CH511563A - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Schädlingsbekämpfungsmittel

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CH511563A
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Description


  
 



  Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein   Schädlings-    bekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin R1   C1-C5-Alkyl    oder C1-Cs-Alkoxy und R2   C1-Ca-Alkyl    bedeuten, X eine der Gruppen -COoder   O    ist,   R3    für   C1-C5-Alkyl,      C3-C6-Cycloalkyl    oder einen durch Halogen,   Cl-C4-Alkyl,    CN, NO2 oder Halogenalkyl substituierten Phenylrest steht und R4   C1-C4-Alkyl,      C3-C6-Cycloalkyl    oder einen durch Halogen,   C1-C1-Alkyl,    CN,

   NO2 oder Halogenalkyl substituierten Phenylrest darstellt und im Falle X   =    CO auch Wasserstoff bedeuten kann, oder R3 und R4 zusammen mit den mit ihnen verbundenen Symbolen N und X einen 5- bis 7-gliedrigen, mindestens eine CO- oder   SO2-Gruppe    als Ringglied aufweisenden Heterocyclus darstellen.



   Hier und im folgenden Text sind unter C1-C4 Alkyl vornehmlich Methyl, Äthyl oder Propyl, unter C1-C4 Alkoxy, Methoxy,   Äthoxy    oder Propoxy und unter   C3-C6    Cycloalkyl besonders Cyclopropyl und Cyclohexyl zu verstehen, während unter der Bezeichnung Halogen Fluor, Chlor, Brom und Jod, besonders aber Chlor oder Brom zu verstehen sind.



   Eine der wichtigen Gruppen von Verbindungen der Formel I sind die der Formel II
EMI1.2     
 worin R'1 Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy bedeutet,   R's    für Methyl oder Äthyl steht, X eine der Gruppen -CO-   oder-SO2    darstellt, besonders aber -CO-, R3 C1-C4 Alkyl bedeutet und R'4 C1-C4 Alkyl, Cyclopropyl, oder einen durch Halogen oder   C1-C4-Alkyl    substituierten Phenylrest oder, wenn X = -CO- ist, auch Wasserstoff darstellt, oder worin R'3 und R'4 auch zusammen mit den mit ihnen verbundenen Symbolen N und X einen 5- bis 7-gliedrigen mindestens eine Carbonylgruppe enthaltenden Heterocyclus bilden können.



   Die neuen Verbindungen der Formel I werden nach Art der Michaelis-Arbuzov-Reaktion durch Umsetzen einer Verbindung des dreiwertigen Phosphors vom Typ
EMI1.3     
 worin R1 und R2 die für Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einem Dichloracetamid der Formel
EMI1.4     
 unter Abspaltung von   Rs-CI    erhalten, wobei   RQ,    X und R4 der bei Formel I gegebenen Definition entsprechen.



   Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem für die Reaktionspartner inerten Lösungsmittel vorgenommen, wie z. B. Benzol, Xylol, Toluol, Dioxan, Cymol.



   Der Vorteil der neuen Verbindungen ist neben ihrer Breitenwirkung in der Bekämpfung verschiedenartiger pflanzlicher und tierischer Schädlinge besonders ihre günstige Alkali-Stabilität, wodurch die Verbindungen sich vorzüglich für Vieh-Dips zur Bekämpfung von z. B. Ektoparasiten, für Applikationen in Wasserreis und allgemein für Anwendungen im Erdboden gegen z. B. Bodeninsekten, -akariden, -nematoden, gegen bestimmte Bakterien und Pilze sowie Unkräuter eignen.  



   Unter den tierischen Schädlingen stehen Insekten und Vertreter der Ordnung Acarina, wie z. B. Milben und Zecken, sowie alle ihre Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen oder Puppen, im Vordergrund.



   Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise gegen alle Schadinsekten angewendet werden, z. B. gegen Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae, die schwarze Bohnenblattlaus (Doralis fabae); Schildläuse wie Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidium, Pseudococcus maritimus; Thysanoptera, wie Hercinothrips femoralis, und Wanzen wie die Rübenwanze (Piesma quadrata) oder die Bettwanze (Cimex lectularius), Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis, Lymantria dispar; Käfer wie Kornkäfer (Sitophilus granarius) oder Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), aber auch im Boden lebende Arten wie Drahtwürmer (Agriotes sp.) oder Engerlinge (Melolontha melolontha); Orthopteren wie die deutsche Schabe (Blattella germanica); und das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten, wie Reticulitermes; Hymenopteren, wie Ameisen; Lepidopteren wie Chilo suppressalis;

  Dipteren, wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeer   fruchtfliege    (Ceratitis capitata), die Stubenfliege (Musca domestica) sowie Stechmücken, z.B. (Aedes aegypti und Anopheles stephensi).



