DE2041986A1 - Substituierte Cabanilsaeureester als Synergisten zu insektizid und/oder akarizid wirkenden Stoffen - Google Patents

Substituierte Cabanilsaeureester als Synergisten zu insektizid und/oder akarizid wirkenden Stoffen

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DE2041986A1
DE2041986A1 DE19702041986 DE2041986A DE2041986A1 DE 2041986 A1 DE2041986 A1 DE 2041986A1 DE 19702041986 DE19702041986 DE 19702041986 DE 2041986 A DE2041986 A DE 2041986A DE 2041986 A1 DE2041986 A1 DE 2041986A1
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hydrogen
methoxy
chlorine
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Henry Dr Martin
Georg Dr Pissiotas
Otto Dr Rohr
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

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Description

2041386
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6851/E
Substituierte Carbanilsäureester als Synergisten zu insektizid und/oder akarizid wirkenden Stoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung substituierter Carbanilsäurepropargylester als Synergisten zu insektizid und/oder akarizid wirkenden Stoffen, ferner Mittel, welche neben einem Insektiziden oder akariziden Wirk stoff solche Carbanilsäurepropargylester enthalten.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden verbindungen haben die Formel
"i L! ;.t ''J
2041988
ffl—G—0—C—GaSCH
H)
worin -R-, R3 und R^ je ein Wasserstoff- oder Halogenatom döer eine C1-C4 Alkyl-, C1-C4 Alkoxy-, C-j-C.-Halogenalkyl-, O2N-, NCS-Gruppe, R4 und R5 je eine C1-C4 Alkylgruppe bedeuten.
Die für R1 bis R5 in Frage kommenden C1-C4 Alkyl- resp. C1-C4 Alkoxygruppen können substituiert oder unsubstituiert, verzweigt oder geradkettig sein. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kommen als Alky.l- resp. Alkoxygruppen beispielsweise Methyl, Aethyl oder Methoxy in Betracht.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formeln
m—c—0—CHo-c~CH
CH
c 0 CH,
V-\ ■ ■ I 3
<f V-NH-C—0—C—CS CH
(11)
(III)
7 R8
EH—C
f 3 i
C-C
(IV)
(7)
i 0 :■} i'rli / 2 2 3 4
worin R-., R_ und R0 je ein Wasserstoff- Fluor-, Chlor oder
O / O
Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, ~CF3/ ~N02 °^er ~SCN Gruppe bedeuten.
Eine besonders geeignete Verbindung entspricht der Formel
0
<fV-IiH-GOCH-CSCH (VI)
Diese Verbindung ist neu. und bildet deshalb ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt nach bekannten Methoden, z.B. durch Umsetzen eines Isocyanates der Formel
(VII)
mit einem Alkohol der Formel
I4
HO—C-C^CH (VIII)
R5
in einem inerten Lösungsmittel wie z.B- Benzol, Petroläther oder1 Dimethylformamid, wobei in den Formeln VII und VIII die Substir tuenten R, bis R5 die für die Formel I angegebene Bedeutung haben. ■
Die durch die allgemeine Formel I definierten Stoffe sind " im Stande, die Wirksamkeit von Insektiziden und/oder akariziden
10981 1/2234
Verbindungen um ein Vielfaches zu steigern (Synergismus). Ueberraschenderweise wurde auch gefunden, dass bei Verwendung von Stoffen der Formel I Insekten bzw. Vertreter der Ordnung Acarina, die gegen Carbamate bzw. Phosphorsäureester resistent sind, wieder voll empfindlich gemacht werden können. Geeignete insektizid oder akarizid wirkende Stoffe sind z.B. folgende Verbindungen.
109811/2234
PHOSPHORSAEUREDERIVATE ■ ..
Bis-0,0-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP) O,O,O,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat Dimethyl(2,2,2-trichlor-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHRORFON) l,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat (NALED) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (DICHLORFOS) 2-Methoxycarbamyl-l-methylvinyldimethylphosphat (ME7IMPHOS) Dirnethyl-l-methyl-2-(methylcarbamoyl) vinylphosphat eis (MONOCROTOPHOS)
3-(Dirnethoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-methoxy-Gis-crotonamid ^-(Dimethoxyphosphinyloxyi-N^N-dimethyl-cis-crotonamid (DICROTOPHOS)
2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl-l-methylvinyldimethylpho3phat (PHOSPHAMIDON) I
0J0-Diäthyl-0-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat (DEMETON) 0,0-Diäthyl-S-2-(äthylthio)- äthylthiophosphat S-Aethylthioäthyl-O^O-dimethyl-dithiophosphat (THIOMETON) O^O-Diäthyl-S-äthylmorcaptomethyldithiophosphat (PHORATE) 0,0-Diäthyl-S-2-[(äthylthio)äthylIdithiophosphat (DISULFOTON)
O.,O-DImethyl-S-2-(äthylsulfinyl) äthylthiophosphat (OXYDEMETONMETHYL)
10981 1/2234
0J0-Dimethyl-S-(lJ2-dicarbäthoxyäthyl)dithiophosphat (MALATHION)
