JPS63429B2 - - Google Patents
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- JPS63429B2 JPS63429B2 JP17640683A JP17640683A JPS63429B2 JP S63429 B2 JPS63429 B2 JP S63429B2 JP 17640683 A JP17640683 A JP 17640683A JP 17640683 A JP17640683 A JP 17640683A JP S63429 B2 JPS63429 B2 JP S63429B2
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Description
本発明はチオカーバメート誘導体の製造法に関
する。更に詳しくは、アルキルフエニルクロロチ
オホルメイトとアミノピリジン誘導体を脱ハロゲ
ン化水素試剤の存在下に、ヘキサン−水混合溶媒
中で反応させることを特徴とするチオカーバメー
ト誘導体の製造法に関する。 本発明の製造法によつて得られるチオカーバメ
ート誘導体は文献未載の新規な化合物であり、本
化合物の有用性及び製造法については特願昭57−
156710で既に提案した。 本発明化合物を有効成分として含有する除草剤
はノビエをはじめとする多くの雑草に対して極め
てすぐれた除草活性を示し、水田用除草剤として
好適である。また、畑地用除草剤としても適用性
を有する。 また、製造法として、アルキルフエニルクロロ
チオホルメイトとアミノピリジン誘導体を脱ハロ
ゲン化水素試剤存在下、有機溶媒中で反応させる
方法を提案した。 本発明者らは、更に本発明化合物を工業的に有
利に得る方法について種々の試験をし鋭意検討し
た結果、アルキルフエニルクロロチオホルメイト
とアミノピリジン誘導体を脱ハロゲン化水素試剤
の存在下に、ヘキサン−水混合溶媒中で反応させ
ることにより高純度のチオカーバメート誘導体を
製造できることを見い出し本発明を完成した。 すなわち、本発明は 一般式（） （式中R1は炭素数２〜５のアルキル基を示す。）
で表わされるアルキルフエニルクロロチオホルメ
イトと 一般式（） （式中R2は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基及び低級アルコキシ基を示す。）で表わさ
れるアミノピリジン誘導体を脱ハロゲン化水素試
剤の存在下に、ヘキサン−水混合溶媒中で反応さ
せることを特徴とする 一般式（） （式中R1、R2は前に同じ。）で表わされるチオカ
ーバメート誘導体の製造法を提供するものであ
る。 次に本発明の実施方法について更に詳しく説明
する。 アミノピリジン誘導体と脱ハロゲン化水素試剤
をヘキサン−水混合溶媒に加える。次いでアルキ
ルフエニルクロロチオホルメイトを滴下する。全
量のアルキルフエニルクロロチオホルメイト滴下
後、反応液を加熱し反応を完結させる。反応終了
後、熱時に静置しヘキサン層を分取する。ヘキサ
ン層を冷却し、チオカーバメート誘導体を析出さ
せ、瀘過して集める。 アミノピリジン誘導体はアルキルフエニルクロ
ロチオホルメイトと等モル、また脱ハロゲン化水
素試剤はそれと当量以上用いる。 脱ハロゲン化水素試剤としては、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ塩、トリエチ
ルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の有機
塩基を挙げることができる。 反応に使用するヘキサン−水混合溶媒中の水は
ヘキサンに対して10〜90％用い、混合溶媒はアミ
ノピリジン誘導体に対して２〜20倍重量用いる。 反応は室温でも進行するが、通常はヘキサンの
沸点下で実施し、20時間以内に完結させることが
できる。 この様にして本製造法の目的物のチオカーバメ
ート誘導体を高純度、高収率で得ることができ
る。 次に原料調整例及び実施例によつて本発明を詳
細に説明するが本発明はこれら実施例のみに限定
されるものではない。 原料調整例 １ （３−tert−ブチルフエニルクロロチオホルメ
イト） ３−tert−ブチルフエノール64ｇとチオホスゲ
ン50ｇをクロロホルム600ml中で５〜10℃に保ち
ながら20％の水酸化ナトリウム水溶液200mlを加
え13時間撹拌した後クロロホルム層を分取し、塩
化カルシウムで乾燥後蒸留し沸点123〜124℃／４
mmHgの３−tert−ブチルフエニルクロロチオホ
ルメイト71ｇを得た。 元素分析値（C11H13ClOSとして） Ｃ Ｈ Cl Ｓ 実測値（％） 57.69 5.65 15.62 13.96 計算値（％） (57.76) (5.73) (15.50) (14.02) 原料調整例 ２ （４−tert−ブチルフエニルクロロチオホルメ
イト） 原料調整例１と同様の方法により沸点103℃／
８mmHgの４−tert−ブチルフエニルクロロチオ
ホルメイトを得た。 原料調整例 ３ （２−クロル−６−メチルアミノピリジン） ２・６−ジクロルピリジン25ｇと40％メチルア
ミノ水溶液60mlをオートクレーブ中で120℃に保
ち５時間撹拌した。反応終了後、内容物を取り出
し、固体を瀘過して集めた。次いでこの固体をｎ
−ヘキサンにて再結晶し、融点63.5〜64.5℃の２
−クロル−６−メチルアミノピリジン22.7ｇを得
