FR2528426A1 - Nouveaux carbamates, leur preparation et produits herbicides contenant ces carbamates comme matiere active - Google Patents

Nouveaux carbamates, leur preparation et produits herbicides contenant ces carbamates comme matiere active Download PDF

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Abstract

CARBAMATES DE FORMULE GENERALE I: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE: X REPRESENTE UN RADICAL 2-NAPHTYLE, 5-INDANYLE, 5,6,7,8-TETRAHYDRO-2-NAPHTYLE, 1,4-METHANO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-6-NAPHTYLE, 1,4-ETHANO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-6-NAPHTYLE, 2-QUINOLEYLE, OU UN PHENYLE SUBSTITUE; Y DESIGNE UN ATOME D'OXYGENE OU DE SOUFRE; Z UN ALKYLE INFERIEUR, ET W UN RADICAL PYRIDYLE OU PYRIMIDYLE SUBSTITUE OU NON. L'INVENTION COMPREND AUSSI LA PREPARATION DE CES COMPOSES, AINSI QUE LES PRODUITS HERBICIDES QUI EN CONTIENNENT COMME MATIERES ACTIVES.

Description

La présente invention concerne des dérivés de carbamates, un procédé pour
préparer ces composés et des
produits herbicides qui en comprennent comme matière active.
On sait que des arylthiocarbamates ont une action antifongique comme médicaments, et aussi que des N-aryl-
carbamates d'aryles peuvent être employés comme herbicides.
La présente Demanderesse avait déjà trouvé et indiqué antérieurement que certains N-pyridylcarbamates ont une activité herbicide Cette invention a été complétée par
des recherches poussées en vue de trouver des N-pyridyl-
carbamates et des N-pyrimidylcarbamates qui aient une acti-
vité herbicide suffisante et une grande sélectivité.
Plus précisément, la présente invention apporte
des dérivés de carbamates représentés par la formule géné-
rale I ci-dessous (et qui seront appelés par la suite composés selon l'invention): Y z Il I
X-O C N-J-W (I)
formule dans laquelle
X désigne un radical 2-naphtyle, 5-indanyle, 5,6,7,8-tétra-
hydro-2-naphtyle, 1,4-méthano-1,2,3,4-tétrahydro-6-naphtyle, 1,4-éthano-1, 2,3,4-tétrahydro-6-naphtyle, 2-quinoléyle, ou encore un phényle ayant un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi les halogènes, des alkyles, alcényles, alcoxy, alcényloxy, alcynyloxy, alkylthio, alkylamino, tous inférieurs, hydroxyalkyles inférieurs, alcoxy -alkyles inférieurs, acyles, et les groupes nitro, cyano, méthylène-dioxy et halogénoalkyles
inférieurs, -
Y représente un atome d'oxygène ou de soufre, Z un alkyle inférieur, et
W un radical pyridyle portant un ou deux substituants iden-
tiques choisis parmi les halogènes, des alkyles inférieurs, des alkylamino inférieurs si X est un radical 2-naphtyle, mais W un radical pyridyle ou pyrimidyle sans substituants ou ayant un ou deux substituants identiques ou différents choisis parmi les halogènes et les groupes nitro, alkyles inférieurs, alcoxy inférieurs, alkylthio inférieurs et alkylamino inférieurs si X n'est pas le radical 2-naphtyle, ainsi qu'un procédé pour préparer ces composés et des agents herbicides les contenant comme matière active. Les herbicides contenant ces composés ont une action excellente contre le panic pied-de-coq ainsi que contre
de nombreuses mauvaises herbes ou plantes adventices cou-
rantes dans les champs de riz recouverts d'eau, sans avoir pratiquement aucune action nocive sur le riz transplanté, et ils conviennent donc parfaitement pour le traitement des rizières Ils ont de plus été reconnus comme pouvant être employés dans les exploitations agricoles du fait de leur excellente sélectivité herbicide entre graminacées adventices et plantes cultivées à larges feuilles dans le traitement
des terres de culture.
Les présents carbamates de formule I peuvent être préparés suivant les réactions ( 1) et ( 2) ci-dessous:
Y Z Y Z
Il I I 1 I X-OH + Hal-C-N-W X-O-C-N-W ( 1) ( 1)
Y Z Y Z
Il l 1 X-O-C-Hal + H-N-W X-O-C-NW ( 1) ( 2)
les divers symboles ayant les mêmes significations que ci-
dessus et Hal représentant un atome d'halogène.
Ces réactions se font en présence d'agents de déshydrohalogénation, avec ou sans solvants, en général à des températures de O à 150 C au cours de la réaction qui dure
de quelques minutes à 48 heures environ.
Comme agents de déshydrohalogénation, on peut indiquer comme exemples des hydroxydes alcalins comme ceux de sodium et de potassium et autres, des hydroxydes de métaux alcalino terreux, par exemple de calcium et autres, des
carbonates alcalins comme le carbonate de sodium ou de potas-
sium, le bicarbonate de sodium ou de potassium etc, des hydrures de métaux comme l'hydrure de sodium et autres, ainsi que des amines tertiaires telles que la triéthylamine, la N,N-diméthylaniline, la pyridine etc, les amines dont on part pouvant aussi servir d'agents déshydrohalogénants dans
la r 4 action ( 2).
Comme solvants on peut employer l'eau, des alcools tels que le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol etc, des cétones comme l'acétone, la méthyléthyl-cétone etc, des hydrocarbures aromatiques tels que le benzène, le toluène, les xylènes et autres, des éthers comme l'éther éthylique, le tétrahydrofuranne, le dioxanne etc, des hydrocarbures
halogénés comme le chloro-benzène, le chloroforme, le tétra-
chlorure de carbone, le dichloro-éthane et autres corps semblables, ainsi que des solvants polaires tels que le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde etc Les exemples qui suivent décrivent plus en détail
la préparation des composés selon cette invention.
EXEMPLE 1:
Préparation du N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthyl-
carbamate de 4-isopropylphényle (composé N 59).
