DE2249462A1 - Neue ester - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
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Description
CIBA-GEIGY
Dr. Γ. .'" =-vit:;.i s^h. - R-. Γ. ä;;?c=
t;;·. F. 2:ur·;... ;in j. ß.
P α I β n t β r» & I t »
E /, „'...·■■-κι» 2, Er{ii>hiiU5slrai3e
Case 5-7778/1+2/=
Deutschland
Deutschland
Neue Ester'
Die vorliegende Erfindung betrifft organische Phosphorsäurederivate., Verfahren zu ihrer Herstellung
und Ihre Verwendung zur Sehädlinsbekämpfung.
Die Verbindungen haben die Formel
CD
worin. X Wasserstoff oder Chlor und
Y GhIor oder Brom bedeuten.
ORIGINAL INSPECTED
Die Verbindungen der Formel I können nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
C2H5O
(η)C3
(ID
+ H0-<^ y-Br
Y'
(in)
aftt^rebindend.es
MIttel .'
C2H5O
■ρ—σι
(II)
+ MeO-<k >-Br
Ψ
(IV)
οί
(V)
(III)
>ρ-ι
Cl
Br
+ HSC3H7Cn)
(VII)
(VI)
+ MeSC5H7Cn)
(VIII)
säurebindendes
Mittel
308616/1-220
CH
25
(IX)
(XI)
2249482
(X)
(XII)
S (XIII)
(XII)
(IX)
| ROC-SMe | MeSR | + (n)C3H Hal | S η |
| oder | Me2S | (XIV) | Il P-SMe (XV) |
| oder | MeSH | ||
| oder | (RO)2 | ||
| oder |
\k ■ ■ -
In den Formeln III, IV,- VI bis XV haben X und Y. die für die Formel I
angegebene Bedeutung und.Me steht für ein Alkalimetall, insbesondere
Natrium oder Kalium, Ammonium oder Alkyl ammonium, R für C1-C1,-Alkyl, wie
Methyl oder Aethyl und Hai für ein Halogenatom, wie Chlor, Brom oder
309816/1220 ..
Jod·
Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine,
z.B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische
Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen. Bei den Umsetzungen ist es
manchmal notwendig, Katalysatoren, wie z.B. Kupfer oder Kupferchlorid, zu verwenden. Die Verfahren la und Ib, 2 und 3a und 3b
werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0 - 130 C, bei normalem
Druck und in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als inerte Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B.:
Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyl-Hther,
Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide/ wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide;
aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform,
Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; DMSO. Für die Verfahren 3a und 3t>
eignen sich auch Alkohole.
Die Ausgangsstoffe der Formel II können analog bekannten,
z.B. im J. org. Chem. 30,3^17 (1965) beschriebenen Methoden hergestellt
werden.
Die Verbindungen der Formel I weisen gegenüber analogen Verbindungen
aus der schweizerischen Patentschrift Nr. 414.597 und der britischen
Patentschrift Nr. 1.214.188 überraschpnd bessere insektizide Wirkung,
Insbesondere gegenüber Vorrats- und Haushaltsschädlinge , und eine
für die Anwendung geeignetere Toxizität auf. Die Wirkung der erfindungsgemässen
Verbindungen erstreckt sich daneben auch auf alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und AdUlte von
Insekten der Familien:Teltigonidae,Gryllidae,Qyllota]lpidae, BlatbLdae,
309818/1220
Peduviidae, Phyrrohocoriae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae,
Diaspididae, Pseudococeidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae,
Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctindae,
Lymatriidae, Pyralidae, Oulicidae, Tipulidae, Stombxydae, Trypetidae,
Muscidae, Calliphoridae und .Pulicidae sowie Akariden der
Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.