(O^O^O^O-Tetraäthyl-S^'-methylen-bis[dithiophosphat] (ETHION)
O-Aethyl-S^S-dipropyldithiophosphat OiO-Dimethyl-S-iN-methyl-N-formylcarbarnoylmethylJ-dithiophosphat (FORMOTION) S-N-Cl-Cyano-l-methyläthylJcarbamoylraethyldiäthylthiolphosphat (CYANTHOAT) S- (2- Aee tarni doäthy 1) -0,0- dime thy ldi thi ophosphat Hexamethylphosphorsäuretriamid (HEMPA) O3 O-Dimethyl-0-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION-METHYL) 0,0-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION) O-Aethyl-0-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN) O3 0-Dimethyl~0-(^-nitro-m-tolyl)thiophosphat (FENITROTHION) O,0-Dimethyl-0-(2-chlor-4-nitrophenyl)thiophosphat (DICAPTHON)
10 3 811/2234
O,O-Dimethyl-O-p-cyanophonylthiophosphat (CYANOX) O-Aethyl-0-p-cyanophenylphenylthiophosphonat 0,0-Diäthyl-0-2,4-dichlorphenylthiophosphat (DICHROPENTHION) 0-2,4-Dichlorphony1-0-mothyIisopropy!amidothiophosphat 0,0-Dimethyl-0-2,4,5-trichlorphenylthiophosphat (RONNEL) 0-Aethyl-0-2J4J5-trichlorphenyläthylthiophosphonat (TRICHLORONAT) 0,0-Dimethyl-0-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (BROMOPHOS) 0,0-Diäthyl-0-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat_ (BROMOPHOS-AETHYL)
4-tert. Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methylamidophosphat (CRUFOMAT)
Dimethyl-p-(raethylthio)phenylphosphat
0,O-Dimethyl-0-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)thiophosphat (FENTHION)
Isopropylamino-0-äthyl-0-(4-methylmercapto-3-methylphenyl)-
phosphat
0,0-Diäthyl-O-p-t(methylsulfinyl)phenyl]-thiophosphat (FENSULFOTHION)
0,0-Dimethy1-0-p-sulfamidophenylthiophosphat 0-[p-(Dimethylsulfamido)phenyl]0,0-dimethylthiophosphat (FAMPHUR)
109811/2234
!041986
0,0,0' ,0' -Tetramethyl-Ο,θ' -thiodi-p-phonylenthiophosphat 0-(ρ-(p-Chlorpheny1) azopheny 1) 0,0-dirne ^"hyl thi ophosphat (AZOTHOAT) . ■
O-Aethyl-S-phenyl-äthyldithiophosphono.t 0-Aethyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiopho:-;phonat O-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat 0,0-Dimethy1-S-p-chlorphenylthiophoephat 0j0-Dimethy1-S-(p-chlorphenylthiomethy L]-dithiophosphat 0,0-Diäthyl-p-chlorphenylmer cap tome thy l--di thi ophosphat (CARBQPHEIJOTHION)
OjO-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiome-thyl-thlcphosphat 0,0-Dimethy1-S-(carbathoxy-phonylmethyl)dithiophosphat (PHENOTHOAT) ■
0J0-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl)-dithiophosphafc Oj0-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat 0,O-Dimethyl-0-(alpha-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl)phosphat 2-Chlor--l-(2j4-dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphafc (CHLORPEWINPHOS) ·
2-Chlor-l-(2J,4,5-fcrichlorphenyl)vinyl-dimethylphosphat 0-(2-ChIOr-I-(2,5-dichlorphenyl)viny])-Q,0-diäthylthiophosphat 'Phenylglyoxylonitriloxim-ÖiO-diäthylthiophosphat (PHOXlM)
ι BAD ORIGINAL
10 9 811/2234
Ό,O-Diäthyl-0-O-chlor-^-methyl~2~oxo~2-H--l-benzopyran-?-yl)-thiophosphat (COUMAPHOS) .
0/0-Diäthyl-7-hydroxy-3j^-tetramethylen-.coummarinyl-thiophosphat (COUMITHOAT) -. .·'■■■..· . ' " ' 2,3~P-Dioxandithiol-S, S-Ms(O, O~dläthyldi thiophosphat)
(DioxATHioN) ' .' . " " μ
2-Methoxy-i!--H-lJ3j2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid · O^O-Diäthyl-0-(5-phenyl-3-: isooxyzolyl)thiophosphat S-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)methyl]0jO-diäthyldi~ thiophosphat (PHOSALON) : '
2- (Diäthoxyphosphinylimino) -4-methyl-l., 3-di thiolan 0/0-Dimethyl-S-C2-methoxy-lJ3,4-thiadiazol-5-(4H)-onyl-(1l-)~ methyl]dithiophosphat ·
Tris~(2-methyl-l-aziridinyl)-phosphinoxyd (METEPA) .. .""' . O^O-Dimethyl-S-phthaliraidotnethyl-di thiophosphat S-C2~Chlor~l-phthalimidoäthyl)~0,0-diäthyldithiophosphat i-Hydroxynaphthaliniido-dläthylphosphat
;)inäGthyl"0-(315,6-triohlor-2-pyridyl) thiophosphat ^U;thyl~0-(3.,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat
O,0-Diäthyl-0-(2-chinoxylyl)thiophosphat 0,0~Dimethyl-3-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(4H)-ylrnethyl)-dithiophosphat (AZINPHOSMETHYL)
dithiophosphat (AZINPHOSAETHYL) " '
S-[(4J6-Diamino-s-triazin-2-yl)methyl]-0,0-dimethyldi-'
thiophosphat (MENAZON) ' ·."■"·
S-[2-(Aethylsulfonyl)äthyl]dimethylthiolphosphat
(DIOXYDEMETON-S-METHYL) ...
Diäthyl-S-[2-(äthylsulfinyljäthyljdithiophosphat (OXYDISULFOTON) Bis-0,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (SÜLFOTEP) Dimethy1-1,3-di(carbomethoxy)-l-propen-2-yl-phosphat Dimethyl-(2,2S2-trichlor-1-butyroyloxyäthyl)phosphonat (BUTONAT) ■ ' .
