JPS632551B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS632551B2 JPS632551B2 JP3598983A JP3598983A JPS632551B2 JP S632551 B2 JPS632551 B2 JP S632551B2 JP 3598983 A JP3598983 A JP 3598983A JP 3598983 A JP3598983 A JP 3598983A JP S632551 B2 JPS632551 B2 JP S632551B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylaminopyridine
- dimethylamino
- reaction
- dimethylamine
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、２−ジメチルアミノ−６−メチルア
ミノピリジン及びその製造法に関する。 ２−ジメチルアミノ−６−メチルアミノピリジ
ンは、新規な化合物であり、医薬、濃薬などに用
いることのできる物質への中間体として有用であ
る。 先に本発明者らは、本発明化合物の２−ジメチ
ルアミノ−６−メチルアミノピリジンを原料とす
るＯ−４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２−ピリジル）
チオカーバメートの製造を提案した。 Ｏ−４−クロル−３−メチルフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２−ピリジル）
チオカーバメートを有効成分とする除草剤は、ノ
ビエをはじめとする多くの雑草に対して極めて優
れた除草活性を示すとともに、移植水稲には無害
で水田用除草剤として好適である。また、畑地土
壌処理によりイネ科雑草−広葉作物間に優れた選
択除草効果を示し、畑地用除草剤として適用性を
有する。 本発明の２−ジメチルアミノ−６−メチルアミ
ノピリジンは、一般式
ミノピリジン及びその製造法に関する。 ２−ジメチルアミノ−６−メチルアミノピリジ
ンは、新規な化合物であり、医薬、濃薬などに用
いることのできる物質への中間体として有用であ
る。 先に本発明者らは、本発明化合物の２−ジメチ
ルアミノ−６−メチルアミノピリジンを原料とす
るＯ−４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２−ピリジル）
チオカーバメートの製造を提案した。 Ｏ−４−クロル−３−メチルフエニル Ｎ−メ
チル−Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２−ピリジル）
チオカーバメートを有効成分とする除草剤は、ノ
ビエをはじめとする多くの雑草に対して極めて優
れた除草活性を示すとともに、移植水稲には無害
で水田用除草剤として好適である。また、畑地土
壌処理によりイネ科雑草−広葉作物間に優れた選
択除草効果を示し、畑地用除草剤として適用性を
有する。 本発明の２−ジメチルアミノ−６−メチルアミ
ノピリジンは、一般式
【式】
（式中Ｘは臭素原子あるいは塩素原子を示す。）
で表わされる２−ハロ−６−メチルアミノピリジ
ンとジメチルアシンとの反応、一般式
で表わされる２−ハロ−６−メチルアミノピリジ
ンとジメチルアシンとの反応、一般式
【式】（式中Ｘは前に同じ。）で
表わされる２−ハロ−６−ジメチルアミノピリジ
ンとメチルアミンとの反応、２−アミノ−６−ジ
メチルアミノピリジンとヨウ化メチルとの反応等
種々の方法により製造できる。 本発明の方法は、２−ハロ−６−メチルアミノ
ピリジンとジメチルアミンを反応させることを特
徴とする２−ジメチルアミノ−６−メチルアミノ
ピリジンの製造法を提供するものである。 ジメチルアミンの使用量は、２−ハロ−６−メ
チルアミノピリジンに対して２〜10倍モルであ
る。 反応を円滑に進めるために溶媒を用いる。溶媒
としては、２−ハロ−６−メチルアミノピリジ
ン、ジメチルアミンと反応せず、しかもジメチル
アミンを溶解する水、ベンゼン、アルコール等を
挙げることができる。 ジメチルアミンは常温では気体であり、通常は
水溶液として入手できる。そのため一般には、２
−ハロ−６−メチルアミノピリジンとジメチルア
ミン水溶液を反応させるのが簡便である。反応温
度は100〜250℃、好ましくは140〜200℃であり、
反応時間は１〜20時間が適当である。 次に、実施例でもつて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。 実施例 １ 200mlの電磁撹拌式オートクレーブに２−クロ
ル−６−メチルアミノピリジン15ｇ、40％−ジメ
チルアミン水溶液80mlを取り、170℃にて５時間
反応させた。反応終了後、オートクレーブを冷却
し、開缶して反応液を取り出した。次いで反応液
にエーテルを加え、２−ジメチルアミノ−６−メ
チルアミノピリジンを抽出した。エーテル抽出液
