DE2200436A1 - Neue Ester - Google Patents

Neue Ester

Info

Publication number
DE2200436A1
DE2200436A1 DE19622200436 DE2200436A DE2200436A1 DE 2200436 A1 DE2200436 A1 DE 2200436A1 DE 19622200436 DE19622200436 DE 19622200436 DE 2200436 A DE2200436 A DE 2200436A DE 2200436 A1 DE2200436 A1 DE 2200436A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
lower alkyl
phenyl
compound according
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19622200436
Other languages
English (en)
Inventor
Beat Dr Boehner
Dag Dawes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to SE13118/63A priority Critical patent/SE302981B/xx
Priority claimed from CH77571A external-priority patent/CH552944A/de
Publication of DE2200436A1 publication Critical patent/DE2200436A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6518—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A V2 K I HA I Wa A· CH-4000 Basel» (Schwelz/SwKzeriand) 2200436
Dn F. ΖιιηεΙβιη sen. - Dr. E. Assmann R.Koc^c^fcer - Dip'.rhy3.R. Holzhauer
Dr. F. Z'j.-.-'-l-iin Jan. Patentanwälti • MO η ch an 2, Bräuhausstrofl·
Case 5-7345/APT/l-V=
Neue Ester
: Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolylphos-
phorsäureeater, ihre Herstellung und Verwendung zur Schädlingsbekämpfung. ■
Die Triazolylphosphorsäureester entsprechen der Formel
209833/1212
Sf IT
SfIT T
Η,—Cn. Ο—Ο—P (I)
TH,
worin FL einen unsubstituierten oder einen durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-, Brom- und/oder Jodatorae, gleiche oder verschiedene niedere Alkyl-, nieder Alkoxy-, niedere Alkylthio-, niedere Trihalogenalkyl-, niedere Alkyl-SO-, niedere Alkyl-SO^- oder OpN-Gruppen substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder halogenierten, alkylierten und/oder alkoxylierten Phenyl-nieder-Alkylrest oder Di phenylene thy I darstellt, Rp nieder Alkyl, R, und Ri, je niedere Alkyl und X v&d X. je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Unter einem niederen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiorest ist jeweils ein geradkettiger oder verzweigter Rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl, Methoxy, Methylthio, Aethyl, Aethoxy, Aethylthio, n-Propyl, Propoxy, Isopropyl, n-Butyl und n-Pentyl sowie deren Isomere, zu verstehen. Unter einem Phenylnieder Alkylrest sind solche Reste zu verstehen, die in der geraden oder verzweigten Seltenkette ein bis vier, vorzugsweise ein oder zwei Kohlenstoffatome aufweisen. Beispiele solcher Reste sind u.a.:
Bevorzugte niedere Trihalogenalkyl Gruppe ist: Trifluormethyl.
209833/1212
Wegen ihrer Wirkung von besonderer Bedeutung .sind Verbindungen der Formel I, worin R1 Phenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenylj 2,5-Dichiorphenyl, 3*4-Dichlorphenyl, 3*5-Dichlorphenyl, 3-Methylmerkaptophenyl, 3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Methoxyphenyl 3 4-Aethoxyphenyl, 4-Methylmerkaptophenyl, 4-Methylsulfinyl5 4-Methylsulfonyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2,4-Dinitrophenyl, Benzyl,
oder Diphenylmethyl, R2, R„ und R. je Methyl, Aethyl, Propyl oder Isopropyl und Σ und T je Sauerstoff oder Schwefel- bedeuten. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a.:
I ι s
ι |!
-G C-O-P(OG9H ),
3-V ^00^ 2
-N
Il OC,
•Ν N
η c-o-p(ocH3)2
209833/1212
Cl
-N
Cl
-N
CH-Cvv v
Cl
■Ν
CH--C
209833/1212
-N
-N
Il
•N ^N
CH,
Il
209833/1212
CH,-C 3.
■If Η"
•Ν H
209833/1212
■Ν IT
Il ΟΗ,,-C C-O-P(OC9H )
S Il
-N N
S Il
CH--C C-O-P(OC H) ^/ CO
209833/1212
CH--C C-O-P (OCH-)2.
CH-N N
C-O-P(OC9H,,).
/ Vn ν
JLo-P(OC2H5),
209833/1212
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I können hergestellt werden, indem man
a) ein Hydroxy-triazol der Formel
Vf—ί
(H)
mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt oder b) ein Salz eines Hydroxy-triazols der Formel II mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel III zur Reaktion bringt.
In den Formeln II und III haben die Symbole R, bis R^,, Y und X die für die Formel I angegebene Bedeutung und Hai steht für Chlor oder Brom. Als Salze von Hydroxy-triazolen der Formel II eignen sich für das erfindungsgemässe Verfahren beispielsweise Salze einwertiger Metalle, insbesondere die Alkalimetallsalze, daneben kommen aber noch andere, beispielsweise Salze einwertiger Schwermetalle, in Frage.
Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethyl anilin, Pyridinbasen, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumcarbonat.
Die Umsetzungeh können vorzugsweise in gegenüber den
Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln
209833/1212
durchgeführt werden. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine, Halogenkohlenwasserstoffe, Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol, chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Aether, wie
Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methyläthylketon, Diäthylketon, Nitrile, etc.
Die Ausgangsstoffe der Formel II sind zum Teil bekannte Verbindungen, die nach an sich bekannten Methoden hergestellt
werden können. Diese Verbindungen werden beispielsweise erhalten, indöm man ein entsprechend substituiertes Semicarbazid mit Orthocarbonsäureäthylester umsetzt, oder indem man ein entsprechend
substituiertes Semicarbazid zuerst acyliert und anschliessend
unter alkalischen, Bedingungen ringschliesst (vgl. z.B. J.B.Chem. Ber. 56, 1797). ·
Auf diese Weise werden z.B. folgende neuen Ausgangsstoffe der Formel II hergestellt:
189-9O0C
N1T 2130C (Zers.) u
K C-OH
N C-OH
209833/1212
22Ü0A3-6
Cl
N.
CH.
I I ^9O0C tl· C-OH
170-20C
-OH
Cl
NN 208-120C
N C-OH
Cl
.N
255-600C
N C-OH
228-45 C
N= C-OH
NN 145-520C
N C-OH
Cl
268-71°C
N C-OH
Cl
(JHx
H 280-820C
I
209833/1212
22Ü0A36
K C-OH
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen, so z.E. als Bakterizide, Virizide, selektive Herbizide, Molluskizide und Anthelminthika '
"eingesetzt werden.
