DE2335120A1 - Thiophosphorsaeureamide als nematozide, insektizide und akarizide - Google Patents

Thiophosphorsaeureamide als nematozide, insektizide und akarizide

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DE2335120A1 DE19732335120 DE2335120A DE2335120A1 DE 2335120 A1 DE2335120 A1 DE 2335120A1 DE 19732335120 DE19732335120 DE 19732335120 DE 2335120 A DE2335120 A DE 2335120A DE 2335120 A1 DE2335120 A1 DE 2335120A1
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Description

DEUTSCHLAND
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenigsberger - Dipl. Phys. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstein jun. Patentanwälte
8 München 2, Bräuhausstraße 4/III
Thiophosphorsäureamide als Nematozide, Insektizide und Akarizide
Die vorliegende Erfindung betrifft Thiophosphorsäureamide, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die Verbindungen entsprechen der Formel
H5C2Ox? ^ D Z P—N A . (I)
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worin R den n-Propyl- oder n-ßutyl-Rest
A den Aethylen-, l-Methyl-äthylen-, 1,1-Dimethyl-
äthylen-, 2-Butenylen- oder 2-Pentenylen-Rest [■ bedeuten.
Die von Formel I umfassten Verbindungen besitzen sehr . gute pestizide Eigenschaften. Besonders hervorzuheben
sind die Verbindungen der Formel I, bei denen A den : 2-Butenylen- oder 2-Pentenylen-Rest bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach folgenden, an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
la) H5C2°\{' HKT"-\ säurebindendes
KS^ ^ Mittel
(H) (HD
Ib) H C 0 O ^
D L P-Cl + MeN A
(H) · (IV)
2. 52xS
D Δ P-Cl + HN A säurebindendes
(V) ■ (III)
Mittel ^
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CiSA-GEIGY AG - 3 -
D P-N A + HSR säurebindendes ν τ Cl""" ^ Mittel ^
(VI) (Ilia)
oder
+ MeSR · ^ χ
(nib)
In den Formeln II bis VI haben R und A die für die Formel I angegebene Bedeutung, Me steht für ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium, eine Ammoniumoder Alkylammoniumgruppe.
Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre.. Amine, z.B. Trialkylamine, Pyridin, Dialky!aniline; anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide und feifcarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen. Bei den Umsetzungen ist es manchmal notwendig, Katalysatoren, wie z.B. Kupfer oder Kupferchlorid, zu verwenden. Die Verfahren la), Ib) und 2
werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -2 bis 130 C, bei normalem Druck und in L'dsungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Gegebenenfalls werden die Reaktionen auch in einer Inertgas-Atmosphäre, zum Beispiel in einer Stickstoffatmosphäre, ausgeführt. ;
Als Lb'sungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Wasser, Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide wie Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäure-amide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Aceto-
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CI3A-GSGYAQ - 4 -
nitril; DMSO, Ketone wie Aceton oder Methylethylketon.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II, III, IV und V lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.
Die Verbindungen der Formel I besitzen insektizide, akarizide und besonders nematozide Eigenschaften, welche denjenigen bekannter, analoger Verbindungen überlegen sind. So können die erfindungsgemässen Verbindungen zur Bekämpfung z.B. folgender pflanzenpathogener Nematoden eingesetzt werden: Meloidogyne Arten, Heterodera Arten, Ditylenchus Arten, Pratylenchus Arten, Paratylenchus Arten, Anguina Arten, Belonolaismus Arten, Trichodorus Arten, Longidorus Arten, Aphelenchoides Arten.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen,Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum
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75.11 SM
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Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate ,■ Umhüllungsgranulate, ■ Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders),
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäube- ; mittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, 'Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene
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pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanζenextrakten, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage ►
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiO^, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann- das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd oder Polyacrylnitril) mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmbarem Adsorptions-/ Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) imprägniert werden und das Lösungsmittel dann daraus entfernt wird. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schuttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen wie z.B. Wasserreis mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.
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Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die· beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Kenetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: :' Olein/Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykolather (Carbowachs), Fettalkoho!polyglykolether mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-. Produkte.
Jn Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. ■ Spritzpulver (wettable powders), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln."
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Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten v/erden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverfb'rmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend fUr die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Napthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Aethylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze. Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage. Die Wirkstoffe werden'mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht Überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzen-
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traten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 35O°C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen praktisch geruchlos und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgema'ssen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeignete organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaiine, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Staubemittel·: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 27oigen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
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12.0·
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b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
- 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 4O7.igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers v/erden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriutnsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure;
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12Λ·
b) 25 Teile Wirkstoff ·
4*5 Teile Calcium-Liginsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose»· Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagiie-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
.2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaledehyd-Kon-
densat,
82 Teile Kaolin. .
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
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Emulgierbare Konzentrate; Zur Herstellung eines a) 107eigen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13.4 Teile eines Kornbinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykolather und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile" Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, ' ; 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoiather-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57.5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten könne durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 190°C);
Als insektizide, akarizide und /oder nematizide Kotnbinationspartner lassen sich z.B. folgende bekannte Präparate verwenden:
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Organische Phosphorverbindungen BU-0,0-diäthylphosphorsüureanhydrid (TEPP) D!*ethyK2,2,2-triehJor-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TR ICHlORFON) l,2-05bror,-2,2-dkhloräthyldiiüethylphosphat (KALEO) 2,2-QUhlorvinyl(Nnethylphosph3t (DICHLGRPHOS) 2-Kethoxycarbaicyi-txneihylvlnytdfiaeihyTphosphat (KEViKPIIOS) piBethyl-l-celhy|.2-(nttbylcarbaioyl)vlny1phosphai ds. (IBKOCROTOPHOS) a-iDtBoihoxyphosphlnytoxyJ-N.N-dimtihyUcte-crotonaiild (OICROTOPHOS) 2-ChJoro-2-dliilhy)earbii!ioyl-l-(nethyWinyldlBothy]phosphat (PIIOSPHAIIIOOIi) O^Omhyl^Uodir $)-2-(äthyHhiQ)-äthyHhiopho»pfK>t (0Γ.ΚΕΤΟΝ) S-AithyHhioäihyl-O.O-dUeihyl-dHhiophosphat (THIC5IETCN) ' O.O-Oläthyl-S-äthylicercapior-.eihyJdithJophosphat (PHORATE) 0,0-Dläihy1-S-2- 6thyltbJo)äthyl dHhlophosphat (DISULFOTON) 0,0-Dliseihyl-S-2-(äihyUulfinyJ)äthylthiophosphai (OXYOEHETONfäETHYL) 0,0-DJc;eihyl-S-(1,2-dicarbä!ihoxyathyl dithlophosphat (BALATHIOS) OjO.O.O-Tctraäthyl-S.S'-pethyJen-bis- dlihiophosphat (ETHION) · O-Aethyl-S.S-dipropyldHhiophosphat O.O-Dipethyl-S-Cl-Mthyl-N-forrylcarbanoylsothyD-dithSophosphjt (FCfiBOTIIION) O.O-DUcthyt-S-iH-naihylcarbawoylrcthyDdithiophoiphat (Dl^ETKOAT) 0,0-öiRethyl-O-p-nHropher.ynhiophotphai (PARATHIOIi-IIETHYL) '
OfO-Diäthyl-0-p-nitrophenylthiopho$phat (PARATIIIOti) O-Aethyl-O-p-RÜrophinyJphenyHhiophosphontt (EFH) 0,0-DlBethyl-O-Ci-nitro-n-iolyl }th!ophosphat (FEHITROTlIiON) 0f0-0liethyl-0~2,i-5-trlchlorphenylthloph(isph3t (RONNEL) O-Aeihyl-O^^.S-irichlorphenyTäthylthiophosphonat (TRICIIIORONAT) O#O-DlBithy?-O-2,5-dklilor-4-bronphenylthi0phosph3t (BROKOPHOS) 0,0-DiBethyl-0-(2r5-dichlor-4-jodphenyl)-{hiophosphai (JOOOFEHPHOS) h'\w\, Buiyi-2-chlerphenyl-N-Reihyl-O-iieihyJaiiildophosphat (CRUFOUAt) 0,0-Diiicthyl-0-(3-*«thy]-Ji-r.lctliyK-ercaptoplicnyl)thiophosphat (FEKTHION) l$opropyla«i}no-0-äihyl-0-(A-inetliylßercapto-3-iethy1pheny})-pl>o$phlt 0,0-Diäthyl-0-p-.(neihylsuHiriyl)pheny1 -thbpbosphat (FEf.'SULFOTKIOUi 0-p-(D1nethylsuIf*aJ«lo)phDnyl O^-diueibylthiophosphat (FAHPHUR) ' OjO^'.O'-Tetrameihyl-O.O'-thiodi-p-phcnylenthJophosphat O-Aethyl-S-phonyl-lthyldiihiophosphonat ,
OjO-Oifithyl-O-fei-nithylbenzyl-S-hydroxycrotonyDphosphat 2-Chlor-l-(2^-dichlorph«nyl)v1ny1-d1äthylphosph3t (CHLORFENVINPHOS) 2-Chlor-I-(2,^,5-trkhlorphcnyl)v1nyl-difi;ethylphosphat O-iZ-Chlor-l-ii^-dlchlorphcnylljvinyl-O.O-diäthyHhlophosphat riienylilyoxylmitrlloiii-O.O-dläihylthlophosphat (PHOXiM) 0lO.DIäihy1-0-(3-cb}or-4-seihyl-2-oxo-2-H-!.btnzopyran-7-yl)-thiopho»phat (COUMAPHOS) 2,3-p-Dioxar,dithiel-S,S-bls(0,0-diäthyldithiophoxpiiit) (DIOXATHfON) 5-[(6-Chlor-2-ox&-3-binzoxazollnyl)E|ihyl]0,0-dtäthyldlthiophoiphit (PHOSALON) 2-(0iäthoxyphospb!nyHiino)-l,3-dJth1olar» OlO-DiBethyl-S-[2-iieihoxy-l,3,4.-thtadiazol-5-(4H)-onyl-(4)-i«thyl]dHhlopbosphat O.O-Oltethyl-Srphthallaidosethyl-dHhJophosphat (IiIOAN) 0,0-0läthyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyr1dy])ihJophosphat 0,0-0Jäthy1-0-2-pyrazinylthiophosphat (THIOHAZIH) 0,0-013^1-0-(2-UoPrOPyl^-ir.cthyl-6-pyrlnldyl )ihlopbosph»t (OIAZiNON) 0,0-0Jäthyl-0-(2-ehfnoxa)yl)thlophosphat 0,0-DtBethy}-S-(^-oxo-),2,3-benzotrUzln-3(4H)-yUtihy])-d1ihiopho3ph»t (AZINPIIOSMETHYL) 0,0-0iäihyl-S-(^oxo-),2l3-bcnzotrUzin-3(4H)-yli!ithyi)-dith{opheipbit (AZINPHOSAETHtL) S-[(^£-diaolnQ-|.{riazln-Z-yl)iithyl]-OfO-di«thyl<HhiophospliJt («WO«) 0,0.0lMthyl-0-(3-eb!oM-nitroph<nyl)thiopiioiph«t(CHt0RTHI0.'i) 0>Dl«thyl-0(odir S)-2-(älhylthio3thyl)thlepheipkat (DEMEIOH-S-ttTHTL)
(PHiNKAPTOl)
30388WU97
0,0-DiSihyl-0-(<-meihyl-cumar1nyl-7)-thiophosphat (I1OTASAK) 5-A«ino-bJs(d1iiieihylaiHldo)phosph1nyJ-3-phenyl-t,2f4-tr'azcl (WIAMPM)S) K-Heihyl-5-(0v0-dlRiethylthlolphosphoryl)-3-thUvaIera4ld (VAa IDOTIII ON) OaCM)l9thyl-0-[2-diBethyla3ino-4-stihyl£yrtafdyl-(6)]-ihIophosphat (DIOCTHYl) OjO-Dlioihyl-S-iMihylcarbaPoyUethyJi-thiophosphat (OHETKOAT) O-Aethyl-O-iB-chlnollnyD-phenylthlophosphonat (OXlKOTHtOPHOS) O-Sethyl-S-rathyl-aaidothlophosphat (MONITOR) 0-Kethyl-0-(2,5-dkhlor-*-broitphenyl)-bonzo{hiophosphonat (PHOSVEL) O^jOjO-Tetrapropylditliicpyrophosphai S-iOJuethoxyphosphinyloxyJ-N-mothyl-N-fethoxy-cls-crotonaBid 0,0-0!i;cthyl-S-W-3thylearbaaoy]Beihyl)dHhlopho$phat (ETHOAT-METHYL) OjO-Diäthyl-S-Ol-isopropylcarbanoykethyU-dHMophospliat (PROTHOAT) S-N-d-Cyano-l-EethyläihyDcarbamoylneihyldiäthylthiolphosphat (CYANTHOAT) S-{2-Ace{a={doäthyl)-0f0-dlaeihyldithiophosphat llexaneihylphosphorsäuretrtaEild (HEMPA) 0,0-Diiiethyl-0-(2-chloM-nitrophenyt)thiophosphat (0ICAPIIION) 0,0-OiEeihyl-O-p-cyanophenyl thlophosphat (CYANOX) O-Aeihyl-0-p-cyanophenyHhlophosphonat 0,0-Diäthy!-0-2,4-dichlorphenylthlophosphat (DiCiILORrENTHIOH) 0,2,4-Dir.hlerplicnyl-O-nBthyUsopropylatiidothiopKosphai O.O-Diäthyl-O^^-dichlor-^broBphenynhiophosphat (ßfiOHOPifOS-AETKYL) Dlnclhyl-p-(Rothylthio)p!ienyl phosphat OjC-Piwihyl-O-p-iulfaoldophenyHhiophcsphat Or{p-(p-Cblorpheny!)!:ophenyljö,0-tiiEethylihiophosphat (A20TH0AT) O-Aothyl-S-t-cIilorphenyl-äthyldlihiophosphonat O-Iiobutyl-Spjblorpheiiyl-Sthyldlthiophosphonat O.O-Diiethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat OjÖ-Dkeihyl-S-fp-chlorphcnylthioiethyD-dithiophosphat O.O-Dläthyl-p-chlorphcnylr.ercaptMethyl-dithiophosphat (CARBOPHENOTHIOIt) OjO-DiJihyl-S-p-chiorphcnylthioiithyl-thiophosphat O.O-OiBethyl-S-fcarbäthoxy-phenylBcthy] )dlthiopho$phai (PtIEHTHOAT) O.O-Oiäthyl-S-icarbofluoräthoxy-phenylnethyD-dlihiophoiphat OjO-DiKcthyl-S-icarboisopropoxy-phenylrethyD-dHhlophoipbat 0t0-Dläthy)-7-hydroxy-3,A-tetr2i:ethyier1-coü-ariny) -ihtophoipbat (COiAiITHOAT) 2-Btthoxy-4-H-l,3,2,-benzodioxapheiphorin-2-iulfli 0,0-0iäthyl-0-(5-phenyT-3-isoQxazolylJihiophosphat 2-(0{äthoxyphosphinylUIno)-<-cothyl-l,3-dl thiolan IrIi-(2-tethyl-l-3ziridlnyl)-phosphinoxyd (KETEPA) S-(2-Chlor-l-phthaJi_Didoäthyl)-0,^diäthy]dithiophoiphat K-Hydroxynaphthaliaido-dläthylphoiphat OlMthyl^S^-trichlor-Z-pyridylphospbat 0,0-D!Betliyl-0-(3,5,6-tr1chlor-2-pyridy1)thiopho8phat S- 2-(Aeihylsulfonyl)Sthyl dir.ethy 1 thiölphosphat (DIOXYOEKETON-S-IiETHYL) Dläthyl-S- 2-(äthylsulflnyl)3thyl dithiophosphat (OXYDISUlFOTON) Bi»-0,0-dlälhylthiopho»phors3ureanhydrid (SULFOTEP) 0Uethyl-l,3-di(carbo«ithoxy)-l-propen-Z-y !-phosphat DlMthyl-U^^-trichlor-I-butyroyloxyäthyDphosphonat (DUlONAT) 0,0-DUtthyl-0-(2,2-dtch)or-l-*e(hojy-vinyl !phosphat Bll-(diiethylaiido)fluorphosphat (OiKEfOX) 3,4-dichiorbenzyl-trfphinylphoiphoniuKhiorld DiMthyl-li-rethoiynthylcarbaioylMthyl-dithlophoiphat (FMi)CARBAII)
O1 0-A«thyl-5,S-dlph«nyldHhlolphoipbit
309884/U97
O.Ö-DUethyl-S-U-chlorphenylthioiethyUdUhiophosphat (MtTHYLCARDOWiENCTHIOH) 0,0-Dii«ethyl-5-(athylthioiiiethyl)dithiophosphat ·
Diisopropyianinofluorphosphat (IiIPAFOX) , - O.O^iinethyl-S-UorphoiinylcirbaioyJir.ethyUdithiophosphat· (K)RPHOTHION) Bisnethylatiido-phenylphosphat ,.
O,0-0UieUiyl-S~-{benzolsulfenyl)dlthiophosphat " ' , CT,O-Dicethyl-(S und 0)-athy1$ulf inyläthylthlophosphat '·
0,0-Öiätliyl-Q-A-nitrophenyl phosphat
Tnä'ihoxy-Uopropoxy-bi£(thiophosphinyl)disulfid ·
2-Kcthoxy-Ml-l,3,2-benzodJoxaphosphorin-2-o)tyd
OktatBDihytpyrophosphoracid (SCHRADAN) Bis (ditieihoitythiophcsphinyisulfidoj-pfienykethan
t^li;il'-teirar,eihy!diafflidof!uorphospliat (DIKEFOX) .
0-Phenyl-Ö-p-nUrophenyl-sethanthiophosphonat (COLEP) 0-Kethyl-0-(2-chlor-A-tert. butyl-phcnyU-H-isethylaBldothiophosphat (MARLENE) 0-Aelhyl-0-(Z,<-dich1orplienyl)-phenyUhiophosphonat
OjO-Oiälhyl-O-Cl-iretliylRcrcapto-S.S-diisethyl phenyl )-tliiophosphat A,i1-Bis-(OtO-di«ethyHhiophosphoryloxy)-diphenyldisulf id OjO-Oi-ip-chloräihyD-O-O-chlor-i-uethyl-curiarinyi -7)-phosphat S-(l-Phihanraido*äihyl)-0,0-diSthyldithiophosphat
0,0-Dincthyl-0-(3-chlor-^-diSthylsulfa!P.ylphcnyU-th\ophosphat
O-li'eüiyl-O-iZ-carbisopropoxyphenyU-aüidothiophosphat
5-(0,0-Dkeihylphosphoryl)-6-ch1cr-bicyclc(3.2.0)-hDpiadien(l,5) 0-tielhyl-0-(2-i-propoxycarbonyl -l-tnethy\viny1 Jälhylaisidolhiopliosphat
NUroplisnole I Derivate .
k,G-Dinitro,6-aethylphenol, Na-salz [DinitrocresolJ Oinitrobutylphenol(2,2',2" triäthanolaniinsalz) 2 Cyclohexyl-i.G-Dinitrophenol [Dinex] 2-{l-t'etliylheptylM,6 dinitfophenyl-crotonat [Oinocap] Z sec.-butyl-ijB-dinitrophenyl-S-Biethyl-butenoat [Binapacryl] 2 sec.-butyl-^jB-dinitrophenyl-cyclopropiflnat 2 sec.-butyl-^G-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Oinobuton]
Verschiedene . Pyrethrin I
Py.rethrin Il '
3-Λ11y1-2-Bcthy1-ί-οχο-2-cyclopenten-1-y1-chrysantheaunat (Allethrin) ö-chloripcronyl-chrysantheitUDat (barthrin)
2,A-dii»ethylbenzyl-chrysanthesufiiat (di»ethrin) " * - ,
2,3,4,5-tetrahydYophthaliipidoBethylchrysantheiiiumat A-ChIorbenzyl-A-chlorphcnylsulfid [Chlorbensid] S-Kcthyl^-oxo-ljS-ditliiolo-t^S-bl-chinoxaUn [Quinomethionat] (l)-3-(2-Furfuryl)-2-nethyl-i-öxocyclopent-2-enyl(l)-(cis + trans) chrysantheeuMonocarboxylat [Furethrln] 2-Pivaloyl-indan-l,3-dion [Pindon]
H*-(A-chlor-2-eethylphenyl )-llfN-dimcthytformanidin (ChI orphenanidin) A-ChIorbcnzyM-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) S^-Dichlor-l-phenoxycarbanyl^-trifluoraethyl-benziaidazol (Fenozaflor) i-Chlorphenyl-p-chlorbcnzolsulfonat (Ovex) p-Chlorphenyl-benzolsuifonat (Fenson) p-Chlorphcny1-2,4,5-trichlorpheny1sulfön (Tetradifon) p-Chlorphcnyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) p-Chlorbenzyl-p-chlorphcnylsulfid (Chlorbenside) 2-Thio-l,3-dithiolo-(,5-6)chinoxalin (Thiochinox) Prop-Z-ynyl-tA-t-butylphenoxyJ-cyclohexylsulfU (Propargll)
309884/14 97
Fomaiidlr.e
{CHLORPUENA41D!N)
J-Kethyl-Z-iZ'-methyl-^-chlorphenyU-forfflanidin Mlethyi-Z-iZ'-riethyl-V-broiipbenyU-foFfflaSiidin 1-fethyl-Z-(2% V-diisethy !phenyl )-forMoidin. l-n-Butyl-l-cethyl-Z-iZ'-rcethyl-V-chlorphenyU-forwiiidin l-Kethyl-l-iZ'-mcthyl-A'-chlorininno-tiethylen) 2-(Z" !-i»ethyM"-chlorphenyl )-foncai»idin l-n-Putyl-Z-iZ'-GethyM'-chlorphenyl-iiSnoJ-pyrrolidin
Harnstoff ...; -
K-Z-liiethyl-i-chlorphenyl-K'jH'-dinethyl-thioharnttoff
Carbarn te
J-liaphthyl-H-methylcarbairat (CARBARYL) 2-GutinyM-chlorphenylcarbarnt
y.yyy A-OiRethyliiino-3-to1yl-iJ-Bethy)cirbanit (AHINOCARB) Methylthlo-J,5»Kylyl-K-Eelhrlcirbaa«t (METHiOCASB)
i-ChtoriAcnyl-H-eethylcarbiMt (CFK)
S-Chloro-S-exo-Z-fiorbornan-iirtionltril-O-dseihylcirbaneyU-exii
!-(DiirethylcirbaiüoyH-S-ßethyl-S-pyrazolyl-K.N-diciethyktrbaMt (OIKETiLAH)
Z^-Oihydro-Z.Z-dimethyl-T-btMiiefuranyJ-K-Bethylcarbaiiat iCAROOfURAN) Z-CeUiyl-Z-methylihio-propiinildehyd-O-Csethylcarbiioyl)-«!· (ALDiCAHB)
ß-Chinaldyl-li-rethylcarbanat und seine Salze
Methyl Z-isopropyl-i-dnethylciHmioyloxyJcirbaniUt
■-{I-AethyIpropyl )phcnyl-N-weihylcarbamat 3,5-0i-tert.butyl-fl-methylcarbaiiat •-{l-KethytbutyUphenyi-M-RethylcarbaBit 2- Uopropy 1 pfieny I -N-r.ef hy 1 c*rt*«w t
Z-scc. Butylphenyl-N-Detliylcarbiiiat
«i-Tol y I-K-re thy 1 carba^a t
2,3-Xyiyl-K-ciethylcarbamat
3-Iiopropylpheny?-N-r\ethylcarbaMt
S-tcrt.Butylphenyl-N-cethylcarbanat S-sec.-Butylphenyl-N-isethylcarbamat S-isopropyl-S-fflethylphenyl-N-nethylcarbamat (PROKECARB)
3,5-DHsopropylphenyl-N-ir.ethylcarbainat
Z-ChI θΓ-5-isopropy 1 phenyl -N-sethy I carbaina t Z-ChIor-*#5-di«ethyI phenyl-N-aethylcarbamai
2-(i,3-0loxelin-Z-yl)pheny(-N-«iethy]carbaiiiat (OIOXACARB) 2-(*,5-0tf.ethy'.-!,3-dioxo1an-Z-y1)ph?nyl-[UethylcirbaMt '
Z-{i,J-Olax»ian-Z-yi)phenyi4lrt(-diinethylcarba«at
Z-(1,3-DHhidar^yI Ls,N-dwtnyicarbamat Z-d.S-Oithfolap-Z-yDphenyl-Si.S-dlitelhylcarbaaat
Z-lsoprepoxypher.yl-N-irethylcirLanat (ARPROCARB) Z-(Z-froplnyloxy)phenyl-!J-nethy1carb3irat
3-(2-Proplny!oxy)pheny!-fi-r.ei:hylcarb£Fiaf
Z-Dkiethylanlnophenyl-fi-irethylcarbaraat Z-Oiallylariinopheryl-ü-nethylcarbarat A-CiillyUBino-3,5-xyly!-f:-ffe*bylcarbaoat (ALLYXiCARB/
4-Ben*othienyl -N-ire thy lcarbaisat
2,3-Oi hydro-Z-ne thy 1 -7-tenzofuranyI-N-aethy1 ca rbama t
J-fcthyl-l-phenylpyrarol-S-yl-fi.ti-diifethylcarbaaat
t-UaprepyiO-icethyipyrazoi-S-yl-ii.N-dlxethylcarbaaat (ISOLAN) 24liMthyUiiM-5,e-disethyipyriiiidin-^-yl-
309884/1497
3-tI«thyl-4-dJinethylaiiiino™ethyten1flnopheny1-N-ir,eihylearb>Mi ' 3,*-Öiisethyl phenyl -H-ai thy Icarbanat
Z-Cyclopentylphenyl-N-rethylcarbarat
a-Diiseihylamlno-rethyleniiiiinophenyl-N-^ethylcarbaBat (FQRIiETAHATE) und sein« Salzt
l-KethyΪthio-3ihy 1 i■ 1 no-^sethy 1 carbaaal (KTHOm) 2-Iicihy 1 ca rbamcy 1 ox 1 β 1 no-1,3-di lh i ol an 5-fi'othyl-2-ir.eihylcarbar:oyloxini1no-l,3-oxythlotan
Z-(l-!i!othoxy-Z-propoxy}Fheny1-l!-Rethylcarba*at Ml-Putin-3-y]-oxy)Fi:er.yl-!i-ir,ethy)c2rbaniai
l-Oiircihylcartaiyl-l-rethylthio-O-ir.ethylcarbaMyl-f oriioxi·* l-(2l-Cyanoäthylth?o}-0-i?:ethylcarbaR1yl-aceialdoxi» l-KsthyHMo-O-carbaryl-acetaldoxfn
MS-sec.-BuiyiphenylJ-iJ-phenyHhio-H-nethylearliaBiat ■ O-Z-Oiphsnyl-fJ-pethylcarbanai Z-(H-MBihylcarba3iyl-oximino)-3-chlor-bicyclo[2.2.l]he?tan
2-(K4!cthy1carbair.yl-oxi.T.1no)-bicyc1o[2.2.i]hepfan 3-Ixopropylphenyl-K'-!Pcthyi-N-chioracetyl-carbaiiiat
S-IsoiTopylphenyt-fi-irothyl-fi-BieihyHhion'ethyi-carbanai
0-(2,2,A-Triirothyi2f3-dihydro-7-ben2ofuranyl}-N-metbylcarbaiwt O-Kaphthyl-N-nethyl-K-aceiyl-carbaRat ■ O-SjGjTjß-Tetrahydroiiaphihyl-N-niethyl-carbasiat 3-lsopropyl—i-B-eiliyUhio-piienyl-tJ-ireihylcarbaniat 3,5-D i nc thy 1 -A-ircihoxy-pheny 1 -fJ-me thy 1 ca rbaaa t S-i'ethoxyrrethoxy-phenyl-M-pethylcarbaiKat 3-AHy]oxyphenyl-fi-,Tetfiylcarba!r.at 2-Propargyloxypethoxy-pheny1-fi-c:ethyl-carbaiiat 2-Λ1 IyI oxypbenyl-ii-r.ethyl-carbamai i-L'ethoxycarbonylaniriQ-S-iscpropylphenyl-N-sethyi-carbanai S^-Dimethyl-A-methoxycarbonylamino-phenyl-H-Boihyl-carbaRiat Z-y-Kelliy Hh \ opropy 1 pheny 1 -*»—me thy I -ca rbawi S-ja-Kothoxyirethyl-Z-propenyn-phenyl-fi-qiethyl-carbaBat 2-Chlor-5-ieri-buiyt-phenyl-fi-methyl-carbam3t i-iKethyJ-propargylaainoi-SjS-xylyl-tl-Kethyl-carbamat
^-{«elhyl-P-chloranylar.lnoj-S.S-xyVyl-H-meihyl-carbaiaat l-(p~Acthoxyc3rbonylä%l)-3-se%l-5-pyrazolyl-H,H-d1«ethy)-carbaiut
SjSjDleselbylhydroresorclnoldiBethyicarbaiiiat 2-['»tthyt-propargyiamlna]-phenyl-H-!Tieihylcarbainat
2-[tcthyl-propargylairJnQ]-Rheoyl-tweihylcarba(i3t [
A-iOipropargylaminoi-3-iolyl-H-nethylcarbanai A-[01propargylaT!tino}3,5-xylyl--N-ir,ethylearbanat 2-[*ily'-'*opropylanlno]-ph8nyl-H-fiethylearba«iat 3-[Atlyl-leopropylae1no]-pheny}-N-methylcarbaaiat
Chlorlerit
cydohman [GAIiMiXANEiUKDAHnHCB]
[CIHOflOAH] {
l,<,5,6,7,e#|.Heptaeh1orof 3«, ^TJyJy {}
1,2,3,4,^,Ift-hexaehlor-J^.U.S.e.ei-hMahydro-cndo^^-txo-Sje-dlwthinonaphthaMB [ALORIIl]
1,2,3,4; 10, lO-hexachlor-ej-epoxy-l, h, h,l,t,T,b,U-ni9h)iiro-9to~),h-it\<io-i,9->4U*Ü*nM*thito\ In-[
y-V.S*«.5,6,7,8,8«-octahydr»-tndo-in^5,8-dlMthinooaphthalln [tUDRIH]
30988A/U97
Beispiel 1
Einer Lösung von 12,5 g Pyrolin und 13,7 g Triäthylamin in 100 ml Chloroform werden 29,6 g O-Aethyl-S-n-propylthiophosphorsäurechlorid gelöst in 50 ml Chloroform bei 3 bis 5°C innerhalb von 2 Stunden tropfenweise zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird langsam (2 Stunden) auf Zimmertemperatur erwärmt und dann 18 Stunden gerührt. Die Mischung wird dann am Vakuum eingeengt, der Rückstand in Aether aufgenommen und das ausgefallene Triäthylamin-Chlorhydrat abgetrennt. Das Filtrat wird neutral gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Als Rückstand verbleibt das 0-Aethyl-S-n-propyl-N,N-2-
25 butenylen-thiophosphors'äureamid nQ : 1.4990. (Verb. 1)
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 8,6 g Aethylenimin und 20,2 g Triäthylamin in 300 ml wasserfreiem Chloroform werden unter Stickstof fatomosphäre bei 5-100C 41,4 g O-Aethyl-S-n-propylthiophosphorsäurechlorid in 100 ml Chloroform zugetropft. Die Mischung wird eine Stunde gerührt und anschliessend eingedampft. Der Rückstand wird in 350 ml Diäthyläther aufgenommen und das ausgeschiedene Triäthylamin-Chlorhydrat abfiltriert. Das Filtrat wird eingedampft. Durch Molekulardestillation erh'ält man die Verbindung der Formel
0"
C2H1-OJI .QK,
o -4
mit einem Siedepunkt von 65-60 C bei 10 Torr und einer
Refraktion von n£4 - 1.4898. (Verb. 2)
309884/1497
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
CH
ii
tiZU - 1,4863
I0-CH,
1,4809
5. <W>vB /?H"°H3
LZ
1.4796
20c
nD
- 1,5018
20
- 1,4978
309884/1497
Beispiel 3 Nematizid-Test
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wird die Wirksubstanz in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelgallen-Nematoden (Meloidogyne arenaria)infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde werden in der Versuchsreihe A (Tabelle 1) unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in der Versuchsreihe B (Tabelle 2) nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung werden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat, die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
Bonitierung: 0 = volle nematozide Wirkung, kein Befall,
3 = keine nematizide Wirkung, gleicher Befall wie
Kontrolle, 1 und 2 = Zwischenstufen des Befalls.
3098Ö4/U97
23351
Tabelle 1
Versuchsreihe A Konzentration: 10 ppm
6 „
(.ppm= Teile Wirkstoff in 10 Teilen Verdünnungsmittel)
Wirkstoff: Nematozide
Wirkung:		 2
3 ;
3
3
3
3
• 0
Verb. Nr. 1 . . "
(erfindungsgemäss)
l-(Aethoxy-n-propylthio-phosphinyl)-dimethyl-
amin (bekannt aus NE 6.602.588)
1-(Dirnethoxy-phospinyl)-2-methyl-aziridin
1-(Dimethoxy-thiophosphinyl)-2-methyl-azi
ridin (bekannt aus DOS 2.011.092)
1-(Diaethoxy-thiophosphinyl)-pyrrolidin
(bekannt aus USP 3.511.633)
O.O-Diaethyl-O^^-dichlorphenyl-thio-
phosphorsäureester
(bekannt aus US-Patent 2.761.806, unter
dem Handelsnamen "VC-13-Nemacide" der
Virginia-Carolina Chem. Corp.)
S.S-Dimethyl^-thio-tetrahydro^H-l.S.S-
thiadiazin* -
0 -
(Bekannt unter dem Handelsnamen "Dazomet")
309884/U97
Tabelle 2
Versuchsreihe B Konzentration: 10 ppm
Wirkstoff: Nematozide
Wirkung:
0
Verb. Nr.. 1
(erfindungsgemäss)		 2
3
3
3
3
3
l-(Aethoxy-n-pröpylthio-phosphinyl)-dimethyl-
amin (bekannt aus NE 6.602.588)
l-(Dimethoxy-phosphinyl)-2-methyl-aziridin
l-(Dimethoxy-thiophosphinyl)-2-methyl-azi
ridin (bekannt aus DOS 2.011.092)
1-(Diaethoxy-thiophosphinyl)-pyrrolidin
(bekannt aus USP 3.511.633)
0,0-Diäthy1-0-2,4-dichlorphenyl-thio
phosphorsäureester
(bekannt aus US-Patent 2.761.806, unter
dem Handelsnamen "VC-13-Nemacide11 der
Virginia-Carolina Chem. Corp.)
3,5 -Dimethyl^i-thio-tetrahydro^H-l ,3,5-
thiadiazin
(bekannt unter dem Handelsnamen "Dazomet")
309884/1497
Beispiel 4 Wirkung gegen Reisstengelbohrer
In"einem Gefäss aus Asbestzement werden in mit Wasser Uberschichteter Erde(1/4 m Fläche,) 8 Reispflanzen mit Seitentrieben in 2 Reihen gezogen. Je 5 Halme erhalten an 3 Infestationsterminen als Testobjekt eine Larve von Chilo suppressalis im L-, - Larvenstadium inokuliert. Infestationstermine sind 2,8 und 16 Tage nach Zugabe eines Wirkstoffgranulate mit umgerechnet 8 kg AS pro Hektar. 10 Tage nach jedem Infestationstermin erfolgt die Wirkungskontrolle.'
Mortalität
Wirkstoff 2 Tage 8 Tage 16 Tage Gesamt
note
Nr. 1 5 7 8 7
(erfindungsgemäss)
N-(2-Methyl-4-chlor-
phenyl)-N1,N1-dimethyl- 4 6 6 6
formamidin
(bekannt)
Noten: 1 = Keine Wirkung
9 = Vollständige Abtötung
2-8 = Zwischenstufen der Wirkung
30988/;/ U 9 7

Claims (8)

Pa t ent anspr üche 2 3 3 J 1 Z U
1. Verbindungen der Formel
in der R den n-Propyl- oder n-Butyl-Rest
und
A den Aethylen-, 1-Methyläthylen-,
1,1-Dimethyläthylen-, 2-Butenylen- oder 2-Pentenylen-Rest bedeuten.
2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, in welcher Formel A für den 2-Butenylen- oder 2-Pentenylen-Rest steht.
3. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
C2H5°\J /
y? - ν
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung ,der Formel
C2H5°s?
^P - Cl
RS
in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
309884/U97
entweder mit einer Verbindung der Formel
HN A
in der A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit dem Älkalimetallsalz einer solchen Verbindung umsetzt.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen enthalten.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Anspruch 5, welche als aktive Komponente die Verbindung der Formel
C2H5°\? /■
,P - N
Cn)C3H7S
enthalten.
7. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 3 zur Bekämpfung phytopathogener Nematoden.
ί ■-
y ·■
8. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen
1 bis 3 zur Bekämpfung von Insekten und Schädlingen der Ordnung Akarina.
CIBA-GEIGY AG FO 3.35 /Pk/rag/bg
309884/U97
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