Die insektizide/und/oder akarizide Wirkung lässt sich durch
Zusatz von andern Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern
und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B. u.a. folgende Wirkstoffe:
309816/1^20
iI$-O,0-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP) OO/OAtO
Bl§ethy)(Z,2,Z-trich!or-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHL(RFOfO Ζ24 94 D Z
I^Oibroa-2,2-dichlorä%ldiEethylphosphat (WLED)
!,Z-Dichlorvfnyldiicethylphosphat (OICHLCRPHOS)
Z-Kethoxycarbai-yl-l-ethylvinyldiirethylphosphat (KEVIFiPKOS)
Bleethyl-l-Eeihyi^-firethylcarbaKoyDvfnyiphosphat^Js. {KOSOCROTOPHOS)
a-fDiiethoxyphosphinyloxyM.N-dimethyl-cis-eroionaaid (OICROTOPHOS)
l-Chlore^-dilthylcarbar.oyl-l-methylvfnyldiciethylphosphat iPHOSFHAfilOON)
0,(M)la"thyl-0(oder S)-2-(äthylihlo)-ithyHhiophosphai (OEMETCS)
$-Aethy!th1oäthyl-0,0-diEethyl-ditMophosphat (THIMETDS)
Ο,Ο-Dläthyl-S-IthylBercaptorethyldiihiophosphai (PHORATE)
efW»Ithyl-S-2-Sthy!thio)äthyl dlthiophosphat (DISÜLFOTOfi)
0,0-0iijethy1-S-2-(lthylsulfiny|)äthylihiophosphat (OXMKETOSSETHYL)
0,0-D!iethyt-S-(l,2-dlcarbäthoxyathyl dfthiophosphat (KALATHION)
fl,O,O,O-Tetraäthy!-S,SI-sethylen-b!s-dithfophospha+ (ETHIOfi)
Wethyl-S.S-dipropyldHhiophosphat
O.Ö-DiiaethyT-S-CN-methyl-N-forinylcarbainoylinethyD-dithiopbQsphat (FOßUOTHION)
O.O-DiBfihyl-S-iN-iethylcarbaiBoyliüeihyDdfthfophosphat (DIHIETHOAT)
ßt0-0lB8ihy]-0-p-nitrophenyHh5ophosphat (PARATHION-ttETHYL) ·
0,0-Dilthyl-O-p-nitrophenyJthiophosphat (PARATHION)
0-*»thyl-0-p-nHropheny I phenyl thiophosphonat (EPN)
O.O-OIiethyl-O-fi-nitro-m-tolyDthiophosphat (FENITROTHION)
O.O-DiBethyl-O^.i-S-trichlorphenylthiophosphat (RONNEL)
0-lethy]-0,2,4,5-tr1chlorphenyläthylthiophosphonat (TRICHLOROfIAT)
0,0-Oiii!ethyl-0-2,5-dich]oM-broDiphenyithiophosphat (BROaOPHOS)
0,O-D!nethyl-0-(2,5-dichlor-i-jodpheny!)-thiophQsphat (J]DOFENPHOS)
Wert. Butyl^-chlorphenyl-N-methyl-O-methylaiiildophosphat (CRUFOBAT)
O.O-Offfiethyl-O-ta-methyl-W.ethylicercaptophenyDthiophosphat (FENTHION)
Isopropy lamino-0-äthy 1-0- (4-inethy I nercapto-3-methy !phenyl )-phosphat
O,O-Diithyl-O-p-.(«iethylsulfinyl)phenyl -thtophosphat (FENSULFOTHION)
0-p-(DkethylsuIfaiiiido)phenyl 0,0-dimethyithiophosphai (FAMPHUR)
OAO'fO'-Tetramethyl-O.O'-thiodi-p-phenylenthiophosphat
O-Aethy1-S-pheny1-äthy1d i ihiophosphonat
OjO-DiBeihyl-O-ii^Bethylbenzyl-S-hydroxycrotonyDphosphat Z-CMor-l-fZ^-dichlorphenyDvinyl-diäthylphosphat (CHLORFENVIHPHOS) 2-Cblor-l-(2,4,5-trich1orphenyl)viny]-dlmethylphosphat O^ 2-Chlor-l-(2,5-dkhlorphenylIvinyl-0,0-dilthyl thiophosphai PheDylglyoxyloniiriloxiir.-O.O-diäthylthiophosphat (PHOXIM) -
OjO-DiBeihyl-O-ii^Bethylbenzyl-S-hydroxycrotonyDphosphat Z-CMor-l-fZ^-dichlorphenyDvinyl-diäthylphosphat (CHLORFENVIHPHOS) 2-Cblor-l-(2,4,5-trich1orphenyl)viny]-dlmethylphosphat O^ 2-Chlor-l-(2,5-dkhlorphenylIvinyl-0,0-dilthyl thiophosphai PheDylglyoxyloniiriloxiir.-O.O-diäthylthiophosphat (PHOXIM) -
0,O-0IIthyl-0-(3-chlor-4-=nethyl-2-oxo-2-H-]-benzopyran-7-yl)-thiophosphat (COUHAPKOS)
2,3-p-Dioxandithiol-5,S-bis{0,0-diäthyld5th5ophosphat) (DIOXATHION)
S-ttß-Chlor-Z-oxo-a-benzoxazoIinyDirethyljO.O-diäthyldithiophosphat (PHOSALON)
2-(Dfäthoxyphosphinyliraino)-l,3-dithioIan ,
0,0-Dkethyl-S-[2-iethoxy-l,3,4-thiad!azol-5-(4H)-onyl-Ci)-i«ethyl]d5thiophosphat
O.O-Diaethyl-S-rphthaHiüidosethyl-dithiophosphat (IMIDAN)
0,0-0J5thyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat
0,0-DiäthyI-0-2-pyrazinylthiophosphai (THIOfJAZIN)
