Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Phenylformamidin der Formel
EMI1.1
enthält. worin
R1 C1-C4-Alkyl
R2 a-Naphthyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 2-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Isopropylphenyl, 3.5-Dimethyl4-methylthiophenyl, 3-Isopropylphenyl, 3-Methyl-5-isopropylphenyl, 3,4,5 -Trimethylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl oder 2-Isopropoxphenyl,
R3 gemäss n 1 bis 3 gleich oder verschiedene Bedeutungen haben und Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome oder Methyl- Methoxy-, Methylthio-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl oder Cyanogruppen und n die Zahlen 1 bis 3 bedeuten und die bekannten Methoden z.
B. durch Umsetzung von Formamidinen der Formel
EMI1.2
mit einem Chlorameisensäureester der Formel
EMI1.3
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels hergestellt werden. In den Formeln I und II haben R1 bis R3 die für die Formel angegebene Bedeutung.
Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: Formamidine der Formel II; tertiäre Amine. wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridinbasen, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen. vorzugsweise Natrium- und Kaliumcarbonat.
Die Umsetzungen können vorzugsweise in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol. Toluol. Benzine, Halogenkohlenwasserstoffe, Chlorbenzol. Polvchlorbenzole, Brombenzol, chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Äther wie Dioxan, Tetrahydrofuran: Ester. wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methyläthylketon. Diäthylketon, Nitrile. usw.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind zum Teil bekannte Verbindungen, die nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden können.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae. Gryllidae, Gryllotalpidae. Tetticoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae. Delphacidae. Diaspididae. Pseudococcidae, Chrysomelidae. Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestididae. Tenebrionidae. Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.
org. Phosphorverbindungen;
Nitrophenole und deren Derivate;
Formamidine;
Harnstoffe; pyrethrinartige Derivate;
Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Asomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.
Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen usw. zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenphatogenen Nematoden.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind cattle dips , d. h. Viehbäder, und spray races , d. h.
Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel,
Granulate. Umhüllungsgranulate.
Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25 %igen, d) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10 %igen und b) 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcium -Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkohol polyglykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5- oder 95 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190 C) oder
95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.
Beispiel 1 N-(2-Methyl-chlorphenyl) -N' -methyl-N' - (2 -methylphenoxycarbonyl)formamidin
Zu einer Lösung von 54,8 g N-(2-Methyl-4-chlorphenyl) N'-methyl-formamidin in 400 ml trockenem Benzol tropft man unter Rühren 25,5 g Chlorameisensäure-o-tolylester, wobei man die Temperatur zwischen 5-10" C hält. Nach 12stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das entstandene Hydrochloridsalz des gleichzeitig als Base eingesetzten Formamidins abfiltriert, mit Benzol gewaschen und die benzolische Lösung im Vakuum eingedampft. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol erhält man das Produkt der Formel
EMI2.1
mit einem Schmelzpunkt von 6870" C.
Auf analoge Weise werden folgende Verbindungen her
EMI2.2
R' R" R"' Physikalische
Daten
EMI2.3
<tb> ClCl13 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> Smp. <SEP> 132-133"C
<tb> <SEP> CH <SEP> cl
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Smp. <SEP> 67-680C
<tb> R' R" R''' Physikalische
Daten
EMI3.1
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<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CM3
<tb> C1 <SEP> CM3 <SEP> n26: <SEP> 1,5609
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<tb>
<SEP> CH3 <SEP> 3
<tb> <SEP> CH3
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<tb> <SEP> CH
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<tb> <SEP> C1
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<tb> <SEP> CH3 <SEP> C3H7(i)
<tb> R' R" R''' Physikalische
Daten
EMI4.1
<tb> <SEP> C3H7(i)
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<SEP> 1,5407
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<tb> <SEP> 3 <SEP> 7(i)
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<SEP> 99-100"C
<tb> <SEP> C3M7 <SEP> (i)
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<tb> <SEP> C3 <SEP> 7(i)
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<tb> <SEP> C3H7(i)
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Daten
EMI5.1
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<tb> <SEP> 1 <SEP> ',li,,
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<tb> <SEP> Cl
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<tb> <SEP> L <SEP> 2s5
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<tb> <SEP> CM3 <SEP> Ci
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<SEP> 1,6101
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Daten
EMI6.1
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<tb> · <SEP> CM3 <SEP> 8 <SEP> Smp.85-87"C
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<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ,CH3
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<tb> <SEP> :3H7 <SEP> (i)
<tb> R' R" R''' Physikalische
Daten
EMI7.1
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<tb> <SEP> 25
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<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
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<tb> R' R" R''' Physikalische
Daten
EMI8.1
<tb> CM
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<SEP> 1,5710
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<tb> <SEP> 3 <SEP> 7(i)
<tb> <SEP> CH
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<SEP> 1,5740
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<tb> <SEP> CH3 <SEP> CM
<tb> <SEP> CH3 <SEP> C2M5
<tb> R' R" R"' Physikalische
Daten
EMI9.1
<tb> <SEP> /C2M5 <SEP> 5
<tb> <SEP> / <SEP> CH3 <SEP> oCH3 <SEP> nD23: <SEP> 1,5563
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<tb> <SEP> 1 <SEP> 3
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<tb> <SEP> CM3
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<tb> <SEP> CH3 <SEP> W
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Beispiel 2
A.
Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer c3.05ccigen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10 zeigen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baum wollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffel käfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Ver such wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodop tem-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden be wurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01 ziege wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emul gierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt Der Versuch wurde bei 240 C und 70 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.
Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (d; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Widerholungen.
B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
Beispiel 5 Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.
Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Beispiel 7
Sterilisierte Komposterde wurde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25% Wirkstoff gemischt, so dass eine Aufwandmenge von 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare resultierte.
Mit der behandelten Erde wurden junge Zucchettipflanzen (Cucumis pepo) in Plastiktöpfe eingetopft (drei Pflanzen pro Topf mit einem Durchmesser von 7 cm). Jeder Topf wurde unmittelbar nachher mit 5 Aulacophora femoralis Larven resp. Pachmoda- oder Chortophila Larven infestiert. Die Kontrolle wurde 4, 8, 16 und 32 Tage nach Einsetzen der Larven durchgeführt.
Bei 80-100% Abtötung nach der ersten Kontrolle erfolgte eine neue Infestation mit je 5 Larven in das gleiche Erdmuster mit 3 neuen Zucchettipflanzen. Wenn die Wirkung geringer als 80% war, verblieben die restlichen Tiere in der Testerde bis zur nächstfolgenden Kontrolle. Bewirkte eine Substanz bei einer Aufwandmenge von 8 kg/ha immer noch 100% Abtötung, dann erfolgte eine Nachprüfung mit 4 resp.
2kg Aktivsubstanz/ha.
Die Verbindungen gemäse Beispiel 1 zeigten im obigen Test Wirkung gegen Aulacophora fermoralis-, Pachmodaund Chortophila-Larven.
Beispiel 8 Fungizide Wirkung a) Wirkung gegen Piricularia oryzae Bri. et Cav.
Protektive Wirkung:
Im Gewächshaus wurden Reispflanzen angezogen und einmal mit einer wässrigen Spritzbrühe enthaltend 0,05% Wirkstoff besprüht. Zwei Tage später wurden die so behandelten Pflanzen mit Konidien von Piricularia oryzae Br. et Cav. infiziert und nach einer Inkubationszeit von 5 Tagen in einer Feuchtkammer auf Pilzbefall kontrolliert.
Kurative Wirkung:
Im Gewächshaus wurden Reispflanzen aufgezogen, die mit Konidien von Piricularia orycae Br. et Cav. infiziert wurden. Zwei Tage nach der Infektion wurden die Pflanzen mit einer wässrigen Spritzbrühe enthaltend 0,05 % Aktivsubstanz besprüht.
Nach Stägiger Inkubationszeit in einer Feuchtkammer wurde auf Pilzbefall kontrolliert.
b) Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Solanum Lycopersicum
S. Lycopersicum-Pflanzen der gleichen Sorte und im gleichen Entwicklungsstadium wurden mit einer Brühe von 0,05 % Aktivsubstanz behandelt (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz). Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die trockenen Pflanzen mit einer Zoosporen-Suspension von Ph. infestans tropfnass besprüht. Sie blieben dann für 6 Tage im Gewächshaus bei 18-20" C und hoher Luftfeuchtigkeit (95-100%) und zeigten nach dieser Zeit typische Blattflecken. Aufgrund ihrer Anzahl und Grösse erfolgte die Beurteilung der geprüften Substanz.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in den obigen Tests a) und b) gute fungizide Wirkung.
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Phenylformamidin der Formel
EMI10.1
enthält, worin
R1 C1-C4-Alkyl,
R2 o-Naphthyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 2-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Isopropylphenyl, 3,5 -Dimethyl-4-methylthiophenyl, 3 -Isopropylphenyl, 3-Methyl-5-isopropylphenyl, 3,4,5 -Trimethylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl oder 2-Isopropoxphenyl,
R3 gemäss n 1 bis 3 gleich oder verschiedene Bedeutungen haben und Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome oder Methyl-, Methoxy-, Methylthio-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl oder Cyanogruppen und n die Zahlen 1 bis 3 bedeuten.
UNTERANSPRÜCHE i. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI10.2
<tb> <SEP> CH <SEP> 0
<tb> <SEP> - <SEP> 131 <SEP>
<tb> <SEP> C1XN=CH- <SEP> N- <SEP> C
<tb> enthält. <SEP> 3
<tb>
2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI10.3
<tb> <SEP> CH <SEP> 0
<tb> <SEP> 311 <SEP>
<tb> <SEP> C19N=CH-N-C-O9C1
<tb> <SEP> CM <SEP> 1
<tb> enthält. <SEP> 3
<tb>
3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI10.4
<tb> <SEP> CM <SEP> 0
<tb> <SEP> cl- <SEP> /---\ <SEP> IJII
<tb> enthält. <SEP> CH3 <SEP> C3H7 <SEP> (i)
<tb>
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