   Besonders wirksam ist auch der Einsatz der Verbindungen der Formel I bei der Bekämpfung von Vertretern der Ordnung Acarina wie z. B. Eulaelaps, Echinolaelaps, Laelaps, Haemogamasus, Dermanyssus, Ornithonyssus, Allodermanyssus, insbesondere Allodermanyssus sanguineus, Pneumonyssus, Amblyomma, Aponomma, Boophilus, Dermacentor, Haemophysalis, Hyalomma, Ixodes, Margaropus, Rhipicephalus, Ornithodorus; Otobius, Cheyletidae, z. B. Cheyletus, Psorergates, Demodicidae, Trombiculidae, z. B. Trombicula, Eutrombicula, Schöngastia, Acomatacurus, Neoschöngastia, Euschöngastia, Sarcoptiformes, z. B. Notoedres, Sarcoptes, Knemidokoptes, Psoroptidae, z. B. Psoroptes, Chorioptes, Otodectes oder Tetranychidae, z. B.



  Tetranychus urticae.



   Unter Nematoden, besonders pflanzenpathogenen Nematoden, sind beispielsweise folgende Ordnungen zu nennen: Aphelenchoides, z. B. Aphelenchus ritzemabosi, Aphelenchus fraganae, Aphelenchus oryzae, dann Ditylenchoides, z. B. Ditylenchus dipsaci, weiter Meloido   gyne,    z. B. Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, dann cystenbildende Nematoden (Heterodera); z. B. Heterodera rostochiensis, Heterodera schachtii, dann Wurzelnematoden wie Paratylenchus, Rotylenchus, Xyphinema, Rhadopholus.



   Die neuen Verbindungen der Formel (I) können für sich allein oder zusammen mit mindestens einem der folgenden Zusätze angewendet werden: Trägerstoffe, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Verdickungs-, Haft-, Netz- und/oder auch Düngemittel sowie gegebenenfalls weitere Insektizide, Akarizide oder Nematozide-Verbindungen.



   Als Beispiele solcher Verbindungen seien genannt:   Phosphorsällrederivate      Bis-O,O-Diäthylphosphorsäureanhydrid    (Tepp)   O,O,O,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat      Dimethyl(2,2,2-trichlor- 1    -hydroxyäthyl)phosphonat  (Trichrorfon)   1 2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat    (Naled) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (Dichlorfos)   2-Methoxycarbamyl- 1 -methylvinyldimethylphosphat     (Mevinphos) Dimethyl-l   -methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylphosphat    cis (Monocrotophos) 3-(Dimethyoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-methoxy cis-crotonamid   3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N,N-dimethyl-    crotonamid (Dicrotophos) 2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl- 1 -methylvinyldimethyl phosphat (Phosphamidon) O,O-Diäthyl-O(oder 

   S)-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat  (Demeton) S-Äthylthioäthyl-O,O-dimethyl-dithiophosphat  (Thiometon) O,O-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat  (Phorate)   0,0-Diäthyl-S-2-[-(äthyltllio)äthyl]dithiophosphat     (Disulfoton)   O,O-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl) äthylrhiophosphat     (Oxydemetonmethyl)   O,O-Dimethyl-S-(1 ,2-dicaräthoxyäthyl)dithiophosphat     (Malathion) (O,O,O,O-Tetraäthyl-S,S'-methylen-bis-[dithio phosphat]) (Ethion) O-Äthyl-S,S-dispropyldithiophosphat   O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl) -    dithiophosphat (Formotion)   O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)dithio-    phosphat (Dimethat) O,O-Dimethyl-S-(N-äthylcarbamoxylmethyl)dithio phosphat (Ethot-Methyl)   O,O-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)-dithio-    

   phosphat (Prothoat) S-N-(1-Cyano-1-methyläthyl)carbamoylmethyl diäthylthiolphosphat (Cyanthoat) S-(2-Acetamidoäthyl)-O,O-dimethyldithiophosphat Hexamethylphosphorsäuretriamid (Hempa) O,O-Dimethyl-O-P-nitrophenylthiophosphat  (Parathion-Methyl)   O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat    (Parathion) O-Äthyl-O-p-nitrophenylphenylithiophosphonat (Epn) O,O-Dimethyl-O-(4-nitro-m-tolyl)thiophospnat  (Fenitrothion)   O,O-Dimethyl-O-(2-dlor-4-nitrophenyl)thiophosphat     (Dicapthon)   O,O-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat    (Cyanox)   O-Äthyl-O-p-cyanophenylphenylthiophosphonat O,O-Diäthyl-O-2,4-dichlorphenylthiophosphat     (Dichrofenthion)   0-2,4-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamidothio-    phosphat   0,0-Dimethyl-0-2,4-5-trichlorphenylthiophosphat     (Ronnel)   

     O-Äthyl-0-2,4,5-trichlorphenyläthylthiophosphonat     (Trichloronat)   O,O-Dimethyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylt    phosphat (Bromophos)   0,0-Diäthyl-0-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat  (Bromophos-Äthyl)    O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl-thio phosphat (Jodofenphos)   4-tert.-Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methylamido-    phosphat (Crufomat) Dimethyl-p-(methylthio)phenylphosphat   O,O-Dimethyl-O-(3 -methy-4-methylmercaptophenyl)-    thiophosphat (Fenthion)   Isopropylamino-O-äthyl-O-(4-methylmercapto
3-methylphenyl)-phosphat O,O-Diäthyl-O-p-[-(methylsulfinyl)phenyl]-thiophospht  (Fensulfothion) O,O-Dimethyl-O-p-Sulfamidophenylthiophosphat O-[p-(Dimethylsulfamido)phenyl]O,O-dimethylthio phosphat (Famphur)  <RTI  

