CH509765A - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Schädlingsbekämpfungsmittel

Info

Publication number
CH509765A
CH509765A CH767969A CH767969A CH509765A CH 509765 A CH509765 A CH 509765A CH 767969 A CH767969 A CH 767969A CH 767969 A CH767969 A CH 767969A CH 509765 A CH509765 A CH 509765A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
larvae
alkyl
formula
compound
Prior art date
Application number
CH767969A
Other languages
English (en)
Inventor
Henry Dr Martin
Jozef Dr Drabek
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to CH767969A priority Critical patent/CH509765A/de
Priority to IL34523A priority patent/IL34523A0/xx
Priority to FR7017966A priority patent/FR2048458A5/fr
Priority to DE19702024151 priority patent/DE2024151A1/de
Priority to GB2386570A priority patent/GB1316594A/en
Priority to AU15197/70A priority patent/AU1519770A/en
Priority to US38570A priority patent/US3705904A/en
Publication of CH509765A publication Critical patent/CH509765A/de
Priority to US00314201A priority patent/US3814798A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4078—Esters with unsaturated acyclic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/5532—Seven-(or more) membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/5537—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom the heteroring containing the structure -C(=O)-N-C(=O)- (both carbon atoms belong to the heteroring)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/564—Three-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C07F9/5728—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings
    • C07F9/65324—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


  
 



  Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 enthält, worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkyle darstellen, R3 C1-C4-Alkyl,   C2-C4-    Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen,   Ci-C4-Alkyl,      CM,    NO2 und/oder   CF3    substituierten Phenylrest, X eine der Gruppen -CO- oder   -SO2-    und R4 einen C1-C4-Alkyl-,   C2-C4-Alkenyl-    oder   C2-C4-Alkinylrest    falls   R8    Alkyl darstellt einen gegebenenfalls durch Halogen,

   C1-C4-Alkyl,   CN,    NO2 und/oder   CF8    substituierten Phenylrest bedeutet oder R3 und R4 zusammen mit den mit ihnen verbundenen Symbolen N und X einen 5- bis 7gliedrigen, mindestens eine Carbonylgruppe aufweisenden gegebenenfalls an einen Benzolkern annellierten Heterocyclus bedeutet.



   Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen aus der Zahl der durch Formel I beschriebenen Substanzen bilden die der Formel
EMI1.2     
 worin R'1 Methyl, Äthyl bedeutet, R'2 für Methyl oder Äthyl steht, X eine der Gruppen -CO- oder -SO2- darstellt,   Rg    für   C-C4-Alkyl    oder einen unsubstituierten oder durch Halogen oder   Cr-C4-Alkyl    substituierten Phenylrest steht, und R'4, sofern R'3 Alkyl darstellt, einen durch Chlor, Methyl und/oder NO2 substituierten Phenylrest bedeutet, während R'4, sofern R'3 für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht, C1-C4 Alkyl bedeutet, oder worin R'3 und R'4 zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Substituenten N und dem als -CO- vorliegenden Substituenten X einen 5- bis 7gliedrigen,

   mindestens ein Carbonylgruppen aufweisenden Heterocyclus oder einen an einen Benzolkern annellierten Heterocyclus darstellen.



   Die neuen Verbindungen der Formel (I) werden nach Art der Michaelis-Arbuzov-Reaktion durch Umsetzen einer Verbindung des dreiwertigen Phosphors vom Typ
EMI1.3     
 worin R1 und R2 die für Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einem Trichloracetamid der Formel
EMI1.4     
 unter Abspaltung von R2-C1 erhalten, wenn Y in der Formel I für   C1    steht, bzw. mit einem Dichloracetamid der Formel
EMI1.5     
 unter Abspaltung von   RC1    erhalten, wenn Y in der Formel I für H steht, wobei   RQ,    X und R4 der bei Formel I gegebenen Definition entsprechen.  



   Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem für die
Reaktionspartner inerten Lösungsmittel vorgenommen, wie z. B. Benzol, Xylol, Toluol, Dioxan, Cymol.



   Der Vorteil der neuen Verbindungen ist neben ihrer Breitenwirkung in der Bekämpfung verschiedenartiger pflanzlicher und tierischer Schädlinge besonders ihre günstige Alkali-Stabilität, wodurch die Verbindungen sich vorzüglich für Vieh-Dips zur Bekämpfung von z. B. Ektoparasiten, für Applikationen in Wasserreis und allgemein für Anwendungen im Erdboden gegen z. B. Bodeninsekten, Akariden, Nematoden, gegen bestimmte Bakterien und Pilze sowie Unkräuter eignen.



   Unter den tierischen Schädlingen stehen Insekten und Vertreter der Ordnung Acarina, wie z. B. Milben und Zecken, sowie alle ihre Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen oder Puppen, im Vordergrund.



   Die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise gegen alle Schadinsekten angewendet werden, z. B. gegen Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnenblattlaus (Doralis fabae); Schildläuse wie Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidium, Pseudococcus maritimus; Thysanoptera, wie Hercinothrips femoralis, und Wanzen wie die Rübenwanze (Piesma quadrata) oder die Bettwanze (Cimex lectularius), Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis, Lymantria dispar; Käfer wie Kornkäfer (Sitophilus granarius) oder Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata) aber auch im Boden lebende Arten, wie Drahtwürmer (Agriotes sp.) oder Engerlinge (Melolontha melolontha); Orthopteren wie die deutsche Schabe (Blattella germanica); und das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten, wie Reticulitermes; Hymenopteren, wie Ameisen; Lepidopteren, wie Chilo suppressalis;

  Dipteren, wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata), die Stubenfliege (Musca domestica) sowie Stechmücken z. B. (Aedes aegypti und Anopheles stephensi).



   Besonders wirksam ist auch der Einsatz der Verbindungen der Formel (I) bei der Bekämpfung von Vertretern der Ordnung Acarina, wie z. B. Eulaelaps, Echinolaelaps, Laelaps, Haemogamasus, Dermanyssus, Ornithonyssus, Allodermanyssus, insbesondere Allodermanyssus sanguineus, Pneumonyssus, Amblyomma, Aponomma, Boophilus, Dermacentor, Haemophysalis, Hyalomma, Ixodes, Margaropus, Rhipicephalus, Ornithodorus; Otobius, Cheyletidae, z. B. Cheyletus, Psorergates, Demodicidae, Trombiculidae, z. B. Trombicula, Eutrombicula, Schöngastia, Acomatacurus, Neoschöngastia, Euschöngastia, Sarcoptiformes, z. B. Notoedres, Sarcoptes, Knemidokoptes, Psoroptidae, z. B. Psoroptes, Chorioptes, Otodectes oder Tetranychidae, z. B. Tetranychus telarius; Tetranychus urticae.