Insbesondere besitzen die Verbindungen der Formel I
insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z.B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Aduite von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden; wie z.B. gegen Insekten der Familien Teltigonidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae* Peduviidae, Phyrrohocoriae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae* Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctindae* Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae. . :' ^^'
Die insektizide oder aka/rizide Viirkung. lässt sieh Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden v;esentlieh verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B. u.a. folgende Wirkstoffe:
209833/1212
Bis-O.O-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP) 2 2 O O A 3
0iBethyl(2,2,2-tr1chlor-]-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHLORFON) I,2-0lbroa-2,2-dichloräthy]dimethylphosphat (NALED) 2,2-Dichlorvinyldiniethylphosphat (DICHLORPHOS) . 2-Methoxycarbamy1-1-methy1viny1diraethy1 phosphat (MEVINPHOS) 0i«ethyl-l-niethyl-2-(iiiethyicarbamoyl)vinylphosphat .eis. (MONOCROTOPHOS) a-iOimethoxyphosphinyloxyi-NjN-diaiethyl-cis-crotonamid (OICROTOPHOS) Z-Chloro^-diäthylcarbanoyl-l-methylvinyldimethylphosphat (PHOSPHAMIDON) O,0-D}äthyl-O(oder S)-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat (DEMETON) S-Aethylthioäthyl-O.O-dinethyl-dithiophosphat (THIOMETON) O.O-Diäthyl-S-äthylniercaptonethyldithlophosphat (PHORATE) O,O-Diäthyl-S-2- §thylthio)äthyl dithiophosphat (DISULFOTON) O,O-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl)äthyl thiophosphat (OXYDEMETONMETHYL) 0,0-D5methy]-S-(l,2-dicarbäthoxy&thyl dithiophosphat (MALATHION) O.O.O.O-Tetraäthyl-S.S'-iethylen-bis- dithiophospha+ (ETHION) 0-Aethyl-S,S-dipropyldithiophosphat 0,0-Di«iethyl-S-(N-methy1-N-forinylcarbanioylinethy])-dithiophosphat (FORMOTHION) O.O-Oiffiethyt-S-CN-RiethylcarbamoylmethyDdithiöphosphat (DIMETHOAT) 0,0-Dimethy1-0-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION-METHYL) 0,0-Diäthyl-O-p-nitrophenyIthiophosphat (PARATHION) O-Aethy1-0-p-n 5tropheny1pheny1thiophosphonat (EPN) 0,0-D}nethyl-0-(4-nitro-n-toly])thiophosphat (FEN I TROTH ION) OjO-Diraethyl-O^^-S-trichlorphenylthiophosphat (RONNEL) O-Äethyl-O^^jS-trichlorphenyläthylthiophosphonat (TRICHLORONAT) 0,0-D1raethyl-0-2,5-dich]or-4-bromphenylthiophosphat (BROMOPHOS) 0,0-DiBiethyl-0-(2,5-dichlor-HodphenyI)-thiophosphat (JODOFENPHOS) 4-tert. ßutyl^-chlorphenyl-N-niethyl-O-niethylaiiiidophosphat (CRUFOMAT) 0,0-Diaethy1-0-(3-methyM-nethylmercaptophenyl)thiophosphat (FENTHION) leopropy1 am i no-0-äthyI-0-(4-oethy1mercapto-3-methy1pheny1)-phosphat 0,O-D1§thy1-0-p-.(methy1sulfinyl)pheny1 -thiophosphat (FENSULFOTHION) O-p-(0iBiethylsulfain1do)phenyl 0,0-dinethylthiophosphat(FAMPHUR) 0,0,0',O'-Tetramethyl-OjO'-thiodi-p-phenylenthiophosphat 0-Aethyl-S-pheny]-äthyldithiophosphonat 0,0-0inethyl-0-^inethy1benzyl-3-hydroxycrotonyl)phosphat 2-Chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)viny]-diäthylphosphat (CHLORFENVINPHOS) 2-Chlor-l-(2,4,5-trichlorphenyl)vinyl-dimethy]phosphat 0-i2-Chlor-l-(2,5-dich1orphenyl)]vinyl-0,0-diäthylthiophosphat Phenylglyoxylonitriloxii-O.O-diäthylthiophosphat (PHOXIM) 0f0-D1Ithyl-0-(3-chlor-4-«ethyl-2-oxo-2-H-l-benzopyran-7^y!)-thiophosphat (COUMAPHOS) \ 2,3-p-0loxandithiol-S,S-bls(0,0-diäthyldithiophosphat) (DIOXATIIION) S-CiS-Chlor-Z-oxo-a-benzoxazonnyDinethyljO^-diäthyldlthlophosphat (PHOSALON) 2-(D1äthoxyphosphinyl1aino)-1,3-dithiolan 0,0-Diiethyl-S-[2-fliethoxy-l,3,4-th1adiazo]-5-(4H)-onyl-(4)-iiiethyl]dHh]ophosph4t O.O-Dlnethyl-STphthai I.ldonethy 1-dUhlophosphat (IMIOAN) 0,0-Diäthyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyr1dyl)thiophosphat 0,0-Diäthyl-0-2-pyraz1nylthiophosphat (THIONAZIN) 0,0-Di3thyl-0-(2-1sopropyl-4-iethyl-6-pyrii1dyl)thiophosphat (DIAZINON) 0,0-Di3thyl-0-(2-chlnoxalyl)thiophosphat 0,0-D1nethyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotr1azin-3(4H)-yInethyl)-dlthiophosphat (AZINPHOSMETHYL) 0,0-0Jäthyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotr1azln-3(4H)-ylnethyl )-d1thiophosphat (AZINPHOSAETHYL) S-[(A,6-d1amlno-s-trIazin-2-yl )methyl ]-O,0-dlmethyld1thiophosphat (MENAZON) 0,0-0liethyl-0-(3-chloM-ni trophenyl) thiophosphat (CHLORTH 10N) O,0-Dliethyl-O(oder S)-2-(äthylthlo3thy 1 )thiophosphat (DEMETON-S-METHYL) 2-(0,0-D!Bethyl-phosphoryl-thio«iethyl)-5-iiiethoxy-pyron-4-3,4-d1chlorbenzyl-tripheny]phosphoniuichlor1d 0,0-Dläthyl-S-(2,5-dlchlorphenylthloBethyDdIthiophosphat (PHENKAPTON)
209 833/1212
• - 15 - '
0,0-0iäthy1-0-(4-methyl-cuinapinyl-7)--thiophosphat (POTASAN) L L U U
5-Amino-bis(diinethylaniido)phosp.hinyl-3-phenyl-l,2,4--triazol (TRIAHIPHOS) N-Methyl-5-(0,0-dimethylthiolphosphoryl)-3-thiavaIeramid (VAMIDOTHION) 0,0-Diäihyl-0-[2-dimethylamino-4-tnethylpyrim1dyl-(6)]-thiophosphat (DIOCTHYL) O.O-Dimethyl-S-dnethylcarbanioylinethyD-thiophosphat (OMETHOAT)