On chauffe à reflux pendant 5 heures un mélange
de 2,01 g de chlorure de N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthyl-
carbamoyle, 1,36 g de 4-isopropylphénol et 1,38 g de carbo-
nate de potassium anhydre dans 50 ml de méthyl-éthyl-cétone, après refroidissement à la température ordinaire on verse le mélange dans de l'eau froide et on extrait le produit avec du benzène, puis on lave successivement la solution benzénique à l'eau et avec une saumure et on la sèche sur du sulfate de magnésium anhydre Après en avoir éliminé le benzène sous pression réduite on chromatographie la matière restante sur une colonne de gel de silice avec du benzène
comme éluant, ce qui donne 2,56 g de N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylcarbamate de 4-isopropylphényle pur à l'état solide, soit un rendement de 85 % En en recristallisant une partie
dans de l'hexane, on obtient des cristaux fondant à 64-65 C.
EXEMPLE 2:
Préparation du N-méthyl-N-( 6-méthyl-2-pyridyl)-
thiocarbamate de O-4-chloro-3-méthylphényle
(composé N 114).
On chauffe à reflux pendant 48 heures un mélange de
2,01 g de chlorure de N-méthyl-N-( 6-méthyl-2-pyridyl)-thio-
carbamoyle, 1,43 g de 4-chloro-3-méthylphénol et 1,38 g de carbonate de potassium dans 50 ml de méthyl-éthyl-cétone, après refroidissement à la température ordinaire on verse le mélange réactionnel dans de l'eau froide et on extrait le
produit au benzene, puis on lave la solution benzénique suc-
cessivement à l'eau et avec une saumure et on la sèche sur du sulfate de sodium anhydre Après avoir éliminé le benzene sous pression réduite on chromatographie la matière restante sur une colonne de gel de silice avec comme éluant un mélange d'hexane et d'acétate d'éthyle ( 3/1 en volumes), ce qui donne 1,07 g de N-méthyl-N-'( 6-méthyl-2-pyridyl)thiocarbamate de 0-4-chloro-3-méthylphényle pur à l'état solide, soit un rendement de 35 % En en recristallisant une partie dans un mélange de benzène et d'hexane on obtient des cristaux
qui fondent à 134-136 C.
EXEMPLE 3:
Préparation du N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthyl-
carbamate de 4-trifluorométhylphényle (composé N 97).
A un mélange de 1,38 g de 2-méthoxy-6-méthylamino-
pyridine et de 1,38 g de carbonate de potassium anhydre dans ml d'acétone on ajoute goutte à goutte tout en agitant,
à la température ordinaire, une solution de 2,25 g de chloro-
formiate de 4-trifluorométhylphényle dans 20 ml d'acétone, on agite le mélange pendant 30 minutes puis on chauffe au reflux pendant 2 heures Apres avoir refroidi le mélange réactionnel à la température ordinaire on le verse dans de l'eau et on extrait le produit au benzène On lave la solution benzénique successivement avec de l'eau et avec une saumure et on la sèche sur du sulfate de magnésium anhydre, et après
avoir éliminé le benzène sous pression réduite on chroma-
tographie la matière restante sur une colonne de gel de silice avec du benzène comme éluant, ce qui donne 2,02 g
de N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylcarbamate de 4- trifluoro-
mé hylphényle à l'état solide, soit un rendement de 62 % En en recristallisant une partie dans de l'hexane on obtient des cristaux fondant à 85-86 C.
EXEMPLE 4:
Préparation du N-méthyl-N-( 4-méthyl-2-pyridyl)thio-
carbamate de 0-3,4-diméthylphényle (composé N 115).
A un mélange de 1,22 g de 4-méthyl-2-méthylamino-
pyridine et de 1,38 g de carbonate de potassium anhydre dans ml d'acétone on ajoute goutte à goutte tout en agitant,
à la température ordinaire, une solution de 2,01 g de-chloro-
thioformiate de 0-3,4-diméthylphényle dans 20 ml d'acétone, on agite le mélange pendant 30 minutes et on chauffe au
reflux pendant 2 heures et après avoir refroidi à la tempé-
rature ordinaire on le verse dans de l'eau froide et on extrait le produit au benzène On lave la solution benzénique successivement à l'eau et avec une saumure puis on la sèche sur du sulfate de magnésium anhydre Après avoir éliminé le benzène sous pression réduite on chromatographie la matière restante sur une colonne de gel de silice avec comme éluant un mélange d'haxane et d'acétate d'éthyle ( 3/1 en volumes),
ce qui donne 2,24 g de N-méthyl-N-( 4-méthyl-2-pyridyl)thio-
carbamate de 0-3,4-diméthylphényle à l'état solide, soit un rendement de 78 % En recristallisant une partie de cette matière dans un mélange de benzène et d'hexane on
obtient des cristaux qui fondent à 113-114 C.
Des exemples caractéristiques des composés selon la présente invention sont groupés ci-après avec leurs numéros d'identification, composés dont les propriétés
physiques et l'analyse élémentaire sont indiquées au ta-
bleau 1.