0,0-Dimethyl-0-(2,.2-dichlor-l-methoxy-vinyl)phosphat 0,0-Dimethyl-0-(3-chloF -4-nitrophenyl)thiophosphat^ (CHLORTHION) . ·
O^O-Dimethyl-Ofoder S)-2-(äthylthioäthyl)thiophosphat (DEMETON-S-METHYL)
Bis-(dimethylamido)fluorphosphat (DIMEFOX)'
lila 11/2134
J^^-dichlorbcnzyl-triphenylphosphoniumchlorid Οίκο thy l-li-methoxyrifC thy lcarbamoylniethyl-di'chi ophoGphat
(FG.-VOCARDAM) ■
O, C- Dia thy .1-0- (2 /2-diuhlor-l-chloräthoxy vinyl j phosphat 0 .C-Dl-- .thy 1-0- (2,2-dichlor-l-chloräthoxyvinyl)pnosphat O-A-sthyi-SjS-c'.ipheny.ldithiolphosphat
0-A-:-thyl--S-benzyl-phenyltiithiophosphonat *"■
0,0-Diäthyl-S-benzyl-t.hiolphosphat . ■..·.·■ 0JG-Din:uthyl-S-(i!--chlorphenylthion]ethyl)dithiophosphat
(1'3TIiYLGARBOPHSHOTiIION) ' ' . .
OjO-Dimc-thyl-S-(äth5rlthioniethyl)dithiophosphat.
Diisopropylaminofluorphosphat (MIPAFOX.) 0J0-Dirr,ethyl--S-(niorpholinylcarbamoylmethyl)dithiophosphat
Bisrnethylamido-phenylphosphat -
.0,0-Dimethyl-S-(benzoisulfonyl)dithiophosphat . ■ "
*0>0-Dimethyl-(S und 0)-äthylsulfinylathylthiophosphat ■
OjO-Diäthyl-O-^-nltrophenylphosphat ·
0,0-Diäthyl-S-(2i5-dichlorphenylthiomethyl)dithiophosphat
(PHEiTDAPTON) ·
Triäthoxy-isopropoxy-bis (thiophosphinyl)disulfid'.
0,0-Diäthyl-0-(4-methyl-Gumarinyl-7)-thiophosphat
(POTASAN) . . .
BAO ORIGINAL 103811/22 34
-1Hi-I., 3, 2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd · Qktamethylpyrophosphoramid (SCHRADAN) Bis(dimethoxythiophosphinyl5ulfido)-phenylmethan 5-Amino-bis(dlmethylamido)phosphinyl-3-phenyl-lJ2^il-triazol (TRIAMIPIIOS) . ■ ·. . ·
N-Methyl-5-(0/0-diraethylthiolphosphoryl)-3-thiavaleraniid (VAMIDOTHION) ''
Ν,Ν,Ν'^'«tetramGthyldiamidofluorphosphat (DIMSPOX) ■ Carbaminsäurederivate ·
1-Naphthyl-N-tnethylcarbamät (CARBARYL) ·
2-Butinyl-^-chlorphenylcarbaraafc
^- Di!ΐlethylamino-3ί5-xylyl-N-rneυhylcarbamat ^-Dimethylamino-3-tolyl-N-raethylcarbarnat (AMINOCARB) 3J 1f-J5-Tr'iniethylphenyl-N-raethylcarbamat .
2-Chlorphenyl-N-methylcarbaraat (CPMC) · ·
5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-0-(methylcarbamoyl)-oxim I-(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3-pyrazolyl-NJ N-diraethylcarbamat (DIMETILAN)
2, 3-Dihydro-2,2., -dimethyl-7-benzofurany 1-N-methylcarbamat
2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-0-(methylcarbamoyi)-oxim (ALDICARB) . ·
B ORIGINAL
9 8 11/2234- ■ '
e-Chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze Methyl 2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)car-banilat in-(i-Aethylpropyl)phenyl-N-methylcarbamat 3ί5-Di-teΓt.buty.l-N-methylcarbamat m~(l-Methylbutyl)phenyl-N-methylcarbaniat " .
2-IsOpropylphenyl-N-methylcarbamat . ·
2-sec.Butylphenyl-N-methylcarbamat '
rn-Tolyl-N-methylcarbamafc , ■ *·
2,3-Xylyl-N-methylcarbamat
3-Tsopropylphenyl-N-methylcarbamat ■
3-tert.Butylphenyl-KT-methylcarbamafc
3~sec.-Butylphenyl-N~methylcarbamafc ,
3-IsΌpropyl-5-methylphenyl-N-methylGarbamat (PROMECARB) 3J5-Diisopropylphenyl-2ί-methylcarbamab 2-Chlor-5-'isopropylphenyl-N-raethylcarbaιnat 2-Chlor-^j5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(l,3~Dioxolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat (DIOXYCARB) 2-*(^j5-Dirflethyl-lJ3-dioxolan-2-yl)phenyl-N-rnethylcarbamat 2-(l,3~Dioxan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat 2-(lJ.3~Dithiolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamafc 2- (Ij, 3-Di -thiolan-2-y X) phenyl~NjN-dime thylcarbamat 2-Isöpi*opoxypbenyl-N-methylcarbamat (ARPROCARB)
BAD ORIGINAL
2-(2-Propinyloxy)p"henyl-N~inethylcarbamat" 3-(2-Propinyloxy)phenyl-N-methylcarbarnat ' 2-Dimethylaminophenyl-N-met.hylcarbamafc 2-Diallylaminophenyl-N-mebhylcarbamafc ^-Diallylamino^/S-Xylyl-Nr-methylcarbamat (ALLYXICARB) ^-Benzofchienyl-N-methylcarbamafc
P 2j 3-Dihydro-2riTiethyl-7-t)enz:o.furanyl-N-methylcarbainat
"3-Methyl-*l-phenylpyräzal-5-yl-N,N-dimethylcarbaraat l-Isopropyl-3-mefchylpyrazol-5-yl-"NiN~dimethylcarbamat (ISOLAIi) ■ . '
2-(N1,N1-Dimethylcarbamoyl)-3-methylpyrazol-5-yl-N,N-dt-« methylcarbamafc ' . . ·
2-Diniethylamino-5* β-dimethylpyrirnidin-^-yl-Nj N-dirnethylcarbamat
fc 3-Methyl-^-dimethyläminomethyieniminQpheriyl-N-raethyloarbäriiäfe
3-DimethylamIno-methylenimlnophe.nyl-N~methylcarbain£tt
- l-Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat (!4ΕΐΗΟΧΪΜΥΙι) 2-Methylcarbamo"yloxyimino-l,3-cl.i thiolan 5-Methyl-2-methylcarbamoyloximino-l,3-oxathiolan 2-(l-Methoxy-2~propOxy)phenyl~N"methylcarbarrtf.tt . ' 2« (l»Butin~3-'yl"oxy) phenyl-N-
BAD ORIGINAL
3-Mefchyl-4-(dimethylamino-mebhylmercapto-methylenimino) phenyl-N-methylcarbamab . .
