DE2248307A1 - Neue imide - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/5537—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom the heteroring containing the structure -C(=O)-N-C(=O)- (both carbon atoms belong to the heteroring)
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Description
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel
Case 5-7766/14-2
\U
Deutschland
Dr- ρ ^un-stein son. - Dr. E. Assmann
Dr.R.Koonigsbcrgor - Dip!. Fhys.fi. llolzbauer
Dr. F. Zunöli":.i Jan.
Paten Ια κ \ι alte
8 Μΰ η c I« en 2, Br£uiiaus:!ra69 4/III
Neue Imide
Die vorliegende Erfindung betrifft S*-Clmldome
thylen]-^ S-alkyl-0-alkyldithiophsphorsäureester 3 Verfahren
zu ihrer Herstellung-und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
' Die neuen Verbindungen haben die Formel
T? η O
R2S
Q Il O
309816/1209
E -
worin
R und R2 je Alkyl
X Alkylen, Alkenylen, carbocyclische oder stickstoffhaltige
heterocyclische Reste, Y Wasserstoff oder -CH-HaI und Hai Fluor, Chlor,
Brom oder Jod bedeuten.
Die für R und R in Frage kommenden Alky!gruppen
und die für X stehenden Alkylen und Alkenylengruppen
können verzweigt oder geradkettig sein und weisen in der Kette bevorzugt 1 bis 5 bzw. 2 bis, 5 Kohlenstoff atome
auf.
Beispiele solcher Gruppen sind u.a.:Methyl, Aethyl,
(n)-Propyl, iso-Propyl, η-, i-, sek.-,tert.-Butyl, n-Pentyl,
-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH-CHg, -CH=CH-.
CH3
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sollen unter carbocyclischen Ringen sowohl substituierte oder unsubstituierte
Ringe wie z. B.
und als heterocyclische Ringe, unsubstituierte Ringe , wie
z.B. Pyridin, Pyrimidin, Pyrazinringe verstanden werden.
Als Substituenten an diesen Ringen kommen bevorzugt Halogen, C, - C^ Alkyl und/oder Nitro in Betracht.
Unter Halogen sind Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod,
309816/1209
■ Insbesondere Chlor, zu verstehen. 2 2 A 8 3 0
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin JLund Rp je C1-C-AIlCyI, X die Gruppen
-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH-CH , -CH=CH-,
CH-
und R3, R4, R5, und Rg je
Wasserstoff, Halogen, C .-C], Alkyl oder Nitro, Y Wasserstoff oder -CH-HaI und Hai Chlor oder Brom bedeuten.
Wegen ihrer Wirkung aber besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R Aethyl, R Aethyl,
n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl oder n-Pentyl,
X die Gruppe
oder
Y V/asser stoff oder -CH-HaI und Hai Brom bedeuten.
Die Verbindungen■der Formel I können nach folgender
an sich bekannter Methode hergestellt werden: «
R S 2
P-SMe
(II)
■".■·■: : C- / \
+ Hal CH—N X -■■■■-- ι \ /.. .
Y C
(in) I 30981 6/ 1209
-McHalN
(D -
In den Formeln II und III haben R1 # R , X und Y die
für die Formel I angegebene Bedeutung. Hai steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise aber für Chlor, und
Me bedeutet ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium, Ammonium oder Alkylammonium.
Die Reaktion wird bei einer Temperatur von O -I30 C,
unter normalem Druck und vorzugsweise in inerten Lösungsmitteln, durchgeführt.
Hierfür sind beispielsweise geeignet!
aromatische Kohlenwasserstoffe,wie Benzol, Toluol, Benzine,
Chlobenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol, chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Aether wie Dioxan,
Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methyläthylketon, Diäthylketooa oder Nitrile wie Acetonitril.
, Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind teilweise bekannt und können nach an sich bekannten Methoden
hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide
Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen verwendet werden.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung aller Entwicklungsstadien wie z.B. Eiern, Larven, Puppen,
Nymphen und Adulte von Insekten der Familien: .Teltigonidae,
Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Peduvildae, Phyrrhocoriae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae,
Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coceinellidae,
309816/1209
Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineldae,
Noctuide, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae., Trepulidae,
Stomoxydae, Trypetidae., Muscidae, Calliphoriade und
Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodiae, Argasidae,
Tetranychidae und Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich
durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich-z.B. u.a. folgende Wirkstoffe:
0 9 816/120
Organisch» Fhosphorv&rbtrH'j^sn £ Z, H O O U /
Bis-0,O-diäihylphosphorsäüteanhydrid (TEPP)
DiEeihyltf^^-trichlor-l-hydroxyäthyOphosphonal (TRiCKLOHFÜü)
l,2-DibroG-2,2-dichloräthy)din;ethy!phosphat (NALED)
2,2-Dichlomnyldicethylphosphat (DICHLORPKOS)
2-fethoxycarbary!-]-rethylvinyldi!rsthy!phosphat (XEVINPH03)
Ditiethyl-1-5-.ethy)-2-(cethylcarfaa^oyl)vinylphosphat eis (KONOCRCIOPHOS)
a-iOiicethoxyphosphinyloxyM.N-diirethyl-cJs-crotonaaid (OICROTOPKOS).