No COMPOSES SELON L'INVENTION 1 2-Naphtyl N-mé 6thyl-N-( 6-mn 6thyl -2pyridyl)carbamate 2 2-Naphtyl N-méthyl-N ( 3-mnéthyl-2-pyridyl) carbamate 3 0-2-,Naphtyl N-m 6thyl-N'-( 6-mthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 4 0-2Napht y I H-méthyl-N-( 4-miéthyl-2-pyridyl)thiocarbamate 0-5 Indanyl Nméthyl-fl ( 6-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 6 0-5,6,7, 8-Tétrahydro-2naphtyl N-m 4thyl-N-( 6-méthiyl-2-pyridyl) thiocarbamnate 7 0-5 Indanyl Nmgthyl-N ( 5-miéthyl-2-pyridyl) thiocarbarnate 8 0-5,6,7 8-Tgtrahydro-2napht'Yl i N-mnthy I-N-( 5-eethy I-2-pyridyl) thiocarbamate 9 0-5-Indanyl N-méthyl-N ( 4-m 6thyl-2-pyridy) thiocarbanmate 0-516,7,8-Té'trahydro-2naphtyl N-mi 6thyl-N-( 4-m 6thyl-2-pyridyl) thiocarbamiate Il 0-5-Indanyl N-m 6thyl-N-( 3-m 6thyl-2-pyridy 1 l Ithiocarbamate 12 0-5,617,8Tétrahydro-2-napht'yl i N-miethyl -N ( 3-mthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 13 0-5-Indanyl N-( 6-ni 6thoxy-2-pyridyl) -N-mé thyl thiocarbanmate 14 0- 5, 6,7,8-Tétrahydro-2-naphtyl N ( 6-miéthoxy-2-pyridyl)-N-méthyl thiocarbamate
0-1,d-M 6thano-1,2 3,4-tétrahydro-6-napha:yl N-( 6-mëthoxy-2-pyridy I)-Nméthyl-
thiocarbama te 16 5-Indanyl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylcarbamate 17 5, 6 7,8-T 6 trahydro-2-naphtyl N-( 6- méthoxy-2-pyridyt)-Nméthylcarbamate 18 1,4-liéthano-1,2,3,4-ttrahydro-6-naphtyi N-( 6mnéthoxy-2-pyridyl)-N-méthylcarbamate 1.9 0-2-1 %'aphtyl 0-5,6 7,8lêtrahydro-2-naphtyl N-méth Yl ( 4,6-diméthyl-2 pyridyl) th iocarbama te 21 0-5-Indanyl N-méthyl-N-( 4,6-dim Ethyl-2-pyridyl)thiocarbamate 22 0-2Naphtyl N-( 6-chloro-2-pyridyl)- N-méthylthiocarbamate 23 0-5,6,7,8Tétrahydro-2-napht'yl' iq-( 6-chloro-2-pyridyl)-N-6 éthylthiocarbamate 24 5 6,7 8-Tétrahydro-2-naphtyl N-( 6-chloro-2-pyridyl)-iq-méthylcarbamate 05-Indanyl N-( 6-chloro-2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate' 26 0-5-Indanyi Nméthyl-N-( 2-pyridyl)thiocarbamate 27 C-5-,6,7,8-Tétrahydro-2-naphtyl Nm'éthyl-N-( 2-pyridyl)thiocarbamate 28 0-4-tert-Butylphinyl N-( 6-méthoxy2-pyridyl)-N-eethylthio'arbamate 29 0-4-tert-Butylphényl-N-méthyl-N-( 2pyridyl)thiocarbamate 0-4-tert-B'utylphényl N-méthyl-N-( 6-ethyl-2pyridyl)thiocarbamate 31 0-4-tert-Butylphényl N-inéthyl-q-( 5-méthyl-2pyridyl)th'iccarbamate 32 0-4-tert-Butylph 6 nyl i-a Cethyl-N-( 4-m 6thyl-2-pyridyl)thiocarbamate 33 0-4-tert-Butylphényl N-méthyl-N-( 3méthyl-2-pyridyl)thiocarbamate 34 0-4-tert-Butylptrenyl N-méthyl-N-( 4,6diméthyl-2-pyridyl)thiocarbamate 4-tert-Butylphênyl N-( 6-méthoxy-2pyridyl)-N-méthylcarbamate 36 0-4-tert-Pentylphényl i-( 6-méthoxy-2pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 37 0-5,6 7,8-Tétrahydro-2-naphtyl N-( 6bromo-2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate
38 0-1 4-Ethano-1,2,3,4-tétrahydro-6-napht yl N-( 6-methoxy-2-pyridyl)-Nméthyl-
thiocarbamate 39 0-3,4-Diméthylphényl N-( 6-eethoxy-2-pyridyl)-N-m 6thylthiocarbamate 3,4-Diméthylphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-Nméthylcarbamate 41 0-5-Indanyl N-( 4-éthyl-2-pyridyl)-t N-m 6thylthiocarbamate 42 0-5,6,7,8-Tétrahydro-2-naphtyl' N-( 4-éthyl-2pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 43 0-2-Naphtyl' N-( 6-ét-hyl-2-pyridyi)-Nm 6thylthiocarbamate 44 0-5-Indanyl N-( 6-éthyl-2-pyridyl)-Nffrethylthiocarbamate - 0-5,6,7,8-Tétrahydro-2-naphtyl N-( 6-éthyl-2pyridyl)-N-m'éthylthiocarbamate 46 0-4-tert-Butylphényl N-( 6-éthyl-2pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 47 0-2-Naphtyl' N-méthyl-N-( 5,6-dijethyl2-pyridyl)thiocarbamate
8 2528426
48 O 5 1 ndany 1 N mrl L hy 1 N ( 5, f) d i m('tli y 1 2 py r i dy 1) th i orarbama Le 49 0-5,6,7,8-Tétrahydro-2-napht'yl i 4-méthyl-iq-( 5,6-di méthyl-2-pyridyl)thiocarbamate 0-4-tert-Butylphényl N-m-éthyl-N-( 5,6diméthyl-2-pyridyl)thiocarbamate 51 0-3-tert-Butylphnyl 1-( 6-mèthoxy-2pyridyl)-,N-Rrethylthiocarbamate 52 3-tert-Butylphényl N-( 6-méthoxy-2pyridyl)-t N-méthylcarbamate 53 0-4-tert-Butylphënyl N-( 6-bromo-2pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 54 0-4-tert-Eutylphényl N-( 6-chloro-2pyridyl)-N-ffiéthylthiocarbamate 4-tert-Pentylphényl N-( 6-m'éthoxy-2pyridyl)-N-méthylr-arbamate 56 0-4-sec-Butylphényt N-( 6-m 6thoxy-2pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 57 4-sec-Butylphény'l N-( 6-méthoxy-2pyridyl)-N-méthylcarbamate 58 0-4-Isopropylphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl) -,4-m-éthylthiocarbamate 59 4-Isopropylph 6 nyl N-( 6-mgthoxy-2-pyridyl)N-m-éthylcarbamate 1,4-Ethano-1,2 3,4-tétrahydro-6-naphtyl N-( 6-méthoxy2-pyridyl)-N-méthylcarbamate 61 0-3-Méthylphényl N-( 6-"iéthoxy-2-pyridyl) -N-mé-thylthiocarbamate 62 0-3-Ethylphényl N-( 6-iéthoxy-2-pyridyl)-Nméthylthiocarbamate 63 0-4-Ethylphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-m thylthiocarbamate 64 0-4-Bromophényl N-( 6-mêthoxy-2-pyridyl)-Nméthylthiorarbamate 