DE2330089C2 - 1.2.4-Triazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-säurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents
1.2.4-Triazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-säurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende SchädlingsbekämpfungsmittelInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
R,
(I)
10
„ X
ll
P — Kai
entweder mit einer Verbindung der Formel III
N N-R1 R2
N N-R1 R2
HO
-N
N*
(HD
worin
15
R, Ci- C6-Alkyl oder Cyclopentyl
R2 Wasserstoff, C, - C6-Alkyl oder Allyl,
R3 Wasserstoff, C,-C6-Alkyl, Allyl, Phenyl- oder
Benzyl oder
R2 und R 3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, dem Morphoiino- oder Pyrrolidinorest,
R2 und R 3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, dem Morphoiino- oder Pyrrolidinorest,
R4 Ci -Ce-Alkoxy oderCi -C6-Alkylthio,
R5 C-Ct-Alkyl, Ci-C6-AIkOXy, Ci-CVAlkylamino
oder Phenyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Verbindung der Formel II in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder
mit einer Verbindung der Formel IV
N-R1 R2
MeO
-N
(IV)
N;
in an sich bekannter Weise umsetzt, worin Ri bis R5
und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall und Hai für ein
Halogenatom steht.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemät Anspruch 1
und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft 1.2.4-Triazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-säurederivate.
Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel.
Die Verbindungen haben die Formel I
R2 R1-N N X R4
\ I Il II/
L JLo— ρ
!N
R3
R, Ci -CerAlkyl oder Cyclopentyl,
R2 Wasserstoff, C, - C6-Alkyl oder Allyl,
(D
R3 Wasserstoff, C,-C6-Alkyl, Allyl, Phenyl- oder
Benzyl oder
R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie
gebunden sind, den Morphoiino- oder Pyrrolidinorest,
R4 Ci-Ce-AIkoxyoderCi-Ce-Alkylthio,
R4 Ci-Ce-AIkoxyoderCi-Ce-Alkylthio,
R5 C-Ca-Alkyl, C,-C6-Alkoxy oder C,-C6-Alkylamino
oder Phenyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Beispiele für in Betracht kommende Ci — C6-Alkyl-,
Ci -Ce-A'koxy- und Ci -Cö-Alkylthiogruppen sind u. a.:
Methyl, Methoxy, Methylthio, Äthyl, Äthoxy, Äthylthio, Piopyl, Propoxy, Propylthio, Isopropyl, n-, i-, sek.-,
tert.-Butyl und n-Pentyl.
Die Verbindungen der Formel 1 können nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt
werden:
a) R4 X
N N-R1 R2
ll
P — Hai + HO
-N
N'
R3
säurebindendes Mittel
(II) (HD b) R4 X N N-R1 R2
\ll I I /
P —Hai + MeO-\ J-N
(II)
(IV)
In den Formeln II bis IV haben die Symbole Ri bis R5
und X die für die Formel I angegebene Bedeutung, Hai
steht füi Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber
für Chlor oder Brom und Me stellt ein einwertiges Metall, vorzugsweise ein Alkalimetall, insbesondere
Natrium oder Kalium, dar.
Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie
Triäthyiamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und
Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumcarbonat.
Die Umsetzungen können vorzugsweise in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder
Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet:
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzo!, Toluol. Benzine;
Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Polychlorbenzole,
Brombenzol;
chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen;
Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran;
Ester, wie Essigsäureäthylester;
Ketone, wie Methylethylketon, Diäthylketon, Nitri-Ie, etc.
chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen;
Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran;
Ester, wie Essigsäureäthylester;
Ketone, wie Methylethylketon, Diäthylketon, Nitri-Ie, etc.
Die Ausgangsstoffe der Formeln III und IV können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und lassen sich daher zur
Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen einsetzen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae,
Gryllotalpidae.Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae,
Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae,
Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae,
Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidce, Stomoxydae, Muscidae,
Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akarinen der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae,
Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung läßt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder
Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z. B.
folgende Wirkstoffe: organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und ihre Derivate, Harnstoffe,
Carbamate, chlorierte Kohlenwasserstoffe, pyrethrinartige Verbindungen und Amidine.
Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit
gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung.
Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen
Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes. Die
Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom
Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten,
Knollen etc. zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die b5
Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder
Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und
entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen,
Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emuisionskonzentraten,
Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der
Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind »cattle dips«, d. h.
Viehbäder, und »spray races«, d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu
erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen
und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter
Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in
den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Ajfarbeitsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen;
Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen
Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein,
Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate
(Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene
Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene
pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Hohlmehl, Nußschalenmehl, Cellulosepulver,
Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle, je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen
Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit, S1O2, Granicalcium,
Bentonit aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, daß die Wirkstoffe der Formel I mit
polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehyd; Dicyandiamid/Formaldehyd;
Melamin/Formaldehyd), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen
unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird.
Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester) mit
bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions-/Desorptionsverhältnis mit den
Wirkstoffen z. B. in Form ihrer Lösungen (in einem
niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen. Derartige Polymerengranulate
können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis
600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte
Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werdeii.
Granulate sind auch durch Kontaktieren des
Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschließendem Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive
und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf
Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit
(Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose,
Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5 — 15
Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali-
und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowachse), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 —20 Äthylenoxidresten
pro Molekül und 8 — 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von
Äthylenoxid, Propylcnoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole,
Kondensationsprodukte von Harnstoff/ Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede
gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls
den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls
Lösungsmitteln. Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die
Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur
Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen
Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener
Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte
von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren
mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure,
weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate,
wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecano-Ie, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern,
das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Äthylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid
und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben
aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, daß bei den Spritzpulvern der feste Anteil
eine Korngröße von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von
Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispeigiermitte!,
wie sie in den verangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und
Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid
und im Bereich von 120 bis 35O0C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen
praktisch geruchlos und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindunpsgemäßen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird
der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeignete organischen
Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphati-
sehe und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Aikylnaphthaline, Mineralöle allein
oder als Mischung untereinander verwendet werden. Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen
Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, daß bei der Applikation aus dem Flugzeug
oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner
Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel I können beispieslweise wie folgt formuliert
werden:
Stäubemittel
Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95Teile Talkum;
95Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3-0,8 mm).
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt
und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt.
Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschließend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igv;n Spritzpulvers worden folgende Bestandteile
verwendet:
| 40 Teile | Wirkstoff |
| 5 Teile | Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, |
| 1 Teil | Dibutylnaphthalinsulfonsäure- |
| Natriumsalz, | |
| 54 Teile | Kieselsäure; |
| 25 Teile | Wirkstoff |
| 4,5 Teile | Calcium-Ligninsulfonat, |
| 1,9 Teile | Champagne-Kreide/H ydroxyäthyl- |
| cellulose-Gemisch(l : 1), | |
| 1,5 Teile | Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, |
| 19,5 Teile | Kieselsäure, |
| 19,5 Teile | Champagne-Kreide, |
| 28,1 Teile | Kaolin; |
| 25 Teile | Wirkstoff |
| 2,5 Teile | Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen- |
| äthanol. | |
| 1,7 Teile | Champagne-Kreide/Hydroxyäthyl- |
| cellulose-Gemisch(l : 1), | |
| 8,3 Teile | Natriumaluminiumsilikat, |
| 16,5 Teile | Kieselgur, |
| 46 Teile | Kaolin; |
| 10 Teile | Wirkstoff |
| 3 Teile | Gemisch der Natriumsalze von gesättig |
| ten Fettalkoholsulfaten, | |
| 5 Teile | Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd- |
| Kondensat, | |
| 82 Teile | Kaolin. |
30
35
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden
Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder
gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate
Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25n/oigen
emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und
Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid, to
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff,
23 Teile epoxidiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
giykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid, 573 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration
hergestellt werden.
Sprühmittel
Zur Herstellung eines 5°/oigen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
ίο 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-1900C).
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-1900C).
0,0-Diäthyl-0-(l-isopropyl-5-methylaminol,2,4-triazolyl-(3))-thiophosphorsäureester
31,4 g l-Isopropyl-5-methylamino-3-hydroxy-1,2,4-triazol
und 27,6 g Kaliumkarbonat werden in 400 ml Methyläthylketon 2 Stunden am Rückfluß erhitzt. Zur
Lösung werden nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur 37,7 g Diäthylthiophosphorsäurechlorid unter Rühren
zugetropft. Der Ansatz wird nochmals 1 Stunde am Rückfluß erhitzt und anschließend über Nacht bei
Raumtemperatur ausgerührt. Die Salze werden abfiltriert, und das klare Filtrat unter Vakuum eingeengt.
Der obige Rückstand wird zur Reinigung über einer Kieselgeisäule mit Chloroform/3% Methanol als Laufmittel
Chromatographien.
