DE2262517A1 - Neue ester - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description
ClBA-GEIGY AG, CH-4002 Basol
■J'
■ ? Λ
2282517
Dr. R.
P α t'e η t α η ν/ α Ue
8M0nch.π 2, Bräuhausstraße 4/1»
Case 5-7929/1+2 Deutschland
Neue Ester
Die vorliegende Erfindung betrifft Benztriazinonylrnethyl-Organophosphorester,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung, Die Benz tr iazinony line thy I-Organophosphorester haben
die Formel
R1Sx Il
309827/1U0
worin
R
R
, Aethyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, i-Butyl oder
sek.-Butyl und
R_ Methyl oder Aethyl bedeuten.
R_ Methyl oder Aethyl bedeuten.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R^ Propyl und R2 Aethyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach folgenden an sich
bekannten Methoden hergestellt werden:
P-SH
/C
(II)
säurebindendes Mittel
(III)
b) R1S
R2C
(IV)
(III)
■>!
In den Formeln II bis IV haben R1 und R2 die für die Formel I
angegebene Bedeutung, X steht für Chlor oder Brom und M steht fllr ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium, Ammonium
oder C1-Cc-Alkylammonium.
309827/1 UO
Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine,'
z.B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate
von Alkali- und Erdalkalimetallen. Bei den Umsetzungen ist es manchmal notwendig, Katalysatoren, wie z.B. Kupfer oder
Kupferchlorid, zu verwenden.
Die Verfahren a) und b) können bei normalem Druck, einer
Temperatur von 0 bis 1200C und in Lösungs- oder Verdünnungsmittel
durchgeführt werden.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether
und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie Ν,Ν-dialkylierte
Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole,Chloroform,
Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; SMSO; Alkohole, wie Aethanol und Ketone, wie Aceton, Aethylmethylketon sowie
Wasser.
Die Ausgangsstoffe der Formel II, III und IV sind bekannt und können analog in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt
werden.
Die insektizide Wirkung analoger Verbindungen ist in der Literatur offenbart? demgegenüber haben aber die Verbindungen
der Formel I überraschenderweise eine bedeutend stärkere und nachhaltigere Wirkung gegen alle Entwicklungsstadien, wie
Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten, wie z.B. Insekten der Familien:
309827/1U0
Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae,
Citnicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae,
Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae,
Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae,
Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae,
Trypetidae, Pulicidae.
Die Verbindungen der Formel I wirken auch gegen Eier, Larven und Adulte. von Vertretern der Ordnung Akarina, wie Milben,
Spinnmilben und Zecken, z.B. der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Demanyssidae.;
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern
und an angegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. folgende Wirkstoffe:
309827/1140
Organische PhosphoryerHndungen
