DE2051300A1 - Neue Phosphorsäureester zur Schad hngsbekampfung - Google Patents
Neue Phosphorsäureester zur Schad hngsbekampfungInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6878/E
Neue Phosphorsäureester zur Schädlingsbekämpfung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Halogenvinylphosphorsäureester,
ihre Herstellung, ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung sowie Schädlingsbekämpfungsmittel, die
diese Phosphorsäureester als Wirkstoffe enthalten. Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
Y Hai
O SC^
R1-O-P-O-C-O-R, (I)
109819/2256
51300
worin R. und R gleiche oder verschiedene C -C.-Älkylreste
bedeuten,. Y Wasserstoff oder ein Halogenatom, Hai ein Fluor-,
Brom- oder Chloratont und R3, falls Y ein Chloratom darstellt,
einen durch mindestens zwei Chloratome, ein oder mehrere Fluoroder Bromatome substituierten C1-C-. Alkylrest und, falls Y ein
χ ο
Wasserstoffatom bedeutet, einen unsubstituierten oder durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten C1-C,.-Alkylrest
darstellt.
Die neuen Phosphorsäureester der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung sehr verschiedenartiger
tierischer Schädlinge eingesetzt werden. Sie eignen sich vor allem zur Bekämpfung von Insekten und von Vertretern
der Ordnung Acarina, z.B. Spinnmilben, Milben und Zecken, sowie aller jener Entwicklungsstadien wie Eier, Larven, Hymphen und
Adulte bzw. Imagines. Besonders hervorzuheben sind jene Verbindungen der Formel I worin R, und R unabhängig voneinander
einen Methyl- oder einen Aethylrest bedeuten, Y Wasserstoff oder ein Halogenatom, Hai ein Chlor- oder Bromatom und R3, falls
Y ein Chloratom darstellt, einen durch mindestens zwei Chlor^
atome oder ein oder zwei Fluor- oder Bromatome substituierten C,-C4-Alkylrest und, falls Y ein Wasserstoffatom bedeutet
einen durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor- oder Broraatome
substituierten C,-Cß-Älkylrest darstellt.
In der US Patentschrift 2,861,914 wird bereits auf die
insektizide Wirkung von Verbindungen der Formel
O CCl2
R-O-P-O-C- OR0
ι *
ι *
0-R1
109819/2266
hingewiesen, worin R und R, für gleiche oder verschiedene niedermolekulare
aliphatische Radikale stehen und R- ein aromatisches
Radikal bedeutet.
Es hat sich indessen gezeigt, dass die Verbindungen der Formel I nicht nur ein breiteres insektizid-akarizides Wirkungsspektrum aufweisen, sondern gegen spezielle Schädlinge, wie
in den Beispielen gezeigt wird, eine besonders nachhaltige Wirkung haben. Es werden vor allem schädliche Vertreter der Ordnungen
Corrodentia, Orthoptera, Thysanoptera, Coleoptera, Hymenoptera,
Rhynchota, Diptera, Aphaniptera, Lepidoptera und, wie erwähnt,
der Ordnung Acarina bekämpft.
Vertreter der Ordnung Acarina sind z.B. Eulaelapsj Echinolaelapsj
Lealapsj Haemogamasus; Dermanyssus; Ornithonyssus;
Allodermanyssus, insbesondere Allodermanyssus sanguineus;
Pneumonyssus; Amblyomma; Aponomma, Boophilus; Dermacentor;
Haemophysalis; Hyalomma; ixodidae; Margaropus; Rhipicephalus;
Ornithodorus; Otobiusj Cheyletidae, z.B. Cheyletusj Psorergatesj
Demodicidaeι Trombiculidae, z.B. Trombicula, Eutrombiculaj
Schöngastia; Acomatacurus; Neoschöngastia; Euschöngastiai
Sarcoptiformes z.B. Notoedres; Sacoptes; Knemidokoptes;
Psoroptidae, z.B. Psoroptes; Chorioptes; Otodectes; Tetranychidae,
z.B. Tetranychus telarius und urticae usf.
Es sind zahlreiche besonders schädliche Insekten- bzw.-Äcarina-Arten
bekannt beispielsweise saugende Insekten wie Blattläuse (Äphidae), und unter ihnen als Einzelvertreter die Pfirsichblattlaus
(Myzus persicae), die Bohnenblattlaus (Doralis fabae), Haferlaus (Bhopalosiphum padi), Erbsenblattlaus {Macrosiphum pisi),
Kartoffellaus {Macrosiphum solanifolii), Johannisbeergallenblattlaus
CCryptomyzus korschelti), Apfelblattlaus (Sappaphis mali),
109819/2256
2051
Pflaumeriblattlaus (Hyalopterus arundinis) und Kirschenblattlaus
(Myzus cerasi)j ferner die Schild- und Schmierläuse (Coccina) wie
die Efeuschildlaus (AspidiotUs hederae), die Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) und die Schmierlaus (Psuedococcus maritimus);
ferner die Blasenfüsse (Thysanoptera) wie die schwarze Fliege (Heliothrips haemorrhoidalis) und Hercinothrips femoralis; dann
Wanzen wie etwa die Rübenwanze (Piesma quadrata), Baumwollwanze
(Dysdercus interiiiedius) , Bettwanze (Cimex lectularius) , Raubwanze
(Rhodniüs prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans); ferner
die Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beissenden Insekten wären vor allem zu nennen: Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella
maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), der Goldafter
(Euproctis chrysorrhoea) und, Ringelspinner (Malacosoma neustria),
weiterhin die Kohleule (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrötis segetum), der grosse Kohlweissling (Pieris brassicae)
, der kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), der Eichen-
· ■
wickler (Tortrix viridana), der Heerwurm (Laphygma frugiperda)
und der Baumwollwurm (Prpdenia ütura)/ ferner die Gespinstmotte,
(Hyponomeuta padella), die Mehlmotte (Ephestia kühniella) und
die grosse Wachsmotte (Galleria mellonella); als Käfer (Coleoptera)
z.B. Korn- (Sitophilus granarius), Mais- (Sitophilus zeamais),
Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Me'ligethes
aeneus) , Himbeer- (Byturus tomentosus) , Speisebohnen-(Acanthoscelides
obtectus), Speck- (Dermestes·frischii), Khapra-(Trogoderma
granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum),
Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und
Getreideplattkäfer (Qryz^afiphilxjs aurinamensis) , aber auch im
Boden lebende Arten wie Drahtwürmer (Agriotes sp.) und Engerlinge
(Melolontha melolontha); dann Schaben wie die Deutsche Küchenschabe
(Phyllodromia germanica), Amerikanische Schabe (Periplaneta americana), die Russische Schabe (Blatta orientalis),
die Madeira-(Rhyparobia madeirae), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus); ferner Orthopteren
z.B. das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten wie die Erdtermite
(Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen,
beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis
capitata), die Stubenfliege (Musca domestica), die kleine Stubenfliege
(Fannia canicularis), die Glanzfliege (Phormia aegina)
und die Schmeissfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den
Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken wie die Gelbfiebermücke
(Aedes aegypti), die Hausmücke (Culex pipiens) oder die Malariamücke (Anopheles Stephens!).