    ID=3.1> O,O,O',O'-TetramethyI-O,O'-thiodi-p-phen    phosphat O-(p-(-p-Chlorphenylazophenyl)O,O-dimethylth phosphat (Azothoat) O-Äthyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat O-Äthyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O-Isobutyl-S-p-Chlorphenyl-äthyl-dithiophosphonat O,O-Dimethyl-S-p-chlorhenylthiophosphat O,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)-dithio phosphat O,O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl phosphat (Carbophenothion) O,O-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl)dithio    phosphat (Phenothoat)    O,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl dithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylme dithiophosphat   0,0-Dimethyl-O-(alpha-methylbenzyl-3    -hydroxy crotonyl)phosphat 2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphat  (Chlorfenvinphos) 

   2-Chlor-1-(2,4,5-trichlprphenyl)vinyl-dimethylphosphat O-(2-Chlor-1-(2,5-dichlorphenyl)vinyl-O,O-diäthyl thiophosphat Phenylglyoxylonitriloxim-O,O-diäthylthiophosphat  (Phoxim) O,O-Diäthyl-O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2-H-1    benzopyran-7-yl)thiophosphat    (Coumaphos)   0,0-Diäthyl-7-hydroxy-3 ,4-tetramethylen-       coummarinyl-thiophosphat    (Coumithoat) 2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis(O,O-diäthyldithophosphat)
Dioxathion) 2-Methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid O,O-Diäthyl-O-(5-phenyl-3-isooxyzoolyl)thiophosphat S-[-(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)methyl]O,O diäthyldithiophosphat (Phosalon) 2-(Diäthoxyphosphinylimino)-4-methyl-   1,3 -dithiolan    O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadia    onyl-(4)-methyl]dithiophosphat    Tris-(2-methyl-1-azirdinyl)-phosphinoxyd 

   (Metepa) O,O-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphat   S-(2-Chlor- 1    -phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyldithio phosphat N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat O,O-Dimethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat O,O-Diäthyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat O,O-Diäthyl-O-2-pyrazinylthiophosphat (Thionazin) O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) thiophosphat (Diazinon) O,O-Diäthyl-O-(2-chinoxylyl)thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)    ylmethyl)dithiophosphat    (Azinphosmethyl) O,O-Diäthyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)    ylmethyl)dithiophosphat    (Azinphosäthyl) S-[(4,6-Diamino-s-triazin-2-yl)methyl]-O,O-dimethyl dithiophosphat (Menazon) S-[2-Äthylsulfonyl)äthyl]dimethylthiolphosphat  

   (Dioxydemeton-S-Methyl) Diäthyl-S-[2-(äthylsulfinyl)äthyl]dithiophosphat  (Oxydisulfoton) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäurcanhydrid (Sulfotep) Dimethyl-1,3-di(carbomethoxy)-1-propen-2-yl-phosphat   Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1 -butyroyloxyäthyl)phosphonat     (Butonat) O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-methoxy-vinyl) phosphat O,O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-nitrophenyl)thiophosphat  (Chlorthion)   O,O-Dimethyl-O(oder    S)-2-(äthylthioäthyl)thiophosphat  (Demeton-S-Methyl) Bis-(dimethylamido)fluorphosphat(Dimefox) 2-(O,O-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5-methoxy pyron-4 3,4-Dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchl Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl dithiophosphat (Formocarbam) O,O-Diäthyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl) phosphat O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl 

   phosphat O-Äthyl-S,S-diphenyldithiophosphat O-Äthyl-S-benzyl-phenyldithiophosphont O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat O,O-Dimethyl-S-(4-chlorphenylthiomethyl)dithio phosphat (Methylcarbophenothion) O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)dithiophosphat Diisopropylaminofluorphosphat (Mipafox) O,O-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (Morphothion) Bismethylamido-phenylphosphat O,O-Dimthyl-S-(benzolsulfonyl)dithiophosphat O,O-Dimethyl-(S und O)-äthylsulfinyläthylthiophosphat O,O-Diäthyl-O-4-nitrophenylphosphat O,O-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl) dithiophosphat (Phendapton) Triäthoxy-isopropoxy-bis (thiophosphinyl)disulfid O,O-Diäthyl-O-(4-methyl-curuarinyl-7)-thiophospnat  (Potasan) 2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktamethylpyrophosphoramid (Schradau) Bis(dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan 

   5-Amino-bis-dimethylamido)phosphinyl-3-phenyl
1,2,4-triazol(triamiphos0 N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiolphosphoryl)3-thia valeramid (Vamidothion) NNN'N-Tetramethyldiamidofluorphosphat (Dimefox)   Carbaminsäured erivate      l-Naphthyl-N-methylcarbamat    (Carbaryl)   2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat    4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamat  (Aminocarb) 4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat  (Methiocarb)   3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbalnat      2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat    (Cpmc) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-O-(methyl carbamoxyl)-oxim 1-(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3-pyrazolyl-N,N dimethylcarbamat (Dimetilan) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methyl.



