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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Phosphorsäureestern, die als insektizide, akarizide und nematozide Wirkstoffe verwendbar sind.
Aus der DD-PS Nr. 107581 ist bekannt, dass organische Phosphorsäureester der allgemeinen Formel
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worin
R, Chlor oder Monochlormethyl,
R2 Alkyl, . reg Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch Alkyl, Aryl, Halogen, Nitro, Cyan, Alkoxy oder Alkyl- mercapto substituiertes Aryl und
X', Y'und Z'jeweils Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, insektizide und akarizide Wirkung besitzen.
Aus der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 101131/76 geht hervor, dass organische Phosphorsäureester der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin
R niederes Alkyl,
A niederes Alkyl, Cycloalkyl oder Halogenalkyl und
B niederes Alkyl oder Halogenalkyl bedeuten, mit der Massgabe, dass A und B nicht für gleiche Alkylgruppen stehen, fungizide Wirkung bei Anwendung auf die Wasseroberfläche besitzen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Phosphorsäureestern der allgemeinen Formel
EMI1.3
in welcher R'für einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, R"einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyalkylrest mit 2 bis
8 Kohlenstoffatomen bedeutet,
X für Wasserstoff, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis
8 Kohlenstoffatomen und
Y für Halogen stehen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) besitzen ausgezeichnete insektizide, akarizide und nematozide Wirkung.
Vorzugsweise bedeutet R'Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen (insbesondere Methyl, Äthyl oder n-Propyl), RZ Alkyl mit 3 oder 4 C-Atomen (insbesondere n-Propyl, n-Butyl, sec. Butyl oder Isobutyl) oder Alkoxyalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen [insbesondere 2- (C, -C, -Alkoxy) -äthyl wie Methoxy-
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äthyl, Äthoxyäthyl, Propoxyäthyl, Isopropoxyäthyl oder n-Butoxyäthyl], X bedeutet Wasserstoff, Trihalogenmethyl (insbesondere Trichlormethyl oder Trifluormethyl) oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen (insbesondere Äthoxy) und Y Fluor oder Chlor.
Erfindungsgemäss erhält man die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), indem man a) ein Thiophosphorylhalogenid der allgemeinen Formel
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worin R'und R"die oben angeführte Bedeutung besitzen und Hal Halogen bedeuten, mit einem Alkohol oder Alkoholat der allgemeinen Formel
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worin
X und Y die oben angeführte Bedeutung besitzen und
M Wasserstoff oder ein Alkalimetall bedeutet, oder b) ein Thiophosphorylhalogenid der allgemeinen Formel
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worin R2, X und Y die oben angeführte Bedeutung besitzen und
Hal Halogen bedeutet, mit einem Alkohol oder Alkoholat der allgemeinen Formel
EMI2.4
worin R'die oben angeführte Bedeutung besitzt und
M für Wasserstoff oder ein Alkalimetall steht, oder c)
ein Phosphit der allgemeinen Formel
EMI2.5
worin
R', X und Y die oben angeführte Bedeutung besitzen,
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mit einem Sulfenylhalogenid der allgemeinen Formel RS-Hal, (VII) worin Ruz dite oben angeführte Bedeutung besitzt und
Hal Halogen bedeutet, umsetzt.
Beispiele für die als Ausgangsverbindungen in der Verfahrensvariante a) geeigneten Thiophosphorylhalogenide der allgemeinen Formel (II) sind O-Methyl-S-n-propylphosphorchloridthioat,
EMI3.1
0, S-Di-n-propylphosphorchloridthioat, O-Äthyl-S-n-butyl-O-Äthyl-S-n-butoxyäthylphosphorchloridthioat und die entsprechenden Bromide.
Beispiele für in Verfahrensvariante a) als Ausgangsmaterialien geeignete Alkohole und Alko-
EMI3.2
gendes Schema dargestellt werden :
EMI3.3
Beispiele für geeignete Thiophosphorylhalogenide der allgemeinen Formel (IV) als Ausgangs-
EMI3.4
2, 2-Trifluoräthyl-S-n-propylphosphorchlorid--Trifluoräthyl-S-n-butylphosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-Trichloräthyl-S-n-butyl phosphorchloridthioat, 0-1, 1,1, 3,3, 3-Hexafluor-2-propyl-S-n-butylphosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-Trifluoräthyl-S-isobutylphosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-Trichloräthyl-S-isobutylphosphorchloridthioat, 0-1, 1, 1, 3, 3, 3-Hexafluor-2-pro- pyl-S-sec.
butylphosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-Trifluoräthyl-S-sec.butylphosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-
EMI3.5
äthylphosphorchloridthioat, 0-1, 1, 1, 3,3, 3-Hexafluor-2-propyl-S-2-äthoxyäthylphosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-Trifluoräthyl-S- (2-n-propoxyäthyl) -phosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-Trifluoräthyl-S-2-isopropoxy- äthylphosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-Trichloräthyl-S-2-isopropoxyäthylphosphorchloridthioat und O-2,2,2-Trifluoräthyl-S-(2-n-butoxyäthyl)-phosphorchloridthioat und die entsprechenden Bromsalze.
Als Beispiele für in der Verfahrensvariante b) als Ausgangsverbindungen einsetzbare Alkohole und Alkoholate der allgemeinen Formel (V) seien Methanol, Äthanol und n-Propanol und die Natrium- oder Kaliumsalze dieser Alkohole genannt.
Bei Verwendung von 0-2,2, 2-Trifluoräthyl-S-n-butylphosphorchloridthioat und Äthanol als
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Ausgangsmaterialien in der Verfahrensvariante b) kann die Umsetzung durch folgendes Schema dargestellt werden :
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Beispiele für in der Verfahrensvariante c) geeignete Phosphite der allgemeinen Formel (VI)
EMI4.2
1,äthylphosphit und O-Äthyl-0-2, 2, 2-trichloräthylphosphit.
Als Beispiele für in der Verfahrensvariante c) als Ausgangsverbindungen geeignete Sulfenylhalogenide der allgemeinen Formel (VII) seien 1-Propansulfenylchlorid, 1-Butansulfenylchlorid, Isobutansulfenylchlorid, 2-Butansulfenylchlorid, Methoxyäthansulfenylchlorid, Äthoxyäthansulfenylchlo- rid, n-Propoxyäthansulfenylchlorid, Isopropoxyäthansulfenylchlorid und n-Butoxyäthansulfenylchlorid und die entsprechenden Bromsalze genannt.
Jedes der Sulfenylchloride oder Bromide kann leicht nach einem herkömmlichen Verfahren hergestellt werden, welches darin besteht, dass das entsprechende Disulfid mit Chlor, Brom, Sulfurylchlorid oder Sulfurylbromid umgesetzt wird.
Wenn als Ausgangsstoffe in der Verfahrensvariante c) O-Äthyl-O-2,2,2-trichloräthylphosphit und 1-Butansulfenylchlorid eingesetzt werden, kann die Umsetzung durch folgendes Schema dargestellt werden :
EMI4.3
Die Umsetzung nach den Varianten a), b) und c) des erfindungsgemässen Verfahrens kann in Gegenwart eines Säurebindemittels vorgenommen werden. Beispiele für geeignete Säurebindemittel sind die Hydroxyde, Carbonate, Bicarbonate und Alkoholate der Alkalimetalle sowie tertiäre Amine wie z. B. Triäthylamin, Diäthylanilin oder Pyridin.
Das Endprodukt kann nach der Verfahrensvariante a) oder b) mit guter Ausbeute und hohem Reinheitsgrad auch dadurch erhalten werden, wenn man ohne Säurebindemittel arbeitet und dafür Thiophosphorylhalogenid der Formel (II) oder (IV) mit einem Alkalimetallalkoholat der Formel (III) oder (V) umsetzt.
Die erfindungsgemässen Verfahrensvarianten a), b) und c) werden vorzugsweise unter Verwendung eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt. Beispiele für derartige Lösungsoder Verdünnungsmittel sind Wasser und inerte organische Lösungsmittel wie aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe (die gegebenenfalls chloriert sein können) wie z. B.
Hexan, Cyclohexan, Petroläther, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform,
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Tetrachlorkohlenstoff, Äthylenchlorid, Trichloräthylen und Chlorbenzol ; Äther wie z. B. Diäthyl- äther, Methyläthyläther, Diisopropyläther, Dibutyläther, Propylenoxyd, Dioxan und Tetrahydrofuran ; Ketone wie z. B. Aceton, Methyläthylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon ; Nitrile wie z. B. Acetonitril, Propionitril und Acrylnitril ; Alkohole wie z. B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanole und Äthylenglykol ; Ester wie z. B. Äthylacetat und Amylacetat ; Säureamide wie z. B. Dimethylformamid und Dimethylacetamid ; Sulfone und Sulfoxyde, wie z. B. Dimethylsulfoxyd und Dimethylsulfon ; und organische Basen wie z. B. Pyridin.
Die Varianten a), b) und c) des erfindungsgemässen Verfahrens können innerhalb eines weiten Temperaturbereiches durchgeführt werden. Im allgemeinen wird das Verfahren bei Temperaturen von-20 C bis zum Siedepunkt des Gemisches, vorzugsweise bei 0 bis IOOOC, durchgeführt. Die Umsetzung wird zweckmässig bei Atmosphärendruck vorgenommen, sie kann jedoch auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt werden.
Wie schon erwähnt, besitzen die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen ausgezeichnete insektizide, akarizide und nematozide Wirkung. Sie können daher zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen und solchen Schädlingen, die auf dem Hygienesektor und im Vorrats- bzw. Materialschutzsektor vorkommen, eingesetzt werden und verbinden geringe Phytotoxizität mit guter Wirkung gegenüber stechenden und beissenden Insekten und Milben.
Aus diesen Gründen können die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen mit gutem Erfolg als Schädlingsbekämpfungsmittel auf den Gebieten des Pflanzenschutzes, dem Hygienesektor und des Schutzes von gelagerten Produkten eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können auch auf dem Gebiet der Tiermedizin eingesetzt werden, da sie gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten'wie z. B. parasitische Fliegenlarven wirksam sind.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen sind gut verträglich für Pflanzen, nur geringfügig toxisch gegenüber Warmblütern und können zur Bekämpfung von arthropoden Schädlingen, insbesondere Insekten und Akariden, und nematoden Schädlingen, wie sie in Land- und Forstwirtschaft auftreten, zum Schutz von gelagerten Produkten und Materialien und auf dem Gebiet der Hygiene eingesetzt werden. Sie sind wirksam gegenüber normal empfindlichen und resistenten Gattungen und gegenüber allen oder einigen Entwicklungsphasen. Zu den vorstehend angeführten Schädlingen gehören :
Aus der Ordnung der Thysanura, z. B. Lepisma ; aus der Ordnung der Collembola, z. B. Onychiuros armatus ; aus der Ordnung der Orthoptera z. B.
Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis und Schistocerca gregaria ; aus der Ordnung der Dermaptera, z. B. Forficula auricularia ; aus der Ordnung der Isoptera, z. B. Reticulitermes spp. ; aus der Ordnung der Anoplura, z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp. und Linognathus spp. ; aus der Ordnung der Mallophaga, z. B. Trichodectes spp. und Damalinea spp. ; aus der Ordnung der Thysanoptera, z. B. Hercinothrips femoralis und Trips tabaci ; aus der Ordnung der Heteroptera, z. B.
Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus und Triatoma spp. ; aus der Ordnung der Homoptera, z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humili, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Naphotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. und Psylla spp. ; aus der Ordnung der Lepidoptera, z. B.
Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella,
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Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima und Tortrix viridana ; aus der Ordnung der Coleoptera, z. B.
Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
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aus der Ordnung der Hymenoptera, z. B.
Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Mono- morium pharaonis und Vespa spp. ;
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Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae und Tipula paludosa ; aus der Ordnung der Siphonaptera, z. B. Xenopsylla cheopis und Ceratophyllus spp. ; aus der Ordnung der Acarina, z. B.
Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp. ; Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp. und Tetranychus spp.
Zu den Pflanzenparasiten unter den Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp. und Trichodorus spp.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen wie z. B. Lösungen, Emulsionen, benetzbare Pulver, Suspensionen, Pulver, Stäube, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Samenbehandlungspulver, natürliche und synthetische, mit Wirkstoff imprägnierte Materialien, sehr feine Kapseln in polymeren Substanzen, Samenbeschichtungskompositionen und für die Verwendung in Verräucherungsausrüstungen bestimmte Formulierungen wie z. B. Verräuoherungspatronen,-kanister und-schlangen sowie in ULV-Kaltnebel und Warmnebelformulierungen übergeführt werden.
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sche oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische oder alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan oder Paraffine wie z. B.
Erdölfraktionen, Alkohole wie z. B. Butanol oder Glycol und ihre Äther und Ester, Ketone wie z. B. Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon oder stark polare
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mittel für Aerosole, wie halogenierte Kohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Koh- lendioxyd.
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Als feste Trägermittel sind vermahlene natürliche Mineralien wie z. B. Kaoline, Tone, Talk, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Kieselgur und vermahlene synthetische Mineralien
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Bimsstein, Sepiolit und Dolomit, synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen und die Granulate organischer Materialien wie z. B. Sägemehl bzw. Sägespäne, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengel verwendet werden.
Als Emulgatoren und/oder Schaumbildner können nichtionische oder anionische Emulgatoren wie z. B. Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylenfettalkoholäther, wie z. B. Alkylarylpolyglycol- äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Albuminhydrolyseprodukte eingesetzt wer-
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blau und organische Farbstoffe wie z. B. Alizarinfarbstoffe, Azofarbstoffe oder Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie z. B. die Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Wirkstoffe können in den Formulierungen vermischt mit andern Wirkstoffen wie z. B. Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Abschreckungsmittel für Vögel, Wachstumsregulatoren, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0, 1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-%, Wirkstoff.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Wirkstoffe können in Form von handelsüblichen Formulierungen oder aus diesen Formulierungen hergestellten Präparaten eingesetzt werden.
Der Wirkstoffgehalt der handelsüblichen Formulierungen kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren. Die Wirkstoffkonzentration in den eingesetzten Formulierungen kann 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0, 005 bis 10 Gew.-% Wirkstoff betragen.
Die Wirkstoffe können nach herkömmlichen, für die betreffende Verwendungsform geeigneten Verfahren verwendet werden.
Im allgemeinen werden 0, 03 bis 10 kg, vorzugsweise 0, 3 bis 6 kg Wirkstoff/ha Bodenfläche eingesetzt.
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Trägermittel zu einer Komposition vermischt werden.
Durch Anwendung der erfindungsgemäss erhältlichen Wirkstoffe werden Ackerbauprodukte geerntet, die vor Schäden durch Insekten, Akariden oder Nematoden dadurch geschützt sind, dass sie in Gebieten gezogen werden, auf welche unmittelbar vor und/oder während des Wachstums der Pflanzen diese Verbindung allein oder vermischt mit einem Verdünnungs- oder Trägermittel aufgebracht wird.
Die üblichen Verfahren zur Erzielung einer Ernte an Ackerbauprodukten können durch Anwendung der neuen Wirkstoffe verbessert werden.
Beispiel 1 :
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allmählich auf 50 bis 55DC erhöht und das Gemisch wurde bei dieser Temperatur 2 h gerührt.
Darauf wurde das Reaktionsgemisch abkühlen gelassen, mit l% iger Salzsäure, einer 2%igen, wässerigen Kaliumhydroxydlösung und Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Toluol wurde abgedampft und der Rückstand bei vermindertem Druck destilliert. Man erhält 20, 2 g 0-Methyl-S-n-propyl-0-2, 2, 2-trifluoräthylphosphorthiolat (Kp. 78 bis 80 C/1, 2 mbar Hg ;
EMI8.1
Die Verbindungen in der nachstehenden Tabelle wurden analog dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt.
Tabelle 1
EMI8.2
EMI8.3
<tb>
<tb> Beispiel <SEP> R2 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> Y <SEP> Physikalische <SEP> Kenndaten
<tb> 2 <SEP> CH3- <SEP> n-C3H2- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Kp. <SEP> 125-128 c/0,6 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4997
<tb> 3 <SEP> C2H5- <SEP> n-C3H7- <SEP> CF3 <SEP> F <SEP> nD20 <SEP> 1,3898
<tb> 4 <SEP> C2H5- <SEP> n-C3H7- <SEP> CCl3- <SEP> Cl <SEP> nD201,5194
<tb> 5 <SEP> C2H5- <SEP> n-C2H2- <SEP> -OC2H5 <SEP> F <SEP> Kp. <SEP> 90-92 C/1,0 <SEP> nbar <SEP> Hg
<tb> 6 <SEP> n-C3H7- <SEP> n-C2H7- <SEP> H <SEP> F <SEP> Kp. <SEP> 80-83 C/0,6 <SEP> nbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4155
<tb> 7 <SEP> C2H5- <SEP> n-C4H9- <SEP> H <SEP> F <SEP> Kp. <SEP> 77-80 C0,3 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4242
<tb> 8 <SEP> C2H5- <SEP> n-C4H9- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> KP. <SEP> 134-136 C/0,7 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ;
<SEP> nD20 <SEP> 1,4885
<tb> 9 <SEP> C2H5- <SEP> n-C4H9- <SEP> CF3- <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 80-82 C/0,3 <SEP> MBAR <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4040
<tb> 10 <SEP> C2H5- <SEP> iso-C4H9- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> nD20 <SEP> 1,4852
<tb> 11 <SEP> C2H5- <SEP> iso-C4H9- <SEP> H <SEP> F <SEP> nd20 <SEP> 1,4165
<tb> 12 <SEP> C2H5- <SEP> sec.-C4H9- <SEP> H <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 81-83 c/0,6 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4200
<tb> 13 <SEP> C2H5- <SEP> sec.-C4H9- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> KP. <SEP> 122-124 c/0,3 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4895
<tb> 14 <SEP> C2H5- <SEP> sec.-C4H9- <SEP> CF3 <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 74-76 C/0,7 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,3965
<tb> 15 <SEP> C2H5- <SEP> CH3OCH2CH2- <SEP> H <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 86-91 C/0,5 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ;
<SEP> nD20 <SEP> 1,4227
<tb> 16 <SEP> C2H5- <SEP> C2H5OCH2CH2- <SEP> H <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 90-91 C/0,3 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4203
<tb> 17 <SEP> C2H5- <SEP> C2H5OCH2CH2- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> KP. <SEP> 143-145 C/1,3 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4901
<tb> 18 <SEP> C2H5- <SEP> C2H5OCH2CH2- <SEP> CF3- <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 79-81 C/0,5 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,3975
<tb> 19 <SEP> C2H5- <SEP> n-C3H7OCH2CH2- <SEP> H <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 98-102 C/0,4 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4260
<tb> 20 <SEP> C2H5- <SEP> iso-C3H7OCH2CH2- <SEP> H <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 94-98 C/0,3 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4269
<tb> 21 <SEP> C2H5- <SEP> iso-C2H7OCH2CH2- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> KP. <SEP> 127-132 C/0,3 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ;
<SEP> nD20 <SEP> 1,4843
<tb> 22 <SEP> C2H5- <SEP> n-C4H9OCH2CH2- <SEP> H <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 109-112 C/0,5 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4261
<tb>
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Beispiel 8-B :
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S-n-Butylphosphordichloridthioat (20, 7 g) wurde in 150 ml Toluol gelöst, die Lösung wurde auf-50 C gekühlt. Dann wurden 14, 9 g 2, 2, 2-Trichloräthanol und darauf unter Rühren 11 g Tri- äthylamin bei-5 bis 0 C zugegeben. Das Gemisch wurde über Nacht stehengelassen und das Tri- äthylamin-Hydrochlorid abfiltriert. Dann wurde dem Filtrat ein Gemisch aus 5 g Äthanol und 11 g Triäthylamin bei 0 bis 5 C zugetropft.
Nach beendetem Zutropfen wurde die Temperatur all-
EMI9.2
%igen,2%igen, wässerigen Kaliumhydroxydlösung und Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Toluol wurde abgedampft und der Rückstand bei vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält 16,8 g 0-Äthyl-S-n-butyl-0-2, 2,2-trichloräthylphosphorthioat (Kp. = 134 bis
EMI9.3
Beispiel 8-C :
EMI9.4
1, 78 g n-Butyldisulfid wurden in 10 ml Toluol gelöst und mit 1, 35 g bei-5 C zugetropftem Sulfurylchlorid versetzt. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch 30 min bei Raumtemperatur gerührt und dann auf -5DC gekühlt. Dann wurden 4,83 g O-Äthyl-O-( (2, 2, 2-trichloräthyl)-phosphit zugetropft.
Nach beendetem Zutropfen wurde das Gemisch 30 min bei Raumtemperatur gerührt, mit Eiswasser, einer 5%igen, wässerigen Kaliumhydroxydlösung und mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Toluol wurde abgedampft und der Rückstand bei vermindertem Druck destilliert. Man erhielt 5,6 g 0-Äthyl-S-n-butyl-0-2, 2,2-trichloräthylphosphorthioat
EMI9.5
mäss erhältlichen Verbindungen sind jeweils mit der Zahl des entsprechenden vorherigen Beispiels bezeichnet. Teile bedeuten Gew.-Teile.
Vorschriften für die Zubereitung der in den Tests angewendeten Schädlingsbekämpfungskompositionen :
Vorschrift (i) (Benetzbares Pulver)
15 Teile der Verbindung Nr. 1, 80 Teile eines Gemisches (1 : 5) aus Kieselgur und Kaolin und 5 Teile eines Emulgators (eines Polyoxyäthylenalkylphenyläthers) werden pulverisiert und zu einem benetzbaren Pulver vermischt, das vor dem Aufsprühen mit Wasser auf eine Konzentration von 0,05% verdünnt werden kann.
Vorschrift (ii) (Emulgierbares Konzentrat)
30 Teile der Verbindung Nr. 4,30 Teile Xylol, 30 Teile Methylnaphthalin und 10 Teile eines Polyoxyäthylenalkylphenyläthers werden unter Rühren in ein emulgierbares Konzentrat übergeführt, das vor dem Aufsprühen mit Wasser auf eine Konzentration von 0, 05% verdünnt werden kann.
Vorschrift (iii) (Staub)
2 Teile der Verbindung Nr. 7 und 98 Teile eines Gemisches (1 : 3) aus Talk und Ton werden pulverisiert und zu einem Staub vermischt, der verstreut werden kann.
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Vorschrift (iv) (Staub)
1, 5 Teile der Verbindung Nr. 10, 0, 5 Teile Isopropylhydrogenphosphat und 98 Teile eines Gemisches (1 : 3) aus Talk und Ton werden pulverisiert und zu einem Staub vermischt.
Vorschrift (v) (Granulat)
10 Teile der Verbindung Nr. 15,10 Teile Bentonit, 78 Teile eines Gemisches (1 : 3) aus Talk und Ton und 2 Teile Ligninsulfonat werden vermischt und mit 25 Teilen Wasser versetzt. Das Gemisch wird innig vermengt und darauf mittels Extrusionsgranulator zu einem Granulat von 350 bis 700 p verarbeitet, das bei 40 bis 50 C getrocknet wird.
Vorschrift (vi) (Granulat)
95 Teile Tonpulver mit einer Korngrössenverteilung von 0,2 bis 2 mm werden in einen Drehmischer eingebracht und während des Drehens gleichmässig mit einer Lösung aus 5 Teilen der Verbindung Nr. 16 in einem organischen Lösungsmittel besprüht und durch Trocknen bei 40 bis 50 C in ein Granulat übergeführt.
Vorschrift (vii) (öliges Präparat)
0,5 Teile der Verbindung Nr. 20,20 Teile einer hochsiedenden, aromatischen Verbindung und 79,5 Teile Kerosin werden unter Rühren in ein öliges Präparat übergeführt.
Die insektizide, akarizide und nematozide Wirkung der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen ist aus den nachstehenden biologischen Tests ersichtlich.
In diesen Tests sind die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen jeweils mit der (in Klammer angeführten) Zahl des entsprechenden Herstellungsbeispiels bezeichnet, das vorher in der Beschreibung angeführt war.
Die bekannten Vergleichsverbindungen sind wie folgt identifiziert :
EMI10.1
(in der DD-PS Nr. 107581 beschrieben)
EMI10.2
(in der DD-PS Nr. 107581 beschrieben)
EMI10.3
(in der JP Patentveröffentlichung
Nr. 101131/76 beschrieben)
Test A
Test auf Wirkung gegenüber Larven der Spodoptera litura :
Lösungsmittel : Xylol 3 Gew.-Teile
Emulgator : Polyoxyäthylenalkylphenyläther 1 Gew.-Teil
Um den Wirkstoff in ein geeignetes Präparat überzuführen, wurde 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der oben angeführten Menge des die oben angeführte Menge an Emulgator enthaltenden Lösungs-
<Desc/Clms Page number 11>
mittels vermischt und das Gemisch wurde mit Wasser auf eine vorgegebene Konzentration verdünnt.
Süsskartoffelblätter wurden in eine wässerige, eine vorgegebene Menge an Wirkstoff enthaltende Formulierung eingetaucht.
Die Blätter werden an der Luft getrocknet und dann in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser eingelegt. Darauf werden 10 Larven der Spodoptera litura im dritten Entwicklungsstadium in die Petrischale eingesetzt. Die Schale wird in einer Klimakammer bei 28 C gehalten, nach Ablauf von 24 h wird die Anzahl der toten Larven festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse sind aus Tabelle A ersichtlich.
Tabelle A
EMI11.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Abtötungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> 300 <SEP> 100 <SEP>
<tb> (1) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> - <SEP>
<tb> (2) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (4) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (21) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (A) <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> (B) <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> (C) <SEP> 0
<tb>
Test B
Test auf Wirkung gegenüber Callosobruchus chinensis :
Ein Filterpapier wird in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser eingebreitet.
Dann wird in die Schale 1 ml einer wässerigen Formulierung, die nach Beispiel A hergestellt wurde und eine vorgegebene Wirkstoffkonzentration aufweist, eingebracht. 20 Exemplare des Callosobruchus chinensis werden in die Petrischale gelegt und die Schale wird 24 h in einer Klimakammer bei 28 C gehalten. Nach Ablauf dieses Zeitraumes wird die Abtötungsrate festgestellt.
Die Ergebnisse sind aus Tabelle B ersichtlich.
Tabelle B
EMI11.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Abtötungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP>
<tb> (1) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (2) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (3) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (4) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (5) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (6) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
Tabelle B (Fortsetzung)
EMI12.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Abtötungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> 100 <SEP> 10
<tb> (7) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (8) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (9) <SEP> 100 <SEP> MO
<tb> (10) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (11) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (12) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (13)
<SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (14) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (15) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (16) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (17) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (18) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (19) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (20) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (21) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (22) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (A) <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> (B) <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> (C) <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Test C
Test auf Wirkung auf den gegenüber Organophosphorpräparaten resistenten Nephotettix cincticeps :
Reispflanzen von etwa 10 cm Höhe werden in Töpfe mit einem Durchmesser von 12 cm eingepflanzt. Auf die Reispflanzen wird ein wässeriges Präparat, welches eine vorgegebene Wirkstoffkonzentration in der nach Test A hergestellten Formulierung enthält, in Mengen von 10 ml pro Topf aufgebracht.
Nach Trocknen des aufgebrachten Präparats werden über die Töpfe Maschendrahtkäfige von jeweils 7 cm Durchmesser und 14 cm Höhe gestülpt, in jeden Käfig werden 30 weibliche Imagines des gegenüber Organophosphorpräparaten resistenten Naphotettix cincticeps eingesetzt. Die Töpfe werden dann in eine Klimakammer eingebracht. Nach 24 h wurde die Anzahl der toten Insekten festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse sind aus Tabelle C ersichtlich.
<Desc/Clms Page number 13>
Tabelle C
EMI13.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Abtötungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> 100 <SEP> 10
<tb> (1) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (2) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (3) <SEP> 100 <SEP> MO
<tb> (4) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (5) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (6) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (7) <SEP> 100 <SEP> MO
<tb> (8) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (10) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (11) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (12) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (13) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (14) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (15) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> - <SEP>
<tb> (16) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (17) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (18) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (19) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (20) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (21) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (22) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (A) <SEP> 0
<tb> (B)
<SEP> 0
<tb> (C) <SEP> 0
<tb>
Test D
Test auf Wirkung gegenüber der Stubenfliege (Musca domestica) :
In eine Petrischale von 9 cm Durchmesser wurde ein Filterpapier eingelegt und mit 1 ml eines wässerigen Präparats, das nach Beispiel A hergestellt wurde und eine vorgegebene Wirkstoffkonzentration aufwies, durchtränkt. Dann wurden 10 weibliche Imagines der gegenüber Organophosphorpräparaten resistenten Musca domestica in die Schale eingebracht. Die Schale wurde 24 h lang in einer Klimakammer bei 28 C gehalten, nach Ablauf dieses Zeitraumes wurde die Anzahl der toten Fliegen festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse sind aus Tabelle D ersichtlich.
<Desc/Clms Page number 14>
Tabelle D
EMI14.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Abtötungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> IM
<tb> (l) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (2) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (3) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (5) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (6) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (9) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (12) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (13) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (14) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (16) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (18) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (20) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (A) <SEP> 0
<tb> (B) <SEP> 0
<tb> (C) <SEP> 0 <SEP> - <SEP>
<tb>
Test E
Test auf Wirkung gegenüber Tetranychus telarius (Sprühtest) :
50 bis 100 Imagines des Tetranychus telarius wurden auf die Blätter von Feuerbohnenpflanzen im Zweiblattstadium gesetzt, die in Töpfen von jeweils 9 cm Durchmesser gezogen worden warren.
Zwei Tage nach der Beimpfung wurde ein wässeriges Präparat, das nach Beispiel A hergestellt worden war und eine vorgegebene Wirkstoffkonzentration aufwies, in Mengen von 20 ml pro Topf über die Blätter versprüht. Darauf wurden die Töpfe 10 Tage lang in einem Treibhaus gehalten. Nach Ablauf dieses Zeitraumes wurde die Bekämpfungswirkung nach folgender Skala bewertet :
3 = 0% überlebende Schädlinge
2 = mehr als 0%, aber weniger als 5% überlebende Schädlinge
1 = 5 bis 50% überlebende Schädlinge
0 = mehr als 50% überlebende Schädlinge
Die Ergebnisse sind aus Tabelle E ersichtlich.
<Desc/Clms Page number 15>
Tabelle E
EMI15.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Bekämpfungswirkung <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> 300 <SEP> 100
<tb> (4) <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (13) <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (15) <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (17) <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (19) <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (20) <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (21) <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (22) <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (A) <SEP> 0
<tb> (B) <SEP> 0
<tb> (C) <SEP> 0
<tb>
Test F
Test auf Wirkung gegenüber Tetranychus telarius (Berieselungstest) :
50 bis 100 Imagines des Tetranychus telarius wurden auf die Blätter von Feuerbohnenpflanzen im Zweiblattstadium gesetzt, die in Töpfen von jeweils 9 cm Durchmesser gezogen worden waren. Nach zwei Tagen wurde ein wässeriges Präparat, das nach Beispiel A hergestellt worden war und eine vorgegebene Wirkstoffkonzentration aufwies, auf die Wurzeln der Feuerbohnenpflanzen in Mengen von 20 ml pro Topf aufgebracht. Die Töpfe wurden dann 10 Tage lang in einem Treibhaus gehalten, nach Ablauf dieses Zeitraumes wurde die Bekämpfungswirkung nach folgender Skala bewertet :
3 = 0% überlebende Schädlinge
2 = mehr als 0%, aber weniger als 5% überlebende Schädlinge
1 = 5 bis 50% überlebende Schädlinge
0 = mehr als 50% überlebende Schädlinge
Die Ergebnisse sind aus der nachstehenden Tabelle F ersichtlich.
Tabelle F
EMI15.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Bekämpfungswirkung <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> 1 <SEP> 300 <SEP> 1 <SEP> 100 <SEP>
<tb> (5) <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> (16) <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (A) <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> (B) <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> (C) <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
Test G
Test auf Wirkung gegenüber Blatella germanica :
Ein Filterpapier wurde in eine Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm eingelegt und mit 1 ml eines wässerigen Präparats, das nach Beispiel A hergestellt worden war und eine vorgegebene Wirkstoffkonzentration aufwies, durchtränkt. 10 Imagines der Blatella germanica wurden in die Schale eingebracht, diese wurde 24 h lang in einer Klimakammer bei 28 C gehalten, nach Ablauf dieses Zeitraumes wurde die Anzahl der toten Insekten festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse sind aus Tabelle G ersichtlich.
Tabelle G
EMI16.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Abtötungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> 100
<tb> (1) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (2) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (3) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (5) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (6) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (12) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (13) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (14) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (15) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (16) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (17) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (18) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (19) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (20) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (21) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (22) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (A) <SEP> 0
<tb> (B) <SEP> 0
<tb> (C) <SEP> 0
<tb>
Test H
Test auf Wirkung gegenüber Larven des Culex tritaeniorhynchus :
In eine hochwandige Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm wurden 100 ml eines wässerigen Präparats, das nach Beispiel A hergestellt worden war und eine vorgegebene Wirkstoffkonzentration aufwies, eingebracht. Dann wurden 25 Larven des Culex tritaeniorhynchus im vierten Entwicklungsstadium in der Schale freigelassen und diese wurde 24 h lang bei 28 C in einer Klimakammer gehalten. Nach Ablauf dieses Zeitraumes wurde die Anzahl der toten Insekten festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse sind aus Tabelle H ersichtlich.
<Desc/Clms Page number 17>
Tabelle H
EMI17.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Abtötungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP>
<tb> (13) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (14) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (21) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (A) <SEP> 0 <SEP> - <SEP>
<tb> (B) <SEP> 0 <SEP> - <SEP>
<tb> (C) <SEP> 0 <SEP> - <SEP>
<tb>
EMI17.2
EMI17.3
EMI17.4
EMI17.5
EMI17.6
<Desc/Clms Page number 18>
EMI18.1
EMI18.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Bekämpfungswirkung <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 50 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP>
<tb> (1) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (2) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (3) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (4) <SEP> 100 <SEP> MO
<tb> (5) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> IM
<tb> (6)
<SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (7) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (8) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> IM
<tb> (9) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (10) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (11) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (12) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (13) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (14) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (15) <SEP> -100 <SEP> 100
<tb> (16) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (17) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (18) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (19) <SEP> 100 <SEP> IM
<tb> (20) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (21) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (22) <SEP> 100 <SEP> IM
<tb> (A) <SEP> 0
<tb> (B) <SEP> 0
<tb> (C) <SEP> 0
<tb>
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.