DE2328625A1 - Neue ester - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
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Description
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel
Case 5-82l8/l+2/a
Deutschland
_ J9»· P. Zumefeln sen. - Dr. B. Assmann
Dr.FLKoenigeberger - Dipl.Phys.R. Holzhauer
Or, F. Zumstein jun,
Patentanwalt*
8 Mönchen 2, Bräuhausstraße 4/Ul
Neue Ester
ς.
Die vorliegende Erfindung betrifft Thiolphosphorsäureester
t Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung,
Die Thiolphosphorsäureester haben die allgemeine Formel
worin
1 l2
bedeuten.
(D
Methyl oder Aethyl
n-Propyl, (i)-Butyl, Sek.Butyl, n-Amyl,
Methoxyäthyl oder Aethoxyäthyl und Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom
3Q9882/H2Ö
Hervorzuheben sind die Verbindungen der Formel I,
worin R. Methyl oder Aethyl, Rj Isobutyl/ sek. Butyl/ n-Ämyl, Methoxyäthyl
oder Aethoxyäthyl/ und X Wasserstoff, Methyl/ Chlor oder Brom
bedeuten.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, -
worin R1 Methyl oder Aethyl/
R^ n-Propyl/ Isobutyl oder sek. Butyl, und ·
X Wasserstoff, Methyl,Chlor oder Brom
bedeuten.
Eine weitere besonders bevorzugte Gruppe bilden die Verbindungen der allgemeinen Formel
R2S
- 0
(la)
worin R, R2 •X
bedeuten.
Methyl· oder Aethyl,
n-Propyl, Isobutyl oder sek. Butyl und
Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom
3O9882/U20
2325625
Die Verbindungen'der Formel I können nach· folgenden, an sich
bekannten Methoden hergestellt werden:
la) χ - uj. τ axr~-^_j^ ^ΤΪΪ^Τ ~ 7
säurebindendes \. Mittel
In den Formeln II, III und IV haben R-, Rg und X die für die
Formel I angegebene Bedeutung und Me. steht für ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium, oder für eine Ammoniumgruppe, wie
z.B. die Gruppe (R3),-NH, worin R3. Wasserstoff oder Alkyl bedeutet.
R 0 0
säurebindendes \ ρ _ j —"
-■τ A-ITi υ ex /
01 (VI)
rrc?D säurebindendes \
HSR2 Mittel 7
(HIa) oder
+ MeSR,
(HIb)
In den Formeln II, HIa, IHb, V und VI haben R , R und X
die für die Formel I angegebene Bedeutung und Me steht für ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium, oder für die Gruppe
(R3K-NH, worin R3 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet."
3) H1Oj
Rl° -(VII)
In den Formeln VII bis XII haben R1 und X die für die
Formel I angegebene Bedeutung, R^ steht für einen Alkylrest,
Hai für ein Halogenatom, wie Chlor, Brom oder Jod und Me für ein Alkalimetall, Ammonium oder Alkylammonium.
309882/U29
Als säurebindende■Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine,
z.B. Trialkylamine, Pyridin., Di alkyl aniline;'
anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate
von Alkali- und Erdalkalimetallen. Bei den Umsetzungen ist
es manchmal notwendig, Katalysatoren, wie z.B.. Kupfer oder Kupfer
chlorid, zu verwenden» Die Verfahren la und Ib, 2 und 3a'und 3D
werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0°-130°C, bei normalem
Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther,
Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide;
aliphatisch^, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol;
Nitrile wie Acetonitrile; Dimethylsmlfoxyd
Ketone wie Aceton, Methyläthyliceton/ Wasser (mit Ausnahme
von Verfahren 2). Für die Verfahren 3a und 3b eignet sich
auch Aethanol.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II,, V.f VI, Vl und
XIII können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I können zur Bekämpfung der
verschiedenartigsten tierischen und pflanzlichen Schädlinge eingesetzt
werden. Vorallem zeigen sie gute Wirkung gegen Insekten
und Vertreter der Qr^nimg Akarina.. So können sie gegen alle SSnt-Wicklungsstadien
wie z..B. Kier, !»arven. Poppen, Pyropli-en wxti.
von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden
wie z.B, gegen Insekten der Familien: Teltigonidae., Gryllidae,
Gryllotalpidae, Blattidae, Peduviidae, Phyrrhocoriae, Cimicidae^
Delphaeidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae,
Dermestidae, Coeclnellidae,, Tenebrionldae, Chrysomelidae,
Bruchidae, Tineidae^, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidäe, Muscidaej Calliphoridae und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodidae, Argasidae,
Tetranychidae und Dermanyssidae.
Bruchidae, Tineidae^, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidäe, Muscidaej Calliphoridae und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodidae, Argasidae,
Tetranychidae und Dermanyssidae.
Insbesondere v/eisen die Verbindungen der Formel I
gegenüber analogen Verbindungen aus dem Stand der Technik eine überraschend bessere und langhaltigere Wirkung gegen fressende Insekten und auch gegen Spinnmilben auf.
gegenüber analogen Verbindungen aus dem Stand der Technik eine überraschend bessere und langhaltigere Wirkung gegen fressende Insekten und auch gegen Spinnmilben auf.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch
Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
309882/1429
CIBA-GEIGYAG _ ψ ..
-■2323625
Organische Phosphorverbindungen · . *» ■
Bis-OjO-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP)
Dinethyl(2,2,2-irichlor-1-hydroxylthyl)phosphonat (TRICHLORFON)
l,2-Dibroa-2,2-dich1aräthy!dineihylphosphat (HALEO)
2,2-DichlorvinyldiBethylphosphat (D ICHLCRPH03)
2-liethcxycarban!yl-]-n;eihy1vinyldioethylphosphat (KEVIfIPHOS)
DiEethyl-l-niethyl-2-(nethylcarbanoyl)viny]phosphat nis. (HOfiOCROTOPHOS)
3-(DiEelhoxyphosphinyloxy)-N,K-diiriethyl-cis-crotona.-nid (DICROTOPHQS)
2-Chloro-2-diäthy 1 carbasoy 1 -1 -inelhylvinylditrethylphosphat (PHOSPHAMIOOf!)
