DE2262769A1 - Neue ester - Google Patents
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CIBA-GEIGYAG, GH-4002 Basel * ~" »'"-"*—--I"?
Dr. F. Ziimstom sen. - Dr. E. Assmarin
Dr. R. Kooni'jäcsr^er -· Diol. P.V;;;.;;. i-ioizbauer
ϊ)ϊ, !-'. Zi^XisiVm μ·.η. 9 9 R 9 7 β Q
Patentanwälte
8 Mo η chen 2, Bräuhausstraße 4/III
Case 5-7931/1+2/=r
DEUTSCHLAND
DEUTSCHLAND
Neue Ester
Die vorliegende Erfindung betrifft S-Carbamoylalkyl-0-ä'thyl-S-(n)-propyl-dithiophosphorsäureester,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schä'dlingsbekämpfungv
Die S-Carbamoylalkyl-O-athyl-S-(n)-propyl-dithiophosphorsäureester
haben die Formel
ι σ -η
i?S R2
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worin Rn
R,
Wasserstoff, Methyl oder Allyl und -CH2OCH3, -C2H4OCH3, -C3H6OCH3
-CH CN, -C2H4CN, -OCH3 oder Allyl
bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt werden:
'2
>P-SMe + HalCH2-C0N<
(II)
(III)
2) (C2H5O)2
(IV)
-C 0N
S Il R.OC—SMe |
(V) |
+ oder | |
MeSR4 | (VI) |
oder | + (n) O3H Hal |
Me2S | (VII) (I> |
oder (R O)2PSMe |
(VIII) |
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R4OC-SC2H | (X) | - | (XI) |
oder | |||
C2H5SR4 | (XII) | ||
oder | |||
C2H5SC2H5 | 2H (XIII) | ||
oder | |||
(R4O)9P-SC Τ" <- Il |
11
/
oP-SCHo-C0U
2 2 \
(IV) B
(R4}3N® © S
C2H5O
(XV)
(XIV
(IX)
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In den Formeln II bis XV haben R, und R2 die fUr die
Formel I angegebene Bedeutung und R, steht fUr einen niederen Alkylrest, X fUr Sauerstoff oder Schwefel, Hai
fUr Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere Chlor, und
Me fUr Ammonium, Alkylammonium oder für ein Alkalimetall. Die Verfahren 1, 2 und 3 können bei normalem Druck, bei
einer Temperatur von 0 - 800C, vorzugsweise 20 - 5O0C und
in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- und Verdünnungsmitteln durchgeführt werden.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B.: Aether und Mtherartige Verbindungen, wie DiMthyläther, Dipropyläther,
Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie N,N-dialkylierte
Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol,
Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril.
Die Ausgangsstoffe der Formel II, III und IV sind teilweise bekannt oder können analog nach bekannten Methoden hergestellt
werden.
Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich zur Bekämpfung verschiedenartigsten
tierischen und pflanzlichen Schädlinge und lassen sich teilweise auch zur Wuchsregulierung, als Abszissionsmittel
und Defoliants einsetzen.
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Die Insektizide Wirkung analoger Verbindungen ist in der
Literatur offenbart, demgegenüber haben aber die Verbindungen der Formel I Überraschenderweise eine bedeutend
stärkere und nachhaltigere Wirkung gegen alle Entwicklungsstadien,
wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten, wie z.B. Insekten der Familien:
Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae,
Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae,
Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae,
Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae.
Die Verbindungen der Formel I wirken auch gegen Eier, Larven und Adulte von Vertretern der Ordnung Akarina,
wie Milben, Spinnmilben und Zecken, z.B. der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Demanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden
wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B. folgende Wirkstoffe:
