JPS59161361A - カ−バメ−ト誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、カーバメート誘導体、その製造法及び該化合
物を有効成分として含刊する除草剤に関する。

従来、アリールチオカーバメート系化合物が医薬として
抗菌性分有することは周知である。寸だアリール　Ｎ−
アリールカーバメート化合物を除位剤として使用しうろ
ことが知られている。

本発明者らは、先に特定のＮ−ピリジルカーバメート誘
導体が除草活性ヶ有することを見い出した。

本光明描°らは、さらに、Ｎ−ピリジルカーバメート誘
導体で、十分な除草効果を有し、かつ、高度の選択性を
有する化合物を開発すべく鋭意研究を市ねた結果、本発
明を完成した。

すなわち、本発明（ｄ一般式（１） （式中、Ｒ１およびＲ２はハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級
アルキニルオキシノ↓、低級アルキルチオ基、ニドｏ基
またはアシル基を示し、Ｒ３は水素原子壕だは低級アル
キル基を示し、Ｒ４は低級アルキル基を示し、Ｒ６は水
素原子、）・ロゲン原子、低穀アルキル基、低級アルコ
キシ基または低級アルキルアミノ壜を示し、Ｒ６は水素
原子またけ低級アルキル基を示し、又は酸素原子寸たけ
硫黄原子を示す。）で表わされるカーバメート誘導体（
以下、本発明化合物という。）、その製法及び該化合物
を有効成分として貧イ１する除草剤を提供するものであ
る。

本発明化合ζ吻を有効成分として含有する除修剤は、特
（こ湛水下の水田において、ノビエをはじめとする多く
の雑草に対して極めて１・叱れた除草活性を示すととも
に、移（ｉｉ（水稲には実質的に無害であり、水田用除
（％ｒｉｌｊとして好適である。才だ、畑地土椹処１４
１！によりイイ・科雑草−広葉作物間に優れた選択除草
効果をン廖１〜、ｙａ地用ｉ除草剤としても適用性をイ
Ａ−することが認められた。

木兄Ｌσｊの一般式（１）で表わされるカーバメート読
・、ｌ′Ｌ体は、下記反応式に１疋って製造することが
できる。

（式中、■（、およびＲ２はハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ）Ｊ（、低級アルケニルオキシ哉
、低級アルキニルオキシ基、低級アルギルチオノ、１２
．ニトロＩ；ｊ；−チたはアシル基を示し、Ｒ３は水素
原子才たけ低級アルキル基を示し、Ｒ４は低級アルキル
Ｊ１（を示し、Ｒ１は水素原子、〕・ロゲン低級アルキ
ルアミノ基を示し、Ｒ６は水素原子または低級アルキル
基を示し、Ｘは酸素原子捷だは像黄原子を示し、Ｈａｌ
はハロゲン原子を示す。）上記の反応は脱ハロゲン化水
素剤の存在下、さらに反応溶媒の存在下あるいｄ：不存
在下に、通常０℃から１５０°Ｃの反応温度で進行し、
反応時ｊ■は数分ないし４８時間程度である。

１ｊｔジハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウ
ム等の水酸化アルカリ土り邦、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭
酸アルカリ塩、水素化ナトリウムのような水素化金属、
トリエチルアミン、ジメチルアニリノ、ピリジン等の第
三級アミン寺を挙げることができる。反１．ち式（２）
においては、原料のアミノピリジン誘導体を脱ハロケン
化水素剤として１吏用できる。

反応溶媒としては、水及びメタノール、エタノール、イ
ソプロパツール等のアルコール類、アセトノ、メチルエ
チルヶ１．７４４０ケトン頑、ベンゼン、トルエン、キ
シレ／′屑の芳香１ｆｊＦ、炭化水素類、エチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサ／等のエーテルイロ
、クロルベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ルエタン等のノ・ロゲン化炭化水素用、ジメチルホルム
アミド、ジメチルジスルホキシド嗜の１１ケ性浴媒碧、
が用いられる。