   Unter Nematoden, besonders pflanzenpathogenen Nematoden sind beispielsweise folgende Ordnungen zu nennen:
Aphelenchoides, z.B. Aphelenchus ritzemabosi, Aphelenchus fragariae, Aphelenchus oryzae, dann Ditylenchoides, z.B. Ditylenchus dipsaci, weiter Meloidogyne, z. B. Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, dann cystenbildende Nematoden (Heterodera); z. B. Heterodera rostochiensis, Heterodera schachtii, dann Wurzelnematoden, wie Paratylenchus, Rotylenchus, Xiphinema, Rhadopholus.



   Die neuen Verbindungen der Formel (I) können für sich allein oder zusammen mit mindestens einem der folgenden Zusätze angewendet werden: Trägerstoffe, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Verdickungs-, Haft-, Netz- und/oder auch Düngemittel sowie gegebenenfalls weitere Pestizide oder Lockstoffe.



   Schädlingsbekämpfungsmittel, in der Regel 0,1 bis 95 Gew.%, vorzugsweise 1 bis 85   Gew.,On,    der neuen Verbindungen der Formel (I) enthaltend, können auf verschiedenartigste Weise in trockener oder feuchter, flüssiger oder fester Form vorliegen. Es können auch geformte Trägermaterialien, wie Fliegenteller oder -bänder, Papierstreifen oder Granulate mit den Wirkstoffen imprägniert werden. Durch Sprays lässt sich eine Gasphase der Wirkstoffe erzeugen.



   Sie können jedoch auch in fast reiner Form ohne Zusätze durch entsprechend   feinverteilende    Sprühvorrichtungen im Applikationsgebiet angewendet werden.



  In erster Linie kommt dabei das Versprühen durch Flugzeuge in Frage.



   Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der Formel   (1)    kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 1000 C liegt.



   Wässrige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol   22ithylen-    oxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd.

  Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kaliumoder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.

 

   Zur Herstellung von Stäube- und Streumittel können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harz, Leim, Casein oder Alginate.



   Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums der Verbindungen der Formel I können bekannte Insektizide, Akarizide oder Nematozide zugesetzt werden.  



   Als Beispiele seien genannt:
Phosphorsäurederivate   Bis-O,O-diäthylphosphorsäureanhydrid    (Tepp)   O,O,O,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat    Dimethyl(2,2,2-trichlor- 1   -hydroxyäthyl)phosphonat     (Trichrorfon) 1,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat (Naled) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (Dichlorfos)   2-Methoxyvarbamyl-l -methylvinyldimethylphosphat  (Mevinphos)    Dimethyl-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinyl    phosphat-cis    (Monocrotophos) 3-(Dimcthoxyphosphimyloxy)-N-methyl-N-methoxy cis-crotonamid 3-(Dimcthoxyphosphinyloxy)-N,-N-dimethyl cis-crotonamid (Dicrotophos)   2-Chloro-2-diäthylcarb      amoyl- 1    -methylvinyl dimethylphosphat (Phosphamidon)   O,O-Diäthyl-O(oder    S)-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat  

   (Demeton) S-Äthy(thioäthyl-O,O-dimethyl-dithiophosphat  (Thiometon) O,O-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosph  (Phorate) O,O-Diäthyl-S-2[(äthylthio)äthyl]-dithiophosphat  (Disulfoton)   0,0-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl)    äthylthiophosphat    (Oxydemetonmethyl)    O,O-Dimethyl-S-(1,2-dicarbäthoxyäthyl)dithio phosphat (Malathion)   O,O,O,O-Tetraäthyl-S,S"-methylen-bis-(di    phosphat) (Ethion)   O-Athyl-S,S-dipropyldithiophosphat    O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)    methyl)-dithiophosphat    (Formotion) o,o-Dimethyl-S-(N-methylcarbaoymethyl-) dithiophosphat (Dimethat) O,O-Dimethyl-S-(N-äthylcarbamoylmethyl)  dithiophosphat (Ethoat-methyl) O,O-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)    dithiophosphat    

   (Prothoat) S-N-(1-Cyano-1-methyläthyl)carbamoylmethyl diäthylthiolphosphat (Cyanthoat) S-(2-Acetamidoäthyl)-O,O-dimethyldithiophosphat Hexamethylphosphors¯uretriamid (Hempa) O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat  (Parathion-methyl) O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion) O-Äthyl-O-p-nitrophenylphcuylthiophosphonat (EPN) O,O-Dimethyl-O-(r-nitro-m-tolyl)thiophosphat  (Fenitrothion) O,O-Dimethyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)thiophosphat  (Dicapthon) O,O-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat (Cyanox) O-Äthyl-O-p-cyanophenylphenylthiophosphonat O,O-Diäthyl-O-2,4-dichlorphenylthiophosphat  (Dichrofenthion) O-2,4-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamido thiophosphat O,O-Dimethyl-O-2,4,5-trichlorphenylthiophosphat  (Ronnel) O-Äthyl-O-2,4,5-trichlorphenyläthylthiophosphonat  (Trichloronat) O,O-Dimethyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenyl thiophosphat 

   (Bromophos) O,O-Diäthyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthio  (Bromophos-äthyl) O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl) thiophosphat (Jodofenphos) 4-tert.-Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methyl amidophosphat (Crufomat) Dimethyl-p-(methylthio)phenylphosphat O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-methylmercapt    phenyl)thiophosphat    (Fenthion) Isopropylamino-O-äthyl-O-(4-methylmercap
3-methylphenyl)-phosphat O,O-DiÄthyl-O-p-[(methylsulfinyl)phenyl] thiophosphat (Fensulfothion) O,O-Dimethyl-O-p-sulfamidophenylthiophosphat   O-p-(Dimethylsulfamido)phenyl]    -O,O-dimethyl thiophosphat (Famphur)   O,O,O',O'-TetramethyI-O,O'-thiodi-p-phen    thiophosphat   O-[p-(p-Chlorphenylazo)phenyl]-O,O-dimethyl-    thiophosphat 

