DE2256288A1 - Neue ester - Google Patents
Neue esterInfo
- Publication number
- DE2256288A1 DE2256288A1 DE2256288A DE2256288A DE2256288A1 DE 2256288 A1 DE2256288 A1 DE 2256288A1 DE 2256288 A DE2256288 A DE 2256288A DE 2256288 A DE2256288 A DE 2256288A DE 2256288 A1 DE2256288 A1 DE 2256288A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- compound
- methyl
- phenyl
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 40
- -1 Methoxy, ethoxy, propylthio, methyl Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- FGTGLRYOZOCHPB-UHFFFAOYSA-N CCO[S] Chemical compound CCO[S] FGTGLRYOZOCHPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWWVTIIPSIBUQB-UHFFFAOYSA-N n-$l^{1}-oxidanyl-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[O] IWWVTIIPSIBUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 3
- 241001260012 Bursa Species 0.000 description 3
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000243784 Meloidogyne arenaria Species 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZKYEQDPDZUERB-UHFFFAOYSA-N Pindone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C(=O)C(C)(C)C)C(=O)C2=C1 RZKYEQDPDZUERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001415279 Pseudococcidae Species 0.000 description 2
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N chloro-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(Cl)(=S)OCC KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical group 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N (+)-estrone Natural products OC1=CC=C2C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- QUZZCCGGEFBGTD-DUXPYHPUSA-N (2,3-dinitrophenyl) (e)-but-2-enoate Chemical compound C\C=C\C(=O)OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O QUZZCCGGEFBGTD-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 1
- KPMWGGRSOPMANK-UHFFFAOYSA-N (6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC(C(=C1)Cl)=CC2=C1OCO2 KPMWGGRSOPMANK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAJQRNZSYDJREE-UHFFFAOYSA-N 1-[amino(methoxy)phosphinothioyl]oxy-4-tert-butyl-2-chlorobenzene Chemical compound COP(N)(=S)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1Cl HAJQRNZSYDJREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVGYHIKXGFTUAG-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-(2-benzyl-4,4-dichlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)sulfanyl-5,5-dichlorocyclohexa-1,3-diene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC=1CC(Cl)(Cl)C=CC=1SC=1C=CC(Cl)(Cl)CC=1CC1=CC=CC=C1 SVGYHIKXGFTUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTHGWXIWFHGPLK-UHFFFAOYSA-N 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyl-1-morpholin-4-ylethanone Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N1CCOCC1 NTHGWXIWFHGPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCUBTKFQDYNIIC-UHFFFAOYSA-N 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyl-n-(methoxymethyl)acetamide Chemical compound COCNC(=O)CSP(=S)(OC)OC FCUBTKFQDYNIIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZFYYPFFELGRLN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-oxo-1h-pyridine-3-carbonitrile Chemical group CC=1NC(=O)C=CC=1C#N BZFYYPFFELGRLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFMFACMIOWQIPR-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxyprop-2-enoyl chloride Chemical compound CCOC=CC(Cl)=O SFMFACMIOWQIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N Bromofos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZHLKXBJTJHRTTE-UHFFFAOYSA-N Chlorobenside Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC1=CC=C(Cl)C=C1 ZHLKXBJTJHRTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 241000243329 Coleps Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241001466044 Delphacidae Species 0.000 description 1
- 241001481702 Dermanyssidae Species 0.000 description 1
- 241001414830 Diaspididae Species 0.000 description 1
- PGJBQBDNXAZHBP-UHFFFAOYSA-N Dimefox Chemical compound CN(C)P(F)(=O)N(C)C PGJBQBDNXAZHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical class OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISVQSVPUDBVFFU-UHFFFAOYSA-N Fenazaflor Chemical compound FC(F)(F)C1=NC2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2N1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ISVQSVPUDBVFFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N Fenchlorphos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPJOZZSIXXJYBT-UHFFFAOYSA-N Fenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SPJOZZSIXXJYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000238816 Gryllidae Species 0.000 description 1
- 241001243087 Gryllotalpidae Species 0.000 description 1
- 101000834981 Homo sapiens Testis, prostate and placenta-expressed protein Proteins 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001124557 Lymantriidae Species 0.000 description 1
- 101100537948 Mus musculus Trir gene Proteins 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYAVXWPXKIFHBU-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(1,2-diphenylhydrazinyl)carbonyl]-2-hydroxyhexanoyl}-6-aminohexanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)C(O)(C(=O)NCCCCCC(O)=O)CCCC)NC1=CC=CC=C1 LYAVXWPXKIFHBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611009 Nematalosa come Species 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- CVRALZAYCYJELZ-UHFFFAOYSA-N O-(4-bromo-2,5-dichlorophenyl) O-methyl phenylphosphonothioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl CVRALZAYCYJELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N Promecarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258921 Pulicidae Species 0.000 description 1
- 241000255893 Pyralidae Species 0.000 description 1
- 241001510071 Pyrrhocoridae Species 0.000 description 1
- 241001124072 Reduviidae Species 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKPMZLMOYCJBMK-UHFFFAOYSA-N S=[PH2]SS[PH2]=S Chemical compound S=[PH2]SS[PH2]=S LKPMZLMOYCJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N TEPP Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 102100026164 Testis, prostate and placenta-expressed protein Human genes 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241000896028 Tettigoniidae Species 0.000 description 1
- 241000131339 Tipulidae Species 0.000 description 1
- ANIAQSUBRGXWLS-UHFFFAOYSA-N Trichloronat Chemical compound CCOP(=S)(CC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ANIAQSUBRGXWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVUYXHYHTTVPRX-UHFFFAOYSA-N Tris(2-methyl-1-aziridinyl)phosphine oxide Chemical compound CC1CN1P(=O)(N1C(C1)C)N1C(C)C1 AVUYXHYHTTVPRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-UHFFFAOYSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)ON=CC(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMIDOCRTMDIQIJ-UHFFFAOYSA-N aminocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(N(C)C)C(C)=C1 IMIDOCRTMDIQIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-UHFFFAOYSA-N chlordane Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- DRKYTUDHOKREMS-UHFFFAOYSA-N ent 27,313 Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3CCC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl DRKYTUDHOKREMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N ethenyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC=C BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- OYFLKNAULOKYRI-UHFFFAOYSA-N ethoxy-phenyl-quinolin-8-yloxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC2=CC=CN=C2C=1OP(=S)(OCC)C1=CC=CC=C1 OYFLKNAULOKYRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N fensulfothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(S(C)=O)C=C1 XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VCLYJTVFGQHHHD-UHFFFAOYSA-N methyl-(4-nitrophenoxy)-phenoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=C([N+]([O-])=O)C=CC=1OP(=S)(C)OC1=CC=CC=C1 VCLYJTVFGQHHHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- DWLVWMUCHSLGSU-UHFFFAOYSA-M n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CN(C)C([O-])=O DWLVWMUCHSLGSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KZMHCQUAMFYNRF-UHFFFAOYSA-N phenyl n-ethylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)OC1=CC=CC=C1 KZMHCQUAMFYNRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCWKRWCUMCMVPW-UHFFFAOYSA-N phenyl n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1 SCWKRWCUMCMVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N pyrethrin I Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate;hydron Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=C1 QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
- C07D213/85—Nitriles in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
case 5-785V1+2/= · 2256288
Dr. F. 7;„"r-r>trir! sen. - Dr. E-Assnrtann
Dr.R.Kcoii;ji.: .;r;-<ir - u·'- Ir ijj.K. iiiisbauer
Dr. F. 2.ViZGlXn jun.
