Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
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enthält, worin
R, Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C,-C4- Alkyl bzw. CzC4-Alkenyl oder eine C2-C4-Alkinyl- oder C1-C4-Alkoxygruppe und
R2 substituiertes C1-C4-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes CCX2-Alkyl bzw. C2-C4-Alkenyl oder eine C2-C4-Alkinyl- oder C1-C4-Alkoxygruppe bedeuten.
Die für R1 und R2 in Frage kommenden Alkyl-, Alkenylund Alkinylketten können gerade oder verzweigt sein. Beispiele geeigneter Substituenten sind: Halogen, OH-, NC-, verzweigte oder geradkettige C-C6-Alkoxy-, (CI-C4-AI- kyl)2N- und heterocyclische Gruppen wie z. B.
EMI1.2
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kommen als Reste R1 und R2 beispielsweise: Methyl, Trifluormethyl, Äthyl, Cyanoäthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.- und tert. Butyl, Vinyl, Allyl, Methylallyl, Chlorallyl, Methylpropenyl, Propargyl und Butinyl in Frage.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel
EMI1.3
worin R3 Wasserstoff, Methyl oder Methylallyl und R4 durch Halogen, OH-, NC-, verzweigte oder geradkettige C1-C6 Alkoxy-, (C1-C4-Alkyl)2N-,
EMI1.4
Gruppen substituiertes C1-C4-Alkyl oder Methylallyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I werden nach bekannten in der Literatur beschriebenen Verfahren hergestellt, indem man beispielsweise a) das Anilin der Formel
EMI1.5
in Gegenwart von SOC12, POCla, PC13 oder PC15 unter Wasserabspaltung mit einem N-Formanilid der Formel
EMI1.6
worin R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, umsetzt.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
Sie eignen sich insbesondere zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina wie z. B. Zecken und Milben, in allen ihren Entwicklungsstadien wie Eier, Larven, Puppen und Adulte.
Unter Insekten sind z. B. die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnenblattlaus (Doralis fabae); Schildläuse wie Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidium, Pseudo coccus maritimus; Thysanoptera, wie Hercinothrips femoralis, und Wanzen wie die Rübenwanze (Piesma quadrata) oder die Bettwanze (Cimex lectularius), Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis, Lymantria dispar; Käfer wie Kornkäfer (Calandra granaria) oder Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata) aber auch im Boden lebende Arten, wie Drahtwürmer (Agriotes sp.) oder Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben, wie die deutsche Schabe (Blattella germanica); Orthopteren, wie das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten, wie Beticulitermes; Hymenopteren, wie Ameisen;
Dipteren, wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata), die Stubenfliege (Musca domestica) und Mücken wie die Stechmücke (Aedes aegypti) zu verstehen.
Vertreter der Ordnung Acarina sind z. B. Eulaelaps; Echninolaelaps; Laelaps; Haemogamasus; Dermanyssus; Allodermanyssus, insbesondere Allodermanyssus sanguineus; Pneumonyssus; Amblyomma; Aponomma; Boophilus; Dermacentor; Haemophysalis; Hyalomma; Ixodidae; Margaropus; Rhipicephalus; Ornithodorus; Otobius; Cheyletidae z. B. Cheyletus; Psorergates; Demodicidae; Trombiculidae z. B. Trombicula, Eutrombicula; Schöngastia; Acomatacurus; Neoschöngastia; Euschöngastia; Sarcoptiformes z. B. Notoedres; Sarcoptes; Knemidokoptes; Psoroptidae z. B. Psoroptes; Chlorioptes; Otodectes oder Tetranychidae z. B. Tetranychus telarius, Tetranychus urticae usw.
Die Wirkstoffe der Formel (I) können zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerio- ten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Ferner können noch weitere insektizid oder akarizid wirksame Verbindungen zugesetzt werden, wie z. B.
