DE2251096A1 - Neue ester - Google Patents
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-
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolylthioptiosphonsäureester,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre-Verwendmg zur Schädlingsbekämpfung.
Die Triazolyl-thiophosphonsäureester entsprechen der
Formel " '-■ -
(Ί)
worin R-, einen-'durch· ein oder mehrere Fluor- Brom- und/
oder Jodatome, gleiche oder verschiedene niedere Alkyl-,
niedere Alkoxy-, niedere ülkylthio-, niedere Trihalogenalkyl-,
niedere Alkyl-80-, niedere Alkyl-SOp- oder O2N-Gruppcn
oder durch mirxie i'.ons ein Chlor- und mindestens
e.iii Fluor- Bror:;- odor .Todatom, eine niedere Alkyl-, xiieder>'!
A^lko·:;·,·-, n.i.odere All·:,/Lt;liio-, niedere Curi tialogen: Ikyl-,-
3 0 9 8 17/1206
BAD ORJGJNAt
niedere Alkyl-SO-, niedere Alkyl-SOp- oder OpN-Gruppe sub- ·
stituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder halogenierten und/oder alkoxylierten Phenyl-niedereh-Alkylrest
oder Diphenylmethyl darstellt und eines der Symbole
Rp und PU Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet,
und das andere den Rest
R.
4
4
S 0R5
darstellt, worin R^, einen niederen Alkylrest oder den
Phenylrest und Rp. einen niederen Alkylrest bedeuten.
Unter einem niederen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiorest
ist jeweils ein geradkettiger oder verzweigter Rest mit 1
bis 5 Kohlenstoffatome, zum Beispiel Methyl,.; Methoxy, Methylthio,
Aethyl, Aethoxy, Aethylthio, n-Propyl, Propoxy, Isopropyl-η-Butyl
und n-Pentyl sowie deren Isomere, "zu verstehen.
Unter einem Phenyl-nieder-Alkylrest sind solche Reste zu vorstehen,
die in der Seitenkette ein bis vier, vorzugsweise ein öder
zwei Kohlenstoffatome aufweisen. Beispiele solcher Reste sind ■
folglich:
Bevorzugte niedere Triha.logenalkylgruppen sind: Tri fluor methyl.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Forniol
I, worin R, 4-Methylmorcapto phenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Nitrophenyl,
2-TrifJ.uorinethyl, 3-Tri i;'luorrriothylri:onyl, jJ-Tolyl, 4-Tolyl, 2-[•iethyl-^-ohlornhenv-l,
Ii0 V/asserstof f odor C.-C,-Alkyl. R.-O-P
30 98 17/1206
...,.'■ SAD ORIGINAL
...,.'■ SAD ORIGINAL
R^ Methyl, Aethyl oder Phenylj und JU G^C^-Alkyl bedeuten.
Die neuen. Triazolyl-thiophosphonsMureester der
Formel I. werden erfindungsgemäss, hergestellt, indem man
a) ■ , .. . . ein Hydroxy-Trlazol. der Formel II .........
in der eines der Symbole -1
X und Y Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet und das
andere die Hydroxylgruppe darstellti>
,und R^ die unter Formel I angegebenen Bedeutungen hat4 mi.t-. einem
Thiophosphonsäurehalogenid der Formel III
■■-: ■■■"■ ■■. S -.■·■■:■■■-,■■ .. .--■ '. ■'■:.'■ '■ ■■- .
Hai - P H ; .--' (III); ■-..-.,
in der Hai Chlor oder Brom bedeutet, . ;
Rr und Re die unter Formel I angegebeheri Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines BMürebindendEn Mittels oder
b) ein Metallsalz eines Hydroxy-tri-azols de* Forwel Il mit
einem ThiophosphonsMürehalogenid der Formel III umset-zt,
Als Salze von "Hydroxy-triazolen der Formel II eignen
sich fUr das erfindungsgemässe Verfahren insbesondere die Älkalinietallsalze,
daneben kommen aber noch andere, beispielsweise Salze einwertiger Fc.hwermetalle, in'Betracht, . ■·■·.,·■ -
Als säurebiiidende Mittel kommen beispielsweise folgende
Basen in Betracht: tertiäre AmineV wie Triethylamin,· Dimethyl*-
bad
anilin, Pyridin, Pyridinbasen, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise
Natrium- und Kaliumcarbonat.
Die Umsetzungen können vorzugsweise in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln
durchgeführt werden. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol,
Benzine, Halogenkohlenwasserstoffe, Chlorbenzol, Polychlorbenzole,
Brombenzol, chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,· Aether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie EssigsäureHthylester,-Ketone,
wie Methyläthylketon, Diäthylketon, Nitrile, etc.
Die Ausgangsstoffe der Formel II sind zum Teil bekannte
Verbindungen, die nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden können. Diese Verbindungen werden beispielsweise erhalten,
indem man ein entsprechend substituiertes Semicarbazid mit Orthocarbonsäureäthylester,
z.B. Orthoamelsensäureäthylester,umsetzt,
oder indem man ein entsprechend substituiertes Semicarbazid zuerst acyliert und anschliessend unter alkaliseifen, Bedingungen
ringschiieRst(vgL z.B.. .Chetn. Ber. 5j6, 1797).
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide V/irkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen
pflanzlichen und tierischen Schädlingen, so z.B. als Nematozide und eingesetzt werden.
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Insbesondere besitzen die Verbindungen der. Formel I insektizide
und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie ZeB0 Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte
von Insekten und Vertretern der 'Ordnung Akarina eingesetzt werden,
wie z.B0 gegen Insekten der Familien: Teltigonidae, Gryllidae,
Gryllotalpidae, Blattidae, Peduviidae, Phyrrhocoriae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudöcoccidae, Scarabacidae,
Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae,
Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae,
Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoriade und Pulicidae,
sowie Akariden der Familien Ixodiae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae. ' · - ..
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch
Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich
verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. .
Als Zusätze eignen sich z.B. u.a. folgende Wirkstoffe:
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Organische Phosphorverbindungen , λ ο r 1 η Π Λ
Bis-0,0-diäthylphosphorsäureanhydnd (TEPP) . 2251006
D»BethyI(2,2,2-trichlor-l-hydroxyäthy])phosphon3t (TRICHLORFQN)
l^-Dibrosi^-dichlorathyldiniethylphosphat (NALED)
2,2-Dichlorvinyldicethylphosphat (DiCHLCRPHOS)
2-Kethoxycarba:riyl-]-rethylvinyldiniethy]phosphat (MEVIHPHOS)
DiaethyT-l-inethyi-Z-ieethylcarbatroyDvinylphosphat eis (HOHQCROTOPHOS)
S-iDinethoxyphosphinyloxyJ-H.N-diüethyl-cis-crotonarsid (OICROTOPHOS)
2-Chloro-2-diIthylcarba!r.oy]-l-F!ethylvinyldkethylphosphat (PHOSFHÄSÜDOfJ)
O,0-D?äthyl-O(oder S)-2-(äthyHhio)-äthy1thiophosphat (OEKETON)
S-Aethylthioäthy)-0,0-di:rethyl-di thiophosphat (THICMETOH)
O.O-Diäthyl-S-äthylirercaptoniethyldithiophosphat (PKORATE)
0,0-Diäthy!-S-2- 6ihylthio)äthyl dithiophospbat (OISÜLFOTON) t
0,0-DiKthyt-S-2-(äthylsu1flny])äthylthiophosphat (0XY0EKET0N5ETHYL)
O.O-Didethyl-S-il^-dicarbäthoxyathyl dithiophosphat (MALATHIOfI)
0,O,O,O-Tetraäthyl-S,S»-nethylen-bis- dithiophosphat (ETHION)
0-Ae thy1-S,S-d1propy1dithiophosphat
O.O-Dimethyl-S-iK-iriethyl-N-fornylcarbaiiioyliüethyD-dithiophosphat (FORKOTHtON)
0,0-DiK6thyl-S-(f,1-!r,ethylcarbair,oylinethyl)dithiophosphat (DIMETHOAT)
0,0-Dioethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION-METHYL)
0,0-Diäthy1-0-p-nΐtropheny1thiophosphat (PARATHIOU)
O-AethyI-0-p-nitropher.ylphenylthiophosphonat (EPN)
0,0-D1oethyl-0-(4-nHro-a-toly1)ihiophosphat (FENITROTHION)
O.O-Dicethyl-O^-S-trichlcrphenyHhiophosphat (RCfJNEL)
O-Aethyl-O^^.S-trichlorphenyläthylthiophosphonat (TRICHLORONAT)
0,0-D5raethyl-0-2,5-dich!or-4-bro!r,phenylthiophosphat (BR0S10PH0S)
0,0-0inethyl-0-(2J5-dichloM-jodphenyl)-thiophosphat (JODOFEKPHOS)
4-tert. Butyl^-chiorphenyl-N-rnethyl-O-nethylanidophosphat (CRIiFOMAT)
O.O-DiEethyl-O-O-nethyl-i-niethylmercaptophenyDthiophosphat (FENTHIOfI)
Isopropylaniino-O-äthyl-O-fA-niethylcercapio-S-niethylphenyT )-phosphat
0,0-OiIthyl-O-p- (ir,ethylsulfinyl)phenyl -thiophosphat (FENSÜLFOTHIOK)
0-p-(DimethylsuIfaiaido)phenyl 0,0-dinethy]thiophosphat (FAMPHUR)
O.O.O'.O'-Tetraisethyl-O.O'-thiodl-p-phenylenthiophosphat
O-Aethyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat '
OjO-Dkethyl-O-ii-'Bethylbenzyl-S-hydroxycrotonynphosphat
2-Chlor-l-(2,4-dkhlorphenyl)vinyl-diäthylphosphat' (CHLORFENVIHPHOS)
2-ChIor-l-(2,4,5-trichlorphenyl)viny]-dimethy!phosphat
042-Chlor-l-(2,5-dichlorphenyl)Jviny]-0)0-diäthy] thiophosphat
Phenylglyoxylonitriloxis-OjO-diäthylthiophosphat (PHOXlM)
O.O-Diäthyl-O-O-chlor-A-nsthyl^-oxo^-H-l-benzopyran-T-yD-thiophosphat (COL'täAPHOS)
2,3-p-Dioxandithiol-5,S-bis(0,0-diäthyldithiophosphat) (D10XATHI0H)
5-[(6-Chlor-2-oxo-3-ben2oxazoiInyl)s:ethyl]OfO-<l1äthy1d1thlophosphat (PHOSALOIl)
2-(0iäthoxyphosphiny! iss ino)-l,3-d1 thiolan
0,0-0ioethyl-S-[2-ffieihoxy-T,3J4-thiadiazol-5-(4H)-onyl-(A)-methyl]dlthiophosphät
O.O-DiiEetbyl-S-rphthaliniidooiethyl-dithiophosphat (IHIDAN)
0,0-Diäthy!-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat
0,0-Diäthyl-0-2-pyrazinylthiophosphat (THIONAZIN)
0,0-Diäthyl-0-(2-isopropyl-4-nethyl-5-pyriinidyl)thiophosphat (DIAZINON)
0,0-Diäthyl-0-(2-ch!noxalyl)thiophosphat .
0,0-DiBethyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(4H)-ykethyl)-d1thiophosphat (AZINPH03ÜETHYI)
0,0-Dläthyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3{4H)-ylBiethyl)-dithiophosphat (AZINPHOSAETHYL)
S-[(4,6-d!aBino-s-trlazin-2-yl)riethy!]-0,0-di!r.ethyldithiophosphat (EEÜAZOK)
0,0-Dir:ethyl-0-(3-ch!or-4-nitropheny!) thiophosphat (CHLCRTHIOfI)
0,0-Okethyl-Oioder S)-2-{äthylthicäthyl)th1ophosph3t (DElIiETOfJ-S-KETHYL)
2-(0,0-Dii!;ethyI-phosphoryl-thior,ethyl)-5-nethoxy-pyron-4-3,;4-dich]orbcnzyl-triptienylphosphon1uf:ch!or1d
0,0-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphcny!thior.ethyl)dithiophosphat (ΡΗΕΚΚΑΡΤΟΠ)
309817/1206
0,0-Diäthyl-0-(4-Eieihy 1 -cumariny 1 -7)-ihiophosphat (POTASAN) 2251096
5-ABfno-b1s(dlBeihylacido)phosphlny1-3-pheny1-1f2l4-tr1azo1 (TR IAKI PHOS)
0,0-Diäthyl-0-[2-diiKethylamino-4-n;ethylpyr1midy1-(6)]-thiophosphat (DIOCTHYL) --0,O-DiD!ethyl-S-(ä:ethykarbaii!oylir.eihyl)-thiOphosphat ((KaETHOAT) - . '
^-Aethyl-O-iß-chinolinyD-phenyTthiophosphonat (OXINOTHIOPHOS)
0,0,0,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat .;,·...
3-(Dimeihoxyphosphinyloxy)-H-ir,ethyl-N-!r.ethoxy-cis-crotonamid · ■ '
0,0-Diip.eihyl-S-(N-äthykarbair,oyk,ethyi)dithiophosphat (ETHOAT-METHYL) , ' '
0,0-Dime-thyl-0-(2-chlor-4-nitrophenyl)thiophosphat (DICAPTHON) ■
0,2,4-Dichlorphenyl-O-iiiethylisOpropyianiidothiophosphat
0,0-D i methyl-S-(p-chlorpheny]th vomethy1)-d ithiophosphat
0,0-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat
0,Q-DiDiethyl-S-(cärbäthoxy-pheny 1 methyl)dith 1 ophosphat (PHENTHOAT) '
0,0-Diäthy]-S-(carbof luöräthoxy-phenylinethyl )-di thiophosphat
0,0-Dimethyl-S"(carboisopropoxy-phenylmethy1)-dithiophosphat .-■·■-.
0,0-Di äthyl-7-hydroxy-3,4-teiraniethyl en-coumariny 1-thiophosphat (COUMI THOAT)
2-Methoxy-4-H-l,3,2,-benzodioxaphosphorin-Z-suIfid
0,0-Diäthyl-0-(5-phenyl-3-isoQX32olyl)thiophosphat
2-(Di äthoxy phosph ί ny 1 i nvi no)-4-methy 1-1,3-di thiolan
0,0-Diir,8thyl-0T(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat "
piffiethyl-t2,2,2-trichlor-l-butyroyloxyäthy])phosphonat (BUTOHAT)
bi0-Dimethyl-0-(2,2-dichlor-1-tnethoxy-viriyl)phosphat ..- " '■-. "■·
.Bis-(dic!Gthylaa,ido)fluorphosph3t (DIIiIEFOX) . '
3,i-dichlorbcnzyl-tripheny]phosphon?u!iichr.orid '
0,0-0iir.ethyl-0-(2,2-dichlcjr-lrchloräthoxyvinyr)phosphat . . -
309817/1206
O.O-Dieethyi-S-^-chlorphenylthiosrethyOdithiophosphat (liETHYLCARBOPHENOTHION) £ * ^ ' U"D
0,0-Di6ethyl-$-{äthylthior,ethyl)dithiophosphat
OHsopropylaninofluorphosphat (MlPAFOX)
OjO-Dieethyi-S-iciorpholinylcarbaRoyluethyDdithiophosphat (KDRPHOTHION)
Bisiethy laciido-phenyl phosphat ' -
0,0-Oia!ethyl-S-(benzolsu1fonyi)dithtophosph3t
O(0-Oimethyi-(S und O)-äthylsulf inyüthylthiophosphat
0,0-Oi äthy I -0-4-nÜrophenyl phosphat
2-Keihoxy-IH-lr3,2-benzod1oxaphosphor1n-2-enyd
OktajtethylpyrophosRWasiid (SQHRADAN)
Bis (dimethoxytliiophosphinylsulf 1do)-pheny1rceth3n
HNVMMetraMthyldUBidofluorphosphat (ÜIMEFOX)
0-Phenyl-O-p-nitrophenyl-ir.ethanthiophosphonat (COLEP)
0-ltethy1-0-(2-chloM-tert. butyl-phenyU-H-eethybmidothiöphosphat (KARUHE)
O-Aethyl-O-iZ^-dichlorphenyD-phefiylthiophosphoMt
O^-Diäthyl-O-ti-methyliriercapto-SjS-diKethyiphenyD-tMophosphat
4,i'-Bis-(0,0-dimethylthiophosphoryloity)-dIphenyldisulfid
0,CI-0i-(p-chloräthyl)-D-(3-chloM-methyl-cunariny1 -7)-phosphat
S-(l-Phthaliiiidoithyl)-0,0-diäthyldithiophosphat
0,0-Oi F.ethy 1 -0- (3-ch 1 or-4-d ΐ äthy 1 suifamy 1 phenyl )-th i ophosphat
O-föethyl-O-iZ-carbisopropoxyphenyO-aaidothfophosphat
5-{0,0-0in:ethylphosphoryl)-6-chlor-b1cycto(3.Z-0)-heptadienil,5i
0-Kethyl-0-(2-i-propoxycarbonyl -l-tethylvinyDithylamidothiophosphat
4t6-0initro,6-methylphenol, Na-salz [Oinitrocresol]
Oinitrobutylphenol (2,2',Z" triäthanolaeinsah)
2 Cyclohexyl-*,6-Dinitrophenol [Dinex]
2-(l-Kethylheptyl)-4,6 dinitrophenyl-crotonat [Oinocap] ·
2 sec.-butyl-^e-dinitrophenyl-S-incthyl-butenoat [Binapacryl]
2 see.-buty1-ήf6-diπ 11ropheny1-cycloprop)onat
2 see.-buty!-4,6-dinitropheny1-1sopropy1-carbonat [Dinobuton]
' Verschiedene Pyrethrin I
Pyrethrin Il
Pyrethrin Il
3-AUyl-2-iiethy1-ii-oxo-2-cyciopcnten-l-yl-chrysantheRiu(Bat (Allethrin)
B-chloriperonyl-chrysanthenueat (barthrin)
2,4-diEethylbEnzyl-chrysanthenuEat (dimethrln)
2,3,4,5-tetrahydrophthal iitiidonieihylchrysantheisuraat
4-Chlorbenzyl-i-chlorphenylsulfid [Chlorbensld] -
6-Kethy 1 -2-oxo-l,3-dithiο 1 o-[4,5-b]-ch 1 noxa 1 in [Quinoisethionat]
(D-S-fZ-FurfuryO-Z-oethyl-i-oxocyclopenl-Z-enyliD-icis + trans) chrysanthEtuR-monocarboxylat [Furethrin]
2-PivaIoyl-indan-l,3-dion [Pindon]
N'-(4-chlοΓ-2-niethylphenyi )-K,H-d1siethylforeiaisidin (Chlorphenatidin)
4-Chlorbcnryl-A-fluorphenyl-sulfid {Fluorbenside)
5,6-Dich1or-l-phcnoxycarbanyl-2-trifluoraethyl-bcnzinidazol (Feriozaflor)
i-Chlorphenyl-p-ehlorbenzolsulfonat (Ovex)
p-Chlorphcny1-benzolsulfonat (Fenson) '
p-Chlorp'nenyl-Z.^S-trichlorphcnylsulfon (Tetradifon)
p-ChlorpV.en/l-Zj^S-trichlorphcnylsiilfid (Tetrs^u!)
p-Chlorbcnzyl-p-chlorphfP.yhulfid (Chlorbtmstde)
2-Thio-!,3-clHhio]o-(,5-C'}chincxann (Thiochinox) "
Prcip-2-ynyl-('*-t-butylphcnoxy)-cyr 1 odcxylευΐfii (l'ropargil)
IAD ORIGINAL 309817/1206
l-0!ipethyl-2-(2t--e-thyl-1I-ch'lorphenyl}-for!r.anitdin (CHLORFHEIiASIOIN) ■
l-Kethyl-Z-iZ'-methyl-i'-chl orphenyl )-fqrinariidin
l-Methyl-2-(2r-nethyl-4*-faro.-npheriy I }-f ormamidin
l-Kethyl-2-(2',V-dic;ethylphenyl)-fonr,anndin
l-n-Butyl-l-iEethyl^-^'-iEethyl-V-chlorphenyD-fonRaniidin
l-Hethyl-]-(2'-methyl-V-chioranilino-n;ethylen) ' ■
2-(2"-iüethyI-V-chlorphsnyl)-forriam1din
l-n-ßuty1-2-(2'-Beihyl-4'-chlorphenyl-iraino)-pyrro1idin
Harnstoff ·
ll-Z-Hethyl-i-chiorphenyl-H'.H'-dliiethyl-thiohametoff
Carba-ate 1'Kapbthy 1 -N-oethylcarbanat (CARBARYL)
^-ButinyM-chlorphenylcarbamat
i-Ditcßthylamino-SjS-xylyl-N-methylcarbarcat
4-Diinethy1ainino-3-tolyl-N-i!!ethylcarbai!iät (AMINOCARB)
4-HethyIth1o-395-xylyi-N-iaethyIcarbamat (METHIOCARB) "
3,4,5-Tr5 methy1pheny t-N-nethy 1carbama t '
. 2-Chlorphenyl-N-niethyl.carbamat (CPKC)
S-Chloro-B-oxo^-norbornan-carbonitril-O-diiethylcarbamoy l)-oxim
!-{DirnethylcarbamoyD-S-methyl-a-pyrazolyl-NjH-diniethylcarbantat (DIETILAN)
2,3-Dihydro-2J2-dimethyl-7-benzofurany1-N-nethylcarbaraat (CARBOFURAN)
2-Hethyl-2-methylthio-propionaldehyd-0-(niethylcarbainoyl)-oxiiii (ALDICARB)
e-Chinaldyl-N-nethylcarbainat und seine Salze
He thy I 2-i sopropy 1 -4-in;e thy 1 carbamoy ί oxy Jcarban i 1 at , , ■
m-(l-Aethy]propylJphenyi-M-methylcarbamat . . ■
3,5-Di-tert.buty]-N-rieihylcarbaiaai . ·
ii-d-KethylbutyOpheny.i-N-niethylcarbaniat
2-lsopropylphenyl-N-Rethylcarbamat
2-sec. Buty T pheny 1 -N-n-e thy 1 carbainat
n-Toly l-N-i?ethylcarba!r,at
2,3-Xylyl-N-methylcarban.at
3-lsopropyl pheny l-N-isethylcarbamat
3-tert.Butyl pheny l-K'-irethyl carbainat
3-sec»-Butylpheny1-N-methylcarbamat
S-lsopropyl-S-methylphenyl-N-methylcarbamat (PROKCARB)
3,5-Di isopropyl pheny 1 -N'-oie t hy 1 ca rbama t
2-Chl or-5- i sopropy 1 pheny 1 -fi-rne thy 1 carbamat
2-Chl or-A, 5-diriethylpheny 1 -N-methy 1 carbamat· . ■ f
2-{l,3-Dioxo!an-2-yl)prienyl-N-ffiethylcarbamat (DIOXACARB)
2-(4,5-Di!rethy]-l,3-dkxolan-2-yl)Dh:nvl-ll-n!ethylcarbaisat '
2-( 1,3-0ioxo 1 an-2-y I !phenyl-Ν,Ν-diinethylcarbamat
2-(lJ3-Dithiolar-2-y!).fjjH-.ciifiethyicarba!nat '' ·
2-(l,3-Dithio!3n-2-yl}p:!epyl-fi,a-d;!T,ethy)carbairiat
2-licpropoxyphenyl-N-n;iithylcartar;at (ARPROCARB)
2-(2-Propir.yloxy)phenyl-i.l-ii;ethylcarbac-at
3-(2-FrcpinyIoxy)phenyl-fi-c;eihy]carbar?at .
>
2-Dkethylaniinophenyl-ll-irethyl carbamat
2-Dial "Iy laninophcnyf-N-csethyl carbairat
4-Dia 1 IyIar:ino-3,5-xylyI-fJ-irS Jhy 1 csrbar-at (ALLYXICARB) /
i-Ce'izothic-nyl-'.'-r.etiiylcarba-at
2,3-Dif7dro-2-iethyl-7-benzofura:!yl-!i-rethylcarba!nat
3-Ke Lf-.y 1 - ] -pheny 1 py ra ^o 1 -'i-y I -K, K-d i <:.e ihy 1 ca rbar.a t
l-lsorrDrjyl-i-r-eihilpyrazol-S-yl-fijK-di.Tsthylc.irbaca-t (ISOLAH)
2-0i-&thy 1 a^ϊπυ-5,6-di.'.:eihy 1 f-yr5-= idif,—'.->■ I-*.,?i-.firT.eίhy 1-carbamat BAD Oft/Q/A
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Die Wirkstoffe der Formel 1 besitzen auch fungizide Eigenschaften gegen phytopathogene Pilze an verschiedenartigen
Kulturpflanzen, wie Getreide, Mais, Reis,- Gemüse, Zierpflanzen, Obstbäumen, Reben, Peldfrüchten, etc.
Mit den neuen Wirkstoffen können an Früchten, Blüten,
Laubwerk, Stengeln, Knollen und Wurzeln auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei dann auch später zuwachsende
Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe der Formel 1 sind insbesondere gegen die folgenden
Klassen, angehörenden phytopatho^enen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygor.ycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.
Ferner können die neuen Wirkstoffe zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen etc. zum Schutz vor Pilzinfektionen
beispielsweise durch Brandpilze aller Art, wie Ustilago-, Tilletia-, Urocystis-, Turburcinia- und Phoma-Arten eingesetzt
werden.
Den Wirkstoffen der Formel 1 können zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums neben den oben, genannten Akariziden und
Insektiziden zum Beispiel auch Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide und/oder z*B. folgende Fungizide
beigemischt weden:
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'S-KethyM-direthylamncreih/lenWnophenyl-fi-rethykarbaraa-t
3,A-Ö5n;ethy1phenyl-ii-sithylc3rbanat 2-Cyclopenty I phenyl -N-.-.ethylcarbaisat
S-Diir.ethylasino-irethyleniRir.ophenyl-N-Kethylcarbaniat (FORHEiAIlATE) und seine Salze
1-IÄethylthic-äthylinsino-K-Bie-tby 1 carbaasat (KETHOMYL)
2-Sethylcarbanioy]oxi!nino-l,3-dUhiolan
5-Ke{hyl-2-^eihy1carba!T.oyloxiniino-IJ3-oxythiolan
2-(l-Keihoxy-2-propoxy)phenyl-N-iT:ethyIcarban!at " ·
2-{l-Butin-3-y1-oxy)phenyl-N-pethylcarbar,ai ■ .J
l-Dicethylcarbamyl-l-Rethylthio-O-iriethylcarbarnyl-foritoxia
l^'-CyanoäthylthioJ-O-rtethylcarbaniyi-acetaldoxini ! ■
l-HeihyHhio-O-carbaiüyl-acetaldöxim
0-(3-sec .-Butyl phenyl )-N-pheny] ihio-K-meihylcarbatnat
2,5-Dir.ethyl-l,3-dithiol3nd-2-(0-i?.ethylcarbarlyl)-aldoxiin)
O-2-Diphenyl-W-methylcarbamai
2-(N-Keihylcarbamyl-oxi!riino)-3-chlor-bicyclo[2.2.l]heptan
2-(K-Methylcarbamyl-oximino)-bicyclo[2.2.l]hep-tan v
3-lxopropyl phenyl-N-tnethyl-H-chloracetyl-carbamat
3-!sopropylphenyl-N-ü;ethyl-fl-(neihy1 thiomethyT-carbaniat
0-(2,2-D1i7,ethyl-'i-chlor-2,3-di.hydro-7-benzOfuranyl)-N-nethylcarba>niat
0-(2,2,i-Trir,ethyl2,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N-methylcarbaniat
O-Naphihyl-N-methyl-N-acetyl-carbamat
0-5,6,7,S-Tetrahydronaphthyl-N-methyl-carbamäi
3-lsopropy1 —A-niethylthio-phenyl-fJ-iiiethylcarbaiiiat
3,5-Difr,ethy]-4-niethoxy-phenyl-fl-niethylcarban3at
3-fiiethoxymethoxy-phenyl-N-nielhylcarbainat
• 3-Al lyloxyphenyl-fi-niethylcarbatr.at ·
2-Propargyloxyniethoxy-phenyl-fi-iiiethyl-carbaB!at '
2-Al lyloxyphenyl-N-inethyl-carbamat ' ' ·
i-HethoxycarbcnylamiRo-S-isopropylphenyl-N-methyi-carbaiiiai
3,5-Dimethyl-4-!i!ei:hoxyc3rbonylamino-phenyl-N-jr!ethy1-carbaniat ·
2-Y~Kethy1th i opropylphen y1-N-methy 1-ca rbama t
S-ia-fi'ethoxymethyl-Z-propenyTj-phenyl-N-methyl-carbamat
2-Chlor-5-ter{-buiyl-phenyl.-N-i!ieihyl-carbamat ·
4-{fi'ethyl-propargylaniino)-3,5-xyly1-N-raethyl-carbafnat '
4-(Kethyl-y-chl oral lylairiino}-3,5-xylyl-K-n!ethyl-carbainat
1-iß-Aethcxycarbonyläthyl J-S-fii
3-Meihyl-4-(diir.e-lhyl3taino-t7.ethylinercapto-ir!e-thylenimina)phenyl-iJ-ir.ei:hylcarbamat
1 f3-Bis(carba!;;oyHhio)-2-(!ilM-diif,ethylaTriino)-propanhydrochlorid
SjS^ittEthylhydroresorcinoldiniethylcarbaniat
2-(Aethyl-prOp3rgyla.Tnno]-phenyl-N-!r.eihylcarbaiia't
2-[Keiriyl-prepargyla^ino]-p!'etiyi-H-methylcartamat
2-[Diprop3rgy1aminoj-phenyl-f!-n:eihy lcarbainat
A-[Diprop3rgylaniino]-3—iolyl-N-nethyl carbamat ' ·
i-[Diprof;argy1air,ino]3,5-xylyl-N-ir,eihylcarbain3t
2-[Allyl-isopropylai;iino]-phenyl-!i-iiieihylcarbaiiiat
3-£a1 lyl-isopropyl ariinol-phonyl-'i-meinylcarbanat
Y-Hc/&thlcrcyclol;exan L^V'f/AüE; LIIXAN; γ HCH] '- "
l,2,1l5,G,?,?,6-0cl.--:c!.lor--,3a)/t,7,7a'tfctrahydfo-'.,7-n:elhylenindan [CHtOiiDAfl]
1^,5,6,7,S.O-llepUcMoro, 3a, A,7,7a-ie*rai-ydro-i,7-aelhy1entndar. [HCf'TACHLOR]
^^Ιτη [ALDRIN]
-dHe(hario^p^^ [Pli'l
3 098 17/1206
Dodecylguanidinacetat (DOO!lit)
Pentachiornitrobenzol (QülNTOZENE)
Pentachlorphenol (PCP)
2-(l-fethyl-n-propy])ii,6-dinitrophenyl-2-r.ethy]6rotonat (BIfJAPACRYL) ■
2-(l-Kethy!-n-heptylM,6-dinitrophenylcrotonat (OIKOCAP)
2,6-Oichior-A-nitroanilin (DICHLCRAiO
2,3,5,6-Tetrachlor-benzochinon (1,4) (CHLORANlL)
2,3-Oichlor-naphthochinon (1,0 (OICKLONE) '
«-(Trichlorr.ethylthio) phthalimid (FCLPET) MTrichlorce.thylthio)cyc.]ohsx^-en-l,2-dicarbox1nid (CAPTAN)
Ml.l^jMetrachlorSthylthloJcyclohex^on-l^-dUarboxisid (CAPTAFOL)
H-Hethylsulf onal-M-trichiorr.eihyl thio-chlorani 1 in
K'-Oichlorfluormethy.lthio-ü-dir.ethyl-fi'-phenylsulfaisid (DJCHLORFLUAHIO)
O-Aethyl-S-benzyl-phenyldithicphosphat
0,0-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat
Oinatriura-äthylen-l.Z-bis-dithiocarbaniat (KABAM)
Zink-äthylen-l.Z-bis-dithiocarbanat (ZIIlEB)
KangandD-äthylen-l^-bis-dithiocarbanat (KAfIEB)
Tetramethylthiurarodisulfid (THlRAM)
l^)xy-3-acetyl-6-meihyl-cyclohexen--(5)dlon~(2,0 (DEHYOROACETIC ACIO)
8-Hydroxychinolin (8-Qulf,0LISOL)
^ 2-Dimethylanino-6-raethyl-5-n-buiyl-A-hydroxy-pyriinidin
llethyl-N-benzin!idazol-2-yl-N-(butylc3rbacioyl)carbainat (BENOMiL)
2-Aethylairtino-6-methy l-5n-büiyl -4-hydroxypyriinidin
2,3-Dicyano-l,4-dithia-anthrachinon (DITHIATON)
2~(4-Thiazolyl)-benzic;idazol
3(5-0iHiethy1tetrahydro-l,3,5-thiadiazin-2-thion (DAZOJSET)
2j3-0ihydro-5-carboxanilido-6-r.ethyl-l,4-oxathin
Pentachlorbenzylalkohol
Ausserdem besitzen die neuen Verbindungen der Formel I
nematozide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen· Nematoden eingesetzt werden.
J,,A*',>
I.li'l '■·■· ■
30981 11 1
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein
oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden» Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können
fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B« natürlichen oder regenerierten
Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-,, Haft-, Verdickungs-,.
Binde- und/oder Düngemitteln«
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen
Sprays, zu Lösungen oder Aufschlärnmungen in üblicher Formulierung,
die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet
werden» Ferner sind "cattle dips", d-ho Viehbäder, und
"spray races", d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden^ zu erwähnen,,
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen
von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen
inerten Dispergier·- oder Lösungsmitteln,, Die Wirkstoffe
können in,den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet
werden: · , '
309817/1 206
feste Aufärbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate
flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable poviders),
Pasten, Emulsionenj
b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel,
Streumittel) v/erden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum,
Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium-
und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspate und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge-'mittel,
wie Ammoniumsulfate Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat,
Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände
von Pflanzenextrakten, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage. '
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel
löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiOp, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt
und dann das organische Lösungsmittel' wieder verdampft.
Es können auch Polytnerengranulate dadurch hergestellt v/erden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren
.^:;i; 3 0 9 8 17/1206 »m original
Verbindungen vermischt werden (Harns'toff/Formäldehydj Dicyandiamid/
Formaldehyd; Melamin/Pormaldehyd oder andere)., worauf eine schonende
Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen
unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung
vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige* poröse BöIymerengranulate
(Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem
Adsorptions/Desorptionsverhältnis mit den V/irlsboffen
z.B. in Form .ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel)
zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen» Derartige
Polymerengranulate können in Form von Mikrograriulaten mit
Schüttgewjßhten von vorzugsweise 3OO g/Liter bis 600 "g/Liter auch
mat Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von ■
Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kontaktieren des Trägermaterials
mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive
Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise, die Haftfestigkeit
der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel)
sowie Dispergierbarkeit (Dispergato'ren) gewährleisten»
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/
Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethyl-.
cellulose), Itydr'oxyäthylcnglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen
mit 5-15 Ae thy lenoxidrc stcii pro Molekül und 8-9 Kohlenstoff atomen
309 8 17/ 120 6 $*® m®tNAL
im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze,
Polyäthylenglykolather (Carbowachs), Fettalkoholpolyglykoläther mit
5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8~l8 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxld,
Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-Produkte·
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h.
Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate stellen - Mittel dar, die mit V/asser auf jede gewünschte Konzentration
verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven
Substanzen und AntischaummitteIn und gegebenenfalls
Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen
Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise
die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten
in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise
verwendet v/erden: Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit formaldehyd,
Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren
mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze
von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali-
und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinculfonsaure, Fettalkoholsulfatc,
wie Salze sulfatiortor Hcxadecanolo, Hcptüdccnnole,
3098 17/1206
e ORIGINAL
Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern,
das Natriumsalz von GLe ylmethyltaurid, ditertiäre Aethylenglykole,
Dialkyldilaurylammoniumphlorid^und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze»
.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in \Frage »
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen
so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern
der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei.
den Pasten von 0,03 ram nicht überschreitet» Zur Herstellung von
Emulsionskonzentraten und Pasten v/erden Dispergiermittel, wie sie
in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische . "Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise
Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und
im Bereich von 120 bis 350°C siedende Mineralölfraktionen in Frage.
Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von
Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw, werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst f
Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline,
Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet v/erden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95$, dabei ist zu erwähnen, dass bei der
Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applilcationsrroräte
Konzentrationen bis zu 99,5$ oder sogar reiner
309 8 17/1206
Wirkstoff ,eingesetzt v/erden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie
folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5$igen und b) 2$igen Stäubemittels
werden die folgenden Stoffe verwendet!
a) 5 Teile Wirkstoff-95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum .
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt
und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5$igen Granulates werden die folgenden
Stoffe verwendet:
~ 5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
'·- ·0>25 Teile Cetylpolyglykoläther, .
'·- ·0>25 Teile Cetylpolyglykoläther, .
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird·auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das .Aceton im Vakuum verdampft Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40#igen, b) und c) 25iiigen d) 10 S&Lgen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird·auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das .Aceton im Vakuum verdampft Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40#igen, b) und c) 25iiigen d) 10 S&Lgen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
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- *9- 225Ί 096
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
Teile Kieselsäure;
b) . 25 Teile Wirkstoff .
4,5 Teile. Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (l:l),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19*5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; -
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; -
c) . 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyathylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, . ·
Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, Teile Kaolin. - ' " -.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und
Walzen vermähl on. Man erhält .f'.prj.tzpulver, die sich mit Wasser zu.
309 817/1206
Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) lO^igen und
b) 25/^igen emuigierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe
verwendet:
a) IO . Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13*4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Pettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit V/asser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eins s 5 i&igen Sprüh- ■
mittels.werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
92I Teile Benzin (Siedegrenzen l60 -19O0C);
1 Teil Epichlorhydrin,
92I Teile Benzin (Siedegrenzen l60 -19O0C);
3098 17/1206
21,0 g (0,1 M) l-(4-Chlor-2-methylphenyl)-3-hydroxy-1.2:4-triazol
vom Smp. 22-21°C und 13*8 g (0,1 M) Kaliumcarbonat werden
in 250 ml Methylathylketon 2 Stunden lang am-Rückfluss gekocht.