O,0-Diäthyl-0(oder S)-2-(äthylihio)-äthylthiophosphat (DEfCETOiO
S-AethylthioSthyl-OjO-duethyl-diihiophosphat (THfCSETON)
OjO-Diathyl-S-athylcercaptoiEethyldUhiophosphsl (PHORATE)
O,0-0iäihyl-S-2- 6ihylthio)äthyl" dithiophosphat (DISULFOTON)
0,0-Dlaeihy1-S-2-(äthyIsulf1nyl)äthyHh1ophosphat (OXYDEIiIETOIiIiIETHYL)
0,0-DiEethy]-S-(l,2-dicarbäthoxyathyI dithiophosphat (MALATHION)
U.OjO.O-Tetraäthyl-SjS'-irethylen-bis- dithiophosphat (ETHION)
O-Acthyl-SjS-dipropyldithiophosphat .
O.O-DlHeihyl-S-iH-aethyl-H-forBylcarbaeoylaethyD-dithiophosphat (FORMOTHION) ' ·
OjO-Dkiethyl-S-iN-methylcarbanoylciethyDdithiophosphat (DIKETHOAT)
0,0-Diiaethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION-METHYL)
0,0-DΐäthyT-O-p-nitropheny1thΐophosphat (PARATHIOfO
O-Aethyl-0-p-nitrophenyiphenylthiophosphonat (EPN)
0,0-0itielhyl-0-(4-nitro-B-tolyl)th1ophosphat (FEHJTROTHION')
0,0-DiEsethy1-0-2,4-5-trichlorphenylthiophosphat (ROKfIEL)
O-AetKyl-O^^^-trichlorphenyläthylthiophosphonat (TRICHLOROfIAT)
0,0-Dimethyl-0-2,5-dichlor-4-broniphenylthiophosphat (BRO'ilOPHOS)
0,0-0kethyl-0-(2f5-dichloM-jodphenyl)-th1ophosphat (JODOFEIiPHOS)
4-tert. Butyl^-chlorphenyl-K-icethyl-O-Eethylainidophosphat (CRUFOMAT)
O.O-Dißethyl-O-O-iaethyl-'r-raethylmercaptophenyDthiophosphat (FENTHION)
isopropylanino-O-äthyl-O-C^-r.iethylmercapto-S-iiiethyl phenyl )-phosphat
O,0-Diithyl-0-p-.(isethy.lsulfinyl)phenyl -thiophosphat (FEHSULFOTHlOfI)
0-p-(DiEBthylsulfaaido)phenyl 0,0-diir.ethylthicphoscha.t (FAfiiPHUR)
0,0,0',0I-Tetrar.ethy1-0,0I-thiodi-p-phenylenthiophosphat
O-Aeihyl-S-phenyl-äthylduhiophosphonat ■
0,0-Dinethy1-0-f o-raethylbenzyl-3-hydroxycrotony])phosphat
2-Chlor-l-(Z,4-dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphat (CHLORFENVUiPHOS)
2-Chlor-I-(2,^,5-trichlorphenylJvinyl-dimethylphosphat "
0-i2-Chlor-l-(2,5-dichlorphenyl5!vinyl-0,0-diäthylthiophosphat
PhenylglyoxylonitriloxiE-O^-diäthylthiophosphat (PHOXH!)
O.O-Diäthyl-O-O-chloM-cethyl-Z-oxo-Z-H-l-benzopyran-T-yi )-thiophosphat (COUMAPHOS)
2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis(0,0-diäthyldithiophosphat) (DIOXATHION)
S-lie-Chlor^-oxo-S-benzoxazolinyDriethyljO.O-diäthyldithiophosphat (PHOSALOf!)
