DE506438C - Verfahren zur Darstellung von aromatischen Carbonsaeuren und ihren Substitutionsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von aromatischen Carbonsaeuren und ihren Substitutionsprodukten

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DE506438C
DE506438C DEI27359D DEI0027359D DE506438C DE 506438 C DE506438 C DE 506438C DE I27359 D DEI27359 D DE I27359D DE I0027359 D DEI0027359 D DE I0027359D DE 506438 C DE506438 C DE 506438C
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DE
Germany
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weight
preparation
substitution products
carboxylic acids
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Expired
Application number
DEI27359D
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Inventor
Dr Friedrich Hans
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von aromatischen Carbonsäuren und ihren Substitutionsprodukten Durch das Hauptpatent 494 110 ist ein Verfahren zur Darstellung von Nitrobenzoesäuren uliter Schutz gestellt, welches darin besteht, daß man eine alkalische Aufschlämmung von Nitrobenzaldehyd mit Luft oder anderen sauerstoffhaltigen Gasen mit oder ohne Katalysatoren behandelt. Als Katalysatoren kommen außer den dort erwähnten Eisensalzen noch z. B. Titan-, Cer- oder Uransalze in Betracht.
  • Es wurde nun bei der weiteren Ausarbeitung dieses Verfahrens gefunden, daß man an Stelle des Nitrobenzaldehyds auch andere aromatische Aldehyde und ihre Substitutionsprodukte nach dem Verfahren der Haupterfindung schnell und quantitativ zu den entsprechenden aromatischen Carbonsäuren oxydieren kann.
  • Unter den für dieses Verfahren in Betracht kommenden Aldehyden und ihren Substitutionsprodukten sind besonders zu nennen Benzaldehyd. Chlorbenzaldehy de und ähnliche. Beispiel i io6 Gewichtsteile Benzaldehyd werden mit 8o Gewichtsteilen Natriumhydroxyd, in 5o Gewichtsteilen Wasser gelöst, aufgeschlämmt, mit etwa 2 Gewichtsteilen FeS04 versetzt und durch die kochende Aufschlämmung ein fein verteilter Luftstrom durchgeblasen. Die Ausbeute ist fast quantitativ.
  • Beispiel 2 7o Gewichtsteile Chlorbenzaldehyd werden mit 4o Gewichtsteilen Natriumhydroxyd, in 5o Gewichtsteilen Wasser gelöst, aufgeschlämmt, mit etwa i bis 2 Gewichtsteilen FeS04 versetzt und durch die kochende Aufschlämmung ein fein verteilter Luftstrom durchgeblasen. Ausbeute 98,5 bis 99,5 %.
  • Beispiel 3 i oo,o Gewichtsteile 2, 6-Dichlorbenzaldehyd werden mit 3o Gewichtsteilen Natriumhydr oxyd in 6o Gewichtsteilen Wasser aufgeschlämmt und durch die kochende Aufschlämmung Luft in fein. verteilter Form durchgeblasen. Die Ausbeute beträgt 98 bis 990/0.
  • Beispiel 4 i 5o,o Gewichtsteile p-Diäthylamino-o-chlorbenzaldehyd werden mit 45 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd, gelöst in 9o Gewichtsteilen Wasser, aufgeschlämmt, mit etwa 3 Gewichtsteilen FeS04 versetzt und durch die kochende Aufschlämmung Luft in fein verteilter Form durchgeblasen. Ausbeute 97 %.
  • Beispiel 5 ioo Gewichtsteile m-Oxybenzaldehyd werden mit 3o Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in 6o Gewichtsteilen Wasser angeschlämmt, die Anschlämmung zum Sieden erhitzt und Luft in fein verteilter Form durchgeblasen. Die Ausbeute beträgt 98 %.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Abänderung des durch Patent 494 110 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Nitrobenzoesäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man hier an Stelle der dort verwendeten Nitrobenzaldehyde andere aromatische Aldehyde oder ihre Substitutionsprodukte in alkalischer Aufschlämmung mit Luft oder anderen sauerstoffhaltigen Gasen behandelt.
  2. 2. Ausführungsform gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion unter Zusatz eines Katalysators ausführt.
DEI27359D 1926-02-05 1926-02-05 Verfahren zur Darstellung von aromatischen Carbonsaeuren und ihren Substitutionsprodukten Expired DE506438C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4607044A (en) * 1970-05-15 1986-08-19 Duphar International Research B.V. Insecticidal use of ureas and thioureas

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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