た。 元素分析値（C6H7ClN2として） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 実測値（％） 50.41 4.99 19.73 24.87 計算値（％） (50.54) (4.95) (19.64) (24.86) 原料調整例 ４ （２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン） ２−クロル−６−メチルアミノピリジン20ｇ、
水酸化ナトリウム11.5ｇ、メタノール80mlをオー
トクレーブ中で170℃に保ち５時間撹拌した。反
応終了後メタノールを留去し、残留物のエーテル
抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後エーテルを留
去した。残留物を減圧蒸留して沸点88〜92℃／５
mmHgの２−メトキシ−６−メチルアミノピリジ
ン15.6ｇを得た。 元素分析値（C7H10N2Oとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 実測値（％） 60.75 7.22 20.35 11.68 計算値（％） (60.85) (7.30) (20.27) (11.58) 実施例 １ 300mlの３つ口フラスコに２−メチル−６−メ
チルアミノピリジン6.1ｇ、炭酸ナトリウム5.6
ｇ、ヘキサン25ml、水25mlを取り、室温でマグネ
チツクスターラーで撹拌しつつ、３−tert−ブチ
ルフエニルクロロチオホルメイト11.4ｇを20分間
で滴下した。 滴下後、６時間加熱還流し反応を完結させた。
熱時にヘキサン層を分取し冷却して融点116〜
117.5℃のＯ−３−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオカー
バメート（化合物No.１）14.2ｇを瀘過して集め
た。 高速液体クロマトグラフにより分析したところ
純度は99.3％であつた。 元素分析値（C18H22N2OSとして） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値（％） 68.46 6.99 9.00 計算値（％） (68.75) (7.05) (8.91)
する。更に詳しくは、アルキルフエニルクロロチ
オホルメイトとアミノピリジン誘導体を脱ハロゲ
ン化水素試剤の存在下に、ヘキサン−水混合溶媒
中で反応させることを特徴とするチオカーバメー
ト誘導体の製造法に関する。 本発明の製造法によつて得られるチオカーバメ
ート誘導体は文献未載の新規な化合物であり、本
化合物の有用性及び製造法については特願昭57−
156710で既に提案した。 本発明化合物を有効成分として含有する除草剤
はノビエをはじめとする多くの雑草に対して極め
てすぐれた除草活性を示し、水田用除草剤として
好適である。また、畑地用除草剤としても適用性
を有する。 また、製造法として、アルキルフエニルクロロ
チオホルメイトとアミノピリジン誘導体を脱ハロ
ゲン化水素試剤存在下、有機溶媒中で反応させる
方法を提案した。 本発明者らは、更に本発明化合物を工業的に有
利に得る方法について種々の試験をし鋭意検討し
た結果、アルキルフエニルクロロチオホルメイト
とアミノピリジン誘導体を脱ハロゲン化水素試剤
の存在下に、ヘキサン−水混合溶媒中で反応させ
ることにより高純度のチオカーバメート誘導体を
製造できることを見い出し本発明を完成した。 すなわち、本発明は 一般式（） （式中R1は炭素数２〜５のアルキル基を示す。）
で表わされるアルキルフエニルクロロチオホルメ
イトと 一般式（） （式中R2は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基及び低級アルコキシ基を示す。）で表わさ
れるアミノピリジン誘導体を脱ハロゲン化水素試
剤の存在下に、ヘキサン−水混合溶媒中で反応さ
せることを特徴とする 一般式（） （式中R1、R2は前に同じ。）で表わされるチオカ
ーバメート誘導体の製造法を提供するものであ
る。 次に本発明の実施方法について更に詳しく説明
する。 アミノピリジン誘導体と脱ハロゲン化水素試剤
をヘキサン−水混合溶媒に加える。次いでアルキ
ルフエニルクロロチオホルメイトを滴下する。全
量のアルキルフエニルクロロチオホルメイト滴下
後、反応液を加熱し反応を完結させる。反応終了
後、熱時に静置しヘキサン層を分取する。ヘキサ
ン層を冷却し、チオカーバメート誘導体を析出さ
せ、瀘過して集める。 アミノピリジン誘導体はアルキルフエニルクロ
ロチオホルメイトと等モル、また脱ハロゲン化水
素試剤はそれと当量以上用いる。 脱ハロゲン化水素試剤としては、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ塩、トリエチ
ルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の有機
塩基を挙げることができる。 反応に使用するヘキサン−水混合溶媒中の水は
ヘキサンに対して10〜90％用い、混合溶媒はアミ
ノピリジン誘導体に対して２〜20倍重量用いる。 反応は室温でも進行するが、通常はヘキサンの
沸点下で実施し、20時間以内に完結させることが
できる。 この様にして本製造法の目的物のチオカーバメ
ート誘導体を高純度、高収率で得ることができ
る。 次に原料調整例及び実施例によつて本発明を詳
細に説明するが本発明はこれら実施例のみに限定
されるものではない。 原料調整例 １ （３−tert−ブチルフエニルクロロチオホルメ
イト） ３−tert−ブチルフエノール64ｇとチオホスゲ
ン50ｇをクロロホルム600ml中で５〜10℃に保ち