4-Bromophényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-Nméthylcarbamate 66 0-4-Bromo-3,5-diméthylprenyl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)N-mthylthiocarbamate 67 0-4-Chloro-3,5-dim'éthylphényl N-( 6-méthoxy-2pyridyl)-N-eethylthior-arbamate 68 1 4-Méthano-1,2,3,4-tétrahydro-6naphtyl N-( 6-bromo-2-pyridyl)-N-Wéthylcarbamate 69 0-2-Napht-yi N-méthylN-( 6-diméthylamino-2-pyridyl)thiocarbamate 0-5,6,7,8-Tétrahydro-2naphtyl N-méthyl-N-( 6-dim'éthylamino-2-pyridyl)thiocarbamate 71 0-5Indanyl N-méthyl-N-( 6-diméthylamino-2-pyridyl)thiocarbamate 72 0-4-tertButylphényt N-méthyl-N-( 6-dieethylamino-2-pyridyl)thiocarbamate 73 0-3tert-Rutylphényl N-m 6thyl-N-( 2-pyridyl)thiocarbamate 74 0-3-tertRutylphényl N-méthyl-N-( 3-mthyl-2-pyridyl)thiocarbamate 0-3-tertButylphényl N-méthyl-N-( 4-mdthyl-2-pyridyl)thiocarbamate 76 0-3-tertButylphényl N-méthyl-N-( 5-miéthyl-2-pyridyl)thiocarbamate 77 0-3-tertButylpe-nyl N-m ethyl-N-( 6-méthyl-2-pyridyl)thiocarbamate 78 0-3 ter L Butylph 6 nyl Ni-méthyl ( 4, 6-dimithyl -2-pyridyl) thiocarbamatc
79 0-3-tert-Butylphényl t-m 6thyl-N-( 5,6-dim 6thyl-2-pyridyl) thiocarbamate -
0-3-tert-Rutylphényl N-méthyl-t-( 6-éthyl-2-pyridyl)thiocarbamate 81 4tert-Butylphé'nyl N-méthyl-N-( 6-diméthylamino-2-pyridyl)carbamate 82 0-3, 5-Diméthylphényl N-( 6-ffiéthoxy-2-pyridyl)-N-miéthylthiocarbamate 83 0-4Chloro-3-méthylph 6 nyl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-i-m 6thylthiocarbamate 84 4-Chloro-3-méthylphényl N-( 6-mdthoxy-2-pyridyl)-N-méthylcarbamate 0-4- ( 1,1,2-Triméthylpropyl)phiényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-Neethylthiocarbamate 86 'O-4-Chlorophényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-Nméthylthiocarbamate 87 0-4-Ethyl-3-méthylpgnyl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-Nmthylthiocarbamate 88 4-Ethyl-3-m 6thylphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-Nméthylcarbamate 89 0-4-Acétyl-3-méthylphnyl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-m 6thylthiocarbamate 0-5-Isopropyl-2-méthylph'ényl N-( 6-m 6thoxy-2-pyridyl) -N-m 4thyl-thiocarbamaté 91 0-4-Isobutylphnyl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-Nm Kthylthiocarbamate 92 0-4-Isopropyl-3-méthylphényi N-( 6-m 6thoxy-2pyridyl)-N-méthylthlocarbamate 93 4-1 sopropyl-3-mëthylphényl N-( 6-m 6thoxy-2-pyridyl)-N-méthylcarbamate 94 0-4-tert-Butyl-3-méthylphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 4- tert-Butyl-3-mgthylphényl N( 6-m 6thoxy-2-pyridyl)-N-méthylcarbamate 96 0-4-Trifluorométhylphëhyl N( 6-m-éthoxy-2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 97 4-Trilluorométhylphényl N-( 6-méthbxy-2-pyridyl)-N-m'éthylcarbamate 98 0-4-Nitrophényl N-( 6méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 99 0-3-Chloro-4-méthylphényl N-( 6-m-6thoxy-2-pyridyl)-N-m 6thylthiocarbamate 3-Chloro-4-méthylphgnyl N-( 6-m 6thoxy-2-pyridyl)-N-m-éthylcarbamate 101 0-4-Bromo-3-méthylph'ényl N( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 102 4-Bromo-3-méthylphényl N( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-ffiéthylcarbamate 103 0-5,6,7,8-Tétrahydro-2naphtyl'N-( 6-chloro-4-pyrimidyl)-N-méthytthlocarbamate 104 0-4-tertButylphgnyl N-( 6-chloro-4-pyrimidyl)-N-méthylthilocarbamate
0-5,6,7,8-T 6 trahydro-2-naphtyl N-( 6-chloro-2-eethylthio-4-pyrimidyl)-Nméthyl-
thiocarbamate 106 0-3-Trifluorométhylphényl'e-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-,4méthylthiocarbamate 107 3-Trifliioromr Wi 11 ilit-uivi 108 0-o'Isopropylph-ényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-i-mthylthiocarbamate 109 0-3Chlorophënyl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-I -m 6thylthiocarbamate 0-3Bromophényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-,m 6thylthiocarbaffiate 111 3Bromophényl N-(G-méthoxy-2-pyridyli-N-mé'& hylcarbamate 112 1,4-Ethano-1, 2,3 4-tétrahydro-6-naphtyl i 4-( 6-bromo-2-pyridyl)-N-Méthylcarbanate 113 0-3 4-Dichlorophényl N-1 6-m Lúthoxy-2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 114 0-4-Chloro-3-eethylphényl N-méthyl-N-( 6-eethyl-2-pyridyl) thiocarbamate 0-3 4-Diméthylphényl N-m 6thyl-N-( 4-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 116 0-2-Méthylphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)7 N- méthylthiocarbamate 117 0-4-Mëthylphényl N-( 6-m 6thoxy-2-pyridyl)-N- méthylthiocarbamate 118 4-Chloro-3-m 6thoxyphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl) -N-mgthylcarbamate 119 0-4-Chloro-3-méthoxyph 6 nyl N-( 6-méthoxy-2- pyridyl)-N-m 6thylthiocarbamate 3-Allyloxy-4-chlorophényl N-( 6-m Lethoxy2-pyridyl)-N-n Cethylcarbamate 121 0-3-Allyloxy-4-chlorophényl N-( 6-m 6thoxy-2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 122 4-Chloro-3-( 2-propynyloxy) phényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylcarbamate 123 4Hydroxymëthylphényi N-( 6-mi 5thoxy-2-pyridyl)-N-orethylcarbamate 124 4Adétylphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylcarbamate 0-4Isopropénylphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-m'éthylthiocarbamate 126 Q-4Cyanophényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 127 0-4-tertButylphényl N-( 2-chloro-4-pyrimidyl)-N-méthylthiocarbamate 128 0-4-tertButylphényl N-m'éthyl-N-( 6-méthylamino-5-nitro-2-pyridyl)thiocarbamate 129 0-3-tert-Butylphényl N-méthyl-N-( 6-méthylamino-5-nitro-2-pyridyl) thiocarbamate