8 München 2, Bräuhausstraßa 4/III
Neue Ester
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyridyl-(phosphor-,
-thiophosphor-, phosphon-, thiophosphon·=·)
säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
zur Schädlingsbekämpfung.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
worin
R, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl oder Phenyl,
Rp Alkoxy, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino,
Y Sauerstoff oder Schwefel, X Wasserstoff, Chlor oder Brom und R3 C1~C4 A1^1 bedeuten.
309821/1217
Die für R, bis R, in Frage kommenden Alkyl-, * Alkoxy- und Alkylthiogruppen können geradkettig oder verzweigt
sein und enthalten in der Kette vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Beispiele solcher Gruppen sind u.a.:
Methyl, Methoxy, Methylthio, Aethyl, Aethoxy, Aethylthip, Propyl, Propoxy, Propylthio, Isopropyl, n-, i-, sek.-,
tert. Butyl. *
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R, Methoxy, Aethoxy, Propylthio, Methyl, Aethyl,
R, Methoxy, Aethoxy, Propylthio, Methyl, Aethyl,
oder Phenyl,
Rp Methoxy, Aethoxy, Propoxy, Amino, Methylamino oder Dimethylamino,
Rp Methoxy, Aethoxy, Propoxy, Amino, Methylamino oder Dimethylamino,
Y Sauerstoff oder Schwefel,
X Wasserstoff, Chlor oder Brom und R, Methyl bedeuten.
J 1
Insbesondere bevorzugt sind aber Verbindungen der Formel I, worin
R, Methoxy, Aethoxy oder Propylthio, Rp Methoxy oder Aethoxy,
Y Schwefel,
X Wasserstoff oder Chlor und
R, Methyl bedeuten.
R, Methyl bedeuten.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I können nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
309821/1217
al)
P--Hal
R2 Y (II)
(in) aäui-ebindendes
Mittel
a 2)
R 2
b 1)
p—Hal Y (II)
2)
Hal (V)
-Ρ—Hal
Hal (V)
MeO
(IV)
CN
H säurebindendes Mittel
HO
(III)
(VI)
(IV)
+ R0 H (VII) - säurebindendes
Mittel
Hal
(VI)
(VIII)
Die Ausgangsstoffe der Formeln III und IV sind neu und können nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt wer·
den:
1) ß-Alkoxyacrylsäurechlorid +
= CH-CN
(IX)
säurebinriendes
Mittel
COO Alkyl
+ NH- wasserabspaltendes
Mittel Dehydierunffsmittel
(χι)
309821/1217
CN
ΧΑ
(Me)HO R5 etc. d ^
(XII)
In den Formeln II bis XII haben die Symbole R, bis R,, X und Y die für die Formel I angegebene Bedeutung, Hai steht.
für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber für Chlor oder Brom, R'? für Alkoxy und Me stellt ein einwertiges Metall,
vorzugsweise ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium/
dar.
Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin,
Pyridine anoganische Basen, wie Hydroxide und CaibcnatB
von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumcarbonat.
Die Umsetzungen können vorzugsweise in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln
durchgeführt v/erden. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet:
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine;
Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol; chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen;
Aether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester;
Ketone, wie Methyläthylketon, Diäthylketon, Nitrile, etc..
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen
pflanzlichen und tierischen Schädlingen.
309821/1217
Insbesondere eignen sie sich zur BekäVipfuog von
Insekten der Familien: Aerididae, Blattidao, Gryllidae, Gryllotalpidae,
Tettigoniidae, Cimioidae^ Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae,
Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae>
Goccinellidaej Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae,
Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae,. Pyralidae, Galleriidae, Culicidae,
Tipulidae, Storaoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae
sowie Akariden der Familieni Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae,
Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern
und an angegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B. u.a. folgende Wirkstoffe:
309821/1217
-D-
• ''
Orqanltch» Phoiphorverbindunqtn
lU-O.O-dlithylphosphorsäurianhydrid (TEPP)
0lMihy1(2,2,2-trkhlor-l-hydroxy2ihyl)phosphonat (TRICHLORfON)
l,2-0tbroi-2,?-<nchlor2thyl(nMthylphosphat (KALED)
i,2-DlcMor?1nyldiiethyl phosphat (DICHLORPNOS)
2-fcthoxycarbatyM-iethylvJnyldUtthylphosphat (MEVfNPHOS)
DiMthyl-]-Mihy)-2-(Mthylcjrba.oyl)vinylphosphat ^U, (HOWOCROTOPHOS)
MOfMthoxyphosphinyloxyM.N-dtMihyUU-crotonaifd (DICROTOPHOS)
2-Ch1or&-2-dläthylcarba>oy]-l->ethylvinyldUethy1phosphat (PWSPHAIIDO*)
