CH566713A5

CH566713A5 -

Info

Publication number: CH566713A5
Application number: CH1779071A
Authority: CH
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1971-12-07
Filing date: 1971-12-07
Publication date: 1975-09-30
Also published as: BR7208645D0; ZA728644B; AU4949572A

Description

       

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Phenylformamidin der Formel
EMI1.1     
 enthält. worin
R1   C1-C4-Alkyl   
R2 a-Naphthyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 2-Chlorphenyl,   2,4-Dichlorphenyl,    2-Isopropylphenyl,   3.5-Dimethyl4-methylthiophenyl,    3-Isopropylphenyl, 3-Methyl-5-isopropylphenyl,   3,4,5 -Trimethylphenyl,      3,4-Dimethylphenyl    oder 2-Isopropoxphenyl,
R3 gemäss n 1 bis 3 gleich oder verschiedene Bedeutungen haben und Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome oder   Methyl-    Methoxy-, Methylthio-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl oder Cyanogruppen und n die Zahlen 1 bis 3 bedeuten und die bekannten Methoden z.

  B. durch Umsetzung von Formamidinen der Formel
EMI1.2     
 mit einem Chlorameisensäureester der Formel
EMI1.3     
 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels hergestellt werden. In den Formeln I und II haben R1 bis R3 die für die Formel angegebene Bedeutung.



   Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: Formamidine der Formel II; tertiäre Amine. wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridinbasen, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen. vorzugsweise Natrium- und Kaliumcarbonat.



   Die Umsetzungen können vorzugsweise in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol. Toluol. Benzine, Halogenkohlenwasserstoffe, Chlorbenzol. Polvchlorbenzole, Brombenzol, chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Äther wie Dioxan, Tetrahydrofuran: Ester. wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methyläthylketon. Diäthylketon, Nitrile. usw.



   Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind zum Teil bekannte Verbindungen, die nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden können.



   Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.



   Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae. Gryllidae, Gryllotalpidae. Tetticoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae. Delphacidae. Diaspididae. Pseudococcidae, Chrysomelidae. Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestididae.   Tenebrionidae.    Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.



   Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.



  Als Zusätze eignen sich z.



   org. Phosphorverbindungen;
Nitrophenole und deren Derivate;
Formamidine;
Harnstoffe; pyrethrinartige Derivate;
Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Asomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.



  Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen usw. zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von   pflanzenphatogenen    Nematoden.



   Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind  cattle dips , d. h. Viehbäder, und  spray races , d. h.



  Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.



  Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel,
Granulate. Umhüllungsgranulate.



   Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis   95,    dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.



   Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:  
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a)   5 %igen    und b)   2 %igen    Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



   Granulat: Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



   Spritzpulver: Zur Herstellung eines a)   40%igen,    b) und c)   25 %igen,    d)   10 %igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1:1),   
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1:1),   
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;

   d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



   Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10 %igen und b) 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcium -Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkohol polyglykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



   Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5- oder 95 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen   160-190     C) oder
95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.



   Beispiel 1    N-(2-Methyl-chlorphenyl) -N' -methyl-N' -     (2 -methylphenoxycarbonyl)formamidin
Zu einer Lösung von 54,8 g N-(2-Methyl-4-chlorphenyl) N'-methyl-formamidin in 400 ml trockenem Benzol tropft man unter Rühren 25,5 g   Chlorameisensäure-o-tolylester,    wobei man die Temperatur zwischen   5-10"    C hält. Nach 12stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das entstandene Hydrochloridsalz des gleichzeitig als Base eingesetzten Formamidins abfiltriert, mit Benzol gewaschen und die benzolische Lösung im Vakuum eingedampft. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol erhält man das Produkt der Formel
EMI2.1     
 mit einem Schmelzpunkt von   6870"    C.

 

   Auf analoge Weise werden folgende Verbindungen her
EMI2.2     
 R' R" R"' Physikalische
Daten
EMI2.3     


<tb> ClCl13 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> Smp. <SEP> 132-133"C
<tb>  <SEP> CH <SEP> cl
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Smp. <SEP> 67-680C
<tb>    R' R" R''' Physikalische
Daten
EMI3.1     


<tb> ClcH3 <SEP> CM3 <SEP> Smp. <SEP> 72-73" <SEP> C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CM3
<tb> C1 <SEP> CM3 <SEP> n26: <SEP> 1,5609
<tb>  <SEP> CH, <SEP> CH.
<tb>



   <SEP> CH3 <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> C1 <SEP> CHJ <SEP> CH3 <SEP> ,CH3 <SEP> Smp. <SEP> 115-116"C
<tb>  <SEP> H3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> CH3 <SEP> Smp. <SEP> 103-105"C
<tb>  <SEP> CH
<tb> C1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> nD26: <SEP> 1,5673
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 3 <SEP> 7(i)
<tb> C1-C) <SEP> CHJ/-7
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<tb>  <SEP> C3H7(i)
<tb>  <SEP> CH
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<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> 4 <SEP> C2Hs <SEP> 9 <SEP> C1 <SEP> Smp.104-105 C
<tb>  <SEP> C1
<tb> Ü <SEP> CH3 <SEP> 4) <SEP> nD25: <SEP> 1,5732
<tb>  <SEP> C3H7(i) <SEP> C3H7(i)
<tb> CM3 <SEP> X <SEP> CH3 <SEP> 4) <SEP> nD25:1,5642
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C3H7(i)
<tb>    R' R" R''' Physikalische
Daten
EMI4.1     


<tb>  <SEP> C3H7(i)
<tb> c <SEP> CM3 <SEP> D <SEP> nn26:

  <SEP> 1,5407
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<tb> ,cM3 <SEP> CM3 <SEP> nn26: <SEP> 1,5532
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<tb>  <SEP> 3 <SEP> 7(i)
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  <SEP> 99-100"C
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<tb>  <SEP> C2H5
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<tb>    R' R" R''' Physikalische
Daten
EMI5.1     

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  <SEP> 1,5583
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<tb>  <SEP> Cl
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<tb> CM <SEP> CM3 <SEP> nn25: <SEP> 1,5787
<tb>  <SEP> CM3 <SEP> Ci
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CF <SEP> CH3 <SEP> 9 <SEP> nu26:

  <SEP> 1,6101
<tb>    R' R" R''' Physikalische
Daten
EMI6.1     


<tb>  <SEP> CH3
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<tb> · <SEP> CM3 <SEP> 8 <SEP> Smp.85-87"C
<tb>  <SEP> Z?H,3
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<tb>  <SEP> CH3
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<tb>  <SEP> CH3
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  <SEP> CH3 <SEP> XC <SEP> H <SEP> nD26: <SEP> 1,5583
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<tb>  <SEP> ,CH3
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<tb>    R' R" R''' Physikalische
Daten
EMI7.1     


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<tb>  <SEP> 25
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<tb>  <SEP> dC3H7(i)
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<tb>  <SEP> 25
<tb>  <SEP> CH3
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<tb>  <SEP> C2M5 <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> zum3 <SEP> au <SEP> nD25: <SEP> 1,5521
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<tb>  <SEP> 3 <SEP> 7(1)
<tb>    R' R" R''' Physikalische
Daten
EMI8.1     


<tb> CM
<tb>  <SEP> CH,
<tb>  <SEP> CM3 <SEP> CH3 <SEP> ¯ <SEP> an23:

  <SEP> 1,5710
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<tb>  <SEP> uC1 <SEP> OC3H7(i)
<tb>  <SEP> CM3 <SEP> nD23: <SEP> 1,5811
<tb> Cl <SEP> CH3 <SEP> 3 <SEP> 7(i)
<tb> · <SEP> CM3 <SEP> · <SEP> nD23: <SEP> 1,5242
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<tb>  <SEP> CH
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  <SEP> 1,5740
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<tb>      R' R" R"' Physikalische   
Daten
EMI9.1     


<tb>  <SEP> /C2M5 <SEP> 5
<tb>  <SEP> / <SEP> CH3 <SEP> oCH3 <SEP> nD23: <SEP> 1,5563
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<tb>  <SEP> CM3
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<tb>  <SEP> 3
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<tb>  <SEP> CH3 <SEP> W
<tb> 
Beispiel 2
A.

  Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer    c3.05ccigen    wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem    10 zeigen    emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baum    wollpflanzen    je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffel käfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Ver such wurde bei   24     C und   60%    relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodop   tem-,    Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.



  B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden be   wurzelte    Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine   0,01 ziege    wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem   10%igen    emul gierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt Der Versuch wurde bei   240    C und   70 %    relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.



   Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven   (d;    3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.



   Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.

 

   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Widerholungen.



  B.   Boophilus    microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.  



   Beispiel 5 Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.



  Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei   25"    C.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.



   Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.



   Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.



   In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.



   Beispiel 7
Sterilisierte Komposterde wurde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25% Wirkstoff gemischt, so dass eine Aufwandmenge von 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare resultierte.



   Mit der behandelten Erde wurden junge Zucchettipflanzen (Cucumis pepo) in Plastiktöpfe eingetopft (drei Pflanzen pro Topf mit einem Durchmesser von 7 cm). Jeder Topf wurde unmittelbar nachher mit 5 Aulacophora femoralis Larven resp. Pachmoda- oder Chortophila Larven infestiert. Die Kontrolle wurde 4, 8, 16 und 32 Tage nach Einsetzen der Larven durchgeführt.



   Bei   80-100%    Abtötung nach der ersten Kontrolle erfolgte eine neue Infestation mit je 5 Larven in das gleiche Erdmuster mit 3 neuen Zucchettipflanzen. Wenn die Wirkung geringer als   80%    war, verblieben die restlichen Tiere in der Testerde bis zur nächstfolgenden Kontrolle. Bewirkte eine Substanz bei einer Aufwandmenge von 8 kg/ha immer noch 100% Abtötung, dann erfolgte eine Nachprüfung mit 4 resp.



     2kg    Aktivsubstanz/ha.



   Die Verbindungen gemäse Beispiel 1 zeigten im obigen Test Wirkung gegen Aulacophora fermoralis-, Pachmodaund Chortophila-Larven.



   Beispiel 8 Fungizide Wirkung a) Wirkung gegen Piricularia oryzae Bri. et Cav.



  Protektive Wirkung:
Im Gewächshaus wurden Reispflanzen angezogen und einmal mit einer wässrigen Spritzbrühe enthaltend   0,05%    Wirkstoff besprüht. Zwei Tage später wurden die so behandelten Pflanzen mit Konidien von Piricularia oryzae Br. et Cav. infiziert und nach einer Inkubationszeit von 5 Tagen in einer Feuchtkammer auf Pilzbefall kontrolliert.



  Kurative Wirkung:
Im Gewächshaus wurden Reispflanzen aufgezogen, die mit Konidien von Piricularia orycae Br. et Cav. infiziert wurden. Zwei Tage nach der Infektion wurden die Pflanzen mit einer wässrigen Spritzbrühe enthaltend 0,05 % Aktivsubstanz besprüht.