0-Aethyl-0-(8-chinolinyl)-phenylthiophosphonat (OXINOTHIOPHOS) . '
O-Methyi-S-methyl-araidothiophosphat (MONITOR) O-Methyl-O-iZ^-dichloM-broinphenyD-benzothiophosphonat (PHOSVEL)
209833/1212
0,0,0,0-Tetrapropyldithiopyrophosphat
3-{DiiBeihoxyphosphinyloxy)-N-nethyl-M-!nethoxy-cis-crotonaiiiid
O.O-Dimethyl-S-iN-äthylcarbamoyimethyl)dithiophosphat (ETHOAT-METHYL) O^-Diathyl-S-fN-isopropylcarbamoylmethyU-di thiophosphat (PROTHOAT) S-N-d-Cyano-l-methyläthyDcarbamoylniethyldiäthylthiolphosphat (CYANTHOAT) S-(2-Acetamidoäthy1)-0,0-dimethyldithiophosphat Hexametbylphosphorsäuretriamid (HEMPA)
0,0-0imethy1-0-(2-ch}or-4-nitrophenyl)thiophosphat (DICAPTHON) 0,0-Dimethyl-O-p-cyanophenyl thiophosphat (CYANOX)
O-Aethyl-0-p-cyano.phenylthiophosphonat O,0-0iäthyl-0-2f4-dich1orphenylthiophosphat (DICHLORFENTHION)
0,2,4-DichTorphenyl-O-methylisopropylamidothiophosphat 0,0-DiIthyl-0-2,5-dichlor-4-bromphenyH:h1ophosphat (BROMOPHOS-AETHYL)
Dimethyl-p-(methy1thio)phenylphosphat
0fC-0imethyl-0-p-sulfaraidophenylthiophosphat
Or[p-(p-Chlorphenyl>zophenyI]0,0-diniethylthiophosphat (AZOTHOAT)
Q-Aethy!-S-4-chl orpheny 1-a'thyldithiopbosphonat ö-lsobijtyl-Spjchlorphenyl-äthyldithiophosphonat 0,G-Oimethyl-S-p-ch]orpheny1thiophosphat
0f 0-D1 methy l-S-(p-ch ί orpheny 1 thi oinethy 1) -di th iophosphat 0,0-0 ϊ äthy I-p-ch!orpheny1mercaptomethy1-di th ί ophosphat (CARBOPHENOTHION)
0,0-013thy!-S-p-ch!orphenylthiomethyl-thiophosphat
ö,0-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethy])dithiophosphat (PHENTHOAT) 0,0—Diäthy!-S-(carbof1uorathoxy-pheny1methy i)-d i thi ophosphat 0,O-Dimethy!-S-(carboisopropoxy-phenylniethy] )-di thi ophosphat ' O.O-Diäthyl-T-hydroxy-a^-tetraraethyien-couinarinyf -thiophosphat (COUMtTHOAT)
2-Me+hoxy-4-H-l,3,2,-benzodioxaphosphorin-2-sulfid 0,0-0 5 äthy1-0-(5-phenyI-3-i sooxazo1yI)th i ophosphat 2~(D1äthoxyphosphinylim1no)-4-inethyl-l,3-dithiolan
TrIs-(2-inethyl-]-aziridiny])-phosphinoxyd (METEPA) S-(2-Chlor-l-phthan«1doäthyl)-0,0-diäthyldi thiophosphat M-Hydroxynaphthalimido-di äthy i phosphat
0teethy1-3,5.6-trich1or-2-pyridylphosphat 3,0-Dlaethyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyIHhiophosphat
>- 2-(Aethylsulfonyl)äthy1 dimethylthiolphosphat (DIOXYDEMETON-S-METHYL)
Üilthy!-S- 2-(äthylsu1finyl)äthyl dlthiophosphat (OXYDISULFOTON) Bis-OjO-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (SULFOTEP) D1iethy1-1,3-d i(carboaethoxy)-l-propen-2-y1-phosphat
0twthyl-(2f2,2-trich1or-l-butyroyloxyäthyl)phosphonat (BUTONAT)
0,0-Dlaethyl-0-(2,2-dichlor-!-aethoxy-vlnyl)phosphat
Bjt-(dliethylanido)fiuorphosphat (DIMEFOX)
3,4-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid
Diiethy 1 -N-nethoxyinethy I carbaioy 1 methy I -d i thi ophosphat · (FORHOCARBAM)
0t0-01Sthyl-0-(2,2-d1chlor-]-ch1oräthoxyv1nyl)phosphat 0,0-Di«thyl-0-(2,2-dichlor-l-chloräthoxyvtnyl)phosphat Ο-Αβthy]-S,S-d i pheny1d1th1 οIphos pha t
O-Aithyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat OjO-Oläthyl-S-benzyl-thiolphosphat
0,0-DiMthyl-S-(4-ch1orphenylthioBethy1)d1 thiophosphat (METHYLC ARBOPHENOTHI ON)
0,0-D1iethyl-S-(athylth1oaethyl)dlthiopho$phat
OfUopropylaiinofluorphosphat (MIPAFOX)
0,0-DlMthyl-S-(norpho!inylcarbaaoylsethy! )dithiophosphat (MORPHOTHiON)
Bitwthylauido-phenyl phosphat
0,0-DiBethyl-S-(benzolsutfcr;!fi)dithiQphosphat
- 16.-
2200A36
209833/1212
0,0-Di äthyl-0-4-ni tropheny1 phosphat
Triäthoxy-isopropoxy~bis(thiophosphinyl)disulfid
2-Methoxy-4H-l,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd
Oktameihy1pyrophosphoramid (SCHRADAN) Bis (dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan IJJ^'N'-tetranethyldianidofluorphosphat (DIMEFOX) O-Phenyl-O-p-nitrophenyl-iiiethanthiophosphonat (COLEP)
0-Methyl-0-(2-chlor-4-tert. butyl-phenyl)-N-methylamidothiophosphat (NARLENE) 0-Aethyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-phenylthiophosphonat 0,0-Diäthyl-0-(4-ipethylmercapto-3,5-dimethyl phenyl )-thiophosphat 4,4'-Bis-(0,O-dimethylthiophosphoryloxy)-diphenyldisulfid 0,0-Di-(ß-chloräthyl)-0-(3-chlor-4-methyl-cuniarinyl -7)-phosphat S-(1-Phthalimidoäthyl)-0,0-diäthyldithiophosphat 0,0-Diraethyl-0-(3-chlor-4-diäthylsulfamylphenyl)-thiophosphat 0-Methy1-0-(2-carbisopropoxyphenyl)-amidothiophosphat 5-(0,0-Diir.ethylphosphoryl)-6-chlor-bicyklo(3.2.0)-heptadien(l,5) 0-Hethyl-0-(2-i-propoxycarbonyl -1-methylvinyl)äthylamidothiophosphat
2 0 9 8 3 3 / 1 21 g
Formamid ine
l-Dimethyl-2-{2l-methyl-A'-chlorphcnyl)-formamidin (CHLORPHENAMIDIN) 2200436
I-Melhyl-2-(2'nee thy M'-chiorphenyl!-formamid in
l-Methyl-2-(2'-nothyl-4'-brofliphenyl)-formamidin l-Methyl^-UV'-diiiiethylphenyU-formamidin · 1-n-Buty J-I-me thy1-2-{2'-methy1-4'-chiorpheny1)-fornani dIn l-Methyl-l-te'-iiiethyM'-chloranillno-methylen) 2-(2"-methyMM-chlorphenyl)-forniaiiiidin l-n-Butyl-2-(2l-methyl-4l-chlorphenyl-imino)-pyrrolidin
Harnstoff
N-2-MethyM-chl orpheny 1-N'f N'-dlmethyl-thiohamstoff
Carbamate
!-Naphthyl-N-methylcarbaraat (CARBARYL) 2-Butinyl-A-chlorphenylcarbamat
A-D i nethy1 ami no-3,5-xy1y1-N-me thy 1carbamat A-Dlmethylamino-3-tolyl-N-niothyicarbamat (AMINOCARB)
^-Mothylthio-3,5-xyty)-N-mQthylcarhamat (METHiOCARB) 3,A,5-TrI methyl phenyl-N-methylcarbamat 2-Ch!orpheny 1 -N-methy.1 carbanat (CPMC)
S-Chloro-B-oxo^-norbornan-carbonitrii-O-UethylcarbamoyO-oxJ»
!-(DJiethylcarbaioyO-S-iothyl-a-pyrazolyi-N.H-dlMthylcarbawt (OIMETILAN) 2,3-0ihydro-2,2-diniethyl-7-benzofuranyl-N-n)ethylcarbafliat (CARBOFURAN) 2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-0-(methylcarbaBoyl)-oxi· (ALDICARB) 6-Ch1 na 1dy1-N-methyIcarbamat und seine Salze
Methyl 2-isopropyM-(methylcarbamoyloxy)carbanilat
a-(l-AethyIpropyl)phenyl-N-methylcarbamat 3,5-Di-tort.butyI-N-mothylcarbamat a-( 1-Me thy I biityDpheny I-N-methy lcarbamat 2-1sopropyI phony I-N-mothylcarbamat 2-sec.Bu ty 1pheny1-N-mo thy I carbamat ■-Tolyl-N-methylcarbamat
2,3-Xylyl-N-methylcarbamat1
3-Isopropy1pheny1-N-methylcarbamat 3-tert.Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-sec.-Duty I phenyl-N-methylcarbamat S-lsopropyM-methylphenyl-N-methylcarbamat (PROMECARB) 3,5-01isopropy1pheny1-N-methylcarbamat 2-Chlor-5-1sopropy1pheny1-Ν-Ββthy Icarbama t .
Z-ChloMjS-dleethylphenyl-N-methylearb'amat*' 2-(!f3-Dloxolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat (OIOXACARB) 2-(4,5-Dimethyl-l ,3-d1oxoTan-2-yl )phinvl-N-methylcarbainat 2-(i(3-0iuxQlan-2-yl)phenyl-N,N-diBiethylcarba«at 2-(l,3-DHhlnlan-2-ylLN,N-dimethylcarbaraat 2-(],3-0ithiolan-2-y] )phe..y 1-Ν,Ν-tHmethy lcarbaaat 2-1iopropoxyphenyl-Ν-Ββthylcarbamat (ARPROCARB) 2>(2-Propiny1oxy)pheny1-N-methylcarbamat 3-(2-Propinyloxy)phenyl-N-«iethylcarbamat 2-DiiBothylanlnophenyl-N-methylcarbamat 2-0 tat IyIaminophenyl-N-methylcarbamat 4-0lanylai1no-3,5-xyly1-N-uthylcarbamat (ALLYXICARB) 4-Bsn zothIenyI-N-iethy1carbanat
Z13 -DI hy dro-2-iaethy 1 -7-benzof urany 1 -N-nie thy 1 carbama t
3~Sftthy)-|-phenylpyrazol-5-yl-N,N-dlmethylcarba«at !-?tcsr-coy 1 -3-i»«thy 1 pyrajol-5-y 1 -N,N-dimethy 1 carba«at (ISOLAN)
209833/1212
S-Ofmethylamino-meihyleniminophenyl-N-methyicarbamat (HjRMtlAPlATE) und seine Salze l-Methylthio-äthylimino-N-methykarbamat (JETHOMYL) 2 2 0 0 A 3
Z-Hethylcarbamoyloximino-ljS-dilhiolan, ■
5-Hethy 1 -2-methy"l carbamoyl oximino-1,3-oxy th ΐ öl an 2-(l-ffethoxy-2-propoxy)phenyl-N-methylcarbamat
2-{l-8utin-3-yl-oxy)phenyl-fl-methylcarba!iiat ' ......
l-Oime-thylcarbamyl-i-methylthio-O-methylcarbaniyl-fornioxim
l-^'-Cyaneäthylthioi-O-raetnylcarbamyl-acetaldoxiin " ■ ' ■
i-Methylthio-O-carbamyl-acetaldoxim 0-(3-s.ec .-Butyl phenyl J-N-phenylthio-N-raethyicarbamat 2,5-Dimethyl-l,3-dithioland-2-(0-niethylcarbamyl )-aldoxira)
O-2-Diphenyl-N-methylcarbamat
2-(N-Methylcarbamyl-oximino)-3-chlor-bicyclo[2.-2.l]heptan 2-(N-Methylcarbamyl-oxiraino)-bicyclo[2.2.l]heptan · 3-1xopropy1 phenyl-N-methyl-N-chloracety1-carbamat
S-lsopropylphenyl-'N-methyl-N-methylthioniethyl-carbaniat
ß=(2,2-DiRiethyl-4-chlor-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N-methyl carbamat 0-(2,2,4-Tr1methyl2,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N-raethylcarbainat iWlaphthyl-N-methyl-N-acetyl-carbamat 0-5,6,7,8-Tetrahydronaphthyi-N-niethyl-carbamät $-Isopropyl—4-methylthio-phenyl-M-methylcarbamat'
Sjo-DimethyM-methoxy-phenyl-N-methylcarbamat
3-ftlethoxymethoxy-phenyl-N-methy 1 carbaniat 3-Al IyI oxyphenyl-N-methylcarbantat
Z-Propargyloxymethoxy-phenyl-N-niethyl-carbainat
2-Allyloxyphenyi-N-inethyl-carbainat
A-Bethoxycarbonylamino-S-isopropylphenyl-N-methyl-carbaiiiat
3,5-Din;ethyl-4-niethoxycarbonylaniino-phenyl-N-rae"thyl -carbamat 2-Y-MethyHh!opropy1phenyl-N-methyl-carbamat y
S-ta-Methoxyraethyl^-propenyD-phenyl-N-methyl-carbaiiiat
2-Chl or-5-tert-butyl-phenyl-N-inethyl-carbainat 4-(Hethyl-propargylafflino)-3T5-xylyl-N-methyl-carbamat ^
A-iMethyl-Y-chlorallylarainoMjS-xylyl-N-inethyl-carbamat
4-(hlethy]-ß-ch1oranylamino}-3,5-xylyl-N-methyl-carbamat l-iP-AethoxycarbqnyläthylJ-S-methyl-S-pyrazolyl-NjN-diinethyl-carbanat 3-Methyl-4-(d1methy1aiBino-methylniercapto-methylenini1no)phenyl-N-rnethylcarban!at !,S-BisfcarbaraoylthioJ^-iN^-dimethylaniinoJ-propanhydrochlorid 5,5,0imethylhydroresorcinoldinethylcarbaraat
2-^ethyl-propargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat · ■ ■
2-[llethyl-propargylanino]-phenyl-N-inethylcarbaraat . .·
Z-tDipropargylarainol-phenyl-N-methylcarbainat
4-[Dipropargylam1no]-3-tolyl-N-methy1carbamat 4-[D\propargylamino]3,5-xy1y1-N-methylcarbamat 2-£A1IyI-isopropylan1no]-pheny1-N-methyl carbamat 3-[AUy1-isopropy!aieino]-phenyl-N-nethylcarbaniat
Chlorierte Kohlenaasserstoffe
t-Hexachlorcyclohexan [GAMMEXANE; LINDAN; γ HCH] .
!^,^Sje.T.ejB-Octachlor-^Oj^T^aitetrahydro-i^-inethylenindan [CHLORDAN] 1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro, 3a, 4,7,7o-tetrahydro-4,7-inethylen1ndan [HEPTACHLOR] !^^^,lOjn-hexachlor-l^^ajSje^a-hexahydro-endo^^-exo-S^-diiiiethanonaphthaUn [ALDRIN] 1,2,3,4,lO.lO-hexachlor-e^-epoxy-l^^OjS^^jSjBa-oxtahydro-exo-l^-endo-Sje-dJinethanonaphthann [DIELDRlN]
[ENDRIN]
Nitrophenole l Derivate
4,6-0initro,6-methylphcnol, Na-salz [Dinitrocresol] Dinitrobutylphenol(2,2',Z" triäthanolaininsalz) 2 Cyclohexy1-4,6-Dinitrophenol [Dinex] 2-(!-Methy1hepty1)-4,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocap] 2 sec-butyMjo-dinitrophenyM-nethyl-butenoat [Sinapacryl] 2 sec.-butyl-A,6-dίη 1tropheny1-eyeIopropi onat 2 sec.-butyM^-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]
Verschiedene Pyrethrin I
Pyrethrin Il
3-A1 lyl-Z-aethyl-i-oxo-Z-cycIopenten-I-yl-chrysantheeiuBiat (Allethrin) ö-chloriperonyl-chrysanthcrauinat (barthrin) 2,4-dimethy!benzyl-chrysanthemu«iat (dimethrin) 2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethyIchrysanthemumat 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid] S-#ethyl-2-oxo-l,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin [Quinomethionat] (i )-3-(2-Furfuryl )-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (I )-(c1s + trans) chrysanthenuoi-monocarboxylat [Furethrin]
i'~Piva]oyl-indan-l,3-dion [Pindon] \
^*-(4-chlΟΓ-2-methy!phenyl)-N,N-dimethyl formamid in (Chlorphenanidin) 4-Ch1orbenzy1-4-fIuorpheny]-sutfid (Fluorbenside) 5,6~0ichlor-j-phenoxycarbany1-2-irifluormethyj-benzimidazol (Fenozaflor) a-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) p-ChIorphenyl-benzoIsuIfonat (Fenson) D-ChIorpheny1-2,4,5-trich1orpheny1suifön (Teiradifon) P-ChIorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) P-ChIorbenzyl-p-chlorpheny]sulfid (Chlorbenside) Mhio-!,3-dithiolo-(,5-6)chinoxalin (Thiochinox) Prop-2-yny]-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil)
/09833/1212
Die Wirkstoffe der Formel I besitzen auch fungizide Eigenschaften gegen phytopathogene Pilze an verschiedenartigen Kulturpflanzen, wie Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zierpflanzen, Obstbäumen, Reben, Feldfrüchte, etc..
Mit den neuen Wirkstoffen können an Früchten, Blüten, Laubwerk, Stengeln, Knollen und Wurzeln auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei dann auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe der Formel I sind insbesondere gegen die den folgenden Klassen, Ordnungen bzw. Arten angehörenden phytopathogenen Pilse wirksam:
Oomycetes, . wie Plasmodiophora-Artsiin AphanomyoeS=Arten,
Pythium-Ärten, Phytop'chora-Arten (Phytophthora i>nfestanss Phytophthora caetorum)., Plasmopara-Arter-, (Plasmopara viticolajj, Bre&iia-Arten (Bremia lactueas) Peronospora-Arten (Peronospora tabaoina)fl Pseudops- ■ ronospora°Ärten (Pseoöoperonospora hurauli).
Zygomyoetes, wie Rhizopus-Ärtenc
Äscomycetes, · $ie Eurotiales^ ^0Bo PspQTgillna-krtens PenieilliUsi-Arten (Peniclllium digifcatumj, Penicillium italictioi;.-Taphrinales-, z.B. Taphr-i^a^Arfeon (iaphrina äsiormsrnsj Erysiphales* z.B. Ergrsiphe-Ärton (Srysiphe
208833/1212
JL
Sphaerotheca-Arten (Sphaorotheca pannosa), Uncinuia-Arten (Uncinula necator),
Helotiales, wie Monilinia-Arten (Monilinia [Sclerotinia] fructioola, Monilinia laxa), Diplocarpon-Arten (Diplo-
carpon rosae), Pseudopeziza-Arten,
Sphaeriales, wie Nectria-Arten (Nectria galllgena), Ceratocystis-Arten,
Pseudosphaeriales, wie Venturia-Arten (Venturia inaequalis), Mycosphaerella-Arten, Ophiobolus-Arten (Ophiobolus graminus), Cochliobolus-Arten (Heimintiios-' porium miyabeanus), Cercospora-Arten (Cercospora betioola, Cercospora musae).
Basidiomycetes. wie Aphyllophorales, z.B. Pellicularia-Arten (Pellicularia filamentora = [Rhizoctonia sonlani]},-Uredinales, z.B. Puccinia-Arten (Puccinia trifciciri}, Uromyces-Arten (Uromyces phaseoli), Hemileia-Arten (Hemileia vastatrix), Cronartium-Arten (Cronartium ribioola), Phragmidium-Arten (Phragmidium suboortioium)
Gymnoxsporangium-Arten.
Donteromycetcs β (Fungi imperfeoti)
z.B. Piricularia-Arten (Piricularia oryzae),Cörtnespcra-Arteny Thielaviopsis-Arten, Clasterosporium-Arten(Botry tls-Arten (Botrytis oinerea), Cladosporium-Arten, Alternaria-Arten (Alternaria solani), Verticillium-Arten (Vertioillium albo-atrum), Phialophora-Arten,
209833/1212
Melanconiales, z.B. Collefeotrichum-Arten/ Fusarium-Arten (Pusarium oxysporum, Pusarium nivalc), Glocosporium-Arten (Gloeosporium fructigenum),.
Sphaeropsidales, z.B. Septoria-Arten (Septoria apicola), Diplodia-Arten (Diplodia natalensis), Myoelia sterilia, z.B. Solerotium-Arten (Solerotium. rolfsii). ' ■■ . ·
Ferner können die neuen Wirkstoffe zur Behandlung Saatgut, Früchten, Knollen, etc. zum Schutz vor Pilzinfek·= tionen beispielsweise durch Brandpilze aller Art, wie ; Ustilaginales, z.B. Üstilago-Arten (Ustilage'avena©)« . Tilletia-Arten (Tilletia tritioi), ürooystis« und Tuburoinia-Arten .
Phoma-Arten (Phoma betae) '
eingesetzt werden.
Den Wirkstoffen der Formel I können zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums neben Akariziden und
Insektiziden zum Beispiel 'auch Bakterizide, Fungistatika.,· Bakteriostatika. Nematozide, und/oder z.B. folgende Fungizide beigemischt Werden:
209833/1212
Dodecylguanidinacetat (DOOINE) Pentachlornitrobenzol (QUIHTOZENE) Pentachlorphenol (PCP)
2-(l:Methyl-n-propyl)4,6-dinitropheny!-2-methylerotonat (BlNAPi.CRYL) 2-(l-Kethyl-n-heptyl)-4,6-dinitrophenylcrotonat (DINOCAP) 2,6-OichloM-nitroanilin (DICHLORAiJ) 2,3,5,6-Tetrachlor-benzochinon (1,4) (CHLORANIL) 2,3-Dichlor-naphthochinon (1,4) (DlCHLONE) MTrichlornethylthio) phthalimid (FOLPET) N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-],2-dicarboxiniid (CAPTAN) Ml,l,2,2-tetrachlorethylthio)cyclohex-4-en-l,2-dicarboxini?d (ΟΑΡΤΑΓΟί) N—Methylsulfonal—N-trichlormethy1thio-chloranilin N'-Dichlorfluormethylthio-N-dimethyl-N'-phenylsulfaiiiid (DJCHLORFLUAMiO) O-Aethyl-S-benzyl-phenyldithicphosphat 0,0-Diathyl-S-benzyl-thiolphosphat Dinatrium-äthylen-l^-bis-dithiocarbamat (NABAW) Zink-äthylen-l^-bis-dithiocarbamat (ZlNEB) KangandD-äthylen-l^-bis-dithiocarbamat (MANEB) Tetramethylthiuramdisulfid (THIRAM) l-0xy-3-acetyl-6-methyl-cyclohexen-(5)dion-(2,4) (DEHYDROACETIC ACID) 8-Hydroxychinolin (8-QUINOLINOL) 2—D ΐ methy 1 ami no—6—meihy 1 —5—n-bu "ty 1 -ί—hydroxy—pyr ϊ m ϊ d i η «ethyl-N-benzimidazoi^-yl-N-ibutylcarbamoyDcarbamat (BENOMYL) 2-Aethylamino-6-methy]-5n-butyl-4-hydroxypyrimidin 2,3-Dicyano-l,4-dithia-anthrachinon (DITHIANON) 2-(4-Thiazoly1)-benziraidazo1
3,5-Dimethyltetrahydro-l,3,5-thiadiazin-2-thion (DAZOMET) 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathin Pentachlorbenzylalkohcl
209833/1212
- 25 Ausserdem besitzen di«j neuen Verbindungen der
Formel (l) außerordentlich gute nematozide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung folgender pflanzenparasitären Nematoden eingesetzt werden: Meloidogyne spp., Heterodera spp., Ditylenchus spp., Pratylenchus spp., Paratylenchus spp., Anguina spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Rotylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Radopholus cimilus, Belonolaismus spp., Trichodorüs spp., Longidorusspp., Aphelenchoides spp., Xyphinema spp..
Die Verbindungen der Formel Ia weisen ebenfalls die für die Verbindungen der Formel I angegebene biozide Wirkung auf. ! Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Schädlingsbekämpfungsmittel, die als aktive Komponente eine Verbindung der -Formel Ia enthalten, worin Y Sauerstoff oder Schwefel, R1 C1 C12 Alkyl, Allyl, Propargyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, unsubstituiertes oder durch ein oder mehrere Halogenatome oder· Methyl-, Methoxy-, Nitro- oder Rhodanogruppen, substituiertes Phenyl oder Benzyl bedeuten.
Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik UbIi-•cfcen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dlspergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Die Herstellung erfihdungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel Ia mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls, unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufärbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, . Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate
flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder),
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, ErdalkaliSilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspate und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniurnsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel 3ä in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiOg, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel Iamit polymer!sierbaren
Verbindungen vermischt worden (Harnstoff/Formaldehyd; Dicyandiamid/ Formaldehyd; Melamin/Pormaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Pölymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions^Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem, niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewicht von vorzugsweise 3OO g/Liter bis 6OO"g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kontaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen.
mit 5-15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen
209833/1212
im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowachs), Pettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8~l8 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzenträte, d.h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentratc 'stellen . Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt Werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, ober flächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägeretoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Präge. In machen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, KondensaUaisprodukte, des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäurer mit Phenol und Formaldehyd'sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkali- ealze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole,
209833/1212
Octadecanole -und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthem, das Natriumsalz von OLe ylmethyltaurid, ditertiäre Aethylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid;und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage, · . .
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrö'sse von 0,02 bis 0,04 und bei- i den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 35O0C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel Iain geeigneten orga-· nischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95$, dabei ist zu erwähnen} dass bei der -Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter» Appli kationsger-äfce Konzentrationen bi ^ ä
Wirkstoff eingesetzt werden können.
t)ie Wirkstoffe der Formel Iakönnen beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel; Zur Herstellung eines a)" 5#igen und b) 2$igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff-95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, . 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5#igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
*^5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
"·0>25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft. Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40#igen, b) und c) 25#igen d) 10 #igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
209833/1912
a) . 4O ' Teile Wirkstoff ·
5 Teile Ligninsülfonsäure-Natriumsalz>
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (lil), ' ' ·
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, • 1,7 Teile Champagne-KreidCi/iiydroxyäthylcel^lose-
Gemisch (1:1),
. 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur,
46" Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu
209833/1212
Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen, Emulglerbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10#icen und b) 25#igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13#4 Teile eines tfombinatlonsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoffsäureester,
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol. .
Aus diesen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen Jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5 zeigen Sprüh- ...;.,.. . > · ;i mittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O°-19O°C);
209833/1212
0J0-Diäthyl-0-[l-phenyl-5-methyl-lf2>4-triazolyl--(3) 1-thiophosphat
a) 15*1 g (0,1 M) 1-Phenylsemicarbazid und 16,2 g (= 18,2 ml) (0,1 M) Orthoessigsäuretriäthylester werden zusammen mit 40 ml Glykolmonomethyläther erhitzt, wobei eine klare gelbe Lösung erhalten wird. Bei einer Innentemperatur von 120 C wird das sich bildende Aethanol fortlaufend abdestilliert. Nach 4 1/2 Stunden lässt man abkühlen und versetzt mit 200 ml Aether. Man erhält l-Phenyl-3-hydroxy-5-methyl-l,2,4-triazol, Smp. I89 - 90°C.
b) 30 g (0,172 M) l-Phenyl-3-hydroxy-5-methyl-l,2, 4-triazol und 23,6 g (0,172 M) Pottasche werden zusammen mit einer Spatelspitze Kupferbronce in 400 ml Methyläthylketon 1 Stunde am Rückfluss erhitzt. Bei 50°C werden anschliessend 32,3 g (0,172 M) Ο,Ο-Diathyl-thiophosphorsaure-chlorid zugetropft. Nach 3-stündigem Erhitzen am Rückfluss wird das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Der Rückstand (59 g) wird in 500 ml Aether aufgenommen und hintereinander mit Wasser, 0,5 η HCl, gesättigter Bicarbonat-Lösung und Kochsalzlösung gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird der Aether im Vakuum abgedampft, wobei 43,8 g Rohprodukt zurückbleibt. Durch Filtration über 800 g Kieselgel mit Methylenchlorid als Lösungsmitter erhält man 0,0-Diäthyl-[l-phenyl-5 methyl-l,2,4-triazolyl-(3)] nl° = 1,5434
Auf analoge Weise werden folgende Verbindungen hergestel]t:
■Ν N
nD 20 1,5461
N N
1,5484
-N
1,5391
-N
1,5723
Cl
N N
CH
/"0-P(OC2H5) 11D
20 1,5325
Cl
-tf N
-P (OC2H5)
09833/1212 Smp. 35-370C
Cl
■Ν N
C-O-P(OCpH.
Smp.
■χΟ
•Ν N
nD 20 1,5517
■Ν N
= 1,4996
•Ν N
•ν η
Il OC2H5
Τ*7(η)
Cl.
Ή Μ"
CH--O ^C-O-P(OCH )
Cl
•Ν N
209833/121
Cl
-N
Cl
Cl
•Ν N
Cl
CH3-C C-O-P(OC2H5)
CH.
•Ν N
Br
•Ν
NO,
-N
•Ν N
3 3/1212
■Ν
SCi
CH,-c c-o-p(oc9hJ
-N
I S
^o-o-p (oe
■N
,-0
'-?> fl O r\ ο
-N
CBr-I
-N
<^_>CH 2-?—?
0-0-P(OCH-). N ^
CH-KF N
Cl
-N
n ΛC-P(OC2H5
209833/1212
Beispiel 2
Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
In zwei Versuchsreihen werden je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnurigsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wird dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der W.atte aufgenommen werden kann.
Die Auswertung erfolgt bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch werden 2 Wiederholungen durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirken im obigen Test gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim
Test A werden mit je 20 OP-sensiblen Larven Versuche durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirken im obigen Test gegen sensible Larven von Boophilus microplus.
98-33/1212
Beispiel 5 Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) werden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien werden aus einem Chromatcgraphiezerstäuber mit den emulgierten Testpraparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintritt. Nach zwei bis 7 Tagen werden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" stehen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C.
Die Verbindungen gemass Beispiel 1 wirken im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.
209833/1212
Beispiel 4 A) TnRRktizide Frassgift-Wirkung
Tabak-und Kartoffelstauden werden mit einer 0,05 %-igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10 $igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages werden die Tabakpflanzen mit Eulenraupen (Spodoptera litoralis) und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wird bei 24°C und 60 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigen im obigen Test Frass.gift -Wirkung gegen Spodoptera litoralis und Leptinotarsa decemlineata.
B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung werden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia fabae) in eine 0,01 $ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10 ^igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden werden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung sind die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wird bei 24°C und 70 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirken im obigen Test systernifjch gegen Aphis fabae.
209833/1212
Beispiel 5
Fungizide Wirkung;
a) Wirkung gegen Botrytis cinerea auf Vicia faba
In Petrischalen, die mit befeuchtetem Filterpapier ausgelegt worden sind, wurden je drei voll entwickelte, gleich-., grosse Blätter von Vicia faba gelegt, die mit einer aus der als 10 $iges Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,05 % Aktivsubstanz-Gehalt), mit einem Sprühapparat tropfnass besprüht wurden. Als die Blätter wieder trocken waren, wurden sie mit einer frisch bereiteten, standardisierten Sporensuspension des Pilzes (Konzentration: 100'000 Sporen/ml) infiziert und 48 Stunden in einer feuchten Atmosphäre bei 20 C gehalten. Nach dieser Zeit wiesen sie schwarze, zunächst punktförmige Flecken auf, die sich rasch ausbreiteten. Anzahl und Grö'sse der Infektionsstelle dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanz.
b) Wirkung gegen Erysiphe cichoracearum auf Cucumis sativus
Junge Cucumis sativus Pflanzen wurden nach dem Besprühen mit einer 0,05 $igen Suspension des als Spritzpulver formulierten Wirkstoffes und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer Sporensuspension des Pilzes besprüht. Nach 8 Tagen im Gewächshaus bei ca. 23 C wurde der Befallsgrad (Anteil der vom Mycelbelag überzogenen Blattoberfläche) auf den infizierten, behandelten Blättern, im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollen ermittelt.
209833/1212
c) Wirkung gegen Uromyces appendiculates auf Phaseolus vulgaris
Phaseolus vulgaris-Pflanzen im Zweiblattstadium wurden mit einer Suspension der als Spritzpulver formulierten Substanz bis zur Tropfnässe besprüht (Konz. 0,05 % Aktivsubstanz) Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer frischen Sporensuspension des Bohnenrostes infiziert und anschliessend für einen Tag in einer feuchten Kammer, dann 12 Tage im Gewächshaus bei 20 - 22 G gehalten.
Anzahl und Grosse der Rostpusteln dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanzen.
d) Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Solanum Lycopersi cum
S. Lycopersicum-Pflanzen der gleichen Sorte und im gleichen Entwicklungsstadium wurden mit einer Brühe von 0,05 % Aktivsubstanz behandelt (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz). Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die trockenen Pflanzen mit einer Zoosporen-Suspension von Ph. infestans tropfnass besprüht. Sie blieben dann für 6 Tage im Gewächshaus bei 18 - 2O0C und hoher Luftfeuchtigkeit (95 - 100 %) und zeigten nach dieser Zeit typische Blattflecken. Aufgrund ihrer Anzahl und Grosse erfolgte die Beurteilung der geprüften Substanz.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in den obigen a) bis d) gute fungizide Wirkung.
209833/1212
2200A36
Beispiel- 6
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wird der Wirkstoff in einer Konzentration von 50 ppm in durch Wurzelgallen Nematoden (Meloidogyne Avenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde werden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer andern Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomatensamen eingesät.
Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung werden
28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigen im obigen Test nematozide Wirkung.
209833/1212

Claims (1)

  1. Patentansprüche Verbindungen der Formel
    R-N IT
    I H ii/°S
    YR4
    worin FL einen unsubstituierten oder einen durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-, Brom- und/oder Jodatome, gleiche oder verschiedene niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylthio-, niedere Trihalogenalkyl-, niedere Alkyl-SO-, niedere Alkyl-SO_- oder O N-Gruppen substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder halogenierten, alkylierten und/oder alkoxylierten Phenylnieder-Alkylrest oder Diphenylmethyl darstellt, R? nieder Alkyl, R, und R1 je nieder Alkyl und X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
    2. Verbindungen gemäss Anspruch 1 worin R, Phenyl, 3"
    ChIo phenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 3*5-Dichlorphenyl, 3-Methylmerkaptophenyl, 3~ Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Aethoxyphenyl, 4-Methylmerkaptophenyl, 4-Methylsulfinyl, 4-Methylsulfonyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2,4-Dinitrophenyl,
    Benzyl, //r:rs\ „τΎ , oder Diphenylmethyl, R0, R„.und R- je
    W /y ν" c-j 4
    Methyl, Aethyl, Propyl oder Isopropyl und X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
    209833/1212
    3. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    Cl
    4. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel Cl-
    ■N N
    5. Verbindung gernäss Anspruch 1 der Formel
    -N
    6. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    -N
    209833/1212
    Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    CH-C C-O-P(OCH )
    Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    Cl
    •N N
    CH
    3\!H-C C-O-P(OC H) / ^κ 2 5 2
    Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel Cl
    Cl-
    •Ν N
    209833/1212
    Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
    -N
    Il OR.
    SYR,
    worin R, einen unsubstituierten oder einen durch ein oder mehrere ι »
    Flzor-, Chlor-, Brom- und/oder Jodatome, gleiche oder verschiedene niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylthio-, niedere Trihalogenalkyl··, niedere Alkyl-SO-, niedere Alkyl-SO^- oder OpN-Gruppen substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder halogenierten alkylierten und/oder alkoxylierten Phenylnieder-Alkylrest oder Diphenylmethyl darstellt, Rp nieder Alkyl, R, und R^ je nieder Alkyl und X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man
    209833/1212
    a) ein Hydroxy-triazol der Formel
    R-C C-OH 2 ^n/
    worin R, und R„ die oben angegebene Bedeutung, haben, mit einem Phosphorsäurehalogenid der Formel
    ' X
    II 0R„ HaI-F' ^
    worin X, Y , R7 und R^ die oben angegebene Bedeutung haben und'Hai für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt oder
    b) ein Salz eines Hydroxy-triazols der oben angegebenen Formel mit einem Phosphorsäurehalogenid der oben angegebenen Formel umsetzt.
    l4. Schädlingsbekämpfungsmittel,, welche als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
    1 .ι χ
    OR
    YR4
    worin R, einen unsubstituierten oder einen durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-, Brom- und/oder Jodatome, gleiche oder verschiedene niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylthio-, niedere Trihalo'-'enalkyl-, niedere Alkyl-SO-, niödere Alkyl-SOg- oder
    209833/1212
    O N-Gruppen substituierten Phenylrest oder einen unsubstituirten oder halogenierten., alkylierten und/oder alkoxylierten Phenylnieder-Alkylrest oder Diphenylmethyl darstellt, R nieder Alkyl, R, und R^ je nieder Alkyl und X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, zusammen mit geeigneten Trägern und/oder andern Zuschlagstoffen enthält.
    15. Verwendung von Verbindungen der Formel
    ρ —N N
    I l| 11 or
    worin R, einen unsubstituierten oder, einen durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-, Brom- und/oder Jodatome, gleiche oder verschiedene niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylthio-, niedere Trihalogenalkyl-, niedere Alkyl-SO-, niedere Alkyl-SO - oder O N-Gruppen oder einen unsubstituierten oder halogenierten, alkylierten und/oder alkoxylierten Phenyl-nieder-Alkylrest oder Diphenylmethyl darstellt, Rp nieder Alkyl, R., und R^ je nieder Alkyl und X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, zur Bekämpfung verschiedenartiger tierischer und pflanzlicher Schädlinge,
    16. Verwendung gemäss Anspruch 15 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    17. Verwendung gemäss Anspruch 15 zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden.
    18. Verwendung gemäss Anspruch 15 zur Bekämpfung von Vertretern der Abteilung Thallophyta.
    209833/1212
DE19622200436 1962-12-01 1962-12-01 Neue Ester Pending DE2200436A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE13118/63A SE302981B (de) 1962-12-01 1963-11-27

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH77571A CH552944A (de) 1971-01-19 1971-01-19 Schaedlingsbekaempfungsmittel.
CH1540971 1971-10-22
CH1687671 1971-11-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2200436A1 true DE2200436A1 (de) 1972-08-10

Family

ID=27172404

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19622200436 Pending DE2200436A1 (de) 1962-12-01 1962-12-01 Neue Ester

Country Status (14)

Country Link
AU (1) AU472285B2 (de)
BE (1) BE778164A (de)
BG (1) BG20290A3 (de)
CA (1) CA1065878A (de)
DD (2) DD109392A5 (de)
DE (1) DE2200436A1 (de)
EG (1) EG10464A (de)
ES (1) ES398947A1 (de)
FR (1) FR2122489B1 (de)
GB (1) GB1383996A (de)
HU (1) HU164183B (de)
IL (1) IL38543A (de)
IT (1) IT961132B (de)
NL (1) NL7200744A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2801787A1 (de) * 1978-01-17 1979-07-19 Hoechst Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2801787A1 (de) * 1978-01-17 1979-07-19 Hoechst Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
BG20290A3 (de) 1975-11-05
CA1065878A (en) 1979-11-06
IL38543A (en) 1974-12-31
AU472285B2 (en) 1976-05-20
FR2122489A1 (de) 1972-09-01
ES398947A1 (es) 1975-06-01
IT961132B (it) 1973-12-10
NL7200744A (de) 1972-07-21
IL38543A0 (en) 1972-03-28
AU3788672A (en) 1973-07-19
GB1383996A (en) 1974-02-12
BE778164A (fr) 1972-07-18
DD109392A5 (de) 1974-11-05
EG10464A (en) 1976-03-31
FR2122489B1 (de) 1980-02-15
DD102279A5 (de) 1973-12-12
HU164183B (de) 1974-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2202034A1 (de) Neue Kondensationsprodukte
DE2260015A1 (de) Neue ester
DE2259983A1 (de) Neue ester
DE2259960A1 (de) Neue ester
DE2247268A1 (de) Neue ester
DE2262769A1 (de) Neue ester
DE2200467A1 (de) Neue Ester
DE2251074A1 (de) Neue ester
DE2259218A1 (de) Phenylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung zur schaedlingsbekaempfung
DE2202471A1 (de) Neue Ester
DE2259974A1 (de) Neue ester
DE2200436A1 (de) Neue Ester
DE2330089C2 (de) 1.2.4-Triazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-säurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2246970A1 (de) Neue ester
DE2327377A1 (de) Trifluormethylnitro-phenyl-thio (dithio)-phosphate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2304128A1 (de) Neue ester
CH580910A5 (de)
DE2212797A1 (de) Neue Ester
DE2256288A1 (de) Neue ester
DE2248307A1 (de) Neue imide
DE2320704A1 (de) Thiolphosphorsaeureester
DE2314071A1 (de) Neue ester
DE2259953A1 (de) Neue pyridoverbindungen
DE2234981A1 (de) Neue heterocyclen
DE2202942A1 (de) Neue Kondensationsprodukte

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
OHW Rejection