DE3348506C2 - Carbamatderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Herbizide - Google Patents
Carbamatderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende HerbizideInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Carbamatderivate, ein Verfahren zu ihrer
Herstellung und diese Verbindungen als Wirkstoffe enthaltende Herbizi
de.
Es ist gut bekannt, daß Arylthiocarbamatderivate fungizide Wirkstoffe
darstellen, während Aryl-N-arylcarbamatderivate als Herbizide verwendet
werden können.
Von den Erfindern der vorliegenden Anmeldung wurde bereits gefunden
und berichtet, daß gewisse N-Pyridylcarbamatderivate eine herbizide Wir
kung enthalten. Nunmehr wurden N-Pyridylcarbamat- und N-Pyridimyl
carbamatderivate entwickelt, die eine ausreichende herbizide Wirkung
und eine hohe Selektivität besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind daher Carbamatderivate der allgemeinen
Formel (I) (nachfolgend auch als erfindungsgemäße Verbindungen be
zeichnet):
in der
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und
W eine Pyridylgruppe, die mit einem oder zwei gleichartigen Substi tuenten, au gewählt aus der Chloratome, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Koh lenstoffatomen und Dimethylaminogruppen umfassenden Gruppe, sub stituiert ist,
bedeuten, sowie
ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen als auch Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und
W eine Pyridylgruppe, die mit einem oder zwei gleichartigen Substi tuenten, au gewählt aus der Chloratome, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Koh lenstoffatomen und Dimethylaminogruppen umfassenden Gruppe, sub stituiert ist,
bedeuten, sowie
ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen als auch Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
Die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Herbizide zeigen
eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegen Hühnerhirse als auch viele
Allgemeinunkräuter in gefluteten Reisfeldern, währenddem sie gegenüber
den umgepflanzten Reispflanzen im wesentlichen harmlos sind. Demzu
folge können diese Herbizide in Reisfeldern eingesetzt werden. Weiterhin
hat sich gezeigt, daß die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten
den Herbizide zur Behandlung des Ackerbodens verwendet werden kön
nen, da sie eine ausgezeichnete herbizide Selektivität gegenüber Grasun
kräutern und breitblättrigen Nutzpflanzen bei der Bodenbehandlung von
Ackerboden zeigen.
Die erfindungsgemäßen Carbamatderivate der allgemeinen Formel (I) kön
nen gemäß den folgenden Reaktionsgleichungen (1) und (2) hergestellt
werden:
worin
X eine 2-Naphthylgruppe,
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und
W eine Pyridylgruppe, die mit einem oder zwei gleichartigen Substi tuenten ausgewählt aus der Chloratome, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Kohlen stoffatomen und Dimethylaminogruppen umfassenden Gruppe substitu tiert ist, und
Hal ein Halogenatom bedeuten.
X eine 2-Naphthylgruppe,
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und
W eine Pyridylgruppe, die mit einem oder zwei gleichartigen Substi tuenten ausgewählt aus der Chloratome, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Kohlen stoffatomen und Dimethylaminogruppen umfassenden Gruppe substitu tiert ist, und
Hal ein Halogenatom bedeuten.
Die oben angegebenen Reaktionen verlaufen in Gegenwart
von Dehydrohalogenierungsmitteln und in Gegenwart oder
Abwesenheit von Reaktionslösungsmitteln im allgemeinen
bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 150°C während ei
ner Reaktionsdauer von einigen wenigen Minuten bis zu 48
Stunden.
Als Dehydrohalogenierungsmittel kann man Alkalimetallhy
droxide, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und derglei
chen; Erdalkalimetallhydroxide, wie Calciumhydroxid und
dergleichen; Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat,
Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumbicarbonat und
dergleichen; Metallhydride, wie Natriumhydrid und der
gleichen; und tertiäre Amine, wie Triethylamin, N,N-Di
methylanilin, Pyridin und dergleichen verwenden. Die als
Ausgangsmaterialien eingesetzten Aminderivate können bei
der durch die Gleichung (2) dargestellten Reaktion als
Dehydrohalogenierungsmittel verwendet werden.