Phosphorsäurederivate Bis-O,O-diäthylphosphorsäureanhydrid (Tepp) O,O,O,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat Dimethyl- (2,2,2-trichlor- 1-hydroxyäthyl)-phosphonat (Trichrorfon) 1 ,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat (Naled) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (Dichlorfos) 2-Methoxycarbamyl- 1-methylvinyldimethylphosphat (Mevin phos) Dimethyl-l-methyl-2-(methylcarbamoyl)-vinylphosphat cis (Monocrotophos) 3 -(Dimethoxyphosphinyloxy) -N-methyl-N-methoxy-cis crotonamid 3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N,N-dimethyl-cis-crotonamid (Dicrotophos) 2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl- 1-methylvinyldimethylphosphat (Phosphamidon) 0,0-Diäthyl-0-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat (D emeton) 0,
O-Diäthyl-S -2 - (äthylthio) -äthylthiophosphat S-Äthylthioäthyl-O,O-dimethyl-dithiophosphat (Thiometon) O,O-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat (Phorate) O,O-Diäthyl-S-2-[(äthylthio)-äthyl]-dithiophosphat (Disulf oton) 0,0-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl) -äthylthiophosphat (Oxydemetonmethyl) O,O-Dimethyl-S-(1,2-dicarbäthoxyäthyl) -dithiophosphat (Malathion) (O,O,O,O-Tetraäthyl-S,S' -methylen-bis[dithiophosphat] (Ethion) O-Äthyl-S,S-dipropyldithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (Formotion) O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl) -dithiophos phat (Dimethat) O,O-Dimethyl-S- (N-äthylcarbamoylmethyl) -dithiophosphat (Ethoat-Methyl) <RTI
ID=2.10> O,O-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)-dithiophos- phat (Prothoat) S-N-(1-Cyano-1-methyläthyl)-carbamoylmethyldiäthylthiol- phosphat (Cyanthoat) S-(2-Acetamidoäthyl)-O,O-dimethyldithiophosphat Hexamethylphosphorsäuretriamid (Hempa) O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion
Methyl) O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion) O-Äthyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (Epn) O,O-Dimethyi-O-(4-nitro-m-tolyl)-thiophosphat (Fenitro thion) O,O-Dimethyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat (Dicapthon) O ,O-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat (Cyanox) O-Äthyl-O-p-cyanophenylphenylthiophosphonat O,O-Diäthyl-O-2,4-dichlorphenylthiophosphat (Dichrofen thion) O-2,4-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamidothiophosphat <RTI
ID=2.15> 0,0-Dimethyl-0-2,4,5-trichlorphenylthiophosphat (Ronnel) O-Äthyl-0-2,4,5-trichlorphenyläthylthiophosphonat (Trichlo ronat) O,O-Dimethyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (Bromophos) O,O-Diäthyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (Bromophos-Äthyl) O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl) -thiophosphat (Jodofenphos) 4-tert.
Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methylamidophos phat (Crufomat) Dimethyl-p-(methylthio) -phenylphosphat O,O-Dimethyl-O-(3 -methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphat (Fenthion) Isopropylamino-O-äthyl-O-(4-methylmercapto-3-methyl phenyl)-phosphat O,O-Diäthyl-O-p-[(methylsulfinyl) -phenyl]-thiophosphat
Fensulfothion) O,O-Dimethyl-O-p-sulfamidophenylthiophosphat O-[p-(Dimethylsulfamido)-phenyl]-O,
O-dimethylthiophos phat (Famphur) O,O,O,,O' -Tetramethyl-O,O'-thiodi-p-phenylenthiophos phat O-(p-(p-Chlorphenyl) -azophenyl)-O,O-dimethylthiophos phat (Azothoat) O-Äthyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat O-Äthyl-S -4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O -Isobutyl-S -p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O,O-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat 0, O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat O,O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl-dithiophosphat (Carbophenothion) .
O ,O-Diäthyl-S -p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl) -dithiophosphat (Phenothoat) O,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl)-dithiophos- phat O,O-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl)-dithio- phosphat O,O-Dimethyl-O-(alpha-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl) phosphat 2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyl-diäthylphosphat
Chlorfenvinphos) 2-Chlor- 1-(2,4,5-trichlorphenyl) -vinyl-dimethylphosphat 0-(2-Chlor-1-(2 ,5-dichlorphenyl)-vinyl)-0,0-diäthylthio- phosphat Phenylglyoxylonitriloxim-O,O-diäthylthiophosphat (Phoxim) O,O-Diäthyl-O-(3 -chlor-4-methyl-2-oxo-2-H- 1-benzopyran
7-yl)-thiophosphat (Coumaphos) O,O-Diäthyl-7 -hydroxy-3 ,4-tetramethylen-coummarinyl-thio
phosphat (Coumithoat) 2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis-(O,O-diäthyldithiophosphat) (Dioxathion) 2-Methoxy-4-H-1,3 ,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid 0, O-Diäthyl- 0-(5-phenyl-3-isooxyzolyl)-thiophosphat S- [(6-Chlor-2-oxo-3 -benzoxazolinyl) -methyl]-O,O-diäthyl- dithiophosphat (Phosalon) 2-(Diäthoxyphosphinylimino)-4-methyl- 1,3 -dithiolan O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy- 1,3,4-thiadiazol-5-(4H)-onyl- (4) -methyl] -dithiophosphat Tris-(2-methyl- l-aziridinyl)-phosphinoxyd (Metepa) O,O-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphat S-(2-Chlor- 1-phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3 5
,6-trichlor-2-pyridylphosphat O,O-Dimethyl-O-(3 5, 6-trichlor-2-pyridyl) -thiophosphat 0,0-Diäthyl-0-(3 ,5, 6-trichlor-2-pyridyl)-thiophosphat O,O-Diäthyl-O-2-pyrazinylthiophosphat (Thionazin) O,O-Diäthyl-O-(24sopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl)-thio- phosphat (Diazinon) O,O-Diäthyl-O-(2-chinoxylyl) -thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-(4H)-ylme- thyl)-dithiophosphat (Azinphosmethyl) 0,0-Diäthyl-S-(4-oxo- 1,2,3 -benzotriazin-3-(4H)-ylmethyl)- dithiophosph at (Azinphosäthyl) S-[(4,6 -Diamino-s-triazin-2-yl) -methyl]- O,O-dimethyldi- thiophosphat (Menazon) S-[2-(Äthylsulfonyl)-äthyl]-dimethylthiolphosphat (Dioxyd emeton-S -methyl)
Diäthyl-S-[2-(äthylsulfinyl)-äthyl]-dithiophosphat (Oxyd isulfoton) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (Sulfotep) Dimethyl- 1,3 -di-(carbomethoxy)- 1 -propen-2-yl-phosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor- 1-butyroyloxyäthyl)-phosphonat (Butonat) O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor- 1-methoxy-vinyl)-phosphat O,O-Dimethyl-O-(3 -chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat (Chlorthion) O,O-Dimethyl-O-(oder S)-2-(äthylthioäthyl)-thiophosphat (Demeton-S-methyl) Bis-(dimethylamido)-fluorphosphat (Dimefox) 2-(0,
O-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl) -5-methoxy- pyron-4 3,4- dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl-dithiophosphat (Formocarbam) O,O-Diäthyl-O-(2,2-dichlor- 1-chloräthoxyvinyl)-phosphat O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1 -chloräthoxyvinyl) -phosphat O-Äthyl-S,S -diphenyldithiolphosph at O-Äthyl-S -b enzyl-phenyldithiophosphonat
O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat O ,O-Dimethyl-S-(4 -chlorphenylthiomethyl) -dithiophosphat
Methylcarbophenothion) O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)-dithiophosphat Diisopropylaminofluorphosphat (Mipafox) O,O-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethyl) -dithio phosphat (Morphothion) Bismethylamido-phenylphosphat O,O-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)-dithiophosphat
O,O-Dimethyl-(S und O)-äthylsulfinyläthylthiophosphat O,O-Diäthyl-O-4-nitrophenylphosphat O,O-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl)-dithiophos phat (Phendapton) Triäthoxy-isopropoxy-bis-(thiophosphinyl) -disulfid O,O-Diäthyl-O- (4-methyl-cumarinyl-7 )-thiophosphat (Pota san) 2-Methoxy-4H- 1,3 ,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktamethylpyrophosphoramid (Schradan) Bis-(dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan 5-Amino-bis-(dimethylamido)-phosphinyl-3-phenyl- 1,2,4- triazol (Triamiphos) N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiolphosphoryl)-3 -thiavaleramid (Vamidothion) N,N,N' ,N' -Tetramethyldiamidofluorphosphat (Dimefox)
Carbaminsäurederivate l-Naphthyl-N-methylcarbamat (Carbaryl) 2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat <RTI