l,3-Bis(carbamoylthio)-2-(N,N-din]ethylamino)-propanhydrochlorid .
S^Ditnethylhydroresoreinoldimethylcarbarnat
2-[Propargyläthylamino]-phenyl-N-Wthylcarbamat 2-[ProDargylmebhylatnino]-phenyl-N-nisthylcarbamat S-iDipropargylaniinoj-phenyl-N-rnethylcarbamab J-Methyl-·1!—[clipropargylamino j-phenyl-N-methylcarbamafc, 3> S-Diniethyl-^-[dipropargylaraino]-phenyl-N-methylcarbamab S-tAllyl-isopropylaminol-phenyl-N-inethylcarbarnat , ^-EAllyl-isopropylafflino]»phenyl-N-methylcarbamat
Chlorierte Kohlenwasserstoffe -
7 -Hexachlorcyclohexan [Gammerxane; Lindap;7 HCH]
1,2,4,5,6,7,8,8-Ocbachlor, 3a; 4,7,7«'tetrahydro-4,7-raethylenindan [Chlordan]
3«, 4,7,7a-tetrahydro 4,7-methylenindan . [Heptachlor]
1*2,3,4,10,10- hexachlor-l,4,4a, 5,8,8a-hexahydroendo-1,4-exo-5J8-dimethanonaphthalin [Äldrin] 1^2,3,4,10,10- hexachlor-e^-epoxy-l^^a^^^^^a-9-octahydro-exo-l,4-endo-5,8-dimethanonaphtalin [Dieldrin] do, endo-endo,- [Endrin]
10 8811 /22?/i
6,7* 8,9,10,.10-hexachlor-l, 5*5α* 6,9,9a-hexahyävo-6} 9-methano-2,J>,4 benzo[e]-dioxa-thiepen-3 oxyd [Endosulfan] Chlorierter Kampher [Toxaphen]
Dec.achloroctahydro-li3j1i--metheno-2H-cyclobuta[e dl pentalen-2-on ·
Dodecachloroctahydro-li3j ^-rnetheno-lH-cyclobutatc dl pentalen [Mirex]
W Aethyl 1, la, 3, 3a, 4, 5, 5, 5a, 5a, 6 decachloroctahydro-2-hydroxy-l^j^-metheno-lH-cyolobutaCe d] pentalen-2-levulinat.
Bis(pentachlor-2J4-cyclopentadien-l-yl) Dinocton
lJlJl-Trichlor-2J,2-bis(p-Chlorphenyl)äthan [DOT] Dichlordiphenyl-dichloräthan [TDE] di(p'-chlorphenyl)-trichlormethylcarbinol [Dicofol] Aethy1-4,4'dichlorophenylglycolat [Chlorbenzylat] Aethyl-4,4'dibrom benzylat [Brombenzylat] Isopropyl-4,4'dichlorbenzylat 1,1,l-Trichlor-2^2Jbis-(p-methoxyphenyl)äthan [Methoxychlor] Diäthyl-diphenyl-dichloräthan
Decachlorpentacyclo(3J3J2, Q2' , Q^'^, O7j10)decan-4-on [Chlordecon]
BAD ORIGINAL
109811/223k
Nitrophenole & Derivate
^,ö-Dinitro/ö-methylphenal, Na-salz [Dinitrocresol] Dinitrobutylphenol',2.,2',2" triathanolaminsalz. 2 Cyclohexyl-^,β-Dinitrophenol [Dinex] . " -2-(l~Methylheptyl)-4,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocap] 2 sec.-butyr-4J6-dinitrophenyl-3-methyl-butenoat [Binapacryl] 2 sec.-butyl-^jö-dinitrophenyl-cyclopropionat
"ν \
2 sec-butyl-^jo-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton] f
• Verschiedene
Sabadilla . . ...
Rotenon' ·
Cevadin .
Veratridin
Ryania
•Pyrethrin· '
3~Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-l-yl-chrysanthemumat (Allethrin) . / , ·
o-chlorpiperonyl-chrysanthemumat (barthrin) 2,4-dirnethylbenzyl-chrysanthemumat (dimethrin) 2, 3j ^j 5- tetrahyclrOphthaliniidornethylchryoanthemumat
BAD ORIGINAL-
Bacillus thuringiensis Berliner Dicyclohexylcarbodiimid Diphenyldiinrid [Azobenzol] 4-Chlorbenzyl-2l--chlbrphenylsulfid [Chlorbensid] Kreosot OeI ".
