AT367768B - Verfahren zur herstellung von neuen organischen phosphorsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen organischen phosphorsaeureesternInfo
- Publication number
- AT367768B AT367768B AT603479A AT603479A AT367768B AT 367768 B AT367768 B AT 367768B AT 603479 A AT603479 A AT 603479A AT 603479 A AT603479 A AT 603479A AT 367768 B AT367768 B AT 367768B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- general formula
- spp
- meaning given
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 thiophosphoryl halide Chemical class 0.000 claims description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 4
- KPWDGTGXUYRARH-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethanol Chemical compound OCC(Cl)(Cl)Cl KPWDGTGXUYRARH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 16
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 11
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256060 Culex tritaeniorhynchus Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 2
- UJXBZCDDWHNWNG-UHFFFAOYSA-N butyl thiohypochlorite Chemical compound CCCCSCl UJXBZCDDWHNWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- LUMVCLJFHCTMCV-UHFFFAOYSA-M potassium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[K+] LUMVCLJFHCTMCV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWXJKYNZGFSVRC-UHFFFAOYSA-N 1-chloroprop-1-ene Chemical compound CC=CCl OWXJKYNZGFSVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGXAIVCNTXGYSA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OCC(Cl)(Cl)Cl UGXAIVCNTXGYSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWWJOEUVOPAWHA-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl thiohypochlorite Chemical compound CCOCCSCl PWWJOEUVOPAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOSFLCRYAFGIOI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl thiohypochlorite Chemical compound COCCSCl VOSFLCRYAFGIOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGYVLJKQIZOYBJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl thiohypochlorite Chemical compound CC(C)CSCl AGYVLJKQIZOYBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTVZZBZHGPURPI-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanesulfonyl chloride Chemical compound CCCOCCS(Cl)(=O)=O DTVZZBZHGPURPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001028523 Bentholebouria blatta Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- OKEJLVXUXAHQGO-UHFFFAOYSA-N C(CCC)[ClH]P(=O)(Cl)Cl Chemical compound C(CCC)[ClH]P(=O)(Cl)Cl OKEJLVXUXAHQGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N Dibutyl disulfide Chemical compound CCCCSSCCCC CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 241000720911 Forficula Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001160824 Psylliodes Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- MRMIHBHIFNDPQJ-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl thiohypochlorite Chemical compound CCC(C)SCl MRMIHBHIFNDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHNJGLVSPIMBLD-UHFFFAOYSA-N dichloro(ethyl)phosphane Chemical compound CCP(Cl)Cl JHNJGLVSPIMBLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O ethoxy-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCO[P+](O)=O ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006229 isopropoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC([H])([H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DNAHRRFQXGRERW-UHFFFAOYSA-N propyl thiohypochlorite Chemical compound CCCSCl DNAHRRFQXGRERW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dibromide Chemical compound BrS(Br)(=O)=O NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Phosphorsäureestern, die als insektizide, akarizide und nematozide Wirkstoffe verwendbar sind.
Aus der DD-PS Nr. 107581 ist bekannt, dass organische Phosphorsäureester der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin
R, Chlor oder Monochlormethyl,
R2 Alkyl, . reg Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch Alkyl, Aryl, Halogen, Nitro, Cyan, Alkoxy oder Alkyl- mercapto substituiertes Aryl und
X', Y'und Z'jeweils Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, insektizide und akarizide Wirkung besitzen.
Aus der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 101131/76 geht hervor, dass organische Phosphorsäureester der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin
R niederes Alkyl,
A niederes Alkyl, Cycloalkyl oder Halogenalkyl und
B niederes Alkyl oder Halogenalkyl bedeuten, mit der Massgabe, dass A und B nicht für gleiche Alkylgruppen stehen, fungizide Wirkung bei Anwendung auf die Wasseroberfläche besitzen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Phosphorsäureestern der allgemeinen Formel
EMI1.3
in welcher R'für einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, R"einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyalkylrest mit 2 bis
8 Kohlenstoffatomen bedeutet,
X für Wasserstoff, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis
8 Kohlenstoffatomen und
Y für Halogen stehen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) besitzen ausgezeichnete insektizide, akarizide und nematozide Wirkung.
Vorzugsweise bedeutet R'Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen (insbesondere Methyl, Äthyl oder n-Propyl), RZ Alkyl mit 3 oder 4 C-Atomen (insbesondere n-Propyl, n-Butyl, sec. Butyl oder Isobutyl) oder Alkoxyalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen [insbesondere 2- (C, -C, -Alkoxy) -äthyl wie Methoxy-
<Desc/Clms Page number 2>
äthyl, Äthoxyäthyl, Propoxyäthyl, Isopropoxyäthyl oder n-Butoxyäthyl], X bedeutet Wasserstoff, Trihalogenmethyl (insbesondere Trichlormethyl oder Trifluormethyl) oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen (insbesondere Äthoxy) und Y Fluor oder Chlor.
Erfindungsgemäss erhält man die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), indem man a) ein Thiophosphorylhalogenid der allgemeinen Formel
EMI2.1
worin R'und R"die oben angeführte Bedeutung besitzen und Hal Halogen bedeuten, mit einem Alkohol oder Alkoholat der allgemeinen Formel
EMI2.2
worin
X und Y die oben angeführte Bedeutung besitzen und
M Wasserstoff oder ein Alkalimetall bedeutet, oder b) ein Thiophosphorylhalogenid der allgemeinen Formel
EMI2.3
worin R2, X und Y die oben angeführte Bedeutung besitzen und
Hal Halogen bedeutet, mit einem Alkohol oder Alkoholat der allgemeinen Formel
EMI2.4
worin R'die oben angeführte Bedeutung besitzt und
M für Wasserstoff oder ein Alkalimetall steht, oder c)
ein Phosphit der allgemeinen Formel
EMI2.5
worin
R', X und Y die oben angeführte Bedeutung besitzen,
<Desc/Clms Page number 3>
mit einem Sulfenylhalogenid der allgemeinen Formel RS-Hal, (VII) worin Ruz dite oben angeführte Bedeutung besitzt und
Hal Halogen bedeutet, umsetzt.