Man erhält die Verbindung der Formel
IC3H7-N-CH3HN
-N
als gelbes Öl. n2 D u = 1,5010
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
R1-N-
-N
N-
R3
X R4
II/
ο—ρ
ο—ρ
R5
R3
R5
Physikalische
Daten
| i-C3H7 | CH; |
| CH3 | CH3 |
| CH3 | CH3 |
| CH3 | CH3 |
| CH3 | CH3 |
| CH3 | CH3 |
| CH3 | CH3 |
| CH3 | CH3 |
CH3
CH3
CII3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
-CH2
| OC2H5 | OC2H5 | S | „jo _ ι 4000 |
| OC2H5 | OC2H5 | S | nj? = 1,4993 |
| OC2H5 | OCH3 | O | nj? = 1,4672 |
| OCH3 | C2H5 | S | nj? = 1,5061 |
| OC2H5 | OC2H5 | S | < = 1,4980 |
| S—n-C3H7 | OC2H5 | S | nj? = 1,4985 |
| S—n-C3H7 | NH-i-CjH7 | O | nj? = 1,4706 |
| OC2H5 | S | nj? = 1,5170 | |
OC2H,
OC2H5
OC2H5
OC2H5
= 1,5281
1,5125
Fortsetzung
Physikalische
Daten
Daten
| J-C3H7 | H | H | OC2H5 | OC2H5 | S | < = 1,5120 |
| J-C3H7 | -CH2-CH2-O- | CH2-CH2- | OC2H5 | OC2H5 | S | ni" = 1,5267 |
| i-C3H7 | -CH2-CH2-CH2 | -CH2- | OC2H5 | OC2H5 | S | <= 1,5189 |
| [>- | CH3 | CH3 | OC2H5 | OC2H5 | S | ni" = 1,5021 |
| J-C3H7 | CH2=CH-CH2- | CH2=CH-CH2- | OC2H5 | OC2H5 | S | ni" = 1,5031 |
| 1-C3H7 | CH2=CH-CH2- | CH2=CH-CH2- | OC2H5 | OC2H5 | S | ni0= 1,5147 |
| C2H5 | H | CH3 | OC2H5 | OC2H5 | S | ni" = 1,5162 |
| i-C3H7 | H | CH3 | S—n-C3H7 | OC2H5 | S | ni" = 1,4968 |
| J-C3H7 | H | CH3 | OC2H5 | C2H5 | S | ni" = 1,4881 |
| i-C3H7 | CH3 | CH3 | S—n-CjH7 | OC2H5 | S | ni° = 1,4752 |
| J-C3H7 | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | <= 1,5231 |
| i-C3H7 | CH3 | CH3 | OC2H5 | NHCH3 | S | ni" = 1,5047 |
| 1-C3H7 | CH3 | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | ni" = 1,4970 |
i-C3H7 H
CH,
OC2H5
nj? = 1,5642
C2H5
CH3
CH,
OC2H5
OC2H5
ntf = 1,4956
Beispiel 2
A) Insektizide Fraßgift-Wirkung
A) Insektizide Fraßgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wäßrigen Wirkstoffemulsion (erhalten
aus einem 10°/oigen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littorealis- oder
Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata)
besetzt. Der Versuch wurde bei 240C und 60% relativer
Luftfeuchtigkeit durchgeführt
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Fraßgift-Wirkung
gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine
0,01°/oige wäßrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%iger. emulgierbaren Konzentrat) eingestellt Nach
24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt Durch eine spezielle
Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt Der Versuch wurde bei 24° C
und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 wirkten im obigen Test systematisch gegen Aphis fabae. ω
Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm
aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis
Larven (Li; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg
Aktivsubstanz pro Hektar) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage
nach der Zugabe des Granulats.
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4
Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
je 5 adulle Zecken oder 50 Zeckenlärven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml
einer wäßrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100,10,1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht Das
Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt damit die
Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden
Versuch üefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten
Larven Versuche durchgeführt (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.)
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa
und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
Beispiel 5
Akarizide Wirkung
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor
dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten
Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien
wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, daß kein Ablaufen
der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular
auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der
»Haltezeit« standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von
Tetranychus urticae.
Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen
Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig
vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge
gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den
Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäß Beispiel i eine gute Wirkung gegen Meioidogyne arenaria.
Claims (1)
1.2.4-Triazotyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-säurederivate
der Formel I
D D _W M Y R
N-
R3
II/ >—ρ
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| DE2549961C2 (de) * | 1975-11-07 | 1982-10-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue Phosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis dieser Verbindungen |
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|---|---|---|---|---|
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| NL136285C (de) * | 1967-06-03 | 1900-01-01 |
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1973
- 1973-05-21 IL IL42316A patent/IL42316A/en unknown
- 1973-05-25 US US364175A patent/US3888874A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1973-06-14 DD DD171565A patent/DD108892A5/xx unknown
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- 1973-06-15 GB GB2864073A patent/GB1437364A/en not_active Expired
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
| NICHTS-ERMITTELT |
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|---|---|
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| IL42316A (en) | 1976-02-29 |
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