2-(Di äthoxyphosphinyliüiino)-l,3-di thiolan
0,0-Dimethyl-S-[2-cethoxy-l,3,4-thiadiazol-5-(AH)-onyl-(i)-inethyl]dithiophosphat
0,0-OiEethyl-S^phthaliEidosethyl-dHhiophosphat (IKIDAN>
0,0-Diäthyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat
0,0-Diathyl-0-2-pyrazinylthiophosphat (THIOHAZIN)
0,0-Diälhyl-0-(2-isopropy1-1-!r.ethyl-5-pyriinidy1)thiophosphat (DIAZIIiON)
0,0-Diäthyl-0-(2-chinox8lyl)thiophosphat
0,0-Diaethyl-S-(4-oxa-1f2t3-benzotriazfn-3(4ll)-ylaethyT)-d!thIophosphat (AZIHPHOSMETHYL)'
0>0-Di3thyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzoirfazin~3(4H)-ylnethyl)-dithlopt)osphat (AZIfJPHOSAETHYL)
S-tti.B-diacino-s-triazin^-yDirethyll-O.O-diBeihyldilhiophosphai (HAZON)
OjO-Dimethyl-O-O-cKlor-A-nitrophenyUifiiophosphatiCKLCRTHIOfl)
0,0-Oiaeihyl-Oioder S)-2-(ä{hylihi(athyl)thiophosphat.(0ESET0:J-S-EETIIYL)
2-(Ö, 0-Oin:ethyl-phosphoryl-thion;ethyl )-5-nisthoxy-pyron-/i—3, i-di.ch-loJibQ.nzy
0,0-DiMhy!-S-(2J5-dich!crpher1yHhicr.ethyl)dithiophosphati(M^APTÖiO '
309882/1429
0,0-DiätfiyI-ü-li-methyl-curaarinyl-7)-thiophospha-t (POTASAfI) . - 2 3 Z O P Z
5-Aüiino-bis(diü;ethylanido}phosphiny]-3-phenyl-l)2!Wriazol (TRIAhHPHOS)
K-tiethyl-5-(0,0-din:ethyHhio]phosphory1}-3-thiavaleranid (VAS I DOTH I ON)
0,0-0iäthyl-0-[2-dicethylan:ino-4-niethylpyrii3idyl-(6)]-thiophosphat (010CTHYL)
O.O-OiGelhyl-S-dsethylcarbaaoylinethyD-thiophosphat (OMETHOAT)
O-Aethyl-O-fe-chinolinyD-phenylthiophosphonat (OXINOTHIOPHOS)
O-Eethyl-S-Eethyl-asidothiophosphat (KOKITOR)
0-Kethyl-0-(2,5-dichloM-bron;pheny1 )-benzothicp!iosphonat (PrIOSVEL) 0,0,0,0-Tetrapropyldithiopyrophosphat
S-fDinethoxyphosphinyloxjO-N-n'.ethyl-ii-ineihoxy-cis-crotonaraid
O.O-OiBethyl-S-Ol-äthylcarbasoylEethyDdithiophosphat (ETHOAT-KETHYL)
0,0-Diäthyl-S-iK-isopropyicarbaaoyIr.etbyl )-dithiophosphat (PROTHOAT)
S-K-d-Cyano-l-EethyläthylJcarbaaoylEethyldiäihylthiolphosphai (CYAHTHOAT)
S-(2-Aceiainidoäthyl)-0,0-diiiethyldithvophosphat
Hexaaethyiphosphorsäuretriainid (KEKPA)
O.O-DiEethyl-O-tZ-chioM-nitrophenyDthiophosphat (DICAPTHON)
0,0-Dimethyl-O-p-cyanopheny] thiophosphat (CYANOX) · -
O-Aethyl-O-p-cyanophenylthiophosphonat
0,0-Diäthyl-072,4-dich1orphenylthiophosphat (DICHLORFEiITHIOf.1)
0,2,4-Dichl orphenyl-O-trßthyl isopropylaaidothi ophosphat
O1O-Diäthy 1 -0-2,5-dichlor-4-broinphenyHhiophosphat (BROiilOPHOS-AETHYL)
Dinethyl-p-(cethylthio)phenylphosphat
0,C-D i me thy 1 -0-p-sul f am! dopheny 1 th i ophospha t . .'
04p-(p-Ch1 orphenyl);zophenyljO,0-diBothylthiophosphat . (AZOTHOAT)
O-Aethyl-S-4-chlorphenyl-athyldithiophosphonat
O-lsobutyl-Spjchlorphenyl-äthyldithiophosphonat
O,0-Di methyl-S-p-chlorpheny1thiophosphat
0,0-Diniethyl-S-(p-chlorphenylthio!r:ethyl)-di thiophosphat
OjO-Diäthyl-p-chlorphenykiercapto.T.ethyl-dithiophosphat (CARBOPHEIiOTHION)
0,0-DiäthyI-S-p-chl orpheny lthioiüethyl-thiophosphat
0,0-Diinethyl-S-(carb'3thoxy-phenylnethyl)dithiophosphat (PHEHTh1OAT)
OjO-Oi äthy l-S-(carbofluoräthoxy-phenylniethy I )-di thiophosphat
0,0-Dic;ethyl-S-(carboisopropoxy-phenyl methyl )-di thiophosphat
OjO-DiäthyM-hydroxy-Sji-tetraseihylen-couinarinyl -thiophosphat (COUMITHOAT)
2-S'ethoxy-4-H-l33,2.-benzodioxaphospnorin-2-£u!fid
0,0-Diäthyl-0-(5-pher>y]-3-1SOQXaZoIyI )thiophosphat
2-(Diäthoxyphosphiny]iciino)-4-methyl-l,3-dithiolan
Tris-(2-s;ethyl-l-aziridinyl)-phosphinoxyd (METEPA) S-(Z-Chlor-l-phth3l isiidoäthy] }-0J0-dTäthyldiihiophosphat
fJ-Hydroxyr.aphthal iraido-diäthyl phosphat
Dieethyl-3,5,6-irichlor-2-pyridy!phosphat
0,0-DiBiethyl-0-.(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat _ " "-'
S- 2-(Aethylsu1fonyl)äthyl -diccthylthiolphosphat (DIOXYDEUETOS-S-SETHYL)
Diäthyl-S-2-(athylsuIfinyl)äthyl dithiophosphat (OXYDISülfOTOH)
Bis^OjO-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (SULFOTEP)
Diisethyl-ljS-difcarboniethoxyJ-I-propen-Z-yl-phosphat
Dimethy1-(2,2,2-trichlor-l-butyroyloxyäthyI)phosphonat (BUTONAT)
0i0-DicieJthyl-0-(2J2~dichlor-l-n;ethoxy-vifiyl )phosphat
Bis-(diEethylaaido)fluorphosphat (DISEFOX) 3,i-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid
Diip.ethyi-ij-r.ethoxyir.ethylcarbacoylr.ethyl-di thiophosphat (FORÜOCARBAK)
0,0-Diäthyl-0-(2,2-dichlor-l-chloräthoxyvinyl)phosphat . O,O-Din;ethyl-O—t2,2-dich] or-1 -chi oräihoxyvinyl) phosphat
O-Aeihyl-SjS-diphcnyldithioIpliosphat - '
O-Äcthyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat
0,0-D? äthy 1-S-berizyi-lh iol phosphat
309882/U29
O,O-Dimeihyl-S-«-chlorphenyIfhlosethyl)diihiophosphat (KtTHYLCARBOPHENOTHlON) 2328625
0,0-DiEethy]-S-(äthyHhio!5ethyl)dithiophosphat
Diisopropylaainofluorphosphat (MlPAFöX) " -".-.'.