2-Chloro-2-diäthy]carbasoy!-1-r.ethylvinyldkethy!phosphat (FhOSFHAKlDON)
0,0-Diäthyl-Oioder S)-2-(äihy!ihio)-Mtbylthiophosphat (DEKETON)
S-Aethylthioäihy]-0,0-diir,ethyl-dithiophosphat (THIOKION) . ,'
Ο,Ο-Diäthyl-S-äthykercapto.-ethyldiihiophosphat (FHORATE)
O,O-Diäthy]-S-2- @thy!thio)äthy 1 dithiophosphat (DISIJLFOTON)
0,0-Dimeihyl-S-2-(äthy]sul finyl }äthyl thiophosphat (OXYDEKETONIiETHYL)
0,0-DiEethyl-S-(l,2-dicarbäthoxyathyl dithiophosphat (MALAiHIOH)
6,0,0,0-TetraäthyI-S,Sf-E!ethylen-bis- dithiophosphat (ETHIOfI)
0-AethyI-S,S-dipropyldithiophosphat
O.O-Dimethyl-S-dJ-ir.ethyl-N-fomylcarbanioylr.ethyD-dithiophosphat (FCSKOTHfOS)
OjO-Ditnethyl-S-CN-Eathylcarba-noyJmethyUdithiophosphat (DIKETHOAT)
0,0-OiBethyI-O-p-nitropheny!thiophosphat (PARATHION-METHYL)
0,0-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHIOfI) '
O-Aethyl-0-p-nltrophenylphenylthiophosphonat (EPN)
0,0-Dinethyl-0-(4-nitro-ra-toly!)thiophosphat (FEfilTROTHION)
0,0-DiEethyl-0-2,i-5-trich!orphenylthiophosphat (RONNEL)
0-Aethyl-0,2,4,5-trich1orphenyläthy]thiophosphonat (TRfCHLORONAT)
O.O-Dimethyl-O^.S-dichloM-bronphenylthiophosphat (BROMOPHOS)
0,0-Dimethyl-0-(2,5-dich!oM-jodphenyl)-thiophosphat (JODOFENPHOS) '
4-tert. ButyT-2-ch]orpheny 1 -N-nethy!-0-n;ethy 1 amidophosphat (CRUFOIiAT)
0,0-D1 me thy 1 -0- O-sethy Ϊ -4-sie thy 1 mercaptopheny I) th i ophosphat (FENTHIOH)
lsopropy]3Eino-0-äthyl-0-(4-sethy!n)ercapto-3-i;iethy]phcny])-pho5phat
0,0-Di3thyl-0-p-.(.T:ethylsulfiny!)phenyl -thiophosphat (FENSULFOTHIOfI)
0-p-(Diiiethylsulfariido)phenyl 0,0-dicethy! thiophosphat (FAMPHUR)
0,0,0' ,0'-Tc trasie thy I-O, O'-thiodi-p-phenyl en thiophosphat
O-Aethy1-S-pheny]-Sthy1dithiophosphonat
OjO-DiKethyl-O-fe-nethylbenzyM-hydroxycrotonyUphosphat
2-Ch!or-l-(2,4-dich!orphenyl)viny!-diäthy]phosphat (CHLORFEKVINPHOS)
2-Ch] or-!-(2,4,5-trichlorpheny])vinyl-dimethy!phosphat
0-{ 2-ChI or-1 -{2,5-d ich 1 orpheny ]JJ ν ΐ ny 1 -0,0-d t äthy) th i ophosphat
PhenylglyoxylonitriΙοχΐιη-Ο,Ο-diäthylthiophosphat (PHOXIM)
0,0-D5äthy!-0-(3-ch!or-4-niethyl-2-oxo-2-H-l-benzopyran-7-yl)-thiophosphat (COUMAPHOS)
2,3-p-Dioxandithiöl-S,S-bis(0,0-dίäthyIdithiophosphat) (DfOXATHiON)
5-[(6-Chlor-2-oxo-3-beri2Oxa?ol inyl )f:iethyI]0,O-diäthyIdi thiophosphat (PHOSÄLOil)
2-(Oiäthoxyphosphinylimino)-!,3-dithiolan
0,0-DimethyI-S-[2-methoxy-l,3,4-thi3dia2ol-5-(4H)-onyl-(4)-methyl]dithiophosphat
0,0-Diraethyl-S-rphtha) inidomethyl-dithiophosphat (iMIDAN)
0,0-Diäthy!-0-(3,5,6-trich!or-2-pyridyl)thiophosphat 0t0-0iäthyl-0-2-pyrazinylthiophosphat (THIOHAZIN)
0,0-0iäthy!-0-(2-isopropyM-i;ethy!-6-pyriffiidyl)thiophosphat (DIAZINOS)
0,0-D ΐ äthy1-0-(2-ch i noxa ? y1)th i ophospha t
0,0-Din)ethyl-S-(i-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl(5ethyl)-dithiophosphat (AZfHPHOSKETHYL)
0,0-OISihyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotr5a2in-3(4H)-ylBethy1)-dithi()phosphat (AZIIiPHOSAETHYL)
S-[(i,6-diir.ino-s-triazin-2-yl)irethyl]-0,0-d1r.ethyldithiophosphat (KEfIAZOH)
OjO-Diirethyl-O-O-chloM-nitropf.cnyl) thiophosphat (CHLCRIHIOfI)
O,0-Diü!fthyl-O(oder S)-2-(äthylthio2 il,y! )iftiopiiospliat (UCKETOiJ-S-ME IJIYL)
2-{0,0-Dicet hy l-phosphory I-thiomet hy l)-5-«cthoxy-pyron-V-3,<-dichlorben7yl-tr)p.(ieny Iphosphon lunch I or 5d
0,0-Diäthy)-&-(2,5-dichlorphc.'iylthioi!8thyl)dithiophospfi3t (PIiENKAPICK)
309816/1209
0,0-Diäthyl-0-(A-rethyl-cu.'?ar1nyl-7)-thiopho3phai-{P0TASÄH)
5-Aaino-bis(diceihy]asido}phosphinyl-3-phenyl-l ,2^-iriazol (TRIASIPtIOS)