0-5,6,7,8-T 6 trahydro-2-naphtyl N-méthyl-N-( 6-m 6thylamino-5-nitro-2pyridyl)-
thiocarbamate 131 0-3-tert-Butylphényl N-m'éthyl-N-( 6-di 6 éthylamino-2pyridyl)thiocarbamate 132 0-4-tert-Butylphényl Nméthyl-N-( 6-méthylamino2-pyridyl)thiocarbamate 133 0-3-tert-Butylphnyl N-mé'thyl-N-( 6méthylamino-2-pyridyl)thiocarbamate 134 3-Méthoxyphényl N-( 6-méthoxy-2pyridyl)-N-méthylcarbamate 0-3-Méthoxyph 6 nyl N-( 6-mé thoxy-2-pyridyl)g-m 6thylthiocarbamate 1 1 136 4-Méthoxyphényl 1 '%'-( 6-m 5thoxy-tpyridyl)-I'%'-neethylcarbamate 137 0-4-Méthoxyphényl N-( 6-mé'thoxy-2pyridyl)-N- ithylthiocarbamate 138 3-Ethoxyphényl N-( 6-méthoxy-2pyridyl)-N-mthylcarbamate 139 0-3-Ethoxyphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)N-mthylthiocarbamate 4-Ethoxyphényl N-( 6-m 6thoxy-2-pyridyl)-Nméthylcarbamate 141 0-4-Ethoxyphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-m 6thylthiocarbamate 142 3-Butoxyphényl N-(G-méthoxy-2-pyridyl)-Nmdthylcarbamate 143 0-3-Butoxyphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-Nméthylthiocarbamate 144 -4-Butoxyphenyl N-( 6-mëthoxy-2-pyridyl)-Nméthylcarbamate 04-Butoxyphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-Nméthylthiocarbamate 146 0-4-(l-Hydroxy'éthyl)ph'ényi 9-( 6-méthoxy-2pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 147 0-3-tert-Butylphényl N-( 6-,6thoxy-2pyridyl)-N-m 6thylthiocarbamate 148 0-4-Méthylthiophényl N-( 6-m Y,-thoxy2-pyridyl)-N-méthyithiocarbamate 149 0-3 ',4-Méthylànedioxyphényl N-( 6wéthoxy-2-pyridyl-N-déthylthiocarbamate 0-4-Chloro-3-méthylptrenyl Nméthyl-N-( 2-pyridyl)thiocarbamate 151. 152. 153. 154. 155. 156. 157. 158. 0-4-Chloro-3-mé'thylphényl i-méthyl-N-( 5-m'éthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 0-4-Chloro-3-méthylphényl N-méthyl-N-( 3-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 0-4-Chloro-3-m'éthylpl(enyl N-( 6-éthyl-2-pyridyl)-N- méthylthiocarbamate 0-4-Chloro-3-ieethylphnyl N-eeth Yl-N-( 5,6-diméthyl2-pyridyl)thiocarbamate 0-4-Chloro-3-méthylpheényl N-méthyl-N-( 4,6diméthyl-2-pyridyl)thiocarbamate 0-4-Chloro-3-méthylph Lnyl N-( 6-chloro2-pyridyl)-N-ffiéthylthiocarbamate 0-4-Chloro-3-méthylphényl N-méthyl-N-( 6-diméthylamino-2-pyridyl)thlocarbamate 0-4-Chloro-3-déthylphényl N-éthylN-( 6-eethoxy-2-pyridyl)thiocarbamate 0-4-tert-Butylphényl N-( 6-chloro-2pyridyl)-N-thylthiocarbamate 0-3-tert-Butylphényl N-( 6-chloro-2-pyridyl) -N-'éthylthiocarbamate 0-4-tert-Butylphényl N-éthyl-i N-'( 6-irethoxy-2pyridyl)thiocarbamate 0-3-tert-But Ylphnyl N-éthyl-N-( 6-m thoxy-2pyridyl)thiocarbamate 0-5,6,7,8-Tétrahydro-2-naphtyl N-éthyl-N-( 6méthoxy-2-pyridyl)thiocarbamate 0-3-tert-Butylphényl N-( 6-chloro-2pyridyl)-N-propytthiocarbamate 0-4-tert-Butylphényi N-(È-'méthoxy-2pyridyl)-N-propylthiocarbamate 159. 160. 161. 162. 163. 164. 165. 0-îtert-Rtitylphenyl N-( 6-m Cthoxy 2-pyridyl)-N-propylthiocarbamate 0-5,6, 7 8-Tétrahydro-2-naphtll-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-propylthiocarbamate 04-tert-Butylphényl N-isopropyl- I-( 6-méthoxy-2-pyridyl)thiocarbamate 0-3tert-Butylphényl N-isopropyl-N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)thiocarbamate 0-5,6, 7,8-Tétrahydro-2 naphtyl N-isopropyl-N-( 6-méthoxy-2-pyridyl) thiocarbamate 4-Propylphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-fdéthylcarbamate 0-4-Propylphényl N-( 6-eethoxy-2-pyridyl)-N-m 6thylthiocarbamate 3-Méthyl4-nitrophényl N-( 6-mi 5thoxy-2-pyridyl)-N-méthylcarbamate 0-3-Méthyl-4nitrophényl N-( 6-mithoxy-2-pyridyl)-N-eethylthiocarbamte 0-3-Mêthyl-4méethylthiophényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-eethylthiocarbamate 0-4Trifluorom 5thylp Kenyl N-méthyl-N-( 2-pyridyl)thiocarbamate 0-4Trifluorométhylphényl N-m-éthyl-N-( 6-m-éthyl-2-pyridyl)thiocarbamate 166. 167. 168. 169. Il 0. 171. 172. 173. 174. 175. M. 177. 178 0-4Trifluorourethylph 6 nyl N-méthyl-N-( 5-m 6thyl-2-pyridyl)thiocarbamate 179. 180. 181. 182. 183. 184. 185. 186 _ 187. 188. 189. 190. 191. 192. 193. 194. 195. 