O^-Diinethyl-S-dnorpholinylcarbaisoylBethyDdHhiophosphat. (KGRPHOTHlOfI)'
BisEeihylaraido-phenylphosphat
0,0-Dinethyl-S-(benzolsulfonyl)dithTophosp1iat -
O,0-DiaethyI-(S und 0)-äthylsulfinyläthyUhiophosphat
0,0-Diäihyl-0-4-nitropheny]phosphat
Tria~thoxy-isopropoxy-bis(thiophosphinyl)disulfid
2-Kethoxy-4H-l,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd
Oktaisethylpyrophosphoraaid (SCHRADAN) -
Bis (diciethoxythiophosphinylsulfidoi-phenykethan
N,N,N;N'-tetrainethy1dianridofluorphosphat' (DIMEFOX) ·
O-Phenyl-O-p-ni.trophenyl-iiiethanthiophosphonat (COLEP)
O-Kethyl-O-U-chlor-Wert. butyl-phenyD-S-Bethylaraidothiophosphat (MARLENE)
0-Aethyl-0-(2,4-dichlGrpheny])-phenylthiophosphonat
OjO-Diäthyl-O-Ci-niethyUercapto-SjS-diiaethylphenyD-thiophosphat
4,V-Bis-(0,0-di!sethylthiophosphoryloxy)-diphenyldisuliid
OjO-Oi-ip-chloräthyli-O-fS-chioM-inethyl-cuinarinyl -7)-phosphat
S-O-PhthalimidoäthyO-OjO-diäthyldithiophosphat
OjO-Diniethyl-O-iS-chloM-diäthylsulfainylphenyn-thiophosphat
0-Kethyl-0-(2-carbisopropoxyphenyl)-aHidothiophosphat
0-!i'ethyl-0-(2-1-propoxycarbonyl -1-sethylvinylJäthylaniidothiophosphat
Hitrophenole
I
Derivate
ijG-DinitrOjB-methylphenoi, Na-salz [üinitrocresol] - . -
Dinltrobutylphenol(2,2',2" triathanolaainsalz)
2 Cyclohexyl-ijö-Dinitrophenoi [Dinex] ' ' "~
2-(]-Meihylhepiyl)-4,6 dirutrophenyl-crotonat [Dinocap]
2 scc.-butyl-ijG-dinitrophenyl-S-inethyl-butenoat [Binapacryl]
2 scc.-butyl-4,6-dinitrophsny1-cyclopropiDnat
2 sec.-butyl-ijS-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]
Verschiedene Pyrethrin ί
Pyrethrin Il
Pyrethrin Il
S-AHyl^-nethyl-t-oxo-^-cyclopenten-l-yl-chrysanthenuniat (Allethrin)
B-chloriperonyl-chrysanthenuniat (barthrin)
2,4-diiriethylbenzyl-chrysanthenuiiiat (diciethrin)
2,3,4,5-tetrahydrophthal imidoecthylchrysanthenuniat
i-Chlorbenzyl-i-chlorphenylsulfid [Chlorbensid] ··■ · .
6-HcIhYl-Z-OXQ-I,3-dithiolo-[A,5-b]-chinoxalin [Quinomethionat]
(l)-3-(2-Furfuryl)-2-!T.cthyl-4-oxocyclopent-2-enyHl)-(cis + trans) chrysanthcrauni-iiionocarboxylat [Furethrin]
?-Pivaloy1-5ndan-l,3-dion fPindonl ' -
-Lhlorbenzyl-4-iluorphenyl-suliid (Fluorbenside)
S^-Dichlor-I-phenoxycarbanyl^-trifluorcethyl-benziinidazol (Fenozaflor)
i-Chlorphenyl-p-chlorbcnzolsulfonat (Ovex)
P-ChIorphenyl-benzolsulfonat (Fenson). ·
p-Chlorphenyl^^jS-trichlorphenylsulfoii (Tetradifon)
p-Cfilorphenyl-Z^jS-lrkhlorphenylsulfid (Tetrasul)
p-Chlorbcnzyl-p-chlorpheny1sulfid (Chiorbensfde)
2-TI)io-IJ3-diüiiolo-(,5-6)chinoxa!in (Tliiochinox)
Prop^-ynyl-fi-t-butylphenoxyJ-cyclohcxylsulfit (Propargil) '
CIBA-GEIGYAG - 10 -
l-BiBethyl-Z-tZ'-t-ethyl-Jl'-chlorphenyD-forBaBidin (CHLORPHEHAHIDIH) 2328625
1—Kethyl—2—{2 *—rsethy 1 —4*—chi orpheny 1)—formarnidin ■ ,
l-!iethyl-2-(2I-riiethyl-4I-broniphenyl)-forina-,idin ' ' -
T-Kethyl-2-(2l,4'-dir3ethylphenyT)-forr:3ra1din
T-n-Buiyl—l-methyl-2- (2*-tnethyl-A '-chi orpheny 1 )-f ornasii din
