DE2038011A1 - Neue Phosphonsaureester, ihre Her stellung und Verwendung in Schadhngsbe kampfungsmitteln - Google Patents

Neue Phosphonsaureester, ihre Her stellung und Verwendung in Schadhngsbe kampfungsmitteln

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DE2038011A1
DE2038011A1 DE19702038011 DE2038011A DE2038011A1 DE 2038011 A1 DE2038011 A1 DE 2038011A1 DE 19702038011 DE19702038011 DE 19702038011 DE 2038011 A DE2038011 A DE 2038011A DE 2038011 A1 DE2038011 A1 DE 2038011A1
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methyl
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DE19702038011
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Henry Dr Drabek Jozef Dr Basel Martin (Schweiz)
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
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Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6'835/E - '
• Neue Phosphonsäureesterv ihre Herstellung und Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phosphonsaureester der Formel
109810/2244
Ri\ (D
P-CH- C(Y)
R /
2 0 O - C - NH - P^
O X
worin FL, R_, R7. und R^ je einen C-C1- Alkylrest bedeuten, X Sauerstoff oder Schwefel darstellt und Y ein Halogenatom, insbesondere ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet.
Die neuen Phosphonsäureester der Formel (i)
sind gegen verschiedenartige Schädlinge des TJer- und Pflanzenreiches wirksam. Bevorzugt sind jene Verbindungen bei denen R1, Rp, R-, und R^, unabhängig voneinander eine Methyl- oder Aethylgruppe bedeuten, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und Y ein Chlor- oder Bromatom darstellt. Von diesen sind solche Wirkstoffe besonders wichtig, bei denen R = R bzw. R-, = R2, ist. .
Die neuen Verbindungen wirken gegen alle Entwicklungsstadien von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina, z.B. gegen saugende und beissende Insekten..
Zu den saugenden Insekten gehören Dipteren und Hymenopteren, z„B. Blattläuse (Aphidae) wie Myzus persicae, Doralis fabae, Rhopalosiphum padi, Maerosiphumi_pisi, Macrosiphum
098 1 Ö/2"24
solanifolii, Cryptomyzus korschelti, Sappaphis mali, Hyalopterus arundinis, Myzus cerasi, dann Schild- und Wolläuse (Coccina), z.B. Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidum, Fseudocoecus maritimus, Thrlpsarten (Thysanoptera) z.B, Herclnothrips femorallSj V/anzen z.B. Piesma quadrataj Rhodnius prollxus, Triatoma infestans, Zikaden z.B. Euscel.is
bilobatus oder Nephotettix bipunctatus. ■ ■'. -
Unter den beissenden Insekten sollen die
Lepldopteren und Coleopteren erwähnt werden z.B. Plutella maculipennis, Lymantria dispar., Euproctis chrysorrhoea, Malocosoma neustria, Mamestra brassicae, Agrotis segetum, ■ ' . , Pieris brassicaej ferner Prodenia litura, Ephestia kühniella, Galleria mellonella, dann Schädlinge der Vorratshaltung wie Dermestes frischii, Trogoderma granarius, Tribolium castaneum, Calandra und Sitophilus zea maiSj Stegobiutn paniceum, Tenebrio molitor, Oryzaephilus surinaraensis, Blattela germanicai Peri- Λ planeta americana, Blatta orientalis, Blaberus gigantus, Blaberus fuscus, Gryllus domesticus, Sitophilus granarius, Leptinotarsa decemlineata; im Boden lebende Arten wie Agriotes sp., Melolontha melolontha; Termiten wie Leucotermes reticulitermes sp. oder Le.ucotermes flavipes.
1098 10/ 22
Eine grössere Anzahl Schädlinge ist unter der Ordnung Acarina zu finden, z.B. Milben und davon besonders Spinnmilben (Tetranychidae) wie Tetranychus telarius, T. althaeae, T. urticae, Paratetranychus pilosus, Panonychus ulmi, dann Gallmilben (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden wie Hemitarsonemus latus oder Tarsonemus pallidus.
Unter.die Ordnung Acarina fallen aber auch die Zecken, d.h. Ektoparasiten wie Boophilus microplus Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylviarum, Rhipicephalus bursa, Pneumonyssus eaninum, Laelaps nutalli, Acarapis woodi, Psorergates ovis.
Diese Zusammenstellung von Schädlingen erhebt keinerlei Anspruch auf Vollständigkeit. Grundsätzlich haben die Phosphonate der Formel I eine starke Wirkung gegen Insekten und Acarina, die als Schä'dlinge in Nutzpflanzenkulturen bekannt sind. So wird etwa der Reisstengelbohrer ChiIo suppressalis bereits mit Wirkstoffmengen von 0,02$ vollständig abgetötet.