O,0-Oiäthyl-O(oder S)-2-(äthylthio)-äthylth)ophosphat (OEIETON)
S-AttbyUh1oithyl-0,0-diHthy1-d1th1ophospKai (THIOIKTON)
O.O-Oiäthyl-S-SthylMrcaptoMthyldlihiophosph^ (PHORATE)
0,0-0Uthyl-S-2-6thylthlo)äihyl dlihlophosphit (01 SUlFOTOH)
O.O-OUethyl-S^-dthyhulfinyUäthylthicphospbat (OXYDEKETONaETHYl)
0,0-Oi«thyl-S-(l,2-dicarbäthoxytithyl dithiophosphat (MALATHIOH)
d.O.O.O-Titraäihyl-S.S'-nihylin-bii-dithiophoipha+ (ETHIOK)
0-JUthyl-5,S-dipropy)dlihlept»osphat
O.O-Otiithyl-S-fN-iethyl-l-foriylcarbatoylMthyD-dHhiophoiphat (FORi)THtOII)
0,0-OiMthyl-S-(H-«ihylcarta.oylMthyl)dHhlophosphat (Oli£THOAT)
O.e-Biitihyl-O-p-nitrophenylthtophosphat (PARATHKÄ-METHYU
Ο,β-OUthyl-O-p-nltrophenylthiophosphat (PARATHION)
O-Aethyl-O-p-nitrophsnylphenylthiophospbenat (EPN)
0,0-Olwthyl-0-(4-nHro-n-tolyl )th1ophoiphat (FENITROTHION)
0,(M)1nthyl-O-2,4-5-tr!ch1orph«nylthfophosphat (RONNEL)
0-A*ihyl-0t2,4,5-tr1ch1orphenyläihylih1ophos|>honat (TRICHLORONAT)
O.O-OlBeihyl-O^.S-dichloM-broiphenylthiophosphat (BROMOPHOS)
0,0-Di«thyl-0-(2,5-dlchlar-A-]odphenyl)-thiophosphat (JOOOFENPHOS)
4-ttrt, Bütyl^-chlorphenyl-l-Mthyl-O-Mthylaildoptiosphat (CRITOIAT)
0,0-01nthy)-0-(3-mthyl-4-MthylMrcaptophmyl)tbfophotplMt (FEITHION)
liopropylaitno-O-iihyl-O-U-KihylMrcapto-S-HibytphenyD-iihotpbat -
0-p-(Dliethyliuliaeido)phenyl O.O-dlicthyHhiophoipJiatiFAIPHUR)
O.O.O'.O'-Titraielhyl-O.O'-thlwH-p-phmyUnthlophoiphat
O-JUthyl-S-phenyl-JthyldHhlopiiosphonat
0,0-01 iethyl-O-fc»· ethyl bnuyM-bydroxycretonyl !phosphat
KtMor-l-(2,A-dlchlorpheny))vlnyl-diithylpho«phat (CHLOWEHVIIIPHOS)
2-Chlor-!-(2,A,5-trlchlorphtny))y|nyt-diMthylphoiphat
042-Chlor-l-(2,5-dlchlorphinyl?vlny)-0,0-diathylth|opho$phit
Ph«iyt9]yoxylonltrnoxi.-0,0-dllthylth1opho»pKat (PHOXII)
O.IMHäthyl-O-O-chlcr-^itthyl-Z-oxo-Z-H-l-btnzopyran-T-yD-thlophoipliat (COUWPH05)
?,3-p-DI»»ndlthlol-r.,S-bil{010-dlJthyldlthlophoip»wt) (OIOXATHIOK)
5-((6-Chlor-2-oxo-3-benzoiaii)nnyl)Mthyl]0,0-d|ithyldlth{epfc(»phat (PHOSAlOII)
2-(D»athoxypho5phlnylt«ino)-l,3-dHhUlifl ' ^
0,lWiMthyl-S.phtha|li1do«thy)-4|th!ophe«phJt (IIIDA«)
0,0-Biithyl-0-(3,5,6-trlchler-2-pyrldyl)th>ot>he»pf«t /
0,04Hathyl-0-2-pyrazlny1 thlophotphai (THIOIAZII)
0(0-0läthyl-0-(2-isopropyl-*-Mihy|-5-pyrlildyt)thlopho*pl«t (OIAZINON)
0,(MHSthyl-<M2-cMnoxalyl)tMophosphat
0,0-0iMihyl-S-(*-oxo-l,2,3-bM2otrtazln-3(4H)-ylMthy))HiHh1(>pbeipi«t (A2HIPHOSATWfI)
0,0-0llthyl-S-(4-oxo-l,2,3-btnzotrlajIn-3(W)-y)Mthyl )-dHhiophoiph»t (AZtHPHOSAtTHYL)
5-[(4,MI»ino-»-tria2ln-2-y])Mthyl]-0,0-<Ji«thyldlthiophoipbat (ΚΝΑΖΟΝ)
O.O-OlMthyl-O-O-chtoM-nHrophwyDthbphesphat (CKLORTHfOIf) '
O,0-Oia«thyl-O(oder S)-2-(SthyUhfo3thyl)thfophQsphat (DEHETON-S-KTHYl)
2-(0,0-OiMthyl-phosphoryl-thioMthy))-5-iethoxy-pyron-V-3,4-dlchlorbtniyl-trlphMy|ph#iphonlu»chtorW
0,0-0i3thyl-S-(2,5-dichlorpbenylth1oMthyl)dtthtophosphat (PHENKAPTOI)
309821/1217
0,Wmthy1-0-{4-ieihyl-cuwr1nyt-?)-th!ophosphat (POTASAK)
5-*«fflo-bli((U«thylaiBido)phosph1nyl-3-pheny1-1,Zfi-+ri3zcl (TRIAIiIPHOS)
l-fcthy1-5-(0,0-d!«ethylthio1phosphoryl)-3-th1avaleraiiifd (VAM I DOTH I ON)
OtO-DlSthyl-0-[2-difiiethy1a«ino-4-inethylpyr1mldyl-(6)3-thiopi1Dspha4: (OIOCTHYL)
O.Wliiethyl-S-hethylcarbanoyltethylMhiophosphat (OMETHOAT)
0-JWthyl-0-(8-cMnol Inyl phenylthiophosphonat (OXINOTHIOPHOS)
O-lethyl-S-eethyl-aiiiidotffiophosptiat (MONITOR)
0-iethyl-0-(2f5-dIchlor-4-broiBphenyl)-benzoth1ophosphonat (PHOSVEL)
0,0,0,0-Tetrapropyldithiopyrophosphat 3-iDiiethoxyphosph i ny 1 oxy )-K-«iethy I -H-isethoxy-c 1 s-crotonami d
OiO-HiMthyi-S-tN-athylcarbaioyinieihyDdHhiophosphat (ETHOAT-METHYL)
O.O-OUthyi-S-fN-Jsopropylcarbasioyimethyl)-dith1ophosphaf (PROTHOAT)
S-i_(l_Cyano-1-(fiethy I äthyl )carbanioy !methyl di äthyl thiöl phosphat (CYANTHOAT)
$-(2-Acetan?doäthyl)-0,0-disethyldithiophosphat
Hemethylphosphorsäuretriaiid (HEMPA)
O^liethyl-O-fZ-chioM-nftrophenyOthiophosphat (OICAPTHON)
0,0-Ojiethyl-O-p-cyanophenyl thiophosphat (CYANOX)
O-Aethyl-O-p-cyanophenylihiophosphonat ·
O.O-fiUthyl-O-Z^-dlchlorphenyithiophosphat (DICHLORFENTHION)
0,2,^-Dlchlorphenyi-O-methylisopropylamidothi ophosphat
Oii-DtSthyi-O-Z^-dichloM-bporaphenyithiophosphat (BROMOPHOS-AETHYL)
0 Ire thy1-ρ-(*ethy1thiojphenylphosphat
OjC-OUethyl-O-p-suifaraidophenyUhi ophosphat
0i[p-(p-ChlorphenyI>zophenyIjO,0-d1inethylth1ophosphat (AZOTHOAT)
O-Aethy1-S-4-chlorpheny1-äthy1d i th1opho^phonat
0-Uobutyl-Spj:hlorphenyl-ithyldithiophosphonat
0,(WMiethyl-S-p-chlorphenyHhiophosphat
OjO-tHiethyl-S-ip-clilorphenylthiomethyD-dUhiophosphat
0,0-01 äthyl-p-chl orpheny 1 mercaptoniethy 1 -dith 1 ophosphat (CARBOPHENOTHtON) -OfO-Otithyl-S-p-chlorphenylthfomethyl-thiophosphat