   (Azothoat) O-Äthyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat O-Äthyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophosphot O,O-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat O,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl) dithiophosphat O,O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl dithiophosphat (Carbophenothion) O,O-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl) dithiophosphat   (Phenothoat)    O,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl) dithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl) dithiophosphat O,O-Dimethyl-O-(alpha-methylbenzyl-3-hydroxy crotonyl)phosphat 2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphat  (Chlorfenvinphos)   2-Chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)vinyl-dimethylphosphat 0-(2-Chlor- 1-(2,5 -dichlorphenyl)vinyl-
O,O-diäthylthiophosphat   

    Phenylglyoxylonitrilomim-O,O-diäthylthiophosphat  (Phoxim)   0,0-Diäthyl-0-(3      -chlor-4-methyl-2-oxo-2-H-    1    benzopyran-7-yl)-thiophosphat    (Coumaphos)   0,0-Diäthyl-7-hydroxy-3    ,4-tetramethylen    coummarinyl-thiophosphat    (Coumithoat) 2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis(O,O-diäthyldithio phosphat) (Dioxathion)   2-Methoxy-4-H- 1,3 ,2-benzodioxaphosphorim-2-sulfid      0,0-Diäthyl-0-(5    -phenyl-3   -isooxyzolyl)thiophosphat    S-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)methyl]    O,O-diäthyldithiophosphat    (Phosalon) 2-(Diäthoxyphosphinylimino)-4-methyl-1,3-dithiolan O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5  (4H)-onyl-(4)   -methyl]-dithiophosphat   

    Tris-(2-methyl-1-aziridinyl)- phosphinoxyd (Metepa) O,O-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphat S(2-Chlor-1-phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyl dithiophosphat N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat O,O-Dimethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl) thiophosphat O,O-Diäthyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat O,O-Diäthyl-O-2-pyrazinylthiophosphat (Thionazin) O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) thiophosphat (Diazinon)   O,O-Diäthyl-O-(2-chinoxylyl)thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)    ylmethyl)-dithiophosphat    (Azinphosmethyl) O,O-Diäthyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)    ylmethyl)-dithiophosphat (Azinphosäthyl)    S-[(4,6-Diamino-s-triazin-2-yl)methyl]
O,O-dimethyldithiophosphat (Menazon) S-[2-(Äthylsulfonyl)äthyl]-dimethylthiolphosphat    

   (Dioxydemeton-S-methyl)    Diäthyl-S-[2-(äthylsulfinyl)äthyl]-dithiophosphat  (Oxydisulfoton) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (Sulfotep)   Dimethyl-l ,3-di(carbomethoxy) 1-propen-2-yl-phosphat      Dimethyl-(2,2,2-trichlor-    1   -butyroyloxyäthyl)-    phosphonat (Butonat) O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-methoxy-vinyl) phosphat   0,0-Mmethyl-0-(3    -chlor-4-nitrophenyl)thiophosphat  (Chlorthion)   O,O-Dimethyl-O(oder S)-2-(äthylthioäthyl)-    thiophosphat (Demeton-S-methyl)   Bis-(dimethylamido)fluorphosphat    (Dimefox) 2-(O,O-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5-methoxy pyron-4 3,4-Dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlor Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl dithiophosphat (Formocarbam) O,O-Diäthyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthyoxyvinyl) 

   phosphat O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl) phosphat O-Äthyl-S,S-diphenyldithiolphosphat O-Äthyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat   O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat    O,O-Dimethyl-S-(4-chlorphenylthiomethyl)dithio phosphat   (Methylcarbophenothion)    O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)dithiophosphat Diisopropylaminofluorphosphat   (Mipafox)    O,O-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (Morphothion) Bismethylamido-phenylphosphat O,O-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)dithiophospht   O,O-Dimethyl-(S    und   O)-äthylsulfinyläthyl-    thiophosphat   0,0-Diäthyl-0-4-nitrophenylphosphat    O,O-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl) dithiophosphat 

   (Phendapton) Triäthyoxy-isopropoxy-bis(thiophosphinyl)disulfid O,O-Diäthyl-O-(4-methyl-cumarinyl-7)-thiophosphat  (Potasan) 2-Methyoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktamethylpyrophosphoramid (Schradan) Bis (dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan 5-Amino-bis(dimethylamido)phosphinyl-3-phenyl
1,2,4-triazol   (Triamiphos)    N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiophosphoryl)
3-thiavaleramid (Vamidothion) N,N,N',N'-Tetramethyldiamidofluorphosphat (Dimefox)
Carbaminsäurederivate   l-Naphthyl-N-methylcarbamat    (Carbaryl)   2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat    4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamat  (Aminocarb) 4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat  (Methiocarb)   3 ,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat      2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat   

    (CPMC) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-O    (methylcarbamoyl)-oxim    1 -(Dimethylcarbamyl)-5 -methyl-3 -pyrazolyl-N,N dimethylcarbamat (Dimetilan) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N methylcarbamat (Carbofuran) 2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-O    (methylcarbamoyl)-oxim    (Aldicarb) 8-Chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze Methyl-2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)carbanil m-(1-Äthylpropyl)phenyl-N-methylcarbamat   3 ,5 -Di-tert.-butyl-N-methylcarbamat    m-(1-Methylbutyl)phenyl-N-methylcarbamat 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat   m-Tolyl-N-methylcarbamat    2,3-Xylyl-N-methylcarbamat 3 -Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3   -tert .

   -Butylphenyl-N-methylcarbamat    3 -sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3 -Isopropyl-5   -methylphenyl-N-methylcarbamat     (Promecarb)   3,5-Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat    2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat  (Dioxacarb)   2-(4,5 -Dimethyl- 1,3 -dioxolan-2-yl)phenyl-   
N-methylcarbamat 2-(1,3-Dioxan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (Arprocarb) 2-(2-Propinyloxy)phenyl-N-methylcarbamat 3-(2-Propinyloxy)phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat 2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbamat 4-Diallylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat  (Allyxicarb)  <RTI  