0,0-Diäthyl-0-(2-1sopropyI-W.ethyl-6-pyri»iidyl Jthiophosphat (DIAZINON)
OfO-D!ä"thyl-0-(2-chinoxaly))thiophosphat
0,0-DiEethyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzoir!azin-3(4H)-ylisethyl)-dithiophosphat (AZINPHOSKETHYL)
0,0-D}äthyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(4H)-ykethyl)-dithiophosphat (AZINPHOSAETHrL)
S-l(4,6-diauino-s-triazin-2-yl)methyl]-0,0-dis;ethyldithiophosphat (KENAZON)
O.O-Dimethyl-O-O-chlor-i-nitropheny! Jthiophosphat (CHLCRTHIOfI)
O,0-Dimethyl-O(oder S)-Z-(äthylthio3thylJthiophosphat'-(DEKTCN-S-JIETHYL)
2-(0,0-Diße thyl-phosphory l-thiorethyl )-5-H!eihaxy-pyron-/t—3,4-dichlorbenzy]-tripheny!phosphon?u^ch]orf d
0,0-Diäthyl-S-(2,5-dich]orphenylthior.ethyl)dithiophosphat (PfOKAPTON) ,
30^816/1220
0,0-0iäthyl-0-(4-Eethyl-cuEar1ny1-7Mhiophösphat (POTASAN)
5-Anino-bis(dii!!ethyl2.aldo)phosphinyl-3-phenyI-],2,'i-triazol (TRIAMIPHOS)
N-Kethy1-5-(0,0-dit!ethy]thiolphosphoryl)-3-ihiava1er2nid (VAM I DOTH I Oil) '
0,0-0iäthyl-0-[2-iJiineihylanino-4-!:ethylpyriraidyl-(6)]-thiophDSphat (OIOCTHYL)
O.O-Dinethyl-S-^ethylcarbacoykethylMhiophosphat (OMETHOAT)
O-Aethyi-O-iB-chinolfnyD-phenyithiophosphonat (OXlIiOTHIOPHOS)
O-Kethyl-S-methyl-axidothiophosphat (W)IHTOR)
O-Keihyl-O-iZ.S-dichlor-i-broiphenyD-benzothiophosphonat (PHOSVEL) .
0,0,0,0-Tetrapropyldrthiopyrophosphat
0l0-0i!5ethy1-S-(N-3{hykarbaßoylir.eihy1)dithiophosphai (ETHOAT-METHYL)
0,0-Diiiiethy]-0-(2-chTor-4-.nitrophenyl)thiophosphat (DICAPTHON)
0,0-Diiiiethyl-O-p-cyanopheny] ihiophosphat (CYANOX)
0,2,4-Dichlorphenyl-O-nethylisopropylamidoihiophosphat
0,0-Diäthyl4)-2,5-dkhloM-bro!nphenyHhiophosphat (BROfiOPHOS-AETHYL)
0-1sobuty 1-Spjchiorpheny1-äthy1dithiophosphonat
0,0-D i äthy 1-S-p-ch 1 crpheny 1 th i oniethy 1-th i ophospha t
0,0-D i äthy 1 -S-(carbof 1 uoräthoxy-pheny 1 niethy 1 )-d i th i ophosphat
2-Bethoxy-i-H-l,3,2.-benzodioxaphosphorin-2-e;j!fW
0,0-Diäthyl-0-(5-phenyl-3-isoQxazo1yi)thiophosphat
2-(Diäthoxyphosphinyli2ino)-/i-ir.ethy1-1,3-dithiolan
0,0-Diiiiethyl-0-(3f5,6-trich1or-2-pyridyT).thiophosphat
0iiethyl-(2,2,2-trichIor-T-butyroyloxyäthyT)phosphonat (BUTONAT)
0,0-Dioiethyl-0-(2,2-dichlor-l-niethoxy-vinyl !phosphat
iji-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniurichlorid
0,0-DiäthyI-0-(2,2-dichlor-t-chloräthoxyvinyl !phosphat
0,0-Din;ethyl-G-(2,2-dichlor-l-chloräthoxyvinyl)phosphat
O-Aethy 1 -S-benzy 1 -phen·/1 d i th i ophocphonat '
-
0,e-OlMthyl-S-(*-ch1orphenylth1oeethyl)dHh1ephosphat (METHYLCARBORiENOTHlON) 2249462
O.O-Oitiethyl-S-dthylthicnethyDdithiophosphat
Diisopropylaoinofluorphosphat (MIPAFOX)
OfO-Dfaethyl-S-(Borphol inylcarbaaoyinethyl)dlth!ophosphat (URPHOTHION)
Blseethylamido-phenylphosphat
0#0-0fnethy1-S-(benzolsulfcny1)dithiophosphat
O,O-Ofmethy1-(S und 0)-ät hy Isu1f i ny1äthy T th i ophosphat
O,0-Diäthyl~0-4-nitropher.ylphosphat ' ~
Trläthoxy-1sopropoxy-bis(th?ophosphinyl)disulfid
2-4»ethoxy-4H-l ,3,2-benzod 1 oxaphosphorin-2-oxyd
OktamethylpyrophosphoraiiMd (SCKRAOAN)
EIs (dinethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan
tJfft'N'-tetraniethyidianiidofluorphosphat (DIMEFOX)
O-PhenyI-0-p-nitrophenyl-ir.ethanthiophosphonat (COLEP)
O-Kethyl-0-(2-chlοΓ-4-tert. butyl-phenylJ-N-nethylaafdothiophosphat (NARLEIfE)
0-ÄBihyT-0-(2,4-dlch1orpheny1)-phenylthiophosphonat
O,O-0ilthyl-O-(4-irethy ln:ercapto-3,5-diiBethy I phenyl )-thiophosphat
4,4'-Bis-(0,0-diniethyHhiophosphoryloxy)-diphenyldisulfid