を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、エーテル留去
後、減圧蒸留し、沸点140〜142℃／19mmHgの２
−ジメチルアミノ−６−メチルアミノピリジン
12.8ｇを得た。 ２−ジメチルアミノ−６−メチルアミノピリジ
ンの収率は、２−クロル−６−メチルアミノピリ
ジン基準で80.5％であつた。 赤外線吸収スペクトル（NaCl） 3425（−NH）、2900（Ｃ−Ｈ）、1620、1480、
ンとメチルアミンとの反応、２−アミノ−６−ジ
メチルアミノピリジンとヨウ化メチルとの反応等
種々の方法により製造できる。 本発明の方法は、２−ハロ−６−メチルアミノ
ピリジンとジメチルアミンを反応させることを特
徴とする２−ジメチルアミノ−６−メチルアミノ
ピリジンの製造法を提供するものである。 ジメチルアミンの使用量は、２−ハロ−６−メ
チルアミノピリジンに対して２〜10倍モルであ
る。 反応を円滑に進めるために溶媒を用いる。溶媒
としては、２−ハロ−６−メチルアミノピリジ
ン、ジメチルアミンと反応せず、しかもジメチル
アミンを溶解する水、ベンゼン、アルコール等を
挙げることができる。 ジメチルアミンは常温では気体であり、通常は
水溶液として入手できる。そのため一般には、２
−ハロ−６−メチルアミノピリジンとジメチルア
ミン水溶液を反応させるのが簡便である。反応温
度は100〜250℃、好ましくは140〜200℃であり、
反応時間は１〜20時間が適当である。 次に、実施例でもつて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。 実施例 １ 200mlの電磁撹拌式オートクレーブに２−クロ
ル−６−メチルアミノピリジン15ｇ、40％−ジメ
チルアミン水溶液80mlを取り、170℃にて５時間
反応させた。反応終了後、オートクレーブを冷却
し、開缶して反応液を取り出した。次いで反応液
にエーテルを加え、２−ジメチルアミノ−６−メ
チルアミノピリジンを抽出した。エーテル抽出液
を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、エーテル留去
後、減圧蒸留し、沸点140〜142℃／19mmHgの２
−ジメチルアミノ−６−メチルアミノピリジン
12.8ｇを得た。 ２−ジメチルアミノ−６−メチルアミノピリジ
ンの収率は、２−クロル−６−メチルアミノピリ
ジン基準で80.5％であつた。 赤外線吸収スペクトル（NaCl） 3425（−NH）、2900（Ｃ−Ｈ）、1620、1480、
【式】
核磁気共鳴吸収スペクトル（CDCl3、内部標準
TMS） δ 2.82(d)ppm（3H） δ 2.98(s)ppm（6H） δ 4.28(bs)ppm（1H） δ 5.66(d)ppm（1H） δ 5.72(d)ppm（1H） δ 7.24(t)ppm（1H） 元素分析（C8H13N3として） Ｃ Ｈ Ｎ 分析値（％） 63.55 8.70 27.82 理論値（％） 63.55 8.66 27.79 GC−MSによる分子量 151 実施例 ２ 実施例１と同一の反応装置に２−ブロモ−６−
メチルアミノピリジン20ｇ、40％−ジメチルアミ
ン水溶液70mlを取り150℃にて６時間反応させた。
反応終了後、実施例１と同様の実験操作を行い、
２−ジメチルアミノ−６−メチルアミノピリジン
13.3ｇを得た。２−ジメチルアミノ−６−メチル
アミノピリジンの収率は、２−ブロモ−６−メチ
ルアミノピリジン基準で82.4％であつた。 次に本発明化合物から得られる化合物及び除草
剤としての使用例を示す。 本発明の目的物質である２−ジメチルアミノ−
６−メチルアミノピリジン1.51ｇ及び同量の無水
炭酸カリウムを20mlのアセトン中室温で撹拌、ア
セトン20mlに溶かしたＯ−４−クロル−３−メチ
ルフエニルクロルチオホルメイト2.21ｇを加え30
分後反応混合物をベンゼンで抽出後、水洗、乾
燥、溶媒留去、再結晶してＯ−４−クロル−３−
メチルフエニル Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ジメチ
ルアミノ−２−ピリジル）チオカーバメート2.69
ｇを得た。 融点 81〜83℃ 元素分析（C16H18ClN3OSとして） Ｃ Ｈ Ｎ 分析値（％） 57.38 5.41 12.27 理論値（％） 57.22 5.40 12.51 直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２
葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに２
本２株植とした。翌日２cmの湛水を行い、Ｏ−４
−クロル−３−メチルフエニル Ｎ−メチル−Ｎ
−（６−ジメチルアミノ−２−ピリジル）チオカ
ーバメート10％を含む水和剤をポツト当り10mlの
水に希釈して水面に滴下処理した。その後、温室
に静置し薬液処理３週間後に除草効果及び水稲に
及ぼした影響を調査した。この結果、供試薬量
125ｇ／10aで水稲苗に全く薬害がなく、ノビエ、
タマガヤツリ、ホタルイ、コナギ、キカシグサを
100％防除した。
TMS） δ 2.82(d)ppm（3H） δ 2.98(s)ppm（6H） δ 4.28(bs)ppm（1H） δ 5.66(d)ppm（1H） δ 5.72(d)ppm（1H） δ 7.24(t)ppm（1H） 元素分析（C8H13N3として） Ｃ Ｈ Ｎ 分析値（％） 63.55 8.70 27.82 理論値（％） 63.55 8.66 27.79 GC−MSによる分子量 151 実施例 ２ 実施例１と同一の反応装置に２−ブロモ−６−
メチルアミノピリジン20ｇ、40％−ジメチルアミ
ン水溶液70mlを取り150℃にて６時間反応させた。
反応終了後、実施例１と同様の実験操作を行い、
２−ジメチルアミノ−６−メチルアミノピリジン
13.3ｇを得た。２−ジメチルアミノ−６−メチル
アミノピリジンの収率は、２−ブロモ−６−メチ
ルアミノピリジン基準で82.4％であつた。 次に本発明化合物から得られる化合物及び除草
剤としての使用例を示す。 本発明の目的物質である２−ジメチルアミノ−
６−メチルアミノピリジン1.51ｇ及び同量の無水
炭酸カリウムを20mlのアセトン中室温で撹拌、ア
セトン20mlに溶かしたＯ−４−クロル−３−メチ
ルフエニルクロルチオホルメイト2.21ｇを加え30
分後反応混合物をベンゼンで抽出後、水洗、乾
燥、溶媒留去、再結晶してＯ−４−クロル−３−
メチルフエニル Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ジメチ
ルアミノ−２−ピリジル）チオカーバメート2.69
ｇを得た。 融点 81〜83℃ 元素分析（C16H18ClN3OSとして） Ｃ Ｈ Ｎ 分析値（％） 57.38 5.41 12.27 理論値（％） 57.22 5.40 12.51 直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２
葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに２
本２株植とした。翌日２cmの湛水を行い、Ｏ−４
−クロル−３−メチルフエニル Ｎ−メチル−Ｎ
−（６−ジメチルアミノ−２−ピリジル）チオカ
ーバメート10％を含む水和剤をポツト当り10mlの
水に希釈して水面に滴下処理した。その後、温室
に静置し薬液処理３週間後に除草効果及び水稲に
及ぼした影響を調査した。この結果、供試薬量
125ｇ／10aで水稲苗に全く薬害がなく、ノビエ、
タマガヤツリ、ホタルイ、コナギ、キカシグサを
100％防除した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−ジメチルアミノ−６−メチルアミノピリ
ジン。 ２ 一般式【式】 （式中Ｘは臭素原子あるいは塩素原子を示す。）
で表わされる２−ハロ−６−メチルアミノピリジ
ンとジメチルアミンを反応させることを特徴とす
る２−ジメチルアミノ−６−メチルアミノピリジ
ンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3598983A JPS59161360A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ２−ジメチルアミノ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3598983A JPS59161360A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ２−ジメチルアミノ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59161360A JPS59161360A (ja) | 1984-09-12 |
| JPS632551B2 true JPS632551B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=12457253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3598983A Granted JPS59161360A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ２−ジメチルアミノ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59161360A (ja) |
-
1983
- 1983-03-07 JP JP3598983A patent/JPS59161360A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59161360A (ja) | 1984-09-12 |
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