Als Reaktionslosungsmittel kann man Wasser; Alkohole, wie
Methanol, Ethanol, Isopropanol und dergleichen; Ketone,
wie Aceton, Methylethylketon und dergleichen; aromati
sche Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und
dergleichen; Ether, wie Ethylether, Tetrahydrofuran, Di
oxan und dergleichen; halogenierte Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Di
chlorethan und dergleichen; und polare Lösungsmittel,
die Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und dergleichen
verwenden.
Typische Beispiele von erfindungsgemäßen Verbindungen mit
den entsprechenden Identifizierungsnummern sind im folgen
den angegeben, während ihre physikalischen Eigenschaften
zusammen mit den Elementaranalysenwerten in der nachfol
genden Tabelle I aufgeführt sind.
Nr. | |
Erfindungsgemäße Verbindungen | |
1. | 2-Naphthyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-carbamat |
2. | 2-Naphthyl-N-methyl-N-(3-methyl-2-pyridyl)-carbamat |
3. | O-2-Naphthyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat |
4. | O-2-Naphthyl-N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat |
5. | O-2-Naphthyl-N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocarbamat |
6. | O-2-Naphthyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat |
7. | O-2-Naphthyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat |
8. | O-2-Naphthyl-N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocarbamat |
9. | O-2-Naphthyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridyl)-thiocarbamat |
Tabelle I
Zur Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als
Herbizide wird eine geeignete Menge einer oder mehr als
einer der Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I)
in ein inertes Trägermaterial, wie es für die üblichen
landwirtschaftlich angewandten Chemikalien verwendet
wird, eingearbeitet unter Bildung eines in Wasser dis
pergierbaren Pulvers, eines emulgierbaren Konzentrats,
eines Granulats, eines Stäubepulvers oder dergleichen.
Als feste Trägermaterialien kann man z. B. Talkum, Tone, Diatomeenerde, Betonit, Kao
lin, sauren japanischen Ton, Siliciumdioxid, Weißruß oder Bimssteinpulver verwenden.
Als flüssige Trägermaterialien kann man Wasser, Alkohol, Benzol, Toluol, Xylol, Kerosin,
Cyclohexan, Cyclohexanon, Isophoron, Butylcellosolve, Benzylacetat, Dimethylformamid
oder Mineralöl einsetzen.
Weiterhin kann man erforderlichenfalls oberflächenakti
ve Mittel und Stabilisatoren zusetzen. Weiterhin kann
man die erfindungsgemäßen Herbizide nach dem Einarbei
ten in andere landwirtschaftliche Chemikalien, die für
das gleiche Feld verwendet werden, anwenden, beispiels
weise nach dem Vermischen mit Insektiziden, Fungiziden,
Herbiziden, wachstumsregulierenden Mitteln oder Dünge
mitteln. Insbesondere kann man die die erfindungsgemäßen
Verbindungen enthaltenden Herbizide mit anderen Herbizi
den vermischen, um den Arbeitsaufwand des Auftrags zu
vermindern und um gleichzeitig das Spektrum der in wirk
samer Weise zu bekämpfenden Unkrautarten zu vergrößern.
Als Herbizide, mit denen die erfindungsgemäßen Herbizide vermischt werden können,
kann man Triazinherbizide, wie Arazin, Simazin, Simetryn oder Prometryn; Carbamat
herbizide, wie Asulam, Benthiocarb oder Molinate; Harnstoffherbizide, wie Linuron oder
Dymron; Herbizide der Phenoxyreihe, wie 2,4-D, MCP, MCPB oder Naproanilid; Diphe
nyletherherbizide, wie Nitrofen, Chlornitrofen oder Chlormethoxynil; Herbizide der hete
rocyclischen Reihe, wie Oxadiazon, Pyrazolat oder Bentazon; und Amidherbizide, wie
Alachlor, Butachlor oder Propanil nennen. Es ist möglich, Mischungen aus den erfin
dungsgemäßen Verbindungen in Kombination mit einem oder mehr als einem der oben
beschriebenen Herbizide herzustellen, um in wirksamer Weise eine Vielzahl von Un
kräutern zu bekämpfen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind als Wirkstoffe für Herbizide geeignet, da die
diese Verbindungen enthaltenden Herbizide keinerlei phytotoxisches Verhalten gegen
über vielen Nutzpflanzen, wie Reis, Sojabohnen oder Baumwolle zeigen, und dennoch ei
ne ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen verschiedenartige Unkräuter entfal
ten. Ein charakteristisches Merkmal der herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen
Verbindungen ist darin zu sehen, daß sie die Unkräuter abtöten oder deren Wachstum
inhibieren oder ihr Wachstum in einem solchen Umfang unterdrücken, daß sie von den
Nutzpflanzen verdrängt werden.
Die Anwendungsmenge der erfindungsgemäßen Verbindungen
liegt im allgemeinen im Bereich von 10 bis 1000 g pro
10 Ar und vorzugsweise im Bereich von 50 bis 500 g pro
10 Ar, als Wirkstoff gerechnet, wenngleich diese Auf
tragsmenge von dem Anwendungsort, der Auftragzeit, der
Auftragmethode und den zu bekämpfenden Unkräutern vari
ieren kann.
Es hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbin
dungen eine außergewöhnlich starke herbizide Wirkung
gegen Hühnerhirse als auch eine Vielzahl von Unkräutern,
wie Schirmgras (umbrella plant, Cyperus alternifolius),
Monochoria, Tooth cup, Binsen und dergleichen bei Anwen
dungsmengen von 50 bis 500 g/10 Ar, als Wirkstoff ge
rechnet, ausübt, insbesondere bei gefluteten Reisfeldern.
Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Verbindungen für
junge Reispflanzsetzlinge außergewöhnlich sicher und es
konnte selbst bei Anwendungsmengen von 1000 g/10 Ar, als
Wirkstoff gerechnet, keine Beeinträchtigung festgestellt
werden. Demzufolge besitzen die erfindungsgemäßen Verbin
dungen ausgezeichnete Eigenschaften als Herbizidwirkstof
fe für Reisfelder. Weiterhin kann die Anwendungsdauer er
heblich verlängert werden, da einige der erfindungsgemä
ßen Verbindungen eine gute herbizide Wirkung gegen Hühner
hirse ausüben und dies selbst in der Wachstumsperiode
(in dem ein- bis dreiblättrigen Stadium). Mit anderen Wor
ten konnte gezeigt werden, daß diese Verbindungen hervor
ragend geeignet sind als Wirkstoff für auf den Boden auf
zubringende Herbizide in Kulturen von umgepflanzten Reis
pflanzen im primären bis mittleren Stadium und unmittelbar
nach dem Fluten des trocken ausgesäten Reises.
Überraschenderweise hat sich weiterhin gezeigt, daß die
Herbizide, die einige der erfindungsgemäßen Verbindungen
enthalten, auch in hervorragendem Maße für Ackerböden ge
eignet sind, da diese Verbindungen, wenn sie nach dem
Aussäen von breitblättrigen Nutzpflanzen, wie Sojabohnen,
auf dem Boden aufgebracht werden, in wirksamer Weise die
Ausbreitung von Grasunkräutern, wie Hühnerhirse, Finger
gras und Fuchsschwanzgras verhindern, ohne daß sie ein
Phytotoxisches Verhalten gegenüber den Nutzpflanzen aus
üben.
Die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbin
dungen wird in den folgenden Beispielen verdeutlicht.
Man beschickt Porzellantöpfe mit einem Durchmesser von
9 cm mit Reisfelderde und versetzt mit Wasser. Nach dem
Pflügen oder Umwenden des Bodens besät man die Oberflä
che der Bodens mit Unkrautsamen und pflanzt zwei Reis
pflanzenbündel (Varietät:Nihonbare) im zweiblättrigen
Stadium mit einer Tiefe von 1 cm ein. Dann flutet man
die Töpfe bis zu einer Wassertiefe von 2 cm und gibt am
nächsten Tag eine vorbestimmte Menge eines die erfin
dungsgemäßen Verbindungen enthaltenden, in Wasser dis
pergierbaren Pulvers, welches in 10 ml Wasser disper
giert worden ist, tropfenweise auf die Oberfläche des
Wassers eines jeden Topfes auf. Dann läßt man die Töp
fe im Gewächshaus stehen und behandelt sie zu geeigne
ten Zeitpunkten mit Wasser. 3 Wochen nach der Behand
lung mit den Chemikalien untersucht man die herbizide
Wirkung als auch den Einfluß auf die Reispflanzen. Die
Bewertung erfolgt mit Hilfe eines Bewertungssystems von
Sechs Stufen, welches im folgenden angegeben ist. Die
erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabel
le II zusammengestellt.
Tabelle II
Claims (3)
1. Carbamatderivate der allgemeinen Formel (I)
in der
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und
W eine Pyridylgruppe, die mit einem oder zwei gleichartigen Substi tuenten, ausgewählt aus der Chloratome, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Koh lenstoffatomen und Dimethylaminogruppen umfassenden Gruppe, sub stituiert ist,
bedeuten.
in der
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und
W eine Pyridylgruppe, die mit einem oder zwei gleichartigen Substi tuenten, ausgewählt aus der Chloratome, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Koh lenstoffatomen und Dimethylaminogruppen umfassenden Gruppe, sub stituiert ist,
bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Carbamatderivaten der allgemeinen
Formel (I), wie in Anspruch 1 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man
in an sich bekannter Weise ein Phenolderivat der allgemeinen Formel (II)
in der
A ein Wasserstoffatom, eine Halogencarbonylgruppe oder eine Halog enthiocarbonylgruppe darstellt,
mit einem Aminderivat der allgemeinen Formel (III)
in der
B dann, wenn A in der allgemeinen Formel (II) ein Wasserstoffatom dar stellt, eine Halogencarbonylgruppe oder eine Halogenthiocarbonylgruppe und dann, wenn A in der allgemeinen Formel (II) eine Halogencarbonyl gruppe oder eine Halogenthiocarbonylgruppe darstellt, ein Wasserstoff atom bedeutet,
Z und
W die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
umsetzt.
in der
A ein Wasserstoffatom, eine Halogencarbonylgruppe oder eine Halog enthiocarbonylgruppe darstellt,
mit einem Aminderivat der allgemeinen Formel (III)
in der
B dann, wenn A in der allgemeinen Formel (II) ein Wasserstoffatom dar stellt, eine Halogencarbonylgruppe oder eine Halogenthiocarbonylgruppe und dann, wenn A in der allgemeinen Formel (II) eine Halogencarbonyl gruppe oder eine Halogenthiocarbonylgruppe darstellt, ein Wasserstoff atom bedeutet,
Z und
W die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
umsetzt.
3. Herbizide, enthaltend als Wirkstoff ein Carbamatderivat der allge
meinen Formel (I), wie in Anspruch 1 definiert.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9848582A JPS5951265A (ja) | 1982-06-10 | 1982-06-10 | カ−バメ−ト誘導体 |
JP12965182A JPS5962569A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | カ−バメ−ト誘導体 |
JP15671082A JPS5951266A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | カ−バメ−ト誘導体 |
JP3465183A JPS59161361A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | カ−バメ−ト誘導体 |
DE3320899A DE3320899C2 (de) | 1982-06-10 | 1983-06-09 | Carbamatderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Herbizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3348506C2 true DE3348506C2 (de) | 1998-05-14 |
Family
ID=27510753
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3348506A Expired - Lifetime DE3348506C2 (de) | 1982-06-10 | 1983-06-09 | Carbamatderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Herbizide |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3348506C2 (de) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3376307A (en) * | 1964-10-29 | 1968-04-02 | Nepera Chemical Co Inc | Amino esters of (2, 3 or 4) pyridyl carbamic acid |
US3515744A (en) * | 1966-01-07 | 1970-06-02 | Basf Ag | Substituted n-phenyl carbamates |
-
1983
- 1983-06-09 DE DE3348506A patent/DE3348506C2/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3376307A (en) * | 1964-10-29 | 1968-04-02 | Nepera Chemical Co Inc | Amino esters of (2, 3 or 4) pyridyl carbamic acid |
US3515744A (en) * | 1966-01-07 | 1970-06-02 | Basf Ag | Substituted n-phenyl carbamates |
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