T-Kethyl-l-te'-Eethyl-i'-chloranilir.o-iiieihylen)
2-(2' '-Bethyl-41 '-chi orpheny I )-fonr.a.nidin
l-n-Butyl-2-(2'-Eethy1-4'-chiorphenyl-inino)-pyrrolidin
Harnstoff
K-Z-lfeUiyl-i-cblorphenyl-H'.H'-diBethyl-ihioharnstoff
K-Z-lfeUiyl-i-cblorphenyl-H'.H'-diBethyl-ihioharnstoff
Carbamate
l-haphihyl-N-methylcarbaniat (CARBARYL)
Z-ButinyM-chlorphenylcarbanat
i-DiEethylajnino-a-tolyl-N-methylcarban.at (AHIKOCARB)
A-Keihylihio-S.S-xylyl-N-Giethylcarbaniat (METH!OCARB)
SjijS-Trioethylphenyi-N-Eethylcarbanial
2-Ch 1 orpheny 1 -M-methy 1 carbainat (CPK)
5-Chl oro-B-oxo-Z-norbornan-ca rbon i tr i 1 —0—(aiethy 1 ca rbamoy 1 )-ox i ci
l-CDicsethylcarbanioyD-S-ciethyl-a-pyrazolyl-N.N-diinethylcarbaniat
2,3-Dihydro-2,2-dimethyΪ-7-benzofurany 1 -N-aethy 1 carbaisat (CARBQFURAfO
Z-Eeihyl-Z-EethyHhio-propionaldehyd-O-dnethylcarbaisoyO-oxim (ALOiCARB)
8-Ghi na 1 dy 1 -N-me thy 1 carba rna t und seine Salze
I'sthyl 2-isopropyl-4-(meihylcarbaii!oyloxy)carbanilat
n-O-AethylpropylJphenyl-H-niethylcarbainat
SjS-Di-tert.butyl-N'-ciethyicarbainat
B-Cl-apthylbatyDphenyl-lf-aeihylcarbaniat
2-isopropy]phenyl-fi-i».ethyIcarbai:at
2-sec. Butyl phenyl -fi-Eiethy 1 carba mat
n-Iolyi-if-irethylcarbaiaat
2,3-Xytyl-U-oethy1carbamat
S-lsopropylphenyl-fl-Piethylcarbainat
3-fert.Butylphenyl-fl-ir.ethylcarbaniat
3-sec.-Butyl phenyl -!»-methyl carbamat
Msopropyl-S-Bethylphenyl-N-nethylcarbanat (PROMECARB)
3,5-Diisopropylphenyl-N-p.ethylcarbaniat
Z-Chlor-S-isopropylphenyl-N-inethylcarbaiEat
2-Cblor-4,5-dinie thy lphgnyl-('-methyl carbaiiiat
2-(l ,3-Dioxolan-2-yl )pheny l-H-icethy 1 carbaraat (D IOXACARB)
2-(4,5-Dinethyl-!,3-dioxol8n-2-yl)ph.3nvl-!l-'e^ylcarba!r,at '
2-( f, 3-D i oxol an-2-y 1) pheny 1 -N1 fi-d imethy 1 carbama t
2-Cl, 3-4ΪΪ ihi ol ar—2-y 1) phery 1 -M, K-d ί me tr.y I carbassa t
2-isopropoxypheny1-K-Eothy1cartamat (ARPROCARB)
2-(2-Propinyloxy)phenyJ~'i-iriethylcarbairat
3-{2-Propinyloxy)phenyl-f!-r.ethylcarbaniat
Z-Diisethylaninophenyl-fi-rethylcarbaipat
Z-Diallylaninophenyl-li-Eelhylcarbarat
4-Dially!aFi!no-3,<-xyly!-;;-seJhykarbaMt (ALLYXICARB/
4-BenzoihiGnyl-l!-r:elhy!carban:ai . '
2, S-ßlhydro-Z-^e thy! -7-benzof urany 1 -K-rreihy I carbarcäi
3-Ke%5-!!-pheny ipyrazol-S-yi-li.fi'-diralhyScarbasiat
(IGOLAfI)
<?; p @ ΓΪ. pi <5>
D <? B ■':■ β
ti; Β· k) Kii fei />
ύ ti <-ί- d S
S-Keihyl-'.-diü-.e-tnylaainorethyleniir.inophenyl-H-s-.ethylcarbaniat
3ihV
2-Cyclopentylphenj'l-?;-r.ethy]c2rbac3t
S-DiRiethylan-.ir.o-r.eihylenirnr.cpher.yl-K-inethylcarbaKiat (FORiOAIiATE) und seine Salze
•l-Kethylthio-äihyHEino-K-r.eihylcarba.-Bat (SETHOSYL)
2-ü'&ihy I carba poy 1 οχ ΐ π<
ί no-1,3-d i thiolan
5-Kethyl-2-.i:ethylcarba7.oyloxi!3ino-l,3-oxy{hiolan
2-0-Keihoxy-2-propoxy)pnenyI-';-!?.eihylcarba:nat
2-(l-Butin-3-y1-oxy)phenyl-N-r.eihylcarba^at
l-BiffieihylcarbaEyl-l-methyl thio-O-reThylcarbamyl-foririoxini
l-(2'-Cyanoathylthio}-0-ssthylcarbairiyl-acetaldoxim
!-!i'ethyHhio-0-carbap.yl-acetaldoxiin .
0-(3-sec. -Butyl phenyl Mi-phenylthio-N-inethylcarbamat
2,5-D ι ineihy 1 -1,3-di thi öl and-2- (O-n;eihy 1 ca rba my 1 )-a 1 dox i m)
O-2-Diphenyl-?i-;nethyIc3rb3:n3t
2-(K!-f:!ethylcarba--yl-oxinino)-3-chlor-bicyclo[2.2.l]heptan
2-(M-!fethylcarbanyl-oxini5no)-bicyclo[2.2.l]heptan . '
3-Ixopropyl phenyl-H-ireihyl-ü-chloracetyl-carbariat
S-Isopropylphenyl-'i-cethyl-N-sethylthio.'nethyl-carbainat
0-(2,2-Din;ethyl-4-chlor-2,3-dihydro-7-benzofuranyl J-N-methylcarbamat
0-(2,2,4-TnEethyl2,3-dihydro-7-benzofurany])-N-.iTiethy]carba!aat
O-fiapht hy 1 -fJ-iueihy 1 -N-acety 1 -ca rbaraa t
3-Isopropyl ^-r.ethylihio-phenyl-fi-p.ethylcarbsinat
3,5-D i me thy 1 -ί -r:e thoxy-pneny 1 -N-meihy 1 ca rbama t
S-li'ethoxyrethoxy-phenyl-K-inethylcarbaniat
S-Allyloxyphenyl-ii-nethylcarbasat
2-Propargy1oxyr,ethoxy-phefiyl-"-T.ethyl-carbaRat
2-Al IyI oxyphcnyl-li-r.ethyl-carbaniat
i-BethoxycarbcnylaBino-S-isopropylphenyl-N-ciethyl-carbamat
SjS-Dinethyl-i-riethoxycarbonylanino-phenyl-N-r.ethyl-carbaniat
2-Y4iethylthiopropylphGnyl-ii-,Tethyl-carbaniat
S-ia-Metiioxyinethyl-Z-propenyD-phenyl-il-iüethyl-carbainat
2-Chlor-5-tert-butyl-pheny1-N-!r.ethyl-carb3ciat
i-itösthyl-propargylaaiiioJ-SjS-xylyl-N-rEethyl-carbarnat
yYy^ 4—(Me thy 1 - ß-c h 1 orally lartino)-3,5-xy Iy l-fi-meihyl-carbanat
!-(ß-AethoxycarbonyläthyD-S-niethyl-S-pyra'zolyl-Njfi-ditnethyl-carbaipat
S-fethyl-i-idiinethylasino-nethylrr.ercaptc-ir.ethyleniniinoJphenyl-N-inethylcarbaKat
ff'Jd
SjSjDinethylhydroresorciRoldiGethylcarbairat
2-[Aethyl-propargyla;iino]-phenyl -!!-methyl carbasat
2-[!^ethyl-proρargylaεinoJ-phεnyl-!ί-,τ·ethy^carb■aπiat
2-[Dipropargylasiinoj-phenyl-!s-!rethylcarb3Ei3t
^-[OipropargylaniinoJ-S-tolyl-ü-cethylcarbaxat
4-[Dipropargylanir.o]3,5-xylyl4i-!r,ethylcarbarnat
2-[Anyl-isopropylarsino]-phenyl-'!-ðylcarba;i;at
3-[/illyl-isopropyla!5ino]-phenyl-!l-r;ethylcarb3inat
Y-Hexachlcrcyclohexan [GiKXANE; LMfOAN; γ HCH]
1,2,4,5J5,7,6,8-Gctachlt)r-,3aJ4,7,7aIteirahydro-/l,7-riethylenind3n [CHLORDAN]
1,.4,5,6,7,8,8-HePtSChIOrC, 3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-xelhylenir,dan [H[PTACHtOR]
!,P^.iJO.in-hexschlor-l.t^ajSjSjSa-hexahydro-endo-l/i-exo-S-je-diir.oUisr.onaphthaJifi [ALORIN] ·
1,2,3,4,10,lO-K-exachlor-CJ-c-poxy-l,4,4ii,5,6,7,8,8a-ox{?hydrc-exo-],'!-tpdo-5,8-di!r.ethariQri3fhlhalin [OlClDRüi]
1,2,3,4,10,10-Jiexachlor-5,7-epoxy-J-,4,4a,5,6,7,8,8a--octahydrü-er.do-ondu-5>ß-d1^etiiar;ori3phiri3]in [Ε'.ΌίίΙϊί]
309882/U29
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen
eingesetzt v/erden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten
Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-., Haft-, Verdickungs-,
Binde- und/oder Düngemittelnβ
■ Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I
zu. 'Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen
Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung,
die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips", d.h· Viehbäder, und
"spray races", d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden zu erwähnene
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in
an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen
von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zus-atz von gegenüber den Wirkstoffen
inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln» Die Wirkstoffe
können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
309882/-U29
feste Aufärbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und'-Homogengranulate
flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in V/asser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
b) Lösungen
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen;
* Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel.,
Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt» Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum,
Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, ErdalkaliSilikate, Natrium-
und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspate und Glimmer), Calcium- und
Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge-'mittel,
wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphate Ammoniumnitrat,
Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände
von Pflanzenextrakten* Aktivkohle etc., je für sich
oder als Mischungen untereinander in Frage»
309882/U29
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem
man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel
löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.Be Attapulgit, SiOp, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt
und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren
Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehydj Dicyandiamid/
Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende
Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und v/obei noch während der Gelbildung die Granulierung
vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate
(Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester
und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus be-' stimmbarem Adsorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirl-stoffen
z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel)
zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen» Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit
Schüttgewjchten von vorzugsweise 3°0 g/Liter bis 600"g/Liter" auch
mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von
Flugzeugen durchgeführt v/erden. , ~~
.Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials
mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich»
309882/1429
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende
Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationafc-tive
Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft-.und
Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel)
sowie Eispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten,,
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/
Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthyleriglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen
mit 5-15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze,
Polyäthylenglykoläther (Carbowachs), Pettalkoholpolyglykoläther mit
5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-I8 Kohlenstoffatomen im
•Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylen-,
oxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Pormaldehyd sowie Latex-Produkte.
In V/asser dispergierbare Wirkstoffkonzenträte, d.h.
Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate (
•'stellen - Mittel dar, die mit V/asser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff,
gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven
Substanzen und.AntischaummitteIn und gegebenenfalls
Lösungsmitteln.