Diese beispielhafte Aufzählung soll nur die Anwendungsbreite
der Verbindungen der Formel I illustrieren und ist nicht als
Abgrenzung gedacht. Zwei Untergruppen der Schädlinge, die besonders
wirksam bekämpft werden, seien hervorgehoben. Einmal werden Schädlinge des Haushalts und der Vorratshaltung mit
den neuen Phosphorsäureestern besonders gut bekämpft (Schaben, Getreide-, Mehl-, Speckkäfer, Grillen usw), zum anderen Ektoparasiten,
zu denen neben Zecken, Milben und Wanzen auch Krankheitsüberträger wie Fliegen und Mücken gehören, die als
Schädlinge an Nutztieren und Wildtieren bekannt sind.
Von besonderem Interesse als Wirkstoffe zur Bekämpfung von
Insekten und von Vertretern der Ordnung Acarina, besonders zur
109819/2256
Bekämpfung von Schädlingen des Haushalts und der Vorratshaltung
sowie von Ektoparasiten sind Phosphorsäureester der Formel
O Z-CCl
R4-O-P-O- C-O-R2 (II)
R4-O-P-O- C-O-R2 (II)
0-R5
worin R. und R unabhängig voneinander eine Methyl- oder Aethylgruppe
darstellen, Z Wasserstoff oder Chlor bedeutet und Rg
W' einen F-CH0-CH0-ReSt, einen FCH~-CH-Rest oder einen FCH -CEL-CH Rest
darstellt. CH_
Die neuen Phosphorsäureester der Formel I können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, indem man ein Trialkylphosphit
der Formel
R-O-P-OR1 (IJI)
0-R2
worin R, und R2 die eingangs erwähnte Bedeutung haben und R1
einen niederen Alkylrest, vorzugsweise einen Methyl- oder Aethylrest
darstellt, mit einem Di- bzw. Trihalogenessigsäure-R^-esfcer
umsetzt.
Die Reaktion kann in einem Lösungsmittel, wie Toluol,
Xylol, Cymol, Dioxan oder auch in dem zum Einsatz gelangenden Trialkylphosphit (III) vorgenommen werden.
Die Ester der Formel I können für sich allein-zur Schädlingsbekämpfung
eingesetzt werden, vorzugsweise werden sie aber in Form geeigneter flüssiger oder fester, trockener oder feuchter
Zubereitungen angewendet, z.B. als Stäubepulver, Pasten«, Spritzpulver,
Lösungen, Emulsionskonasentrate, Dispersionakonaentrate.
Aufschlämmungen oder Granulate.
109819/2256
n"f · mi ι um - ■ .
Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken
und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel wie Alkohole, z.B. Aethyl- oder Isopropylalkohol, Ketone wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe wie-Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin,
alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasser'·
stoffe wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid und endlich auch
mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten
Stoffe in Frage.
Bei den wässrigen Aufarbeitungsformen handelt es sich vorzugsweise
um Dispersionen. Die Wirkstoffe werden als solche oder in einem der oben genannten Lösungsmittel, vorzugsweise
mit Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre
Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven z.B. Seifen, aliphatische, langkettige Schwefelsauremonoester, aliphatischaromatische
Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren, an nichtionogenen Polyglykoläther von Fettalkoholen oder Aethylenoxydkondensationsprodukte
mit p-tert.Alkylphenolen. Andererseits
können auch aus Wirkstoff, Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate
lassen sich vor der Anwendung z.B. mit Wasser verdünnen.
Stäubemittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt
werden. Als solche kommen z.B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalcium-
109819/2256 .
. phosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andereMaterialien
pflanzlicher Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen
werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar
und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
In vielen Fälleft, wie etwa bei der Bekämpfung von Bodenihsekten
und Termiten, ist die Anwendung von Granulaten zur gleichfc massigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum
von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch
granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit oder SiO2, und Entfernen
des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, dass die Phosphorsäureester der Formel I bzw. II mit
polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine
Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die
Granulie^ng vorgenommen wird.
w ■ ■
Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate
(Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester oder andere)
mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmbarem Adsorptions/Desorptions-Verhältnis mit den Wirkstoffen z.B. in
Form ihrer Lösungen (in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen.
Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranuläten
mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilf,e von Verstäubern ausgebracht werden.
Das Verstäuben kann über ausgedehnten Flächen von Nutzpflanzen
mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
1 0,9 8 1 97 2256
205"13OQ
Selbstverständlich lassen sich den Granulaten weitere Pestizide, Düngemittel, oberflächenaktive Mittel oder Stoffe zur
Erhöhung des spezifischen Gewichts wie BaSO. zusetzen.
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendes Zerkleinern
erhältlich.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln
liegt zwischen 0,1 bis 95%; dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter
Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5 % bzw. reiner Wirkstoff eingesetzt werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft deshalb auch Schädlingsbekämpfungsmittel,
die als aktive Komponente mindestens einen Phosphorsäureester der Formel
o Y^C
R1O-P-O-C-O-R
OR2
OR2
enthalten, worin R, und R, gleiche oder verschiedene C.-C.-Alkylreste
bedeuten, Y Wasserstoff oder ein Halogenatom, Hai ein Fluor-, Brom- oder Chloratom und R3, falls Y ein Chloratom darstellt,
einen durch mindestens zwei Chloratome ein oder mehrere Fluor- oder Bromatome substituierten C.-Cg-Alkylrest und, falls
Y ein Wasserstoffatom bedeutet, einen unsubstituierten oder
,oder durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-/Bromatome substituierten
Cj-Cg-Alkylrest darstellt, zusammen mit einem Trägermaterial und/
oder üblichen Zusatzstoffen sowie gegebenenfalls weiteren
bioziden Verbindungen.
. Als Trägermaterialien und Zusatzstoffe dienen natürliche
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2051
- IO -
oder regenerierte mineralische Stoffe, Lösungs-, Verdünnungs-,
Dispergier-, Netz-, Haft-, Veraickungs-, Binde- oder Düngemittel.
Biozide Verbindungen können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten und ungesättigten Halogenfettsäuren, den
Halogenkohlenwasserstoffen, Carbamaten, Triazinen, Nitroalkylphenolen,
organischen PHosphorsätire verbindungen, quaternären Ammoniumsalzen, Sulfaminsäuren, Arsenaten, Arseniten, Boraten
oder Chloraten angehören.
1098 ti nt se
Als insektizide und akarizide Wirkstoffe seien genannt:
PHOSPHORSÄUREDERIVATE
Bis-O, cudiäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP)
0,0,0,Q-Tetrapropyldithiopyrophosphat
Dimethyl(212,2-trichlor-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHLORFON)
l|2-Dibrora-2#2-dichloräthyldimethylphosphat (NALED)
2,2-Diehlorvinyldimethylphosphat (DICHLORFOS) \
2-Methoxycarbamyl-l-methylvinyldimethylphosphat (MEVINPHOS)
Dime thyl-l-methyl-2- (methylcarbamoyl )vinylphosphat eis
(KONOCROTOPHOS)
3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-raethoxy-cis-crotonaraid
5-(Diraethoxyphosphinyloxy)-N.N-dimethyl-cis-crotonamid.
(DICROTOPHOS)
2-Chlopo-2-diäthylcärbamoyl-l-niethylvinyldiinethylphosphat
(PHOSPHAMIDON)
0jO-Diäthyl-0(oder S)-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat (DEMETON)
S-Aethylthioäthyl-O.O-dimethyl-dithiophosphat (THIOMETON)
0,0-Diäthyl-S-äthylmereaptomethyldithiophosphat (PHORATE)
0,0-Di.äthyl-S-2- R äthylthio ) äthyf] dithiophosphat (DISULFOTON)
0,0-Birnethyl-S-2-(äthy1sulfinyl)äthy1 thi ophosphat
(0XYDEMET0Ni4ETHYL)
0, 0-Dimethyl -S- (ly 2 -di c arbäthoxyäthy 1) dithiophosphat (MALATHION)
(©,©,©,O-Tetraäthyl-S^S'-methylen-bis-idithiophosphat) (ETHIÖN)
O-Aethyl-S^S-dipropyldithiophosphat
Ö.O-DiBiethyl-S-iN-methyl-N-forniylearbamoylinethylJ-dithiophosphat.
(FORIiOTION)
10981972256
OfO-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)dithiophosphat (DIMETHAT)
OfO-Dimethyl-S-tN-äthylcarbamoylmethylJdithiophosphat
(ETHOAT-METHYL)
0(0-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat
(PROTHOAT) - . · ■
S-N-il-Cyano-l-methyläthylJcarbamoyltnethyldiäthylthiolphosphat
(CYANTHOAT)
S-(2-Acetamidoäthyl)-0i0-dimethyldithiophosphat
Hexamethylphosphorsäuretriamid (HEMPA)-OfO-Dimethyl-0-p-nitrophenylthiophosphat
(PARATHION-METHYL) 0;0-Diäthyl-0-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION)
O-Aethyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN)
0;0-Dimethyl-0-(4-nitro-m-tolyl)thiophosphat -(FEN ITROTHION)
0/0-Dimethyl-0-(2-chlor-4-nitrophenyl)thiophosphat (DICAPTHON).
0,0-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat (CYANOX)
OrAethyl-0-p-cyanophenylphenylthiophosphonat
0f0-Diäthyl-0-2f4-dichlorphenylthiophosphat (DICHROFENTHION)
0-2.4-Dichlorphenyl-O-raethylisopropylarnidothiophosphat
0/0-Dirnethyl-0-2/4/5-triGhlorphenylthiophosphat (RONNEL)
0-Aethyl-0-2,4/5-trichlorphenyläthylthiophosphonat (TRICHLORONAT)
0,0-Dimethyl-0-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (BRÖMOPHOS)
0/0-Diäthyl-0-2/5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat
(BROMOPHOS-AETHYL) .·:■:·■■■
Ö,0-Dimethyl-0-(2|5-dichlor-4-jodphenyl)-thiophosphat (JODFENPHOS)
4-tert.Butyl-2-Ghlorphenyl-N-methyl-0-methylaniidophosphat
(CRUFOMAT) .
10 9 819/2256
Dimethyl-p-(methylthio)phenylphosphat
O,O-Dimethyl-O-O-methyl-^-methylmercaptophenyl)thiophosphat
ίFENTHION) ·
IsoprOpylamino-0-äthyl-0-(4-methylmercapto~3-niethylphenyl) -phosphat
O,O-Diäthyl-O-p-Qmethylsulfinyl)phenylJ -thiophosphat
(FEMSULFOTHION) . · ·
0.O-Dimethyl-0-p-Sulfamidophenylthiophosphat
0- [p-(Dimethylsulfamido)phenyIJ 0.0-dimethylthiophosphat (FAMPHUR)
0f 0,0'.0'-Tetramethyl-0.0'-thiodi-p-phenylenthiophosphat
O-Cp-ip-ChlorphenylazophenylJO.O-dimethylthiophosphat (AZOTHOAT)
0-Aethyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat
O-Aethyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat
O-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat
OiO-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat
0,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat
OjO-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl-dithiophosphat
(CARBOPHENOTHION)
0,O-Diäthyl-S-p-chlorphenylthlomethyl-thiophosphat
OjO-Dimethyl-S-icarbäthoxy-phenylmethylJdithiophosphat (PHENOTHOAT)
0,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat
0,O-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl)-dlthiophosphat
0,O-Dimethyl-0-(a-methylbenzyl-5-hydroxycrotonyl)phosphat
2-Chlor-l-(2,if-dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphat (CHLORFENVINPHOS)
2-Chlor-l-(2i4,5-trichlorphenyl)vinyl-dimethylphosphat
0-(2-Chlor-l-(2,5-dichlorphenyl)vinyl-0,0-diäthylthiophoBphat
1C9319/2256
Phenylglyoxylonitriloxim~0,0-diathylthiophosphat (PHOXIM)
thiophosphat (COUMAPHOS)
0,0-Diäthyl-T-hydroxy-^i ^-tetramethylen-coununarinyl-thiophosphat
(COUMITHOAT) " '
2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis(0,0-diäthyldithiophosphat) (DIOXATHION)
2-Methoxy-4-H-l,3i2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid
0,0-Diäthyl-0-(5-phenyl-3-isooxyzolyl)thiophosphat
r ^
S-l(6-Chlor-2-oxo-3-benzo:xazolinyl)methyl| 0,0-diäthyldithiophosphat
(PHOSALON) -
2-(Diäthoxyphosphlnylimino)-H-methyI-1,5-dithiolan
0,0-Diraethyl-S-[2-!nethoxy-lj,3,4-thiadiazol-5-(4H)-onyl-(4)-methyl
dithiophosphafc
Tris-(2-methyl-l-aziridinyl)-phosphinoxyd (METEPA)
0,0-Dimethyl-S-phthaliini dorne thyl-dithiophosphat
S-(2-Chlor-lrphthälimidoäthyl)-0,0-diäthyldithiophosphat
N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat
Diraethyl-^^^-trichlor^-pyridylphosphat
0,0-Diraethyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat
0,0-Diäthyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl )thiophosptiafc
O.O-Diäthyl-O-a-pyrazinylthiophosphat (THIONÄZIK)
0,O-Diäthyl-O~(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl)thlophosphat
(DIAZINON)
0,0-Diäthyl-0-(2-chinoxylyl)thiophosphat
0,0-Dimethyl-S-(4-oxo-l,2,3,-benzotriazin-^Cte}-yiraethyl}-dithiophosphat
(AZINPHOSMETHYL) 0,0-Diäthyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(te)-ylBiethjl)'
cjithibphosphat (AZINPHOSAETHtL)
109819/2256
"I' hihi '
> inn , , ,
■.' ·■ ■ " "! IPl«Ι1» Ρ ' III
-15.
S- [_(4,6-diamino-s-triazin-2-yl )methyi] -O,O-dimethyldlthiophosphat
(.MENAZON)
S-[2-(Aethylsulfonyl)äthyi] dimethylthiolphosphat
(DIOXYDEMET-ON-S-MEPHYL)
Diäthy 1 -S- j~2 - (äthylsulfinyl) ä thyl] dithiophosphat ( OXYDISULFOTON)
Bis-0,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (SULFOTEP)
Dimethyl-l,3-di(carboniethoxy)-l-propen-2-yl-phosphat
Dimethyl- (a^^-trichlor-l-butyroyloxyäthyl )phosphonat (BUTONAT)
0,0-Dimethyl-0-(2,2-dichlor-l-methoxy-vinyl)phosphat
0,O-Dimethyl-0-(^-chlor-^-nitrophenyl)thiophosphat (CHLORTHION)
O,0-Dimethyl-O(oder S)-2-(äthylthioäthyl)thiophosphat
(DEMETON-S-METHYL)
Bis-(dimethylamido)fluorphosphat (DIMEFOX) 2-(0,0-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5~methoxy-pyron-4-3,4-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid
Dim e thyl-N-methoxyraethylcarbamoyIme thyl-di thi ophosphat
(FORMOCARBAM) , ·
0,O-Diäthyl-0-(2,2-diehlor-l-chloräthoxyvinyl)phosphat
0,0-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-l-chloräthoxyviriyl)phosphat
O-Aethyl-SiS-diphenyldithiolphosphat
O-Aethyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat
CO-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat
O,0-Dlmethyl-S-(4-chlorphenylthiomethyl)dithiophosphat
(METHYLCARBOPHENOTHION)
0,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)dithiophosphat
Diisopropylaminofluorphosphat (MIPAFOX)
109819/2256
OjO-Dimethyl-S-imorphplinylcarbanioylraethylJdithiophQsphat
(MORPHOTHION)
Bismethylamido-phenylphosphafc
O,O-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)dithiophosphat O,O-Dimethyl-(S und 0)-äthylsulfinyläthylthiophosphat O,O-Diäthyl-O-4-nitrophehylphosphat
O,O-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)dithiophosphat O,O-Dimethyl-(S und 0)-äthylsulfinyläthylthiophosphat O,O-Diäthyl-O-4-nitrophehylphosphat
0,0-Diäthyl-S-(2i5-dichlorphenylthiomethyl)dithiophosphat
(PHENCAPTON)
™ Triäthoxy-isopropoxy-bls(thiophosphinyl)disulfid -
0,0-Dikthyl-0-(4-methyl-cumarinyl-7)-thiophosphat '{POTASAN)
2-Methoxy-2fH-l,3j2-benzodioxaphosphorin-2-öxyd
Oktamethylpyrophosphoramid (SCHRADAN) : Bis(dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan
5-Amino-bis(dimethylamido)phosphinyl-5-phenyl-l,2J4-triazol
(TRIAMIPHOS)
N-Methyl-5-(0,O-dimethylthiolphosphoryl)-3-thiavaleramid
(VAMIDOTHION)
m NNN'N'-Tetramethyldiamidofluorphosphat (DIMEFOX)
109819/2256
Carbaminsäurederivate
1-Naphthyl-N-methylcarbamat (CARBARYL)
2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat ^-Dimethylamino-JiS-xylyl-N-methylcarbamat
. ^-Dimethylamino-^-tolyl-N-rnethylcarbamat (AMINOCARB)
^-Methylttiio-^-xylyl-N-methylcarbainat (METHIOCARB)
~5> ^y 5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat
2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat (CPMC) V
5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-0-(methylcarbamoyl)-oxim
l-(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3-pyrazolyl-N,N-dimethylcarbamat
(Dir4ETILAN) ·
2i3-Dihydro-2,2J-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat
(CARBOFURAN) . '
2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-0-(methylcarbamoyl)-oxira
(ALDICARB)
S-Chinaldyl-N-methylcarbamat .und seine Salze
Methyl-2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)carbanilat
m-(l-Aethylpropyl)phenyl-N-methylcarbamat
3,5-Di-tert.butyl-N-methylcarbamat
m-(1-Methylbutyl)phenyl-N-methylcarbaraat
2-Isopropylphenyl-N-methyicarbamat
2-sec.Butylphenyl-N-methylcarbamat
m-ToIy1-N-methylcarbamat
2,3-Xylyl-N-methylcarbamat
109819/2266
^-Isopropylphenyl-N-methylcarbaraat ,;
^-tert.Butylphenyl-N-methylcarbamat
3-sec.-Butylphenyl-N-methylearbamat ^-Isopropyl-S-methylphenyl-N-methylcarbamat (PROMECARB)
3,5-Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat
2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-raethylcarbamat
2-Chlor-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbarnat
2-(i,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-N-raethylcarbamat (DIOXYCARB)
2-(4,5-Dimethyl-lJ5-dioxolan-2-yl)phenyl-N~raethylcarbamat
2-(l,3-Dioxan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat
2-(l,3-Dithiolan-2-yl)phenyl-N-raethylcarbaraat
2-(l,3-Dithiolan-2-yl)phenyl-N,N-dlmethylcarbaraät
2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (ARPROCARB)
2-(2-Propinyloxy)phenyl-N-m^thylcarbamat
2-(2-Propinyloxy)phenyl-N-methylcarbamat
J-(2-Propinyloxy)phenyl-N-methylcarbamat
2-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat
2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbaraat
^-Diallylamino-J^-Xylyl-N-methylcarbamat (ALLYXICARB)
^-Benzbthienyl-N-methylcarbamat
2,3-Dihydro-2-methyl-7-ben2sofuranyl-N-methylcarbamat
J-Methyl-l-phenylpyraz.ol-S-yl-NiN-dimethylcarbaraat
l-Isopropyl-J-methylpyrazol^-ylrNiN-dimethylcarbaHiat (ISOLAN.
2-(N' ,N1 -Dimethylcarbaraoyl)-3-niethylpyrazol-5-yl-M,K-diiJiethyl~
carbamat
109819/2256
2-Dimethylamino-5, e-dimethylpyrimidin-^-yl-NjN-dimethylcarbamat
^-Methyl-^-diraethylaminomethyleniminophenyl-N-methylcarbamat
^-Mmethylamino-methyleniminophenyl-N-methylcarbamat
l-Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat (METHOXYMYL)
2-tMethylcarbamoyloxyimino-l,3~dithiolan
5^1e thyl-2-methylcarbamoyloximino-ljjS-oxa thiolan
2-(l-Methoxy-2-propoxy)phenyl-N-methylcarbamat
2-(l-Butin-3-yl-oxy)phenyi-N-raethylcarbamat
^-Methyl-^-idimethylamino-methylinercapto-methyleniminoJphenyl-N-methylcarbamat
l,3-Bis(carbamoylthio)-2-(Ν,Ν-dimethylamino)-propanhydroehlorid
5,5-Dimethylhydroresorcinoldimethylcarbaraat 2-(Propargyläthylamino)-phenyl-N-me
thylcarbamat 2-(Propargylmethylaraino j-phenyl-N-methylcarbamat
2-(Dipropargylaraino)-phenyl-N-methylcarbamat
^-Methyl-^-(dipropargylamino)-phenyl-N-methylcarbamat
3,5-Dimethyl-4-(dipropargylamino)-phenyl-N-methylcarbamat
2-(Allyl-isopropylamino)-phenyl-N-methylcarbamat
3-(Allyl-isopropylamino)-phenyl-N-methylcarbamat
109819/2256
Chlorierte Kohlenwasserstoffe
7-Hexachlorcyclohexan (Gamme xane; Lindan; 7rHCH)
1,2,4,5,6,7,8,8 Octachlor, 3a; 4,7,7a'tetrahydro-
4,7 methylenindan (Chlordan) ·. . "
1,4,5,6,7,8,8 Heptachloro, 3a; 4,7,7aτtetrahydro-4,7
methylenindan · (Heptachlor)
l,2,3,4,10,10-hexachlor^l,4,4a,5,8,8a-hexahydro-endol,4-exo-5,8-dimethanonaphthalin
(Aldrin)
1,2,3,4,10,lO-hexachlor-6,7-epoxy-l,4,4a,5,6,7,8,8a-9-octahydro-exo-l,4-endo-5j8-diniethanonaphthalin
(Dleldrin)
Endrin ■
6,7,8,9,10,10-hexachlor-l, 5,5a, 6,9,9a-hexahydro-6,9-rnethano-2,3,4
benzole)-dioxa-thiepen^3 oxyd (Endosulfan) · · .
