DE2330089A1 - Neue ester - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Boso-
Dr F Zumeteln eer». - Dr. E. Assmann
Dr.ltlCo«niesberger - DIpI. Phy.. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstoin jun.
Por*n»anwölte
8 MOnch.n 2, Bräuhouistroße 4 / III
CE3A-GEIGY
Case 5-8234/1+2/=
Neue Ester
Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolylorganophosphor-Derivate,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die Verbindungen haben die Formel
(D
309881/1214
worin R, Alkyl oder Cycloalkyl3
R~ und Ro je Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,
Phenyl oder Aralkyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden
sind, einen heterocyclischen Ring,
R, Alkoxy, Alkylthi.c , Mono- oder Dialkylamino,
Rc Alkyl, Alkoxy, Alkylchiο. Phenyl, Phenoxy,
Mono- oder Dialkylamino und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Die für R-, bis R^ in Betracht kommende:! Alkyl->
Alkoxy- und Alkylthiogruppen enthalten in :er Lette 1 bis 19,
vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatose und können geradkettig
oder verzweigt, unsubstitulert onrrr gegebenenfalls
durch Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod
substituiert sein.
Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxy,
Methylthio, Aethyl, Aethoxy, Aethylthio, 2-Chlorathyl,
Propyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, Propoxy, Propylthio, Isopropyl,
n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, 4-Chlor-(n)-butyl, n-Pentyl, n-Dodecyl, (n)-Nonadeeyl.
Die flir R, in Frage kommenden Cycloalkylgruppen weisen
3 bis 8, vorzugsweise aber 5 bis 6 Ringkohlenstoffatome
auf; Beispiele solcher Gruppen sind Cyclopentyl und Cyclohexyl.
309881 /12U
Bei dem fur R. stehenden Aralkylrest handelt es sich
vorzugsweise um Benzyl-, Phenäthyl-, Diphenylmethylgruppen oder eine Gruppe der Formel ά X-CH-
CH3
Die Aralkyl, insbesondere die Benzyl- und die Phenylgruppen
können unsubstituiert oder substituiert sein. Als Sübstituenten an diesen Gruppen kommen Halogen,
vorzugsweise Fluor, Chlor und/oder Brom, C,-C^-Alkyl,
C1-Cy--Halogenalkyl, insbesondere -CFq>
C1-C6-AIkOy-,
C1-Cß-Alkylsulfinyl-, C1-Cg-Alkylsulfonyl und/oder
Nitrogruppen in Betracht.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I,
worin R, C1-C,-Alkyl oder Cyclopentyl, R2 Wasserstoff, C^-Cg-Alkyl oder Allyl,
worin R, C1-C,-Alkyl oder Cyclopentyl, R2 Wasserstoff, C^-Cg-Alkyl oder Allyl,
R3 Wasserstoff, (^-Cg-Alkyl, Allyl, Phenyl- oder
Benzyl oder
R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind, den Morpholino- oder Pyrrolidinorest,
R, C1-C6-AIkOXy oder C-,-Cg-Alkylthio,
R5 ci-C6""Alkyl» C1-C^-AIkOXy oder C-j-
amino und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
309881/1214
Die Verbindungen der Formel I können nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
la) R
/"Hai
(II)
N-
-. R
(HD
säurebindendes ν
N-R.
P-HaI
(II)
bis R_ und
In den Formeln II bis IV haben die Symbole X die ftir die Formel I angegebene Bedeutung, Hai steht
für Fluor, Chlor, Brom öder Jod, insbesondere aber für Chlor oder Brom und Me stellt ein einwertiges Metall,
vorzugsweise ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium, dar.
309881/1214
Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende
Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide
und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumcarbonat.
Die Umsetzungen können vorzugsweise in gegenüber den ' Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln
durchgeführt werden. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet:
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine; Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, PoIychlorbenzole,
Brombenzol; chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Aether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran;
Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methyläthylketon, Diäthylketon, Nitrile, etc..
Die Ausgangsstoffe der Formeln III und IV können nach
bekannten Methoden hergestellt werden.