ながら20％の水酸化ナトリウム水溶液200mlを加
え13時間撹拌した後クロロホルム層を分取し、塩
化カルシウムで乾燥後蒸留し沸点123〜124℃／４
mmHgの３−tert−ブチルフエニルクロロチオホ
ルメイト71ｇを得た。 元素分析値（C11H13ClOSとして） Ｃ Ｈ Cl Ｓ 実測値（％） 57.69 5.65 15.62 13.96 計算値（％） (57.76) (5.73) (15.50) (14.02) 原料調整例 ２ （４−tert−ブチルフエニルクロロチオホルメ
イト） 原料調整例１と同様の方法により沸点103℃／
８mmHgの４−tert−ブチルフエニルクロロチオ
ホルメイトを得た。 原料調整例 ３ （２−クロル−６−メチルアミノピリジン） ２・６−ジクロルピリジン25ｇと40％メチルア
ミノ水溶液60mlをオートクレーブ中で120℃に保
ち５時間撹拌した。反応終了後、内容物を取り出
し、固体を瀘過して集めた。次いでこの固体をｎ
−ヘキサンにて再結晶し、融点63.5〜64.5℃の２
−クロル−６−メチルアミノピリジン22.7ｇを得
た。 元素分析値（C6H7ClN2として） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 実測値（％） 50.41 4.99 19.73 24.87 計算値（％） (50.54) (4.95) (19.64) (24.86) 原料調整例 ４ （２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン） ２−クロル−６−メチルアミノピリジン20ｇ、
水酸化ナトリウム11.5ｇ、メタノール80mlをオー
トクレーブ中で170℃に保ち５時間撹拌した。反
応終了後メタノールを留去し、残留物のエーテル
抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後エーテルを留
去した。残留物を減圧蒸留して沸点88〜92℃／５
mmHgの２−メトキシ−６−メチルアミノピリジ
ン15.6ｇを得た。 元素分析値（C7H10N2Oとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 実測値（％） 60.75 7.22 20.35 11.68 計算値（％） (60.85) (7.30) (20.27) (11.58) 実施例 １ 300mlの３つ口フラスコに２−メチル−６−メ
チルアミノピリジン6.1ｇ、炭酸ナトリウム5.6
ｇ、ヘキサン25ml、水25mlを取り、室温でマグネ
チツクスターラーで撹拌しつつ、３−tert−ブチ
ルフエニルクロロチオホルメイト11.4ｇを20分間
で滴下した。 滴下後、６時間加熱還流し反応を完結させた。
熱時にヘキサン層を分取し冷却して融点116〜
117.5℃のＯ−３−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオカー
バメート（化合物No.１）14.2ｇを瀘過して集め
た。 高速液体クロマトグラフにより分析したところ
純度は99.3％であつた。 元素分析値（C18H22N2OSとして） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値（％） 68.46 6.99 9.00 計算値（％） (68.75) (7.05) (8.91)
【表】
実施例 ２〜９
実施例１と同一の反応装置にアミノピリジン誘
導体、脱ハロゲン化水素試剤、ヘキサン及び水を
取りアルキルフエニルクロロチオホルメイトを滴
下し第１表の条件下で反応させた。 反応終了後、実施例１と同一の反応操作により
チオカーバメート誘導体を得た。その結果を第１
表に示す。又得られた化合物の物理定数を第２表
に示す。
導体、脱ハロゲン化水素試剤、ヘキサン及び水を
取りアルキルフエニルクロロチオホルメイトを滴
下し第１表の条件下で反応させた。 反応終了後、実施例１と同一の反応操作により
チオカーバメート誘導体を得た。その結果を第１
表に示す。又得られた化合物の物理定数を第２表
に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
次に本発明の製造方法によつて得られた化合物
の応用例を示す。 応用例 湛水条件下における除草効果試験 直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２
葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに、
２本２株植とした。翌日２cmの湛水を行い、各化
合物10％を含む水和剤をポツト当り10mlの水に希
釈して水面に滴下処理した。（供試薬量125ｇ／
10a） その後、温室に静置し、薬液処理３週間後に除
草効果および水稲に及ぼした影響を調査した。 評価は６段階で表示したが、具体的には下記の
通りである。その結果は第３表に示した。 表示 水稲薬害 除草効果 ５ 枯 死 100％防除（残草量０％） ４ 甚 害 80％防除（残草量20％） ３ 中 害 60％防除（残草量40％） ２ 小 害 40％防除（残草量60％） １ 僅小害 20％防除（残草量80％） ０ 無 害 ０％防除（残草量100％）
の応用例を示す。 応用例 湛水条件下における除草効果試験 直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２
葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに、
