DE2259218A1 - Phenylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung zur schaedlingsbekaempfung - Google Patents

Phenylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung zur schaedlingsbekaempfung

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DE2259218A1
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coor
methyl
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Dieter Dr Duerr
Georg Dr Pissiotas
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Description

eingegangen ^
Case 5-7885/1+2/7886/= ' '■ 225921 97/90/ii
CIBA-GEIGY AG, Basel / Schweiz
Phenylformamidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Schädlingsbekämpfung
Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylformamidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die Phenylformamidine haben die Formel
(D
R1 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl,
Rp α-Haphthyl, -^ y> , oder substituiertes Phenyl,
CH CH3
wobei die Phenylgruppe nicht gleichzeitig in 2-Stellung durch eine Methylgruppe und in 4-Stellung durch ein Chloratom substituiert ist,
309824/1207
R getnäss η ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste wie Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-, Alkoxykarbonyl-, CF,-, Cyano- oder Nitrogruppen und
η die Zahlen 1 bis 5 bedeuten.
Die für R-. und R^, in Frage kommenden Alkyl-, Alkyloxy-, Alkylthio-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Alkinyl- oder Alkinyloxygruppen weisen in der Kette 1 bis 18 resp. bei den Alkenyl- und Alkinylketten 3 bis 18* vorzugsweise aber 1 bis 4 resp. 3 bis 5* Kohlenstoffatome auf. Diese Gruppen können geradkettig oder verzweigt, substituiert oder unsubstituiert sein. Als Substituenten kommen vorzugsweise Halogenatome in Betracht. Unter Halogen ist dabei Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod zu verstehen. Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxy, Methylthio, Aethyl, Aethoxy, Trifluormethyl, Chloräthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butylj Allyl, Methallyl, Propargyl, n-Butinyl, Isobutinyl.
Als Substituenten an der für Rp stehenden Phenylgruppe kommen vor allem, ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod und/oder C1-C1- Alkyl-, C1-C2^ Halogenalkyl-, C1-C2^ Alkoxy-, C1-C^-AIkOXy-C1-C1^alkyl-, C1-C2, Alkylthio-, C^-C2, Alkinyloxy-, C-.-C. Dialkylamino-, Dialkenylamino, Dialkinylamino-, N-Alkyl-N-alkinylamino, N-Alkyl-N-alkenylamino, HO- NC- und/oder O N-Gruppe sowie Cyelopentyl-, Mono-alkylaminomethylenimino-, Dialkylaminomethylenimino-, Cyelopentyl-,
λ λ λ ■ ■
0 0,SS und 0 0 Gruppen in Betracht.
LJ LJ
CH CH
3098M/12Q7
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindung der Formel I, worin R1 Methyl, R2 a-Naphthyl, -<{ \ 2-Methy!phenyl,3-Methyl-
CEL GH„ · 3 3
phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Isopropylphenyl, 3~IsoProPylPnenyli 3~ Methyl-5-isopropy!phenyl, 2~Chlor-5~tert0-butylphenyl, 3 j 4-Dimethylphenyl, 3*^>5-Trimethylphenyl, 3,5-Dimethyl_4-methylthiophenyl, 3,5-Di-tert.-butylphenyl, 2-Isopropoxyphenyl, 2-Allyloxyphenyl, 3-Methyl-4- dime thy 1-aminophenyl, 3i5-Dimethyl-4-dimethylamino·- phenyl, 3,5-Dimethyl-4-diallylaminophenyl, l,3-Dioxolan-2-yl-phenyl, l,3-Diothiolan-2-yl-phenyl (4,5-Dimethyl-l,3-dioxolan-2-yl)-phenyl, 3-(l~Methylbutyl')-phenyl, 2-sek.-Butylphenyl, 3-(l-Aethylpropyl)-phenyl, 2,3-Xylyl, 3-tert.-Butylphenyl, 3-sek,-Butylphenyl, 3*5-Düsopropylphenyl, 2-Chlor-5-isopropylphenyl, 3,S-Dimethyl-^-methoxyphenyl, 3-Allyloxyphenyl, 2-Propargyloxymethoxyphenyl, 2-7-Methylthiopropylphenyl, 3-(a-Methoxymethyl)-2-propenylphenyl, 4-(Methyl-propargylamino)-3,5-xylylj 4-(Methyl-7-Chlorallylamino) -J>j5-xylyl, 2-(Aethyl-propargyl-amino)-phenyl, · 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl,. 2-('2-Propinyloxy)-phenyl,3-(2-Propinyloxy)-phenyl, 2-Dimethylaminophenyl, 2-Diallylaminophenyl, 3-Methyl-4-diraethylarainomethyleniπlinophenyl, 3~Dimethylaminomethyleniminophenyl, 3-Isopropyl-4-raethylthiophenyl, 5*6,7*8-Tetrahydrönaphthyl, 2-(Methyl-propargylamino)-phenyl, 2-(Dipropargylamino)-phenyl, 4-(Dipropargylamino^-3-tolyl, 4~(Dipropargylamino)-3,5-xylyl4 2-(Allyl-isopropylamino)-phenyl, 3-(Allylisopropylamino)-phenyl, 3-Methoxymethoxy-phenyl, 2-Cyclopentylphenyl, 2-(l-Butin-3-yl-oxy)-phenyl oder 2-(l-Methoxy-2-propDxy)-phenyl, R^ gemäss η 1 bis 3j gleiche oder verschiedene Reste wie Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- und/oder Bromatome oder Methyl-, Methoxy-, Methylthio-, Trifluormethyl-, Aethoxykarbonyl-, Aethyl-, Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Allyloxy-, Propargyloxy-, NC- oder 0oN-Gruppen und η die Zahlen 1 bis 3 bedeuten. . .. .
Beispiele geeigneter Verbindungen der Formel I sind u.a.:
3098?. A/1207
N=CH-N COOR,
N=CH-N
COOR,
N=CH-N
COOR,
-N=CH-N
COOR,
CH, CH,
3\ / 3
CH
-N=CH-N
COOR,
N=CH-N
COOR,
-N=CH-N
COOR,
N=CH-N
COOR,
309824/ 1207
3\
0Η3 κ
CH-<k
COOR,
COOR,
CH.
-N=CH-N
COOR,
CH, CH,
3\ κ 3
-N=CH-N
COOR,
-N=CH-N
COOR,
-N=CH-N
COOR,
-N=CH-N
COOR,
30982A/ 1 2
C2H5
N=CH-N
COOR,
225921B
CH-
N=CH-N
COOR,
N=CH-N
COOR,
N=CH-N
COOR,
-N=CH-N
COOR,
H2C=CH-CH2-CKv
-N=CH-N
COOR,
COOR,
■N=CH-N
COOR,
CHx <^ ^N=CH-N
/ι
COOR,
30982 A/1207 .
worin R-, CL-C Alkyl, Allyl oder Propargyl und R α-Naphthyl,
CH CH- .
2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Isopropylphenyl, 3-Isopropylphenyl, 3-Methyl-5-isopropylphenyl., 2-Chlor-5-tert. butylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 3,4,5-Trimethylphenyl, 3*5-Dimethyl-4-methylthiophenyl, 3,5-Di-tert-butylphenyl, 2-Isopropoxyphenyl, 2-Allyloxyphenyl, 3-Methyl-4-dlmethyl-aminophenyl, 3,5-Dimethyl-4-dimethyl-aminophenyl, 3i5-Dimethyl—iJ—diallylaminophenyl, 1,3-ϋίοχοΐ8η-2^1-phenyl, l,3-Diothiolan-2-yl-phenyl, (4,5-Dimethyl-l,3-dioxolan-2-yl)phenyl, 3-(l-Methylbutyl)-phenyl, 2-sek.-Butylphenyl, 3-(l-Aethylpropyl)-phenyl, 2,3-Xylyl, 3-tert.-Butylphenyl, 3~sek»-Butylphenyl, 3*5-^1isopropylphenyl, 2-Chlor-5-isopropylphenyl, 3>5-Oimethyl-4-methoxyphenyl, 3-Allyloxyphenyl, 2-Propargyloxymethoxyphenyl, 2-7-Methylthiopropylphenyl, 3~(a~ Methoxymethyl)-2-propenylphenyl,4-(Methyl-propargylamino)-3,5-xylyl> 4-(Methyl-7-Chlorallylamino)-3i5-xylyli2-(Aethyl-propargyl-amino)-phenyl, 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl,2-(2-Propinyloxy)-phenyl-3-(2-Propinyloxy) -phenyl, ^-.Dimethylaminophenyl^-Diallylaminophenyl, 3-iMethyl-4-dimethylaminomethyleniminophaiyl, 3 -Dime thyl amino methyleniminophenyl, 3~Isopropyl-4-methylthiophenyl, 5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl, 2-(Methyl-propargylamino)-phenyl, 2-(Dipropargylamino)-phenyl, 4-(Dipropargylamino)-3-tolyl, 4-(Dipropargylamino)-3,5-xylylj 2-(Allyl-isopropylamino)-phenyl,. 3-(AlIyI-isopropylamino)-phenyl, 3-Methoxymethoxy-phenyl, 2-Cyclopentyl-.phenyl, 2-(l-Butin-3-yl-oxy)-phenyl oder 2-(l-Methoxy-2-propoxy)-phenyl, bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z.B. durch Umsetzung von Pormamidinen der Formel
309824/1207
<C Vn=CH-NH-R1 (II)
mit einem Chlorameisensäureester der Formel
Cl-C-OR0
Il 2 (III)
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, hergestellt werden. In den Formeln II und III haben R.. bis R, die für die Formel I angegebene Bedeutung.
Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: Formamidine der Formel II; tertiäre Amine, wie TrI-äthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium und Kaliumcarbonat.
Die Umsetzung können vorzugsweise in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine, Halogenkohlenwasserstoffe, Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol, chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Aether wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylesterj Ketone, wie Methyläthylketon, Diäthylketon, Nitrile, etc.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind zum Teil bekannte Verbindungen, die nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden können.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen.
3098?4/1207
Sie besitzen aber insbesondere insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle .Entwicklungsstadien wie z.B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z.B. gegen Insekten der Familien: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Ciraicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und'Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und .Dermanyssidae,
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt -sich durch Zusatz Von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. u.a. folgende Wirkstoffe:
09 8 24/120 7-
- IC -
Organische Phosphorverb indünnen Bis-OfO-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP) 0itethyl(2,2,2-trichlor-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHLORFON)
l,2-Dibroe-2,2-dichloräthyldimeihylpbosphat (NALED) '" ' '
2,2-Dichlomnyidimethylphosphat (DICHLCRPHOS) 2-BethoxycarbaByl-l-methylvinyldimethylphosphat (MEVINPHOS) Diiethyl-l-iethy]-2-(methylcarbanioyl)vinylphosphat eis (MONOCROTOPHOS) KDiBethoxyphosphinyloxyJ-NjN-dimethyl-cis-crotonaiiiid (0!CROTOPHOS) Z-Chloro-Z-diäthylcarbaaoyl-l-iiethylvinyldtniethylphosphat (PH0SPHAH1D0N) O,0-Diäthyl-O(oder S)-2-(äthy1thio)-äthy1thiophosphat (OEMETOH) S-Aethylthioäthyl-O.O-dkethyl-dithiophosphat (THIOETDN)
O.O-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat (PHORATE) .
O.O-Diäthyl-S-2- ethylthio)äthyl dithiophosphat (DISULFOTON) 0,0-D!nethyl-S-2-(äthylsulfinyl)äthyithioDhosphat (OXYDEMETONBETHYL) 0,0-Di«ethyl-S-(l,2-dicarbäthoxy2tny! dithiophosphat (MALATHION) M.O.O-Tetraäthyl-S.S'-methylen-bis- dithiophosphat (ETHION) 0-Aethyl-S,S-dipropyldithiophosphat 0,0-Dieethy l-S-{N-iüeihy 1 -N-f ormy 1 carbamoy 1 me thy I )-d i ih i ophosphat (FORMOTHION) O.O-OiBethyl-S-CN-methylcarbaraoylmethyOdithiophosphat (DIMETHOAT) 0,0-OiietKyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION-METHYL) 0,0-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION) 0-Aeihyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN) 0,0-Okethyl-0-(4-nitro-ni-tolyl)thiophosphat (FEN 1 TROTHION) O.O-Diiethyl-O^-S-trichlorphenylthiophosphat (RONNEL) 0-Aethyl-0,2,4,5-trichlorphenyläthylthiophosphonat (TRICHLORONAT) O.O-Oiaethyl-O^.S-dichlor-i-bromphenylthiophosphat (BROMOPHOS) 0,0-Dinethyl-0-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)-thiophosphat (JODOFENPHOS) 4-tert. Butyl-2-chlorphenyl-N-methy 1 -0-ciethy 1 amidophosphat (CHUFOMAT) OjO-Oiiethyl-O-O-Bethyl-i-nethylniercaptophenyDthiophosphat (FENTHION) lsopropylamino-0-äthyl-0-(4-methylmercapto-3-(nethylphenyl )-phosphat 0,0-Diäthyl-O-p- (msthylsulfinylJphenyl -thiophosphat (FENSULfOTHION) 0-p-(Oiiiethylsulfaoido)phenyl 0,0-dimethyT thiophosphat (FAMPHUR) 0,0,0\0'-Tetraoethyl-0,0'-thiodi-p-phenylenthiophosphat
O-Aethyl-S-phenyl-ithyldithiophosphonat OjO-Dlnethyl-O-^-iiethylbenzyl-S-hydroxycrotony Ophosphat
2-Chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphat (CHLORFENVINPHOS) 2-Chlor—1-(2,4,5—trichlorphenyI)vinyl -dimethyl phosphat 042-Chlor-l-(2,5-dichlorphenylj]vinyl-0,0-diäthyl thiophosphat
Phenylglyoxylonitriloxin-O.O-diäthylthiophosphat (PHOXIM) O.O-Oiäthyl-O-tt-chloM-raethyl-Z-oxo^-H-l-benzopyran-T-yD-thiophosphat (COUMAPHOS)
2,3-p-Dioxandithiol->fS-bis(0,0-diäthyldithiophosphat) (DIOXATHION) 5-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazol inyl )iiiethyl]0,0-diäthyldithiophosphat (P(IOSALON) 2-(Diäthoxyphosphiny1inino)-l,3-di thiolan
OtO-Diiethyl-S-[2-nethoxy-l,3,'i-thiadiazol-5-(4H)-onyl-(4)-iiiethyl]dithiophosphat
0,0-DiMthyl-SrphthalinidoGethyl-dithiophosphat (IMIOAN) 0,0-Diäthyl-0-(3,5,6-trichlor-Z-pyridyl)thiophosphat 0,0-Oiäthyl-0-2-pyrazinylthiophosphat (THIONAZIN)
OtO-Diäthyl-0-(2-isopropyl-1-methyl-6-pyrimidyl)thiophosphat (DIAZINON)
0,0-01äthy1-0-(2-chinoxalyl)thiophosphat 0,0-Diiethyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotrjazin-3(4ll)-yliiiethyl)-dithiophosphat (AZINPHOSMfIHYL) 0,0-Diäthyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(4H)-ylinethyl)-dithiophosp.hat (AZINPHOSALTHYL)
S-[i4,6-<l»3cino-s-tria2in-2-yl )me thyl ]-0,0-d i nie thy 1 d i thi ophospfia t ("ΊΝΛ/ΟΝ)
0,0-Diosethy I-0-(3-chl or-A-n i tropheny!) th i ophosphs t (CHl ΠίϊΐΜ I f)ii) , ', ' :'
0,0-Diiethyl-0(oder S)-2-(äthylthioäthyl)thiophosphat (QEKETON-S-METHYL) ', , ' '
2-(OfO-üinethyl-phosptmryl-thionethyl)-5-nethoxy-pyrnri-/t-3,4-dichlorbciizyl-triplicnylphospho/nur.>:Mijiiii
0,0-0iäUiyl-S-(2,5-dichlorphenyI thiomethyl )di thiophosphat (PHlNKAPIüN) ,
309Π7Α/1207 BAD ORIGINAL
0,0-Diäthyl-0-(4-methyl-curaariny1-7)-thiophosphat (P07A3AN) Ο"Ο~|Γ Q 9 1 Q
5-Anino-bis(diEethylainido)phosphinyl-3-pheny1-l,2,Mriazol (TRiAMlPHOS) . 11.0 3 £