Gis-0,0-diäthylpiiosphorsaureanhydrid (TEPP) 0imeihyl(2,2,2-trichlor-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHLORFON) l^-Dibrorc^-dichloräthyldiiäethylphosphat (NALED) 2,2-DjchlorvinyldinethyIphosphat (DiCHLORPKOS) 2-Methoxycarbariiyl-l-irethylvinyldiraethylphosphat (MEVINPHOS) Dinethyl-l-methyl^-dEethylcarbaiüoyDvinylphosphat^Js, (MONOCROTOPHOS) a-iDircethoxyphosphinyloxyMJ.N-dimethyJ-cis-crotonamid (DICROIOPHOS) 2-Chloro-2-diäthy)carbarcoyl-l-rethylvinyldiniethylphosphat (FHCSFHAMIDON) O,0-Diäthyl-O(oder S)-2-(äthyHhio)-äthylthiophosphat (DEMETON) S-Aethylthioäthy]-0,0-dkethyl-dithiophosphat (THIOKETÖN) 0,0-Diäthy]-S-äthylnercapionieihy1diihiophosphat (PHORATE) 0,0-Diäthyl-S-2- @thylthio)äthyl dithiophosphat (DiSULFOTON) 0,0-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl)athylthiophosphat (OXYDEMETONiiETHYL) 0,0-Diinethyl-S-(l,2-dicarbäthoxyaihyl dithiophosphat (MALATHlON) O.O.O.O-Tetraäthyl-SjS'-isethylen-bis- dithiophosphat (ETHION) 0-Aethyl-S,S-dipropy!dithiophosphat 0,0-Dimeihyl-S-(N-methyl-fi-for!nylcarfaamoyl!nethyl )-dithiophosphat (FORKOTHiON) OjO-Diirielhyl-S-iN-inethylcarbanioylinethylidithiophosphat (DIHETHOAT) 0,0-Dipethyl-O-p-nitrophenyIthiophosphat (PARATHIOIi-METHYL) 0,0-Diäthy]-0-p-nitropheny1thiophosphat (PARATH iON) O-Aethyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN) 0,0-Dimethy1-0-(4-nitro-m-tolyl)thiophosphat (FEH I TROTH ION) 0,0-Dimethyl-0-2,ή-5-trichl orphenyl thiophosphat (ROfJNEL) 0-Aethyl-0,2,4>trichlorphenyIäthyHhiophosphonat (TRICHLORONAT) OjO-Dimethyl-O^jS-dichloM-broinphenylthiophosphat (BROMOPHOS) 0,0-Ditnethyl-0-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)-tFvrophosphat (JODOFENPHOS) 4-tert. Butyl-Z-chlorphenyl-N-inethyl-O-ciethylaniidophosphat (CRUFOMAT) O.O-Dimethyl-O-O-meihyl-'i-methylnercaptophenylHhiophosphat (FENTHION) Isopropylamino-O-athyl-G-i^-methylmercapto-S-raethylphenyl)-phosphat 0,0-Diäthyl-0-p-.(methylsulfinyi)phenyl -thiophosphat (FENSULFOTHION) 0-p-(Dimethy]sulfamido)phenyl 0,0-dimethylthiophosphν (FAMPHUR) · -
Gis-0,0-diäthylpiiosphorsaureanhydrid (TEPP) 0imeihyl(2,2,2-trichlor-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHLORFON) l^-Dibrorc^-dichloräthyldiiäethylphosphat (NALED) 2,2-DjchlorvinyldinethyIphosphat (DiCHLORPKOS) 2-Methoxycarbariiyl-l-irethylvinyldiraethylphosphat (MEVINPHOS) Dinethyl-l-methyl^-dEethylcarbaiüoyDvinylphosphat^Js, (MONOCROTOPHOS) a-iDircethoxyphosphinyloxyMJ.N-dimethyJ-cis-crotonamid (DICROIOPHOS) 2-Chloro-2-diäthy)carbarcoyl-l-rethylvinyldiniethylphosphat (FHCSFHAMIDON) O,0-Diäthyl-O(oder S)-2-(äthyHhio)-äthylthiophosphat (DEMETON) S-Aethylthioäthy]-0,0-dkethyl-dithiophosphat (THIOKETÖN) 0,0-Diäthy]-S-äthylnercapionieihy1diihiophosphat (PHORATE) 0,0-Diäthyl-S-2- @thylthio)äthyl dithiophosphat (DiSULFOTON) 0,0-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl)athylthiophosphat (OXYDEMETONiiETHYL) 0,0-Diinethyl-S-(l,2-dicarbäthoxyaihyl dithiophosphat (MALATHlON) O.O.O.O-Tetraäthyl-SjS'-isethylen-bis- dithiophosphat (ETHION) 0-Aethyl-S,S-dipropy!dithiophosphat 0,0-Dimeihyl-S-(N-methyl-fi-for!nylcarfaamoyl!nethyl )-dithiophosphat (FORKOTHiON) OjO-Diirielhyl-S-iN-inethylcarbanioylinethylidithiophosphat (DIHETHOAT) 0,0-Dipethyl-O-p-nitrophenyIthiophosphat (PARATHIOIi-METHYL) 0,0-Diäthy]-0-p-nitropheny1thiophosphat (PARATH iON) O-Aethyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN) 0,0-Dimethy1-0-(4-nitro-m-tolyl)thiophosphat (FEH I TROTH ION) 0,0-Dimethyl-0-2,ή-5-trichl orphenyl thiophosphat (ROfJNEL) 0-Aethyl-0,2,4>trichlorphenyIäthyHhiophosphonat (TRICHLORONAT) OjO-Dimethyl-O^jS-dichloM-broinphenylthiophosphat (BROMOPHOS) 0,0-Ditnethyl-0-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)-tFvrophosphat (JODOFENPHOS) 4-tert. Butyl-Z-chlorphenyl-N-inethyl-O-ciethylaniidophosphat (CRUFOMAT) O.O-Dimethyl-O-O-meihyl-'i-methylnercaptophenylHhiophosphat (FENTHION) Isopropylamino-O-athyl-G-i^-methylmercapto-S-raethylphenyl)-phosphat 0,0-Diäthyl-0-p-.(methylsulfinyi)phenyl -thiophosphat (FENSULFOTHION) 0-p-(Dimethy]sulfamido)phenyl 0,0-dimethylthiophosphν (FAMPHUR) · -
0,0,O'jO'-Tetramethyl-OjO'-thiodi-p-phenylenthiophosphat
O-Aethy1-S-pheny1-äthy1di th i ophosphonat
OjO-Dimethyl-O-fe-Eßthylbenzyl-S-hydroxycrotonylJphosphat
2-Chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphat (CHLORFENVINPHOS)
2-ChIor-1-(2,4,5-trich]orphenyl)vinyl-dimethyl phosphat
0-i2-Chlor-l-(2,5-dichlorphenyl3vinyl-0,0-diäthyl thiophosphat
Phenylglyoxylonitriloxim-0,0-diäthylthiophosphat (PHOXlM)
O.O-Diäthyl-O-fS-chloM-methyl^-oxo^-H-l-benzopyran-T-yD-thiophosphat (COUMAPHOS)
2,3-p-Dioxandithiol-5,S-bis(0,0-diäthyldithiophosphat) (DIOXATHION)
S-tie-Chlor^-oxo-S-benzoxazolinyDisethyljOjO-diäthyldithiophosphat (PHOSALON)
2-(Diäthoxyphosphinylimino)-!,3-dithiolan
0,0-0imethyl-S-[2-fnethoxy-l,3,4-thiadiazol-5-(4H)-onyl-^)-methyi]dithiophosphat
0,0-Dimethyl-Srphthalimidomethyl-dithiophosphat (IMIDAN)
0,0-Diäthyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat 0,0-Diäthyl-0-2-pyraziny1thiophosphat (THIONAZIN)
0,0-Diäthyl-0-(2-isopropyl-4-niethyl-6-pyriniidyl)thiophosphat (DIAZiNON)
0,0-D i äihy1-0-(2-ch i noxa1y1)thi ophospha t
OjO-Dimethyl-S-fi-oxo-l^^-benzotriazin-aCllD-ylmeihyD-dithiophosphat (AZINPHOSNETh1YL)
309827/1U0
0,0-Diäthy1-S-{i-ox?-l,2,3-fcerzotriazin-3{<H)-yi--ethyl}-dHh1oEihosr-hat (AZIfiPHOSAETHYL)
S-[(*,6-dianino-s-iriazin-2-yl)ir;eihyl]-0,0-direthyldithiophosphat (!i'LNAZON)
0,O-Direthyl-0-(3-cMor-4-niirophenyl) thiophosphat (CKLORTHIOÜ)
O.O-Direthyl-Oioder S)-2-(äihylthioäihy])thiophosphat (DEKETOH-S-MtIKYL)
^(OjO-Diceihyl-phosphoryl-thior.ethyO-S-iEethoxy-pzron-i-Sji-dichloirliePzyl-triphenylphosphoniirchlorid
O,fy-0i|thyl-S-(2l5-dich!orphenylthio-eihy|)dUhiophosphat (PHENKAPTGfO
0,0-Diäthyl-0-(4--ethyl-cumarinyl-7)-tlnophoEphat (POTASAN) ·
5-Aa1no-bls(dii!eihyTaBldo)phosphinyl-3-phenyl-lt2f4-tr1azol (TRIAMIPHOS)
N-Kelhyl-5-(0,0-ditethylthiolphosphoryl)-3-thiavaieraraid (VAMIDOIIiION)
0,0-Diathyl-0-[2-din:ethylanino-4-methylpyriinidyl-{e)]-lhiophosphat- (DIOCTHYL)
O.O-Diirethyl-S-dneihylcarbar.oylmethylJ-thiopbosphat (OMETHOAT)
0-Aethyl-0-(8-chinolinyl!-phenylthiophosphonat (OXIHOTHIOPHOS)
O-Methyl-S-raethyl-amidothiophosphat (KONITOR)
0-Methyl-0-(2,5-dicl)loM-broiiphenyl)-benzolhiophosphonat (PHOSVEL)
0,0,0,0-Tetrapropyldi ihiopyrophosphat
3-(DiiaethoxypKosphinyl oxy J-N-methyl-H-tneihoxy-cis-crotonainid
OiO-Diaeihyl-S-Ol-äthylcarbanoyltiethyl)dlthlophosphat (ETHOAT-SETHYL)
O^-Diäthyl-S-fN-iEopropylcarbamoykiethyD-dithiophosphat (PROIHOAT)
S-H-Cl-Cyano-l-methyläthyOcarbaiT.oylireihyldläthyHhiblphosphat (CYAJITHOAT)
S-(2-Acetaiaidoäthyl)-0,0-di!i;ethyldithiophosphat
Hexaoethylphosphorsauretriamid (HEMPA)
0,0-DiKethyl-0-(2-chloM-nitrophenyl)thiophosphat (DICAPTHOfI)
0,0-Dir.ethyl-O-p-cyanopheny] thiophosphat (CYANOX) '
O-Aethyl-O-p-cyanophenylthiophosphonat
0,0-Diäthyl-0-2,1-dich]orphenylthiophosphat (DICIILORFEHTHIOfI)
0,2,<-0ichlorphenyl*-0-aethylisopropy]amidothiophosphat
O.O-Diäthyl-O^.S-dichlor-i-broraphenylthiophosphat (BROt(IOPIIOS-AETHYL)
0inethyl-p-(methylthio)phenyΙ phosphat
O,C-Dimethyl-O-p-sut famidophenyIthiophosphat
l^p-ip-Chiorpheny^zophenyljO.O-dimethylthiophosphat (AZOTKOAT)
O-Aethyl-S-i-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat
O-lsobutyl-Spjchiorphenyl-äthyldithiophosphonat
0,0-Diiiethyl-S-p-chlorpheny Ι thiophosphat
O,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethy1)-dithiophosphat
O.O-Diäthyl-p-chlorphenylinercaptoiiiethyl-dithiophosphat (CARBOPHENOTHION)
0,0-Diäthyl-S-p-chl orphenyl thionsethy 1-ihl ophosphat
0,0-Diiaethyl-S-(c3rbäthoxy-phenylir,ethyl)dithiophosphat (PHENTHOAT)
0,0-Di äthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylniethyl)-di thiophosphat
OjO-Diiethyl-S-fcarboisopropoxy-phenylrcethyO-di thiophosphat
O.O-Oiäthyl-T-hydroxy-a^-tetramethylen-coumarinyl -thiophosphat (COUMITHOAT)
2-Kethoxy-A-H-l,3,2.-benzodioxaphosphorin-2-«ulf\i '
0,0-Diäthyl-0-(5-phenyl-3-isoaxazolyI)thiophosphat
2-(Oi äthoxyphosphinyliminoM-raethyl -1,3-di thiolan
Tris-(2-cethyl-l-aziridinyl)-phosphinoxyd (METEPA)
S-(2-Chlor-l-phthaliraidoäthyl)-O,O-diäthyIdithiophosphat
K-Ky droxyna ph tha 1 irsido-diäthyl phospha t
Di»ethy]-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat
0,0-Direthy!-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat S- 2-{Aethy 1 sulfonytJathy 1 dieethylthfoiphosphat (DIOXYDEKETOfi-S-fifElllYL)
309827/1140
DiSthyl-S- 2-(äthylsulf1nyl)äthyl dithiophosphat (OXYDISULFOrON)
Bis-0,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (SÜLFOTEP)
Diinethyl-1,3-di(carbo!i;ethoxy)-l-propen-2-y1-phosphat
0iiaethyl-(Z,2,2-trichlor-l-buiyroyloxyäihyl)phosphona"t (BUTON1AT)
0,0-DiDiethyl-0-(2,2-dichlor-l-meihoxy-vinyl)phosphat
Bis-(diraethylamido)fluorphosphat (DIHEFOX)
3,i-dichlorbenzyl-triphenyl phosphon iuüichlorid
Diniethyl-N-inethoxynethylcarbanioykethyl-dithiophosphat (FORMOCARBAM)
O,O-Diäthyl-O-(2,Z-dichlor-1-chioräihoxyvinyi)phosphat
OjO-Dimethyl-O-iZ^-dichlor-l-chloräthoxyvTnyUphosphat O-Aethyl-S,S-diphenyljdithi
öl phosphat O-Aethyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat
0,0-Diäthyl-S-benzyi-thiolphosphat
0,0-Dlneihyl-S-(4-chlorphenyIthionethyl)d1thiophosphat (BETHYtCARBOPHEHOTHIOH)
0,0-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)dithiophosphat Diisopropylaminofluorphosphat (MIPAFOX)
OjO-Diniethyl-S-diiorpholinylcarbamoykethyDdithiophosphat (MORPHOTHiON) " '
Bismethylamido-phenylphosphat
0,0-Dimethyl-S-(benzolsalfonyl)dithiophosphat :
O,O-Dimethyl-(S und 0)-äthylsu1finyläthylthiophospha-t
0,0-Di äthy1-0-4-n i tropheny1 phosphat
1riäthoxy-isopropoxy-bis(thiophosphinyl)disulfid
Oktamethylpyrophosphoramid (SCHRADAN) - . Bis
(dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan
P/N'-tetramethyldianiidofluorphosphat (DIMEFOX)
0-Phenyl-O-p-nitrophenyl-methanthiophosphonat (COLEP)
0-Meihyl-0-(2-chlor-4-terl. butyl-.phenyl)-N-methylanndothiophosphat (NARLENE)
0-Aethyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-phenylthiophosphonat
0,0-Diäthyl-0-(i-methylmercapto-3,5-dimethylphenyl)-thiophosphat
4,4'-BiS-(O,0-dimethylthiophosphoryloxy)-diphenyldisulfid
0,0-Di-(ß-ch1oräthy1)-0-(3-chlorr4-methyl-cumarinyl -7)-phosphat
S-(l-Phthalimidoäthyl)-0,0-diäthyldithiophosphat O.O-Dimethyl-O-O-chloM-diäthylsulfaniyl phenyl )-thiophosphat
O-töethyl-O-te-carbisopropropoxyphenyD-amldothiophosphat
5-(0,0-DiiBelhylphosphoryl)-6-chlor-bicyclQ(3.2.0)-hDptadien<l,5)
O-Meihyl-O-fZ-i-propoxycarbonyl-l-methylvinyl)äthylamidothiophosphat
Vjß-DinitrOjB-mcthylphenol, Na-salz [Dinitrocresol]
Dinitrobutyl phenol(2,2',2".triäthanolaminsalz)
2 Cyclohexyl-Ijß-Dinitrophenol [Dinex]
2_(1-Kethylhepiy\)-A,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocap]
2 see.-buty1-4,6-dinitropheny1-3-meihyl-butenoat [Binapacryl]
2 sec.-butyl-^ß-dinitrophenyl-cyclopropionat
2 sec.-butyM.ß-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]
309827/1U0
-1 -
Pyrelhrin '
Pyreihrin II
3-Λ1 lyl-2-Biethyl-4-oxo-2-cycl openten-I-yl-chrysanthemuirai (Allcthrin)
ß-cHorpiperonyl-chrysaiithenurrat (barthrin)
2,4—diEueihy 1 benzy 1 —chrysaniheniutriat (dimethrin)
2,3,4,5-tetrahydrophlhal inidottelhy Ichrysanlhemunat
4-Chlorhsnzyl-4-chlorpheny1 ε υ 1 fid [Chlorbcnsid]
C-'icthyl-2-oxo-l,3-di{hiolo-[4,5-b]-chlnoxalin [Quinornethionat]
(1 )-3-(2-Furfury 1 )-2-cieibyl -4-oxocyc 1 opent-2-enyl C i )-(cis + trans)
chrysantreriri-rciocärbexylai [ί urcihrin]
2--Pivaloyl-indan-l,3-dion [Pindon] KT—{4—chiθΓ-2-racthy 1 phenyl )-TJ,N—dincihyIformamidin (Chlorphcnarndin)
i-Clilorbenzyl-i-flnorpheny 1-sulfid (Fluorbenside)
5,6-Oichlor-I-phcnoxycai~bany 1 -^-iriiluorrneihyi-bcnzimidazo] (Fennzafior)
p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex)
p-Chlorpheny1-benzolsulfonat (fenson)
p-Chl orpheny 1-2, '!,ä-irichl orpheny 1 sul f on (Te trad if on)
p-Chlorphenyl-?,i,5-irichlorphenylsu]fid (Tetrasul)j
p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside)
?-lhio-l,3-dithiolo-( 5,6 )chinoxalin (Thiochinox)
Prop-2-ynyl—(A—t-butylphenoxy)-cyclohexy]sulfit (Propargil)
fornanidine
l-Oiaeihyl^-fP'-sethyl-V-chlonihenyD-foriraiiiidin (CHLORPHENAMIDIN)
1-Meihy l-Z-(2'-ricthy 1-4 '-chlorphenyl )-f ormamidin
1-Kethyl-2-(?*-r:cthy 1-i '-brompheny 1 )-f orisamidin
1-Methy1-2-(Z',4'-dimethyl phenyl)-formamidin
l-n-Butyl-l-nethyl-2-(2'-meihy1-4'-chiorpheny1)—forraamidin
I-Kethy1-1~(2'-methyl-4'-chloranilino-methyl en)
2-(2" '-methyl-4"-chlorphenyl)—formamidin
l-n-Butyl-2-(2'-ine thy 1-4'-chi orpheny l-imino)-pyrrol id in
Harnstoff
^24!ethyl-4-chlorphenyl-N',N'-dinethyl-thioharnstoff
Carbanate
i-Kaphthyl-K-nelhylcarbamat (CARBARVL)
2-Butinyl-4-chlorpheny1 carba mat
<-Dir.elhylainifio-3,5-xylyl-N-methy lcarbamat
i-Difflethylaraino-S-tolyl-N-methylcarbaniat (AMIKOCARB)
A-Kethylthio-a.i-xylyl-M-üiethylcarban.at (KETMOCARB)
3,4,5-Tritnelhy !phenyl -N-methy lcarbarcat
Z-Chlorphenyl-K-mcihylcarbainat (CFIiC)
S-Chloro-G-oxo^-norbornan-carbonitril-O-dnethylcarbannyD-oxira
l-iDkiihylcarbanoyD-S-ieihyl-a-pyrazolyl-N.N-dlGethylcarbarpnt (DIM[TILAN)
P^-Oihydro-P^-diraethyl-V-benzofuranyl-N-uethylcarbamat (CARHOfUnAN)
2-Methy 1-2-nelhy1thio-propiona1dehyd-O-(methylcarbamoyl)-oxim (ALUICARB)
309827/1U0
2282517
8-Chinaldy 1 -N-methylcarbajnat und seine Salze
Methyl 2-isopropyl-/i-(r.ethylcarbamoyloxy)carbanilat
n-O-AethylpropyOphenyl-li-mettiylcarbarat
3j5-Di-tert.butyl-N-meihylcarban;at
«r-fl-KethylbutyOphenyMI-raethylcarbaniat
2-lsopropy1phenyl-K-ffiethy]carbainat
2-sec.Butylphenyl-ii-iPethylcarbaniat
Bi-ToIy l-N-methylcarba-Tiat
2,3-XyIyI-K-methy1carbamat ' ■
S-Isopropylphenyl-N-methyicarbamat
3-ierOutylphenyl-N-nethylcarbanat
3-sec .-Bu ty 1 phenyl -N-iiiethy 1 carbamat
S-Isopropyl-S-methylphenyi-N-iiethylcarbaiaat (PROhIECARB)
3,5-Diisopropylphenyl-N-r.ethylcarbaffiat
2-Chlor-5-isopropy]phenyl-N-methylcarbairat
2-Chlor-/i,5-di methyl pheny 1-N-nie thy lcarbamat" '
2-(1j3-Dioxolan-2-yl)phenyl-N-niethylcarbaniat (DIOXACARB)
2-(4,5-D1iP.ethyUl,3-d1oXQlan-2-yl)phenyl4<-inethy1carbahat ~
2-(l,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-N,!l-dirr,ethy!carb3r!iat
2-(],3-Dithiolan-2-y1)-N,H-dkethylcarbar.at
2-(l,3-0ithio1an-2-yl)phenyl-N>,S-di3-.9thylcarba3!at
2-fsopropoxyphenyl-fl-p;ethylcärban:at (ARPROCARB)
2- (2-Prop iny1oxy)phenyl -fi-tnethy 1 carba mat
3-(2-Propinyl oxy )pheny1-tj-r;ethyl carbamat
2-Dimethy]aniinopheny]-M-nethyl carbamat
2-Oiallylaniinophenyi-H-ir.ethylcarbairat
<-Diallylamino-3,5-xylyl-N-iiiethylcarbaiiiat (ALLYXlCARB)
i-Benzothieny'-N-irethylcarbaraat
2,3-Dihydro-2-methy1-7-benzofuranyl-K-ir.ethylcarbamat
1-lsopropy 1 -3-rae-thy 1 pyrazoi-5-yI-Ν,Ν-dimethyIcarbaiaat (!SOLAN)
2-Dimethylamino-5,6-diniethylpyrinidin-4-yl-i\l,iJ-diir,ethylcarbamat
3-Kethyl-4-dimethylaminon!ethyleniminophenyl-N-niethylcarbara3t
3,4-D ϊ me thy 1 pheny 1 -N-ir.e thy 1 carbaraai
2-Cyclopenty]phenyl-N-i!ethylcarbaniat .'
S-Dimethylamino-methy'eniminophenyl-N-methylcarbamat (FORMETANATE) und seine Salze
l-Kethylthio-äthylinino-N-methylcarbanai (METHOHYL)
2-Methylcarban!oyloxifiiino-l,3-di thiolan
S-Methyl^-ir.ethylcarbanoyloxiinino-l ,3-o.xythiolan
2-(l-Kethoxy-2-propoxy)phenyl-N-methylcarbaiüat
2-( 1 -Bu t i n-3-y 1 -oxy) pheny 1 -N-sie t hy 1 carbama t
1 -D ΐ me thy 1 ca rba my 1 -1 -ne thy 1 th i o-0-rr,e t hy 1 ca rbamy 1 -f ormox im
l-(2'-CyanoäthyHhio)-0-ir,ethylcarbamyl-acetaldoxini
l-MgthyHhio-O-carbanyl-acetaldoxitn
0-(3-sec.-Butylpheny1)-N-pheny1th i o-N-ne thy 1carbama t
2,5-Dimeihyl-],3-dithiolan-2-(0-.T.ethylcarba,T.yl)-a]doxim) '
O-2-Diphenyl-N-niethylcarbairat . ·
2-(!i-Methylcarbanyl-oxinino)-3-chlor-bicyclo[2.2.l]heptan
2-(H4!ethylcarbair.yl-oxinino)-bicyclo[2.2.1 jheptan
S-lsopropylphenyl-fi-niethyl-N-chloracetyl-carbainat
3098 27/1140
3- fsopropy lpheny l-'i-r:e ttiy 1 -*i-nethy} thi crre thy 1-carbatra I
-0-(2,?-[iifrcihyl~4_chtor-?,3-dihydro-7-benzofur3nyi )-.'.r-c etf.y
0-i?,2,/t-Ii-irrethy]2,3-dihydro-7-bt;nzofurafiy1 }-N-me thy 1 carLarra t
O-!iaphthyl-iJ-nethyl-!i-ar.ctyl-carba;.-ai
0-5,6,7, P-Tetrahydrcnaph thy l~fi-re thy 1-carbarn t
3-lsopropy I —4-rethyI ihio-pheny l-fi-~eihylcarbacat
3,5-Oir.ethy 1-4-re thoxy-pheny l-?i-r.ethy lcarbanat
S-'iefhoxyr-fithoxy-piicfiyl-ü-r.ethylcarbaf-.at
3_A1Iyloxyphenyl-o—f ethyicarba^at
2-Propargyl oxyir.e{hoxy-f-her>yl-f«'-p:ctl)y l-carbamat
?-AHyloxyphei;yl-f,-~ethyl-carbaiat
4-Kethox/carbcny las i η o-3- isopropyl phenyl -N-methyl -car bar.iat
3,5-Dir;ethy 1-4-T-eihoxycarbony lar.ino-ph.enyl-H-ciethyl-carbaniat
Ζ-γ-Hethylthioprcpylphenyl-N-iethyl-carbaaat
3-(a-!i'ethoxyireihyl-2-propenyl }-phcny 1 -N-dethy 1 -carbamaί
2-ChIor-5-tert~buty 1 -phony 1-N-rnethy ] -carbama t
4-(MethyI-propargyTasjino)-3,5-xylyl-!ii-me Uiyl-carbamat
A-ib'cthyl-y-chloral 1 y lan ino)-3,5-xy 1 y 1 -W-nc thy 1 -carbamat
4-{Kethy 1—p-chl ora 11 y lanil no)-3,5-xy Iy 1 -N-nsethy l-carbaf,ia t
]-([i-Aothoxycaibo-!ylSthyl)-3-c;ethyl-5-pyra?olyl-iJ,iJ-diiiiCihyl-carba!i:at
3-Kelhy 1—4— (dir.ctMy lain ino-me thy 1 mercap'to—nielhy 1 en!mino}pheny 1—Γί—r«e thy I carbair.a t
143-Gls(carbatnuy1 tfiioJ-Z-fHjN-dliPeihylamirioJ-propanhydrochlorid
SjSjDiiiiethylhydroresorcinoldiipethylcarbamat
?-[*£ thy 1-propargy !aiii noj-phcnyl-N-nethylcarbarcat
Z-[ lie thy !-propargyl am in ο ]-pheny]-N-siet hy 1 carbama t
2-[Dipropargy laminoj-pheny f-N-methy lcarbartiat
4-[Diprop3rgylaoino']-3-tolyl-N-n!ethyl carba mat'
A-[Di propargyl ami no]3,5-xy lyl-N-rsethylcarbanat
Z-[Al Iy ]-isopropyla(nino]-phenyl-N-isethyl carba mat
3-[AlIyI -isopropyl ami rioJ-phenyl-N-me thy 1 carbama t
Chlorierte Kohlenwasserstoffe y-Hexachlorcyclohexan [GAKEXANT; LIIiDAN; γ HCH]
I.Z/.S.B.y^.e-Octachlor-^a.i^Ja'tetrahydro^.y-ir.ethylpriindan [CHLORDAN]
1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro, 3α, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-methylenindan [HEf'TACHLOfi]
['ALDRIN]
i.e-dicethanonaphthalin [DIELDRIfl]
],Z,3f4,10,10-h3xac(ilor--R,7-epoxy-l,4,ic,5,6,7l8,8a-octahydro-cndo-eiidor5,8-diisethanonaphthalin
[EN'DRIN]
309 827/1U0
-ItI-
Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter
der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber
auch gegen Fungi, z.B. gegen die den folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes,
Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
3 09827/1U0
Die Verbindungen der Formel I können fur sich allein oder zusammen
mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest
oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten
Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Sta'ubemitteln,
Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in Üblicher Formulierung, die
in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet
werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und
"spray races" , d.h. SprUhgänge, in denen wässerige Zubereitungen
verv/endet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich
bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den
folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
3 09827/1140
feste Aufarb ei tungs formen: Stäubemittel, Streumittel,.
Granulate, Umhüllungsgranulate, • Imprägnierungsgranulate und
Homo gen gr anulate
flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzenträte: Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungs formen (Stäubemittel·, Streumittel)
werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt.
Als Trügerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss,
Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde,
gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate,
Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat,
Ammoniumphösphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl,
Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextrakten,
Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst
und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann
das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
309Ö27/1Ü0
Es können auch Polymeren granulate dadurch hergestellt werden, dass
- 3 4 -
die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen
vermischt werden (Harnstoff/Formaldehyd; Dicyandiainid/Fornialdehyd;
Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende
Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die
Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester
und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions-/Desorptionsverhältnis mit den
Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen.
Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schuttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis
600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen
mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden. Granulate sind auch durch Kontaktieren des Trägermaterials mit
den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive
Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit
der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft-
und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/Kalk-Mischung,
Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose),
309627/11Λ0
Hydroxyäthylenglykoläthcr von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylerioxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen
im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowachse), Fettalkoholpolyglykoläther
mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18
Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensätionsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole,
Kondensationsprodukte, von Harnstoff/Formaldehyd
sowie Latex-Produkte ■ '
In Wasser dispergierbare Wirkstoff !concentrate, d.h. Spritzpulver
(wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration
verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen,
oberflächenaktiven Substanzen und Antischaumitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen
Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise
die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener
Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise
verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem
Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren
mit JU^ifti t/dl JifcOialdehyd sowie Alkali-,
309827/mO
Ammonium- und Erdalkalisalze von LigninsulfonsMure, weiter
Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsiiurc,
Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter
Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykolh'thern, das Natriumsalz von
Oleylmethyltaurid, ditertiäre Aethylenglykohle, Dialkyldilaurylairanoniumchlorid
und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze. Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage-Die
Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und
bei den Pasten von 0,03 inm nicht Überschreitet. Zur Herstellung
von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden,
organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol,
Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 35O0C siedende
Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen praktisch geruchlos und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemessen Mittel in Form von Lösungen
angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser
gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate,
Alky!naphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung unter-
309827/1140
einander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 957o, dabei ist zu erwähnen, dass bei
der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder
sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt
formuliert werden:
Stäub cmittel_:. Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen
Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff ' · 95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
Γ Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und
vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die
folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile'Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und
Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird
30-98'27/1UO
auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im
Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c)
25%igen d) 107oigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile
verv/endet:
a) 40 Teile V7irkstoff
5 Teile Ligninsulfons'aure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsä'ure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyä'thylcellulose-
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxya'thylcellulose-
Getnisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Fornialdehyd-Kondenftat,
Teile Kaolin. 309827/11^0
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen
innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen
jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Emulgierbarc Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und
b) 257oigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe
verwendet: · "
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend
aus Fettalkoholpolyglykola'ther xmä Alkylaryl-
sulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol j
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid,'
57.5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen
jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen SprUhmittels werden
die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
. 1 Teil Epichlorhydrin.,
94 Teile Benzin .(Siedegrenzen 160 - 1900C);
. 1 Teil Epichlorhydrin.,
94 Teile Benzin .(Siedegrenzen 160 - 1900C);
309827/1U0
0-Aethyl-S-n-butyl-S-(3,4-dihydro-4-l,2,3-benzotriazin-3-yl·-
methyl)-dithiophosphat
11,3 g N-Chlormethylbenzazimid und 15 g des Kaliumsalzes der
O-Aethyl-S-n-butyldithiophosphorsäure werden in 100 ml Aceton
bei Zimmertemperatur angeschlämmt. Man rtihrt eine Stunde bei
Raumtemperatur und 5 Stunden bei 55°C. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und mit 300 ml Eiswasser verrlihrt. Das ausgeschiedene
OeI wird in 100 ml Benzol aufgenommen. Die Benzolschicht
wird abgetrennt, mit 3 % Na?C0~-Lösung und mit Wasser
gewaschen und anschliessend mit Natriumsulfat getrocknet. Man erhält nach dem Abdestillieren des Benzols 15,6 g öliges
24 25
Produkt mit einem Refraktionswert von nß = 1,5819; n_. «= 1,5817
Analyse: fUr C,,H20N-P-PS2 berechnet gefunden
%P 8,3 8,5
%N 11,25 10,8 Analog werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
(n)C H Sv Il * Ί
>
C H
(I)C1H Sv Il 4 9 N
n£5 = 1,5882
O (n)C^Hr
/X U IyIl0 11 I I
309827/tUO
Baumwollpflanzen wurden mit eiiier 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion
(erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera litoralis oder Heliothis virescens Larven (L3)
besetzt. Der Versuch "wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
Die Verbindungen gema'ss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine
gute insektizide Frässgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis
-Larven. *
Wirkung gegen Chilo suppressalis ·
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Piastiktopfe, die
einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit
Chilo suppressalis Larven (L,; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform · (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz
pro Hektare) in das Taddy-Wasser. Die Auswertung auf
insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates
.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo1 suppressalis. "
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo1 suppressalis. "
309827/1140
2282517
Wirkung gegen Zecken
^) Rhipicephalus bursa
^) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen
gezählt und flir 1 bis 2 Kanuten in 2 ml einer wässrigen
Emulsion aus einer VerdUnnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann
mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf
gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen
werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adultcn nach 2 Wochen und bei
den Larven nach 2 Tagen. FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen . .
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen VerdUnnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt.
(Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). " ,
Die Verbindungen gem'äss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen
Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
309827/1 UO
Beispiel 5
Akarizide Wirkung
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem
Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die
übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber
mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7
Tagen wurden Larven, Adulte und Eier, unter dem Binoluilar atif
lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die
behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test
gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Wirkung gegen Bοdennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe
in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde
gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar.danach Tomatensetzlinge gepflanzt
und in einer andern Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
309827/1U0
Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach
den Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezahlt.
In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemüss Beispiel 1 eine
gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
309827/1U0
Claims (1)
- PatentansprücheVerbindungen der Formel0 Il / C-R1 EK Il>P-S-CH -worinAethyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, i-Butyl odersek.-Butyl undMethyl oder Aethyl bedeuten.2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R1 Propyl und R„ Aethyl bedeuten.3. Verbindungen gemäss Anspruch l'der FormelO Cn)C71HnSK IlIl/ C-309827/1U04. Verbindungen gemciss Anspruch 2 der Formel0 (n)C H S\ IlJ 'Verbindungen gemäss Anspruch 2 der Formel0 Il (i)C.HQS\ll / "* y /P-S-CH-N i NC2H5O'6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der FormelR1S
R2O-Nworin R, Aethy1, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, i-Butyl odersek.-Butyl undR„ Methyl oder Aethyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) einer Verbindung der FormelR1 SR2O'P-SH3098-27/1 UOmit einer Verbindung der FormelIlin Gegenwart eines säurebindenden Mittels reagieren lässt oder b) eine Verbindung der Formel.0
R1 Smit einer Verbindung der FormelIlumsetzt,worin R-, und R~ die oben angegebene Bedeutung haben und X für Chlor oder Brom und M für ein Alkalimetall, Ammonium oder C-,-Cr-Alkylammonium steht.7. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung der Formel309827/1U0O Il/ Cworin R-. Aethyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, i-Butyl odersek.-Butyl und
R„ Methyl oder Aethyl bedeutung und geeignete TrMger und/oder andere Zuschlagstoffe enthaj-ten.8. Verwendung von Verbindungen der Formel0 Il R1Sv Il / C1 V-S-CH --N RpO^ 2 Id N \worin R, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl,.i^Butyl odersek.-Butyl und
R„ Methyl oder Aethyl bedeuten zur Bekämpfung verschiedenartiger tierischer und pflanzlicher Schädlinge.9. Verwendung gem'dss Anspruch 8 zur Bek^mpfunj| ypn Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.309827/1140FO 3.35/WH/sl
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1882771A CH563120A5 (en) | 1971-12-23 | 1971-12-23 | Benztriazinonylmethyl organophosphorus esters - insecticides acaricides, fungicides, bactericides and nematocides |
| CH1701172A CH571815A5 (en) | 1972-11-22 | 1972-11-22 | Benztriazinonylmethyl organophosphorus esters - insecticides acaricides, fungicides, bactericides and nematocides |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
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Family Applications (1)
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