次に、実ｈ１ｉ例によって本発明をさらに詳細に、脱明
する。

し実施例１］ ４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメートの構造法　
　（本発明化合物別１Ｂ）Ｎ−（６−メドキヅー２−ピ
リジル）　−Ｎ−メチルカルバモイルクロライド２．ｏ
ｉｙ、４−エチル−６−メチルフェノール１．３６９お
よび無水炭１留カリウム１．３８９　ｆメチルエチルケ
トン５〇−に添７Ｊ［ｌＬ、４８時間加熱雉流した。反
応混合物を？；＜温吐で冷却した後、冷水中に注ぎ、生
成Ｉ吻をベンゼンで抽出した。ベンゼン溶媒を５製水酸
化ナトリウム水浴順、水、飽和塩化ナトリウム水溶液の
順で洗い、無水硫酸マダイ・シウムで乾燥した後、減圧
下でベンゼンを留去した。残留物をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル、ベンゼン展開）で精製して４−エ
チル−６−メチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−
ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート２．３５１ｉ′（
収率７８％）を得た。

このものの一部をヘキサ／より内結晶し、融点６１〜６
２℃の無色結晶を得た。

し実施例２〕 ０−３．４−　、）メチルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−
（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメートの製造
法　（本発明化合物別３１）４−メチル−２−メチルア
ミノピリジン１．２２２および無水炭貿カリウム１．３
８　ｉ？をアセトン２０ｍ１に添加し、室温で攪拌しな
がら、６．４−ジメチルフェニルクロルチオホルメート
２．０１ｒｉアセトン２０　ｍ１．に溶解して加えた。

この甘ま３０分ＩＨ）４ｆ拌した後、２１ｋｒ間加熱還
流した。反応混合吻ケ室ｉ＋’１Ａ才で冷却した後、冷
水中に注ぎ、生成物ｒベンゼンで抽出した。ベンゼン浴
液を水、ｒθ和塩化ナトリウム水′＃ｒ液の順で洗い、
湯水’ｌｊ相投マグネシウムで乾燥した後、減圧下でベ
ンゼンを留去した。残貿イ９勿をカラムクロマトグラフ
ィー（／す力ゲル、ｒ１″μ哉エチル／ヘキサン−１／
３（Ｖ／Ｖ）展開）で１１を製して０−３．４−ジメチ
ルフェニルＮ−メチル−Ｎ＝（４−メチル−２−ピリジ
ル）チオカーバメート２．ｚ４′／（収率７８係）をイ
（（た。

このものの一部をベンゼン−ヘキサンより再結晶し、融
点１１３〜１１４”Ｃの無色結晶を祷た。

第１表に前記一般式（Ｉ）で示される本発明化合吻の代
表例および曲用」定収を示した。

本発明化合物を除草剤として使用するには、前記一般式
（１）で示される化合物の一神又は二種以上の適当量を
不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態である水和〈
１ｊ、乳剤２粒剤、粉剤等の形で使用する。

固体担体として、タルク、クレー、ケイソウ土。

ベントナイト、カオリ７．　Ｍ性白土、ホワイトカーボ
ン、軽石粉等が挙げられ、液状担体としては、水、アル
コール、ベンゼン、トルエン、キシレン。

ケロシン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン。

イソホロン、ブチルセロソルブ、　ｌ’４１：Ｉｌｇ　
ヘア　シン。

ジメチルホルムアミド、鉱油等が１吏用される。

さらに、製剤上必要ならば、界面活性ヘリ、安定剤等を
添加することもできる。また、本発明の除草剤は、同一
分野に用いる他の農薬、例えば殺虫１す、殺菌剤、除草
剤、植物生長調節剤または肥料と混合施用することがで
きる。特に、散布労力を低減する目的で、あるいは有効
に防除できる草種の幅を広げる目的で他の除草剤を添加
混合することが適当な場合がある。