２本２株植とした。翌日２cmの湛水を行い、各化
合物10％を含む水和剤をポツト当り10mlの水に希
釈して水面に滴下処理した。（供試薬量125ｇ／
10a） その後、温室に静置し、薬液処理３週間後に除
草効果および水稲に及ぼした影響を調査した。 評価は６段階で表示したが、具体的には下記の
通りである。その結果は第３表に示した。 表示 水稲薬害 除草効果 ５ 枯 死 100％防除（残草量０％） ４ 甚 害 80％防除（残草量20％） ３ 中 害 60％防除（残草量40％） ２ 小 害 40％防除（残草量60％） １ 僅小害 20％防除（残草量80％） ０ 無 害 ０％防除（残草量100％）
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中R1は炭素数２〜５のアルキル基を示す。）
で表わされるアルキルフエニルクロロチオホルメ
イトと 一般式（） （式中R2は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基及び低級アルコキシ基を示す。）で表わさ
れるアミノピリジン誘導体を脱ハロゲン化水素試
剤の存在下に、ヘキサン−水混合溶媒中で反応さ
せることを特徴とする 一般式（） （式中R1、R2は前に同じ。）で表わされるチオカ
ーバメート誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17640683A JPS6067463A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | チオカ−バメ−ト誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17640683A JPS6067463A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | チオカ−バメ−ト誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6067463A JPS6067463A (ja) | 1985-04-17 |
| JPS63429B2 true JPS63429B2 (ja) | 1988-01-07 |
Family
ID=16013115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17640683A Granted JPS6067463A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | チオカ−バメ−ト誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6067463A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220169491A (ko) * | 2021-06-18 | 2022-12-28 | 한국식품연구원 | 대체단백질을 이용한 육제품의 제조방법 및 이에 따라 제조된 육제품 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| CN103220911B (zh) | 2010-10-15 | 2017-02-15 | 拜耳知识产权有限责任公司 | Als抑制剂除草剂用于在对als抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途 |
| AU2012251597B2 (en) | 2011-05-04 | 2015-11-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant Brassica, such as B. napus, plants |
| UA115577C2 (uk) | 2012-12-13 | 2017-11-27 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Застосування гербіцидів на основі інгібітору als для контролю небажаної рослинності в посівах, стійких до гербіцидів, на основі інгібітору als рослин beta vulgaris |
| AR127377A1 (es) | 2021-10-15 | 2024-01-17 | Kws Saat Se & Co Kgaa | Mutantes de beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de als |
-
1983
- 1983-09-26 JP JP17640683A patent/JPS6067463A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220169491A (ko) * | 2021-06-18 | 2022-12-28 | 한국식품연구원 | 대체단백질을 이용한 육제품의 제조방법 및 이에 따라 제조된 육제품 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6067463A (ja) | 1985-04-17 |
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