0-4-Trifluorométhylphényl 0-4-Trifluorom 6thylprenyl 0-4Trifluorométhylphényl 0-4-Trifluoro Wéthylphén Yl 0-4Trifluoroethylphényl 0-4-Trifluoromèthylphényl 0-4-Trifluorométhylph 6 nyl 0-4-Trifluoromî 5thylph'6 nyl 0-4-Chloro-3-méthylphényl N-méthyl-N-( 4-m 15thyl-2-pyridyl)thiocarbamate N-méthyl-N-( 3-urethyl-2-pyridyl) thiocarbamate N-mêthyl-N-( 5,6-diméthyl-2-pyridyl)thiocarbamate N-t"éthylN-( 4,6-didéthyl-2-pyridyl)thiocarbamate N-( 6-ëthyl-2-pyridyl)-Nméthylthiocarbamate N-( 6-chloro-2-pyridyl)-N-m 6thyjthiocarbamate N-( 6bromo-2-pyridyl)-N-mé,thylthiocarbamate N-methyl-N-( 6-dieethylamino-2pyridyl)thiocarbamate N-( 6-bromo-2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 0-3Biméthylaminophényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 3Dimethylaminophényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylcarbamate 4Formylphényl N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)-N-ràéthylcarbamate 0-4-(IBromoéthyl)ph 6 nyl N-( 6-mêthoxy-2-pyridyl)-N-m-éthylthiocarbamate 0-4Trifluorométhylph'ényl N-éthyl-N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)thiocarbamate 0-4Ethylphényl N-éthyl-N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)thiocarbamate 0-4Isopropylphényi N-6thyl-N-( 6-méthoxy-2-pyridyl)thiocarbamate 0-5-Indanyl N-éthyl-N-( 6-'methoxy-2-pyridyl)thiocarbamate
13 2528426
196 0-1,'4 léthano-1,2,3,4-tétrahydro-6-naphtyl i'-6thyl- 4-( 6-e(thoxy-2-pyridyl)-
thiocarbamate 197 0-5 6,7,8-Tétrahydro-2-naphtyl i 4-éthyl-N-( 2p'yridyl)thiocarbamate 198 0-5 6,7,8-Tëtrahydro-2-naphtyl i 4-éthyl-t N-( 6-méthyl-2-pyridyl)thiocarbamate 199 0-5 6,7,8-Tétrahydro-2-naphtyl N-( 6-bromo-2-pyridyl)-i-éthylthiocarbamate 5,6,7,8-Tigtrahydro 2-naphtyl Néthyl-N-( 6-mithoxy-2-pyridyl)carbamate 201 0-4-Mthoxymé'thylphenyl N-( 6-methoxy-2-pyridyl)-N-déthylthiocarbamate 202 0-4-Butylphê'nyl N-( 6m'éthoxy-2-pyridyl)-N-ff Cethylthiocarbamate 203 '0-2-Quinolyl N-( 6méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate
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les utiliser comme produits chimiques destinés à l'agricul-
ture tels que poudres dispersables dans l'eau, concentrés émulsionnables, granules, poudres etc Comme véhicules solides on peut prendre par exemple du talc, une argile, une terre de diatomées, de la bentonite, du kaolin, une argile japonaise acide, du carbone blanc ou carbonate de calcium, de la poudre de pierre ponce etc -, et comme véhicules liquides, l'eau, l'alcool, le
benzène, le toluène, des xylènes, le kérosène, le cyclo-
hexane,la cyclohexanone, l'isophorone, le butyl Cellosolve, l'acétate de benzyle, le diméthylfornuide, une huile minérale etc Si cela est nécessaire, on peut aussi ajouter des agents surfactifs et des stabilisants, et les présents herbicides peuvent également être appliqués après avoir été mélangés avec d'autres produits phytosanitaires employés dans le même domaine, par exemple insecticides, fongicides,
herbicides, régulateurs de la croissance végétale, fertili-
sants ou engrais Plus spécialement, il y aura des cas ou les présents herbicides seront avantageusement mélangés avec d'autres herbicides en vue de réduire le travail d'épandage ou d'étendre le spectre d'action préventive contre d'autres espèces de mauvaises herbes ou plantes adventices.
Comme herbicides supplémentaires on peut in-
diquer les triazines comme l'atrazine, la simazine, le simétryn, le pronétryn etc; des carbamates comme l'asulam, le benthiocarb, le molinate et autres; des urées comme le linuron, le dymrone etc; des herbicides phénoxyliques tels que 2,4-D, MCP, MCPB, naproanilide et autres; des éthers diphényliques comme le nitrofen, le chlornitrofen, le chlométhoxynil etc; des herbicides hétérocycliques comme l'oxadiazon, le pyrazolate, le bentazon etc; et des amides comme l'alachlor, le butachlor, le propanil etc On peut ainsi obtenir des mélanges des présents composés, avec un ou plusieurs des herbicides ci-dessus, qui soient
efficaces contre de nombreuses plantes adventices.
Des exemples de formulation des composés selon cette invention sont décrits ci-après, exemples dans lesquels
les parties de matières indiquées sont des parties en poids.
EXEMPLE 5:
Pour dispersable dans l'eau.
On pulvérise, en vue d'obtenir une poudre dis-
persable dans l'eau à la teneur de 10 %, un mélange de 10 par-
ties du N O 14 selon l'invention, 87,3 parties de Zeeklite (nom de marque, produit fabriqué par Kunimine Kogyo Co, Ltd,) comme véhicule, 1,35 partie de Neopelex (nom de marque, fabriqué par Kao Atlas Co, Ltd,) et 1, 35 partie de Solpol 800 A
(nom de marque, fabriqué par Toho Kogyo Co, Ltd,).
EXEMPLE 6:
Concentré émulsionnable; On dissout dans 65 parties de benzène, pour obtenir un concentré émulsionnable à 25 %, un mélange de parties du composé No 15 et de 10 parties de Solpol 800 A.
EXEMPLE 7:
Granules.
On pulvérise un mélange de 10 parties du composé N O 24, 50 parties de bentonite, 35 parties de Kunilite (nom de marque de Kokuho Kogyo Co, Ltd,) et 5 parties de Solpol 800 A comme agent surfactif, et après avoir ajouté 10 parties d'eau, on pétrit le tout pour en former un mélange homogène que l'on extrude à travers un tamis à mailles de 0,7 mm de diamètre, et que l'on sèche On découpe ensuite le produit ainsi obtenu-1 en granules de 1 à 2 mm de longueur, à 10 % de
matière active.
Les composés selon cette invention conviennent comme matières actives de produits herbicides, n'ayant aucune toxicité contre de nombreuses plantes cultivées telles que riz, soja, coton et autres, tout en ayant une excellente
action contre diverses mauvaises herbes, et ils se carac-
térisent plus précisément par le fait qu'ils détruisent les plantes adventices, ou bien empêchent ou suppriment
leur développement, ce qui favorise naturellement la crois-
sance des plantes de culture.
Les quantités appliquées des présents composés, en tant que matières actives, peuvent être de 10 à 1000 g, de préférence de 50 à 500 g, pour 10 ares, et elles diffèrent avec l'endroit de l'application, le moment et la méthode d'application, ainsi que les herbes à combattre. Ces composés se sont avérés avoir une action herbicide excellente contre le panic piedde-coq ainsi que
contre de nombreuses autres -herbes telles que parasol,chien-
dent, monochoria, jonc des mariais et autres, à raison de 50 à 500 g pour 10 ares, en particulier dans des rizières immergées, touten donnant une grande sécurité en ce qui concerne les jeunesplants de riz, aucune action nuisible sur ceux-ci n'ayant été observée même à la dose de 1000 g de matière active pour 10 ares, ce qui en fait d'excellents herbicides pour le traitement des rizières; Leur période d'application peut en outre être considérablement étendue du fait que certains d'entre eux ont une bonne activité herbicide contre le panic pied-de-coq même en période de croissance, c'est-à-dire au stade de 1 à 3 feuilles Ainsi,
les présents composés offrent de grandes possibilités d'ap-
plication aux sols dans la culture de riz par repiquage
des plants, depuis le premier stade jusqu'au stade intermé-
diaire, ainsi qu'aussitôt après l'immersion de semences
mises dans un sol sec.
D'une manière surprenante,on a également observé que les produits herbicides contenant certains
des présents composés ont de grandes possibilités d'appli-
cation dans des exploitations agricoles du fait qu'étant appliqués aux sols après l'ensemencement de plantes cultivées à larges feuilles d'espèces générales comme le soja, ces produits empêchent efficacement le développement de graminées adventices comme le panic pied-de-coq ou le vulpin, sans
aucune toxicité pour les plantes de culture.
Les effets herbicides des composés selon la
présente invention sont décrits dans les exemples ci-après.
EXEMPLE 8:
Essai herbicide à l'état submergé ( 1).
Dans des pots en procelaine de 9 cm de dia-
mètre on met de la terre de rizière à laquelle on ajoute de l'eau, et après avoir un peu biné la terre, on y sème en
surface des graines de mauvaises herbes, et sur une profon-
deur de 1 cm on repique 2 bottes de plants de riz de la variété Nihonbare au stade bifolié Le jour suivant on recouvre les pots d'eau sur une hauteur de 2 cm, et on ajoute goutte à goutte dans chaque pot, à la surface de l'eau, une quantité donnée d'une poudre dispersable dans l'eau des composés selon l'invention, dispersée dans 10 ml d'eau, puis on place les pots en serre et on leur ajoute de l'eau à des intervalles appropriés Trois semaines après le début de ce traitement on observe les effets herbicides ainsi que les actions contre les plants de riz, cette évaluation étant exprimée d'après un système à 6 stades, indiqué cidessous,
et les résultats obtenus sont groupés dans le tableau 2.
Expression Phytotoxicité sur les plants de riz Effets herbicides Destruction
Très gros dom-
mages Dommages notables Peu de dommages Légers dommages Pas de dommages % de prévention tuantiti S d'herbes restantes: O %) % de prévention (quantité d'herbes restantes: 20 %) % de prévention (quantité d'herbes restantes: 40 %) % de prévention (quantité d'herbes restantes: 60 %) % de prévention (quantité d'herbes restantes: 80 %) 0 % de prévention (quantité d'herbes restantes: 1 C O %)
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EXEMPLE 9:
Essai herbicide à l'état submergé ( 2).
Dans des pots en porcelaine de 9 cm de diamètre on met de la terre de rizière à laquelle on ajoute de l'eau, et après l'avoir légèrement binée, on y sème en surface des graines de panic pied-de-coq, et sur une profondeur de 1 cm on repique deux bottes de plants de riz de la variété Nihonbare au stade bifolié Le jour suivant on recouvre les pots d'eau sur une hauteur de 2 cm, et on ajoute dans chaque pot à la surface de l'eau une quantité donnée de poudre dispersable dans l'eau des composés selon l'invention, dispersée dans 10 ml d'eau, avant la germination ainsi qu eau stade de 1 à 2 feuilles et au stade bifolié du panic On met alors les pots en serre, en leur ajoutant de l'eau à des intervalles appropriés, et trois semaines après le début du traitement on évalue les résultats de la même manière que dans l'exemple 8, résultats qui sont
groupés dans le tableau 3.
TABLEAU 3 ( 1)
Composés selon Phytotoxi Effets herbicides contre l'invention cité sur le panic pied-de-coa les plants Dose de riz Stade de Stade Dose 1 à 2 bifolié No ( g/10 ares) Pre-eémergencefeuilles
12,5 O S 5
13 25 O 5 5
0 5 5
O 5 5
O 5 5
14 25 O 5 5
0 5 5
O 5 5
0 5 5
12,5 5
25 O 5 5
O 5 5
O 5 5
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EXEMPLE 10:
Essai herbicide par traitement de surface d'une
terre de culture.
Dans des pots en porcelaine de 12 cm de diamètre on met une terre d'exploitation agricole et on y sème des graines de plusieurs espèces de plantes cultivées ainsi que de plantes adventices, que l'on recouvre de terre sur une épaisseur de 1 cm, puis on pulvérise à la surface de la terre une quantité donnée de poudre dispersable dans l'eau des composés selon l'invention, dispersée dans 10 ml d'eau par pot, lesquels sont placés en serre et à des intervalles appropriés on pulvérise encore de l'eau sur la terre Trois semaines après le débutde ce traitement on examine comme dans l'exemple 8 les effets herbicides ainsi que l'action contre les plants de soja et de coton, examens dont les résultats
sont donnés au tableau 4.
TABLEAU 4 ( 1)
Composés selon Phytotoxicité Effets herbicides 1 'invention Dose Plants Plants Panic Crab Vulpin No ( g/10 ares) de de grass soja coton
O O 4 5 5 4,5
13 100 O O 5 5 5
O O 5 5 5
400 O O 5 5 5
O O 4/5 5 4 5
14 100 O O 5 5 5
O O 5 5 5
400 O O 5 5 5
O O 5 5 5
100 0 O 5 5 5
O O 5 5 5
400 O O 5 5 5
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(Xi -
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Claims (8)

REVENDICATIONS
1. Dérivés de carbamates de formule générale I ci-dessou S Y z Il I dans laquelle X désigne un radical 2-naphtyle, 5-indanyle, 5,6,7,8-tétrahydro-2-naphtyle, 1,4-méthano-1,2,3,4-tétrahydro-6-naphtyle, 1,4-éthano-1, 2,3,4-tétrahydro-6-naphtyle, 2-quinoléyle, ou encore un phényle ayant un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis parmi ies halogènes, des
alkyles, alcényles, alcoxy, alcényloxy, alcynyloxy, alkyl-
thio, alkylamino, tous inférieurs, hydroxyalkyles inférieurs, alcoxy _alkyles inférieurs, acyles, et les groupes nitro, cyano, méthylène-dioxy et halogénoalkyles inférieurs, Y représente un atome d'oxygène ou de soufre, Z un alkyle inférieur, et
W un radical pyridyle portant un ou deux substituants identi-
ques choisis parmi les halogènee, des alkyles inférieurs, des alkylamino inférieurs si X est un radical 2-naphtyle mais W un radical pyridyle ou pyrimidyle sans substituants ou ayant un ou deux substituants identiques ou différents choisis parmi les halogènes et des groupes nitro, alkyles inférieurs, alcoxy inférieurs, alkylthio inférieurs et
alkylamino inférieurs si X n'est pas le radical 2-naphtyle.
2. Carbamates selon la revendication 1 dans lesquels
X est un radical 2-naphtyle, 5-indanyle, 5,6,7,8-tétrahydro-
2-naphtyle, 1,4-méthano-1,2,3,4-tétrahydro-6-naphtyle, 1,4-éthano-1,2,3,4tétrahydro-6-naphtyle, 2-quinoléyle ou bien un phényle portant un, deux ou trois substituants identiques ou différents choisis parmi les halogènes, des
alkyles, alcényles,alcoxy, alcényloxy, alcynyloxy, alkyl-
thio, alkylamino, tous inférieurs, des hydroxyalkyles inférieurs, des alcoxyalkyles inférieurs, des groupes acyles, les
groupes nitro, cyano et méthylène-dioxy et des halogéno-
alkyles inférieurs.
3. Carbamates selon la revendication 2 dans lesquels
X est un radical 2-naphtyle, 5-indanyle, 5,6,7,8-tétra-
hydro-2-naphtyle, l,4-méthano -1,2,3,4-tétrahydro-6-naphtyle, 1,4-éthano1,2,3,4-tétrahydro-6-naphtyle, 2-quinoéyle,
ou un phényle portant un, deux ou trois substituants iden-
tique ou différents choisis parmi le chlore et le brome, des alkyles en Clà C 6, des alcényles en C 3, des alcoxy en C 1 à C 4,des alcényloxy en C 3, des alcynyloxy en C 3, les groupes méthylthio, diméthylamino, hydroxyméthyle, hydroxyéthyle et méthoxyméthyle, des acyles en C 1 u C 2
et les groupes nitro, cyano, méthylène-dioxy, trifluoromé-
thyle et bromo-éthyle.
4 Carbamates selon la revendication 1 dans
lesquels Z est un alkyle en C 1 à C 3.
5. Carbamates selon la revendication 1 dans lesquels
W est un radical pyridyle avec un ou deux substituants iden-
tiques choisis parmi le chlore, des alkyles en C 1 ou C 2 et le groupe diméthylamino si X est un radical 2-naphtyle,
mais W est un radical pyridyle ou pyrimidyle sans substi-
tuants ou portant un ou deux substituants identiques ou différents choisis parmi le chlore et le brome, le groupe nitro, des alkyles en C 1 ou C 2 et les groupes méthoxy, éthoxy, méthylthio, méthylamino et diméthylaiỉno si X
n'est pas un radical 2-naphtyle.
6. Carbamates selon la revendication 1 dans lesquels
X est un radical 2-naphtyle, 5-indanyle, 5,6,7,8-tétrahydro-
2-naphtyle, 1,4-méthano-1,2,3,4-tétrahydro-6-naphtyle, 1,4-éthano-1,2,3,4tétrahydro-6-naphtyle, 2-quinoléylei
ou un phényle avec un, deux ou trois substituants iden-
tiques ou différents choisis parmi le chlore et le brome, des alkyles en C 1-C 6, des alcényles en C 3, desalcoxy en C 1-C 4, des alcényloxy en C 3, des alcynyloxy en C 3, les
groupes méthylthio, diméthylamino, hydroxyméthyle, hydroxy-
éthyle et méthoxyméthyle, des acyles en C 1 ou C 2 et les groupes nitro, cyano, méthylène-dioxy, trifluorométhyle et bromo-éthyle, Y est un atome d'oxygène ou de soufre, Z un alkyle en C 1-C 3, et W est un radical pyridyle avec un ou deux substituants iden- tiques choisis parmi le chlore, des alkyles en C 1 ou C 2 et le groupe diméthylamino si X est un radical 2-naphtyle, mais W est un radical pyridyle ou pyrimidyle sans substituants ou avec un ou deux substituants identiques ou différents choisis parmi le chlore et le brome, le groupe nitro, des
alkyles en C 1 ou C 2 et les groupes méthoxy, éthoxy, méthyl-
thio, mêthylamino et diméthylamino si X n'est pas le radical 2-naphtyle.
7. Procédé de préparation des carbamates de formule générale I selon la revendication 1 L, par réaction d'un dérivé de phénol de formule générale II
X O -A
dans A X avec ( 11) laquelle représente un atome d'hydrogène ou un groupe halocarbonyle ou halothiocarbonyle et a les mêmes significations que dans la revendication 1, une amine de formule générale III z
B N W
(m) dans laquelle B est un groupe halocarbonyle ou halothiocarbonyle si A, dans la formule II, est un hydrogène, et est un atome
d'hydrogène si A est un groupe halocarbonyle ou halothio-
carbonyle, et
Z et W ont les mêmes significations que dans la revendication 1.
8. Produits herbicides contenant comme matières actives des carbamates de formule générale I définie
à la revendication 1.
FR8309636A 1982-06-10 1983-06-10 Nouveaux carbamates, leur preparation et produits herbicides contenant ces carbamates comme matiere active Expired FR2528426B1 (fr)

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