N-t:elhyl-5-(0,0-dir.ethyHhiolphosphoryl)-3-thiavaleranid (VAMIDOTHIKl)
0,0-DiäthyI-0-[2-dksihylaBino^-r:ethylpyrinidyl-(6)]-thiophosphat (DIGCTKYL)
O.O-Direthyl-S-fcethylcarbatroykethyO-ihiophosphat (OMETHOAT)
0-Aeihyl-0-(B-chinol inyO-phenylihiophosphonat (OXIHOTHIOPHOS)
O-Kethyl-S-isethyl-asidothiophosphat (MONITOR)
0-Eethyl-0-(Z,5-dkhIor-4-broiphenyl)-benzothiophosphoaat (PHOSVEL)
0,0,0,0-TetraprQpyldithiopyrophosphat S-fDiEethoxyphosphinyloxyJ-N-fcethyl-N-rcethoxy-cis-crotonaniid
O.O-Dinethyl-S-iH-äihylcarbaaoylreihyndlthiophosphat (ETHOAT-XETHYL)
OjO-Oiäthyl-S-iU-isopropylcarbaisoylEethyD-dithiophosphat (PROTHOAT)
S-li-d-Cyano-l-cethylathyDcarbainoylisettyldiaihylihioIphosphat (CYAKTHOAT)
S-(2-Acetar-idoäthyl )-0,0-dinethyldithiophosphat
HexaEeihylphosphorsäuretriaaiid (HEKPA)
0,0~Direthy1-0-(2-chlQr-4-nitrophenyl)thiophosphat (DICAPTHOH)
O.O-DiEethyl-G-p-cyanopheny] thiophosphat (CYANOX)
O-Aethyl-O-p-cyanophenylthiophosphonat
OjO-Diäthyl-O-Z^-dichlorphenylthiophosphai (DICHLORFEHTHtON)
OjZji-Dichlorphegyl-O-Eethylisopropylafnidolhiophosphat
O.O-Diäthyl-O-Z.S-dichlor-i-bromphenylihiophosphat (BROIiOPIiOS-AETHYL)
D i ffe thy1-ρ-(methy 11 h i ο)pheny1 phosphat
0,C-Diriethyl-0-p-sulfaaidöphenyTthiophoEphat
O^P-Cp-ChlorphenytyzophenyljOjO-dimethylthiophosphat (AZOTHOAT)
Ö-Aethyl-S-i-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat
O-Isobutyl-Sp.chlorphenyl-äthyldithiophosphonat
0,0-Dicethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat
O,O-Dimethyl-S-(p-chlorpheny1thiomethyl)-dithiophosphat
OjO-Diäthyl-p-chlorphenyk.ercaptoniethyl-dithiophosphat (CARBOPHENOTHiON)
OjO-Diäthyl-S-p-chlorphenylthioisethyl-thiophosphat
O.O-Diciethyl-S-fcarbSthoxy-phenylir.ethyDdithiophosphat (PHFNTHOAT)
OjO-Diäthyl-S-fcarbofluoräthoxy-phenylMthyO-di thiophosphat
0,0-Dir,ethyl-S-(carboisopropo)iy-phenyljr.ethyl)-di thiophosphat
■0,0-DiIthyl-7-hydroxy-3,4-tiBtraisethyJen-c-cu3!a.rinyl -thiophosphat (COl)Ii!ITHOAT)
2-Kethoxy-4-H-l ^^.-benzodicxaphosphorin-Z-eulf Id
0,0-Diäthy]-0-(5-phenyl-3-isoQxazolyl)thiophosphat
2-(Diäthoxyphosphinyliaino)-4-methy1-1,3-dithiolan
Tris-(2-niethyl-l-aziridinyl.)-phosphinoxyd (ΕΤΕΡΑ)
S- (2-Chl οΓ-1-phtha 1 i mi dolthy 1 )-0,0-d i äthy 1 d i th i ophospha t
N-Hydroxynaphthaliiaido-diät'nyl phosphat
Diniethyl-S^B-trichlor-Z-pyridylphosphat
S- 2-(Aethy1sulfonyl )äthy! diuethyUhiol phosphat -.{DI OXYDEHETOK-S-KETHYL)
Diäthyl-S- 2-(äthylsulfinyl)äthy] dlthiophosphat (OXYDlSULFOTOH)
Bis-0,0-diäthylthiophosphorsaureanhydrid (SULFOTEP)
Dircethyi-l^-diicarbosothoxyJ-l-propen-Z-yl-phosp'iat
Dicethyl-iZ^.Z-trichlor-l-butyroyloxyäthyOphosphonat (BUTONAT)
0,0-DiEethyi-0-(2,2-dichlor-l-n;ethoxy-vinyi)phosphat
Bis-(diir.ethylanido)f!uorphosphat (DIMEFOX)
Sji-djchlorbenzyl-triphenyl phosphor) iustchlorid
D-iisethyl-K-rethoxynethylcarbaiJoylir.ethyl-di thiophosphat (FORIiOCARBAH)
0,0-DVäihyJ-0-{2,2-dichlor-1-chloräUioxyvinyl)phosphat
OjO-Din-.othyl-O-iP^-dichlor-l-chToräthöxyviny I) phosphat
O-Acthyl-S.S-diphenyldithiolpliosphat
O-Acthyl-S-bcnzyi-phenyldithiophocplionat
O.O-Diäthyl-G-bciizyl-'.hiolphosphat g qq ft 1 fi / 1 O (Ί Q
0,0-DireUiyl-S-(i-chlorphenyHhio=ethy!)dithiophosph3t (HETHYLCARBOPhTKOTHIOK)
0,{MHeethyl-S-(iaorphol inylcarba^oyIrethy 1 )dfthiophosphat (KORPHOTMOH)
tMstethylaiido-phenylphosphat
0,0-Cicethyl-S-(benzolsu!fonyl)dithiophosphat
0,0-Oi äthy I-iM-n ί tropheny ] phosphat
2-Iethoxy-4H-l ,3,2-ben zodIoxa phosphor i π-2-oxyd
^'«•-tetraisethyidlaBidofluorphosphat (DfKEFOX)
0-Aethy1-0-(2,4-dichlorphenyl)-phenylthiophosphonat