   carbamat (Carbouran)  2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-O-methyl carbamoyl)-oxim (Aldicarb) 8-chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze Methyl-2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)cabanilat m-(1-Äthylpropyl¯phenyl-N-methylcarbamat   3,5-Di-tert.butyl-N-methylcarbamat    m-(1-Methylbutyl)phenyl-N-methylcarbamat 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat   2-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat m-Tolyl-N-methylcarbamat    2,3-Xylyl-N-methylcarbamat 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3-tert.-Butylphenyl-N-methylcarbamat   3-sec.-Butyiphenyl-N-methylcarbamat    3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat  (Promecarb) 3,5-Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat  (Dioxacarb) 

   2-(4,5-Dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl-N-methyl carbamat   2-( 1 ,3-Dioxan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat    2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (Arprocarb) 2-(2-Propinyloxy)phenyl-N-methylcarbamat 3-(2-Prophinyloxy)phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimthylaminophenyl-N-methylcarbamat 2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbamat 4-Diallyamino-3,5-Xylyl-N-methylcarbamat  (Allyxicarb) 4-Benzothienyl-N-methylcarbamat 2,3-Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methyl carbamat   3-Methyl-1    -phenylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat 1-Isopropyl-3-methylpyrazol-5-yl-N,N-dimethyl carbamat (Isolan) 2-(N',N'-Dimethylcarbamoyl)-3-methylpyrazol-5-yl    N,N-dimethylcarbamat    2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl
N,N-dimethylcarbamat 

   3-Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl-N methylcarbamat 3-Dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methyl carbamat 1 -Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat  (Methoxymyl)   2-Methylcarbamoyloxyimino- 1,3 -dithiolan    5-Methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxathiolan 2-(1-Methoxy-2-propoxy)phenyl-N-methylcarbamat 2-(1-Butin-3-yl-oxy)phenyl-N-methylcarbamat 3-Methyl-4-(dimethylamino-methylmercapto-methylen imino)phenyl-N-methylcarbamat 1,3-Bis(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino) propanhydrochlorid 5,5-Dimethylhydroresoreinoldimethylcarbamat 2-(Propargyläthylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(Propargylmethylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(Dipropargylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 3-Methyl-4-(dipropargylamino)-phenyl-N-methyl carbamat,

   3,5-Dimethyl-4-(dipropargylamino)phenyl-N-m carbamat 2-(Allyl-isopropylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 3-(Allyl-isopropylamino)-phenyl-N-methylcarbamat   Chlorierte    Kohlenwasserstoffe   y-Hexachlorcyclohexan    (Gammexane; Lindan; y HCH) 1   ,2,4,5,6,7,8,8-Octachlor-3a,4,7,7a'-tetrahydro-   
4,7-methylenindan (Chlordan)   1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro-3a,4,7,7a-tetrahydro-   
4,7-methylenindan (Heptachlor)   1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4a,5,8,8a-he    endo-1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalin (Aldrin) 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a
9-octahydro-exo-1,4-endo-5,8-dimethanonaphtal    (Dieldrin)    do,

   endo-endo,- (Endrin) 6,7,8,9,10,10-Hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro
6,9-methano-2,3,4-benzo(e)-dioxa-thiepen-3-o  (Endosulfan) Chlorierter Kampher (Toxaphen)   Decachloroctahydro-l ,3,4-metheno-2H-cyclobuta(e-d)- pentalen-2-on    Dodccachloroctahydro-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta  (c-d)-peutalen (Mirex) Äthyl-1,1a,3,3a,4,5,5a,5a,6-decachloroctahydro-2 hydroxy-l   ,3,4-metheno-lH-cyclobuta(c-d)-pen-       talen-2-levulinat    Bis(pentachlor-2,4-cyclopentadien-1-yl) Dinocton-o 1,1-Trichlor-2,2-bis(p-Chlorphenyl)äther (DDT) Dichlordiphenyl-dichloräthan (TDE) di(p-Chlorphenyl)-trichlormethylcarbinol (Dicofol) Äthyl-4,4'-dichlorophenylglycolat (Chlorbenzylat) Äthyl-4,4'-dibrom-benzylat (Brombenzylat) Isopropyl-4,4'-dichlorbenzylat -1,1,1,-Trichlor-2,2-bis(p-methoxyphenyl)äthan  

   (Methoxychlor) Diäthyl-diphenyl-dichloräthan Decachlorpentacyclo(3,3,2,   O2,6,      O3,9,      O7,10)deCan¯    4-on (Chlordecon)   Ntrophenole    und Derivate 4,6-Dinitro-6-methylphenol, Na-salz (Dinitrocresol) Dinitrobutylphenol(2,2',2''-triäthanolaminsal   2-Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol    (Dinex) 2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl-crotonat  (Dinocap) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl--methyl-butenoat  (Binapacryl) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-cycloprop 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl  (Dinobuton) Verschiedene Sabadilla Rotenon Cevadin Veratridin Ryania Pyrethrin 3 -Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-   1 -yl-chrysan-    themumat   (Allethrin)    6-Chlorpiperonyl-chrysanthemumat (Barthrin)  <RTI   