309882/U29
Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten,
indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen
Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise
die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen, erwähnten
in Frage ο In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener
Trägerstoffe zu verwendenβ Als Dispergatoren können beispielsweise
'verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertern Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd.,
Kondensationsprodukte des Naphthalins bzwe der Naphthalinsulfonsäurer
mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze
von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali-
und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate,
wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykolätbern,
das Natriumsalz von GLe ylmethyltaurid, ditertiäre Aethylenglykole,;
Dial]cyldilaurylammoniumehlorid,-und fettsaure Alkali- und Erdälka»
lisalze«,
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage B - ■ '
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführtem Zusätzen
so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern
der feste . Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04- und bei
den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitete Zur Herstellung von
Emulsionskonzentraten und Pasten v/erden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische
309882/ U29
'CISA-GEIGYAG - 17 -
Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise
Alkohole,-Benzol, Xylole, Toluol., Dim ethyl sulf oxid Hmd
im Bereich von 120 bis 350° C siedende Mineralb'lfraktionen in Frage«'
Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in% Form von
Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw, werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen
Lösungsmitteln, Lösungsmittelgernischen oder V/asser gelöst^
Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlen Wasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline,
Mineralöle allein oder als Mischimg untereinander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95λ>, dabei ist zu erwähnen, dass bei der"
Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5$ oder sogar reiner
Wirkstoff eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise'wie
folgt formuliert werden:
Stäubenlitte I^ Zur Herstellung eines a) 5$>igen und b) 2$>igen Stäubemittels
werden die folgenden Stoffe verwendetί
a) ' 5 Teile Wirkstoff·
95 Teile Talkum;
b) ' 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt
und vermählen·. 3 0 9882/U 29
Granulat: Zur Herstellung eines 5$igen Granulates werden die folgenden
Stoffe verwendet:
~—5 . Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
. " " - -:Qj,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
. " " - -:Qj,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3^50 Teile Polyäthylenglykol - · '
Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelost, hierauf wird Polyäthylenglykol und
Cety!polyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf
Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40$igen, b) und c) 25#igen
d) 10 $&igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff .
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfohsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
•b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligpinsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/lIj'-droxyäthylcellulose-
Gemisch (l:l),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
3ß9882/U2i
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polsroxyathylen-athanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch
(1:1),
8.3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den
Zuschlagstoffen innig vermischt .und auf entsprechenden Mühlen und
Walzen vermählen." Man erhält Spritzpulver, die.sich mit Wasser zu
Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) !Obigen und
b) 25/£igen emulgierbaren* Konzentrates werden folgende Stoffe
verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid, ' 43,2 Teile Xylol;
309882/14-29--
2328825
•b) 25 Teile Wirkstoff ' .
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid,
5735 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser-Emulsionen
jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. Sprührnittel: Zur Herstellung eim s 5 ^igen Sprühtoittels
werden die folgenden Bestandteile verwendet! 5 Teile Wirkstoff..
I Teil" Epichlorhydrin.,
G4 Teile-Benzin (Siedegrenzen- I60 0
I Teil" Epichlorhydrin.,
G4 Teile-Benzin (Siedegrenzen- I60 0
309882/U29
■Beispiel 1·
0~Aethyl-S-n-propyl-0-(3-Cyanophenyl)thiolphosphat
;>
Zu einer Lösung von 14^,3 g 3-Cyanophenol in 100 ml Benzol
werden 12,23 g Triäthylamin zugefügt» Bei 10-15 C werden unterständigem Rühren 24 ,,4 g O-Aethyl-S-n-propylthiolphosphorsäure-
chlorid zugetropft. Das Rühren wird dann 12 Stunden bei Raumtemperatur
fortgesetzt, und anschliessend mit V/asser, CO^-Lösung und wieder mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen
über wasserfreiem Natriumsulfat wird· das Benzol abdestilliert und der Rückstand mittels Molekulardestillation gereinigt
(l4O°C/0j005 Torr). Man erhält die Verbindung der Formel
O
nC~H„S\ll
nC~H„S\ll
C2H5O1^
0 -<
mit einer Refraktion von nir % 1^5259
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
| Verbindung | 0 v. II |
0 ■ | Λ . —_ | < | —s. | Physikalische | Daten |
| 11CyHr7S' | P - / |
CN Τ |
/-CN | ||||
| J 7 | . Sdp. 135°C/O, | 001 Torr | |||||
| C2H5O | 0 | ο - | n^°: 1,5306 | ||||
| nC H S\G ^ ' P - |
|||||||
| nD 2Zt. 1,5226 | |||||||
3098 8 2/1429
Verbindung
Physikalische Daten
nC IL S\i!
5 ±Χ P -
5 ±Χ P -
= 1,5240
C2H5O
ο -Λ = 1S5236
= 1,5238
nC JLSv B /=:
: ,1,5358
Ι τ» _
ρ - ο -ς /-cn
CH : -1,5290
Ρ~ΟΆ
C2H5O
: 1,5210
309882/1429
Verbindung Physikalische Daten
CH-OCE0CH9Sx Π
Sx
i lf5349
CN 1,5245
sek.C-H S
: 1,5211
1,548
Cl
CU
Cl on
nD s-1,5420
nD s-1,5420
Kp.: i50o0/0,005 Torr
309882/U29
Verbindung Physikalische Daten
O
nC H7Sv 11 /=>
nC H7Sv 11 /=>
CH.
>-CN Kp.: 145 C/0,005 Torr
CH ■ Kp0; 143-147 0/0,005
Torr
Ep0; 15O°C/O5OO1 Torr
(Mol. Best.) n^° s 1,5663
gel
Br 1,5693
30988 2/1429
Insektizide Frässgift-Wirkung -
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen .
wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht»
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Larven von Spodoptera littoralis (L.-.-Stadium) und von
Heliothis virescens (L„-Stadium) und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt.
Der Versuch wird bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test
gute Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis, Heliothis virescens'und Leptinotarsa decemlineata.