    ID=4.29> 4-Benzothienyl-N-methylcarbamat 2,3-Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-    methylcarbamat 3   Methyl 1    -phenylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat   1 -Isopropyl-3    -methylpyrazol-5-yl-N,N-dimethyl carbamat (Isolan) 2-(N'N'-Dimethylcarbamoyl)-3-methylpyrazol-5-yl
N,N-dimethylcarbamat 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl
N,N-dimethylcarbamat 3-Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl
N-methylcarbamat 3-Dimethylamino-methyleniminophenyl
N-methylcarbamat 1 -Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat  (Methoxymyl) 2-Methylcarbamoyloxyimino-1,3-dithiolan 5 -Methyl-2-methylcarbamoyloximino-   1,3 -oxathiolan    2-(1-Methoxy-2-propoxy)phenyl-N-methylcarbamat   2-(1 -Butin-3 -yl-oxy)phenyl-N-methylcarbamat    3 -Methyl-4-(dimethylamino-methylmercapto methylenimino)phenyl-N-méthylcarbamat  

   1,3-Bis(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino propanhydrochlorid 5,5-Dimethylhydroresoreinoldimethylcarbamat 2-(Propargyläthylamino)-phenyl-N-methylcarbamat  2-(Propargylmethylamino)-phenyl-N-methylcarbamat   2-(Dipropargylamino)    -phenyl-N-methylcarbamat 3 -Methyl-4-(dipropargylamino)-phenyl-N methylcarbamat 3,5-Dimethyl-4-(dipropargylamino)-phenyl
N-methylcarbamat 2-(Allyl-isopropylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 3   -(Allyl-isopropylamino)    -phenyl-N-methylcarbamat
Chlorierte Kohlenwasserstoffe   y-Hexachlorcyclohexan    (Gammexane;

  Lindan; y-HCH)   1,2,4,5,6,7,8,8-Octachlor,3&alpha;4,7,7&alpha;'-tetrahydro-   
4,7-methylenindan (Chlordan)   1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro,3&alpha;4,7,7&alpha;-tetrahydro-   
4,7-methylenindan (Heptachlor)   1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4a,5,8,8a-h    endo-1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalin (Aldrin) 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy    1,4,4a,5,6,7,8,8GI,9-octahydro-exo-1,4-       5,8-dimethanonaphthalin    (Dieldrin) Do, endo-endo (Endrin)   6,7,8,9,10,10-Hexachlor-1,5,5&alpha;,6,9,9&alpha;

  ;-hcxahydro-   
6,9-methano-2,3,4,-benzoe(e)-dioxa-thiepen-3-oxyd  (Endosulfan) Chlorierter Kampher (Toxaphen) Decahloroctahydro-1,3,4-metheno-2H-cyclobut    pentalen-2-on Dodecachloroctahydro-l ,3,4-metheno-lH-    cyclobuta(c,d)pentalen (Mirex)   Äthyl-1,1&alpha;,3,3&alpha;, 4,5,5&alpha;,5&alpha;

  ;,6-decachloroctahydro-   
2-hydroxy-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta (c,d)    pentalen-2-levulinat    Bis(pentachlor-2,4-cyclopentadien-   1 -yl)    Dinocton-o 1,1-Trichlor-2,2-bis(p-chlorphenyl)äther (DDT) Dichloridphenyl-dichloräthan (TDE) Di(p-chlorphenyl)trichlormethylcarbinol (Dicofol) Äthyl-4,4'-dichlorphenylglycolat (Chlorbenzylat) Äthyl-4,4'-dibrom-benzylat (Brombenzylat) Isopropyl-4,4-dichlobenzylat 1,1,1-Trichlor-2,2-bis-(p-methoxyphenyl-äthan  (Methoxychlor) Diäthyl-diphenyl-dichloräthan Decachlorpentacyclo(3,3,2,0ê,6, OÚ,9, O7,10)decan-4-on  (Chlordecon)
Nitrophenole  & Derivate 4,6-Dinitro-6-methylphenol,

   Na-salz (Dinitrocrosol) Dinitrobutylphenol(2,2',2'')triäthanolaminsalz 2-Cyclohexyl-4,6-dinitrophenol (Dinex) 2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl-crotonat  (Dinocap) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-butenoat  (Binapacryl) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionat 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat  (Dinobuton)
Verschiedene Sabadilla Rotenon Cevadin Veratridin Ryania Pyrcthrin 3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl chrysanthemumat (Allethrin) 6-Chlorpiperonyl-chrysanthemumat (Barthrin)   2,4-Dimethylbenzyl-chrysanthemumat    (Dimethrin) 2,3,4,5-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemum (5-Benzyl-3-furyl)-methyl-2,2-dimethyl
3-(2-methylpropanyl)-cyclopropancarboxylat Nicotin Bacillus thuringiensis Berliner Dicyclohexylcarbodiimid Diphenyldiimid (Azobenzol) 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid (Chlorbensid) Kreosot   )l   

    6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiolo-(4,5-b)-chinoxalin  (Quinomethionat) (I)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl(I  (cis-trans)chrysanthemum-monocarboxylat  (Furethrin) 2-Pivaloyl-indan-1,3-dion (Pindon) 2-Fluoräthyl(4-bisphenyl)acetat   2-Fluor-N-methyl-N( l    -naphthyl) -acetamid Pentachlorphenol und Salze 2,2,2-Trichlor-N-(pentachlorphenyl-acetimidoyl chlorid N'-(4-chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethyl formamidin (Chlorphenamidin) 4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid   (Fluorbenside)      5,6-Dichlor-l-phenoxyvarbanyl-2-trifluormethyl-    benzimidazol (Fenozaflor) Tricyclohexylzinnhydroxid 2-Rhodanoäthyl-laurinsäureester ss-Butoxy-ss'-rhodanodiäthyläther   Isobornyl-rhodanoacetat    p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) 2,4-Dichlorphenyl-benzolsulfonat p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) 

   p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) Methylbromid p-Chlorphenyl-phenylsulfon p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 4-Chlorphenyl-2,4,5-(richlorphenylazosulfid 2-(p-tert.-Butylphenoxy)-1-methyläthyl
2-chloräthyl-sulfit 2-(p-tert.-Butylphenoxy)-cyclohexyl]-2-propinyl-sulfit 4,4'-Dichlor-N-methylbenzolsulfonanilid N-(2-Fluor-1,1,2,2-tetrachloräthylthio)methan sulfonanilid   2-Thio-1,3-dithiolo-(4,5,6)-chinoxalin    (Thiochinox)   Chlormethyl-p-chlorphenylsulfon    (Lauseto neu) 1,3,6,8-Tetranitrocarbazol Prop-2-ynyl(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsufit    (Propargil)   
Beispiel   1   
Herstellung von Ausgangsprodukten
N-Trichloracetyl-N-acetanilid
Zu einem Gemisch von 54,1 g (0,4 Mol) Acetanilid + 300 Mol Toluol  <RTI  

    ID=5.24> +    40,5 g Triäthylamin wurden unter gutem Rühren in 30 Minuten bei   15-20  C    72,7 g Trichloracetylchlorid zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde dann 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.



  Triäthylaminhydrochlorid wurde abgenutscht und aus dem Filtrat wurde Lösungsmittel abdestilliert. 108 g (= 96 % der Theorie) Rückstand wurde aus Hexan   umkAstallisiert.    Gelbliche Kristalle, Smp.   64     C.



   Für   CtoH8Cl3NO2   
Berechnet:   C1 37,9    N   5,0%   
Gefunden:   C1 36,5    N   5,1%   
Mit derselben Methode wurden folgende Verbindungen hergestellt:  
EMI6.1     
 nicht destillierbares Öl
EMI6.2     
 Smp.   1350 C    Smp. 910C
EMI6.3     
 Smp. 101 C
EMI6.4     
 Smp.   860 C   
Beispiel 2 Herstellung von Dichlorvinylphosphaten der Formel I
O,O-Dimethyl-1-(N-methyl-N-benzoyl-amino)
2,2-dichlorvinylphosphat (Verb. Nr. 1)
68,9 g N-Methyl-N-trichloracetyl-benzamid wurden in 150 ml Toluol gelöst. Zu dieser Lösung wurden innerhalb 20 Minuten 31 g Trimethylphosphit getropft.



  Die Temperatur stieg von 25 auf 600 C. Nach Ablaufen der exothermen Reaktion wurde das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden bei 700 C gehalten. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels blieben 85,5 g (=   98,1 %    der Theorie) eines gelbbräunlichen Öls zurück, das auch im Hochvakuum nicht destillierbat war. n34D 1,5220.



   Für   C1'H14ClNO0P   
Berechnet: P 8,8 N 4,0%
Gefunden: P 8,7 N 4,2%
Mit derselben Methode wurden weiter folgende Verbindungen hergestellt:
EMI6.5     


<tb> Wirkstoff
<tb>  <SEP> Nr.
<tb>



   <SEP> (2) <SEP> (CH30)2PXC <SEP> = <SEP> CCl2
<tb>  <SEP> O <SEP> N-C113
<tb>  <SEP> CO < C1
<tb>  <SEP> Smp. <SEP> 500 <SEP> C
<tb> 
EMI6.6     


<tb> Wirkstoff
<tb>  <SEP> Nr.
<tb>  <SEP> (3) <SEP> (CzH50)2P-0-IC <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> O <SEP> N-CH3
<tb>  <SEP> CO¹
<tb>  <SEP> nicht <SEP> destillierbare <SEP> Flüssigkeit
<tb>  <SEP> nr4) <SEP> 1,5116
<tb>  <SEP> (4) <SEP> (C5O)2P-O <SEP> = <SEP> CCl2
<tb>  <SEP> li <SEP> I
<tb>  <SEP> O <SEP> NCHs
<tb>  <SEP> CO
<tb>  <SEP> nicht <SEP> destillierbare <SEP> Flüssigkeit
<tb>  <SEP> nu1,5190
<tb>  <SEP> D <SEP> 90
<tb>  <SEP> (5) <SEP> (CH30)2PXC <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> jl <SEP> I
<tb>  <SEP> O <SEP> N-CH3
<tb>  <SEP> C <SEP> OCl
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> Sehr <SEP> viskoses <SEP> Ö1
<tb>  <SEP> nD <SEP> 1,5440
<tb>  <SEP> (6) <SEP> (CzH50)2P-OC <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> O <SEP> N-CH3
<tb>  <SEP> CO < C1
<tb>   

   <SEP> '
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> Sehr <SEP> viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> (7) <SEP> (CHsO)2PXC <SEP> = <SEP> CCl2
<tb>  <SEP> O
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> COCH8
<tb>  <SEP> Sehr <SEP> viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> (8) <SEP> (CH30)2P-O-C <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> O <SEP> NAC1
<tb>  <SEP> 1 <SEP> Ig
<tb>  <SEP> COCHs <SEP> C1
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> Sehr <SEP> viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> (9) <SEP> (CH30)9-O-C <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP>   <SEP> Nt <SEP> )
<tb>  <SEP> SO2CH3
<tb>  <SEP> Öl
<tb>   
EMI7.1     


<tb> Wirkstoff
<tb>  <SEP> Nr.
<tb> (10) <SEP> (CH30)2PO <SEP> C <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> O <SEP> Ü·Cl
<tb>  <SEP> COCH3
<tb>  <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb> (11) <SEP> (CHiO)rP-OC <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP>   <SEP> N99C1
<tb>  <SEP> COCH3
<tb>  <SEP> Sehr <SEP> viskoses <SEP> Öl
<tb> (12) <SEP> (C2HiO)2P-OC <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP>   <SEP> N(3
<tb>  

   <SEP> I
<tb>  <SEP> COCH3
<tb>  <SEP> Sehr <SEP> viskoses <SEP> Öl
<tb> (13) <SEP> (C2HsO)2PXC <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> II <SEP> Cl
<tb>  <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> COCH3 <SEP> C1
<tb>  <SEP> nicht <SEP> destillierbares <SEP> Öl
<tb> (14) <SEP> (CH30)2P-O-C <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> II <SEP> I
<tb>  <SEP> O <SEP> N-CO
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ¸
<tb>  <SEP> nicht <SEP> destfflierbares <SEP> Öl
<tb>  <SEP> n2D4 <SEP> 1,5310
<tb> (15) <SEP> (CH80)2P-OC <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CO <SEP> CO
<tb>  <SEP> Smp,

   <SEP> 1010C
<tb> (16) <SEP> (CH80)2P-OC <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CO <SEP> CO
<tb>  <SEP> CH2-CH2
<tb>  <SEP> ö1
<tb>  <SEP> nr,4 <SEP> 1,4935
<tb> 
EMI7.2     


<tb>  <SEP> Nr.
<tb> Wirkstoff
<tb>  <SEP> (17) <SEP> (C2H5O)2POC <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CO <SEP> CO
<tb>  <SEP> CH2-CH2
<tb>  <SEP> Öl
<tb>  <SEP> nD <SEP> 1,4833
<tb>  <SEP> (18) <SEP> (CH30)2POC <SEP> = <SEP> CC12 <SEP> C1
<tb>  <SEP> Ii <SEP> 1
<tb>  <SEP> O <SEP> N <SEP> -Cl
<tb>  <SEP> CH3-C <SEP> C1
<tb>  <SEP> Öl
<tb>  <SEP> und <SEP> 1,5385
<tb>  <SEP> (19) <SEP> (CHgO)2PXC <SEP> = <SEP> CCl2
<tb>  <SEP> O <SEP> NCO
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ÇS
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> (20) <SEP> (C2H5O)2P-OC <SEP> = <SEP> CCl2
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> O <SEP> NCO
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> } <SEP>  > 
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> Viskoses <SEP> 

   Öl
<tb>  <SEP> (21) <SEP> (CH30)9-O-IC <SEP> = <SEP> CCl2
<tb>  <SEP> O <SEP> N-C <SEP> H8
<tb>  <SEP> CO
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> NO2
<tb>  <SEP> Smp. <SEP> 1200 <SEP> C
<tb>  <SEP> (22) <SEP> (CH30)2PXC <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> O <SEP> N-C(
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 0-Cll8
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Öl, <SEP> nD1,5260
<tb>   
EMI8.1     


<tb> Wirkstoff
<tb> Nr.
<tb> (23) <SEP> (C2H5O)2P-O-C <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> Ä <SEP> N-CO-(3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> MÄCH8
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Öl, <SEP> nD4lnsl3l
<tb> (24) <SEP> (CH30)9-O-IC <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> II <SEP> 1
<tb>  <SEP> O <SEP> N-SOz <SEP> C1
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Ö1, <SEP> 24 <SEP> 1,5350
<tb> (25) <SEP> (CzH50)2P-0-C <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> O <SEP> N-SO2
<tb>  <SEP> y¸xCl
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Smp.

  <SEP> 530 <SEP> C
<tb> (26) <SEP> (ezH50)2P-0-C <SEP> C <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> /I <SEP> I
<tb>  <SEP> O <SEP> N-CO
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> NO2
<tb>  <SEP> Öl, <SEP> n24 <SEP> 1,5271
<tb> (27) <SEP> (CH8O)2F-OC <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> O <SEP> N'-SO2-C6H5
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> Öl, <SEP> n2D41,5282
<tb>  <SEP> (28) <SEP> (C2HsO)2PO <SEP> C <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> O <SEP> N-SO2-C6H5
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Smp. <SEP> 630C
<tb> (29) <SEP> (CHs0)2PO¯C <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> II <SEP> I
<tb>  <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CO <SEP> CO
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> Smp.

  <SEP> 600 <SEP> C
<tb> (30) <SEP> (CzH50)2P-0-IC <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CO <SEP> CO
<tb>  <SEP> · > 
<tb>  <SEP> nD1,4875
<tb> 
EMI8.2     


<tb> Wirkstoff
<tb>  <SEP> Nr.
<tb>  <SEP> (31) <SEP> (CH0O).P-OC <SEP> = <SEP> CCl2
<tb>  <SEP> II <SEP> I
<tb>  <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CO <SEP> CO
<tb>  <SEP> ¸
<tb>  <SEP> Rötliches <SEP> viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> (32) <SEP> (C2H5O)2P-O-C <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> I) <SEP> I
<tb>  <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CO <SEP> CO
<tb>  <SEP> ¸
<tb>  <SEP> Ö1, <SEP> n <SEP> 2D4 <SEP> 1,4900
<tb>  <SEP> (33) <SEP> (CH30)9-O-IC <SEP> = <SEP> CClo
<tb>  <SEP> I/ <SEP> I
<tb>  <SEP> O <SEP> N-C6H5
<tb>  <SEP> CHO
<tb>  <SEP> Ö1,

   <SEP> n <SEP> 2D4 <SEP> 1,5260
<tb>  <SEP> (34) <SEP> (CH30)2P-10-C <SEP> = <SEP> CC12
<tb>  <SEP> O <SEP> I <SEP> 302-CH3
<tb>  <SEP> 2 <SEP> N-!
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> (35) <SEP> (CH5O)2P-O-C <SEP> = <SEP> CCl2
<tb>  <SEP> O <SEP> N-SO <SEP>   <SEP> CHa
<tb>  <SEP> 2MM
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Öl, <SEP> n21,5130
<tb>  <SEP> (36) <SEP> (CH)2P-O <SEP> = <SEP> Cc12
<tb>  <SEP> /I <SEP> I
<tb>  <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CO <SEP> CO
<tb>  <SEP> ,
<tb>  <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> (37) <SEP> (C2H5O)2P-O-C <SEP> = <SEP> Cc12
<tb>  <SEP> O <SEP> N-SO2-CH3
<tb>  <SEP> C6H5
<tb>  <SEP> Ö1, <SEP> nD1,5120
<tb>   



   Beispiel 3
Formulierungen
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt   1-6%    Wirkstoffgehalt hergestellt werden.



   Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen:
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfin dung
20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile   l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-   
6,3'-disulfosaures Natrium.



   Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff    10    Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktions produkt eines Alkylphenols   mit Athylen-    oxyd und Calciumdodecylbenzolsulfonat werden gemischt.



  Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.



   Granulate
7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit (Maschenweite 24/48 Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wird gut vermischt, das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5   %    Wirk stoffgehalt.



   Beispiel 4
Kontaktwirkung auf Aphis fabae
Methode: Junge Vicia faba Pflanzen von ungefähr
6 cm Höhe werden mit Pflanzenteilen, die durch Aphis fabae befallen sind, infestiert. Nach 5 Tagen sind durch Weiterwachsen der Pflanze und entsprechend starke Vermehrung der Blattläuse die Ausgangsbedingungen für den Wirkstofftest gegeben. Zum Prüfen der Kontaktwirkung wird die befallene Pflanze von allen Seiten mit einem Chromatographie-Zerstäuber besprüht, der eine Lösung einer bestimmten Wirkstoffkonzentration, von 800 ppm abfallend, enthält. Die Wirkung wird nach
2 Tagen festgestellt.



   Sie ergab bei den aufgeführten Verbindungen fol gende prozentuale Abtötung:
Konz. (ppm) 7 16 17
800   100%      100%      100%   
400   100%      100%    100%
200 100%   100%      100%   
100 100%   100%      100%   
Beispiel 5
Larventest mit Epilachna varivestis
Methode: Junge Phaseolus-Pflanzen werden in wässrige Wirkstoff-Lösungen mit 800, 400, 200 und 100 ppm Gehalt getaucht, abtrocknen gelassen und mit je 5 Larven von Epilachna varivestis im L-4-Stadium infestiert, worauf die gesamte Pflanze mit einem Plastikbeutel abgedeckt wird.



   Es wurden mit den aufgeführten Verbindungen folgende Abtötungs-Ergebnisse nach 5 Tagen erzielt:    Konz.    (ppm) 27 30
800   100 %      100%   
400   100 %      100 %   
200   100 %      1130 %   
100 100%   80%   
Beispiel 6
Wirkung gegen Tetranychus urticae
Methode: Phaseolus-Pflanzen werden im Zweiblattstadium 12 Stunden vor der Behandlung durch Auflegen mit Blattstücken, die von Tetr. urticae befallen sind, infestiert. Nach 12 Stunden befindet sich auf der Prüfpflanze eine Population in allen Stadien. Die Aktivsubstanzen werden als  wettable   powder     durch einen feinen Zerstäuber so auf die Pflanze versprüht, dass ein gleichmässiger Tröpfchenbelag auf der Blattoberfläche entsteht.



   Nach 2 und 7 Tagen wurde die Mortalität für alle Entwicklungsstadien bei einer Wirkstoffkonzentration von 800 ppm bestimmt. Wenn bereits nach 2 Tagen   100%ige    Abtötung vorlag, wurde die Pflanze neu besiedelt.



   Nach 2 Tagen Nach 7 Tagen
Verb. Nr. Adulte Larven Adulte Larven
15   100%    100% 100% 100%
4   100%      100%      100%      100%   
25 100%   100%      100%      100%   
Beispiel 7
Wirkung gegen Ektoparasiten und Vektoren a) Rhipicephalus bursa
5 adulte, hungrige Zecken werden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1-2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion mit 100 ppm Testsubstanz getaucht.

 

  Das Röhrchen wird dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen wird. Die Auswertung erfolgt nach 2 Wochen.



   Analog wird der Versuch auf Rhipicephalus-Larven durchgeführt.



  b) Boophilus microplus (Larven)
Etwa 10-20 Larven werden nach Art des Versuchs a) mit Verdünnungsproben eines Wirkstoffs behandelt. Nach 2 Wochen wird ausgewertet.



  c) Lucilia sericata (Larven)
Aus dem Emulsionskonzentrat eines Wirkstoffs wird eine Verdünnungsreihe hergestellt. 2 ml einer Konzen  tration werden in einem   10-ml-Glasgefäss    mit 2 g gehacktem Pferdefleisch vermengt. In diese Grfässe werden 20-30 frisch geschlüpfte Larven übertragen. Nach 24 Stunden erfolgt die Auswertung.



  d) Aedes aegypti (Larven)
In 10 ml verschiedener Konzentrationen einer emulgierbaren Wirkstoff-Formulierung werden L-l-Larven der Gelbfiebermücke während 24 Stunden gehalten.



  Danach wird ausgewertet.



  e) Aedes acgypti   (#)   
Die Wirkung einer aktiven Verbindung auf adulte Mücken wird nach 6 Stunden Exposition auf einem aus einer acetonischen Lösung gebildeten Spritzbelag kontrolliert. Die Konzentrationen zur vollständigen Abtötung werden in mg AS/Schale angegeben.



   Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Auswertungsergebnisse der Versuche a) bis e) beziehen sich auf die Mindestkonzentrationen für vollständige Abtötung der Testtiere.



   Tabelle
LC100 in ppm bzw. in mg AS/Schale
Verb. R. bursa R. bursa B. micropolus L. sericata A. aegypti A. aegypti
Nr. adult Larven Larven Larven Larven adult
14 100 100 10 6 0,06 0,1
1 100 100 10 12 0,12 o,1
7 10 10 0,5 0,75 0,03 0,01
15 100 10 5 6 - 0,1
3 100 10 10    - -   
12 50 10 50 - - 0,1
16 100 100 100 1,5 
17 100 100 100 0,75 
23 100 50 10    - -   
28 10 5 50 24 
29 10 100 100 1,5 0,25 
30 100 100 100 1,5   0,5   
33 10 10 10 - 0,1
36 100 10 10 3 0,25
9 100 100 100 0,75 
37 50 5 10 2 - -
Beispiel 8
Wirkung gegen verschiedene Vorratschädlinge
Mindestwirkstoffmenge in mg pro m2 einer Staubformulierung für 100%ige Abtötung nach 24 Stunden Expositionszeit Verb.

  Phyllo- Attegenus Acheta
Nr. dromia Periplaneta Blatta Tenebrio molitor Dermestes frischii piceus domesticus Sitophilus germanica americana orientalis (Imago) (Larve) (Imago) (Larve)   (L.S-Larven)    (L-5-Larven) granarius
1 100 - - - - - - - - 
7 3 25 50 12 25 50 25 50 12 12
15 25 50 - - - 50 25 25 25 25
8 25   -      -    50 100   -      -    100    - -   
2 25 100   -    100   -      -      -      -    100    -   
4   100      -      -      -      -      -      -     <RTI  

    ID=10.25> -      -      -   
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI10.1     
 enthält, worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkyle darstellen, R3   C1-C4-Alkyl,      C°C4-    Alkenyl,   C2-C4-Alkinyl    oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, CN, NO2 und/oder   CF8    substituierten Phenylrest, X eine der Gruppen -CO- oder   -SO2-    und R4 einen   C1-C4-Alkyl-,      C=C4-Alkenyl-    oder   CC4-Alkinylrest    oder falls R3 Alkyl darstellt, einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, -CN, 