楕加しうる除草剤として、アトラジン、シマジン、シメ
トリン、グロメトリン等のトリアジン糸除草剤、アシュ
ラム、ベンチオカーブ、モリイ・−ト等のカーバメート
系除草剤、リニュロン、ダイムロン等の尿素系除草剤、
２．４−Ｄ、ＭＯＰ。

ＭＯＰＢ、ナプロアニリド等のフェノキシ系除草剤、ニ
トロフェン、クロルニトロフェノ、クロメトキシニル等
のジフェニルエーテル系除草剤、オキサシアシン、ピラ
ゾレート、ペンタシン等の復素棟系除草剤、アラクロー
ル、ブタクロール、プロパニル等のアミド系除草剤等を
楯げることができる。これらの除草剤を一棟または一陣
以上をう丑く組み合せることによって多くの４禅に有効
な混合剤を提供することが可能である。

次に、本発明化合物を用いての製剤の実Ｍ！ｉ例を述べ
る。実施例中「部」はｊｆｊ　’Ａ十部でめる。

し実砲例３〕（水和剤） 本発明化合一・ノ、１扁１．１０部を相体材料としてジ
−クライト［商品名、国峰工業■製］８７．３部、界而
７ｕｒｌ′ｔ、ｉ”ｉｌｌとして不オベレノクスシ商品
名、化工アト：５２Ｑｕｄ１１・６５部およびツルポー
ル８００Ａし商品名、東邦化学工業（１２３製］　１．
３５一部と共に混合粉砕して１０％水和剤を得た。

し実側例４］　（乳剤） 本発明化合部朋８．２５部をベンゼン６５部。

界面活性剤としてツルポール８００　Ａ　　１０部ヲ混
合＃　１＋＋イし、２５％乳剤を得た。

し実施例５〕（粒剤） 本発明化合部Ａ、２１．１０部をベントナイト５０部、
クニライト〔商品名、両峰工業（側堰〕３５部および界
面活性剤としてツルポール８０［、ｌＡｂ部を混合粉砕
したのち、水１０部をカｌえて均一に帽、拌し、直径０
．７　ｍｍの篩穴から押し出し乾燥後、１〜２　ｒｎｚ
の長さに切断して１０φに剤をイｐ＋だ。

本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性を示
し、しかも水稲、犬プ、ワタ等の作物にして好適である
。すなわち、本発明化合物の作用特性として、作物に塗
置を与えることなく、雑草全枯Ｉりするか、あるいは生
長を停止、もしくは者しく生長を抑制連化することによ
って、作物との生育鏡台を失なわせることが挙けられる
。

不発明化付゛吻の施用薬量は、適用場所、施用時１ｒｙ
ｌ　、　ＩＱ川用法、対象草種等により！ｌ′Ｉ−なる
が、一般には有効成分１Ｈｊ１０〜１０１ｊＯ？／１０
ａ、好捷しくシーｊ５０〜ｓｏｏ？／１０ａの範１川が
）炎当である。

本発明化合物は、待にフル水Ｆの水田において、ノビエ
をはじめてとして、クマガヤッリ、コナギ。

キサシグサ、ホクルイ等の多くのゲ［草に対して５０〜
５００　ｊ／　／　１０　ａの有効成分量で極めて優れ
た除草活性を示すことが認められた。一方、椎菌水稲に
対する安全性も極めて高く、１０００９／１０ａの有効
成分１１ヲでも全く影響は認められず、水田用除草剤と
しての特性が極めて優れている。

特に、生育＋：ｉ」のノビエ（１〜２葉＋ｔＪＪ　）に
対しても１愛′ｒＬ／こ除草活性を示し、施用Ｉ痔期の
幅が著しく広いことが的イ：９．である。すなわち、移
植水稲作で初１υ」ないし中間の土壌処理剤として、ま
た乾田直ｊ指水稲作で湛水直装の土ユ彬処理剤として適
用性の高いことが示された。

烙らに、本発明化付刃オ、畑地１ノＵ′物である犬ヴ等
の一般広葉作物の播（【１（抜に土１：Ｊｉｊ処理？ｉ
ｆＪとしてｉ史用すると、作物に桑害を布えることなく
、ノビエ。

メヒンバ、エノコログサ等のイネ科くイＬ草を有効に防
除することができ、畑地用除草剤として蝿用件を有する
ことが認められた。

次に本発明化合物の除草効果を実施例によって説明する
。

〔実弾例６〕 ７１、・水条目−下における１′余梧効果試、・吹（１
）■径９　ｃｍの磁製ポットに水田上」１＃を入れ、水
４・フ用えて代かき後、土壌表層に雑草ｋ・１ｆ子をｓ
ｉ＠、２」Ａ′０υｊの水罹萌（品種、日本晴）を１　
ｃ、ｍの深さに、２本２株ｈ１（とした。翌日２　ｃ＋
ｎのフル水を行い、各本発明化合物の水和剤の）−９１
１ｉ５“ｉ−全ポソト当り１゜艷の水に希釈して水面に
１ｔＸｉ下＝ｕｌ！ｔツた。

その後、副室に静置し桑（′（ダ処理後６ｊ鳳間後に除
草／彷果および水Ａ、ｌ’：ｊに及（・よした影響をＡ
ＩＡｊ食した。

評価は６段階で表示したが、具体的には下肥の通りであ
る。その結果は第２表に示した。

表示　　水ａ＋ｉｌｉ桑害　　装置　　除草効果５　　
　枯死　　　１００％防除（残草餅　　Ｕチ）４　　　
　装置　　　　　８０％防除（残草惜　２０係）６　　
　　中吉　　　　　６０％防除（残承壇　４ｏ係）２　
　　　小書　　　　　４０％防除（残准＠　６０チ）１
　　　僅小郡　　　２０％防除（残操、−ｉｉ’　　８
０係）０　　　　　　無′、ｑ　　　　　　　　　Ｏ係
防酌■夕Ｖ皓ｔｉ４’　１　　［Ｊ　Ｏ係）第２衣　（
１） 第２表　（２］ ＋）３２表　　＋３１ 第２表　（４） 〔実施例７〕 湛水条件下における除草効果状・賎（２）直径９ｃｍの
狼喪ポットに水ＩＪ」±１％を入れ、水を加えて代かき
後、土壌表層にノビニヤ４４子を痛き、２葉Ｊυ」の水
稲苗（品（申、日本１１貫）を１（７ｍの深さに２本２
株植とした。翌日２ｃｍの砿水を行い、ノビエ発芽Ｍ’
＋　（（’ｌｆＴ’ｊｉｔｔ翌日）および１２・ぶり１
月（子機（中７日後）に本発明化合物の水和剤の所定薬
量をボット当り１０　ｍｌ！の水に希釈して水面に軸下
処理した。

梨Ｉ夜処理３週１１１ｊ後に１モＭＪ　１モ（−１美パ
１・ｄ例乙に準じて評１曲した。

ノビエ発芽前処理の結果は第６表に示し、ノビエ１．２
葉７１Ｊｊ処理の結果＋ｌｉ第４表に示した。

呵６表　（１） ２ｇ３表　（２） 第　４　べ し実施例８〕 畑±１甚表面処理による除草効朱試恢 直径１２ｃｍのノ滋製ポットに畑土壌を入れ、数８ｉの
植物４７１（子を播き、１ｃＩｌ’１４土した。本発明
化合物の水オ■削の所定薬量を、ポット当シ１０ｍ１の
水に希釈したものを、土星表面に噴う、辱処理し、その
後温室内に静置して適時散水した。薬液処理６週間・麦
にＩ尿Ｌ１Ｌ効果および大豆、ワタに及ぼした影響を調
食し、実）心例乙に準じて評価した。

そのイ・青果は第５表に示した。

雨　５　衣 手続補正書 昭和５８年６月１４日 １１１＋許庁Ｊ覧・信若杉和夫殿 １゛］４ビ１の表示 昭第１］５８年稍許願第　３４６５１　　号２発明の名
称 カー・・メート誘導体 ろ補正をする者 ”Ｊｉ　ｆ’ｌ。との関係　ｑ”ｊ許出願人電、括番’
；３　（５８５）ろろ１１ ６補正の対象 「明細書の特許請求の範囲」および「発明の詳細な説明
」の楓 ７補正の内容 （１）特許請求の範囲を別紙のとおり補正する、（２）
明細書の記載を下記のとおり訂正する。

（３）同書、５頁［相］■９行　　　　　　　　　　　
（′「アリール　Ｎ−アリールカーノくメート化合物」
を 「特別のアリール　Ｎ−アリールカー・くメート系化合
物」と訂正する。。

（４）　　同各、１０頁下から６〜２行の［−６，４−
ジメチルフェニルクロルチオホルメート」　を ［０−３，４ジメチルフエニル　りロルチオホルメート
」と訂正する。

（５）同書、１４頁頁中中合物扁１６の元素分析値の欄
の １−（４，９２Ｊを ｒ（４，９２）Ｊと訂正する。

（６）同書、１８頁第１表の化合物扁６４のＮＭＨの欄
の ［４，５６（２Ｈ，ｍ）Ｊを ｒ４．５６　（２Ｈ，ｍｃ　）Ｊと訂正する。

（７）　　同書、１８頁第１表の化合物扁３５のＮＭＨ
の欄の １４．５５　（２Ｈ，ｍ）ｊを １’−４，５５（２Ｈ，ｍｃ　）Ｊと訂正する。

（８）　　同書、１９頁頁中中上段の工Ｈの欄「ｃｍＩ
」を ｒｃｌｎ−’Ｊと訂正する。

（９）　　同書、５０頁表の上段欄外に「第２表（５）
」を挿入する。

２特許請求の範囲 （１）　　一般式（１）： （式中、八および馬はハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルケニルオギシ基、低級アル
キニルオキシ基、低級アルキルチオ基、ニトロ基捷たけ
アシル基を示し、馬は水素原子または低級アルキル基を
示し、へは低級アルキル基を示し、＆は水素原子、・・
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または
低級アルキルアミノ基を示し、鳥は水素原子または低級
アルキル示し、ｘｉｄ酸素原子または硫黄原子を示す。

）で表わされるカーバメート誘導体。

（２）一般式（■）： （式中、Ｙは水素原子，／・ロカルボニル基丑たはハロ
チオカルボニル基を示し、へおよび馬はハロゲン原子，
低級アルギル基，低級アルコキシ基，低級アルケニルオ
キ７基，（ｌアルキニルオキシ基，低級アルキルチオ基
。

ニトロ基またはアシル基を示し、鳥は水素原子寸たけ低
級アルキル基を示す。） で表わされるフェノール誘導体を 一般式（ＩＩＩ）： ４ （式中、２は（ｎ）式のＹが水素原子のときハロカルボ
ニル基またはハロチオカルボニル基であり、（ＩＩ）式
のＹがハロカルボニル基またはハロチオカルボニル基の
とき水素原子であり、へは低級アルキル基を示し、へは
水素原子。

ハロゲン原子，低級アルキル基，低級アルコキシ基また
は低級アルキルアミノ基を示し、八は水素原子または低
級アルキル基を示す。）で表わされるアミノピリジン誘
導体と反応させることを特ωとする 一般式（１）： （式中、烏および馬はハロケン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アル
ギニルオキシ基、低Ｒアルキルチオ基、ニトロ基才たは
アシル基を示し、烏は水素原子またけ低級アルキル基を
示し、Ｒ１は低級アルキル基を示し、八は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基寸たは
低級アルキルアミノ基を示し、八は水素原子捷たは低級
アルキル基を示し、Ｘは酸素原子捷たは硫黄原子を示す
。）で表わされるカーバメートｍ導体の製造法。

（３）一般式（１）： （式中、病および馬は）・ロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級ア
ルキニルオギシ基、低ｉアルキルチオ基、ニトロ基また
はアシル基を示し、Ｒ３は水素原子捷たは低級アルキル
基を示し、へは低級アルキル基を示し、八は水素原子、
・・ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たは低級アルキルアミノ基を示し、八は水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を
示す。）で表わされるカーバメート誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤。

Ｆ約゛。補正）１： 昭和５８年１２月１１〕　日 ’ｌ”１１Ｆｌ庁Ｊ・・′ｌ：１　　若杉和夫　殿１　
’Ｊｆ　ｆ′ｌの表示 ＋１ｒ：；１′ＩＩ　５８年市＋ｌ’ｒ　＋ｉｊｌ第　
５４６５１　シし２発明の名称 カー・・ノート誘導体 ろ補正をする者 事ｆｌとの関イイ、′１１Ｊ許出１．やｆ１人住所　〒
７４６　山１凹県（６南陽重大字沖１）１１４５６０番
地名称　　　　　　（１３ｏ）　　東ｉ”ｒ１ｊ！ｆｙ
、”ｆ：　、’ｊ−”ｉ’：　株式会社代表者　　森　
　嶋　　東　　五 ？ｌ′ＬＡｌ’、番’；（５８５）ろろ１１４補正命令
の１４イτｊ 自　　　発 ５袖正により増加する発明の数　０ ６補正の対象 「四面］書の発明の詳細な説り」」の４ｐ３．ｊ７補正
の内容 （］）明細嬰、８頁下から７行 「のような」を １等の」と訂正する。

（２）　　同シ４．９頁７行と８行の間に下記を挿入す
る。

カーバモノルハラＰＦ％％方法で得られる。

（式中Ｒ４＋　Ｒ５＋　Ｒ６＋　ｘおよびＨａ７は前記
と同じな味を示す。） （３）　　同）［ｊ−１９頁、８行 「実施例」を ［−参老例および実施例」と訂正する。

（４：ｌ　　ＩＥｔＪ　１４．９頁９行と１０行の間に
下記を挿入する。

盆４゛例 ２００　ｍｅ、の電磁搦拌式オートクレーブに２−クロ
ル−６−メドキシピリジン４３９゜４０係−メチルアミ
ン水溶液７５ｍ１をＪ４ｙ、り、１８０°Ｃにて１２時
間反応させた。反応終了後オートクレーブを冷却し、開
缶して反応液を取り出した。次いで反応液に固体の水酸
化すトリウムを６０り添加後、エーテル抽出液を同体の
水酸化す）　ＩＪウムで乾燥し、エーテルを留去した。

エーテル留去後の残渣を減圧蒸留し、Ｓ点８８〜９２　
”Ｃ／　５　＋＋＋＋ａＨ２；の２−メトキシ−６−メ
チルアミノピリジン１８ｇを得た。

元素分析（Ｃ７Ｈ１ｏＮ２０として）結果は以下の通り
であった。

ＣＨ、Ｎ　　　　　　　Ｏ 分析値（％）　　　６０．７５　　７２２　　２ｆ］、
３５　　１１．６８理論値（グ）　　　／１０．８５　
　７．３３　　２０．２７　　１１．５８２−メトキシ
−６−メチルアミノピリジンＺ５９９とトリエチルアミ
ン７５７９を１００ｍｇのエーテルに７行％ｆｆｌ、こ
れにチオホスゲン５．７５９を２０ｍ１のエーテルに沼
かした液を０°Ｃ〜５°Ｃで攪拌しながら滴下した。

滴下終了後、反応混合液を冷水に注ぎ、エーテル層を分
離し、エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

エーテルを減圧下にて留去、得られた残渣を減圧蒸留に
て精製し、６６７　ｑ　（ｂ、ｐ。１２５°Ｃ−１２７
°Ｃ／　１ｌｍｍ１（。

ｎ％”１．６１２　ｑ、収率６１チ）のＮ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メテルーチオカーバモイル
　クロライドを得た。

トリクロロメチルクロロホーメイト２５７４りを２００
ｍ１のベンゼンに溶解し、これに２−メトキシ−６−メ
チルアミノ−ビリジン２７、６９を５０ｍｅのベンセン
に溶かしたＫｊ、を１０′Ｃで４）ｉ拌しながら法王し
た。

反応混合散を一昼夜撹拌下加熱急流した後・ベンゼンを
減圧下留去した。得しれた残渣を減圧蒸留にてＡ“ｋ製
し、３五５６り（Ｉｔ、ｐ、９９゜−１００’／１ｇｔ
ｒｎＨｇ、ｎ甘１．５３９２　、収率８６俤）のＮ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバモイ
ル　クロライドをイ！Ｉた。

（５）　　同居、１９頁 第１表（８）に続けて下記第１表（９）、０４．α１）
を挿入する。

５４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１一般式（Ｉ）： バ３ （式中、Ｒ１およびＲ２はハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級
   アルキニルオキシ基、イ氏級アルキルチオ塾、二トウ基
   捷だ（ｄアシル−情を示し、Ｒ３は水素原子または低級
   アルキル基金示し、Ｒ４１ｌ′ｉ低級アルキル基を示し
   、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基。 低級アルコキシ洗才たは低級アルキルアミノ基を示し、
   Ｒ６は水素原千捷たは低級アルキル基を示し、Ｘは酸素
   原子才たは値黄原子を示す。）で表わされるカーバメー
   ト誘導体。 （２）　　一般式（ＩＩ）　： 為 （式中、Ｙは水素原子、）・ロカルボニル基またはハロ
   チオカルボニル構を示し、Ｒ１およびＲ２は・・ロゲ／
   原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケ
   ニルオキシ基。 低級アルキニルオキシ華、低級アルキルチオ基、ニトロ
   基捷た（はアンル基を示し、Ｒ１は水素原子才たは低級
   アルキル基を示す。）で表わされるフェノール誘導体を 一般式（Ｉｌｌ）　： ４ （式中、Ｚは（ｎ）式のＹが水素原子のときノ・ロカル
   ボニル基またはＩ＼ロチオカルボニル基であり、（■）
   式のＹがハロカルボニル裁寸たはハロチオカルボニル基
   のとき水素原子であり、Ｒ４・汁低級アルギルノとを示
   し、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
   低級アルコキシ裁寸たは低級アルキルアミツノ吉を示し
   、Ｊ（、は水索原子才たは低級アルキル基全示す。）で
   ！そわされるアミノピリジン誘導体と反応させることを
   特徴とする 一般式（Ｉ）： （式中、Ｒ１およびＲ２はハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルコキシ−７〜、低級アルケニルオキシ７′
   〜、１氏級アルキニルオキシノ占、１氏級アルキルチオ
   基、ニトロ基またはアシル）４号を示し、Ｒ３は水素原
   子またけ低級アルギル納を示し、Ｒ４は低級アルキル基
   を示し、式は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   。 低級アルコキシ、ｌンまたは低級アルキルアミノ基を示
   し、ＲＩｌは水素原子または低級アルキル基を示し、Ｘ
   は酸素原子才たけ（ｌｎｉ：黄原子を示す。）で表わさ
   れるカーバメート誘導体の製造法。 （３）一般式（１）： （式中、Ｒ１およびＲ２はハロゲノ原子、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ琴、低級
   アルキニルオキシ基、低級アルキルチオ晴、ニトロ基才
   たはアシル基を示し、Ｒ５は水素原子または低級アルキ
   ル基を示し、Ｒ４は低級アルキルを示し、Ｒ６は水素原
   子、ハロゲン原子、低級アルキルノア。 低級アルコキシ基斗たは低級アルキルアミノ基を示し、
   Ｒ６は水素原子才たは低級アルキル基ケ示し、Ｘは酸素
   原子または１吃黄原子を示す。）で表わされるカーバメ
   ート誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
   除４　ｉｉｌ、ｌ　。