Beispiele für die als Ausgangsverbindungen in der Verfahrensvariante a) geeigneten Thiophosphorylhalogenide der allgemeinen Formel (II) sind O-Methyl-S-n-propylphosphorchloridthioat,
EMI3.1
0, S-Di-n-propylphosphorchloridthioat, O-Äthyl-S-n-butyl-O-Äthyl-S-n-butoxyäthylphosphorchloridthioat und die entsprechenden Bromide.
Beispiele für in Verfahrensvariante a) als Ausgangsmaterialien geeignete Alkohole und Alko-
EMI3.2
gendes Schema dargestellt werden :
EMI3.3
Beispiele für geeignete Thiophosphorylhalogenide der allgemeinen Formel (IV) als Ausgangs-
EMI3.4
2, 2-Trifluoräthyl-S-n-propylphosphorchlorid--Trifluoräthyl-S-n-butylphosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-Trichloräthyl-S-n-butyl phosphorchloridthioat, 0-1, 1,1, 3,3, 3-Hexafluor-2-propyl-S-n-butylphosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-Trifluoräthyl-S-isobutylphosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-Trichloräthyl-S-isobutylphosphorchloridthioat, 0-1, 1, 1, 3, 3, 3-Hexafluor-2-pro- pyl-S-sec.
butylphosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-Trifluoräthyl-S-sec.butylphosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-
EMI3.5
äthylphosphorchloridthioat, 0-1, 1, 1, 3,3, 3-Hexafluor-2-propyl-S-2-äthoxyäthylphosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-Trifluoräthyl-S- (2-n-propoxyäthyl) -phosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-Trifluoräthyl-S-2-isopropoxy- äthylphosphorchloridthioat, 0-2,2, 2-Trichloräthyl-S-2-isopropoxyäthylphosphorchloridthioat und O-2,2,2-Trifluoräthyl-S-(2-n-butoxyäthyl)-phosphorchloridthioat und die entsprechenden Bromsalze.
Als Beispiele für in der Verfahrensvariante b) als Ausgangsverbindungen einsetzbare Alkohole und Alkoholate der allgemeinen Formel (V) seien Methanol, Äthanol und n-Propanol und die Natrium- oder Kaliumsalze dieser Alkohole genannt.
Bei Verwendung von 0-2,2, 2-Trifluoräthyl-S-n-butylphosphorchloridthioat und Äthanol als
<Desc/Clms Page number 4>
Ausgangsmaterialien in der Verfahrensvariante b) kann die Umsetzung durch folgendes Schema dargestellt werden :
EMI4.1
Beispiele für in der Verfahrensvariante c) geeignete Phosphite der allgemeinen Formel (VI)
EMI4.2
1,äthylphosphit und O-Äthyl-0-2, 2, 2-trichloräthylphosphit.
Als Beispiele für in der Verfahrensvariante c) als Ausgangsverbindungen geeignete Sulfenylhalogenide der allgemeinen Formel (VII) seien 1-Propansulfenylchlorid, 1-Butansulfenylchlorid, Isobutansulfenylchlorid, 2-Butansulfenylchlorid, Methoxyäthansulfenylchlorid, Äthoxyäthansulfenylchlo- rid, n-Propoxyäthansulfenylchlorid, Isopropoxyäthansulfenylchlorid und n-Butoxyäthansulfenylchlorid und die entsprechenden Bromsalze genannt.
Jedes der Sulfenylchloride oder Bromide kann leicht nach einem herkömmlichen Verfahren hergestellt werden, welches darin besteht, dass das entsprechende Disulfid mit Chlor, Brom, Sulfurylchlorid oder Sulfurylbromid umgesetzt wird.
Wenn als Ausgangsstoffe in der Verfahrensvariante c) O-Äthyl-O-2,2,2-trichloräthylphosphit und 1-Butansulfenylchlorid eingesetzt werden, kann die Umsetzung durch folgendes Schema dargestellt werden :
EMI4.3
Die Umsetzung nach den Varianten a), b) und c) des erfindungsgemässen Verfahrens kann in Gegenwart eines Säurebindemittels vorgenommen werden. Beispiele für geeignete Säurebindemittel sind die Hydroxyde, Carbonate, Bicarbonate und Alkoholate der Alkalimetalle sowie tertiäre Amine wie z. B. Triäthylamin, Diäthylanilin oder Pyridin.
Das Endprodukt kann nach der Verfahrensvariante a) oder b) mit guter Ausbeute und hohem Reinheitsgrad auch dadurch erhalten werden, wenn man ohne Säurebindemittel arbeitet und dafür Thiophosphorylhalogenid der Formel (II) oder (IV) mit einem Alkalimetallalkoholat der Formel (III) oder (V) umsetzt.
Die erfindungsgemässen Verfahrensvarianten a), b) und c) werden vorzugsweise unter Verwendung eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt. Beispiele für derartige Lösungsoder Verdünnungsmittel sind Wasser und inerte organische Lösungsmittel wie aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe (die gegebenenfalls chloriert sein können) wie z. B.
Hexan, Cyclohexan, Petroläther, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform,
<Desc/Clms Page number 5>
Tetrachlorkohlenstoff, Äthylenchlorid, Trichloräthylen und Chlorbenzol ; Äther wie z. B. Diäthyl- äther, Methyläthyläther, Diisopropyläther, Dibutyläther, Propylenoxyd, Dioxan und Tetrahydrofuran ; Ketone wie z. B. Aceton, Methyläthylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon ; Nitrile wie z. B. Acetonitril, Propionitril und Acrylnitril ; Alkohole wie z. B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanole und Äthylenglykol ; Ester wie z. B. Äthylacetat und Amylacetat ; Säureamide wie z. B. Dimethylformamid und Dimethylacetamid ; Sulfone und Sulfoxyde, wie z. B. Dimethylsulfoxyd und Dimethylsulfon ; und organische Basen wie z. B. Pyridin.
Die Varianten a), b) und c) des erfindungsgemässen Verfahrens können innerhalb eines weiten Temperaturbereiches durchgeführt werden. Im allgemeinen wird das Verfahren bei Temperaturen von-20 C bis zum Siedepunkt des Gemisches, vorzugsweise bei 0 bis IOOOC, durchgeführt. Die Umsetzung wird zweckmässig bei Atmosphärendruck vorgenommen, sie kann jedoch auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt werden.
Wie schon erwähnt, besitzen die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen ausgezeichnete insektizide, akarizide und nematozide Wirkung. Sie können daher zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen und solchen Schädlingen, die auf dem Hygienesektor und im Vorrats- bzw. Materialschutzsektor vorkommen, eingesetzt werden und verbinden geringe Phytotoxizität mit guter Wirkung gegenüber stechenden und beissenden Insekten und Milben.
Aus diesen Gründen können die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen mit gutem Erfolg als Schädlingsbekämpfungsmittel auf den Gebieten des Pflanzenschutzes, dem Hygienesektor und des Schutzes von gelagerten Produkten eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können auch auf dem Gebiet der Tiermedizin eingesetzt werden, da sie gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten'wie z. B. parasitische Fliegenlarven wirksam sind.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen sind gut verträglich für Pflanzen, nur geringfügig toxisch gegenüber Warmblütern und können zur Bekämpfung von arthropoden Schädlingen, insbesondere Insekten und Akariden, und nematoden Schädlingen, wie sie in Land- und Forstwirtschaft auftreten, zum Schutz von gelagerten Produkten und Materialien und auf dem Gebiet der Hygiene eingesetzt werden. Sie sind wirksam gegenüber normal empfindlichen und resistenten Gattungen und gegenüber allen oder einigen Entwicklungsphasen. Zu den vorstehend angeführten Schädlingen gehören :
Aus der Ordnung der Thysanura, z. B. Lepisma ; aus der Ordnung der Collembola, z. B. Onychiuros armatus ; aus der Ordnung der Orthoptera z. B.
Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis und Schistocerca gregaria ; aus der Ordnung der Dermaptera, z. B. Forficula auricularia ; aus der Ordnung der Isoptera, z. B. Reticulitermes spp. ; aus der Ordnung der Anoplura, z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp. und Linognathus spp. ; aus der Ordnung der Mallophaga, z. B. Trichodectes spp. und Damalinea spp. ; aus der Ordnung der Thysanoptera, z. B. Hercinothrips femoralis und Trips tabaci ; aus der Ordnung der Heteroptera, z. B.
Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus und Triatoma spp. ; aus der Ordnung der Homoptera, z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humili, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Naphotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. und Psylla spp. ; aus der Ordnung der Lepidoptera, z. B.
Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella,
<Desc/Clms Page number 6>
Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima und Tortrix viridana ; aus der Ordnung der Coleoptera, z. B.
Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
EMI6.1
aus der Ordnung der Hymenoptera, z. B.
Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Mono- morium pharaonis und Vespa spp. ;
EMI6.2
Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae und Tipula paludosa ; aus der Ordnung der Siphonaptera, z. B. Xenopsylla cheopis und Ceratophyllus spp. ; aus der Ordnung der Acarina, z. B.
Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp. ; Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp. und Tetranychus spp.
Zu den Pflanzenparasiten unter den Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp. und Trichodorus spp.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen wie z. B. Lösungen, Emulsionen, benetzbare Pulver, Suspensionen, Pulver, Stäube, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Samenbehandlungspulver, natürliche und synthetische, mit Wirkstoff imprägnierte Materialien, sehr feine Kapseln in polymeren Substanzen, Samenbeschichtungskompositionen und für die Verwendung in Verräucherungsausrüstungen bestimmte Formulierungen wie z. B. Verräuoherungspatronen,-kanister und-schlangen sowie in ULV-Kaltnebel und Warmnebelformulierungen übergeführt werden.
EMI6.3
sche oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische oder alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan oder Paraffine wie z. B.
Erdölfraktionen, Alkohole wie z. B. Butanol oder Glycol und ihre Äther und Ester, Ketone wie z. B. Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon oder stark polare
EMI6.4
mittel für Aerosole, wie halogenierte Kohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Koh- lendioxyd.
<Desc/Clms Page number 7>
Als feste Trägermittel sind vermahlene natürliche Mineralien wie z. B. Kaoline, Tone, Talk, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Kieselgur und vermahlene synthetische Mineralien
EMI7.1
Bimsstein, Sepiolit und Dolomit, synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen und die Granulate organischer Materialien wie z. B. Sägemehl bzw. Sägespäne, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengel verwendet werden.
Als Emulgatoren und/oder Schaumbildner können nichtionische oder anionische Emulgatoren wie z. B. Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylenfettalkoholäther, wie z. B. Alkylarylpolyglycol- äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Albuminhydrolyseprodukte eingesetzt wer-
EMI7.2
blau und organische Farbstoffe wie z. B. Alizarinfarbstoffe, Azofarbstoffe oder Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie z. B. die Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Wirkstoffe können in den Formulierungen vermischt mit andern Wirkstoffen wie z. B. Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Abschreckungsmittel für Vögel, Wachstumsregulatoren, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0, 1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-%, Wirkstoff.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Wirkstoffe können in Form von handelsüblichen Formulierungen oder aus diesen Formulierungen hergestellten Präparaten eingesetzt werden.
Der Wirkstoffgehalt der handelsüblichen Formulierungen kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren. Die Wirkstoffkonzentration in den eingesetzten Formulierungen kann 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0, 005 bis 10 Gew.-% Wirkstoff betragen.
Die Wirkstoffe können nach herkömmlichen, für die betreffende Verwendungsform geeigneten Verfahren verwendet werden.
Im allgemeinen werden 0, 03 bis 10 kg, vorzugsweise 0, 3 bis 6 kg Wirkstoff/ha Bodenfläche eingesetzt.
EMI7.3
Trägermittel zu einer Komposition vermischt werden.
Durch Anwendung der erfindungsgemäss erhältlichen Wirkstoffe werden Ackerbauprodukte geerntet, die vor Schäden durch Insekten, Akariden oder Nematoden dadurch geschützt sind, dass sie in Gebieten gezogen werden, auf welche unmittelbar vor und/oder während des Wachstums der Pflanzen diese Verbindung allein oder vermischt mit einem Verdünnungs- oder Trägermittel aufgebracht wird.
Die üblichen Verfahren zur Erzielung einer Ernte an Ackerbauprodukten können durch Anwendung der neuen Wirkstoffe verbessert werden.
Beispiel 1 :
EMI7.4
EMI7.5
<Desc/Clms Page number 8>
allmählich auf 50 bis 55DC erhöht und das Gemisch wurde bei dieser Temperatur 2 h gerührt.
Darauf wurde das Reaktionsgemisch abkühlen gelassen, mit l% iger Salzsäure, einer 2%igen, wässerigen Kaliumhydroxydlösung und Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Toluol wurde abgedampft und der Rückstand bei vermindertem Druck destilliert. Man erhält 20, 2 g 0-Methyl-S-n-propyl-0-2, 2, 2-trifluoräthylphosphorthiolat (Kp. 78 bis 80 C/1, 2 mbar Hg ;
EMI8.1
Die Verbindungen in der nachstehenden Tabelle wurden analog dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt.
Tabelle 1
EMI8.2
EMI8.3
<tb>
<tb> Beispiel <SEP> R2 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> Y <SEP> Physikalische <SEP> Kenndaten
<tb> 2 <SEP> CH3- <SEP> n-C3H2- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Kp. <SEP> 125-128 c/0,6 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4997
<tb> 3 <SEP> C2H5- <SEP> n-C3H7- <SEP> CF3 <SEP> F <SEP> nD20 <SEP> 1,3898
<tb> 4 <SEP> C2H5- <SEP> n-C3H7- <SEP> CCl3- <SEP> Cl <SEP> nD201,5194
<tb> 5 <SEP> C2H5- <SEP> n-C2H2- <SEP> -OC2H5 <SEP> F <SEP> Kp. <SEP> 90-92 C/1,0 <SEP> nbar <SEP> Hg
<tb> 6 <SEP> n-C3H7- <SEP> n-C2H7- <SEP> H <SEP> F <SEP> Kp. <SEP> 80-83 C/0,6 <SEP> nbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4155
<tb> 7 <SEP> C2H5- <SEP> n-C4H9- <SEP> H <SEP> F <SEP> Kp. <SEP> 77-80 C0,3 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4242
<tb> 8 <SEP> C2H5- <SEP> n-C4H9- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> KP. <SEP> 134-136 C/0,7 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ;
<SEP> nD20 <SEP> 1,4885
<tb> 9 <SEP> C2H5- <SEP> n-C4H9- <SEP> CF3- <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 80-82 C/0,3 <SEP> MBAR <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4040
<tb> 10 <SEP> C2H5- <SEP> iso-C4H9- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> nD20 <SEP> 1,4852
<tb> 11 <SEP> C2H5- <SEP> iso-C4H9- <SEP> H <SEP> F <SEP> nd20 <SEP> 1,4165
<tb> 12 <SEP> C2H5- <SEP> sec.-C4H9- <SEP> H <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 81-83 c/0,6 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4200
<tb> 13 <SEP> C2H5- <SEP> sec.-C4H9- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> KP. <SEP> 122-124 c/0,3 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4895
<tb> 14 <SEP> C2H5- <SEP> sec.-C4H9- <SEP> CF3 <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 74-76 C/0,7 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,3965
<tb> 15 <SEP> C2H5- <SEP> CH3OCH2CH2- <SEP> H <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 86-91 C/0,5 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ;
<SEP> nD20 <SEP> 1,4227
<tb> 16 <SEP> C2H5- <SEP> C2H5OCH2CH2- <SEP> H <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 90-91 C/0,3 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4203
<tb> 17 <SEP> C2H5- <SEP> C2H5OCH2CH2- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> KP. <SEP> 143-145 C/1,3 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4901
<tb> 18 <SEP> C2H5- <SEP> C2H5OCH2CH2- <SEP> CF3- <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 79-81 C/0,5 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,3975
<tb> 19 <SEP> C2H5- <SEP> n-C3H7OCH2CH2- <SEP> H <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 98-102 C/0,4 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4260
<tb> 20 <SEP> C2H5- <SEP> iso-C3H7OCH2CH2- <SEP> H <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 94-98 C/0,3 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4269
<tb> 21 <SEP> C2H5- <SEP> iso-C2H7OCH2CH2- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> KP. <SEP> 127-132 C/0,3 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ;
<SEP> nD20 <SEP> 1,4843
<tb> 22 <SEP> C2H5- <SEP> n-C4H9OCH2CH2- <SEP> H <SEP> F <SEP> KP. <SEP> 109-112 C/0,5 <SEP> mbar <SEP> Hg <SEP> ; <SEP> nD20 <SEP> 1,4261
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
Beispiel 8-B :
EMI9.1
S-n-Butylphosphordichloridthioat (20, 7 g) wurde in 150 ml Toluol gelöst, die Lösung wurde auf-50 C gekühlt. Dann wurden 14, 9 g 2, 2, 2-Trichloräthanol und darauf unter Rühren 11 g Tri- äthylamin bei-5 bis 0 C zugegeben. Das Gemisch wurde über Nacht stehengelassen und das Tri- äthylamin-Hydrochlorid abfiltriert. Dann wurde dem Filtrat ein Gemisch aus 5 g Äthanol und 11 g Triäthylamin bei 0 bis 5 C zugetropft.
Nach beendetem Zutropfen wurde die Temperatur all-
EMI9.2
%igen,2%igen, wässerigen Kaliumhydroxydlösung und Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Toluol wurde abgedampft und der Rückstand bei vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält 16,8 g 0-Äthyl-S-n-butyl-0-2, 2,2-trichloräthylphosphorthioat (Kp. = 134 bis
EMI9.3
Beispiel 8-C :
EMI9.4
1, 78 g n-Butyldisulfid wurden in 10 ml Toluol gelöst und mit 1, 35 g bei-5 C zugetropftem Sulfurylchlorid versetzt. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch 30 min bei Raumtemperatur gerührt und dann auf -5DC gekühlt. Dann wurden 4,83 g O-Äthyl-O-( (2, 2, 2-trichloräthyl)-phosphit zugetropft.
Nach beendetem Zutropfen wurde das Gemisch 30 min bei Raumtemperatur gerührt, mit Eiswasser, einer 5%igen, wässerigen Kaliumhydroxydlösung und mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Toluol wurde abgedampft und der Rückstand bei vermindertem Druck destilliert. Man erhielt 5,6 g 0-Äthyl-S-n-butyl-0-2, 2,2-trichloräthylphosphorthioat
EMI9.5
mäss erhältlichen Verbindungen sind jeweils mit der Zahl des entsprechenden vorherigen Beispiels bezeichnet. Teile bedeuten Gew.-Teile.
Vorschriften für die Zubereitung der in den Tests angewendeten Schädlingsbekämpfungskompositionen :
Vorschrift (i) (Benetzbares Pulver)
15 Teile der Verbindung Nr. 1, 80 Teile eines Gemisches (1 : 5) aus Kieselgur und Kaolin und 5 Teile eines Emulgators (eines Polyoxyäthylenalkylphenyläthers) werden pulverisiert und zu einem benetzbaren Pulver vermischt, das vor dem Aufsprühen mit Wasser auf eine Konzentration von 0,05% verdünnt werden kann.
Vorschrift (ii) (Emulgierbares Konzentrat)
30 Teile der Verbindung Nr. 4,30 Teile Xylol, 30 Teile Methylnaphthalin und 10 Teile eines Polyoxyäthylenalkylphenyläthers werden unter Rühren in ein emulgierbares Konzentrat übergeführt, das vor dem Aufsprühen mit Wasser auf eine Konzentration von 0, 05% verdünnt werden kann.
Vorschrift (iii) (Staub)
2 Teile der Verbindung Nr. 7 und 98 Teile eines Gemisches (1 : 3) aus Talk und Ton werden pulverisiert und zu einem Staub vermischt, der verstreut werden kann.
<Desc/Clms Page number 10>
Vorschrift (iv) (Staub)
1, 5 Teile der Verbindung Nr. 10, 0, 5 Teile Isopropylhydrogenphosphat und 98 Teile eines Gemisches (1 : 3) aus Talk und Ton werden pulverisiert und zu einem Staub vermischt.
Vorschrift (v) (Granulat)
10 Teile der Verbindung Nr. 15,10 Teile Bentonit, 78 Teile eines Gemisches (1 : 3) aus Talk und Ton und 2 Teile Ligninsulfonat werden vermischt und mit 25 Teilen Wasser versetzt. Das Gemisch wird innig vermengt und darauf mittels Extrusionsgranulator zu einem Granulat von 350 bis 700 p verarbeitet, das bei 40 bis 50 C getrocknet wird.
Vorschrift (vi) (Granulat)
95 Teile Tonpulver mit einer Korngrössenverteilung von 0,2 bis 2 mm werden in einen Drehmischer eingebracht und während des Drehens gleichmässig mit einer Lösung aus 5 Teilen der Verbindung Nr. 16 in einem organischen Lösungsmittel besprüht und durch Trocknen bei 40 bis 50 C in ein Granulat übergeführt.
Vorschrift (vii) (öliges Präparat)
0,5 Teile der Verbindung Nr. 20,20 Teile einer hochsiedenden, aromatischen Verbindung und 79,5 Teile Kerosin werden unter Rühren in ein öliges Präparat übergeführt.
Die insektizide, akarizide und nematozide Wirkung der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen ist aus den nachstehenden biologischen Tests ersichtlich.
In diesen Tests sind die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen jeweils mit der (in Klammer angeführten) Zahl des entsprechenden Herstellungsbeispiels bezeichnet, das vorher in der Beschreibung angeführt war.
Die bekannten Vergleichsverbindungen sind wie folgt identifiziert :
EMI10.1
(in der DD-PS Nr. 107581 beschrieben)
EMI10.2
(in der DD-PS Nr. 107581 beschrieben)
EMI10.3
(in der JP Patentveröffentlichung
Nr. 101131/76 beschrieben)
Test A
Test auf Wirkung gegenüber Larven der Spodoptera litura :
Lösungsmittel : Xylol 3 Gew.-Teile
Emulgator : Polyoxyäthylenalkylphenyläther 1 Gew.-Teil
Um den Wirkstoff in ein geeignetes Präparat überzuführen, wurde 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der oben angeführten Menge des die oben angeführte Menge an Emulgator enthaltenden Lösungs-
<Desc/Clms Page number 11>
mittels vermischt und das Gemisch wurde mit Wasser auf eine vorgegebene Konzentration verdünnt.
Süsskartoffelblätter wurden in eine wässerige, eine vorgegebene Menge an Wirkstoff enthaltende Formulierung eingetaucht.
Die Blätter werden an der Luft getrocknet und dann in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser eingelegt. Darauf werden 10 Larven der Spodoptera litura im dritten Entwicklungsstadium in die Petrischale eingesetzt. Die Schale wird in einer Klimakammer bei 28 C gehalten, nach Ablauf von 24 h wird die Anzahl der toten Larven festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse sind aus Tabelle A ersichtlich.
Tabelle A
EMI11.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Abtötungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> 300 <SEP> 100 <SEP>
<tb> (1) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> - <SEP>
<tb> (2) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (4) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (21) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (A) <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> (B) <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> (C) <SEP> 0
<tb>
Test B
Test auf Wirkung gegenüber Callosobruchus chinensis :
Ein Filterpapier wird in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser eingebreitet.
Dann wird in die Schale 1 ml einer wässerigen Formulierung, die nach Beispiel A hergestellt wurde und eine vorgegebene Wirkstoffkonzentration aufweist, eingebracht. 20 Exemplare des Callosobruchus chinensis werden in die Petrischale gelegt und die Schale wird 24 h in einer Klimakammer bei 28 C gehalten. Nach Ablauf dieses Zeitraumes wird die Abtötungsrate festgestellt.
Die Ergebnisse sind aus Tabelle B ersichtlich.
Tabelle B
EMI11.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Abtötungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP>
<tb> (1) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (2) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (3) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (4) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (5) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (6) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
Tabelle B (Fortsetzung)
EMI12.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Abtötungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> 100 <SEP> 10
<tb> (7) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (8) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (9) <SEP> 100 <SEP> MO
<tb> (10) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (11) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (12) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (13)
<SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (14) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (15) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (16) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (17) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (18) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (19) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (20) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (21) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (22) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (A) <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> (B) <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> (C) <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Test C
Test auf Wirkung auf den gegenüber Organophosphorpräparaten resistenten Nephotettix cincticeps :
Reispflanzen von etwa 10 cm Höhe werden in Töpfe mit einem Durchmesser von 12 cm eingepflanzt. Auf die Reispflanzen wird ein wässeriges Präparat, welches eine vorgegebene Wirkstoffkonzentration in der nach Test A hergestellten Formulierung enthält, in Mengen von 10 ml pro Topf aufgebracht.
Nach Trocknen des aufgebrachten Präparats werden über die Töpfe Maschendrahtkäfige von jeweils 7 cm Durchmesser und 14 cm Höhe gestülpt, in jeden Käfig werden 30 weibliche Imagines des gegenüber Organophosphorpräparaten resistenten Naphotettix cincticeps eingesetzt. Die Töpfe werden dann in eine Klimakammer eingebracht. Nach 24 h wurde die Anzahl der toten Insekten festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse sind aus Tabelle C ersichtlich.
<Desc/Clms Page number 13>
Tabelle C
EMI13.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Abtötungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> 100 <SEP> 10
<tb> (1) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (2) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (3) <SEP> 100 <SEP> MO
<tb> (4) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (5) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (6) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (7) <SEP> 100 <SEP> MO
<tb> (8) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (10) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (11) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (12) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (13) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (14) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (15) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> - <SEP>
<tb> (16) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (17) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (18) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (19) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (20) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (21) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (22) <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (A) <SEP> 0
<tb> (B)
<SEP> 0
<tb> (C) <SEP> 0
<tb>
Test D
Test auf Wirkung gegenüber der Stubenfliege (Musca domestica) :
In eine Petrischale von 9 cm Durchmesser wurde ein Filterpapier eingelegt und mit 1 ml eines wässerigen Präparats, das nach Beispiel A hergestellt wurde und eine vorgegebene Wirkstoffkonzentration aufwies, durchtränkt. Dann wurden 10 weibliche Imagines der gegenüber Organophosphorpräparaten resistenten Musca domestica in die Schale eingebracht. Die Schale wurde 24 h lang in einer Klimakammer bei 28 C gehalten, nach Ablauf dieses Zeitraumes wurde die Anzahl der toten Fliegen festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse sind aus Tabelle D ersichtlich.
<Desc/Clms Page number 14>
Tabelle D
EMI14.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Abtötungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> IM
<tb> (l) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (2) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (3) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (5) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (6) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (9) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (12) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (13) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (14) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (16) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (18) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (20) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (A) <SEP> 0
<tb> (B) <SEP> 0
<tb> (C) <SEP> 0 <SEP> - <SEP>
<tb>
Test E
Test auf Wirkung gegenüber Tetranychus telarius (Sprühtest) :
50 bis 100 Imagines des Tetranychus telarius wurden auf die Blätter von Feuerbohnenpflanzen im Zweiblattstadium gesetzt, die in Töpfen von jeweils 9 cm Durchmesser gezogen worden warren.
Zwei Tage nach der Beimpfung wurde ein wässeriges Präparat, das nach Beispiel A hergestellt worden war und eine vorgegebene Wirkstoffkonzentration aufwies, in Mengen von 20 ml pro Topf über die Blätter versprüht. Darauf wurden die Töpfe 10 Tage lang in einem Treibhaus gehalten. Nach Ablauf dieses Zeitraumes wurde die Bekämpfungswirkung nach folgender Skala bewertet :
3 = 0% überlebende Schädlinge
2 = mehr als 0%, aber weniger als 5% überlebende Schädlinge
1 = 5 bis 50% überlebende Schädlinge
0 = mehr als 50% überlebende Schädlinge
Die Ergebnisse sind aus Tabelle E ersichtlich.
<Desc/Clms Page number 15>
Tabelle E
EMI15.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Bekämpfungswirkung <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> 300 <SEP> 100
<tb> (4) <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (13) <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (15) <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (17) <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (19) <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (20) <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (21) <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (22) <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (A) <SEP> 0
<tb> (B) <SEP> 0
<tb> (C) <SEP> 0
<tb>
Test F
Test auf Wirkung gegenüber Tetranychus telarius (Berieselungstest) :
50 bis 100 Imagines des Tetranychus telarius wurden auf die Blätter von Feuerbohnenpflanzen im Zweiblattstadium gesetzt, die in Töpfen von jeweils 9 cm Durchmesser gezogen worden waren. Nach zwei Tagen wurde ein wässeriges Präparat, das nach Beispiel A hergestellt worden war und eine vorgegebene Wirkstoffkonzentration aufwies, auf die Wurzeln der Feuerbohnenpflanzen in Mengen von 20 ml pro Topf aufgebracht. Die Töpfe wurden dann 10 Tage lang in einem Treibhaus gehalten, nach Ablauf dieses Zeitraumes wurde die Bekämpfungswirkung nach folgender Skala bewertet :
3 = 0% überlebende Schädlinge
2 = mehr als 0%, aber weniger als 5% überlebende Schädlinge
1 = 5 bis 50% überlebende Schädlinge
0 = mehr als 50% überlebende Schädlinge
Die Ergebnisse sind aus der nachstehenden Tabelle F ersichtlich.
Tabelle F
EMI15.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Bekämpfungswirkung <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> 1 <SEP> 300 <SEP> 1 <SEP> 100 <SEP>
<tb> (5) <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> (16) <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> (A) <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> (B) <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> (C) <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
Test G
Test auf Wirkung gegenüber Blatella germanica :
Ein Filterpapier wurde in eine Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm eingelegt und mit 1 ml eines wässerigen Präparats, das nach Beispiel A hergestellt worden war und eine vorgegebene Wirkstoffkonzentration aufwies, durchtränkt. 10 Imagines der Blatella germanica wurden in die Schale eingebracht, diese wurde 24 h lang in einer Klimakammer bei 28 C gehalten, nach Ablauf dieses Zeitraumes wurde die Anzahl der toten Insekten festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse sind aus Tabelle G ersichtlich.
Tabelle G
EMI16.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Abtötungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1000 <SEP> 100
<tb> (1) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (2) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (3) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (5) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (6) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (12) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (13) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (14) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (15) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (16) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (17) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (18) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (19) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (20) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (21) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (22) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (A) <SEP> 0
<tb> (B) <SEP> 0
<tb> (C) <SEP> 0
<tb>
Test H
Test auf Wirkung gegenüber Larven des Culex tritaeniorhynchus :
In eine hochwandige Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm wurden 100 ml eines wässerigen Präparats, das nach Beispiel A hergestellt worden war und eine vorgegebene Wirkstoffkonzentration aufwies, eingebracht. Dann wurden 25 Larven des Culex tritaeniorhynchus im vierten Entwicklungsstadium in der Schale freigelassen und diese wurde 24 h lang bei 28 C in einer Klimakammer gehalten. Nach Ablauf dieses Zeitraumes wurde die Anzahl der toten Insekten festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse sind aus Tabelle H ersichtlich.
<Desc/Clms Page number 17>
Tabelle H
EMI17.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Abtötungsrate <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 1 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP>
<tb> (13) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (14) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (21) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (A) <SEP> 0 <SEP> - <SEP>
<tb> (B) <SEP> 0 <SEP> - <SEP>
<tb> (C) <SEP> 0 <SEP> - <SEP>
<tb>
EMI17.2
EMI17.3
EMI17.4
EMI17.5
EMI17.6
<Desc/Clms Page number 18>
EMI18.1
EMI18.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Bekämpfungswirkung <SEP> in <SEP> % <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP> von
<tb> 50 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP>
<tb> (1) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (2) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (3) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (4) <SEP> 100 <SEP> MO
<tb> (5) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> IM
<tb> (6)
<SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (7) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (8) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> IM
<tb> (9) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (10) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (11) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (12) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (13) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (14) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (15) <SEP> -100 <SEP> 100
<tb> (16) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (17) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> (18) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (19) <SEP> 100 <SEP> IM
<tb> (20) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (21) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> mu
<tb> (22) <SEP> 100 <SEP> IM
<tb> (A) <SEP> 0
<tb> (B) <SEP> 0
<tb> (C) <SEP> 0
<tb>
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI18.3 <Desc/Clms Page number 19> EMI19.1 in welcher R'für einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyalkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, X für Wasserstoff, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und Y für Halogen stehen, die als insektizide, akarizide und nematozide Wirkstoffe verwendbar sind, dadurch gekennzeichnet, dass man a) ein Thiophosphorylhalogenid der allgemeinen Formel EMI19.2 worin R'und R"die oben angeführte Bedeutung besitzen und Hal Halogen bedeuten, mit einem Alkohol oder Alkoholat der allgemeinen Formel EMI19.3 worin X und Y die oben angeführte Bedeutung besitzen und M Wasserstoff oder ein Alkalimetall bedeutet, oder b)ein Thiophosphorylhalogenid der allgemeinen Formel EMI19.4 worin R2, X und Y die oben angeführte Bedeutung besitzen und Hal Halogen bedeutet, mit einem Alkohol oder Alkoholat der allgemeinen Formel M-O-R', (V) worin R'die oben angeführte Bedeutung besitzt und M für Wasserstoff oder ein Alkalimetall steht, oder <Desc/Clms Page number 20> c) ein Phosphit der allgemeinen Formel EMI20.1 worin R', X und Y die oben angeführte Bedeutung besitzen, mit einem Sulfenylhalogenid der allgemeinen Formel R2S-Hal, (VII) worin R2 die oben angeführte Bedeutung besitzt und Hal Halogen bedeutet, umsetzt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (II), (V) oder (VI) einsetzt, in welcher RI für Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, R2 für Alkyl mit 3 oder 4 C-Atomen oder Alkoxyalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen, X für Wasserstoff, Trihalogenmethyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen und Y für Fluor oder Chlor stehen.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (III), (IV) oder (VII) einsetzt, in welcher R', R2, X und Y die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen. EMI20.2 phorchloridthioat mit 2, 2, 2-Trifluoräthanol umsetzt.8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man O-Äthyl-S-äthoxyäthylphos- phorchloridthioat mit 2, 2, 2-Trichloräthanol umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT603479A AT367768B (de) | 1977-07-25 | 1979-09-13 | Verfahren zur herstellung von neuen organischen phosphorsaeureestern |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52088352A JPS6021159B2 (ja) | 1977-07-25 | 1977-07-25 | 有機リン酸エステル系化合物、該化合物の製造方法および該化合物を有効成分として含有する殺虫、殺ダニおよび殺センチユウ剤 |
| AT540178A AT360276B (de) | 1977-07-25 | 1978-07-25 | Insektizides, akarizides und nematozides mittel |
| AT603479A AT367768B (de) | 1977-07-25 | 1979-09-13 | Verfahren zur herstellung von neuen organischen phosphorsaeureestern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA603479A ATA603479A (de) | 1981-12-15 |
| AT367768B true AT367768B (de) | 1982-07-26 |
Family
ID=27150358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT603479A AT367768B (de) | 1977-07-25 | 1979-09-13 | Verfahren zur herstellung von neuen organischen phosphorsaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT367768B (de) |
-
1979
- 1979-09-13 AT AT603479A patent/AT367768B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA603479A (de) | 1981-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD145998A5 (de) | Insektizide,akarizide und nematizide mittel | |
| DE2839270A1 (de) | N,n-dimethyl-o-pyrazolyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| EP0000528B1 (de) | Neue organische Phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematozide | |
| US4235891A (en) | Combating pests with O-alkyl-S-alkyl-O-haloalkyl-phosphates | |
| DE2831852A1 (de) | 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2703712A1 (de) | Substituierte pyrimidinon eckige klammer auf (di)-thio eckige klammer zu -phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
| DE2639258A1 (de) | Tert.-butyl-substituierte pyrazolyl (thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
| EP0213393B1 (de) | Phosphonsäureester | |
| US4150155A (en) | Pesticidally active O,S-dialkyl-N-substituted-N-sulfonyl-phosphoramidothiolates | |
| AT367768B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen organischen phosphorsaeureestern | |
| EP0215235B1 (de) | Phosphorsäureester | |
| EP0213377B1 (de) | Phosphor (phosphon)-säureester | |
| DE2545881C2 (de) | 0-Pyrazolopyrimidinthionothiolphosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden | |
| DE2629016A1 (de) | O-(1-fluor-2-halogen-aethyl)(thiono) phosphor(phosphon)-saeureesteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
| DE2741085A1 (de) | Neue phosphorsaeureamidester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide, nematozide und fungizide | |
| EP0000888A1 (de) | N-(Aminomethylen)-(mono- bzw. dithio)-phosphorsäurediesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide | |
| EP0208111B1 (de) | Phosphor-enthaltende Heterocyclen | |
| DE3445465A1 (de) | Pyrimidinyl-thionophosphorsaeureester | |
| DE3110595A1 (de) | Phosphor (phosphon)-saeureesteramide, ihre herstellung und verwendung | |
| EP0000388A1 (de) | Pyridazinon(thiono)-phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
| EP0391131A2 (de) | Thiophosphorsäure-fluoralkylester | |
| EP0070443A1 (de) | Thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE3130344A1 (de) | Oxo-chinazolin-(thiono)-phosphor(phosphon)- saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| EP0335212A2 (de) | Thionophosphorsäureamidester | |
| DE3811004A1 (de) | Thionophosphonsaeureamidester |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |