JPS587603B2 - サツチユウ サツダニザイ - Google Patents
サツチユウ サツダニザイInfo
- Publication number
- JPS587603B2 JPS587603B2 JP50028817A JP2881775A JPS587603B2 JP S587603 B2 JPS587603 B2 JP S587603B2 JP 50028817 A JP50028817 A JP 50028817A JP 2881775 A JP2881775 A JP 2881775A JP S587603 B2 JPS587603 B2 JP S587603B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- carbamoylmethyl
- cyanoethyl
- boiling point
- satsushiyu
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（但し、式中Ｒ，Ｒ’は低級アルキル基を示し、Ｘは酸
素原子または硫黄原子を示す。
素原子または硫黄原子を示す。
）で表わされる化合物を有効成分として含有することを
特徴とする殺虫・殺ダニ剤に関し、その目的とするとこ
ろは広範囲の有害昆虫類及びダニ類、特に抵抗性害虫を
有効に防除し得る薬剤を提供することにある。
特徴とする殺虫・殺ダニ剤に関し、その目的とするとこ
ろは広範囲の有害昆虫類及びダニ類、特に抵抗性害虫を
有効に防除し得る薬剤を提供することにある。
従来から多数の殺虫剤及び殺ダニ剤が使用されているが
、近年これらの薬剤に抵抗性を示す害虫が出現し、なか
でもツマグロヨコバイ及びハダニ類には既存薬剤に対す
る抵抗性の発達が激しい。
、近年これらの薬剤に抵抗性を示す害虫が出現し、なか
でもツマグロヨコバイ及びハダニ類には既存薬剤に対す
る抵抗性の発達が激しい。
従って、その防除が大きな問題となっている。
すでに一般式
（上式中Ｒ’，Ｒ’は低級アルキル、Ｘは酸素、硫黄、
Ｒ１は水素、低級アルキル、ｎは１，２を示す。
Ｒ１は水素、低級アルキル、ｎは１，２を示す。
）にｔ示されるリン酸エステルが殺虫・殺ダニ剤として
有効であることが知られている（特公昭３８−２１１０
０号）が、抵抗性の害虫等に対する殺虫効力が劣る。
有効であることが知られている（特公昭３８−２１１０
０号）が、抵抗性の害虫等に対する殺虫効力が劣る。
更に、殺虫・殺ダニ剤きして一般式
（上式中、Ｒｌ，Ｒ２はアルキル、アルコキシ、Ｘは酸
素又ほ硫黄、Ｒ３は水素、プロペニル、Ｒ４はプロペニ
ルを示す。
素又ほ硫黄、Ｒ３は水素、プロペニル、Ｒ４はプロペニ
ルを示す。
）にて示されるリン酸エステル（特公昭３９−２７３１
６号）、一般式 （上式中、ＲｌｙＲ２は低級アルキル、Ｘは酸素，硫黄
、Ｒ３は水素、低級アルキルを示す。
６号）、一般式 （上式中、ＲｌｙＲ２は低級アルキル、Ｘは酸素，硫黄
、Ｒ３は水素、低級アルキルを示す。
）にて示されるリン酸エステル（特公昭４３−２５５９
８号）及び一般式 （上式中、Ｒ１は水素、メチル、アリル、Ｒ２は一ＣＨ
２０ＣＨ３，一Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３，一Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３
−ＣＨ２ＣＮＩ−Ｃ２Ｈ，ＣＮ，−ＯＣＨ３，アリルを
示す。
８号）及び一般式 （上式中、Ｒ１は水素、メチル、アリル、Ｒ２は一ＣＨ
２０ＣＨ３，一Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３，一Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３
−ＣＨ２ＣＮＩ−Ｃ２Ｈ，ＣＮ，−ＯＣＨ３，アリルを
示す。
）にて示されるリン酸エステル（特開昭４ｓ−６８７４
４号）が有効であることが知られているが、これらの殺
虫・殺ダニ効力も満足すべきものでない。
４号）が有効であることが知られているが、これらの殺
虫・殺ダニ効力も満足すべきものでない。
本発明者らはＳ一カルバモイルメチルのリン酸エステル
誘導体を合成し、その生理活性試験を重ねた結果、前記
一般式で示される新規な化合物がイエバエ、ツマグロヨ
コバイ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、ニカメイチ
ュウ、アブラムシ類等の昆虫類及びミカンハダニ、リン
ゴハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ等のダニ類に対
して強力にしてかつ広範囲の殺虫・殺ダニカを有するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
誘導体を合成し、その生理活性試験を重ねた結果、前記
一般式で示される新規な化合物がイエバエ、ツマグロヨ