Die Lösung wird auf Raumtemperatur abgekühlt, und 17*3 g (0,1 M)
O-Aethyl-äthylthiophosphonsäureehlorid werden der Suspension
während 15 Minuten zugetropft. Man erhitzt die Mischung 1 1/2 Stunden am Rückfluss und rührt sie anschliessend "bei Raumtemperatur
über Nacht. Die Salze werden abfiltriert,, und das klare FiI-trat
wird am Vakuum konzentriert. Man nimmt den. Rückstand im
Isopropanol auf und bringt das Produkt zur Kristallisation durch Kühlen in Troekeneis-Acetonbad. Das-Kristallisat wird ab.filtriert
und 15 Stunden im Vakuum bei 30°C/l5 mm) getrocknet. Man erhält die Verbindung der Formel
Oa2H5
mit einem Schmelzpunkt von 62-640C.
Analog werden auch die folgenden Verbindungen hergestellt:
309 817/120 6
-N
S Il R
0Rr
Physikalische Daten
-NO,
H
H
H
-CH,
-CH,
-CH,
H
-CH,
-CH,
-C„HC
-C2H5 -OH,
-0.
-G
-C2H5
H5
3H7(n)
-C2H5
-CH ÖJJ20 « 1,5407
= 1,5387
1^20 « 1,5732
Smp.i 40-43p0
1^20 =1,5413 nD20 β 1,5471
Sap.: 67-7O0C nD20 « 1,5516
ο,
Smp.i 64-66 C
o,
Smp.i 5.2-54 σ
Smp.: 65-70 C
o,
Smp.i 74-79 C
o,
Smp.: 96-98 C
Smp.: 65-69 C
309817/1206
Physikalische Daten
3 Jl
GP.
OP2Gl
CP.
Cl
CP
-H
H H
H
-CH„
-GOHC
-CH.
-CH,
,H,
-C „
-CH.
Smpo:-47-49 C
Smp.:69-74°C
309817/12 0 6
Beispiel 2
A) Rhipicephalus. bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchon
gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2ml- einer wäüGrigcn
Emulsion aus' einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten
Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und
bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen .
B) Boophllus microplus (Larven) , . .
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt.
(Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests
gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
•AD
309817/1206
Akarizide Wirkung - ■ - ·
Phiaseolus vulgaris (Buschbohnen) vmrden 12 Stunden vor dem
Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen
beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein
Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen vmrden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und toto
Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt» Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in
Gewächshauskabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im'obigen Test
gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer. 0,05#igen
wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem lO^igen emulgierbaren
Konzentrat) besprüht* . .
Nach dem Antrocknen des Belages· wurden die Tabakpflanzen ·
mit Eulenraupen (Spodoptera litoralis) und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt.
Der Versuch wird bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigen im obigen Test Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera litoralis und Leptinotarsa
decemlineata. ORIGINAL
0 ■ . 3098 17/1206
Claims (1)
- Patentansprüche1» Verbindungen der FormelR2worin R1 einen durch ein oder mehrere Fluor- Brom und/oder Jodatome, gleiche oder verschiedene niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylthio-, niedere Trihalogenalkyl-, niedere Alkyl-SO-, niedere-SOp- oder OpN-Gruppen oder durch mindestens ein Chlor, und mindestens ein Fluor- Brom- oder Jodatom, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylthio-, niedere Trihalogenalkyl-, niedere Alkyl-SO-, niedere Alkyl-SOp- oder OgN-Gruppe substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder halogenierten und/oder alkoxylierten Phenyl-niederen-Alkylrest oder Diphenylmethyl darstellt und eines der Symbole Rp und R^. Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, bedeutet, und das andere den RestR.darstellt, worin R2, einen niederen Alkylrest oder den Phenylrest, und Rp- einen niederen Alkylrest bedeuten»2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R, 4-Methylmercaptophenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Nitrophenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 3-Tolyl, 4-Tolyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, R2 Wasserstoff oder309817/1206C,-C,-Alkyl, IU-O-P< R4 , Rh Methyl, Aethyl oder Phenyl, undS m 5 ' "R C1-C,--Alkyl ■ J bedeuten, . _? J- ο3. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel Gl-■ff NS-ir -\rt TrVerbindung gemäss Anspruch 2 der Formel-N\x-5. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel■N-CH,I! C0H. 2 56. Verbindung gemäss Anspruch 2. der. Formel•N B-Il CH309817/12067. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel-N8. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel.jf υCHOC,9· Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel-NCF' V^IlIl II r*T310. Verbindung gemäss Anspruch 2 der FormelCFx-NCH.Il CH_ 0-p/ 5 \°°3Η7(η)11. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel309817/ 120612, Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 'Ms 11, dadurch gekennzeichnet s dass man ein Hydro■ xytriazol der Formel1-Nworin R-, die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und eines der Symbole X und Y Wasserstoff oder einen CL-Cu-Älkylrest" bedeutet und das andere die Hydroxylgruppe darstellt in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder ein Metallsalz dieses . Hydroxytriazols mit einem Thiophosphonsäurehalogenid der Formelp , . ■ ■( OR1-.worin Rh und R1- die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, umsetzt.ORIGINAL3 0 9 8 17/120613. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 11 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.14. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüche 1 bis 11 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.15. Verwendung gemäss Anspruch 14 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.16. Verwendung gemäss Anspruch 14 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.FO 3.35 WH/ps309817/1206
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