ID=3.12> 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamat (Aminocarb) 4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (Methiocarb) 3,4 ,5-Trimethylphenyl-N-methylcarb amat 2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat (Cpmc) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-0-(methylcarba- moyl)-oxim l-(Dimethylcarbamoyl) -5-methy13 -pyrazolyl-N,N-dimethyl carbamat (Dimetilan) 2,3-Dihydro-2 ,2-dimethyl-7 -benzofuranyl-N-methylcarbamat (Carbofuran) 2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-0-(methylcarba- moyl)-oxim (Aldicarb) 8-Chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze Methyl 2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)-carbanilat m-(l-Äthylpropyl) -phenyl-N-methylcarb amat 3,5-Di-tert.butyl-N-methylcarbamat m( 1 -Methylbutyl) -phenyl-N-methylcarbamat
2-Isopropylphenyl-N-methylcarb amat 2-sec.Butylphenyl-N-methylcarbamat m-Tolyl-N-methylcarbamat 2,3-Xylyl-N-methylcarbamat 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3 -tert.Butylphenyl-N-methylcarb amat 3-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat (Promecarb) 3,5 -Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-5 -isopropylphenyl-N-methylcarb amat 2-Chlor-4 ,5 -dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(1 ,3-Dioxolan-2-yl) -phenyl--N-methylcarbamat (Dioxacarb) 2-(4,5-Dimethyl- 1,3 -dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarba- mat 2-(1,3-Dioxan-2 -yl) -phenyl-N-methylcarbamat 2-( 1 ,3-Dithiolan-2-yl) -phenyl-N-methylcarbamat 2-( 1 ,3-Dithiolan-2-yl) -phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-Isopropoxylphenyl-N-methylcarbamat (Arprocarb)
2-(2-Propinyloxy) -phenyl-N-methylcarbamat 2-(2-Propinyloxy) -phenyl-N-methylcarb amat 3-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimethylaminoph enyl-N-methylcarbamat 2-Di allylaminophenyl-N-methylcarbamat -4-Diallylamino-3 ,5-Xylyl-N-methylcarbamat (Allyxicarb) 4-B enzothienyl-N-methylcarbamat
2,3 -Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat 3-Methyl- 1-phenylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat l-Is opropyl3 -methylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat (ISOLAN) 2-(N' ,N' -Dimethylcarbamoyl)-3-methylpyrazol-5-yl-N,N dimethylcarbamat 2-Dimethylamino-5 ,6 -dimethylpyrimidin-4-yl-N,N-dimethyl- carbamat 3 -Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl-N-methyl carbamat 3-Dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methylcarbamat l-Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat (Methomyl)
2-Methylcarbamoyloxyimino- 1,3-dithiolan 5 Methyl-2-methylcarbamoyloximino- ,3-oxathiolan 2-(1 -Methoxy-2-propoxy) -phenyl-N-methylcarbamat 2-( 1 -Butin-3-yl-oxy)-phenyl-N-methylcarbamat 3 -Methyl-4-(dimethylamino-methylmercapto-methylenimino) - phenyl-N-methylcarbamat 1,3 -Bis-(-carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino)-propan hydrochlorid 5 ,5-Dimethylhydroresorcinoldimethylcarbamat 2- [Propargyläthylamino] -phenyl-N-methylcarbamat 2- [Propargylmethylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 2- [Dipropargylamino] -phenyl-N-methylcarbamat 3 -Methyl-4-[dipropargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 3 ,5-Dimethyl-4-[dipropargylamino]-phenyl-N-methylcarba mat 2- [Allyl-isopropylamino] -phenyl-N-methylcarb amat 3 -
[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbamat
Chlorierte Kohlenwasserstoffe y-Hexachlorcyclohexan [Gammerxane; Lindan; y HCH] 1,2,4,5,6,7,8,8-Octachlor, 3a; 4,7,7ar' tetrahydro-4,7-methy lenindan [Chlordan] 1,4,5,6,7,8,8 -Heptachloro, 3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-methy lenindan [Heptachlor]
1,2,3,4,10, l0-hexachlor-1,4,4a, 5,8 ,8a-hexahydroendo-1,4 exo-5,8-dimethanonaphthalin [Aldrin]
1,2,3,4,10, 10-hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7'8,8a9-octa- hydro-exo- 1 ,4-endo-5 ,8-dimethanonaphthalin [Dieldrin] do,
endo-endo,- [Endrin]
6,7,8,9,10, 10-hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9- methano-2,3,4 benzo]-dioxa-ffiiepen-3 oxyd [Endosul fan]
Chlorierter Kampher [Toxaphen] D ecachloroctahydro- 1,3 ,4-metheno-2H-cyclobuta[e d] penta len-2-on Dodecachloroctahydro- 1,3 ,4-metheno-1H-cyclobuta[c d] pentalen [Mirex] Äthyl 1, la,3,3a,4,5,5,5a, 6 decachloroctahydro-2-hydroxy
1,3 ,4-metheno- 1H-cyclobuta[c d] pentalen-24evulinat.