309881/1214
Die Verbindungen eier Formel I weisen eine breite biozide
Wirkung auf und lassen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen
einsetzen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae,
Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae,
Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae,
Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae,
Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae,
Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich
verbreitern und an angegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. folgende Wirkstoffe:
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Organische Phosphorverbindungen
Bis-O.O-diäthylphosphorsäureanhydrid (TIPP)
Di«ethyl(2,2,2-trkhlor-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHLORFON)
I.Z-Oibrra-Z.Z-dichloräthyldinethylphosphat (NALED)
2,2-OichIorvinyldiiieihylphosphai (DICIILORPHOS)
2-Metboxycarbaiiyl-l-eethylvinyldiBethylphQsphat (MCVtNPHOS)
Dinethyl-l-«ethyl-2-(«etbyIcarbaii!oyUvinylphosphat .as. (MONOCROTOPHOS)
MDiBethQxyphosphinyloxyJ-N.N-diBethyl-cis-crotonaaid (DICROIOPHOS)
2-ChIoro-2-diäthylcarbaaoy!-1-Bethylv1nyldimethylphosphat (PHOSPHAKlIDON)
O,0-Biäthyl-O(oder S5-2-(äthyHhio)-äthyHhiophosphai (DEBETON)
S-AethyHhioithyl-O.O-dJKthyl-dithiophosphat (THIOMETON)
O.O-Oiäthyl-S-äthyliercaptoBethyldithiophosphat (PHORATE)
O,O-Diäthyl-S-2- 6thyHhio)äthyl dithiophosphat (OISULFOTON)
0,0-Di«ethyI-S-Z-(äthy1su!finyl)äihy!thiophosphat (OXYDEKETONMETHYL)
O.O-DiMthyl-S-d^-dicarfaäthoxy^thyl dithiophosphat (MALATHION)
OAO.O-Tetraäthyl-S.S'-Bethylen-bSs- dithiophosphat (ETHION)
0-Aethyl-StS-dipropyldithiophosphat
O.O-Oieethyl-S-fN-eethyl-JI-forBylcarbaiiioylinethyD'-dithiophosphat (FORMOTHION)
O^DiBethyl-S-iN-eethylcarbaBOyliiethyDdithiophosphat (DIUETHOAT)
0,0-01eethyl-0-p-nJtrophenylthiophosphat (PARATHION-METHYL)
0,0-Oiäthyl-O-p-nitrophenyithiophosphat (PARATHION)
O-Aethyl-O-p-flitrophenylpbenylthiophosphonat (EPN)
0,0-Oiaethyl-0-(*-nitro-B-tolyl)thiophosphat (FENITROTHION)
O.O-Oieethyl-O-Z^-S-trichiorphenylthiophosphat (RONNEL)
O-Aethyl-O^.^S-trichlorphenyläthylthiophosphonat (TRICHLORONAT)
0,0-01«ethyl-0-2,5-dichlor-4-broBphenyithiophosphat (BROKOPHOS)
0,0-Diiethyl-0-(2,5-dichloM-jodpheny 1 )-thiophosphat (JOOOFEtiPHOS)
4-tert. Bütyl^-chlorphenyl-N-Bethyl-O-eethylaBidophosphat (CRUFOHAT)
0,0-0i»ethyl-fl-(3-aethyl-A-eethylBercaptophenyl)thiophosphat (FENTHION)
lsopropylaaino-0-äthyl-0-(4-aethyl nercapto-3-iiethyl phenyl )-phosphat
0,0-Diäthyl-0-p-.(Bethylsulfinyl)phenyl -thiophosphat (FENSULFOTHION)
0-p-(Di«ethylsulfaBido)phenyl 0,0-diaethylthiophosphat (FAMPHlR)
0,0f0',0Metr3Bethyl-0f0'-thiodi-p-pheny]en thiophosphat
0-Aethy!-S-pheny]-äthyldithtophosphonat
0,0-Oi«ethyl-(KV-Bethylbenzyl-3-hydroxycrotonyUphosph3t
2_Ch1or-l-(2,4-dichlorphenyl)*inyl-diäthylphosphat (CHLORFENVINPHOS)
2-Chlor-1-(2f4,5-trichlorphenyJ)vinyl-diBethylphosphat
0-l2-Chlor-l-(2,5-dichlorphenyl?vinyl-0,0-diäthyl thiophosphat
PhenylglyoxylonltriloxiB-O.O-diithylthiophosphat (PHOXiM)
0,0-Diäthyl-0-(3-chloM-«ethy1-2-oxo-2-H-l-benzopyran-7-yl)-thiophosphat (COlMAPHOS)
2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis(0,0-diäthyldithiophosphat) (DIOXATHION)