0,0-Oi-(ß-chloräthyl)-0-(3-chlor-4-methyl-cumar1ny] -7)-phosphat
S-(l-PhthaHinidoäthyl)-0,0-diäthy1dith1ophosphat
0,0-Dinethyl-0-(3-chlor-4-diäthylsu!famylphenyl)-thiophosphat
0-BethyT-0-(2-carbisopropoxyphenyl )-anildoth1ophosphat
5_(0,0-DiiEethyIphosphory1)-6-chlor-bfcycloi3.2.0)-heptadien(l,5)
0-iethyl-0-(2-i-propoxycarbonyl -l-methylvinyl JäthyiantSdothiophosphat
nitrophenole & Derivate
·,.■',
4,6-0inftro,6-eethylphenol, Na-salz [Dinitrocresol]
DlnHrobutylphenol(2,2',2" triäthanolaaiinsalz)
Z CycIohexyT-4,6-Diπitropheno1 [Dinex]
2-(?-üethy1 hepty!}-4,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocap] -
2 sec.-butyMjiwfinitrophenyl-S-methyKbutenoat [Binapacryl]
2 sec.-buty1-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionat
2 sec-butyMjo-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]
Verschiedene -
Pyrethrin I
PyrethrJn Il
3-Allyl-2-methyI-4-oxo-2-cyclopenten-l-yl-chrysaniheouaiat (Aliethrin) B-chloriperonyl-chrysanthemumat (barthrin) 2,4-diaethylbenzyI-chrysanthemumat (dimethrin) · j
PyrethrJn Il
3-Allyl-2-methyI-4-oxo-2-cyclopenten-l-yl-chrysaniheouaiat (Aliethrin) B-chloriperonyl-chrysanthemumat (barthrin) 2,4-diaethylbenzyI-chrysanthemumat (dimethrin) · j
2,3,4,5-tetrahydrophthalinidoEiethylchrysantheBiuinat (,
4-Chlorbenzyl-4-chiorphenylsulfid [Chlorbensid]
MethyI-2-oxo-I,3-dithioIo-[4,5-b]-chinoxalin [Quinoitethionatj
(l)-3-(2-Furfuryl)-Z-methy1-i-oxocyclopent-2-enyl(l)-(cis + trans) chrysantheiBUin-monocarboxylat [FurethrfnJ
7-Pivaloyl-indan-l,3-dion [Pindon] Bf-(4-ch1or-2-cethylphcnyl)-N,N-diinethy]forBaa1din (Chiorphenaraidin)
4-ChlorbenzyI-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside)
5f6-Dichlor-l~phenoxycarbanyl-2-triY1uorBiethyl-ben2in)idazo] (Fenozaflor)
i-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex)
p-Chlorpheny1-benzolsulfonat (Fenson)
p-ChiorphcnyI-2,4f5-trich!orphcnylsulfon (Tetradifon)
p-ChlorphenyT-2,4,5-irichIorp>hc-ny 1 su 1 fid (Tetrasul)
p-Chlorbcnzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbcnside)
2-Thio-l,3-dHhiolo-(,5-6)clii;)oxal in (Thϊochinox) :
Prop-2-ynyl-(4—t-butylprienoxy)-cyr.lohexylsulfit (Propargil)
309816/1220
-Q-
l-DrBethyl-2-(2'-«ethy 1-4'-chlorphenyl)-foraaiiiifIn (CHLORPHENAMiDIN) . .2249462
Ϊ-Kethyl-2-(2*-methyi-4'-ch1orpheny1i-formamidin
1 -Ke thy ] -2- (2 '-iaelhy 1 -4' -brompheny 1) -f orinani i d I η ■-."-,
l-lfeihyI-2-(2',V-dJn!ethylph.enyl}-fort:aiaJdin
l-n-Buiyl-l-methyI-2-(2l-methy1-4'-chlorpheny})-forni3mid1n
2-(2n-methyMll-chJorphenyI.)-foriiiaraidin
l-n-Butyl-2-f2l-Hiethy1-4>-chlorphenyl-imino)-pyrroT idin
Harnstoff
JI^-BethyM-chiorphenyl-JI'.N'-diaethyl-thiöharnstoff
Carbamate
l-fiaphthyl-N-meihylcarbamat (CARBARYL)
2-Butinyl-4-chIorphenylcarbamat 4-Diinethyl aniino—3,5-xy lyl—R-meihyl carfaatnat
i-DiraethylaiinniH-tolyl-fl-iiiethylcarbamat (AMINOCARB)
^-«ethylthio-ljS-xylyl-N-inethylcarbamat (!(IETH)OCARB)
3,%,5-Tr5 methy1pheny1-N-me thyIcarbamat
. 2-Chlprphenyl-N-niethylcarbamat (CPMC)
S-Chloro-ö-oxo^-norbornan-carbonitrl I-O-Cmethylcarbamoyl )-oxim
!-(OliiiethylcarbainoyD-S-aiethyl-a-pyrazolyi-NjN-dimetiiylcarbaniat (DIMETiLAN)
2,3-Dihydro-2,2-diniethy]-?-ben2ofuranyT-N-methylcarbaniat (CARBOFURAN)
2-&thyl-2~niethylthio-propionaldehyd-0-(methylcarbamoyl)-oxim (ALOICARB)
e-Chinaldyl-N-nethylcarbaniat und seine Salze
Methyl 2-isopropy1-4-(fiethylcarbamoyloxy)carbanilat
B-O-AethyipropyUphenyl-N-methylcarbamat
3,5-Di-tert.butyl-N-methy]carba!iiat
ii-d-MethyibutylJphenyl-H-raethylcarbainat