Bis-(pentachlor-2,4-cyclopentadien-1-yl) Dinocton-o 1,1,1 -Trichlor-2,2-bis-(p-Chlorphenyl) -äthan [DDT]
Dichlordiphenyl-dichloräthan [TDE] di-(p-chlorphenyl) -trichlormethylcarbinol [Dicofol] Äthyl-4,4' -dichlorphenylglycolat [Chlorbenzylat] Äthyl-4,4'-dibrom-benzylat [Brombenzylat]
Isopropyl-4,4' -dichlorbenzylat 1,1,1-Trichlor-2,2,bis-(p-methoxyphenyl)-äthan [Methoxy- chlor] Diäthyl-diphenyl-dichloräth an Decachlorpentacyclo-(3,3,2 02,6, O339, O7,10)-decan-4-on [Chlordecon]
Nitrophenole & Derivate 4,6-Dinitro,6-methylphenol,
Na-salz [Dinitrocresol] Dinitrobutylphenol 2,2',2" triäthanolaminsalz 2 Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol [Dinex] 2-(1-Methylheptyl)-4,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocapj 2 sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-3 -methyl-butenoat [Binap acryl]
2 sec.-butyl4 ,6-dinitrophenyl-cyclopropionat
2 sec.-butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]
Verschiedene Sabadilla Rotenon Cevadin Veratridin Ryania Pyrethrin 3 -Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten- l-yl-chrysanthemumat (Allethrin) 6-chlorpiperonyl-chrysanthemumat (barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumat (dimethrin) 2,3,4,5 -tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumat (5 -benzyl-3-furyl) -methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropa nyl) -cyclopropancarboxylat Nicotin Bacillus thuringiensis
Berliner Dicyclohexylcarbodiimid Diphenyldiimid [Azobenzol] 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid] Kreosot Öl 6-Methyl-2-oxo-1 ,3 -dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin [Quinomethionat] (1) -3 -(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl(I)- (cis+ trans)-chrysanthemum-monocarboxylat [Furethrin] 2-Pivaloyl-indan-1,3-dion [Pindon] 2-Fluoräthyl- (4-bisphenyl) -acetat 2-Fluor-N-methyl-N(1-naphthyl)-acetamid Pentachlorphenol und Salze 2,2,2-Trichlor-N-(pentachlorphenyl) -acetimidoyl-chlorid N' -(4-chlor-2-methylphenyl) -N,N-dimethylformamidin (Chlorphenamidin) 4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5,6-Dichlor- l-phenoxyzarbanyl-2-trifRuormethyl-benzimida- zol (Fenozaflor) Tricyclohexylzinnhydroxid
2-Rhodanoäthyl-laurinsäureester <RTI
ID=4.15> ss-B utoxy-ss' -rhodanodiäthyläther Isobornyl-rhodanoacetat p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) 2,4-Dichlorphenyl-benzolsulfonat p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) Methylbromid p-Chlorphenyl-phenylsulfon p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 4-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylazosulfid
2(p-tert.-Butylphenoxy)-1 -methyläthyl-2-chloräthyl-sulfit 2(p-tert.
-Butylphenoxy)-cyclohexyl-2-propinyl-sulfit
4,4' -Dichlor-N-methylb enzolsulfonanilid
N-(2-Fluor- 1, 1,2,2-tetrachloräthylthio) -methansulfonanilid 2-Thio- 1,3-dithiolo-(4,5-6)-chinoxalin (Thichinox)
Chlormethyl-p-chlorphenylsulfon (lauseto neu)
1,3,6,8 -Tetranitrocarbazol
Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil).