4(4'-Bis-(0,0-di«ethy]thiophosphory]oxy)-diphenyldisu1fid
0,0-ö!-(p-chlor5thylJ-O-O-chlor-^-Kethyl-cusarinyi -7)-phosphat
0-lethyl-O-(2-I-propoxycarbonyl -1-aethylvinyl Jäthylaitidothiophosphat
thtroohenoJe S Derivate
4t6-0inltro,6-«ethylphenol, Na-salz [DinitrocresolJ
2 Cyclehexyl^^-OinUrophenol [Dinex]
2-d-Bethylheptyl)-Λ,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocap] ·
2 sec.-butyl-ijB-dinStrophenyl-cyclopropiotiat
Verschiedene Pyrethrln I
fVrethrin Il
^Allyl-Z-Bethyl-i-oxo^-cyclopenten-l-yl-chrysantheiUBat (Allethrin)
e-chlorfperonyl-chrysantheEuasat (barthrin)
2,4-dinethylbenzyI-chrysantheeuBat (dimethrin)
2,3,4,S-tetrahydrophthalinidoisethylchrysanthesuBat
4-ChlorbenzyI-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid]
6-üethyl-2-oxo-l,3-dithio!o-[^5-b]-chmoxalin ['Quinonethionat]
(O-S-iZ-Furfuryn-Z-aethyM-oxocyclopent-Z-enylflMcis + trans) chrysanthetinmonocarboxylat [Furethrin]
2-Pivaloy!-indan-l,3-dion [Pindon] "
K'-(4-chlor-2-aethyTpheny])-N,N-dimethylforinaBidin (Chlorpfienaafdin)
4-ChlorbenzyM-fluorpher.yl-sulfid (Fluorbsnside)
S.S-Dkhlor-l-phenoxycarbanyl-Z-trjfluornethyl-benziBidazol (Fenozaflor)
i-Chlorphenyl-p-chlorbcnzolsutfonat (Ovex)
p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson)
p-Chlorphenyl-Z.i.S-trichlcrphenylsuifon (Tetradlfon)
p-Chlorpfienyl-2t4,5-irtch!orphenylsu!fid (Ietrasul)
p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsuifid (Chlorienside)
2-Thio-l,3-dithiolo-(,5-C)chinoxalin (Thiochinox) -
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l-DiEethyl-e-CZ'-iiethyl-i'-chlorphenyU-forniaaidin (CHLORPHEHASiIDIN)
9 -
l-Kethyl-2-(2l-cethyl-4l-brosphenyl)-fori!ia5iidin
l-li:ethyl-2-(2l,4l-di!iethylph8nyl)-fonrainidJn
l-n-Butyl-l-retbyl-Z-fZ'-inethyM'-chlörphenyO-fonnaaidin
l-Sethyi-l-iZ'-EethyM'-chloranilino-nethylen) · "
2-(2"-Piethyl-4"-chlorphenyl)-fornaraidin
l-n-Butyi-2-(2'-iüethyl-4'-ch1orphenyl-iiainö)-pyrrolidin
Harnstoff
N-Z-Iiiethyl^-chlorphenyl-N'.N'-dinethyl-t'hioharnstoff
N-Z-Iiiethyl^-chlorphenyl-N'.N'-dinethyl-t'hioharnstoff
Carbamate
l-Naphthyi-N-cethylcarbamat (CARBARYL)
2-ßutinyl-4-chlorphenylcarbaraat 4-Dimethylairiino-3)5-xylyl-N-nethy1carbainaf
4-Din)ethylaiaino-3-toTyl-N-oethylcarbainai (AMIHOCARB)
4-Methylthio-3,5-xyly1-N-!nethylcarbaüiat (HETHIOCARB)
3,4,5-Tr5 methyl phenyl -N-e8 thy ] carbasiat
2-Chlorphenyl-K-iEethylcarbamat (CPMC)
S-Chloro-G-oxo-Z-norbornan-carbonitril-O-iinethylcarbamoyU-oxiin
.l-iOiEethylcarbamoyD-S-melhyr-a-pyFazolyl-NjN-dimethylcarbaraat (DIIIiET-ILAN)
Z^-Dihydro-Z^-dinethyl-T-benzofuranyl-N-methykarbaraat (CARBOFURAN)
2-(r!ethyl-2-nieihyHhio-propionaldehyd-0-(met:hylcarbamoyl)-oxim (ALDICARB)
B-Chinaldyl-N-methylcarbainat und seine Salze
Kethyl 2-isopropyl-4-(iiiethylcarbaDioylOxy)carbanilat
ffl-(l-Aethylpropyl)phenyl-N-iaethylcarbamat
n-(l-Methyl butyl )phenyI-N-iüethylcarban!at
2- Isopropy 1 phenyl -N-raethy Icarbaniat
Z-sec.Butylphenyl-N-isethylcarbaniat
m-Tol y 1 -K-nsethy 1 carbamat
2,3-Xy 1 y 1-N-Eiethy 1 carbaniat
S-lsopropylphenyl-N-niethylcarbaniat
3-tert. Butyl phenyl-N-fiiethylcarbansat
3-sec .-Bu ty 1 pheny 1-H-icethy 1 carbamat
S-lsopropyl-S-methylphenyl-N-inethylcarbamat (PROMECARB)
3,5-Diisopropylphenyl-K-inethylcarbarnat
Z-Chlor-S-isopropylpheriyl-H-methylcarbamat
2-Ch1or-4,5-dιraeihyIpheny1-H-methy1carbamat* '
2-(i,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-S-isethylcarbamat (DIOXACARB)
2-(/|,5-Dixethy]-l,3-dk.xoIan-2-y1)pK3nYl-N-nethylcarbaT,at