   NO2 und/oder   CF5    substituierten Phenylrest bedeutet oder R3 und R4 zusammen mit den mit ihnen verbundenen Symbolen N und X einen 5- bis 7gliedrigen, mindestens 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. tration werden in einem 10-ml-Glasgefäss mit 2 g gehacktem Pferdefleisch vermengt. In diese Grfässe werden 20-30 frisch geschlüpfte Larven übertragen. Nach 24 Stunden erfolgt die Auswertung.
    d) Aedes aegypti (Larven) In 10 ml verschiedener Konzentrationen einer emulgierbaren Wirkstoff-Formulierung werden L-l-Larven der Gelbfiebermücke während 24 Stunden gehalten.
    Danach wird ausgewertet.
    e) Aedes acgypti (#) Die Wirkung einer aktiven Verbindung auf adulte Mücken wird nach 6 Stunden Exposition auf einem aus einer acetonischen Lösung gebildeten Spritzbelag kontrolliert. Die Konzentrationen zur vollständigen Abtötung werden in mg AS/Schale angegeben.
    Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Auswertungsergebnisse der Versuche a) bis e) beziehen sich auf die Mindestkonzentrationen für vollständige Abtötung der Testtiere.
    Tabelle LC100 in ppm bzw. in mg AS/Schale Verb. R. bursa R. bursa B. micropolus L. sericata A. aegypti A. aegypti Nr. adult Larven Larven Larven Larven adult 14 100 100 10 6 0,06 0,1 1 100 100 10 12 0,12 o,1 7 10 10 0,5 0,75 0,03 0,01 15 100 10 5 6 - 0,1 3 100 10 10 - - 12 50 10 50 - - 0,1 16 100 100 100 1,5 17 100 100 100 0,75 23 100 50 10 - - 28 10 5 50 24 29 10 100 100 1,5 0,25 30 100 100 100 1,5 0,5 33 10 10 10 - 0,1 36 100 10 10 3 0,25 9 100 100 100 0,75 37 50 5 10 2 - - Beispiel 8 Wirkung gegen verschiedene Vorratschädlinge Mindestwirkstoffmenge in mg pro m2 einer Staubformulierung für 100%ige Abtötung nach 24 Stunden Expositionszeit Verb.
    Phyllo- Attegenus Acheta Nr. dromia Periplaneta Blatta Tenebrio molitor Dermestes frischii piceus domesticus Sitophilus germanica americana orientalis (Imago) (Larve) (Imago) (Larve) (L.S-Larven) (L-5-Larven) granarius 1 100 - - - - - - - - 7 3 25 50 12 25 50 25 50 12 12 15 25 50 - - - 50 25 25 25 25 8 25 - - 50 100 - - 100 - - 2 25 100 - 100 - - - - 100 - 4 100 - - - - - - <RTI
    ID=10.25> - - - PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI10.1 enthält, worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkyle darstellen, R3 C1-C4-Alkyl, C°C4- Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, CN, NO2 und/oder CF8 substituierten Phenylrest, X eine der Gruppen -CO- oder -SO2- und R4 einen C1-C4-Alkyl-, C=C4-Alkenyl- oder CC4-Alkinylrest oder falls R3 Alkyl darstellt, einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, -CN,
    NO2 und/oder CF5 substituierten Phenylrest bedeutet oder R3 und R4 zusammen mit den mit ihnen verbundenen Symbolen N und X einen 5- bis 7gliedrigen, mindestens
    eine Carbonylgruppe als Ringglied aufweisenden, gegebenenfalls an einen Benzolkern annellierten, Heterocyclus bedeuten.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI11.1 enthält.
    2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI11.2 enthält.
    3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI11.3 enthält.
    4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI11.4 enthält.
    5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI11.5 enthält.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten, Nematoden und Schädlingen der Ordnung Acarina.
    UNTERANSPRUCH 6. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Ektoparasiten und Vektoren.
CH767969A 1969-05-19 1969-05-19 Schädlingsbekämpfungsmittel CH509765A (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH767969A CH509765A (de) 1969-05-19 1969-05-19 Schädlingsbekämpfungsmittel
IL34523A IL34523A0 (en) 1969-05-19 1970-05-14 Vinyl phosphates,process for their preparation and pesticidal preparations containing them
FR7017966A FR2048458A5 (de) 1969-05-19 1970-05-15
DE19702024151 DE2024151A1 (de) 1969-05-19 1970-05-16
GB2386570A GB1316594A (en) 1969-05-19 1970-05-18 Vinyl phosphates and phosphonates process for their preparation and pesticidal preparations containing them
AU15197/70A AU1519770A (en) 1969-05-19 1970-05-18 Vinyl phosphates, process for their preparatin and pesticidal preparations containing them
US38570A US3705904A (en) 1969-05-19 1970-05-18 Vinyl phosphates,process for their preparation and pesticidal preparations containing them
US00314201A US3814798A (en) 1969-05-19 1972-12-07 Control of insects and nematodes with vinyl phosphate derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH767969A CH509765A (de) 1969-05-19 1969-05-19 Schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH509765A true CH509765A (de) 1971-07-15

Family

ID=4328888

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH767969A CH509765A (de) 1969-05-19 1969-05-19 Schädlingsbekämpfungsmittel

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH509765A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2251096A1 (de) Neue ester
DE2100325A1 (de) Arylpropargyl-äther resp. thioather als Synergisten zu von Kabaminsauredenvaten verschiedenen Wirkstoffen
CH509765A (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2038011A1 (de) Neue Phosphonsaureester, ihre Her stellung und Verwendung in Schadhngsbe kampfungsmitteln
CH629084A5 (de) Insektizide, akarizide und nematizide sowie verfahren zur herstellung neuer o-aethyl-s-n-propyl-0,2,2,2-trihalogen-aethylphosphorthiolate (oder -thionothiolate).
DE2259974A1 (de) Neue ester
CH511563A (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2020841A1 (de) Derivate der Thiocarbaminsaeure,ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Bekaempfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina
DE2018419A1 (de)
DE2133571A1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2327377A1 (de) Trifluormethylnitro-phenyl-thio (dithio)-phosphate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
CH533423A (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2312738A1 (de) Neue kondensationsprodukte
DE2330089A1 (de) Neue ester
DE2251075A1 (de) Neue ester
DE2016190A1 (de) Verwendung von Oximäthern als synergistisch wirkenden Zusatz zu insektizid und/ oder akarizid wirksamen Stoffen
DE2039529A1 (de) Neue Phosphorsaeureester,ihre Herstellung und Verwendung
DE2018715A1 (de) Neue Phosphorsäureester, ihre Herstellung und Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln
DE2304128A1 (de) Neue ester
CH526257A (de) Verwendung von N-Arylrhodaninen zur Bekämpfung von Vertretern der Ordnung Akarina
CH543858A (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2024151A1 (de)
CH527560A (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2051877A1 (de) Neue Carbamate zur Bekämpfung von In sekten, Nematoden und von Akarina Schad hngen
DE2051300A1 (de) Neue Phosphorsäureester zur Schad hngsbekampfung

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased