DE3320899C2 - Carbamatderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Herbizide - Google Patents

Carbamatderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Herbizide

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Description

Gegenstand der Erfindung sind Carbamatderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen als Wirkstoffe enthaltende Herbizi­ de.
Es ist gut bekannt, daß Arylthiocarbamatderivate fungizide Wirkstoffe darstellen, während Aryl-N-arylcarbamatderivate als Herbizide verwendet werden können.
Aus der US-A-3 376 307 und US-A-3 364 225 ist es bekannt, daß O-3-Pyri­ dyl-N-3-pyridylcarbamate bzw. O-Phenyl-N-2-pyridylcarbamat herbizide und unkrautvertilgende Eigenschaften aufweisen.
Von den Erfindern der vorliegenden Anmeldung wurde bereits gefunden und berichtet, daß gewisse N-Pyridylcarbamatderivate eine herbizide Wir­ kung enthalten. Nunmehr wurden N-Pyridylcarbamat- und N-Pyridimyl­ carbamatderivate entwickelt, die eine ausreichende herbizide Wirkung und eine hohe Selektivität besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind daher Carbamatderivate der allgemeinen Formel (I) (nachfolgend auch als erfindungsgemäße Verbindungen be­ zeichnet):
in der
X eine 5-Indanylgruppe, eine 5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthylgruppe, eine 1,4-Methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 1,4-Etha­ no-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 2-Chinolylgruppe oder ei­ ne substituierte Phenylgruppe mit einem, zwei oder drei gleichartigen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Chloratome, Bromato­ me, Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alke­ nyloxygruppen mit 3 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxygruppen mit 3 Koh­ lenstoffatomen, Methylthiogruppen, Dimethylaminogruppen, Hydroxy­ methylgruppen, Hydroxyethylgruppen, Methoxymethylgruppen, Acyl­ gruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, Me­ thylendioxygruppen, Trifluoromethylgruppen und Bromethylgruppen umfassenden Gruppe,
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und
W eine Pyridylgruppe oder eine Pyrimidylgruppe, die unsubstituiert oder durch einen oder zwei gleichartige oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Chloratome, Bromatome, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Methoxygruppen, Ethoxygruppen, Methyl­ thiogruppen Methylaminogruppen und Dimethylaminogruppen umfas­ senden Gruppe, substituiert ist,
bedeuten, sowie
ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen als auch Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
Die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Herbizide zeigen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegen Hühnerhirse als auch viele Allgemeinunkräuter in gefluteten Reisfeldern, während dem sie gegenüber den umgepflanzten Reispflanzen im wesentlichen harmlos sind. Demzu­ folge können diese Herbizide in Reisfeldern eingesetzt werden. Weiterhin hat sich gezeigt, daß die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten­ den Herbizide zur Behandlung des Ackerbodens verwendet werden kön­ nen, da sie eine ausgezeichnete herbizide Selektivität gegenüber Grasun­ kräutern und breitblättrigen Nutzpflanzen bei der Bodenbehandlung von Ackerboden zeigen.
Die erfindungsgemäßen Carbamatderivate der allgemeinen Formel (I) kön­ nen gemäß den folgenden Reaktionsgleichungen (1) und (2) hergestellt werden:
worin
X, Y, Z und W die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal ein Halogenatom bedeutet.
Die oben angegebenen Reaktionen verlaufen in Gegenwart von Dehydro­ halogenlerungsmitteln und in Gegenwart oder Abwesenheit von Reaktionslösungsmitteln im allgemeinen bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 150°C während einer Reaktionsdauer von einigen wenigen Minuten bis zu 48 Stunden.
Als Dehydrohalogenierungsmittel kann man Alkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid: Erdalkalimetallhydroxide, wie Calciumhydroxid; Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kalium­ carbonat, Natriumbicarbonat oder Kaliumbicarbonat; Methallhydride, wie Natriumhydrid; und tertiäre Amine, wie Triethylamin, N,N-Dimethyl­ anilin oder Pyridin verwenden. Die als Ausgangsmaterialien eingesetzten Aminderivate können bei der durch die Gleichung (2) dargestellten Reak­ tion als Dehydrohalogenierungsmittel verwendet werden.
Als Reaktionslösungsmittel kann man Wasser; Alkohole, wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol; Ketone, wie Aceton oder Methylethylketon; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol; Ether, wie Ethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan: halogenierte Kohlenwasser­ stoffe, wie Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Dichlor­ ethan; und polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethyl­ sulfoxid verwenden.
Beispiel 1 Herstellung von 4-Isopropylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)- N-methylcarbamat (Verbindung Nr. 51)
Man erhitzt eine Mischung aus 2,01 g N-(6-Methoxy-2-py­ ridyl)-N-methylcarbamoylchlorid, 1,36 g 4-Isopropylphe­ nol und 1,38 g wasserfreiem Kaliumcarbonat in 50 ml Me­ thylethylketon während 5 Stunden zum Sieden am Rückfluß. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf Raumtempera­ tur gießt man sie in kaltes Wasser und extrahiert das Pro­ dukt mit Benzol. Die Benzollösung wird anschließend mit Wasser und einer Salzlösung gewaschen und dann über was­ serfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Der durch Abziehen des Benzols unter vermindertem Druck erhaltene Rückstand wird über eine mit Kieselgel beschickte Säule unter Ver­ wendung von Benzol als Elutionsmittel chromatographiert und ergibt 2,56 g reines 4-Isopropylphenyl-N-(6-methoxy- 2-pyridyl)-N-methylcarbamat in Form eines Feststoffs, was einer Ausbeute von 85% entspricht. Ein Teil des Fest­ stoffs wird aus Hexan umkristallisiert und ergibt Kristal­ le mit einem Schmelzpunkt von 64 bis 65°C.
Beispiel 2 Herstellung von O-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(6- methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat (Verbindung Nr. 105)
Man erhitzt eine Mischung aus 2,01 g N-Methyl-N-(6-methyl- 2-pyridyl)-thiocarbamoylchlorid, 1,43 g 4-Chlor-3-methyl­ phenol und 1,38 g Kaliumcarbonat in 50 ml Methylethylke­ ton während 48 Stunden zum Sieden am Rückfluß. Anschlie­ ßend wird die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abge­ kühlt und in kaltes Wasser gegossen, wonach das Pro­ dukt mit Benzol extrahiert wird. Die Benzollösung wird dann nacheinander mit Wasser und mit einer Salzlösung ge­ waschen und anschließend über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Der durch Abziehen des Benzols unter verminder­ tem Druck erhaltene Rückstand wird unter Verwendung einer Hexan/Ethylacetat-Mischung (3/1,Volumen/Volumen) als Elutionsmittel über eine Kieselgelsäure chromatographiert, wobei 1,07 g reines O-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)- thiocarbamat in Form eines Feststoffs anfallen, was einer Ausbeute von 35% entspricht. Ein Teil des Feststoffs wird aus einer Benzol/Hexan-Mischung umkristallisiert und ergibt Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 134 bis 136°C.
Beispiel 3 Herstellung von 4-Trifluormethylphenyl-N-(6-methoxy-2-py­ ridyl)-N-methylcarbamat (Verbindung Nr. 88)
Zu einer Mischung aus 1,38 g 2-Methoxy-6-methylaminopyri­ din und 1,38 g wasserfreiem Kaliumcarbonat in 20 ml Ace­ ton gibt man tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 2,25 g 4-Trifluormethylphenyl-chlorformiat in 20 ml Aceton. Man rührt die Mischung während 30 Minuten und erhitzt sie dann während 2 Stunden zum Sieden am Rück­ fluß. Anschließend kühlt man die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur, gießt sie in Wasser und extrahiert das Produkt mit Benzol. Die nacheinander mit Wasser und einer Salzlösung gewaschene Benzollösung wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Der durch Abtrennen des Ben­ zols unter vermindertem Druck erhaltene Rückstand wird unter Verwendung von Benzol als Elutionsmittel über eine Kieselgelsäule chromatographiert und ergibt 2,02 g reines 4-Trifluormethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl­ carbamat in Form eines Feststoffs, was einer Ausbeute von 62% entspricht. Ein Teil des Feststoffs wird aus Hexan umkristallisiert und ergibt Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 85 bis 86°C.
Beispiel 4 Herstellung von O-3,4-Dimethylphenyl-N-methyl-N-(4-methyl- 2-pyridyl)-thiocarbamat (Verbindung Nr. 106)
Zu einer Mischung aus 1,22 g 4-methyl-2-methylaminopyri­ din und 1,38 g wasserfreiem Kaliumcarbonat in 20 ml Ace­ ton gibt man tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 2,01 g O-3,4-Dimethylphenyl-chlorthiofor­ miat in 20 ml Aceton. Man rührt die Mischung während 30 Minuten und erhitzt sie dann während 2 Stunden zum Sieden am Rückfluß. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur gießt man die Reaktionsmischung in kaltes Wasser und extrahiert das Produkt mit Benzol. Die nacheinander mit Wasser und einer Salzlösung gewaschene Benzollösung wird dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Der durch Abzie­ hen des Benzols unter vermindertem Druck erhaltene Rück­ stand wird unter Verwendung einer Hexan/Ethylacetat-Mi­ schung (3/1, Volumen/Volumen) als Elutionsmittel über eine Kieselgelsäule chromatographiert und ergibt 2,24 g reines O-3,4-Dimethylphenyl-N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)-thio­ carbamat in Form eines Feststoffs, was einer Ausbeute von 78% entspricht. Ein Teil des Feststoffs wird aus einer Benzol/Hexan-Mischung umkristallisiert und ergibt Kristal­ le von 113 bis 114°C.
Typische Beispiele von erfindungsgemäßen Verbindungen mit den entsprechenden Identifizierungsnummern sind im folgen­ den angegeben, während ihre physikalischen Eigenschaften zusammen mit den Elementaranalysenwerten in der nachfol­ genden Tabelle 1 aufgeführt sind.
Nr.
Erfindungsgemäße Verbindungen
1.
O-5-Indanyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
2. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
3. O-5-Indanyl-N-methyl-N-(5-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
4. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(5-methyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
5. O-5-Indanyl-N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
6. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
7. O-5-Indanyl-N-methyl-N-(3-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
8. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(3-methyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
9. O-5-Indanyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
10. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio-carbamat
11. O-1,4-Methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--N-methylthiocarbamat
12. 5-Indanyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
13. 5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbam-at
14. 1,4-Methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylcarbamat
15. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)--thiocarbamat
16. O-5-Indanyl-N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
17. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-methylthioca-rbamat
18. 5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-methylcarbamat-
19. O-5-Indanyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
20. O-5-Indanyl-N-methyl-N-(2-pyridyl)-thiocarbamat
21. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(2-pyridyl)-thiocarbamat
22. O-4-tert.-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
23. O-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(2-pyridyl)-thiocarbamat
24. O-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
25. O-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(5-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
26. O-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
27. O-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(3-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
28. O-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocarbam-at
29. 4-tert.-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
30. O-4-tert.-Pentylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
31. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-brom-2-pyridyl)-N-methylthiocar-bamat
32. O-1,4-Ethano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
33. O-3,4-Dimethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
34. 3,4-Dimethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
35. O-5-Indanyl-N-(4-ethyl-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
36. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(4-ethyl-2-pyridyl)-N-methylthioca-rbamat
37. O-5-Indanyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
38. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)-N-methylthioca-rbamat
39. O-4-tert.-Butylphenyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
40. O-5-Indanyl-N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
41. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)--thiocarbamat
42. O-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocarbam-at
43. O-3-tert.-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
44. 3-tert.-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
45. O-4-tert.-Butylphenyl-N-(6-brom-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
46. O-4-tert.-Butylphenyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
47. 4-tert.-Pentylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
48. O-4-sec.-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
49. 4-sec.-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
50. O-4-Isopropylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
51. 4-Isopropylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
52. 1,4-Ethano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-m-ethylcarbamat
53. O-3-Methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
54. O-3-Ethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
55. O-4-Ethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
56. O-4-Bromphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
57. 4-Bromphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
58. O-4-Brom-3,5-dimethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarb-amat
59. O-4-Chlor-3,5-dimethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocar-bamat
60. 4-Methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl-N-(6-brom-2-pyridyl)-N-methy-lcarbamat
61. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridy-l)-thiocarbamat
62. O-5-Indanyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridyl)-thiocarbamat
63. O-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridyl)-thiocar-bamat
64. O-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(2-pyridyl)-thiocarbamat
65. O-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(3-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
66. O-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
67. O-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(5-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
68. O-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
69. O-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocarbam-at
70. O-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocarbam-at
71. O-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
72. 4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridyl)-carbamat
73. O-3,5-Dimethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
74. O-4-Chlor-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbama-t
75. 4-Chlor-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
76. O-4-(1,1,2-Trimethylpropyl)-phenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylt-hiocarbamat
77. O-4-Chlorphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
78. O-4-Ethyl-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbama-t
79. 4-Ethyl-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
80. O-4-Acetyl-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbam-at
81. O-5-Isopropyl-2-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocar-bamat
82. O-4-Isobutylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
83. O-4-Isopropyl-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocar-bamat
84. 4-Isopropyl-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
85. O-4-tert.-Butyl-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthioc-arbamat
86. 4-tert.-Butyl-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbama-t
87. O-4-Trifluormethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbama-t
88. 4-Trifluormethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
89. O-4-Nitrophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
90. O-3-Chlor-4-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbama-t
91. 3-Chlor-4-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
92. O-4-Brom-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat-
93. 4-Brom-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
94. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-chlor-4-pyrimidyl)-N-methylthio-carbamat
95. O-4-tert.-Butylphenyl-N-(6-chlor-4-pyrimidyl)-N-methylthiocarbamat
96. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-chlor-2-methylthio-4-pyrimidyl)--N-methylthiocarbamat
97. O-3-Trifluormethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbama-t
98. 3-Trifluormethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
99. O-3-Isopropylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
100. O-3-Chlorphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
101. O-3-Bromphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
102. 3-Bromphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
103. 1,4-Ethano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl-N-(6-brom-2-pyridyl)-N-meth-ylcarbamat
104. O-3,4-Dichlorphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
105. O-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-thiocarbama-t
106. O-3,4-Dimethylphenyl-N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
107. O-2-Methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
108. O-4-Methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
109. 4-Chlor-3-methoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
110. O-4-Chlor-3-methoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbam-at
111. 3-Allyloxy-4-chlorphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
112. O-3-Allyloxy-4-chlorphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarba-mat
113. 4-Chlor-3-(2-propinyloxy)-phenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcar-bamat
114. 4-Hydroxymethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
115. 4-Acetylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
116. O-4-Isopropenylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
117. O-4-Cyanophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
118. O-4-tert.-Butylphenyl-N-(2-chlor-4-pyrimidyl)-N-methylthiocarbamat
119. O-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-methylamino-5-nitro-2-pyridyl)-t-hiocarbamat
120. O-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-methylamino-5-nitro-2-pyridyl)-t-hiocarbamat
121. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(6-methylamino-5-nitro-2--pyridyl)-thiocarbamat
122. O-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridyl)-thiocar-bamat
123. O-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-methylamino-2-pyridyl)-thiocarba-mat
124. O-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-methylamino-2-pyridyl)-thiocarba-mat
125. 3-Methoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
126. O-3-Methoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
127. 4-Methoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
128. O-4-Methoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
129. 3-Ethoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
130. O-3-Ethoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
131. 4-Ethoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
132. O-4-Ethoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
133. 3-Butoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
134. O-3-Butoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
135. 4-Butoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
136. O-4-Butoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
137. O-4-(1-Hydroxyethyl)-phenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarb-amat
138. O-3-tert.-Butylphenyl-N-(6-ethoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
139. O-4-Methylthiophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
140. O-3,4-Methylendioxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbam-at
141. O-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(2-pyridyl)-thiocarbamat
142. O-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(5-methyl-2-pyridyl)-thiocarbama-t
143. O-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(3-methyl-2-pyridyl)-thiocarbama-t
144. O-4-Chlor-3-methylphenyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
145. O-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocar-bamat
146. O-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocar-bamat
147. O-4-Chlor-3-methylphenyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
148. O-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridyl)-thio-carbamat
149. O-4-Chlor-3-methylphenyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-thiocarbama-t
150. O-4-tert.-Butylphenyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-ethylthiocarbamat
151. O-3-tert.-Butylphenyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-ethylthiocarbamat
152. O-4-tert.-Butylphenyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-thiocarbamat
153. O-3-tert.-Butylphenyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-thiocarbamat
154. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-thio-carbamat
155. O-3-tert.-Butylphenyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-propylthiocarbamat
156. O-4-tert.-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-propylthiocarbamat
157. O-3-tert.-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-propylthiocarbamat
158. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-propylthio-carbamat
159. O-4-tert.-Butylphenyl-N-isopropyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-thiocarbam-at
160. O-3-tert.-Butylphenyl-N-isopropyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-thiocarbam-at
161. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-isopropyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--thiocarbamat
162. 4-Propylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
163. O-4-Propylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
164. 3-Methyl-4-nitrophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
165. O-3-Methyl-4-nitrophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbama-t
166. O-3-Methyl-4-methylthiophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthioca-rbamat
167. O-4-Trifluormethylphenyl-N-methyl-N-(2-pyridyl)-thiocarbamat
168. O-4-Trifluormethylphenyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-thiocarbama-t
169. O-4-Trifluormethylphenyl-N-methyl-N-(5-methyl-2-pyridyl)-thiocarbama-t
170. O-4-Trifluormethylphenyl-N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)-thiocarbama-t
171. O-4-Trifluormethylphenyl-N-methyl-N-(3-methyl-2-pyridyl)-thiocarbama-t
172. O-4-Trifluormethylphenyl-N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocar-bamat
173. O-4-Trifluormethylphenyl-N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocar-bamat
174. O-4-Trifluormethylphenyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
175. O-4-Trifluormethylphenyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
176. O-4-Trifluormethylphenyl-N-(6-brom-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
177. O-4-Trifluormethylphenyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridyl)-thio-carbamat
178. O-4-Chlor-3-methylphenyl-N-(6-brom-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
179. O-3-Dimethylaminophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat-
180. 3-Dimethylaminophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
181. 4-Formylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
182. O-4-(1-Bromethyl)-phenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbama-t
183. O-4-Trifluormethylphenyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-thiocarbama-t
184. O-4-Ethylphenyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-thiocarbamat
185. O-4-Isopropylphenyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-thiocarbamat
186. O-5-Indanyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-thiocarbamat
187. O-1,4-Methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-p-yridyl)-thiocarbamat
188. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-ethyl-N-(2-pyridyl)-thiocarbamat
189. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-ethyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-thioc-arbamat
190. O-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-brom-2-pyridyl)-N-ethylthiocarb-amat
191. 5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-carbam-at
192. O-4-Methoxymethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat-
193. O-4-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
194. O-2-Chinolyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
TABELLE I
Zur Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide wird eine geeignete Menge einer oder mehr als einer der Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) in ein inertes Trägermaterial, wie es für die üblichen landwirtschaftlich angewandten Chemikalien verwendet wird, eingearbeitet unter Bildung eines in Wasser dis­ pergierbaren Pulvers, eines emulgierbaren Konzentrats, eines Granulats, eines Stäubepulvers oder dergleichen.
Als feste Trägermaterialien kann man z. B. Talkum, Tone, Dia­ tomeenerde, Bentonit, Kaolin, sauren japanischen Ton, Siliciumdioxid, Weißruß oder Bimssteinpulver verwenden. Als flüssige Trägermaterialien kann man z. B. Was­ ser, Alkohol, Benzol, Toluol, Xylol, Kerosin, Cyclohexan, Cyclohexanon, Isophoron, Butylcellosolve, Benzylacetat, Dimethylformamid oder Mineralöl einsetzen.
Weiterhin kann man erforderlichenfalls oberflächenakti­ ve Mittel und Stabilisatoren zusetzen. Weiterhin kann man die erfindungsgemäßen Herbizide nach dem Einarbei­ ten in andere landwirtschaftliche Chemikalien, die für das gleiche Feld verwendet werden, anwenden, beispiels­ weise nach dem Vermischen mit Insektiziden, Fungiziden, Herbiziden, wachstumsregulierenden Mitteln oder Dünge­ mitteln. Insbesondere kann man die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Herbizide mit anderen Herbizi­ den vermischen, um den Arbeitsaufwand des Auftrags zu vermindern und um gleichzeitig das Spektrum der in wirk­ samer Weise zu bekämpfenden Unkrautarten zu vergrößern.
Als Herbizide, mit denen die erfindungsgemäßen Herbizi­ de vermischt werden können, kann man Triazinherbizide, wie Atrazin, Simazin, Simetryn oder Prometryn; Carbamatherbizide, wie Asulam, Benthiocarb oder Moli­ nate; Harnstoffherbizide, wie Linuron oder Dymron; Herbizide der Phenoxyreihe, wie 2,4-D, MCP, MCPB oder Naproanilid; Diphenyl­ etherherbizide, wie Nitrofen, Chlornitrofen oder Chlomethoxy­ nil; Herbizide der heterocyclischen Rei­ he, wie Oxadiazon, Pyrazolat oder Bentazon; und Amidherbizide, wie Alachlor, Butachlor oder Propanil nennen. Es ist möglich, Mischungen aus den erfindungsgemäßen Verbindungen in Kombination mit einem oder mehr als einem der oben beschriebenen Herbizide herzustellen, um in wirksamer Weise eine Vielzahl von Unkräutern zu bekämpfen.
Beispiele für Formulierungen, in denen die erfindungsge­ mäßen Verbindungen verwendet werden, werden nachfolgend gegeben. In den Beispielen stehen die "Teile" für Ge­ wichtsteile.
Beispiel 5 In Wasser dispergierbares Pulver
Man pulverisiert eine Mischung aus 10 Teilen der erfin­ dungsgemäßen Verbindung Nr. 10, 87,3 Teilen eines Trä­ germaterials (Zeeklite der Firma Kunimine Kogyo Co., Ltd.), 1,35 Teilen Neopelex (der Firma Kao Atlas Co., Ltd.) und 1,35 Teilen Solpol 800A (der Firma Toho Kogyo Co., Ltd.) und erhält ein 10%-iges, in Wasser dispergierbares Pul­ ver.
Beispiel 6 Emulgierbares Konzentrat
Man löst eine Mischung von 25 Teilen der erfindungsgemä­ ßen Verbindung Nr. 11 und 10 Teilen Solpol 800A in 65 Teilen Benzol und erhält ein 25%-iges emulgierbares Kon­ zentrat.
Beispiel 7 Granulat
Man pulverisiert eine Mischung aus 10 Teilen der erfin­ dungsgemäßen Verbindung Nr. 18 mit 50 Teilen Bentonit, 35 Teilen Kunilit (der Firma Kokuho Kogyo Co., Ltd.) und 5 Teilen Solpol 800A als oberflächenaktives Mittel. Nach der Zugabe von 80 Teilen Wasser verknetet man die Mischung zu einer homogenen Mischung, extrudiert die Mischung durch ein Sieb mit Öffnungen mit einem Durch­ messer von 0,7 mm und trocknet das Material. Das Pro­ dukt wird abgeschnitten und ergibt ein 10%-iges Granu­ lat mit einer Länge von 1 bis 2 mm.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind als Wirkstoffe für Herbizide geeignet, da die diese Verbindungen enthal­ tenden Herbizide keinerlei phytotoxisches Verhalten ge­ genüber vielen Nutzpflanzen, wie Reis, Sojabohnen oder Baum­ wolle zeigen, und dennoch eine ausge­ zeichnete herbizide Wirksamkeit gegen verschiedenartige Unkräuter entfalten. Ein charakteristisches Merkmal der herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist darin zu sehen, daß sie die Unkräuter abtöten oder deren Wachstum inhibieren oder ihr Wachstum in einem solchen Umfang unterdrücken, daß sie von den Nutzpflan­ zen verdrängt werden.
Die Anwendungsmenge der erfindungsgemäßen Verbindungen liegt im allgemeinen im Bereich von 10 bis 1000 g pro 10 Ar und vorzugsweise im Bereich von 50 bis 500 g pro 10 Ar, als Wirkstoff gerechnet, wenngleich diese Auf­ tragsmenge von dem Anwendungsort, der Auftragzeit, der Auftragmethode und den zu bekämpfenden Unkräutern vari­ ieren kann.
Es hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbin­ dungen eine außergewöhnlich starke herbizide Wirkung gegen Hühnerhirse als auch eine Vielzahl von Unkräutern, wie Schirmgras (umbrella plant, Cyperus alternifolius), Monochoria, Tooth cup, Binsen und dergleichen bei Anwen­ dungsmengen von 50 bis 500 g/10 Ar, als Wirkstoff ge­ rechnet, ausübt, insbesondere bei gefluteten Reisfeldern. Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Verbindungen für junge Reispflanzsetzlinge außergewöhnlich sicher und es konnte selbst bei Anwendungsmengen von 1000 g/10 Ar, als Wirkstoff gerechnet, keine Beeinträchtigung festgestellt werden. Demzufolge besitzen die erfindungsgemäßen Verbin­ dungen ausgezeichnete Eigenschaften als Herbizidwirkstof­ fe für Reisfelder. Weiterhin kann die Anwendungsdauer er­ heblich verlängert werden, da einige der erfindungsgemä­ ßen Verbindungen eine gute herbizide Wirkung gegen Hühner­ hirse ausüben und dies selbst in der Wachstumsperiode (in dem ein- bis dreiblättrigen Stadium). Mit anderen Wor­ ten konnte gezeigt werden, daß diese Verbindungen hervor­ ragend geeignet sind als Wirkstoff für auf den Boden auf­ zubringende Herbizide in Kulturen von umgepflanzten Reis­ pflanzen im primären bis mittleren Stadium und unmittelbar nach dem Fluten des trocken ausgesäten Reises.
Überraschenderweise hat sich weiterhin gezeigt, daß die Herbizide, die einige der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, auch in hervorragendem Maße für Ackerboden ge­ eignet sind, da diese Verbindungen, wenn sie nach dem Aussäen von breitblättrigen Nutzpflanzen, wie Sojabohnen, auf dem Boden aufgebracht werden, in wirksamer Weise die Ausbreitung von Grasunkräutern, wie Hühnerhirse, Finger­ gras und Fuchsschwanzgras verhindern, ohne daß sie ein phytotoxisches Verhalten gegenüber den Nutzpflanzen aus­ üben.
Die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbin­ dungen wird in den folgenden Beispielen verdeutlicht.
Beispiel 8 Untersuchung der herbiziden Wirkung unter submersen Bedingungen (1)
Man beschickt Porzellantöpfe mit einem Durchmesser von 9 cm mit Reisfelderde und versetzt mit Wasser. Nach dem Pflügen oder Umwenden des Bodens besät man die Oberflä­ che der Bodens mit Unkrautsamen und pflanzt zwei Reis­ pflanzenbündel (Varietät:Nihonbare) im zweiblättrigen Stadium mit einer Tiefe von 1 cm ein. Dann flutet man die Töpfe bis zu einer Wassertiefe von 2 cm und gibt am nächsten Tag eine vorbestimmte Menge eines die erfin­ dungsgemäßen Verbindungen enthaltenden, in Wasser dis­ pergierbaren Pulvers, welches in 10 ml Wasser disper­ giert worden ist, tropfenweise auf die Oberfläche des Wassers eines jeden Topfes auf. Dann läßt man die Töp­ fe im Gewächshaus stehen und behandelt sie zu geeigne­ ten Zeitpunkten mit Wasser. 3 Wochen nach der Behand­ lung mit den Chemikalien untersucht man die herbizide Wirkung als auch den Einfluß auf die Reispflanzen. Die Bewertung erfolgt mit Hilfe eines Bewertungssystems von sechs Stufen, welches im folgenden angegeben ist. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabel­ le II zusammengestellt.
TABELLE II
Beispiel 9 Untersuchung der herbiziden Wirkung unter submersen Be­ dingungen (2)
Man beschickt Porzellantöpfe mit einem Durchmesser von 9 cm mit Reisfelderde und gibt Wasser zu. Nach dem Um­ rühren der Erde besät man die Oberfläche der Erde mit Hühnerhirsesamen und pflanzt zwei Reispflanzenbüschel (Varietät:Nihonbare) im zweiblättrigen Stadium mit einer Tiefe von 1 cm ein. Dann flutet man die Töpfe bis zu ei­ ner Wassertiefe von 2 cm und behandelt die Oberfläche des Wassers eines jeden Topfes vor dem Keimen und zum Zeitpunkt des 1,2- und zweiblättrigen Stadiums der Hüh­ nerhirse mit einer vorbestimmten Menge eines die erfin­ dungsgemäßen Verbindungen enthaltenden in Wasser disper­ gierbaren Pulvers, welches in 10 ml Wasser dispergiert worden ist und tropfenweise aufgebracht wird. Dann überführt man die Töpfe in das Gewächshaus und behandelt sie nach den notwendigen Zeitintervallen mit Wasser. Die Untersuchung erfolgt drei Wochen nach der Behandlung mit den Chemikalien, wobei die Ergebnisse in ähnlicher Weise bewertet werden wie in Beispiel 8 angegeben. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle III zusammengestellt.
TABELLE III
Beispiel 10 Untersuchung der herbiziden Wirkung durch Oberflächenbe­ handlung von Ackerboden
Man beschickt Porzellantöpfe mit einem Durchmesser von 12 cm mit Ackerboden und sät einige Nutzpflanzensamen zusammen mit Unkrautsamen an. Die Samen werden dann mit eine 1 cm dicken Erdschicht bedeckt. Dann besprüht man die Oberfläche des Bodens eines jeden Topfs mit einer vorbestimmten Menge eines die erfindungsgemäßen Verbin­ dungen enthaltenden, in Wasser dispergierbaren Pulvers, welches in 10 ml Wasser dispergiert worden ist. Die Töpfen werden stationär in ein Gewächshaus überführt und zu den notwendigen Zeitintervallen mit Wasser besprüht. 3 Wochen nach der Behandlung mit den Chemikalien werden die herbizide Wirksamkeit und der Einfluß auf die Soja­ bohnenpflanzen und die Baumwollpflanzen untersucht un­ ter Anwendung des in Beispiel 8 angegebenen Bewertungs­ systems. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle IV zusammengestellt.
TABELLE IV

Claims (3)

1. Carbamatderivate der allgemeinen Formel (I) in der
X eine 5-Indanylgruppe, eine 5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthylgruppe, eine 1,4-Methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 1,4-Etha­ no-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 2-Chinolylgruppe oder ei­ ne substituierte Phenylgruppe mit einem, zwei oder drei gleichartigen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Chloratome, Bromato­ me, Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alke­ nyloxygruppen mit 3 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxygruppen mit 3 Koh­ lenstoffatomen, Methylthiogruppen, Dimethylaminogruppen, Hydroxy­ methylgruppen, Hydroxyethylgruppen, Methoxymethylgruppen, Acyl­ gruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, Me­ thylendioxygruppen Trifluoromethylgruppen und Bromethylgruppen umfassenden Gruppe,
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und
W eine Pyridylgruppe oder eine Pyrimidylgruppe, die unsubstituiert oder durch einen oder zwei gleichartige oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Chloratome, Bromatome, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Methoxygruppen, Ethoxygruppen, Methyl­ thiogruppen, Methylaminogruppen und Dimethylaminogruppen umfas­ senden Gruppe, substituiert ist,
bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Carbamatderivaten der allgemeinen Formel (I), wie in Anspruch 1 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Phenolderivat der allgemeinen Formel X-O-A (II)in der
A ein Wasserstoffatom, eine Halogencarbonylgruppe oder eine Halog­ enthiocarbonylgruppe darstellt und
X die oben angegebenen Bedeutungen besitzt,
mit einem Aminderivat der allgemeinen Formel (III) in der
B dann, wenn A in der allgemeinen Formel (II) ein Wasserstoffatom dar­ stellt, eine Halogencarbonylgruppe oder eine Halogenthiocarbonylgruppe und dann, wenn A in der allgemeinen Formel (II) eine Halogencarbonyl­ gruppe oder eine Halogenthiocarbonylgruppe darstellt, ein Wasserstoff­ atom bedeutet,
Z und W die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
umsetzt.
3. Herbizide, enthaltend als Wirkstoff ein Carbamatderivat der allge­ meinen Formel (I), wie in Anspruch 1 definiert.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6058916A (ja) * 1983-09-13 1985-04-05 Toyo Soda Mfg Co Ltd 抗真菌剤
EP0190036A3 (de) * 1985-01-30 1989-03-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungizide Pyridinderivate
JPS61207304A (ja) * 1985-03-11 1986-09-13 Toyo Soda Mfg Co Ltd 農園芸用殺菌剤
US8782909B1 (en) 2013-02-12 2014-07-22 ADCO Industries—Technologies, L.P. Utility cutter

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3334126A (en) * 1961-06-21 1967-08-01 Nippon Soda Co Aryl n-methyl substituted thionocarbamates
FR1337797A (fr) * 1961-06-21 1963-09-20 Nippon Soda Co Procédé de fabrication de thionocarbamates d'aryle substitués à l'azote et les thionocarbamates conformes à ceux obtenus par le présent procédé ou procédé simi laire
US3376307A (en) * 1964-10-29 1968-04-02 Nepera Chemical Co Inc Amino esters of (2, 3 or 4) pyridyl carbamic acid
US3364225A (en) * 1964-11-27 1968-01-16 Nepera Chemical Co Inc O-alkenyl-and o-aryl-n-pyridyl urethanes and process for their production
CH436834A (de) * 1965-05-17 1966-11-30 Ciba Geigy Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Mikroorganismen
US3515744A (en) 1966-01-07 1970-06-02 Basf Ag Substituted n-phenyl carbamates
US3509200A (en) * 1967-06-06 1970-04-28 Usv Pharma Corp Indanyl thiocarbamates
DE1643797A1 (de) * 1967-08-16 1971-02-18 Heyden Chem Fab Neue Thionocarbamidsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3938986A (en) * 1969-03-17 1976-02-17 Ppg Industries, Inc. Herbicide
JPS4849925A (de) * 1971-10-26 1973-07-14
ZA731497B (en) * 1972-03-20 1973-12-19 Erba Carlo Spa Thiocarbamic acid derivatives and process for their preparation
US4168311A (en) * 1973-12-10 1979-09-18 Hoechst Aktiengesellschaft Hydroxyquinoline carbamates and n-oxide hydroxyquinoline carbamates and their use as insecticides
JPS55108851A (en) * 1979-02-14 1980-08-21 Mitsui Toatsu Chem Inc Derivative of carbamic acid ester
DE3018670A1 (de) * 1980-05-16 1981-11-26 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Thiocarbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimitttel und ihre verwendung
DE3318560C2 (de) * 1982-05-27 1998-01-15 Tosoh Corp 2-Alkylaminopyridin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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