5-[(6-€hlor-2-oxo-3-benzoxazo!inylJaethyl]0,0-d1äthyldithiophosphat (PHOSALON)
2-(0iäthoxyphosph!nyIjaino)-!,3-dithiolan
0,0-Oi«ethy1-s42-»ethoxy-l,3,4-thiadiazol-5-(AH)-ony1-(4)-Bethy]]dithiophosphat
0,0-DiBethyl-S^phthaliaidoaethyl-dithiophosphat (IMIOAN)
0,0-Oiäthyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridy!)thäophosphat
0,0-Oiäthyl-0-2-pyrazinyJthio|Aosphat (THIONAZIN)
O.O-Oiäthyl-O-iZ-isopropyi-i-aethyl-D-pyriaidyDthiophosphat (DIAZINON)
O.O-üiäthyl-O-iZ-chinoxalyOthiophosphat
0,0-DiBethyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(4H)-ylBethyl)-dithiophosphat (AZINPHOSJffTHlfl)
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0,0-0iäthyI-S-(A-oxo-l,2,3-benzoiriazin-3(iH)-yl-T,ethyD-dHhiophosDhat (AZINPHQSAEIII/L)
S-[ (4,6-diamino-s-triazin-2-y!)inethy I ]-0,0-dimethyldi thiophosphat (MENAZON)
O.O-Diniethyl-O-tt-chloM-nitrophenyOthiophosphat (CHIORTHION)
O,0-Üimethyl-O(oder S)-2-(älhylthioäthyl)thiophosphat (OEMETON-S-WEFHYL)
phosphoniuwchlorid
0,0-Diäthy!-S-(2f5-dichlorphenyHhiomeihyl)di thiophosphat-(PH[NKAPlQH)
O.^Diäthyl-O-^-methyl-cumarinyMMhiophosphat (POlASAN)
5-Amino-bis(dinethylanndo)phosph5nyl-3-phenyl-l,2,4-triazol (TRIAMIPHOS)
«-aethyl-5-(0,0-dimeihyHhto1phosphoryn-3-thiavaleramid (VAH I DOTH I ON)
OfO-Dläthyl-0-[2-d1iiiethylaBino-4-iethylpyn«idyl-{6)]-thiophosphat (DIOCTHYL)
O.O-DlMthyl-S-diethylcarbanoyliiethyD-thiophosphat (OBETHOAT)
0-Aethy]-0-(8-chino!inyl)-phenylthiophosphonat (OXHiOTHlOPHOS)
O-Hethyl-S-methyl-amidothiophosphat (MONITOR)
O-Bethy 1 -0-(2,5-dich 1 oM-broupheny 1 )-benzothiophosphonat (PHOSVEL)
0,0,0,0-Tetrapropyldithiopyrophosphat S-tDimethoxyphosphinyloxyi-N-meihyl-N-iBethoxy-cis-crotonamid
O.O-Dinethyl-S-iN-äthylcarbamoylniethyDdithiophosphat (ETHOAT-METHYL)
0,0-Oiathyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat (PROTHOAT)
S-N-d-Cyano-l-DiethyläthyDcarbamoykethyldiäthylthiolphosphat (CYANTHOAT)
S-(2-Acetamidoäthyl)-Q,0-diinethyldithiophosphat
Kexanethy 1 phosphorsäuretriainid (HEMPA)
0,O-DlBethyl-0-(2-chlor-A-nHrophcnyl)thlophosphat (DlCAPTHOfJ)
0,0-Dinethyl-O-p-cyanopheny! thiophosphat (CYANOX)
O-Aethyl-0-p-cyanophenylthiophosphonat
OfO-Diäthyl-0-2,4-dich!orphenyHhiophosphat (DICHLORFENTHION)
0,2,<-Dichlorphenyl-0-nethylisopropylamidothiophosphat
O.O-Diäthyl-O-^S-dichlor-i-bromphenylthiophosphat (BROBOPHOS-AETHYL)
Dir:ethyl-p-(iethylthio)phenyl phosphat
OjC-Diuethyl-O-p-sulfanidophenylthiophosphat
0^p-(p-Chlorphenyl>zopheny]jCfO-diBethylthiophosphat (AZOTHOAT)
O-Aethyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat
O-lsobutyl-SpjChlorphenyl-äthyldithiophosphonat
0,0-Ditethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat
O.O-Dinethyl-S-fp-chlorphenylthionethyU-dlthiophosphat
O.O-Diäthyl-p-chlorphenylnercaptouethyl-diihiophosphat (CARBOPHENOTHION)
OjO-Diäthyl-S-p-chlorphenylthioiiiethyl-thiophosphat
O.O-OiBethyl-S-fcarbäthoxy-phenyliiiethyDdithiophosphat (PHENTHOAT)
0,0-D i äthyI-S-(carbof1uoräthoxy-pheny1nethy1)-d i th iophosphat
O.O-DiBethyl-S-icarboisopropoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat
O.O-Oilthyl-T-hydroxy-S^-tetraisethyJen-couBarinyl -thiophosphat (C0UM1TH0AT)
2-fcthoxy-4-H-l,3,2.-benzodioxaphosphorin-2-«u!fU
0,0-Oläthyl-0-(5-phenyl-3-isoQxazolylJthiophosphat
2-(0iäthoxyphosphinyli«ino)-4-«ethyl-l,3-dHhiolan
Tr<s-(2-Mthyl-l-aziridiny 1 )-phosphinoxyd (METEPA)
S-(2-Chlor-l-phthaliBidoäthyl)-0f0-diäthyldithiophosphat
B-HydroxynaphthaliniJo-diäthy1 phosphat
0,0-Dipethyl-0-(3,5,e-trichlor^-pyridyl) thiophosphat
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Oiäthyl-S- 2-(äthy!sulfinyl)äthyl dithiophosphat (OXYOiSULFOTON)
Bis-O.O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (SULrOT[P)
Dlaethy1-1,3-di(carboBethoxy)-l-propen-2-y!-phosphat
DiKthyl-tf^Z-trichlor-l-bulyroyloxyathyDphosphonat (BUTONAT)
O.O-Dieethyl-O-iZjZ-dichlor-l-mcthoxy-vinyOphosphat
Bis-(di«ethylaiiido)fluorphosphat (DIM[FOX)
S.A-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniunchlorid
Dliethyl-N-Bethoxynethylcarbanoylinethyl-dithiophosphat (FORMOCARBAM)
O.O-Diäthyl-MZ^-dichlor-l-chlorätboxyvinyUphosphat
OjO-DUethyl-O-iZ.Z-dichlor-l-chlorithoxyvtnyOphosphat
0-Aethyl-S,S-dipheny1dithiolphosphat O-Aethyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat
0,0-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat
0,0-Di«ethyl-S-(V<hIorpheny!thioaiethyl)dithiophosphat (METHYLCARBOPHENOTHION)
0,0-Diiethyl-S-(äthylthioaethyl)dlthiophosphat Diisopropylasinofluorphosphat (ΙΗΡΑΓΟΧ)
O.O-Diiethyl-S-fiorpholinylcarba«oyl«thylJdithiophosphat (IiK)RPHOTHION)
Bisiethylaaido-phenylphosphat
O.O-Diiethyl-S-fbenzolsulfonyUdithiophosphat
O,O-Oiiethyl-(S und O)-äthylsulfinyTäthylthiophosphat
0t0-D1äthy1-O-A-nIIropheny1 phosphat
Tr!äthoxy-isopropoxy-bts(thiophosphinyl)disulfld
IJN/i;N'-tetra«ethyldianidofluorphosphat (DIMEFOX)
O-Phenyl-O-p-nitrophenyl-iethanthiophosphonat (COLEP)
O-lethyl-O-iZ-chloM-tert. butyl-phenyl )-N-methylamidothiophosphat (MARLENE)
0-Aethyl-0-(2,<-dlchlorphenyl)-phenylthiophosphonat
O.O-Diäthyl-O-fi-Bethylwrcapto-S.S-disethylphenyD-thiophosphat
4,4l-Bis-(0,0-dinethylthiophosphoryIoxy)-diphenyldisulftd
O1O-OI-(B-ChIoräthyD-O-ia-chloM-nethyl-cuwrinyl -7)-phösphat
S-(l-PhthaliBidoäthyl)-0,0-d1ättiyldithiophosphat
O.O-DiBethyl-O-O-chloM-dJäthylsulfamyl phenyl )-thiophosphat
OJäethyl-O-^-carblsopropropoxyphenyn-aaldothiophosphat
5_(0,0-DiB«;thylphosphoryl J-e-chlor-bicycloO.Z.Di-heptadien (' ,5)
O-Methyl-O-fZ-i-propoxycarbonyl-l-methylvinyDäthylamidothiophosphat
A,6-0initro,6-iethy!phenol, Na-salz [Dinitrocresol]
OinitrobutylphenoUZ.Z'.Z" triäthanolaminsalz)
2 Cyclohexyl-4,5-Diηitropheno! [Dinex]
2-(l-üethylheptyl)-4,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocap]
2 sec.-butyl-Aje-dinitrophenyl-S-Bethyl-butenoat [Binapacryl]
2 sec.-butyl-^^dinitrophenyl-cyclopropionat
2 sec-butyMjo-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]
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- λΟ -
ß-chlorpiperonyl-chrysanthemujiat (barthrin)
2fA-dieethylbenzyi-chrysanthemuBiat (dimethrin)
2,3,4,5-teirahydrophthalinidomethylchrysanthenumat
4-ChIorbeijzy!-A-ch 1 orpheny 1 sulfid [Chlorbensid]
6-Methy1-2-oxo-l,3-dithiölo-[4,5-b]-chinoxalin [Quinomethionat]
(O-S-^-FurfuryU^-inethyM-oxocyclopenW-enyldMcis + trans)
chrysanthemum-monocarboxylat [Furethrin]
2-Pivaloyl-indan-l,3-dion [Pindon]
4-ChlorbenzyM-fluorphenyl-suIfid (Fluorbenside)
p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfcnat (Ovex)
p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) .