2-lsopropylphenyl-M-methylcarbamat
2-sec. Büty 1 pheny 1 -N-iae thy 1 ca rba mat
■-Tolyl-N-methylcarbarat
2,3-Xy IyI -fJ-methy 1 carba Kia t
3-lsopropylphenyi-N-inethylcarbamat
S-tert.Butylphenyl-N-methylcarbamat
S-sec-Butylphenyl-N-iTiethylcarbamat
S-lsopropyl-S-methylphenyi-N-methylcarbamat (PROMECARB)
3,5-Di isopropylphenyl-N-methylcarbamat · -.
2-Chl or-5-i sopropy 1 pheny 1-fJ-methy I carbamat
2-ChIor-4,5-diniethylphenyl-N-Giethylcarbamat''
2-(l,3-Dioxo!an-2-yl)pheny!-N-ßethylcarbaiiiat (DIOXACARB)
2-(4,5-Dici9thy!-!,3-dic-xoIan-2-yl)ph3Rvl-'l-'nethylcarbasi3t '
2-(l,3-Dioxolan-2-y])phenyl-N,fl*diraethy]carbaiiiat
2-(113-0-fthio!3r-2-yii,({,f|-,d:iisetflyJcarbaii)at
2-(I,3-Dithiolap-2-yl)pheryl-N,N-d'>.einyl.carbaiiiat
2-läopropoxypheny 1 -K-n;ethy 1 carbamat (ARPROCÄRB) ,;.-..-".
2-(2-Propiny!Dxy)pheny!-H-!i;ethylcarba'at -:■.-:■-'.."
3-(2-Prüpmyloxy)pheriyl-fi-rcethylcarbaoat ■
2-0iF,ethyl3ninQpheny|-N-irethylcarban;at
2-Dial lylarjinophepy I-N-ire thylcarbarrai ■
4-Diallylauiino-3,5-xyly!-fiVi:eJKy!carban'.at (ALLYXICARB]
4'Benzothienyl-N-c!ethylcarba3!at ·■
2,3-0ihydro-2-Mthyl-7-beruQiuranyl-f,'-r:cthyl-carbanat · ■
3-6fe thy 1 - J -pheny 1 pyra 20! -5-y J-N, fi-d >
rr.e thy J carbanrat " ■ ■ -
1 - !sopropy ] -3-se t hy I py ra^ro J -5-y 1 -N, S-d i se rhy J carbaraat" (ISOLAN)
2-Dime thy lafuino-5,6-diri;othy lpyr iraidin-'i-y 1-fi, fi-d ine thy 1-carbamat
■SUÖ816/122Ö
3,4-Di'iethy !phenyl-(.-;«thy icarbanat
!•CjfClopentylpnenyl-N-rethylcarbaiuat
Mfitethylaalno-iiiethyleniBinophenyl-S-itethylcarbaiiiat (FtIIEIANATE) und seine Salze
lAttylthie-ithyMnlno-K-nthylcarbaaat (KETHCIl(YL) ·
2-Jfe thy 1 carbaDoy Ϊ ox i a ϊ no- J, 3-d i thiolan
S-Httthy I -2-f5«ihy I carbaaoy 1 ox i in! no-1,3-oxy thiolan
l-il-Bethoxy-i-prQpoxyJphenyl-fj-rcethylcarbaibt ,
!-Oleethyicarbawyl-l-sethylthio-O-methylcarbamyl-formoxl»
l-iif-CyanoIthyHhfo)-0-fnethylcarb3rayl-acetaldoxiB
Mfethylthfo-O-carbaisyl-acetaldoxin
0-(3-sect-8utylphenyl J-N-phenylthio-N-snethylearbaiaaf
!,S-Dlmethyl-I^-dithtoland-Z-iO-inethylcarbaiByD-aliJoxie)
JM-Ofpheoyl-li-methylcarbaniat
2-(N-MethylcarbaiRy]-oximino)-3-chlor-blcyclo[2.2.i]heptan
2-{N~Kethylcarbai5yl-oxWno)-bicycIo[2.2.l]fieptan
Mxepropylphenyl-N-inethyl-H-ehioracetyl-carbaniat
3^-Iiopropy 1 pheny I -W-nethy I -H-methy 1 thi ome thy 1 -carbaraa t
e-iZ^-DIiethym-chlor-Z.a-dJhydro-T-benzofuranyl J-N-methylcarblaiat
D-iZ.i^-TrinethylZjS-dShydro-T-benzofuranyU-N-methykarbaiaat
0~Kajl>hthyl-J4-meihy!-N-acety I-carbaiaat
(M>,6,7l8-Tetrahydronaphthyl-N-itiethyl--carba«at -
3-isopropyl— 4-EiethyIthio-pheny 1 -N-iiiethy 1 carbawat , . ·
3t5"öiinethy!-4-iiiethoxy-phenyl-N-niethylcarbaaat
J-IIethoxyBethoxy-phenyl-fi-iiiethylcarbaiiiat
1 J-Allyloxyphenyl-fi-iethylcarbaiBat
2-Propargyloxyaethoxy-phenyl-N-niethyl-earbaBat
2-A! lyloxyphenyl-N-uethy !-carbainat
♦-lletHoxycsrbcny tansino-3-isopropy?phenyl-N-iBeihy l-carbatnat
3t5-01niethyl-4-methoxycarbonylam1no-phenyl-N-iaethyt-cartjaaiaf
3?~T-lleihy I th Ϊ opropy 1 pheny I -N-nie thy 1 -carbaraa t
3~(i-Kethoxyir.ethyl-2-propenyl )-pheny I -N-iaethyl -carbaraa t
i-Chlor-S-tert-butyl-phenyl-N-methyi-carbamat
l-f-chloral lylair,lno)-3,5-xylyl-fl-(nethyJ-cari3aBiat
l-(p-AethoxycarbonyJ äthyl )-3-aiethyl-5-pyrazolyl-N,N-diinethyl-carbaiflat
3-Äethy 1-4- (d lir.e thy ί an i no-roe thy 1 mercapto-methy 1 en im ϊ no) pheny 1 -S-methy! carbawaf
lji-BfsfcarbaMylthioM-iN.N-diiiethylaffiinoJ-propanhydrochbHd
Sji^iffiethylhydroresorcinoldimethylcarbainat
i-flethyl-propargylaminoj-phenyt-N-methylcarbaiitat
2-!ethyl-propargyla!cino]-ohenyl-(i-methylcarbaiat
Ϊ-Dtpropargylaniinoj-phenyl-N-inethylcarbainat
4- D!propargyTaiH!no]-3-toly!-N-iEethyicarba9!3t
t~[Dipropargy]as]ino]3,5-xylyl-fl-c;ethy!carbaniat
i-fAllyl-isopropylaiüinoJ-phenyl-N-ir.ethylcarbainat
ί -i sopropy 1 an I no ]-pheny I -N-rae thy I carbama t
l,2f4,5,6,7,6,8-0ctachlor-,3a,A,?,7altetrahydro-4,7-iTieihylenindan [CHLORDAN]
o, 3b, VJa-tctrahydro-V-ceihylenindan [ΚΕΡΓΑΟΗΙΟ«}
[ALDRlN]
fharionaphthalin [DIELDRINJ
l,2,3,4,!Of10-hexaclilor-6,7-epoxy-l,4t4a,bf6i7f3,ea-octahydrc-erido-endM-5t8-dieetfiar:onaFhth3lin [LfJDRIIi]
309816/1220
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein
oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen
eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten
Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-,
Binde- und/oder Düngemitteln.
. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I
zu -Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen
Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung,
die in der Applikationstechnik zum. Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips", d..h. Viehbäder, und
"spray races", d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen
verwendet werden,zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in
an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen
von V/irkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe
können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet
werden:
309816/'122 U
..'■■' U Z249462
feste Aufärbeitungsforment Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Iraprägnierungsgranulate und
Homogengranulate flüssige Aufarbeitungsformen!
ä) in Wasser dispergierbare
ä) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentratei Spritzpulver (wettable powders),
Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel,
Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum,
Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Efdalkalisilikate, Natrium-
und Kaliumaluminiumsiiikate (Feildspäte und Glimmer), Calcium- und
Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge-'mittel,
wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreideraehl,
Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände
von Pflanzenextrakten, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel
löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SlOp, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt
und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren
309816/1 220
Verbindungen vermischt worden (Harnstoff/Formaldehyd; Dicyandiamid/
Formaldehyd; Melamin/Pormaldehyd oder andere), worauf eine schonende
Polymerisation durchgeführt wird, von der :die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung
vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Pölymerengranulate
(Harnstoff/Formaldehyd,-Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen
z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu.entfernen. Derartige
Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewjßhten von vorzugsweise 3OO g/Liter bis 600 -g/Liter auch
mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von
Flugzeugen durchgeführt werden. ~ ■
Granulate sind auch durch Kontaktieren des Trägermaterials
mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern
erhältliche
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende.
. Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive
Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft-
und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten,,
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose),
Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen
mit 5-I5 Aethylerioxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen
309816/1220
mm ■ I tL w
im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze,
Polyäthylenglykoläther (Carbowachs), Pettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-l8 Kohlenstoffatomen im
Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte
von Harnstoff/Pormaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzenträte, d.h.
Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate stellen . Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration
verdünnt Werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff,
gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und' Antischaummittel und gegebenenfalls
Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten,
indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität
vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsfortpen erwähnten
in Präge. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener
Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise
verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd,
Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren
mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkali- > salze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali-
und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate,
wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole,
309816/1220
ήζ ; 2249467.
Octadeeanole und. Salze von sulfatierten 'Fettalkoholglyköläthern,
. · ». . .·
das Natriumsalz von GLe ylmethyltaurid, ditertiäre Aethylenglykole,
Dialkyldilaurylammoniumchlorid;Und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze«,
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in
Frage o
Die V/irkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen
so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern
der feste . Anteil eine Korngrb'sse von 0,02 bis 0,04 und bei
den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet« Zur Herstellung von
Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische
Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und
im Bereich von 120 bis 350°C siedende Mineralölfraktionen in Frage.
Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von
Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. v/erden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen
Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst, Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische
Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline,
Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95$, dabei ist zu erwähnen, dass bei der
Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte
Konzentrationen bis zu 99,5$ oder sogar reiner
309816/1220
Wirkstoff eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie fqlgt formuliert werden:
Stäubemittel; Zur Herstellung eines a) 5#igen und b) 2$igen Stäube mittels
werden die folgenden Stoffe verwendet!
a) 5 Teile Wirkstoff·
95 Teile Talkum;
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat; Zur Herstellung eines 5$igen Granulates werden die folgenden
Stoffe verwendet: . - 5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
Oj 25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydfin vermischt und
mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene* Lösung wird auf
Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver; Zur Herstellung eines a) ^O^igen/ b) und c) 25?oigen
d) 10 Joigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
309816/1220
a.) 4Q Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Nätriumsalz, Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff -
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (l:l),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide, ■
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff ^
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcel^lose-Gemisch
(l:l),. . --
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16/5 Teile Kieselgur,
Teile Kaolin; .
Teile Kaolin; .
d) 10 Teile Wirkstoff '
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von· gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Porraaldehyd-Kondensat,.
Teile Kaolin. · ■
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den
Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen· vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu
309 81 6/122ü
Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) !Oxigen und
b) 25^igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe
verwendet: ■ · .
a) 10 Teile V/irkstoff
3>^ Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13*4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Pettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol;
•b) 25 Teile Wirkstoff
•b) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkohplpoly-
glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid, 57*5 Teile Xylol.
5 Teile Dimethylformamid, 57*5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit V/asscr
Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden, Sprühmittel: Zur Herstellung eine s 5 $igen Sprüh-
mittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen I60 -0
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen I60 -0
309816/1220
22494B2
a) Herstellung der Verbindung der Formel
11-C5H7S'
45 g 0,0-Diäthyl-0-(4-brom-2, 5-dichlorphenyl)v-thiophosphat werden in
100 ml Acetonitril gelöst und während 24 Stunden mit 12,8 g Triäthylendiamin
verrührt. Anschliessend gibt man 28 g Propylbromid zu und erhitzt die Mischung während 4 Stunden auf 70°C". Man nut seht die Salze
ab, verdünnt das FiItrat mit Chloroform und wäscht die Lösung zweimal
mit je 100 ml Wasser und zweimal mit je 40 ml Γη Natronlauge aus. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels im Vakuum erhält man als Rückstand
den oben beschriebenen Phosphosäureester als gelbe Flüssigkeit mit
n^5 1,5527.
b) Herstellung der Verbindung der Formel
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31,1 g (0,15 Mol) 2-Chlor-4-bromphenol werden in 150 ml Benzol gelöst,
dann werden 15,1 g Triäthylamin hinzugefügt. Bei 10 - 15°C wird unter ständigem Rühren 32,0 g O-Aethyl-S-n-propylchlorthiophosphat
zugetropft. Das Rühren wird dann noch 12 Stunden bei Raumtemperatur fortgesetzt. Das Gemisch wird mit Wasser, 3$ Na?C0,-Lösung und
wieder mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Benzol wird abdestilliert und der Rückstand mittels
Destillation gereinigt (bei 130°C/0,01 Torr). Man erhält 49 g des Esters der oben beschriebenen Formel mit einer
20
Refraktion von n_ 1,5466.
Refraktion von n_ 1,5466.
Auf analoge Weise werden auch die beiden folgenden Verbindungen hergestellt:
24
nD 1,5719
nD 1,5719
»8V***
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A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit' einer 0,G5#igen
wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem !Oxigen emulgierbaren
Konzentrat).besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen
mit Eulenraupen (Spodoptera litoralis) und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt.
Der Versuch wird bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Prassgift-Wirkung
gegen Spodoptera litoralis und Leptinotarsa decemlineata.
B) System!sch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte
Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01^ige wässrige'Wirkstofflösung
(erhalten aus einem 1Obigen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt.
Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle
Einrichtung waren die Tiere vor der'Kontakt- und Gaswirkung
geschütztο Der Versuch wurde bei 2H°0 und 70$ relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
In den obigen Versuchen zeigten die Verbindungen gemäss Beispiel 1 insektizide Frassgift-Wirkung und systemisch-insektizide
Wirkung. ' - - '
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Beispiel 3
Je 6 Reispflanzen der Sorte CaIoro wurden in Plastiktöpfe,
die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und
zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L,; ^-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der
Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz
pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test
gegen Chilo suppressalis.
Sterilisierte Komposterde wurde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25$ Wirkstoff gemischt, sodass eine Aufwandmenge
von 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare resultierte.
Mit der behandelten Erde wurden junge Zucchettipflanzen
(Cucumis pepo) in Plas^iktöpfe eingetopft (drei Pflanzen pro
Topf mit einem Durchmesser von J cm). Jeder Topf wurde unmittelbar
nachher mit 5 Aulacophora femoralis Larven resp. Pachmoda- oder
Chortophila Larven infestiert. Die Kontrolle wurde 4, 8, 16 und Tage nach Einsetzen der Larven durchgeführt·
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Bei 80-100^ Abtötung nach der ersten Kontrolle erfolgte eine
neue Infestation mit je 5 Larven in das gleiche Erdmuster mit 3
neuen Zucchettipflanzen. Wenn die Wirkung geringer als 80$ war,
verblieben die restlichen Tiere in der Testerde bis zur nächstfolgenden Kontrolle. Bewirkte eine Substanz bei einer Aufwendmenge
von 8 kg/ha 100^ Abtötung, dann erfolgte eine Nach- ,
prüfung mit 4 resp. 2 kg Aktivsubstanz/ha·.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Pachmoda- und Chlortophila-Larven.
Wirkung gegen Zecken
A) Rhlpjcephalus bursa
A) Rhlpjcephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen
gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm
Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten
V/attebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und
bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
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- 2h -
-O Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden
mit je 20 sensiblen resp. OP-^resistenten Larven Versuche durchgeführt,
(Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests
gegen Adulte und Larven von Rhiplcephalus bursa und sensible
resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem
Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen
beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein
Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote
Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt, Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in
Gewächshauskabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
30981671220
Ein auf Talkbasis hergestelltes Stäubemittel enthaltend 5$ Wirkstoff
wurde auf Filterpapier in den Konzentrationen 200, 100 50>
25* 12,6 mg Aktivsubstanz pro m2 ausgebracht. Je 5 Perlplaneta
americana, Dermestes frischii, Tribolium confusani und Oryzaphilus
surinamensis wurden auf die behandelten Unterlagen gebracht. Nach
24 Stunden wurde der Versuch ausgewertet.
Die Verbindungen der Formel I zeigten im obigen Test Wirkung gegen
Iferiplaneta americana* Dermestes frischii, Tribolium confusam und
Oryzaphilus surinamensis.
3 0 9 816/12 a Ö
Claims (3)
- PatentansprüchePhosphorsäureester der FormelBrworinX ■ Wasserstoff oder Chlor undY Chlor oder Brom, bedeuten.
- 2. Verbindung gemass Anspruch 1 der Formel
- 3. Verbindung gemäss Anspruch 1 der FormelC2H5O>P-O^k >-Br (n)C„H7Sx >■> Br309816/1220Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel5. Verbindung gemäss Anspruch 1 der FormelC2H5O S>P-U)CJH^S7 Br6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 5j dadurch^gekennzeichnet, dass man ein Halogenphosphat der FormelCHO Jin Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem Phenol der Formel309816/1220oder mit einem Phenolat der Formelumsetzt, wobei X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall, ein Ammonium oder eine Alkylammoniumgruppe steht.7. Schädlinsbekämpfungsmlttel, die als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 5 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.8. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.3.35/WH/sl309816/1220
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| CH1485571A CH570762A5 (en) | 1971-10-12 | 1971-10-12 | O-ethyl-s-propyl-o-(halophenyl) thiophosphates - with insecticidal and acaricidal activity |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0017339A1 (de) * | 1979-03-23 | 1980-10-15 | The Dow Chemical Company | Insektizide, synergistische Zusammensetzung, die O,O-Diäthyl 0-(3,5,6-trichlor-2-pyridinyl)thiophosphat und O-Äthyl O-(2-chlor-4-bromphenyl)-S-n-propyl-thiophosphat enthält, und Verfahren zur Bekämpfung von Insekten damit |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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