    ID=4.24> 2,4-Dimethylbenzyl-chrysanthemumat (Dimethrin)    2,3,4,5-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumat (5-Benzyl-3-furyl)-methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl propanyl)cyclopropancarboxylat Nicotin Bacillus thuringiensis Berliner Dicyclohexylcarbodiimid Diphenyldiimid (Azobenzol)  4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid (Chlorbensid) Kreosot-Öl   6-Methyl-2-oxo-1 ,3 -dithiolo-(4,5-b)-chinoxalin     (Quinomethionat) (I)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl(I)  (cis-trans)chrysanthemummonocarboxylat  (Furethrin) 2-Pivaloyl-indan-1,3-dion (Pindon) 2-Fluoräthyl(4-bisphenyl)acetat   2-Fluor-N-methyl-N( 1    -naphthyl)-acetamid Pentachlorphenol und Salze   2,2,2-Trichlor-N-(pentachlorphenyl)-acetimidoyl-    chlorid   N'-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin     (Chlorphenamidin) 

   4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside)   5,6-Dichlor-1 -phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl-    benzimidazol (Fenozaflor) Tricyclohexylzinnhydroxid 2-Rhodanoäthyl-laurinsäureester   ss-Butoxy-ss'-rhodanodiäthyläther    Isobornyl-rhodanoacetat p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) 2,4-Dichlorphenyl-benzolsulfonat p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) Methylbromid p-Chlorphenyl-phenylsulfon   p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid    (Chlorbenside) 4-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylazosulfid 2(p-tert.-Butylphenoxy- 1 -methyläthyl-2-chloräthyl sulfit 2-(p-tert.-Butylphenoxy)cyclohexyl-2-propinyl-sulfit 4,

   4'-Dichlor-N-methylbenzolsulfonanilid N-(2-Fluor- 1,1 ,2,2-tetrachloräthylthio)-methan sulfonanilid 2-Thio-1,3-dithiolo-(4,5-6)chinoxalin (Thiochinox) Chlormethyl-p-chlorphenylsulfon (lauseto neu)   1,3 ,6,8-Tetranitrocarbazol    Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit  (Propargil)
Schädlingsbekämpfungsmittel, in der Regel 0,1 bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 85 Gewichtsprozent der neuen Verbindungen der Formel I (bzw.



  der Formeln II und III) enthaltend, können auf verschiedenartigste Weise in trockener oder feuchter, flüssiger oder fester Form vorliegen. Es können auch geformte Trägermaterialien wie Fliegenteller oder -bänder, Papierstreifen oder Granulate mit den Wirkstoffen imprägniert werden. Durch Sprays lässt sich eine Gasphase der Wirkstoffe erzeugen.



   Sie können jedoch auch in fast reiner Form ohne Zusätze durch entsprechend feinverteilende Sprühvorrichtungen im Applikationsgebiet angewendet werden.



  In erster Linie kommt dabei das Versprühen durch Flugzeuge in Frage.



   Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der Formel (I) kommen z. B.



  Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichlor äthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 1000 C liegt.



   Wässerige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit   Athylenoxyd,    wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol   Athylen-    oxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd.

  Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kaliumoder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.



   Zur Herstellung von Stäube- und Streumittel können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harz, Leim, Casein oder Alginate.



   Beispiel 1
Herstellung von
EMI5.1     

55,2 g Dichloressigsäure - N - methyl-N-acetylamid werden in 100 ml Toluol mit 49,8 g Triäthylphosphit vermischt und 20 Std. unter Rühren bei   100-1100 C    gehalten. Unveränderte Ausgangsprodukte werden dann zusammen mit dem Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird durch Molekulardestillation gereinigt.



  Man erhält 62,1 g des gelblichen Endprodukts,   Kpoor    880 C.



   Analyse für   C0H17ClNO5P     % P ber. 10,8 gef. 10,8  % N ber. 4,9 gef. 4,8   Es lassen sich auf analoge Weise folgende Verbindungen der Formel II herstellen:
EMI6.1     

EMI6.2     


<tb> Verb. <SEP> Nr. <SEP> R'1 <SEP> Rtn <SEP> R3 <SEP> R'4 <SEP> Eigenschaft
<tb>  <SEP> 1 <SEP> CHiO- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> cHo <SEP> Sdp.

  <SEP> 860 <SEP> C/o,02 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 2 <SEP> C2H5O- <SEP> C2H5- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Sdp.880C/0,O1Torr
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C3H70- <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 6 <SEP> CO <SEP> CH3 <SEP> CH5 <SEP> CH3 <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 7 <SEP> C2H50 <SEP> C5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 8 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH5 <SEP> Rötliches <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 9 <SEP> C2HsO <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> ö1
<tb>  <SEP> xCH2
<tb>  <SEP> 10 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> /CH2
<tb>  <SEP> 11 <SEP> C2HÏO <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> | <SEP> Sdp.

  <SEP> 100 C/O,OO1 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> 12 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> | <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> 13 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> | <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> 14 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -C6Hs <SEP> ö1
<tb>  <SEP> 15 <SEP> C2HÏO <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -C6H4Cl(p) <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 16 <SEP> CH0O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 850 <SEP> C/0,05 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 17 <SEP> C2HsO <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 850 <SEP> C/0,05 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 18 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 19 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> ö1
<tb>  <SEP> 20 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 21 <SEP> C2H5O <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> ö1
<tb>  <SEP> 22 <SEP>  

   C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> Rötlichgelbes <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 23 <SEP> OH. <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> H <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 24 <SEP> CrHjO <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 25 <SEP> C:H30 <SEP> O2H5 <SEP> Cyclopropyl <SEP> H <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 26 <SEP> C2H5O <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 27 <SEP> c-Hjo <SEP> C2H5 <SEP> C6H4Cl(p) <SEP> H <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 28 <SEP> C2H5O <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> CH3 <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 29 <SEP> C2H5O <SEP> C2H5 <SEP> C6H4Cl{p) <SEP> CH3 <SEP> gelbes <SEP> Öl
<tb>  <SEP> OH2 <SEP> OH2
<tb>  <SEP> 30 <SEP> C2H50 <SEP> C2H5 <SEP> -CH <SEP> | <SEP> -CH <SEP> | <SEP> Braunes <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> CH2
<tb>   sowie solche, in denen R3 und R'4 zusammen mit
EMI7.1     
 einen Ring bilden:
EMI7.2     


<tb>  <SEP> CO
<tb>  <SEP> Verb. <SEP> Nr.

  <SEP> R'1 <SEP> R'2 <SEP> -N <SEP> R'4 <SEP> Eigenschaft
<tb>  <SEP> R8
<tb>  <SEP> /C0CH2
<tb>  <SEP> 31 <SEP> C2H5O <SEP> C2H8 <SEP> -N <SEP> | <SEP> Sdp. <SEP> 9000/0,01 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH,CH2
<tb>  <SEP> CO <SEP> OH
<tb>  <SEP> 32 <SEP> C2H50 <SEP> C2H5 <SEP> -N <SEP> CH2 <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> 0H2-OH2
<tb>  <SEP> /00 <SEP> ROH2
<tb>  <SEP> 33 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> -N <SEP> Sdp.900C/0,02Torr
<tb>  <SEP> OH2-OH2
<tb>  <SEP> CO-OH
<tb>  <SEP> 34 <SEP> CH30 <SEP> CH3 <SEP> -N <SEP> CH2 <SEP> Viskoses <SEP> Ö1
<tb>  <SEP> 0H2-CH2
<tb>  <SEP> /C0CHa\
<tb> 35 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> -N <SEP> CH2 <SEP> Viskoses <SEP> Öl
<tb>  <SEP> y
<tb>  <SEP> CHs- <SEP> CHa/
<tb>  Analog werden folgende N-sulfonierte Verbindungen der Formel III hergestellt:
EMI7.3     
 Verb. Nr.

  R'1 R'2   R3    R'4 Eigenschaft
36 C2H5O C2H5 CH3 CH3 Öl
37   C2H50      QH8    C2H5   OH8    gelbes Öl
38 C2H50   O2H5    C6H5 CH3 gelbes Öl
39 C2H5O C2H5 CH3 -C6H4Cl(p) Öl
Beispiel 2
Formulierungen
Stäubemittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.



   Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden bei spielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen: 50 Teile Wirkstoff der Formel I 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,'-di sulfosaures Natrium Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff der Formel I
10 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calcium dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.  



  Granulate
7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit (Maschenweite 24/48 Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wird gut vermischt, das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5   S    Wirkstoffgehalt.



   Beispiel 3 Kontaktwirkung auf Ceratitis capitata
Je 1 Hälfte einer Petrischale wurde mit je 1 ml einer acetonischen Lösung einer der Substanzen Nr. 2, 11, 16, 17, 31 und 33 behandelt, die 1000, 100, 10, 5, 2,5 und 1,25 ppm des Wirkstoffes enthielt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurden unterkühlte Fliegen
Ergebnis in Prozent: in die vorbereiteten Petrischalen gebracht und die Dek   kelhälften    aufgelegt. Jede Schale enthielt 10 Versuchstiere. Nach 1 Stunde wurde bei den verschiedenen Konzentrationen die Abtötung kontrolliert.



   Konz. Ceratitis Capitata  (ppm) 2 11 16 17 31 33 1000   100%    100%   100%      100%    100%   100%   
100   100%.    100%   100%      100%      1005      100%   
10   100%      100%      100%      100%      100%      100%   
5   100%      100%    100% 100%   100%      100%   
2,5   100%    40%   100%      100%      50%      100%   
1,25 50% 0% 100%   100%     <RTI  

    ID=8.28> 50%    50%
Beispiel 4
Kontaktwirkung auf Aphis fabae    Mellzode:    Junge Vicia-faba-Pflanzen von ungefähr 6 cm Höhe werden mit Pflanzenteilen, die durch Aphis fabae befallen sind, infestiert. Nach 5 Tagen sind durch Weiterwachsen der Pflanze und entsprechend starke Vermehrung der Blattläuse die Ausgangsbedingungen für den Wirkstofftest gegeben. Zum Prüfen der Kontaktwirkung wird die befallene Pflanze von allen Seiten mit einem Chromatographie-Zerstäuber besprüht, der eine Lösung einer bestimmten Wirkstoffkonzentration, von 800 ppm abfallend, enthält. Die Wirkung wird nach 2 Tagen festgestellt.



   Die ergab bei den aufgeführten Verbindungen folgende prozentuale Abtötung:
Konz.



   (ppm) 2 17 33
800   100%    100% 100%
400 100% 100% 100%
200   100%    100% 100%
100   100%      100%      100%   
Beispiel 5
Larventest mit Epilachna varivestis    Methode:    Junge   Phaseolus-Pflanzen    werden in wässerige Wirkstoff-Lösungen mit 800, 400, 200 und 100 ppm Gehalt getaucht, abtrocknen gelassen und mit je 5 Larven von Epilachna varivestis im L-4-Stadium infestiert, worauf die gesamte Pflanze mit einem Plastikbeutel abgedeckt wird.



   Es wurden mit den aufgeführten Verbindungen folgende Abtötungs-Ergebnisse nach 5 Tagen erzielt:
Konz.



   (ppm) 2 11 17 33
800 100% 100%   100%      100%   
400 100% 100% 100%   100%   
200 100% 100%   100%    100%
100 80% 80%   80%      80%   
Beispiel 6
Wirkung gegen Tetranychus urticae
Methode: Phaseolus-Pflanzen werden im Zweiblattstadium 12 Stunden vor der Behandlung durch Auflegen mit Blattstücken, die von Tetr.urticae befallen sind, infestiert. Nach 12 Stunden befindet sich auf der Prüfpflanze eine Population in allen Stadien. Die Aktivsubstanzen werden als  wettable powder  durch einen feinen Zerstäuber so auf die Pflanze versprüht, dass ein gleichmässiger Tröpfchenbelag auf der Blattoberfläche entsteht.



   Nach 2 und 7 Tagen wurde die Mortalität für alle Entwicklungsstadien bei einer Wirkstoffkonzentration von 800 ppm bestimmt. Wenn bereits nach 2 Tagen 100%ige Abtötung vorlag, wurde die Pflanze neu besiedelt.

 

   Verb. Nach 2 Tagen Nach 7 Tagen
Nr. Adulte Larven Adulte Larven
2   100%    100% 100% 60%
31 0% 0% 100% 80%
33   100%      100%    100% 0%
Beispiel 7
Wirkung gegen Ektoparasiten und Vektoren a) Rhipicephalus bursa
5 adulte, hungrige Zecken werden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1-2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion mit 100 ppm Testsubstanz getaucht.



  Das Röhrchen wird dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen wird. Die Auswertung erfolgt nach 2 Wochen.



   Analog wird der Versuch auf Rhipicephalus-Larven durchgeführt.



  b) Boophilus microplus (Larven)
Etwa 10-20 Larven werden nach Art des Versuchs a) mit Verdünnungsproben eines Wirkstoffs behandelt.



  Nach 2 Wochen wird ausgewertet.  



  c)   Lucilia    sericata (Larven)
Aus dem Emulsionskonzentrat eines Wirkstoffs wird eine Verdünnungsreihe hergestellt. 2 ml einer Konzentration werden in einem 10 ml Glasgefäss mit 2 g gehacktem Pferdefleisch vermengt. In diese Gefässe werden 20-30 frisch geschlüpfte Larven übertragen. Nach 24 Stunden erfolgt die Auswertung.



  d) Jedes aegypti (Larven)
In 10 ml verschiedener Konzentrationen einer emulgierbaren Wirkstoff-Formulierung werden   L-l-Larven    der Gelbfiebermücke während 24 Stunden gehalten.



  Danach wird ausgewertet.



  e)   Aedes    aegypti   (9)   
Die Wirkung einer aktiven Verbindung auf adulte Mücken wird nach 6 Stunden Exposition auf einem aus einer acetonischen Lösung gebildeten   Spritzbelag    kontrolliert. Die Konzentrationen zur vollständigen Abtötung werden in mg AS/Schale angegeben.



   Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Auswertungsergebnisse der Versuche a) bis e) beziehen sich auf die Mindestkonzentrationen für vollständige Abtötung der Testtiere.



   Tabelle
LCloo in ppm bzw. in mg AS/Schale
Verbindung R. bursa R. bursa B. microplus L. sericata A. aegypti A. aegypti
Nr. adult Larven Larven Larven Larven adult
2 10 10 10 0,75 - 0,001
11 10 50 10 6 - 0,01
16 100 - - 0,75 0,125 
17 10 10 10 1,5 0,5 0,01
33 100 100 100 0,38 0,5 0,001  - = nicht geprüft Beispiel 8
Wirkung gegen verschiedene Vorratsschädlinge
Mindestwirkstoffmenge in mg pro mê einer Stnubformulierung für 100 % ige Abtötung nach 24 Stunden Expositions Zeit    Phyllodromia Periplaneta Blatta Tenebrio molitor Dermestes frischii Attegenus acheta Sitophilus  @@@@@@@@@@@ @@@@@@@@@@@ @@@@@@@ @@@@@@@@ @@@@@@@ @@@@@@@@ @@@@@@@@ piceus domesticus @@@@@@@@@@   
Nr.

   germanica americana orientalis (Imago) (Larve) (Imago) (Larve) (L-5-Larven) (L-5-Larven)   granarius   
2 25 50 100 25 50 100 50 200 25 100
31 25 100 100 50 50   100      1ovo    200 50 200
33 25 200 100 12 50   100      50t    200 12 50
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI9.1     
 enthält, worin R1   C-C5-Alkyl    oder   Cz-Cs-Alkoxy    und R2 C1-Cs-Alkyl bedeuten, X eine der Gruppen -COoder   -SO    ist,   R8    für   C1-Cs-Alkyl,    C3-C6-Cycloalkyl oder einen durch Halogen, C1-C4-Alkyl, CN,

   NO2 oder Halogenalkyl substituierten Phenylrest steht und R4   C1-C4-Alkyl,    C3-C6-Cycloalkyl oder einen durch Halogen, C1-C4-Alkyl, CN, NO2 oder Halogenalkyl substituierten Phenylrest darstellt und im Falle X = CO auch Wasserstoff bedeuten kann, oder   R3    und R4 zusammen mit den mit ihnen verbundenen Symbolen N und X einen 5- bis 7-gliedrigen, mindestens eine CO- oder   SO2-Gruppe    als Ringglied aufweisenden Heterocyclus darstellen.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI9.2     
 enthält.



   2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI9.3     
 enthält.



   3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI9.4     
 enthält. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    c) Lucilia sericata (Larven) Aus dem Emulsionskonzentrat eines Wirkstoffs wird eine Verdünnungsreihe hergestellt. 2 ml einer Konzentration werden in einem 10 ml Glasgefäss mit 2 g gehacktem Pferdefleisch vermengt. In diese Gefässe werden 20-30 frisch geschlüpfte Larven übertragen. Nach 24 Stunden erfolgt die Auswertung.
    d) Jedes aegypti (Larven) In 10 ml verschiedener Konzentrationen einer emulgierbaren Wirkstoff-Formulierung werden L-l-Larven der Gelbfiebermücke während 24 Stunden gehalten.
    Danach wird ausgewertet.
    e) Aedes aegypti (9) Die Wirkung einer aktiven Verbindung auf adulte Mücken wird nach 6 Stunden Exposition auf einem aus einer acetonischen Lösung gebildeten Spritzbelag kontrolliert. Die Konzentrationen zur vollständigen Abtötung werden in mg AS/Schale angegeben.
    Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Auswertungsergebnisse der Versuche a) bis e) beziehen sich auf die Mindestkonzentrationen für vollständige Abtötung der Testtiere.
    Tabelle LCloo in ppm bzw. in mg AS/Schale Verbindung R. bursa R. bursa B. microplus L. sericata A. aegypti A. aegypti Nr. adult Larven Larven Larven Larven adult 2 10 10 10 0,75 - 0,001 11 10 50 10 6 - 0,01 16 100 - - 0,75 0,125 17 10 10 10 1,5 0,5 0,01 33 100 100 100 0,38 0,5 0,001 - = nicht geprüft Beispiel 8 Wirkung gegen verschiedene Vorratsschädlinge Mindestwirkstoffmenge in mg pro mê einer Stnubformulierung für 100 % ige Abtötung nach 24 Stunden Expositions Zeit Phyllodromia Periplaneta Blatta Tenebrio molitor Dermestes frischii Attegenus acheta Sitophilus @@@@@@@@@@@ @@@@@@@@@@@ @@@@@@@ @@@@@@@@ @@@@@@@ @@@@@@@@ @@@@@@@@ piceus domesticus @@@@@@@@@@ Nr.
    germanica americana orientalis (Imago) (Larve) (Imago) (Larve) (L-5-Larven) (L-5-Larven) granarius 2 25 50 100 25 50 100 50 200 25 100 31 25 100 100 50 50 100 1ovo 200 50 200 33 25 200 100 12 50 100 50t 200 12 50 PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI9.1 enthält, worin R1 C-C5-Alkyl oder Cz-Cs-Alkoxy und R2 C1-Cs-Alkyl bedeuten, X eine der Gruppen -COoder -SO ist, R8 für C1-Cs-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder einen durch Halogen, C1-C4-Alkyl, CN,
    NO2 oder Halogenalkyl substituierten Phenylrest steht und R4 C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder einen durch Halogen, C1-C4-Alkyl, CN, NO2 oder Halogenalkyl substituierten Phenylrest darstellt und im Falle X = CO auch Wasserstoff bedeuten kann, oder R3 und R4 zusammen mit den mit ihnen verbundenen Symbolen N und X einen 5- bis 7-gliedrigen, mindestens eine CO- oder SO2-Gruppe als Ringglied aufweisenden Heterocyclus darstellen.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI9.2 enthält.
    2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI9.3 enthält.
    3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI9.4 enthält.
    4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive
    Komponente die Verbindung der Formel EMI10.1 enthält.
    5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI10.2 enthält.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten, Nematoden und Schädlingen der Ordnung Acarina in allen ihren Entwicklungsstadien.
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