N-Meihyl-5-(0,0-dimsthylth1olphasphory])-3-thiavaleramid (VAM I DOTH I ON) 0,0-Diäthyl-0-[2-diBiethylamino-A-methylpyrimidyl-(6)]-thiophospha.t (DIOCTHYL) OjO-Dimethyl-S-iBethylcarbainoylmethyD-thiophosphat (OMETHOAT) 0-Aethyl-0-(8-chinolinyT)-phenylthiophosphonat (OXINOTHIOPHOS) 0-Hethyl-S-siethy1-as:idothiophosphat (Ii'ONITOR) 0-Hethyl-0-(2,5-dich1oM-bromphenyI)-benzothiophosphonaf (PHOSVEL) 0,0,0,0-Tetrapropyldithiopyrophosphat S-iDimethoxyphosphinyloxyi-N-nethyl-N-roethoxy-cis-crotonaniid Ο,Ο-DiDiethyl-S-iH-äthylcarbaraoylraeihyl )dithiophosphat (ETH0AT4IETHYL) O.O-Diäthyl-S-tK-isopropylcarbamoylniethyD-dithiophosphat (PROTHOAT) S-H-d-Cyano-l-EethyläthyDcarbaMylmhyldiäthyUhiolphosphat (CYANTHOAT)
S-(2-Acetanidoäthyl)-0,0-diniethyldithiophosphat '
Hexaroethylphosphorsäuretriamid (HEMPA) 0,0-DiBethy1-0-(2-chlor-4-nnrophenyl)thiophosphat (DICAPTHON) 0,0-Diinethyl-O-p-cyanophenyl thiophosphat (CYANOX) O-Aethyl-0-p-cyanophenylthiophosphonat O.O-Diithyl-O^-dichlorphenylthiophosphat (DICHLORFENTHION) Ojiji-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamidothiophosphat 0,0-Diäthyl-0-2,5-dichi oM-bromphenyHhiophosphat (BROMOPHOS-AETHYL) Dinethyl-p-(methylthio)phenylphosphat 0,C-D i methyl-0-p-siil faa i dopheny Hh i ophosphat Or[p-(p-Chlorphenyl}<zophenyl30,0-diniethyHhiophosphat (AZOTHOAT) O-Aethyl-S-i-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O-lsobutyl-Spjchlorphenyl-äthyldithiophosphonat 0,0-D i methyl -S-p-chl orpheny Hh i ophosphat 0,0-Diniethyl-S-(p-chlorphenyHh1oinethyl)-di thiophosphat O.O-Üiäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl-dithiophosphat (CARBOPHENOTHION) 0f0-D ΐ äthyl-S-p-chlorpheny]thi oraethy1-thi ophosphat OjO-Dimethyl-S-icarbäthoxy-phenylmethyDdithiophosphat (PHENTHOAT) 0,0-D ΐ äthyl-S-(earbof1uoräthoxy-pheny1 methyl)-d ith iophosphat 0,0-Oimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat O.O-Diäthyl-T-hydroxy-a^-teiranethylen-coumarinyl -thiophosphat (COUMITHOAT) 2-Hethoxy-4-H-l,3,2.-benzodioxaphosphorin-2-suif 1 d 0,0-Diäthyl-0-(5-phenyl-3-isoQXazolyl)thiophosphat 2-{Diäthoxyphosphlnylimino)-4-methy1-1,3-dithiolan Tris-(2-iriethyl-l-aziridinyl)-phosphinoxyd (METEPA) S-(2-Chlor-l-phthalimidoäthyl)-0i0-diäthyldithiophosphat , N-Hydroxynaphthaliaidc-diäthylphosphat Dlmethyl-3,5,6-trich1or-2-pyridylphpsphat 0,O-Dimethyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat S- 2-(Aethylsulfonyl)äthyl dimethylthiolphosphat (D 10XYDEhIETON-S-METHYL) Diäthyl-S-2-(äthylsulfinyl)äthyl dithiophosphat (OXYDISULFOTON) Bis-O.O-diäthylthiophcsphorsäureanhydrid (SULFOTEP) Disiethy T-1,3-di (carbaüiethoxy)-l-propen-2-y.l-phosphat Diniethyl-(2,2,2-tnchlor-l-butyroyloxyäthyl)phosphonat (BUTONAT)
0,0-Diir,ethyl-0-(2,2-dichlor-l-inethoxy-vinyl)phosphat " .
Bis-(dimethylamido)fluorphosphat (DIMEFOX) ·
3,4-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniuinchlorid .' -
Oimethyl-N-reethoxyEethylcarbairioylmethyl-dithiophosphat (FORMOCARBAM)
O.O-Oiäthyl-O-fZ^-dichlor-i-chloräthoxyvinyDphosphat . · ·
0,0-0ii!iethyl-0-(2,2-dichlor-l-chloräthoxyvTnyl)phosph3t O-Ae t hy1-S,S-d i pheny1d ilh i ο1 phosphat O-Aethy1-S-benzy1-fheny1dithiophosphonat
0,0-Oiäthyl-Srbenzyl-thiolphosphat < ' ' ~
■-■· ·■: 30932^/ 1201.
OfO-01«iethyt-S-(UhlorphenyHhioirethyl)dithiophosphat (METHYLCARBOPHENOTHlON) 2 259218 0(0-Dinethyl-S-(äthy1tMoraethyl)<JHh1opbosphat Olfsopropyiaminofluorphosphat (MIPAFOX) 0,0~Oifflethy1«S-(tBorphol inylcarbanoyiaiethyl )dithiophosphai (IK)RPHOfHlOfO Bisiethylamido-phenylphosphat 0,ü-0inethyl-S-(benzo1sulfonyl)dithiophosphat
O,O-Oi«iethyl-(S und 0)-äthy1sulfinyläthylth1ophosphat
0,0-0iäthy1-0-4-nitrophenyl phosphat Trläthoxy-isopropoxy-bis(ihiophosph1nyl)disulfid 24Sethoxy-4H-1(3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktatethylpyrophosphorainld (SCHRAOAS) Bis (<Hmethoxythiophosphinylsulffdo)-phenylifiethan «JfiH/N'-tetraBethyldiamidofluorphosphat (DIMtFOX) O-fTheftyl-O-p-n 1 trophcnyl-methanthiophosphonat (COLEP) .0-rethyl-0-(2-chIor-4-tert. butyt-phenylM-methylaiiiidotliiophosphat (NARLENE) 0-Aethyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-phenylth1ophosphonai 0#0-OI2thyl-0-(4-inethyliiiercapto-3,5-d1iiiethy1phenyl)-thiophoiphat <,V-BIs-(0,0-dimethylih1ophosphoryloxy)-diphenyldisulf1d O.O-Oi-iP-chiorSthyD-O-O-chloM-iethyi-cudiarinyl -7)-pho$phat S-(l-.PhthaliBidoM}iyl)-0,0-diäthy.1dithiophdsphat O^-Dfuethyl-O-O-chioM-diäthylsuifaiiiylphenyD-thiophosphat O-leihyl-O-iZ-carbisopropoKyphenyD-amidothiophosphat S-iO^O-OlfnethylphosphoryD-e-chior-bicycloO^.Oj-heptadlendiS) 0-Hethyl-0-(2-i-propoxycarbofiyl -1-««thy1v1nyl )3ihy1an1doihlophosphat
WltrophenoliiDerivate
4f6-Dtnitro,6-»eihylphenol, Na-sah [üinitrocresol] DinHrobuty1phenol(2,2t,2" triäthanolaetn^iz)
2Cyc1ohexyl-4,6-Dinitropheno1 [Dinex] ·
2-(l-lethylhepty1)-4,6 dinltrophenyl-crotofiat [Otnocap] ·
2 scc.-butyI-4>&-dinitropheny1-3«methy1-butenoat [Binapacryl] 2 »ec.-butyl-ijB-dinitrophenyl-cyclepropionat 2 MC.-butyl-^e-dinUrophenyl-isopropyl-carbonat [fHnobuttm]
Verschiedene Pyrethrln I Pyreihrin Ii
J-AHyi^-fflethyl-i-oxo^-cyclopenten-l-yl-chrysanthenuinat (Allethrln)
ß-chioriperonyl-chrysantheniuiaat (barthrin) 2,4-<Hejethy1benzy1-chrysanihefi!ufflat (dimethrin) 2,3,4,5-ieirahydrophthaI inidomeihy ichrysantheeiusiat 4-C(ilorbeniyl-4-ch1orphenylsulfld [Chlorbensid] 6-lethyl-2-oxo-l,3-dHhio1o4S5-b]-chinoxalin [Quinoiethlonat] (O-3-(2-Furfuryl)-2-aethyl-4-oxocyclopent-2-eny1(l)-(cis + trans) chrysantheaum-monocarboxylat [furothrin]
2-hvaloyl-!ndan-1,3-dion [Pindon] "
B'-i4-cblθΓ-2-MethyIpheny1)-N,N-dimethylforeamidin (ChIorphena»fdin)
4-Chlorben^y 1 -4-fIuorpheny 1 -suHid (fluorbenside)
Sjß-Dichior-l-phenoxycarbanyl^-trifluoreethyl-benzinidazol (Fenozafior).
i-CMorphenyl-p-chlorbenzoliulfonat (Ovex) p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-Z.I^-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphcnyl-Z^AjS-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) p-Chlorbenzyi-p-chlorphenyliulfid (Chiorbensidc) 2-Thio-l,3-dithiolo-(,5-G)chinox3Ün (ilnochinox)
Prof>-2~ynyl-(4-t-t>utyIphenoxy)-cytI(jhexylsulfit (Propargil) . * '
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formamid ine
l-0isnethyl-2-(2'-inethyl-4t-ch1orphenyl)-formamidin (CHLORPHENAMIOIN) 7259218
1-KethyT-2—(2'-methyl-4'-chiorphenylj-formamidin l-Methy 1—2—{2 '-methyl -4 '-bronipheny 1 J-fortnami din 1-Methyl-2-(2',4'-diniethy.lphenyl)-formamidin 1-n-Buty 1-1 -methyl-2-(2 '-methyl -4 '-chi orphenyD-formamidin
l-Hethyl-l-(2'-methyl-4'-chloranilino-methylen) '
2-(2"-methyl-4ll-chlorphenyl)-formamidin . ' ~
l-n-Butyl-2-(2'-inethyl-4l-chlorphenyl-imino)-pyrrol idin
Harnstoff ■
K-2-Hethy]-4-chlorphenyi-N',N'-dimethyl-thioharnstoff
Carbanate
1-fiaphthyl-fJ-methylcarbamat (CARBARYL) 2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat i-Oinethylamino-SjS-xylyl-N-niethylcarbainat 4-0imethyla(nino.-3-tolyl-N-tnethylcarbamat (AHINOCARB) <-Hethylthio-3,5-xylyl-N-(nethylcarbaniat (METHIOCARB)
3,4,5-Trimethylphenyl-N-meihylcarbamat . . - .
2-Chlorphenyl-N-methy1carbamat (CPMC) S-Chloro-e-oxo^-norbornan-carbonitril-O-imethylcarbamoyD-oxiiD !-(DinethylcarbamoyD-S-methyl-S-pyrazolyl-N^-dimethylcarbamat (DIMETILAN) Z^-Dihydro^-dimethyl-T-benzofuranyl-N-methylcarbamat (CARBOFURAN) 2-Hethyl-2-n!ethylthio-propionaldehyd-0-(methylcarbamoyl)-oxim (ALDICARB) e-Chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze Methyl 2-isopropyl-4-(methylcarbamoyJoxy)carbanilat B-(1-AethyIpropyl)phenyl-N-methylcarbamat 3,5-Di-tert.butyl-N-methylcarbamat Bi-(1-Kethylbutyl Jphenyl-N-me thy I carbamat 2-lsopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-sec.Buty1pheny1-N-methy1carbamat B-Tolyl-N-methylcarbamat 2,3-XyIyI-N-methylcarbamat 3-lsopropylphenyl-N-rnethyl carbamat 3-tert.Butylpheny1-N-methylcarbamat 3-sec.-Buty1pheny1-N-methy1carbamat S-lsopropyl-S-methylphenyl-N-methylcarbamat (PROMECARB) 3,5-Oiisopropylpheny1-N-methylcarbamat 2-Chlor-5-isopropylpheny1-N-methylcarbamat 2-Chlor-4,5-diinethylphenyl-N-methylearbamat> ' 2-(l,3-Dioxolan-2-yl)phenyi-N-methylcarbamat (DIOXACARB) 2-(4,5-Diaiethy!-!,3-dicxolan-2-yl)ph3nvl-N-ii!etfiylcarbamat 2-{l,3-Dioxolan-2-y!)phenyl-NjN-dimethylcarbamat 2-(l,3-Dithio1ar-2-yl >-N,N-di[nethy lcarbamat 2-(l,3-ÜithioIap-2-yl)phenyl-!i,N-d'meihylcarbaii!at 2-liopropoxyphenyI-N-rr.ethyIcarbaiBat (ARPROCARB) 2-{2-FropinyIoxy)phenyl-H-F,ethylcarbanat 3-(2-Propinyl oxy Jphenyl-H-isethy lcarbamat 2-Dinethylaminophenyl-N-ir.et'ny lcarbamat 2-Diallylaiüinophenyl-N-ir.ethylcarbairat A-0iallylamino-3,5-xyly!-N-ireJhylcarbaniat (ALLYXICARB) A-Benzothi enyl -M-rrethy 1 carbamat :
2,3-Dihydro-2-rr,ethyl-7-benzofurany 1-N-methyl carbamat 3-lfethy 1-1-pheny ipyrazol-b-yl-N,N-diirethy lcarbamat l-lsopropyl-B-meihylpyrazol-S-yl-NjN-dimethylcarbamat (ISOLAN) 2-Dimetliylamino-5,6-dir!ethylpyrir!iidin-/i-y Ι-Ν,Ν-difnethyl-carbaniat
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S-MethyM-diRethylaninoir.etbyJeniminophe.nyl-N-methylcarbaniat 225921
3, A-Dioethyl phenyl Λ-sethylcarbamat {
2-CyclopentyIphen/l-K-fetr!yIcarbarr,at . .. -
S-Oimethylanino-Biethylenininophenyl-N-niethylcarbaniat (FORMETANATE) und seine Salze l-üethylthio-äthylimino-N-methylcarbamat (IiETHuMYL) 2-Methylcarbaaioyloxi.aino-l,3-di thiolan 5-tte t hy 1 -2-niethy 1 carbantoyl ox imino-l, 3-oxy thiolan 2-( 1 -h!e thoxy-2-propoxy) pheny 1 -N-me t hy I ca rba ma t
2- (1 -Bui j n-3-y I -oxy )pheny 1 -H-jne thy 1 ca rbarra t ' l-Diniethylcarbamyl-l-fnethyl thio-O-raeihy lcarbamyl -f ornioxim l-(2'-CyanoäthylthloJ-O-raethylcarbarayl-acetaldoxim l-Methylthio-O-carbasiyl-acetaldoxiai O-fS-sec.-BjtylphenyU-ii-phenylthio-fi-rethylcarbasiat 2,5-Diir,ethyl-l,3-dnhioland-2-(0-iT,ethylcarbaniyl )-aldoxim) O-2-Diphenyi-N-aiethylcarba.üat
2-(N-Methylcarbanyl-oxiaiino)-3-chlor-bicyclo[2.2.l]heptan 2-(N-Methylcarbamyl-oxiitino)-bicyclo[2.2.l]heptan
3- !xopropy 1 pheny I-N-itiethy 1 -H-chl orac e {y 1 -ca rba ma t
3-1sopropyIpheny1-N-nethy 1-M-methy11 h i ome thy 1 -c a rba ma t 0-(2,?-Diiaethyl-4-chlor-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N-uiethylcarbamat 0-(2,2,4-Trimethyl2,3-dihydro-7-benzoiuranyl )-N-methylcarbamat O-Naphthyl-N-rrethyl-N-acetyl-carbama t 0-5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl-ri-iiiethyl-carbamat 3-1 sopropy 1 —i-me thy 1 th i o-pheny 1 -fl-me thy 1 ca rbaira t 3f 5-D ϊ me thy 1 -4-ntethoxy-pheny 1 -N-me thy 1 ca rbama t 3-lllethoxyKethoxy-phenyl-N-iaethyIcarbainat • 3-Al 1y1 oxypheny1-H-rethy1carbama t 2-Propargyloxynethoxy-phenyl-N-methyl-carbaiüat 2-A1 IyI oxypbenyl-N-ceihyl-carbansat i-BethoxycarbonylaBino-S-isopropylphenyl-N-methyl-carbariiat 3,5-Dinethyl-4-i»ethoxycarbonylamino-phenyl-N-raethyi-carbamat 2-y-Methy1thiopropylpheny1-N-methy 1-carbamat S-io-Kethoxyciethyl^-prapenyD-phenyl-N-üiethyl-carbamat Z-Chlor-S-tert-butyl-phenyl-fi-nethyl-carbaroat f-(Methy1-propargyl3nino)-3,5-xylyl-N-methyl-carbamat
!-(p-AethoxycarbonyläthyD-S-ßiethyl-S-pyrazolyl-NjN-diüiethyl-carbamat 3-lÄe thy M-idiinethylanino-tethylinercapto-methyl en imino) pheny 1-N-methyl carbama t 1,3-Bis(carbainoyl tfiio)-2-(M,M-diirethy laminoj-propanhydrochlorid 5,5,0 inethyIhydroresorcinoldimethyl carbamat 2-jAethyl-propargylasnno]-phenyl-N-iuethylcarbamat 2-[Methyl-propargylaiino]-phenyl-N-methylcarba(iiat 2-[D1propargylamino]-phenyl-fi-(nethyicarbasat 4-[Dipropargylanino]-3-tolyl-N-isethylcarbamat 4-[Dipropargylamino]3,5-xylyl-N-ir.ethylcarbaniat 2-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-fnethylcarbamat 3-[Al lyl-isopropylaaiinol-phenyl-N-inethylcarbamat
Chlorierte Kohlencassersioffe
y-Hexachlorcyclohexan [GAKtXANE; LIIJDAN; γ HCH]
1,2,4,5,6,7,8,8-0ct3ch!or-,3a,4,7,7a1 tetrahydro-i,7-r.ethylenindan [CHLORDAN] \,k,5,6,7,8,8-Heptachloro, 3a, i,7,7u-tetrahydro-4,7-o:ethylenindan [HEPTACHLOR] 1,2,3,4,10,in-hDxachlor-lt4f4a,5,B,8a-hexahydro-endo-l,A-exo-5,5-dinielhanonaphthaHn [ALDRIH]
1,2,3,k, 10,10-HeXaChIOr-D1J-CpOXy-1,4,4a,5,5,7,8,oi-oxtahydro-exo-l,4-endo-5,Mbethan<maphthalin [DIRHR!>i] l,2,3,4,10ft0-hexachtor-c,7-epoxy-l,i,1ü,5,G,7,8f6a-cctahy(iro-cr;do-endv-5r8-dirnethaiionaphthal In [lWiIiIN]
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Die Wirkstoffe der Formel I eignen sici auch zur.Bekämpfung von Vertretern der Abteilung Thallophyta wie z.B. Viren,Bakterien und Pilzen. So besitzen sie fungizide Eigenschaften gegen phyto- ■ pathogene Pilze an verschiedenartigen Kulturpflanzen, wie Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zierpflanzen, Obstbäumen, Reben, Feldfrucht en etc. Mit den neuen Wirkstoffen können an Früchten, Blüten, Laubwerk, Stengeln, Knollen und Wurzeln auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei dann auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe der Formel I sind insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.
Ferner können die neuen Wirkstoffe zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen etc. zum Schutz vor Pilzinfektionen beispielsweise durch Brandpilze aller Art, wie ustilaginales.
Den Wirkstoffen der Formel I können zur Verbreiterung des Wirkungs spektrums neben den oben genannten Akariziden und Insek-^ tiziden zum Beispiel auch Bakterizide, Fungistatika, Bakterioötatika, Nematozide und/oder z.B. folgende Fungizide beigemischt, werden; ■
' ' ■"'"■·■■ BAD ORIGINAL;-0 9 S , /, /12 0 7
Oodecylguanidinacciat (DODINl) Pentachlornitrobenzol (QUIIiIOZENE) Pentachlorphenol (FCP)
2_{ 1 -Kethyl-n-propy 1)^,6-diηiirophenyϊ-2-nieihy 1 eroionat (BINAPACRYL) 2_(l_Methyl-n-heptyl)-i,6-dinitrophcny1crotonat (DINOCAP) 2,6-DkhloM-nUroaniHn (ÜICHLORAN) 2,3,5,6-Teträchlor—beniochinon (1,4) (CHtORANIl) 2,3-Dichlor-naphihochinon (1,4) (DICIILONE) i-CTrlchlonsethylthlo) phthalimid (FOLPET) ll-(Trichlonrtethylthio)cyclohsx-4-en-l,Z-dicarboxiinid (CAPTAH) N-(I11,2,Z-tetrachlor3thylthio)cyclohex-4-en-l,2-dic2rboxiEid (CAPTÄFOl) N-iethylsulfonal-N-trichlonceihylthio-chloranilin (i'-DichlorfluorRethylthio-N-di^ethyl-S'-phenyisuliatiid (OICIILORFLUAMID) O-Aethy1-S-benzyl-phenyldithiophosphat 0,0-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat Dinatrium-äihy len-1,2-bis-di thiocarbamat (NABANI) Zink-äthylen-l.Z-bis-dithiocarbaiaat (ZIIO) BangandD-äthylen-l^-bis-dithiocarbaraat (MANEB) Tetrarcethylthiuramdisulfid (THIRAK) 1-0xy-3-acetyl-6-inethyl-cyclohexen-(5)d1on-(2,4) (DEHYDROACETIC ACID) 8-Hydroxychinolin (E-QUINOLINOL) 2-0ircethyla!iiino-6-i);ethyl-5-n-buty1-4-hydroxy-pyrimidin liethyl-N-benziniidazol-Z-yl-N-ibutylcarbainoyDcarbainat (BENOMYL) 2-Aettiylaniino-6-rcet!iyl-5n-butyl-4-hydroxypyrimidin Z.a-Dicyano-l^-dithia-anthrachinon (DITHIANON) 2-(4-Thiazolyl)-bcnzir,iidazol
3,5-DimelhyHetrahydro-i^,S-thiadlazin^-thion (DAZOMET) 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathin Pentachl orbenzy 1 a 1 koliol
Ausserdem können Verbindungen der Formel 1 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden.
BAD
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Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdiekungs-, Binde- und/oder Düngemitteln»
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu. 'Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden«, Ferner sind "cattle dips", d.h. Viehbäder, und "spray races", d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen„
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Meise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
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- Io -
2259718
feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate flüssige Aufarbeitungsformen:
ä) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders).
Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, ErdalkaliSilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspate und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiOp, Granicalcium, fientonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft. Es können auch Polymerengrariulate dadurch hergestellt
werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren
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BAD ORIGINAL
Verbindlangen vermischt werden (Harnstoff/Pormalflehyd; Dicyandiamid/ Formaldehyds Melamin/Pormaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Gra-nulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Pölymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche.und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z.B. in'Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten "von vorzugsweise 3OO g/Liter bis 6OO *g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältliche
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten»
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylerioxidrestdn pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen
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BAD
Im Alkylrest, LigninsuIfonsäure, deren Alkali- und ferdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowachs), Pettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-l8 Kohlenstoffatomen im' Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-Produkte,
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzenträte, d.h. Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate stellen . Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden err halten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispiels^- weise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole,
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Octadecanole und Salze von sulfatierten B'etfcal;coholgL;ykolätfrern^ das Natriumsalz von OLe ylmethyltaurid, ditertiäre Aethylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid, und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze«.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage«,
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet» Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 350 C siedende Mineralölfraktionen in Frage,. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst, Als organische Lösungsmittel können aliphatlsche und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben.beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95$, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5$ oder sogar reiner
309824/1207 BAD ORIGINAL
Wirkstoff eingesetzt werden können.
Die V/irkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel '. Zur Herstellung eines a) 5$igen und b) 2$igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff-95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5^>igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
--5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
• 0>25 Teile Cetylpolyglykolather,
3,50 Teile Polyathylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 ~ 0,Q mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyathylenglykol und Cetylpolyglykolather zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft. Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40^1gen, b) und c) 25#ip;en d) 10 #igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
BAD 309824/1207
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriun'sal?^ 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natrlurnsalz, Teile Kieselsaure;
b) 25 ' Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure, ' ,
19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolinj
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphtlialinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu
■ BAD ORIGINAL 30982 4 /1207
Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) lO^igen und b) 25$igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Pettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57.5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gevmnschten Konzentration hergestellt werden. Sprühmittel: Zur Herstellung eine s 5 i^igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen I60 -19O0C);
30982^/1207
2259718
Beispiel 1
N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-N'-methyl-N'-(2-methylphenoxycarbonyl)formamidin
Zu einer Lösung von 54,8 g N-(2-Methy1-4-chlorphenyl)-N'-methyl-formamidin in 400 ml trockenem Benzol tropft man unter Rühren 25*5 g Chlorameisensäure-o-tolylester wobei man die Temperatur zwischen 5-10 C hält. Nach 12 ständigem Rühren bei Raumtemperatur wird das entstandene Hydrochloridsalz des gleichzeitig als Base eingesetzten Pormamidins abfiltriert, mit Benzol gewaschen und die benzolische.Lösung im Vakuum eingedampft. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol erhält man das Produkt der Formel
CH CH
mit einem Schmelzpunkt von 68-70 C.
Auf analoge Weise werden folgende Verbindungen hergestellt:
309824/1207
CH, / 3
-N=CH-N
COOR,
Cl Smp. 132-133 C
,0,
v\ /Χ—CH Smp. 67- 68 C
Smp. 72- 73 C
CII
Smp. :
: 1,5609
S S LJ
0
CH-CH-
CH
3 CH,
CH
3 (CHx).
Cl
Cl CH
3 CIL
Smp. : 103-10ri°C
CH.
nD26 : 1,5673
V1T(D
C3H7(i)
30982 A/ IU I
BAD ORIGINAL
ns ^
CH-CH.
Isomerengemischen
CH
Λ Τ,/ \
G2H5- CH
CH / \
CH3 C3H7(n)
: 1,5624
H^ CH-3 -3
CH3-C-CH CH,
CH-CH.
C2H5
CH-CH-CH3
V f
I3-CH-CH3
R.
H3C-O-CH2-CH-CH=CH2
CH.
CH.
3\ >=ν
HC^C-CIL·^
CH.
CH
CH,
3\
IT
CH.
HC=C-CH0-N-C OH
CH
CH
HC=C-CH-O
HC=C-CH2-O
309824/120
CH
CH,
O -CH2-CH=CH2
HC=C-CH2-OCH2-O
CH
CH3 CH3
ζ. ■£. V ^ 4.
N(CH-),
H2C=CH-CH2-N-C3H7(
0-CH2-OCH3
30 982A/1207
-"29- .
N-CH,
CH
N(CH0-C=CH).
( CH=C-CH0 }ΟΉ-
CH0
CH„
CH
C=CH
CH2OCH5
309824/1207
=. CH-N
Snip 104-105 C
= CH-N
= CH—N
COOR,
R2
Snip. 134-135°C
CH
(Ti)C3H7-CH-CH3
C2H5
O2H5'
CH
Cl
H3C-O-CH2-CH-CH=CH2
CH
CHV
3\
HC=C-CH,
CH,
309824/12 07
Vf CH
CII
CH-CH
CH3-CH-CH5
CH5-CH-CH5 Cl
CH5-CH-CH5
CHV
CH,
CH,
CH
ClHCSCH-CH2
3\
CH,
HCsC-CH2-N-C2H5
CH-,
CH5-A /
Cl
HCsC-CH2-O
309824/ 1 207
0--CH2-CH=CH2
HC=C-CH2-OCH2-O
CH
/ \
CHx CHx
CH2-ChCH
N(CH2-CsCH), CH,
CH.
H2C=HC-CH2
0-CH2-OCH
0-CH
CH-/
CbCH
3 0 9 824/ 1
CH
C„Hr
R*
Physikalische Daten R*
Physikalische; Daten ;
CH,
°3H7(i)
G3H7(i)
CH,
CH,
C2H5
CH.
: 1,5732
nD25 : 1,5642
nD26 : 1,5407
nD26 : 1,5532
C2H5
nD26 : 1,5462
V6 : 1,5685
°3H7(i)
Cl
1,5674
C2H5
0 9 8 2 4/ 1 207
R*
225^218
Physikalische D~ t en Physikaliscne Dp'.-er.
Cl
Cl
NC-<k
CH.
3mp.; 99-lOCrC
: 1,5843
Smp.: 5S-59°C
: 1,5684
CH.
C3H7(i)
R*
Phys ikalis ehe Daten R*
Physikalis ehe Daten
11^25 : 1,56^2
C2H5
nD26 : 1,5474
nD26 : 1,5780
i)
309824/1207
R*
2151218
Γ'!tr ti-'hysi ><..:> Ii acne
T '. -, 4- η ν.
C3H7(i) C3H7(i)
°3H7(i)
CII
CH
1,56Oi
1,5630
1,5769 1,5583
°3H7(i)
Cl CIL
n]326 : 1,574C
3 0 9 3 :· W 1 2 0 7
OH, Cl
R*
Physikalische Physikaliscnc| D-T ten I
CH,
CH CH
Cl
1,5910
1,5809
C3H7(i)
Smp.: 57-59
1,5935
Cl Cl
n;[}25
1,5647
1,5694
1,5787
nD26 i 1,6101
3 0 9 Si:.' 4 / 12 0 7
R*
r'iiy SxiCci i 1 üClie
R*
C3H7(i)
R* Physikalische
Daten.		 Π* Piiyöi kaiische
Daten
CH,
CJH.,		 aD2C : 1,6Ο'5Ο p.· : ■ ;■'-:'■ 'ΐ ■
3 0 9 8 -' v / 1 .' U 7
'2 5
SH7(i)
SH7(i)
CF.
SH7(d)
Smp.:85-87 C
'^53. K-.ο J
T"
Jli'ii
3098/1A / 1 207
SCH.
R*
Physikalische
Daten Physikalisene Daten
CH.
CH.
SH7(i)
C3H7(i
CH.
Cl
: 1,5825
nD24 : 1,5739
Smp.: 99-101 C
309824/1207
Physikalische ί Daten I
R*
Physikalische
Pater
Cl ■ CH,
CH- 0
CH,
°3H7(i)
R*
Physikalische Daten Physikalische Daten
CH,
CH-CH.
3
2H5
C2H5
Cl
M,5471
nD26 :l,5583
nD23 :l,5592
:1,5472
nD26 :l,5571
°3H7(i)
Cl
Cl
Cl
O2H5
3098 2 4/1207
R*
Physikalische it*
D a ti ρ
C3H7(i)
SH7(i) CH^
CHx
CF.
25 CH,
CH0=CH-CH0-O-^
Cl CK
3 0 Π P. 1' /» / 12 0 7
Q-
3 CH-C-2H5
Physikalische Daten
Physikalische| Daten |
CH3GH
CH.
Cl
C2H5
C2H5
SH7(i)
C3H7(i)
C3H7(i)
CH.
CH.
:1,5666
nD26 :l,5694·
l,5447
1,5713
1,5588
309824/ 1 207
R*
Physikalische rjr; ten
.R*
Physikaliocne Daten
CH,
3C2H5
Cl-^k
Cl
CH,
11 R*-N=CH-N-C-'
CH3 und
O Il R*-N=CH-N-C-'
CH^
CH
C2H5 C2H5
CH / \
(Isomerengemische)
30 9 8 2Λ / 1207
CH, CH5 CH,
CH.
Cl CH, CH,
°3H7(i)
C3H7(i)
°3H7(i)
C2H5.
C2H5
CF,
CH.
Physikalische Da t en
it*
: 1,5636
nD26 : 1,5519
1,5524
: 1,5568
: 1,5566
°3H7(i)
ci-^k >
Physikali - Dnter.
30982A/ 1207
R*
Physikalische Daten
R*
PhysiKa Ii seine
s ten
C3H7(i)
CH
C2H5
CF,
1,5668
3 O 9 3 .: \ I 1 2 O 7
R*
Physikalische Dot fin·
D-! ten
R*
Physikalische Daten
Physikaliscne Daten
°3H7(i)
SH7(i)
: 1,5739
309824/1207
C=^'2 '5
OH.. OIL
OH
Cl-
01 GIL
R*
Physikaliscriej Drten I
R*
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2H5 '
CH.
C3H7(i)
G3H7(i)
C3H7(i
CH.
CHV
l,5521
CH.
C2II5
CH
CH
■01
Cl-
Cl
C2H5
-> 4/1207
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R*
I I i'J i.j X K ;.; X 1 Ö C 1'i O
Cl CH
A > w"3 OC3H7 (ι) R. Physikalische
Daten		 •
CpH1- Physikalische
Da ben
/' v nD23 :1,5479 •
CH3 ν, ,W1.,
3 0 9 Sk-) U ! 2 Ο 7
R*
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CIL,
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Physikali ^ ehe Dn-1,»η
R*
2259T1 8 _
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Cl
CH.
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CH,
CH,
CH.
CH,
CH2OCH5
/CH3
•Ν = CH—N
CH,, CH- \ /
CH
COOR,
= CH-N
/CH3
COOR,
CH
CH
■N = CH-N,
COOR,
CH /\
CH CH
C.
= CH-N
COOR,
3 0 9 8 2 U I 1 2 0 1
G2H5
>-N=CH-N
CH,
COOR
L2
-N=CH-N
COOR,
CH„
3\
C CH3^
-N=CH-N
COOR,
-N=CH-N
COOR,
>~N=CH-N
COOR,
CH.
C2H5
>-N=CH-N
CH» CH„ 3\ κ
CH
COOR
>-N=CH-N
COOR,
0 9 8 2 4/1
Cl
/CH3
COOR2
= .CH—N
COOR,
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/V-N = CH-N
COOR,
CH
CH-Nx
'COOR,
CH3O
/>-N = CH-N
(η)
COOR2
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= CH- N
COOR,
= CH-CHn-0—<\
JSSU
= GH—N
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\ />—N = CH-N
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Cb
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3098?/*/1207 COOR,,
Cl /--
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CH
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3 ■N(CH_).
CH, CHI
O O LJ
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Cl
Cl
CH„-CH-CH
0-CH2-CH=CH2
-
CH / N
CH„ CH, 3.
3098?W 1
Λ2
(CH2=CH-CH2)2 N
N-CH=
CH.
N CH^=HC-CH2 C3H7 (
0-CH2-OCH
CH CH
CH3-
CH5
CH-CH,
CH,-CH-CH-
CH3-CH-CH3
CH3-S-CH2-CH2-CH2
CH5-O-CH2- CH-CH=CH2
CH,'
CH,
CH,
309824/1 207
CH.
CH
3\
CH.
HG=C-CH0- N-
Cl
HC=C-GH2 -O
HC=C-GH0- 0
N-G
CH2-C=CH
N(CH0-C=CH)
CH5
rrq 3
(CH=C-CH
0-CH
C=CH
0-CH
ο,
Smp.:. 58-59 C
C3H7(i)
309824/12 0-7
Beispiel 2
A) Insektizide Frassgift-Wirkunp;
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05$igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus. einem lO^igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Eulenraupen (Spodoptera litoralis) und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wird bei 2h C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durc hge führ t.
.Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Prassgift-Wirkung gegen Disdercus fasciatus und Leptinotarsa decemlineata.
B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01#ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 1Obigen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 2h Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 2h°C und 70$ relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
In den obigen Versuchen zeigten die Verbindungen gemäss Beispiel 1 insektizide Frassgift-Wirkung und systemisch-insektizide Wirkung.
BAD ORIGINAL 309824/1207
. Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfe, die einen oberen Durohmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanzpro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4 Wirkung gegen Bodeninsekten
Sterilisierte Komposterde wurde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25# Wirkstoff gemischt, sodass eine Aufwandmenge von 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare resultierte.
Mit der behandelten Erde wurden junge Zucchettipflanzen (Cucumis pepo) in Plastiktöpfe eingetopft (drei Pflanzen pro Topf mit einem Durehmesser von 7 cm). Jeder Topf wurde unmittelbar nachher mit 5 Aulacophora femoralis Larven resp. Pachmoda- oder Chortophila Larven infestiert. Die Kontrolle wurde 4, 8, 16 und Tage nach Einsetzen der Larven durchgeführt.
Bei 80-100$ Abtötung nach der ersten Kontrolle erfolgte eine neue Infestation mit je 5 Larven in das gleiche Erdmuster mit 3 neuen Zucehe ttipf lanzen. Wenn die Wirkung geringer als 80$ war, verblieben die restlichen Tiere in der Testerde bis zur nächst-
309 8 24/1207
folgenden Kontrolle. Bewirkte eine Substanz bei einer Aufwendmenge von 8 kg/ha 100# Abtötung, dann erfolgte eine Nachprüfung mit 4 resp. 2 kg Aktivsubstanz/ha.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen fest Wirkung gegen Aulacophora femoralls-, Pachmoda- und Chlortophila-Larven.
Beispiel 5 Wirkung p;ep;en Zecken
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophllus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
309824/1207
Beispiel 6
Akarizide Wirkung ' .
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranyehus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranyehus urticae.
Beispiel T
Wirkung gegen Bodennematoden . ·
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden. in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer andern Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
Zur Beurteilung der nema.toziden Wirkung wurden 28 Tage nach den Pflanzen bzw. nach der Saat die an den ,Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1
eine gute Wirkung gegen Meloidogyne
3 0 9 8 2 4/1207

Claims (1)

  1. Patentimopvuche
    1. Phenylformamidine der Formel
    COOR2
    R, Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, R2 α-Naphthyl -^
    CH3 CH3
    oder substituiertes Phenyl, wobei die Phenylgruppe nicht gleichzeitig in 2-Stellung durch eine Methylgruppe und in 4-Stellung durch ein Chloratom substituiert sein darf, R^ gemäss η ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste "wie Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy-,
    Alkylthio-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-, Alkoxykarbonyl-, Cyano- oder Nitrogruppen und
    η die Zahlen 1 bis 5 bedeuten.
    309824/1207
    2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R, Methyl,
    R0 a-Naphthyl, -^f \ , 2-Me thy !phenyl, 3-Methyl-
    CEL
    phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Isopropylphenyl, 3-Isopropylphenyl, 3~ Methyl-5-isopropylphenyl, 2-Chlor-5-tert«-butylphenyl, 3*4-Dimethyl phenyl, 3,4,5-Trimethylphenyl, 3,5-Dimethyl-4-methylthiophenyl, 3,5-Di-fcert·-butylphenyl, 2-Isopropoxyphenyl, 2-Allyloxyphenyl, 3-Methyl-ii-dimethyl-aminophenyl, 3i5-Dimethyl-4-dimethylaminophenyl, 3*5-I)imethyl-4-diallylaminophenyl, l,3~Dioxolan-2-yl-phenyl l,3-Diothiolan-2-yl-ptienyl (4,5-Dirtiethyl-l,3~dioxolan~2-yr)-phenyl, 3~(l~^ethylbutyl)-phenyl, 2-sek.-Butylphenyl, 3~(l-Aethylpropyl)-phenyl, 2,3-Xylyl# 3~tert.-Butylphenyl, 3-sek,-Butylphenyl, 3JS-DIiSOPrOPyIPhBnJ'"!, 2-Chlor-5-isopropyίphenyl, 3,5-Dimethyl-4-methoxyphenyl, ^-kllyloxyplcienYly 2-Propargylcxymethoxyphenyl, 2-7-Methylthiopropylphenyl, 3-(a-Methoxymethyl)-2-propenylphenyl, 4-(Methyl-propargylamino)-3i5-xylyl/ 4-(Methyl-γ-Chlorallylamino) -3*5-xylyl* 2-(Aethyl-propargyl-amino)-phenyl, 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl, 2-C2-Propinyloxy)-phenyl,3-(2-Pro-" pinyloxy)-phenyl, 2-Dimethylaminophenyl, 2-Diallylaminophenyl, 3-Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl, 3~Öimethylaminomethyleniminophenyl, 3-Isopropyl-4-rnethylthiophenyl, 5*6,7*8-Tetrahydronaphthyl, 2-(Methyl-propargylamino)-phenyl, 2-(Dipropargylamino)-phenyl, 4-(Dipropargylamino^-3-tolyl, 4-r(Dipröpargylamino)-3,5-xylyl* 2-(Allyl-isopropyiandjio)-phenyl, 3-(Allyl-isopropylamino)-phenyl, 3-Methoxymethoxy-phenyl, 2-Cyclopentyl-phenyl, 2-(l-Butin-3-yl-.oxy)-phenyl oder 2-(l-Methoxy-2-propoxy)-phenyl, R, gemäss η 1 bis 3, gleiche oder verschiedene Reste wie Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- und/oder Bromatome oder Methyl-, Methoxy-, Methylthio-, Aethoxykarbonyl-, Trifluormethyl-, Aethyl-, Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Allyloxy-, Propargyloxy-, NC- oder OpN- Gruppen und η die Zahlen 1 bis 3 bedeuten.
    309824/1207
    Verbindungen gemäss Anspruch 2 der Forreln CH,
    N=CH-N
    COOR,
    COOR,
    N=CH-N
    COOR,
    COOR,
    COOR, COOR,
    COOR,
    N=CH-N
    COOR,
    3098 2 A /1207
    -N=CH-H
    COOR.
    -N=CH-N
    COOR
    -2
    Rl
    -N=CH-N
    COOR,
    -H=CH-N
    CH, CH, CH
    COOR,
    -H=CH-N
    COOR2
    H=CH-N
    COOR,
    N=CH-N
    COOR,
    -H=CH-H
    COOR,
    3 0 9 8 2 4/12
    N=CH-N
    COOR,
    N=CH-N
    COOR,
    N=CH-N
    COOR,
    (n)C4Hg
    N=CH-N
    COOR,
    N=CH-N
    H2C=CH-CH2
    COOR,
    -N=CH-N
    COOR,
    Cl
    H2C=C-CH2
    N=CH-N
    COOR,
    N=CH-N
    COOR,
    Cl CH,
    N=CH-N
    COOR,
    30982 4/1207
    R C--C1? Alkyl, Allyl oder Propargyl und R α-Naphthyl,
    CH- GH„
    2-Methylphenyl,J 3-Methylphenyi, 2-Chlorphenyl, 2-Isopropylphenyl, 3-Isopropylphenyl, 3-Methyl-5-isöpropylphenyl, 2-Chlor-5-tert. buty!phenyl, 3,4-Dimethy!phenyl, 3,4,5-Trimethylphenyl, 3,5-.Dimethyl-4-methylthiophenyl, 3*5-Di-tert-butylphenyl, 2-Isopropoxyphenyl, 2-Allyloxyphenyl, 3-^ethyl-4-dirnetliylaminophenyl, 3,5-Dimethyl-4-dimethylaminophenyl, 3,S-Dimethyl^-diallylaminophenyl, l,3~Dioxolan-2-yl-phenyl, 1,3-Diothiolan-2-yl-phenyl, (4,5-Dimethyl-l,3-dioxolan-2-yl)phenyl, J>-(l-Methylbutyl)-phenyl, 2-sek.-Butylphenyl, 3-(l-Aethylpropyl)-phenyl, 2,3-XyIyI, 3-tert.-Butylphenyl, 3-sek.-Buty!phenyl, 3,5-Diisopropylphenyl, 2-Chlor-5 -i sopropy!phenyl, 3»5 -Dime thy 1-4 -me thoxyphenyl,: 3 - Ally loxyphenyl, 2-Propargyloxymethoxyphenyl, 2-7-Methylthiopropylphenyl, J>-(a-Methoxymethyl)-2-propenylphenyl, 4-(Methyl-propargylamino)-3*5-xylyl, 4-(Methyl-7-Chlorallylamino)-3,5-xylyli 2-(Aethyl-propargylamino)-phenyl, 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl, 2-(2-Propinyloxy)-phenyl, 3-(2-Propinyloxy)-phenyl, 2-Dimethylaminophenyl, 2-Diallylaminophenyl, 3-Methy1-4-dimethylaminomethyleniminopheny1, 3-Dimethylaminomethyleniminophenyl, 3-Is°Pr°Pyl-4-methylthiophenyi, 5*6,7*8-Tetrahydronaphthyl, 2-(Methyl-propargylamino)-phenyl,, 2-(Dipropargylaminb)-phenyl, 4-(Dipropargylamino)-3-tolyl, 4-(Dipropärgylamino)-3*5-xylyl* 2-(Allyl-isopropylamino)-phenyl, 3--(AlIyI-isopropylamino)-phenyl, 3-Methoxymethoxy-phenyl, 2-Cyclopentylphenyl, 2-(l-Butin-3-yl-oxy)-phenyl oder 2-(l-Methoxy-2-propoxy)-phenyl, bedeuten.
    309 824/1207
    125921«
    4. Verbindung gemäss Anspruch 3 der ForweJ
    N=CH-N
    5. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    N=CH-N
    6. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    N=CH-N
    7. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    N=CH-N
    8. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    N=CH-N
    309824/1207
    9· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    10. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    -N=CH-N
    CH.
    CH,
    11. Verbindung geraäss Anspruch 3 der Formel
    -N=CH-N
    Cl
    12. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    Il
    -N=CH-N-C-O-^
    °3H7(i»)
    CH„ CH3
    13· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    <x y
    3H7(i)
    C3H7(i)
    309824/1207
    . Verbindung gemäss Anspruch 3 der.Formel
    C3H7(i)
    15· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    C2H5
    CTT ρττ I
    „ΧΙ,- ^"·ζ Λ TT
    2 5 3 C3H7(i)
    16. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    C3H7(i) J
    -N=CH-N-'
    C3H7(i
    °3H7(i)
    17. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    C0Hr- CH-7
    l8. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    N=CH-N-C-'
    CH,
    309824/1207
    19· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    20. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    21. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    22. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    23· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    30 9 8 2.A/ 12 07
    24. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH.
    N=CH-N
    CH
    Cl
    25· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    N=CH-:
    26. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH,
    N=CH-:
    C3a7(i) CH3 °3H7(i) 27· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    N=CH-:
    CH,
    28. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH-
    N=CH-N-
    C3H7(i)
    3098/V/120 7
    29. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    C3H7(i)
    30. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    ^v ^N=CH-N-C-CKn Cl CR, CH
    31. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    32, Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    I V-^
    Cl
    33· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    <<s
    Cl
    -N=CH-N-
    CH,
    Cl
    309824/12
    ·· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    N=CH-:
    C3H7(i) 35· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    N=CH-:
    ClHk
    36. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    C2H5
    CH.
    N=CH-I
    C2H5 CH3 Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    J2H5 ^3
    CH3 Cl
    38. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    3H7(i)
    309824/1207
    39· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel·
    CH- CH CH-
    J *r J
    W(O
    40. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    C3fl7(i) Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel*
    CH,
    5 C3H7(i) 42. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH3 Cl . Verbindung: gemäss 'Anspruch 3 der Formel
    44. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH, / 3
    45. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    Cl
    46. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH,
    47. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    48. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    3 CH--CH-C,
    3098 2 4/1207
    49. Verbindung gemmss Anspruch 3 der Formel
    50.· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH,
    CH
    Oft.
    CH
    Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    0
    II /—ν ^=T. H
    -N=CH-N-C-CM^. y> + Gl-C >~N=CH-N-C-i
    VU7 I ηττ 0x1.
    CH5
    CH,
    -CH-C5H7(n) CH3
    C2H5 C2H5
    52. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    -N=CH
    CH,
    >-N=CH-N-C-i
    CH, CH,
    GEL-GH-CHr
    '3"7Cn)
    Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel °2H5 O
    CH
    / \ C2H5 C2H,
    - (KJ
    4g. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    Il N=CH-N-C-O-^
    CH3
    50. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    ^ y
    PTT
    51. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    Il N=CH-N-C-
    CH-
    CH,
    52. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    N=CH-
    Cl CH.
    3 CH3-CH-C3H7 (n)
    53· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    O2H5
    N=CH-
    O2H5
    3 0 9 8 2 A / 12 0 7
    Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH- 3 CBL-CH-C0H,-3 3 2 5
    Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    C2H5
    CH„
    56. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH,
    57, Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    58. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH
    CH.
    •SCH,
    309 8 2 4/1207
    59· Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH
    SCH,
    CH,
    60. Verbindung gemäss Anspruch J der Formel
    .CH3 O
    -N=CH-*
    Cl CH_ CH3
    6l. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    62. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    63« Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    N=CH-
    SH7(i)
    309824/ 1 207
    Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    -N=CHH
    65. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    SCH, CH^ 0 3 3 ν
    CH5 66. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    -N=CH-N-C-'
    5 CH3 67. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 66, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    -N=CH-NH-R
    mit einem Chlorameisensäureester der Formel Cl-COOR2
    umsetzt, worin R,, Rp, R, und η die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
    309 824/ 1 2 07
    68. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 66 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
    69. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
    70. Verwendung gemäss Anspruch 69 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    71· Verwendung gemäss Anspruch 69 zur Bekämpfung von pflanz enpathogenen Nematoden.
    BAD ORIGINAL
    FO 3.35 WH/ps
    3038M / ", 207
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