コバイ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、ニカメイチ
ュウ、アブラムシ類等の昆虫類及びミカンハダニ、リン
ゴハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ等のダニ類に対
して強力にしてかつ広範囲の殺虫・殺ダニカを有するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明で用いる化合物は特に抵抗性ツマグロヨコバイ及
び抵抗性ハダニに対して上記化合物に比べて格段に優れ
た防除効果を示す。
び抵抗性ハダニに対して上記化合物に比べて格段に優れ
た防除効果を示す。
次に、本発明で用いる代表的な化合物を例示する。
化合物（１）
０，０−ジメチル Ｓ−（Ｎ−アリルーＮ一（２ーシア
ンエチル）カルバモイルメチル〕フオスフオ口チオエー
ト 黄色透明液体、沸点１１０℃以上／０．００７ｍｓＨｇ
化合物（２） ０．０−ジエチル Ｓ−（Ｎ−アリルーＮ一（２一シア
ノエチル）カルバモイルメチル〕フオスフオロチオエー
ト 黄色透明液体、沸点１７０〜１７６°Ｃ／０．０３ｍｍ
Ｈｇ化合物（３） ０，０−ジノルマルプ口ピル Ｓ−（Ｎ−アリルーＮ−
（２−シアノエチル）カルバモイルメチル〕フオスフオ
口チオエート 黄色透明液体、沸点 １７０℃／０．０１ｍｎＨＩ化合
物（４） ０，０−ジイソプ口ピル Ｓ−（Ｎ−アリルーＮ−（２
−シアンエチル）カルバモノルメチル〕フオスフオ口チ
オエート 黄色透明液体、沸点１４０℃以上／０．００４ｍｍＨ９
化合物（５） ０，０−ジメチル Ｓ−（Ｎ−アリルーＮ一（２一シア
ンエチル）カルバモイルメチル〕フオスフオ口ジチオエ
ート 赤褐色半透明液体、沸点１４０℃以上／０．０５ｉｍＨ
ｇ化合物（６） ０，０−ジエチル Ｓ−（Ｎ−アリルーＮ一（２ーシア
ノエチル）カルバモイルメチル〕フオスフオ口ジチオエ
ート 赤褐色透明液体、沸点 １４０℃以上／０．００３ｍｍ
Ｈｇ これらの化合物は下記の反応式に従って合成することが
できる。
ンエチル）カルバモイルメチル〕フオスフオ口チオエー
ト 黄色透明液体、沸点１１０℃以上／０．００７ｍｓＨｇ
化合物（２） ０．０−ジエチル Ｓ−（Ｎ−アリルーＮ一（２一シア
ノエチル）カルバモイルメチル〕フオスフオロチオエー
ト 黄色透明液体、沸点１７０〜１７６°Ｃ／０．０３ｍｍ
Ｈｇ化合物（３） ０，０−ジノルマルプ口ピル Ｓ−（Ｎ−アリルーＮ−
（２−シアノエチル）カルバモイルメチル〕フオスフオ
口チオエート 黄色透明液体、沸点 １７０℃／０．０１ｍｎＨＩ化合
物（４） ０，０−ジイソプ口ピル Ｓ−（Ｎ−アリルーＮ−（２
−シアンエチル）カルバモノルメチル〕フオスフオ口チ
オエート 黄色透明液体、沸点１４０℃以上／０．００４ｍｍＨ９
化合物（５） ０，０−ジメチル Ｓ−（Ｎ−アリルーＮ一（２一シア
ンエチル）カルバモイルメチル〕フオスフオ口ジチオエ
ート 赤褐色半透明液体、沸点１４０℃以上／０．０５ｉｍＨ
ｇ化合物（６） ０，０−ジエチル Ｓ−（Ｎ−アリルーＮ一（２ーシア
ノエチル）カルバモイルメチル〕フオスフオ口ジチオエ
ート 赤褐色透明液体、沸点 １４０℃以上／０．００３ｍｍ
Ｈｇ これらの化合物は下記の反応式に従って合成することが
できる。
（式中、Ｒ，Ｒ’及びＸは前記と同じ意味を示しＭはア
ルカル金属またはアンモニウムを示シ、Ｈａｌはハロゲ
ン原子を示す。
ルカル金属またはアンモニウムを示シ、Ｈａｌはハロゲ
ン原子を示す。
）この反応は原料の一方または双方を溶解する溶媒を使
用して行うのが好ましい。
用して行うのが好ましい。
溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、ジェチルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル
類ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素、クロロ
ホルム、クロロベンゼン等の脂肪族及び芳香族炭化水素
類が挙げられる。
類、ジェチルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル
類ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素、クロロ
ホルム、クロロベンゼン等の脂肪族及び芳香族炭化水素
類が挙げられる。
反応温度は２５℃〜８０℃で行なわれる。
また前記式（ｎ）で示されるα−ハロアセトアミドはＮ
−アリルーＮ−（２−シアノエチル）アミンとハロアセ
チルクロライドをベンゼンに溶解してトリエチルアミン
を触媒として反応させることにより得られる。
−アリルーＮ−（２−シアノエチル）アミンとハロアセ
チルクロライドをベンゼンに溶解してトリエチルアミン
を触媒として反応させることにより得られる。
次に本発明で用いる化合物の合成例を示す。
合成例１
０，０−ジエチル Ｓ−（Ｎ−アリルーＮ一（２一シア
ンエチル）カルバモイルメチル〕フオスフオ口チオエー
トの合成 ０．０−ジエチルチオールリン酸カリウム塩９．４ｙ（
０．０４５モル）をアセトン１００ｍｌに溶解し、Ｎ−
７リルーＮ−（２−シアノエチル）カルバモイルメチル
クロライド８．４Ｉ（０．０４５モル）を滴下し、室温
にて１時間反応せしめる。
ンエチル）カルバモイルメチル〕フオスフオ口チオエー
トの合成 ０．０−ジエチルチオールリン酸カリウム塩９．４ｙ（
０．０４５モル）をアセトン１００ｍｌに溶解し、Ｎ−
７リルーＮ−（２−シアノエチル）カルバモイルメチル
クロライド８．４Ｉ（０．０４５モル）を滴下し、室温
にて１時間反応せしめる。
その後５０〜６８℃に加熱し、２時間反応せしめる。
放冷後、塩化カリウムを戸別し、アセトンを除去する。
これにベンゼン１００ｍｌを加え溶解し、水で２回洗滌
して硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを除去する。
して硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを除去する。
この残渣を減圧蒸留して沸点１７５〜１７６℃／０．０
３ｍｍＨｇ、屈接率１．４９５４を示す黄色透明液体１
２．１ｇ（収率８４．１係）を得た。
３ｍｍＨｇ、屈接率１．４９５４を示す黄色透明液体１
２．１ｇ（収率８４．１係）を得た。
合成例２
０，０−ジメチル Ｓ−（Ｎ−アリルーＮ一（２一シア
ノエチル）カルバモイルメチル〕フオスフオ口ジチオエ
ートの合成 ０，０−ジメチルジチオリン酸カリウム塩１７．１ｇ（
０．０８６モル）をアセトニトリル２００ｍｌに懸濁さ
せ、Ｎ−アリルーＮ−（２−シアンエチル）カルバモイ
ルメチルクロライド１６．０．９（０．０８６モル）を
滴下し、室温にて１時間反応せしめる。
ノエチル）カルバモイルメチル〕フオスフオ口ジチオエ
ートの合成 ０，０−ジメチルジチオリン酸カリウム塩１７．１ｇ（
０．０８６モル）をアセトニトリル２００ｍｌに懸濁さ
せ、Ｎ−アリルーＮ−（２−シアンエチル）カルバモイ
ルメチルクロライド１６．０．９（０．０８６モル）を
滴下し、室温にて１時間反応せしめる。
その後８０〜８２℃に加熱し、２時間反応せしめる。
放冷後、塩化カリウムを炉別し、アセトニトリルを除去
する。
する。
これにベンゼン１５０ｍｌを加え溶解し、水で２回洗滌
して硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを除去する。
して硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを除去する。
この残渣を減圧蒸留にて低沸点物を除去し、沸点１４０
℃以上／０．０５ｍｍＨｇ、２０．２ｇ（収率７６，２
係）を得た。
℃以上／０．０５ｍｍＨｇ、２０．２ｇ（収率７６，２
係）を得た。
これらの化合物を殺虫・殺ダニ剤として使用するには、
農業用薬剤に汎用されている固体、液体等の担体に界面
活性剤、分散剤、湿展剤等の補助剤を添加して水和剤、
乳剤、粉剤、粒剤等に製剤化し、直接又は水で希釈して
用いる。
農業用薬剤に汎用されている固体、液体等の担体に界面
活性剤、分散剤、湿展剤等の補助剤を添加して水和剤、
乳剤、粉剤、粒剤等に製剤化し、直接又は水で希釈して
用いる。
本発明の殺虫・殺ダニ剤は地上部散布のほか水面施用及
び土壌処理することによっても地上部に寄生する昆虫類
及びダニ類を有効に防除することができる。
び土壌処理することによっても地上部に寄生する昆虫類
及びダニ類を有効に防除することができる。
次に、配合例を挙げて説明するか、添加剤の種類及び配
合比率は広い範囲で変更することができる。
合比率は広い範囲で変更することができる。
配合例１
水利剤
化合物（１）２０％（以下係は重量係を示す。
）硅藻土４０％、カオリン３５％、ドテシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム２係、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム３チを混合粉砕したものを水に懸濁し、散布して使用
する。
ルホン酸ナトリウム２係、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム３チを混合粉砕したものを水に懸濁し、散布して使用
する。
配合例２
乳剤
化合物（２） ５０％、キシレン３５％、ホリオキシエ
チレンアルキルアリールエー７ル１５％を混合溶解した
ものを水に希釈し、散布して使用する。
チレンアルキルアリールエー７ル１５％を混合溶解した
ものを水に希釈し、散布して使用する。
配合例３
粉剤
化合物（３） ２％、硅藻土３係、タルクとカオリンと
の混合物９５係を混合粉砕したものを散粉して使用する
。
の混合物９５係を混合粉砕したものを散粉して使用する
。
配合例４
粒剤
化合物（４）５％．ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム２係、ホワイトカーボン１０係、カオリン３０％、
タルク３５％、ベントナイト１５係、リグニンスルホン
酸ナトリウム３係を均一に混合粉砕し、その混合物８０
部に対して水を２０部加えて練り合わせ、押出式造粒機
により粒型した後乾燥したものを散布して使用する。
ウム２係、ホワイトカーボン１０係、カオリン３０％、
タルク３５％、ベントナイト１５係、リグニンスルホン
酸ナトリウム３係を均一に混合粉砕し、その混合物８０
部に対して水を２０部加えて練り合わせ、押出式造粒機
により粒型した後乾燥したものを散布して使用する。
次に、本発明の殺虫・殺ダニ剤の効果を試験例を挙げて
具体的に説明する。
具体的に説明する。
尚、試験には次の化合物を比較化合物として使用した。
比較化合物（１）
試験例１
抵抗性ツマグロヨコバイに対する散布試験試験例２
有機リン剤抵抗性ミカンハダニに対するポット試験
温室内で直径１５ｃｍ鉢に栽培した夏柑実生苗にミカン
ハダニの成虫を鉢当り１００匹寄生させ、配合例２に準
じて調製した乳剤を有効成分濃度２５０ｐｐｍに希釈し
て１鉢当り３０ｍｌ散布し、散布後経口的に棲息虫数を
調査した。
ハダニの成虫を鉢当り１００匹寄生させ、配合例２に準
じて調製した乳剤を有効成分濃度２５０ｐｐｍに希釈し
て１鉢当り３０ｍｌ散布し、散布後経口的に棲息虫数を
調査した。
結果を第２表に示す。
試験例３
モモアカアブラムシに対する防除効果試験カンラン葉を
配合例１に準じて調製した水利剤を所定濃度に希釈した
薬液に浸漬し、風乾後、容量６０ＣＣの塩化ビニール製
カップ中に入れた。
配合例１に準じて調製した水利剤を所定濃度に希釈した
薬液に浸漬し、風乾後、容量６０ＣＣの塩化ビニール製
カップ中に入れた。
小筆を用いて、カンラン葉にモモアカアブラムシを各々
２０頭づつ移し、カップに蓋をし２５℃の恒温室に２４
時間保存した。
２０頭づつ移し、カップに蓋をし２５℃の恒温室に２４
時間保存した。
その後生死虫数をしらべ死虫率を算出した。
試験は各々３反覆行なった。結果を表３に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、式中Ｒ，Ｒ’は低級アルキル基を示し、Ｘは酸
素原字または硫黄原子を示す。 ）で表わされる化合物を有効成分として含有することを
特徴とする殺虫・殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50028817A JPS587603B2 (ja) | 1975-03-10 | 1975-03-10 | サツチユウ サツダニザイ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50028817A JPS587603B2 (ja) | 1975-03-10 | 1975-03-10 | サツチユウ サツダニザイ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51104035A JPS51104035A (en) | 1976-09-14 |
| JPS587603B2 true JPS587603B2 (ja) | 1983-02-10 |
Family
ID=12258946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50028817A Expired JPS587603B2 (ja) | 1975-03-10 | 1975-03-10 | サツチユウ サツダニザイ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS587603B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0489301U (ja) * | 1990-12-15 | 1992-08-04 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE793210A (fr) * | 1971-12-24 | 1973-06-22 | Ciba Geigy | Esters d'acides thiophosphoriques utilisables notamment comme matieres actives de produits phytopharmaceutiques |
-
1975
- 1975-03-10 JP JP50028817A patent/JPS587603B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0489301U (ja) * | 1990-12-15 | 1992-08-04 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51104035A (en) | 1976-09-14 |
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