[Quinomethionat]
' (l)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-^-oxocyclopent-2-e'nyl(l)-(cis4r trans)chrysanthemum-monocarboxylat [Furethrin] 2-Pivaloyl-indan-lj3~dion [Pindon] 2-Fluorathyl(2]-bisphenyl)acetafc · •2-Fluor-N-methyl-N(r-naphthyl)-acetamid Pentachlorphenol und Salze
2., 2 j 2-Trichlor-N- (pentachlorphenyl) -acetimidoyl-chlorid N"' -(^-chlor-2-methylphenyl)-NjN-dimethylformamidin (chlorphen-P amidin)
^-chlorbenzyl-^-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5J6-Dichlor-l-phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl-benzimidazol
(Fenozaflor) · · '
Tricyclohexylzinnhydroxid 2-Rhodanoäthyl-laurinsäureester ß-Butoxy-β'-rhodanodiäthylather Isoborn^l-rhodanoacetafc .
BAD ORIGINAL
p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) 2,^-Dichlorphenyl-benzolsulfonat ·
p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-2j4/5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2^rJ5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) Methylbromid· - . '·
p-Chlorphenyl-phenylsulfon ■
. p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) · K- Chlorphenyl~2^i-J5-trichlorphenylazosulfid •2(p-tert.-Buty!phenoxy)-l-methyläthyl-2-chloräthyl-sulfit 2-(p-tert.-Butylphenoxy)cyclohexyl-^-propinyl-sulfifc h}K'-Dichlor-N-methyIbenzolsulfonanilid N-(2-Fluor-ljlJ2J2-tetrachloräthylthio)-methansulfonanilid 2-Thio-l, 3-dithiolo-(^ 5-6)cliinoxalin (Thiochinox) Chlormethyl-p-chlorphenylsulfon ( lauseto neu) 1*3ίöj8-Tetranitrocarbazol
Prop-2-ynyl-(4-t-buty!phenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil),
109811/2 2 34
Das Verhältnis der insektizid und/oder akarizid . wirkenden Substanzen zu"den Verbindungen der Formel I bewegt sich vorzugsweise in den Grenzen 0,01 Teile: 10 Teile bis 200 Teile: 1 Teil»
Solche synergistisch wirksamen Mischungen können bevorzugt gegen alle Schadinsekten angewendet werden z.B. gegen Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnenblattlaus (Doralis fabae); Schildläuse wie Äspidiotus hederae, Lecanium hesperidium, Pseudococcus maritimus; Thysanoptera, wie Hercinothrips femoralis , und Wanzen wie die Rübenwanze (Piesma quadrata) oder die Bettwanze (Cimex lectularius), Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis, Lymantria disparj Käfer wie Kornkäfer (Calandra granaria) oder Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata) aber auch im Boden lebende Arten, wie Drahtwürmer (Agriotes sp.) oder Engerlinge (Meloiontha melolontha); Schaben, wie die deutsche Schabe (Blattella germanica) ; Orthopteren, wie das Heimchen (Gryllus domesticus)j Termiten, wie Beticulitermes; Hymenopteren, wie W Ameisen; Dipteren, wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata), die Stubenfliege (Musca domestica) und Mücken wie die Stechmücke (Aedes aegypti).
109811/2234
Besonders wirksam ist auch der Einsatz dieser synergistischen Mischung bei der Bekämpfung von Vertretern der Ordnung Acarina wie z.B. Eulaelaps, Echlnolaelaps, Laelapsj Haemogamasus, Dermanyssusj Ornithonyssus, Allodermanyssus, insbesondere Allodermanyssus sanguineus, Pneumanys-SUS, Amblyomma, Aponomma, Boophilus., Derrnacentor, Haemophysalis, Hyalomma, Ixodes, Margaropus, Rhipicephalus,
Ornithodorus; Otobius^ Cheyletidaej z.B. Cheyletus, Psorer-
Sj Demodicidae, Trombiculidae, z.B. Trombicula, Eutrombiculaj Schöngastia, Acomatacurusj Neoschöngastiäj Euschöngastia, Sarcoptiformes z.B. Hotoedres, Sarcoptes,. Knemidokoptesj Psoroptidae, z.B. P'soroptes, Chorioptes, Otodectes oder Tetranychidae^ z.B. Tetranychus telariugj Tetranychus urticae usf.
Diese beispielhafte Aufzählung von Schädlingen erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit,
Diese Mischungen können entweder für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern . und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden.
Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Pormulierungs-' ." technik üblichen Stoffen, wie z.B, natürlichen oder re-
109811/2234
generierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-,
Binde- oder Düngemitteln. -
Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz.gewährleisten.
Der Gehalt and Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95$· Dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder
mit andern geeigneten.Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99>5$ oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden.
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl- oder Isopropylalkohol. Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische ι
i Kohlenwasserstoffe,wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasser- ' stoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.
10 9811/2234 C0PY
Bei wässrigen Zubereitungen handelt es sich vorzugsweise um Dispersionen. Die Verbindungen der Formel- (I) und die Wirksubstanz werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln/ in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiel quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven z.B. Seifen, aliphatischenlangkettige Schv/efelsäuremonoester, aliphatisch- aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren; an nichtionogenen, Polyglykolether von Fettalkoholen oder Aethylenoxydkondensationsprodukte mit p-tert. Alky!phenolen. Andererseits können auch aus Wirksubstanz, Synergist oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich wor der Anwendung z.B. mit Wasser verdünnen.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz und Synergist mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen z.B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Die Substanzen können aber auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Druch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleich-
109811/2234
massigen Abgabe der Wirkstoff-Synergistkombinationen über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel/ Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit oder SiO2 und Entfernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden,· worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird.
1098 11/2234
Beispiel 1
Herstellung von N-o-Nitrophenylpropargylcarbamat Uu 14 g Propargylalkohol in 75 ml Dimethylformamid wurden unter Kühlen bei 25 C 41 g o-Nitrophenylisocyanat in 75 ml Dimethylformamid zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde ca. 10 bis 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend in Eiswasser gegossen. Die ausgefallenen Kristalle der Verbindung der Formel
GOO—CHp-OSOH.
- . (Wirkstoff Nr.1)
wurden aus Benzol/Petroläther umkristallisiert* Smp.77-79°C
Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Verbindungen der Formel ·
Y4
■Mi— 0000—CSSEGH
109811/223
Y1 Y2 h - 26 - Y5 X1 2041980— Smp/Sdp.
oC
!
Wirk
atoff
Nr.		 Br H H Y4 H H X2 58- 59°
2 H Br H H H H H 58- 59°
3 H H Br H H H H 144-145°
4 H H Br H H CHj H 114-116°
VJI Cl H H H H H H 45°
6 H H Cl H H H H 49°
7 H H Cl H H CHj H 100-102°
8 Cl Cl H H H H H 72- 73°
9 01 Cl H H H CHj H 75- 76°
10 Cl Cl H H H OHj H 83- 85°
11 Cl H H ■ H H H OHj 71- 73°
12 Cl H H Cl H CHj H 87-88°
15 01 H H Cl H CHj H 102-104°
14 H Cl H Cl H H CHj 111-113°
15 H 01 H Cl H CHj H 104-106°
16 H Cl Cl Cl H H OHj 78- 80°
17 H Cl Cl H H CHj H 84- 85°
18 H Cl Cl H H CHj H 111-112°
19 Cl H Cl H H H CHj 101-103°
20 H Cfj Cl Cl H H H 77-79°
21 H CPj Cl H H OHj H 103-105°
22 H H NO2 H H H CHj 174-177°
23 NO2 H 01 H H H H 84- 87°
24 NO2 H H H H H H 62- 64°
25 OCHj H H Cl H H H 65- 66°
26 OHj H SON H H H H 109-111°
27 OHj H
10981 1 /2234
Y1 Y2 h - Υ4 27 - Χ1 204 X2 1986
H CH5 SCH H- Υ5 H H
Wirk
stoff
Nr.		 H CF5 OCH5 H H H H Smp/Sdp.
0C
28 H H H H H H H 92- 93°
29 H Cl H H H CH5 CH5 78- 81°
30 Cl H H H H CH5 OH5 92- 94°
31 H H H H H CH5 CH5 88- 93°
32 H H Cl H H CH5 CH5 47- 50°
33 H Cl H H H CH5 , C2H5 102-103°
34 Cl
H		 H
H		 H
Cl		 H
H		 H CH5 C2H5 117-119°
35 H CF5 H H H
H		 CH5 C2H5 68- 72°
36
37		 H H H H H CH5 O2H5 108-111/
0,06 mnHg
63— 65
38 H CF5 H CF5 H H H 57 -58
39 H CF5 Ή CF5 H CH5 CH5 68- 69
40 H H OF5 H H H H 30- 35°
41 H H OF5 H H CH5 H 128-130°
42 H H CF5 H H CH5 CH5 98- 99°
43 H 9», H H H H H 75- 78°
44 H CF5 H H H CH5 CH5 107-109°
45 H H Br H H CH5 CH5 OeI
46 H H CH5 H H H H 84- 85°
47 H CH5 H H H H H 115-117°
48 H CH5 H H H CH5 \j Xi *y 88- 90°
49 CH5 H H H H H H 52- 54°
50 CH5 H H H H OH5 CH5 47-48,5°
51 H H F H H. H H 42- 44°
52 H 90- 92°
53 98- 99°
10981 1 /2234
Y1 Y2 h - 28 - H H 2OA X2 1986
CHj H Cl Υ4 H H H
Wirk
stoff
Nr.		 CHj Cl H H H GHj H Smp/Sdp.
0C
54 CHj Cl H H H H GHj 79- 80°
55 OHj H H H H H H 97- 98°
56 CHj H ■ CHj CHj H CHj H 125-127°
57 CHj H CHj H H H H 105-107°
58 OGHj H OCHj H H H H 79- 80°
59 OGHj H H Cl H H H 75- 75°
60 F H H Cl H H H 109-111°
61 H Cl H H H CHj H 95- 95°
62 H Cl H H H H H OeI
65 OCHj H NO2 H H H H 46- 47°
64 CHj H No2 H H H H OeI
65 CHj CHj H Gl H CHj H 146-148°
66 CHj GHj H H H CHj H 155-158°
67 GHj CHj H H H H CHj 68- 69°
68 H Cl OCHj H H H H 72- 75°
69 OGHj H Cl H H H H 104-106°
70 OGHj H . OCHj OGHj H H H 79- 80°
71 OCHj H H H H H H 108-109°
72 CHj H H OCHj CHj H H 58- 60°
75 CHj H H Gl CHj CHj H 55
74 CHj H H H CHj CHj H 81- 82°
75 CHj H H H H H CHj 105-104°
76 Cl H H H H 85- 85°
77 CFj 106-108°
78 57- 58°
1 0 9 8 1 1 / 2 2 3 h
-33
Nr.
79 80 81 82 83 84 85
H H H H H H H
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br
OP, CF, CP5 CH5 CH5 CH3 OCH
H H H H H H Br
H H H H H H H
CH
CH
OeI
82- 84° 98- 99°
83- 85° 60- 62° 86- 87°
115-116°
109811/2234
-Mr-
Beispiel 2 Stätibemittel
Gleiche Teile einer Mischung von Wirkstoff und Synergist und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden. Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen: 50 Teile einer Mischung von Wirkstoff und Synergist 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile l-benzyl-2-staryl-benzimidazol-6,3'-disulfonsaures Natrium
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol
und Aethylenoxyd.
Emulsionskonzentrat
Die gut lösliche Mischung von Wirkstoff und Synergist kann auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile einer Mischung von Wirkstoff und Synergist 70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
10 9 8 11/2234 COPY
Granulate
7,5 g einer Mischung von Wirkstoff und Synergist werden in
100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5 % Wirkstoffgehalt.
109811/2234 COPY
Beispiel 3 Prüfung auf synergistische Wirkung
Für diese Prüfung wurdenιweibliche Stubenfliegen im Alter
zwischen 2 und 5 Tagen verwendet. Vor Versuchsbeginn wurden die Tiere unter COg-Narkose nach dem Geschlecht sortiert und die Weibchen in Gruppen zu je 10 zusammengefasst. Mit einem Dispenser, der auf Knopfdruck je 1 Mikroliter der in Aceton gelösten Testsubstanz freigibt, erfolgte die Behandlung der mit CO2 bewegungslos gehaltenen Tiere. Nach der Behandlung wurden die Tiere zu je 10 in Petrischalen gegeben, in die zur Fütterung ein mit Honigwasser getränkter Wattebausch eingelegt worden war. Nach 24 Stunden erfolgte die Versuchsauswertung durch
Zählen der Fliegen, welche sich nicht mehr bewegen konnten. Die in der Tabelle aufgeführten Resultate stellen Mittelwerte der prozentualen Abtötung aus vier Versuchswiederholungen dar.
Es wurden pro Fliege (Gewicht einer Fliege 20 mg
(Mittelwert) ) einmal
a) je 0,08γ der Verbindungen Nos. 1, 2, 3, 6, 7, 9, 12, 15, 20, 45, 49, 53, 55, 57 und 78
b) Ο,Οδγ der Verbindung der Formel
0- C - NH-C
)H^
(A)
10 9 8 11/2234
c) Ο,Ο8γ der Verbindung (A) und Ο,Ο8γ der Verbindungen Nos, 1, 2, 3, 6, 7, 9, 12, 15, 20, 45, 49, 53, 55, 57 und 78.
Verbindung
Nr.		 0,08γ Synergist 0,08γ (A) 0,08γ A + 0,08γ Synergis 3t
1 0 17 92
2 0 17 65
3 0 17 50
6 O 17 90
7 O 17 40
9 0 17 95
12 0 17 95
15 0 17 45
20 O 17 . 60
45 0 17 80
49 0 17 65
53 0 17 65
55 0 17 90
57 0 17 45
78 0 17 75
109811/2234
Beispiel 4
Die Prüfung der synergistischen Wirkung der Verbindung
Nr. 1 auf die Verbindungen der Formeln
0-C—MCH,
O—C—NHCH.
dioxacarb
(A)
carbaryl
(B)
O "-C—HHCH3
0—CH
CH„
ITT
H~\ 5
CH
N-5—0—C
propoxur
(C)
HC - C-CH.
isolan
(D)
OCONHCH
S CH
(B)
109811/2234
CH-O S
3 \ //
Ρ—S—CH-COOC JEL
ClLO/ I 2 5
^ CH2-COOC2H5
malathion
(P)
0Vs
P—0—C = C—Ci—N
CH_ Cl
phosphamidon ■ (G)
O=C C-OCH.
CH,0 0
P—S—CH9-N-N
CH(/
methidathion
(H)
Pyrethrum
(D
wurde auf analoge Weise wie im Beispiel 3 durchgeführt.
Die in der Tabelle aufgeführten Resultate stellen Mittelwerte der prozentualen Abtötung von weiblichen Stubenfliegen aus zwei Versuchswiederholungen dar.
109811/???
Ο,32γ Verbindung Nr. 1
Ο,32γ (A)
Ο,32γ Verbindung Nr. 1
Ο,32γ (A)
Ο,Οδγ Verbindung Nr. 1
Ο,Οδγ (B)
Ο,Οδγ Verbindung Nr. 1
Ο,Οδγ (B)
Ο,ΐγ Verbindung Nr. 1
Ο,ΐγ (C)
Ο,ΐγ Verbindung Nr. 1
Ο,ΐγ (C)
Ο,2γ Verbindung Nr. 1
Ο,2γ (D)
Ο,2γ ^ Verbindung Nr. 1+
Ο,2γ (D)
Ο,Οδγ Verbindung Nr. 1
Ο,Οδγ (E)
Ο,Οδγ Verbindung Nr. 1
Ο,Οδγ (E)
Ο,6γ Verbindung Nr. 1
Ο,6γ (P)
Ο,6γ Verbindung Nr. 1
Ο,6γ (F)
ο,ΐγ Verbindung Nr. 1
Ο,ΐγ (G)
Ο,ΐγ Verbindung Nr. 1
Ο,ΐγ (G)
Ο,ΐγ Verbindung Nr. 1
Ο,ΐγ (H)
Ο,ΐγ Verbindung Nr. 1+
Ο,ΐγ (H)
0,07γ Verbindung Nr. 1
0,07γ (D
0,07γ Verbindung Nr. 1
Ο,Ο7γ (D
O 5
O 5
95
O 3
80
O IO
99
O 15
8δ
O 15
73 O 3
O IO
Ö 9 8 1 1 / 2 2 ? h

Claims (15)

  1. - -TB· - der Formel Patentansprüche Verwendung einer Verbindung SCH I R4 < >—NH-CO~C—C R2 R3 5
    worin R1, R3 und R_ je ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder C1-C4 Alkyl-, C1-C. Alkoxy-, Halogenalkyl, O0N-, NCS-Gruppen, R4 und R5 je eine C1-C4 Alkylgruppe bedeuten, als Synergisten | zu insektizid und/oder akarizid wirkenden Stoffen.
