat­ herbizide, wie Asulam, Benthiocarb oder Molinate; Harnstoffherbizide, wie Linuron oder Dymron; Herbizide der Phenoxyreihe, wie 2,4-D, MCP, MCPB oder Naproanilid; Diphe­ nyletherherbizide, wie Nitrofen, Chlornitrofen oder Chlormethoxynil; Herbizide der hete­ rocyclischen Reihe, wie Oxadiazon, Pyrazolat oder Bentazon; und Amidherbizide, wie Alachlor, Butachlor oder Propanil nennen. Es ist möglich, Mischungen aus den erfin­ dungsgemäßen Verbindungen in Kombination mit einem oder mehr als einem der oben beschriebenen Herbizide herzustellen, um in wirksamer Weise eine Vielzahl von Un­ kräutern zu bekämpfen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind als Wirkstoffe für Herbizide geeignet, da die diese Verbindungen enthaltenden Herbizide keinerlei phytotoxisches Verhalten gegen­ über vielen Nutzpflanzen, wie Reis, Sojabohnen oder Baumwolle zeigen, und dennoch ei­ ne ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen verschiedenartige Unkräuter entfal­ ten. Ein charakteristisches Merkmal der herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist darin zu sehen, daß sie die Unkräuter abtöten oder deren Wachstum inhibieren oder ihr Wachstum in einem solchen Umfang unterdrücken, daß sie von den Nutzpflanzen verdrängt werden.
Die Anwendungsmenge der erfindungsgemäßen Verbindungen liegt im allgemeinen im Bereich von 10 bis 1000 g pro 10 Ar und vorzugsweise im Bereich von 50 bis 500 g pro 10 Ar, als Wirkstoff gerechnet, wenngleich diese Auf­ tragsmenge von dem Anwendungsort, der Auftragzeit, der Auftragmethode und den zu bekämpfenden Unkräutern vari­ ieren kann.
Es hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbin­ dungen eine außergewöhnlich starke herbizide Wirkung gegen Hühnerhirse als auch eine Vielzahl von Unkräutern, wie Schirmgras (umbrella plant, Cyperus alternifolius), Monochoria, Tooth cup, Binsen und dergleichen bei Anwen­ dungsmengen von 50 bis 500 g/10 Ar, als Wirkstoff ge­ rechnet, ausübt, insbesondere bei gefluteten Reisfeldern. Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Verbindungen für junge Reispflanzsetzlinge außergewöhnlich sicher und es konnte selbst bei Anwendungsmengen von 1000 g/10 Ar, als Wirkstoff gerechnet, keine Beeinträchtigung festgestellt werden. Demzufolge besitzen die erfindungsgemäßen Verbin­ dungen ausgezeichnete Eigenschaften als Herbizidwirkstof­ fe für Reisfelder. Weiterhin kann die Anwendungsdauer er­ heblich verlängert werden, da einige der erfindungsgemä­ ßen Verbindungen eine gute herbizide Wirkung gegen Hühner­ hirse ausüben und dies selbst in der Wachstumsperiode (in dem ein- bis dreiblättrigen Stadium). Mit anderen Wor­ ten konnte gezeigt werden, daß diese Verbindungen hervor­ ragend geeignet sind als Wirkstoff für auf den Boden auf­ zubringende Herbizide in Kulturen von umgepflanzten Reis­ pflanzen im primären bis mittleren Stadium und unmittelbar nach dem Fluten des trocken ausgesäten Reises.
Überraschenderweise hat sich weiterhin gezeigt, daß die Herbizide, die einige der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, auch in hervorragendem Maße für Ackerböden ge­ eignet sind, da diese Verbindungen, wenn sie nach dem Aussäen von breitblättrigen Nutzpflanzen, wie Sojabohnen, auf dem Boden aufgebracht werden, in wirksamer Weise die Ausbreitung von Grasunkräutern, wie Hühnerhirse, Finger­ gras und Fuchsschwanzgras verhindern, ohne daß sie ein Phytotoxisches Verhalten gegenüber den Nutzpflanzen aus­ üben.
Die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbin­ dungen wird in den folgenden Beispielen verdeutlicht.
Beispiel Untersuchung der herbiziden Wirkung unter submersen Bedingungen (1)
Man beschickt Porzellantöpfe mit einem Durchmesser von 9 cm mit Reisfelderde und versetzt mit Wasser. Nach dem Pflügen oder Umwenden des Bodens besät man die Oberflä­ che der Bodens mit Unkrautsamen und pflanzt zwei Reis­ pflanzenbündel (Varietät:Nihonbare) im zweiblättrigen Stadium mit einer Tiefe von 1 cm ein. Dann flutet man die Töpfe bis zu einer Wassertiefe von 2 cm und gibt am nächsten Tag eine vorbestimmte Menge eines die erfin­ dungsgemäßen Verbindungen enthaltenden, in Wasser dis­ pergierbaren Pulvers, welches in 10 ml Wasser disper­ giert worden ist, tropfenweise auf die Oberfläche des Wassers eines jeden Topfes auf. Dann läßt man die Töp­ fe im Gewächshaus stehen und behandelt sie zu geeigne­ ten Zeitpunkten mit Wasser. 3 Wochen nach der Behand­ lung mit den Chemikalien untersucht man die herbizide Wirkung als auch den Einfluß auf die Reispflanzen. Die Bewertung erfolgt mit Hilfe eines Bewertungssystems von Sechs Stufen, welches im folgenden angegeben ist. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabel­ le II zusammengestellt.
Tabelle II

Claims (3)

1. Carbamatderivate der allgemeinen Formel (I)
in der
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und
W eine Pyridylgruppe, die mit einem oder zwei gleichartigen Substi­ tuenten, ausgewählt aus der Chloratome, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Koh­ lenstoffatomen und Dimethylaminogruppen umfassenden Gruppe, sub­ stituiert ist,
bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Carbamatderivaten der allgemeinen Formel (I), wie in Anspruch 1 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Phenolderivat der allgemeinen Formel (II)
in der
A ein Wasserstoffatom, eine Halogencarbonylgruppe oder eine Halog­ enthiocarbonylgruppe darstellt,
mit einem Aminderivat der allgemeinen Formel (III)
in der
B dann, wenn A in der allgemeinen Formel (II) ein Wasserstoffatom dar­ stellt, eine Halogencarbonylgruppe oder eine Halogenthiocarbonylgruppe und dann, wenn A in der allgemeinen Formel (II) eine Halogencarbonyl­ gruppe oder eine Halogenthiocarbonylgruppe darstellt, ein Wasserstoff­ atom bedeutet,
Z und
W die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
umsetzt.
3. Herbizide, enthaltend als Wirkstoff ein Carbamatderivat der allge­ meinen Formel (I), wie in Anspruch 1 definiert.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3376307A (en) * 1964-10-29 1968-04-02 Nepera Chemical Co Inc Amino esters of (2, 3 or 4) pyridyl carbamic acid
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