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfe,
die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die
Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L. ,· 3-4 mm lang)
erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform
(Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte
10 Tage nach der Zugabe des Granulates. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im
obigen Test gegen Ghilo suppressalis.
3®9882/142!
Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalüs bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrehen
gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml.einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je I00s
10j 1 und O3I ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde
dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der
• Watte aufgenommen werden konnte„
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen
Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden
mit je 20 sensiblen Larven Versuche durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in
diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipieephalüs
bursa und sensible Larven von Boophilus microplus.
Ό9882/142
to) % β e & <~) ψ.
Beispiel 4
Wirkung gegen Spinniailbeii
Phaseolus vulgar is (Buschbohnen) morden 12 Stunden vor dem
Test auf akarizide Wirkung mit einem inf es tier ten Blattsttlek
aus einer Hassenzucht von Teüranychus urticae belegt. Die
übergelaufenen beweglichen Stadien ^Turden aus einem ChromategraphiezerstMuber
mit den emulgieiften" Testpräparaten h<a- .
stäubto, dass kein Ablaufen der Spritsbrühe aisitrate Mach
zwei bis ? Tagen wurden Larven 0 Adulte und Eier mater dem
Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet tend
das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt, WMhrer?.d der "Halte·=
zeit" stanöea die behandelten Pflanzen in Gewächshaus·»
kabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemSes Beispiel 1 zeigten gute Wirkung
im-obigen Test gegen MuICe5 Larven und Eier won Tetranyclius
urticae.
Claims (21)
- Patentansprüche 1. Verbindungen der allgemeinen FormelR-, 0worin EL Methyl oder Aethyl, R2 n-Propyl, (i)-Butyl, sek.-Butyl, n-Amyl,Methoxyäthyl oder Aethoxyäthyl und X Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom bedeuten.
- 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R, Methyl oder Aethyl,R2 Isobutyl, sek.-Butyl, n-Amyl, Methoxyäthyl oder Aethoxyäthyl undX Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom bedeuten,309882/1429
- 3. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin IL Methyl oder Aethyl,Rp n-Propyl, Isobutyl oder sek.-Butyl und • X Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom bedeuten.
- 4. Verbindungen gemäss Anspruch 3 der allgemeinen Formelworin R1 Methyl oder Aethyl,R? n-Propyl, Isobutyl oder sek.-Butyl und X Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom bedeuten.
- 5. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-(4-cyanphenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.
- 6. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-(3-cyanphenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 4.309882/U29
- 7,. O-Aethyl-S-isobutyl-0- (4-cyanphenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.
- 8. O-Aethyl-S-sek.-butyl-0-(4-cyanphenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.
- 9. O-Aethyl-S-isobutyl-0-(2-chlor-4-cyanphenyl)-thiophosphat gemäss Anspruch 3..
- 10. O-Aethyl-S-sek.-butyl-0-(2-chlor-4-cyanphenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.
- 11. O-Aethyl-S-n-propyl-O-(2-chlor-5-cyanphenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 4.
- 12. 0-Aethyl-S-n-propyl-O-(2-methyl-4-cyanphenyl)-thiolr phosphat gemäss Anspruch 3.
- 13. O-Aethyl-S-n-propyl-O-(3-methyl-4-cyanphenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.
- 14. O-Methyl-S-n-propyl-O-(4-Cyanphenyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.309882/1429
- 15. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formelworin R-, Methyl oder Aethyl,-R„ n-Propyl, (i)-Butyl, sek.-Butyl, n-Amyl,Methoxyäthyl oder Aethoxyäthyl und X Wasserstoff, Methyl9 Chlor oder Brombedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass maneine Verbindung der allgemeinen Formel 0entweder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel309882/1429. " _ ■ 2378625in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formelreagieren lässt, worin R,, R2 und X die oben angegebeneBedeutung haben und Me für ein Alkalimetall, eine Ammonium- oder Alkylammoniumgruppe steht.
- 16. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formelworin R^, Methyl oder Aethyl,R„ n-Propyl, (i)-Butyls sek.-Butyl, n-Amylj,Methoxyäthyl oder Aethoxyäthyl und X Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brombedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel303882/1429ölen tweder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HSR2 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der Formel MeSR2 umsetzt9 worin R, , R2 und X die oben angegebene Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall, eine Ammonium-'oder Alkylammoniumgruppe steht.
- 17. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formelworin R, Methyl oder AethyI,R„ n-Propyl, (i)-Butyl, sek.-Butyl, n-Amyl,Methoxyäthyl oder Aethoxyäthyl und X-" Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brombedeuten,.dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel309882/1429entweder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (R-)oN oder mit einer Verbindung der Formel MeSH umsetzt und die Zwischenprodukte mit einer Verbindung der allgemeinen Formel R2HaI weiter reagieren lasst, worin R.s Ro und X die oben angegebene Bedeutung haben und R, für einen Alkylrest, Hai für ein Halogenatom steht und Me für ein Alkalimetall, Ammonium oder Alky!ammonium steht.
- 18. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formelworin R-, Methyl oder Aethyl,R? n-Propyl, (i)-Butyl, sek.-Butyl, n-Amyl,Methoxyäthyl oder Aethoxyäthyl und X Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brombedeuten und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.303882/1429■2323625
- 19. Mittel gemäss Anspruch 18 s welche als Wirkstoff eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 2 bis 14 enthalten .
- 20. Verxvendung einer Verbindung der allgemeinen Formel0'
R1Ox iiCFworin R-, Methyl oder Aethyl9E2 n»Propyls (i)-Butyl 9 sek„-Butyl8 n-Amyl,Methoxyäthyl oder Aethoxyäthyl und X Wasserstoff, Methyl9 Chlor oder Brombedeuten, sur Bekämpfung aller Entwicklungsstadien von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, - 21. Verwendung gemäss Anspruch 20 zur Bekämpfung von fressenden Insekten»
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