O.O-OiBethyl-S-tcarbäthoxy-phenylmethyUdithiophosphat (PHENTHOAT)
0,0-01Sthyl-S-{carbof1uoräthoxy-phenylmethy1)-d1th ί ophosphat
0f0-0Uethy1-S-(carboisopropoxy-phenylinethyl)-dith1ophosphat *
OjO-OiithyM-hydroxy-a.Metramethylen-couinaririyl -thiophosphat (COUMITHOAT)
2-fcthoxjf-4-H-l ,3,2 .-ben zodi oxaphosphor I n-2- eul f 1 ^
0,0-Oiathyl-0-(5-phenyl-3-isoaxazDlyl)thtophosphat
2-(0i3thoxypho8phinyHmino}-4-methy]>1,3-d1th1olan
TrM2-Kthy1-!-azirMdinyl)-phosph}noxyd (METEPA)
S-(2-ChIor-l-phthaI icidoätliyl )-0,0-diäthyldith!ophosphat
N-fedroxynaphtha)taTdo-df Sthylphosphat
0liethyl-3,5,6-trkhlor-2-pyridyl phosphat
iy^^pyypp S-2-(A'ettyl8u1fonyl)äthy1 tU«ethyUh1olphosphat (OIOXYOEMETON-S-METHYL)
Oflthyl-S- 2-(ithylsulfiny1)ithyl dithiophosphat (OXYDISULFOTON)
Slt-O.O-dlSthyHhfophosphortikireanhydrld (SULfOTEP)
Df Btthy !·>} f 3-di (carbomethox3r)-l-propen-2-y !-phosphat
0l«thy1-(2,2#2-trichlor-l-butyroyIoxyäthyl)phosphonat (BUTO(JAT)
0,(W»Mthyl-0-(2,2-dlchlor-l-Bethoxy-vlnyl )phosphat
Bii-idlRethylaaldoHluorphosphal (DIMEFOX)
3,4-iMch!orbenzyMrlphenylpho6phoniu!!ichlor1d
DiMthyi'N-nethoxynethylcarbainoylniethyt-dithiophosphat (FORMOCARBAM)
0(0-0läthyl-0-(2,2-d1chlor-l-chloräthoxyvinyl)phosphat
0,0-0iBethyl-0-(2,2-dIchlor-l-ch1oräthoxyvtnyl)phosphat
O-Aethyl-S.S-diphenyldlthJolphosphat
O-Aethyl-S-benzyl-phenyldHhiophosphonat
0,0-OJäthyl-S-benzyi-thiolphosphat
309821/1217
O.O-Diuthyl-S-^-chlorphenyUhtoiethyDdtthiophosphat (BFTHY-ChRBOFHENOTHIOW)
0,0-01 iethyl-S-(ithyl thionethyl )df thiophosphat
Olieopropylaeinofluorphosphat (KIPAFOX)
O.O-iiiethyl-S-iiorpholinylcarbatoylnethyI)dithiophosphat (MORPHOTHION)
Btsuthyiaiido-phenyl phosphat
0,0-DiKthyl-S-(benzolsulfonyl)dithiophosphat
0,0-Oiaethy!-(S und O)-äthyisulfinyläthylthiophosphat
0,0-Oi äthy1-0-4-n i tropheny!phosphat
Triithoxy-lsopropoxy-b!s(thiophosphinyl)disulfid
0-Methyl-0-(2-chloM-tert. buty 1 -phenyI M-methylanidothiophosphat (NARLENE)
0,0-Oiäthyl-0-(4-methyleercapto-3,5-diiiethylphenyl )-thi ophosphat
4,4l-Bis-(0,0-diniethylthiophosphoryloxy)-diphenyldisulfid
0t0-Di-(p-chloräthyl)-O-(3-chlor-4-ciethyl-cuiiiarinyl -7)-phosphat
0-fcthyl-0-(2-carbisopropoxyphenyl)-amidothiophosphat
0-Methyl-0-(2-i-propoxycarbonyl -1 -methylvinyl )a'thylaoiidoth1ophosphat
4,6-Oinitro,6-«ethyIphenol, Na-sa]z [Oinitrocresol]
Oinitrobutylphenol(2,2r,2K thäthanoiaminsalz)
2 Cyclohexy]-4,6-D!nitrophenol [Oinex] 2-O-üelhylheptyl)-4,6 dinitrophenyl-crotonat [Oinocap]
2 sec.-butyI-4,6-diηitropheny1-3-methy1-butenoat [Binapacryl]
2 sec.-butyMjG-dinitrophenyl-cyclopropionat ,
2 sec.-buty1-4,6-diηitropheny1-isopropy1-carbonat [Oinobuton]
Verschiedene Pyrethrin I
Pyrethrin Il
S-chioriperonyl-chrysanthemunat (barthrin)
2,4-dliethylbenzyl-chrysantheinuinat (diuethrin)
2,3,4,5-tetrahydrophthal imidosiethyichrysanthenuinat
4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid]
6-Methyl-2-oxo-f,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin [Quinonethionat]
(l)-3-(2-Furfuryl)-2-PiethyI-<-oxocyclopent-2-enyl(l)-(cis + trans) chrysanthemum-nonocarboxylat [Furethrin]
2-Pivaloyl-indan-l,3-dion [Pindon]
ll'-(4-chlor-2-Biethylphenyn-N,N-dimethylformamidin (Chlorphenaiiidin)
4-Chlorbenzy1-4-f1uorphenyI-sulfid (Fluorbenside)
SjG-Oiclilor-l-phenoxycarbanyl^-trifluormethyl-benzfmldazol (Fenozaflor)
(S-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulionat (Ovex)
p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fcnson)
p-Chlorphcny1-2,4,5-trich Iorpheny1sulion (Tetradifon)
p-Chlorphenyi-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tctrasul)
p-Chlorbcnzyl-p-chlorphenyIsulfid (Chlorbenside)
2-Thio-l,3-dithiolo-(,5-6)cliinoxal in (Ihiocliinox)
Prop-2-ynyl-(4-t-buiyI phenoxy!-cyclohexylsulfit (Propargil)
309821/1217
l-DUethyt-Z-CZ'-nieibyi^'-chlorphenyD-forinamidin (CHLORPHENAMIDIN) 2256288
i-MethyW-^'HnethyM^chlorphenyO-foriiiaiiiidin
i-lethyl-Z-fZ'-iiiethyi-V-broBphenyD-forinainidin
i-n-Butyl-l-methyi-Z-iZ'-raethyi-^'-chlorphenylJ-formamidin
l-Methyl-l-CZ'-methyl-H'-chloraniiino-niethylen) · '
2-(2M-«ethyl-4"-chlorphenyl)-forniaraidin
1-n-ButyI-2-(2l-Biethyl-4l-ch1orphenyl-iaino)-pyrrolidin
Carbanaie
1-Kaphthy 1 -H-isethylcarbaroat (CARBARYU
2-ButinyT-4-chlorphenylcarbanat
4-OiBethylaaiino-3-to1y]-N-methylcarbamat (AMINOCARB)
i-Methylthio-a.S-xyiyl-N-isethylcarbamat (METHfOCARB)
3,4,5-TrjBethylphenyl-N-niethykarbamat
2-Chlorphenyl-N-methylcarbanat (CPMC)
l-iDiffiethyicarbamoyD-S-meihyl-a-pyrazolyl-NjN-diniethylcarbamat (DIHETILAN)
2,3-0ihydro-2,2-dimethy]-?-benzofuranyl-N-iiiethylcarbamat (CARBOFURAN)
2-Hethyl-2-inethylthio-propionaldehyd-0-(methylcarbamoy])-oxim (ALDICARB)
3,5-Di-tert.butyl-N-inethylcarbamat
2-lsopropyIphenyl-N-methylcarbaina-l ·
2-sec.Butylphenyl-N-nieihylcarbaniat
■-Tolyl-N-eethylcarbamat
2,3-Xylyl-N-methylcarbaiiiat
3-Isopropylphenyl-N-inethylcarbaniat
3,5-Düsopropylphenyl-N-inethylcarbamat
2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-nethylcarbaniat
2-ChloM,5-dinelhylphenyl-N-Hethy1carbaiat
2-(I,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-H-tethylcarbaraat (DlOXACARB)
2-(i,5-D?Eethy!-!,3-dkxolan-2-yl)ph5nvl-N-methylcarbairIat '
2-(l,3-DiüXolan-2-yl)phenyM,N«dinethy]carbai)iat
2-(lf3-Dithiol3n-2-yllNfK-diBeihylcarbainat
2-{l,3-Cithiolan-2-yl)pher>y{-fi,fi-diKethylearbamat
2-IiopropoxyphenyI-N-ff.ettiyicarLafnat (ARPROCARB)
3-(2-Propinyloxy)phctiyl-M-ne{hylcarbaii!at
2-OiaHylaRinophenyl-N-ir.ethylcarbairat
^OiallylaBJno-S.S-xylyl-K-ffe^hylcarbanat (ALLYXICARB)
4-8enzo thi eny1-N-methyIcarbaua t
2,3-Dihydro-2-inethyl-7-benzofuranyl-N-niethyIcarbamat
3-ltelhyI~l-phenylpyra2ol-5-yI-N,K-dimethylcarbamat
l-lsopropyl-a-methylpyrazol-S-yl-NjN-dliaethylcarbanat (ISOLAN)
2-Öiaethyla3i5no-5,6-diniethylpyriiiiidin-4-y]-H,H-dii!iethy1-carbafflat
309821/1217
34MhyM-dlBethylaBlnoaiethylenlBinophenyl-H-eethylc.ar!>aiat - ■
3,4-Dttethy]phenyl-K-i«'thyicarba»at 2250288
2-Cyclopentylphenyl-N-methylcarbamat
3-0Uethy]aaiino-irethyleniBinopheny]-N-»e^hylcarbai»at (FORNETANATE) und seine Salze
I-lethyHhio-äthylliino-N-iethylcarbanat 'YCTHOMYL)
2-Methylcarbamoy1oxia i πο-1,3-d ΐ thi öl an
5-fcthyl-2-itethylcarbaiiioyloxifflino-lf3-ox>
thiolan 2-(l-Kethoxy-2-propoxy)phenyl-N-niethylcarbaiiiat
2-O-Butin-3-yl-oxy)phenyl-N-ijiethylcarbaitat .J
l-Diaethylcarbamyl-l-nethyHhio-O-rcethylcarbaayl-forBOxii«
l-(2'-CyanoäthyHhio)-0-methylcarbarayl-acetal doxli
1-llethyHhio-O-carbantyl-acetal doxiiB
O-(3-sec.-Butyl phenyl )-fJ-phenyl ihio-N-methylcarbamat
2l5-0iinethyl-l,3-diihiolar,d-2-(0-ir,ethy]carbaiiiyl)-aldoxiB)
0-2-Oiphenyl-N-raethylcarbaaat
2-{R-liethylcarbaiiiyl-oxiiiiino)-3-chlor-bicyclo[2.2.i]heptan
2-(l-Hethylcarbamyl-oximino)-bicyclo[2.2.l]heptan
S-Uopropylphenyl-N-isethyl-N-chloracetyl-carbaBat
3-Isopropy 1 phenyl-H-meihyl-N-raethy1ih i omethyl-carbamat
0-(2,2-01«iethyl-i-chlor-2,3-d}hydro-7-benzofuranyl)-N-iiiethylcarba«iat
0-{2f2,*-Trkethyl2,3-dihydro-7-benzofur3nyl)rH-iiiethylcarbaniat
O-Haphthyl-N-niethyl-N-acetyl-carbaroat
0-5,6,7, e-Tetrahydronaphthyl-N-nethyl-carbaniat
3-lsopropyl -—4-methylth i o-pheny1-N-me thy1carbanat
3,5-D1 me thy 1-4-me thoxy-pheny1-N-methy1carbamat
3-yethoxyitethoxy-phenyl-H-ijethylcarbaBat
■ 3-Allyloxyphenyl-N-Bethylcarbanat
2-Propargyloxyirc thoxy-pheny 1 -H-me thy 1 -carbanat
2-Allyloxyphenyl-N-eethyl-carbainat
i-lethoxycarbonylaaino-S-isopropylphenyl-N-Bethyl-carbamat
3,W)iraethyM-i«ethoxycarbonyla!!iino-phenyl-N-Bethyl-carbainat
2-y-llcthy I th i opropy 1 pheny I -N-me ihy I -carbaeat
3-{«-l!ethoxyir.ethyl-2-propenyl J-phenyl-N-methyl-carbaeat
2-Chlor-5-tert-butyl-phenyl-N-nethyl-carbaBat
A-dtefhyl-propargylaninoJ-S.S-xylyl-N-eethyl-carbamat
4-(Hethyl-r-chlorallylamino)-3,5-xylyl-N-n«ethyl-carba«at
A-dethyl-p-chlorallylaminoJ-S.S-xylyl-N-Bethyl-carbaBat
!-{^-AethoxycarbonyläthylM-Biethyl-S-pyrazolyl-N.N-dlBethyl-carbanat
S-lethyl-i-fdiEethylamino-nethylmercapto-aethyleniBinoJphenyl-N-BBthylcarbaiiiat
1,3-Bis(carbamoyl thio)-2-(H,N-dimethylaiBino)-propanhydrochlorid
SjS.Oimethylhydroresorcinoldimcthylcarbamat
2-^e thy1-propargy1aei no]-pheny1-N-methy 1carbaraat
2-[iethyl-propargylainino]-phenyl-N-niethylcarbaBat
2-[0ipropargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat
4-[Dipropargylanino]-3-tolyl-N-ii!ethylcarbaBat
A-[Dipropargylam1no]3,5-xylyl-N-K,ethylcarbafiat
2-[*llyl-isopropyla«ino]-phenyl-H-Btethylcarbaaat
3-[AUyl-isopropylaBlno]-phenyl-N-methylcarbaBat
!-Hexachlorcyclohexan [GAHEXANE; LIHDAN; γ HCH}
1,2,4,5,6,7,B.e-Octachlor-.Sa.^Ja'tetrahydro-iJ-cethylenindan [CHLORDAN]
1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro, 3a, ^JJa-tetrahydro-iJ-aethylenindan [HEPTACHLOR]
lin [ALDRIN]
[DICLÜRIN] [fNORUl]
309821/1217
Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften in sehr geringen Aufwandmengen auch eine
günstige Wirksamkeit gegen Vertretern der Abteilung Thallophyta · auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide V/irkung. Sie
sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes,
Zygomyeetes, AscomyceteS, Basidiomycetes, Denteromycetes.
Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungitoxische
V/irkung bei Pilzen, die die Pflanzen· vom Boden her angreifen.
Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen ect. zum Schutz vor Pilzinfektionen.
·
Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
309821/1217
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen
eingesetzt werden. Geeignete Träger· und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten
Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-,
Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu -Stäubernitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen
Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung,
die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet
werden. Ferner sind "cattle dips", d.h. Viehbäder, und "spray races", d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen
verwendet werden,zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in
an sich bekannter V/eise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen
von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe
können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet
werden:
309821 /1217
eumittel,
. 22
feste Aufärbeitungsformen: Stäubemittel,-Streumi
Granula' e, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate
flüssige Aufarbeitungsformen: '
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders),
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel,
Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum,
Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit/ Dolomit,
Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium^ und Kaliumaluminiumsilikate (Fe:ldspäte und Glimmer), Calcium- und
Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge-'mittel,
wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl,
Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle etc., je für sich
oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem
man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel
löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiOp, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt
und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft..
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt'
werden, dass die V/irkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren
309 821/1217
Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Pormaldehyd} Dioyandiamid/
Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende
Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und V7obei noch während der Gelbildung die Granulierung
vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige* poröse Pölymerengranulate
(Harnstoff/Pormaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem
Adsorptions/De Sorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel)
zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen· -Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit
Schüttgew.ichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 -g/Liter auch
mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von
Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials
mit den V/irk- und Zusatzstoffen*und anschliessendem Zerkleinern
erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder riichtionische, anionaktive und kationaktive
Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft-
und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel)
sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellülose, Carboxymethylcellulose),
Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen
mit 5-15 Aethylenoxidreste« pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen
309821/1217
. im AlkyIrest, Lignlnsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze,
Polyäthylenglykoläther (Carbowachs), Pettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im
Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylen- ·
oxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte
von Harnstoff /Formaldehyd sowie Latex-Produkte. " · .
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h; Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate
"stellen. Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration
verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den^Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, ober-
-flächenaktiven Substanzen und AntischaummitteIn und gegebenenfalls
Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen
Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Ale Trägerstoffe kommen beispielsweise
die vorstehend für die festen Aufarbeitungsforirien erwähnten
in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden«. Als Dispergatoren können beispielsweise
verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd,
Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw« der Naphthalinsulfonsäuren
mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze
von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- - und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalköholsulfate,
wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole,
309821/1217
. l6 -
Octadecanole und Salze von sulfatiert^ Pettaikoholgiykoläthern,
das Natriumsalz von GLe ylmethyltaurid, ditertläre Aethylenglykole,
Dialkyldilaurylammoniumchlorid,und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen
so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern
der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet· Zur Herstellung von
Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische
Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise
Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und
im Bereich von 120 bis 3500C siedende Mineralölfraktionen in Frage.
Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von
Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere V/irkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen
Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische
Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Gehalt an V/irkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95/o, dabei ist zu erwähnen, dass bei der
Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5$ oder sogar reiner
309821/1217
Wirkstoff eingesetzt.werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: f
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5$igen und b) 2$igen Stäubemittels
werden die folgenden Stoffe verwendet*
a) 5 Teile Wirkstoff· · 95 Teile Talkumj .
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,. 97 Teile Talkum · ■
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt
und vermählen.
Granulat; Zur Herstellung eines 5$igen Granulates werden die folgenden
Stoffe verwendet:
^ 5 . Teile Wirkstoff -
0,25 Teile Epichlorhydrin,
""'■ Oj25 Teile Ce^ty !polyglykolether,
""'■ Oj25 Teile Ce^ty !polyglykolether,
3,50 Teile Polyathylenglykol · :
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyathylenglykol und
Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40#igen, b) und c) 25$igen
d) 10 #igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
309821/1217
L L ü U Λ O O
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (l:l), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isoactylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (l:l), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den
Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu
309821/1217
Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) lO^igen und
b) 25^igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe
verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3i4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
• 13*4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-· ~ Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; , .
40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; , .
b) 25 Teile Wirkstoff '
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Pettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dime thyIf ormamJLd, -
57.5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittelt Zur Herstellung eine s 5 #igeri Sprühmittels
v/erden die folgenden Bestandteile verwendet:· ■ ' ' 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen I60 -19O0C);
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen I60 -19O0C);
309821/1217
Beispiel 1
a) O,Q-Diäthy1-0-5-cyano-6-methylpyridin-2yl-thiophosphorsäureester
a) O,Q-Diäthy1-0-5-cyano-6-methylpyridin-2yl-thiophosphorsäureester
Eine Aufschlämmung von
g 5-Cyano-6-methyl-pyridon-(2) und
g 5-Cyano-6-methyl-pyridon-(2) und
12.4 g Pottasche in
ml Acetonitril wird 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Man'
kühlt die Mischung auf 40°C und gibt bei 40° - 500C
l6,8 g Chlor-thiophosphorsäure-diäthylester portionenweise zu.
Das Reaktionsgemisch wird 18 Stunden auf 50°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird vom Unge-"
lösten abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft, Das zurückbleibende, braune, dünnflüssige OeI wird am
Hochvakuum bei 60 C Badtemperatur getrocknet. Man erhält die Verbindung der Formel
n^° = 1,5249
* ~J d Il " CH- D
Das als Ausgangsmaterial benötigte 5-Cyano-6-methyl-pyridon-(2)
wird auf folgende Weise hergestellt:
Eine Lösung von
g (l,0M) 3-Amino-crotorisäurenitril in einer Mischung von
g (l,0M) 3-Amino-crotorisäurenitril in einer Mischung von
85.5 g = 87,5 ml (1,08 M) Pyridin,
ml Tetrahydrofuran und
ml Tetrahydrofuran und
ml Dimethylformamid wird bei —15 C vorgelegt. Zu
dieser braunen, klaren Lösung werden unter starkem Rühren bei — 15°C Ms-IO0C
ß (l,l8 M) 3-Aethoxy-acrylsäurechlorid innert 3° Minuten . zugetropft. Die Reaktion ist exotherm; es bildet sich
ß (l,l8 M) 3-Aethoxy-acrylsäurechlorid innert 3° Minuten . zugetropft. Die Reaktion ist exotherm; es bildet sich
ein hei]-beiger Niederschlag. Nach beendeter Zugabe
309821/1217
wird bis die Reaktion nicht mehr exotherm ist
bei 00C und dann über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Darauf wird der Niederschlag abgenutscht
und mit 300 ml Wasser angeschlämmt Nochmals abnutschen und den Filterkuchen 2 mal mit je 100 ml
Wasser waschen. Der gelbe, kristalline Rückstand wird am Wasserstrahlvakuum 2 Stunden bei 70 C getrocknet.
Es resultiert das 5-Cyano-6-methyl-pyridon (2) vom Smp. 295 C.
Es resultiert das 5-Cyano-6-methyl-pyridon (2) vom Smp. 295 C.
b) O3Q-Diäthy1-0-5-chlor-5-cyano-6-methylpyridin-2-yl-thiophosphorsäureester
Eine Aufschlämmung von 12,8 g- 2-Chlor-5-cyano-6-methylpyridon-(2)
und 10,7 g Pottasche in 500 ml Acetonitril wird 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Anschliessend werden bei 25 C 12,9 S
Chlorthiophosphorsäure-diäthylester zugegeben und die Mischung Stunden bei 55 C gerührt. Nach dem Abfiltrieren der ausgefallenen
Salze wird die Lösung im Vakuum eingedampft, wobei 27 g kristallines Rohprodukt erhalten werden. Nach dem Umkristallisieren aus
Methanol erhält man die Verbindung der Formel
Cl ys. CIT
V1^Y mit einem Smp.
(C9H 0) —Ρ—0-Λ ]1\ Von 92 - 940C
* ° Il CH ·
S ^
Das als Ausgangsmaterial benötigte 3-Chlor-5-cyano-6-methylpyridon-(2)
wird auf folgende Weise hergestellt:
l6O,8 g 5-Cyano-6-methyl-pyridon-(2) werden in- 800 ml
DMF gelöst. Unter Kühlung werden bei 25 - 300C 194 ml Sulfurylchlorid
zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird noch 4 Stunden bei 25 C. gerührt. Der Niederschlag wird abfiltriert und ·
mit wenig Aceton gewaschen. Es resultieren 119 S 3-Chlor-5-cyano-
6-methyl-pyridon-(2?,0§m8p?1>2^C7 309821/1217
GRiGHNAl. INSPECTED
Auf analoge Weise werden auch- die folgenden Verbindungen
hergestellt:
ON
| Rl | R2 | E, | X | Y | Smp.: 112-114 C |
| C2H5O- | C2H5O- | -CH3 | Br | S | nD20 = 1,5416 |
| CH3O- | CH3O- | -CH3 | H | S | nD24 = 1,5384 nD24 = 1,5330 |
| -CH3 -CH3 |
CH3O- Cn)C3H7O- |
-CH3 -CH |
tu W | CQ CQ | nD20 = 1,5333 |
| -C2H5 | CH3O- | -CH3 | H | S | nD20 = 1,5279 |
| -C2H5 | C2H5O- | -CH | H | S | ηυ20 = 1,5742 |
| <Γ°>- | C2H5O- | -CH | H | S | nD24 = 1,5529 |
| C2H5O- | Cn)C3H7S- | -CH3 | H | 0 | |
|
/TtT Γ\
^** V-/ Xl j "ι» ^1/™" |
CHO- | -CH, | Cl | S | |
| -CH, -C2H5 -O2H5 |
C2H5O- -NH2 -NHCH, |
Ω Ω Ω w tu tu JJ UJ UJ ν |
H H H |
CQ CQ CQ | |
| 1M* ( ΛΙΧΤ J | -CH | H | S | ||
| "-0A -CH, |
-BH(C3H71) οΗ,ο- |
-CH, -CH3 |
H H |
CQ CQ | |
| -CH, -CH |
C2H5O- (n)C,H?0- |
-CH, ' -CH3 |
Cl Cl |
CQ CQ | |
| -C2H5 -C2H5 -O2H5 -NHCH3 |
CH,0- CH,0- C2H5O- C2H5O- |
I I I I S Ω Ο Ω ^ V^J V-^ V>3 ^ |
Cl Cl Cl Cl |
CQ CQ CQ CQ | |
| C2H5O- | C2H5O- | ~G3H7(n) | H | S | |
309821/1217
¥! j Beispiel 2
A) Insekt i zi de Fra s sgl f ,t -Wi rkung
Tabak- -und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05#Lgen
Wässrigen Wirkstofferaulsion (erhalten aus einem 10$igen emulgierbaren
Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Eulenraupen (Spodoptera litoralis) und die Kartoffelstauden
mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. " Der Versuch wird bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigen im obigen Test
Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera litoralis und Leptinotarsa
decemlineata. '
B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0-,01$ige wässrige Wirkstofflösung
(erhalten aus einem 1Obigen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt.
Nach 2k Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile
Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung
geschützt. Der Versuch wurde bei 24°C und 10% relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
In den obigen Versuchen zeigten die Verbindungen gemäss Beispiel 1 insektizide Frassgift-Wirkung und systemisch-insektizide
Wirkung.
3 09821/1217 ~
OfllGHNÄL INSPECTED
/. L Ό Ό L O O 24 -
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfe, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und
zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der
Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide
Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test
gegen Chilo suppressalis.
Sterilisierte Komposterde wurde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25$ Wirkstoff gemischt, sodass eine Aufwandmenge
von 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare resultierte.
Mit der behandelten Erde wurden junge Zucchettipflanzen (Cucumis pepo) in Plastiktöpfe eingetopft (drei Pflanzen pro
Topf mit einem Durchmesser von 7 cm). Jeder Topf wurde unmittelbar nachher mit 5 Aulacophora femoralis Larven resp. Pachmoda- oder
Chortophila Larven infestiert. Die Kontrolle wurde 4, 8, 16 und Tage nach Einsetzen der Larven durchgeführt.
Bei 80-100?o Abtötung nach der ersten Kontrolle erfolgte eine
neue Infestation mit je 5 Larven in das gleiche Erdmuster mit 3
neuen Zucchettipflanzen. Wenn die Wirkung geringer als 8c$ war,
verblieben die restlichen Tiere in der Testerde bis zur nächstfolgenden Kontrolle. Bev/irkte eine Substanz bei einer Aufwend-
309821 /1217
/ZDÖZÖÖ
menge von 8 kg/ha 100$ Abtötung, dann erfolgte eine Nachprüf
ung mit 4 resp. 2 kg Aktivsubstanz/ha„
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test
Wirkung gegen Aulacophqra femoralis-, P'achmoda- und Chlortophila-Larven.
....
" Beispiel 5 ·
A) Rhipicephaius bursa'
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen
gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm
Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde" dann mit einem genormten
V/attebauseh verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkst off emulsion von der Watte aufgenommen v/erden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirken im obigen Test gegen Adulte und Larven von Rhipicephaius bursa.
B) Boophilus mi eroplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden
mit je 20 sensiblen.resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt.
(Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephaius bursa und sensible
resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
309821/1217
Acarizide Wirkung;
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide V/irkung mit einem infestierten Blattstück aus
einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber
mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 'J Tagen wurden
Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.
Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test
gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Sterilisierte Komposterde wurde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25 % Wirkstoff gemischt, sodass
eine Aufwandmenge von 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare resultierte. '
Mit der behandelten Erde wurden junge Zucchettipflanzen (Cucumis pepo) in Plastiktöpfe eingetopft (drei
Pflanzen pro Topf mit einem Durchmesser von 7 cm); Jeder Topf wurde unmittelbar nachher mit 5 Aulacophora femoralis
Larven resp. Pachmoda- oder Chortophila Larven infestiert.
Die Kontrolle wurde k, 8, 16 und 32 Tage nach Einsetzen der
Larven durchgeführt.
309821/1217
Bei 80 - 100 % Abtötung nach der ersten Kontrolle erfolgte
eine neue Infestation mit je 5 Larven in das gleiche Erdmuster mit 3 neuen Zucchettipflanzen. Wenn die Wirkung geringer.
als 80 % war, verblieben die restlichen Tiere in der Test-.
erde bis zur nächstfolgenden Kontrolle» Bewirkte eine Substanz bei einer Aufwandmenge von 8 kg/ha immer noch 100 %
Abtötung, dann erfolgte eine Nachprüfung mit K resp. 2 kg Aktivsubstanz
/ha. ' .
• Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen
Test Wirkung gegen Aulacophora fermoralis-, Pachmoda- und Chortophila-Larven. .
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch
Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria)' infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden
1 in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt
und in einer andern Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach den Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen ·
Gallen ausgezählt.
In diesem Test zeigten.die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1
eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
309821/1217
Claims (1)
- worin R,R,R,R-worin R,R,PatentansprücheVerbindungen der Formel X CN'«
YAlkoxy, Alkylthio, Alkyl oder Phenyl, Alkoxy, Amino, Alkylamino oder Dialkylarnino, Sauerstoff oder Schwefel, Wasserstoff, Chlor oder Brom und ' C, - Cj, Alkyl bedeuten.Verbindungen gemäss Anspruch 1, worinMethoxy, Aethoxy, Propylthio, Methyl, Aethyl oderPhenyl,Methoxy, Aethoxy, Propoxy, Amino, Methylamino oderDimethylamino,Sauerstoff oder Schwefel,Wasserstoff, Chlor oder Brom undMethyl bedeuten.Verbindungen gemäss Anspruch 3* :Methoxy, Aethoxy oder Propylthio,Methoxy oder Aethoxy,Schwefel,Wasserstoff oder Chlor undMethyl bedeuten.309821/12174. Verbindung gemäss Anspruch 3 der FcrmeJ.(G?H,O)-Ic ° c Il " CHs ■ 5 .5. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formeld lj6. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel7· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel8, Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 7#dadurch "gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelV "■'■■P-HaIά Y entweder in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit eine:Verbindung der Formel309821/1217X y\ CNN
HO " R,oder ohne säurebindendes Mittel mit einer Verbindung der Formel X /\ CNN
MeO " Rreagieren lässt, wobei R , Rp, R~, X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, Hai für Halogen und Me für ein einwertiges Metall steht.9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 7* dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelCNentweder in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der Formel RpH oder ohne säurebindendes Mittel mit einer Verbindung der Formel R'pMe reagieren lässt, wobei R,, R_, R,, X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,309821/1217. . (^t. υ yj i. SJHal für Halogen, R1 für Alkoxy und Me für ein einwertiges Metall steht.10. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 7 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.11. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 7 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.12. Verwendung gemäss Anspruch 11 zur.Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.FO 3.35 WH/ps309821/1217 Γ// r
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1687571 | 1971-11-19 | ||
| CH1386772 | 1972-09-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2256288A1 true DE2256288A1 (de) | 1973-05-24 |
Family
ID=25713231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2256288A Pending DE2256288A1 (de) | 1971-11-19 | 1972-11-16 | Neue ester |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4861640A (de) |
| BE (1) | BE791519A (de) |
| DD (1) | DD104179A5 (de) |
| DE (1) | DE2256288A1 (de) |
| FR (1) | FR2160585A1 (de) |
| IL (1) | IL40576A0 (de) |
| NL (1) | NL7215603A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2609312A1 (de) * | 1976-03-06 | 1977-09-15 | Basf Ag | Neue pyridyl-phosphorsaeurederivate |
-
0
- BE BE791519D patent/BE791519A/xx unknown
-
1972
- 1972-10-13 IL IL40576A patent/IL40576A0/xx unknown
- 1972-11-15 JP JP47114647A patent/JPS4861640A/ja active Pending
- 1972-11-16 DE DE2256288A patent/DE2256288A1/de active Pending
- 1972-11-17 FR FR7240872A patent/FR2160585A1/fr not_active Withdrawn
- 1972-11-17 DD DD166975A patent/DD104179A5/xx unknown
- 1972-11-17 NL NL7215603A patent/NL7215603A/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2609312A1 (de) * | 1976-03-06 | 1977-09-15 | Basf Ag | Neue pyridyl-phosphorsaeurederivate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD104179A5 (de) | 1974-03-05 |
| IL40576A0 (en) | 1972-12-29 |
| NL7215603A (de) | 1973-05-22 |
| JPS4861640A (de) | 1973-08-29 |
| FR2160585A1 (en) | 1973-06-29 |
| BE791519A (fr) | 1973-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2202034A1 (de) | Neue Kondensationsprodukte | |
| DE2260015A1 (de) | Neue ester | |
| DE2259983A1 (de) | Neue ester | |
| DE2259960C2 (de) | 1.2.4-Triazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2247268A1 (de) | Neue ester | |
| DE2262769A1 (de) | Neue ester | |
| DE2251096A1 (de) | Neue ester | |
| DE2251074A1 (de) | Neue ester | |
| DE2261230A1 (de) | Neue kondensationsprodukte | |
| DE2200467A1 (de) | Neue Ester | |
| DE2259218A1 (de) | Phenylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung zur schaedlingsbekaempfung | |
| DE2202471A1 (de) | Neue Ester | |
| DE2259974A1 (de) | Neue ester | |
| DE2256288A1 (de) | Neue ester | |
| DE2330089C2 (de) | 1.2.4-Triazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-säurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2249462A1 (de) | Neue ester | |
| DE2248307A1 (de) | Neue imide | |
| DE2246970A1 (de) | Neue ester | |
| DE2327377A1 (de) | Trifluormethylnitro-phenyl-thio (dithio)-phosphate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung | |
| DE2304128A1 (de) | Neue ester | |
| DE2320704A1 (de) | Thiolphosphorsaeureester | |
| DE2330606A1 (de) | Neue kondensationsprodukte | |
| DE2258751A1 (de) | Neue ester | |
| DE2259953A1 (de) | Neue pyridoverbindungen | |
| DE2314071A1 (de) | Neue ester |