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel (I) zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der Formel (I) kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tri chloräthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 100" C liegt.
Wässrige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern (wettable powder) durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen und Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige yon technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Dispergiermitteln, die herangezogen werden können, seien z.
B. erwähnt; das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z. B. das Cetylpyiidimumbromid oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid, in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calcium- carbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl, und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung von Präparaten in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; solche Stoffe sind z. B. Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder Alginate.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99,5% eingesetzt werden.
Die Applikation dieser Mittel im Veterinärsektor erfolgt nach den üblichen Verfahren z. B. nach dem Spritz-, Giess-, Stäube- und Räucherverfahren. Wirksam ist auch das sogenannte Tauchverfahren, bei dem das Vieh durch eine Lösung bzw. Dispersion des Mittels durchgetrieben wird.
Die Applikationszubereitungen beim Spritz-, Giess- und Tauchverfahren enthalten vorzugsweise 0,05 bis 0,5% Aktivsubstanz.
Beispiel 1
N-4- Chlor-2-methyl-phenyl-N' -methyl-N' -ss-cyanäthylform- amidin.
I. 1,2 kg -4-Chlor-2-methyl-anilin wurden in 2 1 Orthoameisensäureäthylester am Rückfluss erhitzt, bis der Siede punkt der über eine kurze Kolonne abdestillierenden Flüssigkeit 140 C erreicht hatte.
Durch Fraktionierung am Vakuum wurde 1,406 kg 4 Chlor-methylphenylaminoameisensäureäthylester vom Sdp.
123-127" C bei 10 mmHg erhalten.
II. 79 g dieses Produktes wurden mit 34 g N-ss-Cyanäthyl- methylamin in 200 ml trockenem Toluol 1 Stunde im Autoklav auf 130 C erhitzt.
Die Destillation ergab 54 g der Verbindung der Formel
EMI5.1
<tb> <SEP> OH3
<tb> N=CH-N <SEP> / <SEP> r3
<tb> <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> CN
<tb> vom Sdp. 140 C bei 0,07 mmHg.
Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
EMI5.2
EMI5.3
<tb> <SEP> Wirkstoff <SEP> Nr. <SEP> | <SEP> R <SEP> j <SEP> Sdp/Smp. <SEP> oG
<tb> <SEP> OH
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> | <SEP> -NH-(CH,)7 <SEP> | <SEP> 69 <SEP> - <SEP> 70
<tb> <SEP> OH3
<tb> <SEP> OH <SEP> OCH3
<tb> <SEP> j3 <SEP> /
<tb> <SEP> 3 <SEP> -N-OH <SEP> -OH <SEP> 140/ <SEP> í <SEP> 0,07 <SEP> 0 <SEP> 07 <SEP> mmXg
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> OH3
<tb> <SEP> | <SEP> 4 <SEP> | <SEP> N <SEP> / <SEP> 165/ <SEP> O, <SEP> 2 <SEP> rnmilg
<tb> OH2 <SEP> - <SEP> OH2 <SEP> - <SEP> OH
<tb> OO <SEP> H
<tb> <SEP> /25
<tb> <SEP> 5 <SEP> -NH-OH <SEP> -OH <SEP> 74 <SEP> CH2CH <SEP> - <SEP> j <SEP> zu75
<tb> <SEP> C2 <SEP> 5
<tb> <SEP> 6 <SEP> -N <SEP> N <SEP> / <SEP> L <SEP> CE2 <SEP> | <SEP> 114/0,05 <SEP> mmEg
<tb> <SEP> C:
<SEP> CH2
<tb> <SEP> OH3
<tb>
EMI6.1
<tb> 7 <SEP> -NH-( <SEP> GH2) <SEP> 3O( <SEP> OH2) <SEP> 5-0H3 <SEP> 32 <SEP> - <SEP> 34
<tb> <SEP> OH <SEP> 3
<tb> 8 <SEP> -NH-(OH2) <SEP> 3-N <SEP> 58 <SEP> - <SEP> 59
<tb> <SEP> CH3
<tb> 9 <SEP> -NH-OH2-OH2-NH2)7 <SEP> 164/0,07 <SEP> mm:Hg
<tb> 10 <SEP> -NH-0H2-OH <SEP> -01 <SEP> Oel
<tb> <SEP> OH <SEP> - <SEP> OH2
<tb> 11 <SEP> | <SEP> -NH-0H2-OH <SEP> / <SEP> CH2 <SEP> 67 <SEP> 69
<tb> 12 <SEP> -NH-0H2-O=0H2 <SEP> 96 <SEP> - <SEP> 98
<tb> <SEP> CH,
<tb>
Beispiel 2
Stäubemittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure wurden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum konnten daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6 So Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers wurden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen:
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung,
20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure,
25 Teile Bolus alba (Kaolin),
1,5 Teile 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfon- saures Natrium,
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Äthylenoxyd.
Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe wurden als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert:
20 Teile Wirkstoff,
70 Teile Xylol,
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calcium dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entstand eine spritzfähige Emulsion.
Granulate
7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I wurden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wurde gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhielt ein Granulat mit 7,5% Wirkstoffgehalt.
Beispiel 3
A. Rhipicephalus bursa (Larven)
Je 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
100%ige Abtötung wurde bei einer Grenzkonzentration von 10 ppm des Wirkstoffes Nr. 1 ermittelt:
B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP- resistenten Larven Versuche durchgeführt (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazino). 100%ige Abtötung wurde bei einer Grenzkonzentration von 1 ppm des Wirkstoffes Nr. 1 nach 2 Wochen sowohl bei resisten wie sensiblen Individuen ermittelt.
Beispiel 4
Wirkung gegen Spinnmilben.
Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) wurden im
Zweiblattstadium 12 Stunden vor der Wirkstoffbehandlung mit Spinnmilben durch Auflegen befallener Blattstücke aus einer Zucht infiziert, so dass sich nach Ablauf dieser Zeit eine Population in allen Entwicklungsstadien auf der Pflanze vorfand. Mit Hilfe eines Chromatographie-Zerstäubers wur den die Pflanzen dann mit dem emulgierten Wirkstoff besprüht, bis ein gleichmässiger Tröpfchenbelag auf der Blatt oberfläche entstand. Nach 2 und 7 Tagen wurde ausgewertet: Die Pflanzenteile wurden unter einem Stereomikroskop zur Berechnung der Abtötungsprozente inspiziert. Die Wirkung auf Eier war dieser Versuchsanordnung nach 2 Tagen noch nicht feststellbar, weil die durchschnittliche Schlüpfzeit zu diesem Zeitpunkt noch nicht genau bekannt war.
In der folgenden Tabelle sind die Abtötungsprozente der normalsensiblen Art Tetranychus urticae Koch und die Abtötungsprozente der phosphorsäureestertoleranten Art Tetranychus telarius L. angegeben.
a) Wirkstoff Nr. 1 Wirkung gegen Tetr. urticae
Abtötung in Prozenten nach 2 Tagen nach 7 Tagen
Konz. Larven Adulte Eier Larven Adulte (ppm)
800 100 100 90 90 100
400 90 90 90 90 90
200 65 85 90 90 85
100 50 50 20 20 50 b) Wirkung gegen Tetr. telarius
Abtötung in Prozenten nach 2 Tagen nach 7 Tagen
Konz. Larven Adulte Eier Larven Adulte (ppm)
800 90 35 90 90 90
400 90 20 85 85 90
200 85 20 85 85 85
100 85 20 20 20 85
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI7.1
enthält, worin
R1 Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4 Alkyl bzw.
C2-C4-Alkenyl oder eine C2-C4-Alkinyl- oder C1-C4-Alkoxygruppe und
R2 substituiertes C1-C4-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes CC12-Alkyl bzw. C2-C4-Älkenyl oder eine C2-C4-Alkinyl- oder C1C4-Alkoxygruppe bedeuten.
UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI7.2
enthält, worin
R3 Wasserstoff, Methyl oder Methallyl und
R4 durch Halogenatome, HO-, NC-, verzweigte oder geradkettige C1-C6-Alkoxy-, (Cl-C4-Alkyl)2N-,
EMI7.3
Gruppen substituiertes Cl-C4-Alkyl oder Methallyl bedeuten.
2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI7.4
enthält.
3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI7.5
enthält.
4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI7.6
enthält.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.