Die Wirkstoffe der Formel I zeigen ausser der Insektiziden und akariziden Wirkung auch eine Wirkung gegen pflanzenpathogene Bakterien und Pilze, sowie gegen pflanzenpathogene Nematoden, von denen folgenden Ordnungen genannt werden sollen:
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Aphelenchoides, z.B. Aphelenchus ritzemabosi, Aphelenchus fragariae, Aphelenchus oryzae, dann Ditylenchoides z.B. Ditylenchus dipsaci, ferner Meloidogyne, z.B. Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, dann zystenbildende Nematoden (Heterodera), z.B. Heterodera rostochiensis, Heterodera schachtii, dann Wurzelnematoden wie Pratylenchus, Paratylenchus, Rotylenchus, Xiphlnema, Rhadopholus. '
Ein weiterer sehr wichtiger Vorteil besteht in der geringen Warmblutertoxizitat der Verbindungen I, die teilweise über 600 mgAS/kg Körpergewicht beträgt (Rattentoxizität LOcr, ,per os gemessen).-
Die vorliegende Erfindung betrifft auch
Schädlingsbekämpfungsmittelj welche als aktive Komponente mindestens einen Phosphonsaureester der Formel ', ■
0 0 — C — NH X /OR3
/
R2O 		0
enthalten, worin R-,, R0, R, und Rj, je einen C,-C Alkylrest bedeuten, X Sauerstoff oder Schwefel darstellt und Y ein Halogenatom, insbesondere ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom
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bedeutet, gegebenenfalls in Kombination mit Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Haft-, Bindemitteln und anderen Pestiziden wie Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Bakteriziden, Fungiziden.
Die neuen Wirkstoffe können als Mittel "auf verschiedenartigste Weise z.B. in Form von Sprays, Konzentraten, Stäubepulvern, Streumitteln, Granulaten, Fliegentellern oder getränkten Wirkstoff-Bändern angewendet werden.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der Formel (i) kommen z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereicht, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und OeIe pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, z.B. älkylierte Naphthaline oder Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemisehen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Triehloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 100°C liegt.
Wässerige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Masser bereitet. Als Emulgier-
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— τ —
oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte, z.B. Kondensatlonsprodulcte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Aethylenoxyd in Betracht, z.B. das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Aethylenoxyd, oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige \ von Dodecy!mercaptan und 12 Mol Aethylenoxyd. Als anionaktive Emulgiermittel seien erwähnt: das Natriumsalz des DodecyIaI-* koholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der OeI-säure oder der Abietinsäure oder Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht. ■
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln
können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden.
109810/2244 BAD ORIQlNAI-
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel (I) in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiOp, Granicalcium, Bentonit usf. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate verwendet werden. Sie lassen sich so herstellen, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Fprmaldehyd, Dicyandiamid/Pormaldehyd, Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester oder andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmbaren Adsorptions/Desorptions-Verhältnis mit den Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrigsiedenen Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernern. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit
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Hilfe von Verstäubern ausgebracht werden. Das Verstäuben kann über ausgedehnten Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Selbstverständlich lassen sich den Granulaten weitere Pestizide., Düngemittel, oberflächenaktive Mittel oder Stoffe zur Erhöhung des spezifischen Gewichts wie BaSO^ zusetzen. ä
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und ansehliessendes Zerkleinern erhältlich.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbestädigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harz, Leim, Casein oder Alginate. ™
Im allgemeinen enthalten die Mittel zwischen 0,01 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise 0,1 "bis 80 Gewichtsprozent. In gewissen speziellen Anwendungsgebieten, z.B. bei Flugzeugapplikationen, lässt sich auch technisch reiner Wirkstoff einsetzen und versprühen.
Die Wirkstoffe I lassen sich zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums mit bekannten insekt!ziden, akariziden und/oder nematoziden Wirkstoffen kombinieren, von denen beispielsweise folgende genannt sein sollen:
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PHOSPHORSAEUREDERIVATE · -
Bis-O^O-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP) OjOjOjO-Tetrapropyldithiopyrophosphat Dimethyl(2,2,2-trichlor-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHRORPON) 1,2-Dibrom-2i2-dichloräthyldimethylphosphat (NALED)-2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (DICHLORPOS) 2-Methoxycarbamyl-l-methylvinyldimethylphosphat (MEVINPHOS) Dirnethyl-l-methyl-2-(methylearbamoyl) vlnylphosphat eis (MONOCROTOPHOS)
3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N-raethyl-DJ-methoxy-cis-crotonamid 3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N,N-dirnethyl-cis-crotonamid (DICROTOPHOS)-
2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl-l-methylvinyldimethylphosphat (PHOSPHAMIDON)
0J0-Diäthyl-0-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat (DEMETON) 0,0-Diäthyl-S-2-(äthylthio)- äthylthiophosphat S-Aethylthioäthyl-O^O-dimethyl-dithiophosphat (THIOMETON) Ο,Ο-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat (PHORATE) 0,0-Diäthyl-S-2-[(äthylthio)äthyljdlthiophosphat (DISüLPOTON)
0,0-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl)ätliylthiopho5phat (OXYDEMETONMETHYL)
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0i0-Dimethyl-S-(l,2-dlcarbäthoxyäthyl)dIthiophosphat
(MALATIiION) . '
(O^O^O^O-Tetraäthyl-SjS'-methylen-bistdithiophosphat] (ETHION)
O-Aethyl-SjS-dipropyldithiophosphat 0,O-Dimethyl-S-(N-methy1-N-formylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat (FORMOTION)
OjO-Dimethyl-S-(N-methylcarbanioylmethyl)dithiophosphat
(DIMETHAT) .-■■■■■
0,O-Dimethy1-S-(H-äthylcarbamoylmethyl)dithiophosphat
(ETHOAT-METHYL·) -
OiO-Diäthyl-S-iN-isopropylcarbamoylraethylJ-dithiophosphat (PROTHOAT)
S-N-(l-Cyano-l-methyläthyl)earbamoylmethyldiäthylthiol-
phosphat (CYANTHOAT) .
S-(2-Acetamldoäthyl)-0J0-diniethyldlthlophosphat Hexamethylphosphorsäuretriamid (HEMPA) 0,0-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION-METHYL) 0',0-Dläthyl-O-p-nitrophenylthlophosphat (PARATHION) O-Aethyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPM) 0,0-Dimethyl-0-(4-nitro-m-tolyl)thIophosphat (FENITROTHION) OrO-Dimethyl-O-Ca-chlor-^-nitrophenylJthiophosphat (DICAPTHON)
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BAD ORIGINAL
0,0-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat (CYANOX) O-Aethyl-O-p-cyanophenylphenylth'iophosphonat 0J0-Diäthyl-0-2,^-dichlorphenylthiophosphat (DICHROFENTHION) 0-2, ^+-Diclilorphenyl-O-rnethylisopropylamidothiophosphat 0J,0-Dimethyl-0-2,4J,5-fcrichlorphenylthiophosphat (RONNEL) 0-Aethyl-0-2,4,5-trichlorphenyläthylthiophosphonat (TRICHLORONAT) 0J0-Dimethyl-0-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (BROMOPHOS) 0J0-Diäthyl-0-2,5-dichlor-■^l·-bromphenylthiophosphat.
(BROMOPHOS-AETHYL)
0,0-Dimethyl-0-(2i5-dichlor-4-jodphenyl)-thiophosphat
(JODOFENPHOS) . ·
4-tert. Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methylamidophosphat (CRUFOMAT)
Dimethyl-p-(methylthio)phenylphosphat 0i0-Dimethyl-0-(3-methyl-il--methylmercaptophenyl) thiophosphat
(FENTHION) . .
Isopropylamino-0-äthyl-0-(4-rnethylfflercapto-3-methylphenyl)-phosphat
OjO-Diäthyl-0-ρ-ί(methylsulfinyl)phenyl]-thiophosphat
(FENSULFOTHION) ,
0,0-Dimethyl-O-p-sulfamidophenylthiophosphat 0-[p-(Dimethylsulfaraido)phenyl10,0-dimethylthiophosphat (FAMPHUR)
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BAD ORtGiHAL
O,O/O1,0' -Tetramethyl-Ο,θ' -thiodi-p-phenylenthiophosphat 0-(p-(p-Chlorphenyl)azophenyl)0,0-dimethylthiophosphat (AZOTHOAT)
0-Aethyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat O-Aethyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophOsphonat
0,0-Diniethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat '
0,0-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat ™
OjO-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl-dithiophosphat
(CARBOPHENOTHION) .
O^O-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat ·
0,O-Diraethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl)dithiophosphat (PHENOTPIOAT)
0,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylraethyl)-dibhiophosphat O^O-Dimethyl-S-icarboisopropoxy-phenylmethylJ-dithiophosphab 0,0-Dimethyl-0-(alpha-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl)phosphat' *
2-Chlor-l-(2^l—dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphat (CHLORFEMVINPHOS)
0-(2-Chlor-l-(2,5-dichlorphenyl)vinyl)-0^0-diäthylthiophosphat ■Phenylglyoxylonitriloxim-0,0-diäthylthiophosphat (PPIOXIM)
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0J0-Diäthyl-0-(3-chlor-^-methyl-2-oxo-2-H-l-benzopyran-7-yl)· thiophosphat (COUMAPHOS)
0J0-Diäthyl-7-hydroxy-3J^-tetramethylen-· coummarinyl-thiophosphat (COUMITHOAT) -.
2j3-p-Dioxandithiol-S^S-bis(0,0-diäthyldithiophosphat) (DIOXATHION) . /
2-Methoxy-4-H-lJ 3j2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid · O,O-Diäthyl-O-(5-phenyl-3-: isooxyzolyl)thiophosphat S-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)methyl30J0-diäthyidi~ thiophosphat (PHOSALON) ' " "
2-(Diäthoxyphosphinylimino)-4-rastliyl-lJ3-dithiolan 0 s O-Dimethyl-S-[2-methoxy-1^3,^-thiadiazol-5-(^H)-onyl- (Λ)-methyl ]dithiophosphat
. Tris-(2-methyl-l-aziridinyl)-phosphinoxyd (Ϊ4ΕΤΕΡΑ) 0,0-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphat .
■ S-(2-Chlor-l-phthalirnidoäthyl)-0J0-diäthyldithiophosphat N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3>5j6-trichlor-2-pyridylphosphafc 0,0-Dimethyl~0-(3,5,6~trichlor-2-pyridyl)thiophosphab 0,0-Diäthyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat 0,0-Diäthyl-0-2-pyrazinylthiophosphat (ΤΙΠΟΝΑΖΙΜ)
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0J0-Diäthyl-0-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrirr.idyl)thiophosphat (DIAZINON)
O,0~Diäthyl-Ö-(2-chinoxylyl)thiophosphat 0>0-DimGthyl-S-(U-oxo-lJ2,3-benzotriazin-3(Jm)-ylmethyl)-dithiophosphat (AZIHPHOSMETHYL)
dithipphosphat (AZINPKOSAETHYL) * ' " ' '
S-t(J^6-D.iamino-s-triazin-2-yl)methyl]-0,0-dimethyldi-' thiophosphat (MEMZON) -. ' '
S-[2-(Aethylsulfonyl)äthyl]dirnethylthiolphosphab-(DIOXYDEMETON-S-i'lETHYL) - . - "
Diäthyl-S-[2-(äthylsulfinyl)äthyl]dithiophosphat (OXYDISULFOTON) Bis-O^O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (SÜLFOTEP) Dimethyl-l,3-di(carbo!nethoxy)-l-propen-2-yl-phosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor-l-butyroyloxyäthyl)phosphonat (BUTONAT) - ■ . .
0,0-Dimethyl-0-(2i2-dichlor-l-methoxy-vinyl)phosphat ' 0.,0-Dimethyl-0-(3-chlor -4~nitrophenyl) thiophosphat; (CHLORTHION) .
0,0^Dimethyl-0(oder S)-2-(äthylthioäthja)thiophosphat (DEMETON-S-METKYL) .
Bis-(dimethylamido)fluorphosphat
0 9810/2244 ' BAD ORieyWAL
2-(0,0-Dimefchyl-phosphoryl-thiomethyl)~5-methoxy-pyron-^ 3J,2r-diehlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid Dimethy1-N-methoxymethylcarbamoylmethy1-dithiophosphat (FOF^OCARBAM) ■
O,0-Diäthy1-0-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl)phosphat 0,O-Dimethyl-0-{2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl)phosphat 0-Aethyl-S,S-diphenyldithialphosphat O-Aethyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat 0,0-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat . · . -
0j0-Dimethyl-S~(4-chlorphenylthiornethyl)dithiophosphat (KHTHYLCARBOPHENOTHION)
0,0-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)dithiophosphat. '- .
Diisopropylaminofluorphosphat (MIPAFOX) 0j0-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethy1)dithiοphosphat (KORPHOTHION)
Bisrr.ethylaraido-phenylphosphat
0,0-Dimethyi-S-(benzolsulfonyl)dithiophQsphat ' .
O,O-Di!nethyl-(S und 0)-äthylsulfinyläthylthiophosphat 0,0-Diäthyl-0-4-nitrophenylphosphat 0,0-Diäthyl-S-(2J5-dichlorphenylthiömethyl)dithiophosphat (PHEIiDAPTON)
Triäthoxy-isopropoxy-bis (thiophosphinyl)disulfld' 0,0-Diäthyl-0-(^-methyl-cumarinyl-7)-thiophosphat
(POTASAN) ' , . .
109810/22AA
2-Methoxy-^H-l,3^2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktamethylpyrophosphoramid (SCHRADAN) Bis(dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan 5-Amino-bis(dimethylamido)phosphinyl-3-phenyl-lJ2i4-triazol (TRIAMIPHOS) · · . · N-Methyl-5-(0^0-dimethylthiolphosphoryl)-3-thiavaleramid (VAMIDOTHION) ' .
Carbaminsäurederivate ·
l-Naphthyl-N-methylcarbamat (CARBARYL) ". · 2-Butinyl--·*}— chlorphenylcarbamat ■ . ■
4-Dimethylamino-3i5-xylyl-N-πlethylcarbamat 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-niethylcarbamat (AMINOCARB) 4-Methylthio-3J5-xylyl-N-methylcarbamat (METHIOCARB) ■ ~bx^> 5-Tr'imethylphenyl-N-methylcarbamat . · " S-Chlorphenyl-N-methylcarbamat (CPMC) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-0-(methylcarbamoyl)-oxim 1~ (DirnethylcarbaniGyl) -5-methyl-3"Pyi'azolyl-NJ N-dimethylcarbamat (DIMETILAN)
2i3-Dihydro-2,2,-di.iiethyl-7-benzofuranyl-N~niethylcarbamat (CARBOFURAN) Λ . V '
2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-0-(niethylcarbatnoyl)-oxint (ALDICARB)
BADORIGJNAi ·
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8-Chinaldyl-N-tnethylcarbamat und seine Salze Methyl 2-isopropyl-^-(methylcarbamoyloxy)carbanilat m-(l-Aethylpropyl)phenyl-N-methylcarbarnat 3,5-Di-tert.butyl-N-methylcarbarnat ' m-(l-Methylbutyl)phenyl-N-rnethylcarbamat · ' 2-Isopropylphenyl-N-ir.ethylcarbamat 2-sec.Butylphenyl-N-methylcarbamat
m-Tolyl-N-methylcarbamat . ' "
2i3-Xylyl-N-methylcarbamat 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3-tert.Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-Isopropyl-5-niethylphenyl-N-methylcarbamat (PROMECARB) 3,5-Diisopropylphenyl-N-methylcarbaraat 2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamafc 2-Chlor-^j 5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(l,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat (DIQXYCARB) 2-(^j5-Dirnethyl-l,3-dioxolan-2-yl)phenyl-N-rnethylcarbamat 2-(l,3-Dioxan-2-yl)phenyl-N-methylearbaniat 2-(l,3-Dithiolan-2~yl)phenyl-N-methylcarbamat 2-(l,3-Dithiolan-2~y]L)phenyl-N;N-ciimethylcarbamat 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbaniat (ARPROCARB) 2-(2-Propinylpxy)phenyl-N-methylcarba!nat
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2-(2-Propinyloxy)phenyl-N-inethylcarbamaf 3-(2-Propinyloxy)phenyl-N-iiiethylcarbamat ' 2-Diniethylaniinophenyl-N-methylcarbamat 2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbainat ^-Diallylamino-3..5-Xylyl-N-!iiethylcarba!nat (ALLYXICARB)
^-Benaothienyl-K-methylearbamat ·
2J3-Dihydro-2-πlethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbaraat 3-Methyl-l-phenylpyräzol-5-yl-N,M-dimethylcarbamat l-Isopropyl-3-nlethylpyrazol--5-yl-NJN-dinlethylcarbamat (ISOLAN)
2- (N1, N' -Dimethylcarbarnoyl)-3-n]ethylpyrazol-5-yl-N, N-dlmethylcarbamafc
2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-N,N-dimethylcarbamat
3-Methyl-4-dimethylaniinoniethyleniniinophenyl-N-methylcarbamat 3-Diine thy lamino-me thyleniminophenyl-N-methylcarbamat
l-Methylthio-äthyliraino-N-methylcarbamat (METIiOXYMYL) 2-MethylcarbamoyloxyIraino-lJ3-dithiolan 5-Methyl-2-niethylcarbanioyloximino-l,3-oxathiolan .
S-Cl-Methoxy-a-propoxyJphenyl-N-methylcarbamat . 2-(l-Butin~3-yl-oxy5phenyl~N-methylcarbamat
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BAD
3-Methyl-4-(dimethylamino-methylmercapto-methylenimino) phenyl-N-methylcarbamafc . ·
l,3-Bis(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino)-propanhydrochloric!
5J5jDiroethylhydroresorcinoldimethylcarbamat · 2- [Propargyläthylamino]-phenyl-N-'methy lcarbamat
2-[ProDargylmethylamino]-phenyl-H-methylcarbamab \ ' ·»
2-[Dipropargylamino J-phenyl-N-methylcarbaraat 3-Methyl-4-[dipropargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat, 3,5-Dimethyl-·^-[dipropargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 2-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbarnat . 3-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N~methylcarbainafc
Chlorierte Kohlenwasserstoffe
7 -Hexachlorcyclohexan [Gammexan; Lindan;7 HCH] !^^^,ö^T^S^S-Octachlor, 3α; 4,7,7^' tetrahydro-4,7-raethylenindan [Chlordan]
l^^S^ö^^^S-Heptachloro, 3α, h,J,7α-tetrahydro ^7-methylenindan . [Heptachlor] ' · ·
1,2,3,4,10,10- hexachlor-1,4,4a, 5>8,8a-hexahydroendo-1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalin [Aldrin]
1*2,3,4,10,10- hexachlor-6,7-epoxy-l,4,4a,5,6,7,8,8a-9-octahydro~exo-l,4~endo-5i8-dimethanonaphtalin [Dieldrin] do, endo-endo,- [Endrin]
10 98 1-0/22 A A
6., J, .8,9> 10 ^ 10-hexachlor-l, 3,5a, 6,S),9a-hexahydro-6i 9-methano-2,3j4 benzo[e]-dioxa-thiepen-3 oxyd [Endosulfan]
Chlorierter Kampher [Toxaphen]
Dec.achloroctahydro-lJ3j ^-metheno-2H-cyclobuta[e d] pentalen-
Dodecaehloroctahydro-l^^i^-metheno-lH-cyclobutatc.d] pentalen [Mlrex]
Aethyl l,la,~5,J)a,^,5,5,5a,5a 6 decachlorootahydro-2-hydroxy-l,3j^-metheno-lH-eyclobuta[c d] pentalen-2-
laevulinat.
BisXpen:£aGhlor-2,4-cyGlopentadlen-l-yl) Di'nocton-o -.
1,1,l-Trichlor-2J2-bis(p-Chlorphenyl)äthan [DDT] Dichlordiphenyl-dichloräthan [TDE] di(p-ehlorphenyl)-trlchlormethylcarbinol [Dicofol] Aethyl-4,4'dichlorophenylglycolat [Chlorbenzylat] Aethyl-4J4Vdibrom benzylat [Brombenzylat] ·
Isopropyl-4,4'dichlorbenzylat
1,1,1-Trichlor-2,2,bis-(p-methoxyphenyl)äthan [Methoxychlor] Diäthyl-diphenyl-dichloräthan
Decachlorpentacyclo(3,3i2, 02j6, O5'9, 07jl0)decan-4-on [Chlordecon]
109810/2244
Nitrophenole & Derivate
4.,6-Dinitro,6-methylphenol., Na-salz [Dinitrocresol] Dinitrobutylphenol 2,2*,2" triäthanolaminsalz . 2 Cyclohexyl-'!-, β-Diiiitrophenol [Dinex] 2-(l-Methylheptyl)-4,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocap] 2 secrbutyl*-ty,6-dinitrophenyl-3-niethyl-butenoat [Binapacryl] 2 sec.-butyl-^^o-dinitrophenyl-cyclopropionat 2 sec.-butyl-^,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]
Verschiedene
Sabadilla - - ■
Rotenon
Cevadin
Veratridin.
Ryania
•Pyrethrin· . '*
3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-l-yl-chrysanthemumat (Allethrinj ·
ö-chlorpiperonyl-chrysanthemumat (barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumat (dimethrin) Sj^^^-tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemuniafc
(5-benzyl-3-furyl)-methyl-2J,2-dimethyl-3-{2-niethylpropanyl)-cyclopropancarboxylafc
Nicotin ·-.",■
109810/2244 "
BAD
- 23 - . . ■ ■
Bacillus thuringiensis Berliner
Dicyclohcxylearbodiimid ·
'Diphenyldiimid [Azobenzol]
4-Chlorbenzyl~4~-chlorphenylsu.lfid [Chlorbensid]
Kreosot OeI . .^
6-Kethyl-2-oxp-l,3~dithiolo-lh,5-b]-chinoxalin' CQuinomethionat]
(l)-3-(2-FurTuryl)-2-niethyl-ii-oxocyelopent-2-enyl.(l)-(cis+ tra.ns)chrysanthe.i7ium-monocarboxylat [Furethrin] ■
■■2-Pivaloyl-iTidan-l,3-dion [Pindon]
2-Fluoräthyl (4-bi sphonyl) ace tat · ..-
■2-Fluor~N-methyl-tf(1-naphthyl)-acetamid ·
Pentachlorphenol und Salze
2,2,2-TrIChIOr-M-(pentachlorphenyl)-acetimidoyl-chlorid · N' -('l;-chlor-2-rnethylphenyl)-N,N-diniethylforniamidin (chlorphen-
amidin) "
^-Chlorbenzyl-^-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5J6-Dichlor-l-phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl-benziInidazol (Fenozaflor) - "
Tricyclohexylzinnhydroxid .
2-Rhodanoäthyl-laurinsäureester " ..'..-
• ■ * · ■ "
ß-Butoxy-ß'-rhodanodiäthy lather. ·
Isobornyl-rhodanoacetat
iO98ib/22U
p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) 2,^-Dichlorphenyl-benzolsulfonafc · .
p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-2^^5-trichlorphenylsulfon (Tebradifon) p~Chlorphenyl-2,jlJ5-ti'ichlorphenylsulfid (Tetr-asul) Methylbromid· . . ·
p-Chlorphenyl-phenylsulfon .
p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Ghlorbenside) ·
•2(p-tert.-Butylphenoxy)-l-methyläthyl-2-chloräthyl-sulfit 2-(p-tert.-Butylphenoxy)cyclohexyl-2-propinyl-sulfit Jr,4' -Dichlor-N-methylbenzolsulfonanilid ■N-^-Fluor-l, l^^-tetrachloräthylthioj-methansulfonariilid 2-Thio-l^ 3-UItMoIo-(11,5-6) chinoxalin (Thiochinox) Chlormethyl-p-chlorphenylsulfon ( lauseto neu)
Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexyIsulfit (Propargil).
109810/2 2
Durch Synergisten lässt sich die Wirkung der erfindungsgemässen Phosphonsäureester der Formel I steigern. Dafür eignen sieh z.B. Sesamin, Sesamex, Piperonyl cyclonene, Piperonyl butoxid, Piperonal bis[2-(2-butoxyäthoxy)äthyl]acetat, Sulfoxide, Propyl isome, N-(2-Äethylhexyl)-5-norbornen-2,3-dicarboxamid, Octachlordipropyläther, 2-Nitrophenyl-propargyläther, 4-Chlor-2-nitrophenylpropargyläther, 2,4,5-Trichlor- ^ phenyl-propargylather.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Phosphonsäureester der Formel I,-welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf einen Phosphonsäureester der Formel .
LP- CH- C (Υ), II
R2O OH
ein 0,0-Dialkylphosphonyl-isocyanat der Formel
>P - NCO. Ill
0 Il
einwirken lässt, wobei in den Formeln II und III den Symbolen R , R2, R,, R^, Y und X die eingangs erwähnte Bedeutung zu- :kommt.
109810/2244
- 2ό -
Die Umsetzung von (II) mit (Hl) kann in einem hydroxylgruppenfreien Lösungsmittel, wie z.B. in Benzol, Toluol, Dioxan, Methyläthyl-Keton durchgeführt werden.
Beispiel 1
Herstellung von
(CH O) P - CH-CCl, [Wirkstoff Nr. l]
* Ij I -> . Rattentoxizität per os:
O 0-C-NHP(OCH^)0 LDcn = 65O mgAS/kg
i! S
0 . S
Zu einem Gemisch von 38,5.g 2,2,2-Trichlor-lhydroxyäthylphosphonsäure-dimethylester und 150 ml Benzol wurden unter Rühren 25 g 0,0-Dimethylthiophosphonylisocyanat zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde dann 5 Stunden bei 60 C gerührt. Nach Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch abfiltriert und aus dem Filtrat das Lösungsmittel abdestilliert. Das Rohprodukt wurde aus Benzol-Hexan umkristallisiert.
Ausbeute: 57,6 g F: 1200C Analyse:
PUT G„n. j.UJL.iNU—rg0
berechnet gefunden % P 14,6 14,3
# N 3>3 3,3
109810/2244
Nach derselben Methode wurde aus.33*9 S 2,2,2-Trichlor-1-hydroxyäthylphosphonsäure-dimethylester und 23,3 S Diäthylphosphonylisocyanat die Verbindung der Formel
(CHLO)0P - CH - CCl,
0 0 - C - NHP(OC2H ),
0 0 j
[Wirkstoff Nr. 2] (
Rattentoxizitat per os LD50 =215 mgAS/kg
als stark viskose nicht destillierbare dunkle Flüssigkeit hergestellt. ,
Analyse:
Für P C9H18Cl3NOgS2 gefunden 3
N berechnet 14, 2
Cl 14,2 3, 9
3,2 23,
24,4
In ähnlicher Weise wie oben beschrieben kann man die folgenden Ester herstellen:
109810/2244
Wirkstoff
Nr.		 R1 = R2 R3 = R4 Y X Eigenschaft
3 CH CH3 Cl O dunkles
viskoses OeI
4 CH C2H5 . Cl S OeI
5 CH X-C3H7 Cl O viskoses OeI
Beispiel 2
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden. Spritzpulver .
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
1 098 10/2244
50 Teile Wirkstoff'gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure) 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3*5 · Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octy!phenol und Aethylenoxyd
1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-t>enzimidazol-6,3' - ' λ
disulfonsaures Natrium.
Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Cälcium-
dodecylbenzolsulfonat M
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion. Granulate
a) 7*5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit (Maschenweite: 24/^8 Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wird gut vermischt, das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein
Granulat mit 7,5 % Wirkstoffgehalt. r
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b) Zur Herstellung eines lO^lgen Polymerengranulats werden IO5O bis 1100 g technischer Wirkstoff der Formel I in 2 Liter Trichloräthylen gelöst und in einem Wirbelschichtgranulator bei 1,5 atü Sprühdruck auf 9230 g vorgelegtes poröses Harnstoff/HCHO-Granulat aufgesprüht. Durch Aufheizen der Wirbelluft auf ca. 50 C lässt sich das Lösungsmittel wieder entfernen.
c) Zur Herstellung eines 7*5$igen beschwerten Granulats werden 770 g eines festen techn. Wirkstoffs der Formel I, 500 g BaSO,, 1000 g Harnstoff und 7730 g pulvriges, poröses Polyacrylnitril auf einem Walzenstuhl verpresst und anschliessend auf die gewünschte Korngrösse gebrochen..
10 9810/22
Beispiel 3
Kontaktwirkung auf Musca domestica (L.) und Ceratitis capitata.
Je 1 Hälfte einer Petrischale wurde mit je 1 ml einer aceton!sehen Lösung einer der Substanzen Nr. 1 und Nr. 2 behandelt, die 1000, 100, 10,5* 2,5 und 1,25 ppm des Wirkstoffes enthielt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurden je 10 unterkühlte Stubenfliegen in die vorbereiteten Petrischalen gebracht und die Deckelhälten aufgelegt. Nach wachsenden Zeitintervallen wurde bei den verschiedenen Konzentrationen die Abtötung kontrolliert. Folgende Abtötung in Prozent wurde nach 4 Stunden erzielt:
Wirkstoff Nr. 1
Konz.[ppm] Musea domestic Ceratitis capitata
1000 100 100
100 50 100
10 100 50
; 5 50 0
2,5 50 50
1,25 0 0
109810/2244
Wirkstoff Nr.
Konz.[ppm] Musca domestlca Ceratitis capitata
1000 100 100
100 100 1 100
10 100 100
5 100 100
2,5 100 100
1,25 50 100
B e i s ρ i ve 1 4 ■
Wirkung gegen Prodenia litura-Larven.
Je 5 Larven im L-2-Stadium werden auf ein Blatt von Malva silvestris gesetzt, das vorher in eine wässrige Lösung eines Wirkstoffes getaucht und danach in eine abgedeckte Petrischale gegeben worden war, wobei die Luftfeuchtigkeit in der Schale mit einem befeuchteten Wattebausch aufrechterhalten wird. Bei diesem Kontak -und Prasstest wird die Wirkung nach 1 Tag geprüft.
Es wurde folgendes Ergebnis erzielt:
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Verb.Nr. Konz.[ppm]' Abtotungsprozente
800 100
1 400 100
: 200 \ 0
800 100 .
2 Λοο 100
200 100
100 80
Beispiel 5
a) Der Test mit Epilachna varivestis, dem mexikanischen Bohnenkäfer, wurde folgendermassen durchgeführt: 4-5 Sämlinge von Phaseolus vulgaris im Primärblattstadium, in einem Blumentopf angezogen, wurden in Emulsionen der Versuchspräparate getaucht und anschliessend trocknen gelassen. Die Versuchstiere, L-4-Stadien des Käfers, wurden in eine Cellophantüte eingebracht, die anschliessend mit einem Gummiband über der behandelten Pflanze befestigt wurde. Nach 5 Tagen wird die Wirkung der Behandlung durch Auszählen der lebenden und toten Tiere und durch Berechnung der prozentualen Abtötung ermittelt.
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Mit der Verbindung Nr. 1 wurde folgendes Ergebnis erzielt:
Konz. [ppm] Abtötung W
800 100
400 100
200 60
b) Der Test mit Orgyia gonostigma im L-3-Stadium
wurde analog mit jungen Malven als Wirtspflanze durchgeführt. Für jeden Versuch wurden 5 Larven verwendet. Mit Wirkstoff Nr. 1 und Nr. 2 wurde nach 2 Tagen folgende Abtötung erzielt:
Verb.Nr. Konz.[ppm] Abtötung [%]
800 " 100
1 400 8o
200 6o
800 100
2 400 100
200 100
10-9810/2244

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    ■ Phosphonsaureester der Formel
    XP - CH - C (Y),
    R0O 0 0 - C - NH - P^0R3
    1 V
    ο χ ■ ■ .. ■
    worin R,, Rp, R, und R1, unabhängig voneinander je einen
    C1-Cp. Alkylrest bedeuten, X Sauerstoff oder Schwefel darstellt und Y ein Halogenatom, insbesondere ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet.
    2. Phosphonsaureester gemäss Patentanspruch 1, worin R,, Rp, R, und R^ unabhängig voneinander eine Methyloder Aethylgruppe bedeuten, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und Y ein Chlor- oder Bromatom darstellt.
    3. Phosphonsaureester gemäss den Patentansprüehen 1 und 2, worin R, gleich R„ und R, gleich R^ ist und eine Methyl- oder Aethylgruppe bedeuten. '
    •4. Der Phosphonsaureester der Formel
    0
    Il
    (CH3O)2P - CH - CCl,
    0 - C - NH - P(OCH,),,
    I B 32 0 s
    10 9810/2244
    5. Der Phosphonsaureester der Formel
    ,O)0P - CH - CCl-, J ^ ι -J
    0 - C - NH - P(OC0H )
    I Il '
    ο ο
    6. Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäureestern, der Formel
    P-CH- C(Y),
    HI ^s C)T)
    RO 0 0 - C - NH - P-^
    Jl Ii "t
    • 0 X 0R4
    worin R,, R0, R, und R^ unabhängig voneinander einen C1-C1- Alkylrest bedeuten, X Sauerstoff oder. Schwefel darstellt und Y ein Halogenatom, insbesondere ein Fluor-, Chloroder Bromatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man auf einen Phosphonsaureester der Formel
    Vo
    \ Il /P-CH- CY,
    R0O \ ->
    d OH
    ein 0,0-Dialkylphosphonyl-isocyanat der Formel R3O
    yP - NCO
    einwirken lässt.
    109810/2244
    7. Verfahren gemäss Patentanspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem hydroxylgruppenfreien Lösungsmittel durchgeführt wird.
    8. Schädlingsbekämpfungsmittel., welche-als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel
    R1O
    P-CH- C(Y), ■ ■ ■ ■ "
    ■/" J OR
    R0O O O- C- NH - P^" ■ 3 '
    .1 |V0R
    O X υ±ί4 enthalten, worin R,, R0, R, und R, unabhängig voneinander
    einenge -Cr- Alkylrest bedeuten, X Sauerstoff ^der Schwefel 1 5 .
    darstellt und Y ein Halogenatom, insbesondere ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, zusammen mit einem oder mehreren der folgenden Zusätze: Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Haft-, Bindemitteln und anderen Pestiziden. ,
    9. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 8, welche als aktive Komponente mindestens eine der im Patentanspruch 2 definierten Verbindungen enthalten.
    10. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 8, welche als aktive Komponente mindestens eine der in den Patentansprüchen 3 bis 5 definierten Verbindungen enthalten.
    109810/2244
    11. Verwendung der Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina.
    12. Verwendung der Mittel gemäss Patentanspruch 8
    zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina,
    109810/2244
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