Als Zusätze eignen sich z.B. folgende Wirkstoffe:
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Organische Phosphorverbindungen
Bb-0,0-di äthy lphosphorsäureanhydrid (TEPP)
0iMthyl(2,2,2-tr1chlor-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHLORFON) 2262769
1,2-0ibron-2,2-dich1oräthyIdimethy1 phosphat (NALEO)
2,2-DJchlorvinyldinethylphosphat (DICHLCRPh1OS)
2-Methoxycarbamy!-i-raethy)νinyίdiraethy1 phosphat (MEVINPHOS)
Dinethyl-l-tnethyl-2-fmethylcarbairoyl)vinylphosphat jns_ (MONOCROTOPHOS)
^(OiiBethoxyphosphinyloxyJ-fi.N-direethyl-cis-crotonamid (DKROTOPHOS)
2-Chloro-2-dΐäthy1carbamoy1-1-methy 1 νiny1dimethy1 phosphat (PHOSPHAMIDON)
O.O-Diäthyl-Ofoder S)-2-{äthy1thio)-äthylthiophosphat (DEMETON)
S-Aethylth1oäthyl-0,0-diir,ethyl-dithiophosphat (THIOMETON)
O.O-Oiäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat (PHORATE)
O,O-Diäthyl-S-2- gthylthio)äthyl dithiophosphat (OISULFOTON)
OaO-Dlneihyl-S-2-(äthy1sulfInyl Jäthylthiophosphat .(OXYDEKETONSETHYL)
O1O-Dfinethy 1-S-(1,2-dicarbäthoxyEtnyi dithiophosphat (MALATHION)
OtO,O,O-Tetraäthyl-S,S'-it:ethylen-bis- dithiophosphat (ETHION)
0-Aethyl-S,S-dipropyidithiophosphat
O.O-Diiethyl-S-iN-methyl-N-formylcarbanoylmethyU-dithiophosphat (FORM0TH10N)
O.O-Dieethyl-S-iN-methylcarbanioylaethyDdUhiophosphat (DIBETHOAT)
0,0-Dfiiiethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION-METHYL)
0,0-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION)
O-Aethyl-0-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN)
0,0-Dlnethyl-0-«-nitro-in-tolyl)thfophosphat (FENI TROTH ION)
O10-D1aethy 1-0-2,4-5-tr1ch1orpheny1thfophosphat (RONNEL)
O-Aethyl-O^.i^-trichlorphenylathylthiophosphonat (TRICHLORONAT)
0,0-Dimethyl-0-2,5-dfchioM-broiuphenylthiophosphat (BROMOPHOS)
0,0-Dl«ethyl-0-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)-thiophosphat (JODOFENPHOS)
4-tert. Butyl^-chTorphenyl-N-methyl-O-nethylaaldophosphat (CRUfOMAT)
O1O-Dfmethyl-0-(3-methyl-4-pethylmercaptophenyl)thiophosphat (FENTHION)
Isopropy1 am i no-O-äthy1-0-(4-methy!mercapto-3-methy1 phenyl!-phosphat
0,0-Diäthyl-O-p- (methylsulfinyl)phenyl -thiophosphat (FEiISULFOTHION)
0-p-(Di«iethylsulfaratdo)phenyl 0,0-dimethylthiophosphat (FABPHUR)
O.O.O'.O'-Tetramethyl-O.O'-thiodi-p-phenylenthiophosphat
O-Aethy1-S-pheny1-äthy1d i th i ophosphonat
O.O-Dfjiethyl-O-t^Eethylbenzyl-S-hydroxycrotonyOphosphat
2-Chlor-l-(2,i-dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphat (CHLORFENVINPHOS)
2-Ch1or-l-(2,A,5-1:richlorphenyl )vinyl-dlmethylphosphat
0-(2-Chlor-l-(2,5-dichlorpheny lj} vinyl-O,O-diäthyl thiophosphat
Pheny1glyoxy1 onίtri1oxim-0,0-diäthyTthiophosphat (PHOXIB)
0t0-0tSthyl-0-(3-chlor-4-nethyl-2-oxo-2-H-l-benzo|iyran-7-yl)-th1ophosphat (COUMAPHOS)
2,3-p-D1oxandithioI-S,S-bis(0,0-diäthyldithiophosphat) (OIOXATHION)
S-Ke-Chlor^-oxo-a-benzoxazolinyDmethyllO.O-diäthyidlthiophosphat (PHOSALON)
2-(Diäthoxyphosphiny1imino)-l,3-dithiolan
0,0-0imethyl-S-[2-methoxy-l,3^-thiadiazol-5-(4H)-onyl-(t)-iiethyl]dithiophosphat
O.O-DiBethyl-S-rphthalimidonethyl-dithiophosphat (IMIOAN)
0,0-Diäthyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat O,O-Diäthyl-O-2-pyrazinylthiophosphat (THlONAZIN)
0,0-01äthyl-0-(2-isopropyl-4-siethyl-6-pyriBidyl )thiophosphat (DIAZINON)
0,0-D1lthyl-0-(2-chinoxalyl)thiophosphat
0,0-Dimethyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(4H)-ylmethyl)-dHhiophosphat (AZINPHOSMETHYL)
0,0-Dia<hyl-S-(4-oxo-lf2,3-benzotrlazIn-3(4H)-yl&thylMfthlophosphat (AZ1NPH0SAETHYL)
S-[(4,6-diaip.ino-s-triazin-2-yl)methyl]-0,0-diiuethyldithiophosphat (MENAZON)
O,O~Oimetbyl-0-(3-chlor-A-n5trophenyl)thiophosphat (CHLORTHiOM)
O,0-Dimethyl-O(oder S)-2-(äthyl thioä Ihy!)thiophosphat (DEIiOON-S-IiETHYL)
2-(0,0-01 methyl-phosphory !-thiomethyl l-S-methoxy-pyron-W.i-dichlorbenzyl-triphenylphosphonlunichlorid
0,()-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthioteüiyl)dJüjiÄphi)SBha.tipttENKAPT0N)
0,0-DiIthyi-0-(4-meihy1-cumarinyT-7)-thfophosphat (POTASAN)
5-Ämino-bis(dimeihylamido)phosphiny]-3-pheny]-l,2,4-irJazol (TR I AMI PHOSl 9 *5 R 9 7 R
N-Hethyl-5-(0,0-diDiethyHhlolphosphoryl)-3-thiavaleraiii1d (VAIiItDOTHION) & C-V £ /O
0,0-Diäthy1-0-[2-dtiaethy]amino-4-methylpyrimidyl-i6)]-1:hiophosphat (DlOCTHYL)
O.O-Dimethyl-S-imethylearbaaoylsethyO-thiophosphat (OMETHOAT)
0-Aethyl-0-(8-chinol inyl)-phenyltMophosphonat (OXIHOTH10PHOS)
O-Methyl-S-iuethyl-aciidothiophosphat (ffllTOR)
0-Methyl-0-(2,5-dichloM-brornphenyl )-benzoihiophosphonat (PHOSVEL)
0,0,0,0-Tetrapropyldithiopyrophosphat S-fDinethoxyphosphinyloxyi-N-methyl-N-nethoxy-cis-crotonamid
D,O-Dinethyl-S-(N-ithy1carbaaoylaethyl)dithiophosphat (ETHOAT-BETHYL)
O.O-Diäthyl-S-fN-isopropylcarbaüioylisethyD-dithiophosphat (PROTHOAT)
S-Mi-Cyano-l-methyiäthyDcarbaaioylinethyldiäthylthlolphpsphat (CYANTHOAT)
S-(2-Acetaraidoäthy] )-0,0-d i methy 1 d i th i ophosphai:
Hexamethylphosphorsäuretnaiaid (HEMPA) '
0,0-Dimethyl-0-(2-chlor-i-nH:ropheny1)thlophosphat (DICAPTHON)
0,0-Diniethyl-O-p-cyanophenyl timphosphat (CYANOX)
O-Aethy 1 -0-p-cy anopheny 1 ih i ophosphonat
0,0-01 ithyl-0-2,4-d1 chiorphenylihiophosphat (DSCHLORFEfJTHIOPl)
0,2,4-Dichlorphenyl-O-methylisopropylaniidothiophosphat
0s0-D i äthy1-0-2,5-d i chior-4-brompheny1thi ophosphat (BROMOPHOS-AETHYL)
Oiciethyl-p-(methylthio)phenyl phosphat
OjC-Dimethyi-O-p-sulfaundophenylthiophosphat
Orfp-ip-ChlorphenylJ'zophenyljO.O-diraethylthiophosphat (AZOTHOAT)
O-Aethyl-S-4-chiorphenyl-äthyldithiophosphonat
O-lsobutyl-Sp^chlorphenyl-äthyldithiophosphonat
0,0-D i methyl-S-p-chlorphenylthiophosphat
0,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)-d!thiophosphat
0,0-Diäthy 1 -p-chl orphenylmercaptoraethyl-dithiophosphat (CARBOPHEfIOTK!OfJ)
0,0-Di äthy 1-S-p-chl orphenyl thioniethyl-thiophosphat
OjO-Oiinethyl-S-Ccarbäthoxy-phenylniethyDdithiophosphat (PHENTHOAT)
0,0-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat
OjO-Dimethyl-S-icarboisopropoxy-phenylmethylJ-dithiophosphat
OjO-Diäthyl-T-hydroxy-S^-tetraniethylen-counannyl -thiophosphat (COUMITHOAT)
2-Kethoxy-4-H-l,3,2.-benzodioxaphosphorin-2-sulf1d
0,0-Diäthyl-0-(5-phenyl-3-isoaxazolyl)thiophosphat 2-{0iäthoxyphosphinylimino)-4-methyl-1,3-dithiolan
Tris-(2-inethyl-l-aziridinyl)-phosphinoxyd (METEPA) S-(2-Chlor-l-phthalinidoäthyl)-0,0-diäthyldithiophosphat
K-Hydroxynaphthal iniido-diäthylphosphat
Ditiethy 1-3,5,6-trichlor-2-pyridyl phosphat
0,0-Dimethy1 —0—(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat
S- 2-(Aethylsulfonyl)Mthyl dimethylthiolphosphat (DIOXYDEMETON-S-METHYL)
Diäthyl-S- 2-(äthylsulfinyl)äthyl dithiophosphat (OXYDISULFOTON)
Bis-O.O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (SULFOTEP) Disethyl-1,3-di (carboüiethoxy)-l-propen-2-yl-phosphat
Diiaethyl-(2,2,2-trichlor-l-butyroyloxyäthyl)phosphonat (BUTOfJAT)
0,0-Dimethyl-0-(2,2-dichlor-l-Diethoxy-vinyl)phosphat
Bis-(dimethylamido)fluorphosphat (DIMEFOX)
S^-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlond
Dimethyl-fl-niethoxyniethylcarbainoylniethyl-di thiophosphat (FORMOCARBAhI)
0,0-Diäthyl-0-(2,2-dichlor-l-chloräthoxyvinyl)phosphat
0,0-Dimethyl-0-(2,2-dichlor-l-chloräthoxyvTnyl)phosphat
O-Aethy1-S,S-diphenyldithiolphosphat
C-Aethy 1-S-ben ry1-pheny1d i th i ophos phonat
0,0-DISftyl-S-benzyl-thiolphosphat 309827/1177
0,0-DiBethyl-S-(4-chlorphenyHhioBiethyl)dithiophosphat (METHYLCARBOPHENOTWON)
0,0-0iiethyl-S-(8thyl thloaethyl )di thiophosphat 2262769
OHsopropylaniinofluorphosphat (MIPAFOX)
O.O-OiMthyl-S-dorpholinylcarbamoyiBethyDdithiophosphat (MORPHOTHION)
Blseethylamido-phenylphosphat
0,0-Dimethyl-S-(benzolsulfony1ldithiophosphat
O,O-Dimethy1-(S und O)-äthy1sulf1nyläthylthiophosphat
0,0-Diäthyl-O-A-ni tropheny1 phosphat
Trläthoxy-isopropoxy-bis(thiophosphinyl)disulfid
2-Methoxy-4H-l,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktanethylpyrophosphoramid (SCHRAOAN)
Bis (dimethoxythiophosphinylsulf1do)-phenylmethan
HW/NMetrarcethyldlamidofluorphosphat (01!SEFOX)
O-Phenyl-0-p-nitrophenyl-itethanthiophosphonat (COLEP)
0-Methyl-0-(2-chlor-4-tert. butyl-phenyO-N-methylamidothiophosphat (NARLENE)
O-Aethyl-O-iZ^-dichlorphenyD-phenylthiophosphonat
0,0-01äthy1-0-(ή-methy 1merca pto-3,5-di methy 1 phenyl)-thiophosphat
4, V-Bis-(0,0-dimethyl thi ophosphoryl oxy )-di phenyl di sul fid
O,0-0i-(ß-chloräthyl)-0-(3-chlor-A-methyl-cumarinyl -7)-phosphat
S-(l-Phthaliniidoäthyl)-0,0-di äthyl di thiophosphat
0,0-Oioiethyl-0-(3-chlor-4-di äthyl sul famyl phenyl )-thiophosphat
0-Bethyl-0-(2-carbisopropo>:yphenyl )-amidothiophosphat
S-tO.O-OimethylphosphoryD-e-chlor-bicycloO.Z.Oj-heptadiend^)
O-Methy1-0-(2-i-propoxyca rbony1 -!-methyl vinylJäthylamidothiophosphat
4,6-Dinΐtro,6-methylphenol, Na-salz [Dinitrocresol]
0initrobutylphenol(2,2',2" triäthanolaminsalz)
2 Cyclohexyl-4,G-Oinitrophenol [Oinex]
2—(1-Methylheptyl)-A,B dinitrophenyl-crotonat [Dinocap]
1 sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-3-niethyl-butenoat [Binapacryl]
2 sec.-butyl-i,6-d1nitrophenyl-cyclopropionat
2 sec.-butyMjB-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]
Verschiedene Pyrethrin I
Pyrethrin Il
3-Anyl-2-methyl-A-oxo-Z-cyclopenten-l-yl-chrysantheraumat (Allethrin) B-chloriperonyl-chrysanthenuimat (barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumat (dimethrin) 2,3,4,5-tetrahydrophtha1imidomethylchrysanthemumat 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid] 6-Bethy1-2-oxo-l,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxal in [Quinomethionat] (l)-3-(2-Furfuryl)-2-uethyl-4-oxocyclopent-2-enyl(I)-(cis + trans) chrysanthemum-monocarboxylat [Furethrin] 2-Pivaloyl-indan-l,3-dion [Pindon] N l-(4-chlor-2-iiiethylphenyl)-N,N-di methyl formamid in (Chlorphenamidin) 4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5,6-Dichlor-l-phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl-benzirnidazol (Fenozaflor) i-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl^.S-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphcny1-2,4,5-trichi orpheny1su1f id (Tetrasul) p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 2-lhio-l,3-dithiolo-(,5-6)chinoxalin (Thiochinox) Prop-2-yny1-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit (ProparailJ _
Pyrethrin Il
3-Anyl-2-methyl-A-oxo-Z-cyclopenten-l-yl-chrysantheraumat (Allethrin) B-chloriperonyl-chrysanthenuimat (barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumat (dimethrin) 2,3,4,5-tetrahydrophtha1imidomethylchrysanthemumat 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid] 6-Bethy1-2-oxo-l,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxal in [Quinomethionat] (l)-3-(2-Furfuryl)-2-uethyl-4-oxocyclopent-2-enyl(I)-(cis + trans) chrysanthemum-monocarboxylat [Furethrin] 2-Pivaloyl-indan-l,3-dion [Pindon] N l-(4-chlor-2-iiiethylphenyl)-N,N-di methyl formamid in (Chlorphenamidin) 4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5,6-Dichlor-l-phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl-benzirnidazol (Fenozaflor) i-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl^.S-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphcny1-2,4,5-trichi orpheny1su1f id (Tetrasul) p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 2-lhio-l,3-dithiolo-(,5-6)chinoxalin (Thiochinox) Prop-2-yny1-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit (ProparailJ _
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i-Diraethyl^-te'-meihyl-V-chlorpheny])-formaraidin (CHLORPHENAMIDIN)
l-«e thy T-2- (2 '-me thy 1 -A · -ch 1 orpheny 1 )-f ormam ϊ din ■ 2 2 6276
l.-Bethyl-Z-(2'-methyl-4'-bromphenyl)-forinaniidin · ■ * "
l-HethyT-2-(2\4I-dimethylphenyl)-formamidin
Ϊ—n—Buty1-1—methy1-2—(2'-methy1-4'-chiorphenyl)-formamidin
?-Hethyl-T-(2'-methyT-4'-chioranilino-methyl en)
2-(2"-methyT-4 "-chi orpheny l:)-formami din 1-n-Buty 1—2—(2 '-methy 1-4 '-chi orphenyl-imino)-pyrroli.din
Harnstoff
K-2-Methyl-4-chlorphenyT-N1,N.'-dimethyl-thiOharnstoff
K-2-Methyl-4-chlorphenyT-N1,N.'-dimethyl-thiOharnstoff
Carbamate
WJapfcthyli-N-Be thy !earbamat (GARBARYL) . ■
2-ButinyT-4-chTorphenyIcarbamat
4-D i me thy Farn in o-3,5-xy1y1-N-me thy 1 carbamat
4-DiraethyTamiπο-3-toly1-N-methy1earbamat (AMINOCARB)
4-Methyl;thio-3f5-xyly 1-N-methy 1 earbamat (METH!OCARB)
3:„4,5-Tri methyl pheny 1-N-methy harbamat
5-Ghloro.-&-o)to-2-norbornan-caFbonitril-0-(methylcarba(noyl)-oxim
l-(Dimethy lcarbamoy l.)-5-methy 1-3-pyrazoly 1 -N-, N-d i methy Lcarbamat (D I MET I LAN)
2,,3-Qi:hydra-2,Z-di raethy 1 -7-benzofuranyΐ-N-inethy Icarbamat (CARBOFURAN)
2-We thy ΐ-2-methy T th i o-prop i-onal d eh^d-ö- (me thy Tea rba moy 1: )-ox im (ALOTGARB)
8-Gir ina T dy I -N-me thy Icarbamat und seine Salze
HethyT 2-rsopropyT-4-(methylcarbamDyT!oxy)carb3nilat
■-(T-Aethyl-prOpylJphenyT-fi-methy Icarbamat ■
Jr5-Ei-tert.bu:tyT:-f}-methylcarbamat
■-ft-KethylbutyHphenyT-Nr-methyTcarbaniat
Z- fsopropylphenyl-N-methylcarbamat
2-sec.Butylphenyl-N-methyTcarbamat
«-To Iy Ι-Ν-,τβ thy 1 carbamat
2» 3-Xy Iy I - fJ-met hy 1 earbamat
3-{sopFopyTphenyl:-N-uiethy Icarbamat
3'-tert.ButyTpheny!-N-methy Icarbamat
J-sec.-ButyTphenyl-fi-methyT earbamat
3^lsopropyl-5-niethyl phenyl-N-methy Icarbamat (PROMECARB)
3r5^D i fsopröpy1pheny1-N-methy1earbamat
2-ChT or-5- i sopropyl plieny 1 -N-me thyl ca rbama t
2-Chlor-4,5-dimethyTpheny]'-N-methy]earbaiiiat' '
Z-flji-DToxolan^-yliphenyl-H-methyicarbamat (DIOXACARB)
?-(4,.5-01$ethyi-1^3-dicxoian-Z-yt)ph5nvf-fJ-!nethyTcarbajiat
2-(l,3-Di&xolan-2-yT)phenyT-N,N*dimethylcarbamat
2-f 1,3-D Hh i ol ar-2-y 1 i-N,K-ti i methy 1 carbamat
2-Cl ,3-0 i tfi i ol ar-2-y T) p.'re^y 1 -N, N-d' metny 1 csrbamat
2-IiopropoxyphenyT-R-icethy 1 carbauat fARPROCARB)
2-(2-PropinyIoxy)phenyl-N-p,ethyTcarba,Tat
3-f2-Propinyloxy)phenyl-N-iT:e{hy Icarbamat
Z-Dimethylamnophenyl-N-irethylcarbamat,
2-DiaiIyIaninophepyl-N-methylcarbarat
<-Diallylar,ino-3,5-xyiy!-N-ireJhykarban!at (ALLVXICARB)
^-Benzo th i enyl-N-re thy 1 carbwa t
?,3-Dih/dro-2-T!ethyl--7-tenzofuranyl-N-iiethyicarbamat
3-fÄe t hy 1 -.1 -pheny 1 pyra-o 1 -5-y 1 -N, N-d i ne thy 1 ca rbama t ' -_.·--
l-lsopropyl^-Mthylpyrazol-S-yl-HjN-dimethylcarbamat (ISOLAN) -.. :Ii - ,
2-D ΐ me thy I an ί no-5,6-d i nr.e thy I py r i m i d ϊ n-4-y ] -fi, fi-d i me t hy 1 -earbamat .
309827Π177
3-Methy 1-^-dimethy Iaminopeibyleniminopheny r -V-irethylcarbamai
2-Cyclopentylphenyl-N-rrethylcarban;at
J-Dinethylamino-itethyleniminophenyl-N-nethylcarbaniat (FORMETANATE) und seine Salze
l-IÜethyHhio-äthyliiino-N-ir.ethylcarbaraat (KETHOMiL)
2-Methy 1 carbamoyl ox i in ir,o-l,3-di thiolan
5- Methyl-2-methyl carba rnoy I ox i roino-1,3—oxy thiolan
2-(l-Methoxy~2-propoxy)phenyl-N-methylcarbamat
2-()-Butin-3-y]-oxy)phenyl-N-iriethylcarba^iat
l-Dimethylcarbainyl-l-methylthio-O-inethylcarbamyl-forioxi«
l-(2'-Cyanoäthylthio)-0-methylcarbainyl-acetal doxim
1-Methylthio-O-carba^y1-acetaldoxim
0-(3-sec. -Bu ty !phenyl )-N-phenyl +hi o-f'-r^ethy lcarbamat
2,5-Dinethyl-l,3-dHhioland-2-(0-:aethylcarbamyl)-aldoxii)
0-2~Diphenyl-N-methy1carbaraat
2-(N-Methylcarbamyl-oxiiiiino)-3-chlor-bicyclo[2.2.l]heptan
2-(N-Methylcarbanyl-oxiin1no)-bicyclo[2.2.l]heptan
3-lxopropylphenyl-N-cethyl-ü-chloracetyl-carbamat
3-1sopropyl phenyl-H-methyl-ii-methy 1 thiomethyl-carbamat
0-(2,2-Diinethyl-4-chlor-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N-niethylcarbamat
M2,2,4-TrimethyI2,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N-methylcarbamat
O-Naphthyl-N-methyl-N-acetyl-carbamat
0-5,6,7,e-Tetrahydronaphthyl-N-methyl-carbamat
3-1 sopropy T —-4-raethy 1 tfi i o-pheny 1 -M-raethy 1 carbama t
3,5-Dimethy 1—4-methoxy-phenyl-N-rrethylcarba[H3t
S-Bethoxymethoxy-phenyl-N-methylcarbainat
■ 3-AlIyIoxyphenyl-H-Eethylcarbamat
2-Propargyloxymethoxy-phenyl-N-tethy1-carbaeat
2-Al IyI oxypherty 1-N-rrethy 1-carbamat
^-läethoxycarbonylasiino-S-isopropylphenyl-N-niethyl-carbaiiiat
Sjo-DinethyM-itethoxycarbonylamino-phenyl-N-methyl-carbanat
2-^-Methy Hh i opropy 1 pheny 1 -N-meihy 1 -carbaroa t
3-(o-Methoxyir.ethyl-Z-propenyl )-phenyl-N-methyl-carba«at
2-Chlor-5-tert-butyl-pheny1-N-methy1-carbaraat
^-(Methyl-propargylaniinoJ-SjS-xylyl-N-methyl-carbamat
4-(Methyl-y-chloralIylamino)-3,5-xylyl-N-CTethyl-carbap»t
4-fMethy1-ß-chlora Π y1 ami no)-3,5-xy1y1-N-methy1-carbanat
!-(^-AethoxycarbonyläthyD-S-Qethyl-S-pyrazolyl-N.N-dlBethyl-carbamat
S-Methyl-i-fdiBethylaiiiinci-irethylntercapto-methyleniniinoJphenyl-N-iiethylcarbaiat
1,3-BisCcarbainoyl thio)-2-{N,N-dtniethylainino)-propanhydrochlorid
5»5»D1methylhydroresorc i noid ί neihylcarbamai
2-$ethyl-prop3rgylam1no]-phenyl-N-rnethylcarbamat
2-f Siethy 1 -propargy las inoj-pheny 1 -N-raethy 1 carbaraat
Z-IOipropargylaminoj-phenyl-'l-nethylcarbaisiat
4-[Dipropar9ylaraino]-3-tolyl-N-ir,ethylcarbaiuat
4-[D?propargylaraino]3,5-xylyl-N-ir,ethylcarbaffiat
2-[AlIyI-I sopropy laninoJ-phenyl-N-iaethylcarbaniat
3-[AHyl-isopropylan1no]-phenyl-N-methy!c3rbaiiiat
Chlorierte Kohleniasserstoffe !-Hexachlorcyclohexan (3ASi1EXAKE; LINDAN; γ HCH]
!,Z^.S.e.T.B.B-Octachlor-^a^.TJa'tetrahydro-i.T-nethylenfndan [CHIOROAH]
1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro, 3b, ijjo-tetrahydro-i^-nethylenindan [HEPTACHLOR]
1,2,3,4,10,10-hexachior-l,ί,-'ta,5,3T8a-hexahyciro-enäo-4,A-exo-S.e-dlraethanonaphthaHrJ [ALDRIN]
lin [DtELDRIN]
....j.jin [ENDRIN]
309827/1177
Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter
der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber
auch gegen Fungi, z.B. gegen die den folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes,
Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes
Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
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Teilweise zeigen Verbindungen der Formel I auch herbizide Eigenschaften und sind besonders zur Bekämpfung von grasartigen
und breitblättrigen Unkräutern in verschiedenen Kulturpflanzungen geeignet. In hohen Konzentrationen angewendet,
wirken die neuen Verbindungen als Totalherbizide, in niederen dagegen als selektive Herbizide. Von den Wirkstoffen
der Formel I werden schwer bekämpfbare und tiefwurzelnde, ein- oder mehrjährige Unkrautarten mit gutem
Erfolg im Wachstum geschädigt oder vernichtet. Die Applikation der neuen Wirkstoffe kann mit dem Auflaufen (Preemergence)
und nach dem Auflaufen (Postemergence) erfolgen. So können Ackerunkräuter, wie z.B. Hirsearten (Panicum spp.)
Senfarten (Sinapis spp.), Gänsefussarten (Chenopodicea),
Ackerfuchsschwanz (Alopercurus spp.) und andere Fuchsschwanzarten,
z.B. Amarantus spp., Gräser, z.B. Lolium spp., KorbblUtler, z.B. Taraxacum spp., Kamillearten (Matricaria
spp.), vernichtet oder im Wachstum behindert werden, ohne dass bei Nutzpflanzen, wie Getreide, Mais, Reis, Baumwolle,
Soyabohnen oder Zuckerrüben Schäden hervorgerufen werden. Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applikations-Zeitpunkt
abhängig und liegen zwischen 0,1 bis 10 und mehr kg Wirkstoff pro Hektar. Die übliche Fruchtfolge kann bei
Anwendung der neuen Wirkstoffe ohne Beeinträchtigung erfolgen.
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Zur Verbreiterung des WirkungsSpektrum kann man die
Wirkstoffen der Formel I noch andere Herbizide zumischen, beispielsweise aus der Reihe der Triazine, wie Halogendiamino'-s-triazine,
Alkoxy- und Alkylthio-diamino-s-triazine,
Triazole, Diazine, wie Uracile, aliphatische Carbonsäuren
und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Pheny!essigsauren, Aryloxyalkancärbonsäuren,
Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Garbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe etc
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Die Verbindungen der Formel I können für sich allein ader zusammen
mit geeignenten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest
oder flüssig sein und entsprechen dep in der Formulierungstechnik
Üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten
Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubetnitteln,
Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschiämmungen in üblicher Formulierung, die
in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet
werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h. SprUhgänge, in denen wässerige Zubereitungen
verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von
Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den
folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
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feste Aufarbeitungs formen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, UmhUllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate
flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen - . Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen TrMgerstoffen vermischt.
Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss,
Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Käliumaluminiumsilikate
(Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat,
Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl,
Kussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextrakten,
Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen
Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B.
Attapulgit, SiO„, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann
das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymeren granulate dadurch hergestellt werden, dass
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die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen
vermischt werden (Harnstoff/Formaldehyd; Dicyandiamid/Formaldehyd;
Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende
Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die
Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester
und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions-/Desorptionsverhältnis mit den
Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen.
Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten
mit Schuttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden.
Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen
mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden. Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit
den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive
Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft-
und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/Kalk-Mischung,
Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose),
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Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialky!phenolen mit
5-15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen
im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyä'thylenglykolä'ther (Carbowachse) , Fettalkoholpolyglyköläther
mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte
von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd
sowie Latex-Produkte ο ' '
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powders^ Pasten und Emulsionskonzentrate
stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff,
Trä'gerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen,
oberflächenaktiven Substanzen und Antischaumitteln und
gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen
Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise
die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in
Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise
verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertorn
Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren
mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-,
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Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter
Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure,
Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze
von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Aethylenglykohle, Dialkyldilaurylammoniumchlorid
und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze. Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern
der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht Überschreitet. Zur Herstellung
von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden,
organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol,
Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 35O°C siedende
Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen praktisch geruchlos und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen
angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen
Lösungsmitteln, Lösungsmittolgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatischc und
aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate,
Alkylnaphthaline, Mineralole allein oder als Mischung unter-
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?62769
einander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95X5, dabei ist zu. erwähnen, dass bei
der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder
sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel I können' beispielsweise wie folgt
formuliert x^erden: '
Stäubemittel; Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen
Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkumj
95 Teile Talkumj
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und
vermählen.
Granulat; Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die
folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,.
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Komgrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit
6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird
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auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im
Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 407oigen, b) und c)
257oigen d) 107oigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile
verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsa'ure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsä'ure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne~Krei.de/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Napthali.nsulfonsäure/Fonnaldehyd-Kcmdensat,
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Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen
innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen
jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) lO%igen und
b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Tt.'./^ epoxydiertes Pflanzenöl,
13.4 Teile eines Kombinationsemulgatofs, bestehend
aus Fe'rtalkoholpolyglykola'ther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
.
• 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid,
57.5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen
jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. SprühTr.lttel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden
die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 19O0C);
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Q-Aethyl-S-Propyl-S- (2-methoxyäthylcarbamoylmethyl)·
dithiophosphorsäureester
-csmj nnvrwr ,, ,
2 4
30,3 g Chloressigsäure-N-(2-methoxyäthyl)amid werden in
200 ml Acetonitril mit 41 g 0-AethyI-S-propyl-thio-phosphor
säure-Kaliumsalz Über Nacht bei Raumtemperatur verrührt und anschliessend noch während 3 Stunden zum
Sieden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Erkalten nutscht man die Salze ab, dampft das Lösungsmittel im Vakuum
ab, nimmt den Rückstand in 100 ml Methylenchlorid auf und wäscht ihn nacheinander mit 30 ml In Natronlauge
und 30 ml Wasser aus. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum bei 40 - 500C Badtemperatur
erhält man als Rückstand 41,5 g Phosphorester der oben beschriebenen Formel mit einer Refraktion von
nD = 1,5115.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
C0H O
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R1 | Physikalische Daten | 1,5573 |
-NHC3H6OCH3 | rl6 - | I55252 |
-N-C0H7 CN I |
nD = | |
CH3 | I35173 | |
-NH-C-CN | ||
CH3 | 1,5221 | |
-N(CH2CH=CH2) | ^ = | 1,5118 |
-N-OCHo I |
23 nD = |
|
CH3 | 1S5258 | |
/CH3 -N-CH2CN |
26 nD = |
1,5223 |
-NHCH2OCH3 | „27 _ nD - |
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Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion
(erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera litoralis oder Heliothis virescens Larven (L ^
besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuch tigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemä'ss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine
gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis
-Larven.
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktijpfe, die
einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit
Chilo suppressalis Larven (L,; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz
pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates
.
Die Verbindungen gcmäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen
Die Verbindungen gcmäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen
Chilo suppressalis.
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A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen
gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit: je 100s 10,
1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf
gestellt, damit die ivirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen
werden konnte.
Die Auswertung erfolgte οei den Adulten nach 2 Wochen und bei
den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen VerdUnnungsreihe wie beim Test A wurden
mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit
von Diazinon).
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen
Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp„ OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
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Beispiel 5
Akarizide Wirkung
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem
Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstlick aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die
Übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber
mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7
Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in
Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflaiizen in Gewcichshauskabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe
in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde
gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt
und in einer andern Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
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Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach
den Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
In diesem' Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine .
gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
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Claims (13)
1. Verbindungen der Formel
CLH1-(X Il /R1
ά 5 ^
(n)C
worin R, Wasserstoff, Methyl oder Allyl und R2 -CH2OCH3, -C2H4OCH3, -C3H5OCH3,
-CH2CN, -C2H4CN, -OCH3 oder Allyl
bedeuten.
2. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
O H
C2H Ov Il I
Δ ^ >P-S-OHo-G0NCHoCHoCHo0CH„
(n)C H S^ 2 2 2 2
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3. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
JL KJ VXAq \J \^ΛΛ V _ ΓΙ , \J±H
(nJC^H^S
37
4. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
(n) C^
P-S-CH-CON (CH0-CH=CH0),
/ d.
C-
C. 1
5. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
Cn)C3H7S
6. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
0 CH
C H CK Il
Cn)C3H
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7. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
8. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
C2H
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
Il >P-SMe
mit einer Verbindung der Formel
Hal-CH2-C0N<
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2282769
umsetzt, worin R., und R„ die im Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben und Hai für Fluor, Brom oder Jod und Me für Ammonium, Alky !ammonium Öder für ein Alkali.?
metall steht.
10. Schädlingsbekämpfungsmittels welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis
und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
11. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen
1 bis 8 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen. Schädlingen, als Wuchsregulierungs-
oder Abszissionsmittel oder Defoliants.
12. Verwendung gemäss Anspruch 11 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina..
13. Verwendung gemäss Anspruch 11 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
FO 3.35/WH/sl
309827/1177
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