2-(l,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-N,h-di(nethylcarbamat
.yfiyKdiByi
2-( 1,3-D 5 ih i olar—2-y 1 )pher=y i -fi, fi-d irneiny I carbarsat
2-Uopropoxypher.yl-fi-ffiethylcarbanat (ARPROCARB)
2-(2-Propinyloxy)phenyl-H-niethylcarbaifat
3-(2-Propinyloxy)phenyl-l!-ir,ethylcarbaiT!at
2-Dir.iethy1aminoplieny]-K-ireihylcarbamat
2-D iallyJaninoph eny 1 -fi-me thy 1 carbara f
4-Diallyla~iHio-3,5-xy]yl-IJ-rreJhylc3rbanat (ALLYXiCARB)
4-ßerizüthk-nyl-!<-retl;ylc3rb3i;iat
2,3-Diliydro-?-T.etriyl-7-ber!ZofuraRyl-?l-ii;ethylcarb5mat
3-Kc thy 1-1-pheny lpyrazol-S-yl-f^-li-diisethylcarbaraat
l-l.-opropyl-S-irethylpyrazol-S-yl-fij.N-diineilv/lcarbainat (ISOLAN)
2-D i ne t hy 1 a π i r; o-5,6-d i n-e thy I py r 1 m ϊ d I n-'i -y 1 -fl, N-d i Γι« thy 1 -ca rbarr.a t
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3,4-Dicetriyiphenyi-'i-si i
2-Cyc !open ty I pr en/ f -?<-ire t hy J ca rbasa t
J-Dkethylaaino-sethylenitinophenyl-N-Piethylcarbajiaf (FOSKtiANAIE) und seine Salie
l-ßethylthio-äihyHsiino-fi-.T.ethylcarbasiat (KEiHOSR) ■
Z-Sethylcarfaa^oyloxfsino-1,3-di thiolan ,
5-8ethyJ-2-!:ethykarbi ;oyl oximino-J ,3-oxy thiolan
2>(l-Kethoxy-2-propoxy) pheny 1 -fi-re t hy I carba rra t ,
2-il-ßutin-3-yl-oxy)phefiy]-N-r,ethylcarhasat J
l-DiBethylcarbasyl-l-irethyl thio-O-sethylcarbamyl-f ormox fm
l~(2t-Cyanoathyithio}-0-n!ethy Icarbarr.yl-aceialdoxim '
MSethyllhlo-O-carbawyl-acetaldoxiin
O-(3-sec.-Biitylphenyl )-N-phenyl thio-N-methylcarbamat
ZjS-Ofnethyl-l.S-dithioland-Z-iO-inethylcarbaiiyD-aldoxiiii)
0-2-D ϊ pheny1-M-me t hy 1 ca rbama t
2-tK-Kethylcarb3myl-oximno)-3-ch!or-bicyclo[2.2.l]heptan
2-(H-6ethy1carba>nyl-cx1in1no)-bfcycio[2.2.l]hep-tan
3- liiopropy 1 pheny 1 -N-n:e thy 1 -fi-ch 1 orace ty 1 -carbama t ■
3-fsopropy I pheny ί -N-me thy 1 -N-me thy Ϊ th i oise thy I -carbaisa t
0-(2,2-flteethyl-4-chler-2,3-dihydro-7-benzofuranyJ)-i»-D!ethylcarbainat
O-(2,2,A-TrlBethyl2,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N-(nethylcarb3iiiat
O-Naphthyl-N-iüethyl-iJ-acetyl-carbamat
0-5,6,7,8-Tetrahydronapht hy l-N-ite thy l-carbamat
3-lsoprapyi—4-methylthio-phenyl-N-raeihyicarbaraat
3,5-DiKethyT-4-a;ethoxy-pheny l-N-methylcarbaaat
J-fcthoxymethoxy-phenyl-N-methylcarbamat
"J-Allyloxyphenyl-N-Kethylcarbaisat
2-PropargyToxyr.ethoxy-phefiyt-fJ-niethy 1-carbamat
2-A11yloxypheny]-N-Tethyl-carbamat
4~Bethoxycarbonylairjino-3-isopropyl pheny l-N-ite thy 1-carbair.at
3,5—Oitsethyl—4-rethoxycarbony laratno-phenyl-fJ-methyl-carbaaia t
2-|-Kethylthlopropy1phe!iyl-N-methyl-carbanat
3-{o-Kethoxysethy1-2-properiyl )-pheny l-N-tncihyl-carbaraat
2-ChI θΓ-5-tert-buiy I -pheny I -N-iae thy I -ca rbana t
4-(Bethyl-propargyl anino)-3,5-xylyl-N-iie thy 1 -carbama t
4- (Me thy I -y-cbl ora 1 ] y I a t7i i η ο) -3,5-xy 1 y ϊ -N-ce ί hy 1 -carbana t
4-{Keihyl-ß-chIorally1anino)-3,5-xyIyI-N-methyI-carbamat
l-(P-Acthoxycarbonylä'fiyl)-3-Rethyi-5-pyrazo!yi-N,f«'-diniethyl-carbairiat
3-llethyl-4-(diBethy lariino-nethylciercapto-raethyleninilnoJphenyi-N-nethylearbamat
1,3-Bis(c3rbarjoy] thio)-2-(N, N-dimethylasiinoJ-propanhydrochiorid
5,5,Dice thyIhydroresorcinoldimethylcarbamat
Z-^ethyl-propargylariinoJ-phenyl-N-ciethyicarbanat
2-[Kethyl-propargyla.T,ino]-phenyl-N-ae thy 1 carba mat
2-f Dipropargylaminoj-pheny l-f.'-[i;ethy !car banat
4-[0ipropargylaaino]-3-to lyl-K-nie thy lcarbanat
4-[Oipropargylarainoj3,5-xy lyl-N-c.ethy !carbamat
2-fftilyl-fsopropyIacfno]-pheny F-if-(?iethylcarbaniat
3-[A! lyl-isopropylaminoJ-phenyl-iJ-Eeihylcarbamat ■ . .
Chlorierte Kohlenwasserstoffe , ·
y-He/achlorcyciohexar, [GAYuXAM; 1.1COAfI; y HCH]
1,2,4,5,6,7,8,B-CChChIOr-,3a,4,7,7aMetr3fcydro-4,7-&elliyleii!r.dan
!^,^,e^.e.ß-Heptachloro, 3α, 4)7,7a-tetrahydro-4,7-nethylenindan [
1,2,3,4,10,ID-fiexacfilor-J,4,4af,5,8,8a-f)ox.ihydro-<rnrlo-l,i-exo-S.C-dirfeiharionaphtha)in f/.LDRIHJ
|,2,3,4,IO,10-hexaclilor-C,7-epoxy-l,/tl4a,5,6,7,8l8a-or!ahyJro-cxo-1,4-e.T<o-5,e-diir.eth3r:Of!2(rf.«haMn [OIEI.DRIfl]
1,2,3,4,10,lO-ho.acKlcr-O^-epoxy-l^,4a,'j,h,'f,i,6a-cct3i:ycr!)-ef.dri-CRdt,-5)S-di«thar.tr13p}itfialln [OiOii
309816/1209
Äusserdem "besitzen einzelne Verbindungen der Formel I
nematizide Eigenschaften und können "beispielsweise zur Bekämp^-
fung folgender pflanzenpathogener Uematodeaa eingesetzt werden:
Meloidogyne Arten, Het.erodera Arten, Bitylenchus Arten, Pratylenchus
Arten, Paratylenchus Arten, Angoina Arten, Helicotylenchus
Arten, Tricrvhodorus Arten, Long idorus -Arten, Aphelenchoides
Arten, Xiphinema Arten. ."■--.
Die Verbindungen der Formel ^ I können für sich allein,
oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt, werden· Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können
fest oder flüssig se·1 η und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen v?ie z.B0 natürlichen oder regenerierten
Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-,, Haft-,, Verdickungs-,
Binde- und/oder Düngemitteln»
Zur Applikation können die YerMndungen der Formel I zu 'Stäubemitteln., EmulsionskonzentrateB3 Granulaten^ Dispersionen
Sprays, zu Lösungen oder Auf schlämmungen in üblicher Formulierung,
die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet
werden. Ferner sind "cattle dips11;, d.h. Yiehbäder, und
"spray races", d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet vjerdeh, zu erwähnen, . "
Die Herstellung erfindungsgeinässer Mittel erfolgt in
an sich bekannter. Weise durch inniges Yerßiisehen und/oder Vermählen
von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder LÖsurssBiitteln. Die VJirkstoffe
können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet
werden:
309 816/1209
feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel« Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate
flüssige Aufarbeitungsformenί
a)" in Wasser dispergierbare
a)" in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzenträte: Spritzpulver (wettable powders),
Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel,
Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt.
Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum,
Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrles, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium-
und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspate und Glimmer), Calcium- und
Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge-'mittel,
wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl,
Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Celluloaepulver, Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle etc., je für sich
oder als Mischungen untereinander in Frage. .
Granulate lassen sich sehr, einfach herstellen', indem
man einen Wirkstoff der Formel I in-einem organischen Lösungsmittel
löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiOg, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt
und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft. • . Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt
werden, da.<3S die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbar en
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Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehydj Dicyandiamid/
Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere), viorauf eine schonende
Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen uhberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung
vorgenommen wird.-Günstiger ist es, fertige, poröse PoIymerengranulate
(Harnstoff/Formaldehyd,'Polyacrylnitril, Polyester
und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem
Adsorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen
z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel)
zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen,. Derartige
Polymerengranulate können in-Form von Mikrogranulaten mit
Schüttgewiichten von vorzugsweise 3°0 g/Liter bis 600*g/Liter auch
mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von
Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kontaktieren des Trägermaterials
mit den'Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern
erhältliche
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende
Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit
der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Häft-
und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Wetzmittel)
sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleistenβ
Beispielsweise kommen' folgende Stoffe in Frage: Olein/
Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose),
Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen
mit 5-15 AethylenoxidrestcA pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen
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im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze,
Polyäthylenglykoläther (Carbowachs), Fettalkoholpolyglykoläther mit
5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül mid 8-l8 Kohlenstoffatomen im
Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte
von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In V/asser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h.
Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate stellen . Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration
verdünnt Werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Träger·-
stoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven
Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten v/erden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen
Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise
die vorstehend für die festen Aufarbeitungsforiiien erwähnten
in Frage. In mandien Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener
Trägerstoffe zu verwenden,, Als Dispergatoren können beispielsweise
verwendet v/erden: Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd,
Kondensationsprodukte des Naphthalins-bzw. der Naphthalinsulfonsäuren
mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze
von Llgninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali-
und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate,
wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanolc,
309816/1209
Octadeeanole und Salze von· sulfatierten Fettalkoholglykolathern,
das Natriumsalz von CiLe ylmethyltaurid, ditertiäre Aethyleivglykole,
Dialkyldilaurylammohiurnchlorid^und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze«
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in
Frage» .
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen
so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern
der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,O^ und bei
den Pasten von 0,03 ^m nicht überschreitete Zur Herstellung von
Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische
Lösungsmittel und V/asser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise
Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Diniethylsulfoxld und
im Bereich von 120 bis 35O°C siedende Mineralölfraktionen in Frage.
Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert, sein»
Ferner können die erfindungsgsmässen Mittel in Form von
Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen
Lösungsmitteln, Lösungsmittelgernischen oder V/asser gelöst, Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische
Kohlenv/asserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline,
Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95$, dabei ist zu erwähnen, dass bei der
Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99, rj$ oder sogar reiner
3 0 9 816/1209
Wirkstoff eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5$igen und b) 2^igen Stäubemittels
werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff·
95 Teile Talkum;
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5$ißsn Granulates werden die folgenden
Stoffe verwendet:
■"--5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
''· 0>25 Teile Cetylpolyglykoläther, ■
''· 0>25 Teile Cetylpolyglykoläther, ■
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Komgrösse 0,3 - 0,8 mm).
91 Teile Kaolin (Komgrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und
mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Weunjg wird auf
Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40^igen, 'b)<
und c.) .J?5#igen
d) 10 #igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
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a) 4Q Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,·
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz*
Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch
(l:l),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanöl,
1,7 Teile Cha nip a gne -Kr e i d e/Hy dr oxyä thy 1 c e 1 Ιμΐ ο s e -
Gemisch (l:l),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, ' ·
Teile Kaolin;
d) 10 Teile V/irkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Pettalkoholsulfatenj
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/frormaldehyd-Kondensa-t,
Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuiichlagütoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und
Walzen-'vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu
309 8 18/1209 .. '
Suspensionen joder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzeriträte: Zur Herstellung eines a) !Obigen und
b) 25/jigen emulglerbaren Konzentrates werden folgende Stoffe
verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3*4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Pettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Caleiurn-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
■b) 25 Teile Wirkstoff
43,2 Teile Xylol;
■b) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
5 Teile Dimethylformamid,
57.5 Teile Xylol. /
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser
Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. Sprühmittel: Zur Herstellung eine s 5 $igen Sprühmittels
vjerden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff, :
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen I60 -19O0C);
94 Teile Benzin (Siedegrenzen I60 -19O0C);
309816/1209
, Beispiel 1
Verfahren zur Herstellung von O-Aethyl-S-(n)-propyl-S-phthalsäur eimi domethylen-di thiophosphorsäureester
2K),5 g Kaliumsalz der O-Aethyl-,S'-(n)-propyl-dithio-
■v
phosphorsäure und 29/3 S N-Chlormethylen-phthalsäureimid
werden in 250 ml Acetonitril 5 Stunden bei 60°C gerührt.
Nach beendeter Reaktion wird das Gemisch in Wasser gegossen und das ausgeschiedene OeI in 200 ml Benzol aufgenommen'.
Nach dem Waschen mit Wasser trocknet man die benzolische - Lösung über Natriumsulfat. Man erhält nach dem Abdestillieren
die Verbindung der Formel
als selbes Oel
42,7 g (79$ d. Th. ) mit einer Refraktion von n^ : 1,5764.
Auf analoge .Weise werden auch, die folgenden*
Verbindungen hergestellt:
■3098 16/1209
| Rl | (η)C4H9 | Y | Physikalische Daten |
| CgH5 | C2H5 | H | nD20 =·1,5734 |
| C2H5 | (I)CjH7 | H | nD20 = 1,5890 |
| C2H5 | H | nD20 = 1,579* | |
| CgH5 | Cn)C5H11 | H | nD20 = 1,575* |
| C2H5 | Cn)Cj1H9 | H | nD20 = 1,5715 |
| C2H5 | (η)C5H7 | -CHgBr | , nD20 = 1,5837 |
| C2H5 | (I)C4H9 | -CHgBr | nD2O = 1,5902 |
| C2H5 | (H)C5H11 | -CHgBr | nD20 ■= 1,5842 |
| C2H5 | -CH Br | nD20 = 1,5803 | |
(n)C4HgS
nD 20 = 1,5734
5H7S
= 1,5800 = 1,5764
3 0 9 8 1, 6 / 1 2 ü 9
vl
A) Insektizide Frasaflift-Wlrkung
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer O,O5$igen
wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem lO^igen emulgierbaren
Konzentrat) besprüht·.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen
mit Eulenraupen (Spodoptera litoralis) und die Kartoffelstauden
mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wird bei 24°C und 60$ relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
B) System!soh-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte
Bohnenpflanzen (Vlcia faba) In eine O,Ol$ige wässrige Wirkstofflb'sung
(erhalten aus einem lO^igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt.
Nach 24 Stunden wurden auf die -oberirdischen Pflanzenteile
Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle
Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung
geschützt. Der Versuch wurde bei 24°C und 70$ relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
In den obigen Versuchen zeigten die Verbindungen gernäss Beispiel 1 insektizide Frassgift-Wirkung und systemisch-insektizidö
Wirkung· ,
3098 16/120 9
Beispiel 3
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfe,
die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit bhilo
suppressalis Larven (L,; J>-k mm lang) erfolgte 2 Tage nach der
Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz
pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test
gegen Chilo suppressalis.
Sterilisierte Komposterde wurde homogen mit einem Spritz^
pulver enthaltend 25$ Wirkstoff gemischt, sodass eine Aufwandmenge von 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare resultierte.
Mit der behandelten Erde wurden junge Zucchettipflanzen
(Cucumls pepo) in Plastiktöpfe eingetopft (drei Pflanzen pro Topf mit einem Durchmesser von Y cm). Jeder Topf wurde unmittelbar
nachher mit 5 Aulioophora femora Ils Larven resp. Feehitioda- oder
Chortophila Larven infestiert. Die Kontrolle wurde 4, 8, 16 und ~j>2
Tage nach Einsetzen der Larven durchgeführt.
309816/1209
Bei 80-10O^ Abtötung nach der ersten Kontrolle erfolgte eine
neue Infestation mit je 5 Larven in das gleiche Erdmuster mit 3
neuen Zuechettipflanzen. Wenn die Wirkung geringer als 8o# war,
verblieben die restlichen Tiere in der Testerde bis zur nächstfolgenden Kontrolle. Bewirkte eine Substanz bei einer Aufwendmenge
von 8 kg/ha 100$ Abtötung, dann erfolgte eine Nachprüfung mit 4 resp. 2 kg Aktivsubstanz/ha.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test
Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Pachmoda- und ChlortophiIa-Larven·■
Wirkung gcfyn Zecken
A) Rhipicephalus bursa
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasrohrchen
gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm
Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die
Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und '
bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
3) Boophilufi microplus (Larven)
3) Boophilufi microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie ,beim Test Λ■wurden
mit je 20 sensiblen resp. OP-rcßistonten Larven Versuche durchgeführt«
(Die Resistenz bezieht sich auf die Vcrträglichknit von
3).iaülnon).
309816/1209
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible
resp. OP-resistente Larven von Boophilus mlcroplus.
Akarlzide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus
einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber
mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden
Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote
Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt, Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in
Gewächshauskabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der Jeweils angegebenen Konzentration in durch
Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne Avenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wmv'.
in .einer Vernuchnreihe unmittelbar danach Tomatensetzlingc i\v
309816/1209
pflanzt und in einer, andernVersuchsreihe naeh 8 Tagen V/arte ze it
Tomate« eingesät»
Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach
den Pflanzen bzw· nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen
Gallen ausgezählt. ·
In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gernäss Beispiel 1
eine gute Wirkung gegen Meloidogyne Ävenaria.
309816/1209
Claims (1)
- .- 26 -Pat en t an spr ii eheVerbindungen der FormelH1O?
1 \» / \ £—S—CIt-N X0 It 0worinR und R2 je
X Alfcylen, Alkenylen* carbocyclische oder stickstoffhaltige heterocyclische Reste, Y Wasserstoff oder -CH3- Hai und Hal FIuOr1 Chlor, Broifl oder Jod bedeuten.2. Verbindungen gemäss Anspruch 1 worin R-und R je C1-C(_-Alkyl, X die Gruppen -CH-CH-, -CH-CHp-CH -, -CH-CH , -CH=CH-,CH,UndWasserstoff, Halogen- C--Cjj Alkyl oder Nitro,303816/1201Y Wasserstoff oder -CH2-HaI und Hal Chlor oder Brom bedeuten. ' '3. Verbindungen gemäss Anspruch worin R, Aethyl, Rp Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl oder n-Pentylj X die GruppeY V/asserstoff oder -CH-HaI und Hai Brom bedeuten.. .Verbindung . gemäss Anspruch 3 der Formel-P—S—CH —K{ 2 NcIl O5. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel6. Verbindung gemäss Anspruch 3 de,r Formel309816/1209C2H5ifP—S—CH_—N
2 \7. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel■'Ρ—S—CH2—N8. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formelη TT r\ V \ η(n)C H S
yP—S—CH2—N9. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel0
0 ■,-0ρ—Io. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel309816/1209Ρ—S—CH0K
2 \11. Verbindung gemäss Anspruch 3 der FormelIl -C2H5°xllP—S—GH2—ITVerbindung gemäss Anspruch 3 der FormelVerbindung gemäss Anspruch 3 der FormelIlP—S—CH—Cn)C3H7SCH2BrVerbindung gemäss Anspruch 3 der Formel309816/1209- 30 - ·· :.·■:,7"-:; ■■.:■.■■ ■■■■. ■ ·ν. ■ Λ'\ ·■ ■ ■CHO " C2 5 \H / P—S—CH—N15« Verbindung getnäss Anspruch 3 der Formel0 0 flc η o r ο2 5 \lfP—S—CH—BTl6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelP-SMeE2Smit einer Verbindung der Formel0 IlHal-CIf—K X , \ /I cYBreagieren lässt,3098 16/1209worin R , R > X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, Hai für Fluor, Chlor, Brom oder Jod und Me für ein Alkalimetaü.1, Ara'm,©nium oder Alkylammonium steht.17. Scliädlingsbekämpf ungmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung der Formel I gemäss den Ansprüchen 1 bis 15 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagsstoffe enthalten.Ιο. Verwendung von Verbinungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 15 zur Bekämpfung, verschiedenartiger tierischer und pflanzlicher Schädlinge.19. Verwendung gemäss Anspruch l8 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung-Akarina.2Oc Verwendung gemäss Anspüren l8 zur Bekämpfung von pflaiizenpathogenen Nematoden.FO 3.35/WH/sl309816/1209
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|---|---|---|---|
| CH1446471A CH561016A5 (en) | 1971-10-04 | 1971-10-04 | S'-(midomethylene)s-alkyl s-alkyldithiophosphoric esters - - insecticides, acaricides, nematocides and fungicides |
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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