  2. 2. Verwendung gemäss Anspruch 1 einer Verbindung der Formel
    NH-C—0—GH2-0 2 CH
    Worin Rg, R- und R« je ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom odör eine Methyl-, Methoxy-, F3C-, O3N- oder NCS- Gruppe bedeuten.
  3. 3. Verwendung gemäss Anspruch 1 einer Verbindung der Formel
    0 CH-
    NH-C—0—-CH-C B CH
    worin Rg, R- und Rfl je ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, F3C-, O3N- oder NCS-Gruppe
    . . , 10 9 811/22'? /1
    D (j de; rt β η.
  4. 4. Verwendung gemäss Anspruch 1 einer Verbindung der Formel
    <ζ; \—MH—G—0—C—C S GH
    7 R8 3 .
    worin Rg, R- und R„ je ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder .Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, F^C-, O0N- oder NCS-Gruppe bedeuten.
  5. 5. Verwendung gemäss Anspruch 1 einer Verbindung der Formel
    worin R-,. R- und R0 je ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder
    O / O
    Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, F3C-, O3N- oder NCS-Gruppe bedeuten.
  6. 6. Verwendung gemäss Anspruch 2 der Verbindung der Formel j
    0
    Il
    •NH—C—0—GH2—C 5 CH
  7. 7. Verwendung gemäss Anspruch 1 zu Verbindungen der Formeln
    10 9 8 11/2234 COPY
    2OA1986
    O
    0-0 -NHCH.
    CH,. CH, 3\ /
    CH
    (CH3)ON—C—0—C N
    ■"■•ζ: / 2
    OCONHCH
    CH,0 S
    \ //
    S—CH-COOC2H CH2-COOC2H
    11/2234
    COPY
    oder
    oder
    oder
    HO
    OH3Ox
    o—c =
    Cl
    CH,0 0
    204Ί986
    ΛΗ5
    ^2Η5
    O=C C-OCH,
    S—CH2—N ~ N
    Pyrethrum
  8. 8. Mittel, welche als aktive Komponente eine akarizide und/oder insektizide Verbindung und einen Synergisten der Formel
    ° *■
    R,
    •ΝΗ—C—C—CSCH
    *5
    worin R,#
    und
    je ein Wasserstoff- oder Hälogenatom oder C^-C. Alkyl-, C1-C4 Alkoxy-, Halogenalkyl, 0.,N-, NCS-Gruppen, R4J und Rg je eine C, -C^ Alkylgruppe bedeuten, zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen enthalten.
  9. 9. Mittel gemäss Anspruch 3, welche einen Synergisten der Formel
    109811/223*
    NH—C—O—CH.—C S OH
    enthalten, worin R,., R und R0 je ein Wasserstoff-, Fluor-,
    D -j O
    Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, F .,C-, O0N- oder NCS- Gruppe bedeuten.
  10. 10. Mittel gemäss Anspruch 3, welche einen Synergisten der Formel
    ^—SH—C—0—C-C S OH
    R8
    enthalten, worin Rg, R- und Rg je ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, F3C-, O2N- oder NCS- Gruppe bedeuten.
  11. 11. Mittel gemäss Anspruch 7, welche einen Synergisten der Formel
    NH-C—0—C—C s
    V H
    enthalten,! worin R<# R_ und RQ je ein Wasserstoff-, Fluor-, ■ 07 ö
    Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, F^C-, O2N- oder NCS- Gruppe bedeuten.
    10 9 8 11/2234
    204 Ί 986
  12. 12. Mittel gemäss Anspruch 7, welche einen Synergisten der Formel
    R, 0 CH,
    6\ n 3
    <f V-M-C—0—C-C-CH
    enthalten, worin R,., R_ und R0 je ein Wasserstoff-, Fluor-,
    O / O
    Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, F_C-, O3N- oder NCS-Gruppe bedeuten.
  13. 13. Mittel gemäss Anspruch 8, welche den Synergisten der
    Formel
    ' Il
    •KH—C—0—CH„—C ~3r CH
    enthalten.
  14. 14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
    <f_>-NH-ό—ο—σ—σ: R3 *5
    worin R1, R2 und R3 je ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder C1-C4 Alkyl-, C1-C4 Alkoxy-, Halogenalkyl NO2, -SCN Gruppen, R4 und R_ je eine C1-C4 Alkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isocyanat der Formel
    103811/2234
    worin R,, Rp und R_ die oben angegebene Bedeutung haben, bei Raumtemperatur in einem inerten Lösungsmittel mit einem Alkohol der Formel R.
    I4
    HO-C—C -S CH
    worin R, und R,- die oben angegebene Bedeutung haben, zur Reaktion bringt.
  15. 15.} Die Verbindung der Formel
    •ΝΉ—C—0—CH2—C S CH
    109811/223A r ... COPY
DE19702041986 1969-09-04 1970-08-25 Substituierte Cabanilsaeureester als Synergisten zu insektizid und/oder akarizid wirkenden Stoffen Pending DE2041986A1 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1342069A CH526907A (de) 1969-09-04 1969-09-04 Verwendung bestimmter Urethane als Synergisten zu insektizid und/oder akarizid wirkenden Stoffen

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