Chlorierter Kampher (Toxaphen)
Decachloroctahydro-l,3,4-iuetheno-2H-cyclobuta(e d) pentalen-2-on
Dodecachloroctahydro-l,3,4-metheno-lH-cyclobuta(c d) pentalen (Mirex)
Aethyl 1,1α,3,3α,4,5, 5, 5a/5a/6-decachloroctahydro-2-hydroxy-l/3,4-metheno-lH-cyclobutaic
d) pentalen-2-levulinat Bis(pentachlor-2,4-cyclopentadien-l-yl)
Dinocton-o .
l,ly/jTrichlor-2,2-bis(p-Chlorphenyl)äthan (DDT)
Dichlordiphenyl-dichloräthan (TDE)
diip-chlorphenyli-trichlprmethylcarbinol (Dicofol) "
Aethyl-4,4'-dichlorophenylglycolat (Chlorbenzylat) Aethyl-4,4'-dibrom-benzylat (Brombenzylat)
109Sl1/2256
"'11U "'!""" ■' '"!'K'"'· Bill! Il I ! ! Ι--·:1 -'.'■ !!! ' ■( Hi.ni. iiiiiiiiiiii ·: ,,-:,., . .,. ,
. ■' :";· ' '■' ' " / ■ ■"' ■" ! l' " ■ ' ' '■■■ " ' :";i ' ■■'■■ ' - ' ■' ■- ■; " ■■' "?' J« ■ ■; "■: ι '! ι «ni,|(i r
- 21 -■-■■.-
Isopropyl-4,4'-dichlorbenzylat
l>l,l-Trichlor-2,2-bis(p-methoxyphenyl)äthan (Methoxychlor)
Diäthyl-diphenyl-dichloräthan ·
DecachlorpentacycloO,^, O2' , O5'9, 07ί 10)decan-4-on (Chlordecon)
Nitrophenole und Derivate
^,ö-Dinitro-ö-methylphenol, Na-salz (Dinltrocresol)
Dinitrobutylphenol(2,2',2" triäthanolaminsalz
2 Cyclohexyl-4,6-Dinitrop.henol (Dinex)
2-(l-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl-crotonat (Dinocap)
2 sec.-butyl-^iö-dinitrophenyl-^-methyl-butenoat (Binapacryl)
2 sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionat
2 sec.-butyl-^iö-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat (Dinobuton)
109819/2256
Verschiedene
Sabadilla ■■
Ro tenon ,: -
Cevadin Veratridin Ryania Pyrethrin ^-Allyl^-methyl-^-oxo^-cyclopenten-l-yl-chrysanthemumat {Allethrin}
ö-chlorpiperonyl-chrysanthemumat (Barthrin)
2,4-dimethylberizyl-chrysanthemurnat (Dimethrin)
(5-benzyl-5-furyl)-methyl-2, 2-dimethy 1.-3-(2-me thy lpropanyl)
cyclopropancarboxylat
Nicotin Bacillus thuringiensis Berliner Dicyclohexylcarbodiimid
Diphenyldiimid (Azobenzol) ^-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid (Chlorbensid)
Kreosot OeI e-Methyl^-oxo-l^-dithiolo-C^S-bJ-chinoxalln (Quinoraethionat)
(I)-3-(2-Purfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl(l)-(cis+trans)
chrysanthemum-monocarboxylat (Furethrin) Vi..
2rPivaloyl-indan-l,3-dion (Pindon) ,,
109819/2256
2-Fluor-N-methyl-N(1-naphthyl)-acetamid
Pentachlorphenol und Salze 2,2,2-Triehlor-N-(pentachlorphenyl)-aeetiinidoyl-chlorid '
Nf -(^-chlor-^-methylphenyl) -N,N-dimethylformamidin (Chlorphenamidin)
4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside)
5,6-Dichlor-l-phenoxycärb£iny.l-2-trifluorn]ethyl-benziinidazol
(Fenozaflor)
Tricyclohexylzinnhydroxid .
2-Rhodanoäthyl-laurinsäureester
ß-Butoxy- β '■ -rhodanodiäthyläther
Isobornyl-rhodanoacetat _ ■ '
p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex)
2,4-Diehlorphenyl-benzolsulfonat
p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson)
ρ -Chlor phenyl -2,1tJ5-trichlorphenylsulfon (Tetradi fön)
p-Chlorphenyl-2,4,5-*richlorphenylsulfid (Tetrasul)
Methylbromid
p-Chlorphenyl-phenylsulfon
p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside)
4-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylazosulfid
2 (p-tert. -Butylphenoxy)-l-methyläthyl-2-ehloräthyl-sulf it
2-(p-tert.-Butylphenoxy) cyclohexyl-2-propinyl-sulf it.
4,k'-DichlQr-N-methylbenzolsulfonanilid
N-(2-Fluor-l,l»2,2-tetrachloräthylthio)-methansulfonanilid
109819/2256
- 24 - ■ ■ ■
2-Thio-l,3-dithiolo-(4,5,6)chinoxalin (Thiochinox)
Chlormethyl-p-chlorphenyrsulfon (lauseto neu)
1,3,6,8-Tetranitrocarbazol ~ ' Prop-2-inyl-(4-t-buty!phenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil).
Diäthyl-1-(2-fluoräthoxy.)-2,2-dichlorvinyIphosphat (Wirkstoff Nr.1)
47 g Trichloressigsäure-2-fluorathylester wurden in 150 ml Toluol ,
gelöst und auf 50 C erwärmt, unter Rühren wurden zu dieser
Lösung innerhalb von 15 Minuten 47 ml Triäthylphosphit zugetropft. Das Reafctionsgeraisch Wurde dann 6 Stünden bei 80 C
gerührt. Das Lösungsmittel wurde abgezogen und das Produkt im Hochvakuum überdestilliert.
Kp. 93-95°C/O,Ol Torr, Ausbeute: 55,3 g (70,5 % d.Th.) Analyse für CgH, .Cl
Kp. 93-95°C/O,Ol Torr, Ausbeute: 55,3 g (70,5 % d.Th.) Analyse für CgH, .Cl
berechnet gefunden P ΙΟ,Ο % 10,1 %
In ähnlicher Weise wurden die folgenden Phosphorsäureester
hergestellt:
Wirkstoff
Nr.
Nr.
CCl2
(CH3O)2P-O-C-OCH2CH2F Kp. 1O3-1O5°C/O,O3 Torr
(CH3O)2P-O-C-OCH2CH2F Kp. 1O3-1O5°C/O,O3 Torr
CCl2
(C2H5O)2P-O-C-OCH2CCl3 Kp. 109-112° C/0>04 Torr
(C2H5O)2P-O-C-OCH2CCl3 Kp. 109-112° C/0>04 Torr
10 9 8 WA:2a;&t v
Wirkstoff Nr.
Kp. 11>116°C/O,O6 Torr
(C0H1-O)0P-O-C-O-CH0CH0Br
C-J
<=M C- ' C-
Kp, 117-120°C/0,0^ Torr
(CH^O)0P-O-C-OCH0CH0Br
J du
c- c-
Kp.
,04 Torr
CBr2 (CoHc0) JP-O-C-O-CHnCH-Br
Kp. 135°C/O/O2 Torr
10981972256
- 26 Beispiel 2 -
Diäthyl-1-(2-chloräthyl)-2-chlorvinyl-phosphat (Wirkstoff Nr.8)
Zu einer Lösung von 57,3 g Dichloressigsäure-2-chloräthylester
werden bei 80 C unter Rühren 60 ml Triäthylphosphit zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde dann auf 110°c erhitzt und bei dieser
Temperatur 24 Stunden gehalten. Lösungsmittel und Ausgangskomponenten
wurden dann abdestilliert. Das Endprodukt wurde im Hochvakuum destilliert.
Kp. 1O5°C/O,O15 Torr
Analyse: für CgH15Cl2O5P
Kp. 1O5°C/O,O15 Torr
Analyse: für CgH15Cl2O5P
berechnet gefunden P 10,6 % 11,0 %
In ähnlicher Weise wurden die folgenden Phosphorsäureester hergestellt:
Wirkstoff
Nr.
Nr.
CHCl (CH^O)0P-O-C-OCH0CCl
Kp. ilO-119°C/O,O5 Torr
10
CHCl
Il
(C2H5O)2P-O-C-OCK2CCl3
0 .
Kp. 119-120°C/0,055 Torr
11
CHCl
ti
(CoHK0)oP-0-C-0CHoCHoP
0
Kp. 96-IOI°C/0,035 Torr
109819/2256
CHCl
Ii
(C_H_O),,P-O-C-OCH0CH0Br
O
Kp- 113 C/O,O2 Torr
CHCl π
" ^CH0Cl
13 (C0H^O) P-O-C-O-CH "* Kp. 119-123 C/0,06 Torr
z 5 z" ^-CH Cl
0 A
CHCl
14 (C0H1-O)0P-O-C-O-CH0-CHBr-CH0Br Kp. 133°C/O,OO5 Torr
1 (Mol.Dest.) i
CHCl (CoHc0).,P-O-C-O-<CH_)C-C1 Kp.150°C/0,01 Torr
Im folgenden Beispiel sind unter Teilen Gewichtsteile zu verstehen.
A) Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen
mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt
1-6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
« B) Spritzpulver
'Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise
■ ■ *
die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
109819/2256
50 Teile Wirkstoff getnäss vorliegender Erfindung
20 Teile hoöh adsorptive iCieselalure
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teil© Reaktionsprodukt aus p-tert. öofcy!phenol und
Aethylenoxyd ,
1,5 Teile l-böti23ri-.2-etearyl-ben2imidaaol-613f-dieulfoa8Äuree
Natrium
fe 0)' EiTiul si onßkoriz en tr at
Gut lösliche Wirkstoffe köiintn aueh als
nach folgender Voriehrift formuliert wtrdim
20 Teile Wirkstoff
70 Teile XyIoIx
70 Teile XyIoIx
10 Teilö einer Mischung aui eintm Äiaktioniprödukt
Alkylphenole mit Aethylenoxyd 'und
werden gtmiöoht« Beiffl V©rdünft©K mit Wastif auf &i#
®ntst@ht #in© fprifezfihige
Aceton f^löit ißl diLe
Das Ganze wi^d fet vemifefii, ##§ liogiaöfi«ifet©i im
Man echttit'ein ^aatsist «it 7,§ % Wiħ-fc©f ff ehalt,
3) Zur
bis 1100 g teehiiii>Gife#f Wirligtöff άΦ% F3£St@i Ϊ in
*? ^richlorSthylen f#16st WMä in ©Ιου» Wirfe^lgeliielitf^tetalat@f bei
!2 1,5 atü Sprühdruck auf S230 g vorgelegtes ftöfos®! Kamstoff/HCHO-
©S Granulat aufgesprüht. Durch Aufheizen der WirbeÜttffc att£ ea. 5Ö°C
lässt sich das Lösungsmittel wiesdef
Beispie] 4
Kontaktwirkung auf Musca domestica (L.) und Ceratitis
capitata.
Je 1 Hälfte einer Petrischale wurde mit je 1 ml einer acetonischen Lösung der Substanz Nr. 1 behandelt, die 1000,
100, 10, 5, 2,5 und 1,25 ppm des Wirkstoffes enthielt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurden je 10 unterkühlte Stubenfliegen
bzw. Fruchtfliegen in die vorbereiteten Petrischalen gebracht und die Deckelhälften aufgelegt. Nach wachsenden Zeitintervallen
wurde bei den verschiedenen Konzentrationen die Abtötung kontrolliert. Folgende Abtötung in Prozent wurde nach
1 Stunde erzielt:
Wirkstoff Nr. 1
| Konz.(ppm) | Musca domestica | Ceratitis capitata |
| 1000 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 |
| 10 | 100 | 100 |
| 5 | 100 | 100 |
| 2,5 | 100 | 100 |
| 1,25 | 20 | 100 |
| - - | Wirkstoff Nr. 2 | |
| 1000 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 |
| 10 | 100 | 100 |
| 5 | 100 | 100 |
| 2,5 | 100 | 100 |
| 1,25 | 0 | 100 |
109819/2256
Junge Vicia faba-Pflangen von ungefähr 6 cm Höhe wurden5 mit
durch Aphis fabae befallenen Pflanzenteilen infestiert. Nach 5 Tagen waren durch Weiterwachsen der Pflanzen und entsprechend
starke Vermehrung der Blattläuse die Ausgangsbedingungen für den Wirkstofftest gegeben. Die befallene Pflanze wurde mit
'*** den Emulsionen der Wirkstoffe Nr. 1 und Nr. 2 von allen Seiten
(Kontaktwirkung) übersprüht.
Die beiden Wirkstoffe erzielten nach 2 Tagen folgende
Abtötungsprozente:
Konz. (ppm) Nr, 1 Nr.2
Konz. (ppm) Nr, 1 Nr.2
800 100 100
400 100 100
200 100 100
100 100 100
109818/2256
- 31 Beispiel 6
a) Der Test rait Epilachna varivestis, dem mexikanischen
Bohnenkäfer, wurde folgendermassen durchgeführt: 4-5 Sämlinge von Phaseolus vulgaris im Primärblattstadium, in einem Blumentopf
angezogen, wurden in Emulsionen der Versuchspräparate
getaucht und anschliessend"trocknen gelassen. Die Versuchstiere^
L-4-Stadien des Käfers, wurden in eine Cellophantüte eingebracht,
die anschliessend mit einem Gummiband über der behandelten Pflanze befestigt wurde. Nach 5 Tagen wird die Wirkung der Behandlung
durch Auszählen der lebenden und toten Tiere und durch Berechnung der prozentualen Abtötung ermittelt.
Für den Wirkstoff Nr. 1 wurden folgende Abtötungsprozente
erhalten:
Konzentration (ppm) Nr.
800 100
400 100
200 100 "
100 80
b) Der Test mit Orgyia gonostigma im L-3-Stadium wurde
analog mit jungen Malven (Malva silvestris) als Wirtspflanze
durchgeführt. Für jeden Versuch wurden 5 Larven verwendet. Nach
2 Tagen wurde ausgewertet.
Für Wirkstoff Nr. 1 wurden folgende Abtötungsprozente erzielt:
T09819/22S6
| Κοϊΐ2. (ppm) | 2 Tage |
| 800 | 100 |
| 400 | 100 |
| 200 | 100 |
| 100 | 100 |
Wirkung fegen Chilo suppressalis (Larven)
Die Wirkstoffe Nr. 1 und 2 wurden auf ihre Frasswirkung gegen L-2-Larven geprüft. Zu dieser Prüfung wurden die Larven
auf Wurzolwerk von Reissämlingen ausgesetzt, welGhes man vorher durch Tauöhen in dine Emulsion des Wirkstoffes behandelt
hatte,
Die Auswertung erfolgte nach 5 Tagen.
Konzentration des Wirkstoffes in der Emulsion (ppm)
800
Abtötung in % für Wirkstoff
Mr * 1 und ftr<
2
100
Ϊ00
')iiit
Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) wurden im Zweiblattstadium
12 Stunden vor der Wirkstoffbehandlung mit Spinnmilben durch Auflegen befallener Ölattstücke aus einer Zucht
infiziert, so dass sich nach Ablauf dieser Zeit eine Population
in allen Entwicklungsstadien auf der Pflanze vorfand. Mit Hilfe eines Chromatographie-Zerstäubers wurden die Pflanzen dann mit S
dem emulgierten Wirkstoff besprüht/ bis ein gleichmässiger Tröpfchenbelag auf der Blattoberfläche entstand. Nach 2 und
7 Tagen wurde ausgewertet: Die Pflanzenteile wurden unter einem Stereo-Mikroskop zur Berechnung der Abtötungsprozente
inspiziert. Die Wirkung auf Eier war bei dieser Versuchsanordnung nach 2 Tagen noch nicht feststellbar, weil unter den
gegebenen Bedingungen die Embryonalentwicklung 4 Tage dauert. Lag nach 2 Tagen 100% Abtötung für Larven und A ulte vor,
fand Neubesiedlung der Pflanze statt. ^
In der folgenden Tabelle sind die Abtötungsprozente der
normalsensiblen Art Tetranychus urticae Koch und die der phosphorsäureestertoleranten Art Tetranychus telarius L. angegeben
. ,-■-■■
109819/2256
a) Wirkung gegen Tetranychus urticae
| nach 2 Larven |
Abtötung | η Eier |
ach 7 Tagen Larven |
Adulte | |
| Konz. (ppm) |
100 | Tagen Adulte |
100 | 100 | 100 |
| 800 | 100 | 100 | 80 | 80 | 100 |
| 400 | 100 | 80 | 80 | 80 | 80 |
| 200 | 80 | 80 | 60 | 80 | 60 |
| 100 | 60 | ||||
b) Wirkung gegen Tetranychus telarius L.
| I | nach 2 Larven |
Abtötung | Eier | n< | |
| Konz. (ppm) |
100 | Tagen Adulte |
60 | ||
| 800 | 80 | 100 | 0 | ||
| 400 | 80 | 100 | 0 | ||
| 200 | 60 | 80 | 0 | ||
| 100 | 80 | ach 7 Tagen Adulte |
|||
| 80 | |||||
| 80 | |||||
| 80 | |||||
| 0 | |||||
a) Wirkung gegen Tetranychus urticae
| nach 2 Larven. |
Abtötung ^ | na Eier |
ich 7 Tag Larven |
en Adulte |
|
| Konz. (ppm) |
100 | Tagen Adulte |
100 | 100 | 80 |
| 800 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 |
| 400 | 80 | 80 | 80 | 80 | . so ..,.. |
| 60 | 80 | 60 | «9 | ||
| 100 | 80 | ||||
109819/2256
b) Wirkung gegen Tetranychus telarius L.
| nach 2 Larven |
Abtötung | r Eier |
lach 7 Tc Larven |
igen Adulte |
|
| Konz. (ppm) |
80 | Tagen Adulte |
80 ; | 80 | 60 |
| 800 | 80 | 80 | 0 | 0 | 60 |
| 400 | 80 | 80 | 0 | 0 | 60 |
| 200 | 80 | 80 | 0 | 0 | 60 |
| 100 | 80 | ||||
Wirkung gegen Ektoparasiten und Vektoren
Z ecken
A) Rhipicephalus bursa (Adulte) Die Versuchstiere werden
kurz mit wässrigen Lösungen einer Verdünnungsreihe der Wirksubstanz' behandelt. Auswertung nach 2 Wochen.
B) Rhipicephalus bursa (Larven) Methode wie unter A).Auswertung
nach 3 Tagen.
C) Boophilus microplus (Larven) Methode wie unter A).
Auswertung nach 3 Tagen»
V e k t ο r en
D) Lucilia sericata (Larven) Den Larven der Schmeissfliege
(Blow fly) wird gehacktes Pferdefleisch als Nahrung gereicht, das mit Verdünnungskonzentrationen eines Wirkstoffs vermischt
wurde. Auswertung nach 24 Stunden.
E) Afides aegypti (Larven) Die Larven der Gelbfiebermücke werden
in einer sehr verdünntön wässrigen Wirkstofflösung gehalten» Auswertung nach 24 Stunden.
109819/2256
- 36 -
Mlndestwirkstoffkonzentrationen für vollständige Abtötung:
| Wirkstoff Nr. |
A | 1 | I B |
C | D | 0,001 |
| 1 | 10 | 1 | 0,1 | 0,001 , | ||
| 2 | 5 | 5 | 0,5 | 1,5 | 0,1 | |
| 3 | 100 | 5 | 10 | 3 | ο,ι ... | |
| 4 | 10 | 10 | 10 | 6 | 0,005 | |
| 5 | 10 | 0,5 | 0,1 | 1,5 | 0,002 | |
| 6 | 5 | 10 | 5 | 1/5 | 0,012 | |
| 8 | 10 | 5 | 1 | 3 | 0,025 | |
| 10 | 10 | 1 | 5 | 1,5 | 0,1 | |
| 11 | 100 | 5 | 0,1. | 3 | 1 ■' ■■ ■■: | |
| 12 | 10 | 100 | 10 | 24 | 0,05 | |
| 13 | 10 | 1 | 1,5 | |||
109819/2256
' ' ' ■■■■"· ! ' llBSiiai i| !■: aiii;
- 37 -
5 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2 und 5 Gewichtsteile
Talkum werden gemischt und fein vermählen. Durch Zumischen weiterer
90 Gewichtsteile Talkum erhält man ein 5 %iges Stäubepulver/ das als Ausgangsmischung für 1:!-Verdünnungen zu abgestufter
Wirkstoffprüfung gegen Vorratsschädlinge verwendet werden kann.
Versuchstiere werden in Glasschalen auf Filterpapier gesetzt, M
das mit 2 g der 5 %igen Formulierung behandelt worden ist. Die Wirkstoffmenge beträgt dabei 100 mg AS/m
Durch 1:1-Verdünnungen erhält man 2,5%ige, l/25%ige, 0/62%ige,
0/31%ige und O,16%ige Wirkstoff-Formulierungen, die einer Wirkstoffmenge
von 50; 25; 12,5; 6,2.und 3/1 mg AS/m entsprechen,
wenn 2 g der jeweiligen Staubformulierung pro Glasschale verwendet werden.
Zur vollständigen Abtötung nach 24 Stunden wurden jeweils
folgende Mindestwirkstoffmengen benötigt: ,
Testtierarten Mindestwirkstoffmenge (mg Wirkstoff
pro m2) Verb.Nr.1
Deutsche Küchenschabe g
(Phyllodromia germanica)
Amerikanische Küchenschabe 5Q
(Periplaneta americana)
Russische Küchenschabe ςο
(Blatta orientalis) 3υ
Mehlkäfer Imago 12
(Tenebrio molitor) Larve 50
Speckkäfer Imago 12
(Dermestes frischii Larve 25
Pelzkäfer Larve 50
(Attagenus pelllo)
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Hausgrille
(Acheta domesticus)
Kornkäfer 25
(Sitophilus granarius)
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Claims (1)
- Patentansprüche1. Phosphorsäureester der FormelO Y^C
R1O-P-O -C- O-R-0-R2worin R und R2 gleiche oder verschiedene C.-C.-Alkylreste bedeuten, Y Wasserstoff oder ein Halogenatom, Hai ein Fluor-, Brom- oder Chloratom urid R3, falls Y ein Chloratom darstellt, einen durch mindestens zwei Chloratome, ein oder mehrere Fluoroder Bromatome substituierten Cn-Cg-Alkylrest und, falls Y ein Wasserstoffatom bedeutet, einen unsubstituierten oder durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten C,-C/r-Alkylrest darstellt.JL D2. Phosphorsäureester gemäss Patentanspruch 1, worin R. und R3 unabhängig voneinander einen Methyl- oder einen Aethylrestbedeuten, Y Wasserstoff oder ein Halogenatom, Hai ein Chlor- Ioder Bromatom und R3, falls Y ein Chloratom darstellt, einen durch mindestens zwei Chloratome oder ein oder zwei Fluor- oder Bromatöme substituierten C.,-C4-Alkylrest und, falls Y ein Wasserstoffatom bedeutet, einen durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten C.-Cg-Alkylrest darstellt.ν ■3. Phosphorsäureester gemäss Patentanspruch 1 der Formel0 Z-CCl
R.-0-P-O-C-O-Rc0-R5109819/2256(CH-O)-P-O-C-O-CH0-CH0-F 4 4 H .4 4gemäss Patentanspruch 3.6. Der Phosphorsäureester der Formel (C2HgO)^gemäss Patentanspruch 2.7. Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäureestern derH Hai11 η ιR, -Ο'-Ρ" 1worin R» und-R5 unabhängig voneinander eine Methyl- oder Aethylgruppe darstellen, Z Wasserstoff oder Chlor bedeutet und Kleinen F-CH3-CH2-ReSt, einen FCH2-CH-ReSt oder einen Rest darstellt. 34. Der Phosphorsäureester der FormelCGI(C2H5O)2P-O-C-O-CH2-CH2F 0gemäss Patentanspruch 3.5. Der Phosphorsäureester der Formelwoirin R1 und R0 gleiche oder verschiedene C.7C Λ-Alkylreste bedeuten, Y Wasserstoff oder ein Halogenatom, Hai ein Fluor-, Brom- oder Chloratom and !Ra, falls Y ein Chloratom darstellt,'3'■■"" - ■ ■' : . ' : ■■ "■;' -'■ 4i - ■ ■■einen durch mindestens zwei Chloratome, ein oder mehrere Fluor- oder Bromatome substituierten C1-C^-Alkylrest und, falls Y ein Wasserstoffatom bedeutet, einen unsubstituierten oder durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiertenC,-C,--Alkylrest darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 6ein Trialkylphosphit der FormelR-O-P-OR1
0-R2worin R1 und R0 die oben erwähnte Bedeutung haben und R1 einen niederen Alkylrest, vorzugsweise einen Methyl- oder Aethylrest darstellt, mit einem Di- oder Trihalogenessigsäure-R3-es-ter umsetzt.8. Schädlingsbekämpfungsmittel, die als aktive Komponente mindestens einen Phosphorsäureester der FormelY Hai
0 CR1-O-P-O-C-O-R-X ι Λenthalten, worin R1 und R_ gleiche oder verschiedene C.-C--Alkylreste bedeuten, Y Wasserstoff oder ein Halogenatom, Hai ein Fluor-, Brom- oder Chloratom und R3, falls Y ein Chloratom darstellt einen durch mindestens zwei Chloratome, ein oder mehrere Fluor- oder Bromatome substituierten C^Cg-Alkylrest und, falls Y ein Wasserstoffatom bedeutet, einen unsubstituierten oder durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-oder Bromatome substituierten C^Cg-Alkylrest darstellt, zusammen mit einem Trägermaterial und/oder Zusatzstoffen sowie gegebenenfalls weiteren bioaidenVerbindungen.109819/2256 »9. Schädlingsbekämpfungsmittel., die als aktive Komponente mindestens einen Phosphorsäureester gemäss Patentanspruch 8 enthalten, worin R, und R2 unabhängig voneinander einen Methyl-, oder einen Aethylrest bedeuten, Y Wasserstoff oder ein Halogenatom, Hai ein Chlor- oder Bromatom und R3, falls Y ein Chloratom dar stellt, einen durch mindestens zwei Chloratome öder ein oder zwei Fluor- oder Bromatome substituierten C.-C.-Alkylrest und, falls Y ein Wasserstoffatom bedeutet, einen durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten C,-Cß-Alkylrest darstellt.10. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 8, die als aktive Komponente mindestens einen Phosphorsäureester der FormelO Z-CClR.-O-P-O-C-Ö-R,.
4,6enthalten,worin R4 und R_ unabhängig voneinander eine Methyloder Aethylgruppe darstellen, Z Wasserstoff oder Chlor bedeutetund R^ einen F-CH0-CH0-ReSt, einen FCH0-CH-ReSt oder einen ο ί i. IFCH2-CH2-CH3-ReSt darstellt. CH311. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 8, die als aktive Komponente den Phosphorsäureester der Formel(C2H5O)2P-O-C-O-CH2-CH2-F % . 0 ■ ·enthalten.10 9 8 19/225612. Schädlingsbekämpfungsmittel gemass Patentanspruch 8, die als aktive Komponente den Phosphorsäureester der FormelCGl2
(CH-,0) oP~0-C-0-CHo-CHo-Fenthalten.13. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 8,die als aktive Komponente den Phosphorsäureester der Formel -CCl2(C2H5O)2P-C-O-CH2-CH2-Brenthalten. '14. Verwendung von Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von Ektoparasiten und von Schädlingen des Haushalts und der Vorratshaltung.ORIGINAL109819/2256
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19702051300 Pending DE2051300A1 (de) | 1969-10-29 | 1970-10-20 | Neue Phosphorsäureester zur Schad hngsbekampfung |
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-
1970
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- 1970-11-26 IL IL35529A patent/IL35529A0/xx unknown
Also Published As
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