   Nach Stägiger Inkubationszeit in einer Feuchtkammer wurde auf Pilzbefall kontrolliert.



  b) Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Solanum Lycopersicum
S. Lycopersicum-Pflanzen der gleichen Sorte und im gleichen Entwicklungsstadium wurden mit einer Brühe von 0,05 % Aktivsubstanz behandelt (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz). Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die trockenen Pflanzen mit einer Zoosporen-Suspension von Ph. infestans tropfnass besprüht. Sie blieben dann für 6 Tage im Gewächshaus bei   18-20"    C und hoher Luftfeuchtigkeit   (95-100%)    und zeigten nach dieser Zeit typische Blattflecken. Aufgrund ihrer Anzahl und Grösse erfolgte die Beurteilung der geprüften Substanz.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in den obigen Tests a) und b) gute fungizide Wirkung.



   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Phenylformamidin der Formel
EMI10.1     
 enthält, worin
R1   C1-C4-Alkyl,   
R2   o-Naphthyl,    2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 2-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Isopropylphenyl,   3,5 -Dimethyl-4-methylthiophenyl, 3 -Isopropylphenyl,    3-Methyl-5-isopropylphenyl,   3,4,5 -Trimethylphenyl,    3,4-Dimethylphenyl oder 2-Isopropoxphenyl,
R3 gemäss n 1 bis 3 gleich oder verschiedene Bedeutungen haben und Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome oder Methyl-, Methoxy-, Methylthio-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl oder Cyanogruppen und n die Zahlen 1 bis 3 bedeuten.

 

   UNTERANSPRÜCHE i. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI10.2     


<tb>  <SEP> CH <SEP> 0
<tb>  <SEP> - <SEP> 131 <SEP> 
<tb>  <SEP> C1XN=CH- <SEP> N- <SEP> C
<tb> enthält. <SEP> 3
<tb> 
2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI10.3     


<tb>  <SEP> CH <SEP> 0
<tb>  <SEP> 311 <SEP> 
<tb>  <SEP> C19N=CH-N-C-O9C1
<tb>  <SEP> CM <SEP> 1
<tb> enthält. <SEP> 3
<tb> 
3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI10.4     


<tb>  <SEP> CM <SEP> 0
<tb>  <SEP> cl- <SEP> /---\ <SEP> IJII
<tb> enthält. <SEP> CH3 <SEP> C3H7 <SEP> (i)
<tb>  

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   The present invention relates to a pesticide which, as the active component, is a phenylformamidine of the formula
EMI1.1
 contains. wherein
R1 C1-C4 alkyl
R2 α-naphthyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 2-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2-isopropylphenyl, 3,5-dimethyl4-methylthiophenyl, 3-isopropylphenyl, 3-methyl-5-isopropylphenyl, 3,4,5 -Trimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl or 2-isopropoxphenyl,
R3 according to n have 1 to 3 identical or different meanings and hydrogen, chlorine or bromine atoms or methyl, methoxy, methylthio, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl or cyano groups and n denotes the numbers 1 to 3 and the known methods e.g.

  B. by reacting formamidines of the formula
EMI1.2
 with a chloroformic acid ester of the formula
EMI1.3
 in the presence of an acid-binding agent. In the formulas I and II, R1 to R3 have the meaning given for the formula.



   The following bases, for example, can be used as acid-binding agents: formamidines of the formula II; tertiary amines. such as triethylamine, dimethylaniline, pyridine bases, inorganic bases such as hydroxides and carbonates of alkali and alkaline earth metals. preferably sodium and potassium carbonate.



   The reactions can preferably be carried out in solvents or diluents which are inert towards the reactants. For example, the following are suitable for this: aromatic hydrocarbons, such as benzene. Toluene. Gasoline, halogenated hydrocarbons, chlorobenzene. Polychlorobenzenes, bromobenzene, chlorinated alkanes with 1 to 3 carbon atoms. Ethers such as dioxane, tetrahydrofuran: ester. such as ethyl acetate; Ketones such as methyl ethyl ketone. Diethyl ketone, nitriles. etc.



   Some of the starting materials of the formulas II and III are known compounds which can be prepared by methods known per se.



   The compounds of the formula I have a broad biocidal action and can be used to control various types of plant and animal pests.



   They are particularly suitable for combating insects of the families: Acrididae, Blattidae. Gryllidae, Gryllotalpidae. Tetticoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae. Delphacidae. Diaspididae. Pseudococcidae, Chrysomelidae. Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestididae. Tenebrionidae. Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae and acarids of the families: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae,.



   The insecticidal or acaricidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to the specified circumstances.



  Suitable additives are, for.



   org. Phosphorus compounds;
Nitrophenols and their derivatives;
Formamidine;
Ureas; pyrethrin-like derivatives;
Carbamates and chlorinated hydrocarbons.



   In addition to the properties mentioned above, the compounds of the formula I also have an activity against representatives of the Thallophyta department. Some of these compounds show bactericidal activity. But they are above all active against fungi, in particular against the phytopathogenic fungi belonging to the following classes: Oomycetes, Zygomycetes, Asomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.



  The compounds of the formula I also show a fungitoxic effect on fungi which attack the plants from the ground. The new active ingredients are also suitable for treating seeds, fruits, tubers, etc. to protect against fungal infections. The compounds of the formula I are also suitable for combating phatogenic nematodes.



   The compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology such as. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.



   For application, the compounds of the formula I can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in the customary formulation, which are part of general knowledge in application technology. Furthermore, cattle dips, i. H. Cattle baths, and spray races, d. H.



  Mention should be made of spray courses in which aqueous preparations are used.



   The agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients.



  The active ingredients can be present and used in the following working-up forms: Solid working-up forms:
Dust, grit,
Granules. Coating granules.



   Impregnation granules and
Homogeneous granules Liquid processing forms: a) Active ingredient concentrates dispersible in water:
Wettable powders
Pastes, emulsions; b) Solutions
The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 and 95, it should be mentioned that higher concentrations can also be used for application from an aircraft or by means of other suitable application devices.



   The active ingredients of the formula I can be formulated as follows, for example:
Dusts: The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc.



   The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.



   Granules: The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts active ingredient,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).



   The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.



   Wettable powder: To produce a) 40%, b) and c) 25%, d) 10% wettable powder, the following ingredients are used: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts calcium lignosulfonate,
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts of kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
8.3 parts sodium aluminum silicate,
16.5 parts kieselguhr,
46 parts of kaolin;

   d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde
Condensate,
82 parts of kaolin.



   The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.



   Emulsifiable concentrates: The following substances are used to produce a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts epoxidized vegetable oil,
3.4 parts of a combination emulsifier, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylaryl sulfonate calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene.



   Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.



   Spray: The following ingredients are used to produce a 5% or 95% spray:
5 parts active ingredient,
1 part epichlorohydrin,
94 parts gasoline (boiling point 160-190 C) or
95 parts active ingredient,
5 parts of epichlorohydrin.



   Example 1 N- (2-methyl-chlorophenyl) -N '-methyl-N' - (2-methylphenoxycarbonyl) formamidine
25.5 g of o-tolyl chloroformate are added dropwise, with stirring, to a solution of 54.8 g of N- (2-methyl-4-chlorophenyl) N'-methyl-formamidine in 400 ml of dry benzene, the temperature being between 5 -10 "C. After stirring for 12 hours at room temperature, the resulting hydrochloride salt of the formamidine used as the base is filtered off, washed with benzene and the benzene solution evaporated in vacuo. Recrystallization from methanol gives the product of the formula
EMI2.1
 with a melting point of 6870 "C.

 

   The following connections are established in an analogous manner
EMI2.2
 R 'R "R"' Physical
Data
EMI2.3


<tb> ClCl13 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> Smp. <SEP> 132-133 "C
<tb> <SEP> CH <SEP> cl
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Smp. <SEP> 67-680C
<tb> R 'R "R' '' Physical
Data
EMI3.1


<tb> ClcH3 <SEP> CM3 <SEP> Smp. <SEP> 72-73 "<SEP> C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CM3
<tb> C1 <SEP> CM3 <SEP> n26: <SEP> 1.5609
<tb> <SEP> CH, <SEP> CH.
<tb>



   <SEP> CH3 <SEP> 3
<tb> <SEP> CH3
<tb> C1 <SEP> CHJ <SEP> CH3 <SEP>, CH3 <SEP> Smp. <SEP> 115-116 "C
<tb> <SEP> H3
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> CH3 <SEP> Smp. <SEP> 103-105 "C
<tb> <SEP> CH
<tb> C1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> nD26: <SEP> 1.5673
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 3 <SEP> 7 (i)
<tb> C1-C) <SEP> CHJ / -7
<tb> <SEP> CM3 <SEP> 26 <SEP> 1.5663
<tb> <SEP> C3H7 (i)
<tb> <SEP> CH
<tb> Brb <SEP> CH2 <SEP> oC1 <SEP> m.p. 134-135 C
<tb> <SEP> 1
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> 4 <SEP> C2Hs <SEP> 9 <SEP> C1 <SEP> Smp. 104-105 C
<tb> <SEP> C1
<tb> Ü <SEP> CH3 <SEP> 4) <SEP> nD25: <SEP> 1.5732
<tb> <SEP> C3H7 (i) <SEP> C3H7 (i)
<tb> CM3 <SEP> X <SEP> CH3 <SEP> 4) <SEP> nD25: 1.5642
<tb> <SEP> CH3 <SEP> C3H7 (i)
<tb> R 'R "R' '' Physical
Data
EMI4.1


<tb> <SEP> C3H7 (i)
<tb> c <SEP> CM3 <SEP> D <SEP> nn26:

  <SEP> 1.5407
<tb> <SEP> C3 <SEP> 7 (i) <SEP> C3 <SEP> 7 (i)
<tb>, cM3 <SEP> CM3 <SEP> nn26: <SEP> 1.5532
<tb> <SEP> CM3
<tb> <SEP> C3H7 <SEP> (i)
<tb> 42H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> nD26: <SEP> 1.5462
<tb> <SEP> C2M5 <SEP> C3M7 (j)
<tb> <SEP> C2 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 7 (i)
<tb> <SEP> CH, <SEP> nu23: <SEP> 1.5674
<tb> CM3 <SEP> C3M7 <SEP> (i)
<tb> <SEP> 3 <SEP> 7 (i)
<tb> C19 <SEP> CH3 <SEP> 9 <SEP> Smp.

  <SEP> 99-100 "C
<tb> <SEP> C3M7 <SEP> (i)
<tb> NCX <SEP> CH3 <SEP> 9 <SEP> nD23: <SEP> 1.5843
<tb> <SEP> '(i)
<tb> CM3 <SEP> CH3 <SEP> nn23: <SEP> 1.5684
<tb> <SEP> C3 <SEP> 7 (i)
<tb> CH3 <SEP> 9 <SEP> CH3 <SEP> 9 <SEP> nD25: <SEP> 1.5652
<tb> <SEP> CM3
<tb> <SEP> C3M7 <SEP> C, H, <SEP> (i)
<tb> <SEP> C2H5
<tb> dI <SEP> CH, <SEP> 4 <SEP> nD26: <SEP> 1.5474
<tb> <SEP> C2Hg <SEP> C? H, <SEP> (i)
<tb> i <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> nD26: <SEP> 1.5780
<tb> <SEP> C3H7 (i)
<tb> 41 <SEP> CH3 <SEP> <<SEP> C3 <SEP> 7 (i) <SEP> nun23: <SEP> 1.5608
<tb> R 'R "R' '' Physical
Data
EMI5.1

  <SEP> CH, <SEP> q <SEP> D25: <SEP> 1.5630
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CM3 <SEP> 3 <SEP> 1.5630
<tb> <SEP> C3M7 <SEP> (i)
<tb> <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> o <SEP> nD26: <SEP> 1.5769
<tb> <SEP> C3H7 <SEP> (i)
<tb> <SEP> Ü <SEP> CH3 <SEP> ¸ <SEP> and26:

  <SEP> 1.5583
<tb> <SEP> C3 <SEP> 7 <SEP> (i) <SEP> C3 <SEP> 7 <SEP> (i)
<tb> <SEP> 1 <SEP> ', li ,,
<tb> <SEP> / t <SEP> CH3 <SEP> CM3 <SEP> nu26: <SEP> 1.5740
<tb> <SEP> C <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> (<SEP> i <SEP>)
<tb> <SEP> CM3 <SEP> D <SEP> nD24: <SEP> 1.5910
<tb> <SEP> C'M3 <SEP> Cl
<tb> <SEP> CM3 <SEP> Q <SEP> nD26: <SEP> 1.5809
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C1
<tb> <SEP> CHB
<tb> <SEP> CM3 <SEP> CH3 <SEP> 57-590C
<tb> <SEP> 3 <SEP> Cl
<tb> Cl <SEP> CH3 <SEP> 9 <SEP> nD26: <SEP> 1.5935
<tb> <SEP> Cl
<tb> nu25: <SEP> CH3 <SEP> 9 <SEP> nu25: <SEP> 1.5647
<tb> <SEP> C2M5
<tb> <SEP> L <SEP> 2s5
<tb>, CH3 <SEP> nD26: <SEP> 1.5694
<tb> C1 <SEP> CM3 <SEP> ¸ <SEP> n26: <SEP> 1.5694
<tb> CM <SEP> CM3 <SEP> nn25: <SEP> 1.5787
<tb> <SEP> CM3 <SEP> Ci
<tb> <SEP> CH3
<tb> CF <SEP> CH3 <SEP> 9 <SEP> nu26:

  <SEP> 1.6101
<tb> R 'R "R' '' Physical
Data
EMI6.1


<tb> <SEP> CH3
<tb> CM3 <SEP> nn26: <SEP> 1.6030
<tb> <SEP> Z, K,
<tb> · <SEP> CM3 <SEP> 8 <SEP> Smp. 85-87 "C
<tb> <SEP> Z? H, 3
<tb> <SEP> CM3 <SEP> CM3 <SEP> nD26: <SEP> 1.5825
<tb> CM3
<tb> <SEP> CH3
<tb> CM3S <SEP> o <SEP> CH3 <SEP> <<SEP> nu24: <SEP> 1.5739
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2M5 <SEP> M3
<tb> CM3 <SEP> \ 4SCM3 <SEP> Smp.99-101 "C
<tb> <SEP> C2H5 <SEP> CH3
<tb> <SEP> -CH3
<tb> CM3 <SEP> CH, <SEP> 41 <SEP> nD25: <SEP> 1.5471
<tb> <SEP> C3M7 <SEP> 3 <SEP> 7 (i)
<tb> <SEP> wCH3
<tb> CK3.

  <SEP> CH3 <SEP> XC <SEP> H <SEP> nD26: <SEP> 1.5583
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP>, CH3
<tb> <SEP> CM3 <SEP> an23: <SEP> 1.5592
<tb> CM3 <SEP> CM3 <SEP> C3H7 (i)
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> C2Hg
<tb> <SEP> \ / <SEP> CM3 <SEP> na24: <SEP> 1.5472
<tb> <SEP> C2M5 <SEP> C3H7 (j)
<tb> <SEP> 5
<tb> D <SEP> CH3 <SEP> <<SEP> nD26: <SEP> 1.5571
<tb> <SEP>: 3H7 <SEP> (i)
<tb> R 'R "R' '' Physical
Data
EMI7.1


<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH, <SEP> nD26: <SEP> 1.5666
<tb> <SEP> H-CM
<tb> <SEP> CH3 <SEP> C <SEP> 3 <SEP> CM3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> C1 <SEP> CH3 <SEP> 9 <SEP> and 22: <SEP> 1.5573
<tb> <SEP> Cl <SEP> C1M-C2M5
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CM <SEP> CM3
<tb> <SEP> Q <SEP> CM3 <SEP> nD26: <SEP> 1.5447
<tb> <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> CH-C2M5
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 25
<tb> <SEP> D <SEP> CH3 <SEP> to <SEP> and25:

  <SEP> 1.5713
<tb> <SEP> CH-C2H
<tb> <SEP> IL5
<tb> <SEP> dC3H7 (i)
<tb> · <SEP> ¯ <SEP> CH3 <SEP> <) <SEP> and23: <SEP> 1.5588
<tb> <SEP> CM-C <SEP> H
<tb> <SEP> 25
<tb> <SEP> CH3
<tb> CM <SEP> 3 <SEP> o <SEP> CH3 <SEP> g <SEP> 3CH <SEP> nD26: <SEP> 1.5668
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> X <SEP> CH3 <SEP> g <SEP> CH3 <SEP> nD24: <SEP> 1.5739
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> C2M5 <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> zum3 <SEP> au <SEP> nD25: <SEP> 1.5521
<tb> <SEP> C2H5 <SEP> H3
<tb> Ü <SEP> CM3 <SEP> nD23: <SEP> 1,5479
<tb> <SEP> C3 <SEP> 7 (i) <SEP> OC3H7 (i) <SEP> (i)
<tb> Cl <SEP> C4H9 <SEP> (i) <SEP> nD23: <SEP> 1.5439
<tb> <SEP> iCH3 <SEP> C3 <SEP> 7 (i)
<tb> <SEP> 3 <SEP> 7 (1)
<tb> R 'R "R' '' Physical
Data
EMI8.1


<tb> CM
<tb> <SEP> CH,
<tb> <SEP> CM3 <SEP> CH3 <SEP> ¯ <SEP> an23:

  <SEP> 1.5710
<tb> <SEP> JM <SEP> OC3 <SEP> (1)
<tb> <SEP>, Cl
<tb> O <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> nD23: <SEP> 1.5562
<tb> <SEP> uC1 <SEP> OC3H7 (i)
<tb> <SEP> CM3 <SEP> nD23: <SEP> 1.5811
<tb> Cl <SEP> CH3 <SEP> 3 <SEP> 7 (i)
<tb> <SEP> CM3 <SEP> <SEP> nD23: <SEP> 1.5242
<tb> <SEP> OC <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> (<SEP> i <SEP>)
<tb> Cl / <SEP> CH3 <SEP> X <SEP> nD23: <SEP> 1.5967
<tb> <SEP> sCH3 <SEP> Cl
<tb> <SEP> Cl
<tb> CHJO <SEP> CH3 <SEP> C <SEP> nD23 <SEP> 1.5554
<tb> <SEP> C3 <SEP> 7 <SEP> (<SEP> i <SEP>)
<tb> <SEP> 3 <SEP> 7 (i)
<tb> <SEP> CH
<tb> <SEP> CM3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> t <SEP> FISCH3 <SEP> nD23: <SEP> 1.5637
<tb> C1 <SEP> CH3
<tb> C <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> nD23: <SEP> 1.5698
<tb> <SEP> C3H7 <SEP> (i)
<tb> <SEP> CH, <SEP> K,
<tb> 3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> <SEP> SCH3 <SEP> nu23:

  <SEP> 1.5740
<tb> <SEP> CM3 <SEP> CM3
<tb> <SEP> CM3 <SEP> CH3 <SEP> XsHcH3 <SEP> nD23: <SEP> 1.5687
<tb> <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> 3
<tb> CH.3 <SEP> o <SEP> CH3 <SEP> <) <SEP> nD26: <SEP> 1.5619
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CM
<tb> <SEP> CH3 <SEP> C2M5
<tb> R 'R "R"' Physical
Data
EMI9.1


<tb> <SEP> / C2M5 <SEP> 5
<tb> <SEP> / <SEP> CH3 <SEP> oCH3 <SEP> nD23: <SEP> 1.5563
<tb> <SEP> CM <SEP> CH3
<tb> <SEP> 25
<tb> <SEP> tC2MS <SEP> / CM3
<tb> <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> <SEP> 2H5 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CM3
<tb> <SEP> Cj <SEP> CH3 <SEP> an23: <SEP> 1.5612
<tb> <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> (i)
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> ¸, <SEP> CH3 <SEP> nD25: <SEP> 1.5698
<tb> <SEP> Cd3 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> (i)
<tb> CM <SEP> 3M3 <SEP> CH3 <SEP> ¸; <SEP> nD23: <SEP> 1.6112
<tb> <SEP> CH3 <SEP> W
<tb>
Example 2
A.

  Insecticidal feed poison effect
Cotton plants and potato plants were sprayed with a 3.05cc aqueous active substance emulsion (obtained from a concentrate which could be emulsified).



   After the covering had dried on, the cotton plants were populated with Spodoptera littoralis or Heliothis virescens larvae L3 and the potato plants with potato beetle larvae (Leptinotarsa decemlineata). The experiment was carried out at 24 C and 60% relative humidity.



   In the above test, the compounds according to Example 1 showed a good insecticidal feed poison action against Spodop tem, Heliothis and Leptinotarsa decemlineata larvae.



  B. Systemic insecticidal effect
To determine the systemic effect, bean plants with roots (Vicia faba) were placed in a 0.01 goat aqueous active ingredient solution (obtained from a 10% emulsifiable concentrate). After 24 hours, aphids (Aphis fabae) were placed on the above-ground parts of the plant. The animals were protected from contact and gas effects by a special device. The experiment was carried out at 240 C and 70% relative humidity.



   The compounds according to Example 1 acted systemically against Aphis fabae in the above test.



   Example 3 Action against Chilo suppressalis
In each case 6 rice plants of the Caloro variety were transplanted into plastic pots which had an upper diameter of 17 cm and raised to a height of about 60 cm. The infestation with Chilo suppressalis larvae (d; 3-4 mm long) took place 2 days after the addition of the active ingredient in granulate form (application rate 8 kg active ingredient per hectare) into the paddy water. The insecticidal activity is evaluated 10 days after the granulate has been added.



   The compounds according to Example 1 were effective against Chilo suppressalis in the above test.



   Example 4 Action against ticks A. Rhipicephalus bursa
5 adult ticks or 50 tick larvae were counted in a glass tube and immersed for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series with 100, 10, 1 or 0.1 ppm test substance each. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool.

 

   The evaluation was carried out after 2 weeks for the adults and after 2 days for the larvae. There were 2 repetitions for each attempt.



  B. Boophilus microplus (larvae)
With an analogous dilution series as in test A, 20 sensitive resp. OP-resistant larval experiments were carried out. (The resistance relates to the tolerance of Diazinon).



   The compounds according to Example 1 were active in these tests against adults and larvae of Rhipicephalus bursa and sensitive, respectively. OP-resistant larvae of Boophilus microplus.



   Example 5 Acaricidal Effect
Phaseolus vulgaris (plants) were covered with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity. The overflowing mobile stages were dusted with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer so that the spray mixture did not run off. After two to 7 days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals and the result was expressed as a percentage.



  During the holding time, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 "C.



   In the above test, the compounds according to Example 1 were effective against adults, larvae and eggs of Tetranychus urticae.



   Example 6 Action against soil nematodes
To test the action against soil nematodes, the active ingredients were given in the specified concentration in soil infected by root cell nematodes (Meloidogyne arenaria) and mixed thoroughly. Tomato seedlings were planted immediately afterwards in the soil prepared in this way in one test series and tomatoes were sown in another test series after a waiting period of 8 days.



   To assess the nematocidal effect, the galls present on the roots were counted 28 days after planting or after sowing.



   In this test, the active ingredients according to Example 1 showed a good effect against Meloidogyne arenaria.



   Example 7
Sterilized compost soil was mixed homogeneously with a wettable powder containing 25% active ingredient, so that an application rate of 8 kg of active ingredient per hectare resulted.



   With the treated soil, young zucchetti plants (Cucumis pepo) were potted in plastic pots (three plants per pot with a diameter of 7 cm). Each pot was immediately afterwards with 5 Aulacophora femoralis larvae, respectively. Pachmoda or Chortophila larvae infected. The control was carried out 4, 8, 16 and 32 days after the onset of the larvae.



   At 80-100% kill after the first control, a new infestation with 5 larvae each took place in the same soil pattern with 3 new zucchetti plants. If the effect was less than 80%, the remaining animals remained in the test soil until the next control. If a substance still caused 100% destruction at an application rate of 8 kg / ha, then a follow-up test was carried out with 4 resp.



     2kg active ingredient / ha.



   In the above test, the compounds according to Example 1 showed activity against Aulacophora fermoralis, Pachmoda and Chortophila larvae.



   Example 8 Fungicidal Action a) Action against Piricularia oryzae Bri. et Cav.



  Protective effect:
Rice plants were grown in the greenhouse and sprayed once with an aqueous spray mixture containing 0.05% active ingredient. Two days later, the plants treated in this way were treated with conidia of Piricularia oryzae Br. Et Cav. infected and checked for fungal attack after an incubation period of 5 days in a humid chamber.



  Curative effect:
Rice plants were raised in the greenhouse which were grown with conidia of Piricularia orycae Br. Et Cav. were infected. Two days after infection, the plants were sprayed with an aqueous spray mixture containing 0.05% active ingredient.



   After an incubation period of days in a humid chamber, a check for fungal attack was carried out.



  b) Action against Phytophthora infestans on Solanum Lycopersicum
S. Lycopersicum plants of the same variety and in the same stage of development were treated with a broth containing 0.05% active ingredient (made from the active ingredient that had been worked up to a wettable powder). After the spray coating had dried on, the dry plants were sprayed to runoff with a zoospore suspension of Ph. Infestans. They then remained in the greenhouse for 6 days at 18-20 "C and high humidity (95-100%) and after this time showed typical leaf spots. The tested substance was assessed on the basis of their number and size.



   The compounds according to Example 1 showed good fungicidal activity in the above tests a) and b).



   PATENT CLAIM 1
Pesticide, the active component of which is a phenylformamidine of the formula
EMI10.1
 contains where
R1 C1-C4 alkyl,
R2 o-naphthyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 2-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2-isopropylphenyl, 3,5-dimethyl-4-methylthiophenyl, 3-isopropylphenyl, 3-methyl-5-isopropylphenyl, 3 , 4,5-trimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl or 2-isopropoxphenyl,
R3 according to n have 1 to 3 identical or different meanings and hydrogen, chlorine or bromine atoms or methyl, methoxy, methylthio, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl or cyano groups and n the numbers 1 to 3 mean.

 

   SUBClaims i. Agent according to claim I, which contains the compound of the formula
EMI10.2


<tb> <SEP> CH <SEP> 0
<tb> <SEP> - <SEP> 131 <SEP>
<tb> <SEP> C1XN = CH- <SEP> N- <SEP> C
<tb> contains. <SEP> 3
<tb>
2. Agent according to claim I, which is the compound of the formula
EMI10.3


<tb> <SEP> CH <SEP> 0
<tb> <SEP> 311 <SEP>
<tb> <SEP> C19N = CH-N-C-O9C1
<tb> <SEP> CM <SEP> 1
<tb> contains. <SEP> 3
<tb>
3. Agent according to claim I, which is the compound of the formula
EMI10.4


<tb> <SEP> CM <SEP> 0
<tb> <SEP> cl- <SEP> / --- \ <SEP> IJII
<tb> contains. <SEP> CH3 <SEP> C3H7 <SEP> (i)
<tb>

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims

** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **.

Example 5 Acaricidal Effect Phaseolus vulgaris (plants) were covered with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity. The overflowing mobile stages were dusted with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer so that the spray mixture did not run off. After two to 7 days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals and the result was expressed as a percentage.

During the holding time, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 "C.

In the above test, the compounds according to Example 1 were effective against adults, larvae and eggs of Tetranychus urticae.

Example 6 Action against soil nematodes To test the action against soil nematodes, the active ingredients were given in the specified concentration in soil infected by root cell nematodes (Meloidogyne arenaria) and mixed thoroughly. Tomato seedlings were planted immediately afterwards in the soil prepared in this way in one test series and tomatoes were sown in another test series after a waiting period of 8 days.

To assess the nematocidal effect, the galls present on the roots were counted 28 days after planting or after sowing.

In this test, the active ingredients according to Example 1 showed a good effect against Meloidogyne arenaria.

Example 7 Sterilized compost soil was mixed homogeneously with a wettable powder containing 25% active ingredient, so that an application rate of 8 kg of active ingredient per hectare resulted.

With the treated soil, young zucchetti plants (Cucumis pepo) were potted in plastic pots (three plants per pot with a diameter of 7 cm). Each pot was immediately afterwards with 5 Aulacophora femoralis larvae, respectively. Pachmoda or Chortophila larvae infected. The control was carried out 4, 8, 16 and 32 days after the onset of the larvae.

At 80-100% kill after the first control, a new infestation was carried out with 5 larvae each in the same soil pattern with 3 new courgette plants. If the effect was less than 80%, the remaining animals remained in the test soil until the next control. If a substance still caused 100% destruction at an application rate of 8 kg / ha, a re-test with 4 resp.

2kg active ingredient / ha.

In the above test, the compounds according to Example 1 showed activity against Aulacophora fermoralis, Pachmoda and Chortophila larvae.

Example 8 Fungicidal Action a) Action against Piricularia oryzae Bri. et Cav.

Protective effect: Rice plants were grown in the greenhouse and sprayed once with an aqueous spray mixture containing 0.05% active ingredient. Two days later, the plants treated in this way were treated with conidia of Piricularia oryzae Br. Et Cav. infected and checked for fungal attack after an incubation period of 5 days in a humid chamber.

Curative effect: Rice plants were raised in the greenhouse which were grown with conidia of Piricularia orycae Br. Et Cav. were infected. Two days after infection, the plants were sprayed with an aqueous spray mixture containing 0.05% active ingredient.

After an incubation period of days in a humid chamber, a check for fungal attack was carried out.

b) Action against Phytophthora infestans on Solanum Lycopersicum S. Lycopersicum plants of the same variety and in the same stage of development were treated with a broth containing 0.05% active ingredient (made from the active ingredient that had been worked up to a wettable powder). After the spray coating had dried on, the dry plants were sprayed to runoff with a zoospore suspension of Ph. Infestans. They then remained in the greenhouse for 6 days at 18-20 "C and high humidity (95-100%) and after this time showed typical leaf spots. The tested substance was assessed on the basis of their number and size.

The compounds according to Example 1 showed good fungicidal activity in the above tests a) and b).

PATENT CLAIM 1 Pesticide, the active component of which is a phenylformamidine of the formula EMI10.1 contains where R1 C1-C4 alkyl, R2 o-naphthyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 2-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2-isopropylphenyl, 3,5-dimethyl-4-methylthiophenyl, 3-isopropylphenyl, 3-methyl-5-isopropylphenyl, 3 , 4,5-trimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl or 2-isopropoxphenyl, R3 according to n have 1 to 3 identical or different meanings and hydrogen, chlorine or bromine atoms or methyl, methoxy, methylthio, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl or cyano groups and n the numbers 1 to 3 mean.

SUBClaims i. Agent according to claim I, which contains the compound of the formula EMI10.2 <tb> <SEP> CH <SEP> 0 <tb> <SEP> - <SEP> 131 <SEP> <tb> <SEP> C1XN = CH- <SEP> N- <SEP> C <tb> contains. <SEP> 3 <tb> 2. Agent according to claim I, which is the compound of the formula EMI10.3 <tb> <SEP> CH <SEP> 0 <tb> <SEP> 311 <SEP> <tb> <SEP> C19N = CH-N-C-O9C1 <tb> <SEP> CM <SEP> 1 <tb> contains. <SEP> 3 <tb> 3. Agent according to claim I, which is the compound of the formula EMI10.4 <tb> <SEP> CM <SEP> 0 <tb> <SEP> cl- <SEP> / --- \ <SEP> IJII <tb> contains. <SEP> CH3 <SEP> C3H7 <SEP> (i) <tb>

4. Means according to claim I, which as active EMI11.1 <tb> component <SEP> the <SEP> connection <SEP> of the <SEP> formula <SEP> CH3 <tb> <SEP> CH13O <tb> <SEP> cl <SEP> N - 04 <tb> contains. <SEP> 3 <tb> 5. Means according to claim I, which as active EMI11.2 <tb> component <SEP> the <SEP> connection <SEP> of the <SEP> formula <SEP> CM <tb> <SEP> CII <SEP> 0 <tb> <SEP> C1nN <SEP> CH <SEP> N3 <SEP> l <SEP> OdCH3 <tb> contains. <SEP> 3 <tb> PATENT CLAIM II Use of an agent according to patent claim I for combating various plant and animal pests.

SUBCLAIMS 6. Use according to claim II for combating insects and representatives of the Akarina order.

7. Use according to claim II for combating phytopathogenic fungi.

8. Use according to claim II for combating plant-parasitic nematodes.