p-Chlorpheny1-2,4,5-trichlorphenyIsulfön (Tetradifon)
p-Chlorpheny1-2,4,5-trichlorpheny1sulfid (Tetrasul)
p-Chlorbenzyl-p-chlorpheny1sulfid (Chlorbenside)
2-Thio-l,3-dithioIo-i 5,6 )chinoxalin (Thiochinox)
1-DlaeihyI-Z-(2 *-cethyl-4'-chiorphenyI)-foraaa id in (CHLORD!HEFORM)
l-Methyl-2-(2'-methyl-k '-chiorphenyI)-formamidin
l-Methyl-2-(2 '-methyl -4 '-bromphenyO-formami din
l-Meihyl-2-C2f,4'-din!ethylphenyl )-f orraamidin
l-n-Butyl-l-Hiethyl-Z-iZ'-Hiethyl-A'-chlqrphenyU-formamidin
l-Methyl-]-(2*-methyl-A'-chiorani1ino-meihylen)
2-(2"-tethy 1-V-chl orpheny I )-formarai din
l-n-Butyl-2-(2'-inethy!-4'-ch)orpheny!-iinino)-pyrrolidin
Harnstoff
Carbanate
l-Naphthyl-N-methylcarbamat (CARBARYL)
2-Butinyl-4-chlorphenylcarbanat
4-Oiietflylaiino-3,5-xylyl-N-nethylcarbanat
i-DUeihylaiino^-tolyl-N-iethykarbamat (AMINOCARB)
4-MethyHhio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (METHIOCARB)
3,4,5-TrinethylphenyI-N-methylcarbantat
2-Chlorpheny1-N-methy1carbamat (CFMC)
S-Chloro-S-oxo^-norbornan-carboni tr ϊ I -0-{ aet hy 1 carbanoy l)-oxira
!-(OiiethylcarbanoyD-S-isethyl-S-pyrazolyl-N.N-diBethylcarbaiiiat (DIMETIlAN)
Z^-Oihydro^^-dinethyl-T-benzofuranyl-N-nethylcarbainat (CARBOFURAN)
2-tMhyl-2-iethylthio-propionaldehyd-0-(nethy!carbamoyl)-oxin (ALDICARB)
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S-Chinaldyl-fl-eetbylcarbawt und seine Salze
fcthyl 2-isepn>pyl-4-(ae%karbaaoyloxy}carbanilat
»-( 1 -Aeitiy Ipropyi Jpheny 1 -Ji-wthy Icarbaaat
3,5-0 Mert .biiiy I-«-«thy J carba« t
«-{l-fcUiylbutylJphenyl-a-iMlliylcarbamat
2-!sopropylphenyl-*-*ethylcari»*at
2-sec.Butytphoiyl-l-wlhylcariiaMat
«-Tolyi-K-peiiiylcarbnat
3-lsopropyIphenyl-R-aetiqrIcaiiiaMat
Meri.Buiylpheifrl-l-wtiiylcarfamt
3-sec .-ftfty lpheny l-t-wllirlcarbamt
J-lsopropyl-S-^lhylphef.yl-l-iwthylcarbaiut (PROMECARe)
3,S-Oi isoprowlpbeny l-l-«;thy Icarimat
P-Chlor-S-isoprepylphenyl-li-^thylcarba.al
(OIOXACARB)
2-(l)3-Cithiolan-Z-yl)-*,l-di«;thylcarbamat
2-(1,3-Bi thiola«-2-y 1 HAeivi-I.Mi
(ARf1R(ICARB)
(AILTXICARB)
(ISOLAN) -N, N-diiethy lcarbaaat
(FÜftCETARATI} und seim Sal«
(KTHOITL)
.-BBtylBhe^l) I pto>rHlila-l-«e%lcartoat
3- isoerapy! ptany I-S-*ettiy l-B-chl artcety I -carbawt
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3-lsopropy ipfienyl-N-mGihy t-N-methy] thiomethyi-carbamat
O-iZ^-Dimethyl-A-chlor-Z^-dihydro-T-benzofuranyD-N-methylcarbauat
0-(2}2}i-Tri(nethyl2,3-dihydro-7-ben2ofuranyl)-N-inethylcarbaiiiat
O-Naphthyl-N-methyl-N-acetyt-carbamat
0-5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl-N-nDthy1-carbamat
3- lsopropy 1 —Wie lhy 1 lh i o-pheny I -N-methy! carbana t
3,5-DimethyM-n!ethoxy-phenyl-N-methylcart)aiitat
3-Methoxymethoxy-pheMyl-N-methylcarbamat
3-ΛΙ lyloxyphcnyl-K-Bieifiylcarbamal
2-Propargy 1 oxyir.e liioxy-pheny 1 -N-me thy i -carbamat
2-AUy!oxyphenyl-N-J:ethyl-carbainai
4-MethoxycarbonyIamino-3-isopropylphenyl-N-methyl-carbamat
3,5—Di nethyl-4-methoxycarbonylami η o-phenyI-N-methy 1-carbamat
2-Y-HethyIth iopropy1pheny1-N-me thy 1-carbama t
3-(a-Methoxynethy]-2-propenyl)-phenyI-N-methy 1-carbamat
2-Chlor-5-tert-buty1-phenyi-M-methy!-carbamat
A-(Methyl-propargylaraino)-3,5-xy]y l-fi-methyl-carbamal
A-(MethyJ-Y-chloral1ylamino)-3,5-xylyl-N-niethyl-carbania-l
4-{Meihyl-ß-chloral !ylarnino)-3,5-xyly3-N-meihy i-carbaniat
l-iß-Aethoxycarbcnyläthy] )-3-ineihyl-5-pyra2olyl-N,N-dimeihyl-carbarnai
3-Hethyl-^-(dimethylaraino-methy1mercapio-methy lenisnino)phenyl-N-methyIcarbair.a't
1,S-Bisicarbamoylthio)-2-(N,N-d!methylamino)-propanhydrochlorid
5,5,Oimethylhydroresorcinoldinethylcarbamat
2-[Aethyl-propargy]a!nino]-phenyl-N-methy I carbamat
2-[Me thy I-propargylamino]-pheny1-N-nethylcarbamat
2-[Dipropargylamino]-pheny1-N-methylcarbamat
A-[Dipropargylaraino]-3-tolyl-N-~fr,ethy lcarbamat
4-[Dipropargylanino]3,5-xylyl-H-methylcarbamat
2-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methy!carbamat
3-[AlIy1-isopropylamino]-phenyl-N-methy1carbanat
!-Hexachlorcyclohexan [GAMXANE; LINDAN; γ HCH]
l.a.A.S.e.T.e.e-Octachlor-.So^^^a'tetrahydro-^T-nethylenindan [CHLORDAN]
1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro, 3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-nethylen!r.dan [hEPTACHLOR]
1,2,3,A,JO,in-hexachlor-ljAjAtijS.SjSa-hexahydro-cndo-l,A-exo-SjS-di-uethanonaphthalin [ALDRIN]
1,2,3,4,iO,l(Miexachlor-6,7-epoyy-l ,4,4t-5,6,7,8,8^OciahydPtw»xO"l,4-endo-5,8-dk,ethanonaphtha!in
[DlELDRIN] 1,2,3,4,10,10~h-3xachlor-fi,7-epoxy-l, 4, ία, 5,6,7,8, Sa-octahydro-endo-endo-s, 8-dlmethanonaphthalin
[ENDRIN]
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Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter
der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige
dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen,
angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiotnycetes, Denteromycetes.
Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden
her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Frllchten, Knollen etc.
zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen
Nematoden.
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-U-
Die Verbindungen der Formel I können flir sich allein oder
zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe
können fest oder flussig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen
oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionakonzentraten, Granulaten, Dispersionen,
Sprays, zu Lösungen oder Aufschiämmungen in üblicher
Formulierung, die in der Applikationstechnik zum
Allgemeinwissen gehören,verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h.
SprUhgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet
werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an
sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden;
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Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, ümhullungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate
Flüssige
Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen
vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Loss, Kreide, Kalkstein, KaIkgries,
Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate
(Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel,
wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie
Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle
etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
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- .3 6 -
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel
löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B." Attapulgit, SiOp, Granicalcium, Bentonit
usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymeren^ranulate dadurch hergestellt
werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren
Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehyd;
Dicyandiamid/Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere),
worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei
noch wahrend der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate
(Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und
andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus
bestimmbarem Adsox~ptions-/Desorptionsverhältnis mit den
Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel
zu entfernen. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schuttgewichten von vorzugsweise
300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über
ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
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Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern
erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und
kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und ,
Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit
(Dispergatoren) gewährleisten. Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/
Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose),
Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylenoxidresten pro
Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure,
deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carboxiachse), Fettalkoholpolyglykoläther
mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte
von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff /Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate
stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte
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Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus
Wirkstoffj Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff
stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummittel·!^ und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln
und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als
Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In
manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können
beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertern Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten
mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Napthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und
Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali-
und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole,
Heptädecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten
Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyl-
taurid, ditertiäre Aethylenglykole, Dialkyldilaurylam-
moniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
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Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten
Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngr'dsse
von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht Überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten
und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische
Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol,
Dirnethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 35O°C siedende
Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen
praktisch geruchlos und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von
Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I
in geeignete organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel
können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, Mineralöle
allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln
liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer
geeigneter Applikationsgerate Konzentrationen bis zu 99,5%
oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie
folgt formuliert werden:
S täub emi11 el: Zur Herstellung eines a) 5%igen und
b) 27oigen Stäubeinittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsaure, 97 Teile Talkum
Die Wii'kstoffe v/erden mit den Trägerstoffen vermischt und
vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden
die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird PoIyMthylenglykol
und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das
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Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver; Zur Herstellung eines a) 407oigen, b) und c)
25%igen d) lOXigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile
verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsa'ure-Natriumsalz,
Teile Kieselsaure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
. 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxy'dthylcellulose-Gemisch
(1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyä'thylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthyleellulose-
Getnisch (1:1), 8,3 Teile Natriumalurainiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;
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d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 . Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen
innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die
sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate; Zur Herstellung eines a) 10%igen
und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende
Stoffe verwendet:
a) 10 Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend
aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolä'ther-Gemisches,
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5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser
Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühtnittel: Zur Herstellung eines 5%igen SprUhraittels
werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C);
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0,0-Diäthyl-O-(l-isopropyl-5-methylamino-l,2,4-triazolyl-(3))-thiophopshorsäureester
31,4 g l-Isopropyl-S-methylamino-S-hydroxy-l^^-triazol
und 27,6 g Kaliumkarbonat werden in 400 ml Methylethylketon
2 Stunden am Rückfluss erhitzt. Zur Lösung werden nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur 37,7 g Diäthylthiophosphorsäurechlorid
unter Rühren zugetropft. Der Ansatz wird nochmals 1 Stunde am Rückfluss erhitzt und
anschliessend über Nacht bei Raumtemperatur ausgerührt. Die Salze werden abfiltriert, und das klare Filtrat unter
Vakuum eingeengt. Der obige Rückstand wird zur Reinigung Über einer Kieselgelsäule mit Chloroform / 3% Methanol
als Laufmittel chromatographiert.
Man erhält die Verbindung der Formel
Man erhält die Verbindung der Formel
-N
-0-P(OC0HJ.
als gelbes OeI. n£ = 1,5010
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
RJT irr
j " Λα
λο-Κ A
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| R | 1 | R2 | R3 | Η4 | R5 | X | Physikalische Daten |
1, | 4889 |
| 0,H7 ( | i) | CH | CH, D |
0O2H5 | OC2H5 | S | 20 nD " |
1, | 4993 |
| CH, | CH, | CH | OCjHj | OC2H5 | S | 20 nD = |
ι, | 4672 | |
| OH, | CH3 | CH3 | OCjH5 | OCjH | 0 | Πρ°= | I3 | 5061 | |
| CH | CH, | CH, | OCH, | 0OH, | S | 20 nD = |
ι, | 4980 | |
| CU, | CH, | CH3 | OC2H5 | C2H5 | S | 20 nD = |
4985 | ||
| CH3 | OH, | CH | OC2H5 | SC3H7(Ii) | S | 20 nD β |
I3 | Λ7Ο6 | |
| CH | CH3 | CH, | OC2Hj | SC3H7(η) | 0 | 20 nD = |
1 = | 5170 | |
| CH, | CH, | CH, | OC2Hj | NHC3H7(I) | S | 20 nD = |
ι, | ,5281 | |
| CH, | CH3 | OC2H5 | OC2H5 | S | 20 nD = |
1 | ,5125 | ||
| OH, | CH, | -CHj-O- | OC2H5 | OC2H5 | S | 20 nD = |
1 | ,5120 | |
| O5H7J | D | H | H | OC2Hj | OC2H5 | S | η20= | 1 | ,5267 |
| C,H7 ( | D | -CH2-CH2 | -O-CHj-CH- | OC2H5 | OC2H5 | S. | 20 nD = |
1 | ,5189 |
| 0,H7 ( | D | -CH2-CH | OC2Hj | OC2H5 | S | 20 nD = |
1 | ,5021 | |
| CH, | CH, | OC2H5 | OC2H5 | S | 20 nD = |
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| I R2 | :· R3 | V | R5 | X | 2330089 | |
| Rl | CH2=CH-CH2- | CH2=CH-CH2- | 0O2H5 | OC2H5 | S | Physikalische Daten |
| C3H7(D | CH2=CH-CH2- | CH2^CH-CH2- | OC2H5 | OC2H5 | S | n£0= 1,5031 |
| O3H7(D | H | CH3 | 0O2H5 | OC2H5 | S | n^0= 1,5147 |
| O2H5 | H | CH3 | OC2H5 | SO3H7 (n) | S | n£°= 1,5162 |
| C3H7(D | H | CH3 | 0C0H | O2H5 | S | n^0= 1,4968 |
| O3H7(D | CH3 | CH- j |
002H5 | SC3H7(n) | s: | n^0= 1,4881 |
| O3H7(D | H. | CH j |
00H3 | 00H3 | S | n^0= 1,4752 |
| C3H7(D | CH3 | CH3 | OC2H5 | NHCH^ | s! | n^0= 1,5231 |
| C3H7(D | OH, | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | njf= !,5047 |
| C3H7(D | H | CH3 | OC2H5 | ~O | S | nf = 1,4970 |
| O3E7U) | CH3 | =H3 ~· - - ■ ι . _ |
OC2H5 ι ι |
OC2H5 | S | n^0= 1,5642 |
| O2H5 ■ —. |
n^0= 1,4956 • — . - . . |
|||||
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A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer
0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem
107.igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht. Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen
je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven
L^ und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven
(Leptinotarsa decetnlineata) besetzt. Der Versuch
wurde bei 240C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten ira obigen Test
eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegt.n Spodoptera-,
Heliothis- und Leptinotarsa decemlinaata-Larven.
B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der eystemischen Wirkung wurden bewurzelte
Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine" 0,017.ige
wässrige Wirkstoff lösung (erhalten aus einem 107.igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden
wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung ,
waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24*C und 707. relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
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Die Verbindungen gernUes Beispiel 1 wirkten im obigen
Test systetnisch gegen Aphia fabae.
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 era aufwiesen,
verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppreeoalia
Larven (L,j 3-4 ran lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg
Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser.
Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen
Test gegen Chilo ouppressalia.
3 0 9 8 8 1/1214
A) Rhiptcephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezahlt und für 1 bis 2 Minuten in 2 tnl einer
wässrigen Emulsion aus einer Verdlinnungoreihe tnit je 100,
10, 1 oder 0,1 ppm Teotsubstanz getaucht. Das Röhrchen
wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion
von der Watte aufgenommen werden konnte. Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen
und bei den Larven nach 2 Tage. FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen VerdUnnungsreihe wie beim Test A
wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven
Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht eich auf die Verträglichkeit von Diazinon)
Die Verbindungen getnHss Beispiel 1 wirkten in diesen
Teste gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus
microplue.
309881/12U
7330089
Beispiel 5
Akarlzlde Wirkung
Phaqeolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem
Test auf akarizide Wirkung mit einem Infestierten Blatt-BtUck
aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die Übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus
einem Chromatographiezer6tauber mit den emulgierten Testpräparaten
bestaubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und
Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedruckt.
Während der "Haltezeit11 standen die behandlten Pflanzen
in Gewachshauskabinen bei 250C.
Die Verbindungen geraäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test
gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die
Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte
Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar
danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezelt Tomaten eingesät.
309881/1214
7330089
Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen
nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
In diesem Test zeigten die Wirkotoffe gemüse Beispiel 1
eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
0 9 8 8 1/1214
Claims (9)
1. Verbindungen der Formel
R-K N
Ii ι Χ
worin R^ Alkyl oder Cycloalkyl,
R? und Ro je Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,
Phenyl oder Aralkyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring,
R, Alkoxy, Alkylthio, Mono- oder Dialkylamino,
R1. Alkyl, Alkoxy, Alkyl thio, Phenyl, Phenoxy,
Mono- oder Dialkylamino und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R, C^-Cg-Alkyl oder Cyclopentyl,
R2 Wasserstoff, C^-Cg-Alkyl oder Allyl,
R3 Wasserstoff, (^-Cg-Alkyl, Allyl, Phenyl-
309881/1214
■ 7330089
oder Benzyl oder R„ und Ro zusammen mit dem Stickstoffatom,
an das sie gebunden sind, dem
Morpholino- oder Pyrrolidinorest, R, C,-C,-Alkoxy oder C,-C^-Alkylthio,
R1. C-,-Cg-Alkyl, C^-C^-Alkoxy oder
C-j -C^-Alkylamino und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
3. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
3 7
CH,HN
,HN -V J-O-V ( OC JH_)
4. Verbindung gem'äss Anspruch 2 der Formel
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man
eine Verbindung der Formel
3 09881/12U
7330089
4 >P-Hal
RS
RS
entweder mit einer Verbindung der Formel
N- N-R
J1 i /R2
HO -C >N< 2
HO -C >N< 2
XNX XR
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der Formel
N N-R
MeO
umsetzt, worin R1 bis R1. und X die im Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall und Hai für ein Halogenatom steht.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 4
und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
309881/1214
7330089
7. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen
1 bis 4 zur Bekämpfung verschiedenartiger tierischer und pflanzlicher Schädlinge.
8. Verwendung gemäss Anspruch 7 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
9. Verwendung gemäss Anspruch 7 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
FO 3.35/WH/si
3 0 9 8 81/1214
Applications Claiming Priority (2)
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Cited By (1)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |